JPS5838293A - 殺菌殺虫性ホスホロアミド ジ チオエ−ト - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なホスホロアミドチオエートおよびホスホ
四アミドジチオエート化合物、およびその化合物からな
る殺菌殺虫剤として例えば殺節足動物剤（即ち殺虫剤や
殺ダニ剤）、殺線虫剤、および殺菌剤として有用な組成
物、更に、昆虫、ダニ、線虫類および菌類のような害虫
を防除する方法に関するものである。この化合物は土壌
施用法および葉面散布法によって施こしたときに有効で
ある。

０１１１ｇｏｒ米国特許第４．２６３．２８８号（１９
８１年４月２１日発行）には 式　　（（Ａ−夏＝Ｃ（Ｒ））　　（Ｎ　（１１）：ｌ
　Ｘ’Ｃ＝Ｘ）ＣＲ”）ＣａＢ６）（但し、Ａはアリー
ルであり、 Ｒは水素またはアルキルであり Ｒ１はアルキル、シフシアルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたはアラルキ ルであり、 Ｒ１はアルキルチオ、アリールオ中シ、またはアミノで
あり、 Ｒ３はアルキルであり、 Ｘは０またはＳである） を有する殺ダニ性、殺虫性および殺線虫性のホスホロア
ミドチオエートが開示されている。

いくつかのＭａｇｓｅ特許、米国特許第３．７１６．６
００号、第４，０４９，６７９号（およびその部分継続
筒４，１１０．４４３号）、第５．９１４，４１７号、
第５．８４５．１７２号、第３．８８５．０　！１２号
、および第５，８２５．６３４号には殺虫性ホスホロア
ミドチオエートおよびホスホ四アミドジチオエートがお
よびそれを用いた殺虫方法が開示されている。

米国特許第３．７１６，６００号明細書第１８欄第１行
〜第８行には、殺虫性化合物の葉面散布に加えて、１種
以上の化合物を他の液状または固形配合物にして昆虫、
その環境または寄主例えば植物または土壌に直接施して
それ等に接触する害虫を有効に防除するようにしてもよ
いと云うことが概括的に開示されている。化合物は式 ％式％）） （但し、Ｒ５Ｒ１、Ｒ”およびＲ３はそれぞれ概して１
アルキル、アルケニル、アルキニル、およびハ冑アルキ
ルであり、Ｙは０またはＳである） を有する。

日本特許第７７０１２２５１の要約には式％式％）） を有しかつ殺虫作用を有するＮ−アシル−０−アルキル
−８−アルキル（アルコキシ、アルキルチオ、アルケニ
ル、７エエル、アルコキシカルボニル、シアノ、カルバ
モイル）−ホスホ田アミドチオエートが開示されている
。

Ｏｇ’ｂｏｒｎｅ米国特許第３，３９９，２１３号には
式％式％［］ （但し、Ｇは低級ア友キルアミノ、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルフェニル、フェノキシ１および置換フ
ェニルを表わす） を有する駆虫性および殺菌性のアシルホスホルアミドエ
ート化合物が開示されている。

Ｂ　ｒａｘｔｏｎ　＃　Ｊｒ−等の米国特許第３．５１
１，６３５号には式 ％式％）） （但し、Ｒ１およびＲ２はアルキル、アルケニル、ジア
リール、アルカリール、またはア ラルキル基であり、 Ｘおよびｘｌはｏ、ｓまたはｓｅであり、ｎは２〜９の
整数である） を有する殺草性有機リン・窒素化合物が開示されている
。

Ｋ１５ｈｉｎｏ等の米国特許第３．７６０，０４５号に
は式 ％式％（８） を有し、かつ殺菌性、殺ダニ性、殺虫性および殺線虫ｆ
ｉミラするＯ−フェニル−８−了Ａｔ＋ルーＭ−アルキ
ルーホスホ四アミドチオエートが開示されている。

ドよ−２−ケト−１，６−ジアルキル−４−ピリジル）
ホスホジチオネートの有効量を防除すべき害虫に散布す
るかまたは害虫が生存する土壌に施用することによって
、生活環のある段階で土壌中に存する、線虫類および他
の寄生ぜん虫生物を防除する方法が開示されている。

先行技術には殺虫性を包含する殺菌殺虫作用を有スるホ
スホルアミドチオエートおよびホスホロアミドジチオエ
ート化合物が開示されているが一殺曹殺虫効力を改善し
かつは乳類毒性や環境汚染のような有害作用を減少した
殺菌殺虫性化合物、特に、とうもろこしの根止ぜん虫の
ような土壌害虫に対する化合物開発の必要性が残されて
いる。

最も近い公知技術である上記Ｍｅｇａ・特許を包含する
先行技術においては開示化合物を土壌生物の防除のため
土壌中に施こす場合の殺虫作用につい物の土壌環境中に
施こした場合比較的経済性の悪い植物保護剤であると云
うことがよく知られている。有機りん酸塩は土壌中では
土壌水分の加水分解作用や望ましくない一状態のような
要因の組合わせによって急速に退行しやく、また殺虫性
化合物を不活性にする土壌ミクａ７ｏ−ラおよび動物群
の在存によって上記加水分解作用および望ましくない一
状態は進行する。通常の農業では殺菌殺虫剤の土壌施用
時が標的害虫の弱い生態時期と必ずしも一致せず、即ち
一致しない方が普通である。

例えば、害虫の卵のふ化は遅くれることがあるし、また
、数日から数週間もしくは多連間にわたることがある。

害虫は一般に有機りん酸塩殺菌殺虫剤残効性を有する殺
菌殺虫性化合物−大気条件下で数日から数週間または多
連間にわたって殺菌殺虫効力を維持する殺菌殺虫性化合
物−が必要とされている。更に、数日から数週間または
多連間にわたって長く作用する殺菌殺虫性化合物によっ
て農害虫土壌生物を様々に選択防除することが強く望ま
れている。

本発明の目的は化合物を提供すること土壌施用または葉
面散布法によって施こしたときに殺菌殺虫剤として例え
ば殺節足動物剤（殺虫剤および殺ダニ剤を包含する）と
して、殺線虫剤として、および殺菌剤として有効な特に
土壌病害虫例えばとうもろこしの根止ぜん虫に対して有
効な組成物を提供すること１および該病害虫を防除する
方法を提供することである。

これ等目的およびこれから明白になるであろう他の目的
は、式 Ｒ１は非置換もしくは置換（Ｏｚ”０４）アルキル（但
し置換基は１個から４個の同一もしくは異なる基であっ
てゾ四モ、クロ田またはフルオ胃基である）； （０３〜０６）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から６
個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個から
６個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキル、
ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、コト四、ア
之）１またはモノ−もしくはシーアルキルアミノ（但し
アルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鑓で炭素原子１個か
ら３個を有する）である〕；または。

非置換もしくは置換フェニル（Ｏｌ〜Ｏ３）フルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキ
ル、ハロアルキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ＼ア
ミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（但
しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個
から３個を有する）である） であり； Ｂｌ　　は非置換もしくは置換（０２〜０δ）アルキル
（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基で
あってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アル
キルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖
で炭素原子１個から３個を有する）であるがまたはＸと
Ｙが両方共ＳであるときはＯＨ３である）； （０３〜Ｏａ）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； （０３〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一も
しくは異なる基であってアルキル、１個から３個の同一
もしくは異なるハｔ＝ヲ有するハロアルキル、ハロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、ま
たはモノ−もしくはシーアルキルアミノ（但しアルキル
部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３個を
有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキ
ル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ
、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基
（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
１個から６個を有する）である） であり； Ｒ３は水素； メチル； トリフルオロメチル； カルボ（０１〜０４）アルコキシ；またはチオカルボ（
０１〜０４）アルコキシ であり； Ｒ４は水素； 非置換もしくは置換（０１〜０．）アルキル（但し置換
基は１個から３個の同一もしくは異なる基であってカル
ボ（０１〜０番］アルコキシ、へ田、アルコキシ、ベン
ゾイル、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしく
は置換７、エノキシまたはフェニルチオ（但し置換基）
ま１個から６個の同一もしくは異なる基であってアルキ
ル、アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ
、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−
但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
個から６個を有する−である）である）；非置換もしく
は置換（Ｏｓ−０６）アルケニル（但し置換基は１個か
ら３個の同一もしくは興なる基であってカルボ（０１〜
０４　）アルコキシ、デ胃モ、クロｐ１またはフルオロ
基である）； （０５〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から５
個の同一もしくは異なるへ四であるか、または、１個か
ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
から３個の同一もしくは異なるへ四を有するハロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、またはモノ−もしくはシーアルキルアミノ（但しア
ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
３）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ
置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロである
か、または、１個から６個の同一もしくは異なる基であ
ってアルキル、１個から３個の同一もしくは異なるへ四
を有するハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ベ
ンジルオキシ、メチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、ア
ミ／または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ基（但し
アルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個か
ら３個を有する）である） であり： Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ独立に０またはＳである、但
しＸとＹが両方共０でありかつ２がＳでいてＸとＹが同
時にＯであることはない〕の化合物からなる本発明によ
って達成される。

本願のもう一つの発明は上記発明の化合物の殺菌殺虫上
有効量からなる殺菌殺虫剤特に殺虫剤を構成する。

本願の更にもう一つの発明は、上記式（１）を有する作
用化合物または上記式（１）においてＸ。

Ｙおよび２がそれぞれ独立に０またはＳでありＸおよび
Ｙが同時に０であってもよ′いと云う以外は上記通りの
作用化合物の殺菌殺虫上または殺虫上有効量を病害虫、
昆虫、線虫類、ダニおよび菌類に散布するかまたは土壌
上もしくは土壌中に施こすかまたは保護すべき植物に散
布することからなる、病害虫、昆虫、線虫類、ダニ、お
よび菌類を防除する方法を構成する。

本発明の方法の実施にあたっては、作用化合物を土壌に
施こし、土壌中で生長する植物がこれを摂取し、そして
植物の一部を摂取することにより結局害虫、昆虫、線虫
類、ダニまたは菌類が作用化合物を摂取するようにして
もよい。この適用方法は「浸透（ａｙｓｔθｍ１ｏ）Ｊ
　　施用と称されている。

これに対し、作用化合物を土壌に施こしそこで防除すべ
き昆虫および他の病害虫に接触させるようにしてもよい
。この適用方法は「土壌」施用と称されている。別の方
法では、昆虫および他の病害虫から守るべき植物に作用
化合物を葉面散布してもよい。

上記化合物を使用する本発明の方法は、昆虫または他の
病害虫（線虫類、ダニおよび菌類を包含する）と直接接
触して作用せしめるために作用化合物を土壌上または土
壌中に施こす場合特に土壌病害虫に対して有効である。

「病害虫」とは、昆虫およびダニを包含する節足動物、
線虫類および菌類を包含する生物であって農植物を襲う
生物を意味する。

土壌施用のために好ましい本発明の態様は、式（１） １１は非置換もしくは置換Ｃｏｘ””ｏ４）アルキル（
但し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であ
ってデ田モ、りｐ口またはフルオ四基である）； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
個の同一もしくは興なる基であってアルキル、へ四アル
キル、へ田、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
１個から３個を有する）である〕；または 非置換もしくは置換フェニル（ａｌ　−０３）アルキル
（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
がら３個の同一もしくは異なル基であってアルキル、ハ
ロアルキル、ハロ、７　ル：７　キシ、アルキルチオ、
シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−ア
ルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分
れ鎖で炭素原子１個から６個を有する）である） であり； Ｒ２は非置換もしくは置換（０２〜Ｏｓ　）アルキル（
但し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であ
ってアルキル、ハリ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
炭素原子１個から６個を有する）である）；（Ｏｓ−０
６）アルケニル； （Ｏｓ−０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一も
しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３
個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（ｏｌ、ａ３）７＃キル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロ
アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルア
ミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
素原子１個から６個を有する）である） であり； Ｈａは水素； メチル；または トリフルオ四メチル： であり； Ｒ４は水素； 非置換もしくは置換（０１〜（ｌｙ　）アルキル（但し
置換基は１個から３個の同一もしくは県なる基であって
カルボ（Ｏｘ−０，）アルコキシ１ハロ、アルコキシ、
アルキルチオ、シアノ−ニトロ、非置換もしくは置換フ
ェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１個から３
個の同一もしくは異なる基であってアルキル、アルコキ
シ、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アミノ、ま
たはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但しアルキル
部分は直鎮もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から６個を
有する−である）である）； （Ｏｓ−０６）−アルケニル； （Ｏｓ−０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
キル、ハリ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
１個から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハソ
アルキ／ｌ／Ｓハロ１アルコキシ、アルキルチオ、シア
ノ１ニトロ１アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミ７基〔但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖
で炭素原子１個から３個を有する〕である） である〕の化合物からなる。

土壌施用のためにより好ましい本発明の態様は式（Ｉ）
〔但し、 Ｒ１はメチル、エチル％　２，２，２−）リフルオリエ
チル、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ１は非置換の
直鎖もしくは枝分れ鎖（０５〜０５）アルキル、フェニ
ルまたはベンジルであり；Ｒ１は水素、メチル、または
トリフルオ田メチルであり； Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−プロピル、プ四ベニル、ま
たは非置換もしくは置換ベンジル（但し置換基はフェニ
ル環上にありかつ置換基は１個から３個で同一であって
も異なっていてもよく（０１〜０３）アルキル、フッ素
、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロエチル、ニトロ
、またはシアノ基である）である〕 の化合物からなる。

土壌使用のために最も好ましい本発明の態様は式（Ｉ）
〔但し、 １１はメ゛夫ル、エチル、または２，２．２−トリフル
オロエチルであり； Ｒ８はｎ−ゾ四ピル、６−ペンチル、または１−メチル
ゾルピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４はメチル、エチル、または置換ベンジル（但し置換
基はフェニル環上にありかつ置換基は１個または２個で
あり同一であっても異なってもよ＜（Ｏ１〜０３）アル
キル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロエ
チル、ニトロ、またはシア／基である）であり； ＸおよびＹはそれぞれ独立に０またはＳであり；２は０
である〕 本発明の特に好ましい態様は次式の化合物からなる： （Ｈ５０１０）Ｐ（Ｓ）（８−ｓｅａ−０４Ｈｇ）（Ｎ
（’ｚＨ５）（’ＨＯ））　ｙ（Ｈ５Ｇ２０）Ｐ（８）
（Ｓ−ｓｅａ−Ｇ４Ｈ９）（Ｎ（０２Ｈｓ）（ＯＨ３）
）　　；（ＨｓＯｇＯ）Ｐ（Ｓ）（８−ｓｅａ−０４Ｈ
ｏ）（Ｎ（ＯＨ３）（ＯＨＯ））　　：（ＴｌｓＯ２０
）ＰＣＯ）ＣＢ−ｓｅａ−０４Ｈｏ）ＣＮＣＯａＨｓ）
ＣＣＪＨ８））　　ｓおよび （［５０２０）？　（８）　（Ｓ５−５ｅａ−０４ＨＸ
Ｎ（ＯＨ２０６ＨａＯ１’　３−３ＸＯＨＯ））：上記
化合物の種類が開発されることによって類似化合物の合
成も進み、この類似化合物は葉面散布法によって農植物
に施こされたときに有益な殺菌殺虫効力を有することが
わかった。葉面散布に好ましい本発明の態様は、式 Ｒ１は非置換もしくは置換（０１〜Ｇ４）アルキル（但
し置換基は１個の（０１〜０４）アルコキシであるかま
たは１個から６個の同一もしくは異なる基であってブロ
モ、クロロまたはフルオ四基である）； （０３〜Ｏａ）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
個の同一もしくは興なる基であってアルキル、ハ田アル
キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
１個から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜ａ３）フルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら３個の同一もしくは異なル基テアってアルキル、へ田
アルキル、へ田、アルコキシ、アルキルチオ、シア／、
ニトν、ア之）、またはモノ−もしくはジ−アルキルア
ミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ１は非置換もしくは置換（０２〜０６）アルキル（但
し置換基は１個から６個の同一もしくは興ナル基であっ
てアルキル、ハハ、アル＝ｒ−１ｉ−シ、アルキルチオ
、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
アルキルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分
れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である）；（０
！！〜Ｏａ）アルケニル； （０３〜Ｏａ）アルキニル； （０＋ｓ〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換も
しくは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一
もしくは異なる基であってアルキル、ハリアルキル、ハ
ル１アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ（但しア
ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜ｏ５）’ｙｙアル
キルし置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハ
ロアルキル、ハル１アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキル
アミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は置換（０１〜Ｏ？）アルキル（但し置換基は１個
から３個の同一もしくは異なる基であってフェニルカル
ボニル、カル２ｔｅ（Ｏｘ〜０４）アルコキシ、ハロ、
アルコキシ、ベンゾイル、アルキルチオ、シアノ、ニト
ロ、非置換もしくは置換フェノキシまたはフェニルチオ
（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基で
あってアルキル、アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、
アルキルチオ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アル
キルアミノ−但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖
で炭素原子１個から３個を有する−である）である）； 非置換もしくは置換（０３〜０６）アルケニル（但し置
換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってフ
ェニル、カルｆｆ（Ｏ１〜０４〕アルコキシ、ブロモ、
クロロ、またはフルオ四基である）； （０３〜０６　）アルキニル；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
３）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ
置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロである
か、または、１個から３個の同一もしくは異なる基であ
ってアルキル、１個から６個の同一もしくは異なるハロ
を有するハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アル
キルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ
鎖で炭素原子１個から３個を有する）である）であり； Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ０である〕 を有する化合物からなる。

葉面散布のためにより好ましい本発明の態様は式（１） Ｒ１は非置換もしくは置換（０１〜０４）アルキル（但
し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であっ
てブロモ、クロロまたは７／＆／オロ基である）； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から６
個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
１個から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０，〜０３）アルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、力）つ置換基は１個
から３個の同一もしくは異なル基であってアルキル、ハ
ロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
、ニドｐ１アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキル
ア主７基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ３は非置換もしくは置換（０２〜０５）アルキル（但
し置換基は１個から６個の同一もしくは興なる基であっ
てアルキル、ハロアルキル、ハシ、アルコキシ、アルキ
ルチオ、シアノ、ニトロ、ア之）、またはモノ−もしく
はジ−アルキルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしく
は枝分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である）
： （０３〜０６）アルケニル； （Ｏｓ−０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
くは置換フェニル（但し置換基音ま１個から６個の同一
もしくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハ
ロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しア
ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換７エ＝／ｌ／（０１〜０３〕アルキ
ル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１
個から６個の同一もしく＆ｊ異なル基であってアルキル
、ハロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミハまたはモ／−もしく番まジ−アル
キルアミノ基（但しアルキル部分４ま直鎖もしくもま枝
分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ５は水素であり； Ｒ４は！換（０１〜０−１）アルキル（但し置換基音ま
てカルボ（Ｏ１〜０４）アルコキシ、ハロ、アルコキシ
１アルキルチオ、シアン、ニドａｓ非置換もしくは置換
フェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１個から
６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、アルコ
キシ、ハロ、シアノ、ニド”ｓアルキルチオ、アミノ、
またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但しアルキ
ル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３個
を有する−である）である）： （０５〜０６）アルケニル； （Ｏｉ〜Ｏｎ　）アルキニル；または 非置換もしくは置換フェニル（ＯｘＮＯ３）アルキル（
但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
ら５個の同一もしくは興なるハロであるか、また番１１
個から３個の同一もしくは異なる基で嵐ってアルキル、
１個から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロア
ルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
ドｐ１アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素
原子１個から６個を有する）である） である〕化合物からなる。

葉面散布のため最も好ましい本発明の態様は式％式％ 〔但し、Ｒ１はメチル、エチル、２，２．２−）リフル
オロエチル、フェニル、マタハヘンジルであり； Ｒ３は非置換の直鎖もしくは枝分れ鎖（０５〜Ｏｓ）ア
ルキル、フェニル、またはベンジルであり　　； ！Ｌ５は水素であり； Ｒ４は非置換または置換ベンジル（但し置換基はフェニ
ル環上にありかつ置換基は１個または２個で同一でおっ
ても異なっていてもよ＜（０１〜０５）アルキル、フッ
素、ｍｌ　Ａ素、トリフルオロメチル、ニトロまた％ｊ
　シアノ基である）でおる〕 かうなる。

葉面散布のため％に好ましい本発明の態様ｈｓ式％式％ 〔但し　Ｒ１はメチル、エチル、また＆ｔ２，１２−ト
リフルオロエチルでアリ； Ｒ２はｎ−プロピル、３−ペンチル、または１−メチル
プロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は非置換または置換ベンジル〔但し置換基は１個ま
たは２個で（Ｏ１〜０３）アルキル、フッ素、塩素、臭
素、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノ基である
）である〕からなる。

本発明の実例となる化合物としては次のものが包含され
る： Ｎ−メチル−Ｎ−水素チオカルボニルー〇−エチル−８
−ｎ−ブチル　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルざニル　０−エチル　８
−ｎ−エチル　ホスホロアミドジチオエート Ｈ−メチル　Ｍ−７［１ルポニル　〇−エチル日−ｎ−
デチル　ホスホロアミドジチオエートＮ−メチル　Ｎ−
水素チオカルボニル　０−エチｈｅ−（２−メチルゾロ
ピル）　ホスホロアンドチオエート 菖−メチル　夏−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−メチルプロピル）　ホスホロアずドジチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｘ−水素カルボニル　０−エチル８−（２
−メチルプロぎル）　ホスホロアミドジチオエート ■−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（１−ペンチル〕　ホスホロアミドチオエート 夏−メチル　舅−水素チオカルボニル　０−エチル　日
−（１−ペンチル）　ホスホロア２ドジチオエート Ｎ−メチル　舅−水素カルボニル　０−エチル８−（１
−ペンチル）　ホスホロアずドジチオエート Ｎ−メチル　Ｍ−水素カルボニル　０−エチル５−（２
−メチルエチル）　ホスホロアミドジチオエート 夏−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　〇−エチル　Ｅ
ｌ−（２−メチルエチル）　ホスホロアンドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　日
−（２−メチルエチル）　ホスホロアはドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　Ｅ
ｌ−（１−メチルエチル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　＋
３−（１−メチルエチル）　ホスホロア７ドジチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル８−（１
−メチルエチル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　画一水素チオカルボニル　０−エチル　８
−（３−メチルエチル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　Ｅ
ｌ−（３−メチルブチル）　ホスホロアぽドジチオエー
ト 夏−メチル　ｍ−水素カルボニル　０−エチル５−（６
−メチルエチル）　ホスホロアミドジチオエート 菖−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチ＃　　
Ｂ　−（２ｅ　２−ｙメチルプロピル）　ホスホロアミ
ドチオエート Ｎ−メチル　夏−水素チオカルざニル　０−エチル日−
（２１２−ｙメチルプロピル）　ホスホロアミドジチオ
エート １ｌ−Ｊｆｋ　　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル日−
（２，２−ジメチルプロピル）　ホスホロアミドジチオ
エート Ｈ−メチル　舅−水素チオカルボニル　〇−エチル　８
−（２−メトキシエチルン　ホスホロア２ドチオエート 菖−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−メトキシエチル〕　ホスホロアミドジチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチルＢ−Ｃ２
−メトキシエチル）　ホスホロアｔドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチルＢ−Ｃ５
−二トロゾロビル）　ホスホロアミドジチオエート １１−エチル　Ｍ−水素チオカルボニル　０−エチル　
５−（３−二トロプロビル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルざニル　０−エチル　Ｂ
−（２−シアノエチル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　８
−Ｃ２−シアノエチル）　ホスホロアミドジチオエート Ｍ−１９ｋ　　Ｍ−水素カルボニル　０−エチル８−（
２−シアノエチル）　ホスホロアきドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルざニル　０−エチル１３−（
３−クロ日プロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　〇−二チミドチ
オエート Ｎ−メチル　夏−水素チオカルボニル　０−エチル　Ｂ
−Ｃ５−りはロプロピル）　ホスホロ７ｉドジチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル８−（２
−フルオロエチル）　ホスホロアオドジチオエート 菖−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　〇−エチル　日
−（２−フルオロエチル）　ホスホロアミドチオエート に−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　８
−（２−フルオロエチル）　ホスホロアオドジチオエー
ト 夏−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　８
−エチルチオメチル　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　舅−水素チオカルボニル　０−エチル　日
−エチルチオエチル　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　ｇ−水素カルがニル　０−エチル日−エチ
ルチオメチル　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｍ−水素カルボニル　０−エチル５−（（
１，１−ジメチルエチル）チオメチル〕ホスホロアはド
ジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチルＥｌ
−（（１ｐ　１−ジメチルエチル）チオメチル〕　ホス
ホルアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　ｓ
　−［（１、１−ジメチルエチル）チオメチル］　ホス
ホロアオドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル５−（２
−ブロモアリル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−ｒロモアリル）　ホスホロアオドジチオエート Ｎ−メチル　Ｈ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−ブロモアリル）　ホスホロアミドチオエート 舅−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル５−（３
−ブテニル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　Ｂ
−Ｃ５−ブテニル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　〇−エチル　５
−（３−ブテニル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−ブテニル）　ホスホロアミドチオエート ｙ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５
−（２−ブテニル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　〇−エチル５−（２
−ブテニル）　ホスホロアミドジチオエート 夏−メチル　夏−水素カルがニル　〇−エチル５−（５
−へキセニル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ　−／　チｋ　　ｌｉ　−水素５−オヵルボニル　。

−エチル　８−（５−へキセニル）　ホスホロアストチ
オエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　。−エチル　Ｂ
−Ｃ５−ヘキセニルン　ホスホロアミげジチオエート Ｈ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　。−エチル　Ｓ
−プロパルギル　ホスホロアミドチオエート Ｎ−メチル　１１−水素チオカルボニル　。−エチル　
日−プロパルギル　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−／チル　Ｎ−水素カルボニル　。−エチルＳ−プロ
パルギル　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　。−エチル　Ｓ
−７エニル　ホスホロア？ドチオエートＮ−メチル　Ｎ
−水素チオカルボニル　。−エチル　Ｓ−７エニル　ホ
スホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　舅−水素カルボニル　。−エチルＳ−フェ
ニル　ホスホ四アミドジチオエート夏−メチル　舅−水
素カルボニル　０−エチル８−）リクμロフェニル　ホ
スホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水嵩チオカルボニル　０−エチル　Ｂ
　−）　ＩＪ　／ロロフェニル　ホスホロアミドチオエ
ート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　。−エチル　８
−　）　ＩＪジクロロェニル　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−／チル　Ｍ−水素チオカルボニル　。−エチル　＆
−（１−フェニルエチル〕　ホスホロアストチオエート Ｎ−メチル　五−水素チオカルボニル　。−エチル　８
−（１−フェニルエチル）　ホスホロアミドジチオエー
ト 菖−メチル　Ｎ−水素カルボニル　。−エチルＥｌ−（
１−フェニルエチル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水Ｘカルボニル　０−エチル５−（５
−フェニル−ｊ−ペンチルン　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　日
−（５−フェニル−１−ペンチル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−）５−ｋ　　１１−メチルカルざニル　０−エチル
５−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミ「ジチオエ
ート Ｎ−メチル　夏−ブチルカルボニル　０−エチルＢ−（
１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−ヘア’？ル　Ｎ−水：１１フルボニル　〇−エチル
５−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−ヘゾチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　
５−（１−メチルプロピル）　ホスホ誼アミドチオエー
ト Ｎ−へメチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　
８−（１−メチルゾロぎル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−（３−メトキシプロピル）　　Ｎ−水８チオカルボ
ニル　０−エチル　５−（１−メチルプロピル）　ホス
ホロアストチオエート Ｎ−（３−メトキシゾロぎル）Ｍ−水素チオカルボニル
　０−エチル　Ｂ−（１−メチルゾロビル）　ホスホ璽
アｉドゾチオエート Ｎ−（３−メトキシプロビール）　Ｍ−水素カルざニル
　０−エチル　８−（１−メチルゾロピル〕ホスホロア
ずドジチオエート Ｎ−（３−クロロプロピル）Ｎ−水素カルボニル　０−
エチル　５−（１−メチルプロピル）ホスホロアずドジ
チオエート Ｎ−（３−り鴛ロプロぎル）　　Ｎ−水素チオカルボニ
ｋｏ−工ｆル　８−（１−メチルゾロビル）　ホスホロ
アミドチオエート Ｎ−（６−クロロプロピル）Ｍ−水素チオカルざニル　
〇−エチル　８−（１−メチルゾロピル）　ホスホロア
ミドジチオエート Ｎ−（２−フルオロエチル）　　Ｎ−水ｇチオカルボニ
ル　０−エチル　Ｂ−（１−メチルプロピル）　ホスホ
ロアミドチオエート Ｎ−（２−フルオロエチル）　　Ｍ−水素ｆＪルボニル
　０−エチル　５−（１−メチルプロピル）ホスホロア
ずドジチオエート ｍ−（２−ブテニル）　　Ｎ−水素カルボニル　０−エ
チル　ｓ−（ｉ−メチルゾロビル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−（２−ブテニル）　Ｎ−水素チオカルボニル０−エ
チル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチ
オエート Ｎ−（２−ブテニル）　Ｎ−水素チオカルボニル０−エ
チル　ｅ−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−（５−へキセニル）Ｎ−水素カルボニル０−エチに
８−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−（５−へキセニル）ＩＩ−水嵩チオカルボニホスホ
四ア２ドジチオエート Ｎ−（５−ヘキセニル）Ｎ−水嵩チオカルざニル　０−
エチル　５−（１−メチルゾロピル〕ホスホロアきドチ
オエート Ｎ−（（２１ｙルボエトキシ）−１−７’ロペニル〕Ｎ
−水素チオカルボニル　０−エチル　８−（１−メチル
プロピル）　ホスホロアずドチオエート Ｎ−（（２−カルボエトキシ）−１−７’ロペエル〕Ｎ
−水素チオカルボニル　０−エチル　Ｂ−（１−メチル
プロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−［（２−カルボエトキシ）　−１−フロベニル］Ｎ
−水素カルボニル　０−エチル　５−（１−メチルプロ
ピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−（３−ヘキソ−１−イル）　Ｎ−水素カルボニル　
０−エチル　５−（１−メチルゾロビル）ホスホロアミ
ドジチオエート Ｎ−（３−ヘキシ−１−イル）　Ｎ−水素チオカルボニ
ル　０−エチル　８−（１−メチルゾロビル）　ホスホ
ロアミドジチオエート Ｎ−（６−ヘキシ−１−イル）　Ｎ−水素チオカルボニ
ル　〇−エチル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホ
ロアミドチオエート Ｎ−フェニル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル５−（
１−メチルゾロビルン　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−フェニル　Ｎ−水素ｆ；Ｉｒｔｙルボニル　〇−エ
チル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチ
オエート Ｎ−フェニル　’ｋｌ−水素ｆｙＦｆｌルボニル　０−
エチル　ｓ−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミド
ジチオエート Ｎ−ｐ−クロロベンジル　Ｎ−水素チオカルボニル　０
−エチル　９−（１−メチルゾロぎル）ホスホロアミド
チオエート Ｎ−ｐ−クロロベンジル　ト水に４ルボニル０−エチル
　５−（１−メチルソ胃キル）　ホスホロアミドジチオ
エート 夏−ｐ−クロロベンジル　Ｎ−水素カルポニル０−エチ
ル　Ｂ−（１−メチル−ｆ　ａ　ヒル）　ホスホロアミ
ドジチオエート Ｎ−（５−フェニル−１−ペンチル）　Ｍ−水素カルボ
ニル　〇−エチル　５−（１−メチルゾロビル）　ホス
ホロアずドジチオエートＮ−（５−フェニル−１−ペン
チル）　Ｎ−水素チオカルボニル　０−エチル　５−（
１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオエートｍ−
（５−フェニル−１−ペンチル）　Ｎ−水素チオカルボ
ニル　０−エチル　５−（１−メチルプロピル）　ホス
ホ璽アミドジチオエートＮ−メチル　Ｎ−水素カルボエ
ル　Ｏ−プロピル５−（１−メチルゾロビル）　ホスホ
ｌアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−プロピル　
日−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−プロビル　
５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−ｎ−ブチル
　１３−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオ
エート Ｎ−）５−ｈ　　Ｎ−水素チオカルボニル　。−ｎ−エ
チル　Ｓ−（１−メチルプロピル〕　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルざエル　Ｏ−ｎ−エチル　５
−（１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドジチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素カルボニル　ｏ　−（２ｔ　２　
ｅ２−）リフルオロエチル）　　２−（１−メチルプロ
ピルン　ホスホロ７電ドジチオエートＮ−メチル　Ｎ−
水素チオカルボニル　０−（２゜２．２−）リフルオロ
エチル）　　８−（１−メチルプロピル）　ホスホは７
ｔドチオエートＮ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　
Ｏ−（２゜２．２−トリフルオロエチル）　　８−（１
−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエート８−
（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルざニル　。−アリル８−
（１−メチルゾロピルン　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−ｊｆｋ　　Ｎ−水素チオカルボニル　０−アリル　
５−（１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｈ−水素チオカルボニル　。−（６−テテ
ニル）　　８−（１−メチルゾロピル）ホスホロアオド
チオエート Ｎ−メチｋ　　Ｈ−水嵩チオカルボニル　ｏ−（６−デ
？ニル）　　Ｂ−（１−メチルプロピル）ホスホロアミ
ドジチオエート Ｎ−１ｆ−ｋＷ−水素カルボエル　０−Ｃ３−−ｆテニ
ル）　　８−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミド
ジチオエート Ｎ−メチル　Ｍ−水素カルボニル　ｏ−プロパルギル　
５−（１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドジチオエ
ート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−プロパルギ
ル　８−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオ
エート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−プロパルギ
ル　１３−（１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−メチル　Ｍ−水ｇカルボニル　Ｏ−（！ｌ−ヘキン
ー１−イル）　　５−（１−メチルゾロピル）ホスホロ
アミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−（６−ヘキ
シ−１−イル）　　５−（１−メチルプロピル）　ホス
ホロアミドジチオエート Ｓ−エチル　Ｎ−水素カルボニル　Ｏ−フェニル５−（
１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボエル　０−フェニル　
８−（１−メチルゾロピル）　ホスホロアミドチオエー
ト Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−フェニル　
８−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエ
ート に−メチル　Ｎ−水素カルボニル　０−（２−フェニル
エチル）　　５−（１−メチルゾロピル）ホスホロアぽ
ドジチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−（２−フェ
ニルエチル）　　８−（１−メチルプロピル〕　ホスホ
ロアミドチオエート Ｎ−メチル　Ｎ−水素チオカルボニル　０−（２−フェ
ニルエチル）　　８−（１−メチルゾロぎル）　ホスホ
ロアミドジチオエート ｓ　、　ｓ’−ジプチル　Ｎ−水素チオカルボニル　Ｎ
−メチル　ホスホロアオドジチオエートＮ−水素カルざ
ニル　Ｎ、Ｅｌ−ジメチル　Ｓ／　−（１−メチルゾロ
ピル）　ホスホロアミドトリチオエート Ｎ−メチルチオカルボニル　Ｎ、８．１３’−）リプロ
ピル　ホスホロアミドジチオエート Ｓ−エチル　Ｎ−へメチル　ｓ／　　、Ｉ）ロピル　Ｎ
−トリフルオロメチルカルボニル　ホスホロアＺトドリ
チオエート Ｓ−メチル　Ｂ’−ヘンチル　Ｎ−７’ロピル　Ｎ−ゾ
ロポキシメメチチオヵカルニル　ホスホロアずドジチオ
エート Ｓ−エチル　Ｓ’−（２−へキセニル）Ｎ−メチル　Ｎ
　−）　ＩＪフルオロメチルチオカルボニルホスホロア
ミドトリチオエート Ｎ−エチル　Ｓ−メチル　Ｅｆ−Ｃ２−−１０ベニル〕
１１−）リフルオロメチル　ホスホロアイトドリチオエ
ート １ｉ−エチル）ｌ−水素チオカルボニル　Ｓ−メチル　
ｒ−（１−メチルプロピル）　ホスホロアずドジチオエ
ート Ｎ″′″工ｆｋ　　ｌｉ−水嵩チオカルポニル８−（１
−メチルプロピル）Ｓ’−（２−プロピニル）ホスホロ
アミドトリチオエート Ｎ−エチル　５−（２−へキシニル）２Ｍ−水素カルボ
ニル　Ｓ／　＋　（１−メチルプロピル〕　ホスホロア
イトドリチオエート ８−（２−フルオロエチル）　　Ｎ−水素チオカルボニ
ル　頁−メチル　８’−（１−メチルエチル）ホスホロ
アミドジチオエート Ｎ−メチルカルボニル　Ｓ−フェニル　Ｎ　　Ｓ’−ジ
ゾロピル　ホスホロアミドトリチオエート日−ベンジル
　ｓ／　−（１−エチルゾロビル）Ｎ−水素チオカルボ
ニル　Ｎ−メチル　ホスホロトリアミドチオエート ８−−１’？ル　Ｎ−エチル　Ｎ−メチルカルボニルＳ
’−（５−フェニルペンチル）　ホスホロアミドトリチ
オエート Ｓ−エチル　Ｎ−メチルチオカルボニル　Ｎ−（２−１
”ロペニル）　　Ｂ’−−１０ピル　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ　−（３−ヘ＊＊ニル）　　Ｎ−水素カルボニルｓ　
、　ｓ’−シゾｑピル　ホスホロアミドトリチオエート Ｎ−（３−へキシニル）　　Ｎ−水素チオカルボニル　
Ｓ−メチル　８’−（１−メチルプロピル）ホスホロア
ミドジチオエート ８−エチル　Ｎ、８′−ジー（３−プロピニル）−Ｎ−
トリフルオ四メチルチオカルボニル　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−ベンジル　Ｎ−水素チオカルボニル　Ｂ　、　Ｂ’
−ジゾロビル　ホスホロアミドトリチオエートＮ−（カ
ルボメトキシメチル）　Ｎ−水素カルボニル　〇−エチ
ル　Ｅｌ−（１−メチルゾロビル）ホスホロアミドチオ
エート Ｎ−（カルざエトキシメチル）Ｎ−水素カルボニル　０
−エチル　８−（１−メチルゾロビル）ホスホロアミド
ジチオエート Ｎ−（シアノメチル）　Ｎ−水素カルボニル　〇−エチ
ル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアばドジチ
オエート Ｎ−（メトキシメチル）Ｎ−水素カルボニル〇−エチル
　８−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオエ
ート Ｎ−（メチルチオメチル〕　Ｎ−水素カルボニル０−エ
チル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−ベンジル　Ｎ−水素カルボニル　〇−エチル５−（
１−メチルゾロぜル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−−エチル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル５−（
１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−４−フルオロベンジル　Ｎ−水素カルポニル０−エ
チル　８−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジ
チオエート Ｎ−３−メトキシベンシル　Ｎ−水素カルポニル０−エ
チル　５−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアンドジ
チオエート Ｎ　−３−）　ＩＪフルオロメチルベンジル　Ｎ−水素
カルボニル　０−エチル　Ｅｌ−（１−メチルエチル）
　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−４−／ロロフェニルチオメチル　Ｎ−水素カルざニ
ル　０−エチル　８−（１−メチルソロビル）　ホスホ
ロアずビジチオエート Ｎ−３−フェニル−２−ブテニル　Ｎ−水素：ｌ’Ｊル
ボニル　〇−エチル　８−（１−メチルソロビル）　ホ
スホロア２ドゾチオエート Ｎ−１−メチルベンジル　Ｎ−水素カル爺ニル０−エチ
ル　日−（１−メチルプロピル〕　ホスホロアミドジチ
オエート Ｎ−４−ニトロベンジル　Ｎ−水素カルボニル０−エチ
ル　８−（１−／チルフｏ　ビル）　ホスホロアミドチ
オエート Ｎ−４−シアノベンジル　Ｎ−水素カルボニル０−エチ
ル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチオ
エート Ｎ−フェニル　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル５−（
１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチオエート Ｎ−４−クロロフェノキシメチル　ｍ−水ｘカルざニル
　０−エチル　５−（１−メチルプロピル〕　ホスホロ
アミドジチオエート Ｎ−１−ナフチルメチル　Ｎ−水素カルボニル０−エチ
ル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドジチ
オエート Ｎ−２−ブロモベンジル　Ｎ−水素カルボニル０−エチ
ル　８−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミドジチ
オエート Ｎ−２−クロロ−６−フルオロベンジル　Ｎ−水素カル
ボニル　０−エチル　５−（１−メチルプロピル）　ホ
スホロアミドジチオエートＮ−４−メチルチオベンジル
　Ｎ−水素カルボニル　０−エチル　ｓ−（１−メチル
プロピル）ホスホロアミドジチオエート Ｎ−ベンジル　Ｎ−水素カルボニル　〇−エチル５−（
ｉ−メチルゾロビル）　ホスホロアミドチオエート Ｎ−２−クロロ−６−２ルオロベンジル　０−エチル　
日−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミドチオエー
ト Ｎ−３−フルオロベンシル　Ｎ−水素カルボニル０−エ
チル　ｓ−（１−メチルゾロビルン　ホスホロアミドチ
オエート Ｎ−２−フルオロベンジル　Ｍ−水嵩カルボニル０−エ
チル　５−（１−メチルプロピル）　ホスホロアミドチ
オエート Ｎ−６−シアノベンジル　Ｎ−水素カルビニル〇−エチ
ル　８−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミドチオ
エート Ｎ−３−ニトロベンジル　Ｎ−水素カルボニル０−エチ
ル　Ｂ−（１−メチルゾロビル）　ホスホロアミドチオ
エート 昆虫、線虫類、ダニを包含する節足動物、他の病害虫お
よび菌類な防除する本発明の方法は、式（１） （但し、Ｘ％Ｙおよび２がそれぞれ独立にＯまたは日で
あること以外は上記定義通りである）を肩する作用化合
物の殺虫上有効量を直接に昆虫、線虫類、ダニ、他の害
虫および菌類に対して散布するかまたは節足動物−昆虫
、線虫類、ダニ、他の病害虫および菌類−の攻撃から守
るべき場所に施こすことからなる。

本発明の方法の好ましい態様は、上記式ＣＩ）〔但し、
Ｒ１はメチル、エチル、２　、２　、２−　）リフルオ
ロエチル、フェニルまたはベンジルであり； Ｂ１１は非置換の直鎖もしくは枝分れ鎖（０，〜０．）
アルキル、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ８は水素
であり； Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ゾロベニル、ま
たは非置換もしくは置換ベンジルであり； Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ独立にＯまたは日である〕 を有する作用化合物の殺節足動物上または殺菌殺虫上ま
たは殺菌上有効量を土壌上にまたは土壌中に施こすこと
からなる。

次の化合物は土壌施用法に有用な化合物のより好ましい
群である： （Ｈ５０ｓＢＯ）Ｆ（ＯＸＳ−ｎ−０３ＨｙＸＮ（０４
Ｈ５，）（ＯＨＯ））；（Ｈ５０ｚＯ）Ｐ（ＳＸＳ−ｓ
ｅａ−０４Ｈ＠ＸＩ（Ｃ！２ＨＩｓＸＯＨＯ））　；（
Ｈ５０ｚＯ）Ｐ（ＳＸＳ−ｓｅａ−０４Ｈｅ）（Ｎ（Ｃ
ａＨａ）（ＯＲＢ））；（Ｈ，Ｏ，０）Ｐ（す（ｓ−ｎ
−ａ３ｇ７）（ａ（ｏａ５Ｋ（１１０））：（Ｈ４０ｚ
Ｏ）Ｐ（０）（８−ｎ−０３Ｈ７ＸＮ（ＯＨ３Ｘ○進〕
）；（ＨｓＯｚＯ）Ｐ（１３ＸＳ−ｎ−０５Ｈ）ＸＮ（
ＣＨ５ＸＯＨｏ））ｉ（ｌ（５０２０）Ｐ（ＳＸ１３−
ｎ−０３Ｈｙ）（Ｎ（ＯＨ３）（ＯＨＯ））；（Ｈ５０
，Ｏ）Ｐ（ＯＨ８−ｓｅａ−Ｃ４Ｈｇ　）　（Ｎ（（Ｉ
Ｈ３ＸＯＨ８））　；（ｕ５ｏ２ｏ）ｐ（ｓＸｓ−ｓｅ
ａ−ａ、４）（ａ（ａｎ、ａｙ３Ｘｃｎｏ））　；（Ｂ
５０２０）Ｐ（Ｓ）（Ｓ−ｓｅｃ−０４Ｈｇ）（Ｎ（ａ
Ｈ２””””ａ　）（囚））　ｉおよび （ａ５ｏ、ｏ）ｐ（ｏＸｓ−３−ペンチルＸＮ（（＞、
Ｂ５）（ＯＲＢ））この発明の方法においては次の化合
物か特に好ましい： （Ｂ５０２０）？（８）（Ｓ−８θｃ　０４ＨｇＸＮ（
ＯｇＨｓＸＯＨＯ））；（Ｈ，Ｏ，Ｏ）？（日）（１３
−ａｅａ−０４Ｈｇ）（Ｎ（０２Ｈ５）（ＯＲＢ））：
および （Ｂ５０２０）Ｐ（Ｓ　）（ｓ−ｓｅａ−ｏ４Ｈｇ　Ｘ
Ｎ（ＯＨ３ＸＯＨす）本発明の方法の他の好ましい態様
は、上記式（１）〔但し、Ｒ１はメチル、エチル、２　
、２　、２−）リフルオロメチル、フェニル、またはベ
ンジルでわり； Ｒ２は非置換の直鎖もしくは枝分れ鎖（Ｃ３〜ａ８）ア
ルキル、フェニル、またはペンシルであり　　； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は非置換もしくは置換アルキルまたは非置換もしく
は置換ベンジルであり； Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれＯである〕 を有する作用化合物の殺節足動物上または殺菌殺虫上ま
たは殺菌上有効量を農作植物に葉面散布することからな
る。

次の化合物は葉面散布法に有用な化合物のより好ましい
群である： （Ｈ，Ｏ，０）Ｆ（Ｓ）（Ｓ−ｓｅｃ−０，Ｈｇ）（Ｎ
（ＣＨ２（３６ＨｔＯＮ４）（ＧＨＱ））（ＨＩ５０２
０　）Ｐ（８）（８−ＢａＯ−Ｏ，Ｂ９）（Ｎ（改２ａ
　、ａ４１？’−４）（’田））本発明の葉面散布方法
においては、化合物（Ｂ５０，０）ＩＰ（Ｓ）（Ｓ−ｓ
ｅａ−０，Ｂ９）（Ｎ（ＯＨ，（、Ｈ，０Ｎ−４）（［
）））（Ｂ５０．Ｏ）Ｐ（Ｓ）（Ｓ−８５ＩＱ−０４Ｈ
９）（Ｎ（（Ｈ，Ｏ、Ｈ，Ｎｏ、−４）（ＯＥＤ））７
５Ｋｆｉ、に好ましい。

本発明による有用な化合物はいくつかの反応工程によっ
て得ることができる。水素カルボニルおよび水素チオカ
ルボニル　ホスホロアミド（ジンチオエートを合成する
一方法は、次の反応図で説明されるように８−アルキル
　ホスホロジクロロチオエートを４ｔたは５段階で生成
物に変換することを包含する； （ＸＩ） 水素カルボニルおよび水素チオカルボニルホスホロアミ
ド（ジンチオエートを合成する別の方法は次の反応に従
って適当な置換塩′ｆｔｆｔブーアルキル化ことを包含
する： 式（ＩＶ）を有するこのアルキル化生成物は前記反応図
で説明されているように更に処理されて、式（■）およ
び（ＸＩ）を有する本発明の新規化合ｖｌＪを生ずる。

さらに、水素カルボニルおよび水素チオカルボニルホス
ホロアミド（ジ）チオエートを合成する男１」の方法は
、前記反応図における式（Ｉ［［）に対応する中間体Ｑ
、８−ジ置換ホスホロクロ１】ドチオエート〔式〔■つ
〕を得るため次のようなジエチルクロロホスフィツトと
適当な置換スルフ　ｘ　＝　ル／ＳＩＪ　ｌ’との反応
！包含する； （■′） 中間体（ＩＩＩ）は所望の最終生成物を得るために前１
己反応図に示されているように反応させること〃；でき
るＯ さらに、水素カルボニルおよび水素チオカルホニルホス
ホロアミド（ジ）チオエートを合成ｆ　る別の方法は次
の反応に従って適当な塩基の存在下で水素カルボニルホ
スホロアミド（ジ）チオエートをＮ−アルキル化するこ
とを包含する： 式（ＶＩ）を有するこの反応生成物は前記反応図で説明
されているように更に処理されて、式（■〕を有する水
素チオカルボニルホスホロアミドチオエート化合物とな
る。

本発明のＢ　、　Ｂ／−ジアルキルホスホロアミドジチ
オエートは次の反応式によって合成することができる： （ＸＶＩＩ） 殺菌殺虫剤として使用するため、本発明の化合物は溶液
、懸濁液、または混合物として有機溶剤中または配合物
中で使用することができる・例えば湿潤性粒子、乳化性
濃縮物、粉剤、粒状配合物または流動性乳化性濃縮物と
して配合することができる。このような配合物中に本発
明の化合物は約０．００００１から約９９％の濃度で好
ましくは約１から約９５％の濃度で存在し、そして作物
栽培上許容できる液状または固形キャリヤで増量される
。また、必要に応じて適当な界面活性剤な混入する。こ
の分野で通常使用されている界面活性剤はＪｏｈｎ　Ｗ
、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　、工ｎｃ、発行の「洗浄剤お
よび乳化剤部＠　（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｋ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　ｊ中に見い出
すことができる。

「作物栽培上許容できるキャリヤ」とは毒薬の有効性を
損うことなく混入された化学物質を溶解し、分散しまた
は拡散するために使用することができ、そして提案通り
に使用した場合に土壌、器具、および作物のような環境
に対して永久的な被害を与えないいずれかの物質を意味
する。

本発明の化合物は微粉固形キャリヤ例えばクレイ、無機
硅酸塩、炭酸塩、およびシリカの上に処理するかまたは
該キャリヤと混合することができる。有機キャリヤも使
用することかできる。

粉剤濃縮物は通常、化合物が約２０〜８０％の範囲で存
在している。最終的な使用にあたっては、これ等濃縮物
は通常、活性取分の含量が１〜約２０％となるように追
加固形分によって増量される。粒状配合物は粒状のまた
はペレット状のキャリヤ例えば粒状クレイ、バーミキュ
ライト、チャーコールまたはとうもろこしの穂軸、を使
用してつくられ、活性成分約１〜約２５重量％を含有す
ることができる。

湿潤性粒子配合物は、本発明化合物を不活性微細固形キ
ャリヤ中に、１種以上の乳化剤、湿潤剤、分散剤、また
は展着剤であってもよい界面活性剤と一緒に１またはこ
れ等のブレンド中に混入することによってつくられる。

その化合物は通常、約１０〜約８０重量％の範囲で存在
し、界面活性剤は約０．５〜約１０重量％の範囲で存在
する。通常使用されている乳化および湿潤剤はアルキル
フェノールのポリオキシエチル化誘導体、脂肪アルコー
ル、脂肪酸、アルキルアミン、アルキルアレン（ａｌｋ
ｙｌａｒｅｎｅ）スルホン酸塩およびジアルキルスルホ
コハク酸塩を包含する。展着剤はグリセｏ　−ルマニタ
ン（ｍａｎｎｉｔａｎ）ラウレート、およびポリグリセ
ロールと無水フタル酸で変性されたオレイン酸との縮合
物のような物質を包含する。分散剤は無水マレイン酸と
シイソデチレンのようなオレフィンとの共重合体のナト
リウム塩、リグニンスルホン酸ナトリウム、およびホル
ムアルデヒドナフタレンスルホン酸ナトリウムのような
物質を包含する。

固形配合物を製造するための従来の一方法は本発明の化
合物をアセトンのような揮発性溶剤によって固形キャリ
ア上に含浸させるものである。この方法では、活性剤、
粘着剤、植物栄養素、相乗剤、および各種界面活性剤の
ような助剤を混入することができる。

乳化性濃縮配合物は本発明の化合物を作物栽培上許容で
きる有機溶剤中に溶解し、そして溶剤可溶性の乳化剤を
加えることによって製造される。

適当な溶剤は通常水と混和せず、そして有機溶剤の炭化
水嵩、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、アル；−ル
およびアミドの類中に見い出丁ことかできる。混合溶剤
が一般に使用されている。乳化剤として有用な界面活性
剤は乳化性濃縮物の約０．５〜約１０重量％を構成し、
アニオン性であってもカチオン性であってもまた非イオ
ン性であってもよい。活性成分の濃度は約１０〜約８０
％好ましくは約２５〜約５０％の範囲で変動させること
ができる。

殺菌殺虫剤として使用するため、本発明の化合物は要求
される殺菌殺虫作用を発揮するに十分な有効量を従来の
やり方で施こされる。しかしながら、成る場合には、実
質的にキャリヤ無しで化合物を直接害虫から守るべき場
所上に施こすことが望ましくかつ有効であるでおろう。

これは、毒薬の物理的特性が「低容量」散布（”１ｏｖ
ｒｖｏ１ｕｍｅ”ａｐｐｌｃａｔｉｏｎ　）　！可能に
するようなものである場合即ち化合物か液状でおるかま
たは高沸点溶剤中に実質的に可溶性である場合に特に有
効である。

勿論、散布量は散布目的、使用化合物、散布伝播頻度尋
によって変化する。

上記配合物の多くは寄生虫の防除のため動物に使用する
ことができる。

殺節足動物剤例えば殺ダニ剤および殺昆虫剤として使用
するため、噴霧１００ガロン当り活性成分的０．０１〜
約２０ポンドの濃度で希釈噴霧することができる・これ
は通常、１００ガロン当り約０．１〜約５ボンドで噴霧
される。より高い濃度の噴霧では、活性成分が２〜４０
の係数に増加する。

希釈噴霧では通常、流出する迄植物に散布するが、より
高濃度のまたは低容量の噴霧ではミストとして散布する
。

殺線虫剤としてまたは土壌殺虫剤として使用するために
は、化合物を希釈液状調剤としてまたは固形配合物好ま
しくは粒状配合物として、全面施用、側方施用、みぞま
き散布、土壌混入、または種子処理することができる。

施用量はニーカー当り活性成分約１〜約５０ポンド、経
済的理由から好ましくはニーカー当り約１〜約２５ボン
ドとすることができる。

殺菌剤として使用するため、オルガノホスホロチオエー
トまたはホスホロジチオエートは一般に使用されている
方法例えば従来の高液圧スプレー、低液圧スプレー、空
気噴射スプレー、空中スプレーおよび散粉、罠よって施
こすことができる。希釈および散布量は使用器具の種類
、散布方法および防除すべき病害に依るが、好ましい有
効量は通常ニーカー当り活性成分的０．１〜約５０ポン
ドである。

殺菌性種子保護剤として種子上に塗布する毒薬の量は、
通常、種子１００ボンド当り約０．１〜約２０オンスで
ある。土壌殺菌剤としては化学薬品を通常、ニーカー当
り約０．１〜約５０ボンドの量で土壌中に混入してもよ
いしまたは土壌表面に散布してもよい。葉面殺菌剤とし
ては毒薬を通常、ニーカー当り約０．２５〜約１０ポン
ド量で生育植物に散布する。

本発明の化合物は単独の殺菌殺虫剤として使用してもよ
いし、または他の殺微生物剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤
、殺ダニ剤および類似の殺菌殺虫剤と組合わせて使用し
てもよい。

次に実施例によって本発明のいくつかの実施態様を説明
するが、これは本発明の範囲を限定するものとしである
のではない。特にことわらない限り部および俤はすべて
重量による。

実施例に　Ｎ−エチルＮ−水素カルポニル〇−エチル８
−（１−メチルプロピル）ホスホロアミドジチオエート 無水テトラヒｒロフラン（Ｔｌ（Ｆ′）　７５０　ｔｎ
ｔ中に溶解したＮ−エチル〇−エチル５−（１−メチル
ゾロピル）ホスホロアミＶジチオニー）　１２０．５　
ｇ（０，５０モル）の溶液を窒素雰囲気下に保ちながら
一７８℃に冷却した。これに、ブチルリチウム（［１，
５５モル）を含有するヘキサン溶液２２９ｍ１を加えた
。得られた反応混合物を約０．２５時間攪拌し、それか
らこれに、無水酢−ヤ酸（ａｃθｔｉｃ−ｆｏｒｍｉｃ
　ａｎｈｙａｒｌｅ　）（Ｑ、５５モル）を一度に加え
た。得られた反応混合物をそれから０°Ｃに２時間暖め
た後、セライトフィルターパッドを通してろ過した。減
圧下での蒸留によりろ液から溶剤および過剰の無水酢−
ギ酸および酢酸副生成物を除去して透明な黄色の油状生
成物１１８．６　Ｆ　Ｃ理論値の８８係）を得た。

実施例１と類似の方法で実施例２〜６を合成した。これ
等実施例のいくつかは無水酢−ギ酸のかわりに無水酢酸
または無水トリフルオロ酢酸を使用した。

実施例２：　Ｎ−エチルＮ−メチルカルボニル０ミドジ
チオエート カルボニル〇−エチル５−（１−メチルゾロピル）ホス
ホロアミドジチオエート 実施例４：Ｎ−エチルＮ−水素カルボニル〇−エチルＳ
−メチルホスホロアミドジチオエートエチル５−（５−
メチル−１，２，４−オキサジアゾリルメチル）ホスホ
ロアミドジチオエートメチルプロピル）ホスホロアミド
ジチオエートギ酸４．４８　ｇ（０，１０５モル）およ
び無水酢酸７．９６　ｇ（０，０７８モル）をフラスコ
中で室温で混合し、そして０．５時間放置した。この混
合物を水浴中で冷却した後、Ｎ−メチル０−エチル５−
（１−メチルゾロピル）ホスホロアミドジチオエート１
２ｇ（ｏ、０５２７モル）を加えた。得られた反応混合
物を室温に暖め、室温で１日間攪拌した。得られた反応
混合物から過剰の無水酢−ギ酸および酢酸副生成物を減
圧蒸留によって除去し、無色の油状生成物１３．４　、
ｌｉ’　（理論値の１００１）を得た。

実施例７と同様の方法で実施例８〜１５および実施例４
９〜６５を合成した。

ドジチオエート エート エート チオエート ロアミドジチオエート １．２−ジメトキシエタン７５〇−中に溶解したＮ−エ
チルＮ−水素カルボニル〇−エチル５−（１−メチルゾ
ロピル）ホスホロアミドジチオニー　）　６５　ｇ（０
，２４モル）および２．４−ビス−（４−メ）キシフェ
ニル）−２，４−ジチオギン−１，３，２，４−ジチア
ジホスフエタン６０．７ｇ（０，１５モル）の溶液を攪
拌し、還流温度で２時間加熱した。得られた透明な黄色
の溶液を冷却し、そして減圧下で蒸留して溶剤を除去し
た。残留物にヘキサン１−ｅを加えて得られた混合物を
０．２５時間強く攪拌した後０．２５時間放置した。

ヘキサン相をデカンテーションし、そして減圧下で蒸留
してこれからヘキサンを除去し、黄色の油状生成物４２
ｇ（理論値６１係）が得られた。更に、この生成物は、
Ｂｉｂ−ａｉｌ　辺（ＢｉＯｒａａ　Ｌａｂｏｒａｔｏ
ｒｉｅｓから入手できるシリカゾルクロマトグラフィー
支持体）を使用したクロマトグラフカラム上で生成物の
ヘキサン溶液を溶離することによって精製された。

実施例１６と同様の方法で実施例１７〜２６および実施
例６６〜９４を合成した。

実ｍ例１７　：　　Ｎ−メチルチオメチルＮ−水素チオ
カルボニル〇−エチル５−（１−メチルゾロピル）ホス
ホロアミドジチオエート 実施例１８：　Ｎ−エチルＮ−水素チオカルボニル０−
エチル日−メチルホスホロアミドジチオエ実施例１９：
　Ｎ−メチルＮ−水素チオカルボニル０−エチル５−ｎ
−プロビルホスホロアミドジ実施例２０：　Ｎ−メチル
Ｎ−水素チオカルボニル〇−エチルＳ−イソゾロビルホ
スホロアミドジ実施例２１：　Ｎ−水素チオカルボニル
〇−エチル５−（１−メチルプロピル）ホスホロアミド
ジ実施例２２：　Ｎ−メチルＮ−水素チオカルボニル〇
−エチル５−（１−メチルプロピル）ホスホロアミドジ
チオニート ロアミドジチオエート チオニート ドジチオエート ロアミドジチオエート 実施例１６で使用されたホスホロアミドジチオエート先
駆物質にかえてホスホロアミＰチオエート先駆物質を使
用して実施例２７〜３７および実施例９５〜１２０を実
施した。

ホロアミドチオニード ル０−エチル５−（１−メチルゾロピル）ホスホ実施例
２９：　Ｎ−ベンジルＮ−水素チオカルボホロアミドチ
オエート 実施例３０：　　Ｎ−メチルチオメチルＮ−水素チオカ
ルボニル０−エチルＳ　−’（１−メチルゾロピル）ホ
スホロアミドチオエート 実施例６１：　Ｎ−メチルＮ−水素チオカルメニル〇−
エチルＳ−エチルホスホロアミドチオエート 実施例３２二　Ｎ−メチルＮ−水素チオカルざニル〇−
エチル５−ｎ−プロピルホスホロアミトチ実施例３６二
　Ｎ−メチルＮ−水素チオカル？ニル０−エチル日−イ
ソゾロビルホスホロアミドチ実施例３４二　Ｎ−アリル
Ｎ−水素チオカルボニロアミドチオエート チオエート メチルエチルケトン１０〇−中に溶解したＮ−水素カル
ポニル０−エチル５−（１−メチルプロピル）ホスホロ
アミドジチオニー）　１１．２　ｇ（０，４６モル）お
よび臭化アリル９．４　ｇ（０，０５６モル）の溶液に
粉状に２００３８．３２　ｇ（０，０６０モル）を加え
た。得られた分散液を周囲温度で２４時間攪拌しそれか
らろ過した。減圧下で蒸留することによりろ液から溶剤
を除去して薄黄色の油状生成物９．１　ｇ（理論値の８
７係）を得た。高速液体クロマトグラフィー（）ＨＰＬ
Ｏ）法によって更に精製することができた。

実施例６７と同様の方法で実施例３８〜４１および実施
例１２１〜１４６を合成した。

ミドジチオエート □００ ステップ１ ＯＨ３ＮＨ−Ｐ−８−ｎ−〇３Ｈ７ Ｓ−ｓ５−５ｅａ−０ ４Ｈメチル日−（１−メチルゾロピル）　Ｂｌ−プロピ
ルホスホロアミドチオエートの合成テトラヒドロフラン
１０〇−中に溶解したｎ−プロピルメルカプタン（２３
，６３ｇ、０．３１１モル）およびトリエチルアミン（
！１１．４１　ｇ、０．３１１モル）の溶液を、ＴＩ（
Ｆ　２００−に溶解した５−（１−メチルプロピル）ホ
スホロジクロリドチオニー）　（６４，４ｇ、０．３１
１モル）の水冷溶液中に、滴下して加えた。反応混合液
を室温で１時間攪拌し、それからこれにメチルアミン（
１９，３ｇ、０．＜Ｓ　２２モル）を吹き込んだ。反応
物をエーテルで希釈し、セライトを通してトリエチルア
ミン塩酸塩とメチルアミン塩酸塩を除去し、それから蒸
発させて油状生成物７５ｇを得た。この生成物は２本の
ｐｒｅＰａｋ　５　Ｑ　Ｏシリカゲルカラムを使用して
高速液体クロマトグラフィー（ＨＦＬＯ）によって精製
した。

ステップ２　０　０ ステップ１の生成物のホルミル化 無水酢酸（２，１０ｇ、Ｏ，（］　２０６七ル）に９７
チヤ酸（１，０４ｇ、０．０２６モル）を加えて室温で
１５分間攪拌した。得られた無水ギー酢酸をＮ−メチル
５−（１−メチルプロピル）８’−（プロピル）ホスホ
ロアミドジチオニー）（２，５ｇ。

０、Ｏｊ　０３モル）および６滴の８５憾リン酸に加え
た。反応液を室温で２４時間攪拌し、それから高真空下
で蒸発させて酢酸と無水ギー酢酸を除去した後に２．１
ｇの物質が残留した。ＨＰＬＯで精製し油状生成物０．
５を得た。

メチルエチルケトン１０〇−中に溶解したＮ−水素カル
ポニル０−エチル８−（１−メチルゾロピル）ホスホロ
アミドチオニー）　４．０　ｇ（０，０１８モル）およ
びクロロメチル−メチル−スルフィｒ１．８４　ｇ（０
，０１９モル）の溶液に粉状に２Ｃ０３３，７３ｇ（０
，０２７モル）を加えた。得られた分散液を周囲温度で
２４時間攪拌し、それからろ過した。減圧下で蒸留して
ろ液から溶剤を除去し、薄黄色の油状生成物４．３　ｇ
（理論値の８４係）を得た。更に高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬ　Ｏ）により精製した。

実施例１４７と同様の方法で実施例１４８〜１７９を合
成した。

第１表は実施例化合物を前記式ＣＩ）の各種置換基をも
って表わしたものである。

実施例　　　　ｘ　　　　ｙ　　　　ｚ６２０　　　　
Ｓ　　　　Ｏ ３３０ｓ　　　　。

３４　　　　０　　　　ｓ　　　　。

５５　　　　０　　　　ｓ　　　　。

５６　　　　０　　　　ｓ　　　　。

３７　　　　　Ｓ　　　　Ｏ０ ３８Ｓ　　　　ｏ　　　　。

３９　　　　　Ｓ　　　　ｏ　　　　。

４０　　　　　Ｓ　　　　ｏ　　　　。

４１　　　　　　Ｓ　　　　ｏ　　　　’。

４２　　　　　ｓ　　　　ｏ　　　　。

４３　　　　０　　　　ｏ　　　　ｓ ４４　　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　ｓ４５　　　　　
ｓ　　　　ｏ　　　　。

４６Ｓ　　　　Ｏ。

４７　　　　　ｏ　　　　ｓ　　　　。

４８　　　　　ｏ　　　　ｓ　　　　。

４９　　　　　Ｓ　　　　ｏ　　　　。

５Ｑ　　　　　８　　　０　　　０ ５１　　　　　ｓ　　　　ｏ　　　　。

第１表（続き） Ｌ（ｌ　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｆ（４ ０２Ｈ５ｎ−０３Ｈ，Ｈ０Ｈ３ ０２Ｈ６ｉ−０３Ｈ７Ｈ０Ｈ３ ０２Ｈ５ｓ−０４Ｈ０Ｈ０Ｈ２０ヒ０Ｈ２０、Ｈ，０Ｈ
（０２Ｈ５）２Ｈ０Ｈ３ ０２Ｈ５０Ｈ（０２Ｈ５）２Ｈ０２Ｈ５０２Ｈ５ｓ−０
４Ｈ，Ｉ（０Ｈ２０Ｈ＝ＯＨ。

０２Ｈ５２−０，Ｈ，Ｈ０Ｈ２０昭０Ｈ０２Ｈ，ｓ−０
，Ｉ（、Ｈ０Ｈ２ＳＯＨ３０２Ｈ５２−０，１（９Ｈｎ
−Ｏ４Ｈｇ０２　Ｈ５！　−０４ＨＱ　　　　　　Ｈ）
Ｔ０２Ｈ５ｓ−Ｏ４Ｈｇ　　　　　Ｈ０Ｈ２ＯＮｎ　−
０３Ｈ７Ｂ−Ｏ４Ｈｇ　　　　　　Ｈ０Ｈ３ｓ−０，Ｈ
ｏｓ−０，ＨｏＨ０Ｈ３ ０２Ｈ５ｓ−Ｏ４Ｈｇ　　　　　　ＨＨ０２Ｈ５’　　
　　　　ｓ−Ｏ４Ｈｇ　　　　　　Ｈ０Ｈ２ＯＮｎ−０
３’Ｈ７５−０４Ｈ９Ｈ０Ｈ３ ２−０，Ｉ（、ｓ−０，ＨｏＨＣＨ３ ０□Ｈ，ｉ−０，Ｈ，Ｈ０Ｈ３ ０２Ｈ５ｎｎ−０４ＨＨ’　０Ｈ３ ０２Ｈ，１−０５Ｈ，、ＨＯＨ３ 第１表（続き） 実施例Ｘ　　　　　Ｙ　　　　　Ｚ　　　　　ＲＩ　　
　　　　Ｒ２１３４Ｓ　　　　ＯＯ０２Ｈ５１３−Ｇ４
Ｈｇ１３５　　　　　ｓ　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　
　Ｇ２　Ｈ５Ｂ　−０４Ｈｇ１３（５Ｓ　　　　ＯＯＯ
，Ｈ，ニー０４Ｈ０１３７Ｂ　　　　ＯＯ０２Ｈ５２−
０４Ｈ。

１３８Ｓ　　　　ＯＯ０２Ｈ５ｅ−０，Ｒ０１３９８ｏ
　　　　ｏ　　　　ｏ□Ｈ５２−０４Ｈ。

１４Ｑ　　　Ｓ　　　ＯＯＯ２Ｈ，ｎ−０３Ｈ７１４１
Ｓ　　　　ＯＯＯ２Ｈ，ｎ−０３Ｈ７１４２Ｓ　　　Ｏ
Ｏ０２Ｈ５ｎ−０３Ｈ７１４３Ｓ　　　　ＯＯ０２Ｈ５
ｎ−０３Ｈ７１４４Ｂ　　　Ｏ０Ｃ２Ｈ３θ−０４Ｈ。

１４５　　　　　Ｓ　　　　ＯＯＯ２Ｈ，２−０４Ｈ。

１４６　　　　　ｓ　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　°２
　Ｈ５８−０４Ｈｇ１４７　　　　０　　　　Ｑ　　　
　Ｏ０２Ｈ３ｓ−０４）５−０４）Ｅ　　　０　　０　
　０２Ｈ５５−０４Ｈ。

１４９　　０　　０　　０　　０２Ｈ，８−０４Ｈ９ｉ
５Ｑ　　　　　ＯＯＯＯ，Ｈ，ｓ−０４５−０４Ｈ００
ｏ　　　　ａ　３　Ｈ５ａ　−ｃ　４　Ｈ９１５２００
００２Ｈ，ｓ−０５−０ ４ＨＲ４ Ｈ０Ｈ２０，Ｈ，Ｂｒ−２ Ｈ０Ｈ３ＯＣｔ、Ｈ４（Ｊ−４ Ｈ０Ｈ２０よ。Ｈ７ ＨＯＨＯ肚０ＨＯＨ３ ＨａＨ２ｏ、Ｈ，ｃＪＦ−２，６ Ｈ０Ｈ２Ｃ６Ｆ５−２．３．４，５，６Ｈｎ−０，Ｈｇ Ｈ０Ｈ２０６Ｈ５ Ｈ０Ｈ２００，０２Ｈ５ Ｈ０Ｈ２（ＩＨ，０Ｈ２ｆＪ ＨＣＨ２Ｏ，Ｈ，０ＣＨ２０６Ｂ。

Ｈ０Ｈ２０（ＯＨ３）：○Ｈ２ Ｈ０ｌ（２ＢＯＨ３ Ｈ０Ｈ２０，Ｈ５ Ｈ０Ｈ２ＯＮ Ｈ０Ｈ２００Ｈ３ Ｈａｎ２ａＨ２ａｔｔ２ｃｚ Ｈ０Ｈ２０，Ｈ，４４ 第１表（続き） １７Ｑ　　　　Ｏ０００Ｈ２０１（、？　　　！−０，
１（。

１７１０　　　０　　　０　　　０Ｈ２０Ｈ２Ｆ　　　
ｓ−０４５−０４Ｈ００００２Ｈ，ｎ−ロ３Ｈ７ １７３００００２Ｈ５ｇ−０，Ｈ０ １７４００００２Ｈ５！−ａ、Ｉ（。

１７５　　　０　　　０　　　０　　　０２Ｈ３ｅ−０
４ｔ（ｇ１７、Ｉｓ　　　　ＯＯＯ０２Ｈ５ｅ−０，Ｈ
。

１７７　　　０　　　０　　　０　　　０２Ｈ５ｇ−０
，Ｈ。

１７８０　　　０　　　０　　　０２１（５ｇ−０４Ｈ
ｇｊ７９　　　　０　　　　０　　　　０　　　　０２
Ｈ５ｅ−０，Ｈｇ１８Ｑ　　　　ＯＯＯＯ，、Ｈｌｌ　
　　　　ｙ−０，ＨｇＲＯＲ４ Ｈａａ２ｏ、Ｈ３（ＪＦ−２，６ Ｈ０Ｉ（２Ｇ、Ｈ５ Ｉ（０Ｈ２０，Ｈ４Ｎｏ２−４ Ｈ０Ｈ２０，Ｈ，０Ｆ３−３ ＨＣＨ２０６）’（ＣＨｉ）ａ−２，３，５，６ＨａＨ
２ａ、Ｈ，０（０）ｃＨ３−３ Ｈ０１（２０ａＨ４ＣＨｒ５−２ Ｈ０Ｈ３Ｏ，Ｉ（３０Ｈ３Ｎｏ、−５，４［０Ｈ２０，
Ｈ，Ｆｊ） Ｈａｎ２ｏ、Ｈ３ｃｉ、、　−３、４ ＨｃＨ２０６Ｈ３（ＯＨ５）２−２．５Ｈ０Ｈ２０，１
（，０Ｎ−４ 次の第２表および第３表はそれぞれ、第１表７５１ら選
択した代表的化合物の分析データおよび核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ）データを示す。

下記のダニ、昆虫および線虫類についてまず評価を行っ
た： 略称　　　普通名称　　　　　　学　名ＴＳＭ　　ナミ
ハダ＝　（’Ｉ’ｔｖｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ　　　Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕａｓｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅ）　　ｕｒｔ
ｉｃａｌＧＰＡ　　モモアカアブラムシ （Ｇｒｅｅｎ　ｐｅａｃｈ　ａｐｈｉｄｅ）Ｍｙｚｕｓ
　ｐｅｒｓｉｃａｅＣＲｌ　　　）ウモロコシ根止ぜん
虫　　　　Ｄｉａｂｒｏｔｉａ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｃ
ｏｒｎ　　　　　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａｒｏ
ｏｔｗｏｒｍ）　　ｈｏｗａｒｄ１Ｎｌｌｕ仏　サラマ
イそネコプセ／チニウ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｒｏｏｔ　
−Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｋｎｏｔ　ｎｅｍａｔｏｄｅ
）　　　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ溶剤（アセト／：メタノ
ールの１：１）に水を加えて得たアセト／：メタノール
：水の５：５：９０の系中に６００　ｐｐｍのテスト化
合物を含有するテスト溶液を調製した。６００　ｐｐｍ
テスト溶液１部を水６部で希釈して１５０　ｐｐｍのテ
スト化合物を含有するテスト溶液を調製した。界面活性
剤トシてアルキルアリールホリエーテルアルコール（商
標Ｔｒｉｔｏｎ　”　Ｘ　−ｉ　５５で市販されている
）と変性フタル酸グリセロールアルキル樹脂（商標Ｔｒ
ｉｔｏｎ■Ｂ−１９５６で市販されている）の１：１混
合物をテスト溶液１００ガロン当シ１オンスの当量で使
用した。

ダニ試験のため、約５０匹のダニを有する荒れたマメ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｌｉｍｅａｎｕｓ　）の葉片（Ａ
＋１×１インチ）を、ペトリ血中の水分含有線上に配置
した。それからこの葉片に６００　ｐｐｍテスト溶液を
回転台を用いて噴霧した。２４時間置いてから殺虫チを
測定した。

アブ２ムシ試験のため、約６０匹の成、仔虫のアブラム
シを有する荒れたブロッコリー（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ　’）の葉片（−１部１インチ）をペト
リ血中の水分含有線上に置いた０それからこの葉片に６
００　ｐｐｍテスト溶液を回転台を用いて噴霧した。２
４時間置いてから殺虫チを測定した０ 根止ぜん虫試験のため、１５０ｐｐｍテストｇ液１０ｍ
を１６オンス・ジャー中の土壌２００５１７に加えて約
８　ｐｐｍの容量濃度とした。ジャーを振って確実に混
合し、直ちに蓋をとって２時間空気にさらした。トウモ
ロコシ［（）ｏｌｄｅｎ　Ｃｒｏｓｓ　Ｂａｎｔａｍｃ
ｏｒｎ　（Ｚｅａ　ｍａｐ　））　　のあらかじめ浸け
た粒２個を１オンスのプラスチックカップの底に置き、
その上に処理土壌６０１１をかけた。土壌表面に根止ぜ
ん虫の卵１２０個を混入しζプラスチックカップにきつ
ちシ蓋をした。試験カップを１０日間、２７℃に保った
後、非処理対照に対する殺虫チを測定した。

線虫類試験のため、ネコゾセンチュウにひどく冒された
トマトの根の細断ゾレ／ドから抽出した土壌２００ｄ当
シ線虫卵約５０００個の割合で線虫卵を土壌に接種した
。１６オンス・ジャー中の接種土壌２００ｄに１５０　
ｐｐｍテスト溶液１０ｍを加え約８　ｐｐｍの容量濃度
とした。ジャーを振って確実に混合し、直ちに蓋をとっ
て２４時間空気にさらした。それからこの土壌を３イ／
チのプラ　゛メチツクポット中に入れ、その後で３個の
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）種子を
播いたｏ２３日後にキュウリ植物を土壌から抜いて根糸
に存在するコブを調べた。全部で２５コブ以下の場合は
防除されたものとみなした。優良な防除は０〜２コブと
した。

次の第４表は上記のようにして得た第１表の実施例化合
物についての生物的データである。

但し： ＣＲＷ＝）ウモロコシ根止ぜん虫 ＮＥＭＡ　＝サツマイモネコプセンチュウＴＳＭ　　＝
ナミハダニ ＧＰＡ　＝モモアカアブラムシ ＮＡ　　＝入手せず ＣＲＷ　、　ＴＳＭ　、およびＧＰＡの試験結果は防除
チで表わす。

ＮＥＭＡ　の試験結果はコブの数を２ンク付けして表わ
す。

ランク　　　三ｊ ＋＋＋＋＋　　　　　Ｑ　　〜　２ ＋＋＋＋　　　　３〜６ ＋＋千　　　７〜９ ：）／り　　　コブ 十＋　　　　　　　１８〜２５ −　　　　　２５＋

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 Ｒ１は非置換もしくは置換（０１〜０４　）アルキル（
   但し置換基は１個の（０１〜Ｃ４）アルコキクであるか
   または１個から４個の同一もしくは異なる基であってブ
   ロモ、クロロまたはフルオロ基である）； （０３〜０６）アルケニル； （０５〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異・なる基であってアルキル、１個か
   ら６個の同一もしくは異なるハロヲ有するハロアルキル
   、八ツ、アルコキシ、アルキルチオ、シア′）、ニトロ
   、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｏｌ〜０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
   から６個の同一もしくは異なるハロを有する）−ロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アきノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
   基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原
   子１個から３個を有する）である） であり； Ｈｌは非置換もしくは置換（Ｃ２〜Ｏｓ　）アルキル（
   但し置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から３個を有する）であるかまたはＸとＹ
   が両方共ＳであるときはＯＨ３である）； （０３〜０６）アルケニル； （０空〜０６）アルキニル； （０３〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基ハ１個から３個の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
   、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３
   個を有する）である）；またを１ 非置換もしくは置換フェニル（ｏｘ−Ｏｓ）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロ
   アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
   ニトロ１７　ミ／、またはモノ−もしくはジ−アルキル
   アミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ５は水素； メチル； トリフルオロメチル； カルボ（Ｏｌ〜０４　）アルコキシ；またはチオカルボ
   （０１〜０４　）アルコキシであり； Ｒ４は水素； 非置換もしくは置換（０１〜０７　）アルキル（但し置
   換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニルカルボニル、カルボ（０１〜０４）アルコキシ、
   ハロ、アルコキシ、ベンゾイル、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、非置換もしくは置換フェノキシまたはフェニ
   ルチオ（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異な
   る基であってアルキル、アルコキシ、ハロ、シアノ、ニ
   トロ、アルキルチオ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
   −アルキルアばノー但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原子１個から３個１ｆ！：有する−である
   ）である）； 非置換もしくは置換（０３〜０６）アルケニル（但し置
   換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニルアルキル、カルボ（０１〜０４）アルコキシ、ゾ
   ロモ、クロロ、またはフルオロ基である）； （０３〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から５
   個の同一もしくは異なるハロであるか、または、１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
   から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しア
   ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
   ３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
   ５）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ
   置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロである
   か、または、１＠から３個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、１個から３個の同一もしくは異なるハロ
   をＶｊるハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ベ
   ンジルオキシ、メチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、ア
   ミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（但
   しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個
   から３個を有する）である） であり；そして Ｘ％Ｙおよび２はそれぞれ独立に０またはＳである、但
   しＸとＹが両方共０でありか９２がＳでありそしてＲ１
   がｎ　０３Ｈ７またはｇｅｅ　Ｃ４ＨｇでありＲｓが８
   ・ｃ−０４Ｈ−でありＲ３が水素でありＲ４が０１１ｓ
   である場合を除いてＸとＹが同時に０であることはない
   ； かまたは、 Ｒ１は非置換もしくは置換（０１〜０４　）アルキル（
   但し置換基は１個から（Ｃｌ−０４）アルコキシである
   かまたは、１個から６個の同一もしくは異なる基であっ
   てブロモ、クロロマタはフルオロ基である）； （ｃ３〜０６）アルケニル； （０３〜０６　）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミン
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から３個を有する）である）；またをま 非置換もしくは置換フェニル（Ｏｘ−０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なアルコキシ、アルキルチオ、
   シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−ア
   ルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分
   れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ１１は非置換もしくは置換（０２〜０５）アルキル（
   但し置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素１子１１１１ｉｌから３個′Ｉｋ有する）である）
   ；（０５〜Ｃ６）アルケニル； （Ｏ５−０６）アルキニル； （０５〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコヤシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
   、または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３
   個を有する）である゛）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｏｘ−Ｏｓ　）アルキル
   （但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
   から３個の同一もしくは異なル基テ＆つてアルキル、）
   １０アルキル、ノ＼口、アルコキレ、アルキルチオ、シ
   アノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アル
   キル“アミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分
   れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は置換（０１〜Ｃ，）アルキル（但し置換基は１個
   から３個の同一もしくは異なる基であってフェニルカル
   ボニル、カルボ（０１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、アル
   コキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしく
   は置換フェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   アルコキシ、“）−ロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ
   、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から６＠を有する−である）である）；非置換もしく
   は置換（０３〜ａ６）アルケニル（但し置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なる基であってフェニル、カル
   ボ（０１〜０４）アルコキシ、ブロモ、クロロ、または
   フルオロ基である）； （０３〜Ｏｅ　）アルキニル；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
   ３　）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、か
   つ置換基は１個から５個の同一もしくは異なるノー口で
   あるか、または、１個から６個の同一もしくは異なる基
   であってアルキル、１（１１から６個の同一もしくホ異
   なるハロを有するハロアルキル、アルコキク、アルキル
   チオ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくは
   ジ−アルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしく
   は枝分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である）
   であり；そして Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ０である〕 の化合物。 （２）式 Ｒ１は非置換もしくは置換（０ｌ−Ｒ４）アルキル（但
   し置換基は１個の（Ｃｌ−Ｃ４）アルコキシであるかま
   たは１個から４個の同一もしくは興なる基であってブロ
   モ、クロロまたはフルオロ基である）： （０３〜０６）アルケニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   （１の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個か
   ら３個の同一もしくは異なル、口を有する。ロアルキル
   、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、
   アミノ、または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ（但
   しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個
   から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）フルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあ、す、かつ置換基は１個
   から６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１
   個から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
   基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原
   子１個から６個を有する）である） であり； Ｒ２は非置換もしくは置換（Ｏχ〜Ｏｓ　）アルキル（
   但し置換基は１個から６個の同一もしく誓１異なる基で
   あってアルキル、７１０、アルコキシ、アルキルチオ、
   シア八ニトロ、アは）、またはモノ−もしくはジ−アル
   キルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくしｉ枝分れ
   鎖で炭素原子１個から６個を有する）である力）または
   ＸとＹが両方共Ｂであるときｋｔ　０Ｈｒ５である）； （Ｏｓ＝Ｏａ）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； （０３〜Ｏ，）脂環式もしくは複索脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基１１１個から３＠の同一
   もしくは異なる基であってアルキル、）＼ロアルキル、
   ノー口、アルコキシアルキルチオ、シア八ニトロ、アミ
   ノ、壇たは七ノーもしくはジ−アルキルアミノ（刊しア
   ルキル部分は直鎖もしく）１枝分れ鎖でｙ素原子１個か
   ら６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｏｘ−０５）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、力箋つ置換基は１＠
   から３個の同一もしくを１異なる基であってアルキル、
   ）１０アルキ／Ｉ／％ノ為口、アルコキシ、アルキルチ
   オ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
   ーアルキルア之ノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくｌ
   ｉ枝分れ鎖で炭素原子１個から６１固を肩する）である
   ） であり； Ｒ３は水素； メチル； トリフルオロメチル； カルＭ　（０１〜０４　）アルコキシ；またを１チオカ
   ルボ（Ｏｘ〜０４）アルコキシ であり； ３　　　Ｒ４は水素； ｔ　　非置換もしくは置換（０１〜０９　）アルキル（
   但ヒ　　　　し置換基は１個から３個の同一もしく番１
   異なる基であってフェニルカルボニル、カルボ（ＯＸ　
   −０４）　アルコキシ、ハロ、アルコキシ、ベンゾイル
   、アルキルチオ、シアン、ニトロ、非置換もしくは置換
   フェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１個から
   ３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、アルコ
   キシ、ハロ、シアノ、二）ｏ、フルキルチオ、アミノ、
   またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但しアルキ
   ル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から３個
   を有する−である）である）； 非置換もしくは置換（ＣｓＮＯ３）アルケニル（但し置
   換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニルアルキル、カルボ（０１〜ｏ４）アルコキシ、ブ
   ロモ、クロロ、またはフルオロ基でアル）； （０８５〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から５
   個の同一もしくは異なるハロであるか、または、１個か
   ら６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
   から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアｚ）（但しア
   ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
   ６個１に！する）である）：または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
   ３）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ
   置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロである
   か、または、１個から３個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、１個から３個の同一もしくは異なるハＩ
   ｆｆをＶするハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、ベンジルオキシ、メチレンジオキシ、シアノ、ニトロ
   、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアξ）基
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から３個を有する）である） であり； Ｘ％Ｙおよび２はそれぞれ独立に０またはＳである、但
   しＸとＹが両方共０でありかつ２が８でありモしてＲ１
   がｎ−０３１１１ｙまたは５ｅａ−Ｃ４Ｈ＠でありＲ１
   が１１８０−（４ＨｇでありＲ３が水素でありＲ４がＯ
   Ｈ３である場合を除いてＸとＹが同時にＯであることは
   ない〕 を有する、特許請求の範囲第１項の化合物。 （３）　　Ｒ１が非置換もししは置換（Ｃｌへ０４　）
   アルキル（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異
   なる基であってブロモ、クロロまたはフルオロ基である
   ）；− 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から６個を有する）である）；または非置換もしく
   は置換フェニル（０１〜ｏ、）フルキル（但し置換基は
   フェニル環上にあり、かつ置換基は１個から３個の同一
   もしくは異なる基であってアルキル、ハロプルキル、ハ
   ロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、またはモノ−もしくレキジ−アルキルアミノ基（但
   しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個
   から３個を！する）である） であり； Ｖが非置換もしくは置換（Ｏｘ〜Ｏ，）アルキル（但し
   置換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であって
   アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
   ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルア
   ミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素
   原子１個から３個′４Ｉ：育する）である）；（ＣｓＮ
   Ｏ６）アルケニル； ＣＯ５−０ｓ）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
   、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から６
   個を有する）である）：または 非置換もしくは置換フェニル（０，〜（Ｒ３）フルキル
   （但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
   から６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハ
   ロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、アき）、またはモノ−もしくはジ−アルキル
   アミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から６個を有する）である） であり； Ｒ３が水素； メチル；または トリフルオロメチル； であり； −が水素； 非置換もしくは置換（０１〜０７　）アルキル（但し置
   換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってカ
   ルボ（Ｃｊ１〜０４）アルコキシ、ハロ、アルコキク、
   アルキルチオ、シアノ、＝）ａ、非置換もしくは置換フ
   ェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１個から６
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、アルコキ
   シ、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アＺ）、ま
   たはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但しアルキル
   部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭紫厘子１個から６個を
   有する−である）である）； （Ｏｓ＝Ｏｓ）アルケニル； （０８〜Ｏ６）アル中ニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から５
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、クアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜Ｏｓ　）アルキル
   （但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
   から３個の同一もしくは異なル基であってアルキル、ハ
   ロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ。 アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアξ）基（
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から６個を有する）である） である、特許請求の範囲第２項の化合物。 （４）　　Ｒ１がメチル、エチル、２，２．２−）リフ
   ルオロエチル、フェニル、またはベンジルであり； Ｒ２が非置換の直鎖もしくは枝分れ鎖（０３〜Ｏｓ）ア
   ルキル、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ３カ水素、
   メチル、またはトリフルオロメチルであり； Ｒ４カメチル、エチル、　ｎ−フロビル、テロベニル、
   また◆ｉ非置換もしくは置換ベンジル（但し置換基はフ
   ェニル環上にありかつ置換基は１個から３個の同一もし
   くは異なる基であっテ（ａｌ〜０３）アルキル、フルオ
   ロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロメチル、
   ニトロ、またはシアノ基である）である、特許請求の範
   囲第６項の化合物。 （５１Ｒ”がメチル、エチル、ま′ｒ−は２，２，２−
   トリフルオロエチルであり； Ｒ３がｎ−プロピル、３−ペンチル、または１−メチル
   テロビルであり； Ｒ５が水素であり； Ｒ′がメチル、エチル、または置換ベンジル（但し置換
   基はフェニル環上にありかつ置換基は１個または２個の
   同一もしくは異なる基であって（０１〜０５）アルキル
   、フルオロ、クロロ、テロ蝙、メトキシ、トリフルオロ
   メチル、ニトロ、またはシアノ基である）であり；Ｘお
   よびＹがそれぞれ独立にＯまたはＳであり；２が０であ
   る、 特許請求の範囲第４項の化合物。 （６）　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ２が１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４がエチルであり； ＸがＳであり； Ｙが０である、 特許請求の範囲第５項の化合物。 （７）　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ２が１−メチルゾロぎルであり； Ｒ３が水素であり； いが６−トリフルオロメチルベンジルであり；ＸがＳで
   あり； ＹがＯである、 特許請求の範囲第５項の化合物。 （８）　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ”　カ１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４４−フルオロベンジルであり； Ｘが８であり； Ｙが０である、 特許請求の範囲第５項の化合物。 （９１Ｒ１が２．２．２−）リフルオロエチルであり　
   　； Ｒ３が１−メチルプロピルであり； Ｒ５が水素であり； Ｒ４がメチルであり； ＸがＳであり； Ｉが０である、 特許請求の範囲第５項の化合物。 αＩ　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ”カ１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４がエチルであり； Ｘが８であり； Ｙが８である、 特許請求の範囲第５項の化合物。 α１）　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ胃が１−メチルゾロビルであり； Ｒｓが水素であり； Ｒ４がメチルであり； ＸがＳであり； Ｙが０である、 特許請求の範囲第５項の化合物。 （ｔｌ　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ２が１−メチルゾロビルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４がエチルであり； ＸがＯであり； ＹがＳである、 特許請求の範囲第５項の化合物。 ０３Ｒ１がメチルまたはエチルであり；Ｒ１１がｎ−プ
   ロピル、３−ペンチル、または１−メチルプロピルであ
   り： Ｒ３が水素であり： Ｒ′がメチルまたはエチルであり； ＸおよびＹがそれぞれ独立に、ＯまたはＢであり；２が
   ８である、 特許請求の範囲第４項の化合物。 Ｃ１４）　　Ｒ１がエチルであり； Ｈａが１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４がエチルであり； Ｘが０であり； Ｙが８である、 特許請求の範囲第１，６項の化合物。 （１９Ｒ１がエチルであり； Ｈｌｇが１−メチルゾロビルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ４がエチルであり； Ｘが８であり； Ｙが０である、 特許請求の範囲第１６項の化合物。 αｅ　Ｒ１がエチルであり； Ｒｓが１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり： Ｒ４がエチルであり； Ｘが８であり； Ｙが８である、 特許請求の範囲第１３項の化合物。 （１７）式 〔但し、 Ｒ１は非置換もしくは置換（Ｃｌ−０４）アルキル（但
   し置換基は１個の（Ｃｌ−０４）アルコキシであるかま
   たは、１個から３個の同一もしくは異なる基であってブ
   ロモ、クロロまたはフルオロ基である）； （０３〜０６）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から６個Ｖ肩する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｃｌ−０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロ
   アルキル、ハロ、アルコキシ、−アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキル
   アミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個か゛ら３個を有する）である） であり； Ｒ３は非置換もしくは置換（０，〜Ｃｓ　）アルキル（
   但し置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアミノ（但ジアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から６個を有する）である）：（０３〜０
   ６）アルケニル； （Ｏｓ〜０６）アルキニル； （０３〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の′同一
   もしくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハ
   ロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しア
   ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
   ６個を有する）である）：または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロ
   アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
   ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルア
   ミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
   素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は置換（ＯＸ〜０））アルキル（但し置換基は１個
   から３個の同一もしくは異なる基であってフェニルカル
   ボニル、カルボ（０１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、アル
   コキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしく
   は置換フェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ア
   ミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但し
   アルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個か
   ら３４１を有する−である）である）；非置換もしくは
   置換（Ｏｓ−Ｃ６）アルケニル（但し置換基は１個から
   ３個の同一もしくは異なる基であってフェニル、カルボ
   （０１〜０４）アルコキシ、ブロモ、クロロ、またはフ
   ルオロ基である）； （０＋５〜Ｃｅ　）アルキニル；または非置換もしくは
   置換フェニルまたはナフチル（０１〜０３）アルキル（
   但し置換基はフエニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら５個の同一もしくは異なるハロであるか、または、１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   １個から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、
   アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（
   但しアルキル部分は直鎖奄しくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から３個を有する）である）であり； Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ０である〕 を有する、特許請求の範囲第１項の化合物。 （ｉｓ　　Ｒ１が非置換もしくは置換（０１〜Ｃ４）ア
   ルキル（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異な
   る基であってブロモ、クロロまたはフルオロ基である）
   ； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から３個を有する）である）；ま＝は 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０ｒ３）フルキル
   （但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個
   から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハ
   ロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキル
   アｚ）基（但しアルキル部分は直鎖もしく１１枝分れ鎖
   で炭素原子１個から３個を７にする）である） であり； Ｒ１が非置換もしくは置換（Ｃ３〜Ｃδ）アルキル（但
   し置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であっ
   てアルキル、ハロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしく
   はジ−アルキルア２）（但しアルキル部分は直鎖もしく
   は枝分れ鎖で炭素原子１個から６個ｔＶする）である）
   ； （０３〜Ｏｓ　）アルケニル； （０３〜０６）アルキニル； （Ｏｉ〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から３個の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
   、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から６
   個な有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、）為
   ロアルキル、ノ＼口、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖
   で炭素原子１個から６個を有する）である） であり； ＲＩＳが水素であり； １４６％置換（０１〜（〕）アルキル（但し置換基は１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってカルボ（０
   １〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、アルコキシ、アルキルチ
   オ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置
   換フェノキシまたはフェニルチオ（但し置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、アル
   コキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アミノ
   、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ−但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から６
   個を有する−である）である）； （０３〜Ｏｓ　）アルケニル； （０５〜０６）アルキニル；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら５個の同一もしくは異なるハロであるか、または、１
   個から６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   １個から３個の同一もしくは異なるハロを有するハロア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、
   アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から６個ケ有する）である） である、特許請求の範囲第１７項の化合物。 ＨＲ１がメチル、エチル、２，２．２−）リフルオロエ
   チル、フェニル、またはベンジルであり； Ｒ２が非置換の直鎖もしくは枝分れ鎖（０３〜Ｏｓ　）
   アルキル、フェニル、またはベンジルであり；Ｒ３が水
   素であり； Ｒ’カ非置換または置換ベンジル（但し置換基はフェニ
   ル環上にありかつ置換基は１個または２個の同一もしく
   は異なる基であって（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、フルオロ
   、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、ニトロまたは
   シアノ基である）である、 特許請求の範囲第１８項の化合物。 （１）　Ｒ１がメチル、エチル、または２，２．２−ト
   リフルオロエチルであり； Ｒ”　カｎ−プロピル、３−ペンチル、または１−メチ
   ルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ′が非置換または置換ベンジル（但し置換基は１個ま
   たは２個の（０１〜０３）アルキル、フルオロ、クロロ
   、ブロモ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノ基
   である）である、特許請求の範囲第１９項の化合物。 ０１）　　Ｒ１がエチルであり； Ｒ２が１−メチルプロピルであり； ！ｔ３が水素であり； Ｒ４が４−シアノベンジルである、 特許請求の範囲第２０項の化合物。 ＠Ｒ１がエチルであり； Ｒ１が１−メチルプロピルであり； Ｒ３が水素であり； Ｒ’カ４−フルオロベンジルである、 特許請求の範囲第２０項の化合物。 （ハ）式 Ｒ１は非置換もしくは置換（Ｏｘ−０４）アルキル（但
   し置換基は１（１ｍの（０１〜Ｏ，）アルコキシである
   かまたは１個から４個の同一もしくは異なる基であって
   ブロモ、クロロまたはフルオロ基である）； （０５〜０６）アルケニル； （０５〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から６
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個から
   ６個の同一もしくは異なるハＩ：Ｉ’に有ｊるハロアル
   キル、）１０、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
   トロ、アきノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
   ノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原
   子１個から６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１４ａ
   から６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１
   個から３個の同一もしくは異なるハロＹ有するハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ。 ニトロ、アミノ、または七ノーもしくはジ−アルキルア
   ミ）基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
   素原子１個から６個を有する）である） であり； Ｖは非置換もしくは置換（０２〜０５）アルキル（但し
   置換基は１４１Ａから６個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から６個を有する）であるかまたはＸとＹ
   が両方共ＳであるときはＣ狗である）； （０３〜Ｏｓ　）アルケニル： （０３〜Ｏａ　）アルキニル； （０３〜０６）脂環式もしくは複葉脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から６個の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミン
   、またはモノ−もしくはシーアルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で縦素原子１個から６
   個を有する）である）；または 非置換本しくは置換フェニル（０，〜ｃ３）アルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロ
   アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
   ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキル７
   Ｎ７基Ｃ但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
   素原子１個から６個を有する）である） であり； Ｒ５は水素； メチル； トリフルオ四メチル； カルボ（０１〜０４　）アルコキシ；またはチオカルボ
   （０１〜０４）アルコキシ であり； Ｒ４は水素； 非置換もしくは置換（ａ１〜Ｃｔ　）アルキル（但し置
   換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニルカルボニル、カルボ（０１〜０４）アルコキシ、
   ハロ、アルコキシ、ベンゾイル、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、非置換もしくは置換フェノキシまたはフェニ
   ルチオ（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異な
   る基であってアルキル、アルコキシ、ハロ、シアノ、ニ
   トロ、アルキルチオ、アミノ、まｋはモノ−もしくはジ
   −アルキルアミノ−但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原子１個から３個を有するーである）であ
   る）； 非置換もしくは置換（０３〜Ｏｓ　）アルケニル（但し
   置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であって
   フェニルアルキル、カルざ（０□〜０４）アルコキシ、
   ブロモ、クロロ、またはフルオロ基である）； （ａ５〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から５
   個の同一もしくは異なる）１０であるか、または、１個
   から６個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１
   個から６個の同一もしくは異なるハロを有するハロアル
   キル、７　ｋ　ｊ　＊シ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、またはモノ−もしくはジーアルキルア建ノ
   （但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から３個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（０１〜０
   ３　）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、か
   つ置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロであ
   るか、または、１＠から３＠の同一もしくは異なる基で
   あってアルキル、１個から６個の同一もしくは異なるハ
   ロを有するハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ベンジルオキシ、メチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、
   アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子Ｌ
   （ｌから３個を有する）である） であり； Ｘ％Ｙおよび２はそれぞれ独立に０またはＳである、但
   しＸとＹが両方共０でありかつ２がＳでありそしてＲ１
   がｎ　０３Ｈｙまたは−ａａ−０４ＨｇでありＲ寓が８
   ・ｏ−０４Ｈ−でありＰ３が水素でありＲ′がＯＨ５で
   ある場合な除いてＸとＹが同時に０であることはない〕 を有する作用化合物の殺節足動物上または殺菌殺虫上ま
   たは殺菌上有効量を節足動物、その他病害虫および菌類
   に直接散布するかまたは節足動物、その他病害虫および
   菌類の攻撃から守るべき場所に直接施こすことからなる
   、昆虫、ａ央類およびダニを包含する節足動物、その他
   病害虫および菌類を防除する方法。 （財）上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はメチル、エチル、または２，２゜２−ト
   リフルオロエチルであり； Ｒ２はｎ−プロピル、３−ペンチル、または１−メチル
   プロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ′がメチル、エチル、または置換ベンジル（但し置換
   基はフェニル環上にありかつ置換基は１個または２個の
   同一もしくは異なる基であっテ（ｏｌ〜Ｃ３）アルキル
   、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロ
   メチル、ニトロ、またはシアノ基である）であり；！お
   よびＹはそれぞれ触車に０または日であり；２は０であ
   る〕 ｔ−有する、特許請求の範囲第２６項の方法。 （至）式 Ｒ１は非置換もしくは置換（ＯＸ〜０４　）アルキル（
   但し置換基は１個の（Ｏｌ〜０４　）アルコキシである
   かまたは１ｇＡから４個の同一もしくは異なる基であっ
   てブロモ、クロロまたはフルオロ基モある）； （０５〜Ｏ６）アルケニル； （０ｒＪ−Ｏｓ　）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個から
   ３個の同一もしくは異なるハｏｔ−ｖ−ｉるハロアルキ
   ル、へロ、７Ａ／ニアキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
   トロ、アき）、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
   ノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原
   子１個から３個’４ｔｖ−ｆる）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜Ｏｒｓ　）アルキ
   ル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   １個から６個の同一もしくは異なるハロを有するハロア
   ルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
   トロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミ
   ノ基（但しアルキル部分はに＠もしくは枝分れ鎖で炭素
   原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ２は非置換もしくは置換（０２〜Ｃδ）アルキル（但
   し置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であっ
   てアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、アき）、またはモノ−もしくはジ−アルキル
   アミノ（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
   素原子１個から６個を有する）であるかまたはＸと！が
   両方共ＢであるときはＯＨ３である）； （０３〜Ｏａ　）アルケニル； （０３〜Ｏｓ　）アルキニル； （Ｏｓ−０６）脂環式もしくは複素脂環式；非置換もし
   くは置換フェニル（但し置換基は１個から３＠の同一も
   しくは異なる基であってアルキル、ハロアルキル、ハロ
   、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ
   、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ（但しアル
   キル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から６
   個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（０１〜０３　）　７　／
   ｌ／キル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換
   基は１個から３個の同一もしくは異なる基であってアル
   キル、ハロアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ
   、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
   アルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ３は水素； メチル； トリフルオロメチル； カルボ（ａ１〜ｃ４）アルコキシ；またはチオカルボ（
   ｏ１〜ｃ４）アルコキシ であり； Ｒ４は水素； 非置換もしくは置換（０１〜Ｏｙ　）アルキル（但し置
   換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニルアルボニル、カルボ（０１〜Ｃ４）アルコキシ、
   ハロ、アルコキシ、ペンソイル、アルキルチオ、シアノ
   、ニトロ、非置換もしくは置換フェノキシまたは７エ二
   ルチオ（但し置換基は１個から３個の同一もしくは異な
   る基であってアルキル、アルコキシ、ハロ、シアノ、ニ
   トロ、アルキルチオ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
   −アルキルアミノ−但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原・子１個から３個を有する−である）で
   ある）； 非置換もしくは置換（ａｒ３〜０６）アルケニル（但し
   置換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であって
   フェニルアルキル、カルボ（０１〜０４）アルコキシ、
   ブロモ、クロロ、またはフルオロ基である）； （０５〜０６　）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１備から５
   個の同一もしくは異なるハロであるか、または、１個か
   ら３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、１個
   から６個の同一もしくは異なるハロを有するハロアルキ
   ル、アル；キシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミ
   ノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアｔ）（但しア
   ルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個から
   ６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニルまたはす７チル（Ｃ１〜０
   ３）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ
   置換基は１個から５個の同一もしくは異なるハロである
   か、または、１個から３個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、１個から３個の同一もしくハ異なるハロ
   をｉするハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ベ
   ンジルオキシ、メチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、ア
   ミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基（但
   しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１個
   から３個を有する）である） であり； Ｘ％Ｙおよび２はそれぞれ独立に０または日である。但
   しＸとＹが両方共Ｏでありかつ２が８でありそしてＲ１
   がｎ　０３Ｈ７またはｌ！６０　Ｏ４ＨｇでありＰが１
   ６０−０４１１ｇでありＲｓが水素でありＲ４が０１１
   １３である場合を除いてＸとＹが同時［０であることは
   ない〕 ｖｖする作用化合物の殺節足動物上または殺菌殺虫上ま
   たは殺菌上有効量を節足動物、その他病害虫および菌類
   と直接接触するように土壌上またｉｔ土壌中に施こすこ
   とからなる、昆虫、線虫類およびダニＶ包含する節足動
   物、その他病害虫および菌類Ｖ：肪除する方法。 翰　上記作用化合物が上記式 〔但し　Ｒ１はメチル、エチル、または２，２゜２−ト
   リフルオロエチルであり； Ｒ１はｎ−プロピル、６−ペンチル、または１−メチル
   プロぎルであり； Ｒｓは水素であり； Ｒ４はメチル、エチル、または置換ベンジル（但し置換
   基はフェニル環上にありかつ置換基し１１個まには２個
   の同一もしくは異なる基であって（０１〜Ｃ３）アルキ
   ル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオ
   ロメチル、ニトロ、またはシアノ基である）であり；Ｘ
   およびＹはそれぞれ独立にＯまたはＳであり；２はＯで
   ある〕 を有する、特許請求の範囲第２５項の方法。 （財）上記作用化合物が上記式 〔但し、８１はエチルであり； Ｒ”　ハ１−メチルゾロビルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４はエチルであり； ＸはＳであり； ＹはＯである〕 ｌ有する、特許請求の範囲第２６項の方法。 （至）上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり； Ｒ２は１−メチルプロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は３−トリフルオロメチルベンジルであり；Ｘは８
   であり； Ｙは０である〕 をＶｊる、特許請求の範囲第２６項の方法。 翰　上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり； Ｒ８は水素であり； ！ｔ４は４−フルオ日ベンジルであり；Ｘは８であり； Ｉは０である〕 ｖｖする、特許請求の範囲第２６項の方法。 （至）上記作用化合物が上記式 〔但しＲ１は２，２．２−トリフルオロエチルであり； 只１は１−メチルプロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４はメチルであり； ＸはＳであり： τはＯである〕 を有する、特許請求の範囲第２６項の方法。 Ｃｌ１ｌ　　上記作用化合物が上記式 〔但しＲ１はエチルであり； Ｒ本は１−メチルプロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４はエチルであり； ＸはＢであり； Ｙは８である〕 を有する、特許請求の範囲第２６項の方法。 Ｃ１３上記作用化食物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり； ＲＥ　＋！　１−　メチルプロピルであり；Ｒ５は水素
   であり； Ｒ４はメチルであり； ＸはＳであり； Ｙは０である〕 を有する、特許請求の範囲第２６項の方法（へ）上記作
   用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり； Ｒ２は１−メチルゾロぎルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４はエチルであり； Ｘは０であり； Ｙは日でおる〕 を育てる、特許請求の範囲第２６項の方法（ロ）式 ％式％ Ｒ１は非置換もしくは置換（０１〜０４）アルキル（但
   し置換基は１個の（Ｏｘ−０４）アルコキシであるかま
   たは１個から６個の同一もしくは異なる基であってブロ
   モ、クロロまたはフルオ四基である）： （０５〜０６）アルケニル； （０＋Ｓ〜０６）アルキニル； 非置換もしくは置換フェニル（但し置換基は１個から３
   個の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアル
   キル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニト
   ロ、アミノ、または七ノーもしくはジ−アルキルアミノ
   （但しアルキル部分は直鎖本しくは枝分れ鎖で炭素原子
   １個から６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｃ１〜０３）７／ｌ／キ
   ル（但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１
   個から３個の同一もしくは異なる基であってアルキル、
   ハロアルキル、ハロ、フル：ｆｆｌ？シ、アルキルチオ
   、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
   アルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である） であり； Ｒ２は非置換もしくは置換（０，〜Ｏｓ　）アルキル（
   但し置換基は１債から３個の同一もしくは異なる基であ
   ってアルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シア
   ノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−アルキ
   ルアｔ）（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から５個を有する）である）；（ＯＢ＝　
   Ｏｓ　）アルケニル； （０３〜Ｏ，）アルキニル； （０３〜０６）脂環式もしくは複素脂環式；個から６個
   の同一もしくは異なる基であってアルキル、ハロアルキ
   ル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ
   、アミノ、または七ノーもしくはジ−アルキルアミン（
   但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭素原子１
   個から６個を有する）である）；または 非置換もしくは置換フェニル（Ｏｘ−Ｏｓ）フルキル（
   但し置換基はフェニル環上にあり、かつ置換基は１個か
   ら６個の同一もしくは異なル基であってアルキル、ハロ
   アルキル、ハロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、
   ニトロ、アき）、またはモノ−もしくはジ−アルキルア
   ミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で炭
   素原子１個から３個を有する）である） であり： 炉は水素であり； Ｒ４は置換（０１〜Ｏｙ　）アルキル（但し置換基は１
   個から６個の同一もしくは異なる基であってフェニルカ
   ルボニル、カルｆＲ：　（０１〜Ｃ４）アルコキシ、ハ
   ロ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、非置
   換もしくは置換フェノキシまたはフェニルチオ（但し置
   換基は１個から６個の同一もしくは異なる基であってア
   ルキル、アルコキシ、）−ロ、シアノ、ニトロ、アルキ
   ルチオ、アはノ、またはモノ−゛　もしくはジ−アルキ
   ルアミノ−但しアルキル部分は直鎖もしくは枝分れ鎖で
   炭素原子１個から３個を肩するーである）である）；非
   置換もしくは置換（Ｃ３〜ｃ６　）アルケニル（但し置
   換基は１個から３個の同一もしくは異なる基であってフ
   ェニル、カルボ（０１〜０４）アルコキシ、ブロモ、ク
   ロロ、またはフルオロ基である）； （０３〜０５　）アルキニル；または 非置換もしくは置換フェニルまたはナフチル（Ｏｘ−Ｏ
   ｓ　）アルキル（但し置換基はフェニル環上にあり、か
   つ置換基は１憫から５個の同一もしくは異なる）・口で
   あるか、または、１個から３＠の同一もしくは異なる基
   であってアルキル、１個から３個の同一もしくは異なる
   ハロを有するハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、シアノ、ニトロ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
   アルキルアミノ基（但しアルキル部分は直鎖もしくは枝
   分れ鎖で炭素原子１個から３個を有する）である）であ
   り； Ｘ、Ｙおよび２はそれぞれ０である〕 を有する作用化合物の殺節足動物上または殺菌殺虫上ま
   たは殺菌上有効量を節足動物、その他病害虫および菌類
   と直接接触するように節足動物、その他病害虫および菌
   類による攻撃から守るべきところに素面散布することか
   らなる、昆虫、線虫類およびダニを包含する節足動物、
   その他病害虫および菌類な防除する方法。 （至）上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はメチル、エチル、または２，２．２−ト
   リフルオロエチルであり； Ｒ２はｎ−プロピル、３−ペンチル、マタは１−メチル
   ゾロビルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は非置換または置換ベンジル（但し置換基は１個ま
   たは２個の（０１〜０．）アルキル、フルオロ、クロロ
   、ブロモ、）ｌＪフルオロメチル、ニトロまたはシアノ
   基である）である〕を有する、特許請求の範囲第６４項
   の方法。 （至）上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり： Ｒ２は１−メチルプロピルであり： Ｒ３は水素であり； Ｒ４は４−シアノベンジルである〕 を有する、特許請求の範囲第６５項の方法。 ０７）上記作用化合物が上記式 〔但し、Ｒ１はエチルであり； Ｒ２は１−メチルプロピルであり； Ｒ３は水素であり； Ｒ４は４−フルオロベンジルである〕 を有する、特許請求の範囲第３５項の方法。