JPS5820983B2 - Tris azosenriyouno Seizouhou - Google Patents
Tris azosenriyouno SeizouhouInfo
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- JPS5820983B2 JPS5820983B2 JP3473473A JP3473473A JPS5820983B2 JP S5820983 B2 JPS5820983 B2 JP S5820983B2 JP 3473473 A JP3473473 A JP 3473473A JP 3473473 A JP3473473 A JP 3473473A JP S5820983 B2 JPS5820983 B2 JP S5820983B2
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- dye
- coupling
- phenyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/465—D being derived from diaminodiarylamine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酵の形で一般式
式中りはフェニル基、またはニトロ、塩素もしくはスル
ホで置換されたフェニル基を表わし、そして
Kは式
ここでRは水素またはメチルを示し、
R1は水素またはエチルを示し、
R2は水素、エチル、フェニル、またはメチル・置換フ
ェニルを示し、そして
Xはアミンまたは水酸基を示す、
のカップリング成分の基を表わす、
に対応するトリスアゾ染料の製造法に関するものである
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention, in free fermentation form, represents a phenyl group, or a phenyl group substituted with nitro, chlorine or sulfo, and K is of the formula where R is hydrogen or represents methyl, R1 represents hydrogen or ethyl, R2 represents hydrogen, ethyl, phenyl, or methyl-substituted phenyl, and X represents an amine or hydroxyl group, represents a group of the coupling component of, and trisazo corresponding to It relates to a method for producing dyes.
適当なジアゾ成分の基りは好ましくは0−およびp−ニ
トロフェニル、0−およびp−クロルフェニル、2,5
−ジクロルフェニル、2.4−ジニトロフェニル、2,
5−ジクロル−4−スルホ−フェニルなどのようなベン
ゼン系列のものである。Suitable diazo component groups are preferably 0- and p-nitrophenyl, 0- and p-chlorophenyl, 2,5
-dichlorophenyl, 2,4-dinitrophenyl, 2,
Benzene series such as 5-dichloro-4-sulfophenyl.
好ましいトリスアゾ染料は遊離酸の形で一般式式中互い
に独立に
Roは水素もしくはエチルを表わし、そしてR2は水素
、エチル、フェニルもしくはトリルを表わす
に対応するものである。Preferred trisazo dyes in the free acid form correspond to the general formula in which Ro independently of one another represents hydrogen or ethyl and R2 represents hydrogen, ethyl, phenyl or tolyl.
新規のトリスアゾ染料<1)はもしも式
式中りは上記の意味を有する
のモノアゾ染料1当量をアルカリ性媒体中でテトラゾ化
4,4−ジアミノジフェニルアミン−2−スルホン酸1
当量と片側でカップリングし、その後分離しない、得ら
れた中間性成物を式
式中には上記の意味を有する
のかつプリング成分と結合させるならば得られる。The new trisazo dye <1) is prepared by adding 1 equivalent of a monoazo dye of the formula having the above meaning to 1 equivalent of tetrazotized 4,4-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid in an alkaline medium.
Coupling on one side with an equivalent and not subsequently separating, the resulting intermediate product having the abovementioned meaning in the formula and combining with a pulling component is obtained.
適当なジアゾ成分りは0−およびp−ニトロアニリン、
2−クロルアニリン、2,5−ジクロルアニリン−4−
スルホン酸および4−ニトロアニリン−2−スルホン酸
である。Suitable diazo components include 0- and p-nitroaniline,
2-Chloraniline, 2,5-dichloroaniline-4-
sulfonic acid and 4-nitroaniline-2-sulfonic acid.
適当なカップリング成分に−Hは2−メチル−5−アミ
ン−アニリン、3−(ジエチルアミノ)−フェノール、
3−(0−トリルアミノ)−フェノール、3−ヒドロキ
シ−ジフェニルアミンおよび3−アミノ−フェノールで
ある。-H is 2-methyl-5-amine-aniline, 3-(diethylamino)-phenol,
3-(0-tolylamino)-phenol, 3-hydroxy-diphenylamine and 3-amino-phenol.
得られたトリスアゾ染料は皮およびポリアミドに非常に
すぐれた光堅牢性、すぐれた豊満さおよび濃度の黒色の
染色物を与える。The trisazo dyes obtained give leather and polyamides black dyeings of very good lightfastness, excellent fullness and density.
本発明を以下の実施例によってさらに説明する。The invention is further illustrated by the following examples.
パーセントは重量基準である
実施例 1
0−ニトロアニリン27.6gを塩酸溶液中で亜硝酸ナ
トリウム13.8gでジアゾ化し、そして酸性溶液中で
1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸6
1.2gでカップリングされる。Percentages are by weight Example 1 27.6 g of 0-nitroaniline are diazotized with 13.8 g of sodium nitrite in a hydrochloric acid solution and 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid in an acidic solution. 6
Coupled with 1.2g.
この溶液を35.6%(40°Beり強度の水酸ナトリ
ウム溶液的30.9でpH7に調節し、次に炭酸ナトリ
ウム40yを加える(溶液A)。This solution is adjusted to pH 7 with a 35.6% (40° strength sodium hydroxide solution) 30.9 and then 40y of sodium carbonate is added (solution A).
同時に塩酸溶液中の4,4′−ジアミノジフェニルアミ
ン−2−スルホン酸53.0.!9を亜硝酸ナトリウム
24gでテトラゾ化し、20%強度の炭酸ナトリウム溶
液100〜120gでpH7に調節する(溶液B)。At the same time, 53.0% of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid in hydrochloric acid solution. ! 9 is tetrazotized with 24 g of sodium nitrite and adjusted to pH 7 with 100-120 g of 20% strength sodium carbonate solution (solution B).
その後溶液Aを溶液Bに注ぐ。溶液Aの約3/4を注い
だとき、炭酸すl−IJウム12gを反応混合物を加え
る。Then pour solution A into solution B. When about 3/4 of solution A has been poured, add 12 g of sodium carbonate to the reaction mixture.
その後溶液Aの残りを注ぐ。Then pour in the rest of solution A.
30分から60分後、片側カップリングが完結する。After 30 to 60 minutes, the one-sided coupling is complete.
水150dと35.6%(40゜Be’)強度の水酸化
ナトリウム溶液20gに3−(0−トリルアミノ)−フ
ェノール41.89の水溶液をこ5で同時に20%強度
の炭酸すl−IJウム溶液150gとともに滴下する。A solution of 41.89 g of 3-(0-tolylamino)-phenol was added to 150 d of water and 20 g of 35.6% (40° Be') sodium hydroxide solution at the same time to prepare 20% sodium carbonate. Add dropwise along with 150 g of solution.
得られたトリスアゾ染料を塩析によって分離する。The trisazo dye obtained is separated by salting out.
それは皮を緑色がかった黒色の色合いに染める。It dyes the skin a greenish-black shade.
0−ニトロアニリンのかわりにp−ニトロアニリンを用
いるならば一同じ色合の黒色染料を得る。If p-nitroaniline is used instead of 0-nitroaniline, a black dye of the same shade is obtained.
3−ヒドロキシジフェニルアミンもまたo−トリル−m
−アミンフェノールのかわりに最終カップリング成分と
して用いることもでき、こ5でもまた皮に対する価値あ
る緑色がかった黒色染料を得る。3-Hydroxydiphenylamine is also o-tolyl-m
-Amine can also be used as the final coupling component instead of phenol, which also yields a valuable greenish-black dye for leather.
この染料の入max値は495+685nmである。The max value of this dye is 495+685 nm.
実施例 2
0−もしくはp−ニトロアニリンをジアゾ成分として用
いるが最終カップリング成分として当量の3−アミンフ
ェノール(22,9g)もしくは3−(ジエチルアミン
)−フェノール(34,1)を用い、実施例1の操作に
従うならば、すぐれた工業的な性質の緑色がかったもし
くは赤色がかった黒色の色合いに皮を染める染料を得る
。Example 2 Example 2 Using 0- or p-nitroaniline as the diazo component but using an equivalent amount of 3-amine phenol (22,9 g) or 3-(diethylamine)-phenol (34,1) as the final coupling component If procedure 1 is followed, a dye is obtained which dyes leather in greenish or reddish-black shades of excellent industrial properties.
p−ニトロアニリンおよび3−アミンフェノールを用い
た染料の入max値は485+685nmであり、p−
ニトロアニリンおよび3−(ジエチルアミノ)−フェノ
ールを用いた染料の入maX値は505+690nmで
ある。The maximum input value of the dye using p-nitroaniline and 3-amine phenol is 485+685 nm, and p-
The input maX value of the dye with nitroaniline and 3-(diethylamino)-phenol is 505+690 nm.
実施例 3
0−クロルアニリン25.5gを水溶液中で塩酸60g
および亜硝酸ナトリウム13.8gでジアゾ化し、酸性
溶液中で1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスル
ホン酸61.2.9とカップリングさせる。Example 3 25.5 g of 0-chloroaniline was added to 60 g of hydrochloric acid in an aqueous solution.
and diazotization with 13.8 g of sodium nitrite and coupling with 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid 61.2.9 in acidic solution.
次に混合物を35.6%強度の水酸ナトリウム溶液25
gでpH7に調節し、炭酸ナトリウム40gを加える(
溶液A)。The mixture was then mixed with 35.6% strength sodium hydroxide solution at 25%
Adjust the pH to 7 with g and add 40 g of sodium carbonate (
Solution A).
4.4′−ジアミノジフェニルアミン−2−スルホン酸
53.0pを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウム26.9で
テトラゾ化し、混合物20%強度の炭酸すl−IJウム
溶液100〜120gでpH7に調節する(溶液B)。4. 53.0 p of 4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid are tetrazotized with 26.9 g of sodium nitrite in hydrochloric acid solution and the mixture is adjusted to pH 7 with 100-120 g of 20% strength sodium carbonate solution. (Solution B).
その後新しく調製した溶液Aを溶液Bににそそぐ。Then pour the freshly prepared solution A into solution B.
溶液の3/4をそそいだとき、炭酸ナトリウム12gを
反応混合物に加える。When 3/4 of the solution has been poured off, add 12 g of sodium carbonate to the reaction mixture.
その後溶液Aの残りをそそぐ。Then pour off the remainder of solution A.
30分から60分後である。After 30 to 60 minutes.
片側カップリングが完結するとき、後に述べる溶液C(
下を見よ)を5〜10℃で同時に炭酸ナトリウム溶液1
5oCr!とともにそそぐ。When the one-sided coupling is completed, solution C (
(see below) at 5-10°C with sodium carbonate solution 1
5oCr! Pour together.
溶液Cの調製:
水酸化ナトリウム溶液で中和した、H2O100Mにモ
ノクロル酢酸18gの溶液をH2030H2O30Oフ
ェニレンジアミン21.6!!の溶液に加える。Preparation of solution C: A solution of 18 g of monochloroacetic acid in 100M H2O, neutralized with sodium hydroxide solution, is added to 21.6! ! Add to the solution.
その後混合物をさらに2時間90° でかきまぜ、次に
10°に冷却する。The mixture is then stirred for a further 2 hours at 90° and then cooled to 10°.
カップリングが完結するとき、染料は部分的に沈殿して
いる。When the coupling is complete, the dye is partially precipitated.
しかしながら塩化すl−IJウムを加えることによって
沈殿を完結する必要がある。However, it is necessary to complete the precipitation by adding sulfur chloride.
この染料は皮を灰色−緑色の色合いに染める。This dye dyes the hide a gray-green shade.
実施例 4
2.5−ジク四レアニリンー4−スルホン酸48.4g
を水溶液中で30%19°Be’強度の塩酸56gおよ
び亜硝酸ナトリウム13.8gによって0〜5℃でジア
ゾ化し、酸性溶液中で1−アミノ−8−ナフトール−3
,6−ジスルホン酸61.2.9とカップリングさせる
。Example 4 48.4 g of 2.5-dichtetraleaniline-4-sulfonic acid
was diazotized in aqueous solution with 56 g of 30% 19° Be' strength hydrochloric acid and 13.8 g of sodium nitrite at 0-5°C and 1-amino-8-naphthol-3 in acidic solution.
, 6-disulfonic acid 61.2.9.
■−アミノー8−ナフトールー3,6−ジスルホン酸の
弱酸性溶液中にそそぐと、反応混合物は非常に濃くなる
。(1) The reaction mixture becomes very thick when poured into a weakly acidic solution of amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid.
したがって飽和塩化ナトリウム溶液(約500m1りを
カップリング混合物が容易にかきまぜることができる形
になるまでカップリング混合物にそそぐ。Therefore, saturated sodium chloride solution (approximately 500 ml) is poured into the coupling mixture until the coupling mixture is in easily stirrable form.
反応混合物を実施例1で述べたようにアルカリ性にし、
テトラソ化4,4′−ジアミノジフェニルアミン−2−
スルホン酸53.0gで片側カップリングを行なう。The reaction mixture was made alkaline as described in Example 1;
Tetrasolated 4,4'-diaminodiphenylamine-2-
A one-sided coupling is carried out with 53.0 g of sulfonic acid.
その後次のように製造したカップリング成分でカップリ
ングを行なう。Coupling is then carried out using a coupling component prepared as follows.
m−フェニレンジアミン21.6gを水400CIrt
に溶解し、■−クロルー2−ヒドロキシエタン15.3
gを加える。21.6 g of m-phenylenediamine and 400 CIrt of water
■-Chloro-2-hydroxyethane 15.3
Add g.
反応混合物を90°に4時間保ち、カップリング前に1
0゜に調節する。The reaction mixture was kept at 90° for 4 hours and 1 hour before coupling.
Adjust to 0°.
生じたトリスアゾ染料を沈殿させるため、塩化ナトリウ
ム800gを加え、■9°Be’強度の塩酸約7(Ni
lでpHを6.5に調節する。To precipitate the trisazo dye formed, 800 g of sodium chloride was added,
Adjust the pH to 6.5 with l.
この染料は皮に灰色の色合を与えるが、ポリアミドを灰
色−緑色の色合いに染める。This dye gives leather a gray tint, but dyes polyamide in a grey-green tint.
実施例 5
p−ニトロアニリン−〇−スルホン酸436gを水溶液
中5〜10℃で19°Be’強度の塩酸50gと亜硝酸
ナトリウム13.8gによってジアゾ化し、酸性溶液中
で1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸
61.2.!9とカップリングさせる。Example 5 436 g of p-nitroaniline-〇-sulfonic acid was diazotized in aqueous solution at 5-10° C. with 50 g of 19° Be' strength hydrochloric acid and 13.8 g of sodium nitrite to give 1-amino-8- Naphthol-3,6-disulfonic acid 61.2. ! Coupling with 9.
温度10〜15℃。その後混合物を35.6%強度の水
酸化ナトリウム溶液約25gでpn 7に調節し、炭酸
ナトリウム40gを加える。Temperature 10-15°C. The mixture is then adjusted to pn 7 with approximately 25 g of 35.6% strength sodium hydroxide solution and 40 g of sodium carbonate are added.
それで本染料は溶解する。The dye then dissolves.
次に本溶液を実施例1のように、アルカリ性媒体中でテ
トラゾ化4,4′−ジアミノジフェニルア実施例 6
染料 ※ミノ−2
−スルホン酸53gによって片側でカップリングさせる
。Next, this solution was mixed in an alkaline medium as in Example 1.
- Coupling on one side with 53 g of sulfonic acid.
片側カップリングが完結するとき、m−トルイレンジア
ミン25.6gの水溶液と20%強度の炭酸ナトリウム
溶液15011Llを同時にそそぐ。When the one-sided coupling is complete, an aqueous solution of 25.6 g of m-toluylenediamine and 15011 L of 20% strength sodium carbonate solution are poured in simultaneously.
カップリングの完結後、染料を塩化ナトリウムによって
析出させる。After the coupling is complete, the dye is precipitated with sodium chloride.
本染料は皮を青色がかった黒色の色合いに染めるが、ポ
リアミドではくすんだ黒色をうる。This dye dyes leather a bluish-black hue, while polyamide dyes a dull black color.
は酸性浴からポリアミドを染める。dyes polyamide from an acid bath.
pH値゛5”で通常の60分間の煮沸時間後濃い緑色が
かった黒色を得る。A deep greenish-black color is obtained after a normal boiling time of 60 minutes at a pH value of '5'.
織物材料に依存して4〜5%の染料をこの目的のために
用いねばならない。Depending on the textile material, 4-5% of dyestuff must be used for this purpose.
これらの染色物は光に対してすぐれた堅牢性を示す。These dyeings exhibit excellent fastness to light.
水、洗濯および汗に対する堅牢性も、溶媒および摩擦に
対する堅牢性と同様に非常にすぐれている。The fastness to water, washing and sweat is also very good, as is the fastness to solvents and abrasion.
ポリアミドにくすんだ黒色を生ずる染料 は同一の染色挙動と同じ程度の堅牢性を示す。Dye that produces a dull black color in polyamide show the same staining behavior and similar fastness.
実施例 7
実施例6で述べた2種の染料はポリアミドを染色すると
き、難なく黒色金属錯体染料と結合させることができる
。Example 7 The two dyes mentioned in Example 6 can be easily combined with a black metal complex dye when dyeing polyamide.
すなわち実施例6で述べた染料のうちの1つを1部と染
料
の1部とを用いるとき、濃い黒色の染色物を、)? I
Jアミドに得る。That is, when using one part of one of the dyes mentioned in Example 6 and one part of the dye, a deep black dyeing is obtained. I
Obtained from J Amido.
それはウェットプロセスと汗に対・する非常にすぐれた
堅牢性に加えて、光に対する非常にすぐれた堅牢性を示
す。In addition to very good fastness to wet processes and sweat, it also shows very good fastness to light.
Claims (1)
ホで置換されたフェニル基を表わす、のモノアゾ染料1
当量をテトラゾ化4,4−ジアミノジフェニルアミノ−
2−スルホン酸とアルカリ性媒体中で片側カップリング
させ、そしてその後分離しない得られた中間生成物を式 式中には式 ここでRは水素またはメチルを示し、 R1は水素またはエチルを示し、 R2は水素、エチル、フェニル、または メチル置換フェニルを示し、そして Xはアミノ酸または水酸基を示す、 のカップリング成分の基を表わす、 のカップリング成分と結合させることを特徴とする、式[Claims] A method for producing a trisazo dye represented by formula 1, where and K has the above meaning. Monoazo dye 1 in which the formula represents a phenyl group or a phenyl group substituted with nitro, chlorine or sulfo
equivalent to tetrazotized 4,4-diaminodiphenylamino-
2-Sulfonic acid in an alkaline medium and the resulting intermediate product, which is not separated thereafter, has the formula: where R represents hydrogen or methyl, R1 represents hydrogen or ethyl, R2 represents hydrogen, ethyl, phenyl, or methyl-substituted phenyl, and X represents an amino acid or a hydroxyl group, represents a group of the coupling component of
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