JPH1192964A - Active energy ray hardening etching resist for shadow mask - Google Patents
Active energy ray hardening etching resist for shadow maskInfo
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- JPH1192964A JPH1192964A JP25032197A JP25032197A JPH1192964A JP H1192964 A JPH1192964 A JP H1192964A JP 25032197 A JP25032197 A JP 25032197A JP 25032197 A JP25032197 A JP 25032197A JP H1192964 A JPH1192964 A JP H1192964A
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- etching
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、微細な凹凸を有す
る材料表面に気泡を生じることなく塗布され、活性エネ
ルギー線を照射することにより硬化させることが可能で
あり、硬化後のレジスト被膜が酸処理に対しては耐蝕性
を有し、アルカリ処理に対しては溶解ないしは剥離性
（以下、「溶解・剥離性」と略称する）を有するシャド
ーマスク用エッチングレジストに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention is applied to a material surface having fine irregularities without bubbles, and can be cured by irradiating active energy rays. The present invention relates to an etching resist for a shadow mask which has corrosion resistance to a treatment and dissolves or peels off to an alkali treatment (hereinafter, abbreviated as “dissolution and peeling off”).
【０００２】[0002]
【従来の技術】シャドーマスクはその面内に多数の微細
な電子の透過孔を有し、その各々の孔の開口部の大きさ
は一方の面では大きく、その反対の面では小さくなって
いる。これら大孔及び小孔を形成する工程は、以下の工
程から成る。まず、鉄などからなる薄いシャドーマスク
用金属基材の両面に感光性樹脂膜を形成し、大孔を形成
する面には大孔用の、その面と反対の小孔を形成する面
には小孔用のネガ原版を密着させた後、露光、現像を行
い未露光部を除去する。次いで、エッチング液をスプレ
ーなどにより吹き付け、表裏両面より目的とする深さま
でエッチングを行い、互いに貫通しない凹部を形成す
る。この工程を一次エッチング工程と呼ぶ。次いで、一
次エッチング後の基材の小孔部側の感光膜上及び小孔部
内に、エッチングレジストによる被膜を形成した後、大
孔部が小孔部のレジスト被膜の層に達し、かつ大孔部の
開口部径が所定の大きさになるまで再度エッチングを行
う。この工程を二次エッチング工程と呼ぶ。この後、パ
ターン形成用感光性樹脂及びレジスト被膜をアルカリ処
理することにより除去してシャドーマスクを得る。2. Description of the Related Art A shadow mask has a large number of fine electron transmission holes in its surface, and the size of the opening of each hole is large on one surface and small on the opposite surface. . The step of forming these large holes and small holes comprises the following steps. First, a photosensitive resin film is formed on both sides of a thin shadow mask metal base made of iron or the like, and a large hole is formed on the surface, and a small hole opposite the surface is formed on the opposite side. After bringing the negative master for small holes into close contact, exposure and development are performed to remove unexposed portions. Next, an etching solution is sprayed by a spray or the like, and etching is performed from both the front and back surfaces to a desired depth to form recesses that do not penetrate each other. This step is called a primary etching step. Next, after forming a film of an etching resist on the photosensitive film on the small hole side of the substrate after the primary etching and in the small hole, the large hole reaches the resist coating layer of the small hole, and the large hole is formed. Etching is performed again until the opening diameter of the portion becomes a predetermined size. This step is called a secondary etching step. Thereafter, the photosensitive resin for pattern formation and the resist film are removed by alkali treatment to obtain a shadow mask.
【０００３】従来、二次エッチング工程で使用されるエ
ッチングレジストは、難燃性とするためのハロゲン系溶
剤や稀釈のためのその他の有機溶剤を多量に使用する溶
剤型が主流であった。しかしながら、溶剤型レジスト
は、有機溶剤の環境に対する影響や、乾燥に多大のエネ
ルギーを消費すること等の問題を有している。このため
現在では、無溶剤型で紫外線等の活性エネルギー線を照
射することにより硬化されるレジストが検討されてい
る。Conventionally, as an etching resist used in the secondary etching step, a solvent type which uses a large amount of a halogen-based solvent for making it flame-retardant or another organic solvent for dilution has been mainly used. However, the solvent type resist has problems such as the effect of the organic solvent on the environment and the consumption of a large amount of energy for drying. Therefore, at present, a non-solvent type resist that is cured by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays is being studied.
【０００４】エッチングレジストに要求される特性の中
で特に重要なものとしては、アルカリ溶解・剥離性およ
び耐エッチング液性が挙げられる。アルカリ溶解・剥離
性は、硬化レジスト被膜がアルカリ溶液処理により容易
に溶解または剥離する性質であり、耐エッチング液性
は、硬化レジスト被膜の、二次エッチング時の過塩化鉄
等の酸性エッチング液による劣化やエッチング液への溶
解等がなく、被覆した材料表面を保護する性質である。[0004] Among the characteristics required for the etching resist, particularly important are alkali dissolution / peelability and resistance to an etching solution. Alkali dissolution / peelability is a property in which the cured resist film is easily dissolved or peeled by the alkali solution treatment, and the etchant resistance is based on an acid etching solution such as iron perchlorate in the secondary etching of the cured resist film. It is a property that protects the coated material surface without deterioration or dissolution in an etching solution.
【０００５】上記性能を満足させるため、特開平５−９
８１１２号公報には、分子中にカルボキシル基及びアク
リロイル基またはメタクリロイル基を持つ化合物と、２
個以上のアクリロイル基またはメタクリロイル基を持つ
多官能の化合物とを併用した硬化性樹脂組成物が開示さ
れている。上記硬化性樹脂組成物では、アルカリ溶解・
剥離性を付与するためにカルボキシル基含有モノマーを
用い、耐エッチング液性を付与するためには硬化密度の
高い多官能モノマーを用いている。しかしながら、アル
カリ溶解・剥離性を付与すべくカルボキシル基含有モノ
マーの含有量を増加させると耐エッチング液性が低下す
る。また、多官能モノマーの増加は耐エッチング液性の
向上には寄与するが、アルカリ溶解・剥離性は低下させ
る結果となる。このため、両者の性能を満足させるもの
は得られていない。In order to satisfy the above performance, Japanese Patent Application Laid-Open No.
No. 8112 discloses a compound having a carboxyl group and an acryloyl group or a methacryloyl group in a molecule;
A curable resin composition using a combination of a polyfunctional compound having at least two acryloyl groups or methacryloyl groups is disclosed. In the curable resin composition, alkali dissolution
A carboxyl group-containing monomer is used to impart releasability, and a polyfunctional monomer having a high cured density is used to impart etchant resistance. However, when the content of the carboxyl group-containing monomer is increased in order to impart alkali dissolution / peelability, the resistance to the etching solution is reduced. Further, an increase in the number of polyfunctional monomers contributes to an improvement in resistance to an etching solution, but results in a decrease in alkali dissolution and peeling properties. For this reason, none satisfying both performances has been obtained.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が有する上記問題を解決
し、アルカリ溶解・剥離性と耐エッチング液性とを併せ
持つシャドーマスク用エッチングレジストを提供するこ
とを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems of the conventional active energy ray-curable resin composition, and provides an etching resist for a shadow mask having both alkali dissolution / peelability and etching solution resistance. The purpose is to provide.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意検討を行った結果、（ａ）リン酸基
を有するアクリレートまたはメタクリレート化合物はア
ルカリ液に対する溶解・剥離性を有しており、（ｂ）他
のアクリレートまたはメタクリレート化合物と併用する
ことにより、アルカリ溶解・剥離性と耐エッチング液性
とを併せ持ち、シャドーマスク製造に最適なエッチング
レジストが得られることを見い出し、本発明を完成する
に至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, (a) acrylate or methacrylate compound having a phosphoric acid group has a property of dissolving and peeling in an alkaline solution. (B) It was found that by using in combination with another acrylate or methacrylate compound, an etching resist having both alkali dissolving / peeling property and etching solution resistance and being optimal for shadow mask production was obtained. The invention has been completed.
【０００８】すなわち、本発明は、（ａ）リン酸基を有
するアクリレートまたはメタクリレート化合物、および
（ｂ）他のアクリレートまたはメタクリレート化合物を
含むことを特徴とするシャドーマスク用活性エネルギー
線硬化性エッチングレジストに関する。また、本発明
は、さらに、光重合開始剤を含むことを特徴とする上記
エッチングレジストに関する。また、本発明は、酸価が
５０〜４００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする上
記エッチングレジストに関する。また、本発明は、
（ａ）リン酸基を有するアクリレートまたはメタクリレ
ート化合物３０〜７０重量％および（ｂ）他のアクリレ
ートまたはメタクリレート化合物７０〜３０重量％を含
むことを特徴とする上記エッチングレジストに関する。That is, the present invention relates to an active energy ray-curable etching resist for a shadow mask, comprising (a) an acrylate or methacrylate compound having a phosphate group, and (b) another acrylate or methacrylate compound. . The present invention also relates to the etching resist, further comprising a photopolymerization initiator. Further, the present invention relates to the etching resist, wherein the acid value is 50 to 400 mgKOH / g. Also, the present invention
The etching resist according to the present invention, comprising (a) 30 to 70% by weight of an acrylate or methacrylate compound having a phosphate group and (b) 70 to 30% by weight of another acrylate or methacrylate compound.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】（ａ）リン酸基を有するアクリレ
ートまたはメタクリレート化合物は、本発明のエッチン
グレジストに、アルカリ液に対する溶解・剥離性を付与
するための成分である。上記化合物（ａ）としては、例
えば、水酸基を有するアクリレートまたはメタアクリレ
ート（以下（メタ）アクリレートと略称する）と、リン
酸（オルトリン酸：Ｈ3 ＰＯ4 ) 、無水リン酸、リン酸
ハロゲン化物もしくはポリリン酸との反応生成物が挙げ
られ、１種または２種以上を組み合わせて用いられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION (a) An acrylate or methacrylate compound having a phosphate group is a component for imparting the etching resist of the present invention with dissolving / peeling properties in an alkali solution. Examples of the compound (a) include acrylate or methacrylate having a hydroxyl group (hereinafter abbreviated as (meth) acrylate), phosphoric acid (orthophosphoric acid: H 3 PO 4 ), phosphoric anhydride, phosphoric acid halide or A reaction product with polyphosphoric acid can be mentioned, and one kind or a combination of two or more kinds can be used.
【００１０】水酸基を有する（メタ）アクリレートとし
ては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の単官能
（メタ）アクリレート類、ペンタエリスリトールモノ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、
グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールジ（メタ）アクリレートモノステアレート等の多官
能（メタ）アクリレート類が用いられる。Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, ethylene glycol mono (meth) acrylate, and 2-hydroxy-3.
Monofunctional (meth) acrylates such as phenoxypropyl (meth) acrylate, pentaerythritol mono (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate
Acrylate, glycerin mono (meth) acrylate,
Polyfunctional (meth) acrylates such as glycerin di (meth) acrylate and pentaerythritol di (meth) acrylate monostearate are used.
【００１１】化合物（ａ）として具体的には、２−アク
リロイロキシエチル−アシッドフォスフェート（共栄社
油脂化学工業株式会社製「ライトエステルＰＡ」等）、
２−メタクリロイロキシエチル−アシッドフォスフェー
ト（共栄社油脂化学工業株式会社製「ライトエステルＰ
Ｍ」等）等のリン酸モノエステルや、ジ（２−メタクリ
ロイロキシエチル）ハイドロゲンフォスフェート（日本
化薬工業株式会社製「カヤラッドＰＭ２」等）等のリン
酸ジエステルが挙げられる。Specific examples of compound (a) include 2-acryloyloxyethyl-acid phosphate ("Light Ester PA" manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo KK) and the like.
2-methacryloyloxyethyl-acid phosphate (Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd. “Light ester P
M ") and phosphoric acid diesters such as di (2-methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate (" Kayarad PM2 "manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
【００１２】（ｂ）他の（メタ）アクリレート化合物
は、本発明のエッチングレジストに、耐エッチング液性
を付与するための成分であり、反応性の面から多官能
（メタ）アクリレート化合物が好適に用いられる。
（ｂ）他の（メタ）アクリレート化合物のうち、単官能
（メタ）アクリレート類としては、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコール（メタ）アクリレートメチルエーテル、
フェニルエチル（メタ）アクリレート、イソボニル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフル
フリル（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレン
グリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチ
レングリコール（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモ
ルホリン、（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。(B) The other (meth) acrylate compound is a component for imparting etchant resistance to the etching resist of the present invention, and a polyfunctional (meth) acrylate compound is preferably used from the viewpoint of reactivity. Used.
(B) Among other (meth) acrylate compounds, monofunctional (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, polyethylene glycol ( (Meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate methyl ether,
Phenylethyl (meth) acrylate, isobonyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, Dimethylaminoethyl (meth) acrylate, (meth) acryloylmorpholine, (meth) acrylamide and the like.
【００１３】また、多官能（メタ）アクリレート類とし
ては、ブタンジオール（メタ）アクリレート、ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、グリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレンジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリスアクリロイ
ルオキシエチルイソシアヌレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、アジピン酸エポキシ（メタ）
アクリレート、水素化ビスフェノールエチレンオキサイ
ドジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールグリセ
ロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリエチロールトリプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド
付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エ
チレングリコール化ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコール化ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。The polyfunctional (meth) acrylates include butanediol (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate, and glycol di (meth) acrylate. (Meth) acrylate, diethylene di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, trisacryloyloxyethyl isocyanurate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate , Epoxy adipic acid (meth)
Acrylate, hydrogenated bisphenol ethylene oxide di (meth) acrylate, ethylene glycol glycerol tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, triethylol tripropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide added trimethylolpropane tri (meth) ) Acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate,
Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycolated pentaerythritol tri (meth)
Acrylates, propylene glycolated pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate and the like can be mentioned.
【００１４】本発明のエッチングレジストは、上記
（ａ）リン酸基を有する（メタ）アクリレート化合物と
（ｂ）他の（メタ）アクリレート化合物とを、３０〜７
０重量％：７０〜３０重量％、さらには４０〜６０重量
％：６０〜４０重量％の割合で含むことが好ましい。
（ａ）の含有量が３０重量％より少ない場合にはアルカ
リ溶解・剥離性が十分ではなく、また７０重量％より多
い場合には耐エッチング液性が悪くなる恐れがある。ま
た、本発明のエッチングレジストは、酸価が５０〜４０
０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらには８０〜３５０ｍｇＫＯＨ／
ｇになるように組成を調整することが好ましい。酸価が
５０未満の場合にはアルカリ溶解・剥離性が十分ではな
く、また４００を越える場合には耐エッチング液性が悪
くなる恐れがある。The etching resist of the present invention comprises the above (a) a (meth) acrylate compound having a phosphate group and (b) another (meth) acrylate compound in an amount of 30 to 7;
0% by weight: 70 to 30% by weight, more preferably 40 to 60% by weight: 60 to 40% by weight.
If the content of (a) is less than 30% by weight, the alkali dissolution / peelability is not sufficient, and if it is more than 70% by weight, the resistance to the etching solution may be deteriorated. The etching resist of the present invention has an acid value of 50 to 40.
0 mgKOH / g, and further 80-350 mgKOH /
It is preferable to adjust the composition so as to obtain g. If the acid value is less than 50, the alkali dissolution and peeling properties are not sufficient, and if it exceeds 400, the resistance to the etching solution may be deteriorated.
【００１５】本発明のエッチングレジストには、塗装時
のレベリング性を付与するために、一般的な界面活性剤
を含有させることができる。本発明のエッチングレジス
トは、紫外線、電子線等の活性エネルギー線により硬化
させることができる。また、紫外線照射と電子線照射を
組み合わせたり、加熱工程を組み合わせたりすることも
有効であるThe etching resist of the present invention may contain a general surfactant in order to impart leveling properties during coating. The etching resist of the present invention can be cured by active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. It is also effective to combine ultraviolet irradiation and electron beam irradiation, or to combine heating steps.
【００１６】紫外線で硬化させる場合には、本発明のエ
ッチングレジストに、光重合開始剤を含有させることが
好ましい。光重合開始剤としては、例えば、１−ヒドロ
キシ−シクロヘキシル−フェニルケトン（チバガイギー
株式会社製「イルガキュアー１８４」等）、２−メチル
−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォ
リノ−１−プロパノン（チバガイギー株式会社製「イル
ガキュアー９０７」等）及び２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノ
ン−１−オン（チバガイギー株式会社製「イルガキュア
ー３６９」等）等が挙げられる。In the case of curing with ultraviolet rays, it is preferable that the etching resist of the present invention contains a photopolymerization initiator. Examples of the photopolymerization initiator include 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl ketone (“Irgacure 184” manufactured by Ciba Geigy Co., Ltd.), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1 -Propanone ("Irgacure 907", manufactured by Ciba-Geigy) and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1-one ("Irgacure 369", manufactured by Ciba-Geigy) ) And the like.
【００１７】本発明のエッチングレジストは、通常の混
合方法で上記各成分を混合することにより製造すること
ができ、各成分を混合する順序、混合装置等に特別の制
限はない。また、室温において固体の成分を混合する場
合には、その成分が融解する温度まで加熱して混合を行
うこともできる。The etching resist of the present invention can be produced by mixing the above components by a usual mixing method, and there are no particular restrictions on the order of mixing the components, the mixing apparatus, and the like. When mixing solid components at room temperature, the components can be mixed by heating to a temperature at which the components melt.
【００１８】[0018]
【実施例】本発明を実施例及び比較例に基づいてさらに
詳しく説明する。例中、「部」および「％」は、「重量
部」および「重量％」をそれぞれ表す。なお、硬化レジ
スト被膜の特性評価は以下の方法により行った。 （１）耐エッチング液性 一次エッチング済みシャドーマスク用基材の小孔面に、
バーコーター＃１２を用いてエッチングレジストを塗工
したのち、５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線または５Ｍｒａ
ｄの電子線を照射して硬化させた。得られた基板を６０
℃のエッチング液に３０分間浸漬した後、硬化レジスト
被膜の表面状態を目視にて観察した。 ○：変化なし。 △：着色あり。 ×：膨れ剥がれ等が
発生。The present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. In the examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively. The properties of the cured resist film were evaluated by the following methods. (1) Etching solution resistance
After applying an etching resist using a bar coater # 12, apply 500 mJ / cm 2 ultraviolet light or 5 Mra.
It was cured by irradiating the electron beam of d. The obtained substrate is
After being immersed in an etching solution at 30 ° C. for 30 minutes, the surface state of the cured resist film was visually observed. ：: No change. Δ: Colored. ×: Swelling and peeling occurred.
【００１９】（２）レジスト被膜のエッチング液溶出性 厚さ２００μｍのＰＥＴフィルムに、アプリケーター２
ｍｉｌ．にてエッチングレジストを塗工し、５００ｍＪ
／ｃｍ2 の紫外線または５Ｍｒａｄの電子線を照射して
硬化させた。ＰＥＴフィルムから剥離した硬化レジスト
被膜０．５ｍｇを８０℃のエッチング液２０ｍｌ中に３
時間浸漬した後、被膜の重量減少率を測定した。(2) Etching solution elution property of resist film A PET film having a thickness of 200 μm is applied to an applicator 2
mil. Apply an etching resist at 500mJ
/ Cm 2 of ultraviolet light or 5 Mrad of electron beam for curing. 0.5 mg of the cured resist film peeled off from the PET film is placed in a 20 ml etching solution at 80 ° C.
After soaking for a period of time, the weight loss rate of the coating was measured.
【００２０】（３）アルカリ溶解・剥離性 耐エッチング液性評価を行った基板を９０℃の１０％水
酸化ナトリウム水溶液に３分間浸漬し、硬化レジスト被
膜の溶解性および剥離性を目視にて評価した。 ○：完全に溶解して剥離した。 △：溶解しないが剥離した。 ×：溶解も剥離もしなかった。(3) Alkali dissolution / peelability The substrate on which the etching solution resistance was evaluated was immersed in a 10% aqueous sodium hydroxide solution at 90 ° C. for 3 minutes, and the solubility and peelability of the cured resist film were visually evaluated. did. ：: Completely dissolved and peeled. Δ: Not dissolved but peeled. X: Neither dissolution nor peeling was performed.
【００２１】（４）酸価 １ｇのエッチングレジストを中和するのに必要な水酸化
カリウムの重量（ｍｇ）を次式により算出した。 (4) Acid value The weight (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the etching resist was calculated by the following equation.
【００２２】〔実施例１〜６及び比較例１〜５〕表１及
び表２に示す各成分を高速攪拌機にて混合しながら溶解
することにより活性エネルギー線硬化性エッチングレジ
ストを得た。Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 The components shown in Tables 1 and 2 were dissolved while mixing with a high-speed stirrer to obtain an active energy ray-curable etching resist.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】[0024]
【表２】 [Table 2]
【００２５】＊１ 共栄社油脂化学工業（株）製 ２−
アクリロイロキシエチル−アシッドフォスフェート ＊２ 共栄社油脂化学工業（株）製 ２−メクリロイロ
キシエチル−アシッドフォスフェート ＊３ 日本化薬工業（株）製 ジ（２−メタクリロイロ
キシエチル）ハイドゲンフォスフェート ＊４ 日本化薬工業（株）製 トリメチロールプロパン
トリアクリレート ＊５ 日本化薬工業（株）製 ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート ＊６ チバガイギー（株）製 １−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン ＊７ 東亞合成化学工業（株）製 ２−アクリロイロキ
シエチルフタル酸 ＊８ 東亞合成化学工業（株）製 ω−カルボキシ−ポ
リカプロラクトン（ｎ＝２）モノアクリレート ＊９ 共栄社油脂化学工業（株）製 ２−アクリロイル
オキシエチルコハク酸* 1 Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd. 2-
Acryloyloxyethyl-acid phosphate * 2 2-Mecryloyloxyethyl-acid phosphate * 3 manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd. * 3 Di (2-methacryloyloxyethyl) hydrogenphos manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. Fate * 4 Nippon Kayaku Kogyo Co., Ltd. Trimethylolpropane triacrylate * 5 Nippon Kayaku Kogyo Co., Ltd. dipentaerythritol hexaacrylate * 6 Ciba Geigy Co., Ltd. 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone * 7 Toagosei Chemical Industry 2-acryloyloxyethyl phthalic acid * 8 ω-carboxy-polycaprolactone (n = 2) monoacrylate manufactured by Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. * 9 2-acryloyloxyethyl manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd. Succinic acid
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明のエッチングレジストは、活性エ
ネルギー線の照射により容易かつ速やかに硬化し、アル
カリ溶解・剥離性を有する硬化物を形成するため、本発
明のエッチングレジストを用いることにより、良好なシ
ャドーマスクを得ることができるようになった。The etching resist of the present invention is easily and quickly cured by irradiation with active energy rays, and forms a cured product having alkali dissolution and releasability. Shadow masks can now be obtained.
Claims (4)
はメタクリレート化合物、および（ｂ）他のアクリレー
トまたはメタクリレート化合物を含むことを特徴とする
シャドーマスク用活性エネルギー線硬化性エッチングレ
ジスト。1. An active energy ray-curable etching resist for a shadow mask, comprising: (a) an acrylate or methacrylate compound having a phosphate group; and (b) another acrylate or methacrylate compound.
する請求項１記載のエッチングレジスト。2. The etching resist according to claim 1, further comprising a photopolymerization initiator.
ことを特徴とする請求項１または２記載のエッチングレ
ジスト。3. The etching resist according to claim 1, wherein the acid resist has an acid value of 50 to 400 mgKOH / g.
はメタクリレート化合物３０〜７０重量％および（ｂ）
他のアクリレートまたはメタクリレート化合物７０〜３
０重量％を含むことを特徴とする請求項１ないし３いず
れか１項に記載のエッチングレジスト。4. An acrylate or methacrylate compound having a phosphate group (a) in an amount of 30 to 70% by weight and (b)
Other acrylate or methacrylate compounds 70-3
The etching resist according to any one of claims 1 to 3, comprising 0% by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25032197A JPH1192964A (en) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | Active energy ray hardening etching resist for shadow mask |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25032197A JPH1192964A (en) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | Active energy ray hardening etching resist for shadow mask |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192964A true JPH1192964A (en) | 1999-04-06 |
Family
ID=17206177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25032197A Pending JPH1192964A (en) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | Active energy ray hardening etching resist for shadow mask |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192964A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001021708A1 (en) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Ultraviolet-curable resin composition |
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| US9127157B2 (en) | 2010-11-05 | 2015-09-08 | Cheil Industries Inc. | Flame-retardant and scratch-resistant polycarbonate resin composition |
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-
1997
- 1997-09-16 JP JP25032197A patent/JPH1192964A/en active Pending
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