JPS58213769A - 除草性シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する組成物及び該誘導体の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（発明の分野） この発明は、生物学的活性を有する有機化合物、そして
特に除草能及び植物成育制御能を有する有機化合物、こ
れらの化合物の製造方法、これらの化合物の製造に有用
な中間体、除草剤及びその使用方法並びに植物成育制御
剤及びその使用方法に関する。 （従来技術） ある種のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の除草
剤としての使用は当業界において知られている。例えば
、［ペステサイド　マニュアル（Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　
Ｍａｎｕａｌ　）　Ｊ　［ＣＲウォーシング（Ｗｏｒｔ
ｈｉｎｇ）編、ザ　ブリティッシュ　クロッグ　プロテ
クション　カランスル（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈＣｒｏ
ｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　）、６版
、１９７９年〕には、サロキシノンーソジウム（ａｌｌ
ｏｘｙｄｌｎ−ｓ　ｏ　ｄｉｕｍ　　）と［７て商業的
に知られているシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
ｒ　３−　（１−（アリルオキシイミノ）ブチル〕−４
−ヒドロキシ−６゜６−ノメチルー２−オキソシクロヘ
キサ−３−エンーカルＨ？ン酸メチル」、及びその除草
剤としての使用が記載されている。この化合物は、オー
ストラリア特許第４６４，６５５号、並びにこれと対応
する英国特許第１，４６１，１７０号及び米国特許第３
，９５０，４２０号において開示７されている。 さらに最近においては、１９８０年プリティッシュ　ク
ロツノ　プロテクション　コンフェレンス（Ｂｒ１ｔｉ
ｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｓｃｔｌｏｎ　Ｃｏｎｆｅｒ
ｅｎｃｅ　）［ｒ１９８０ブリティッシュ　クロップ　
プロテクション　コンフェレンス　ウイード、クロシー
ディング（Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｌｏｎ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ　−Ｗｅｅｄｓ、　Ｐｒ
ｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　）　Ｖｏｌ　ｌ　、サーチレポー
ト（Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｒｅｐｏｒｔｓ　　）　Ｊ　３
９〜４６　ｉｉ、プリティッシュ　クロッグ　プロテク
ション　カラ／スル（Ｂｒ１ｔｉａｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　）　＋　１９８０
年〕には、コード名ＮＰ５５の新規なシクロヘキサン−
１，３−ジオン除草剤ｒ２−（Ｎ−エトキシブチルイミ
ドイル）−５−（２−エテルチオクロビル）−３−ヒド
ロキシ−２−シクロヘキサン−１−オン」が発表された
。この化合物はオーストラリア特許第５１３，９１７号
、及びこれに対応する特許において開示されている。 上鮎のように、アロキシジンーソジウム及ヒＮＰ５５は
いずれも除草剤、すなわち広葉作物（双子葉植物）中の
雑草（単子葉植物）の成育を選択的に制御する除草剤で
ある。 １９７８年インターナシ、ナル　ユニオン　オブ　ピュ
アー　アンド　アプライド　ケミストリー　フォースイ
ンターナショナル　コングレスオフベスｆイ’）−イド
　ケミストリー（ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＵｎｉｏ
ｎ　ｏｆ　Ｐ’ｕｒｅ　ａｎｄ　ＡｐｐＨｅｄ　Ｃｈｅ
ｍｉａｔｒｙ　ＦｏｕｒｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａ
ｌ　Ｃｏｎｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｐａ５ｔｉｃｉｄａ　Ｃ
ｈａｍｉａｔｒｙ　）（ｒ　Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　
Ｐａ５ｔｉｃｉｄａ　５ｃｉｅｎｃｅ　Ｐａｒｔ　２　
Ｊ２３５〜２４３頁＋　Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ
　、　１９７９年）の、アロキシノン−ソノラムの化学
構造と除草効果とを検討する報告において、イワタキ及
びヒロノケ、若干の５−フェニル置換シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体の、小麦とオート麦の間の除草選
択性について次のような報告を行った。 ［Ｃ−５位（第６表）に置換フェニル基が導入さオート
麦の間で選択性が観察された。選択性は、フェニル核に
おけるノＲう置換体の場合にのみ認められ、ジー又はト
リ置換の場合には効果が認められなかった。・９う置換
体においても活性及び選択性の程度が異った。・９う位
にメチル基が導入された場合に最良の結果が得られ、そ
してヒドロキシ訪導体又はメトキシ誘導体は中程度に良
い結果を与えた。」 ここに、若干の新規な５−了り一ノ１置換シクロヘキサ
ンー１．３−ジオン誘導体が特に有用な禾穀類除草活性
を有することが見出された。 （発明の構成） 従って、この発明は、次の式（１）、 〔式中、 Ｘは、同一であり又は異り、次の群すなわち：ハロダン
；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲ
ン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた
置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ヒドロキ
シ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロクン及びＣ１〜Ｃ
６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換基により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ
６アルカノイルオキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルテオ基；Ｃ１〜Ｃ２ア
ルキルスルフイニル基；　Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニ
ル基；スルファモイル基ＡＮ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
スルファモイ”ａ　；　Ｎ　ｅ　Ｎ　−Ｊ　（０１〜Ｃ
６アルキル）スルファモイル基；ヘンツルオキシ基；ベ
ンゼン環力、ハロクン、ニトロｘ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置
換されている置換ベンジルオキシ基；基ＮＲＲ（ここで
　Ｒ５及びＲ’は独立して、水素、０１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイル基及びベン
ジル基から成る群から選ばれる）；ホルミル基及びＣ２
〜Ｃ６アルカノイル基、並びにこれらのオキシム、イミ
ン及びシック塩基誘導体；から選はれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１は、次の群すなわち；
水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基
、及び置換フェニル基（ここで、ベンゼン環が、）１０
ダン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキルＭ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び
Ｃ１〜Ｃ６アルキルテオ基から成る群から選はれた１〜
３個の置換基により置換されている、）から成る群から
選ばれた置換基により置換されている置換自〜Ｃ６アル
キル基；（０１〜Ｃ６アルキル）スルホニル基；ベンゼ
ンスルホニル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、
シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び自〜Ｃ６アルキル
チオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により
置換されている置換ベンゼンスルホニル基；アシル基；
並びに無機陽イオン又は有機陽イオン；から選ばれ、 Ｒ２は、次の群すなわち：自〜ｃ６アルキル基；Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル基；　Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ
２〜Ｃ６フルキニル基；　Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基
；アルキル基が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
０１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置換フェニ
ル基（ここで、ベンゼン環力、ハロクン、ニトロ基、シ
アノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ルＵ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキル
チオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により
置換されている、）から成る群から選ばれた置換基によ
り置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；から選け
れ、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６フルオ
ロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルキニル基、及びフェニル基から成る群から選ばれ、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、及び（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルｄ？ニル基か
ら成る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
化合物を提供する。 （構成の具体的な説明） 式（１）の化合物において、Ｘがホルミル基及びＣ２〜
Ｃ６アルカノイル基、並びにこれらのオキシム、イミン
及びシッフ塩基誘導体から選ばれる場合、オキシム、イ
ミン及びシッフ塩基誘導体の種類は狭く限定されるもの
ではない。理論に拘束されることを意図するものではな
いが、植物において、（置換された）イミン基が除去さ
れてＸがホルミル基又はＣ１〜Ｃ６アルカノイル基であ
る式（１）の対応する化合物が生成すると信じられる。 ホル　　　゛ミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基、並
びにこれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体の
適当なものには式−Ｃ（Ｒ’）　＝ＮＲ８で示される基
が含まれ、ここでＲは水素及びＣ１〜Ｃ５アルキル基か
ら選ばれ、そしてＲは水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、ヒドロキシ基、０１〜Ｃ６アル
コキシ基、フェノキシ基及びベンジルオキシ基から選ば
れる。 式（１）の化合物において、Ｒ１がアシル基から選ばれ
る場合、アシル基の種類は狭く限定されるものではない
。理論に拘束されることを意図するものではないが、Ｒ
がアシル基である場合、アシル基は植物中で加水分解に
よシ除去され、Ｒ１が水素である対応する式（１）の化
合物が生成すると信じられる。適当なアシル基には、ア
ルカノイル基、例えＩｒＪ’、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
基；アロイル基、例えばペンソイル基；ベンゼン環カバ
ロケ８ン、ニトロ基、シアン基、自〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及
びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１
〜３個の１に換基により置換されている置換ベンゾイル
基；並びにヘテロアロイル基、例えば２−フロイル基、
３−フロイル基、２−セノイル基及び３−セノイル基；
が含まれる。 式（１）の化合物において　Ｒ１が無機陽イオン又は有
機陽イオンから選ばれる場合、陽イオンの徨類は狭く限
定されない。理論に拘束されることを意図するものでは
ないが、Ｒ１が陽イオンである場合、この陽イオンは植
物中で除去され、Ｒ１が水素である対応する式（１）の
化合物が生成すると信じられる。 適当な無機陽イオンにはアルカリ金属イオン、アルカリ
土類金属イオン、遷移金属イオンを含むｍ金属イオン、
及びアンモニウムイオＸが含まれる。 適当な有機陽イオンにはＲ９Ｒ１０Ｒ１１’　Ｒ１２Ｎ
■で示される陽イオンが含まれ、ここでＲ、ｔｔ　　、
Ｒ及びＲは、独立して次の群すなわち：水素；Ｃ１〜Ｃ
１０アルキル基；アイレキル基が、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれ
た置換基により置換された置換Ｃ１〜Ｃ１ｏ　フルキル
基；フェニル基；ヘンシル基−並ヒニ、ヘンゼン環カ、
ノ・ログン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれ
た１〜３個の置換基により置換されている置換フェニル
基及び置換ベンジル基；から選ばれる。 Ｒ１が水素である場合には、この発明の化合物は次のよ
うな４種類の互変異性体の内のいずれか１つの形で存在
すると認識すべきである。 以下忌（自 ０Ｈ （Ｈｅ） 適当なＸには、ハロゲン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基；ハロゲン、ニトロ基、及び０１〜Ｃ６
アルコキシ基から選ばれた置換基により置換されたＣ１
〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ
６アルキニル基；ヒドロキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基；ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から選ばれた
置換基により置換された０１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２
〜Ｃ６アルカノイルオキシ基：（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
）カルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルテオ基；Ｃ１〜Ｃ
６アルキルスルフイニル基：　Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
ホニル基；スルファモイルＭＳＮ−（０１〜Ｃ６アルキ
ル）スルファモイル基；Ｎ、Ｎ−ノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）スルファモイル基；ヘンノルオキシ基；ベンゼン環
力、ハロゲン、ニトロ基、　Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基及び自〜Ｃ６ハロアルキル基から
成る群から選ばれｆｃ１〜３個の置換基により置換され
ている置換ベンジルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ６（ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイル基及びベンジ
ル基から成る群から選ばれる、）；基−Ｃ（Ｒ’）−Ｎ
Ｒ８（ここで、Ｒ７は水素及びＣ１〜Ｃ５アルキル基か
ら選ばれ、そしてＲ８ｔｉ水Ｘ、Ｃｉ〜Ｃ６ミルＣ６ア
ルキルニル基、ベンジル基、ヒドロキシ基、　Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、フェノキシ基及びベンジルオキシ基か
ら成る群から選ばれる）；が含まれる。 適当なＹ及び２には、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸素
及び硫黄から選ばれることを条件としてメチレン基、酸
素及び硫黄が含まれる。 適当なＨには、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ
６アルケニル４；　Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル
基が、０１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＩ’−Ｃ６アルキル
チオ基、フェニル基及び置換フェニル基（ここで、ベン
ゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群か
ら選ばれた１〜３個の置換基により置換されている、）
から成る群から選ばれた置換基により置換されている置
換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、＆；Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）ス
ルホニル基；ペンゼ／スルボニル基；ベンゼン環が、ハ
ロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、０１〜０６アルコキシ基及
び０１〜Ｃ６アルキルテオ基から成る群から選ばれた１
〜３個の置換基により置換されている置換ベンゼンスル
ホニル基：Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基；ベンゾイル基；
ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキン基及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオ基から成る
群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
置換ベンゾイル基；２−フロイル基；３−フロイル基；
２−セノイル基；３−セノイル基；並びに、アルカリ金
属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオン、
及びアンモニウムイオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ■（
ここで、Ｒ・Ｒ，Ｒ及びＲけ、独立して、１水素、Ｃ１
〜Ｃ１０アルキル基、アルキル基がヒドロキシ基、ハロ
グ／及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれ
た置換基により置換されている１１を換Ｃ１〜Ｃ１ｏア
ルキル基、フェニル基、ベンジル基、及びベンゼン環が
ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた
１〜３個の置換基により置換されている置換フェニル基
及び置換ベンジル基、から成る群から選ばれる、）から
選ばれた無機陽イオン又は有機陽イオンが含まれる。 適当なＲには、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケキル基；Ｃ２〜Ｃ６ア
ルキニル基；　Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；アルキル
基が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルチオ基、フェニル基及び置換フェニル基（ここ
で、ベンゼン環が、ハロダン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルギル基Ｉ　Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基か
ら成る群から選ばれた１〜３伸の置換基により置換され
ている、）から成る群から選はれた置換基により置換さ
れている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；が宮まれる。 適当なＲには、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６フル
オロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル基及びフェニル基が含まれる。 適当なＲには水素が含まれる。 適当なｎには、１〜３から選ばれた整数が含まれる。 適当なｍには、０、又は１〜３から選ばれた整数が含ま
れる。 好ましいＸには、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、自〜Ｃ
６ヒドロキシアルキル基、（Ｃｔ〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルテオ基、輸〜Ｃ６アルキルスルフイニル基
、自〜Ｃ６アルキルスルホニル基、及びＣ２〜Ｃ６アル
カノイル基が含まれる。 好着しいＲ１には、水素；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基例
えはアセチル基及びピバロイル基；ベンゾイル基；ベン
ゼン環が、ハロダン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた１
〜３個の置換基により置換すしている置換ベンゾイル基
；ベンゼンスルホニル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニ
トロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置
換されている置換ベンゼンスルホニル基；並びに、リチ
ウム、ナトリウム及びカリウムのごときアルカリ金属の
陽イオン、マグネシウム、カルシウム及びバリウムのご
ときアルカリ土類金属の陽イオン、マンカン、銅、亜鉛
、鉄、ニッケル、コバルト及び銀のごとき遷移金属の陽
イオン、アンモニウムイオン、及びアルキル基がＣ１〜
Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基か
ら選ばれるトリー及びテトラ−（アルキル）アンモニウ
ムイオンから選ばれる無機陽イオン又は有機陽イオン；
が含まれる。 好ましいＲには、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基％Ｃ２〜Ｃ６７
ル’Ｉ　”−ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ２〜ｃ６ハロアルケニル基、及び
Ｃ２〜ｃ６ハロアルキニル基が含まれる。 好ましいＲ３には、０１〜Ｃ６アルキル基が含まれる。 好ましいＲ４には、水素、ハロゲン、シアノ基、メチル
基、エチル基、及び（Ｃ１〜ｃ６アルコキシ）カルメニ
ル基が含まれる。 好ましいｎには、１及び２から選ばれた整数が含まれる
。 さらに好ましいＸには、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（０１〜Ｃ６アルコキシ）メ
チル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基、及びＣ２〜ｃ６アルカノイルが含まれる。 さらに好ましいＲ１には、水素；Ｃ２〜ｃ６アルカノイ
ル基；ベンゾイル基；ベンゼンスルホニル基；アルカリ
金桐イオン；アルカリ土類金属イオン；遷移金属イオン
；アンモニウムイオン；並ヒに、アルキル基がＣ１〜Ｃ
６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基から
選ばれるトリー及びテトラ−（アルキル）アンモニウム
イオン；カ含まれる。 さらに好ましいＲには、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、０２〜
Ｃ６アルケニル基、及びＣ１〜Ｃ６ノ・ロアルキル基が
含まれる。 さらに好ましいＲ４には、水素、弗素、シアノ基、及び
メチル基が含まれる。 なおさらに好ましいＸには、弗素、塩素、臭素、ニトロ
基、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシメチル基
、メトキシ基、メチルチオ基、及びアセチル基が含まれ
る。 なおさらに好ましいＲ１には、水素、ベンゾイル基、ア
セチル基、ピパロイル基、及びアルカリ金属イオンが含
まれる。 なおさらに好ましいＲ２には、エチル基、２−フルオロ
エチル基、及びアリル基が含まれる。 なおさらに好ましいＨには、エチル基及びｎ−プロピル
基が含まれる。 なおさらに好ましいＲ４には水素が含まれる。 特に好ましいＸには、弗素、塩素、ニトロ基及びメチル
基が含まれる。 特に好ましいＲには、水素、並びにアルカリ金属である
ナトリウム及びカリウムのイオンが含まれる。 特に好ましいＨにはエチル基が含まれる。 特に好ましいｎには整数１が含まれる。 この発明の特に好ましい化合物として次の式、ＯＲ” （式中、Ｘは、同一であり又は異なり、塩素及びメチル
基から選ばれ；Ｒは、水素、並びにアルカリ金属である
ナトリウム及びカリウムのイオンから成る群から選ばれ
；Ｒはエチルであり；Ｒ５はエチル基及びｎ−プロピル
基から選ばれ；Ｒ４は水素であり；そしてｍは整数３で
ある、）で示される化合物を挙げることができる。 この発明に係る化合物の例には次のものが含まれる。 ２−［−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（２，３−
ジヒドロ−４，５，６−ドリメテルベンゾ［ｂ）フラン
−７−イル）−３−ヒドロキンシクロヘキサ−２−エン
−１−オン； ２−１−（アリルオキシイミノ）ｆロビル〕−５−（２
，３−ジヒドロ−４，５，６−）リメテルペン：／’［
ｂ）フラン−７−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ
−２−エン−１−オン；２−（１−（エトキシイミノ）
ブチル〕−４−フルオロ−５−（２，３−ジヒドロ−５
，６，７−ドリメテルペンゾ［ｂ）フラン−４−イル−
３−ヒドロキシンクロヘキサ−２−エン−１−オン；５
−（５−アセチル−２，３−ノヒドロー４゜６−ノメテ
ルベンゾ（ｂ）フラン−７−イル）−２−［１−（エト
キシイミノ）グロビル〕−３−ヒドロキシシクロヘキサ
−２−エン−１−オン；２−［１−（２−フルオロエト
キシイミノ）ブチル）−５−（２，３−ジヒドロ−４，
５−ジメチルー６−メドキシペ／ゾ［ｂ）フラン−７−
イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−
オン； ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５＝（５，６
，７−ドリノテルクロマンー８−イル）−３−ヒドロキ
シシクロヘキサ−２−エン−１−オン； ２−［１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−（２，
３−ノヒドロー４．５．６−）リメテルペン：／’［ｂ
）テエンー７−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−
２−エン−１−オン；２−［１−（エトキシイミノ）プ
ロピル〕−５−（２，３−ノヒドロー５．６．７−）リ
メテルー１．４−ペンシソナイン−８−イル）−３−ヒ
ドロキシンクロヘキサ−２−エン−１−オン；２−［１
−（エトキシイミノ）ｆロビル〕−５−（２，３−ジヒ
ドロ−４，６−ノメテルペンゾ［ｂ）フラン−７−イル
）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン
； ２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−（２，
３−ジヒドロ−７−メチルベンゾ［ｂ］フラン−４−イ
ル）−３−ヒドロキシンクロ′ヘキサー２−エン−１−
オン； ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（２，３
−）とドロー４．５．６−トリメチルペンゾ（ｂ）フラ
ン−７−イル）−３−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘ
キサ−２−エン−１−オン；４−シアノ−２−［１−（
エトキシイミノ）７″ロビル）−５−（２，３−ジヒド
ロ−５，６，７−ドリメチルペン：、’［ｂ’ｌフラン
−４−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン
−１−オン； ４−（エトキシカルボニル）−２−［１−（エトキシイ
ミノ）ブチル）−５−（２，３−ジヒドロ−４，６−シ
メチルベンゾ（ｂ）フラン−７−イル）−３−ヒドロキ
シシクロヘキサ−２−エン−１−オン； 並ひに、これらのリチウム塩、カリウム塩、ナトリウム
塩、銅塩、ニッケル塩、及びテトラ（ｎ−ブチル）アン
モニウム塩； ３−ベンゾイルオキシ−２−［１−（エトキシイミノ）
ブチル］−５−（２，３−ノヒドロー４゜５．６−）リ
メチルベンゾ［ｂ）フラン−７−イル）シクロヘキサ−
２−エン−１−オン；３−アセナルオキシ−２−［１−
（エトキシイミノ）ブチル）−５−（２，３−ジヒドロ
−４゜５．６−）リメチルペンゾ［ｂ）フラン−７−イ
ル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン；２−（１−（
エトキシイミノ）プロピル〕−５−（２，３−ジヒドロ
−４，５，６−）リメテルペンゾ〔ｂ〕フラン−７−イ
ル）−３１シルオキシシクロヘキサ−２−エン−１−オ
ン；２−［：１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（
２，３−ジヒドロ−４，５，６−）リメチルペン：／［
ｂ）フラン−７−イル）−３−ピパロイルオキシシクロ
ヘキサ−２−エン−１−オン；並びに、 ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（２，３
−ジヒドロ−４，５，６−）リメチルベン：／’［−ｂ
〕テエンー７−イル）−３−ピノ・々ロイルオキシシク
ロヘキサー２−エン−１−オン。 この発明の化合物の特定の例には、第１−ａ表及び第１
−ｂ表に示すものが含まれる。 以下余白 この発明の化合物は種々の方法で製造することができる
。この発明は、式（１）の化合物の！Ｅｌ！！造方法を
も提供する。 便宜上、この発明の化合物の製造を、３又は４の「部分
」に分けて考えることができる。 「部分Ａ」は式（ＩＸ）で示される５−（アリール）シ
クロヘキサン−１，３−ジオンの生成を含む。 この反応は、式（■のアルデヒド誘導体をアセトン又は
アセトン誘導体と反応せしめて式（■のケトンを生成せ
しめ、次にこれを式（Ｖｌｌ）のマロン酸エステル誘導
体と縮合せしめることにより式（■）の５−（アリール
）シクロヘキサン−１，３−ジオンを生成せしめるとい
う２段階の工程により行うことができる。 スキームＡ　（ｉ）（ｔｉ）は、Ｒ４が水素、ハロゲン
又はアルキル基である式（ＩＸ）の５−（アリール）シ
クロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の製造に特に廟用
である。このスキームは又、式（■１）の中間体を分離
することにより、Ｒ４か（Ｃ＋〜Ｃ６アルコキシ）カル
ビニル基である式（ＩＸ）の化合物の製造にも使用する
ことができ、例えば、Ｒ４が水素である式（■ａ）の中
間体は、Ｒ４が（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基
である式（ＩＸ）の５−（アリール）シクロヘキサン−
１，３−−／オント同シである。 スキームＡ　（ｉ）（ｂ）は、Ｒ４がアルキル基である
式％式％ 一ジオン誘導体の製造に特に有用である。 スキームＡ　（１）（ｅ）は、Ｒ４がシアノ基又は（Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基である式（■）の５
−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
の製造に特に有用である。 上記の方法に代えて、式（ＸＩ）の化合物は、式（Ｖｌ
のアルデヒド誘導体を式（■ｂ）のマロン酸エステルと
縮合せしめることにより式（Ｘ）のアリールメチリデン
マロン酸誘導体を生成せしめ、次にこれを式（ＸＩ）の
アセト酢酸エステル誘導体と縮合せしめることにより、
式（Ｘｌ）の中間体を分離して又は分離することすく、
式（ＸＩ）の５−（アリール）シクロヘキサン−１，３
−ジオンを生成せしめるという２段階工程によっても製
造することができる。 さらに上記と異る方法において、式（ＸＩ）の化合物は
、式（ＸＸＩ）の２−アリールアルヶノエート誘導体を
式（ＸＩ）のアセト酢酸エステル誘導体と縮合せしめる
ことにより、式（■ａ）の中間体を分離して又は分離す
ることなく、式（ＩＸ）の５−（アリール）シクロヘキ
サン−１，３−ノオンを生成せしめることにより製造す
ることができる。 上記の反応経路を、次のスキームＡ部分（ｉ）　、（ｉ
ｉ　）　。 及び（ｉｉｌ　）においてそれぞれ示す。ここで、Ｒは
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示す。 １゛）１憎二〇 スキームＡ （ｉ）（ａ） （Ｖ） Ｃ０２Ｒ （■ａ） （ｉ）（ｂ） （Ｘ）ｒｒｌ （■） （Ｍｂ） （■ｂ） （■ｂ） （Ｘ）ｍＯ （ＩＸ） ４　　０ （ＩＸ） （１１） （■）（■ｂ） （Ｘ）ｍ （Ｘ） （Ｘ’）　　　　　　　　　　　　　　００（Ｘｌｌ） （Ｘ［ｌ） （ＩＸ’） （ｉｉｉ　） （ＸＸＩ）　　　　　　　　　　　（ＸＩ）ＣＯ□Ｒ （■ａ） （ＩＸ） 「部分Ｂ」は式（ＩＸ）の化合物をアシル化して式（Ｘ
ｌｌｌ）の２−アシル−５−（アリール）シクロヘキサ
ン−１，３−ジオンを生成せしめる段階を含む。 この反応は、式（ＩＸ）の５−（アリール）シクロヘキ
サン−１，３−ジオンを次のものと反応せしめることに
より行われる。 （１■）式（ＸＩＶ）の酸無水物と、この酸の塩又はア
ルコキシド（ここで、Ｍはアルカリ金属イオンでありＲ
ｋ″ｉＣ４〜Ｃ６アルキル基である。）との混合物。 （い式（ＸＩＶ）の酸無水物と対応する酸との混合物。 （ｖｌ）式（ＸＶ）の酸ハロゲン化物。 （ｖｉｉ）式（ＸＶ）の酸ハロダン化物と対応する酸と
の混合物。 （ｖｉｉＤハロゲン化アルカリ金属又は）・ロダン化ア
ルカリ土類金属、この反応に続き式（ＸＩＶ）の酸無水
物又は式（ＸＶ）の酸塩化物と反応せしめる。 上記の方法に代えて次のように反応を行うことができる
。 （１ｘ）ピリジンの存在下で式（ＩＸ）の５−（了り−
ル）シクロヘキサン−１，３−ジオンを式（ＸＶ）の酸
ハロケ°ン化物と反応せしめることにより式（ＸＭ）の
Ｏ−アシル訪導体（中間体）を生成せしめ、そして、 （×）式（ＸＶＩ）の中間体をルイス酸触媒と反応せし
め、 （×１）式（ＸＶＩ）の中間体を式（ＸＶ）の酸塩化物
の対応する酸と反応せしめ、又は、 （ｘｉｌ）式（ＸＭ）の中間体をイミダゾールと反応せ
しめる。 これらの反応のそれぞれをスキームＢとして次に示す。 式中、ｈａ’ｔはハロゲノを表わす。 スキームＢ （１ｖ） （ＩＸ）（ＸＩＶ） （Ｘｌｌｌ） （Ｖ） （Ｘｌ１１） （ν１）０ （ＩＸ）　　　、　　　　　　　　　　（ＸＶ）０口 （ｖｉＤ （ＩＸ）　　　　　　　　　　　　　（ＸＶ）（ＩＸ）
　　　　　　　　　　（ＸＩＶ）　　　（ＸＶ）Ｈ （Ｘｍ） （ＩＸ） （［Ｘ）　　　　　　　　　　　（ＸＶ’）ＣＯＲ１Ｉ （ＸＭ） （Ｘｌｎ） （×１） ＣＯＲ５ （ＸＶＩ） Ｈ （ＸＩＩＩ　’） （ｘｉｉ） （ＸＭ） 「部分ＣＪは、

【（１が水素である式Ｃ１ｌで示される
この発明の製造を含む。この化合物は式（Ｉｌｌの化合
物である。この反応は次のいずれかにより行われる。 （ｘｉｉｉ　）式（Ｘ１ｌｌ　）の化合物を式（ＸＶＩ
Ｉ）のアルコキシアミン誘導体と反応せしめることによ
り式（Ｉｌｌの化合物を生成せしめ、又は （ｘｉｖ）式（Ｘ１１１　）の化合セノＪをヒドロキシ
ルアミンと反応せしめることにより式（■１１）のオキ
シム１１体（中間体）を生成せしめ、そして式（ＸＭｌ
ｌ）のオキシム誘導体を式（照）のアルキル化剤と反応
せしめることにより式（ＩＩ）の化合物を生成せしめる
。 これらの反応経路を次にスキームＣとして示す。 ここで、Ｌは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、硫酸７ｇ・
、硝酸基、メチル硫酸基、エチル硫酸基、テトラフルオ
ロ？レート基、ヘキサフルオロホスフェート基、ヘキサ
フルオロホスフェ−ト基、メタンスルホオー１．Ｌフル
オロスルホ、ｔ−−ト基、フルオロメタンスルホネート
基、及びトリフルオロメタンスルホネート基のごとき容
易に脱離する基である。 スキームＣ （ｘｉｉｉ　） （ｉｔ） Ｈ （ＸＩ肋 （浩１） （ＸＭＩＩ）　　　　　　　　　　　　（魚）ｎ■１ （ＩＩ） Ｒ１が水素でない式（１）で示されるこの発明の化合物
は、Ｒ１が水素である式（１）で示されるこの発明の化
合物、すなわち式（ＩＩ）の化合物から、所望によりエ
ーテル化、アシル化又はスルホン化により２り製造する
ことができる。この反応の概要をスキームＤとして次に
示す。 スキームＤ （Ｉｔ’）（ＸＸ） Ｒ１が無機陽イオン父は有機陽イオンである式（１）で
示されるこの発明の化合物は、Ｒ１が水素である式（Ｉ
）の化合物、すなわち代（ＴＩ）の化合物から、式（１
１）の化合物を無機塩又は有機塩と反応せしめることに
より製造される。例えば、Ｒ１がアルカリ金属イオンで
ある式（１）の化合物は、式（ＩＩ）の適当な化合物を
適当なアルカリ金属水酸化物又はアルコキシレートと反
応せしめることに上り製造することかで２　きる。同様
ｒ（、Ｒ１が遷移金属イオン又は有機陽イオンである式
（１）の化合物は、式（Ｉｌ）の適当な化合物を、適当
な遷移金屑塩又は有機塩基と反応せしめることにより製
造することができる。前記の方法に代えて、Ｒが遷移金
属イオン又は有機陽イオンである式（１）の化合物は、
Ｒ１がアルカリ金属イオンである式（Ｉ）の適当な化合
物を、適当な遷移全属地又は有機塩基と反応せしめるこ
とによっても製造することができる。 ［ッテ、コノ発明ハ又、Ｚ、Ｙ、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ５
、Ｒ４、ｍ及びｎが前記の意味を有する式（１）の什１
合物の製造方法を提供し、この方法は次の工程から成る
。 （ａ）式（■のアルデヒド銹導体をアセトン又はアセト
ン誘導体と反応せしめることにより式（■）のケトン誘
導体を生成せしめ、そして式（ＶＤのケトン誘導体を、
ＲがＣ４〜Ｃ６アルキル基である式（至）のマロン酸エ
ステル誘導体と反応せしめることにｊ　り　式（ＩＸ）
の５−（了リール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体を生成せしめ；又は、式（■のアルデヒド銹導体を
式（■１）のマロン酸エステルと反応せしめることによ
り式（Ｘ）のアリールメチリデンマロン酸誘導体を生成
せしめ、そして式（Ｘ）のアリールメチリデンマロン酸
誘導体を、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキル基である式（Ｍ）の
アセト酢酸エステル誘導体と反応せしめることにより式
（ＩＸ）の５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体を生成せしめ；あるいは又、ＲがＣ１−Ｃ
６アルキル基である式（ＸＸＩ）の２−アリールアルケ
ノエート訪導体を、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキル基である式
（ＸＩ）のアセト酢酸エステル誘導体と反応せしめるこ
とにより式（ＩＸ）の５−（了リール）シクロヘキサン
−１，３−ジオン誘導体を生成せしめ；（ｂ）　　式（
ＩＸ）の５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体を、式（ＸＩＶ）の酸無水物又は式（ＸＶ）
の酸塩化物と反応せしめることによシ式（ＸＩ）の２−
アシル−５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体を生成せしめ；（ｃ）式（ＸＩＩＩ）の２−
ア’／ルー　５−　（７１Ｊ−ル）　シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体を式（罵のアルコキシアミン誘導
体と反応せしめることにより式（ＩＩ）のこの発明の化
合物を生成せしめ；又は、式（ＸＩＩＤの２−了シルー
５−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体をヒドロキシルアミンと反応せしめ、そして式（側の
オキシム中間体を、Ｌが容易に脱離する基である式（薫
）のアルキル化剤によりアルキル化することにより式（
ｎ）のこの発明の化合物を生成せしめ；そして場合によ
っては、 （ｄ）　　式（ＩＩ）のこの発明の化合物を、Ｌが容易
に脱離する基である式（ｘｘ）の化合物と反応せしめる
ことにより式（１）のこの発明の化合物を生成せしめる
。 式（Ｖｌ）、（Ｖｌｌｌ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（Ｘｌ
ｌ）、（ＸＸＩ）、（ＸＩ）、（ＸＶＩ）及び（Ｘ１１
４１１）で示される中間体の幾つかＬ↑新規化合物であ
る。従って、この発明はさらに、１ｉ’ｍ、基カ前Ｆノ
意味ヲ”［ｔ　；６式（■）、（（・１１１）、（１ｖ
）、（Ｘ）、（Ｘ１１）、（ＸＸＩ）、（Ｘ［ｌＩ）、
（ＸＶＩ）、及び（ＸＶＩＩＩ）　テ示される新規化合
物を提供する。 式（１）の化合物は、除草剤としての活性を有する。 このため、この発明はさらに、前記式（１）の化合物の
有効量を有害植物又は該植物の成育媒体に適用すること
から成る有害植物を枯死せしめ又は、はげしく損傷する
方法を提供する。 一般的に言って、式（１１の化合物は、単子葉植物又は
草に対して除草効果を有する。しかしながら、式（Ｉ）
の化合物の幾つかは、単子葉植物の群の中で選択的な活
性を有し、このため、単子葉禾穀類中の単子葉雑草を枯
死せしめ又ははげしく損傷するのに十分な比率で使用す
ることができる。 従って、この発明はさらに、前記の式（，１）の化合物
を、雑草を枯死せしめ又ははげしく損傷するのに十分で
あるが作物を損傷するには実質上不十分である量におい
て、作物又は作物の成育媒体に適用することから成る作
物中の雑草の成育を選択的に制御する方法を提供する。 式（１）の化合物は、直接的に植物に適用され（出芽後
適用）又は植物の出芽前に土壌に適用される（出芽前適
用）。しかしながら、一般的には、この発明の化合物は
、出芽後の植物に適用するのが−そう効果的である。 式（１）の化合物は、それ自体として、植物の成育を阻
害し、植物をはげしく損傷し、又は枯死せしめるために
使用することができるが、この発明の化合物を液体又は
固体の稀釈剤から成る担体と混合した組成物の形で使用
するのが好ましい。従って、この発明はさらに、式（１
）の化合物とその不活性担体とを含んで成る植物成育阻
害、植物損傷又は枯死組成物を提供する。 式（１）の化合物のあるものは、有用な植物成育制御活
性を有する。例えば、式（１）の化合物のあるものは栽
培作物中の雑草に対して選択的な除草作用を有するが、
これらの化合物はある適装置においては該作物において
植物成育制御効果を有する。 植物成育制御効果は種々の態様において発現する。例え
ば、頂部優勢の抑制、幼芽生長の促進、早期開花の促進
と種子形成の増加、開花の強化と種子収骨の増加、茎の
肥厚、茎の短化と分けつである。この発明の化合物によ
り示される植物成育制御効果には、例えば小麦及び大麦
のごとき作物における分けつ及び茎の短化が含まれる。 従って、この発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の有効量
を植物、植物の種子又は植物の成育媒体に適用すること
から成る植物成育制御方法を提供する。 この発明の植物成育制御方法を実施するためには、式（
１）の化合物を直接に植物に適用しく出芽後適用）又は
植物の出芽前に種子又は土壌に適用する（出芽前適用）
。 式（Ｈの化合物は、それ自体として植物の成育を制御す
るために使用することができるが、一般的には、この発
明の化合物を、固体又は液体の権釈剤を含んでなる担体
と混合した組成物の形で使用するのが好ましい。従って
、この発明はさらに、式（１）の化合物とその不活性相
体とを含んで成る植物成育制御組成物を提供する。 この発明の組成物は、固体、液体又はペーストのいずれ
の形であってもよい。この組成物には、そのまま使うた
めの稀薄組成物、及び使用する前に稀釈する必要がある
濃厚組成物の両者が含まれる。従って、この発明の組成
物中の活性成分の濃度は、組成物のタイプにより、そし
て組成物が、例えば粉剤又は水性乳剤のごときそのまま
使用し得る組成物であるか、例えば使用前に稀釈するの
に適する乳化可能な濃厚物又は湿潤性粉末であるかによ
り異る。一般に、この発明の化合物はｌｐｐｍ〜９９重
ｔ％の活性成分を含有する。 固体組成物は、活性成分を固体稀釈剤と混合して成る粉
末（パウダー）、微粉（ダスト）、ペレット、粗粒（グ
レイン）及び顆粒（グラニユール）の形にすることがで
きる。粉末及び微粉は、活性成分を固体担体と混合し又
は粉砕して微粉砕した組成物を形成することにより製造
することができる。顆粒、粗粒及びペレットは、例えＶ
ｒ、あらかじめ形成した粒子固体担体に活性成分を被覆
し、又は含浸せしめることにより、又は凝集技法にょ９
、活性酸物を固体担体に結合せしめることによって製造
することができる。 固体担体の例には、例えばカオリン、ベントナイト、珪
藻±（キーゼルグール）、酸性白土、アラタフライ（Ａ
ｔｔａｃｌａｙ）、珪藻±（ノアトマーシ了ス・アース
）、膠灰粘土、黄土、メルク、白亜、ドロマイト、石灰
石、石灰、炭酸カルシウム、粉末炭酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシ
ウム、ノにイロフィライト、珪酸、珪酸塩、シリカデル
のごとき鉱物質及び粘土類；例えば、硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素のごと
き肥料；例えば、穀粉、粉、樹皮粉、木粉、ナツツ皮粉
及びセルロース性粉末のごときイ１α物性天然制科；並
びに、例えば粒状又は粉末プラスチック及び樹脂のごと
き合成高分子材料が含まれる。 上記の方法に代えて、活性成分と固体担体とを、活性成
分の液への分散を促進するための湿濶剤、乳化剤及び／
又は分散剤として機能する１禎類又は複数棟類の界面活
性剤と組合わせることができる。 界面活性剤の例には、陽イオン型、陰イオン型及び非イ
オン型のものが含まれる。陽イオン型界面活性剤には、
第四アンモニウム化合物、例えば臭イヒセチルトリメチ
ルアンモニウムのごと１４ｄｍアルキルアンモニウム塩
が含まれる。陰イオン型界面活性剤には、石鹸又は脂肪
酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ
ウム塩；リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩及びアンモニウム塩；ナフタレンスルホン
酸の地、ジー及びトリーイソグロビルナフタレンスルホ
ン酸の塩、スルホン化ナフタレンと７エノールを伴うナ
フタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物の塩
、及びドデシルベンジルスルホン酸のごときアルキルア
リールベンゼンスルホン酸の塩ｋ　含ｔｒアリールスル
ホン酸類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩；並びに、硫酸の長鎖モノエステル又はラ
ウリル硝酸エステルのとときアルキルサルフェート、及
び脂肪ｇ−ｒルコールグリコールエーテルと硫酸とのモ
ノエステルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び
アンモニウム塩が含まれる。非イオン界面活性剤には、
エチレンオキシドと、フェノール及びイソオクチルフェ
ノール、オクチルフェノール及びノニルフェノールのご
ときアルキルフェノールとの縮合生成物；エチレンオキ
シドとヒマシ油との縮合生成物；長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から誘導される部分エステル、例えばソル
ビタンモノラウレート、及びこれらとエチレンオキシド
との縮合生成物；エチレンオキシド／プロピレンオキシ
ドブロック重合体；ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール；並びにレシチンが含まれる。 液体＃Ｉ成物は、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤とし
て機能する１種又は複数種の界面活性剤を場合によって
は含有する液相体中活性成分の溶液又は分散体として構
成することができる。液担体の例には、水；例えばケロ
シン、溶剤ナフサ、石油、コールタール油のごとき鉱油
画分、及び例えばノ’？ラフイン、シクロヘキサン、ト
ルエン、キシレン、テトラヒドロナフタレン及びアルキ
ル化ナフタレンのごとき芳香族炭化水素；例えばメタノ
ール、エタノール、フロア９ノール、インゾロノぐノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール及びプロピレング
リコールのごときアルコール；例えばシクロヘキサノン
及びイソホロンのごときケトン；並びに、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン及びスルホランのごとき強極性有機溶剤が含ま
れる。 液体組成物は、噴霧、散布又はじょうろにより適用する
のに適する活性成分の水性懸濁液、分散体又は乳剤を庁
んで成ることが好ましい。このような水性組成物は一般
に濃厚組成物を水と混合することにより調製される。適
当な濃厚組成物には、乳剤濃厚物、ペースト、油性分散
体、水性懸濁液及び湿潤性粉末が含まれる。この濃厚物
には長期間の貯蔵に耐え、そしてこのような貯絨の後、
水で稀釈することにより、常用の噴霧法により適用する
ことができるのに十分な時間均一に保持される水性剤を
形成することができることが要語される′。濃厚物には
便宜上２０〜９９重量％、好ましくは２０〜６０重ｉ％
の活性成分を含有せしめる。 乳剤又は乳化性濃厚物は、１種又は軸数種の界面活性剤
を含有する有機溶剤に活性成分を溶解することにより容
易に製造することができる。Ｋ−ストは、微粉砕した活
性成分を、微粉砕した固体担体及び１種又は複数種の界
面活性剤、そして場合によってはさらに油と混合するこ
とにより製造することができる。油性分散体は、活性成
分、１種又は複数種の界面活性剤、及び炭化水素油を磨
砕することにより製造することができる。水性懸濁濃厚
物は、活性成分、水、少なくとも１種の界面活性剤、及
び好ましくは少なくとも１種の懸濁剤の混合物を７１？
−ルミル処理することにより容易に製造することができ
る。適当な懸濁剤には、例えばポリ（Ｎ−ビニルピロリ
ドン）、カル？キシメチルセルロースナトリウム、及び
植物性ガム、例えばアカシアガム及びトラガカントガム
のごとき親水性コロイド；例えばモンモリロナイト、バ
イデライト、ノントロナイト、ヘクトライト、サーナイ
ト、サウコナイト及びベントナイトのごときコロイド性
水利珪酸鉱物；並びにポリ（ビニルアルコール）が含呼
れる。湿潤性粉末濃厚物は、活性成分、１種又は複数種
の界面活性剤、１種又は複数種の担体、及び場合によっ
ては１種又は複数種の懸濁剤を配合し、そしてこの混合
物を磨砕することによって所望の粒子大を有する粉末を
調製することにより容易に製造することができる。 水性懸濁液、分散体又は乳剤は、濃厚組成物を場合によ
っては界面活性剤及び／又は油を含有する水と混合する
ことにより、濃厚組成物から容易にＢ周製することがで
きる。 Ｒ１が水素である式（Ｉ）のこの発明の化合物は酸性で
ある。従って、式（１３の化合物は有機塩基又は無機塩
基の塩と（７て製剤化し、そして適用することができる
。式（１）の化合物をその塩の形で製剤化しそして使用
する場合には、塩それ自体、すなわちＲ１が無機陽イオ
ン又は有機陽イオンである式（Ｉ）の化合物を製剤中に
使用することもでき、又Ｒ１が水素である式（１）の化
合物を製剤中に使用し、そして適当な無機塩基又は有機
塩基によりその場で塩を形成することもできる。 この発明の組成物の適用方法は、使用するＭ成物の種類
、及び適用に使用する設備に大きく依存する。固体ａ成
物は振り掛け、又は固体を放散もしくは分散せしめるた
めの他の適当な手段により適用することができる。液体
組成物は、噴霧（スプレー及びアトマイズ）、散水、濯
叔、水への導入、又は液体を放散又は分散せしめるだめ
の他の適当な手段により適用することができる。 この発明の化合物の適用用は、例えば、使用のために選
択された化合物、成育を明害しようとする植物の種類、
使用のため一選択された剤形、及び化合物が葉面吸収の
ために適用されるが根吸収のために通用されるか等を含
む多くの要因に依存する。一般的な基準としては、】へ
クタール当り００５〜２０ｋｇが適当であり、好ましく
は０．０１〜５、０　ｋｇである。 この発明の組成物には、１神類又は極数種類のこの発明
の化合物に加えて、この発明の化合物で目ないが生物学
的活性を有する１種類又は抜数柚類の他の化合物を貧有
せしめることができる。例えは前記のごとく、この発明
の化合物は、双子葉植物又は広葉植物に対してよりも単
子葉植物又は草に対してより効果的である。その結果、
ある適用においては、この発明の化合物のみを除草のた
めに使用することは作物の保穫のために十分でない。従
ってこの発明はさらに、少なくとも１神の式（１）の化
合物と少なくとも１種の他の除草剤を含んでなる除草組
成物を提供する。他の除草剤ｄ、式（１３の構造を有し
々い任意の除草剤であってよい。 一般には補光機能を有する除草剤を使用する。例えば、
１つの好まし７い種類は、広葉雑草に対して除草作用を
有する除草剤を含んで成る混合物である。第２の好まし
い種類は、接触除草剤を含んで成る混合物である。 有用な補完除草剤には次のものが含まれる。 Ａ、　　３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−チアノ
アノン−４−オン−２，２−ジオキシド（慣用名ペンタ
シン）のごときベンゾ−２，１，３−−１７アジアノン
ー４−オン−２，２−ジオキシド；８．４−１０ロー２
−メチルフェノキシ酢酸（慣用名ＭＣＰＡ）、２−（２
，４−ジクロロフェノキシ）ノロピオン酸（慣用名ジク
ロロプロプ）、２．４．５−）ジクロロフェノキシ酢酸
（慣用名２，４゜訃Ｔ　）、４−（４−クロロ−２−メ
チルフェノキシ）酪酸（慣用名ＭＣＰＢ　）、２，４−
ジクロロフェノキシ酢酸（慣用名２．４−Ｄ）、４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（慣用名２．４−Ｄ
Ｂ　）、２−（４−り０ロー２−メチルフェノキシ）プ
ロピオン酸（慣用名メコプロデ）、及びこれらの誘導体
（例えば塩、エステル、アミド及びこれに類するもの）
のごときホルモン除草剤及び特にフェノキシアルカン酸
； Ｃ，３−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル１１
−１．１−ジメチル尿素（慣用名クロロキスロン）のど
と＠３［４−（４−ハロフェノキシ）フェニル）−Ｘ、
１−ノアルキル尿紫；０、　２−メチル−４，６−シニ
トロフエノール（慣用名ＤＮＯＣ）、２−　ｔｅｒｔ−
ブチル−４，６−ノー４０フエノール（慣用名ノノテル
プ）、２−ｓｅｅ〜ブチル−４，６−ソニトロフエノー
ル（４肖用名ノノセブ）及びこのエステルであるジノセ
プアセテートのごときノニトロフェノール及びその誘導
体（例えば酢酸エステル）； Ｅ、　　Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−２，６−シニトロー４
＝トリフルオロメチル−ｍ−フェニレンジアミン（慣用
名ソニトラミン）、２．６−ジニ）　Ｄ　−Ｎ。 Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（慣
用名トリフルラリン）及び４−メチルスルホニル−２，
６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリン（慣用名工
トラリン）のごときノニトロアニリン除草剤； Ｆ’、　　Ｎ’−（３，４−−／クロロフェニル）−Ｎ
、Ｎ−ジメチル尿素（慣用名ジウロン）及びＮ、Ｎ−ツ
メチル−Ｎ’−［３−（）リフルオロメチル）フェニル
〕尿素（ｔＰＩ用名フルオメトロン）のごときフェノー
ル尿素除草剤； Ｇ、（３−メチルフェニル）カルバミンｉ＆３−〔（メ
トキシカルボニル）アミン〕′フェニル（慣用名フェン
メノノ？ム）及びフェニルカルバミン酸３−［（エトギ
シ力ルボニル）アミノ〕フェニル（慣用名デスメツ、ｅ
ム）のごときフェニルカルパモイルオキシフェニルカル
バメート； Ｈ，５−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダジン
−３−オン（慣用名ピラゾン）のどトキ２−７エニルビ
リダジンー３−オン； １、　３−シクロヘキシル−５、６，ｋ　）　ＩＪメチ
レンウラシル（慣用名レナシル）、５−ブロモ−３−５
ｅｅ−ブチル−６−メチルウラシル（世用名ブロマシル
）及び３−　ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−３−メチ
ルウラシル（慣用名チル／？シル）のごときウラシル除
草剤； Ｊ、　　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（ｉｓ。 −ゾロビルアミノ）　−１，３，５−）り了ジン（慣用
名アトラジン）、２−クロロ−４，６−ソ（エチルアミ
ノ）　−１，３，５−）リアジン（ｆｌ用名シマジン）
及び２−アジド−４−（１ｓｏ−プロピル了ミノ）−６
−メチルチオ−１，３，５−）リアジン（慣用名アソプ
ログトリン）のごときトリアジン除草剤； に、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−】−メチル尿素（す虞用名リヌロン）、３−（４−ク
ロロフェニル）−】−メトキシ−１−メチル尿素（慣用
名モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４−クロロフ
ェニル）−１−メ）キシ−１−メチル尿素（慣用名クロ
ロブロムロン）のどとき１−アルコキシ−２−アルキル
−３−フェニル尿素； Ｌ、ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−プロピル（慣用名
ベロレート）のごときチオカルバメート除草剤； Ｍ、　　４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−トリ了ジンー５−オン（慣
用名メタミドロン）及び４−アミノ−６−ｔａｒｔ−ブ
チル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４
−トリアジン−５−オン（慣用名メトリブジン）のごと
き１，２．４−　）リアジン−５−オン除草剤； Ｎ、　　２，３．６−　）ジクロロ安息香酸（慣用名２
，３゜６−ＴＢＡ）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ
安息香ｌ！＃（慣用名ジカンバ）及び３−アミノ２，５
−ノクロロ安息香酸（慣用名クロラムペン）のどとき安
息香酸除草剤： ０、　　Ｎ−ブトキシメチル−α−クロロ−２／　、　
６／−ジエチルアセトアニリド（慣用名ブタクロール）
、対応するＮ−メトキシ仕合物（慣用名アルクロール）
、対応するＮ−１ｓｏ−プロピル化合物（慣用名ソロツ
ヤクロール）及び３’　、　４’−ジクロロゾロピオン
アニリド（慣用名ソロｉ４ニル）のごときアユりド除草
剤； Ｐ、　　２．６−ジクロロベンゾニトリル（慣用名ノク
ロペニル）、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル（慣用名ブロモキシニル）及び３．５−シイオ
ド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（慣用名イオキシニ
ル）のごときジハロベンゾニトリル除草剤； Ｑ、２．２−ジクロロプロピオン酸（（ｉｌｊ用名タラ
ポン）、トリクロロ酢酸（慣用名ＴＣＡ　）及びこれら
の塩のとときハロアルカン酸除草剤；Ｒ，４−ニトロフ
ェニル２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニルエ
ーテル（慣用名フルオロノフェン）、５−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル（慣用
名ビフェノックス）、２−ニトロ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸及び２−
クロロ−４−）リフルオロメチルフェニル３−エトキシ
−４−二トロフェニルエーテルのコトきジフェニルエー
テル除草剤； ８、　２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル？ニ
ル〕ベンゼンスルホンアミドｌｔ用名ＤＰＸ　４１８９
として知られている）のごときＮ−（ヘテロアリールア
ミノカルブニル）ベンゼンスルホンアミド； ’ｒ、　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−ジフェニルアセトアミド
（慣用名シフエナミド）、Ｎ−（ｌ−ナフチル）フタラ
ミン酸（慣用名ナツタラム）及び３−アミノ−１，２，
４−）　ＩＩ了ゾールを含むその他の除草剤。 有用な接触除草剤には例えば次のものが含まれる。 Ｕ、活性部分が１，１７−シメチルー４，４′−ジピリ
ジリウムイオンであるビピリジリウム化合物（慣用名バ
ラクアット）及び活性部分が１．１’−エチレン−２，
２１−ジビリジリウムイオンであるビピリジリウム化合
物（慣用名ジクアット）のごときビビリツリウム除草剤
； ■、メタン砒酸−ナトリウム（慣用名Ｍ８ＭＡ）のごと
き有機砒素除草剤；並びに Ｗ、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（慣用名グリホサ
ート）、及びその塩及びエステルのごときアミノ酸除草
剤。 次に、例によりこの発明をさらに詳細に説明する。ただ
し、これによりこの発明の範囲を限定するものではない
。 以下余白 （１）水゛酸化ナトリウＡ　１０　＊水溶液（３，５ｍ
　）を、アセトン（２７ａの及び水（１４１＋１１）中
ピペロナール（２０，０９）の溶液に滴加し、この間反
応混合物の温度を３０℃未満に保持した。反応が完結し
た後（約２時間）、反応混合物を水に注入し、そして沈
澱を戸数し、そして乾燥することによｊ９１−　（３，
４−メチレンツオキシフェニル）ブタ−１−エン−３−
オンを結晶として得た。融点１０８℃（エタノールから
）。 （１１）マロン酸ノエチル（１７，３１）を、無水エタ
／−ル（４０Ｆ１６）中金属ナトリウム（２，３５，９
）の溶液に加えた。この溶液Ｋ　ｌ　−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）ブタ−１−エン−３−オン（２
０，！ｉりを加え、そしてエタノールの容量をＢｏＩｌ
１６とした。混合物を、攪拌しながら２〜４時間還流加
熱した。水酸化カリウムの水溶液（１２０ｍｌの水中２
５．０ｇ）を加え、そして混合物を６時間還流加熱した
。次にエタノールを留去し、そして水性残留物を稀塩酸
によシ酸性化した。室温に冷却した後、この混合物を酢
酸エチルで抽出し、そして有機相を水及び１０チ水酸化
す）　ＩＪウム水溶液で次々と洗浄した。塩基性抽出物
を稀塩酸で酸性化し、そしてこの溶液を酢酸エチルで抽
出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして溶剤を蒸発せしめ３−ヒドロキシ−５−（
３，４′−メチレンジオキシフェニル）シクロヘキサ−
２−エン−１−オンを結晶として得た。 融点１８１℃。 ０１Ｄ　　無水ゾロピオン酸（３０ｍＪ）を新しく調製
したナトリウムメトキシド（０，３，！１ｌ）Ｋ注意深
く添加した。反応が完結した後、３−ヒドロキシ−５−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロヘキサ−
２−エン−１−オン（５，０１を加え、そして反応混合
物を７５分間１６０℃に加熱した。 過剰の無水プロピオン酸を減圧蒸留により除去した。３
Ｍ水酸化カリウム水溶液を残渣に加え、そして混合物を
３時間にわたって還流加熱した。反応混合物を冷却し、
水（１００ｍｌ）に注入し、そして稀塩酸によシ酸性化
した。水性混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相
を水で洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、そし
て溶剤を蒸発せしめた。残渣をシリカｒルカラムクロマ
トダラフィー（溶出剤ジクロロメタン）により純化Ｌ、
３−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）−２−７”ロピオニルシクロヘキサー２−エン−
１−オンを結晶として得た。融点１２９℃。 ０　エタノール（４ＱｍＪ）中３−ヒドロキシ−５−（
３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピオニ
ルシクロヘキサ−２−エン−１−オン（ｘ、ｏｌの溶液
に、水中水酸化ナトリウム（０，１５ｇ）の溶液、及び
次に塩酸エトキシアミン（０，３７ｇ）を加えた。この
混合物を室温にて攪拌し、そして反応の進行を薄層クロ
マトグラフィー（溶剤ジクロロメタン）で監視した。反
応の完結後、溶剤を減圧蒸留により除去した。残渣をジ
クロロメタンに溶解し、有機相を水で洗浄し、そして無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を蒸発せしめること
により油状の２−〔ｌ−エトキシイミノ）ｆロビル〕−
３−ヒドロキシ−５−（３゜４−メチレンツオキシフェ
ニル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンを得た。Ｐｍ
ｒスペクトル（ｃＤｃｔ５　：δｐｐｍ　）　：　１．
０８−１．３８（６Ｈ，２ｘｔ）＋２．５９−３．０７
（７Ｈ，ｍ）；　　４．１０（２Ｈ，ｑ）；５．８９（
２Ｈ，ａ）；６．７０（３Ｈ，ａ）；１４．７６（ＩＨ
，ｂｒ墨）。 水（１ｍｌ）中水酸化ナトリウム（０，０２４，９）の
溶液を、トルエン（３０ｍ７り中２−（１−（工）キシ
イミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）シクロヘキサ−２−エン−
１−オン（０，２０，！？）Ｏ溶液ｉｃ添加した。溶剤
を減圧蒸留により除去することにより標記の化合物を黄
色固体として得た。融点〉１５０℃（分解）。 （１）発煙硝酸（０，８４，９）、氷酢酸（０，５４ｇ
）及び無水酢酸（０，５４ｇ）から成る溶液を、０℃に
て、３−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシ
フェニル）−２−プロピオニルシクロヘキサ−２−エン
−１−オン（２，６０，１ｉ＋）及び無水酢酸（１，６
２，１の混合物に加えた。攪拌を助けるのに必要であれ
ば追加の無水酢酸を加えながら、混合物を０〜３℃にて
１．５時間攪拌した。混合物を水に注入し、そして沈澱
を集め、そして乾燥することによシ、３−ヒドロキシ−
５−（２−ニトロ−４，５−メチレンツオキシフェニル
）−２−プロピオニルシクロヘキサ−２−エン−１−オ
ンを黄色固体として得た。融点１３９℃。 （１１）例１６ψに記載したのと同様にして、３−ヒド
ロキシ−５−（２−ニトロ−４，５−メチレンツオキシ
フェニル）−２−プロピオニルシクロへ、キサ−２〜エ
ン−１−オンから、２−（１−（エトキシイミノ）プロ
ピル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−＝ト０−４．５−
メチレンジオキシフェニル）シクロヘキサ−２−エン−
１−オンを得た。この生成物は黄色固体として得られ、
融点は１２２℃であり、陽子核磁気共鳴スペクトル（Ｐ
ｍｒ　）によシ特定した。Ｐｍｒスペクトｋ　（ＣＤＣ
，ｔ５　：δｐｐｍ）：１．０７−１．３８（６Ｈ，ｍ
）；２．４８−３．１１（６Ｈ。 ｍ）；３．８０−４．２７（３Ｈ，ｍ）；６．１４（２
Ｈ，ｓ）：６．８９（ＩＨ，ｔ＋）；７．３８（ＩＨ，
８’）；１５．２２（ＩＨ，ｂｒｓ）。 ノー１−オン（４） （１）（ａ）　　３．４−ノヒドロキシペンズアルデヒ
ド（１０，１）、エチレンノブロミド（１３，６１，９
）、銅粉（痕跡量）、水酸化す）　ＩＪウム（５，８０
，！？）及びエタノールＣｓｏｏｍｅ）の混合物を２日
間にわたシ還流加熱した。次に溶剤を蒸発せしめ、そし
て残渣をジクロロメタンに溶解した。有機相を少量の水
と共に振とうし、そして次に無水硫酸マグネシウムによ
シ乾燥した。溶剤を蒸発せしめ、そして残渣金シリカダ
ルカラムクロマトグラフィー（ｍ出液ジクロロメタン）
で純化することによシ油状の３．４−エチレンジオキシ
ベンズアルデヒドを得た。この生成物を陽子核磁気共鳴
スペクトルにより特定した。Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃ
ｔ５　：δｐｐｍ）：４．３５（４Ｈ，ａ）；６．９Ｂ
（ＩＨ，ｄ）ニア、４０（２Ｈ，ｍ）；　９．７０（ｌ
Ｈｌｓ）。 （１）（ｂ）　　例１（ｉ）に記載したのと実質上同様
の方法ニ、ｔＪ７．３．４−エチレンジオキシベンズア
ルデヒドとアセトンから１−　（３，４−エチレンジオ
キシフェニル）ブタ−１−エン−３−オンヲ得り。生成
物は結晶として得られた。融点８０℃。 （１１）例１（ｉｉ）に記載したのと実質上同様の方法
によｐ、１−（３，４−エチレンジオキシフェニル）ブ
タ−１−エン−３−オンとマロン酸ソエチルと、ｄ−ラ
５−　（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンを得た。こ
の生成物は結晶として得られた。融点１８８℃。 （１０例１　（ｌｉｉ）に記載したのと実質上同様の方
法に！ｊ０．５−（３，４−エチレンジオキシフェニル
）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン
と無水ゾロピオン酸とから、５−（３，４−エチレンジ
オキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル
シクロヘキサ−２−エン−１−オンを結晶として得た。 融点１５５℃。 ＧＱ　　例１　ｔＶ）に記載したのと実質上同様の方法
にヨリ、５−　（３，４−エチレンジオキシフェニル）
−３−ヒドロキシ−２−プロピオニルシクロヘキサ−２
−エン−１−オンと塩酸エトキシアミンとから、油状の
２−（１−（エトキシイミノ）プロピル］−５−（３，
４−エチレンジオキシフェニル）−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オンを得た。この生成物を陽
子核磁気共鳴スペクトルによシ特定した。Ｐｍｒスペク
トル（ＣＤＣＬｓ　：　δｐｐｍ）：１．０８−１．４
０（６Ｈ，２ｘｔ）；２．２７−３．２５（７Ｈ。 ｍ）；４．００−４．２４（６Ｈ１ｍ）；６．６５−７
．２７（３Ｈ＋　ｍ　）　：　ｌ　５．００　（Ｌ　Ｈ
＊　ｂｒｓ　）＋）（１）（ａ）　　２．ａ−ｙヒドロ
キシベンズアルデヒド（６，４，９，５０ミリモル）と
水酸化ナトリウム（２５ｍＪの水中５９）の混合物を、
１１０分間にわたって、メチレンプロミド（１７，３Ｌ
　１００ミリモル）、塩化Ｎ、Ｎ、Ｎ−（）リー（Ｃ８
〜Ｃ１０アルキル））−Ｎ−メチルアンモニウム（ｏ、
ｓＮ；商品名「アトダン（Ａｄｏｇ＠ｎ）　４６４　Ｊ
としてアルドリッチ・ケミカルス（Ａｌｄｒｉｅｈ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｍ　）から販売〕及び水（ｌＱｍＡ’）
から成る還流中の混合物に加えた。この混合物を、窒素
の存在下でさらＶｃ５時間還流加熱し、そして次に水蒸
気蒸留した。留出液をジクロロメタンで抽出した。乾燥
（Ｍｇｓｏ４）した有機抽出液を蒸発せしめることによ
如黄色油秋物として２，３−メチレンジオキシベンズア
ルデヒド（３，２９，４６，１’）を得た。Ｐｍｒスペ
クトル（ＣＤＣｌ３　　：　　δｐｐｍ　）：　６．０
３（２Ｈ。 ａ）；６．６６−６．９９（２Ｈ，ｍ）ニア、０２−７
．２５（Ｌ　Ｈ、ｍ　）　；　９．９７　（Ｉ　Ｈ、ｓ
）。 （ｂ）　　例１中に記載したのと実質上同様の方法によ
ｐ、２．３−メチレンジオキシベンズアルデヒドから、
黄色油状の１−　（２，３−メチレンツオキシフェニル
）ブタ−１−エン−３−オンヲ得り。 Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｔ５　：δｐｐｍ　）　：　
２．３２（３Ｈｌｓ　）　：　５．９９　（２Ｈ、ｓ　
）　：　６．６１−７．０３（４Ｈ１ｍ　）　；　？、
　３７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　）。 （１１）及びり１１）金属ナトリウム（０，８６ｇ、３
７　ミリモル）を乾燥無水エタノール（３０ｍＪ）に溶
解シ、ソシてマロン酸ノエチル（６ｐ、３７ミリーＥ−
ル）を加えた。この混合物を還流加熱し、そして乾燥無
水アルコール（１５ｎｔｌ）に溶解した１−（２，３−
メチレンジオキシフェニル）ブタ−１−ニンー３−オン
（３，３’ｌ、１９ミリモル）を加えた。４時間後、溶
剤を減圧蒸留により除去し、そして固体残渣を十分に乾
燥した。乾燥ツメチルホルムアミド（４ＱｍＡりを加え
、そして混合物を窒素の存在下、１２０″Ｃに加熱した
。無水酪酸（６，０１，９，３９ミリモル）を加え、そ
して混合物を４時間還流加熱した。冷却した後、混合物
をエーテルで抽出した。水性相を６０℃に加熱し、そし
て稀塩酸溶液を滴加することにより酸性化（ｐ）１５）
した。乾燥（Ｍｇ５０４）　した有機抽出液を蒸発せし
めた後に得られた残渣を、ジクロロメタンで溶出するシ
リカグル力ラムうロマトグラフィーによシ純化すること
により、淡黄色固体の２−ブチリル−３−ヒドロキシ−
５−（２，３−メチレンジオキシフェニル）シクロヘキ
サ−２−エン−１，−オンを得た。融点８１゛〜８２℃
Ｏ（ｉ功　　例１（ｉＶに記載したのと実質上同様の方
法によシ、２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（２゜
３−メチレンツオキシフェニル）シクロヘキサ−２−エ
ン−１−オンから、無色油状の２−ｃｉＬ−（エトキシ
イミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２，３−メ
チレンツオキシフェニル）シクロヘキサ−２−エン−１
−オンを得た。生成物ハ、陽子核磁気共鳴ス（クトルに
よシ特定した。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｌ２　：　δ
ＰＰｍ　）　：　０．９８（３Ｈ。 ｔ　）　；　１．３１　（３Ｈ、ｔ　）　：　１．５８
　（２Ｈ２ｍ　）　：　２．４９−３．１１（６Ｈ，ｍ
）；３．１１−３．６２（ＬＨ，ｍ）：４．０７　（２
Ｈ＝　ｑ　）　；　５．８８　（２Ｈ、ｓ　）　：　ｂ
、４４−６．８７（３Ｈ，ｍ）；１５．０４（ＩＨ，ｂ
ｒｏａｄｓ）。 オンαや （ｆ）（ａ）　　４０　’Ｉ＝ホルムアルデヒド水溶液
（１６，３〃＋ｌ　、２１８ミリモル）を、３．４．５
−トリメチルフェノール（２９，６９，２１８ミリモル
）と２６饅ジメチルアミン水溶液＜３８ｍ１）との混合
物に滴加した。混合物を室温に一夜放置し、そして次に
稀塩酸溶液（１５％、２００ｍ／）に注入した。 この混合物管エーテルで抽出し、そして水性酸性区分を
２０％水酸化ナトリウム溶液を用いて注意深く中和した
。乾燥（Ｎａ５Ｏ４）　したエーテル抽出液を蒸発せし
めて白色固体の２−（ツメチルアミノエチル）−３，４
，５−）リメチルフェノール（３１，９９，７６％）を
得た。融点７２℃。 （ｂ）　　ｐりａｏメタン（２５０ｍ）中２−（Ｓ）メ
チルアミノメチル）　−３，４，５−トリメチルフェノ
ール（３１，８５Ｉ！、１６５ミリモル）とヨードメタ
ン（３１１ｎｅ、４９５ミリモル）の混合物を、７２時
間室温に放置した。メチオシドを濾過し、そしてさらに
純化することなく使用した。 （ｃ）　　窒素の存在下室温において、水素化ナトリウ
ム（１６５ミリモル）と無水ジメチルスルホキシド（２
００ｍＪ）との十分に混合した混合物にトリメチルスル
ホキソニウムイオソド（３６，３９，１６５ミリモル）
を加えることＫよυツメチルスルホキソニウムメチリド
の溶液を！ｌ１ｌｌ製した。２−（ツメチルアミノメチ
ル）　−３，４，５−）リメチルフェノールメチオジド
（１６５ミリモル）を加え、そして混合物を室温にて２
４時間攪拌した。混合物を氷水混合物中に注入し、そし
てこれをジクロロメタンで抽出した。乾燥（Ｎａ２ＳＯ
４）　した有機抽出液を蒸発せしめて得られた残渣をジ
クロロメタンで溶出するシリカグル力ラムクロマトダラ
フィーによ多処理し、淡黄色油状の２，３−ジヒドロ−
４，５，６−）リメチルベンゾ［ｂ）フラン（７，８４
ｇ、２９チ）を得た。 （ｄ）　　オーガニックシンセシス（ＯｒｇａｎｌｃＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　＊　Ｃｏｌ　ｌ　＊　ｖｏｌ、
Ｖ　＊　４９の一般的な方法に従って、２．３−ジヒド
ロ−４，５，６−トリメチルベンゾ〔ｂ〕フランかう２
．３−ジヒドロ−４，５，６−）リメチルベンゾ〔ｂ〕
フラン−７−カル♂キシアルデヒドを黄色固体として得
た。融点９０℃。 （ｅ）　　例１（１）に記載したのと実質上同様の方法
により、２，３−ノヒドロー４．５．６−　トリメチル
ベンゾ（ｂ）フラン−７−カルボキシアルデヒドとア七
トンとから淡褐色固体の１−　（２，３−ジヒドロ−４
，５，６−）リメチルペンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル）
ブタ−１−エン−３−オンを得た。融点１１６℃。 Ｇｉ）　　例１Ｇｉ）に記載したのと実質上同様の方法
により、１−　（２，３−ジヒドロ−４，５，６−トリ
メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル）フタ−１−エン
−３−オンから５−　（２，３−ジヒドロ−４，５，６
−ドリメチルペンゾ［ｂ）フラン−７−イル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンをクリーム
色の固体として得た。融点２６４℃。 ＯＩＤ　　窒素の存在下で、５−（２，３−ジヒドロ−
４，５，６−トリメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル
）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン
（１，５，９，６ミリ毛ル）を、水素化ナトリウム（６
，６ミリモル）と無水ジメチルホルムアミド（５０ｍＡ
りとの混合物に和えた。１５分後、無水ｎ−酪酸（０，
９６１ｚ　６−６ミリそして混合物を、ＩＩＯＵＫて２
時間、加熱及び攪拌を行った。冷却した後、混合物を水
（３００ｍｌ　）中に注入し、次にこれをジエチルエー
テルで抽出した。乾燥（　Ｎａ２ＳＯ４）　した有機抽
出液を蒸発せしめた後に得られた残渣を、ジクロロメタ
ンで溶出するシリカグルカラムクロマトダラフィーで純
化することにより、淡黄色固体の２−プチリルー５−　
（２，３−ジヒドロ−４，５，６−ドリメチルペン／（
ｂ）フラン−７−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ
−２−エン−１−オン（０，９６ｇ、５１ｑＩＪ）を得
た。融点１４０Ｃ０ くψ　例１（ψに記載したのと実質上同様の方法によシ
、２−ブチリル−５−（２，３−ジヒドロ−４゜５．６
−　）リメチルペンゾ［ｂ）フラン−７−イル）−３−
ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンカラ、白
色固体の５−　（２，３−ノヒドロー４゜５．６−　）
リメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル）−２−（１−
（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシシクロヘ
キサ−２−エン−１−オンを得た。この生成物を、陽子
核磁気共鳴スペクトルによ１特定した。Ｐｍｒスペクト
ル（ｃｏｃｔ５　：δｐｐｍ　）：０．９９（３Ｈ，ｔ
）；１．３１（３Ｈ，ｔ）；１．５６（２Ｈ，ｍ）；２
．１４（３Ｈ，ｓ　）；２．１８（３Ｈ。 ｓ　）　；　２．２２　（３ＨＩａ　）　：　２．２２
−３．１８　（９Ｈ、ｍ）；４．１０（２Ｈ，ｑ）：４
．５１（２Ｈ，ｔ）；１４．９９（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ
）。 一？す・　灸！〔ｌづ」覧、ＶシイシイＱ」（シイ４≦
ヒ−５−（２，３−ジヒドロ−４，５，７−ドリメチオ
ン（６） 例６に記載したのと実質上同様の方法により、２．４．
５−　）リメチルフェノールから標記の化合物を得た。 （＋）　　２．３−ノヒドロー４．５．７−　トリメチ
ルベンゾ〔ｂ〕フラン−６−カルブキシアルデヒドを黄
色固体として得た。融点９３℃。 ｏ　　５−　（２，３−ジヒドロ−４，５，７−）リメ
チルベンソＣｂ　）フラン−６−イル）−３−ヒドロキ
シシクロヘキサ−２−エン−１−オンをクリーム色の固
体として得た。Ｐｍｒメベクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６：δ
ｐｐｍ　）　：　２．１８（３Ｈ，ｓ　）　；２．１９
（３Ｈ，！ｌ）；２．２４（３Ｈ，Ｉ　）：２．２６−
３．３２（７Ｈ，ｍ）；’４．５０（２Ｈ，ｔ）：５．
３９（ＩＨｓｓ）；１１．０（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　　ａ
）。 Ｇ１１）　　５−（２，３−Ｓ）ヒドロ−４，５，７−
トリメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−６−イル）−３−ヒド
ロキシ−２−７’ロビオニルシクロヘキサー２−エン−
１−オンを油状物質として得た。Ｐｍｒス（クトル（Ｃ
ＤＣＬｓ　：δｐｐｍ　）：１．１０（３Ｈ，ｔ）：２
．１８　（３Ｈ、ａ　）　；　２．１９　（３Ｈ−ａ　
）　；　２．２１　（３Ｈ１！　）　；　２．２１−３
．４０　（９Ｈ１ｍ）　：４．５０　（２Ｈ１ｔ　）：
１８．３０（ＩＨ，ｓ）。 （ｖ）２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−
（２，３−ソヒドロー４．５．７−　トリメチルペン：
／’（：ｂ）フラン−６−イル）−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オンを油状物質として得た。 Ｐｍｒ　（ＣＤＣｌ５　：　ａ　ｐｐｍ　）　：　１．
１１−１．４１（６ｔ（、ｍ）；２、ｌ　６　（３１、
ａ　）　；　２．２４　（６Ｈ１、）；２．２４−３．
２５（８Ｈ，ｍ）；３．８０（ＩＨ−ｍ）；４．１２（
２Ｈ，ｑ）；４．５３（２Ｈ，ｔ）；ｔｚ、６゜（Ｉ　
Ｈ＊　ｂｒｏａｄ　ｓ　）　。 −オン（７） 例６に記載したのと実質上同様の方法によシ、２１３１
５−　）　ＩＪメチルフェノールから標記の化合物を得
た。 （１）　　２．３−ソヒドロー４．６．７−　）リメチ
ルペンゾ［ｂ）フラン−５−カル〆キシアルデヒドをク
リーム色の固体として得た。融点９９℃０（ｉｉ）　　
５−（２，３−２ヒドロ−４，６，７−）リメチルペン
ゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−３−ヒドロキシシクロヘ
キサ−２−エン−１−オンをクリーム色の固体として得
た。融Ａ２３０℃ ｏＩＤ　　５−＜　２．３−ジヒドロ−４，６，フード
リメチルペンゾ［ｂ）フラン−５−イル−３−ヒドロキ
シ−２−プロピオニルシクロヘキサ−２−エン−１−オ
ンを油状物質として得た。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｌ
３　：　δｐｐｍ　）　：　１．１８（３Ｈ１ｔ　）　
；２．１０（３Ｈ，ｓ）；２．２０（６Ｈ，ｓ）；２．
２０−３．３０（８Ｈ，ｍ）；３．８０（ＩＨ，ｍ）；
４．６０（２Ｈ１ｔ）：１Ｂ、ｌｏ（ＩＨ−ｍ）。 ＧＪ２−［１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−（
２，３−ノヒドロー４．６．７−　トリメチルペン：／
’［ｂ）フラン−５−イル）−３−ヒドロキシシクロヘ
キサ−２−エン−１−オンを黄色油状物質として得た。 Ｐｍｒスペクトル（ｃｐｃｚ５　：　　δｐｐｍ）：　
　１．１２−１．４１（６Ｈ，ｍ）；２．１２（３Ｈ。 ｍ）；２．２７（６Ｈ，ａ）；２．２７−３．２２（８
Ｈ，ｍ）：３．９５−４．２４（３）（１ｍ）；４Ｊ３
（２Ｈ１ｔ）；１４．９７　（Ｌ　Ｈ、ｂｒｏａｄ　ｓ
　）。 ！イ（８） 例６　（ｊｉｌ）及び（ψに記載したのと実質上同様の
方、法によシ、５−　（２，５−ジヒドロ−４，６，フ
ードリメチルベンゾ［ｂ〕フラン−５−イル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン１ＩＪ８を
一考のこと）から標記化合物を得た。 （ＩＩ）　　２−ブチリル−５−（２，３−ソヒドロー
４゜６．７−）リメチルペンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル
）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン
を油状物質として得た。　Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣＡ
３　：　δｐｐｍ　）　：　１．００（３Ｈ＋　ｔ　）
　：１．７０（２Ｈ，ｍ）：　２．１０（３Ｈ，ｓ）；
　２．２０（６Ｈ。 ＃）；２．２０−３．３０（８Ｈ，ｍ）；３．８０（Ｌ
Ｈ，ｍ）；４．６０（２Ｈ，ｔ）；１８．１０（ＩＨ，
ａ）。 ４ψ　２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（
２，３−ノヒドロー４．６．７−　トリメチルベンゾ［
ｂ）フラン−５−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ
−２−エン−１−オンを黄色油状物質として得た。Ｐｍ
ｒスペクトル（ＣＤＣｌ５　：δｐｐｍ）：　１．００
（３Ｈ，ｔ）；　１．３２（３Ｈ，ｔ）；１．５８（２
Ｈ，ｍ）；２．１２（３Ｈ，ｉ）；２．２７（６Ｈ，ａ
）：２．２７−３．２２（８Ｈ，ｍ）：３．８５（ＩＨ
，ｍ）：４．１１　（２Ｈ，Ｑ）；４．５３（２Ｈ，ｔ
）；　１５．０８（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ）ｅ 例６に記載したのと同様の方法によシ、２−クロロ−４
，５−ツメチルフェノールから標記の化合物を得た。 （１）７−クロロ−２，３−ジヒドロ−４，５−ツメチ
ルベンゾ〔ｂ〕フラン−６−カルボキシアルデヒドを淡
黄色固体として得た。融点１２９℃。 （１１）５−（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−４，５
−ツメチルベンゾｌ：ｂ、ｌフラン−６−イル）−３−
ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンを黄褐色
の固体として得た。融点２２４℃。 θ１１）５−（７−クロロ−２，３−ジヒドロ−４，５
−シ）チルベンゾｃｂ〕フラン−６−イル）−３−ヒド
ロキシ−２−ゾロピオニルシクロヘキサ−２−エン−１
−オンを油状物質として得た。Ｒｎｒス（クトル（ＣＤ
Ｃｌ２：　　δｐｐｍ　　）　　：　　１．１８（３Ｈ
。 ｔ　）　；２．１８（６Ｈ，ｇ　）　；２．５０（２Ｈ
，ｔ　）　：３．００−３．３０（４Ｈ，ｍ）；４．６
０（２Ｈ，ｔ）：１８．２０（１）（、ｓ）。 ｑψ　５−（７−りｏ　ｏ　−２，３−ジヒドロ−４，
５−ノメチルベンゾ［ｂ］フラン−６−イル）−２−（
１−（エトキシイミノ）ノロピル〕−３−ヒドロキシシ
クロヘキサ−２−エン−１−オン全油状物質として得た
。Ｐｍｒスペクトル（ｃｏｃｔ５　：δｐｐｍ　）：　
　１．１８−１．４１（６Ｈ，ｍ）；２．１８（３Ｈ，
！ｌ）；２．２４（３Ｈｊｌ）；２．２４−２．５５（
２Ｈ，ｍ）；２．８３−３．２５（４Ｈ，ｍ）；３．２
５−４．１７（５Ｈ，ｍ）；４．６３（２Ｈ，ｔ）；１
５．０２（ＩＨ＋ｂｒｏａｄ　ａ　）　。 ニジ（ン０１ １）（ａ）　　例６　（ｉ　）（ａ）　〜（ｄ）に記載
したのと実質上同様の方法により、２．３−ツメチルフ
ェノールから２．３−ジヒドロ−６，７−ノメチルペン
ゾ〔ｂ）フラン−５−カルボキシアルデヒドを淡黄色の
固体として得た。融点６０℃。Ｐｍｒスペクトル（ｃｏ
ｃｔ５　：　δｐｐｔｎ　）　：　２．２０（３Ｈ，ｖ
ｒ　）　＊２．５０（３Ｈ，ａ）：３．２０（２Ｈ９ｔ
）；４．６０（２Ｈ−ｔ）；７．７５（ＩＨ，ａ）；１
０．０５（ＩＨ，ａ）。 （ｂ）　　亜鉛アマルガム〔亜鉛粉末＜７．０９＞、塩
化第二水銀（０，７０，ｐ）、濃塩酸（Ｑ、５ｍＪ）及
び水（３ＱｙｉＪ）の混合物を５分間加熱し、そして次
に水溶液をデカントすることＫより調製する〕を、２．
３−ノヒドロー６．７−　Ｎメチルベンゾ〔ｂ、〕〕フ
ランー５−カルカζキシアルｒヒト６．９３，９，３９
ミリモル）、酢酸（５Ｑ＋＋ｔＡ’）、水（５０１Ｉｌ
）及び濃塩酸（ｔｏ＋ＭＪ）の混合物に加えた。この混
合物を激しく攪拌しながら１２時間還流加熱した。 冷却した後、混合物を水に注入した。乾燥（Ｎａ２５Ｏ
４）　したエーテル抽出液を蒸発せしめ、そして残渣ヲ
ヘキサンで溶出するシリカカラムクロマトグラフィーに
より純化し白色固体の２，３−ジヒドロ−５，６，フー
ドリメチルペンゾ［ｂ）フラ７（５，００，！Ｔ’、７
８饅）を得た。融点く５ｏ℃。 （ｃ）　　オーガニツクシンセシス（ＯｒｇａｎｉｃＳ
ｙｎｔｈｅｓｅｓ　）　、　Ｃｏ１１．　　Ｖｏｌ、　
Ｖ、　４９の一般的方法に従って、２，３−ノヒドロー
５．６．７−　）リメチルベンゾ［ｂ〕フランかう２．
３−ジヒドロ−５，６゜７−トリメチルベンゾ［ｂ〕フ
ラン−４−カルがキシアルデヒドを低融点固体として得
た。 （ｄ）　　例１（ｉ）Ｋ記載した方法と実質上同様にし
て、２．３−ジヒドロ−５，６，７−トリメチルベンゾ
［ｂ）フラン−４−カルボキシアルデヒドとアセトンと
から１−　（２，３−ジヒドロ−５，６，フードリメチ
ルベンゾ（ｂ）フラン−４−イル）ブタ−１−エン−３
−オンを褐色油状物質として得た。 （１１）例１（ＩＩ）に記載したのと実質上同様の方法
により、１−（２，３−ノヒドロー５．６．７−　）リ
メチルペンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル）−ブタ−１−エ
ン−３−オンから５−　（２，３−ノヒドロー５．６゜
７−トリメチルベンゾ（ｂ）フラン−４−イル）−３−
ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンをクリー
ム色の固体として得た。Ｐｍｒスペク）　ル（ＤＭＳＯ
−ｄ６　　：　　δ　ｐｐｍ　）：　　２．１５（３Ｈ
，ｓ）；２．１７（３Ｈ，ａ）：２．２２（３Ｈ２ｔ＊
　）；２．２６−３．３０（７Ｈ，ｍ）；４．４９（２
Ｈ，ｔ）；５．４０（ＩＨ，ａ　）；１　１．０　　（
Ｉ　　Ｈ，ｂｒｏａｄ　　ｍ　　）　　。 ６ω　例６　（ｉｉｌ）に記載したのと実質上同様の方
法によシ、５−　（２，３−ノヒドロー５．６．７−ド
リメチルペン：／’［ｂ）フラン−４−イル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンから２−ブ
チリル−５−（２，３−ソヒドロー５．６．７−　トリ
メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル）−３−ヒドロキ
シシクロヘキサ−２−エン−１−オンヲ黄色油状物質と
して得た。Ｐｍｒスペクトル（ｃＤｃｔ３：δｐｐｍ　
）：　１．００（３Ｈ，ｔ）；１．６０（２Ｈ，ｍ）；
２．１５（３Ｈ，ａ）；２．１７（３Ｈ，ｓ）；２．２
２（３Ｈ，ｓ）；２．２６−３．３８（８Ｈ，ｍ）；３
．７４（ＬＨｌｍ）：４．４９（２Ｈ１ｔ）；　１５．
２０（ＩＨ−ｂｒｏａｄ　ａ　）　。 （Ｉリ　　例１６つに記載したのと実質上同様の方法に
よシ、２−ブチリル−５−（２，３−ノヒドロー５．６
．７−　）リメチルペンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル）−
３−ヒドロキシシクロヘキ？−２−エン−１−オン−か
ら５−　（２，３−ノヒドロー５．６．７−トリメチル
ベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル）−２−［１−（エト６
キシイミノ）ブチルツー３−ヒドロキシシクロヘキサ−
２−エン−１−オンヲ黄色油状物質として得た。この生
成物を陽子核磁気共鳴スペクトルによ＃）％定した。Ｐ
ｍｒスペクトル（ｃＤｃｔ５　　：　δｐｐｍ　）　：
　　１．００（３Ｈ−ｔ　）　；１．３２（３Ｈ，ｔ）
；１．５２（２Ｈ，ｍ）；２．１５（３Ｈ，ｓ）：２．
１７（３Ｈ，ａ）；２．２２（３Ｈ，ｓ）；２．２５−
３．３７（８Ｈ，ｍ）；３．７４（ＩＨ，ｍ）；４．１
１　（２Ｈ。 ｑ）；４．４９（２Ｈ，ｔ）；１５．１８（ＩＨ，ｂｒ
ｏａｄｓ）。 例１２゜ この非限定的な例は、この発明の化合物の製剤の製造に
ついて説明するものである。 （ａ）　　乳化性濃厚剤 化合物Ａｌｌを、７容量−の［テリツク（Ｔｅｒｌｃ）
　ＪＮＩ　３及び３容量チの「ケンマット（Ｋｅｍｍａ
ｔ　）　Ｊ　５Ｃ１５Ｂを含有するトルエンに溶解する
ことによυ乳化性濃厚剤を得た。このものを所望の濃度
に水で稀釈することによシ噴霧によシ適用することがで
きる水性乳剤が得られる。 （なお、「タリック」は商標であシ、「タリック」Ｎ１
３はノニルフェノールをエトキシ化した生成物である。 又、「ケンマット」も商標であり、「ケンマットＪ　５
Ｃ１５Ｂ　ｉｔ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの製剤である。） 伽）水性懸濁液 化合物Ａ１１（５重量部）と［ダイアポール（Ｄ％ａｐ
ｏｌ　）　ＪＰＴ（１重量部）とを、「テリツク」Ｎ８
の水溶液（９４重量部）に加え、そしてこの混合物をが
−ルミルによυ処理することによ多安定な水性懸濁液を
得た。この懸濁液を水により７ｆｔ望の濃度に稀釈して
噴霧によ如適用することができる水性懸濁液が得られる
。（「ダイアポール」は商標であ多、「ダイアポールＪ
ＰＴは陰イオン性懸濁剤である。又、「テリツクＪＮ８
はノニルフェノールのエトキシ化生成物であル、）（ｃ
）乳化性濃厚剤　　゛ 化合物Ａ１１（１０重量部）、「“テリツク」Ｎ１５（
５重量部）、及び「ケンマットＪ８Ｃ１５Ｂ（５重量部
）を［ソルペソ（Ｓｏｌマ＊ｓｓｏ　）　Ｊ　１５０（
８０重量部）に溶解し乳化性濃厚剤を得た。 この濃厚剤を水で所望の濃度に稀釈することにより噴霧
によｐ適用することができる水性乳剤が得られる。（「
ソルペソ」は商標であり、「ソルペソ」ｔＳＯは高沸点
芳香族石油区分である。）（ｄ）　　分散性粉剤 化合物Ａ１１（１０重量部）、「マテクシル（Ｍａｔ＠
ｘｌ　ｌ　）　Ｊ　ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、「エロゾ
ル（Ａ＊ｒｏｓｏｌ　）　Ｊ　ＯＴ／８　（１１菫部）
及び白土２９８（８６重量部）を配合し、そしてこれを
粉砕し、粒子サイズが５０ミクロン未満である粉末組成
物を得た。（「マテクシル」は商標であシ、「マテクシ
ルＪ　Ｄ４／ＡＣはナフメレンスルホン酸のニナトリウ
ム塩／ホルムアルデヒド縮合物である。又、「エロゾル
」は商標であル、「エロゾル」ＯＴ／Ｂはスルホコハク
酸ナトリウムのジオクチルエステルの製剤である。） （・）　強ノＢ色Ａ１［ 化合物ｉ６Ｌ　ｌ　（９９′ｉ、Ｍ部）、シリカｚ　−
ｏ　ｙル（０，５：ｆｆｌ’、ｉｔ部）及び合成不定形
シリカ（０，５重量部）１配合し、そしてハンマーミル
中で粉砕し粒子サイズが２００ミクロン未満の粉末を製
造した。 （ｆ）　　粉剤 化合物Ａ１１（１０重量部）、アタゾルガイド（１０１
ｉ量部）及びノ母イロフイライト（８０］ｉ量部）を十
分に混合し、そしてハンマーミル中で粉砕することＫよ
シ粒子サイズが２００ミクロン未満の粉末を製造した。 この発明の化合物の乳化性濃厚剤及び／又は懸濁液は、
実質上、上記の（ａ）　、　（ｂ）又は（、）の方法で
製造することができ、そしてこれを、場合によっては界
面活性剤及び／又は油を含有する水で稀釈することＶＣ
より、使用される所望の濃度を有する水性組成物が得ら
れた。この組成物を、化合物の出芽前除草活性及び出芽
後除草活性倉評価するために、例１３及び１４に記載す
るように使用した。 例１３゜ 例１２に記載した方法によシ製剤化したこの発明の化合
物の出芽前除草活性を、次の方法により評価した。 被験植物の種子を、種子箱に収容した土壌中２ｍの深さ
に列条状に播種した。単子葉植物及び双子Ｊ植物をそれ
ぞれ別の精に播種し、２つずつの箱に播種し７’Ｃ俵、
この発明の組成物を所望量だけ噴霧した。同様にして２
つずつ用意した一方の２個の箱にこの発明の組成物の所
望量を噴霧した。 ２つずつ用意した他方の２個の箱にはこの発明の組成物
を噴霧せず、比較のために使用した。すべての箱を１つ
のガラス室中Ｋｔｌｌｌき、発芽を開始するために水を
少量上面散布し、そして次に最適な植物成育に心壁なだ
け追加潅水した。３週間後箱をガラス室から取り出し、
処理の効果を視覚的に評価した。結果を第２表に示す。 表中、植物の損傷をＯ〜５の段階として示し、０を０−
１０Ｔｏの損傷、１を１１〜３０ｑ６の損傷１．２を３
１〜６０チの損傷、３を６１〜８０９６の損傷、４を８
１〜９９％の損傷、そして５を１００９６の枯死とした
。 （−）印は実験を行わなかったことを示す。 被験植物名は次の通シである。 靜　　　　　　小麦 Ｏｔ　　　　　　　野性エンバク Ｒｇ　　　　　　　ライグラス Ｊｍ　　　　　　　ヒエ Ｐ　　　　　　　エントウ Ｉｐ　　　　　　　メキシコカスモニアＭｓ　　　　　
　　カラシ Ｓｆ　　　　　　　サンフラワー 例１４゜ 例１２に記載した方法によル製剤化したこの発明の化合
物の出芽後除草活性を次のようにして評価した。 被験植物の種子を、種子箱に収容した土壌中に２画の深
さで列条状に播種した。単子葉植物及び双子葉植物のそ
れぞれを、別々の２個ずつの種子箱に播種した。これら
４個の種子箱を１つのガラス室に入れ、発芽を開始する
ために少量の水を上面散布し、そして次に最適な植物の
生育に必要なだけ追加の潅水を行った。植物が約１０〜
１２．５ｍの高さに成育した後、単子葉植物及び双子葉
植物のそれぞれ１個ずつの箱をガラス室から取υ出し、
そしてこの発明の組成物の所望量を噴霧した。 噴霧後、箱をガラス室に返し、さらに３週間置き、そし
て処理の効果を未処理の対照と比較することにより視覚
的に評価した。結果を第３表に示す。 表中、植物の損傷をＯ〜５０段階で示し、０を０〜１０
チの損傷、ｌを１１〜３０チの損傷、２を３１〜６０１
０損傷、３を６１〜８０ｔｓの損傷、４を８１〜９９チ
の損傷、そして５をｌＯＯチの枯死とした。 被験植物名は次の通りである。 靜　　　　　　小麦 Ｏｔ　　　　　　　野性エンノ々り Ｒｇ　　　　　　　ライガラス Ｊｍ　　　　　　　ヒエ Ｐ　　　　　　　エントウ Ｉｐ　　　　　　　メキシコカスモニアＭｓ　　　　　
　　カラシ Ｓｆ　　　　　　　サンフラワー 以下余白 第　　　３　　　表 例］」ユ 化合物の適当量を、メチルシクロヘキサノン中２１、９
　、！ｉｌ／ｌの「ス・母ン」８０及び７８．２９／ｌ
の「トゥイーン」２０を含む溶液１６０ｍＡ！を水で５
００ｍに稀釈することによｌ！ｉ製した乳剤５ｍｌと混
合することによシ試験用製剤を調製した。 「トゥイーン」２０は、モル比２０のエチレンオキシド
と共にソルビタンモノラウレートの濃縮物を含んで成る
界面活性剤の商標名である。又、［スミ４ンＪ８０１ｄ
、ソルビタンモノラウレートヲ含んで成る界面活性剤の
商標名である。被験化合物を含有する５ｍｌの乳剤は、
それぞれ水で４０−に稀釈し、そしてこれを、第４表に
列挙した植物釉の鉢栽培幼植物に噴霧した（出芽後試験
）。１４時後、被験植物の損傷をＯ〜５の段階で評価し
た。 ０をＯ〜２０チの損傷とし、５を完全枯死とした。 出芽前除草活性の試験においては、被験植物の種子を繊
維製トレー上の土壌表面に形成した浅い溝に播禎した。 次に表面を平らにし、噴霧し、そして噴霧した表面上に
新しい土壌を薄くひろげた。 ２１日後、出芽後試験と同様に５段階にょシ除草効果の
評価を行った。いずれの場合にも、除草効果の程度は未
処理の対照植物と比較することにより行った。結果を第
４表に示す。（−）印は実験を行わなかったことを示す
。 被験植物名は次の通ルである。 ｓｂ　　　　　甜菜 Ｒｐ　　　　　なたね Ｃｔ綿 Ｓｙ　　　　　大豆 Ｍｚ　　　　　とうもろこし 鴨　　　冬小麦 Ｒａ稲 Ｓｎ　　　　　±才り」しｔとＩＪヱ 以下示口 Ｐｉ　　　　　　ボ想しヨー区−春・Ｉ丑４ｋ　　　　
　　　　　ＥＧ　ａ　　　　　ｚ／−ＩＪオμ・乙ゴ」
４（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ） −６８２− ：Ｃエヒノクロ了・クルスーガリ （〜−リ１ｙ工使りｌ呼号） 以下４′、白 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　３１９／１８　　　　　　　　　　　８２１４−
４Ｃ＠発明者キース働シエフリー・ワトソンオーストラ
リア国ビクトリア３１ ２９ボツクス・ヒル・ノース・メ ラドウェイ・ストリート３６ ０発　明　者　グラハム・ジョン・バードオーストラリ
ア国ビクトリア３０ ５１ノース・メルボルン・アルフ レッド・ストリート１０ ０発　明　者　グリーム・ジョン・ファルクハルソン オーストラリア国ビクトリア３０ ７３レゼルボイア・ステイーン・ ストリート１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の式（１）、 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すなわち：
   ハロダン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロダン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ４〜Ｃ６アル
   コキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選ばれｆｅ置換基により置換されたＣ４〜Ｃ６アルキル
   基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
   ；ヒドロキシ基；Ｃ４〜ｃ６アルコキシ基；ハロダン及
   びＣ４〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換
   基により置換されりＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ
   ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ基；（０１〜Ｃ６アル
   コキシ）カルブニル基；Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルスルフイニル基；　Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ルスルホニル基；スルファモイル基＝　Ｎ　−（Ｃ，〜
   Ｃ６アルキル）スルファモイル基ＡＮ　、　Ｎ−シ（Ｃ
   １〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基；ベンジルオキシ
   基；ベンゼン環が、ハロダン、ニトロ基、０１〜Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基に
   よりｔＩｆ換されている置換ペンノルオキシ基；基ＮＲ
   ５Ｒ’（にで、Ｒ５及びＲ６は独立して、水素、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイ
   ル基及びベンジル基から成る群から選ばれる）；ホルミ
   ル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基、並びにこれらのオ
   キシム、イミン及びシッフ塩基酵導体：から選ばれ、 Ｙ及びＺは、独立して、Ｙ及びＺの少なくとも一方が酸
   累及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１は、次の群すなわち：
   水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル４：０２〜Ｃ６アルケニル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ４〜Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ−Ｃアルキルチオ基、フェニル基、及
   び置換６ フェニル基（コこで、ベンゼン項カ、ハロゲン、ニトロ
   基、シアノ；ｉ＋５ｚｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜Ｃ
   ６ハロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜
   Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の
   置換基により置換されている、）から成る群から選ばれ
   た置換基により置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基；（０１〜Ｃ６アルキル）スルホニル基；ベンゼンス
   ルホニル基；ベンゼン壌カ、ハロダン、ニトロ基、シア
   ／＆、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及び０１〜Ｃ６アルキルチ
   オ基から成る群ｂ・ら選ばれた１〜３個の置換基により
   置換されている置換ベンゼンスルホニル基；アシル基；
   並びに無機陽イオン又は有機１易イオン；から選ばれ、 Ｒ２は、次の群すなわち：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ−
   Ｃアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル６ 基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル＆　；　Ｃ２〜Ｃ６ハロアル
   キニル基；アルキル基が、ハロゲン、０１〜Ｃ６アルコ
   キシ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置
   換フェニル基（ここで、ベンゼン壌カ、ハロダン、ニト
   ロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜Ｃ６ハ
   ロアルキル基、Ｃ１−？Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置
   換基により置換されている、）から成る群から選ばれた
   置換基により置換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル基
   ；から選ばれ、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜
   Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニル基、及びフェニル基から成る群から
   選ばれ、 Ｒ４ハ、水素、ハロダン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル基、及ヒ（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル基から
   成る群から選ばれ１、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物。 ２、　　Ｘが、同一であり又は異り、次の群すなわチ：
   ハロｒン；ニトロ基；シアノ＆；Ｃ４〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロダン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；
   ヒドロキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン及び
   Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基から選ばれた置換基により置換
   されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
   オキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６
   アルカノイルオキシ基；　（Ｃ，〜Ｃ６アルコギシ）カ
   ルボニル、１；ｃ、〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６
   アルキルスルフイニル基；ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニ
   ル基；スルファモイル基；Ｎ−＜Ｃ；〜Ｃ６アルキル）
   スルレフ了モイル基；Ｎ、Ｎ−ゾ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル基；ヘンノルオキシ基；ベンゼン環が
   、ハロケ９ン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４
   〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ノ飄ロアルキル基か
   ら成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換され
   ている置換ベンジルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ’（ここで、
   Ｒ５及びＲ６は独立して、水素、Ｃ−Ｃアルギル基、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルカノイル基、６ ベンゾイル基及びベンジル基から成る群から選ばれる、
   ）；基−Ｃ（Ｒ’　）　＝ＮＲ８（ここで、Ｒ７は水素
   及びＣ４〜Ｃ５アルキル基から選ばれ、そしてＲは水素
   、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ベンシル基、ヒ
   ドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基及
   びベンジルオキシ基から成る群から選ばれる）；から選
   ばれ、 Ｙ及び２が、独立して、Ｙ及びＺの少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれること全条件としてメチレン基、
   酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１が、次の群す々わち：水
   素；Ｃ１〜Ｃ６アルキルＪｋｓ　；　Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ基、０１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェ
   ニル基及び置換フェニル基（こＣで、ベンゼン環が、）
   ＼ログン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ−Ｃアルキル＆、、
   　ｃ、〜Ｃ６１６ ハロアルギル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置
   換基により置換されている、）から成る群から選ばれた
   置換基によりＩｔ換されている置換Ｃ１＋Ｃ６アルキル
   基；Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）スルホニル基；ベンゼンス
   ルホニル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、シア
   ノ基、０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチ
   オ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置
   換されている置換ベンゼンスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルカノイル基；ベンゾイル基；ベンゼン環が、ハロゲン
   、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
   Ｃハロアルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜
   Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の
   置換基により置換されている置換ベンゾイル基；２−フ
   ロイル基；３−フロイル基；２−セノイル基；３−セノ
   イル基；並びに、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金
   属イオン、遷移金属イオン、及びアンモニウムイオンＲ
   ９Ｒ１０ａ１１Ｒ１２Ｎ■（ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ
   １１及びＲ１２は、独立して、水素、Ｃ４〜Ｃ１ｏアル
   キル基、アルキル基がヒドロキシ基、ハロゲン及びＣ１
   〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換基によ
   り置換されている置換Ｃ１〜Ｃ４゜アルキル基、フェニ
   ル基、ペンノル基、及ヒベンゼン壌がハロゲン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルギル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６ア
   ルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されている置換フェニル基及び置換ペンノル
   基、から成る群から選ばれる、）から選ばれた無機陽イ
   オン又は有機１＠イオン；から選ばれ、 Ｒ２が、次の群すなわち二〇、〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２
   〜Ｃ６アルケニル＆　；　Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケキル基
   ；　Ｃ２〜Ｃ６アルギニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルギニ
   ル基；アルキル基力、ハロケ９ン、Ｃ４〜Ｃ６アルコキ
   シ＆、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置換
   フェニル基（ここで、ベンゼン環が、ハロダン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキン基及びＣ１〜Ｃ６ア
   ルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されている、）から成る群から選ばれた置換
   基により置換されている１に換Ｃ４〜Ｃ６アルキル基；
   から選ばれ、Ｒ５が、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
   ６フルオロアルキル基、ＣＮＣアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
   ６ア６ ルキニル基及びフェニル基から成る群から選ばれ、Ｒ４
   が、水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   、及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキン）カルボニル基から成る
   群から選ばれ、 ｎが、１〜３から選ばれる整数であり、モしてｍが、０
   、又は１〜３から選ばれる整数である、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３　Ｘが、同一であり又は異なり、次の群すなわち；ハ
   ロゲン；ニトロ基；シアノ基；　ｃ、〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロゲン、ニトロ基及ヒＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
   成る群から選ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６
   アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル＆　：　０２〜Ｃ６
   アルキニル基；ヒドロキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
   ；ハロゲン及び０１〜Ｃ６アルコキシ基から選ばれた置
   換基によりｔｔ換されたＣ　−Ｃアルコキシ基；Ｃ２〜
   Ｃ６アルカノイル第６ キシ基；（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基；Ｃ−
   Ｃアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル６ フイニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルボニル基；スルフ
   ァモイル基：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルギル）スルファモイ
   ル基；Ｎ、Ｎ−ノ（０１〜Ｃ６アルキル）スルファモイ
   ル基；ペンノルオキシ基；ペンビン壌カ、ハロゲン、ニ
   トロ基、０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ−Ｃアルコキシ基及
   びＣ４〜Ｃ６ハロアルキル６ 基から成る群から選ばれプζ１〜３個のｆｉｔ換基によ
   り置換されている置換ペンツルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ６
   （ここで、Ｒ及びＲは独立して、水素、Ｃ−Ｃアルキル
   基、Ｃ２〜Ｃ−６アルカノイル基、６ ベンゾイル基及びペンノル基から成る群から選は。 れる、）；並びに、基−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ（ここで、Ｒ’
   は水素及びＣ１〜Ｃ５アルキル基から選ばれ、そしてＲ
   は水素、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ベンジル
   基、ヒドロキシ基、、　ｃ、〜Ｃ６アルコキシ基、フェ
   ノキシ基及びベンジルオキシ基から成る群から選ばれる
   、）；から選ばれ、 Ｙ及び２が独立してＹ及び２の少なくとも一方が酸素及
   び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基、酸
   素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１が、次の群すなわち：水素
   ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルＪｌｓ　：　Ｃ２〜Ｃ６カルテニ
   ル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基がＣ４〜Ｃ
   ６アルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル
   基、及び置換フェニル基（ここテ、ベンゼン環が、ハロ
   ゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基からｂｙる群から選ばれた１
   〜３個の置換基により置換されている、）から成る群か
   ら選ばれた置換基により置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６
   アルキルＭａｃ、〜Ｃ６（アルキル）スルホニル基；ベ
   ンゼンスルホニル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ５〜Ｃ６ア
   ルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されていル置換ベンゼンスルホニル基；Ｃ２
   〜Ｃ６アルカノイル基；ヘンジイル基；ベンゼン環が、
   ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   、Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基
   及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた
   １〜３個の置換基により置換されている置換ベンゾイル
   基；２−フロイル基；３−フロイル基；２−セノイル基
   ；３−七メイル基；並びに、アルカリ金属イオン、アル
   カリ土類金属イオン、遷移金属イオン、及びアンモニウ
   ムイオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ■（ここで、Ｒ，Ｒ
   、Ｒ及びＲは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル
   基、アルキル基がヒドロキシ基、ハロゲン及びＣ４〜Ｃ
   ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換基により置
   換されているｆ換ｃ、〜Ｃ１ｏアルキル基、フェニル基
   、ペンツル基、及ヒヘンゼン項がハロゲン、ニトロ基、
   シアノ基、Ｃ−Ｃアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ６ ル基、Ｃ−Ｃアルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６アルキ６ ルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の＃換基によ
   り１を換されている置換フェニル基及び置換ベンジル基
   、から成る群から選ばれる、）から選ばれた無機陽イオ
   ン又は有機陽イオン；から選ばれ、 ２　・ Ｒか、次の群すなわち：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜
   Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル＆：Ｃ２
   〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；ア
   ルキル基が、ハロゲン、０１〜Ｃ６アルコキシ基、０１
   〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基、及び置換フェニル
   基（ここで、ベンゼン壌カ、ハロダン、ニトロ基、シア
   ノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１・〜Ｃ６ハロアルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６アルキル
   チオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により
   置換きれている、）から成る群から選ばれた置換基によ
   りｔｊｔ換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル基；から
   選ばれ、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６フ
   ルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
   ６アルキニル基及びフェニル基から成る群から選ばれ、
   Ｒ４が、水素であり、 ｎが、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍが、
   ０、又は１〜３から選ばれる整数である、特許請求の範
   囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、Ｘが、同一であり又は異なり、ハロゲン、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
   ルキル基、Ｃ４〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基、（０１〜
   Ｃ６アルコキシ）ｃ、〜ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルキルスルフイニル基、Ｃ１〜ｃ６アルキルスルホニル
   基、及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基から成る群から選ば
   れ、 Ｙ及び２が、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、１　　・ Ｒか、次の群すなわち：水素；Ｃ２〜ｃ６アルカノイル
   基；ベンゾイル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基
   、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基及ヒＣ４〜Ｃ６アルフキシ基か
   ら成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換され
   ている置換ベンゾイル基；ベンゼンスルホニル基；ベン
   ゼン壌カ、ノ）口ｒン、ニトロ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル
   基及びＣ４〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた
   １〜３個の置換基により置換されている置換ベンゼンス
   ルホニル基−並びに、アルカリ金属イオン、アルカリ土
   類金属イオン、遷移金属イオン、アンモニウムイオン、
   及びアルキル基がＣ４〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６
   ヒドロキシアルキル基から遺ばれるトリー及びテトラ−
   （アルキル）アンモニウムイオンから選ばれる無機陽イ
   オン又は有機陽イオン；から選ばれ、 Ｒ２が、０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
   基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、及ヒＣ２〜Ｃ６ハロ
   アルキニル基から成る群から選ばれ、Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルキル基から選ばれ、Ｒ’ｉＣ１水Ｘ、ハロゲン、
   シアノ基、メチル基、エチル基、及び（Ｃ４〜Ｃ６アル
   コキシ）カルボニル基から成る群から選ばれ、 ｎが、ｌ及び２から違ばれる整数であり、そして、 ｍが、０、又は、１〜３から選ばれる整数である、 特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ５、Ｘが、同一であり又は異なり、ハロダン、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃフルコ
   キシ）メチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ６
   アルキルチオ基、及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基から成
   る群から選ばれ、 Ｙ及び２が、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素から選ばれることを条件として、メチレン基及び酸素
   から選ばれ、 Ｒ１が、水素；　Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基；ペンソイ
   ル基；ベンゼンスルホニル基；アルカリ金属イオン；ア
   ルカリ土類金属イオン；遷移金属イオ／；アンモニウム
   イオン；並びに、アルキル基がＣ４〜Ｃアルキル基及び
   Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基から選ばれるトリー及
   びテトラ−（アルキル）アンモニウムイオン；から成る
   群から選ばれ、Ｒ２が、Ｃ〜Ｃアルキル基、Ｃ−Ｃアル
   ケニ１　　　６　　　　　　　　　　　　　　２　　　
   ６ル基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から成る群から
   選ばれ、 Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基から選ばれ、Ｒ４が、水素
   、弗素、シアノ基、及びメチル基から成る群から選ばれ
   、 ｎが１及び２から選ばれた整数であり、そして、ｍが、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である、特許請求の範
   囲＠１項、第２項又は第４項記載の化合物。 ６　Ｘが、同一であり又は異なり、弗素、塩素、臭素、
   ニトロ基、シア７基、メチル基、エチル基、メトキシメ
   チル基、メトキシ基、メチルチオ基、及びアセチル基か
   ら成る群から選ばれ、Ｒ１が、水素、ペンツイル基、ア
   セチル基、ピバロイル基、及びアルカリ金属イオンから
   成る群から遣ばれ、 Ｒ２が、エチル基、２−フルオロエチル基、及びγリル
   基から成る群から選ばれ、 Ｒ５が、エチル基及びｎ−プロピル基から選ばれ、Ｒ４
   が水素であり、 ｎが１及び２から選ばれた整数であり、そして、ｍが、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である、特許請求の範
   囲第１項〜ｓｇ５項のいずれか１項に記載の化合物。 ７、　　Ｘが、同一であり又は異なり、弗素、塩素、ニ
   トロ基、及びメチル基から成る群から選ばれ、Ｒ１が、
   水素、並びにアルカリ金属であるナトリウム及びカリウ
   ムのイオンから成る群から選ばれ、Ｒ２がエチル基であ
   り、 Ｒ３が、エチル基及びｎ−プロピル基から處ばれ、Ｒ４
   が水素であり、 ｎが整数１であり、そして、 ｍが、０、又は１〜３から選ばれた整数である、特許請
   求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の化合物
   。 ８、次の式 （式中、Ｘは、同一であり又は異なり、塩素及びメチル
   基から選ばれ；Ｒ１は、水素、並びにアルカリ金属であ
   るナトリウム及びカリウムのイオンから成る群から選ば
   れ；Ｒ２はエチルであり；Ｒ３はエチル基及びｎ−プロ
   ピル基から選ばれ；Ｒ４は水素であり；そしてｍは整数
   ３である、）で表わされる特許請求の範囲第１項〜第７
   項のいずれか１項に記載の化合物。 −９次の化合物群すなわち、、２−（１−（エトキンイ
   ミノ）プロピル）−５−（２，３−ジヒドロ−４，５，
   ７−）リメチルベンゾ［ｂ］フラン−６−イル）−３−
   ヒドロキシンクロヘキサ−２−エン−１−オン；２−［
   １−（エトキシイミノ）プロピル、１−５−（２，３−
   ジヒドロ−４，６゜７−ドリメチルペンゾ（ｂ）フラン
   −５−イル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン
   −１−オン；　２−　Ｃｌ−＜エトキシイミノ）ブチル
   〕−５−（２，３−ソヒドロー４．６．７−）リメチル
   ペンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−３−ヒドロギンシク
   ロヘキサ−２−エン−１−オン；５−（７−クロロ−２
   ，３−ジヒドロ−４，５−ツメチルベンゾ〔ｂ〕フラン
   −６−イル）−２４１＝（エトキシイミノ）７’ロピル
   〕−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン
   ；５−（２゜３−ジヒドロ−５，６，７−１リメチルペ
   ンゾ（ｂ）フラン−４−イル）−２−［：　１−（エト
   キシイミノ）フチル〕−３−ヒドロキシシクロヘキサ−
   ２−エン−１−オン；及び、５−（２，３−ノヒドロー
   ４．５．６−）リメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イル
   ）−２１１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロ
   キシシクロヘキサ−２−エン−１−オン；から選ばれる
   特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項に記載の
   化合物。 １０、次の式（ｉＸ）、　　　　　゛ 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すなわチ：
   ハロダン；ニトロ基；シアノ＆：Ｃ，〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ−Ｃアルコキ
   シ基及びＣ４〜Ｃ６アルキルチ第６ 基から成る解から選ばれた置換基により置換されすＣ１
   〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ
   ６アルキニル基；ヒドロキシ基；Ｃ１テ０６アルコキシ
   基；ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群か
   ら選ばれた置換基により置換され７２ｃ　　−ｃ　　ア
   ルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ基；ｃ　−ｃ　　アルキニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６
   ６ アルカノイルオキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル
   がニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ；〜Ｃ６アル
   キ゛ルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
   基；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ４−Ｃ６アルキル）ス
   ルファモイル基；Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ４−Ｃ６アルキル）ス
   ルファモイル基；ベンジルオキシ基；ベンゼン環が、ハ
   ロダン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜Ｃ６
   アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６ハロアルキル基から成る群
   から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている置
   換ペンノルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ及びＲ
   は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６
   アルカノイル基、ベンゾイル基及びベンジル基から成る
   群から選ばれる）；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノ
   イル基、並びにこれらのオキシム、イミン及びシッフ塩
   基誘導体；から選ばれ、　。 Ｙ及び２は、独立１２て、Ｙ及び２の少なくとも一方が
   酸素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン
   基、λ酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ’　ｉｊ：　、水素
   ＜　　ハロゲン、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、及
   ヒ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル基から成る群か
   ら選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物。 １１、　次の式（ＸＩ［ｌ） 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の解すなわち：
   ハログン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ５〜Ｃ６アル
   コキシ基及び０１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選はれた置換基により置換された０１〜Ｃ６アルキル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；
   ヒドロキシ基；Ｃ４〜Ｃアルコキシ基；ハロゲン及びＣ
   １〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換基に
   より置換されたＣ　−Ｃアルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アル
   ケニル６ オキシ基：Ｃ’−Ｃアルキニルオキシ基；Ｃ２−ｃ６６ アルカノイルオキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ６アル
   キルスルフイニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基
   ；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スル
   ファモイル４；Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スル
   ファモイル基；ベンジルオキシ基；ベンゼン環が、ハロ
   ゲン、ニトロｉＬ　Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から成る群
   から選ばれた１〜３個の置換基により置換されてψる置
   換ペンノルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５及び
   Ｒ６は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜
   Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイル基及びベンジル基から
   成る群カら選ばれる）；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アル
   カノイル基、並びにこれらのオキシム、イミン及びシッ
   フ塩基誘導体；から選ばれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ４〜ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、及びフェニル基から
   成る群から選ばれ、 Ｒは、水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基、及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基から成
   る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示嬶れる
   化合物。 以下余白 １２、　　次の式（１）、 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すナワチ：
   ハロｒン；ニトロ基；シアノ基；　Ｃ５〜Ｃ６アルキル
   基；ハロダン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ４〜Ｃ６ア
   ルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群か
   ら選ばれた置換基により置換され＆Ｃ４〜Ｃ６アルキル
   基；Ｃ２〜Ｃ６アルクニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
   ；ヒドロキシ基；Ｃ１〜ｃ６アルコキシ基；ハロゲン及
   びＣ４〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換
   基により置換され＆Ｃ−ｃ　　アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ
   ６アルケニル第６ ギシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルカノイルオキシ基；　（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カル
   ゼニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ４〜Ｃ６アル
   キルスルフイニル＆　；　Ｃ，〜Ｃ６アルキルスルホニ
   ル基；スルファモイル基：、Ｎ−（ｃ、〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル基；　Ｎ　、Ｎ　−”　（Ｃ１〜Ｃ６
   アルキル）スルファモイル基；ベンジルオキシ基；ベン
   ゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル
   基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換
   されている置換ベンジルオキシ基；基ＮＲＲ（ここで、
   Ｒ及びＲは独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイル基及びベンジル基
   から成る群から選ばれる）；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６
   アルカノイル基、並びにこれらのオキシム、イミン及び
   シッフ塩基誘導体；から選ばれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒは、次の群すなわち：水
   素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基：　Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ４〜Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基
   、及び置換フェニル基（ここで、ベンゼン壌カ、ハロゲ
   ン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   〜Ｃハロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４
   〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個
   の置換基により置換されている、）から成る群から選ば
   れた置換基により置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル基；（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルホニル基；ベンゼン
   スルホニル基；ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、シ
   アノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６ハロアルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキル
   チオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により
   置換されている置換ベンゼンスルホニル基；アシル基；
   並びに無機陽イオン又は有機陽イオン；から選ばれ、 Ｒ２は、次の解すなわち：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ−
   Ｃアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル６ ＆　；　Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアル
   キニル基；アルキル基が、ハロゲン、０１〜Ｃ６アルコ
   キシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置
   換フェニル基（ここで、ベンゼン壌カ、ハロゲン、ニト
   ロ基、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハ
   ロアルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６
   アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換
   基により置換されている、）から成る群から選ばれた置
   換基により置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；
   から選ばれ、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
   ６フルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２
   〜Ｃ６アルキニル基、及びフェニル基から成る群から選
   ばれ、 Ｒ４ハ、水素、ハロダン、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキ
   ル基、及ヒ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル基から
   成る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物を、担体と共に含んで成る除草剤。 １３、次の式（１）、 以下余白 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すなわち：
   ハログン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ，〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロｒン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ４〜Ｃ６アル
   コキシ基及び０１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；
   ヒドロキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン及び
   Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置換基
   により置換されりＣ４〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６
   アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルフ
   キシ）カルブニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１
   〜Ｃ６アルキルスルフイニルｉ；Ｃ４〜Ｃ６アルキルス
   ルホニル基；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アル
   キル）スルファモイル基；Ｎ、Ｎ−ノ（Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル）スルファモイル基；ベンノルオキシ基；ベンゼン
   環が、ハロゲン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
   −Ｃアルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハ６ ０アルキル基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されている着換ベンノルオキシ基；基ＮＲＲ
   （ここで、Ｒ及びＲは独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル基、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基、ベンゾイル基及び
   ベンジル基から成る群から選ばれる）；ホルミル基及び
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基、並びにこれらのオキシム、
   イミン及びシッフ塩基誘導体；から選ばれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１は、次の群すなわち：
   水素；Ｃ４〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルクニル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基
   、及び置換フェニル基（ここで、ベンゼン環が、ハロダ
   ン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ−ＣアルキルｉＬ　Ｃ，〜
   ６ Ｃハロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ６アルコキシ基及び６ Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜
   ３個の置換基により置換されている、）から成る群から
   選ばれた置換基により置換されている置換Ｃ−Ｃアルキ
   ル基；（Ｃ１〜ｃ６アルキル）６ スルホニル基；ベンゼンスルホニル基；ベンゼン環が、
   ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル＆
   、Ｃ，〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ基
   及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた
   １〜３個の置換基により置換されていル置換ベンゼンス
   ルホニル基；アシル基；並びに無機陽イオン又は有機陽
   イオン；から選ばれ、 Ｒ２は、次の群すなわち；Ｃ５〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２
   〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２すＣ６ハロアルクニル基；Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；
   アルキル基が、ハロゲン、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置換フェニル
   基（ここで、ベンゼン環が、ハロダン、ニトロ基、シア
   ノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
   ａ、０１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６アルキルチ
   オ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置
   換されている、）から成る群から選ばれた置換基により
   置換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル基；から選ばれ
   、ＢＳは、ｃ　−ｃ　　アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６フルオ
   ロ６ アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルクニル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
   キニル基、及びフェニル基から成る群から選ばれ、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキ
   ル基、及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル基から
   成る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物又はこれを担体と共に含有する組成物の有効数を
   、有害植物又は咳植物の生育媒体に適用することから成
   る有害植物を枯死せしめ又ははげしく損傷する方法。 １４、化合物を１ヘクタール当り０．００５〜２０Ｋｇ
   の範囲の割合で適用する特許請求の範囲第１３項記載の
   方法。 １５、次の式（１）、 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すナワチ：
   ハロダン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ基及び０１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選ばれた置換基によりｉｆ換された０１〜Ｃ６アルキル
   基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ−Ｃアルキニル基；ヒ
   ドロキシ基；Ｃ１〜Ｃ６６ アルコキシ基；ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基か
   ら成る群から選ばれた置換基により置換されたＣ　−Ｃ
   アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ基；　ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシａ；　Ｃ２〜Ｃ
   ６アルカノイルオキシ基；　（０１〜Ｃ６アルコキシ）
   カルがニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６
   アルキルスルフイニル基；　Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
   ニル基；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル基；ＮｌＮ−ノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル基；ベンジルオキシ基；ベンゼン環が
   、ハロゲン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜
   Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基から成
   る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されてい
   る置換ベンジルオキシ基；基ＮＲ５Ｒ’　（ここで、Ｒ
   ５及びＲ６は独立して、水素、Ｃ−Ｃアルキル基、Ｃ２
   〜Ｃ６アルカノイ１　　　６　　〜 ル基、ベンゾイル基及びベンノル基から成る群から選ば
   れる）；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基、並
   びにこれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；
   から選ばれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方が酸
   素及び硫黄から選ばれることを条件として、メチレン基
   、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１は、次の群すなわち：
   水素：Ｃ４〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；アルキル基が、Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基
   、及び置換フェニル基（ここで、ベンゼン環が、ハロゲ
   ン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ
   ４〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３
   個の置換基により置換されている、）から成る群から選
   ばれた置換基により置換されている置換Ｃ２〜Ｃ６アル
   キル基；（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルホニル基；ベンゼ
   ンスルホニル基；ベンゼン環が、ハロダン、ニトロ基、
   シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルーｉ、Ｃ，〜Ｃ６ハロア
   ルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６アル
   キルチオ基から成る群から選ばれた１〜３　ｆｉｆＡの
   置換基により置換されている置換ベンゼンスルホニル基
   ；アシル基；並びに無機陽イオン又は有機陽イオン；か
   ら選ばれ、Ｒ２は、次の群すなわち：Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル基；Ｃ−Ｃアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル
   ６＆　；　Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロア
   ルキニル基；アルキル基が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ基、Ｃ，〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び
   １ｄ換フエニル基（ここで、ベンゼン環が、ハロタン、
   ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ，〜Ｃ
   ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ，〜
   Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の
   置換基により置換されている、）から成る群から選ばれ
   た置換基により置換されている置換Ｃ，〜Ｃ６アルキル
   基；から選ばれ、Ｒハ、Ｃ，〜Ｃ６アルキル基、０１〜
   Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニル基、及びフェニル基から成る群から
   選ばれ、 Ｒは、水素、ハロダン、シアノ基、Ｃ，〜Ｃ６アルキル
   基、及ヒ（０１〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル基から成
   る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物又はこれを担体と共に含有する組成物を、単子葉
   植物雑草を枯死せしめ又ははげしく損傷するのに十分で
   あるが双子葉植物作物を実質上損傷するのには不十分な
   蓋において、該双子葉植物作物又はその成育媒体に適用
   することにより、該単子葉雑草の成育を選択的に制御す
   る方法。 １６、化合物を１ヘクタール当り０．００５〜２０Ｋｇ
   の範囲の割合で適用する特許請求の範囲第１５項記載の
   方法。 １７、次の式（１）、 〔式中、Ｘは、同一であり又は異り、次の群すなわチ；
   ハロｒン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ，〜Ｃ６アルキル基
   ；ハロｒン、二）”基、ヒドロキシ基、Ｃ，〜Ｃ６アル
   コキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から
   選ばれた置換基により置換されたＣ，〜Ｃ６アルキル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；
   ヒドロキシ＆　：　Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン
   及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から成る群から選ばれた置
   換基により置換されりＣ，〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜
   Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ
   基；ｃ，、〜Ｃ６アルカノイルオキシ基；（Ｃ，〜Ｃ６
   アルフキシ）カルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基
   ；Ｃ，〜Ｃ６アルキルスルフイニル基；Ｃ１〜Ｃ６アル
   キルスルホニル基；スルファモイル基：　Ｎ　−　（　
   Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ノ（
   Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基；ベンジルオキ
   シ基；ベンゼン環が、へロダン、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６
   アルキル基、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ，〜Ｃ６ハ
   ロアルキル基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されている置換ペンノルオキシ基；基ＮＲＲ
   （ここで、Ｒ及びＲは独立して、水素、Ｃ〜Ｃ　アルキ
   ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイ６ ル基、ベンゾイル基及びベンジル基から成る群から選ば
   れる）；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基、並
   びにこれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誌導体；
   から選ばれ、 Ｙ及び２は、独立して、Ｙ及び２の少なくとも一方がｌ
   Ｉ２素及び硫黄から選ばれること４１件として、メチレ
   ン基、酸素及び硫黄から選ばれ、Ｒ１は、次の群すなわ
   ち：水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ−Ｃアルケニル基
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニ６ ル基；アルキル基が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、０１〜
   Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基、及び置換フェニル基
   （ここで、ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ基、シアン
   基、Ｃ−Ｃアルキル基、０１〜６ Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ基及ヒ０１
   〜Ｃ６アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個
   の置換基により置換されている、）から成る群から選ば
   れ念置換基により置換されているｆｆ換Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル基；（０１〜Ｃ６アルキル）スルホ巨ル基；ベンゼ
   ンスルホニル基；ベンゼン壌カ、ハロケ９ン、ニトロ基
   、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
   ルキルＪＥ’、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ４〜Ｃ６
   アルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換
   基によりｆ換されている置換ベンゼンスルホニル基；ア
   シル基；並びに無機陽イオン又は有機陽イオン；から選
   ばれ、 Ｒ２は、次の群すなわち：０１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ−
   Ｃ′アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル６ 基；　Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキ
   ニル基；アルキル基力、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
   シ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基及び置換
   フェニル基（ここで、ベンゼン環が、ハロゲン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
   アルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ基及び０１〜Ｃ６ア
   ルキルチオ基から成る群から選ばれた１〜３個の置換基
   により置換されている、）から成る群から選ばれた置換
   基により置換されている置換０１〜Ｃ６アルキル基；か
   ら選ばれ、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６
   フルオロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
   Ｃ６アルキニル基、及びフェニル基から成る群から選ば
   れ、 Ｒ４は、水素、ハロダン、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキ
   ル基、及び（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル基から
   成る群から選ばれ、 ｎは、１〜３から選ばれた整数であり、そして、ｍは、
   ０、又は１〜３から選ばれた整数である。〕で示される
   化合物の製造方法において、（ａ）　　次の式（Ｖ）、 で示されるアルデヒド誘導体をアセトンと反応せしめて
   次の式（Ｖｌ）、 で示されるケトン誘導体を生成せしめ、そして式（Ｖｌ
   ）のケトン誘導体を次の式（■）、ＣＨ２（ＣＯ２Ｒ）
   ２（■） （式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基である、）で示され
   るマロン酸エステルと反応せしめることにより次の式（
   ＩＸ）、 以下余白 で示される５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオ
   ン誘導体を生成せしめ、 （ｂ）　　式（ＩＸ）の５−アリールシクロヘキサン＝
   １．３−ジオン誘導体を、次の式（ＸＩＶ）、（ＲＣ０
   ）２０　　　　　　（ＸＩＶ）で示される酸無水物又は
   次の式（ＸＶ）、ＲＣ０ｈａｌ　　　　　　（ＸＶ） で示される酸ハロダン化物によりアシル化することによ
   り、次の式（Ｘｌｌｌ）、 で示される２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−
   １，３−ジオン誘導体を生成せしめ、（Ｃ）　　式（Ｘ
   ｌｌｌ）の２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−
   １，３−ジオン誘導体を、次の式（Ｘ■）、 Ｈ２Ｎ０Ｒ２（ｘ■） で示されるアルコキシアミン誘導体と反応せしめること
   により次の式（ｎ）、 （Ｒ’＝）ｌである場合の式（Ｉ）） で示される化合物を生成せしめ、そして場合によっては
   １ （ｄ）　　式（ＩＩ）の化合物會、次の式（ＸＸ）、Ｒ
   ’Ｌ　　　　（ＸＸ） で示される化合物と反応せしめることを特徴とする方法
   〇 以下余白