JPS58126868A - 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの精製法 - Google Patents
2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの精製法Info
- Publication number
- JPS58126868A JPS58126868A JP1077882A JP1077882A JPS58126868A JP S58126868 A JPS58126868 A JP S58126868A JP 1077882 A JP1077882 A JP 1077882A JP 1077882 A JP1077882 A JP 1077882A JP S58126868 A JPS58126868 A JP S58126868A
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- dihydroquinoline
- trimethyl
- aniline
- water
- acidic water
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は−22,ダートリメチルー/、−−ジヒドロキ
ノリンの精製法に関し、さらに詳しくはノ、、7 、l
l−トリメチル−/、−一ジヒトqキノリン中に不純物
として含まれるアニリンを除去する方法に関する@ J、、2.!−トリメチルー/、J−ジヒドロキノリン
は高分子物質の老化防止剤として有用な化合物であシ、
従来から、塩酸、1つ素、p−トルエンスルホン酸など
の酸性触媒の存在下。
ノリンの精製法に関し、さらに詳しくはノ、、7 、l
l−トリメチル−/、−一ジヒトqキノリン中に不純物
として含まれるアニリンを除去する方法に関する@ J、、2.!−トリメチルー/、J−ジヒドロキノリン
は高分子物質の老化防止剤として有用な化合物であシ、
従来から、塩酸、1つ素、p−トルエンスルホン酸など
の酸性触媒の存在下。
7ニリンとアセトンまたはジアセトンフルコールまたは
メシチルオキシrとを脱水縮合反応させる方法によって
製造されることか知られているが、この反応時には一、
コ、タートリメチルー/、2−ジヒドロキノリン以外K
、その重合物及びその他の不純物も種々WMj生するこ
とが知られている0 従ってこれら好ましからざる不純物の脳生を極力抑制す
るために1反応を緩やかな条件で行わせる必要があシ、
反応の終了時においても仕込アニリンに対し10〜50
重量%8i度のアニリンを未反応のまま反応マス中に残
す方法が通常行われている。反応終了稜、中和岬の方法
によって反応マスから触媒を除去し1次いでこれを減圧
下に精留して7ニリンを一、2.+−)リメチルー/、
−−ジヒドロキノリンと分離し、回収アニリンは次回の
反応に用いられるOしかしながら、この方法では、アニ
リンの回収を減圧下における精密蒸留で行うための設備
費、エネルギーコスト等が大きく、経済的でないという
欠点かあシ、より安価な設備で釘済的にアニリンを回収
する方法か望まれていた。
メシチルオキシrとを脱水縮合反応させる方法によって
製造されることか知られているが、この反応時には一、
コ、タートリメチルー/、2−ジヒドロキノリン以外K
、その重合物及びその他の不純物も種々WMj生するこ
とが知られている0 従ってこれら好ましからざる不純物の脳生を極力抑制す
るために1反応を緩やかな条件で行わせる必要があシ、
反応の終了時においても仕込アニリンに対し10〜50
重量%8i度のアニリンを未反応のまま反応マス中に残
す方法が通常行われている。反応終了稜、中和岬の方法
によって反応マスから触媒を除去し1次いでこれを減圧
下に精留して7ニリンを一、2.+−)リメチルー/、
−−ジヒドロキノリンと分離し、回収アニリンは次回の
反応に用いられるOしかしながら、この方法では、アニ
リンの回収を減圧下における精密蒸留で行うための設備
費、エネルギーコスト等が大きく、経済的でないという
欠点かあシ、より安価な設備で釘済的にアニリンを回収
する方法か望まれていた。
このようなことから1本発明者らは蒸留によらずに、ア
ニリンを含有する一、2.*−)リメチル−7,−−ジ
ヒドロキノリンからアニリンを分離すゐ方法について検
討を行った結果。
ニリンを含有する一、2.*−)リメチル−7,−−ジ
ヒドロキノリンからアニリンを分離すゐ方法について検
討を行った結果。
本発明に至った。
す力わち1木兄BAiliアニリンを含有すゐ一1j、
+−)リメチルー/、−一ジヒドロキノリンを酸性水で
処理することからなる2、2.4t−トリメチル−/l
ココ−ヒドロキノリンの精製法であって、かかる処理を
施すことによυ。
+−)リメチルー/、−一ジヒドロキノリンを酸性水で
処理することからなる2、2.4t−トリメチル−/l
ココ−ヒドロキノリンの精製法であって、かかる処理を
施すことによυ。
−、コ、4を一トリメチルー/、−一ジヒドロキノリン
は油層にそのtま残存し、アニリンは水層側に移行する
ため、これを静置分液するのみで7ニリンを容具に除去
することかできる0本発明において用いられる酸性水は
、とくにそのw4製法に制限はないか、経済的観点から
塩酸、硫酸等安価な酸と水から調製するのが好ましい・
を九七の使用量は効果と経済性の両面から、含有する7
ニリンの量にもよるが通常は−・2e 41 bリメチ
ル−/、−一ジヒドロキノリンに対しθ、l〜/θ倍量
程度か好ましい、&性水の坪は/〜411!度が好まし
く、酸性度が強過ぎると一、、2,4I−トリメチルー
/9.2−ジヒドロキノリンが水層側に溶出するため柑
製稜の回収率が低下し、一方弱すき′るとアニリンの除
去効果か充分でない・ 洗浄、分液を行う龜度はとくに制限されず。
は油層にそのtま残存し、アニリンは水層側に移行する
ため、これを静置分液するのみで7ニリンを容具に除去
することかできる0本発明において用いられる酸性水は
、とくにそのw4製法に制限はないか、経済的観点から
塩酸、硫酸等安価な酸と水から調製するのが好ましい・
を九七の使用量は効果と経済性の両面から、含有する7
ニリンの量にもよるが通常は−・2e 41 bリメチ
ル−/、−一ジヒドロキノリンに対しθ、l〜/θ倍量
程度か好ましい、&性水の坪は/〜411!度が好まし
く、酸性度が強過ぎると一、、2,4I−トリメチルー
/9.2−ジヒドロキノリンが水層側に溶出するため柑
製稜の回収率が低下し、一方弱すき′るとアニリンの除
去効果か充分でない・ 洗浄、分液を行う龜度はとくに制限されず。
通常/θ〜りθ℃程度で行うことが可能であるO本発明
の実施対象となゐ7ニリンを含有する、2..2.Q−
1リメチルー/、J−ジヒドロキノリンけ、前記した縮
合反応生成物から減圧蒸留によルアニリンと一、?、4
1−トリメチルー/、コージヒドロキノリンを同時に留
出させゐことによJ)、11合物その他の副成物よルな
る高沸分を除去したアニリンと一、2.1I−)リメチ
ルー/、−−ジヒドロキノリンとのみからな 噂る
ものであってもよく、また蒸留残漬を含むものであって
もよい。7二υンの含量は通常コθ〜Sθ重量%程度で
あるか、/〜7θ重量qbs皺の範−で実施可能であり
、/重tqh未満では除去する必要か#ミとんどなく、
70重量係を越えれば工業的に見て価値が少ないO 洗浄1分液を実施するにあたシ、トルエン等の水と分離
しやすい溶剤で希釈してもよいが。
の実施対象となゐ7ニリンを含有する、2..2.Q−
1リメチルー/、J−ジヒドロキノリンけ、前記した縮
合反応生成物から減圧蒸留によルアニリンと一、?、4
1−トリメチルー/、コージヒドロキノリンを同時に留
出させゐことによJ)、11合物その他の副成物よルな
る高沸分を除去したアニリンと一、2.1I−)リメチ
ルー/、−−ジヒドロキノリンとのみからな 噂る
ものであってもよく、また蒸留残漬を含むものであって
もよい。7二υンの含量は通常コθ〜Sθ重量%程度で
あるか、/〜7θ重量qbs皺の範−で実施可能であり
、/重tqh未満では除去する必要か#ミとんどなく、
70重量係を越えれば工業的に見て価値が少ないO 洗浄1分液を実施するにあたシ、トルエン等の水と分離
しやすい溶剤で希釈してもよいが。
必須ではない・
洗浄1分液により、水層に移行したアニリンは、Vi性
ν−ダ等安価なアルカリを用いて中和し、再び水と分離
して回収し1次回の反応に用いることが可能である0 以下9本発明を実施例で示す。
ν−ダ等安価なアルカリを用いて中和し、再び水と分離
して回収し1次回の反応に用いることが可能である0 以下9本発明を実施例で示す。
(実施例中憾は重量%、キノリンモノマーとはJ、、2
.41−トリメチル−/1.2−ジヒドロキノリンモノ
マーを意峠fる) 実施例/ fllt針、攪拌機′を備えた一〇〇dダつロフラスー
内に粗製2.−、グートリメチルーl。
.41−トリメチル−/1.2−ジヒドロキノリンモノ
マーを意峠fる) 実施例/ fllt針、攪拌機′を備えた一〇〇dダつロフラスー
内に粗製2.−、グートリメチルーl。
−一ジヒドロキノリンjOfc7ニリン4I61s、キ
ノリンモノマー4</%)を仕込ミ、攪拌する0これに
pH−に調製した塩酸水7j!を注加し、30″Cて3
0分間攪拌する0フラスコの内容物を分液ロートに移し
、!分間静置すると二層に分液するので下層の水着を分
離すゐ◎ 上層は−9−、デートリメチル−/、−一ジヒPCI本
ノリン層lデ、3Fであり、仁のものはガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果キノリンモノマーj4(16,
アニリン/%を含有していた・ 分離した/θj、7!の水層は、4to係の苛性ソーダ
水溶液でpH/θに中和し、静置すると二層に分液する
。下層の水層を分液して除去した後、上層の油層−デ!
をガスクロマトグラフィーによって分析した結果、との
回収油層は7ニリン72m!、キノリンモノマー/1%
を含有してい九〇 実施例λ 実施例/において、粗λ、コ、4t−)リメチルー/、
−一ジヒドロキノリンとしてキノリンモノマー分J4(
96,7ニリン分J?%の原料S0fを使用し、壌給水
として傅3に駒製したもの7θiを用いる以外は!l!
施例施色1様に行うと、B、Ifの、2.−2,4I−
トリメチル−/、−一ジヒドロキノリ二ノ層が得られ九
0このものはガスクロマトグラフィーで分析した結果、
キノリンモノマー分7θチ、アニリン分−嗟を含有して
いた0捷た水層を中和して(ロ)収された油層Fi2Q
、7Pであシこのものは7ニリンツθチ、キノリンモノ
マーj%を含有していた。
ノリンモノマー4</%)を仕込ミ、攪拌する0これに
pH−に調製した塩酸水7j!を注加し、30″Cて3
0分間攪拌する0フラスコの内容物を分液ロートに移し
、!分間静置すると二層に分液するので下層の水着を分
離すゐ◎ 上層は−9−、デートリメチル−/、−一ジヒPCI本
ノリン層lデ、3Fであり、仁のものはガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果キノリンモノマーj4(16,
アニリン/%を含有していた・ 分離した/θj、7!の水層は、4to係の苛性ソーダ
水溶液でpH/θに中和し、静置すると二層に分液する
。下層の水層を分液して除去した後、上層の油層−デ!
をガスクロマトグラフィーによって分析した結果、との
回収油層は7ニリン72m!、キノリンモノマー/1%
を含有してい九〇 実施例λ 実施例/において、粗λ、コ、4t−)リメチルー/、
−一ジヒドロキノリンとしてキノリンモノマー分J4(
96,7ニリン分J?%の原料S0fを使用し、壌給水
として傅3に駒製したもの7θiを用いる以外は!l!
施例施色1様に行うと、B、Ifの、2.−2,4I−
トリメチル−/、−一ジヒドロキノリ二ノ層が得られ九
0このものはガスクロマトグラフィーで分析した結果、
キノリンモノマー分7θチ、アニリン分−嗟を含有して
いた0捷た水層を中和して(ロ)収された油層Fi2Q
、7Pであシこのものは7ニリンツθチ、キノリンモノ
マーj%を含有していた。
Claims (1)
- アニリンを含有する−1−.4t−トリメチル−/、、
2−ジヒドロキノリンを酸性水で処理することをIk拳
とするコ、J、+(−)リメチルー/、コージヒドロキ
ノリンの精製法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1077882A JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1077882A JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58126868A true JPS58126868A (ja) | 1983-07-28 |
JPH0314022B2 JPH0314022B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=11759785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1077882A Granted JPS58126868A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58126868A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012053572A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
WO2012053573A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
-
1982
- 1982-01-25 JP JP1077882A patent/JPS58126868A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012053572A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
WO2012053573A1 (ja) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | 住友化学株式会社 | 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン重合物含有組成物の製造方法 |
CN103261166A (zh) * | 2010-10-18 | 2013-08-21 | 住友化学株式会社 | 含有2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物的组合物的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0314022B2 (ja) | 1991-02-25 |
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