JPS5859228A - Anti-fogging treatment of cellulose triacetate plastic molding - Google Patents

Anti-fogging treatment of cellulose triacetate plastic molding

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JPS5859228A
JPS5859228A JP56158459A JP15845981A JPS5859228A JP S5859228 A JPS5859228 A JP S5859228A JP 56158459 A JP56158459 A JP 56158459A JP 15845981 A JP15845981 A JP 15845981A JP S5859228 A JPS5859228 A JP S5859228A
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JP
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cellulose triacetate
phosphate
fatty acid
solution
lower fatty
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Masami Nanbu
南部 正己
Masaoki Imukai
井向 正興
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Daicel Corp
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Abstract

PURPOSE:To impart excellent anti-fogging property to cellulose triacetate plastic moldings, by dipping the molding products in a warm aqueous solution containing caustic alkali, lower fatty acid ester of glycerol, phosphate plasticizer, etc. CONSTITUTION:A processing solution is prepared by dissolving 40-80g of sodium hydroxide and/or potassium hydroxide and at least 10ml of lower fatty acid ester of glycerol (e.g. monoacetin or triacetin) and/or phosphate plasticizer (e.g. trimethyl phosphate or tripropyl phosphate) in 1.000g water. The solution is kept at 50-90 deg.C and cellulose triacetate plastic moldings are dipped in it for 30min- 3hr. Thus excellent anti-gogging property is imparted to the molding and the treated molding is suitable for sun glasses, window pane, bathroom mirror, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はセルローストリアセテートプラスチック成形物
の些曇処理方法に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for treating slight fogging of cellulose triacetate plastic moldings.

最近、一般用サングラス、スキー用ゴーグル、工業用防
塵メガネ、オートバイ用風防メガネ等多くの分野でプラ
スチック製の成形物が使用されているが、従来のプラス
チック製の成形物は周囲の温度や温度の変化に伴って容
易に4m!りを生じ、使用上極めて不便であった。この
ため、プラスチック成形物に対しては各種の防曇処理が
施されているが、その中でも例えば、UIP!S、70
0,487に記載されている如く成形物表面を鹸化処理
により親水化し防曇効果を生ぜせしめる方法は公知であ
り、簡単な処理にて効果が半永久的であることから広く
普及している。例えば、セルロースジアセテートプラス
チック成形物の場合、50℃から60℃の温度にて1/
2規定から1規定の濃度の水酸化す) IJウム又は水
酸化カリウム水溶液に15分から60分1!IR浸漬す
ることにより簡単に防曇性を有するセルロースジアセテ
ートプラスチック成形物を得るコトカできる。しかしな
がら、セルa −スジアセテートプラスチックは耐水性
、寸法安定性が劣っておシ、^温多湿の環境下に長時間
放置した場合、成形物の変形などの欠点がある0従りて
防曇性があり、しかも耐水性、寸法安定性の優れたプラ
スチック成形物の出現が待ち望まれていえ。
Recently, plastic molded products have been used in many fields such as general sunglasses, ski goggles, industrial dustproof glasses, and motorcycle windshield glasses. Easily 4m with changes! This was extremely inconvenient to use. For this reason, various anti-fog treatments are applied to plastic molded products, including UIP! S, 70
0,487, the method of making the surface of a molded article hydrophilic by saponification treatment to produce an antifogging effect is well known, and is widely used because the effect is semi-permanent with a simple treatment. For example, in the case of cellulose diacetate plastic molded products, 1/
Hydroxide at a concentration of 2N to 1N) IJum or potassium hydroxide aqueous solution for 15 minutes to 60 minutes! By IR immersion, it is possible to easily obtain cellulose diacetate plastic moldings having antifogging properties. However, Cell A-diacetate plastic has poor water resistance and dimensional stability, and has drawbacks such as deformation of the molded product when left in a hot and humid environment for a long time. The emergence of plastic molded products with excellent water resistance and dimensional stability has been eagerly awaited.

本発明者はセルロースジアセテートプラスチック成形物
よりはるかに耐水性、寸法安定性の優れ九セルロースト
リアセテートプラスチック成形物の鹸化処理を試みたが
、セルロースジアセテートプラスチック成形物に実施さ
れている従来の鹸化処理方法では全く防曇性を賦与する
ことができないことが明らかになつ九。この丸め、本発
明者等はセルローストリアセテートプラスチック成形物
に防曇効果を付与する方法にりいて多くの研究を行った
結果、本発明に到達し九のである。
The present inventor attempted to saponify nine-cellulose triacetate plastic moldings, which have much better water resistance and dimensional stability than cellulose diacetate plastic moldings, but the conventional saponification treatment carried out on cellulose diacetate plastic moldings It became clear that this method could not provide any antifogging properties. The inventors of the present invention have conducted extensive research into a method for imparting an antifogging effect to cellulose triacetate plastic molded articles, and as a result, have arrived at the present invention.

即ち、本発明は水1000yK対しく−)水酸化ナトリ
ウム又は(及び)水酸化カリウムを40−乃至saf、
(→グリセリンの低級脂肪酸エステル又は(及び)燐酸
系可塑剤を1000以上添加溶解して得られた溶液(A
)を50℃から90’CK維持し、この溶液(A)Kセ
ルローストリアセテートプラスチック成形物を50分か
ら3時間浸漬テートプラスチック成形物の防備処理方法
である0 本発明に使用されるグリセリンの低級脂肪酸エステルの
具体例としては、モノアセチン、ジアセチン、トリアセ
チンなどがある。又、燐酸系可塑剤の具体例としてはト
リメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ
プロピルホスフェートなどがある。
That is, in the present invention, for 1000 yK of water, -) sodium hydroxide or (and) potassium hydroxide is 40- to saf,
(→A solution obtained by adding and dissolving 1,000 or more lower fatty acid esters of glycerin or (and) phosphoric acid plasticizers (A
) is maintained at 50° C. for 90'CK, and the (A) K cellulose triacetate plastic molded product is immersed in this solution for 50 minutes to 3 hours. Lower fatty acid ester of glycerin used in the present invention Specific examples include monoacetin, diacetin, and triacetin. Specific examples of phosphoric acid plasticizers include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, and tripropyl phosphate.

上記の如く本発明者等はセルローストリアセテートプラ
スチック成形物に対して防曇性を賦与すぺ〈多くの研究
を行ったが、本発明の上記(&) * (1))二成分
を含有する水溶液以外では良好な防曇性を有するセルロ
ーストリアセテートプラスチック成形物を得ることがで
きなかつ九。
As described above, the present inventors have conducted many studies to impart antifogging properties to cellulose triacetate plastic molded products. Otherwise, it is not possible to obtain a cellulose triacetate plastic molded product with good antifogging properties.

即ち、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムの水溶液の
みでは、いかに濃度を上げようとも防曇性はほとんど賦
与されない。
That is, an aqueous solution of sodium hydroxide and potassium hydroxide alone will hardly provide antifogging properties no matter how high the concentration.

本発明で処理されるセルローストリアセテートプラスチ
ック成形物の主成分であるセルローストリアセテートは
セルロースの水酸基1部又は全部を酢酸でエステル化し
九ものであり、本発明で処理されるセルローストリアセ
テートとしてはアセチル化度が41.541iから44
.78−で−合度が1’、00以上のものが適当であり
、アセチル化度がang6以下のセルロースジアセテー
トとはその性状性質が全く異なっているものである。又
、かかるセルローストリアセテートプラスチックに配合
される可■剤の配合比率は、セルレーストリアセテ−)
 100重量部に対し3〜SO重量部である。
Cellulose triacetate, which is the main component of the cellulose triacetate plastic molded product treated in the present invention, is obtained by esterifying one or all of the hydroxyl groups of cellulose with acetic acid, and the cellulose triacetate treated in the present invention has a high degree of acetylation. 41.541i to 44
.. 78- and a degree of 1'.00 or more is suitable, and its properties are completely different from cellulose diacetate, which has a degree of acetylation of ang6 or less. In addition, the blending ratio of the lubricant added to such cellulose triacetate plastic is
3 to 100 parts by weight of SO.

かかる可■剤としてはジメチルフタレート、ジエチル7
−レート、ジメトオキシエチルフタレート、ジメトオキ
シへキシルフタレート等の7)ル酸エステル、リン酸ト
リフェニル、リン酸トリクレジル等のリン酸エステル、
トリアセチン、トリブチリン等のグリセリン誘導体、メ
チルフタリルエチルグリプレート、エチルフタリルエチ
ルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリプレート等
のグリコール醗酵導体、p−トルエンスルホンアミド、
トルエンスルホン−N−エチルアきド等のスルホン酸鋳
導体、その他アジ“ピン酸−導体、アゼライン酸鋳導体
、ジグリセリン、ポリグリセリン、ぺyタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、
トリメチロールエタン、シ)リエチロールエタン、ジト
リメチロールプ四パン、ソルビトール、マ;トール及び
トリス(2−とドロキシエチル)イソシアヌレートなど
のIIIアルコール低級脂肪酸エステル、1,2.5ブ
タントリカルボ/酸トリエステル、ビスフェノールム鳳
エポキシ樹脂等の、通常セルローストリアセテートプラ
スチックに使用される可塑剤が使用できる。
Such softening agents include dimethyl phthalate, diethyl 7
7) Phosphate esters such as -rate, dimethoxyethyl phthalate, dimethoxyhexyl phthalate, phosphate esters such as triphenyl phosphate, tricresyl phosphate,
Glycerin derivatives such as triacetin and tributyrin, glycol fermentation conductors such as methyl phthalylethyl glycolate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, butylphthalyl butyl glycolate, p-toluenesulfonamide,
Sulfonic acid cast conductors such as toluenesulfone-N-ethylamide, other adipic acid-conductors, azelaic acid cast conductors, diglycerin, polyglycerin, pytaerythritol, dipentaerythritol, trimethylol ethane,
III alcohol lower fatty acid esters such as trimethylolethane, liethylolethane, ditrimethylolethane, sorbitol, m; Plasticizers commonly used in cellulose triacetate plastics can be used, such as esters, bisphenol epoxy resins, and the like.

又、セルローストリアセテートプラスチックには目的K
Lじて染顔料、充填剤、安定開環が各種添加されていて
も差し支えない。
In addition, cellulose triacetate plastic has Purpose K.
Various dyes and pigments, fillers, and stable ring-opening agents may be added.

次Wセルローストリアセテートプラスチックからその成
形物を得る方法としては如何なる公知の技術によるもの
で4よいが通常以下の如き方法によ秒製造される0 1)流延法。
Any known technique may be used to obtain a molded product from W cellulose triacetate plastic, but it is usually produced by the following method: 1) Casting method.

2)!I式法又はプルツク法 5)乾式法 即ち射出成型機、押出機等の熟成臘機にて
成形物を得る方法 かかる方法で得られたセルローストリアセテートプラス
チック成形物に1更に必要に応じて切断、切削、曲げ、
接着等の加工を加えて目的成形物が得られる。
2)! Method I method or Plutz method 5) Dry method In other words, a method of obtaining a molded product using a maturing machine such as an injection molding machine or an extruder. ,bending,
The desired molded product can be obtained by processing such as adhesion.

本発明の処理溶液(A)をつくる九めに使用する水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、グリセリンの低級脂肪酸
エステル、燐酸系可塑剤としては通常の市販品を使用す
ればよいが、純度の為いものを使用することが好ましい
Potassium hydroxide, sodium hydroxide, lower fatty acid ester of glycerin, and phosphoric acid plasticizer used in the ninth stage of preparing the treatment solution (A) of the present invention may be commercially available products, but due to purity It is preferable to use

本発明の処理溶液において(a)成分として水酸化すF
リウム、水酸化カリウムを単独又は併用して使用するが
、添加量は水1000fK対し、40tから・Qfの範
囲が好ましい。添加量が401以下の場合セルロースト
リアセチ−トゲラスチック成形物に満足できる防曇性を
賦与することが困難である・又添加量がSet以上では
セルローストリアセテートプラスチック成形物表面の白
化、肌荒れ等の悪影響が生じ用途から考え好ましくない
In the treatment solution of the present invention, hydroxylated F as component (a)
Lithium and potassium hydroxide may be used alone or in combination, and the amount added is preferably in the range of 40 t to .Qf per 1000 fK of water. If the amount added is less than 401, it is difficult to impart satisfactory antifogging properties to the cellulose triacetate gelastic molded product.If the amount added is more than 401, the surface of the cellulose triacetate plastic molded product will have adverse effects such as whitening and rough skin. This is not desirable considering the intended use.

又(b)成分としてグリセリンの低級脂肪酸エステル及
び燐酸系可塑剤を単独又は併用して使用するが、添加量
は水1000 tに対し水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウムを単独又は併用して40tから801の割合で溶
解し走水溶液に対し10 ccからIQQaaの範囲が
軽重しい。添加量が10 ac以下の場合セルロースト
リアセテートプラスチック成形物に満足できる防曇性を
賦与することが困難である。又、添加量が100co以
上ではセル田−ストリアセF−)プラスチック成形物表
面の白化、肌荒れ等の悪影響が生じゃすく好重しくない
@ 水100G PK対し水酸化す)IJりム及び水酸化カ
リウムを単独又は併用して49fから80fの割合で溶
解した水溶液にグリセリンの低級脂肪酸エステル及び燐
酸系可塑剤を単独又は併用して1000以上加えること
により得られた溶液(A)にセルロ−スジアセテートプ
ラスチック成形物を浸漬するととkよ)防曇性を賦与す
るが、その浸漬温度及び時間の条件範囲は50℃から9
0℃及び50分から5時間の範囲が好ましい。温度が5
0℃以下ではセルローストリアセテートプラスチック成
形物に満足で自る防曇性を賦与することが因−である。
In addition, lower fatty acid ester of glycerin and phosphoric acid plasticizer are used alone or in combination as component (b), and the amount added is 40 to 801 tons of sodium hydroxide and potassium hydroxide alone or in combination per 1000 tons of water. It dissolves at a ratio of 10 cc to IQQaa relative to the hydrotactic solution. If the amount added is less than 10 ac, it is difficult to impart satisfactory antifogging properties to cellulose triacetate plastic molded articles. In addition, if the amount added is more than 100 co, there will be no negative effects such as whitening and rough skin on the surface of the plastic molded product. Cellulose diacetate plastic is added to the solution (A) obtained by adding 1,000 or more of a lower fatty acid ester of glycerin and a phosphoric acid plasticizer, alone or in combination, to an aqueous solution in which 49f to 80f are dissolved in the solution (A), alone or in combination. When the molded product is immersed, it imparts antifogging properties, but the immersion temperature and time range is from 50°C to 9°C.
0° C. and a time range of 50 minutes to 5 hours are preferred. temperature is 5
The reason for this is that at temperatures below 0°C, cellulose triacetate plastic moldings are provided with satisfactory antifogging properties.

又、温度が90℃以上ではセルローストリアセテ−ドブ
2スチツク成形物の変形が生じ易く好ましくない。浸漬
時間がsO分以下ではセルローストリアセテ−トゲラス
チック成形物に満足できる防曇性を賦与することが開離
である0又、浸漬時間がS時間以上ではセルローストリ
アセテートプラスチック成形物の膨潤、白化が発生し、
又、変形が生じ鳥〈好ましくない〇 本発明によゐセルローストリアセテ−ドプラ−スチック
成形物の防曇処理に使用する溶液(萄には更に溶剤、界
面活性剤、緩衝剤、洗滌剤、等の物質を本発明の効果を
阻害しない範囲で加えることができる。
On the other hand, if the temperature is 90 DEG C. or higher, the two-stick molded product of cellulose triacetate tends to be deformed, which is not preferable. If the immersion time is less than sO minutes, the cellulose triacetate gelastic molded product will be released with satisfactory antifogging properties.If the immersion time is more than S hours, the cellulose triacetate plastic molded product will not swell or whiten. occurs,
In addition, deformation may occur (Undesirable) The solution used for antifogging treatment of cellulose triacetate plastic molded products according to the present invention (in addition, solvents, surfactants, buffers, detergents, etc. These substances can be added within a range that does not impede the effects of the present invention.

本発明の方法によって部域されたセルローストリアセテ
ートプラスチック成形物は、周囲の温度中湿度が通常の
生活環境下でどのように変化しても(例えば、雨天時や
降盲時の屋外、成るいは屋内にあっては浴室に出入シ゛
し走時など)、全く曇りを生じることがない。父、セル
ロースジアセテートプラスチック成形物のように、耐水
性、寸法安定性に劣るとどろがないため、屋外及び為温
多湿の環境下でも充分に使用に耐えることができる。
Cellulose triacetate plastic moldings made according to the method of the present invention can be used regardless of how the ambient temperature and humidity change under normal living conditions (e.g. outdoors in rainy weather or blinding weather, or When indoors, there is no fogging at all, even when running in and out of the bathroom, etc.). Unlike cellulose diacetate plastic molded products, it has poor water resistance and dimensional stability, so it can withstand use outdoors and in hot and humid environments.

このようKitは完全KVi曇処塩処理たセルロースト
リアセテートプラスチック成形物はスキー用ゴーグル、
工業用防塵メガネ、サングラス、水中メガネ、オートバ
イ用風防メガネ、乗用車用各種ガラス代用品、浴場用鏡
、窓ガラス代用品、等多くの用途に使用することが可能
である。
This kit is completely KVi frosted salt treated cellulose triacetate plastic molded ski goggles,
It can be used for many purposes such as industrial dustproof glasses, sunglasses, underwater glasses, windshield glasses for motorcycles, various glass substitutes for passenger cars, bathroom mirrors, window glass substitutes, etc.

以下、本発明の好適な実施例について説明するO 実施例1〜S及び比較例1〜4 セルローストリアセテート(アセチル基42jO慢、重
合[1sffo ) 100重量部に対し可臘剤として
トリフェニルホスフェート5重量部を含有するセルロー
ストリアセテートプラスチック製シー)(40m/鳳X
 70 II / II X 1,311 / Ill
 )を表−1及び表−夏11C示す方法にて防曇処理を
施した。防曇処理し九シー)K温度15℃、温度No@
R,H,O室内にて、温度40℃、湿度9s−R,H,
の温風をsO秒間吹き付け、シートが曇るか曇らないか
で防曇性の効果を調べた。この結果を表−!(実施例)
及び表−夏′(比較例)に示したが、本発明の実施例に
よるものは全くシート表面に曇シを生じなか・りたが、
比較例1による−のでは防曇処理を施していないため、
シート表面に瞬時に#h)が発生した。又、比較例2.
is、4によるものではグリセリンの低級脂肪酸エステ
ル又は燐酸系可盟剤を加えていない丸め、防曇性能が低
く、又、シートの膨潤、変形白化といった悪影替が発生
した。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described. Examples 1 to S and Comparative Examples 1 to 4 5 parts by weight of triphenyl phosphate as a lubricant for 100 parts by weight of cellulose triacetate (acetyl group 42JO, polymerized [1sffo]) cellulose triacetate plastic sheet) (40m/Otori
70 II / II X 1,311 / Ill
) was subjected to anti-fog treatment by the method shown in Table 1 and Table 11C. Anti-fog treated (Nine sea) K temperature 15℃, temperature No@
In the R,H,O room, temperature 40℃, humidity 9s-R,H,
The anti-fogging effect was examined by blowing hot air for sO seconds and checking whether the sheet became foggy or not. Show the results! (Example)
As shown in Table - Summer' (Comparative Example), the sheet surface according to the example of the present invention did not have any fogging spots at all, but
According to Comparative Example 1, anti-fog treatment was not applied, so
#h) was instantaneously generated on the sheet surface. Also, Comparative Example 2.
IS, 4 did not contain lower fatty acid ester of glycerin or phosphoric acid-based binder, and the antifogging performance was low, and bad image changes such as swelling and deformation and whitening of the sheet occurred.

本発明は上記の如くセルローストリアセテ−し得る防曇
効果を付与することを可能にし九ものである。
The present invention makes it possible to impart an antifogging effect to cellulose triacetate as described above.

表−! 表−■Table-! Table - ■

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 水100(IK対して、水酸化ナトリウム又は(及び)
水酸化カリウムを4 jf乃至@Of1グリ竜リンの低
級脂肪酸エステル又は(及び)燐酸系可塑剤を1000
以上添加i解して得られ九−溶液(4を50℃から?’
O’CK維持し、この溶液(A)Kセル四−ストリアセ
テートプラスチック成形物をSO分から5時間浸漬処理
することを特徴とするセルローストリアセテートプラス
チック成形物の防曇処理方法。
Water 100 (for IK, sodium hydroxide or (and)
Potassium hydroxide 4 jf~@Of1 lower fatty acid ester of glycurin or (and) phosphoric acid plasticizer 1000
The solution obtained by adding and dissolving the above solution (4 from 50℃?'
A method for antifogging a cellulose triacetate plastic molded product, which comprises maintaining O'CK and immersing this solution (A) K cell 4-striacetate plastic molded product in SO for 5 hours.
JP56158459A 1981-10-05 1981-10-05 Anti-fog treatment method for cellulose triacetate plastic moldings Expired JPS6049656B2 (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6254733A (en) * 1985-09-04 1987-03-10 Yasuo Matsuzaki Production of antifogging transparent article

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6254733A (en) * 1985-09-04 1987-03-10 Yasuo Matsuzaki Production of antifogging transparent article

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