JPS5854133B2 - アルデヒドルイ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
アルデヒドルイ ノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS5854133B2 JPS5854133B2 JP49108669A JP10866974A JPS5854133B2 JP S5854133 B2 JPS5854133 B2 JP S5854133B2 JP 49108669 A JP49108669 A JP 49108669A JP 10866974 A JP10866974 A JP 10866974A JP S5854133 B2 JPS5854133 B2 JP S5854133B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
- C07C47/46—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルデヒド類の製造方法に関する。
さらに詳しくは、本発明は、式
〔式中、ホルミル基が４−位又は５一位に存在する〕を
有するアルデヒドの４一位異性体および５一位異性体の
混合物の製造方法に関する。
有するアルデヒドの４一位異性体および５一位異性体の
混合物の製造方法に関する。
本発明によれば、
式
〔式中、ジモルホリノーメチル基は４−位又は５一位に
存在する〕を有するアミナールの４一位異性体および５
−軟異性体の混合物を水和して、相当する４′−ヒドロ
キシ化合物にし、そして次にジモルホリノ保護基を開裂
させることにより、式Ｉのアルデヒドの４一位異性体お
よび５一位異性体の混合物が製造される。
存在する〕を有するアミナールの４一位異性体および５
−軟異性体の混合物を水和して、相当する４′−ヒドロ
キシ化合物にし、そして次にジモルホリノ保護基を開裂
させることにより、式Ｉのアルデヒドの４一位異性体お
よび５一位異性体の混合物が製造される。
式Ｈのアミナールの上記異性体混合物の水和は公知方法
、たとえば硫酸、リン酸又は塩酸のような非酸化鉱酸処
理により行なうことができる。
、たとえば硫酸、リン酸又は塩酸のような非酸化鉱酸処
理により行なうことができる。
目的生成物を高収量で得るために、これら鉱酸は便宜上
、比較的濃厚態で使用する（たとえば約５０％から７０
％硫酸、約６０％から７０％リン酸又は約２８％から３
３％塩酸）。
、比較的濃厚態で使用する（たとえば約５０％から７０
％硫酸、約６０％から７０％リン酸又は約２８％から３
３％塩酸）。
水和は約−２０℃から＋３０℃の温度、好ましくは約＋
２０℃で行なうことができる。
２０℃で行なうことができる。
ジモルホリノ保護基の開裂は公知方法により、便宜上水
和混合物のｐＨ値を約７に調整することによって行なう
ことができる。
和混合物のｐＨ値を約７に調整することによって行なう
ことができる。
水酸化アルカリ水溶液（たとえば、水酸化ナトリウム）
を、この目的のために使用できる。
を、この目的のために使用できる。
ジモルホリノ保護基の開裂は、便宜上わずかに高い温度
で行なわれる（たとえば、約３０℃と３５℃との間）。
で行なわれる（たとえば、約３０℃と３５℃との間）。
水不混和性有機溶媒（たとえば、塩化メチレン、塩化エ
チレン、ベンゼン、トルエンなど）が存在することは好
都合である。
チレン、ベンゼン、トルエンなど）が存在することは好
都合である。
式
〔式中、ホルミル基は４−位又は５一位に存在する〕を
有する化合物の４一位異性体および５一位異性体の混合
物を過剰のモルホリンと反応させることにより、式■の
アミナールの４一位異性体お、よび５一位異性体の混合
物が製造されうる。
有する化合物の４一位異性体および５一位異性体の混合
物を過剰のモルホリンと反応させることにより、式■の
アミナールの４一位異性体お、よび５一位異性体の混合
物が製造されうる。
上記反応において、モルホリンは、便宜上少なくとも１
０％過剰、好ましくは少なくとも５０％過剰で使用する
。
０％過剰、好ましくは少なくとも５０％過剰で使用する
。
反応は約＋２０℃と＋３０℃との間の温度で行なうのが
よい。
よい。
式Ｉのアルデヒドの４一位異性体および５一位異性体の
混合物は既知であり、有用な香料である。
混合物は既知であり、有用な香料である。
したがって、香料工業においていくつか応用されている
（たとえばニス、アークタンダー（Ｓ。
（たとえばニス、アークタンダー（Ｓ。
Ａ ｒｅ ｔａｎｄｅｒ ）、「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａ
ｎｄ ＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉ Ｊ、１
７５４（モントクレール、エヌ、ジエイ、（Ｍｏｎｔｃ
ｌａｉｒ Ｎ、 Ｊ、 ） １９６９ ）参照）。
ｎｄ ＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉ Ｊ、１
７５４（モントクレール、エヌ、ジエイ、（Ｍｏｎｔｃ
ｌａｉｒ Ｎ、 Ｊ、 ） １９６９ ）参照）。
式■のアミナールの異性体混合物は新規であり、そして
又本発明部分を形成している。
又本発明部分を形成している。
次の実施例で、本発明を具体的に説明する。
実施例 １
２６ＩＰ（３モル）のモルホリンを、攪拌機、温度計お
よび滴下ロートのついた三顆フラスコに入しル。
よび滴下ロートのついた三顆フラスコに入しル。
３−（４−メチル−３−ペンテニル）Δ−シクロヘキセ
ンーカルボアルデヒドを３５％含有する１、９２ｙ（１
モル）の４−（４−メチル−３−ペンテニル）−△３−
シクロヘキセンーカルボアルデヒドを、２５℃から３０
℃の温度で４５分間以上このモルホリンに滴下して加え
る。
ンーカルボアルデヒドを３５％含有する１、９２ｙ（１
モル）の４−（４−メチル−３−ペンテニル）−△３−
シクロヘキセンーカルボアルデヒドを、２５℃から３０
℃の温度で４５分間以上このモルホリンに滴下して加え
る。
完全に加え終った後、この混合物を、さらに１時間、２
５℃から３０℃で攪拌する。
５℃から３０℃で攪拌する。
生成した水および過剰のモルホリンを、生成したアミナ
ール（すなわち、■−ジモルホリノメチルー４−（４−
メチル−３−ペンテニル）−△３−シクロヘキセン（６
５％）および１−ジモルホリノメチル−３＝（４−メチ
ル−３−ペンテニル）−△３−シクロヘキセン（３５％
））から、２５℃から３０℃／１ｍｒＩＬＨｇで留去す
る。
ール（すなわち、■−ジモルホリノメチルー４−（４−
メチル−３−ペンテニル）−△３−シクロヘキセン（６
５％）および１−ジモルホリノメチル−３＝（４−メチ
ル−３−ペンテニル）−△３−シクロヘキセン（３５％
））から、２５℃から３０℃／１ｍｒＩＬＨｇで留去す
る。
異性体混合物の収量は３５２１である。
上記アミナール混合物３５２？と６０％硫酸４４５？を
、４１フラスコ中で一１０℃に冷却した５０％硫酸３４
５グに、−１０℃で１時間以内に同時に加える。
、４１フラスコ中で一１０℃に冷却した５０％硫酸３４
５グに、−１０℃で１時間以内に同時に加える。
温度を１７時間０℃に保持し、それからさらに２時間＋
１０℃に保持する。
１０℃に保持する。
トルエン２００ｍ１をこの混合物に加えそしてこれを一
１０℃で１０％水酸化ナトリウム水溶液２．４１を用い
て正確に中和する。
１０℃で１０％水酸化ナトリウム水溶液２．４１を用い
て正確に中和する。
さらにトルエン２００ＴＬｌを加えた後で、混合物を３
０℃から３５℃に加温し、そしてこれを、６時間この温
度で攪拌する。
０℃から３５℃に加温し、そしてこれを、６時間この温
度で攪拌する。
それから有機相を分離しそしてその水性層を、各々２０
０ｍ１のトルエンで２度抽出する。
０ｍ１のトルエンで２度抽出する。
トルエン抽出物を各々２００１ｒｌｌの５％硫酸で２度
洗い、それから水で中和する。
洗い、それから水で中和する。
トルエンを蒸留させた後で、粗生成物１９３１を得、そ
してこれを２度蒸留して、３−（４−メチル−４−ヒド
ロキシペンチル）−△３シクロヘキセンーカルボアルデ
ヒド３５％を含んでいる４−（４−メチル−４−ヒドロ
キシペンチル）−△３−シクロヘキセンーカルボアルデ
ヒド１０７Ｐ（５１％）を得る。
してこれを２度蒸留して、３−（４−メチル−４−ヒド
ロキシペンチル）−△３シクロヘキセンーカルボアルデ
ヒド３５％を含んでいる４−（４−メチル−４−ヒドロ
キシペンチル）−△３−シクロヘキセンーカルボアルデ
ヒド１０７Ｐ（５１％）を得る。
実施例 ２
■−ジモルホリノメチルー４−（４−メチル３−ペンテ
ニル）−△３−シクロヘキセン（６５％）と１−ジモル
ホリノメチル−３−（４−メチル−３−ペンテニル）−
△３−シクロヘキセン（３５％）の混合物３５２ｆおよ
び６０％硫酸４４５１を、４１フラスコ中−１０℃に冷
却した５０％硫酸３４５ｔに、−１０℃で１時間以内に
同時に加える。
ニル）−△３−シクロヘキセン（６５％）と１−ジモル
ホリノメチル−３−（４−メチル−３−ペンテニル）−
△３−シクロヘキセン（３５％）の混合物３５２ｆおよ
び６０％硫酸４４５１を、４１フラスコ中−１０℃に冷
却した５０％硫酸３４５ｔに、−１０℃で１時間以内に
同時に加える。
温度を１７時時間上に保持し、それからさらに２時間＋
１０℃に保持する。
１０℃に保持する。
トルエン２００ｍ１をこの混合物に加えそしてこれを一
１０℃で１０％水酸化ナトリウム水溶液２．４１を用い
て正確に中和する。
１０℃で１０％水酸化ナトリウム水溶液２．４１を用い
て正確に中和する。
さらにトルエン２００ｍ１を加えた後で、混合物を３０
℃ないし３５℃に暖め、そしてこれを、６時間この温度
で攪拌する。
℃ないし３５℃に暖め、そしてこれを、６時間この温度
で攪拌する。
それから有機相を分離しそしてその水性層を、各各２０
０１ｎｌのトルエンで２度抽出する。
０１ｎｌのトルエンで２度抽出する。
トルエン抽出物を各々２００ＷＬｌの５％硫酸で２度洗
い、それから水で中和する。
い、それから水で中和する。
トルエンを蒸留させた後で、粗生成物１９３１を得、そ
してこれを２度蒸留し”’Ｃ１３−（４−メチル−４−
ヒドロキシペンチル）−△３３−シクロヘキセンーカル
ポアルテヒト３％を含んでいる４−（４−メチル−４−
ヒドロキシペンチル）−△３−シクロヘキセンーカルボ
アルデヒド１０７Ｆ（５１％）を得る。
してこれを２度蒸留し”’Ｃ１３−（４−メチル−４−
ヒドロキシペンチル）−△３３−シクロヘキセンーカル
ポアルテヒト３％を含んでいる４−（４−メチル−４−
ヒドロキシペンチル）−△３−シクロヘキセンーカルボ
アルデヒド１０７Ｆ（５１％）を得る。
本発明は次の態様を包含する。
（１） 非酸化鉱酸を使用して、水和を行なう特許請
求の範囲第１項に記載の方法。
求の範囲第１項に記載の方法。
（２）５０％から７０％硫酸を使用して、水和を行なう
上記第（１）項に記載の方法。
上記第（１）項に記載の方法。
（３）ジモルホリノ保護基を、はぼｐＨ７で開裂させる
特許請求の範囲第１項ないし上記（１）〜（２）項のい
ずれかに記載の方法。
特許請求の範囲第１項ないし上記（１）〜（２）項のい
ずれかに記載の方法。
（４）少なくとも５０％過剰のモルホリンを使用する特
許請求の範囲第２項に記載の方法。
許請求の範囲第２項に記載の方法。
（５）モルホリン過剰が少なくとも１０％に達する上記
第（４）項に記載の方法。
第（４）項に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （式中、ホルミル基は４−泣又は５一位に存在する）を
有するアルデヒドの４一位異性体と５＝泣異性体混合物
の製造において、 式 （式中、ジモルホリノーメチル基は４−位又は５位に存
在する）を有するアミナールの４一位異性体および５一
位異性体混合物を水和して、相当する４′−ヒドロキシ
化合物にし、ついでジモルホリノ保護基を開裂させるこ
とを特徴とする、上記方法。 ２式 （式中、ホルミル基は４−位又は５一位に存在する）を
有するアルデヒドの４一位異性体と５一位異性体混合物
の製造において 式 （式中、ホルミル基は上記定義の通りである）を有する
化合物の４一位異性体と５一位異性体混合物を、過剰の
モルホリンと反応させ、ついで式（式中、ジモルホリノ
基は４−位又は５一位に存在する）を有するアミナール
の４一位異性体と５一位異性体混合物を水和して、相当
する４′−ヒドロキシ化合物を得、ついでジモルホリノ
基を開裂させることを特徴とする、上記方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1360673A CH580048A5 (ja) | 1973-09-21 | 1973-09-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5058033A JPS5058033A (ja) | 1975-05-20 |
| JPS5854133B2 true JPS5854133B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=4393831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49108669A Expired JPS5854133B2 (ja) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | アルデヒドルイ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3935205A (ja) |
| JP (1) | JPS5854133B2 (ja) |
| CH (1) | CH580048A5 (ja) |
| DE (1) | DE2441030C2 (ja) |
| FR (2) | FR2257559B1 (ja) |
| GB (1) | GB1419243A (ja) |
| NL (1) | NL7411521A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031161A (en) * | 1976-06-09 | 1977-06-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for producing mixture containing 4-(4'-methyl-4'-hydroxyamyl)-Δ3 -cyclohexene carboxaldehyde |
| US4068012A (en) * | 1976-11-11 | 1978-01-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of 1-(2-propenyl)-3-(4-methyl-3-pentenyl)-Δ3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde and 1-(2-propenyl)-4-(4-methyl-3-pentenyl)-Δ3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde |
| CH625495A5 (ja) * | 1976-07-12 | 1981-09-30 | Givaudan & Cie Sa | |
| US4242281A (en) * | 1978-11-17 | 1980-12-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal and intermediates thereof |
| US4301018A (en) * | 1979-06-07 | 1981-11-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of cyclic chemical compounds for augmenting or enhancing the aroma of fabric softener articles |
-
1973
- 1973-09-21 CH CH1360673A patent/CH580048A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-08-27 DE DE2441030A patent/DE2441030C2/de not_active Expired
- 1974-08-29 NL NL7411521A patent/NL7411521A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-03 US US05/502,464 patent/US3935205A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-19 FR FR7431649A patent/FR2257559B1/fr not_active Expired
- 1974-09-20 JP JP49108669A patent/JPS5854133B2/ja not_active Expired
- 1974-09-20 GB GB4106974A patent/GB1419243A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-02-27 FR FR7506100A patent/FR2257589B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2441030A1 (de) | 1975-04-03 |
| DE2441030C2 (de) | 1984-11-08 |
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