JPS5851964B2 - Chlorine-containing resin composition - Google Patents
Chlorine-containing resin compositionInfo
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- JPS5851964B2 JPS5851964B2 JP9267176A JP9267176A JPS5851964B2 JP S5851964 B2 JPS5851964 B2 JP S5851964B2 JP 9267176 A JP9267176 A JP 9267176A JP 9267176 A JP9267176 A JP 9267176A JP S5851964 B2 JPS5851964 B2 JP S5851964B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無毒にして、耐熱安定性に優れた塩素含有樹脂
組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a chlorine-containing resin composition that is non-toxic and has excellent heat-resistant stability.
従来、塩素含有樹脂、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン共重合体等は主として、熱により分解し、着色
するので安定剤を添加する必要がある。Conventionally, chlorine-containing resins such as polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, chlorinated polyethylene, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymers, etc. are mainly decomposed and colored by heat, so it is necessary to add a stabilizer.
しかして、塩素含有樹脂用安定剤としては、鉛系安定剤
に代るものとして、カルシウム系化合物等が考えられる
が、初期着色性を有効に防止し、且つ長期間の熱安定性
をかねそなえた耐熱安定性の優れたものは現在までに得
られていないのが現状である。Therefore, as a stabilizer for chlorine-containing resins, calcium-based compounds can be considered as an alternative to lead-based stabilizers, but they can effectively prevent initial discoloration and have long-term thermal stability. At present, a material with excellent heat resistance stability has not been obtained to date.
以上の事実に鑑み、本発明者等は、無毒にして耐熱安定
性の優れた塩素含有樹脂を得んものと鋭意検討した結果
本発明をなすに至った。In view of the above facts, the inventors of the present invention have conducted intensive studies to develop a chlorine-containing resin that is non-toxic and has excellent heat resistance stability, and as a result, they have arrived at the present invention.
本発明の要旨とするところは、１．塩素含有樹脂にマグ
ネシウムジケトン系錯体とアルコールとを加えてなる塩
素含有樹脂組成物及び２．塩素含有樹脂にマグネシウム
ジケトン系錯体と、アルコールと、それぞれ焼成法で得
られた硅酸石灰類、アルミン酸石灰類又はチタン酸石灰
類の中から選ばれた一種もしくは二種以上の化合物とを
加えてなる塩素含有樹脂組成物に存する。The gist of the present invention is as follows: 1. 2. A chlorine-containing resin composition obtained by adding a magnesium diketone complex and alcohol to a chlorine-containing resin; A magnesium diketone complex, alcohol, and one or more compounds selected from lime silicates, lime aluminates, or lime titanates obtained by a calcination method are added to a chlorine-containing resin. It consists of a chlorine-containing resin composition.
本発明で使用されるマグネシウムジケトン系錯体として
は、一般式
（式中Ｒ１としては例えばパラクロルフェニル基、フェ
ニル基、メチル基等が挙げられ、ＲＪしては例えばパラ
クロルフェニル基、フェニル基、メチル基、エトキシ基
等が挙げられる）で示されるものであり、例えば、ジパ
ラクロルフェニルベンゾイルメタンマグネシウム、パラ
クロルベンゾイル・ベンゾイルメタンマグネシウム、パ
ラクロルベンゾイルアセトンマグネシウム、ジベンゾイ
ルメタンマグネシウム、ジベンゾイルアセトンマグネシ
ウム、アセチルアセトンマグネシウム、アセト酢酸エチ
ルマグネシウム等が挙げられる。The magnesium diketone complex used in the present invention has the general formula (in the formula, R1 includes, for example, parachlorophenyl group, phenyl group, methyl group, etc., and RJ includes, for example, parachlorophenyl group, phenyl group, methyl group, ethoxy group, etc.), such as diparachlorophenylbenzoylmethanemagnesium, parachlorobenzoylbenzoylmethanemagnesium, parachlorobenzoylacetonemagnesium, dibenzoylmethanemagnesium, dibenzoylacetonemagnesium , magnesium acetylacetone, ethylmagnesium acetoacetate, and the like.
本発明で使用されるアルコールとしては、炭素数が８〜
１８の鎖状又は環状分子を有する一価アルコール例えば
、オクタツール、ノナノール、デカノール、２−エチル
ヘキサノール、ラウリルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、フェネチルアルコール、ベン
ツヒトロール等、一般式がＨＯ（ＣＨ２） ｎ ＯＨで
示されるｎ＝６以上の２価アルコール例えば、ヘキサメ
チレングリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタ
メチレングリコール、ノナメチレングリコール、デカメ
チレングリコール等、多価アルコール例えば、トリメチ
ロールエタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール、マニトール、ソルビトール、グリセリン等、
及び多価アルコールのモノ又はジエステル等の少くとも
１個の水酸基を有する誘導体等が挙げられる。The alcohol used in the present invention has 8 to 8 carbon atoms.
Monohydric alcohols having 18 chain or cyclic molecules, such as octatool, nonanol, decanol, 2-ethylhexanol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, phenethyl alcohol, benzhydrol, etc., with the general formula HO (CH2) Dihydric alcohol with n=6 or more represented by n OH, such as hexamethylene glycol, heptamethylene glycol, octamethylene glycol, nonamethylene glycol, decamethylene glycol, etc., polyhydric alcohol such as trimethylolethane, pentaerythritol, dipenta Erythritol, mannitol, sorbitol, glycerin, etc.
and derivatives having at least one hydroxyl group such as mono- or diesters of polyhydric alcohols.
本発明で使用される焼成法で得られた硅酸石灰類、アル
ミン酸石灰類又はチタン酸石灰類としては、例えば、硅
酸二石灰、硅酸三石灰、３：２−硅酸石灰、アルミン酸
−石灰、アミン酸−石灰、ｌ：２−アルミン酸石灰、ｌ
二６−アルミン酸石灰、１２ニア−アルミン酸石灰、チ
タン酸−石灰、チタン酸二石灰、チタン酸三石灰等の低
活性のものが挙げられる。Examples of lime silicate, lime aluminate, or lime titanate obtained by the calcination method used in the present invention include dicalcium silicate, trilime silicate, 3:2-lime silicate, and aluminium silicate. acid-lime, amic acid-lime, l:2-aluminate lime, l
Examples include low-activity ones such as di-6-aluminate lime, 12-nia-aluminate lime, titanate-lime, dicalcium titanate, and trilime titanate.
本発明は、マグネシウムジケトン系酸体と、アルコール
との二成分を併用するものであるので、相剰効果により
、長期間の熱安定性が助長されるのみならず、従来無毒
配合では良い結果が得られなかった初期着色性の防止効
果が著しく改善されるのである。Since the present invention uses two components, magnesium diketone acid and alcohol, the mutual effect not only promotes long-term thermal stability, but also improves the results when conventional non-toxic formulations were used. The effect of preventing the unobtainable initial coloring property is significantly improved.
さらに叙上の二成分に、それぞれ焼成法で得られた硅酸
石灰類、アルミン酸石灰類又はチタン酸石灰類の中から
選ばれた一種もしくは二種以上の化合物と併用して三成
分以上とした場合は、叙上の二成分の場合よりもさらに
長期間の熱安定性が助長されるのである。Furthermore, the above two components can be combined with one or more compounds selected from lime silicates, lime aluminates, or lime titanates obtained by a calcination method to produce three or more components. In this case, long-term thermal stability is promoted more than in the two-component case described above.
本発明における安定剤の添加量については、塩素含有樹
脂１００重量部に対して、マグネシウムジケトン系錯体
０．５〜２０重量部、該マグネシウムジケトン系錯体１
モルに対してアルコールＸ−２モルが好適に使用される
。Regarding the amount of stabilizer added in the present invention, 0.5 to 20 parts by weight of the magnesium diketone complex and 1 part by weight of the magnesium diketone complex per 100 parts by weight of the chlorine-containing resin.
Preference is given to using 2 moles of alcohol per mole.
それぞれ焼成法で得られた硅酸石灰類、アルミン酸石灰
類又はチタン酸石灰類から選ばれた一種もしくは二種以
上の化合物を加える場合には塩素含有樹脂１００重量部
に対して１〜２０重量部が好適に使用される。When adding one or more compounds selected from lime silicates, lime aluminates, or lime titanates obtained by the calcination method, the amount is 1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the chlorine-containing resin. part is preferably used.
尚、本発明における安定剤の添加量は上記の範囲に限定
されるものではなく、また適宜性の安定剤、充填剤、顔
料、滑剤等を必要に応じて使用しても伺らかまわない。The amount of stabilizer added in the present invention is not limited to the above range, and appropriate stabilizers, fillers, pigments, lubricants, etc. may be used as necessary.
以下、本発明を実施例により説明する。The present invention will be explained below using examples.
尚、以下に示す実施例中で、ポリ塩化ビニルは平均重合
度ｔ ｔｏｏのものを使用した。In the examples shown below, polyvinyl chloride having an average degree of polymerization t too was used.
実施例 ｌ
ポリ塩化ビニル１００重量部に対して、アセチルアセト
ンマグネシウム２．２重量部（ｌ／１００モル）と、第
１表に示す如きアルコールを各々２７１００モルと、ワ
ックス１．０重量部を均一に混合した配合粉を、）ＬＡ
ＡＫＥ社のプラベンダープラストグラフによるニーダ−
型のスクリューを用いて加燃混練し、そのときに示す着
色性の変化を観察して、初期着色性及び長期間の耐熱安
定性等の耐熱性試験を行った。Example l To 100 parts by weight of polyvinyl chloride, 2.2 parts by weight (l/100 mol) of magnesium acetylacetone, 27,100 mol each of the alcohols shown in Table 1, and 1.0 parts by weight of wax were uniformly added. Add the mixed powder to )LA
Kneader using AKE's Prabender Plastograph
The mixture was heated and kneaded using a mold screw, and the change in coloring property observed at that time was observed, and heat resistance tests such as initial coloring property and long-term heat resistance stability were conducted.
その結果を第１表に示す。また、プラストグラフの混線
条件は、試料の量ニア０グラム、スクリュー回転数：
６０ ｒ、ｐ、ｍ、試料充填後の教熱時間：５分、充填
後の設定温度＝１８５℃で行った。The results are shown in Table 1. In addition, the crosstalk conditions for Plastograph are: sample amount near 0 grams, screw rotation speed:
60 r, p, m, heating time after filling the sample: 5 minutes, set temperature after filling = 185°C.
尚、比較のため、アセチルアセトンマグネシウム又はヘ
キサメチレングリコールを単独で添加したもの、無毒で
且つ初期着色性の優れているといわれるαアミノクロト
ン酸エステルを単独で添加したもの及びこれとへキサメ
チレングリコールと併用して添加Ｕこものの同様の耐熱
性試験結果を併せて第１表に示す。For comparison, we added magnesium acetylacetone or hexamethylene glycol alone, α-aminocrotonic acid ester, which is said to be non-toxic and has excellent initial coloring properties, was added alone, and this and hexamethylene glycol. Table 1 also shows the results of a similar heat resistance test using additive U.
第１表からも明らかな如く、本発明のように叙上の二成
分の安定剤を併用したとき、はじめて相剰効果により、
初期着色防止性及び長期間の耐熱安定性が著しく改善さ
れた。As is clear from Table 1, when the above-mentioned two-component stabilizers are used together as in the present invention, due to the mutual effect,
Initial discoloration prevention properties and long-term heat resistance stability were significantly improved.
尚、比較例３，４の如く叙上の二成分の安定剤を各々単
独で用いた場合はこのような効果は出ないし、又α−ア
ミノクロトン酸エステル等の安定剤を単独又はアルコー
ルと併用して用いた場合は耐熱安定性は良くない。In addition, when each of the above-mentioned two-component stabilizers is used alone as in Comparative Examples 3 and 4, such an effect is not obtained, and when a stabilizer such as α-aminocrotonic acid ester is used alone or in combination with alcohol. If it is used as such, the heat resistance stability is not good.
実施例 ２
ポリ塩化ビニル１００重量部に対して、アセチルアセト
ンマグネシウム２．２重量部（ｔ ／１００モル）と、
ヘキサメチレングリコール０．９８重量部（１７２００
モル）と、ワックス１．０重量部を均一に混合した配合
粉を、実施例１と同様の方法により耐熱性試験を行った
。Example 2 2.2 parts by weight of magnesium acetylacetone (t/100 mol) based on 100 parts by weight of polyvinyl chloride,
Hexamethylene glycol 0.98 parts by weight (17200
A heat resistance test was conducted in the same manner as in Example 1 using a blended powder in which 1.0 parts by weight of wax and 1.0 parts by weight of wax were uniformly mixed.
その結果を第２表に示す。The results are shown in Table 2.
尚、比較のためにアセチルアセトンリチウム又はアセチ
ルアセトンカルシウムとへキサメチレングリコールとを
併用したものの同様の結果を併せて第２表に示す。For comparison, similar results using lithium acetylacetone or calcium acetylacetone and hexamethylene glycol are also shown in Table 2.
第２表からも明らかな如く、本発明のように二成分の安
定剤を併用したとき、はじめて相剰効果により、初期着
色防止性及び長期間の耐熱安定性が著しく改善されたの
に対して、マグネシウム以外の金属のジケトン系錯体を
併用したものは、初期着色防止性及び長期間の耐熱安定
性共にあまり良好でない。As is clear from Table 2, when two-component stabilizers were used together as in the present invention, the initial discoloration prevention property and long-term heat stability were significantly improved due to the mutual effect. However, those in which diketone complexes of metals other than magnesium are used together are not very good in both initial discoloration prevention properties and long-term heat resistance stability.
実施例 ３
実施例２の配合組成物に、ざらに硅酸二石灰を２重量部
添加した配合粉を、実施例１と同様の方法により耐熱性
試験を行った。Example 3 A heat resistance test was conducted in the same manner as in Example 1 using a blended powder obtained by adding 2 parts by weight of dicalcium silicate to the blended composition of Example 2.
その結果を第３表に示す。The results are shown in Table 3.
第３表からも明らかな如く、本発明のように三成分の安
定剤を併用したとき、実施例２の二成分の安定剤を併用
したときよりも一層長期間の耐熱安定性が改良されるの
である。As is clear from Table 3, when the three-component stabilizer is used in combination as in the present invention, the long-term heat stability is improved more than when the two-component stabilizer in Example 2 is used in combination. It is.
Claims (1)
ルコールとを加えてなる塩素含有樹脂組成物。 ２ マグネシウムジケトン系錯体が、一般式（式中Ｒ１
はパラクロルフェニル基、フェニル基、メチル基を示し
、Ｒ２はパラクロルフェニル基、フェニル基、メチル基
、エトキシ基を示す）で示される特許請求の範囲第１項
記載の塩素含有樹脂組成物。 ３ 塩素含有樹脂にマグネシウムジケトン系錯体と、ア
ルコールと、それぞれ焼成法で得られた硅酸石灰類、ア
ルミン酸石灰類又はチタン酸石灰類の中から選ばれた一
種もしくは二種以上の化合物とを加えてなる塩素含有樹
脂組成物。 マグネシウムジケトン系錯体が、一般式 （式中Ｒ，はパラクロルフェニル基、フェニル基、メチ
ル基を示し、Ｒ２はパラクロルフェニル基、フェニル基
、メチル基、エトキシ基を示す）で示される特許請求の
範囲第３項記載の塩素含有樹脂組成物。[Claims] 1. A chlorine-containing resin composition obtained by adding a magnesium diketone complex and alcohol to a chlorine-containing resin. 2 The magnesium diketone complex has the general formula (in the formula R1
represents a parachlorophenyl group, a phenyl group, or a methyl group, and R2 represents a parachlorophenyl group, a phenyl group, a methyl group, or an ethoxy group. 3. A magnesium diketone complex, alcohol, and one or more compounds selected from lime silicates, lime aluminates, or lime titanates each obtained by a calcination method are added to a chlorine-containing resin. A chlorine-containing resin composition. A patent claim in which a magnesium diketone complex is represented by the general formula (in the formula, R represents a parachlorophenyl group, phenyl group, or methyl group, and R2 represents a parachlorophenyl group, phenyl group, methyl group, or ethoxy group) The chlorine-containing resin composition according to item 3.
Priority Applications (10)
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
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|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5456645A (en) * | 1977-10-13 | 1979-05-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
| JPH01207201A (en) * | 1988-12-15 | 1989-08-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | Inspection of hydrated silicic acid for carrier of agricultural chemical |
-
1976
- 1976-08-02 JP JP9267176A patent/JPS5851964B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5317655A (en) | 1978-02-17 |
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