JPS5817469B2 - シンキナモルホリンユウドウタイノ シンキセイゾウホウ - Google Patents
シンキナモルホリンユウドウタイノ シンキセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5817469B2 JPS5817469B2 JP454075A JP454075A JPS5817469B2 JP S5817469 B2 JPS5817469 B2 JP S5817469B2 JP 454075 A JP454075 A JP 454075A JP 454075 A JP454075 A JP 454075A JP S5817469 B2 JPS5817469 B2 JP S5817469B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- shinki
- acid
- general formula
- dibenzo
- Prior art date
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- Expired
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔■〕
〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、アリール低級アルキル基まだは低級シクロアルキルア
ルキル基を表わし、ＡばＣ２〜３の直鎖まだは分枝のア
ルキレン鎖ヲ表わし、Ｂは＝ＣＨ２ＣＨ２一基まだは−
ＣＨ＝ＣＨ−基を表わし、Ｃ１およびＣ２は１，２−フ
ェニレン基を表わす。
、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、アリール低級アルキル基まだは低級シクロアルキルア
ルキル基を表わし、ＡばＣ２〜３の直鎖まだは分枝のア
ルキレン鎖ヲ表わし、Ｂは＝ＣＨ２ＣＨ２一基まだは−
ＣＨ＝ＣＨ−基を表わし、Ｃ１およびＣ２は１，２−フ
ェニレン基を表わす。
〕で表わされる新規モルホリン誘導体の新規製造法に関
する。
する。
更に詳しくは、一般式〔■〕
〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ａ 、Ｂ 、Ｃ１およびＣ２は先
と同じ意味を有する。
と同じ意味を有する。
〕で表わされる新規アリル−アルカノールアミン誘導体
を酸触媒の存在下、分子内閉環させることを特徴とする
前記新規モルホリン誘導体〔Ｉ〕の新規製造法である。
を酸触媒の存在下、分子内閉環させることを特徴とする
前記新規モルホリン誘導体〔Ｉ〕の新規製造法である。
ここで、Ｃ１およびＣ２で表わされる１、２−フェニレ
ン基は通常の１．２−フェニレン基ルキル基、低級アル
コキシル基等の置換基を有するが、実質的に１，２−フ
ェニレン等と等価の置換１，２−フェニレン基も表わす
。
ン基は通常の１．２−フェニレン基ルキル基、低級アル
コキシル基等の置換基を有するが、実質的に１，２−フ
ェニレン等と等価の置換１，２−フェニレン基も表わす
。
一般式〔■〕で表わされる本発明の目的化合物は１０．
１１−ジヒドｌ：ｌ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ 、ｄ）シク
ロヘプテン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ、Ｉシクロヘプテ
ン等の五環性骨格にモルホリノメチリデン基が結合した
新規な骨格を有する新規化合物群で少り、本発明者らに
より初めて合成された化合物群である。
１１−ジヒドｌ：ｌ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ 、ｄ）シク
ロヘプテン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ、Ｉシクロヘプテ
ン等の五環性骨格にモルホリノメチリデン基が結合した
新規な骨格を有する新規化合物群で少り、本発明者らに
より初めて合成された化合物群である。
すなわち、本発明者らはかねて中枢神経系関与性の新し
い医薬の創製を目指して、各種の五環性化合物の合成研
究に鋭意従事してきたが、此度一般式〔■〕で表わされ
る新規アリル−アルカノールアミン誘導体を酸触媒で扱
うことにより分子内閉環反応が進行し、一般式〔■〕で
表わされる本発明の目的化合物が非常に高収率で得られ
ることを見出し、本発明方法に至った。
い医薬の創製を目指して、各種の五環性化合物の合成研
究に鋭意従事してきたが、此度一般式〔■〕で表わされ
る新規アリル−アルカノールアミン誘導体を酸触媒で扱
うことにより分子内閉環反応が進行し、一般式〔■〕で
表わされる本発明の目的化合物が非常に高収率で得られ
ることを見出し、本発明方法に至った。
かかる分子内閉環反応を用いる新規な三項性モルホリン
誘導体〔■〕の合成は他に類例をみない全く独自な方法
である。
誘導体〔■〕の合成は他に類例をみない全く独自な方法
である。
さらにまだ、かくして得られた本発明化合物〔■〕は中
枢神経系ないし自律神経系に対し各種の興味ある薬理作
用を有し、たとえば強い抗テトラベナジン作用を有する
ので、向精神薬特に抗うつ剤として非常に有用であるこ
とが本発明者らの研究により明らかにされた。
枢神経系ないし自律神経系に対し各種の興味ある薬理作
用を有し、たとえば強い抗テトラベナジン作用を有する
ので、向精神薬特に抗うつ剤として非常に有用であるこ
とが本発明者らの研究により明らかにされた。
従って、本発明の趣旨とするところのものは新規にして
医薬的価値の極めて高い一般式ＣＩ）で表わされる化合
物群の有利な製造法を提供せんとするものである。
医薬的価値の極めて高い一般式ＣＩ）で表わされる化合
物群の有利な製造法を提供せんとするものである。
本発明方法は一般式〔■〕で表わされるアリル−アルカ
ノールアミン誘導体を直接または不活性溶媒中、酸触媒
と接触させることにより達成される。
ノールアミン誘導体を直接または不活性溶媒中、酸触媒
と接触させることにより達成される。
用いられる酸触媒としては各種のものが挙げられるが、
塩酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等で代
表される無機酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、蓚酸、蟻酸、トリフルオロ酢
酸等で代表される各種の酸性度の強い有機酸、あるいは
塩化アルミニウム、三弗化硼素（およびその各種の錯体
）等で代表されるルイス酸が好適なものとして挙げられ
る。
塩酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等で代
表される無機酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、蓚酸、蟻酸、トリフルオロ酢
酸等で代表される各種の酸性度の強い有機酸、あるいは
塩化アルミニウム、三弗化硼素（およびその各種の錯体
）等で代表されるルイス酸が好適なものとして挙げられ
る。
本反応は原料化合物〔■〕 と酸触媒を直接接触させる
ことも可能であるが、場合により反応に関与しない不活
性溶媒の存在下酸触媒と反応させることができる。
ことも可能であるが、場合により反応に関与しない不活
性溶媒の存在下酸触媒と反応させることができる。
不活性溶媒としては酢酸、クロロホルム、ヘキサン、エ
ーテル、ベンゼン等カ挙ケられる。
ーテル、ベンゼン等カ挙ケられる。
本反応は室温で行なうことも可能であるが、必要に応じ
て冷却または加温して反応を抑制または促進させること
ができる。
て冷却または加温して反応を抑制または促進させること
ができる。
反応終了後は通常の有機化学的手法により成績体をとり
だすことができる。
だすことができる。
本発明方法によって得られる前記一般式〔Ｉ〕の化合物
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無
害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭
化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成することが
できる。
は、アミン誘導体であるので、所望に応じて生理的に無
害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸、臭
化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
フマール酸、コハク酸などと酸附加塩を形成することが
できる。
なお、本発明の原料化合物〔■〕は本発明者等により初
めて合成された新規化合物であるが、たとえば下記合成
経路により合成することができる。
めて合成された新規化合物であるが、たとえば下記合成
経路により合成することができる。
すなわち、一般式〔１１１）で表わされる１０゜１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ 、ｄ）シクロへブテン
−５−オン誘導体ないし５Ｈ−ジベンゾＣａ＋ｄ〕シク
ロヘプテン−５−オン誘導体を、出発原料とし、これに
一般式（ＩＶＩで表わされるクロパルギルアミン誘導体
の金属化合物を反応させるか、もしくは一般式〔Ｖ〕で
表わされるエチニルカルビノール誘導体に一般式〔■〕
で表わされるアミン誘導体を一般式〔■〕で表わされる
アルデヒド誘導体の存在下、マンニッヒ反応型に縮合さ
せることによって得られる一般式ＣＶＩ、ｌで表わさせ
る新規プロパルギル−アルカノールアミン誘導体の炭素
−炭素三重結合を部分還元して二重結合とすることによ
り効果的に得ることができる。
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ 、ｄ）シクロへブテン
−５−オン誘導体ないし５Ｈ−ジベンゾＣａ＋ｄ〕シク
ロヘプテン−５−オン誘導体を、出発原料とし、これに
一般式（ＩＶＩで表わされるクロパルギルアミン誘導体
の金属化合物を反応させるか、もしくは一般式〔Ｖ〕で
表わされるエチニルカルビノール誘導体に一般式〔■〕
で表わされるアミン誘導体を一般式〔■〕で表わされる
アルデヒド誘導体の存在下、マンニッヒ反応型に縮合さ
せることによって得られる一般式ＣＶＩ、ｌで表わさせ
る新規プロパルギル−アルカノールアミン誘導体の炭素
−炭素三重結合を部分還元して二重結合とすることによ
り効果的に得ることができる。
前記一般式で表わされる化合物において、低級アルキル
基としては、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、１ｓｏ−プロピル基などを含み、低級アルケニル
基としては、たとえばアリル基、クロチル基などを含み
、アリール低級アルキル基としては、たとえばベンジル
基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基などを含み
、低級シクロアルキルアルキル基としては、たとえばシ
クロプロピルメチル基などを含む。
基としては、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、１ｓｏ−プロピル基などを含み、低級アルケニル
基としては、たとえばアリル基、クロチル基などを含み
、アリール低級アルキル基としては、たとえばベンジル
基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基などを含み
、低級シクロアルキルアルキル基としては、たとえばシ
クロプロピルメチル基などを含む。
かくして、本発明方法によりたとえば下記化合物が得ら
れる。
れる。
５−（４−エチルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ 、ｄｌシ
クロヘプテン ５−（４−シクロプロピルメチルモルホリン−２−イル
）メチリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
（ａ 、’ ｄ 〕シクロヘプテン５−（３，４−ジメ
チルモルホリン−２−イル）メチリデン−１０，１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ、ｄ）シクロヘプテン ５−（モルホリン−２−イル）メチリテン−５Ｈ−ジベ
ンゾ〔ａ、ｄ〕シクロヘプテン５−（３−、、’チルー
４−ベンジルモルホリンー２−イル）メチリデン−１０
，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣａ、ｄ）シクロヘ
プテン５−（４−ベンジルモルホリン−２−１’ル）メ
チリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、ｄ〕シクロヘプテン ５−（モルホリン−２−イル）メチリデン−１０，１１
−ジヒド０５Ｈ−ジベンゾＣａ 、ｄ〕シクロヘプテン ５−（４−メチルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［：ａ、ｄ〕シ
クロヘプテン ５−（３−メチルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣａ 、ｄ）シ
クロヘプテン ５−（４−アリルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）シク
ロヘプテン ５−（４−メチルモルホリン−２−イル）メチリテン−
５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ）シクロヘプテン５−（４−メ
チル−ペルヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル）
メチリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣ
ａ 、ｄｌシクロヘプテン 以下に代表的な実施例を記載するが、本発明方法はもと
より、これに限定されるものではない。
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ 、ｄｌシ
クロヘプテン ５−（４−シクロプロピルメチルモルホリン−２−イル
）メチリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
（ａ 、’ ｄ 〕シクロヘプテン５−（３，４−ジメ
チルモルホリン−２−イル）メチリデン−１０，１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ、ｄ）シクロヘプテン ５−（モルホリン−２−イル）メチリテン−５Ｈ−ジベ
ンゾ〔ａ、ｄ〕シクロヘプテン５−（３−、、’チルー
４−ベンジルモルホリンー２−イル）メチリデン−１０
，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣａ、ｄ）シクロヘ
プテン５−（４−ベンジルモルホリン−２−１’ル）メ
チリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ
、ｄ〕シクロヘプテン ５−（モルホリン−２−イル）メチリデン−１０，１１
−ジヒド０５Ｈ−ジベンゾＣａ 、ｄ〕シクロヘプテン ５−（４−メチルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［：ａ、ｄ〕シ
クロヘプテン ５−（３−メチルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣａ 、ｄ）シ
クロヘプテン ５−（４−アリルモルホリン−２−イル）メチリデン−
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）シク
ロヘプテン ５−（４−メチルモルホリン−２−イル）メチリテン−
５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ）シクロヘプテン５−（４−メ
チル−ペルヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル）
メチリデン−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾＣ
ａ 、ｄｌシクロヘプテン 以下に代表的な実施例を記載するが、本発明方法はもと
より、これに限定されるものではない。
実施例 Ｉ
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−（１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）シクロへブテン−５−イル）ア
リル−２−エタノールアミン（４９８ｍ９）を氷酢酸（
７−）に溶かし、濃塩酸（７ｍｌ）を加えた後室温で４
時間攪拌した。
Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）シクロへブテン−５−イル）ア
リル−２−エタノールアミン（４９８ｍ９）を氷酢酸（
７−）に溶かし、濃塩酸（７ｍｌ）を加えた後室温で４
時間攪拌した。
その後溶液を濃縮し、１０％苛性ソーダ水塩基性化の後
クロロホルムにて抽出し、乾燥後クロロホルムを留去し
たところ油状物が得られ、これをクロマト法にて精製し
たところ、目的の５−（４−ベンジルモルホリン−２−
イル）メチリデン−１０，・１１−ジヒド０−５Ｈ−ジ
ベンゾ［ａ、ｄ：］シクロヘプテンが油状物として得ら
れた。
クロロホルムにて抽出し、乾燥後クロロホルムを留去し
たところ油状物が得られ、これをクロマト法にて精製し
たところ、目的の５−（４−ベンジルモルホリン−２−
イル）メチリデン−１０，・１１−ジヒド０−５Ｈ−ジ
ベンゾ［ａ、ｄ：］シクロヘプテンが油状物として得ら
れた。
蓚酸塩の融点 ２０９〜２１０℃（分解）実施例１中の
Ｎ−ベンジル−Ｎ−Ｃ３−（１０゜１１−ジヒド０−５
Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）ア
リル−２−エタノールアミンを一般式ＣＩＤの適当な出
発物質の当モルで置き換える以外は実施例１の方法と同
様にして次の化合物群が得られた。
Ｎ−ベンジル−Ｎ−Ｃ３−（１０゜１１−ジヒド０−５
Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）ア
リル−２−エタノールアミンを一般式ＣＩＤの適当な出
発物質の当モルで置き換える以外は実施例１の方法と同
様にして次の化合物群が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基−を表わ
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、アリール低級アルキル基まだは低級シクロアルキル
アルキル基を表わしＡはＣ２〜３の直鎖まだは分枝のア
ルキレン鎖を表わし、Ｂは＝ＣＨ２ＣＨ２一基まだは＝
ＣＨ−ＣＨ−基を表わし、Ｃ１およびＣ２は１，２−フ
ェニレン基を表わす。 〕で表わされるアリル−アルカノールアミン誘導体を酸
触媒の存在下分子内閉環させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ａ 、Ｂ 、Ｃ１およびＣ２は先
と同じ意味を有する。 〕で表わされる新規モルホリン誘導体の新規製造法。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP454075A JPS5817469B2 (ja) | 1975-01-06 | 1975-01-06 | シンキナモルホリンユウドウタイノ シンキセイゾウホウ |
| SE7514779A SE7514779L (sv) | 1975-01-06 | 1975-12-30 | Nya morfolinderivat. |
| FI753701A FI753701A (ja) | 1975-01-06 | 1975-12-30 | |
| ZA00760004A ZA764B (en) | 1975-01-06 | 1976-01-02 | Novel morpholine derivatives and production thereof |
| CS7636A CS189735B2 (en) | 1975-01-06 | 1976-01-04 | Process for preparing tricyclic derivatives of morpholine |
| AR261847A AR213280A1 (es) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Procedimiento para preparar nuevos derivados del 9-((morfolinil-2)metiliden)-9,10-dihidroantraceno |
| AU10020/76A AU498463B2 (en) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Morpholine derivatives |
| PL1976186338A PL98488B1 (pl) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych morfoliny |
| GB224/76A GB1501321A (en) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Morpholine derivatives and processes for the production thereof |
| ES444101A ES444101A1 (es) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de morfo-lina. |
| CH2176A CH621781A5 (ja) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | |
| DK2476*#A DK2476A (da) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Morpholinderivater og deres fremstilling |
| NO760018A NO145197C (no) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive morfolinforbindelser |
| CA242,957A CA1065310A (en) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Morpholine derivatives and production thereof |
| AT2276A AT346353B (de) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Verfahren zur herstellung von neuen morpholin- , oxazepin- und oxazocin-derivaten und deren salzen |
| FR7600106A FR2296412A1 (fr) | 1975-01-06 | 1976-01-05 | Procede de production de composes de morpholine et nouveaux produits ainsi obtenus, a activite sur le systeme nerveux central |
| BE163339A BE837341A (fr) | 1975-01-06 | 1976-01-06 | Nouveaux derives de morpholine et leur preparation |
| NL7600096A NL7600096A (nl) | 1975-01-06 | 1976-01-06 | Nieuwe morfolinederivaten. |
| US05/646,908 US4085210A (en) | 1975-01-06 | 1976-01-06 | Novel morpholine derivatives and the treatment of mental depression |
| DE19762600358 DE2600358A1 (de) | 1975-01-06 | 1976-01-07 | Morpholinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| AR264895A AR212816A1 (es) | 1975-01-06 | 1976-09-28 | Procedimiento para preparar nuevos derivados del 9-(morfolinil-2-)metil)-9,10-dihidroantraceno |
| US05/811,944 US4169146A (en) | 1975-01-06 | 1977-06-30 | Novel morpholine derivatives and treating depression therewith |
| CH579880A CH623816A5 (ja) | 1975-01-06 | 1980-07-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP454075A JPS5817469B2 (ja) | 1975-01-06 | 1975-01-06 | シンキナモルホリンユウドウタイノ シンキセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5180868A JPS5180868A (ja) | 1976-07-15 |
| JPS5817469B2 true JPS5817469B2 (ja) | 1983-04-07 |
Family
ID=11586865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP454075A Expired JPS5817469B2 (ja) | 1975-01-06 | 1975-01-06 | シンキナモルホリンユウドウタイノ シンキセイゾウホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817469B2 (ja) |
| ZA (1) | ZA764B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050067U (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-08 | 車体工業株式会社 | 摺動窓ガラスと固定窓ガラス又は窓枠との間の防水機構 |
| JPS6050017U (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-08 | 車体工業株式会社 | 引違い窓ガラスに於ける内外側窓ガラスの間の防水機構 |
-
1975
- 1975-01-06 JP JP454075A patent/JPS5817469B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-01-02 ZA ZA00760004A patent/ZA764B/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050067U (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-08 | 車体工業株式会社 | 摺動窓ガラスと固定窓ガラス又は窓枠との間の防水機構 |
| JPS6050017U (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-08 | 車体工業株式会社 | 引違い窓ガラスに於ける内外側窓ガラスの間の防水機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5180868A (ja) | 1976-07-15 |
| ZA764B (en) | 1976-12-29 |
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