JPS5839650A - Ｄ−２−アミノ−２−（１，４−シクロヘキサジエニル）酢酸の保存方法 - Google Patents
Ｄ−２−アミノ−２−（１，４−シクロヘキサジエニル）酢酸の保存方法Info
- Publication number
- JPS5839650A JPS5839650A JP13948581A JP13948581A JPS5839650A JP S5839650 A JPS5839650 A JP S5839650A JP 13948581 A JP13948581 A JP 13948581A JP 13948581 A JP13948581 A JP 13948581A JP S5839650 A JPS5839650 A JP S5839650A
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- amino
- cyclohexadienyl
- oxygen
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ−コーアミノ−１−（１，ダーシクロへキナ
ジェニル）酢酸（以下単にＡＨＤＡと記す）の保存方法
に関する。
ジェニル）酢酸（以下単にＡＨＤＡと記す）の保存方法
に関する。
ＡＨＤＡは、合成ペニシリン系あるいは合成竜ファロス
ボリン系抗生物質の中間原料として有用な化合物である
。
ボリン系抗生物質の中間原料として有用な化合物である
。
従来、ＡＨＤＡは、Ｄ−コーアミノフェニル酢酸（以下
単にムＰムと記す）を液体アンモニア中で金属リチウム
、金属ナトリウムなどを用い、アルコール類あるいは水
をプロトン供与体として還元する方法によシ製造される
ことが知られている。しかし、ムＰムの還元によって生
成したムＨＤＡ社保存期間中経時的に元に戻染、ムＰム
が増加する現象が認められておシ、これの防止方法が求
められていた。
単にムＰムと記す）を液体アンモニア中で金属リチウム
、金属ナトリウムなどを用い、アルコール類あるいは水
をプロトン供与体として還元する方法によシ製造される
ことが知られている。しかし、ムＰムの還元によって生
成したムＨＤＡ社保存期間中経時的に元に戻染、ムＰム
が増加する現象が認められておシ、これの防止方法が求
められていた。
本発明者は上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、
ＡＨＤＡがムＰムに戻る現象は酸素の存在下に酸化的反
応が進行するためであることを発見し、該ムＨＤＡを無
酸素雰囲気下に保存す為ととｋよ）この反応が進行せず
、ムＰムが増加しないで純度の高いムＩＩ）Ａが保持さ
れることを見出し本発明を完成した。
ＡＨＤＡがムＰムに戻る現象は酸素の存在下に酸化的反
応が進行するためであることを発見し、該ムＨＤＡを無
酸素雰囲気下に保存す為ととｋよ）この反応が進行せず
、ムＰムが増加しないで純度の高いムＩＩ）Ａが保持さ
れることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、Ｄ−一−アミノーコー（４参−シクロ
ヘキサジェニル）酢酸を無酸素雰囲気下に保持すること
を特徴とす′るＤ−コーアミノーコー（／、参−シクロ
へキサジェニル・）酢酸の保存方法を要旨とするもので
ある。
ヘキサジェニル）酢酸を無酸素雰囲気下に保持すること
を特徴とす′るＤ−コーアミノーコー（／、参−シクロ
へキサジェニル・）酢酸の保存方法を要旨とするもので
ある。
本発明において用いられる無酸素雰囲気下に保持する方
法としては、ムＨ１ｙムを真空下に保管する方法、ある
いは実質的に酸素を含有しない不活性ガスで空気を置換
して保管する方法などを挙げることができる。ここに用
いられる不活性ガスとしては、ネオン、ヘリウム、アル
ゴン、窒素、二酸化炭素などを挙げることができる。
法としては、ムＨ１ｙムを真空下に保管する方法、ある
いは実質的に酸素を含有しない不活性ガスで空気を置換
して保管する方法などを挙げることができる。ここに用
いられる不活性ガスとしては、ネオン、ヘリウム、アル
ゴン、窒素、二酸化炭素などを挙げることができる。
本発明は、固体又は溶液状態において使用することがで
き、また、広いｐＨあるいは温度範囲に亘って使用する
ことができる。
き、また、広いｐＨあるいは温度範囲に亘って使用する
ことができる。
次に本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例１
ムＰム（Ｄ−コーアミノフェニル酢酸）０．／＆ｄのガ
ラス製広口ビンによ０１充填し、該広口ビンのムＨＤム
充填上方空間に直径３Ｍのガラス管を挿入し、流速コＯ
ｙｄ／分にてアルゴンガスを３０分間流入させ内部の空
気をアルゴンガスにて充分置換した後、密栓しＳｏｏ℃
の恒温器中に保管して経時的にムＰムの生成量を測定し
た。
ラス製広口ビンによ０１充填し、該広口ビンのムＨＤム
充填上方空間に直径３Ｍのガラス管を挿入し、流速コＯ
ｙｄ／分にてアルゴンガスを３０分間流入させ内部の空
気をアルゴンガスにて充分置換した後、密栓しＳｏｏ℃
の恒温器中に保管して経時的にムＰムの生成量を測定し
た。
ムＰムの測定法としては、液体クロマトグラフィー法を
採用し、その操作条件は下記の通りである。なお、試料
−〇■を試料用溶媒ｔＯｍｋ溶解し、その５μｌを使用
した。溶離液の流速は０． ｔ ｗＪ ７分であつ九。
採用し、その操作条件は下記の通りである。なお、試料
−〇■を試料用溶媒ｔＯｍｋ溶解し、その５μｌを使用
した。溶離液の流速は０． ｔ ｗＪ ７分であつ九。
機 種二島津製作所、液体クロマトグラフＬＯ−，７ム
カラム： ８ｈｏｄ＠ｘ ＯＤ８ ｐａｃｋ長さ／ｊｍ
、内径亭、４ｍ 試料用溶媒： Ｅ、Ｏ： ＨＯＩＯ４＝／ＤＯ： Ｊ温
度：室 温 溶離液： ＆Ｏ： ｏａｌｏｉｌ ：ＨＯｊＯａ ＝＝
ｊフ０ ： ／ Ｊ □ ： ／検出器： ＵＶ Ｊｌ
ｏｎｍ（流動セル）比較例１ 比較のため実施例／に使用した試料を実施例／［使用し
たものと同様の容器に実施例１と同量充填し、アルゴン
ガスによる内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実
施例Ｉと同様に保管し経時的にムＰムの生成量を実施例
１と同様に１１定した。
カラム： ８ｈｏｄ＠ｘ ＯＤ８ ｐａｃｋ長さ／ｊｍ
、内径亭、４ｍ 試料用溶媒： Ｅ、Ｏ： ＨＯＩＯ４＝／ＤＯ： Ｊ温
度：室 温 溶離液： ＆Ｏ： ｏａｌｏｉｌ ：ＨＯｊＯａ ＝＝
ｊフ０ ： ／ Ｊ □ ： ／検出器： ＵＶ Ｊｌ
ｏｎｍ（流動セル）比較例１ 比較のため実施例／に使用した試料を実施例／［使用し
たものと同様の容器に実施例１と同量充填し、アルゴン
ガスによる内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実
施例Ｉと同様に保管し経時的にムＰムの生成量を実施例
１と同様に１１定した。
矛／＠に実施例１及び比較例１で得られた保管日数とム
Ｐムの生成量を示す。
Ｐムの生成量を示す。
才１表
実施例コ
ムＰム０．１４重量−を有するムＨＤムを濃度１０重量
悌となるように水酸化ナトリウム水溶ＩＩ（濃ＩＩｌ／
Ｓ重量噛）Ｋ溶解し、実施例１と同様のガラス製広ロビ
ンＫｔｚｏｌＶｇ充填し、該広口ビン内部上方の空気を
窒素ガスを使用した以外は実施例１と同様に充分置換し
て実施例１と同様に保管し、経時的ＫＡＰムの生成量を
実施例１と同様な方法によ）測定した。
悌となるように水酸化ナトリウム水溶ＩＩ（濃ＩＩｌ／
Ｓ重量噛）Ｋ溶解し、実施例１と同様のガラス製広ロビ
ンＫｔｚｏｌＶｇ充填し、該広口ビン内部上方の空気を
窒素ガスを使用した以外は実施例１と同様に充分置換し
て実施例１と同様に保管し、経時的ＫＡＰムの生成量を
実施例１と同様な方法によ）測定した。
比較例コ
比較の丸め実施例ＪＫ使用した試料を実施例ＪＫＱ用し
たものと同様の容器に実施例コと同量充填し、窒素ガス
による内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実施例
−と同様に保管し経時的ＫＡＰムの生成量を実施例コと
同様ＫＩＡ定した。
たものと同様の容器に実施例コと同量充填し、窒素ガス
による内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実施例
−と同様に保管し経時的ＫＡＰムの生成量を実施例コと
同様ＫＩＡ定した。
第−表に実施例−及び比較例コで得られ九保管日数とム
Ｐムの生成量を示す。
Ｐムの生成量を示す。
１２表
実施例３
ムＰＡＯ，／４重量−を有するムＨＤムを濃度Ｓ嗟にな
るように塩酸水溶液（濃度３重量嗟）に溶解し、実施例
１と同様のガラス製広口ビンにｉｓｏｗｔ充填し、該広
口ビン内部上方の空気を窒素ガスを使用した以外は実施
例１と同様に充分置換して実施例１と同様に保管し、経
時的にムＰムの生成量を実施例１と同様な方法により測
定した。
るように塩酸水溶液（濃度３重量嗟）に溶解し、実施例
１と同様のガラス製広口ビンにｉｓｏｗｔ充填し、該広
口ビン内部上方の空気を窒素ガスを使用した以外は実施
例１と同様に充分置換して実施例１と同様に保管し、経
時的にムＰムの生成量を実施例１と同様な方法により測
定した。
比較例３
比較のため、実施例３に使用した試料を実施例３に使用
したものと同様の容器に実施例３と同量充填し、窒素ガ
スによる内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実施
例３と同様に保管し、経時的にムＰムの生成量を実施例
１と同様な方法によ）測定した。
したものと同様の容器に実施例３と同量充填し、窒素ガ
スによる内部空気の置換を行わずそのまま密栓して実施
例３と同様に保管し、経時的にムＰムの生成量を実施例
１と同様な方法によ）測定した。
矛３表に実施例３及び比較例３で得られた保管日数とム
Ｐムの生成量を示す、 １３表 注５及び注６：ムＰムの生成量、数値は重量嘔で表わさ
れている。
Ｐムの生成量を示す、 １３表 注５及び注６：ムＰムの生成量、数値は重量嘔で表わさ
れている。
Claims (1)
- Ｄ−コーアミノ−１−（／、ｌ−シクロヘキサジェニル
）酢酸を無酸素雰囲気下に保持する仁とを竺黴とするＤ
−コーアミノーーー（ｌ、ダーシクロへキサジェニル）
酢酸の保存方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13948581A JPS5839650A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｄ−２−アミノ−２−（１，４−シクロヘキサジエニル）酢酸の保存方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13948581A JPS5839650A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｄ−２−アミノ−２−（１，４−シクロヘキサジエニル）酢酸の保存方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839650A true JPS5839650A (ja) | 1983-03-08 |
| JPH0139416B2 JPH0139416B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=15246344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13948581A Granted JPS5839650A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｄ−２−アミノ−２−（１，４−シクロヘキサジエニル）酢酸の保存方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839650A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5328823A (en) * | 1992-11-27 | 1994-07-12 | American Air Liquide | Enzyme-based biosensors for detecting noble gases |
| US5364777A (en) * | 1992-04-03 | 1994-11-15 | American Air Liquide | Method of improving lipase activity using noble gases |
| US5382525A (en) * | 1992-11-27 | 1995-01-17 | American Air Liquide | Method of effecting increased performance of diagnostic enzyme reaction systems using noble gases |
| US5462861A (en) * | 1991-05-28 | 1995-10-31 | American Air Liquide, Chicago Research Center | Method for improving enzyme activities with noble gases |
| US5512464A (en) * | 1992-01-03 | 1996-04-30 | American Air Liquide | Method of producing high fructose corn syrup from glucose using noble gases |
| US6274185B1 (en) | 1992-04-03 | 2001-08-14 | American Air Liquide | Method of controlling browning reactions using noble gases |
| US6309679B1 (en) | 1992-11-27 | 2001-10-30 | American Air Liquide | Method of improving processes using pectinase enzymes with noble gases |
| US6342261B1 (en) | 1992-04-03 | 2002-01-29 | American Air Liquide | Method of preserving foods using noble gases |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP13948581A patent/JPS5839650A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5462861A (en) * | 1991-05-28 | 1995-10-31 | American Air Liquide, Chicago Research Center | Method for improving enzyme activities with noble gases |
| US5512464A (en) * | 1992-01-03 | 1996-04-30 | American Air Liquide | Method of producing high fructose corn syrup from glucose using noble gases |
| US5364777A (en) * | 1992-04-03 | 1994-11-15 | American Air Liquide | Method of improving lipase activity using noble gases |
| US6274185B1 (en) | 1992-04-03 | 2001-08-14 | American Air Liquide | Method of controlling browning reactions using noble gases |
| US6342261B1 (en) | 1992-04-03 | 2002-01-29 | American Air Liquide | Method of preserving foods using noble gases |
| US5328823A (en) * | 1992-11-27 | 1994-07-12 | American Air Liquide | Enzyme-based biosensors for detecting noble gases |
| US5382525A (en) * | 1992-11-27 | 1995-01-17 | American Air Liquide | Method of effecting increased performance of diagnostic enzyme reaction systems using noble gases |
| US6309679B1 (en) | 1992-11-27 | 2001-10-30 | American Air Liquide | Method of improving processes using pectinase enzymes with noble gases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139416B2 (ja) | 1989-08-21 |
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