JPS5814440B2 - Cephalosporins - Google Patents
CephalosporinsInfo
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- JPS5814440B2 JPS5814440B2 JP51007902A JP790276A JPS5814440B2 JP S5814440 B2 JPS5814440 B2 JP S5814440B2 JP 51007902 A JP51007902 A JP 51007902A JP 790276 A JP790276 A JP 790276A JP S5814440 B2 JPS5814440 B2 JP S5814440B2
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- Japan
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- compound
- acid
- methyl
- formula
- cephalosporins
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、広範囲に抗菌活性を有する新規なセファロス
ポリン類およびその塩類ならびにその製造法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel cephalosporins and salts thereof having broad spectrum antibacterial activity and processes for their production.
セファロスポリン誘導体が抗菌活性を有する物質である
ことは知られているが、既知のセファロスポリン誘導体
は大量使用しなければならない。Although cephalosporin derivatives are known to be substances with antibacterial activity, the known cephalosporin derivatives must be used in large quantities.
そこで、本発明者らは、より高い抗菌活性を有するセフ
ァロスポリン誘導体を得るため、種々の誘導体について
研究を重ねた結果、本発明に到達したのである。Therefore, in order to obtain a cephalosporin derivative having higher antibacterial activity, the present inventors conducted repeated research on various derivatives, and as a result, arrived at the present invention.
本発明の目的物は、次の一般式(I)で示される化合物
およびその塩類のうち、スルフィニル基がR体であるセ
ファロスポリン類である。The objects of the present invention are cephalosporins in which the sulfinyl group is in the R form among the compounds represented by the following general formula (I) and salts thereof.
〔ただし、R1 はチェニル、Aは1−メチル−1H−
テトラゾール−5−イルチオ、5−メチル−1・3・4
−チアジアゾール−2−イルチオ、Mは水素、アルカリ
金属、アミン塩イオンを示す。[However, R1 is chenyl, A is 1-methyl-1H-
Tetrazol-5-ylthio, 5-methyl-1,3,4
-thiadiazol-2-ylthio, M represents hydrogen, alkali metal, or amine salt ion.
)本発明の目的物であるR体とは、上記式(I)の化合
物のスルフイニル基における立体構造が、一般式
(R,
は前記と同じ)
で表わされる化合物のスルフイニル基における光学異性
体のうち、アルコール中の比旋光度〔α〕Dが正を示す
立体構造と同一の立体構造をもつものと定義する。) The R form, which is the object of the present invention, means that the steric structure of the sulfinyl group of the compound of the above formula (I) is of the general formula
(R,
is the same as above) Among the optical isomers of the sulfinyl group of the compound represented by, it is defined as having the same steric structure as the steric structure in which the specific rotation [α]D in alcohol is positive.
式(II)の化合物はスルフィニル基において不整であ
って、2種類の光学異性体が存在し、したがって、これ
から誘導されるセファロスポリン類にも、スルフィニル
基において2種類の異性体が存在する。The compound of formula (II) is asymmetric in its sulfinyl group and has two types of optical isomers, and therefore, cephalosporins derived therefrom also have two types of isomers in its sulfinyl group.
本発明者らは、この2種類の異性体の中で式(■)で示
される化合物のうち、エタノール中の〔α〕Dが正であ
る光学活性体から誘導されるセファロスポリン類、また
はエタノール中で正の〔α〕Dを示す式(■)の化合物
を含む混合体から誘導されるセファロスポリン類が、そ
れぞれ対応するエタノール中で負の〔α〕Dを示す式(
II)の化合物から誘導されるセファロスポリン類より
モ抗菌活性を有することを発見した。Among these two types of isomers, cephalosporins derived from an optically active form of the compound represented by formula (■) in which [α]D is positive in ethanol, or Cephalosporins derived from mixtures containing compounds of the formula (■) exhibiting a positive [α]D in ethanol each have a compound of the formula (■) exhibiting a negative [α]D in the corresponding ethanol.
It was discovered that this compound has more antibacterial activity than cephalosporins derived from the compound II).
R1 の基のうちで好ましい基は、2−チェニル、3−
チェニルであり、特に2−チェニルが好ましい。Among the groups of R1, preferable groups are 2-chenyl, 3-
Chenyl is particularly preferred, and 2-chenyl is particularly preferred.
Aとして特に好ましい基は、1−メチル−11H−テト
ラゾール−5−イルチオ、5−メチルー1・3・4−チ
アジアゾール−2−イルチオであり、最も抗菌活性が犬
である。Particularly preferred groups as A are 1-methyl-11H-tetrazol-5-ylthio and 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, which have the most antibacterial activity.
本発明による化合物は以下のようにして製造することが
できる。The compounds according to the invention can be produced as follows.
(a) 式(■)
(式中、A,Mは前記と同じ)
の化合物またはその反応性誘導体を式(II)のR体力
ルボン酸またはその反応性誘導体と反応させる。(a) A compound of formula (■) (wherein A and M are the same as above) or a reactive derivative thereof is reacted with R-carbonic acid of formula (II) or a reactive derivative thereof.
式(II)のR体力ルボン酸の具体例は、本発明目的化
合物R体の部分R1−S−CH2−に−COOH が結
合したものと同じで、即ちそのエタノール中の〔α〕D
が正を示すものである。Specific examples of the R-carboxylic acid of formula (II) are the same as those in which -COOH is bonded to the moiety R1-S-CH2- of the R-form of the compound of interest of the present invention, that is, [α]D in the ethanol.
is positive.
式叫の化合物の反応性誘導体は、たとえば、シリルエス
テルまたはアミン塩である。Reactive derivatives of compounds of the formula are, for example, silyl esters or amine salts.
式(■)のカルボン酸の反応性誘導体は、たとえば、酸
塩化物、酸無水物、アミド、アジ化物、活性エステルま
たは塩(たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属、アンモニアまたは有機塩基によって形成される塩)
である。Reactive derivatives of carboxylic acids of formula (■) are, for example, acid chlorides, acid anhydrides, amides, azides, active esters or salts (formed, for example, by alkali metals or alkaline earth metals, ammonia or organic bases). salt)
It is.
式(■)の化合物と式(■)の化合物との間の反応は、
適当な溶媒、たとえば、アセトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メ
チレン中で、また所望の場合には塩基、たとえば、重炭
酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムまたはトリアルキル
アミンの存在下で、室温または冷却下で行なう。The reaction between the compound of formula (■) and the compound of formula (■) is
in a suitable solvent such as acetone, dioxane, tetrahydrofuran, acetonitrile, chloroform, methylene chloride, and if desired in the presence of a base such as sodium or potassium bicarbonate or a trialkylamine, at room temperature or cooled. Do it below.
式(II)の化合物を遊離酸として、あるいは塩として
反応させる場合には、縮合剤として、ジシクロヘキシカ
ルボジイミド、ジフエニルリン酸アジド、ジエチルリン
酸シアニド、ヘキサクロルシクロトリフオスファトリア
ジン、トリアジントリクロリドなどの存在下、反応を行
なうのが望ましい。When the compound of formula (II) is reacted as a free acid or as a salt, the condensing agent may be dicyclohexycarbodiimide, diphenyl phosphate azide, diethyl phosphate cyanide, hexachlorocyclotriphosphatriazine, triazine trichloride, etc. It is desirable to carry out the reaction in the presence of.
本発明の化合物(I)は、動物および人間においてグラ
ム陽性菌およびグラム陰性菌に対して高度の抗菌作用を
有し、したがって、該細菌により引起される感染疾患、
たとえば、気管支炎、気管支肺炎、肋膜炎などの気道疾
患、胆のう炎、腹膜炎などの肝胆汁および腹部疾患、敗
血症のような血液および心臓血管の疾患、腎孟腎炎、膀
胱炎などの尿路疾患、中耳炎、耳下腺炎などの耳鼻咽喉
疾患の治療に有用である。Compound (I) of the present invention has a high degree of antibacterial activity against Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria in animals and humans, and therefore prevents infectious diseases caused by the bacteria.
For example, respiratory tract diseases such as bronchitis, bronchopneumonia, pleurisy, hepatobiliary and abdominal diseases such as cholecystitis, peritonitis, blood and cardiovascular diseases such as sepsis, urinary tract diseases such as pyelonephritis, cystitis, otitis media. , useful in the treatment of otorhinolaryngal diseases such as parotitis.
本発明の化合物は経口投与によるか、または非経口的投
与により有効に吸収される。The compounds of the present invention are effectively absorbed by oral or parenteral administration.
後者の場合には、これらの化合物は適当な溶剤、たとえ
ば、殺菌水、生埋的食塩溶液、ぶどう糖溶液または常用
の静脈内注射用液体または電解質溶液に溶かして、たと
えば、成人用に用量肖り約100mg〜約200mgの
量で投与することができる。In the latter case, these compounds may be dissolved in a suitable solvent, such as sterile water, saline solution, dextrose solution, or conventional intravenous fluids or electrolyte solutions, for example, in a dosage format for adults. It can be administered in an amount of about 100 mg to about 200 mg.
以下の実施例は本発明を詳述するものであるが、本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。The following examples illustrate the invention in detail, but the invention is not limited to these examples.
参考例 1
2−メルカプトチオフエン11.6gとモノクロル酢酸
10.4gをカセイソーダ8.8g、水100mlと3
時間還流したのち、塩酸でpH2.0とすると油状物が
析出する。Reference Example 1 11.6 g of 2-mercaptothiophene and 10.4 g of monochloroacetic acid were mixed with 8.8 g of caustic soda and 100 ml of water.
After refluxing for a period of time, the pH was adjusted to 2.0 with hydrochloric acid to precipitate an oily substance.
これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ソーダで乾燥後、
濃縮すると、淡黄色結晶121gを得た。This was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate,
Upon concentration, 121 g of pale yellow crystals were obtained.
NMR(CDCI3)δ3.5 ( 2H,S )、δ
6. 9 〜7. 4 ( multi ,3H)、δ
1 1.6 ( s, IH)。NMR (CDCI3) δ3.5 (2H,S), δ
6. 9-7. 4 (multi, 3H), δ
1 1.6 (s, IH).
参考例 2
2−チェニルチオ酢酸8,7gを酢酸30mlに溶解し
、水冷下で攪拌しつゝ、30%過酸化水素水6.8ml
を加え、さらに室温で5時間攪拌する。Reference Example 2 8.7 g of 2-chenylthioacetic acid was dissolved in 30 ml of acetic acid, and while stirring under water cooling, 6.8 ml of 30% hydrogen peroxide solution was added.
and further stirred at room temperature for 5 hours.
反応液から減圧下に酢酸を除き、残渣を酢酸エチルから
再結晶して2−チェニルスルフイニル酢酸5.3gを得
た。Acetic acid was removed from the reaction solution under reduced pressure, and the residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain 5.3 g of 2-chenylsulfinyl acetic acid.
融点114〜116℃、NMR(DMSO−d6)δ4
.1(s12H)、7. 1 5 (multi ,I
H)、7.55(t,IH)、7.9(d、IH)、元
素分析C6H6S203として、計算値C:37.88
、H:3.18、S:33.71、実測値C:37、7
6、H:3.31、S:33、48。Melting point 114-116°C, NMR (DMSO-d6) δ4
.. 1 (s12H), 7. 1 5 (multi, I
H), 7.55 (t, IH), 7.9 (d, IH), elemental analysis C6H6S203, calculated value C: 37.88
, H: 3.18, S: 33.71, Actual value C: 37, 7
6, H: 3.31, S: 33, 48.
参考例 3
2−チェニルスルフイニル酢酸1.0Ogとブルシン2
.57gを25mlのエタノールに溶解したのち、濃縮
乾固する。Reference example 3 2-chenylsulfinyl acetic acid 1.00g and brucine 2
.. After dissolving 57 g in 25 ml of ethanol, it was concentrated to dryness.
残渣の粉末を35mlの熱ベンゼンで洗滌したのち、不
溶物2、351をエタノール20mlから再結晶する。After washing the residual powder with 35 ml of hot benzene, the insoluble material 2,351 is recrystallized from 20 ml of ethanol.
得られた結晶1.50gを塩酸で処理し、酢酸エチルで
抽出し、有機層を濃縮して、さらに酢酸エチルから結晶
化させることにより、0.35gの光学活性な2−チェ
ニルスルフイニル酢酸を得た。By treating 1.50 g of the obtained crystals with hydrochloric acid, extracting with ethyl acetate, concentrating the organic layer, and further crystallizing from ethyl acetate, 0.35 g of optically active 2-chenylsulfinyl acetic acid was obtained. I got it.
エタノール中〔α〕■吐+11.0°C − 1. 0
であった。In ethanol [α] ■ Exhalation +11.0°C - 1. 0
Met.
参考例 4
参考例3により得た2−チェニルスルフイニル酢酸(〔
α)’:+11.0°C=1.OO エタノール)
0.38gを乾燥アセトン8mlに溶解し、さらにトリ
エチルアミン0.28mlおよびN−N−ジメチルベン
ジルアミン3滴を添加して攪拌する。Reference example 4 2-thhenylsulfinyl acetic acid ([
α)': +11.0°C=1. OO ethanol) is dissolved in 8 ml of dry acetone, and further 0.28 ml of triethylamine and 3 drops of N-N-dimethylbenzylamine are added and stirred.
溶液を−10℃に冷却し、攪拌しなからピバリン酸クロ
リド0.24yを添加する。The solution is cooled to -10°C and 0.24y of pivalic chloride is added while stirring.
滴下後、さらに一10℃で30分攪畔したのち、該温度
で激しく攪拌しながら7−アミノセファロスポラン酸0
.54g、トリエチルアミン0. 2 8gおよびアセ
トン3ml、水3mlの混合溶液を一挙に添加する。After the dropwise addition, the mixture was further stirred at -10°C for 30 minutes, and then 7-aminocephalosporanic acid was added while stirring vigorously at the same temperature.
.. 54g, triethylamine 0. 28 g, a mixed solution of 3 ml of acetone, and 3 ml of water are added all at once.
その後、−10℃で30分、0℃で1時間、室温で1時
間攪畔する。Thereafter, the mixture was stirred at -10°C for 30 minutes, at 0°C for 1 hour, and at room temperature for 1 hour.
反応液を40℃以下で濃縮し、酢酸エチルで洗滌後、2
規定塩酸でpH3とし、酢酸エチルで抽出する。The reaction solution was concentrated below 40°C, washed with ethyl acetate, and then
Adjust the pH to 3 with normal hydrochloric acid and extract with ethyl acetate.
有機層を減圧濃縮したのち、減圧下に乾燥することによ
り、スルホキシドにおいて光学活性なR体の7−(2−
チエニルスルフイニルアセトアミド)セファロスポラン
酸を?む粗結晶0.43gを得た。The organic layer was concentrated under reduced pressure and then dried under reduced pressure to obtain 7-(2-
Thienylsulfinyl acetamide) cephalosporanic acid? 0.43 g of crude crystals were obtained.
これを純品として確認するために、粗結晶をメタノール
を溶媒とするセファデツクスL H − 2 0 (
Pharmaira F ineChemicjqls
AB社製)カラムクロマトグラフイーにより分別取得
した。In order to confirm that this is a pure product, the crude crystals were treated with Sephadex L H-20 (
Pharmaira F ineChemicaljqls
AB) column chromatography.
NMRスペクトル(DMSO−d6)δppm: 2.
O ( s、3H)、3.6 ( q, 2H )、
4.1 (q12H)、4.8(q,2H)、5.Dd
、IH)、5.7(q、IH)、7.2(t,IH)、
7.6(d,IH)、8.0(d,IH)、9.2(d
、IH)、元素分析
C16H16N20S3・%H20として、計算値C:
42.38、H:3.78、N:6.l8、S:21.
21、実測値(::42.52、H:4.15、N:5
.78、S:20.85。NMR spectrum (DMSO-d6) δppm: 2.
O (s, 3H), 3.6 (q, 2H),
4.1 (q12H), 4.8 (q, 2H), 5. Dd
, IH), 5.7 (q, IH), 7.2 (t, IH),
7.6 (d, IH), 8.0 (d, IH), 9.2 (d
, IH), elemental analysis C16H16N20S3・%H20, calculated value C:
42.38, H: 3.78, N: 6. l8, S:21.
21, Actual value (::42.52, H:4.15, N:5
.. 78, S: 20.85.
実施例 1
参考例4にしたがって合成されたスルホキシドにおいて
、光学活性なR体の7−(2−チエニルスルフイニルア
セトアミド)セファロスポラン酸300〜と、炭酸水素
ナトリウム130〜および2−メルカプト−5−メチル
−1・3・4−チアジアゾール140mgを、pH6.
5のリン酸緩衝液6ml中で60℃に5時間加熱攪拌す
る。Example 1 In the sulfoxide synthesized according to Reference Example 4, optically active R-form 7-(2-thienylsulfinylacetamido)cephalosporanic acid 300~, sodium hydrogen carbonate 130~ and 2-mercapto-5- 140 mg of methyl-1,3,4-thiadiazole was added to pH 6.
Heat and stir at 60° C. for 5 hours in 6 ml of the phosphate buffer solution prepared in Step 5.
反応後、pHを2.5にして析出する沈澱物を集め、乾
燥することにより、スルホキシドにおいて光学活性なR
体の7−(2−チエニルスルフイニルアセトアミド)−
3−(5−メチル−1・3・4−チアジアゾール−2−
イルチオメチル)−3−セフエムー4−カルボン酸の粗
結晶2 2 0mgを得た。After the reaction, the pH is adjusted to 2.5, the precipitate is collected, and the precipitate is dried to obtain optically active R in the sulfoxide.
7-(2-thienylsulfinyl acetamide)-
3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-
220 mg of crude crystals of ylthiomethyl-3-cefemu-4-carboxylic acid were obtained.
純品は水一アセトンより再結晶して得た。A pure product was obtained by recrystallizing from water and acetone.
NMRスペクトル( DMSO da )δppm
: 2.7 ( s、3H)、3.7(q,2H)、4
.1 ( q, 2H)、4.5(q,2H)、5.1
(d,IH)、5.7(q,IH)、7.2(t,IH
)、7.6(a,IH)、8.0(d,IH)、9、2
(d,IH)。NMR spectrum (DMSO da ) δppm
: 2.7 (s, 3H), 3.7 (q, 2H), 4
.. 1 (q, 2H), 4.5 (q, 2H), 5.1
(d, IH), 5.7 (q, IH), 7.2 (t, IH
), 7.6 (a, IH), 8.0 (d, IH), 9, 2
(d, IH).
このものの菌に対する最少抑制濃度は表1に示すとおり
である。The minimum inhibitory concentration of this product against bacteria is shown in Table 1.
7−アミノー3−(1−メチル−IH−テトラゾール−
5−イルチオメチル)−3−セフエム−4−カルボン酸
−1−ブチルエステル154mgおよびジシクロへキシ
ルカルボジイミド83■をベンゼン5mlに溶解し、こ
れに2−チェニルスルフイニル酢酸(〔α)’,;’
: 十a 5.0°c=i.ooエタノール〕76〜
を加える。7-amino-3-(1-methyl-IH-tetrazole-
154 mg of 5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid-1-butyl ester and 83 cm of dicyclohexylcarbodiimide were dissolved in 5 ml of benzene, and 2-thhenylsulfinyl acetic acid ([α)',;'
: 10a 5.0°c=i. oo Ethanol] 76~
Add.
この反応混合液を25℃で2時間攪拌し、ついで濾過し
、シリカゲル2gに吸着させる。The reaction mixture is stirred at 25° C. for 2 hours, then filtered and adsorbed onto 2 g of silica gel.
ベンゼンー酢酸エチル(50 : 50)シリカゲル2
0g上でクロマトグラフイーに付し、白色泡状の7−(
2−チェニルスルフイニルアセトアミド)−3−(1−
メチル−IH−テトラゾール−5−イルチオメチル)一
3−セフエム−4−カルボン酸−t−ブチルエステル1
45mgを得る。Benzene-ethyl acetate (50:50) silica gel 2
Chromatography on 0g yields a white foamy 7-(
2-chenylsulfinyl acetamide)-3-(1-
Methyl-IH-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid t-butyl ester 1
Obtain 45 mg.
このエステルをトリフルオロ酢酸1dに溶解し、25℃
で5分間攪拌し、ついでこれをエーテル70mlに滴下
する。This ester was dissolved in 1d of trifluoroacetic acid and heated at 25°C.
The mixture was stirred for 5 minutes and then added dropwise to 70 ml of ether.
沈澱を集め、5%重炭酸ナトリウムに溶解し、100m
lとする。The precipitate was collected, dissolved in 5% sodium bicarbonate, and 100 m
Let it be l.
酢酸エチルで抽出したのち、水相をpH2.0とし、酢
酸エチルで抽出する。After extraction with ethyl acetate, the aqueous phase is brought to pH 2.0 and extracted with ethyl acetate.
有機層を乾燥し、5rnlにまで濃縮し、残漬に30%
2−エチルヘキサン酸ナトリウムのプロパノール溶液を
加え、ついでエーテルを加える。Dry the organic layer and concentrate to 5rnl, leaving 30%
A solution of sodium 2-ethylhexanoate in propanol is added followed by ether.
沈澱した塩を集め、メタノールーエーテルから再沈せし
め、減圧乾燥して、スルホキシドにおいて光学活性なR
体の7一(2−チエニルスルフイニルアセトアミド)−
3−(1−メチル−IH−テトラゾール−5−イルチオ
メチル)−3−セフエム−4−カルボン酸ナトリウム塩
51ηを得た。The precipitated salts were collected, reprecipitated from methanol-ether, and dried under reduced pressure to obtain optically active R in the sulfoxide.
Body 71 (2-thienylsulfinyl acetamide) -
3-(1-Methyl-IH-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt 51η was obtained.
NMRスペクトル( DMSO d6)δppm :
3.7 0 ( dd, 2H )、3.94(s、
3I{)、4.+2(dd、2H)、4.3 2 (m
, 2H)、5.0 8 ( d, IH)、5.8
(q,IH)、7.2(m,IH)、7.56(d,1
}{)、7.96(d,IH)、9.30(d,IH)
。NMR spectrum (DMSO d6) δppm:
3.70 (dd, 2H), 3.94 (s,
3I{), 4. +2 (dd, 2H), 4.3 2 (m
, 2H), 5.0 8 (d, IH), 5.8
(q, IH), 7.2 (m, IH), 7.56 (d, 1
}{), 7.96 (d, IH), 9.30 (d, IH)
.
このものの菌に対するMICは表2に示すとおりである
。The MIC of this product against bacteria is shown in Table 2.
Claims (1)
テトラゾール〜5−イルチオ、5−メチル−1・3・4
−チアジアゾール−2−イルチオ、Mは水素、アルカリ
金属、アミン塩イオンを示す。 )で表わされるセファロスポリン類において、スルフイ
ニル基がR体である化合物。 〔ここで、R体とは (R1は前記と同じ) で表わされる化合物のスルフイニル基における光学異性
体のうち、アルコール中の比旋光度〔α〕Dが正を示す
立体構造と同一の立体構造をもつものと定義する。 〕。[Claims] 1 General formula (Ty, R1 is chenyl, A is 1-methyl-IH-
Tetrazol-5-ylthio, 5-methyl-1,3,4
-thiadiazol-2-ylthio, M represents hydrogen, alkali metal, or amine salt ion. ) A compound in which the sulfinyl group is in the R form among the cephalosporins. [Here, the R form is (R1 is the same as above) Among the optical isomers of the sulfinyl group of the compound represented by, the same three-dimensional structure as the three-dimensional structure in which the specific optical rotation [α]D in alcohol is positive Defined as having . ].
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51007902A JPS5814440B2 (en) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | Cephalosporins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51007902A JPS5814440B2 (en) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | Cephalosporins |
Related Child Applications (2)
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---|---|---|---|
JP15928976A Division JPS596315B2 (en) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | 2-thienylsulfinyl acetic acid and its production method |
JP8643482A Division JPS5832886A (en) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | Cephalosporin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JPS5814440B2 true JPS5814440B2 (en) | 1983-03-18 |
Family
ID=11678492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51007902A Expired JPS5814440B2 (en) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | Cephalosporins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5814440B2 (en) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50105690A (en) * | 1973-12-26 | 1975-08-20 | ||
JPS5180885A (en) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | FUENIRUSURUFUINIRUASETOAMIDOSEFUAROSUHORINRUINOSEIZOHO |
JPS5180886A (en) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | GANIOSEFUAROSUHORINNOSEIHO |
JPH054995A (en) * | 1991-01-17 | 1993-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organosilicon compound and production thereof |
-
1976
- 1976-01-29 JP JP51007902A patent/JPS5814440B2/en not_active Expired
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50105690A (en) * | 1973-12-26 | 1975-08-20 | ||
JPS5180885A (en) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | FUENIRUSURUFUINIRUASETOAMIDOSEFUAROSUHORINRUINOSEIZOHO |
JPS5180886A (en) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | GANIOSEFUAROSUHORINNOSEIHO |
JPH054995A (en) * | 1991-01-17 | 1993-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organosilicon compound and production thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5291886A (en) | 1977-08-02 |
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