JPS58437B2 - 縮環トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
縮環トリアゾロピリミジン誘導体Info
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- JPS58437B2 JPS58437B2 JP3327676A JP3327676A JPS58437B2 JP S58437 B2 JPS58437 B2 JP S58437B2 JP 3327676 A JP3327676 A JP 3327676A JP 3327676 A JP3327676 A JP 3327676A JP S58437 B2 JPS58437 B2 JP S58437B2
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- triazolo
- pyrrolo
- methyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
を有する新規な縮環トリアゾロピリミジン誘導体及びそ
の薬理上許容される酸付加塩に関するものである。
の薬理上許容される酸付加塩に関するものである。
上記式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示し
Ｒ２は低級アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基を示す。
Ｒ２は低級アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基を示す。
前記一般式（Ｉ）で示される好適化合物としては、Ｒ１
は水素原子またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキル基を示し Ｒ２はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチルのような炭素数１乃至４個を有
する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基；シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルのような炭素数５乃至８個を有するシクロアルキル基
：ベンゼン環上に置換分としてメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルのような低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、３．４．５−トリメトキシ、３
，４．５−トリエトキシのような低級アルコキシ基若し
くは塩素、臭素、弗素のようなハロゲン原子などを有す
るか有しないベンジル、フェネチル、フェニルプロピル
のような炭素数１乃至３個のアルキレン側鎖部分を有す
るアラルキル基または置換分としてメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルのような低級ア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシのような
低級アルコキシ基若しくは塩素、臭素、弗素のようなハ
ロゲン原子などを有するか有しないフェニルのようなア
リール基を示す化合物があげられる。
は水素原子またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキル基を示し Ｒ２はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチルのような炭素数１乃至４個を有
する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基；シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルのような炭素数５乃至８個を有するシクロアルキル基
：ベンゼン環上に置換分としてメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルのような低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、３．４．５−トリメトキシ、３
，４．５−トリエトキシのような低級アルコキシ基若し
くは塩素、臭素、弗素のようなハロゲン原子などを有す
るか有しないベンジル、フェネチル、フェニルプロピル
のような炭素数１乃至３個のアルキレン側鎖部分を有す
るアラルキル基または置換分としてメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルのような低級ア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシのような
低級アルコキシ基若しくは塩素、臭素、弗素のようなハ
ロゲン原子などを有するか有しないフェニルのようなア
リール基を示す化合物があげられる。
また、前記一般式（Ｉ）を有する目的化合物は薬理上許
容される酸付加塩の形にすることができる。
容される酸付加塩の形にすることができる。
薬理上許容される酸付加塩としては例えば塩酸、硫酸、
燐酸などの無機酸または蓚酸、マレイン酸、酒石酸、ク
エン酸、マロン酸などの有機酸との酸付加塩をあげるこ
とができる。
燐酸などの無機酸または蓚酸、マレイン酸、酒石酸、ク
エン酸、マロン酸などの有機酸との酸付加塩をあげるこ
とができる。
本発明者等は多年に亘り縮環トリアゾロピリミジン誘導
体について種々研究した結果、前記一般式（Ｉ）で表わ
される新規なピロロ（３，２−ｅ〕Ｃ１゜２．４）トリ
アゾロ（１，５−ａ、Ｉピリミジン骨格を有する化合物
が血管拡張作用及び血圧下降作用を有する医薬として、
有用な化合物であることを見い出して本発明を完成した
。
体について種々研究した結果、前記一般式（Ｉ）で表わ
される新規なピロロ（３，２−ｅ〕Ｃ１゜２．４）トリ
アゾロ（１，５−ａ、Ｉピリミジン骨格を有する化合物
が血管拡張作用及び血圧下降作用を有する医薬として、
有用な化合物であることを見い出して本発明を完成した
。
本発明によって得られる前記一般式（Ｉ）を有する化合
物は薬理試験において、顕著な血管拡張作用及び血圧下
降作用を示すが、次にその薬理試験結果を例示する。
物は薬理試験において、顕著な血管拡張作用及び血圧下
降作用を示すが、次にその薬理試験結果を例示する。
（１） 冠血管拡張作用
化合物Ａ：５−メチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７゜８
−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３＋２ ｅ 〕（１，２
゜４〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン化合物Ｂ：
５−メチル−８−シクロオクチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ〕〔１゜２．４）トリアゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン化合物Ｃ：５−メチル−８−
（２，６−ジクロロフェニル） −７、８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ〔３゜２−ｅ ） （１，２，４） トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン 化合物Ｄ ： ８−ｔｅｒｔ−ブチル−５，７−シメチ
ルー７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（
１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン・
塩酸塩 化合物Ｅ：５−メチル−８−（ｏ−フルオロベンジル）
−７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２７ｅ ）
Ｃ１，，２，４） トリアゾ爾（１，５−ａ〕ピリミ
ジン 化合物Ｆ：８−（ｏ−クロロベンジル）−５，７−シメ
チルー７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３゜２−ｅ
） （１，２，４） トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミ
ジン 化合物Ｇ：５−メチル−７−ニチルー８−（〇−フルオ
ロベンジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３
，２−ｅ ） （１，２，４、ｌ トリアゾロ〔１，５
−ａ）ピリミジン 化合物Ｈ：５−メチル−８−（３，４，５−トリメトキ
シベンジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３
，２−ｅ ） （１，２，４、ｌ トリアゾ冶（１，５
−ａピリミジン 即ち、上記に例示した化合物Ａ及び化合物りの冠血管拡
張作用は、公知の対照薬物であるトラピミンと較べてそ
れぞれ約１０倍及び２倍の作用を有し、その他の化合物
はトラピミンと略同程度の作用を有することが認められ
た。
−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３＋２ ｅ 〕（１，２
゜４〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン化合物Ｂ：
５−メチル−８−シクロオクチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ〕〔１゜２．４）トリアゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン化合物Ｃ：５−メチル−８−
（２，６−ジクロロフェニル） −７、８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ〔３゜２−ｅ ） （１，２，４） トリ
アゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン 化合物Ｄ ： ８−ｔｅｒｔ−ブチル−５，７−シメチ
ルー７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（
１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン・
塩酸塩 化合物Ｅ：５−メチル−８−（ｏ−フルオロベンジル）
−７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２７ｅ ）
Ｃ１，，２，４） トリアゾ爾（１，５−ａ〕ピリミ
ジン 化合物Ｆ：８−（ｏ−クロロベンジル）−５，７−シメ
チルー７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３゜２−ｅ
） （１，２，４） トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミ
ジン 化合物Ｇ：５−メチル−７−ニチルー８−（〇−フルオ
ロベンジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３
，２−ｅ ） （１，２，４、ｌ トリアゾロ〔１，５
−ａ）ピリミジン 化合物Ｈ：５−メチル−８−（３，４，５−トリメトキ
シベンジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３
，２−ｅ ） （１，２，４、ｌ トリアゾ冶（１，５
−ａピリミジン 即ち、上記に例示した化合物Ａ及び化合物りの冠血管拡
張作用は、公知の対照薬物であるトラピミンと較べてそ
れぞれ約１０倍及び２倍の作用を有し、その他の化合物
はトラピミンと略同程度の作用を有することが認められ
た。
なお、こゞで冠血管拡張試験はＭｏｒａｗｉｔｚ法（Ｐ
−Ｍｏｒａｗｉｔｚ 。
−Ｍｏｒａｗｉｔｚ 。
Ａ−Ｚａｈｎ ： Ｚｂｌ ・Ｐｈｙｓｉｏｌ−２６巻
、４６５頁（１９１２年）〕にもとずき、麻酔犬を用い
て行なった。
、４６５頁（１９１２年）〕にもとずき、麻酔犬を用い
て行なった。
（２）血圧下降作用
即ち、上記に例示した化合物Ａの血圧下降作用は、公知
の薬物であるメカミルアミンと較べて約３倍の作用を有
することが認められた。
の薬物であるメカミルアミンと較べて約３倍の作用を有
することが認められた。
なお、ここで血圧下降作用は高木らの方法〔Ｈ−Ｔａｋ
ａｇｉｅｔ ａｌ、 ： Ｃｈｅｍ−Ｐｈａｒｍ−Ｂｕ
ｌ ｌ −２２巻、５１４頁（１９７４年）〕によっ
て、自然発症高血圧ラットを用いて行なった。
ａｇｉｅｔ ａｌ、 ： Ｃｈｅｍ−Ｐｈａｒｍ−Ｂｕ
ｌ ｌ −２２巻、５１４頁（１９７４年）〕によっ
て、自然発症高血圧ラットを用いて行なった。
従って、前記一般式（Ｉ）を有する化合物は血管拡張薬
あるいは高血圧治療薬としての有用性が認められる。
あるいは高血圧治療薬としての有用性が認められる。
その投与形態として例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、
散剤、シロップ剤等による経口投与または注射剤による
非経口投与をあげることができる。
散剤、シロップ剤等による経口投与または注射剤による
非経口投与をあげることができる。
その使用量は症状、年令、体重等によって異なるが、通
常、経口投与では成人に対して１日約１５■乃至１００
■であり、１回または数回に分けて投与することができ
、また非経口投与では１回１０■乃至５０ｍｇを皮下注
射、筋肉注射または静脈内注射によって与えることがで
きる。
常、経口投与では成人に対して１日約１５■乃至１００
■であり、１回または数回に分けて投与することができ
、また非経口投与では１回１０■乃至５０ｍｇを皮下注
射、筋肉注射または静脈内注射によって与えることがで
きる。
本発明の前記一般式（１）を有する化合物は一般式
（式中 Ｒ１は前述したものと同意義を示し、Ｘは塩素
、臭素、沃素のようなハロゲン原子を示す。
、臭素、沃素のようなハロゲン原子を示す。
）を有するトリアゾロピリミジン誘導体を一般式
％式％）
（式中、Ｒ２は前述したものと同意義を示す。
）を有するアミン類と反応させることによって得られる
。
。
この方法を実施するに当って、反応は前記一般式（Ｉ［
）を有する化合物を前記一般式（２）を有する化合物と
接触させることによって達成される。
）を有する化合物を前記一般式（２）を有する化合物と
接触させることによって達成される。
反応は溶剤の存在下または不存在下で行なわれるが、反
応を円滑に行なうには通常、溶剤を使用する方が好まし
い。
応を円滑に行なうには通常、溶剤を使用する方が好まし
い。
使用される溶剤としては、本反応に関与しなければ特に
限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド
などのジアルキルホルムアミド類が好適である。
限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド
などのジアルキルホルムアミド類が好適である。
反応温度は特に限定はなく、通常は５０°Ｃ乃至２００
℃で行なわれ、特に溶剤の還流温度近くに加熱して行な
うのが好適である。
℃で行なわれ、特に溶剤の還流温度近くに加熱して行な
うのが好適である。
反応時間は主に原料化合物の種類、反応温度などによっ
て異なるが、約１時間乃至２０時間である。
て異なるが、約１時間乃至２０時間である。
本反応において使用する前記一般式（２）を有するアミ
ン類のほかに、脱酸剤として無機あるいは有機の塩基を
使用することができ、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩あるいはトリエチルア
ミンのような第三級アミン類を好適な脱酸剤としてあげ
ることができる。
ン類のほかに、脱酸剤として無機あるいは有機の塩基を
使用することができ、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩あるいはトリエチルア
ミンのような第三級アミン類を好適な脱酸剤としてあげ
ることができる。
反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物から
採取される。
採取される。
例えば反応終了後、反応混合物を濾過し、涙液を減圧濃
縮することによって結晶として得られるか、あるいは得
られたものが油状物である場合は前述したように結晶性
の塩として採取される。
縮することによって結晶として得られるか、あるいは得
られたものが油状物である場合は前述したように結晶性
の塩として採取される。
このようにして得られる目的化合物は必要ならば常法、
例えば再結晶法、カラムクロマトグラフ法などによって
更に精製することができる。
例えば再結晶法、カラムクロマトグラフ法などによって
更に精製することができる。
次に本発明の化合物の製造例をあげて説明する。
製造例 １
５．８−ジメチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（
３，２−ｅ ”Ｊ （１，２，４） トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２ｇ、４０％
メチルアミン水溶液０．６７ｇ、トリエチルアミンＡｍ
ｌとエタノール２０ｍ１の混合物を３０分室温で攪拌後
、１．５時間還流攪拌する。
３，２−ｅ ”Ｊ （１，２，４） トリアゾロ［１，
５−ａ］ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２ｇ、４０％
メチルアミン水溶液０．６７ｇ、トリエチルアミンＡｍ
ｌとエタノール２０ｍ１の混合物を３０分室温で攪拌後
、１．５時間還流攪拌する。
後、反応混合物を減圧濃縮し、残留物を水洗する。
得られた結晶をエタノールより再結晶して融点２１５〜
２１７℃の無色針状晶を１．０５Ｐ得た。
２１７℃の無色針状晶を１．０５Ｐ得た。
元素分析値（へ）Ｃ，ＨｌｌＮ、として
計算値Ｃ，５７，１２；Ｈ，５，８６；Ｎ、３７．０２
実測値Ｃ、５７，３１；Ｈ，５，７６；Ｎ、３７．３３
製造例 ２ ５−メチル−８ｎ−ブチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−
ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、ｎ−ブ
チルアミン塩酸塩０．９５Ｐ、トリエチルアミン４ｍｌ
とエタノール２０ｍ１の混合物を１時間攪拌下に還流す
る。
実測値Ｃ、５７，３１；Ｈ，５，７６；Ｎ、３７．３３
製造例 ２ ５−メチル−８ｎ−ブチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−
ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、ｎ−ブ
チルアミン塩酸塩０．９５Ｐ、トリエチルアミン４ｍｌ
とエタノール２０ｍ１の混合物を１時間攪拌下に還流す
る。
後、反応混合物を減圧濃縮し、残留物をクロロホルムに
溶かす。
溶かす。
これをアルミナカラムクロマトグラフィにて精製後、得
られた結晶をイソプロピルエーテルより再結晶して、融
点７２〜７５℃の淡黄色針状晶を１．３５Ｐ得た。
られた結晶をイソプロピルエーテルより再結晶して、融
点７２〜７５℃の淡黄色針状晶を１．３５Ｐ得た。
元素分析値、％ｌ Ｃｌ２Ｈ１□Ｎ５として計算値
Ｃ，６２３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値
Ｃ，６１，９７；Ｈ，７，３８；Ｎ、２９．９１製造例
３ ５−メチル−Ｂ−ｓｅｃ−ブチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２．３７，５
ｅｃ−ブチルアミン１ｇ、炭酸ナトリウム１．８１とエ
タノール２０ｍ１の混合物を２時間攪拌下に還流する。
Ｃ，６２３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値
Ｃ，６１，９７；Ｈ，７，３８；Ｎ、２９．９１製造例
３ ５−メチル−Ｂ−ｓｅｃ−ブチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２．３７，５
ｅｃ−ブチルアミン１ｇ、炭酸ナトリウム１．８１とエ
タノール２０ｍ１の混合物を２時間攪拌下に還流する。
後、熱時濾過し、涙液を減圧濃縮する。
残留物を水より再結晶して、融点１４８〜１４９°Ｃの
淡黄色針状晶を０．６１得た。
淡黄色針状晶を０．６１得た。
元素分析値（へ）Ｃ１２Ｈ１□Ｎ５として計算値 Ｃ，
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値 Ｃ
、６２，２３；Ｈ，７，２９；Ｎ、 ３０．１９製造例
４ ５−メチル−８−インブチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ
−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−１リアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２．３Ｐ、イ
ソブチルアミン１ｇ、炭酸ナトリウム、１．８ｇとエタ
ノール２０ｍの混合物を、製造例３と同様に反応後処理
する。
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値 Ｃ
、６２，２３；Ｈ，７，２９；Ｎ、 ３０．１９製造例
４ ５−メチル−８−インブチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ
−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−１リアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２．３Ｐ、イ
ソブチルアミン１ｇ、炭酸ナトリウム、１．８ｇとエタ
ノール２０ｍの混合物を、製造例３と同様に反応後処理
する。
得られた結晶を含水メタノールより再結晶して融点１４
３〜１４５℃の淡黄色プリズム状晶を１，４ｇ得た。
３〜１４５℃の淡黄色プリズム状晶を１，４ｇ得た。
元素分析値（へ）Ｃ１２Ｈ１□Ｎ５として計算値 Ｃ，
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値 Ｃ
，６２，０８；Ｈ，７，３５；Ｎ、３０．２８製造例
５ ５−メチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７，８−ジヒドロ
−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） ト
リアゾロ、（１，５−ｅ、ｌピリミジン ５−メチル−６−（２−り四ロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン４、６ ｇ
、ｔｅｒ ｔ−ブチルアミン１．４７ｇ、トリエチルア
ミン１０ｍ１とエタノール２０ｍ１の混合物を攪拌下に
５時間還流する。
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値 Ｃ
，６２，０８；Ｈ，７，３５；Ｎ、３０．２８製造例
５ ５−メチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７，８−ジヒドロ
−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） ト
リアゾロ、（１，５−ｅ、ｌピリミジン ５−メチル−６−（２−り四ロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン４、６ ｇ
、ｔｅｒ ｔ−ブチルアミン１．４７ｇ、トリエチルア
ミン１０ｍ１とエタノール２０ｍ１の混合物を攪拌下に
５時間還流する。
後、エタノールを減圧留去し、残留物に水を加えた後、
１０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ９に調整する。
１０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ９に調整する。
これをクロロホルムで抽出し、クロロホルム層は減圧濃
縮後、シリカゲルクロマトグラフィで精製する。
縮後、シリカゲルクロマトグラフィで精製する。
得られた結晶をイソプロピルエーテル−テトラヒドロフ
ランより再結晶して融点１７７、５〜１７８℃の無色プ
リズム状晶を１．８５ｇ得た。
ランより再結晶して融点１７７、５〜１７８℃の無色プ
リズム状晶を１．８５ｇ得た。
元素分析値鉤 Ｃｌ２Ｈ１７Ｎ５として
計算値 Ｃ，６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２
８実測値 Ｃ、６２，５４；Ｈ，７，４６；Ｎ、 ３０
．４１製造例 ６ ５−メチル−８−シクロへブチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４）トリア
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、シクロ
へブチルアミン０．９８ｇ、トリエチルアミン３ｍｌと
エタノール２０ｍ１の混合物を１．５時間攪拌下に還流
する。
８実測値 Ｃ、６２，５４；Ｈ，７，４６；Ｎ、 ３０
．４１製造例 ６ ５−メチル−８−シクロへブチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４）トリア
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、シクロ
へブチルアミン０．９８ｇ、トリエチルアミン３ｍｌと
エタノール２０ｍ１の混合物を１．５時間攪拌下に還流
する。
後、製造例５と同様に処理する。
得られた結晶をテトラヒドロフラン−イソプロピルエー
テルより再結晶して融点１９７〜１９８℃の淡黄色針状
晶を１．４１得た。
テルより再結晶して融点１９７〜１９８℃の淡黄色針状
晶を１．４１得た。
元素分析値（４）Ｃ０５Ｈ２１Ｎ、として計算値 Ｃ，
６６，３９；Ｈ，７，８０；Ｎ、２５．８１実測値 Ｃ
、６６，４０；Ｈ，７，７４；Ｎ、 ２５．６１製造例
７ ５−メチル−８−シクロオクチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリア
ゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
ｅ−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、シクロ
オクチルアミン塩酸塩１．４５ｇ、トリエチルアミン４
ｍｌとイソプロピルアルコール２０ｍ１の混合物を１．
５時間攪拌還流する。
６６，３９；Ｈ，７，８０；Ｎ、２５．８１実測値 Ｃ
、６６，４０；Ｈ，７，７４；Ｎ、 ２５．６１製造例
７ ５−メチル−８−シクロオクチル−７，８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリア
ゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
ｅ−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２ｇ、シクロ
オクチルアミン塩酸塩１．４５ｇ、トリエチルアミン４
ｍｌとイソプロピルアルコール２０ｍ１の混合物を１．
５時間攪拌還流する。
後、製造例５と同様に処理する。
得られた結晶をエタノールより再結晶して融点１８８．
５〜１９０．５℃の無色針状晶を１．２５１得た。
５〜１９０．５℃の無色針状晶を１．２５１得た。
元素分析値（へ）Ｃ１６Ｈ２３Ｎ、として計算値 Ｃ，
６７，３３；Ｈ，８，１２；Ｎ、２４．５４実測値 Ｃ
，６７，１６；Ｈ，８，２１；Ｎ、２４．６２製造例
８ ５−メチル−８−ベンジル−７，８−ジヒドロ６Ｈ−ピ
ロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン２ｇ、ベンジ
ルアミン０．９４ｇ、トリエチルアミン３ｙｄとエタノ
ール２０ｍ１の混合物を１時間攪拌還流する。
６７，３３；Ｈ，８，１２；Ｎ、２４．５４実測値 Ｃ
，６７，１６；Ｈ，８，２１；Ｎ、２４．６２製造例
８ ５−メチル−８−ベンジル−７，８−ジヒドロ６Ｈ−ピ
ロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕トリアゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン ５−メチル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−
８−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン２ｇ、ベンジ
ルアミン０．９４ｇ、トリエチルアミン３ｙｄとエタノ
ール２０ｍ１の混合物を１時間攪拌還流する。
後、反応混合物を減圧濃縮し、残留物を水洗する。
得られた結晶をエタノールより再結晶して、融点１７０
．５〜１７２℃の無色プリズム状晶を１．４ｇ得た。
．５〜１７２℃の無色プリズム状晶を１．４ｇ得た。
元素分析値（へ）Ｃ１５Ｈ１５Ｎ５として計算値 Ｃ，
６７，９０；Ｈ，５，７０；Ｎ、２６．４０実測値 Ｃ
，６８，１６；Ｈ，５，５５；Ｎ、２６．６０製造例
９ ５−メチル−８−（２，６−ジクロロフェニル）−７，
８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，：２−ｅ）（１，２
，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン５−メチ
ル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−８−トリ
アゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２１、と２，６−ジク
ロロアニリン１．４５ｇの混合物を１９０〜２００℃で
３０分攪拌反応する。
６７，９０；Ｈ，５，７０；Ｎ、２６．４０実測値 Ｃ
，６８，１６；Ｈ，５，５５；Ｎ、２６．６０製造例
９ ５−メチル−８−（２，６−ジクロロフェニル）−７，
８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，：２−ｅ）（１，２
，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン５−メチ
ル−６−（２−クロロエチル）−７−クロロ−８−トリ
アゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン２１、と２，６−ジク
ロロアニリン１．４５ｇの混合物を１９０〜２００℃で
３０分攪拌反応する。
反応混合物に炭酸カリ水溶液とクロロホルムを加え、ク
ロロホルム層を分取する。
ロロホルム層を分取する。
これをシリカゲルクロマトグラフィで精製し、得られた
結晶をテトラヒドロフラン−イソプロピルエーテルより
再結晶して融点１９２．５〜１９３．５℃の無色針状晶
を１．０８Ｓ’得た。
結晶をテトラヒドロフラン−イソプロピルエーテルより
再結晶して融点１９２．５〜１９３．５℃の無色針状晶
を１．０８Ｓ’得た。
元素分析値（４）Ｃ１４Ｈ１Ｉ Ｎ５ Ｃ１２として計
算値 Ｃ，５２，５２；Ｈ，３，４６；Ｎ、２１．８７
Ｃ，ｆｆ、２２．１５ 実測値 Ｃ，５２，９９；Ｈ，３，４４；Ｎ、２１．８
６Ｃｔ、２２．０５ 製造例 １０ ８−ｔｅｒｔ−ブチル−５，７−シメチルー７．８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４
）トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン・塩酸塩５−メ
チル−６−（２−クロロプロピル）−７−クロロ−８−
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン２，４ｇ、 ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミン０．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ
とエタノール２０ｍ１の混合物を３時間室温で攪拌後、
５時間還流する。
算値 Ｃ，５２，５２；Ｈ，３，４６；Ｎ、２１．８７
Ｃ，ｆｆ、２２．１５ 実測値 Ｃ，５２，９９；Ｈ，３，４４；Ｎ、２１．８
６Ｃｔ、２２．０５ 製造例 １０ ８−ｔｅｒｔ−ブチル−５，７−シメチルー７．８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４
）トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン・塩酸塩５−メ
チル−６−（２−クロロプロピル）−７−クロロ−８−
トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン２，４ｇ、 ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミン０．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ
とエタノール２０ｍ１の混合物を３時間室温で攪拌後、
５時間還流する。
後、熱時涙過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物をアルミナ
カラムクロマトグラフィで精製する。
カラムクロマトグラフィで精製する。
得られた油に塩化水素−エタノール溶液を加え、析出す
る結晶を戸数する。
る結晶を戸数する。
これをイソプロピルアルコール−イソプロピルエーテル
より再結晶して、融点１７８〜１８０℃（分解）の無色
針状晶を１１０■得た。
より再結晶して、融点１７８〜１８０℃（分解）の無色
針状晶を１１０■得た。
元素分析値（へ）Ｃ１３Ｈ１９Ｎ５・ＨＣｌとして計算
値 Ｃ、５５，４３；Ｈ，７，１６；Ｎ、 ２４．８６
；Ｃｔ、１２．５９ 実測値 Ｃ、５５，５４；Ｈ，７，４２；Ｎ、 ２４．
６０；Ｃ，／、、１２．６１ 製造例 １１ ５−メチル−７−エチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７，
８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ−（３，２−ｅ）ＣＩ、２
．４ ） トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン・塩酸
塩・ヒトラード ５−メチル−６−（２−クロロブチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２、６ ｇ
＋ ｔｅｒｔ−ブチルアミン０．９ｇ、炭酸ナトリウム
１．８１とエタノール２０ｍ／の混合物を１時間室温で
攪拌後、５時間還流する。
値 Ｃ、５５，４３；Ｈ，７，１６；Ｎ、 ２４．８６
；Ｃｔ、１２．５９ 実測値 Ｃ、５５，５４；Ｈ，７，４２；Ｎ、 ２４．
６０；Ｃ，／、、１２．６１ 製造例 １１ ５−メチル−７−エチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７，
８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ−（３，２−ｅ）ＣＩ、２
．４ ） トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン・塩酸
塩・ヒトラード ５−メチル−６−（２−クロロブチル）−７−クロロ−
５−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン２、６ ｇ
＋ ｔｅｒｔ−ブチルアミン０．９ｇ、炭酸ナトリウム
１．８１とエタノール２０ｍ／の混合物を１時間室温で
攪拌後、５時間還流する。
後、製造例１０と同様に処理する。
得られた結晶をイソプロピルアルコール−イソプロピル
エーテルより再結晶して、融点１７０℃（分解）の淡黄
色結晶を４００■得た。
エーテルより再結晶して、融点１７０℃（分解）の淡黄
色結晶を４００■得た。
元素分析値（ト）Ｃ１４Ｈ２□Ｎ５・ＨＣｔ−Ｈ２Ｏと
して 計算値 Ｃ、５３，５８；Ｈ，７，７１；Ｎ、 ２２．
３２；Ｃ，／、、１１．３０ 実測値 Ｃ、５３，５８；Ｈ，７，７９；Ｎ、 ２２．
１８ ；Ｃ，！、１１．１０ 製造例１あるいは製造例３の方法に準じて以下、製造例
１２乃至３３で示す目的化合物が得られる。
して 計算値 Ｃ、５３，５８；Ｈ，７，７１；Ｎ、 ２２．
３２；Ｃ，／、、１１．３０ 実測値 Ｃ、５３，５８；Ｈ，７，７９；Ｎ、 ２２．
１８ ；Ｃ，！、１１．１０ 製造例１あるいは製造例３の方法に準じて以下、製造例
１２乃至３３で示す目的化合物が得られる。
製造例 １２
５−メチル−８−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピ
ロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリアゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン 融点 １１９〜１２０８Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１ｏＨ１３Ｎ５として計算値Ｃ、５
９，０９；Ｈ，６，４５；Ｎ、３４．４６実測値Ｃ２５
８，９０；Ｈ，６，７１；Ｎ、３４．１２製造例 １３ ５−メチル−８−ｎ−プロピル−７，８−ジヒドロ−６
Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 、ｌ （１，２，４） トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 １３１．５〜１３３°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１１Ｈ１５Ｎ５ として計算値 Ｃ
、６０，８０；： Ｈ，６，９６； Ｎ、３２．２４実
測値 Ｃ、６０，５９； Ｈ、６，９５；Ｎ、３２．２
４製造例 １４ ５−メチル−８−イソプロピル−７，８−ジヒドロ−６
Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン 融点 １８９．５〜１９０°Ｃ 元素分析値（４）Ｃ１１Ｈ１，Ｎ、として計算値Ｃ、６
０，８０； Ｈ、６，９６； Ｎ、 ３２．２４実測値
Ｃ、６０，７０； Ｈ、６，９９； Ｎ、 ３２．０５
製造例 １５ ５−メチル−８−シクロへキジルーフ、８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２；４ ）トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 ２１４〜２１６°Ｃ 元素分析値 （ト）Ｃ１４Ｈ１，Ｎ５ として計算値Ｃ
，６５，３４；Ｈ，７，４４；Ｎ、２７．２２実測値Ｃ
、６５，４７；Ｈ，７，４６；Ｎ、 ２７．２４製造例
１６ ５−メチル−８−（ｐ−メチルベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕［１゜２．４］
トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン元素分析値（至
）Ｃ０６Ｈ１７Ｎ、として計算値Ｃ、６８，７９；Ｈ，
６，１３；Ｎ、 ２５．０７実測値Ｃ，６８，７２；Ｈ
，５，９１；Ｎ、２４．９７製造例 １７ ５−メチル−８−（ｐ−メトキシベンジル）−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ）（１，２，４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １７２〜
１７３．５°Ｃ 元素分析値□□□Ｃ１６Ｈ１□ＯＮ５として計算値Ｃ；
６５．０６；Ｈ，５，８０；Ｎ、２３．７２実測値Ｃ，
６５，０２；Ｈ，５，７７；Ｎ、２３．７２製造例 １
８ ５−メチル−８−（ｏ−クロロベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ−（３，２−ｅ）（１，２，４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ２０７〜２
０８．５°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ、Ｃｔとして計算値Ｃ
，６０，１０；Ｈ，４，７１；Ｎ、２３．３６；Ｃ，／
、、１１．８３ Ｃ，６０，２８；Ｈ，４，７０；Ｎ、２３．３８；Ｃ７
，１１，４３ 製造例 １９ ５−メチル−８−（ｐ−クロロベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕（１゜２．４〕
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ２０９．５
〜２１１°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ５Ｃ，／、として計算
値Ｃ、６０，１０；Ｈ，４，７１；Ｎ 、 ２３．３６
；Ｃ，！、１１．８３ 実測籠Ｃ，６０，２７；Ｈ，４，７１；Ｎ、２３．４０
；Ｃｔ、１１．９２ 製造例 ２０ ５−メチル−８−（ｏ−フルオロベンジル）−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２，４，
） トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン融点 １８
６〜１８７°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ、Ｆとして計算値Ｃ，
６３，５９；Ｈ，４，９８；Ｎ、２４．７２実測値Ｃ，
６３，４７；Ｈ，４，９７；Ｎ、２４．４７製造例 ２
１ ５−メチル−８−（３，４−ジメトキシベンジル：−７
，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２
，４） トリアシー（１，５−ａ、ｌピリミジン融点
１７９〜１８０°Ｃ 元素分析値□□□Ｃ１７Ｈ１９０□Ｎ５として計算値Ｃ
，６２，７５；Ｈ，５，８９；Ｎ、２１．５３実測値Ｃ
，６２，７１；Ｈ，５，８６；Ｎ、２１．３０製造例
２２ ５−メチル−８−（１−フェニルエチル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ） −（１，２，４
） トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン融点 １５７
、５〜１５８．５°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１６Ｈ１□Ｎ５として計算値Ｃ，６
８，７９；Ｈ，６，１３；Ｎ、２５．０７実測値Ｃ，６
８，６７；Ｈ，６，１６；Ｎ、２５．０７製造例 ２３ ５−メチル−８−（２−フェニルエチル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕（１゜２．４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １１１〜１
１２°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１６Ｈ１□Ｎ５ として計算値Ｃ，
６８，７９；Ｈ，６，１３；Ｎ、２５．０７実測値Ｃ、
６８，５６；Ｈ，６，３６；Ｎ、 ２５．６６製造例
２４ ５−メチル−８−（２（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２
−ｅ ） （１，２，４） トリアゾロＣ１，５−ａ〕
ピリミジン 融点 １４１．５〜１４２°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１８Ｈ２１０□Ｎ５として計算値Ｃ
，６３，７０；Ｈ，６，２４；Ｍ、２０．６４実測値Ｃ
，６３，５０；Ｈ，６，５２；Ｎ、２０．７２製造例
２５ ８− ｎ−ブチル−５，７−シメチルー７．８−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４）ト
リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 ９４．５〜９６．５°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１３Ｈ１９Ｎ５ として計算値Ｃ，
６３，６４；Ｈ，７，８１；Ｎ、２８．５５実測値Ｃ、
６３，１５；Ｈ，７，７５；Ｎ、 ２８．３６製造例
２６ ８−イソプロピル−５，７−シメチルー７．８−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４，１
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 １５５〜１５７°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１□Ｈ１□Ｎ５ として計算値Ｃ，
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値Ｃ、
６２，３５；Ｈ，７，３８；Ｎ、 ３０．０８製造例
２７ ８−（ｐ−メトキシベンジル） −５，７−シメチルー
７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，
２，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点
１４４〜１４５°Ｃ 元素分析値（ト）Ｃ１□Ｈ１９ＯＮ５として計算値Ｃ，
６６，００；Ｈ，６，１９；Ｎ、２２．６４実測値Ｃ、
６６，２９；Ｈ，６，２２；Ｎ、 ２２．４８製造例
２８ ８−（ｏ−クロロベンジル） −５，７−シメチルー７
．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２
，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １
５３〜１５５°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１６Ｈ１６Ｎ５Ｃｔとして計算値Ｃ
，６１，２４；Ｈ，５，１４；Ｎ、２２．３２；Ｃｔ、
１１．３０ 実測値Ｃ；６１．４６；Ｈ，５，０５；Ｎ、２２．１５
；Ｃ，／、、１１．４６ 製造例 ２９ ８−（ｏ−フルオロベンジル） −５，７−シメチルー
７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，
２，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点
１４９〜１５０°Ｃ 元素分析値（ト）Ｃ１６ト（ｔａ Ｎ５ Ｆとして計算
値Ｃ，６４，６３；Ｈ，５，４２；Ｎ、２３．５５；Ｆ
、６．３９ 実測値Ｃ、６４，５２；Ｈ，５，４９；Ｎ、 ２３．５
８；Ｆ、６．５８ 製造例 ３０ ５−メチル−７−エチル−８−イソプロピル−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，２−ｅ］〔１，２，４〕
トリアゾロ［］−、］］］５−ａ］ピリミジン融点１４
２〜１４３ °Ｃ分析値（４）Ｃ１３Ｈ１，Ｎ５ として計算値Ｃ，
６３，６４；Ｈ，７，８１；Ｎ、２８．５５実測値Ｃ、
６３，５６；Ｈ，７，８５；Ｎ 、 ２８．３５製造例
３１ ５−メチル−７−エチル−８−ｎ−ブチル−７゜８−ジ
シドロー６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１゜２．４
〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ７５〜７
６．５°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１４Ｈ２□Ｎ、として計算値Ｃ，６
４，８３；Ｈ，８，１６；Ｎ、２７．０１実測値Ｃ，６
４，８９；Ｈ，８２５；Ｎ、２６．８８製造例 ３２ ５−メチル−７−ニチルー８−（ｏ−フルオロベンジル
） −７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ
〕（１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン 融点 １１７〜１１８°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１□Ｈ１８Ｎ５Ｆとして計算値Ｃ，
６５，５８；Ｈ，５，８３；Ｎ、２２．４９；Ｆ、６．
１０ 実測値Ｃ、６５，９６；Ｈ，５，５８；Ｎ、 ２２．５
１；Ｆ 、 ６．０８ 製造例 ３３ ５−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシベンジル
） −７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ
） （１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン 融点 １９３〜１９４°Ｃ
ロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリアゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン 融点 １１９〜１２０８Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１ｏＨ１３Ｎ５として計算値Ｃ、５
９，０９；Ｈ，６，４５；Ｎ、３４．４６実測値Ｃ２５
８，９０；Ｈ，６，７１；Ｎ、３４．１２製造例 １３ ５−メチル−８−ｎ−プロピル−７，８−ジヒドロ−６
Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 、ｌ （１，２，４） トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 １３１．５〜１３３°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１１Ｈ１５Ｎ５ として計算値 Ｃ
、６０，８０；： Ｈ，６，９６； Ｎ、３２．２４実
測値 Ｃ、６０，５９； Ｈ、６，９５；Ｎ、３２．２
４製造例 １４ ５−メチル−８−イソプロピル−７，８−ジヒドロ−６
Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン 融点 １８９．５〜１９０°Ｃ 元素分析値（４）Ｃ１１Ｈ１，Ｎ、として計算値Ｃ、６
０，８０； Ｈ、６，９６； Ｎ、 ３２．２４実測値
Ｃ、６０，７０； Ｈ、６，９９； Ｎ、 ３２．０５
製造例 １５ ５−メチル−８−シクロへキジルーフ、８−ジヒドロ−
６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２；４ ）トリ
アゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 ２１４〜２１６°Ｃ 元素分析値 （ト）Ｃ１４Ｈ１，Ｎ５ として計算値Ｃ
，６５，３４；Ｈ，７，４４；Ｎ、２７．２２実測値Ｃ
、６５，４７；Ｈ，７，４６；Ｎ、 ２７．２４製造例
１６ ５−メチル−８−（ｐ−メチルベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕［１゜２．４］
トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン元素分析値（至
）Ｃ０６Ｈ１７Ｎ、として計算値Ｃ、６８，７９；Ｈ，
６，１３；Ｎ、 ２５．０７実測値Ｃ，６８，７２；Ｈ
，５，９１；Ｎ、２４．９７製造例 １７ ５−メチル−８−（ｐ−メトキシベンジル）−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ）（１，２，４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １７２〜
１７３．５°Ｃ 元素分析値□□□Ｃ１６Ｈ１□ＯＮ５として計算値Ｃ；
６５．０６；Ｈ，５，８０；Ｎ、２３．７２実測値Ｃ，
６５，０２；Ｈ，５，７７；Ｎ、２３．７２製造例 １
８ ５−メチル−８−（ｏ−クロロベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ−（３，２−ｅ）（１，２，４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ２０７〜２
０８．５°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ、Ｃｔとして計算値Ｃ
，６０，１０；Ｈ，４，７１；Ｎ、２３．３６；Ｃ，／
、、１１．８３ Ｃ，６０，２８；Ｈ，４，７０；Ｎ、２３．３８；Ｃ７
，１１，４３ 製造例 １９ ５−メチル−８−（ｐ−クロロベンジル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕（１゜２．４〕
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ２０９．５
〜２１１°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ５Ｃ，／、として計算
値Ｃ、６０，１０；Ｈ，４，７１；Ｎ 、 ２３．３６
；Ｃ，！、１１．８３ 実測籠Ｃ，６０，２７；Ｈ，４，７１；Ｎ、２３．４０
；Ｃｔ、１１．９２ 製造例 ２０ ５−メチル−８−（ｏ−フルオロベンジル）−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２，４，
） トリアゾロ（１，５−ａ、ｌピリミジン融点 １８
６〜１８７°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１５Ｈ１４Ｎ、Ｆとして計算値Ｃ，
６３，５９；Ｈ，４，９８；Ｎ、２４．７２実測値Ｃ，
６３，４７；Ｈ，４，９７；Ｎ、２４．４７製造例 ２
１ ５−メチル−８−（３，４−ジメトキシベンジル：−７
，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２
，４） トリアシー（１，５−ａ、ｌピリミジン融点
１７９〜１８０°Ｃ 元素分析値□□□Ｃ１７Ｈ１９０□Ｎ５として計算値Ｃ
，６２，７５；Ｈ，５，８９；Ｎ、２１．５３実測値Ｃ
，６２，７１；Ｈ，５，８６；Ｎ、２１．３０製造例
２２ ５−メチル−８−（１−フェニルエチル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ） −（１，２，４
） トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン融点 １５７
、５〜１５８．５°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１６Ｈ１□Ｎ５として計算値Ｃ，６
８，７９；Ｈ，６，１３；Ｎ、２５．０７実測値Ｃ，６
８，６７；Ｈ，６，１６；Ｎ、２５．０７製造例 ２３ ５−メチル−８−（２−フェニルエチル）−７゜８−ジ
ヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ 〕（１゜２．４）
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １１１〜１
１２°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１６Ｈ１□Ｎ５ として計算値Ｃ，
６８，７９；Ｈ，６，１３；Ｎ、２５．０７実測値Ｃ、
６８，５６；Ｈ，６，３６；Ｎ、 ２５．６６製造例
２４ ５−メチル−８−（２（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２
−ｅ ） （１，２，４） トリアゾロＣ１，５−ａ〕
ピリミジン 融点 １４１．５〜１４２°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１８Ｈ２１０□Ｎ５として計算値Ｃ
，６３，７０；Ｈ，６，２４；Ｍ、２０．６４実測値Ｃ
，６３，５０；Ｈ，６，５２；Ｎ、２０．７２製造例
２５ ８− ｎ−ブチル−５，７−シメチルー７．８−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４）ト
リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 ９４．５〜９６．５°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１３Ｈ１９Ｎ５ として計算値Ｃ，
６３，６４；Ｈ，７，８１；Ｎ、２８．５５実測値Ｃ、
６３，１５；Ｈ，７，７５；Ｎ、 ２８．３６製造例
２６ ８−イソプロピル−５，７−シメチルー７．８−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４，１
トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン 融点 １５５〜１５７°Ｃ 元素分析値（資）Ｃ１□Ｈ１□Ｎ５ として計算値Ｃ，
６２，３１；Ｈ，７，４１；Ｎ、３０．２８実測値Ｃ、
６２，３５；Ｈ，７，３８；Ｎ、 ３０．０８製造例
２７ ８−（ｐ−メトキシベンジル） −５，７−シメチルー
７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，
２，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点
１４４〜１４５°Ｃ 元素分析値（ト）Ｃ１□Ｈ１９ＯＮ５として計算値Ｃ，
６６，００；Ｈ，６，１９；Ｎ、２２．６４実測値Ｃ、
６６，２９；Ｈ，６，２２；Ｎ、 ２２．４８製造例
２８ ８−（ｏ−クロロベンジル） −５，７−シメチルー７
．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，２
，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 １
５３〜１５５°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１６Ｈ１６Ｎ５Ｃｔとして計算値Ｃ
，６１，２４；Ｈ，５，１４；Ｎ、２２．３２；Ｃｔ、
１１．３０ 実測値Ｃ；６１．４６；Ｈ，５，０５；Ｎ、２２．１５
；Ｃ，／、、１１．４６ 製造例 ２９ ８−（ｏ−フルオロベンジル） −５，７−シメチルー
７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）（１，
２，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点
１４９〜１５０°Ｃ 元素分析値（ト）Ｃ１６ト（ｔａ Ｎ５ Ｆとして計算
値Ｃ，６４，６３；Ｈ，５，４２；Ｎ、２３．５５；Ｆ
、６．３９ 実測値Ｃ、６４，５２；Ｈ，５，４９；Ｎ、 ２３．５
８；Ｆ、６．５８ 製造例 ３０ ５−メチル−７−エチル−８−イソプロピル−７，８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，２−ｅ］〔１，２，４〕
トリアゾロ［］−、］］］５−ａ］ピリミジン融点１４
２〜１４３ °Ｃ分析値（４）Ｃ１３Ｈ１，Ｎ５ として計算値Ｃ，
６３，６４；Ｈ，７，８１；Ｎ、２８．５５実測値Ｃ、
６３，５６；Ｈ，７，８５；Ｎ 、 ２８．３５製造例
３１ ５−メチル−７−エチル−８−ｎ−ブチル−７゜８−ジ
シドロー６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１゜２．４
〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン融点 ７５〜７
６．５°Ｃ 元素分析値（至）Ｃ１４Ｈ２□Ｎ、として計算値Ｃ，６
４，８３；Ｈ，８，１６；Ｎ、２７．０１実測値Ｃ，６
４，８９；Ｈ，８２５；Ｎ、２６．８８製造例 ３２ ５−メチル−７−ニチルー８−（ｏ−フルオロベンジル
） −７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ
〕（１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン 融点 １１７〜１１８°Ｃ 元素分析値（へ）Ｃ１□Ｈ１８Ｎ５Ｆとして計算値Ｃ，
６５，５８；Ｈ，５，８３；Ｎ、２２．４９；Ｆ、６．
１０ 実測値Ｃ、６５，９６；Ｈ，５，５８；Ｎ、 ２２．５
１；Ｆ 、 ６．０８ 製造例 ３３ ５−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシベンジル
） −７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２−ｅ
） （１，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン 融点 １９３〜１９４°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ２は低級アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基またはアリール基を示す。 ）を有する縮環トリアゾロピリミジン誘導体及びその酸
付加塩。 ２５−メチル−８−イソブチル−７，８−ジヒドロ−６
Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４，） トリ
アゾ’ｏ（１，５−ａ）ピリミジンで示される特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３５−メチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７，８−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４〕ト
リアゾ宅（１，５−ａ）ピリミジンで示される特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４５−メチル−８−シクロオクチル−７，８−ジヒドロ
−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （１，２，４） ト
リアゾロ （１，５−ａ 〕ピリミジンで示される特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ５５−メチル−８−（２，６−ジクロロフェニル）−７
，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２’−ｅ 、：］
（１，２，４） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン
で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６８−ｔｅｒｔ−ブチル−５，７−シメチルー７．８−
ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ ） （ｉ、２．
４ ）トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン・塩酸塩で
示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７５−メチル−７−エチル−８−ｔｅｒｔ−ブチル−７
，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ〕（１，’
２．４ ） トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン・塩
酸塩で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８５−メチル−８−（ｏ−フルオロベンジル）−７，８
−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）Ｃ１，２，４
） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジンで示される特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９５−メチル−８−（３，４−ジメトキシベンジル）
−７、８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ〕（１
，’２；’４ ） トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ンで示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０８−（ｏ−クロロベンジル） −５，７−シメチル
ー７．８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−ｅ）〔１
，２，４〕トリアゾロ（１，５−ａ 、ｌピリミジンで
示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１５−メチル−７−ニチルー８−（ｏ−フルオロベン
ジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，２−
ｅ ） （１，２，４） トリアゾロ（１，’５−ａ）
ピリミジンで示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １２５−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシベン
ジル） −７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ〔３，２−
ｅ ） （１，２，４） トリアゾロ（１，５−ａ、ｌ
ピリミジンで示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3327676A JPS58437B2 (ja) | 1976-03-26 | 1976-03-26 | 縮環トリアゾロピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3327676A JPS58437B2 (ja) | 1976-03-26 | 1976-03-26 | 縮環トリアゾロピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52116497A JPS52116497A (en) | 1977-09-29 |
| JPS58437B2 true JPS58437B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=12381999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3327676A Expired JPS58437B2 (ja) | 1976-03-26 | 1976-03-26 | 縮環トリアゾロピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58437B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6037756A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-27 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1433480T3 (da) | 2001-07-13 | 2011-04-11 | Btg Internat Ltd Company | Lægemiddel indeholdende pyrimidin-derivat |
| GB0917775D0 (en) | 2009-10-09 | 2009-11-25 | Btg Int Ltd | Novel pharmaceutical compounds |
| GB0917774D0 (en) | 2009-10-09 | 2009-11-25 | Senexis Ltd | Novel pharmaceutical compounds |
-
1976
- 1976-03-26 JP JP3327676A patent/JPS58437B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6037756A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-27 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52116497A (en) | 1977-09-29 |
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