JPS5843939A - Mandelate and manufacture - Google Patents
Mandelate and manufactureInfo
- Publication number
- JPS5843939A JPS5843939A JP57106685A JP10668582A JPS5843939A JP S5843939 A JPS5843939 A JP S5843939A JP 57106685 A JP57106685 A JP 57106685A JP 10668582 A JP10668582 A JP 10668582A JP S5843939 A JPS5843939 A JP S5843939A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mandelic acid
- aminobutanol
- resolution
- salt
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/48—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/50—Mandelic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマンデル酸σ、２−アミノブタノール−（１）
によるジアステレオ、マーの塩に圓すム光学活性なマン
デル酸ｉ導体はアミンのラセミ分割に大体使用すること
ができ、又、ｐ（−）−マンデル酸は半合成のセファロ
スポリンを製造するための重要な原料で、ある。Detailed Description of the Invention The present invention provides mandelic acid σ, 2-aminobutanol-(1)
The optically active mandelic acid i-conductor can be used for the racemic resolution of amines, and p(-)-mandelic acid can be used to prepare semisynthetic cephalosporins. It is an important raw material for
ＤＬ−マンデル酸を光学的対掌体に分割する方法は既に
知られている。この方法は光学活性な化合物、特に光学
活性アミンでジアステレオマーの塩をつくることにより
行われる。ｒ Ｔａｂｌｅｓｏｆ Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ
Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ ０ｐｔｉｃａｌ Ｒｅ５ｏｌ
ｕｔｉｏｎ（分割試薬及び光学分割の表） ｊ （８，
Ｈ，Ｗｉｌｅｎ。Methods for resolving DL-mandelic acid into its optical antipodes are already known. This method is carried out by forming diastereomeric salts with optically active compounds, especially optically active amines. r Tables of Resolving
Agents and Optical Re5ol
(Table of resolution reagents and optical resolution) j (8,
H. Wilen.
１９７２ 、ツートルダム、インディアナ）にはシンコ
ニン、シンコニジン、フェニルエチルアミン。(1972, Tourdame, Indiana) cinchonine, cinchonidine, phenylethylamine.
エフェドリン、ストリキニン及びモルフインがＤＬ−マ
ンデル酸の分割試薬として記載されている。Ephedrine, strychnine and morphine have been described as resolving agents for DL-mandelic acid.
ＤＬ−マンデル酸ヲシンコニンで、等モル量ヲ使用して
溶剤の水中、で、分割する場合にはジアステレオマーの
塩を、結晶種を加えて一定の尚ａ°湿温度結晶させなけ
ればならない。光学釣線［を＾くするために例回もの再
結晶が不可欠である。分割で（＋）−マンデル酸を生じ
るジアステレオマーは約８０％の収率で得られる（Ａ。If equimolar amounts of DL-mandelic acid are used for resolution in water in a solvent, the diastereomeric salts must be crystallized at a constant humidity temperature by adding crystal seeds. Frequent recrystallization is essential to improve the optical fishing line. The diastereomer yielding (+)-mandelic acid upon resolution is obtained in approximately 80% yield (A).
Ｍａｃｋｅｎｚｉｅ 、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
７５ （１８９９）９９６）。Mackenzie, J., Chem, Soc.
75 (1899) 996).
ＤＬ−マンデル酸＆（＋）−フェニルエチルアミンで、
等モル駄を使用して溶剤の水中で、分割する場合には、
光。学的純度を＾くするために例回もの再結晶が必要で
ある。結晶した堪を分割すると（２）−マンデル酸を生
じるようなジアステレオマーは約８６％の収率で得られ
る（Ａ、Ｗ。With DL-mandelic acid & (+)-phenylethylamine,
When splitting in solvent water using an equimold,
light. Repeated recrystallization is necessary to maintain chemical purity. Diastereomers such as (2)-mandelic acid are obtained in a yield of about 86% when the crystallized product is separated (A, W).
Ｉｎｇｅｒ８０１１等、 Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ
、 Ｓｏｃ、 ５５ （１９３３）４１１）。Inger8011 et al., J. Amer, Chem.
, Soc, 55 (1933) 411).
高い収率は、使用した多量の溶剤全部を伺回もの複雑な
後処理に付することによって初めて達成できる。High yields can only be achieved by subjecting all of the large amounts of solvent used to extensive and complex work-up.
ＤＬ−マンデル酸を（−）−エフェドリンで、等モル量
を使用して溶剤のエタノール中で分割する方法では、ジ
アステレオマーは精々８５％の収率で得られる。結晶し
た塩を分解すると（−）−マンデル酸が得られる。マン
デル酸の光学的純度を高くするためにジアステレオマー
ｔ ＜ａｊ度も再結晶する必要がおる。追試験で収率の
記載を確認することができない。７０％の収率が得られ
るにすぎない（ＲＲｏｇｅｒ 、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓ
ｏｃ。In the method of resolution of DL-mandelic acid with (-)-ephedrine using equimolar amounts in the solvent ethanol, the diastereomers are obtained in a yield of at most 85%. Decomposition of the crystallized salt yields (-)-mandelic acid. In order to increase the optical purity of mandelic acid, it is necessary to recrystallize the diastereomer t<aj degree. It is not possible to confirm the yield statement in the supplementary test. Only 70% yields are obtained (RRoger, J, Chem, S
oc.
１９３５．１５４４）。1935.1544).
モルフイン、ストリキニン及びシンコニジンによる分割
は、不十分に記載されているだけでめる。なお、ストリ
キニンは非常に有毒なので、実際に使用することは考え
られない。Resolution with morphine, strychnine and cinchonidine is only poorly described. In addition, strychnine is extremely toxic, so it is unthinkable to actually use it.
ＤＬ−マンデル酸のラセミ分割についてのその後の刊行
物では、Ｌ−フェニルアラニンと並んでだんだんと、ク
ロマトグラフィー又はイオン交換効果によ・る光学活性
重合体の分割が重要になる（ Ｇ、Ｂｌａｓｃｈｋｅ
、 Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 １０７．（１９７４）２３７
）。この場合、各キャリヤー物質を光学活性アミンで処
理する。しかし分割は大抵不十分に行われ、今迄にまだ
工業的に使用されていない。In subsequent publications on the racemic resolution of DL-mandelic acid, alongside L-phenylalanine, the resolution of optically active polymers by chromatography or ion-exchange effects becomes increasingly important (G, Blaschke).
, Chem, Ber, 107. (1974) 237
). In this case, each carrier material is treated with an optically active amine. However, the splitting is usually carried out poorly and so far it has not yet been used industrially.
実際朽有用なマンデル酸のラセミ−分割で使用される光
学活性アミンは非常に高価であり、又分子量が割合に大
きいのでかなり多電に使用する必要がある。The optically active amine used in the racemic resolution of mandelic acid, which is actually useful, is very expensive and has a relatively large molecular weight, so it must be used in a fairly large amount.
従って、ＤＬ−マンデル酸のラセミ分割のために安価な
なるべく分子１の小さい効率の高い分割剤を用意するこ
とが課題であった。Therefore, it has been a challenge to prepare an inexpensive and highly efficient resolving agent with as small a molecule as possible for the racemic resolution of DL-mandelic acid.
ジアステレオマーの塩を分別結晶するラセミ分割の原理
は、当該技術分野に属する者には既に知られている。分
別結晶したーは簡単に加水分解することができ、希望し
た鏡像体がパートナ−の酸塩基特性を利用して光学活性
な助剤から分離される。どの化合物が特によい分割結果
を生じるか予想することはできない（Ｇ、ＬＥｌｉｅｌ
、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ ｌＥｑｏｈｌｅ
ｎｓｔｏｆｆｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ（炭素化合物の
立体化学） 、 Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９６６゜６０頁
以下）。The principle of racemic resolution for fractional crystallization of diastereomeric salts is already known to those skilled in the art. Fractional crystallization can be easily hydrolyzed, and the desired enantiomer is separated from the optically active auxiliary by taking advantage of the acid-base properties of the partner. It is not possible to predict which compounds will give particularly good resolution results (G, LEliel
, Stereochemie der lEqohle
nstoffverbindungen (Stereochemistry of Carbon Compounds), Weinheim 1966, pp. 60 et seq.).
、本発明はＤ（−）−マンデル酸のＤ （＝） −２−
アミノブタノール−（１）による塩を提供する。, the present invention relates to D (=) -2- of D(-)-mandelic acid.
Aminobutanol-(1) salts are provided.
更に本発明はＤＬ−マンデル酸軌水、低級脂肪族アルコ
ール及びケトンの群から選ばれる一徨類の溶剤中か又は
核鮮から選ばれる数糟癲の溶剤の混合物中でＤＣ−）−
２−アミノブタノール−（１）と反応させ、結晶するジ
アステレオマーの塩を母液から分離することを特徴とす
る、Ｄ＜−）−マンデル酸のＤ （−） −２−アミノ
ブタノール−（１）による塩を製造する方法を提供する
。Furthermore, the present invention provides DL-mandelic acid in a solvent selected from the group of lower aliphatic alcohols and ketones, or in a mixture of several solvents selected from DL-mandelic acid.
D<-)-2-aminobutanol-(1) of D<-)-mandelic acid, characterized in that it is reacted with 2-aminobutanol-(1) and the salt of the diastereomer which crystallizes is separated from the mother liquor. ) provides a method for producing salt.
Ｄ（−）−２−アミノブタノール−（１）はラセミ２−
アミノブタノール−（１）から、Ｌ （＋） −酒石酸
でラセミ分割することにより簡単に得られる（ドイツ特
、！−１−第１．２４４２０６号明細書）。D(-)-2-aminobutanol-(1) is racemic 2-
It can be easily obtained from aminobutanol (1) by racemic resolution with L (+) -tartaric acid (Deutsche Patent Application No. 1.244206, !-1).
それは高いラセミ化安定性を示し、多額の費用をかけず
に蒸留で精製することができる。２−アミノブタノール
−（１）は、割合に小さい分子量をもち、ラセミ分割に
使用する溶剤に顕著な溶解性を示す。首尾よく分割した
後、使用したアミンは普通の方法で回収して工程に再び
供給することができる。It exhibits high racemization stability and can be purified by distillation without great expense. 2-Aminobutanol-(1) has a relatively low molecular weight and exhibits significant solubility in the solvent used for racemic resolution. After successful resolution, the used amine can be recovered in the usual manner and fed back to the process.
２−アミノブタノール−（１）の光学活性形は既にラセ
ミ分割試薬として使用されている。し゛かし当該技術水
準（例えば分割試薬及び光学分４ｇの表）かりは、大分
子の殊に第二若しくは第三窒素原子を営む塩基だけがマ
ンデルばのラセミ分割に適するということが予想される
はずである。The optically active form of 2-aminobutanol-(1) has already been used as a racemic resolution reagent. However, the state of the art (e.g. table of resolution reagents and optical fraction 4g) suggests that only bases bearing secondary or tertiary nitrogen atoms of large molecules are suitable for Mandelba racemic resolution. It should be.
本件の場合、本発明による反応で純粋な光学活性マンプ
レートが約９０％の姥収率で、しかも使用する溶剤とほ
とんど無関係に得られるということは意外なことである
。In the present case, it is surprising that in the reaction according to the invention pure optically active manplates can be obtained with a yield of about 90% and almost independently of the solvent used.
適当な濃度を選ぶと、再結晶しないでも以後の処理に適
した高い光学的純度を示すようなジアステレオマーの塩
対（５ａｌｔ ｐａｉｒ ）を沈殿させることができる
。By choosing an appropriate concentration, it is possible to precipitate a diastereomeric salt pair (5alt pair) that exhibits high optical purity suitable for subsequent processing without recrystallization.
Ｄ（−）−２−アミノブタノール−（１）を使用子ると
、水、低級アルカノール及びケトン例えばアセトンから
（−）・（−）塩対が結晶する。When D(-)-2-aminobutanol-(1) is used, the (-).(-) salt pair crystallizes from water, a lower alkanol, and a ketone such as acetone.
十分な純度と９０％以上の収率を得るため？柔性は、濃
度を変えて見つける。反応は室温で行ない一発熱反応が
起るので混合物は加熱される−１よりよく混和するため
に初期に攪拌して反応を助ける。相当する結晶の種を加
えることは、必要ではないが、沈殿を促進するためには
好ましい。To obtain sufficient purity and yield above 90%? Flexibility is found by changing the concentration. Since the reaction is carried out at room temperature and is an exothermic reaction, the mixture is heated -1 to aid the reaction by initial stirring to ensure better mixing. Adding corresponding crystal seeds is preferred, although not necessary, to promote precipitation.
種々の溶剤並びに組成及び製置の異なる溶剤混合物を用
いた幾つかのテストから、濃度を変えるとジアステレオ
マーの填料の収率と光学的純度が変るということがわか
った。それぞれの溶剤に最も好ましいｌ＃１度は実、暎
で定めることができる。アルコールの希釈剤として９水
。は一般に収率を下げるが、塩のジアステレオマー純度
にはほとんど影＃を与えない。Several tests using various solvents and solvent mixtures of different compositions and formulations have shown that varying the concentration changes the yield and optical purity of the diastereomeric filler. In fact, the most preferable l#1 degree for each solvent can be determined on a case-by-case basis. 9 water as a diluent for alcohol. generally lowers the yield, but has little impact on the diastereomeric purity of the salt.
ＤＬ−マンデル酸をラセミ分割するのに光学活性なアミ
ノブタノールをα５当着と１．０当量の間の分量で使用
する。好ましいのは当モル量のマンデル酸とアミノブタ
ノールを使用することである、なぜならこのようにする
と最も高い収率が得られるからである。Optically active aminobutanol is used in the racemic resolution of DL-mandelic acid in an amount between α5 and 1.0 equivalents. Preference is given to using equimolar amounts of mandelic acid and aminobutanol, since this gives the highest yields.
上記のテストで得られた生成物は、結晶した塩を精製す
るために５〜２０ｄのエタノールで洗った。何度も再結
晶し、結晶のジアステレオマー塩の最高旋光度としての
〔α）買＝−８（Ｌ３° を測定した。比旋光度が少な
くとも−７９，０”の塩は、酸で分割すると、光学的純
度が少なくとも９６、５ ％の光学活性Ｄ（−）−マン
デル酸（〔α〕買＝−１５２，３°）を生した。The product obtained in the above test was washed with 5-20 d of ethanol to purify the crystallized salt. After repeated recrystallization, the highest optical rotation of the crystalline diastereomeric salt [α) = −8 (L3°) was measured. This produced optically active D(-)-mandelic acid ([α] = -152.3°) with an optical purity of at least 96.5%.
マンデル酸の光学的純度を計算するために、文献で見つ
けた最高比旋光度を対照として使用した：
°［α片＝−１５７，５６（水、 Ｃ＝Ａ２ ） （Ｒ
Ｒｏｇｅｒ、、 Ｊ。To calculate the optical purity of mandelic acid, the highest specific rotation found in the literature was used as a control: °[α fragment = −157,56 (water, C=A2) (R
Roger, J.
Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ、 １９３５．．１５４４） ：（ａ
） ＝−１ｓ ７．３” （水、 Ｃ＝１．４ ）
（Ｓｃｈｗａｂ等、Ｚ。Chem Soc, 1935. ．． 1544) :(a
) =-1s 7.3” (Water, C=1.4)
(Schwab et al., Z.
ｐｈｙｓｉｏｌ、 ｃｈｅｍ＋２１５ 。physiol, chem+215.
（１９３３）１２１ ）。(1933) 121).
本１発明による。 Ｄ （−）−マンデル酸のＤ（→−
２−アミノブタ−ルー（１）による塩に対して次の特性
値が見出され′た：
融点＝１３０〜１３１℃（エタノ、−ル）〔α〕２０
＝＝＝ ａα３°（ｃ＝２．ｘｏ）Ｈ−ＮＭＲ（Ｄｊ
Ｏ）：δ（Ｎａ−’ｒＭｓ）α９ｏ（ｔ、３）：１．５
５（ｍ、２）：２．９〜＆９（ｍ、３）：４．８３（８
、５） ：４．９Ｂ（ｓ 、 １ ） ：Ｚａｓ（ｍ、
ｓ）。According to the present invention. D (-)-D of mandelic acid (→-
The following characteristic values were found for the salt with 2-aminobutylene (1): Melting point = 130-131°C (ethanol) [α] 20
=== aα3° (c=2.xo) H-NMR (Dj
O): δ(Na-'rMs) α9o(t, 3): 1.5
5 (m, 2): 2.9 ~ & 9 (m, 3): 4.83 (8
, 5) :4.9B(s, 1) :Zas(m,
s).
Ｃ１＊ＨｔｅＮＯａの元素分析
計算値：Ｃ５９，７％： Ｈ７，９％ＳＮ５．８％；実
測値：Ｃ５９，８％： Ｈ７，７％；１Ｊａ８％。Elemental analysis calculated values for C1*HteNOa: C59.7%: H7.9% SN5.8%; actual values: C59.8%: H7.7%; 1Ja8%.
本発明を、普遍妥当性を制限しない次の実施例により説
明する。The invention is illustrated by the following examples which do not limit their universal validity.
実施例１
３００ｄのエルレンマイヤーフラスコヲ用イてＤＬ−？
７デル［６０，８ｆ （［１４−ｆ−ル）を（９５％
の）エタノール１４０−に攪拌しながら溶かす。Ｄ （
−１） −２−アミノブタノール−（１） ５５．６ｔ
（１４モル）を加え、溶液をよくかきまぜてから、少１
のＤ（−）＝２−アミノブタノール・Ｄ（−）−マンプ
レートを結晶種として加える。Example 1 DL-? for a 300d Erlenmeyer flask?
7del [60,8f ([14-f-le) (95%
) Dissolve in ethanol 140- while stirring. D (
-1) -2-Aminobutanol-(1) 55.6t
(14 mol), stir the solution well, then add a little
D(-)=2-aminobutanol/D(-)-manplate is added as a crystal seed.
結晶化が起ってから一夜放置する。洗穀を迅速に吸引炉
取し、（９５９６の）エタノール４５−中に入れ、短時
間加熱して沸騰させ、冷却後再びｐ遇する。Allow to stand overnight after crystallization occurs. The washed grains are quickly taken out of the suction oven, placed in 45-mL (9596) ethanol, heated briefly to boiling, and then cooled down again.
（９５％の）エタノール１５．−で洗い、乾燥器で５０
℃で乾燥させる。乾燥後、４五８ｆの無色のＤ（−）−
２−アミノブタノール・Ｄ（−）−マンプレート（一点
１３０〜ｂ
〔α］、−−７９．３°）會得る。−使用したＤＬ−マ
ンデル酸から計算した収率は９０．８％である。マンデ
ル酸を遊離さぜるべく、Ｄ（−）−２−アミノブタノー
ル・Ｄ（−）−マンプレート４五〇ｆを水１５０−に溶
かし、（３７％の）塩酸１６−でｐＨ０，８にする。３
６０−のジエチルエーテル（ＩＸ１２０ｄ、４Ｘ６１＋
ｄ）で抽出する。Ｍ機抽出物を合わせ、硫酸。ナトリウ
ムで乾燥させ、減圧で濃縮して乾固させる。乾燥後２５
．８ ｆのＤ（−）−マンデル酸〔融点１５３℃、比旋
光度〔α〕２０＝−１５５，２°（＝ ９１１．６ ％
の光学的＃１１度）〕を得る。収率は９５．０％である
。使用したＤＬ−マンデル酸から計算して８４．９％の
総状率になる。(95%) ethanol15. -Wash at 50℃ and dry in the dryer.
Dry at °C. After drying, 458f colorless D(-)-
2-aminobutanol D(-)-manplate (one point 130~b [α], --79.3°) is obtained. -Yield calculated from the DL-mandelic acid used is 90.8%. To liberate mandelic acid, D(-)-2-aminobutanol D(-)-manplate 450f was dissolved in 150ml of water and adjusted to pH 0.8 with (37%) hydrochloric acid 16x. do. 3
60-diethyl ether (IX120d, 4X61+
Extract with d). Combine M machine extract and add sulfuric acid. Dry over sodium and concentrate to dryness under reduced pressure. 25 days after drying
．． 8 f D(-)-mandelic acid [melting point 153°C, specific optical rotation [α] 20 = -155,2° (= 911.6%
(optical #11 degree)]. Yield is 95.0%. The totality is calculated from the DL-mandelic acid used to be 84.9%.
アミノブタノールによるラセミ分割のν液から、（−）
・（＋）塩を更に単離することなく、Ｌ（＋）−マンデ
ル酸を同じ方法で塩酸で遊離させ、ジエチルエーテルで
抽出する。乾燥後、２＆６ｔのＬ（＋）−マンデル酸〔
比旋光度〔α〕３＝−１５ａ４°（＝ ８２．８％の光
学的純度）〕τ侍る。From the ν solution of racemic resolution with aminobutanol, (-)
- L(+)-mandelic acid is liberated in the same way with hydrochloric acid and extracted with diethyl ether without further isolation of the (+) salt. After drying, 2&6t L(+)-mandelic acid [
Specific optical rotation [α]3=-15a4° (=82.8% optical purity)]τ.
収率は、使用したＤＬ−マンデル酸から計算して８７．
２％になる。この場合−収゛率に影響はｂるがＬ（＋）
−マンデル酸の光・学的純度は、少駄のジエチルエーテ
ルで分別結晶することにより更に高めることができる。The yield was calculated from the DL-mandelic acid used: 87.
It becomes 2%. In this case, the yield rate is affected by L(+)
- The optical and chemical purity of mandelic acid can be further increased by fractional crystallization with diethyl ether.
（−）−２−アミノブタノール−（１）は普通の方法で
、例えば陰イオン交換体で、遊離させ、減圧蒸留で種実
して再び使用することができる。(-)-2-Aminobutanol-(1) can be liberated in the usual manner, for example with an anion exchanger, seeded by vacuum distillation and used again.
マンデル酸／アミノブタノールのモル比又は溶剤の量及
び組成を変えた次の実施例を同様に実施した。装入量は
、それぞれ０．１モルであった。比旋光度の誤差範囲は
±０．５°である。The following examples were similarly carried out in which the molar ratio of mandelic acid/aminobutanol or the amount and composition of the solvent was varied. The amount charged was 0.1 mol each. The error range for specific rotation is ±0.5°.
表
（−）−２−アミノブタノール−（１）によるＤＬ−マ
ンデル酸のラセミ分割
曵 モル比 溶剤及び溶剤−： 収率 〔α〕。
。Table (-) - Racemic separation of DL-mandelic acid using 2-aminobutanol (1) Molar ratio Solvent and solvent -: Yield [α].
.
マンデル酸 ％アミノブタ
ノミル 結晶の塩
２ １ 水２０ｍ１ ５１Ｌ１ −７９．
３＠３ １ メタノール４０＋ｄ
６９．７ −７９．０”メタノールｉ＋ｄ
７＆１ −ｙｑ、ｉ１１１Mandelic acid % aminobutanomyl crystalline salt 2 1 water 20ml 51L1 -79.
3@3 1 methanol 40+d
69.7 -79.0"methanol i+d
7&1-yq,i111
Claims (1)
ノール−（１）による塩。 ２、 ＤＬ−マンデル酸を水、低級脂肪族アルコール
及びケトンの群から選ばれる一種類の溶剤中か又は該鮮
から選ばれる数種類誌溶剤の混合物中でＤ（−）’−２
−アミノブタノール−（１）と反応させ、結晶するジア
ステレオマーの塩を母液から分離することを特徴とする
、Ｄ（ハ）−マンデル酸のＤ（−）−２−アミノブタノ
ール−（１）による塩を製造する方法。[Claims] 1. Salt of D(-)-mandelic acid with D(-)-2-aminobutanol-(1). 2. D(-)'-2 of DL-mandelic acid in one solvent selected from the group of water, lower aliphatic alcohols and ketones, or in a mixture of several solvents selected from the group.
D(-)-2-aminobutanol-(1) of D(ha)-mandelic acid, characterized by reacting with aminobutanol-(1) and separating the salt of the diastereomer which crystallizes from the mother liquor. Method of manufacturing salt by.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE27334254 | 1977-07-23 | ||
| DE2733425A DE2733425C2 (en) | 1977-07-23 | 1977-07-23 | Process for the production of D (-) - mandelic acid from DL-mandelic acid by racemic resolution |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5843939A true JPS5843939A (en) | 1983-03-14 |
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ID=6014738
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8851378A Pending JPS5424849A (en) | 1977-07-23 | 1978-07-21 | Chemical dividing method of racemiimandelicacid |
| JP57106685A Pending JPS5843939A (en) | 1977-07-23 | 1982-06-23 | Mandelate and manufacture |
Family Applications Before (1)
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| JP8851378A Pending JPS5424849A (en) | 1977-07-23 | 1978-07-21 | Chemical dividing method of racemiimandelicacid |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (2) | JPS5424849A (en) |
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