JPS58126868A - ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの精製法 - Google Patents
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの精製法Info
- Publication number
- JPS58126868A JPS58126868A JP1077882A JP1077882A JPS58126868A JP S58126868 A JPS58126868 A JP S58126868A JP 1077882 A JP1077882 A JP 1077882A JP 1077882 A JP1077882 A JP 1077882A JP S58126868 A JPS58126868 A JP S58126868A
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- dihydroquinoline
- trimethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は−２２，ダートリメチルー／、−−ジヒドロキ
ノリンの精製法に関し、さらに詳しくはノ、、７ 、ｌ
ｌ−トリメチル−／、−一ジヒトｑキノリン中に不純物
として含まれるアニリンを除去する方法に関する＠ Ｊ、、２．！−トリメチルー／、Ｊ−ジヒドロキノリン
は高分子物質の老化防止剤として有用な化合物であシ、
従来から、塩酸、１つ素、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酸性触媒の存在下。
ノリンの精製法に関し、さらに詳しくはノ、、７ 、ｌ
ｌ−トリメチル−／、−一ジヒトｑキノリン中に不純物
として含まれるアニリンを除去する方法に関する＠ Ｊ、、２．！−トリメチルー／、Ｊ−ジヒドロキノリン
は高分子物質の老化防止剤として有用な化合物であシ、
従来から、塩酸、１つ素、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酸性触媒の存在下。
７ニリンとアセトンまたはジアセトンフルコールまたは
メシチルオキシｒとを脱水縮合反応させる方法によって
製造されることか知られているが、この反応時には一、
コ、タートリメチルー／、２−ジヒドロキノリン以外Ｋ
、その重合物及びその他の不純物も種々ＷＭｊ生するこ
とが知られている０ 従ってこれら好ましからざる不純物の脳生を極力抑制す
るために１反応を緩やかな条件で行わせる必要があシ、
反応の終了時においても仕込アニリンに対し１０〜５０
重量％８ｉ度のアニリンを未反応のまま反応マス中に残
す方法が通常行われている。反応終了稜、中和岬の方法
によって反応マスから触媒を除去し１次いでこれを減圧
下に精留して７ニリンを一、２．＋−）リメチルー／、
−−ジヒドロキノリンと分離し、回収アニリンは次回の
反応に用いられるＯしかしながら、この方法では、アニ
リンの回収を減圧下における精密蒸留で行うための設備
費、エネルギーコスト等が大きく、経済的でないという
欠点かあシ、より安価な設備で釘済的にアニリンを回収
する方法か望まれていた。
メシチルオキシｒとを脱水縮合反応させる方法によって
製造されることか知られているが、この反応時には一、
コ、タートリメチルー／、２−ジヒドロキノリン以外Ｋ
、その重合物及びその他の不純物も種々ＷＭｊ生するこ
とが知られている０ 従ってこれら好ましからざる不純物の脳生を極力抑制す
るために１反応を緩やかな条件で行わせる必要があシ、
反応の終了時においても仕込アニリンに対し１０〜５０
重量％８ｉ度のアニリンを未反応のまま反応マス中に残
す方法が通常行われている。反応終了稜、中和岬の方法
によって反応マスから触媒を除去し１次いでこれを減圧
下に精留して７ニリンを一、２．＋−）リメチルー／、
−−ジヒドロキノリンと分離し、回収アニリンは次回の
反応に用いられるＯしかしながら、この方法では、アニ
リンの回収を減圧下における精密蒸留で行うための設備
費、エネルギーコスト等が大きく、経済的でないという
欠点かあシ、より安価な設備で釘済的にアニリンを回収
する方法か望まれていた。
このようなことから１本発明者らは蒸留によらずに、ア
ニリンを含有する一、２．＊−）リメチル−７，−−ジ
ヒドロキノリンからアニリンを分離すゐ方法について検
討を行った結果。
ニリンを含有する一、２．＊−）リメチル−７，−−ジ
ヒドロキノリンからアニリンを分離すゐ方法について検
討を行った結果。
本発明に至った。
す力わち１木兄ＢＡｉｌｉアニリンを含有すゐ一１ｊ、
＋−）リメチルー／、−一ジヒドロキノリンを酸性水で
処理することからなる２、２．４ｔ−トリメチル−／ｌ
ココ−ヒドロキノリンの精製法であって、かかる処理を
施すことによυ。
＋−）リメチルー／、−一ジヒドロキノリンを酸性水で
処理することからなる２、２．４ｔ−トリメチル−／ｌ
ココ−ヒドロキノリンの精製法であって、かかる処理を
施すことによυ。
−、コ、４を一トリメチルー／、−一ジヒドロキノリン
は油層にそのｔま残存し、アニリンは水層側に移行する
ため、これを静置分液するのみで７ニリンを容具に除去
することかできる０本発明において用いられる酸性水は
、とくにそのｗ４製法に制限はないか、経済的観点から
塩酸、硫酸等安価な酸と水から調製するのが好ましい・
を九七の使用量は効果と経済性の両面から、含有する７
ニリンの量にもよるが通常は−・２ｅ ４１ ｂリメチ
ル−／、−一ジヒドロキノリンに対しθ、ｌ〜／θ倍量
程度か好ましい、＆性水の坪は／〜４１１！度が好まし
く、酸性度が強過ぎると一、、２，４Ｉ−トリメチルー
／９．２−ジヒドロキノリンが水層側に溶出するため柑
製稜の回収率が低下し、一方弱すき′るとアニリンの除
去効果か充分でない・ 洗浄、分液を行う龜度はとくに制限されず。
は油層にそのｔま残存し、アニリンは水層側に移行する
ため、これを静置分液するのみで７ニリンを容具に除去
することかできる０本発明において用いられる酸性水は
、とくにそのｗ４製法に制限はないか、経済的観点から
塩酸、硫酸等安価な酸と水から調製するのが好ましい・
を九七の使用量は効果と経済性の両面から、含有する７
ニリンの量にもよるが通常は−・２ｅ ４１ ｂリメチ
ル−／、−一ジヒドロキノリンに対しθ、ｌ〜／θ倍量
程度か好ましい、＆性水の坪は／〜４１１！度が好まし
く、酸性度が強過ぎると一、、２，４Ｉ−トリメチルー
／９．２−ジヒドロキノリンが水層側に溶出するため柑
製稜の回収率が低下し、一方弱すき′るとアニリンの除
去効果か充分でない・ 洗浄、分液を行う龜度はとくに制限されず。
通常／θ〜りθ℃程度で行うことが可能であるＯ本発明
の実施対象となゐ７ニリンを含有する、２．．２．Ｑ−
１リメチルー／、Ｊ−ジヒドロキノリンけ、前記した縮
合反応生成物から減圧蒸留によルアニリンと一、？、４
１−トリメチルー／、コージヒドロキノリンを同時に留
出させゐことによＪ）、１１合物その他の副成物よルな
る高沸分を除去したアニリンと一、２．１Ｉ−）リメチ
ルー／、−−ジヒドロキノリンとのみからな 噂る
ものであってもよく、また蒸留残漬を含むものであって
もよい。７二υンの含量は通常コθ〜Ｓθ重量％程度で
あるか、／〜７θ重量ｑｂｓ皺の範−で実施可能であり
、／重ｔｑｈ未満では除去する必要か＃ミとんどなく、
７０重量係を越えれば工業的に見て価値が少ないＯ 洗浄１分液を実施するにあたシ、トルエン等の水と分離
しやすい溶剤で希釈してもよいが。
の実施対象となゐ７ニリンを含有する、２．．２．Ｑ−
１リメチルー／、Ｊ−ジヒドロキノリンけ、前記した縮
合反応生成物から減圧蒸留によルアニリンと一、？、４
１−トリメチルー／、コージヒドロキノリンを同時に留
出させゐことによＪ）、１１合物その他の副成物よルな
る高沸分を除去したアニリンと一、２．１Ｉ−）リメチ
ルー／、−−ジヒドロキノリンとのみからな 噂る
ものであってもよく、また蒸留残漬を含むものであって
もよい。７二υンの含量は通常コθ〜Ｓθ重量％程度で
あるか、／〜７θ重量ｑｂｓ皺の範−で実施可能であり
、／重ｔｑｈ未満では除去する必要か＃ミとんどなく、
７０重量係を越えれば工業的に見て価値が少ないＯ 洗浄１分液を実施するにあたシ、トルエン等の水と分離
しやすい溶剤で希釈してもよいが。
必須ではない・
洗浄１分液により、水層に移行したアニリンは、Ｖｉ性
ν−ダ等安価なアルカリを用いて中和し、再び水と分離
して回収し１次回の反応に用いることが可能である０ 以下９本発明を実施例で示す。
ν−ダ等安価なアルカリを用いて中和し、再び水と分離
して回収し１次回の反応に用いることが可能である０ 以下９本発明を実施例で示す。
（実施例中憾は重量％、キノリンモノマーとはＪ、、２
．４１−トリメチル−／１．２−ジヒドロキノリンモノ
マーを意峠ｆる） 実施例／ ｆｌｌｔ針、攪拌機′を備えた一〇〇ｄダつロフラスー
内に粗製２．−、グートリメチルーｌ。
．４１−トリメチル−／１．２−ジヒドロキノリンモノ
マーを意峠ｆる） 実施例／ ｆｌｌｔ針、攪拌機′を備えた一〇〇ｄダつロフラスー
内に粗製２．−、グートリメチルーｌ。
−一ジヒドロキノリンｊＯｆｃ７ニリン４Ｉ６１ｓ、キ
ノリンモノマー４＜／％）を仕込ミ、攪拌する０これに
ｐＨ−に調製した塩酸水７ｊ！を注加し、３０″Ｃて３
０分間攪拌する０フラスコの内容物を分液ロートに移し
、！分間静置すると二層に分液するので下層の水着を分
離すゐ◎ 上層は−９−、デートリメチル−／、−一ジヒＰＣＩ本
ノリン層ｌデ、３Ｆであり、仁のものはガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果キノリンモノマーｊ４（１６，
アニリン／％を含有していた・ 分離した／θｊ、７！の水層は、４ｔｏ係の苛性ソーダ
水溶液でｐＨ／θに中和し、静置すると二層に分液する
。下層の水層を分液して除去した後、上層の油層−デ！
をガスクロマトグラフィーによって分析した結果、との
回収油層は７ニリン７２ｍ！、キノリンモノマー／１％
を含有してい九〇 実施例λ 実施例／において、粗λ、コ、４ｔ−）リメチルー／、
−一ジヒドロキノリンとしてキノリンモノマー分Ｊ４（
９６，７ニリン分Ｊ？％の原料Ｓ０ｆを使用し、壌給水
として傅３に駒製したもの７θｉを用いる以外は！ｌ！
施例施色１様に行うと、Ｂ、Ｉｆの、２．−２，４Ｉ−
トリメチル−／、−一ジヒドロキノリ二ノ層が得られ九
０このものはガスクロマトグラフィーで分析した結果、
キノリンモノマー分７θチ、アニリン分−嗟を含有して
いた０捷た水層を中和して（ロ）収された油層Ｆｉ２Ｑ
、７Ｐであシこのものは７ニリンツθチ、キノリンモノ
マーｊ％を含有していた。
ノリンモノマー４＜／％）を仕込ミ、攪拌する０これに
ｐＨ−に調製した塩酸水７ｊ！を注加し、３０″Ｃて３
０分間攪拌する０フラスコの内容物を分液ロートに移し
、！分間静置すると二層に分液するので下層の水着を分
離すゐ◎ 上層は−９−、デートリメチル−／、−一ジヒＰＣＩ本
ノリン層ｌデ、３Ｆであり、仁のものはガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果キノリンモノマーｊ４（１６，
アニリン／％を含有していた・ 分離した／θｊ、７！の水層は、４ｔｏ係の苛性ソーダ
水溶液でｐＨ／θに中和し、静置すると二層に分液する
。下層の水層を分液して除去した後、上層の油層−デ！
をガスクロマトグラフィーによって分析した結果、との
回収油層は７ニリン７２ｍ！、キノリンモノマー／１％
を含有してい九〇 実施例λ 実施例／において、粗λ、コ、４ｔ−）リメチルー／、
−一ジヒドロキノリンとしてキノリンモノマー分Ｊ４（
９６，７ニリン分Ｊ？％の原料Ｓ０ｆを使用し、壌給水
として傅３に駒製したもの７θｉを用いる以外は！ｌ！
施例施色１様に行うと、Ｂ、Ｉｆの、２．−２，４Ｉ−
トリメチル−／、−一ジヒドロキノリ二ノ層が得られ九
０このものはガスクロマトグラフィーで分析した結果、
キノリンモノマー分７θチ、アニリン分−嗟を含有して
いた０捷た水層を中和して（ロ）収された油層Ｆｉ２Ｑ
、７Ｐであシこのものは７ニリンツθチ、キノリンモノ
マーｊ％を含有していた。
Claims (1)
- アニリンを含有する−１−．４ｔ−トリメチル−／、、
２−ジヒドロキノリンを酸性水で処理することをＩｋ拳
とするコ、Ｊ、＋（−）リメチルー／、コージヒドロキ
ノリンの精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077882A JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077882A JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126868A true JPS58126868A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH0314022B2 JPH0314022B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=11759785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1077882A Granted JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126868A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053572A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | ２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
| WO2012053573A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | ２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
-
1982
- 1982-01-25 JP JP1077882A patent/JPS58126868A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053572A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | ２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
| WO2012053573A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | ２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
| CN103261166A (zh) * | 2010-10-18 | 2013-08-21 | 住友化学株式会社 | 含有2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉聚合物的组合物的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314022B2 (ja) | 1991-02-25 |
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