JPS58124796A - 2−トリフルオルメチルフエニル−(ジ)チオ燐酸エステル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺虫剤 - Google Patents
2−トリフルオルメチルフエニル−(ジ)チオ燐酸エステル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺虫剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明H,2−)リフルオルメチルフェニルー(ηチオ
燐酸エステル、その製造法及び該化合物を有効物質とし
て含有する殺虫剤に関する。
燐酸エステル、その製造法及び該化合物を有効物質とし
て含有する殺虫剤に関する。
0.0−ジアルキル−〇−(4−)リフルオルメチルフ
ェニル)−チオ7胸酸エステルt″収−狽剤及び土壌廣
注枝虫剤として使用することができることは、公知であ
る(ドイツ連邦共和国特畔出願公開第2149312
@明細1i1)。
ェニル)−チオ7胸酸エステルt″収−狽剤及び土壌廣
注枝虫剤として使用することができることは、公知であ
る(ドイツ連邦共和国特畔出願公開第2149312
@明細1i1)。
ところで9式(1λ:
〔式中。
R’は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基全表わし
。
。
評は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基。
2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基もし
くはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を表わし。
くはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を表わし。
R’、 f、 &位互鱒に独立に水素原子、シアン基。
ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シアノ基、
それぞれlN4個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によって置換されたl−4個の炭素
原子を有するアルキル基を表わし。
それぞれlN4個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によって置換されたl−4個の炭素
原子を有するアルキル基を表わし。
Xは酸素原子又社硫黄原子を表わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(リチ第514酸エステル
は、昆虫類、駒形類及び騙嵐類からの害虫を有効に防除
することが判明した。該化合物は。
リフルオルメチルフェニル−(リチ第514酸エステル
は、昆虫類、駒形類及び騙嵐類からの害虫を有効に防除
することが判明した。該化合物は。
その作用の点で同じ構造の公知の0.0−ジアルキル−
〇−(4−)リフルオルメチルフェニル)−チオノ燐酸
エステルよりも卓越している。
〇−(4−)リフルオルメチルフェニル)−チオノ燐酸
エステルよりも卓越している。
式(1)甲で、直換外R’は、1〜3個の炭素原子を有
するアルキル基1例えばメチル基、エチル基。
するアルキル基1例えばメチル基、エチル基。
n−プロピル基、イソ10ビル基を表わし、R1は。
1〜5個の炭素原子をMするアルキル基1例えVよメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル。Ml
n−ブチル基、第2級ブチル基、イソブチル基、n
−ペンチル基、l−メチル−n−ブチル基、3−メチル
−n−ペンチル基、2〜8個。
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル。Ml
n−ブチル基、第2級ブチル基、イソブチル基、n
−ペンチル基、l−メチル−n−ブチル基、3−メチル
−n−ペンチル基、2〜8個。
特に2〜5個の炭素原子t−tq−するアルコキシアル
キル基もしくはアルキルチオアルキル基1例えは2−メ
トキシエチル基、2−エトキシエチル基。
キル基もしくはアルキルチオアルキル基1例えは2−メ
トキシエチル基、2−エトキシエチル基。
2−イソ10ボキシエチル基、2−メチルチオエチル基
、2−エチルチオエチル基、又は3〜61回の炭素原子
を有するシクロアルキル基1例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシルM Tt−t<わし、ならびに?、貸及
びぼけ9銭なっていてもよく、水束原子、ハロゲン原子
1例えはj1N!1原子、契系原子もしくは弗禦原子、
1〜4髄の炭素原子、特に1及び2個の炭素原千金有す
るアルキル基9例えはメチル基、エチル泰、n−ゾロピ
ル基、M34xブチル基を表わし、この場合該アルキル
基は、ハロゲン原子9例えは塩禦原子、臭素原子・もし
くは弗素原子、シアノ基、それぞれ1〜4個の炭素原子
を有するアルコキシ基もしくはアルキルチオ基9例えば
メトキシ基、メチルチオ基、エトキシ基。
、2−エチルチオエチル基、又は3〜61回の炭素原子
を有するシクロアルキル基1例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシルM Tt−t<わし、ならびに?、貸及
びぼけ9銭なっていてもよく、水束原子、ハロゲン原子
1例えはj1N!1原子、契系原子もしくは弗禦原子、
1〜4髄の炭素原子、特に1及び2個の炭素原千金有す
るアルキル基9例えはメチル基、エチル泰、n−ゾロピ
ル基、M34xブチル基を表わし、この場合該アルキル
基は、ハロゲン原子9例えは塩禦原子、臭素原子・もし
くは弗素原子、シアノ基、それぞれ1〜4個の炭素原子
を有するアルコキシ基もしくはアルキルチオ基9例えば
メトキシ基、メチルチオ基、エトキシ基。
エチルチオ基によって置換されていてもよ−。
式(1)の2−トリフルオルメチルフェニル−(切チオ
燐酸エステルは1式(■): 〔式中、貸、貸及びXはそれぞれMu記のものを表わす
〕で示される09S−ジアルキル屏ハエステルクロリド
を、@侶・によってはMiit付剤の存在下及び場曾に
よっては希釈剤の存在下で式l:〔式中、 R11,貸
及び貸はそれぞれ前記のものを表わす〕で示される2−
トリフルオルメチルフェノールと反応させるか又は式l
の2−トリフルオルメチルフェノールの塩と場合によっ
ては希釈剤の存在下で反応させることによって得られる
。
燐酸エステルは1式(■): 〔式中、貸、貸及びXはそれぞれMu記のものを表わす
〕で示される09S−ジアルキル屏ハエステルクロリド
を、@侶・によってはMiit付剤の存在下及び場曾に
よっては希釈剤の存在下で式l:〔式中、 R11,貸
及び貸はそれぞれ前記のものを表わす〕で示される2−
トリフルオルメチルフェノールと反応させるか又は式l
の2−トリフルオルメチルフェノールの塩と場合によっ
ては希釈剤の存在下で反応させることによって得られる
。
この反応経過は1次の反応式によって記載することがで
きる: CF。
きる: CF。
評 ?
E (II)の糎酸エステルクロリドと、式tlllJ
のフェノールとの反応は、有機浴剤甲1例えはアセトン
。
のフェノールとの反応は、有機浴剤甲1例えはアセトン
。
アセトニトリル、ペンゾール、ドルオール、クロルベン
ゾール、メチルエチルケトン甲又は2相糸中1例えばド
ルオール/水、ジクロルメタン/水甲で実施することが
できる。
ゾール、メチルエチルケトン甲又は2相糸中1例えばド
ルオール/水、ジクロルメタン/水甲で実施することが
できる。
式(lの7エノールに対して1〜2モル量の酸結合剤を
添加するのが有利である。好ましくは、約10%の過剰
量が使用される。適当なのは、塩基。
添加するのが有利である。好ましくは、約10%の過剰
量が使用される。適当なのは、塩基。
例えはアルカリ金属炭酸塩1例えば炭酸カリウム。
アルカリ金属水酸化物1例えば水酸化ナトリウム。
又は第3級アミン、例えばトリエチルアミンである。塩
基及びフェノールの代りに、全く同様に7エノールの塩
をw4tlIエステルクロリドと反応させろことfii
で色る。塩としては、アルカリ金属塩。
基及びフェノールの代りに、全く同様に7エノールの塩
をw4tlIエステルクロリドと反応させろことfii
で色る。塩としては、アルカリ金属塩。
アルカリ土類金属塩又は憧保されていてもよいアン%ニ
ー’) ム塩1例え’dアルキルアンモニウム塩。
ー’) ム塩1例え’dアルキルアンモニウム塩。
例えはジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウ
ム塩、ナトリウム塩及びカルシウム塩がこれに該当する
。
ム塩、ナトリウム塩及びカルシウム塩がこれに該当する
。
反応温l1lit社、広範な軛囲内で変わることができ
る。一般には、0℃〜100℃の間、I#に20°C〜
70℃の間で作栗される。反応は、一般に常圧Yで進行
することができる。
る。一般には、0℃〜100℃の間、I#に20°C〜
70℃の間で作栗される。反応は、一般に常圧Yで進行
することができる。
方法を実施するためには、出発物IiLを等モル址で使
用する。1つ又は別の反応成分の過剰は、2゜3の場合
に利点をもたらしうる。好ましくは、フェノール1モル
に対して*mエステルクロリド0.9〜1.1モルが使
用される。
用する。1つ又は別の反応成分の過剰は、2゜3の場合
に利点をもたらしうる。好ましくは、フェノール1モル
に対して*mエステルクロリド0.9〜1.1モルが使
用される。
反応#、会物は、常法で1例えは水を添加しかつ相を分
離することによって後処理される。粗製生戚物は、蒸留
又はカラムクロマトグラフィー処理によって精製するこ
とができる。
離することによって後処理される。粗製生戚物は、蒸留
又はカラムクロマトグラフィー処理によって精製するこ
とができる。
式(113の01S−ジアルキルfJハエステルクロリ
ドは、公知であり、公知方法によ#)得ることができる
(ドイツ連邦共和国特許出願公開第2642982号明
細舊;“ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリ
ー(J、 Org、 Chem、 ) ” 、第304
.第3217貝、 1965年)。
ドは、公知であり、公知方法によ#)得ることができる
(ドイツ連邦共和国特許出願公開第2642982号明
細舊;“ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリ
ー(J、 Org、 Chem、 ) ” 、第304
.第3217貝、 1965年)。
式lの2−トリフルオルメチルフェノールは。
同様に公知方法により得ることがでさる(″ジャーナル
・オプ・ズイ・アメリカン・テミカル・ソサイエティ(
JAC8)″、第第6蕃 1947年)。
・オプ・ズイ・アメリカン・テミカル・ソサイエティ(
JAC8)″、第第6蕃 1947年)。
次の他の方法は,同様に本発明による化合物を生じる:
式1aの2−トリフルオルメチルフェニル−チオ燐酸エ
ステルは、アルプゾフ反応で式■の亜燐酸ニステルト、
式: N5CIのスルフェニルクロリドとを反応させ
ることによって次の反応式により得ることがで色る: ′E!! 貸 V a 全く同様に9式1aの2−トリフルオルメチルフェニル
−チオ燐酸エステルは1式■の燐酸エステことによって
得られる: a 更に1式V1の牌ばエステルジクロリドは1式:R’O
H又はR′8Hのアルコール及びメルカプタンと反応さ
せて式(17の化曾q91Jに変えることがでさる−拘
り記の反1)6成田で、紅侠分貸・k・貸・ 貸及びに
よって置換されていてもよいアンモニウムイオンを表わ
し、Yは、へロゲン化物9例えば沃化物。
ステルは、アルプゾフ反応で式■の亜燐酸ニステルト、
式: N5CIのスルフェニルクロリドとを反応させ
ることによって次の反応式により得ることがで色る: ′E!! 貸 V a 全く同様に9式1aの2−トリフルオルメチルフェニル
−チオ燐酸エステルは1式■の燐酸エステことによって
得られる: a 更に1式V1の牌ばエステルジクロリドは1式:R’O
H又はR′8Hのアルコール及びメルカプタンと反応さ
せて式(17の化曾q91Jに変えることがでさる−拘
り記の反1)6成田で、紅侠分貸・k・貸・ 貸及びに
よって置換されていてもよいアンモニウムイオンを表わ
し、Yは、へロゲン化物9例えば沃化物。
臭化物、塩化物、又はアルキルスルフェート、例えばメ
チルスルフェートを表わす。
チルスルフェートを表わす。
実施例1
アセトニトリル100 ml甲の2−トリフルオルメチ
ルフェノール8.9g及び炭酸カリウム7.6gに〇−
エチルー8−プロピルチオ燐酸エステルクロリド10.
1g ft滴加した。次に、この屁合物を50℃で4時
間攪拌し、引続き案湿で12時間攪拌した。
ルフェノール8.9g及び炭酸カリウム7.6gに〇−
エチルー8−プロピルチオ燐酸エステルクロリド10.
1g ft滴加した。次に、この屁合物を50℃で4時
間攪拌し、引続き案湿で12時間攪拌した。
次に、浴剤を回転魚発器で除去し、残滓にドルオール4
00 m13及び水100a全び加し、相を分離し。
00 m13及び水100a全び加し、相を分離し。
有機相を2n苛牲ソーダ散で洗浄し、引続ら水で洗浄し
た。帆版ナトリウムでの乾煉後、俗剤及び揮発性不純物
を減圧下で40℃及び0.1 ミ!jバールで除去した
。仙滓として、屈伏率nB1=1.4805の生成物1
0.2gを得た。
た。帆版ナトリウムでの乾煉後、俗剤及び揮発性不純物
を減圧下で40℃及び0.1 ミ!jバールで除去した
。仙滓として、屈伏率nB1=1.4805の生成物1
0.2gを得た。
次の化合物は、罰記方法の1つにより得られた:2 8
−c4Ho OHHnp1=1.47833
n−03H,OHHnp2=1.47735 4 (45+0−(CHe)t OHHnp
=1.48352 5 n−(4H,8HHnD =1.51306
8−QH@ S HHnB1=1.510
07 ’7 1−C4H1) S HHnD=
1.50854− 8 n−C5Hq O4−Elr Hn
Dl、5Q543 9 1−へHa O4−Br HnD−1−
50112 10n−C,H,S 4−Br Hnp = 1.
534111 5−C4Hg S 4−Br
Hn23= 1.5307D 4− 12 1−QH,184−Br HnD−1,5289
0 13n−C3Ry O4−CI HnD
= 1.49000− 14 5−C4Hg O4−CIHnp
l−487015n−C4H?0 4−Br 6−B
r ng”=1.52221− 16 n−C3H784−Br 6−Br ”D
−1,54789 17n−C5% 0 4−C16−C1,n
p = 1.570018 8−”4H,lO4−C
16−C1nj9= 1.504519 1−C4H1
I O4−C16−C1nA” = 1.50
45式11)の次の化付物は、同体にして得ることがで
きる: 20C2HB n−C3)% OHH6−Br2
1// tt OHH6−C122//
tt ’ OH4−CN H23//
tt OH4−CH6H24C!H,、n−C
3H,S H4−CI H25tt tt
SHtt 6−C126111
/ 0HHH 27// 1−C3烏 OH4−CI H28
tt tt OH4−Br
H29ttp 8HHH 30tt 5−C4Hg OHH6−Br31
p p OH4−BrH32
p p Q HH6−C13
3p tt S H4−CI
H34Ca n−C5By OHHH35
p tt 3 HHH36t
t 5−C4H,、OHHH37tt t
t 3 HHH38tt n−C
d(y OH4−Br H39// t
t 06−BrHH40// l
/ OH4−CI H41tt
p Q HH6−C1式(1)の
2−トリフルオルメチルフェニル−(釣チオ燐ばエステ
ルは、昆虫゛類、蜘形類及び線虫類からの害虫を有効に
防除するのに好適である。該化合物は、植物保護の場合
ならびに衛生部門、貯蔵品保護部門及び獣医部門に殺虫
剤として使用することt;できる。
−c4Ho OHHnp1=1.47833
n−03H,OHHnp2=1.47735 4 (45+0−(CHe)t OHHnp
=1.48352 5 n−(4H,8HHnD =1.51306
8−QH@ S HHnB1=1.510
07 ’7 1−C4H1) S HHnD=
1.50854− 8 n−C5Hq O4−Elr Hn
Dl、5Q543 9 1−へHa O4−Br HnD−1−
50112 10n−C,H,S 4−Br Hnp = 1.
534111 5−C4Hg S 4−Br
Hn23= 1.5307D 4− 12 1−QH,184−Br HnD−1,5289
0 13n−C3Ry O4−CI HnD
= 1.49000− 14 5−C4Hg O4−CIHnp
l−487015n−C4H?0 4−Br 6−B
r ng”=1.52221− 16 n−C3H784−Br 6−Br ”D
−1,54789 17n−C5% 0 4−C16−C1,n
p = 1.570018 8−”4H,lO4−C
16−C1nj9= 1.504519 1−C4H1
I O4−C16−C1nA” = 1.50
45式11)の次の化付物は、同体にして得ることがで
きる: 20C2HB n−C3)% OHH6−Br2
1// tt OHH6−C122//
tt ’ OH4−CN H23//
tt OH4−CH6H24C!H,、n−C
3H,S H4−CI H25tt tt
SHtt 6−C126111
/ 0HHH 27// 1−C3烏 OH4−CI H28
tt tt OH4−Br
H29ttp 8HHH 30tt 5−C4Hg OHH6−Br31
p p OH4−BrH32
p p Q HH6−C13
3p tt S H4−CI
H34Ca n−C5By OHHH35
p tt 3 HHH36t
t 5−C4H,、OHHH37tt t
t 3 HHH38tt n−C
d(y OH4−Br H39// t
t 06−BrHH40// l
/ OH4−CI H41tt
p Q HH6−C1式(1)の
2−トリフルオルメチルフェニル−(釣チオ燐ばエステ
ルは、昆虫゛類、蜘形類及び線虫類からの害虫を有効に
防除するのに好適である。該化合物は、植物保護の場合
ならびに衛生部門、貯蔵品保護部門及び獣医部門に殺虫
剤として使用することt;できる。
―翅目(Lepidoptera )の害虫には例えば
コナガ(Plutella maculipennis
) 、コーヒーモンシロモリガ(Leucopter
a coffeella) 、 リンゴスガ(Hyp
onomeuta malinellus) 、 リ
ンゴヒメシンク(Argyresthia conju
gella) 、バクガ(Sitotr−oga er
ealella ) + 7トリマエア オペルキュレ
ラ(Phthorimaea operculella
) 、アミメナミシャ(Capua reticul
ana) 、テングハマキ(8par−ganohis
pilleriana) * カコエイア ムリナー
ナ(Cacoecia murinana ) 、
)ルトリックス ビリダナ(Tortrix viri
dana) + ブドウホソハYキ(C1ysia a
mbiguella ) * エセトリア プオリアナ
(Evetria buoliana) 、ポリクロシ
ス ボトラナ(Po1ychrosis botran
a ) 、 シイディア ポモネーラ(Cydia
pomonella ) * ラスベイレシアモレスタ
(La5peyresia molesta ) 、ラ
スペイレシア フネプラネ(La5peyreaia
funebrana ) 。
コナガ(Plutella maculipennis
) 、コーヒーモンシロモリガ(Leucopter
a coffeella) 、 リンゴスガ(Hyp
onomeuta malinellus) 、 リ
ンゴヒメシンク(Argyresthia conju
gella) 、バクガ(Sitotr−oga er
ealella ) + 7トリマエア オペルキュレ
ラ(Phthorimaea operculella
) 、アミメナミシャ(Capua reticul
ana) 、テングハマキ(8par−ganohis
pilleriana) * カコエイア ムリナー
ナ(Cacoecia murinana ) 、
)ルトリックス ビリダナ(Tortrix viri
dana) + ブドウホソハYキ(C1ysia a
mbiguella ) * エセトリア プオリアナ
(Evetria buoliana) 、ポリクロシ
ス ボトラナ(Po1ychrosis botran
a ) 、 シイディア ポモネーラ(Cydia
pomonella ) * ラスベイレシアモレスタ
(La5peyresia molesta ) 、ラ
スペイレシア フネプラネ(La5peyreaia
funebrana ) 。
アワツメイガ(0strinia nubilalis
) l ロクソステゲ ステイクテイカリス(Loxo
stege 5ticti−calis ) 、エフエ
ステイカ ヒエm;エラ(Eph−estia kue
hniella) 、ニカメイガ(Chilo 5up
l)−reaaalis) 、ハチノスツヅリガ(Ga
lleriamell−onella) + オビカレ
ハ(Malacosoma neustria)。
) l ロクソステゲ ステイクテイカリス(Loxo
stege 5ticti−calis ) 、エフエ
ステイカ ヒエm;エラ(Eph−estia kue
hniella) 、ニカメイガ(Chilo 5up
l)−reaaalis) 、ハチノスツヅリガ(Ga
lleriamell−onella) + オビカレ
ハ(Malacosoma neustria)。
デンドロリムス ビ= (Dendrolimus p
ini) + サマトボエア ビテイオカンパ(Tha
umatopoeapityocampa) +アトモ
ンヒロズコガ(Phalerabucephala )
* ナミスジ7ユナミシャク(Chei−matob
ia brumata ) 、ヒベルニア デホリアリ
ア(Hibernia defoliara) 、ブバ
ルス ビニアラス(Bupalus piniarus
) + アメリカシロヒドリ(Hyphantria
cunea) rカブラヤガ(AgrOtiSsege
tunc ) r ヒトテンテンモン(Agrotis
ypsi−1on ) 、 ヨトウガ(Barath
ra brassicae) 、ムラサキミッポシキリ
ガCC1rphis unipunCt& ) 、 ハ
スモンヨトウ(Prodenia 1itura )
r シロイチモジョトウ(Laphygma exig
ua ) +バノリス 7ランメーア(Panolis
flammea ) 、ベニモンアオリンガ(F+a
rias 1nsulana ) * キンウワバ(P
lusiagamma ) + アラバマ アルギラセ
ア(Alabamaargillacea) 、カシワ
マイマイガ(Lymantriadispar) *
マイマイガ(Lymantria monacha )
。
ini) + サマトボエア ビテイオカンパ(Tha
umatopoeapityocampa) +アトモ
ンヒロズコガ(Phalerabucephala )
* ナミスジ7ユナミシャク(Chei−matob
ia brumata ) 、ヒベルニア デホリアリ
ア(Hibernia defoliara) 、ブバ
ルス ビニアラス(Bupalus piniarus
) + アメリカシロヒドリ(Hyphantria
cunea) rカブラヤガ(AgrOtiSsege
tunc ) r ヒトテンテンモン(Agrotis
ypsi−1on ) 、 ヨトウガ(Barath
ra brassicae) 、ムラサキミッポシキリ
ガCC1rphis unipunCt& ) 、 ハ
スモンヨトウ(Prodenia 1itura )
r シロイチモジョトウ(Laphygma exig
ua ) +バノリス 7ランメーア(Panolis
flammea ) 、ベニモンアオリンガ(F+a
rias 1nsulana ) * キンウワバ(P
lusiagamma ) + アラバマ アルギラセ
ア(Alabamaargillacea) 、カシワ
マイマイガ(Lymantriadispar) *
マイマイガ(Lymantria monacha )
。
モンシロチョウ(Pieris brassicae)
、 :x−ゾシロチョウ(Aporia crata
egi ) X5: 属する。
、 :x−ゾシロチョウ(Aporia crata
egi ) X5: 属する。
鞘翅目(Co1eoptera)のtlHcは七マダラ
コガネ(Blitophaga undata ) +
メラノタス コムニス(Melanotus com
munis) j ルモニウム カリフオルニカス(
Limonius californicus ) *
コメツキ(Agriotes 1ineatus )
+カパイロコメツキ(Agriotes obscu
rus ) 、ナガタムシ(Agrilussinua
tus) 、マリゲテス アネメース(Malige−
thes aneneus ) + アトマリア リ
ネアリス(Atomaria 1inearis )
* ニジュウヤホシテントウ(Epilachpa v
arivestris ) 、 ウスチャコガネ(Ph
yllopertha horticola) 、マメ
コガネ(Popillia japonica ) *
コフキコガネ(Melo−1ontha melo
lontba ) 、メロロンタ ヒボヵスタニ(M
elolontha hippocastani )
、アミフィマラス ソルスティティアリス(Amphi
mallus 5ol−stitialis ) 、ク
ビナガハムシ(Criocerisaspargi )
+ クビホソへムシ(Lama malanopus
)、し1テイオナルサ デセンリネアータ(Lepti
notarsa decemlineata ) 、ダ
イコンハムシ(Phaedon cochlearia
e ) 、ノミ八ムシ(Phyllotreta me
morum ) * )ビへムシ(Chaet−oc
nma tibialis) + ナスノミハムシ(P
sylloideschrysocephala )
、ディアゾロチヵ12−パンクラタ(Diabroti
ca 12− punctala) 、ヒメジンガサ(
Ca5sida nebulosa) 、ダイズゾウム
シ(Bruch−us 1entis ) 、 ソラマ
メゾウムシ(Bruchusrufimanus )
、エンドウゾウムシ(Bruchuspisorum
) 、チビコフキゾウムシ(5itonal i ne
a tuS ) +オチオリンカス サルクス(0t
iorrhynchus 5ulcatus) 、オテ
ィオリンヵスオバタス(0tiorrhynchus
ovatus) 、 ヒロビエスアビ−r−f イア、
(Hylobies abietis)、 ビイク
チイスカス ベチュラx (Byctiscus be
tulae )。
コガネ(Blitophaga undata ) +
メラノタス コムニス(Melanotus com
munis) j ルモニウム カリフオルニカス(
Limonius californicus ) *
コメツキ(Agriotes 1ineatus )
+カパイロコメツキ(Agriotes obscu
rus ) 、ナガタムシ(Agrilussinua
tus) 、マリゲテス アネメース(Malige−
thes aneneus ) + アトマリア リ
ネアリス(Atomaria 1inearis )
* ニジュウヤホシテントウ(Epilachpa v
arivestris ) 、 ウスチャコガネ(Ph
yllopertha horticola) 、マメ
コガネ(Popillia japonica ) *
コフキコガネ(Melo−1ontha melo
lontba ) 、メロロンタ ヒボヵスタニ(M
elolontha hippocastani )
、アミフィマラス ソルスティティアリス(Amphi
mallus 5ol−stitialis ) 、ク
ビナガハムシ(Criocerisaspargi )
+ クビホソへムシ(Lama malanopus
)、し1テイオナルサ デセンリネアータ(Lepti
notarsa decemlineata ) 、ダ
イコンハムシ(Phaedon cochlearia
e ) 、ノミ八ムシ(Phyllotreta me
morum ) * )ビへムシ(Chaet−oc
nma tibialis) + ナスノミハムシ(P
sylloideschrysocephala )
、ディアゾロチヵ12−パンクラタ(Diabroti
ca 12− punctala) 、ヒメジンガサ(
Ca5sida nebulosa) 、ダイズゾウム
シ(Bruch−us 1entis ) 、 ソラマ
メゾウムシ(Bruchusrufimanus )
、エンドウゾウムシ(Bruchuspisorum
) 、チビコフキゾウムシ(5itonal i ne
a tuS ) +オチオリンカス サルクス(0t
iorrhynchus 5ulcatus) 、オテ
ィオリンヵスオバタス(0tiorrhynchus
ovatus) 、 ヒロビエスアビ−r−f イア、
(Hylobies abietis)、 ビイク
チイスカス ベチュラx (Byctiscus be
tulae )。
アンソノムス ホモラム(Anthonomus po
morum)、オオフタオビキョウト(Anthono
mus grandisン、アオキノコヨトゥ(Ceu
thorrhynchus assi−milis )
e ソイソリーヌヵス ナビ(Ceuthorrh−
ynchus napi ) * シトフィラス グラ
ナリア(5itophilus granaria )
+ マイマイガ(Anisandrus dispa
r ) +イプス ティボグラ7アス(Ips typ
ographus ) 、プラスト7アガスピニペルダ
(Blastophagus piniperda
) yjZ編する。
morum)、オオフタオビキョウト(Anthono
mus grandisン、アオキノコヨトゥ(Ceu
thorrhynchus assi−milis )
e ソイソリーヌヵス ナビ(Ceuthorrh−
ynchus napi ) * シトフィラス グラ
ナリア(5itophilus granaria )
+ マイマイガ(Anisandrus dispa
r ) +イプス ティボグラ7アス(Ips typ
ographus ) 、プラスト7アガスピニペルダ
(Blastophagus piniperda
) yjZ編する。
双翅目(Diptera )の目にはりコリア ペクト
ラリス(Lycoria pectoralis) I
マイエティオラデストラクター(Mayetiola
destructor) 、カラY ツ)t タY
/(x (Dasyneura brassicae
) 、マバエ(Contarinia tritici
) 、イネクダアザミウマ(Haplodiplosi
s equstrie) 、テイツプ バルドサ(Ti
pula paludosa ) + ティ1ラ オレ
ラセア(Tipula oleracea ) +
ウリミバエ(Dacuscucurbitae) 、ミ
カンバエ(Dacus oleae ) +セラテイテ
イス カビタタ(Ceratitis capitat
a)lラゴレテイス セラシー(Rhagoletis
cerasi) + ラゴレテイス ボマネラ(Rha
goletispomanella ) 、アナトレフ
ァ ルーデンス(Anatrepha 1udens)
+ オツシネラ 7リツト(0scinella f
rit) 、 7オルビア コアラクタタ(Phorb
ia coaractata) 、 7オルビア アン
チイカ(Phorbia antiqua ) *ハコ
ベモグリハナバエ(Phorbia brassti
) 、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyo
scyami ) + アノ7エレス マクリペニス(
Anopheles maculipennis) *
キュレックス ピビエンス(Cu1ex pipie
ns ) 、アエデスイジプテイー(Aedes ae
gypti ) +アエデス ベクサンス(Aedes
vexans) + タバナス ボビヌス(Taba
nus bovinus ) 、テイツプ バルドサ(
Tipula paludosa ) +イエバx (
Musca dome−stica ) + ファニア
力リキュラリス(Fanniacariculari
s ) + ムラシナ スタビュランス(Muscin
a 5tabulans ) 、グロシナ モルシタン
ス(Glossina morsitans) 、 x
ストラス オシス(0estruβocis) *クリ
ソミャ マセラリア(Chrysomya macel
laria) + クリソミャ ホミニポラツクス(C
hrysomya hominivorax ) *
ルシリア キュプリナ(Lucilia cuprin
a ) + ルシリアセリカータ(Lucilia 5
ericata)及びヒポデルマ リネアータ(Hyp
oderma 1ineata ) 3%属する。
ラリス(Lycoria pectoralis) I
マイエティオラデストラクター(Mayetiola
destructor) 、カラY ツ)t タY
/(x (Dasyneura brassicae
) 、マバエ(Contarinia tritici
) 、イネクダアザミウマ(Haplodiplosi
s equstrie) 、テイツプ バルドサ(Ti
pula paludosa ) + ティ1ラ オレ
ラセア(Tipula oleracea ) +
ウリミバエ(Dacuscucurbitae) 、ミ
カンバエ(Dacus oleae ) +セラテイテ
イス カビタタ(Ceratitis capitat
a)lラゴレテイス セラシー(Rhagoletis
cerasi) + ラゴレテイス ボマネラ(Rha
goletispomanella ) 、アナトレフ
ァ ルーデンス(Anatrepha 1udens)
+ オツシネラ 7リツト(0scinella f
rit) 、 7オルビア コアラクタタ(Phorb
ia coaractata) 、 7オルビア アン
チイカ(Phorbia antiqua ) *ハコ
ベモグリハナバエ(Phorbia brassti
) 、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyo
scyami ) + アノ7エレス マクリペニス(
Anopheles maculipennis) *
キュレックス ピビエンス(Cu1ex pipie
ns ) 、アエデスイジプテイー(Aedes ae
gypti ) +アエデス ベクサンス(Aedes
vexans) + タバナス ボビヌス(Taba
nus bovinus ) 、テイツプ バルドサ(
Tipula paludosa ) +イエバx (
Musca dome−stica ) + ファニア
力リキュラリス(Fanniacariculari
s ) + ムラシナ スタビュランス(Muscin
a 5tabulans ) 、グロシナ モルシタン
ス(Glossina morsitans) 、 x
ストラス オシス(0estruβocis) *クリ
ソミャ マセラリア(Chrysomya macel
laria) + クリソミャ ホミニポラツクス(C
hrysomya hominivorax ) *
ルシリア キュプリナ(Lucilia cuprin
a ) + ルシリアセリカータ(Lucilia 5
ericata)及びヒポデルマ リネアータ(Hyp
oderma 1ineata ) 3%属する。
膜翅目(Hymenoptera )の目にはカブラバ
バチ(Athalia rosae ) +ハゾロカン
バ ミヌタ(Haplocampa m1nuta )
+ ヒメアリ(Monomoriumpharao
nis ) 、 ツレノブシス ジエミナータ(5ol
enopsis geminata ) * アタ ア
テクスデン(Atta 5exdens) n:属する
。
バチ(Athalia rosae ) +ハゾロカン
バ ミヌタ(Haplocampa m1nuta )
+ ヒメアリ(Monomoriumpharao
nis ) 、 ツレノブシス ジエミナータ(5ol
enopsis geminata ) * アタ ア
テクスデン(Atta 5exdens) n:属する
。
興翅亜目(Heteroptera )の目にはミナミ
アオカメムシ(Nezara viridula )
、チャイロカメムシ(Eurygaster inte
griceps) 、ビリソウス ロイコブチラス(B
115sus 1eucopterusン、アカホシカ
メムシ(Dy5dercus cingulatus)
、ディスデルカス インターメデアス(Dy5der
cus inter−medius) 、 ビエズマ
力ドラータ(Piesmaquadrata) +
メクラガメ(Lygus pratensis )が属
する。
アオカメムシ(Nezara viridula )
、チャイロカメムシ(Eurygaster inte
griceps) 、ビリソウス ロイコブチラス(B
115sus 1eucopterusン、アカホシカ
メムシ(Dy5dercus cingulatus)
、ディスデルカス インターメデアス(Dy5der
cus inter−medius) 、 ビエズマ
力ドラータ(Piesmaquadrata) +
メクラガメ(Lygus pratensis )が属
する。
同翅亜目(Homoptera )の目にはウシウンカ
(Perkinsiella 5accaricida
) 、 )ビイロウンカ(Ni1aparvata
lugens) 、 vツヒメwコノ<イ(Empoa
sca fabae) 、 リンゴキジラミ(Psy
llamali)、ナシキジラミ(Psylla pi
ri ) 、 )リアロイロデス バポラリオラム(
Trialeurodeavaporariorum)
+アフイス ファべx (Aphisfabae )
、 リンゴアブラムシ(Aphis pomi)
、 ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci
ン、アフイジュラ マスチイニルラウス(Aphidu
la nastur−1aus)、セロシア ゴシイピ
ア(Cerosiphagosaypii) 、サバフ
イス マリ(Sappaphismali)+サバフイ
ス マリ(5appaphis mala) 。
(Perkinsiella 5accaricida
) 、 )ビイロウンカ(Ni1aparvata
lugens) 、 vツヒメwコノ<イ(Empoa
sca fabae) 、 リンゴキジラミ(Psy
llamali)、ナシキジラミ(Psylla pi
ri ) 、 )リアロイロデス バポラリオラム(
Trialeurodeavaporariorum)
+アフイス ファべx (Aphisfabae )
、 リンゴアブラムシ(Aphis pomi)
、 ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci
ン、アフイジュラ マスチイニルラウス(Aphidu
la nastur−1aus)、セロシア ゴシイピ
ア(Cerosiphagosaypii) 、サバフ
イス マリ(Sappaphismali)+サバフイ
ス マリ(5appaphis mala) 。
ネアブラムシ(Dy5aphis radicola
) + ブラキカンダス カルトイ(Brachyca
udus cardui ) + ダイコンアブラムシ
(Brevicoryne brassicae )
+ホップイボアブラムシ(Phorodon humu
li ) 、ムギクビレアプラムシ(Rhopalom
yzus ascalonic−us)、 ミゾデス
ペルシサエ(Myzodes persicaeう、
ミズス セラシー(Myzus cerasi) *
シサウラコルサム プソイドソラミ(Dysaula
corthumpseudosolami) 、ヒゲナ
ガアブラムシ(Acyrth−osiphon ono
brychis) 、マクロシフオン ロザエ(Mac
rosiphon rosae ) 、 ソラマメヒゲ
ナガアブラムシ(Megoura vlciae) +
シゾネウラ ラヌギノサ(5chizoneura
lanuginosa) 、ペンフイグスプルサリウス
(Pemphigus bursarius ) 、
ドレイフシアーノルドwニアネア(Dreyfusi
a nord−mannianae ) +ドレイフシ
ア ビセア(Dreyfusiapiceae) 、ミ
キカサアブラムシ(Adelges 1ari−cis
)、プドウネアブラムシ(Viteus vitifo
lii)が属する。
) + ブラキカンダス カルトイ(Brachyca
udus cardui ) + ダイコンアブラムシ
(Brevicoryne brassicae )
+ホップイボアブラムシ(Phorodon humu
li ) 、ムギクビレアプラムシ(Rhopalom
yzus ascalonic−us)、 ミゾデス
ペルシサエ(Myzodes persicaeう、
ミズス セラシー(Myzus cerasi) *
シサウラコルサム プソイドソラミ(Dysaula
corthumpseudosolami) 、ヒゲナ
ガアブラムシ(Acyrth−osiphon ono
brychis) 、マクロシフオン ロザエ(Mac
rosiphon rosae ) 、 ソラマメヒゲ
ナガアブラムシ(Megoura vlciae) +
シゾネウラ ラヌギノサ(5chizoneura
lanuginosa) 、ペンフイグスプルサリウス
(Pemphigus bursarius ) 、
ドレイフシアーノルドwニアネア(Dreyfusi
a nord−mannianae ) +ドレイフシ
ア ビセア(Dreyfusiapiceae) 、ミ
キカサアブラムシ(Adelges 1ari−cis
)、プドウネアブラムシ(Viteus vitifo
lii)が属する。
等翅目(l5pptera)の目には例えばレテイキニ
テルメス ルシフガス(Reticulitermes
lucif−ugug) 、カロテルメス 7ラビコ
リス(Caloter−mes flavicolli
s ) 、 oイコテルミスフラビベス(Leucot
ermes flavipes)及びチルメス ナタレ
ンシス(Termes natalensis ) i
Z編する0直翅目(0rthoptera)の目には例
えばフオルフィキューラ オウリキュラリア(Forf
iculaauricularia ) * ブラタ
ドメスチカ(Achetadomestica ) +
グリーロタルバ グリーロタルパ(Gryllota
lpa gryllotalpa ) 、 タッキシネ
スアシナモラス(Tachycines asynam
orus ) * ロカスタ ミグラドリア(Locu
sta migratoria) 、 スタウロノタス
マロツカナス(Stauronotuamarocc
anus) + シストセル力 ペレグリナ(5ch
istocerca peregria ) 1 ノマ
ダクリス セ1テンファツシアータ(Nomadacr
is septemfas−ciata ) 、メラノ
プラス スプレタス(MeLano−plus 5pr
etus) * メラノプラス 7エムールールプラム
(Melanoplus femur−rubrum
) 、ブラタオリエンタリス(Blatta orie
ntalis ) I チャバネゴキブリ(Blatt
ella germanica ) * ペリ1ラネタ
アメリカーナ(Periplaneta ameri
cana)、プラベラ ジガンテア(Blabera
gigantea)が属する。
テルメス ルシフガス(Reticulitermes
lucif−ugug) 、カロテルメス 7ラビコ
リス(Caloter−mes flavicolli
s ) 、 oイコテルミスフラビベス(Leucot
ermes flavipes)及びチルメス ナタレ
ンシス(Termes natalensis ) i
Z編する0直翅目(0rthoptera)の目には例
えばフオルフィキューラ オウリキュラリア(Forf
iculaauricularia ) * ブラタ
ドメスチカ(Achetadomestica ) +
グリーロタルバ グリーロタルパ(Gryllota
lpa gryllotalpa ) 、 タッキシネ
スアシナモラス(Tachycines asynam
orus ) * ロカスタ ミグラドリア(Locu
sta migratoria) 、 スタウロノタス
マロツカナス(Stauronotuamarocc
anus) + シストセル力 ペレグリナ(5ch
istocerca peregria ) 1 ノマ
ダクリス セ1テンファツシアータ(Nomadacr
is septemfas−ciata ) 、メラノ
プラス スプレタス(MeLano−plus 5pr
etus) * メラノプラス 7エムールールプラム
(Melanoplus femur−rubrum
) 、ブラタオリエンタリス(Blatta orie
ntalis ) I チャバネゴキブリ(Blatt
ella germanica ) * ペリ1ラネタ
アメリカーナ(Periplaneta ameri
cana)、プラベラ ジガンテア(Blabera
gigantea)が属する。
ダニ類例えばマダニ(Ixodes ricinus)
+ オルニソドラム ムバータ(0rnithodo
rus moubata)、アンムリオンマ アメリカ
ナム(Amblyommaamericanum) *
デルマセントール シルノくラム(Demacent
or silvarum ) * ブーフィラス ミク
ロプルス(Boophilus m1creplus
) 、テトラニイー力ス テラリウム(Tetrany
chus telarius) 。
+ オルニソドラム ムバータ(0rnithodo
rus moubata)、アンムリオンマ アメリカ
ナム(Amblyommaamericanum) *
デルマセントール シルノくラム(Demacent
or silvarum ) * ブーフィラス ミク
ロプルス(Boophilus m1creplus
) 、テトラニイー力ス テラリウム(Tetrany
chus telarius) 。
大西洋ハダニ(Tetranychus atlant
icus) 、太平洋ハダニ(Te、tranychu
s pacificus ) 、ノ櫂うテトラ−イ力ス
ピロサス(Paratetranychus pil
o−suβ)、ニセクローバーノ)ダニ(Bryobi
a prae−tiosa )が属する。
icus) 、太平洋ハダニ(Te、tranychu
s pacificus ) 、ノ櫂うテトラ−イ力ス
ピロサス(Paratetranychus pil
o−suβ)、ニセクローバーノ)ダニ(Bryobi
a prae−tiosa )が属する。
円虫類としては例えば根状虫専騙虫すなわちメロイドギ
ネ インコグニイタ(Meloidogyneinco
gnita ) + メロイドギネ ノ)プラ(Mel
oido−gyne hapla) 、メロイドギネ
シャツ(二カ(Meloidogyne javani
ca) +包−形収線虫すなわちヘテロデラ ロストキ
ニンシス(Heteroderarostochien
sis ) * ヘテロデラ サツチイ−(Heter
odera 5chachtii) + へテロデラ
アベナ(Heterodera avenae ) 、
ヘテロデラ り“リシネス(Heterodera
glycines ) +ヘテロデラ トリフオリ−(
Heterodera trifolii ) l幹及
び集線虫すなわちジチレンカス ディプサシ(Dity
le−nchus dipsaci ) 、ジチレンカ
ス デストラクター (Ditylenchus de
structor) * プラチレン力スネグレクタス
(Pratylenchus neglectus)
+プラチレンカス ペネトランス(Pratylenc
huspenetrans ) + 1ラチレンカス
グンディー(Pratylenchus goodey
i) 、ブラチレンカス クルビタタス(Pratyl
enchus curvitatus )又はチレンコ
ーリン力ス トビウス(Tylenchorhync
huadubiua) l チレンコーリン力ス クレ
イトニ(Tylenchorhynchus clay
toni ) 、 ロチレン力スロブスタス(Roty
lenchus robustus) 、へ1ノロコチ
レンカスムルチシンタス(E(61iocotylen
chusmulticinctus) T ラドフオ
ラス シミ1ノス(Rodopholus 51m1l
is) 、ベロノライムス ロンジ力ウダタス(Bel
onolaimus longicaudatus)
。
ネ インコグニイタ(Meloidogyneinco
gnita ) + メロイドギネ ノ)プラ(Mel
oido−gyne hapla) 、メロイドギネ
シャツ(二カ(Meloidogyne javani
ca) +包−形収線虫すなわちヘテロデラ ロストキ
ニンシス(Heteroderarostochien
sis ) * ヘテロデラ サツチイ−(Heter
odera 5chachtii) + へテロデラ
アベナ(Heterodera avenae ) 、
ヘテロデラ り“リシネス(Heterodera
glycines ) +ヘテロデラ トリフオリ−(
Heterodera trifolii ) l幹及
び集線虫すなわちジチレンカス ディプサシ(Dity
le−nchus dipsaci ) 、ジチレンカ
ス デストラクター (Ditylenchus de
structor) * プラチレン力スネグレクタス
(Pratylenchus neglectus)
+プラチレンカス ペネトランス(Pratylenc
huspenetrans ) + 1ラチレンカス
グンディー(Pratylenchus goodey
i) 、ブラチレンカス クルビタタス(Pratyl
enchus curvitatus )又はチレンコ
ーリン力ス トビウス(Tylenchorhync
huadubiua) l チレンコーリン力ス クレ
イトニ(Tylenchorhynchus clay
toni ) 、 ロチレン力スロブスタス(Roty
lenchus robustus) 、へ1ノロコチ
レンカスムルチシンタス(E(61iocotylen
chusmulticinctus) T ラドフオ
ラス シミ1ノス(Rodopholus 51m1l
is) 、ベロノライムス ロンジ力ウダタス(Bel
onolaimus longicaudatus)
。
ロンジトラス エロンガタス(Longidoruse
longatus ) 、 )リコドラス プ1ノミ
テイプス(Trichodorus primitiv
us) b;@イる0有効物質は1例えば直接的に噴麺
可能な浴液。
longatus ) 、 )リコドラス プ1ノミ
テイプス(Trichodorus primitiv
us) b;@イる0有効物質は1例えば直接的に噴麺
可能な浴液。
粉末1M濁赦、更にまた高11置の水性、油性又はその
他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。通用形式は。
他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。通用形式は。
児全に使用目的に基いて決定される;ψずれの場付にも
1本発明の有効物質の可能な限りの微細分か保証される
べきである。
1本発明の有効物質の可能な限りの微細分か保証される
べきである。
直接飛散pJ舵の浴欣、乳濁故、ペースト及び油分散散
を製造するために、中位乃至高位の那点の鉱油留分例え
ば意油又はディーゼル前、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、堀状及び芳沓
訣戻化水素例えはペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン。
を製造するために、中位乃至高位の那点の鉱油留分例え
ば意油又はディーゼル前、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、堀状及び芳沓
訣戻化水素例えはペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル臘侠ナフタリン又は
そのめ環体1例えはメタ/−ル、エタノール、10パノ
ール、ブタノール、クロロ7オルム。
そのめ環体1例えはメタ/−ル、エタノール、10パノ
ール、ブタノール、クロロ7オルム。
四塩化戻素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフオロンq、bm性浴剤例えは
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、N
−メチルピロリドン及び水か使用される。
クロルベンゾール、インフオロンq、bm性浴剤例えは
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、N
−メチルピロリドン及び水か使用される。
水性使用形は乳fA液濃縮物、ペースト又は湿詞iJ能
の粉氷(@射粉氷)、油分散散より水のが加により製造
されることができる。乳′PRu、ペースト又は油分散
散を製造するためには、物質はそのまま又は油又な浴剤
中に俗解して、湿r#4剤、縁治剤1分散剤又は乳化剤
により水中”に均質に屁付されることかできるoしかも
M幼W買、湿詞卸」、按漸剤9分散剤又は乳化剤及び場
付により浴剤又は油よりなる画紬吻金製館することもで
き、これは水にて希釈するのvCsする。
の粉氷(@射粉氷)、油分散散より水のが加により製造
されることができる。乳′PRu、ペースト又は油分散
散を製造するためには、物質はそのまま又は油又な浴剤
中に俗解して、湿r#4剤、縁治剤1分散剤又は乳化剤
により水中”に均質に屁付されることかできるoしかも
M幼W買、湿詞卸」、按漸剤9分散剤又は乳化剤及び場
付により浴剤又は油よりなる画紬吻金製館することもで
き、これは水にて希釈するのvCsする。
奴l債牲物質としては次のものか挙げられる;リグニン
スルフォンば、ナフタリンスルフォンば。
スルフォンば、ナフタリンスルフォンば。
フェノールスルフォン禦のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アシキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスル7オナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塙、ラウリルエーチルスル7アート、脂肪ナルコー
ルスルフアート。
、アンモニウム塩、アシキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスル7オナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塙、ラウリルエーチルスル7アート、脂肪ナルコー
ルスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、へ1タデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
カノール、へ1タデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はす7タリンスル7オン販と7エノール及
びフォルムアルデヒドとの鰯台生戚物、ポリオキシエチ
レンーオクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの鰯台生戚物、ポリオキシエチ
レンーオクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチル7エ/−ル、オクチルフェノ
ール、ノニル7エ/−ル、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−輔付物。
ール、ノニル7エ/−ル、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−輔付物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシ10ピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜懺葭廃欣及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシ10ピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜懺葭廃欣及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混会又は−緒に磨砕することにより製造されること
tIできる。
とを混会又は−緒に磨砕することにより製造されること
tIできる。
製剤例は以下の蛤りである。
1.5重対部の化合物lを、細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質5厘社%を含有する
@活剤1j;得られる。
と密に混和する。かくして有効物質5厘社%を含有する
@活剤1j;得られる。
n、 30.!貴地の化合物2を、粉末状珪酸ゲル9
2夏量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吠きつけられたパ
ラフィン曲8厘友部よりなる混合物と密に混相する。か
くして良好な接層性を封する有効物質の製剤ηI得られ
る。
2夏量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吠きつけられたパ
ラフィン曲8厘友部よりなる混合物と密に混相する。か
くして良好な接層性を封する有効物質の製剤ηI得られ
る。
1、 lol員都の化@物4を、キジロール90厘製
地、エチレンオキシド8乃至10モルにオレイン融−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成’4
’/l 6 IC量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウムm2MTtr飾及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ泊1モルに附加した附〃n生成物2M量
都よりなる混合物中に浴鱗する。
地、エチレンオキシド8乃至10モルにオレイン融−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成’4
’/l 6 IC量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウムm2MTtr飾及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ泊1モルに附加した附〃n生成物2M量
都よりなる混合物中に浴鱗する。
IV、2ottftliの化合物13を、シクロヘキサ
ノン6oii(部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキシド4モルをイソオクチルフェノール1モルに附
加した附加生成物511Ek部及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物5mJi
都よりなる混合物中に溶解する。
ノン6oii(部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキシド4モルをイソオクチルフェノール1モルに附
加した附加生成物511Ek部及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物5mJi
都よりなる混合物中に溶解する。
V、 80:mt部の化合物19を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3x鼠部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) I
Jウム塩17fi量部及び粉末状珪酸ゲル60M1tt
部と充分に混和し、且つハンマーミル甲に於て磨砕する
。
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3x鼠部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) I
Jウム塩17fi量部及び粉末状珪酸ゲル60M1tt
部と充分に混和し、且つハンマーミル甲に於て磨砕する
。
粒状体例えば被櫨−1透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結付することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えは鉱物上例えばシ
リカゲル、珪ば1珪酸ゲル、珪眩塩。
ることができる。固状担体物質は例えは鉱物上例えばシ
リカゲル、珪ば1珪酸ゲル、珪眩塩。
滑石、カオリン、アタクレ1石灰石1石灰、白亜。
膠諷粒土1石灰貿買色粘土、粘土1日要石、珪藻土、硫
緻カルシウム、帆敵マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えは蝋ばアンモニウム、塙ホアン
モニウム、硝ハアンモニウム。
緻カルシウム、帆敵マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えは蝋ばアンモニウム、塙ホアン
モニウム、硝ハアンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、材皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質o、1乃至95!t%殊に0.5乃至
90mft%を含有する。
90mft%を含有する。
既製の調製剤中の有効物質濃度は、広範な範l内で変わ
ることができる。
ることができる。
一般には、該封効物質m度は、 0.0001〜10%
の間、特に0,01〜1%の間にある。
の間、特に0,01〜1%の間にある。
有効物質は、倣蓋散布法(tJLV )で良好な成果を
収めて使用してもよく、この場名には、95mft%よ
りも多い有効gJ質を■する配付物を散布するか又はむ
しろ協加削なしに有効物質を散布することができる。
収めて使用してもよく、この場名には、95mft%よ
りも多い有効gJ質を■する配付物を散布するか又はむ
しろ協加削なしに有効物質を散布することができる。
有効物質の使用量は、総地条汗下で0.2〜1oky/
ha、’+?に0.5〜2.Oky/haである。
ha、’+?に0.5〜2.Oky/haである。
有効?!I質には、札l々の型のγ田、除阜剤、枝具囚
剤、別の殺虫剤、枝−剤全、場会によっては使用する直
前で初めて(タンクミックス(Tankmix )法)
筋加してもよい。これらの薬剤は1本発明による薬剤に
頁量比1:lO〜10:1で混入することができる。
剤、別の殺虫剤、枝−剤全、場会によっては使用する直
前で初めて(タンクミックス(Tankmix )法)
筋加してもよい。これらの薬剤は1本発明による薬剤に
頁量比1:lO〜10:1で混入することができる。
次の薬剤を例えば混入することがで龜る:1.2−ジブ
ロム−3−クロルプロパン。
ロム−3−クロルプロパン。
1.3−ジクロルプロペン。
1.3−ジクロルプロペン+1.2−ジクロルプロパン
。
。
1.2−ジブロム−エタン。
2−5−ブチル−フェニル−N−メチルカルバメート。
0−クロルフェニル−N−メチルカルバメート。
3−イソプロピル−5−メチルフェニル−N−メチルカ
ルバメート。
ルバメート。
0−インプロポキシフェニル−N−メチルカルバメート
。
。
3.5−ジメチル−4−メチルメルカプト−フェニル−
N−メチルカルバメート。
N−メチルカルバメート。
4−ジメチルアミノ−3,5−キシリル−N−メチルカ
ルバメート。
ルバメート。
2−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−7エエ&−
N−メチルカルバメート。
N−メチルカルバメート。
1−ナフチル−N−メチルカルバメート。
2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾ7ランー7
−イルーN−メチルカルバメート。
−イルーN−メチルカルバメート。
2.2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール−4−
イル−N−メチルカルバメート。
イル−N−メチルカルバメート。
2.2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−4−イ
ル−N−メチルカルバメート。
ル−N−メチルカルバメート。
2−ジメチルアミノ−5,6−シメチルー4−ピリミジ
ニル−ジメチルカルバメート。
ニル−ジメチルカルバメート。
2−メチル−2−〔メチルチオ〕−プロピオンアルデヒ
ド−〇−(メチルカルバモイル)−オキシム。
ド−〇−(メチルカルバモイル)−オキシム。
S−メチル−N−[(メチルカルバモイルノーオキシ〕
−チオーアセトイミダート。
−チオーアセトイミダート。
メチル−N’、 N’−ジメチル−N−〔(メチルカル
バモイル)オキシクー1−チオオキサミダート。
バモイル)オキシクー1−チオオキサミダート。
N−(2−メチル−クロル−フェニル)−N’。
N′−ジメチルホルムアミジン。
テトラクロルチオフェン。
1−(2,6−ジフルオルーペンゾイル〕−3−〔4−
クロル−フェニルクー尿素。
クロル−フェニルクー尿素。
0.0−ジメチル−〇−(p−二トロフェニル)−ホス
ホルチオエート。
ホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−(p−ニトロフェニル)−ホス
ホルチオエート。
ホルチオエート。
0−エチル−〇−(p−ニトロフェニル)−フェニル−
ホスホノチオエート。
ホスホノチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−二トロフェ
ニル)−ホスホルチオエート。
ニル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−(2,4−ジクロルフェニル)
−ホスホルチオエート。
−ホスホルチオエート。
〇−エチルー〇−(2,4−ジクロルフェニル)−フェ
ニル−ホスホノチオエート。
ニル−ホスホノチオエート。
0.0−ジメチル−Q−(2,4,5−)リクロルフェ
ニルンーホスホルチオエート。
ニルンーホスホルチオエート。
0−エチル−〇−(2,4,5−)ジクロルフェニル)
−二チルーホスホノf、t−C−)10.0−ジメチル
−〇−(4−ブロム−2,5−ジクロルフェニル)−ホ
スホルチオエート。
−二チルーホスホノf、t−C−)10.0−ジメチル
−〇−(4−ブロム−2,5−ジクロルフェニル)−ホ
スホルチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(2,5−ジクロル−4−ヨー
ドフェニル)−ホスホルチオエート。
ドフェニル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジメチル−0−(3−メチル−4−メチルチオ
フェニル)−ホスホルチオエート。
フェニル)−ホスホルチオエート。
0−エチル−〇−(3−メチル−4−メチルチオフェニ
ル)−イソプロピル−ホスホルアミダート。
ル)−イソプロピル−ホスホルアミダート。
0.0−ジエチル−〇−Cp−メチルスルフィニルーフ
ェニル〕−ホスホルチオエート。
ェニル〕−ホスホルチオエート。
〇−エチルー8−フェニルーエチル−ホスホノジチオエ
ート。
ート。
0.0−ジエチル−〔2−クロル−1−(、i!。
4−ジクロルフェニル〕−ビニル〕−ホスフェート。
0.0−ジメチル−〔2−クロル−1−(2゜4.5−
トリクロルフェニル)〕−〕ビニルーホスフェート 0.0−ジメチル−8−(1’−フェニル)−エチルア
セテート−ホスホルジチオエート。
トリクロルフェニル)〕−〕ビニルーホスフェート 0.0−ジメチル−8−(1’−フェニル)−エチルア
セテート−ホスホルジチオエート。
ビス−(ジメチルアミノ)−フルオルホスフインオキシ
ド。
ド。
オクタメチル−ピロホスホルアミド。
o、o、o、o−テトラエチルジチオ−ピロホス7エー
ト。
ト。
S−クロルメチル−0,0−ジエチル−ホスホルジチオ
エート。
エート。
0−エチル−8,S−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト。
ト。
0.0−ジメチル−〇−2,2−ジクロルビニル−ホス
フェート。
フェート。
0.0−ジメチル−1,2−ジブロム−2,2−ジクロ
ルエチルホスフェート。
ルエチルホスフェート。
0.0−ジメチル−2,2,2−トリクロル−1−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート。
ロキシ−エチルホスホネート。
0.0−ジメチル−8−[1,2−ビスカルボエトキシ
−エチル−(υ〕−ホスホルジチオエート。
−エチル−(υ〕−ホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(l−メチル−2−カルボメト
キシ−ビニル)−ホスフェート。
キシ−ビニル)−ホスフェート。
0.0−ジメチル−8−(N−メチル−カルバモイル−
メチル)−ホスホルジチオエート。
メチル)−ホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−8−(N−メチルカルバモイル−メ
チル)−ホスホルチオエート。
チル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジメチル−8−(N−メトキシエチル−カルバ
モイル−メチル)−ホスホルジチオエート。
モイル−メチル)−ホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−8−(N−ホルミル−N−メチル−
カルバモイルメチル)−ホスホルジチオエート。
カルバモイルメチル)−ホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−0−C1−メチル−2−(・メチル
−カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
−カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
0.0−ジメチル−〇−((1−メチル−2−ジメチル
力にバモイル)−ビニルコーホスフエート。
力にバモイル)−ビニルコーホスフエート。
0.0−ジメチル−0−[(1−メチル−2−クロル−
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
。
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
。
0、O−ジエチル−8−(エチル−チオ−メチル)−ホ
スホルジチオエート。
スホルジチオエート。
0.0−ジエチル−8−1: (p−クロル−フェニル
チオ)−メチルクーホスホルジチオエート。
チオ)−メチルクーホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−5−(2−エチルチオエチル)−ホ
スホルチオエート。
スホルチオエート。
0.0−ジメチル−s−(g−エチルチオエチル)−ホ
スホルジチオエート。
スホルジチオエート。
0IO−ジメチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート。
チル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−8−(2−エチルチオ−エチル)−
ホスホルジチオエート。
ホスホルジチオエート。
0.0−ジエチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート。
チル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−ア
セトニトリル。
セトニトリル。
0.0−ジエチル−8−(2−クロル−1−7タルイミ
ドエチル)−ホスホルジチオエート。
ドエチル)−ホスホルジチオエート。
0.0−ジエチ〜−8−(6−クロル−ベンゾオキサシ
ロン−(2)−イル(司〕−メチルジチオホスフェート
。
ロン−(2)−イル(司〕−メチルジチオホスフェート
。
0.0−ジメチル−8−〔2−メトキシ−1゜3.4−
チアジアゾール−5−[aH]−オニル−(4)−メチ
ルクーホスホルジチオエート。
チアジアゾール−5−[aH]−オニル−(4)−メチ
ルクーホスホルジチオエート。
0.0−ジエチル−〇−[3,5,6−)リクロルーピ
リジル−(2) ]−ホスホルチオエート。
リジル−(2) ]−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−(2−ピラジニル)−ホスホル
チオエート。
チオエート。
0.0−ジエチル−〇−〔2−イソプロピル−4−メチ
ル−ピリミジニル+6) )−ホスホルチオエート。
ル−ピリミジニル+6) )−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−[2−(ジエチルアミノ)−6
−メチル−4−ピリミジニル」−チオノホスフェート。
−メチル−4−ピリミジニル」−チオノホスフェート。
0.0−ジメチル−8−(4−オ中ソー1.2゜3−ベ
ンゾトリアジン−3−[4H]−イル−メチル)−ホス
ホルジチオエート。
ンゾトリアジン−3−[4H]−イル−メチル)−ホス
ホルジチオエート。
0.0−ジメチル−8−((4,6−ジアミツー1.3
.5−)リアジン−2−イル)−メチルクーホスホルジ
チオエート。
.5−)リアジン−2−イル)−メチルクーホスホルジ
チオエート。
0.0−ジエチル−(1−フェニル−1,2゜4−トリ
アゾール−3−イル)−チオノホスフェート。
アゾール−3−イル)−チオノホスフェート。
0.8−ジメチル−ホスホル−アミトーチオーエート。
01S−ジメチル−N−アセチル−ホスホルアミ ドチ
オエート。
オエート。
γ−へキサクロルシクロヘキサン。
1.1−ジー(p−メトキシフェニル)−2゜2.2−
)リクロルーエタン。
)リクロルーエタン。
6.7,8,9,10.10−ヘキサクロロ−1゜5.
5a、6,9,9a−へキサヒドロ−619−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
。
5a、6,9,9a−へキサヒドロ−619−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
。
ピレトリン。
DL−2−アリル−3−メチル−シクロペンテン−(2
)−オン−(1)−イル−(41−DL−シス、トラン
スークリサンテメート。
)−オン−(1)−イル−(41−DL−シス、トラン
スークリサンテメート。
5−ベンジル−フリル−(3)−メチル−DL−シス。
トランスークリサンテメート。
3−フェノキシペンシル(±)−シス、トランス−2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート。
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート。
α−シアノ−3−フェノキシベンジル(±)−シス、ト
ランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビ
ニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
ランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビ
ニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−シス(
IR,3R)−2,2−ジメチル−3−(2゜2−ジブ
ロムビニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
IR,3R)−2,2−ジメチル−3−(2゜2−ジブ
ロムビニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
3.4. 5. 6−チトラヒドロフタルイミドエチル
ーDL−シス、トランスークリサンテメート。
ーDL−シス、トランスークリサンテメート。
2−メチル−5−(2−プロピニル)−3−7リルメチ
ルークリサンテメート。
ルークリサンテメート。
(α−シアノ−3−フェノキシベンジル)−a−イソ1
0ビル−4−クロルフェニルアセテート。
0ビル−4−クロルフェニルアセテート。
次の実施例は、化付物の生物的作用を址明する。
比軟薬剤は、公知の有効′:f/J寅0.0−ジエチル
−0−(4−)’Jフルオルメチルーフェニルンーチオ
ノホスフエートであ、る(ドイツ連邦共和1待肝出願公
開第2149312号明細N)。
−0−(4−)’Jフルオルメチルーフェニルンーチオ
ノホスフエートであ、る(ドイツ連邦共和1待肝出願公
開第2149312号明細N)。
有効物質の釜号は、ロリ記衣のものに相当する。
実施例1
コナガの幼虫(Plutella maculipen
nis )に対する侵喰作用及び接触作用 若いキャベツの茎葉を3秒間有効物質水性エマルジョン
中に浸漬し、短時間水切りした後にペトリ皿中の湿らせ
たフィルター上に置く。そののち。
nis )に対する侵喰作用及び接触作用 若いキャベツの茎葉を3秒間有効物質水性エマルジョン
中に浸漬し、短時間水切りした後にペトリ皿中の湿らせ
たフィルター上に置く。そののち。
この茎葉に第4幼生期の10匹の幼虫を載せる。48時
間後0作用を評価する。
間後0作用を評価する。
この試験の場付、有効物質屋1.黒2.應3゜A4+
A51 A61 A71轟8 * A 9 + AIO
+ A11+ A12.A13+ A14+ A15+
A16+ A17+A18及びA19は、公知技術水
準に比して早越せる作用全示す。
A51 A61 A71轟8 * A 9 + AIO
+ A11+ A12.A13+ A14+ A15+
A16+ A17+A18及びA19は、公知技術水
準に比して早越せる作用全示す。
実施例2
ヤブカの功Bl (Aedes aeqypti )に
対する接触作用 水迫水200鮮に封効物貿−製剤を疹加し、そののち第
4幼生期の30〜4〇四のヤブカの幼虫を入れる。賦験
渇友は、20℃である。24時間後1作用を測定する。
対する接触作用 水迫水200鮮に封効物貿−製剤を疹加し、そののち第
4幼生期の30〜4〇四のヤブカの幼虫を入れる。賦験
渇友は、20℃である。24時間後1作用を測定する。
この試験の場脅、有効IP/I質應2* 765* J
la ’ +A 8 、 A10 、 A 11 、
A 1Bは、公知技術水準に比して皐返せる作用を示す
。
la ’ +A 8 、 A10 、 A 11 、
A 1Bは、公知技術水準に比して皐返せる作用を示す
。
実施例3
ゴキブリ(Blatta orientalis )に
対する接触作用 lLの貯蔵−の戚圓を有効物質のアセトン注冶故で処理
する。浴剤の魚発彼、11毎に5匹の成虫のゴキブリを
入れる。死亡率を48bf間仮に測定する。
対する接触作用 lLの貯蔵−の戚圓を有効物質のアセトン注冶故で処理
する。浴剤の魚発彼、11毎に5匹の成虫のゴキブリを
入れる。死亡率を48bf間仮に測定する。
この試験の場合、有効物質点1.Ai2.ム3゜A 4
+ A−5* A 8 + 7a 9+ 應10 、
A 11 、 A17及びAlBは、比軟薬剤よりも
良好な作用?−示す。
+ A−5* A 8 + 7a 9+ 應10 、
A 11 、 A17及びAlBは、比軟薬剤よりも
良好な作用?−示す。
実地例グ
マダニ(0rnithodorus moubata)
に対する接触作用 初めて1回皿散全赦取った若いマダニについて試験する
。そのために、斌装甲に仔仕するマダニ5匹宛を5秒間
荷動vi水性脚製剤甲に浸直する。
に対する接触作用 初めて1回皿散全赦取った若いマダニについて試験する
。そのために、斌装甲に仔仕するマダニ5匹宛を5秒間
荷動vi水性脚製剤甲に浸直する。
この袋を自由に懸吊する。試験rM友は、25℃〜26
℃である。48時間後、死亡率を測定する。
℃である。48時間後、死亡率を測定する。
この試験の場曾、有幼1P!l!I質應1.應2.應3
゜A 4 、7a 8 、 A 9 、 A 15 、
A 17及びA19は、比較薬剤よりも良好な作用を
示す。
゜A 4 、7a 8 、 A 9 、 A 15 、
A 17及びA19は、比較薬剤よりも良好な作用を
示す。
実施例!
ネコプセンチュウ(Meloidogyne inco
gnita )に対する作用 不コプセンチュウ(Meloidogyne inco
gnita )で著しく感染された庭土200gを有効
物質水性ルー製剤3ONと緊密に混合する。そののち、
この土をプラスチック鉢に光填し、トマトの菌を栽培す
る。
gnita )に対する作用 不コプセンチュウ(Meloidogyne inco
gnita )で著しく感染された庭土200gを有効
物質水性ルー製剤3ONと緊密に混合する。そののち、
この土をプラスチック鉢に光填し、トマトの菌を栽培す
る。
試験湿腿は、+22℃よりも低くない。
6〜8遍間後、枳を 層形成に対して評価する。
この試験の@会、有効物質應l、潟2.應3゜A4+
A5+ A6+ A7v A9+ AIO+ A11+
A12及びA13は、卓越せる作用を示す。
A5+ A6+ A7v A9+ AIO+ A11+
A12及びA13は、卓越せる作用を示す。
実施例6
クモダニ(’I’etranychus telari
us)に対する作用 第1の連続集対(Folgeblattpaar) f
z:生育しかつクモダニTetranychus te
larius の全期の著しい総数を有する鉢桐のイ
ンゲンマメに噴hs’4+で有効物質水性θ1製剤をし
たたり洛ちるまで唄為する。そのために、この植物を回
転皿上に載せ、全面から噴軸処理赦を噴霧する。唄粍過
程は、約22秒間続ける。
us)に対する作用 第1の連続集対(Folgeblattpaar) f
z:生育しかつクモダニTetranychus te
larius の全期の著しい総数を有する鉢桐のイ
ンゲンマメに噴hs’4+で有効物質水性θ1製剤をし
たたり洛ちるまで唄為する。そのために、この植物を回
転皿上に載せ、全面から噴軸処理赦を噴霧する。唄粍過
程は、約22秒間続ける。
8日後、この他物を生存するクモダニに対して検壺する
。
。
この試験の場合、有効wJ質應8.應9.瓜10゜A
11 、 A 15 、 AlB及び屋19は、公知技
侑水準に比して車越せる作用を示す。
11 、 A 15 、 AlB及び屋19は、公知技
侑水準に比して車越せる作用を示す。
実施例7
ホシカメムシ(Dy5dercus intermed
ius )に対する接触作用 直径10儂のペトリ皿をアセトン性竹効吻實浴散1ml
で仮置する。
ius )に対する接触作用 直径10儂のペトリ皿をアセトン性竹効吻實浴散1ml
で仮置する。
i谷剤の蒸発後、この皿に敢後から二養目の幼生期の幼
虫20匹を載せ1作用を24時間仮に記録する。
虫20匹を載せ1作用を24時間仮に記録する。
この試験の場合、有効?+質屋1.屋2.應3゜164
、 A5.A6.A7+ A81 A91 Al0I
A11 、 A 15 、 A 17 、 A l’8
及びA19は、卓越せる一作用を示す。
、 A5.A6.A7+ A81 A91 Al0I
A11 、 A 15 、 A 17 、 A l’8
及びA19は、卓越せる一作用を示す。
実施例ざ
毛虫(Prodenia 1itura )に対する浸
透作用坪死200 mlをパレット中の、250−のプ
ラスチックカップ甲で8個の容器に入れる。全部のカッ
プにトウモロコシ穀粒5個を入れる(表面の下約1ct
tt)。その上に水501d宛を湿らせ、適当な透明の
プラスチックキャップで被板する。8日後、パレットの
蓋を取り外し、 1a日後に処理を行なう。仁の場合、
有効q3/l質水性−製剤4oゴを他物に対して注入し
、数日後に乾燥珪砂50Mで板波する。これによって、
試験動物と、処理した辰回との接触は。
透作用坪死200 mlをパレット中の、250−のプ
ラスチックカップ甲で8個の容器に入れる。全部のカッ
プにトウモロコシ穀粒5個を入れる(表面の下約1ct
tt)。その上に水501d宛を湿らせ、適当な透明の
プラスチックキャップで被板する。8日後、パレットの
蓋を取り外し、 1a日後に処理を行なう。仁の場合、
有効q3/l質水性−製剤4oゴを他物に対して注入し
、数日後に乾燥珪砂50Mで板波する。これによって、
試験動物と、処理した辰回との接触は。
阻止しなけれは、ならない。
Q iDのカップ上にプラスチックシリンダー(直径’
7 art )全設け、第3gJ生期の毛虫5四苑を載
せ。
7 art )全設け、第3gJ生期の毛虫5四苑を載
せ。
このシリンダーを11111棚金#+[lで彼う。4日
仮;侵喰及び死亡率を容器中で評価する。この場合には
。
仮;侵喰及び死亡率を容器中で評価する。この場合には
。
浸透毎作用も侵@阻止も紹められる。
この試験の場曾、有効’m質& l 、屋2 、Jla
3 。
3 。
A 4 、 )K 5 + ノ1ii
6.A7. ノPa 8 * A 9
+ AIO+ //1li11 、 A15
、 A16 + Al? 、 A18及びA19は。
6.A7. ノPa 8 * A 9
+ AIO+ //1li11 、 A15
、 A16 + Al? 、 A18及びA19は。
比較薬剤よりも良好な作用を示す。
峙許出11m人 パスフ ァクチェンゲセルシャ
フト代理人弁理士 1)代 A 泊 ドイツ連邦共和国6703リムブル ガーホフ・カルミトヴエーク11
フト代理人弁理士 1)代 A 泊 ドイツ連邦共和国6703リムブル ガーホフ・カルミトヴエーク11
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式11) 〔式中。 貸は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 Iは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基。 2〜8個の戻素原子′t−有するアルフキジアルキル基
もしくはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を表わし。 R”、 ff、 fは互いに独立に水素原子、シアン
基。 ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シアン基、
それぞれ1〜4個の炭素原子t−Wするアルコキシ基も
しくはアルキルチオ基によってtlt侠6れた1〜4個
の炭素原子t−有するアルキル基全表わし。 Xは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(財)チ、tWMエステル
。 −)式(1): 〔式中。 貸は1〜3個の炭素原子を封するアルキル基金表わし。 1は1〜5個の炭素原子全有するアルキル基。 2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基もし
くはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を表わし。 r、R,′EPは互いに独立に水禦原子、シアン基。 ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シアノ基、
それぞれlN4個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によって直換された1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基金表わし。 Xは融紫原子又は硫黄原子を表わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(財)チオ114mエステ
ルの製造法において1式(■):〔式中、 R’、
p及びXはそれぞれ前記のものを吸わす〕で示される
01S−ジアルキル燐酸エステルクロリドを、場合によ
っては酸結合剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存
在下で式l:〔式中、 R’、 ff及びゾはそれぞれ
前記のものを衣わす〕で示される2−トリフルオルメチ
ルフェノールと反応させるか又は式lの2−トリフルオ
ルメチルフェノールの塩と榊曾によっては希釈剤の存在
下で反応させることを特徴とする。気中の2−トリフル
オルメチル7エエルー(財)チオ墳ハエステルの製造法
。 (3)式(1): 〔式中。 R1は1〜3個の炭素原子t−Wするアルキル基金衣わ
し。 R′は1〜5個の炭素原子を竹するアルキル基。 2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基もし
くはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を表わし。 R”、 Fl’、マは互いに独立に水素原子、シアン基
。 ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シアノ基、
それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によって直換されたl−4個の炭素
原子を臀するアルキル基金表わし。 XはM素原子又は硫黄原子を表わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(財)チオ燐酸エステルを
含有する殺虫剤。 tII+不活性のが加削及び式(I):〔式中。 R1は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
。 R1は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基。 2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基もし
くはアルキルチオアルキル基又は3〜61回の炭素原子
を有するシクロアルキル基金表わし。 R3,p、 rは互いに独立に水漏原子、シアン基。 ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シア7基、
それぞれ1〜4個の炭素原子を封するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によってh侠された1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基を衣わし。 Xはば素原子又は硫黄原子を衣わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(切チオw4rRエステル
を含有する殺虫剤。 (−1)式(I): \ 〔式中。 R’は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
。 貸は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基。 2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基もし
くはアルキルチオアルキル基又は3〜6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基t−ffわし。 貸11 ぎは互いに独立に水票原子、シアン基。 ハロゲン原子を表わすか又はハロゲン原子、シアノ基、
それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基によってに換された1〜4個の炭素
原子を有するアルキル基を表わし。 Xは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示される2−ト
リフルオルメチルフェニル−(切チオ燐ハエステルを害
虫及び/又は害虫の生活範囲にf[用させることを特徴
とする客玉の防除法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE32012276 | 1982-01-16 | ||
DE19823201227 DE3201227A1 (de) | 1982-01-16 | 1982-01-16 | 2-trifluormethylphenyl-(di)-thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58124796A true JPS58124796A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=6153223
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58002386A Pending JPS58124796A (ja) | 1982-01-16 | 1983-01-12 | 2−トリフルオルメチルフエニル−(ジ)チオ燐酸エステル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺虫剤 |
Country Status (4)
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---|---|
US (1) | US4537884A (ja) |
EP (1) | EP0084136B1 (ja) |
JP (1) | JPS58124796A (ja) |
DE (2) | DE3201227A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR241530A1 (es) * | 1984-12-21 | 1992-08-31 | Ciba Geigy A G Cesionaria De F | 1,2,4-triazoles, composicion para el control de pestes y procedimiento para la preparacion de 1,2,4-triazoles. |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2210092A1 (de) * | 1971-03-24 | 1972-09-28 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Schädlingsbekämpfungsmittel |
BE789439A (fr) * | 1971-09-30 | 1973-03-29 | Ciba Geigy | Esters thiophosphoriques doues de proprietes |
BE789463A (fr) * | 1971-10-02 | 1973-03-29 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides thiophosphoriques, leur procede de preparationet leur application comme nematicides et insecticides du sol |
CA1048048A (en) * | 1972-06-01 | 1979-02-06 | Odd Kristiansen | Esters |
DE2642982C2 (de) * | 1976-09-24 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäurediesterhalogeniden |
JPS5738792A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-03 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Organic phosphoric ester derivative, insecticide, acaricide and nematocide comprising it |
JPS5785395A (en) * | 1980-11-17 | 1982-05-28 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Organic phosphoric ester, insecticide, acaricide, and nematocide comprising it |
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1982
- 1982-01-16 DE DE19823201227 patent/DE3201227A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-16 DE DE8282111713T patent/DE3269748D1/de not_active Expired
- 1982-12-16 EP EP82111713A patent/EP0084136B1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-01-11 US US06/457,184 patent/US4537884A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-01-12 JP JP58002386A patent/JPS58124796A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3201227A1 (de) | 1983-07-28 |
DE3269748D1 (en) | 1986-04-10 |
US4537884A (en) | 1985-08-27 |
EP0084136B1 (de) | 1986-03-05 |
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