JPH1180137A - Carbamoyltetrazole and herbicide - Google Patents

Carbamoyltetrazole and herbicide

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Publication number
JPH1180137A
JPH1180137A JP16875598A JP16875598A JPH1180137A JP H1180137 A JPH1180137 A JP H1180137A JP 16875598 A JP16875598 A JP 16875598A JP 16875598 A JP16875598 A JP 16875598A JP H1180137 A JPH1180137 A JP H1180137A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
phch
substituted
alkyl
alkoxy
Prior art date
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Pending
Application number
JP16875598A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Masatoshi Onari
正寿 大成
Koichi Nishio
晃一 西尾
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
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Publication of JPH1180137A publication Critical patent/JPH1180137A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new agrochemical, especially a herbicide by using an almost new carbamoyltetrazole as an active ingredient. SOLUTION: This herbicide comprises a carbamoyltetrazole of formula I or formula II (R<1> is H, an alkyl, a cycloalkyl, a cycloalkenyl, an alkenyl, an alkoxycarbonyl, phenoxy, an alkylthio, pyrimidin-2-yl, etc.; R<2> and R<3> are each H, an alkyl, a cycloalkyl, an alkenyl, an alkynyl, an alkoxy or R<2> , R<3> and N form a 3- to 9-membered ring, etc.; W is O or S) as an active ingredient. 2-(N,N-diethylcarbamoyl)-5-methyltetrazole, etc., may be cited as the compound of the formula I. 1-(N,N-diethylcarbamoyl)-5-methyltetrazole, etc., may be cited as the compound of the formula II. The compound of the formula I or formula II is obtained by reacting a tetrazole of formula III with a halogenated carbamoyl of formula IV (Z is a halogen).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバモイル
テトラゾールおよびそれを有効成分とする農薬、特に除
草剤に関するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel carbamoyltetrazole and a pesticide containing the same as an active ingredient, particularly a herbicide.

【0002】[0002]

【従来の技術および課題】米国特許3718452号お
よび米国特許3808223号に2−(N,N−ジ置換
カルバモイル)−5−アリールテトラゾール類が、米国
特許3743650号に2−(N,N−ジ置換チオカル
バモイル)−5−アリールテトラゾール類が開示されて
いるが、それらの化合物の除草活性に関してはまったく
知られていない。
2. Description of the Related Art U.S. Pat. Thiocarbamoyl) -5-aryltetrazoles are disclosed, but nothing is known about the herbicidal activity of those compounds.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式(1a)または(1b):
Means for Solving the Problems In view of such a situation, the present inventors have continued to study to develop a herbicide, and as a result, formula (1a) or (1b):

【0004】[0004]

【化2】 Embedded image

【0005】〔式中、R1は水素原子、C1-8アルキル
基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シクロアルキル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C3-7シクロアルケ
ニル基、C3-7シクロアルケニル基によって置換された
1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニ
ル基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アル
キル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置換された
1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルケニル
オキシ基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-6
ロアルキニルオキシ基によって置換されたC 1-6アルキ
ル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6
ルキル基、C1 -6アルキルスルフィニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-8ハロアルキル
基、C2- 8ハロアルケニル基、C2-8ハロアルキニル基、
シアノ基によって置換されたC1- 6アルキル基、シアノ
基によって置換されたC2-6アルケニル基、シアノ基に
よって置換されたC2-6アルキニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基によって置換
されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換され
たC2-6アルキニル基、C2-6アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C2-6アルコキシカ
ルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル基、C
2-6アルコキシカルボニル基によって置換されたC2-6
ルキニル基、C2- 6アルキルカルボニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルキルカルボニル
基によって置換されたC1-6アルキル基、C3-6アルケニ
ルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、
3-6アルキニルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基はC1-4
ルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、
2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1-6
ルキル基、C2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基(但し、フ
ェノキシカルボニル基のベンゼン環はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-6
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、C2-8アルキルカルボニル基、C
4-8シクロアルキルカルボニル基、C3-7シクロアルキル
基によって置換されたC2-6アルキルカルボニル基、C
3-8アルケニルカルボニル基、C3-8アルキニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニ
ル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
フェニル基によって置換されたC2-8アルケニル基(但
し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル
基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
1-8アルコキシ基、C3-7シクロアルコキシ基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルコキシ
基、C2-8アルケニルオキシ基、C2-8アルキニルオキシ
基、C1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルコ
キシ基、フェニル基によって置換されたC1-6アルコキ
シ基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェノキシ基(但し、フェノキシ基のベンゼン
環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C 1-4
ルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の
置換基によって置換されていてもよい。)、C 1-8アル
キルチオ基、C3-7シクロアルキルチオ基、C3-7シクロ
アルキル基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、
2-8アルケニルチオ基、C2-8アルキニルチオ基、C
1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルチオ
基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニルチオ基(但し、フェニルチオ基のベン
ゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、C1-8
ルキルスルフィニル基、C3-7シクロアルキルスルフィ
ニル基、C3-7シクロアルキル基によって置換されたC
1-6アルキルスルフィニル基、C2-8アルケニルスルフィ
ニル基、C2-8アルキニルスルフィニル基、C1-6アルコ
キシ基によって置換されたC1-6アルキルスルフィニル
基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルスル
フィニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、フェニルスルフィニル基(但し、フェニ
ルスルフィニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、C1-8アルキルスルホニル基、C3-7シク
ロアルキルスルホニル基、C3-7シクロアルキル基によ
って置換されたC1-6アルキルスルホニル基、C2-8アル
ケニルスルホニル基、C2-8アルキニルスルホニル基、
1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルス
ルホニル基、フェニル基によって置換されたC1-6アル
キルスルホニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)、フェニルスルホニル基(但し、フ
ェニルスルホニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2 -4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、R45Nによって置換されたC1-6
ルキル基、R45N、R45NCO、R45NSO2
ナフチル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキ
ル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
5〜6員ヘテロアリール基(但し、C1-4アルキル基、
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されて
いてもよい。)、5〜6員ヘテロアリールメチル基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールオキシ基(但
し、5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、5〜6員ヘテロアリールチオ基(但し、
5〜6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたフェニル基、オキシラン環
(但し、C1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。)またはフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、C1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる1以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。)を表し、5〜6員ヘテロアリールはチ
オフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラ
ン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−
イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル
基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イ
ル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イ
ル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル
基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イ
ル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−
イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾ
ール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イ
ソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル
基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イ
ル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル
基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジア
ゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2
−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、
1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−
オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−
3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,
4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾ
ール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4
−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル
基、1,2,3−チアジアゾール−3−イル基、1,
2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−ト
リアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−
4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、
1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,
3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−
テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾ
ール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−
3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−
イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリミジン−4−イ
ル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル
基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン
−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、
1,2,4−トリアジン−5−イル基または1,2,4
−トリアジン−6−イル基、キノリン−2−イル基、キ
ノリン−3−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソ
キノリン−3−イル基、キノキザリン−2−イル基また
はベンゾチアゾール−2−イル基を表し、R2およびR3
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 2とR3が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R2およびR3
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、R4およびR5
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 4とR5が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R4およびR5
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Wは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールが強力な除草活性と作物に対して高度な選択
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
[Wherein R1Is a hydrogen atom, C1-8Alkyl
Group, C3-7Cycloalkyl group, C3-7To the cycloalkyl group
Therefore, C replaced1-6Alkyl group, C3-7Cycloalkene
Nyl group, C3-7Substituted by a cycloalkenyl group
C1-6Alkyl group, C2-8Alkenyl group, C2-8Alkini
Group, C1-6C substituted by an alkoxy group1-6Al
Kill group, C2-6Substituted by an alkenyloxy group
C1-6Alkyl group, C2-6Replaced by an alkynyloxy group
Transformed C1-6Alkyl group, C1-6By haloalkoxy group
C replaced1-6Alkyl group, C2-6Haloalkenyl
C substituted by an oxy group1-6Alkyl group, C2-6C
C substituted by a loalkynyloxy group 1-6Archi
Group, C1-6C substituted by an alkylthio group1-6A
Alkyl group, C1 -6Substituted by alkylsulfinyl group
Done C1-6Alkyl group, C1-6To alkylsulfonyl groups
Therefore, C replaced1-6Alkyl group, C1-8Haloalkyl
Group, C2- 8Haloalkenyl group, C2-8Haloalkynyl group,
C substituted by a cyano group1- 6Alkyl group, cyano
Substituted by a group2-6Alkenyl group, cyano group
Therefore, C replaced2-6Alkynyl and nitro groups
Replaced by1-6Substituted by alkyl group or nitro group
Done C2-6Substituted by an alkenyl group or a nitro group
C2-6Alkynyl group, C2-6To the alkoxycarbonyl group
Therefore, C replaced1-6Alkyl group, C2-6Alkoxyka
C substituted by a rubonyl group2-6Alkenyl group, C
2-6C substituted by an alkoxycarbonyl group2-6A
Rukinyl group, C2- 6Substituted by alkylcarbonyl group
Done C1-6Alkyl group, C2-6Haloalkylcarbonyl
Substituted by a group1-6Alkyl group, C3-6Alkene
Substituted by a carbonyl group1-6Alkyl group,
C3-6C substituted by an alkynylcarbonyl group1-6
Alkyl group, phenyl group (provided that the phenyl group is C1-4A
Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4An alkoxy group,
C2-4Alkoxycarbonyl, cyano, nitro and
And one or more substituents selected from halogen atoms
It may be substituted. C) replaced by1-6A
Alkyl group, C2-6Alkoxycarbonyl group, benzylo
Xycarbonyl group, phenoxycarbonyl group (however,
The benzene ring of the phenoxycarbonyl group is C1-4Alkyl
Group, C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-6
Alkoxycarbonyl, cyano, nitro and halo
Substituted by one or more substituents selected from
It may be. ), C2-8Alkylcarbonyl group, C
4-8Cycloalkylcarbonyl group, C3-7Cycloalkyl
Substituted by a group2-6Alkylcarbonyl group, C
3-8Alkenylcarbonyl group, C3-8Alkynylcarboni
Group, phenylcarbonyl group (provided that phenylcarboni
Benzene ring of C1-4Alkyl group, C1-4Haloalk
Group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl
Group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted by one or more substituents. ),
C substituted by a phenyl group2-8Alkenyl group (however
And the phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl
Group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl
Group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted by one or more substituents. ),
C1-8Alkoxy group, C3-7Cycloalkoxy group, C3-7
C substituted by a cycloalkyl group1-6Alkoxy
Group, C2-8Alkenyloxy group, C2-8Alkynyloxy
Group, C1-6C substituted by an alkoxy group1-6Arco
C substituted by a xy or phenyl group1-6Alkoki
Si group (however, phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Halo
Alkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycal
From bonyl, cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more selected substituents
No. ), Phenoxy group (provided that the phenoxy group benzene
Ring is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C 1-4A
Lucoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group, cyano
One or more selected from a group, a nitro group and a halogen atom
It may be substituted by a substituent. ), C 1-8Al
Kirthio group, C3-7Cycloalkylthio group, C3-7Cyclo
C substituted by an alkyl group1-6Alkylthio group,
C2-8Alkenylthio group, C2-8Alkynylthio group, C
1-6C substituted by an alkoxy group1-6Alkylthio
Group substituted by a phenyl group1-6Alkylthio
Group (provided that the phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloa
Alkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbo
Nyl, cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more substituents
No. ), A phenylthio group (provided that the phenylthio group
Zen ring is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C
1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group, shea
At least one selected from a nitro group, a nitro group and a halogen atom
May be substituted. ), C1-8A
Rukylsulfinyl group, C3-7Cycloalkyl sulfy
Nyl group, C3-7C substituted by a cycloalkyl group
1-6Alkylsulfinyl group, C2-8Alkenyl sulphie
Nyl group, C2-8Alkynylsulfinyl group, C1-6Arco
C substituted by a xy group1-6Alkylsulfinyl
Group substituted by a phenyl group1-6Alkylsul
Finyl group (However, phenyl group is C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from atoms
You may. ), Phenylsulfinyl group (provided that phenyl
The benzene ring of the rusulfinyl group is C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from atoms
You may. ), C1-8Alkylsulfonyl group, C3-7Shiku
Loalkylsulfonyl group, C3-7By cycloalkyl group
C replaced1-6Alkylsulfonyl group, C2-8Al
Kenylsulfonyl group, C2-8Alkynylsulfonyl group,
C1-6C substituted by an alkoxy group1-6Alkyls
C substituted by a ruphonyl group or a phenyl group1-6Al
Killsulfonyl group (provided that the phenyl group is1-4Alkyl
Group, C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4
Alkoxycarbonyl, cyano, nitro and halo
Substituted by one or more substituents selected from
It may be. ), Phenylsulfonyl group (however,
The benzene ring of the phenylsulfonyl group is C1-4Alkyl group,
C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, CTwo -FourAl
Coxycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from
May be. ), RFourRFiveC replaced by N1-6A
Alkyl group, RFourRFiveN, RFourRFiveNCO, RFourRFiveNSOTwo,
Naphthyl group (however, C1-4Alkyl group, C1-4Haloalk
Group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl
Group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted by one or more substituents. ),
5- to 6-membered heteroaryl group (however, C1-4Alkyl group,
C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Al
Coxycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from
May be. ), A 5- to 6-membered heteroarylmethyl group (provided that
And the 5-6 membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from atoms
You may. ), A 5- to 6-membered heteroaryloxy group (provided that
And the 5-6 membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from atoms
You may. ), A 5- to 6-membered heteroarylthio group (provided that
A 5-6 membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C1-4C
Loalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxyka
Rubonyl group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted with one or more substituents selected from
No. ), Phenyl group (however, C1-4Alkyl group, C1-4C
Loalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxyka
A rubonyl, cyano, nitro or halogen atom
May be substituted with one or more substituents selected from
No. ) Substituted phenyl group, oxirane ring
(However, C1-4May be substituted by an alkyl group
No. ) Or a phenyl group (provided that C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl group, cyano group, nitro group, halogen source
Child, C1-4Haloalkoxy and phenylsulfonyl
Substituted by one or more substituents selected from
Or cross-linked by a methylenedioxy group
May be. ) Represents a 5- or 6-membered heteroaryl
Ofen-2-yl group, thiophen-3-yl group, fura
2-yl group, furan-3-yl group, pyrrole-1-
Yl group, pyrrol-2-yl group, pyrrol-3-yl
Group, oxazol-2-yl group, oxazol-4-i
Group, oxazol-5-yl group, thiazol-2-i
Group, thiazol-4-yl group, thiazol-5-yl
Group, imidazol-1-yl group, imidazol-2-i
Group, imidazol-4-yl group, imidazole-5
Yl group, isoxazol-3-yl group, isoxazo
4-yl group, isoxazol-5-yl group, a
Sothiazol-3-yl group, isothiazol-4-yl
Group, isothiazol-5-yl group, pyrazol-1-i
Group, pyrazol-3-yl group, pyrazol-4-yl
Group, pyrazol-5-yl group, 1,3,4-oxadia
Zol-2-yl group, 1,3,4-thiadiazole-2
-Yl group, 1,3,4-triazol-1-yl group,
1,3,4-triazol-2-yl group, 1,2,4-
Oxadiazol-3-yl group, 1,2,4-oxadi
Azole-5-yl group, 1,2,4-thiadiazole-
3-yl group, 1,2,4-thiadiazol-5-yl
A 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,2
4-triazol-3-yl group, 1,2,4-triazo
5-yl group, 1,2,3-oxadiazole-4
-Yl group, 1,2,3-oxadiazol-5-yl
Group, 1,2,3-thiadiazol-3-yl group, 1,
2,3-thiadiazol-5-yl group, 1,2,3-to
Liazol-1-yl group, 1,2,3-triazole-
4-yl group, 1,2,3-triazol-5-yl group,
1,2,3,4-tetrazol-1-yl group, 1,2,2
3,4-tetrazol-5-yl group, 1,2,3,5-
Tetrazol-1-yl group, 1,2,3,5-tetrazo
-4-yl group, pyridine-2-yl group, pyridine-
3-yl group, pyridin-4-yl group, pyrimidine-2-
Yl group, pyrimidin-5-yl group, pyrimidine-4-i
Group, pyrazin-2-yl group, pyridazin-3-yl
Group, pyridazin-4-yl group, 1,3,5-triazine
-2-yl group, 1,2,4-triazin-3-yl group,
1,2,4-triazin-5-yl group or 1,2,4
-Triazin-6-yl group, quinolin-2-yl group,
Nolin-3-yl group, isoquinolin-1-yl group, iso
A quinolin-3-yl group, a quinoxalin-2-yl group or
Represents a benzothiazol-2-yl group;TwoAnd RThree
Is independently a hydrogen atom, C1-6Alkyl group, C3-6
Cycloalkyl group, C2-4Alkenyl group, C2-4Alkini
Group, C1-4Haloalkyl group, C3-6With a cycloalkyl group
Replaced C1-2Alkyl group, C1-4Alkoxy group (however
Then R TwoAnd RThreeCannot simultaneously represent an alkoxy group
No. ), C1-4Alkoxy C1-4Alkyl group, C1-4Al
Kircio C1-4Alkyl group, phenyl group (provided that phenyl
The radical is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4
Alkoxy, cyano, nitro and halogen atoms
Even if substituted by one or more substituents selected from
Good. ) Or a benzyl group, provided that RTwoAnd RThree
Constitutes a 3- to 9-membered ring with the nitrogen atom
Oxygen atom, sulfur atom, C1-4Alkyl group
A nitrogen atom, a carbonyl group,
It may contain a honyl group or an unsaturated bond, and the ring is
1-4The ring may be substituted by an alkyl group,
1-4The ring may be bridged by alkylene,
May be condensed by a benzene ring;FourAnd RFive
Is independently a hydrogen atom, C1-6Alkyl group, C3-6
Cycloalkyl group, C2-4Alkenyl group, C2-4Alkini
Group, C1-4Haloalkyl group, C3-6With a cycloalkyl group
Replaced C1-2Alkyl group, C1-4Alkoxy group (however
Then R FourAnd RFiveCannot simultaneously represent an alkoxy group
No. ), C1-4Alkoxy C1-4Alkyl group, C1-4Al
Kircio C1-4Alkyl group, phenyl group (provided that phenyl
The radical is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4
Alkoxy, cyano, nitro and halogen atoms
Even if substituted by one or more substituents selected from
Good. ) Or a benzyl group, provided that RFourAnd RFive
Constitutes a 3- to 9-membered ring with the nitrogen atom
Oxygen atom, sulfur atom, C1-4Alkyl group
A nitrogen atom, a carbonyl group,
It may contain a honyl group or an unsaturated bond, and the ring is
1-4The ring may be substituted by an alkyl group,
1-4The ring may be bridged by alkylene,
W may be fused with an oxygen ring
Alternatively, it represents a sulfur atom. Carbamoylte represented by
Torazol has strong herbicidal activity and advanced selection for crops
The present inventors have found that the present invention has properties, and have completed the present invention.

【0006】本発明は上記カルバモイルテトラゾールを
有効成分として含有する農薬、特に除草剤、およびR1
がフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよい。)
であるものを除く上記カルバモイルテトラゾールに関す
るものである。
The present invention relates to a pesticide containing the carbamoyltetrazole as an active ingredient, particularly a herbicide, and R 1
Is a phenyl group (however, one or more substituents selected from C 1-4 alkyl groups, C 1-4 haloalkyl groups, C 1-4 alkoxy groups, C 2-4 alkoxycarbonyl groups, cyano groups, nitro groups and halogen atoms) May be substituted by a group.)
And carbamoyltetrazole.

【0007】[0007]

【発明の実施形態】カルバモイルテトラゾールおよびそ
の中間体の置換基R1、R2およびR3を具体的に列記す
る。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、、Hex−
iso:イソヘキシル基、Hep−n:ノルマルヘプチ
ル基、Oct−n:ノルマルオクチル基、Pr−cy
c:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基、Naph:
ナフチル基、
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The substituents R 1 , R 2 and R 3 of carbamoyltetrazole and its intermediates are specifically listed. However, the symbols have the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopropyl group, Bu-
n: normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group,
Bu-sec: secondary butyl group, Bu-ter
t: tert-butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: normal hexyl group, Hex-
iso: isohexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Oct-n: normal octyl group, Pr-cy
c: cyclopropyl group, Bu-cyc: cyclobutyl group, Pen-cyc: cyclopentyl group, Hex-cy
c: cyclohexyl group, Ph: phenyl group, Naph:
Naphthyl group,

【0008】[0008]

【化3】 Embedded image

【0009】[0009]

【化4】 Embedded image

【0010】[0010]

【化5】 Embedded image

【0011】[0011]

【化6】 Embedded image

【0012】[0012]

【化7】 Embedded image

【0013】[0013]

【化8】 Embedded image

【0014】[0014]

【化9】 Embedded image

【0015】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R1
の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
[Substituent R of carbamoyltetrazole1
Examples of H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, EtTwoCH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me (Pr-n) C
H, Me (Bu-n) CH, Et (Pr-n) CH, Et (Bu-n) CH, (Pr-n)TwoCH,
Me (Pen-n) CH, Et (Pen-n) CH, (Pr-n) (Bu-n) CH, MeTwoCHCHTwo
CHTwo, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CHTwoPr-cyc,
CHTwoBu-cyc, CHTwoPen-cyc, CHTwoHex-cyc, CHTwoCHTwoPr-cyc, C
HTwoCH = CHTwo, CHTwoCH = CHMe, CHTwoCH = CHEt, CHTwoCMe = CHTwo, CHTwoC
HTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoCH = CHMe, CHTwoCH = CMeTwo, CHMeCH = CHTwo, CH
TwoCMe = CHMe, CHMeCH = CHMe, CHTwoCMe = CHEt, CHTwoCHTwoCH = CM
eTwo, CHTwoCMe = CMeTwo, CHTwoC CH, CHTwoC CMe, CHTwoC CEt, C
HTwoCHTwoC CH, CHTwoCHTwoC CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
HTwoOMe, CHTwoOEt, CHTwoOPr-n, CH TwoOPr-iso, CHTwoOBu-n, CHTwo
OBu-iso, CHTwoOBu-sec, CHTwoOBu-tert, CHTwoCHTwoOMe, CHTwoCH
TwoOEt, CHTwoCHTwoOPr-n, CHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoCHTwoCHTwoOEt, CHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoOCHTwoCH = CHMe, CHTwoCH
TwoOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoOCHTwoCH = CHMe, CHTwoOCHTwoC CH, CHTwoO
CHTwoC CMe, CHTwoOCHMeC CH, CHTwoOCMeTwoC CH, CHTwoCHTwoOCH
TwoC CH, CHTwoCHTwoOCHTwoC CMe, CHTwoCHTwoOCHMeC CH, CHTwoCHTwo
OCMeTwoC CH,

【0016】CH2OCHF2, CH2OCF3, CH2OCF2CF3, CH2CH2O
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
CH 2 OCHF 2 , CH 2 OCF 3 , CH 2 OCF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 O
CHF 2 , CH 2 CH 2 OCF 3 , CH 2 CH 2 OCF 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CF 3 , CH 2 CH
2 OCH 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CHF 2 , CH 2 OCH 2 CH
2 F, CH 2 OCH 2 CH 2 Cl, CH 2 OCH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 F, CH
2 CH 2 OCH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 Br, CH 2 OCH 2 CH = CHCl, CH
2 CH 2 OCH 2 CH = CHCl, CH 2 OCH 2 CH = CHBr, CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHB
r, CH 2 OCH 2 CF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH = CHCl, CH
2 CH 2 OCH = CHCl, CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 OCF 2 CF
= CF 2 , CH 2 CH 2 OCF 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 C
H = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CHCF 3 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHCF 3 , CH 2 OCH
2 C CI, CH 2 OCH 2 CH 2 C CI, CH 2 CH 2 OCH 2 C CI, CH 2 OCH 2 C
CCF 3 , CH 2 CH 2 OCH 2 C CCF 3 , CH 2 OCMe 2 C CI, CH 2 CH 2 OC
Me 2 C CI, CH 2 OCMe 2 C CCF 3 , CH 2 CH 2 OCMe 2 C CCF 3 ,

【0017】CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
CHTwoSMe, CHTwoSEt, CHTwoSPr-n, CHTwoSPr-iso,
CHTwoSBu-n, CHTwoSBu-iso, CHTwoSBu-sec, CHTwoSBu-tert, CHTwoC
HTwoSMe, CHTwoCHTwoSEt, CHTwoCHTwoSPr-n, CHTwoCHTwoSPr-iso, CHTwoC
HTwoSBu-n, CHTwoCHTwoSBu-iso, CHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwoCHTwoSBu-t
ert, CHTwoCHTwoCHTwoSMe, CHTwoCHTwoCH TwoSEt, CHTwoCHTwoCHTwoSPr-n, C
HTwoCHTwoCHTwoSPr-iso, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-n, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-iso,
 CHTwoCHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-tert, CHTwoS (O) Me, C
HTwoS (O) Et, CHTwoS (O) Pr-n, CHTwoS (O) Pr-iso, CHTwoS (O) Bu-n,
 CHTwoS (O) Bu-iso, CHTwoS (O) Bu-sec, CHTwoS (O) Bu-tert, CHTwo
CHTwoS (O) Me, CHTwoCHTwoS (O) Et, CHTwoCHTwoS (O) Pr-n, CHTwoCHTwoS
(O) Pr-iso, CHTwoSOTwoMe, CHTwoSOTwoEt, CHTwoSOTwoPr-n, CHTwoSOTwoP
r-iso, CHTwoSOTwoBu-n, CHTwoSOTwoBu-iso, CHTwoSOTwoBu-sec, CHTwo
SOTwoBu-tert, CHTwoCHTwoSOTwoMe, CHTwoCHTwoSOTwoEt, CHTwoCHTwoSOTwoPr-
n, CHTwoCHTwoSO TwoPr-iso,

【0018】CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
CH 2 F, CH 2 Cl, CH 2 Br, CH 2 I, CHF 2 , CHCl 2 ,
CHBr 2, CF 3, CCl 3 , CBr 3, CClF 2, CBrF 2, CH 2 FCH 2, CH
F 2 CH 2 , CF 3 CH 2 , CF 3 CF 2 , CF 3 CF 2 CF 2 , ClCH 2 CH 2 , BrCH 2 C
H 2 , CCl 3 CH 2 , CF 3 CH 2 CH 2 , CCl 3 CH 2 CH 2 , ClCH 2 CH 2 CH 2 , F
CH 2 CH 2 CH 2 , CF 3 CF 2 CH 2 , ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH = CHCl,
CH 2 CH = CHBr, CH 2 CH = CF 2 , CH 2 CF = CF 2 , CH 2 CH = CHCF 3 , CH 2
CH = CBrMe, CH 2 CH = CClMe, CH 2 CH = CCF 3 Me, CF 2 CF = CF 2 , CH
2 C CI, CH 2 CH 2 C CI, CH 2 C CCF 3 , CH 2 CH 2 C CCF 3 , CH
2 CN, CH 2 CH 2 CN, CHMeCN, CH 2 CHMeCN, CH 2 CMe 2 CN, CH 2 CH =
CHCN, CH 2 CH (CN) CH = CH 2 , CH 2 C (CN) = CH 2 , CH 2 C (CN) = CHM
e, CH 2 CH (CN) C CH, CH 2 CH (CN) C CMe, CH (CN) C CH, C
H 2 NO 2 , CH 2 CH 2 NO 2 , CHMeNO 2 , CH 2 CHMeNO 2 , CH 2 CMe 2 NO 2 ,
CH 2 CH = CHNO 2 , CH 2 CH (NO 2 ) CH = CH 2 , CH 2 C (NO 2 ) = CH 2 , CH 2 C
(NO 2 ) = CHMe, CH 2 CH (NO 2 ) C CH, CH 2 CH (NO 2 ) C CMe, CH
(NO 2 ) C CH,

【0019】CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
CHTwoCOTwoMe, CHTwoCOTwoEt, CHTwoCOTwoPr-n, CHTwoCOTwo
Pr-iso, CHTwoCOTwoBu-n, CHMeCOTwoMe, CHMeCOTwoEt, CHTwoCHTwoCO
TwoMe, CHTwoCHTwoCOTwoEt, CHTwoCHMeCOTwoMe, CHTwoCHTwoCHTwoCOTwoMe, CH
TwoCH = CHCOTwoMe, CHTwoCH = CHCOTwoEt, CHTwoCH = CHCOTwoPr-n, CHTwoCH
= CMeCOTwoMe, CHTwoCMe = CHCOTwoMe, CHMeCH = CHCOTwoMe, CHMeCH =
CHCOTwoEt, CHTwoCHTwoCH = CHCOTwoMe, CHTwoCH = CHCHTwoCOTwoMe, CHTwoCC
COTwoMe, CHTwoC CCOTwoEt, CHTwoC CCOTwoPr-n, CHTwoCHTwoC CCOTwo
Me, CHTwoCHMeC CCOTwoMe, CHTwoCMeTwoC CCOTwoMe, CHTwoC CCHTwo
COTwoMe, CHTwoCOMe, CHTwoCOEt, CHTwoCOPr-n, CHTwoCH TwoCOMe, CH
TwoCHTwoCOEt, CHTwoCHMeCOMe, CHTwoCMeTwoCOMe, CHTwoCOCFThree, CHTwoC
OCClThree, CHTwoCHTwoCOCFThree, CHTwoCOCHTwoCFThree, CHTwoCOCHTwoCHFTwo, CHTwo
COCHTwoCHClTwo, CHTwoCOCHTwoF, CHTwoCOCHTwoCl, CHTwoCOCHTwoBr, CHTwoC
OCH = CHTwo, CHTwoCOCH = CHMe, CHTwoCOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoCOCH =
CHTwo, CHTwoCHTwoCOCH = CHMe, CHTwoCOC CH, CHTwoCOC CMe, CHTwo
COCHTwoC CH, CHTwoCHTwoCOC CH, CHTwoCHTwoCOC CMe,

【0020】PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-Ph
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
[0020] PhCHTwo, 2-Cl-PhCHTwo, 3-Cl-PhCHTwo, 4-Cl-Ph
CHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwo,
2,3-ClTwo-PhCHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwo, 2-F-PhCHTwo, 3-F-PhC
HTwo, 4-F-PhCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwo, 2-Br-PhCHTwo, 3-Br-Ph
CHTwo, 4-Br-PhCHTwo, 2-Me-PhCHTwo, 3-Me-PhCHTwo, 4-Me-PhCH
Two, 2,4-MeTwo-PhCHTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwo, 2,6-MeTwo-PhCHTwo, 2,
3-MeTwo-PhCHTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwo, 2-MeO-PhCHTwo, 3-MeO-PhC
HTwo, 4-MeO-PhCHTwo, 2-CFThree-PhCHTwo, 3-CFThree-PhCHTwo, 4-CFThree-P
hCHTwo, 2,4,6-ClThree-PhCHTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwo, 2,3,4-ClThree-
PhCHTwo, 2-NOTwo-PhCHTwo, 3-NOTwo-PhCHTwo, 4-NOTwo-PhCHTwo, 2-CN
-PhCHTwo, 3-CN-PhCHTwo, 4-CN-PhCHTwo, PhCHTwoCHTwo, 2-Cl-PhC
HTwoCHTwo, 3-Cl-PhCHTwoCHTwo, 4-Cl-PhCHTwoCHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwo
CHTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,3-ClTwo-P
hCHTwoCHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-F-PhCHTwoCHTwo, 3-F-PhCHTwo
CHTwo, 4-F-PhCHTwoCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwo, 2-Br-PhCHTwoCH
Two, 3-Br-PhCHTwoCHTwo, 4-Br-PhCHTwoCHTwo, 2-Me-PhCHTwoCHTwo, 3-
Me-PhCHTwoCHTwo, 4-Me-PhCHTwoCHTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 3,5-
MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwo,
2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-MeO-PhCHTwoCHTwo, 3-MeO-PhCHTwoCHTwo,Four
-MeO-PhCHTwoCHTwo, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwo, 3-CFThree-PhCHTwoCHTwo, 4-C
FThree-PhCHTwoCHTwo, 2,4,6-Cl Three-PhCHTwoCHTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCH
Two, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwo, 2-NOTwo-PhCHTwoCHTwo, 3-NO Two-PhCHTwo
CHTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-CN-PhCHTwoCHTwo, 3-CN-PhCHTwoCHTwo,
 4-CN-PhCHTwoCHTwo,

【0021】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-ClTwo-PhCHMe, 3,5-ClTwo-PhCHMe, 2,6-ClTwo-P
hCHMe, 2,3-ClTwo-PhCHMe, 2,5-ClTwo-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
 3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCHTwo, 2-Cl-PhCHMeCHTwo, 3-C
l-PhCHMeCHTwo, 4-Cl-PhCHMeCHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 3,
5-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2,3-ClTwo-PhCHMe
CHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2-F-PhCHMeCHTwo, 3-F-PhCHMeC
HTwo, 4-F-PhCHMeCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwo, 2-Br-PhCHMe
CHTwo, 3-Br-PhCHMeCHTwo, 4-Br-PhCHMeCHTwo, 2-Me-PhCHMeCH
Two, 3-Me-PhCHMeCHTwo, 4-Me-PhCHMeCHTwo, PhCHTwoCHMe, 2-Cl
-PhCHTwoCHMe, 3-Cl-PhCHTwoCHMe, 4-Cl-PhCHTwoCHMe, 2,4-Cl
Two-PhCHTwoCHMe, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHMe, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHMe,
 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHMe, 2,5-ClTwo-PhCH TwoCHMe, 2-F-PhCHTwoCH
Me, 3-F-PhCHTwoCHMe, 4-F-PhCHTwoCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH
Me, 2-Br-PhCHTwoCHMe, 3-Br-PhCHTwoCHMe, 4-Br-PhCHTwoCHMe,
 2-Me-PhCHTwoCHMe, 3-Me-PhCHTwoCHMe, 4-Me-PhCHTwoCHMe, P
hCMeTwo, PhCHMeCHMe, PhCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhC
HTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso, PhTwoCH,

【0022】CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2B
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
CO 2 Me, CO 2 Et, CO 2 Pr-n, CO 2 Pr-iso, CO 2 B
un, CO 2 Bu-iso, CO 2 Bu-sec, CO 2 Bu-tert, CO 2 Pen-n, C
O 2 CH 2 Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl 2 -PhOCO, 3,5-Cl 2 -PhOCO, 2,6-Cl 2 -PhOCO, 2,
3-Cl 2 -PhOCO, 2,5-Cl 2 -PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me 2 -PhOCO, 3,5-Me 2 -PhOCO, 2,6-Me 2 -PhOCO, 2,3-Me 2
-PhOCO, 2,5-Me 2 -PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF 3 -PhOCO, 3-CF 3 -PhOCO, 4-CF 3 -PhOCO,
2,4,6-Cl 3 -PhOCO, 2,3,5-Cl 3 -PhOCO, 2,3,4-Cl 3 -PhOC
O, 2-NO 2 -PhOCO, 3-NO 2 -PhOCO, 4-NO 2 -PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,

【0023】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
MeCO, EtCO, (Pr-n) CO, (Pr-iso) CO, (Bu-
n) CO, (Bu-iso) CO, (Bu-sec) CO, (Bu-tert) CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n) CO, (Hep-n) CO, (Pr-cyc) CO, (Bu-cyc) CO,
(Pen-cyc) CO, (Hex-cyc) CO, COCHTwoPr-cyc, COCHTwoBu-cy
c, COCHTwoPen-cyc, COCHTwoHex-cyc, COCHTwoCHTwoPr-cyc, COC
HTwoCH = CHTwo, COCHTwoCH = CHMe, COCHTwoCH = CHEt, COCHTwoCMe = C
HTwo, COCHTwoCHTwoCH = CHTwo, COCHTwoCHTwoCH = CHMe, COCHTwoCH = CMeTwo,
COCHMeCH = CHTwo, COCHTwoCMe = CHMe, COCHMeCH = CHMe, COCHTwoC
Me = CHEt, COCHTwoCHTwoCH = CMeTwo, COCHTwoCMe = CMeTwo, COCHTwoC C
H, COCHTwoC CMe, COCHTwoC CEt, COCHTwoCHTwoC CH, COCHTwoC
HTwoC CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-ClTwo-PhCO, 3,5-ClTwo-PhC
O, 2,6-ClTwo-PhCO, 2,3-ClTwo-PhCO, 2,5-ClTwo-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
 3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-MeTwo-PhCO, 3,5-MeTwo-PhCO, 2,6-MeTwo-PhCO, 2,
3-Me Two-PhCO, 2,5-MeTwo-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CFThree-PhCO, 3-CFThree-PhCO, 4-CFThree-PhCO, 2,
4,6-ClThree-PhCO, 2,3,5-ClThree-PhCO, 2,3,4-ClThree-PhCO, 2-NO
Two-PhCO, 3-NOTwo-PhCO, 4-NOTwo-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,

【0024】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, EtTwoCHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me (Pr-n) CHO, Me (Bu-n) CHO, Et (Pr-n) CH
O, Et (Bu-n) CHO, (Pr-n)TwoCHO, Me (Pen-n) CHO, Et (Pen-
n) CHO, (Pr-n) (Bu-n) CHO, MeTwoCHCHTwoCHTwoO, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCHTwoPr-cyc, OCHTwoBu-cyc,
OCHTwoPen-cyc, OCHTwoHex-cyc, OCHTwoCHTwoPr-cyc, OCHTwoCH = CH
Two, OCHTwoCH = CHMe, OCHTwoCH = CHEt, OCHTwoCMe = CHTwo, OCHTwoCHTwoC
H = CHTwo, OCHTwoCHTwoCH = CHMe, OCHTwoCH = CMeTwo, OCHMeCH = CH Two, O
CHTwoCMe = CHMe, OCHMeCH = CHMe, OCHTwoCMe = CHEt, OCHTwoCHTwoCH
= CMeTwo, OCHTwoCMe = CMe Two, OCHTwoC CH, OCHTwoC CMe, OCHTwoC
 CEt, OCHTwoCHTwoC CH, OCHTwoCHTwoC CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCHTwoOMe, OCHTwoOEt, OCHTwoOPr-n, OCHTwoOPr-is
o, OCHTwoOBu-n, OCHTwoOBu-iso, OCHTwoOBu-sec, OCHTwoOBu-ter
t, OCHTwoCHTwoOMe, OCHTwoCHTwoOEt, OCHTwoCHTwoOPr-n, OCHTwoCHTwoCH
TwoOMe, OCHTwoCHTwoCHTwoOEt, OCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0025】PhCH2O, 2-Cl-PhCH2O, 3-Cl-PhCH2O, 4-Cl
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
PhCHTwoO, 2-Cl-PhCHTwoO, 3-Cl-PhCHTwoO, 4-Cl
-PhCHTwoO, 2,4-ClTwo-PhCHTwoO, 3,5-ClTwo-PhCHTwoO, 2,6-ClTwo-P
hCHTwoO, 2,3-ClTwo-PhCHTwoO, 2,5-ClTwo-PhCHTwoO, 2-F-PhCHTwoO,
 3-F-PhCHTwoO, 4-F-PhCHTwoO, 2-F-4-Cl-PhCHTwoO, 2-Br-PhC
HTwoO, 3-Br-PhCHTwoO, 4-Br-PhCHTwoO, 2-Me-PhCHTwoO, 3-Me-P
hCHTwoO, 4-Me-PhCHTwoO, 2,4-MeTwo-PhCHTwoO, 3,5-MeTwo-PhCH
TwoO, 2,6-MeTwo-PhCHTwoO, 2,3-MeTwo-PhCHTwoO, 2,5-MeTwo-PhCH
TwoO, 2-MeO-PhCHTwoO, 3-MeO-PhCHTwoO, 4-MeO-PhCHTwoO, 2-CF
Three-PhCHTwoO, 3-CFThree-PhCHTwoO, 4-CFThree-PhCHTwoO, 2,4,6-ClThree-Ph
CHTwoO, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoO, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoO, 2-NOTwo-Ph
CHTwoO, 3-NOTwo-PhCHTwoO, 4-NOTwo-PhCHTwoO, 2-CN-PhCHTwoO, 3-CN
-PhCHTwoO, 4-CN-PhCHTwoO, PhCHTwoCHTwoO, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 3
-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 4-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO,
3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,3-ClTwo-PhCH
TwoCHTwoO, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-F-PhCHTwoCHTwoO, 3-F-PhCHTwo
CHTwoO, 4-F-PhCHTwoCHTwoO, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 2-Br-PhCH
TwoCHTwoO, 3-Br-PhCHTwoCHTwoO, 4-Br-PhCHTwoCHTwoO, 2-Me-PhCHTwoCH
TwoO, 3-Me-PhCHTwoCHTwoO, 4-Me-PhCHTwoCHTwoO, 2,4-MeTwo-PhCHTwoC
HTwoO, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,3-MeTwo
-PhCHTwoCHTwoO, 2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoO, 3-
MeO-PhCHTwoCHTwoO, 4-MeO-PhCHTwoCHTwoO, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 3
-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH
TwoO, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoO, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoO, 2-NO
Two-PhCHTwoCHTwoO, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoO, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-C
N-PhCHTwoCHTwoO, 3-CN-PhCHTwoCHTwoO, 4-CN-PhCH TwoCHTwoO,

【0026】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
PhCH (Me) O, 2-Cl-PhCH (Me) O, 3-Cl-PhCH (M
e) O, 4-Cl- PhCH (Me) O, 2,4-Cl 2 -PhCH (Me) O, 3,5-Cl 2 -Ph
CH (Me) O, 2,6-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2,3-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2,5
-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2-F-PhCH (Me) O, 3-F-PhCH (Me) O, 4-F-
PhCH (Me) O, 2-F-4-Cl-PhCH (Me) O, 2-Br-PhCH (Me) O, 3-B
r-PhCH (Me) O, 4-Br-PhCH (Me) O, 2-Me-PhCH (Me) O, 3-Me-
PhCH (Me) O, 4-Me-PhCH (Me) O, PhCHMeCH 2 O, 2-Cl-PhCHMe
CH 2 O, 3-Cl-PhCHMeCH 2 O, 4-Cl-PhCHMeCH 2 O, 2,4-Cl 2 -PhC
HMeCH 2 O, 3,5-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2,6-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O,
2,3-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2,5-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2-F-PhCHMe
CH 2 O, 3-F-PhCHMeCH 2 O, 4-F-PhCHMeCH 2 O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH 2 O, 2-Br-PhCHMeCH 2 O, 3-Br-PhCHMeMe 2 O, 4-Br-Ph
CHMeCH 2 O, 2-Me-PhCHMeCH 2 O, 3-Me-PhCHMeCH 2 O, 4-Me-P
hCHMeCH 2 O, PhCH 2 CH, 2-Cl-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Cl-PhCH 2 CH
(Me) O, 4-Cl-PhCH 2 CH (Me) O, 2,4-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 3,
5-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2,6-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2,3-Cl 2-
PhCH 2 CH (Me) O, 2,5-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2-F-PhCH 2 CH (M
e) O, 3-F-PhCH 2 CH (Me) O, 4-F-PhCH 2 CH (Me) O, 2-F-4-Cl-
PhCH 2 CH (Me) O, 2-Br-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Br-PhCH 2 CH (Me)
O, 4-Br-PhCH 2 CH (Me) O, 2-Me-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Me-PhCH
2 CH (Me) O, 4-Me-PhCH 2 CH (Me) O, PhCMe 2 O, PhCHMeCH (Me)
O, PhCH 2 CH 2 CH 2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O,

【0027】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl 2 -PhO, 3,5-Cl 2 -PhO, 2,6-Cl 2 -PhO, 2,3-Cl 2 -PhO,
2,5-Cl 2 -PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me 2 -PhO, 3,5-Me 2 -PhO, 2,6-Me 2 -Ph
O, 2,3-Me 2 -PhO, 2,5-Me 2 -PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF 3 -PhO, 3-CF 3 -PhO, 4-CF 3 -PhO, 2,4,6-
Cl 3 -PhO, 2,3,5-Cl 3 -PhO, 2,3,4-Cl 3 -PhO, 2-NO 2 -PhO, 3
-NO 2 -PhO, 4-NO 2 -PhO, 2,4- (NO 2 ) 2 -PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,

【0028】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, EtTwoCHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me (Pr-n) CHS, Me (Bu-n) CHS, Et (Pr-n) CH
S, Et (Bu-n) CHS, (Pr-n)TwoCHS, Me (Pen-n) CHS, Et (Pen-
n) CHS, (Pr-n) (Bu-n) CHS, MeTwoCHCHTwoCHTwoS, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCHTwoPr-cyc, SCHTwoBu-cyc,
SCHTwoPen-cyc, SCHTwoHex-cyc, SCHTwoCHTwoPr-cyc, SCHTwoCH = CH
Two, SCHTwoCH = CHMe, SCHTwoCH = CHEt, SCHTwoCMe = CHTwo, SCHTwoCHTwoC
H = CHTwo, SCHTwoCHTwoCH = CHMe, SCHTwoCH = CMeTwo, SCHMeCH = CH Two, S
CHTwoCMe = CHMe, SCHMeCH = CHMe, SCHTwoCMe = CHEt, SCHTwoCHTwoCH
= CMeTwo, SCHTwoCMe = CMe Two, SCHTwoC CH, SCHTwoC CMe, SCHTwoC
 CEt, SCHTwoCHTwoC CH, SCHTwoCHTwoC CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCHTwoOMe, SCHTwoOEt, SCHTwoOPr-n, SCHTwoOPr-is
o, SCHTwoOBu-n, SCHTwoOBu-iso, SCHTwoOBu-sec, SCHTwoOBu-ter
t, SCHTwoCHTwoOMe, SCHTwoCHTwoOEt, SCHTwoCHTwoOPr-n, SCHTwoCHTwoCH
TwoOMe, SCHTwoCHTwoCHTwoOEt, SCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0029】PhCH2S, 2-Cl-PhCH2S, 3-Cl-PhCH2S, 4-Cl
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
PhCHTwoS, 2-Cl-PhCHTwoS, 3-Cl-PhCHTwoS, 4-Cl
-PhCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHTwoS, 3,5-ClTwo-PhCHTwoS, 2,6-ClTwo-P
hCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCHTwoS, 2,5-ClTwo-PhCHTwoS, 2-F-PhCHTwoS,
 3-F-PhCHTwoS, 4-F-PhCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHTwoS, 2-Br-PhC
HTwoS, 3-Br-PhCHTwoS, 4-Br-PhCHTwoS, 2-Me-PhCHTwoS, 3-Me-P
hCHTwoS, 4-Me-PhCHTwoS, 2,4-MeTwo-PhCHTwoS, 3,5-MeTwo-PhCH
TwoS, 2,6-MeTwo-PhCHTwoS, 2,3-MeTwo-PhCHTwoS, 2,5-MeTwo-PhCH
TwoS, 2-MeO-PhCHTwoS, 3-MeO-PhCHTwoS, 4-MeO-PhCHTwoS, 2-CF
Three-PhCHTwoS, 3-CFThree-PhCHTwoS, 4-CFThree-PhCHTwoS, 2,4,6-ClThree-Ph
CHTwoS, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoS, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS, 2-NOTwo-Ph
CHTwoS, 3-NOTwo-PhCHTwoS, 4-NOTwo-PhCHTwoS, 2-CN-PhCHTwoS, 3-CN
-PhCHTwoS, 4-CN-PhCHTwoS, PhCHTwoCHTwoS, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 3
-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 4-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS,
3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCH
TwoCHTwoS, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-F-PhCHTwoCHTwoS, 3-F-PhCHTwo
CHTwoS, 4-F-PhCHTwoCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 2-Br-PhCH
TwoCHTwoS, 3-Br-PhCHTwoCHTwoS, 4-Br-PhCHTwoCHTwoS, 2-Me-PhCHTwoCH
TwoS, 3-Me-PhCHTwoCHTwoS, 4-Me-PhCHTwoCHTwoS, 2,4-MeTwo-PhCHTwoC
HTwoS, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,3-MeTwo
-PhCHTwoCHTwoS, 2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoS, 3-
MeO-PhCHTwoCHTwoS, 4-MeO-PhCHTwoCHTwoS, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 3
-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH
TwoS, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoS, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoS, 2-NO
Two-PhCHTwoCHTwoS, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-C
N-PhCHTwoCHTwoS, 3-CN-PhCHTwoCHTwoS, 4-CN-PhCH TwoCHTwoS, PhCH
(Me) S, 2-Cl-PhCH (Me) S, 3-Cl-PhCH (Me) S, 4-Cl-PhCH (M
e) S, 2,4-Cl Two-PhCH (Me) S, 3,5-ClTwo-PhCH (Me) S, 2,6-ClTwo
-PhCH (Me) S, 2,3-ClTwo-PhCH (Me) S, 2,5-ClTwo-PhCH (Me) S,
2-F-PhCH (Me) S, 3-F-PhCH (Me) S, 4-F-PhCH (Me) S, 2-F-4
-Cl-PhCH (Me) S, 2-Br-PhCH (Me) S, 3-Br-PhCH (Me) S, 4-B
r-PhCH (Me) S, 2-Me-PhCH (Me) S, 3-Me-PhCH (Me) S, 4-Me-
PhCH (Me) S, PhCHMeCHTwoS, 2-Cl-PhCHMeCHTwoS, 3-Cl-PhCHM
eCHTwoS, 4-Cl-PhCHMeCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 3,5-Cl
Two-PhCHMeCHTwoS, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCHMeCH
TwoS, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 2-F-PhCHMeCHTwoS, 3-F-PhCHMe
CHTwoS, 4-F-PhCHMeCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoS, 2-Br-Ph
CHMeCHTwoS, 3-Br-PhCHMeCHTwoS, 4-Br-PhCHMeCHTwoS, 2-Me-P
hCHMeCHTwoS, 3-Me-PhCHMeCHTwoS, 4-Me-PhCHMeCHTwoS, PhCHTwo
CH, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Cl-PhC
HTwoCH (Me) S, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCH (M
e) S, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 2,3-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S,
2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 2-F-PhCHTwoCH (Me) S, 3-F-PhCHTwoC
H (Me) S, 4-F-PhCHTwoCH (Me) S, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 2
-Br-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Br-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Br-PhCHTwoCH
(Me) S, 2-Me-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Me-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Me-
PhCHTwoCH (Me) S, PhCMeTwoS, PhCHMeCH (Me) S, PhCHTwoCHTwoCH
TwoS, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS, PhCHTwoCHTwoC
HTwoCHTwoCHTwoCHTwoS,

【0030】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl 2 -PhS, 3,5-Cl 2 -PhS, 2,6-Cl 2 -PhS, 2,3-Cl 2 -PhS,
2,5-Cl 2 -PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me 2 -PhS, 3,5-Me 2 -PhS, 2,6-Me 2 -Ph
S, 2,3-Me 2 -PhS, 2,5-Me 2 -PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF 3 -PhS, 3-CF 3 -PhS, 4-CF 3 -PhS, 2,4,6-
Cl 3 -PhS, 2,3,5-Cl 3 -PhS, 2,3,4-Cl 3 -PhS, 2-NO 2 -PhS, 3
-NO 2 -PhS, 4-NO 2 -PhS, 2,4- (NO 2 ) 2 -PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,

【0031】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
S (O) Me, S (O) Et, S (O) Pr-n, S (O) Pr-iso,
S (O) Bu-n, S (O) Bu-iso, S (O) Bu-sec, S (O) Bu-tert, S (O)
Pen-n, EtTwoCHS (O), S (O) Hex-n, S (O) Hep-n, S (O) Oct-n,
 Me (Pr-n) CHS (O), Me (Bu-n) CHS (O), Et (Pr-n) CHS (O), E
t (Bu-n) CHS (O), (Pr-n)TwoCHS (O), Me (Pen-n) CHS (O), Et
(Pen-n) CHS (O), (Pr-n) (Bu-n) CHS (O), MeTwoCHCHTwoCHTwoS
(O), S (O) Pr-cyc, S (O) Bu-cyc, S (O) Pen-cyc, S (O) Hex-
cyc, S (O) CHTwoPr-cyc, S (O) CHTwoBu-cyc, S (O) CHTwoPen-cyc,
 S (O) CHTwoHex-cyc, S (O) CHTwoCHTwoPr-cyc, S (O) CHTwoCH = CH Two,
S (O) CHTwoCH = CHMe, S (O) CHTwoCH = CHEt, S (O) CHTwoCMe = CHTwo, S
(O) CHTwoCHTwoCH = CHTwo, S (O) CHTwoCHTwoCH = CHMe, S (O) CHTwoCH = CM
eTwo, S (O) CHMeCH = CHTwo, S (O) CHTwoCMe = CHMe, S (O) CHMeCH = CH
Me, S (O) CHTwoCMe = CHEt, S (O) CHTwoCHTwoCH = CMeTwo, S (O) CHTwoCMe
= CMeTwo, S (O) CHTwoCCH, S (O) CHTwoC CMe, S (O) CHTwoC CEt, S
(O) CHTwoCHTwoC CH, S (O) CHTwoCHTwoC CMe, S (O) CHMeC CH, S
(O) CHMeC CMe, S (O) CHTwoOMe, S (O) CHTwoOEt, S (O) CHTwoOPr-
n, S (O) CHTwoOPr-iso, S (O) CHTwoOBu-n, S (O) CHTwoOBu-iso, S
(O) CHTwoOBu-sec, S (O) CHTwoOBu-tert, S (O) CHTwoCHTwoOMe, S
(O) CHTwoCHTwoOEt, S (O) CHTwoCHTwoOPr-n, S (O) CHTwoCHTwoCHTwoOMe, S
(O) CHTwoCHTwoCHTwoOEt, S (O) CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0032】PhCH2S(O), 2-Cl-PhCH2S(O), 3-Cl-PhCH2S
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
PhCHTwoS (O), 2-Cl-PhCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHTwoS
(O), 4-Cl-PhCHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-Ph
CHTwoS (O), 2,6-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2,5
-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2-F-PhCHTwoS (O), 3-F-PhCHTwoS (O), 4-F-
PhCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHTwoS (O), 2-Br-PhCHTwoS (O), 3-B
r-PhCHTwoS (O), 4-Br-PhCHTwoS (O), 2-Me-PhCHTwoS (O), 3-Me-
PhCHTwoS (O), 4-Me-PhCHTwoS (O), 2,4-MeTwo-PhCHTwoS (O), 3,5-
MeTwo-PhCHTwoS (O), 2,6-MeTwo-PhCHTwoS (O), 2,3-MeTwo-PhCHTwoS
(O), 2,5-MeTwo-PhCHTwoS (O), 2-MeO-PhCHTwoS (O), 3-MeO-PhC
HTwoS (O), 4-MeO-PhCHTwoS (O), 2-CFThree-PhCHTwoS (O), 3-CFThree-Ph
CHTwoS (O), 4-CFThree-PhCHTwoS (O), 2,4,6-ClThree-PhCHTwoS (O), 2,
3,5-ClThree-PhCHTwoS (O), 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS (O), 2-NOTwo-PhCH
TwoS (O), 3-NOTwo-PhCHTwoS (O), 4-NOTwo-PhCHTwoS (O), 2-CN-PhCH
TwoS (O), 3-CN-PhCHTwoS (O), 4-CN-PhCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoS
(O), 2-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Cl-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo
S (O), 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O),
2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-F-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-F-PhCHTwoC
HTwoS (O), 4-F-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 2
-Br-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Br-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Br-PhCHTwoCHTwo
S (O), 2-Me-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Me-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Me-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3,5-MeTwo-PhCH TwoCHTwo
S (O), 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O),
2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-MeO-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-MeO-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 4-MeO-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoS
(O), 3-CFThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,4,6
-ClThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3,4-C
lThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwo
S (O), 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-CN-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-CN-
PhCHTwoCHTwoS (O), 4-CN-PhCHTwoCHTwoS (O),

【0033】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
PhCH (Me) S (O), 2-Cl-PhCH (Me) S (O), 3-Cl-
PhCH (Me) S (O), 4-Cl-PhCH (Me) S (O), 2,4-ClTwo-PhCH (Me) S
(O), 3,5-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2,6-ClTwo-PhCH (Me) S (O),
2,3-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2,5-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2-F-Ph
CH (Me) S (O), 3-F-PhCH (Me) S (O), 4-F-PhCH (Me) S (O), 2-F
-4-Cl-PhCH (Me) S (O), 2-Br-PhCH (Me) S (O), 3-Br-PhCH (M
e) S (O), 4-Br-PhCH (Me) S (O), 2-Me-PhCH (Me) S (O), 3-Me
-PhCH (Me) S (O), 4-Me-PhCH (Me) S (O), PhCHMeCHTwoS (O), 2
-Cl-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHMeCHTwoS (O), 4-Cl-PhCHMe
CHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS
(O), 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O),
 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 2-F-PhCHMeCHTwoS (O), 3-F-PhC
HMeCHTwoS (O), 4-F-PhCHMeCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoS
(O), 2-Br-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Br-PhCHMeCHTwoS (O), 4-Br-
PhCHMeCHTwoS (O), 2-Me-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Me-PhCHMeCHTwoS
(O), 4-Me-PhCHMeCHTwoS (O), PhCHTwoCH, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me)
S (O), 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-Cl-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,6-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-F-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3-F-
PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-F-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-F-4-Cl-PhC
HTwoCH (Me) S (O), 2-Br-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3-Br-PhCHTwoCH (M
e) S (O), 4-Br-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-Me-PhCHTwoCH (Me) S
(O), 3-Me-PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-Me-PhCHTwoCH (Me) S (O), P
hCMeTwoS (O), PhCHMeCH (Me) S (O), PhCHTwoCHTwoCH TwoS (O), PhCH
TwoCHTwoCHTwoCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoCHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoS (O),

【0034】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
PhS (O), 2-Cl-PhS (O), 3-Cl-PhS (O), 4-Cl
-PhS (O), 2,4-Cl 2 -PhS (O), 3,5-Cl 2 -PhS (O), 2,6-Cl 2 -P
hS (O), 2,3-Cl 2 -PhS (O), 2,5-Cl 2 -PhS (O), 2-F-PhS (O),
3-F-PhS (O), 4-F-PhS (O), 2-F-4-Cl-PhS (O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS (O), 4-Br-PhS (O), 2-Me-PhS (O), 3-Me-P
hS (O), 4-Me-PhS (O), 2,4-Me 2 -PhS (O), 3,5-Me 2 -PhS
(O), 2,6-Me 2 -PhS (O), 2,3-Me 2 -PhS (O), 2,5-Me 2 -PhS
(O), 2-MeO-PhS (O), 3-MeO-PhS (O), 4-MeO-PhS (O), 2-C
F 3 -PhS (O), 3-CF 3 -PhS (O), 4-CF 3 -PhS (O), 2,4,6-Cl 3 -P
hS (O), 2,3,5-Cl 3 -PhS (O), 2,3,4-Cl 3 -PhS (O), 2-NO 2 -P
hS (O), 3-NO 2 -PhS (O), 4-NO 2 -PhS (O), 2,4- (NO 2 ) 2 -PhS
(O), 2-CN-PhS (O), 3-CN-PhS (O), 4-CN-PhS (O),

【0035】SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2B
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
SOTwoMe, SOTwoEt, SOTwoPr-n, SOTwoPr-iso, SOTwoB
u-n, SOTwoBu-iso, SOTwoBu-sec, SOTwoBu-tert, SOTwoPen-n, E
tTwoCHSOTwo, SOTwoHex-n, SOTwoHep-n, SOTwoOct-n, Me (Pr-n) CHS
OTwo, Me (Bu-n) CHSOTwo, Et (Pr-n) CHSOTwo, Et (Bu-n) CHSOTwo,
(Pr-n)TwoCHSOTwo, Me (Pen-n) CHSOTwo, Et (Pen-n) CHSOTwo, (Pr-
n) (Bu-n) CHSOTwo, MeTwoCHCHTwoCHTwoSOTwo, SOTwoPr-cyc, SOTwoBu-cy
c, SOTwoPen-cyc, SOTwoHex-cyc, SOTwoCHTwoPr-cyc, SOTwoCHTwoBu-
cyc, SO2CHTwoPen-cyc, SOTwoCHTwoHex-cyc, SOTwoCHTwoCHTwoPr-cy
c, SOTwoCHTwoCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCH = CHMe, SOTwoCHTwoCH = CHEt, SOTwoC
HTwoCMe = CHTwo, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CHMe, SOTwoC
HTwoCH = CMeTwo, SOTwoCHMeCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCMe = CHMe, SOTwoCHMeC
H = CHMe, SOTwoCHTwoCMe = CHEt, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CMe Two, SOTwoCHTwocm
e = CMeTwo, SOTwoCHTwoC CH, SOTwoCHTwoC CMe, SOTwoCHTwoC CEt, S
OTwoCHTwoCHTwoCCH, SOTwoCHTwoCHTwoC CMe, SOTwoCHMeC CH, SOTwoCHM
eC CMe, SOTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoOEt, SOTwoCHTwoOPr-n, SOTwoCHTwoO
Pr-iso, SOTwoCHTwoOBu-n, SOTwoCHTwoOBu-iso, SOTwoCHTwoOBu-sec,
 SOTwoCHTwoOBu-tert, SOTwoCHTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoCHTwoOEt, SOTwoCH
TwoCHTwoOPr-n, SOTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoCHTwoCHTwoOEt, SOTwoCH
TwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0036】PhCH2SO2, 2-Cl-PhCH2SO2, 3-Cl-PhCH2S
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
PhCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHTwoSOTwo, 3-Cl-PhCHTwoS
OTwo, 4-Cl-PhCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoSOTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwoS
OTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,3-ClTwo-PhCHTwoSO2, 2,5-ClTwo-Ph
CHTwoSOTwo, 2-F-PhCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHTwoSOTwo, 4-F-PhCHTwoSOTwo, 2
-F-4-Cl-PhCHTwoSOTwo, 2-Br-PhCHTwoSOTwo, 3-Br-PhCHTwoSOTwo, Four-
Br-PhCHTwoSO2, 2-Me-PhCHTwoSOTwo, 3-Me-PhCHTwoSOTwo, 4-Me-Ph
CHTwoSOTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,6-Me
Two-PhCHTwoSOTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2-
MeO-PhCHTwoSOTwo, 3-MeO-PhCHTwoSOTwo, 4-MeO-PhCHTwoSOTwo, 2-CF
Three-PhCHTwoSOTwo, 3-CFThree-PhCHTwoSOTwo, 4-CFThree-PhCHTwoSOTwo, 2,4,6-
ClThree-PhCHTwoSOTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoSOTwo, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS
OTwo, 2-NOTwo-PhCHTwoSOTwo, 3-NOTwo-PhCHTwoSOTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoS
OTwo, 2-CN-PhCHTwoSOTwo, 3-CN-PhCHTwoSOTwo, 4-CN-PhCHTwoSOTwo, P
hCHTwoCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-C
l-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSO Two, 3,5-ClTwo-PhCHTwoC
HTwoSOTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo,
2,5-Cl Two-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-F-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHTwoCHTwo
SOTwo, 4-F-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-Br-P
hCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Br-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Br-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-
Me-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Me-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Me-PhCHTwoCHTwoS
OTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,6-M
eTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwo
CHTwoSOTwo, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-MeO-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Me
O-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-CFThree-PhCHTwoCHTwoSO
Two, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH TwoSOTwo, 2,3,5
-ClThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-NOTwo-PhC
HTwoCHTwoSOTwo, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-
CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo,

【0037】PhCH(Me)SO2, 2-Cl-PhCH(Me)SO2, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)S02, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
PhCH (Me) SOTwo, 2-Cl-PhCH (Me) SOTwo, 3-Cl-Ph
CH (Me) SOTwo, 4-Cl-PhCH (Me) SOTwo, 2,4-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo,
3,5-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2,6-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2,3-ClTwo-
PhCH (Me) SOTwo, 2,5-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2-F-PhCH (Me) SOTwo,
 3-F-PhCH (Me) SOTwo, 4-F-PhCH (Me) SOTwo, 2-F-4-Cl-PhCH (M
e) SOTwo, 2-Br-PhCH (Me) SOTwo, 3-Br-PhCH (Me) SOTwo, 4-Br-Ph
CH (Me) SOTwo, 2-Me-PhCH (Me) SOTwo, 3-Me-PhCH (Me) SOTwo, 4-M
e-PhCH (Me) SOTwo, PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-
Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHMe
CHTwoSOTwo, 3,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 2,3-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-
F-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-F-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Br-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-Br
-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Br-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Me-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 3-Me-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Me-PhCHMeCHTwoSOTwo, PhCHTwoCH
(Me) S0Two, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo,
 4-Cl-PhCH TwoCH (Me) SOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3,5-
ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2,6-ClTwo-PhCH TwoCH (Me) SOTwo, 2,3-Cl
Two-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-F-PhCH
TwoCH (Me) SOTwo, 3-F-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-F-PhCHTwoCH (Me) S
OTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3
-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-Me-PhCH
TwoCH (Me) SOTwo, 3-Me-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-Me-PhCHTwoCH (Me) S
OTwo, PhCMeTwoSOTwo, PhCHMeCH (Me) SOTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, Ph
CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, PhCH TwoCHTwoCHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoSOTwo,

【0038】PhSO2, 2-Cl-PhSO2, 3-Cl-PhSO2, 4-Cl-Ph
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
PhSO 2 , 2-Cl-PhSO 2 , 3-Cl-PhSO 2 , 4-Cl-Ph
SO 2 , 2,4-Cl 2 -PhSO 2 , 3,5-Cl 2 -PhSO 2 , 2,6-Cl 2 -PhSO 2 ,
2,3-Cl 2 -PhSO 2 , 2,5-Cl 2 -PhSO 2 , 2-F-PhSO 2 , 3-F-PhS
O 2 , 4-F-PhSO 2 , 2-F-4-Cl-PhSO 2 , 2-Br-PhSO 2 , 3-Br-Ph
SO 2 , 4-Br-PhSO 2 , 2-Me-PhSO 2 , 3-Me-PhSO 2 , 4-Me-PhSO
2 , 2,4-Me 2 -PhSO 2 , 3,5-Me 2 -PhSO 2 , 2,6-Me 2 -PhSO 2 , 2,
3-Me 2 -PhSO 2 , 2,5-Me 2 -PhSO 2 , 2-MeO-PhSO 2 , 3-MeO-PhS
O 2 , 4-MeO-PhSO 2 , 2-CF 3 -PhSO 2 , 3-CF 3 -PhSO 2 , 4-CF 3 -P
hSO 2 , 2,4,6-Cl 3 -PhSO 2 , 2,3,5-Cl 3 -PhSO 2 , 2,3,4-Cl 3-
PhSO 2 , 2-NO 2 -PhSO 2 , 3-NO 2 -PhSO 2 , 4-NO 2 -PhSO 2 , 2,4-
(NO 2 ) 2 -PhSO 2 , 2-CN-PhSO 2 , 3-CN-PhSO 2 , 4-CN-PhSO 2 ,

【0039】CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
CHTwoNMeTwo, CHTwoNEtTwo, CHTwoN (Pr-n)Two, CHTwoNPR
-iso)Two, CHTwoN (Bu-n)Two, CHTwoN (Bu-iso)Two, CHTwoN (Bu-sec)Two,
 CHTwoNEtMe, CHTwoNMePr-n, CHTwoNMePr-iso, CHTwoNMeBu-n, C
HTwoNMeBu-iso, CHTwoNMeBu-sec, CHTwoNMeBu-tert, CHTwoNMePe
n-n, CHTwoNMeHex-n, CHTwoNMeHep-n, CHTwoNMeOct-n, CHTwoCHTwo
NMeTwo, CHTwoCHTwoNEtTwo, CHTwoCHTwoN (Pr-n)Two, CHTwoCHTwoN (Pr-is
o)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-n)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-iso)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-
sec)Two, CHTwoCHTwoNEtMe, CHTwoCH TwoNMePr-n, CHTwoCHTwoNMePr-is
o, CHTwoCHTwoNMeBu-n, CHTwoCHTwoNMeBu-iso, CHTwoCHTwoNMeBu-se
c, CHTwoCHTwoNMeBu-tert, CHTwoCHTwoNMePen-n, CHTwoCHTwoNMeHex-
n, CHTwoCHTwoNMeHep-n, CH TwoCHTwoNMeOct-n,

【0040】[0040]

【化10】 Embedded image

【0041】[0041]

【化11】 Embedded image

【0042】NMe2, NEt2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
NMe 2 , NEt 2 , N (Pr-n) 2 , N (Pr-iso) 2 , N (Bu
-n) 2 , N (Bu-iso) 2 , N (Bu-sec) 2 , NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,

【0043】[0043]

【化12】 Embedded image

【0044】CONMe2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-is
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
CONMe 2 , CONEt 2 , CON (Pr-n) 2 , CON (Pr-is
o) 2 , CON (Bu-n) 2 , CON (Bu-iso) 2 , CON (Bu-sec) 2 , CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,

【0045】[0045]

【化13】 Embedded image

【0046】SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Pr
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
SO 2 NMe 2 , SO 2 NEt 2 , SO 2 N (Pr-n) 2 , SO 2 N (Pr
-iso) 2 , SO 2 N (Bu-n) 2 , SO 2 N (Bu-iso) 2 , SO 2 N (Bu-sec) 2 ,
SO 2 NEtMe, SO 2 NMePr-n, SO 2 NMePr-iso, SO 2 NMeBu-n, S
O 2 NMeBu-iso, SO 2 NMeBu-sec, SO 2 NMeBu-tert, SO 2 NMePe
nn, SO 2 NMeHex-n, SO 2 NMeHep-n, SO 2 NMeOct-n,

【0047】[0047]

【化14】 Embedded image

【0048】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl 2
-Ph, 3,5-Cl 2 -Ph, 2,6-Cl 2 -Ph, 2,3-Cl 2 -Ph, 2,5-Cl 2 -P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2 -Ph, 3,5-Me 2 -Ph, 2,6-Me 2 -Ph, 2,3-Me 2 -Ph, 2,5-Me 2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF 3 -Ph, 3-CF 3-
Ph, 4-CF 3 -Ph, 2,4,6-Cl 3 -Ph, 2,3,5-Cl 3 -Ph, 2,3,4-Cl
3 -Ph, 2-NO 2 -Ph, 3-NO 2 -Ph, 4-NO 2 -Ph, 2,4- (NO 2 ) 2 -Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph, 4- (PhSO
2 ) -Ph, 4- (4-Cl-Ph) -Ph, 4- (4-CF 3 -Ph) -Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47, Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76, Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,

【0049】Q1-CH2, Q2-CH2, Q3-CH2, Q4-CH2, Q5-C
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S
Q1-CH 2 , Q2-CH 2 , Q3-CH 2 , Q4-CH 2 , Q5-C
H 2 , Q6-CH 2 , Q7-CH 2 , Q8-CH 2 , Q9-CH 2 , Q10-CH 2 , Q11-CH
2 , Q12-CH 2 , Q13-CH 2 , Q14-CH 2 , Q15-CH 2 , Q16-CH 2 , Q1
7-CH 2 , Q18-CH 2 , Q19-CH 2 , Q20-CH 2 , Q21-CH 2 , Q22-CH 2 ,
Q23-CH 2 , Q24-CH 2 , Q25-CH 2 , Q26-CH 2 , Q27-CH 2 , Q28-C
H 2 , Q29-CH 2 , Q30-CH 2 , Q31-CH 2 , Q32-CH 2 , Q33-CH 2 , Q3
4-CH 2 , Q35-CH 2 , Q36-CH 2 , Q37-CH 2 , Q38-CH 2 , Q39-C
H 2 , Q40-CH 2 , Q41-CH 2 , Q42-CH 2 , Q43-CH 2 , Q44-CH 2 , Q4
5-CH 2 , Q46-CH 2 , Q47-CH 2 , Q48-CH 2 , Q49-CH 2 , Q50-CH 2 ,
Q51-CH 2 , Q52-CH 2 , Q53-CH 2 , Q54-CH 2 , Q55-CH 2 , Q56-
CH 2 , Q57-CH 2 , Q58-CH 2 , Q59-CH 2 , Q60-CH 2 , Q61-CH 2 , Q
62-CH 2 , Q63-CH 2 , Q64-CH 2 , Q65-CH 2 , Q66-CH 2 , Q67-C
H 2 , Q68-CH 2 , Q69-CH 2 , Q70-CH 2 , Q71-CH 2 , Q72-CH 2 , Q
73-CH 2 , Q74-CH 2 , Q75-CH 2 , Q76-CH 2 , Q77-CH 2 , Q78-C
H 2, Q79-CH 2, Q80-CH 2, Q81-CH 2, Q82-CH 2, Q83-CH 2, Q8
4-CH 2 , Q85-CH 2 , Q86-CH 2 , Q87-CH 2 , Q88-CH 2 , Q89-C
H 2 , Q90-CH 2 , Q91-CH 2 , Q92-CH 2 , Q93-CH 2 , Q94-CH 2 , Q9
5-CH 2 , Q96-CH 2 , Q97-CH 2 , Q98-CH 2 , Q99-CH 2 , Q100-C
H 2 , Q101-CH 2 , Q102-CH 2 , Q103-CH 2 , Q104-CH 2 , Q105-C
H 2 , Q106-CH 2 , Q107-CH 2 , Q108-CH 2 , Q109-CH 2 , Q110-C
H 2, Q111-CH 2, Q112-CH 2, Q113-CH 2, Q114-CH 2, Q115-C
H 2 , Q116-CH 2 , Q117-CH 2 , Q118-CH 2 , Q119-CH 2 , Q120-C
H 2 , Q121-CH 2 , Q122-CH 2 , Q123-CH 2 , Q124-CH 2 , Q125-C
H 2 , Q126-CH 2 , Q127-CH 2 , Q128-CH 2 , Q129-CH 2 , Q130-CH
2, Q131-CH 2, Q132 -CH 2, Q133-CH 2, Q134-CH 2, Q135-CH
2, Q136-CH 2, Q137 -CH 2, Q138-CH 2, Q139-CH 2, Q140-CH
2 , Q141-CH 2 , Q142-CH 2 -CH 2 , Q143-CH 2 , Q144-CH 2 , Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S, Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S

【0050】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R2
およびR3の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, CHMeCHMe2, CH2CMe=CH2, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc, CH
2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, CH2
CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2C
CH, CH2C CMe, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OBu-
n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe,
CH2CH2OEt,CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OE
t, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2S
Pr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-t
ert,CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-i
so, CH2CH2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2
CH2SBu-tert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2
SPr-n, CH2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2
SBu-iso, CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2C
H2Cl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph,
3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph,
3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2
-MeO-Ph,3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-
CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl 3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph,
2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-
CN-Ph, CH2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu
-iso, OBu-sec, OBu-tert
[Substituent R of carbamoyltetrazoleTwo
And RThreeExamples of H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, CHMeCHMeTwo, CHTwoCMe = CHTwo, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CHTwoPr-cyc, CH
TwoBu-cyc, CHTwoPen-cyc, CHTwoHex-cyc, CHTwoCHTwoPr-cyc, CHTwo
CH = CHTwo, CHTwoCH = CHMe, CHTwoCMe = CHTwo, CHTwoCHTwoCH = CHTwo, CHTwoC
 CH, CHTwoC CMe, CHTwoOMe, CHTwoOEt, CHTwoOPr-n, CHTwoOBu-
n, CHTwoOBu-iso, CHTwoOBu-sec, CHTwoOBu-tert, CHTwoCHTwoOMe,
 CHTwoCHTwoOEt, CHTwoCHTwoOPr-n, CHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoCHTwoCHTwoOE
t, CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoSMe, CHTwoSEt, CHTwoSPr-n, CHTwoS
Pr-iso, CHTwoSBu-n, CHTwoSBu-iso, CHTwoSBu-sec, CHTwoSBu-t
ert, CHTwoCHTwoSMe, CHTwoCHTwoSEt, CHTwoCHTwoSPr-n, CHTwoCHTwoSPr-i
so, CHTwoCHTwoSBu-n, CHTwoCHTwoSBu-iso, CHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwo
CHTwoSBu-tert, CHTwoCHTwoCHTwoSMe, CHTwoCHTwoCHTwoSEt, CHTwoCHTwoCHTwo
SPr-n, CHTwoCHTwoCHTwoSPr-iso, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-n, CHTwoCHTwoCHTwo
SBu-iso, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-tert, CHTwoC
HTwoCl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-ClTwo-Ph,
3,5-ClTwo-Ph, 2,6-ClTwo-Ph, 2,3-ClTwo-Ph, 2,5-ClTwo-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-MeTwo-Ph,
 3,5-MeTwo-Ph, 2,6-MeTwo-Ph, 2,3-MeTwo-Ph, 2,5-MeTwo-Ph, 2
-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CFThree-Ph, 3-CFThree-Ph, 4-
CFThree-Ph, 2,4,6-ClThree-Ph, 2,3,5-Cl Three-Ph, 2,3,4-ClThree-Ph,
2-NOTwo-Ph, 3-NOTwo-Ph, 4-NOTwo-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-
CN-Ph, CHTwoPh, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu
-iso, OBu-sec, OBu-tert

【0051】〔カルバモイルテトラゾールの置換基R2
およびR3が結合している窒素原子とともに3〜9員環
を構成する場合の具体例〕
[Substituent R 2 of carbamoyltetrazole
And a specific example in which a 3- to 9-membered ring is formed together with the nitrogen atom to which R 3 is bonded]

【0052】[0052]

【化15】 Embedded image

【0053】[0053]

【化16】 Embedded image

【0054】カルバモイルテトラゾールは下記の反応式
1〜2のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
Carbamoyltetrazole can be easily produced by selecting any one of the following reaction formulas 1 and 2. [Reaction formula 1]

【0055】[0055]

【化17】 Embedded image

【0056】〔式中、R1、R2、R3およびWは前記と
同様の意味を表し、Zはハロゲン原子を表す。〕 反応式1は、テトラゾール類(2)を塩基存在下あるい
は非存在下、ハロゲン化カルバモイル類(3)と反応さ
せてカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)
を製造する方法を示す。
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W have the same meaning as described above, and Z represents a halogen atom. Scheme 1 shows that carbamoyltetrazole (1a) and (1b) are obtained by reacting tetrazole (2) with carbamoyl halide (3) in the presence or absence of a base.
A method for producing

【0057】(3)は(2)に対して通常1〜10倍モ
ル、好ましくは1〜2倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU)等
の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチ
ルリチウム等の有機リチウム類、並びにリチウムジイソ
プロピルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルア
ミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
(2)に対して通常0〜10倍モル、好ましくは1〜2
倍モル使用する。
(3) is usually used in a molar amount of 1 to 10 times, preferably 1 to 2 times the molar amount of the compound (2). As the base,
Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, sodium carbonate and sodium hydride;
Organic bases such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU), n-butyllithium and sec-butyl Organic lithiums such as lithium, and organic lithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bistrimethylsilylamide. The base is usually 0 to 10-fold the molar amount of (2), preferably 1 to 2 times.
Use twice as many moles.

【0058】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミドおよびヘキサメチルホスホラストリ
アミド等の含燐極性溶媒類、並びにピリジンおよびキノ
リン等の有機塩基類があげられる。
This reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary. The solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. For example, aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-
Halogen hydrocarbons such as dichloroethane, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl Acid amides such as formamide and N, N-dimethylacetamide; sulfur-containing polar solvents such as dimethylsulfoxide and sulfolane; phosphorus-containing polar solvents such as hexamethylphosphoramide and hexamethylphosphorustriamide; and pyridine and quinoline Organic bases.

【0059】反応温度は通常−90〜200℃、好まし
くは0〜120℃である。反応時間は通常0.05〜1
00時間、好ましくは0.5〜10時間である。なお、
(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはクロマトグラ
フィー等により分離精製できる。 〔反応式2〕
The reaction temperature is usually -90 to 200 ° C, preferably 0 to 120 ° C. The reaction time is usually 0.05 to 1
00 hours, preferably 0.5 to 10 hours. In addition,
(1a) and (1b) can be separated and purified by distillation, recrystallization or chromatography. [Reaction formula 2]

【0060】[0060]

【化18】 Embedded image

【0061】〔式中、R1、R2、R3およびWは前記と
同様の意味を表す。〕 〔1〕は、テトラゾール類(2)を塩基存在下または非
存在下、(チオ)ホスゲン(4)と反応させて(チオ)
カルバモイルクロリド類(5a)および(5b)を製造
する工程を示す。(4)は(2)に対して通常1〜10
0倍モル、好ましくは1〜10倍モル使用する。
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W have the same meaning as described above. [1] is obtained by reacting a tetrazole (2) with (thio) phosgene (4) in the presence or absence of a base to give (thio)
The steps for producing carbamoyl chlorides (5a) and (5b) are shown. (4) is usually 1 to 10 for (2)
It is used in a molar amount of 0-fold, preferably 1- to 10-fold.

【0062】本反応に用いられる溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素
類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン系炭化水素類、並びにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテト
ラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, carbon tetrachloride, chloroform and 1,2- Examples include halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, and ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.

【0063】反応温度は通常−90から200℃、好ま
しくは−20から120℃である。反応時間は通常0.
05から100時間、好ましくは0.5から10時間で
ある。(5a)と(5b)は混合物のまま次工程に使用
してもよいし、蒸留、再結晶またはクロマトグラフィー
等により各々分離精製して次工程に使用してもよい。
The reaction temperature is usually -90 to 200 ° C, preferably -20 to 120 ° C. The reaction time is usually 0.1.
It is from 05 to 100 hours, preferably from 0.5 to 10 hours. (5a) and (5b) may be used as a mixture in the next step, or may be separated and purified by distillation, recrystallization, chromatography or the like and used in the next step.

【0064】〔2〕は、(チオ)カルバモイルクロリド
類(5a)および(5b)をアミン類(6)と反応させ
てカルバモイルテトラゾール(1a)および(1b)を
製造する工程を示す。(6)は(5a)および(5b)
に対して通常1〜100倍モル、好ましくは1〜2倍モ
ル使用する。
[2] shows a step of reacting (thio) carbamoyl chlorides (5a) and (5b) with amines (6) to produce carbamoyltetrazole (1a) and (1b). (6) is (5a) and (5b)
It is usually used in a molar amount of 1 to 100 times, preferably 1 to 2 times the molar amount.

【0065】本反応は塩基を添加しなくても進行する
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、並び
にピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリンおよびDBU等の有
機塩基類があげられる。塩基は(5a)および(5b)
に対して通常0から100倍モル、好ましくは0から2
倍モル使用する。
This reaction proceeds without adding a base, but may be added if necessary. Examples of the base include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, sodium carbonate and sodium hydride, and organic bases such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline and DBU. Kind. The bases are (5a) and (5b)
Usually from 0 to 100 times, preferably from 0 to 2 times,
Use twice as many moles.

【0066】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよ
びプロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチル
ホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等
の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドおよ
びヘキサメチルホスホラストリアミド等の含燐極性溶媒
類、並びにピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があ
げられる。
This reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary. The solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, hexane, cyclohexane, hydrocarbons such as benzene and toluene, carbon tetrachloride, halogenated hydrocarbons such as chloroform and 1,2-dichloroethane, Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide Acid amides, sulfur-containing polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, phosphorus-containing polar solvents such as hexamethylphosphoramide and hexamethylphosphorous triamide, and pyridine and quinoline. Bases and the like.

【0067】反応温度は通常−90から200℃、好ま
しくは0から120℃である。反応時間は通常0.05
から100時間、好ましくは0.5から10時間であ
る。なお、(1a)と(1b)は蒸留、再結晶またはク
ロマトグラフィー等により分離精製できる。
The reaction temperature is usually -90 to 200 ° C, preferably 0 to 120 ° C. Reaction time is usually 0.05
To 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours. Incidentally, (1a) and (1b) can be separated and purified by distillation, recrystallization or chromatography.

【0068】以下にカルバモイルテトラゾールの合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
Examples of the synthesis of carbamoyltetrazole are specifically described below as examples, but the present invention is not limited thereto.

【0069】[0069]

【実施例】【Example】

〔実施例1〕 2−(N,N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテ
トラゾール(化合物No.1a−8)および1−(N,
N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
(化合物No.1b−8)の合成
Example 1 2- (N, N-diethylcarbamoyl) -5-methyltetrazole (Compound No. 1a-8) and 1- (N,
Synthesis of N-diethylcarbamoyl) -5-methyltetrazole (Compound No. 1b-8)

【0070】[0070]

【化19】 Embedded image

【0071】ピリジン(14ml)に5−メチルテトラ
ゾール(6.0g,71mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジエチルカルバモイルクロリド(9.7g,7
2mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌後、ジエ
チルエーテル(50ml)を加え、不溶物を濾去した。
得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−ジエチル
カルバモイル)−5−メチルテトラゾールおよび1−
(N,N−ジエチルカルバモイル)−5−メチルテトラ
ゾールを各々4.5g(油状物質)および2.7g(油
状物質)得た。
5-Methyltetrazole (6.0 g, 71 mmol) was dissolved in pyridine (14 ml), and N, N-diethylcarbamoyl chloride (9.7 g, 7
2 mmol) was added. After stirring at room temperature for 16 hours, diethyl ether (50 ml) was added, and the insoluble matter was removed by filtration.
The obtained diethyl ether solution was washed with dilute hydrochloric acid and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to give 2- (N, N-diethylcarbamoyl) -5-methyltetrazole and 1-methyltetrazole.
4.5 g (oil) and 2.7 g (oil) of (N, N-diethylcarbamoyl) -5-methyltetrazole were obtained.

【0072】〔実施例2〕 2−(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5−メチ
ルテトラゾール(化合物No.1a−34)および1−
(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテ
トラゾール(化合物No.1b−14)の合成
Example 2 2- (N, N-dimethylthiocarbamoyl) -5-methyltetrazole (compound No. 1a-34) and 1-
Synthesis of (N, N-dimethylthiocarbamoyl) -5-methyltetrazole (Compound No. 1b-14)

【0073】[0073]

【化20】 Embedded image

【0074】ピリジン(2ml)に5−メチルテトラゾ
ール(0.5g,5.9mmol)を溶解し、0℃にて
N,N−ジメチルチオカルバモイルクロリド(0.73
g,5.9mmol)を加えた。室温にて16時間撹拌
後、ジエチルエーテル(15ml)を加え、不溶物を濾
去した。得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および
塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/
酢酸エチル=1/1)にて分離精製し、2−(N,N−
ジメチルチオカルバモイル)−5−メチルテトラゾール
および1−(N,N−ジメチルチオカルバモイル)−5
−メチルテトラゾールを各々0.11g(油状物質)お
よび0.23g(油状物質)得た。
5-Methyltetrazole (0.5 g, 5.9 mmol) was dissolved in pyridine (2 ml), and N, N-dimethylthiocarbamoyl chloride (0.73
g, 5.9 mmol). After stirring at room temperature for 16 hours, diethyl ether (15 ml) was added, and the insolubles were removed by filtration. The obtained diethyl ether solution was washed with dilute hydrochloric acid and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (eluent: n-hexane /
Separation and purification were performed using ethyl acetate = 1/1) to give 2- (N, N-
Dimethylthiocarbamoyl) -5-methyltetrazole and 1- (N, N-dimethylthiocarbamoyl) -5
0.11 g (oil) and 0.23 g (oil) of -methyltetrazole were obtained, respectively.

【0075】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第1表および第2表に示す。但し、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。
Tables 1 and 2 show the structural formulas and physical properties of the compounds synthesized by using the same method as in the above examples. However, the symbols in the table have the following meanings.

【0076】[0076]

【化21】 Embedded image

【0077】〔第1表〕[Table 1]

【0078】[0078]

【化22】 Embedded image

【0079】[0079]

【表1】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR23 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−1 MeS O A1 油状物質 1a−2 Ph O A1 35−37 1a−3 MeS O A2 油状物質 1a−4 MeS O A3 油状物質 1a−5 MeS O A4 33−36 1a−6 EtS O A1 油状物質 1a−7 MeS O A5 油状物質 1a−8 Me O A1 油状物質 1a−9 MeS O A6 油状物質 1a−10 2-Cl-Ph O A1 43−46 1a−11 Ph O A2 油状物質 1a−12 MeS O A7 油状物質 1a−13 Ph O A3 71−72 1a−14 Ph O A4 100−101 1a−15 Ph O A8 93−94 1a−16 4-Me-Ph O A1 63−64 1a−17 2-Naph O A1 油状物質 1a−18 1-Naph O A1 油状物質 1a−19 CO2Et O A1 油状物質 1a−20 Q101 O A1 112−113 1a−21 Q102 O A1 82−86 1a−22 Q104 O A1 油状物質 1a−23 4-CF3-Ph O A1 74−75 ────────────────────────────────────[Table 1] No No. R 1 W -NR 2 R 3 Physical properties (melting point, ° C) ─────────────────────────────────── ─ 1a-1 MeS O A 1 Oily substance 1a-2 Ph O A 1 35-37 1a-3 MeS O A 2 Oily substance 1a-4 MeS O A 3 oil 1a-5 MeS O A 4 33-36 1a-6 EtS O A 1 oil 1a-7 MeS O A 5 oil 1a-8 Me O A 1 oil 1a-9 MeS O A 6 oil Substance 1a-10 2-Cl-Ph O A 1 43-46 1a-11 Ph O A 2 Oily substance 1a-12 MeS O A 7 Oil 1a-13 Ph O A 3 71-72 1a-14 Ph O A 4 100-101 1a-15 Ph O A 8 93-94 1a-16 4-Me-Ph O A 1 63-64 1a-17 2-Naph O A 1 Oil 1a-18 1-Naph O A 1 oil 1a-19 CO 2 Et O A 1 oil 1a-20 Q101 O A 1 112-113 1a-21 Q102 O A 1 82-86 1a-22 Q104 O A 1 oil 1a-23 4-CF 3 - Ph O A 1 74-75 ────────────────────────────────────

【0080】[0080]

【表2】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR23 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−24 4-Cl-PhCH2 O A1 油状物質 1a−25 Q149 O A1 油状物質 1a−26 4ーPhO-Ph O A1 油状物質 1a−27 Q61 O A1 油状物質 1a−28 4-NO2-Ph O A1 109−112 1a−29 Me O A3 油状物質 1a−30 Q105 O A1 105−106 1a−31 Q150 O A1 油状物質 1a−32 Et O A1 油状物質 1a−33 MeS O A9 油状物質 1a−34 MeS S A3 油状物質 1a−35 PhCH2S O A1 油状物質 1a−36 (Pr-n)S O A1 油状物質 1a−37 2-Cl-Ph O A1 油状物質 1a−38 Pr-n O A1 油状物質 1a−39 Pr-iso O A1 油状物質 1a−40 Bu-tert O A1 油状物質 1a−41 4-(PhSO2)-Ph O A1 121−122 1a−42 CF3 O A1 油状物質 1a−43 CMe=CH2 O A1 油状物質 1a−44 Q99 O A1 油状物質 1a−45 Q97 O A1 油状物質 1a−46 CH=CH2 O A1 油状物質 ────────────────────────────────────[Table 2] No No. R 1 W -NR 2 R 3 Physical properties (melting point, ° C) ─────────────────────────────────── ─ 1a-24 4-Cl- PhCH 2 O A 1 oil 1a-25 Q149 O A 1 oil 1a-26 4 over PhO-Ph O A 1 oil 1a-27 Q61 O A 1 oil 1a-28 4 -NO 2 -Ph O A 1 109-112 1a -29 Me O A 3 oil 1a-30 Q105 O A 1 105-106 1a-31 Q150 O A 1 oil 1a-32 Et O A 1 oil 1a- 33 MeS O A 9 Oil 1a-34 MeS A 3 Oil 1a-35 PhCH 2 SO A 1 Oil 1a-36 (Pr-n) SO A 1 Oil 1a-37 2-Cl-Ph O A 1 oil 1a-38 Pr-n O A 1 oil 1a-39 Pr-iso O A 1 oil 1a-40 Bu-tert O A 1 oil 1a-41 4- (PhSO 2) -Ph O A 1 121 -122 1a-42 CF 3 O A 1 oil Material 1a-43 CMe = CH 2 O A 1 oil 1a-44 Q99 O A 1 oil 1a-45 Q97 O A 1 oil 1a-46 CH = CH 2 O A 1 oil ─────── ─────────────────────────────

【0081】[0081]

【表3】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR23 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1a−47 Q146 O A1 油状物質 1a−48 4-CF3O-Ph O A1 油状物質 1a−49 Q2 O A1 油状物質 1a−50 3-CF3-Ph O A1 油状物質 1a−51 3,5-(CF3)2-Ph O A1 油状物質 1a−52 4-(4-Cl-Ph)-Ph O A1 114−115 1a−53 4-(4-CF3-Ph)-Ph O A1 126−127 ────────────────────────────────────[Table 3] ──────────────────────────────────── No. R 1 W -NR 2 R 3 Physical properties (melting point, ° C) ─────────────────────────────────── ─ 1a-47 Q146 O A 1 oil 1a-48 4-CF 3 O -Ph O A 1 oil 1a-49 Q2 O A 1 oil 1a-50 3-CF 3 -Ph O A 1 oil 1a- 51 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph O A 1 Oil 1a-52 4- (4-Cl-Ph) -Ph O A 1 114-115 1a-53 4- (4-CF 3 -Ph) -Ph O A 1 126-127 ────────────────────────────────────

【0082】〔第2表〕[Table 2]

【0083】[0083]

【化23】 Embedded image

【0084】[0084]

【表4】 ──────────────────────────────────── No. R1 W −NR23 物性値(融点、℃) ──────────────────────────────────── 1b−1 MeS O A1 40−41 1b−2 MeS O A2 油状物質 1b−3 MeS O A3 67−69 1b−4 MeS O A4 74−76 1b−5 EtS O A1 油状物質 1b−6 MeS O A5 79−81 1b−7 MeS O A9 84−86 1b−8 Me O A1 油状物質 1b−9 MeS O A6 油状物質 1b−10 MeS O A8 65−67 1b−11 MeS O A7 油状物質 1b−12 Me O A3 62−66 1b−13 Et O A1 油状物質 1b−14 Me S A3 油状物質 1b−15 PhCH2S O A1 油状物質 1b−16 (Pr-n)S O A1 油状物質 1b−17 Pr-n O A1 油状物質 1b−18 Pr-iso O A1 60−61 1b−19 H O A6 53−54 1b−20 CH=CH2 O A1 油状物質 ────────────────────────────────────[Table 4] No. R 1 W -NR 2 R 3 Physical properties (melting point, ° C) ─────────────────────────────────── ─ 1b-1 MeS O A 1 40-41 1b-2 MeS O A 2 Oily substance 1b-3 MeS O A 3 67-69 1b-4 MeS O A 4 74-76 1b-5 EtS O A 1 oil 1b-6 MeS O A 5 79-81 1b-7 MeS O A 9 84-86 1b-8 Me O A 1 oil 1b-9 MeS O A 6 oil 1b-10 MeS O A 8 65-67 1b-11 MeS O A 7 oil 1b-12 Me O A 3 62-66 1b-13 Et O A 1 oil 1b-14 Me S A 3 oil 1b-15 PhCH 2 SO A 1 oil 1b-16 (Pr-n) SO A 1 oil 1b-17 Pr-n O A 1 oil 1b-18 Pr-iso O A 1 60-61 1b-19 HO A 6 53-54 1b-20 CH = CH 2 O A 1 oily substance ───────────────────────────────── ───

【0085】第1表および第2表に示した化合物の1
NMR測定結果(23.5℃、400MHz)を第3表
および第4表に示す。 〔第3表〕
1 H of the compounds shown in Tables 1 and 2
The results of NMR measurement (23.5 ° C., 400 MHz) are shown in Tables 3 and 4. [Table 3]

【0086】[0086]

【表5】 ──────────────────────────────────── No. 1HNMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−1 CDCl3 1.22-1.42(m,6H), 2.76(s,3H), 3.28-3.45(m,2H), 3.53-3.69(m,2H) 1a−2 CDCl3 1.35(t J=6.8Hz,6H), 3.00-3.90(m,4H), 7.20-8.45(m,5H) 1a−3 CDCl3 1.30(br s,6H), 1.50(br s,6H), 2.73(s,3H), 3.70(br s,2H) 1a−4 CDCl3 2.73(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) 1a−5 CDCl3 2.02-2.05(m,4H), 2.73(s,3H), 3.75-3.82(m,4H) 1a−6 CDCl3 1.29-1.35(m,6H), 1.46(t J=7.4Hz,3H), 3.77(q J=7.4Hz,2H), 3.33-3.39(m,2H), 3.54-3.68(m,2H) 1a−7 CDCl3 1.64-1.84(m,6H), 2.73(s,3H), 3.43(br s,2H), 3.77(br s,2H) 1a−8 CDCl3 1.28(br s,3H), 1.33(br s,3H), 2.63(s,3H), 3.37(br s,2H), 3.62(br s,2H) 1a−9 CDCl3 1.09-1.38(m,6H), 2.42(s,3H), 4.81(br s,1H), 7.10-7.40(m,5H) 1a−10 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.49(d J=8.7Hz,2H), 8.16(d J=8.7Hz,2H) 1a−11 CDCl3 1.31(br s,6H), 1.57(br s,6H), 3.66-3.78(m,1H), 7.48-7.54(m,3H), 8.20-8.25(m,2H) 1a−12 CDCl3 1.61-1.73(m,4H), 1.76-1.83(m,2H), 1.88-1.96(m,2H), 2.73(s,3H), 3.46(t J=6.0Hz,2H), 3.75(t J=6.0Hz,2H) ────────────────────────────────────[Table 5] ──────────────────────────────────── No. 1 H NMR (solvent δ (ppm)) ──────────────────────────────────── 1a-1 CDCl 3 1.22-1.42 (m, 6H), 2.76 (s, 3H), 3.28-3.45 (m, 2H), 3.53-3.69 (m, 2H) 1a-2 CDCl 3 1.35 (t J = 6.8Hz, 6H), 3.00 -3.90 (m, 4H), 7.20-8.45 (m, 5H) 1a-3 CDCl 3 1.30 (br s, 6H), 1.50 (br s, 6H), 2.73 (s, 3H), 3.70 (br s, 2H ) 1a-4 CDCl 3 2.73 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 3.27 (s, 3H) 1a-5 CDCl 3 2.02-2.05 (m, 4H), 2.73 (s, 3H), 3.75-3.82 (m, 4H) 1a-6 CDCl 3 1.29-1.35 (m, 6H), 1.46 (t J = 7.4Hz, 3H), 3.77 (q J = 7.4Hz, 2H), 3.33-3.39 (m, 2H), 3.54-3.68 (m, 2H) 1a-7 CDCl 3 1.64-1.84 (m, 6H), 2.73 (s, 3H), 3.43 (br s, 2H), 3.77 (br s, 2H) 1a-8 CDCl 3 1.28 (br s, 3H), 1.33 (br s, 3H), 2.63 (s, 3H), 3.37 (br s, 2H), 3.62 (br s, 2H) 1a-9 CDCl 3 1.09-1.38 (m, 6H) , 2.42 (s, 3H), 4.81 (br s, 1H), 7.10-7.40 (m, 5H) 1a-10 CDCl 3 1.33 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.38 (t J = 7.0Hz, 3H) , 3.40 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.65 (q J = 7.0Hz, 2H), 7.49 (d J = 8.7Hz, 2H), 8.16 (d J = 8.7H z, 2H) 1a-11 CDCl 3 1.31 (br s, 6H), 1.57 (br s, 6H), 3.66-3.78 (m, 1H), 7.48-7.54 (m, 3H), 8.20-8.25 (m, 2H ) 1a-12 CDCl 3 1.61-1.73 (m, 4H), 1.76-1.83 (m, 2H), 1.88-1.96 (m, 2H), 2.73 (s, 3H), 3.46 (t J = 6.0Hz, 2H) , 3.75 (t J = 6.0Hz, 2H) ────────────────────────────────────

【0087】[0087]

【表6】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−13 CDCl3 3.17(s,3H), 3.30(s,3H), 7.50-7.52(m,3H), 8.22-8.24(m,2H) 1a−14 CDCl3 2.01-2.09(m,4H), 3.81(t J=6.4Hz,2H), 3.87(t J=6.5Hz,2H), 7.50-7.52(m,3H), 8.23-8.25(m,2H) 1a−15 CDCl3 3.63(s,3H), 7.17-7.31(m,5H), 7.42-7.45(m,3H), 8.03-8.05(m,2H) 1a−16 CDCl3 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 2.43(s,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.32(d J=8.1Hz,2H), 8.11(d J=8.1Hz,2H) 1a−17 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.36(t J=6.9Hz,3H), 3.38(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 7.48-7.55(m,2H), 7.81-7.88(m,1H), 7.90-7.96(m,2H), 8.23(d J=8.6Hz,1H), 8.76(s,1H) 1a−18 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.53-7.64(m,3H), 7.90-8.01(m,2H), 8.38(d J=7.2Hz,1H) , 8.97(d J=8.6Hz,1H) 1a−19 CDCl3 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.38(t J=7.1Hz,3H), 1.48(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H), 4.56(q J=7.1Hz,2H) ──────────────────────────────────── [Table 6] No No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1a-13 CDCl 3 3.17 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 7.50-7.52 (m, 3H), 8.22-8.24 (m, 2H) 1a-14 CDCl 3 2.01-2.09 (m, 4H), 3.81 (t J = 6.4 Hz, 2H), 3.87 (t J = 6.5Hz, 2H), 7.50-7.52 (m, 3H), 8.23-8.25 (m, 2H) 1a-15 CDCl 3 3.63 (s, 3H), 7.17-7.31 (m , 5H), 7.42-7.45 (m, 3H), 8.03-8.05 (m, 2H) 1a-16 CDCl 3 1.32 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.38 (t J = 6.9Hz, 3H), 2.43 ( s, 3H), 3.40 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.64 (q J = 6.9Hz, 2H), 7.32 (d J = 8.1Hz, 2H), 8.11 (d J = 8.1Hz, 2H) 1a- 17 CDCl 3 1.31 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.36 (t J = 6.9Hz, 3H), 3.38 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.62 (q J = 6.9Hz, 2H), 7.48-7.55 (m, 2H), 7.81-7.88 (m, 1H), 7.90-7.96 (m, 2H), 8.23 (d J = 8.6Hz, 1H), 8.76 (s, 1H) 1a-18 CDCl 3 1.33 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.38 (t J = 7.0Hz, 3H), 3.41 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.65 (q J = 7.0Hz, 2H), 7.53-7.64 (m, 3H), 7.90 -8.01 (m, 2H), 8.38 (d J = 7.2Hz, 1H), 8.97 (d J = 8.6Hz, 1H) 1a-19 CDCl 3 1.27 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.38 (t J = 7.1Hz , 3H), 1.48 (t J = 7.1Hz, 3H), 3.29 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.66 (q J = 7.1Hz, 2H), 4.56 (q J = 7.1Hz, 2H) ─── ─────────────────────────────────

【0088】[0088]

【表7】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−20 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.9Hz,3H), 3.37(q J=6.9Hz,2H), 3.67(q J=6.9Hz,2H), 7.63(d d J=7.3,7.7Hz,1H), 7.80(d d J=7.3,8.0Hz,1H), 7.89(d J=8.0Hz,1H), 8.33(d J=7.7Hz,1H), 8.36(s,2H) 1a−21 CDCl3 1.37(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 7.63(d d J=7.1,8.0Hz,1H), 7.80(d d J=7.1,8.4Hz,1H), 7.94(d J=8.0Hz,1H), 8.17(d J=8.4Hz,1H), 9.01(s,1H), 9.69(s,1H) 1a−22 CDCl3 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.66-7.78(m,2H), 7.82(d J=5.6Hz,1H), 7.91(d J=8.2Hz,1H), 8.75(d J=5.6Hz,1H), 9.02(d J=8.2Hz,1H) 1a−23 CDCl3 1.34(t J=6.8Hz,3H), 1.40(t J=6.9Hz,3H), 3.40(q J=6.8Hz,2H), 3.66(q J=6.9Hz,2H), 7.79(d J=8.2Hz,2H), 8.36(d J=8.2Hz,2H) 1a−24 CDCl3 1.24(t J=7.1Hz,3H), 1.33(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H), 4.29(s,2H), 7.28(s,4H) 1a−25 CDCl3 1.32(br s,6H), 3.42(br s,4H), 3.54-3.62(m,4H), 3.81-3.86(m,4H) ──────────────────────────────────── [Table 7] ──────────────────────────────────── No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1a-20 CDCl 3 1.31 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.39 (t J = 6.9Hz, 3H), 3.37 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.67 (q J = 6.9Hz, 2H), 7.63 (dd J = 7.3, 7.7Hz, 1H), 7.80 (dd J = 7.3,8.0Hz, 1H), 7.89 (d J = 8.0Hz, 1H), 8.33 (d J = 7.7Hz, 1H), 8.36 (s, 2H) 1a-21 CDCl 3 1.37 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.41 (t J = 7.0Hz, 3H), 3.44 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.68 (q J = 7.0Hz, 2H), 7.63 (dd J = 7.1,8.0Hz, 1H), 7.80 (dd J = 7.1,8.4Hz, 1H), 7.94 (d J = 8.0Hz, 1H), 8.17 (d J = 8.4Hz, 1H), 9.01 (s, 1H) , 9.69 (s, 1H) 1a-22 CDCl 3 1.31 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.39 (t J = 6.8Hz, 3H), 3.40 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.68 (q J = 6.8Hz, 2H), 7.66-7.78 (m, 2H), 7.82 (d J = 5.6Hz, 1H), 7.91 (d J = 8.2Hz, 1H), 8.75 (d J = 5.6Hz, 1H), 9.02 ( d J = 8.2Hz, 1H) 1a-23 CDCl 3 1.34 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.40 (t J = 6.9Hz, 3H), 3.40 (q J = 6.8Hz, 2H), 3.66 (q J = 6.9Hz, 2H), 7.79 (d J = 8.2Hz, 2H), 8.36 (d J = 8.2Hz, 2H) 1a-24 CDCl 3 1.24 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.33 (t J = 7.1 Hz, 3H), 3.29 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.59 (q J = 7.1Hz, 2H), 4.29 (s, 2H), 7.28 (s, 4H) 1a-25 CDCl 3 1.32 (br s, 6H), 3.42 (br s, 4H), 3.54-3.62 (m, 4H) , 3.81-3.86 (m, 4H) ────────────────────────────────────

【0089】[0089]

【表8】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−26 CDCl3 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 3.39(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.06-7.21(m,5H), 7.36-7.42(m,2H), 8.17-8.21(m,2H) 1a−27 CDCl3 1.35(t J=6.5Hz,3H), 1.40(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.5Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 8.09-8.11(m,2H), 8.81-8.83(m,2H) 1a−28 CDCl3 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 8.37-8.46(m,4H) 1a−29 CDCl3 2.72(s,3H), 3.16(s,3H), 3.24(s,3H) 1a−30 CDCl3 1.30(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.41(q J=6.8Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.70-8.09(m,4H), 8.72(s,1H), 9.43(s,1H) 1a−31 CDCl3 1.32(t J=6.6Hz,3H), 1.37(t J=6.6Hz,3H), 3.39(q J=6.6Hz,2H), 3.64(q J=6.6Hz,2H), 6.05(s,2H), 6.91(d J=8.1Hz,1H), 7.63(s,1H), 7.77(d J=8.1Hz,1H) 1a−32 CDCl3 1.27(t J=6.6Hz,3H), 1.36(t J=6.6Hz,3H), 1.43(q J=7.7Hz,3H), 3.01(q J=7.7Hz,2H), 3.36(q J=6.6Hz,2H), 3.63(q J=6.6Hz,2H), 1a−33 CDCl3 2.71(s,3H), 3.56-3.92(m,8H) 1a−34 CDCl3 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.62(s,3H) ──────────────────────────────────── [Table 8] No No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1a-26 CDCl 3 1.32 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.38 (t J = 6.9Hz, 3H), 3.39 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.64 (q J = 6.9Hz, 2H), 7.06-7.21 (m, 5H ), 7.36-7.42 (m, 2H), 8.17-8.21 (m, 2H) 1a-27 CDCl 3 1.35 (t J = 6.5Hz, 3H), 1.40 (t J = 6.8Hz, 3H), 3.40 (q J = 6.5Hz, 2H), 3.68 (q J = 6.8Hz, 2H), 8.09-8.11 (m, 2H), 8.81-8.83 (m, 2H) 1a-28 CDCl 3 1.35 (t J = 7.0Hz, 3H) , 1.41 (t J = 7.0Hz, 3H), 3.41 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.68 (q J = 7.0Hz, 2H), 8.37-8.46 (m, 4H) 1a-29 CDCl 3 2.72 (s , 3H), 3.16 (s, 3H), 3.24 (s, 3H) 1a-30 CDCl 3 1.30 (t J = 6.8 Hz, 3H), 1.39 (t J = 6.8 Hz, 3H), 3.41 (q J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (q J = 6.8Hz, 2H), 7.70-8.09 (m, 4H), 8.72 (s, 1H), 9.43 (s, 1H) 1a-31 CDCl 3 1.32 (t J = 6.6Hz , 3H), 1.37 (t J = 6.6Hz, 3H), 3.39 (q J = 6.6Hz, 2H), 3.64 (q J = 6.6Hz, 2H), 6.05 (s, 2H), 6.91 (d J = 8.1 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.77 (d J = 8.1Hz, 1H) 1a-32 CDCl 3 1.27 (t J = 6.6Hz, 3H), 1.36 (t J = 6.6Hz, 3H), 1.43 (q J = 7.7H z, 3H), 3.01 (q J = 7.7Hz, 2H), 3.36 (q J = 6.6Hz, 2H), 3.63 (q J = 6.6Hz, 2H), 1a-33 CDCl 3 2.71 (s, 3H), 3.56-3.92 (m, 8H) 1a-34 CDCl 3 2.63 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 3.62 (s, 3H) ───────────────── ───────────────────

【0090】[0090]

【表9】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−35 CDCl3 1.23(t J=6.7Hz,3H), 1.34(t J=6.7Hz,3H), 3.29(q J=6.7Hz,2H), 3.60(q J=6.7Hz,2H), 4.48(s,2H), 7.26-7.43(m,5H) 1a−36 CDCl3 1.06(t J=7.3Hz,3H), 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.35(t J=6.8Hz,3H), 1.76-1.86(m,2H), 3.23(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) 1a−37 CDCl3 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.34(t J=7.0Hz,3H), 3.42(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.41-7.48(m,2H), 7.56-7.58(m,1H), 8.05-8.07(m,1H) 1a−38 CDCl3 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 1.82-1.92(m,2H), 2.95(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) 1a−39 CDCl3 1.28(t J=6.6Hz,3H), 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.44(d J=6.9Hz,6H), 3.27-3.38(m,2H), 3.33(q J=6.6Hz,2H), 3.61(q J=6.6Hz,2H) 1a−40 CDCl3 1.34(br s,3H), 1.46(br s,3H), 1.56(br s,9H), 3.20-3.39(m,2H), 3.50-3.68(m,2H) 1a−41 CDCl3 1.31(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.65(q J=6.8Hz,2H), 7.50-7.66(m,3H), 7.99(d J=7.3Hz,2H), 8.10(d J=8.4Hz,2H), 8.37(d J=8.4Hz,2H) ────────────────────────────────────[Table 9] ──────────────────────────────────── No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1a-35 CDCl 3 1.23 (t J = 6.7Hz, 3H), 1.34 (t J = 6.7Hz, 3H), 3.29 (q J = 6.7Hz, 2H), 3.60 (q J = 6.7Hz, 2H), 4.48 (s, 2H), 7.26-7.43 (m, 5H) 1a-36 CDCl 3 1.06 (t J = 7.3Hz, 3H), 1.29 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.35 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.76-1.86 ( m, 2H), 3.23 (t J = 7.2Hz, 2H), 3.35 (q J = 6.8Hz, 2H), 3.61 (q J = 6.8Hz, 2H) 1a-37 CDCl 3 1.33 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.34 (t J = 7.0Hz, 3H), 3.42 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.65 (q J = 7.0Hz, 2H), 7.41-7.48 (m, 2H), 7.56-7.58 (m , 1H), 8.05-8.07 (m, 1H) 1a-38 CDCl 3 1.02 (t J = 7.4Hz, 3H), 1.28 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.36 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.82-1.92 (m, 2H), 2.95 (t J = 7.2Hz, 2H), 3.35 (q J = 6.8Hz, 2H), 3.61 (q J = 6.8Hz, 2H) 1a-39 CDCl 3 1.28 (t J = 6.6Hz, 3H), 1.35 (t J = 6.6Hz, 3H), 1.44 (d J = 6.9Hz, 6H), 3.27-3.38 (m, 2H), 3.33 (q J = 6.6Hz, 2H), 3.61 (q J = 6.6Hz, 2H) 1a-40 CDCl 3 1.34 (br s, 3H), 1.46 (br s, 3H), 1.56 (br s, 9H), 3.20-3.39 (m, 2H), 3.50-3.68 (m, 2H) 1a- 41 CDCl 3 1.31 (t J = 6.8Hz, 3H), 1.39 (t J = 6.8Hz, 3H), 3.37 (q J = 6.8Hz, 2H), 3.65 (q J = 6.8Hz, 2H), 7.50-7.66 (m, 3H), 7.99 (d J = 7.3Hz, 2H), 8.10 (d J = 8.4Hz, 2H), 8.37 (d J = 8.4Hz, 2H) ──────────── ────────────────────────

【0091】[0091]

【表10】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−42 CDCl3 1.30(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.30(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H) 1a−43 CDCl3 1.30(t J=6.9Hz,3H), 1.37(t J=6.9Hz,3H), 2.27(s,3H), 3.36(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 5.53(s,1H), 6.31(s,1H) 1a−44 CDCl3 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.39(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.66(q J=7.0Hz,2H), 3.95(s,3H) 1a−45 CDCl3 1.33(t J=7.2Hz,3H), 1.38(t J=7.2Hz,3H), 3.38(q J=7.2Hz,2H), 3.64(q J=7.2Hz,2H), 3.96(s,3H), 8.18(s,1H) 1a−46 CDCl3 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.63(q J=6.8Hz,2H), 5.80(d J=11.2Hz,1H), 6.53(d J=17.8Hz,1H), 6.88(dd J=11.2Hz,17.8Hz,1H) 1a−47 CDCl3 1.28(t J=7.0Hz,3H), 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.90(s,3H), 3.14(d J=5.4Hz,1H), 3.31(q J=7.0Hz,2H), 3.58(d J=5.4Hz,1H), 3.63(q J=7.0Hz,2H) 1a−48 CDCl3 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.42(q J=7.1Hz,2H), 3.67(q J=7.1Hz,2H) 7.34(d J=8.0Hz,2H), 8.28(d J=8.0Hz,2H) ──────────────────────────────────── [Table 10] ──────────────────────────────────── No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1a-42 CDCl 3 1.30 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.39 (t J = 7.1Hz, 3H), 3.30 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.66 (q J = 7.1Hz, 2H) 1a-43 CDCl 3 1.30 (t J = 6.9Hz, 3H), 1.37 (t J = 6.9Hz, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.36 (q J = 6.9Hz, 2H), 3.62 (q J = 6.9Hz, 2H), 5.53 ( s, 1H), 6.31 (s, 1H) 1a-44 CDCl 3 1.35 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.39 (t J = 7.0Hz, 3H), 3.40 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.66 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.95 (s, 3H) 1a-45 CDCl 3 1.33 (t J = 7.2Hz, 3H), 1.38 (t J = 7.2Hz, 3H), 3.38 (q J = 7.2Hz , 2H), 3.64 (q J = 7.2 Hz, 2H), 3.96 (s, 3H), 8.18 (s, 1H) 1a-46 CDCl 3 1.29 (t J = 6.8 Hz, 3H), 1.36 (t J = 6.8 Hz, 3H), 3.37 (q J = 6.8Hz, 2H), 3.63 (q J = 6.8Hz, 2H), 5.80 (d J = 11.2Hz, 1H), 6.53 (d J = 17.8Hz, 1H), 6.88 (dd J = 11.2Hz, 17.8Hz, 1H) 1a-47 CDCl 3 1.28 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.36 (t J = 7.0Hz, 3H), 1.90 (s, 3H), 3.14 (d J = 5.4Hz, 1H), 3.31 (q J = 7.0Hz, 2H), 3.58 (d J = 5.4Hz, 1H), 3.63 (q J = 7.0Hz, 2H) 1a-48 CDCl 3 1.34 (t J = 7.1 Hz, 3H), 1 .39 (t J = 7.1Hz, 3H), 3.42 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.67 (q J = 7.1Hz, 2H) 7.34 (d J = 8.0Hz, 2H), 8.28 (d J = 8.0 Hz, 2H) ────────────────────────────────────

【0092】[0092]

【表11】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1a−49 CDCl3 1.30(t J=6.4Hz,3H), 1.36(t J=6.4Hz,3H), 3.38(q J=6.4Hz,2H), 3.63(q J=6.4Hz,2H), 7.52-7.54(m,1H), 7.72-7.80(m,1H), 8.16-8.22(m,1H) 1a−50 CDCl3 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.41(t J=6.6Hz,3H), 3.43(q J=6.6Hz,2H), 3.68(q J=6.6Hz,2H), 7.64-7.72(m,1H), 7.74-7.80(m,1H), 8.39-8.46(m,1H), 8.48-8.53(m,1H) 1a−51 CDCl3 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.42(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.75(q J=7.0Hz,2H), 8.03(s,1H), 8.72(s,2H) 1a−52 CDCl3 1.25-1.50(m,6H), 3.35-3.79(m,4H), 7.44(br s,2H), 7.58(br s,2H), 7.70(Br s,2H), 8.27(br s,2H) 1a−53 CDCl3 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.40(t J=6.6Hz,3H), 3.42(q J=6.6Hz,2H), 3.67(q J=6.6Hz,2H), 7.72-7.78(m,6H), 8.33(s,1H), 8.35(s,1H) ──────────────────────────────────── [Table 11] ──────────────────────────────────── No. NMR (solvent δ (ppm)) ──────────────────────────────────── 1a-49 CDCl 3 1.30 (t J = 6.4Hz, 3H), 1.36 (t J = 6.4Hz, 3H), 3.38 (q J = 6.4Hz, 2H), 3.63 (q J = 6.4Hz, 2H), 7.52-7.54 (m, 1H ), 7.72-7.80 (m, 1H), 8.16-8.22 (m, 1H) 1a-50 CDCl 3 1.35 (t J = 6.6 Hz, 3H), 1.41 (t J = 6.6 Hz, 3H), 3.43 (q J = 6.6Hz, 2H), 3.68 (q J = 6.6Hz, 2H), 7.64-7.72 (m, 1H), 7.74-7.80 (m, 1H), 8.39-8.46 (m, 1H), 8.48-8.53 (m , 1H) 1a-51 CDCl 3 1.36 (t J = 7.0 Hz, 3H), 1.42 (t J = 7.0 Hz, 3H), 3.44 (q J = 7.0 Hz, 2H), 3.75 (q J = 7.0 Hz, 2H ), 8.03 (s, 1H), 8.72 (s, 2H) 1a-52 CDCl 3 1.25-1.50 (m, 6H), 3.35-3.79 (m, 4H), 7.44 (br s, 2H), 7.58 (br s , 2H), 7.70 (Br s, 2H), 8.27 (br s, 2H) 1a-53 CDCl 3 1.35 (t J = 6.6 Hz, 3H), 1.40 (t J = 6.6 Hz, 3H), 3.42 (q J = 6.6Hz, 2H), 3.67 (q J = 6.6Hz, 2H), 7.72-7.78 (m, 6H), 8.33 (s, 1H), 8.35 (s, 1H) ────────── ──────────────────────────

【0093】〔第4表〕[Table 4]

【0094】[0094]

【表12】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1b−1 CDCl3 1.33(t J=7.2Hz,6H), 2.77(S,3H), 3.56(q J=7.2Hz,4H) 1b−2 CDCl3 1.41(br s,12H), 2.79(s,3H), 3.90(br s,2H) 1b−3 CDCl3 2.77(s,3H), 3.21(s,3H), 3.29(s,3H) 1b−4 CDCl3 2.00-2.06(m,4H), 2.75(s,3H), 3.71(t J=6.5Hz,2H), 3.95(t J=6.5Hz,2H) 1b−5 CDCl3 1.32(t J=7.0Hz,6H), 1.49(t J=7.4Hz,3H), 3.35(q J=7.4Hz,2H), 3.55(q J=7.0Hz,4H) 1b−6 CDCl3 1.74(s,6H), 2.78(s,3H), 3.69(br s,4H) 1b−7 CDCl3 2.77(s, 3H), 3.83(br s,4H) 1b−8 CDCl3 1.27-1.39(m,6H), 2.71(s,3H), 3.34-3.45(m,2H), 3.56-3.66(m,2H) 1b−9 CDCl3 1.29(d J=6.8Hz,6H), 2.72(s,3H), 4.76-4.82(m,1H), 7.10-7.13(m,2H), 7.30-7.33(m,3H) 1b−10 CDCl3 2.75(s,3H), 3.56(s,3H), 7.13-7.28(m,2H), 7.30-7.37(m,3H) 1b−11 CDCl3 1.67(br s,4H), 1.77-1.96(m,4H), 2.78(s,3H), 3.66-3.75(m,4H) 1b−12 CDCl3 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) 1b−13 CDCl3 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.41(t J=7.6Hz,3H), 3.08(q J=7.6Hz,2H), 3.34(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) 1b−14 CDCl3 2.72(s,3H), 3.13(s,3H), 3.62(s,3H) ────────────────────────────────────[Table 12] No No. NMR (solvent δ (ppm)) 1 1b-1 CDCl 3 1.33 (t J = 7.2Hz, 6H), 2.77 (S, 3H), 3.56 (q J = 7.2Hz, 4H) 1b-2 CDCl 3 1.41 (br s, 12H), 2.79 (s, 3H), 3.90 (br s, 2H) 1b-3 CDCl 3 2.77 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 3.29 (s, 3H) 1b-4 CDCl 3 2.00-2.06 (m, 4H), 2.75 (s, 3H), 3.71 (t J = 6.5Hz, 2H), 3.95 (t J = 6.5Hz, 2H) 1b-5 CDCl 3 1.32 (t J = 7.0Hz, 6H), 1.49 (t J = 7.4Hz, 3H), 3.35 ( q J = 7.4Hz, 2H), 3.55 (q J = 7.0Hz, 4H) 1b-6 CDCl 3 1.74 (s, 6H), 2.78 (s, 3H), 3.69 (br s, 4H) 1b-7 CDCl 3 2.77 (s, 3H), 3.83 (br s, 4H) 1b-8 CDCl 3 1.27-1.39 (m, 6H), 2.71 (s, 3H), 3.34-3.45 (m, 2H), 3.56-3.66 (m, 2H) 1b-9 CDCl 3 1.29 (d J = 6.8 Hz, 6H), 2.72 (s, 3H), 4.76-4.82 (m, 1H), 7.10-7.13 (m, 2H), 7.30-7.33 (m, 3H ) 1b-10 CDCl 3 2.75 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 7.13-7.28 (m, 2H), 7.30-7.37 (m, 3H) 1b-11 CDCl 3 1.67 (br s, 4H), 1.77-1.96 (m, 4H), 2.78 (s, 3H), 3.66-3.75 (m, 4H) 1b-12 CDCl 3 2 .63 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 3.27 (s, 3H) 1b-13 CDCl 3 1.28 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.34 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.41 ( t J = 7.6Hz, 3H), 3.08 (q J = 7.6Hz, 2H), 3.34 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.59 (q J = 7.1Hz, 2H) 1b-14 CDCl 3 2.72 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 3.62 (s, 3H) ────────────────────────────────── ──

【0095】[0095]

【表13】 ──────────────────────────────────── No. NMR(溶媒 δ(ppm)) ──────────────────────────────────── 1b−15 CDCl3 1.29(t J=7.2Hz,6H), 3.51(q J=7.2Hz,4H), 4.56(s,2H), 7.26-7.46(m,5H) 1b−16 CDCl3 1.08(t J=7.4Hz,3H), 1.30-1.35(m,6H), 1.81-1.91(m,2H), 3.30-3.36(m,2H), 3.50-3.60(m,4H) 1b−17 CDCl3 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.82-1.89(m,2H), 3.03(t J=7.6Hz,2H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) 1b−18 CDCl3 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.42(d J=7.2Hz,6H), 3.28(q J=7.1Hz,2H), 3.44-3.55(m,1H), 3.60(q J=7.1Hz,2H) 1b−19 CDCl3 1.29(d J=6.8Hz,6H), 4.79-4.90(m,1H), 7.12-7.17(m,2H), 7.33-7.38(m,3H), 8.92(br s,1H) 1b−20 CDCl3 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.35(t J=7.1Hz,3H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.61(q J=7.1Hz,2H), 5.95(d J=11.3Hz,1H), 6.62(d J=17.5Hz,1H), 6.91(dd J=11.3Hz,17.5Hz,1H) ────────────────────────────────────[Table 13] ──────────────────────────────────── No. NMR (solvent δ (ppm)) ──────────────────────────────────── 1b-15 CDCl 3 1.29 (t J = 7.2Hz, 6H), 3.51 (q J = 7.2Hz, 4H), 4.56 (s, 2H), 7.26-7.46 (m, 5H) 1b-16 CDCl 3 1.08 (t J = 7.4Hz, 3H ), 1.30-1.35 (m, 6H) , 1.81-1.91 (m, 2H), 3.30-3.36 (m, 2H), 3.50-3.60 (m, 4H) 1b-17 CDCl 3 1.02 (t J = 7.4Hz, 3H), 1.28 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.34 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.82-1.89 (m, 2H), 3.03 (t J = 7.6Hz, 2H), 3.32 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.59 (q J = 7.1Hz, 2H) 1b-18 CDCl 3 1.27 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.34 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.42 (d J = 7.2Hz , 6H), 3.28 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.44-3.55 (m, 1H), 3.60 (q J = 7.1Hz, 2H) 1b-19 CDCl 3 1.29 (d J = 6.8Hz, 6H), 4.79-4.90 (m, 1H), 7.12-7.17 (m, 2H), 7.33-7.38 (m, 3H), 8.92 (br s, 1H) 1b-20 CDCl 3 1.28 (t J = 7.1Hz, 3H), 1.35 (t J = 7.1Hz, 3H), 3.32 (q J = 7.1Hz, 2H), 3.61 (q J = 7.1Hz, 2H), 5.95 (d J = 11.3Hz, 1H), 6.62 (d J = 17.5 Hz, 1H), 6.91 (dd J = 11.3Hz, 17.5Hz, 1H) ─────────────────────── ────────────

【0096】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下に示すが、特にこ
れらに限定されるものではない。
Next, examples of the compounds included in the present invention, including the compounds synthesized in the above Examples, are shown below, but are not particularly limited thereto.

【0097】[0097]

【化24】 Embedded image

【0098】[0098]

【化25】 Embedded image

【0099】但し、上記式中、R1は以下を示す。 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)2CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me2CHCH2
CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-cyc,
CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-cyc, C
H2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2C
H2CH=CH2,CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH
2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CM
e2, CH2CMe=CMe2, CH2C CH, CH2C CMe, CH2C CEt, C
H2CH2C CH, CH2CH2C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH 2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2
OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-tert, CH2CH2OMe, CH2CH
2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2
CH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2CH=CHMe, CH2CH
2OCH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CHMe, CH2OCH2C CH, CH2O
CH2C CMe, CH2OCHMeC CH, CH2OCMe2C CH, CH2CH2OCH
2C CH, CH2CH2OCH2C CMe, CH2CH2OCHMeC CH, CH2CH2
OCMe2C CH,
However, in the above formula, R1Indicates the following. H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, EtTwoCH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me (Pr-n) C
H, Me (Bu-n) CH, Et (Pr-n) CH, Et (Bu-n) CH, (Pr-n)TwoCH,
Me (Pen-n) CH, Et (Pen-n) CH, (Pr-n) (Bu-n) CH, MeTwoCHCHTwo
CHTwo, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CHTwoPr-cyc,
CHTwoBu-cyc, CHTwoPen-cyc, CHTwoHex-cyc, CHTwoCHTwoPr-cyc, C
HTwoCH = CHTwo, CHTwoCH = CHMe, CHTwoCH = CHEt, CHTwoCMe = CHTwo, CHTwoC
HTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoCH = CHMe, CHTwoCH = CMeTwo, CHMeCH = CHTwo, CH
TwoCMe = CHMe, CHMeCH = CHMe, CHTwoCMe = CHEt, CHTwoCHTwoCH = CM
eTwo, CHTwoCMe = CMeTwo, CHTwoC CH, CHTwoC CMe, CHTwoC CEt, C
HTwoCHTwoC CH, CHTwoCHTwoC CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
HTwoOMe, CHTwoOEt, CHTwoOPr-n, CH TwoOPr-iso, CHTwoOBu-n, CHTwo
OBu-iso, CHTwoOBu-sec, CHTwoOBu-tert, CHTwoCHTwoOMe, CHTwoCH
TwoOEt, CHTwoCHTwoOPr-n, CHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoCHTwoCHTwoOEt, CHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoOMe, CHTwoOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoOCHTwoCH = CHMe, CHTwoCH
TwoOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoOCHTwoCH = CHMe, CHTwoOCHTwoC CH, CHTwoO
CHTwoC CMe, CHTwoOCHMeC CH, CHTwoOCMeTwoC CH, CHTwoCHTwoOCH
TwoC CH, CHTwoCHTwoOCHTwoC CMe, CHTwoCHTwoOCHMeC CH, CHTwoCHTwo
OCMeTwoC CH,

【0100】CH2OCHF2, CH2OCF3, CH2OCF2CF3, CH2CH2O
CHF2, CH2CH2OCF3, CH2CH2OCF2CF3, CH2OCH2CF3, CH2CH
2OCH2CF3, CH2OCH2CHF2, CH2CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CH
2F, CH2OCH2CH2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2CH2OCH2CH2F, CH
2CH2OCH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2Br, CH2OCH2CH=CHCl, CH
2CH2OCH2CH=CHCl, CH2OCH2CH=CHBr, CH2CH2OCH2CH=CHB
r,CH2OCH2CF=CF2, CH2CH2OCH2CF=CF2, CH2OCH=CHCl, CH
2CH2OCH=CHCl, CH2OCF=CF2, CH2CH2OCF=CF2, CH2OCF2CF
=CF2, CH2CH2OCF2CF=CF2, CH2OCH2CH=CF2, CH2CH2OCH2C
H=CF2, CH2OCH2CH=CHCF3, CH2CH2OCH2CH=CHCF3, CH2OCH
2C CI, CH2OCH2CH2C CI, CH2CH2OCH2C CI, CH2OCH2C
CCF3, CH2CH2OCH2C CCF3, CH2OCMe2C CI, CH2CH2OC
Me2C CI, CH2OCMe2C CCF3, CH2CH2OCMe2C CCF3,
CH 2 OCHF 2 , CH 2 OCF 3 , CH 2 OCF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 O
CHF 2 , CH 2 CH 2 OCF 3 , CH 2 CH 2 OCF 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CF 3 , CH 2 CH
2 OCH 2 CF 3 , CH 2 OCH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CHF 2 , CH 2 OCH 2 CH
2 F, CH 2 OCH 2 CH 2 Cl, CH 2 OCH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 F, CH
2 CH 2 OCH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 Br, CH 2 OCH 2 CH = CHCl, CH
2 CH 2 OCH 2 CH = CHCl, CH 2 OCH 2 CH = CHBr, CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHB
r, CH 2 OCH 2 CF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH = CHCl, CH
2 CH 2 OCH = CHCl, CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 CH 2 OCF = CF 2 , CH 2 OCF 2 CF
= CF 2 , CH 2 CH 2 OCF 2 CF = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CF 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 C
H = CF 2 , CH 2 OCH 2 CH = CHCF 3 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CHCF 3 , CH 2 OCH
2 C CI, CH 2 OCH 2 CH 2 C CI, CH 2 CH 2 OCH 2 C CI, CH 2 OCH 2 C
CCF 3 , CH 2 CH 2 OCH 2 C CCF 3 , CH 2 OCMe 2 C CI, CH 2 CH 2 OC
Me 2 C CI, CH 2 OCMe 2 C CCF 3 , CH 2 CH 2 OCMe 2 C CCF 3 ,

【0101】CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso,
CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec,CH2SBu-tert, CH2C
H2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2C
H2SBu-n, CH2CH2SBu-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-t
ert, CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH 2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, C
H2CH2CH2SPr-iso, CH2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso,
CH2CH2CH2SBu-sec, CH2CH2CH2SBu-tert, CH2S(O)Me, C
H2S(O)Et, CH2S(O)Pr-n, CH2S(O)Pr-iso, CH2S(O)Bu-n,
CH2S(O)Bu-iso, CH2S(O)Bu-sec, CH2S(O)Bu-tert, CH2
CH2S(O)Me, CH2CH2S(O)Et, CH2CH2S(O)Pr-n, CH2CH2S
(O)Pr-iso, CH2SO2Me, CH2SO2Et, CH2SO2Pr-n, CH2SO2P
r-iso, CH2SO2Bu-n, CH2SO2Bu-iso, CH2SO2Bu-sec, CH2
SO2Bu-tert, CH2CH2SO2Me, CH2CH2SO2Et, CH2CH2SO2Pr-
n, CH2CH2SO 2Pr-iso,
CHTwoSMe, CHTwoSEt, CHTwoSPr-n, CHTwoSPr-iso,
CHTwoSBu-n, CHTwoSBu-iso, CHTwoSBu-sec, CHTwoSBu-tert, CHTwoC
HTwoSMe, CHTwoCHTwoSEt, CHTwoCHTwoSPr-n, CHTwoCHTwoSPr-iso, CHTwoC
HTwoSBu-n, CHTwoCHTwoSBu-iso, CHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwoCHTwoSBu-t
ert, CHTwoCHTwoCHTwoSMe, CHTwoCHTwoCH TwoSEt, CHTwoCHTwoCHTwoSPr-n, C
HTwoCHTwoCHTwoSPr-iso, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-n, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-iso,
 CHTwoCHTwoCHTwoSBu-sec, CHTwoCHTwoCHTwoSBu-tert, CHTwoS (O) Me, C
HTwoS (O) Et, CHTwoS (O) Pr-n, CHTwoS (O) Pr-iso, CHTwoS (O) Bu-n,
 CHTwoS (O) Bu-iso, CHTwoS (O) Bu-sec, CHTwoS (O) Bu-tert, CHTwo
CHTwoS (O) Me, CHTwoCHTwoS (O) Et, CHTwoCHTwoS (O) Pr-n, CHTwoCHTwoS
(O) Pr-iso, CHTwoSOTwoMe, CHTwoSOTwoEt, CHTwoSOTwoPr-n, CHTwoSOTwoP
r-iso, CHTwoSOTwoBu-n, CHTwoSOTwoBu-iso, CHTwoSOTwoBu-sec, CHTwo
SOTwoBu-tert, CHTwoCHTwoSOTwoMe, CHTwoCHTwoSOTwoEt, CHTwoCHTwoSOTwoPr-
n, CHTwoCHTwoSO TwoPr-iso,

【0102】CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2,
CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CH
F2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2C
H2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, F
CH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCl,
CH2CH=CHBr, CH2CH=CF2, CH2CF=CF2, CH2CH=CHCF3, CH2
CH=CBrMe, CH2CH=CClMe, CH2CH=CCF3Me, CF2CF=CF2, CH
2C CI, CH2CH2C CI, CH2C CCF3, CH2CH2C CCF3, CH
2CN, CH2CH2CN, CHMeCN, CH2CHMeCN, CH2CMe2CN,CH2CH=
CHCN, CH2CH(CN)CH=CH2, CH2C(CN)=CH2, CH2C(CN)=CHM
e, CH2CH(CN)C CH, CH2CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H2NO2, CH2CH2NO2, CHMeNO2, CH2CHMeNO2,CH2CMe2NO2,
CH2CH=CHNO2, CH2CH(NO2)CH=CH2, CH2C(NO2)=CH2, CH2C
(NO2)=CHMe, CH2CH(NO2)C CH, CH2CH(NO2)C CMe, CH
(NO2)C CH,
CH 2 F, CH 2 Cl, CH 2 Br, CH 2 I, CHF 2 , CHCl 2 ,
CHBr 2, CF 3, CCl 3 , CBr 3, CClF 2, CBrF 2, CH 2 FCH 2, CH
F 2 CH 2 , CF 3 CH 2 , CF 3 CF 2 , CF 3 CF 2 CF 2 , ClCH 2 CH 2 , BrCH 2 C
H 2 , CCl 3 CH 2 , CF 3 CH 2 CH 2 , CCl 3 CH 2 CH 2 , ClCH 2 CH 2 CH 2 , F
CH 2 CH 2 CH 2 , CF 3 CF 2 CH 2 , ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH = CHCl,
CH 2 CH = CHBr, CH 2 CH = CF 2 , CH 2 CF = CF 2 , CH 2 CH = CHCF 3 , CH 2
CH = CBrMe, CH 2 CH = CClMe, CH 2 CH = CCF 3 Me, CF 2 CF = CF 2 , CH
2 C CI, CH 2 CH 2 C CI, CH 2 C CCF 3 , CH 2 CH 2 C CCF 3 , CH
2 CN, CH 2 CH 2 CN, CHMeCN, CH 2 CHMeCN, CH 2 CMe 2 CN, CH 2 CH =
CHCN, CH 2 CH (CN) CH = CH 2 , CH 2 C (CN) = CH 2 , CH 2 C (CN) = CHM
e, CH 2 CH (CN) C CH, CH 2 CH (CN) C CMe, CH (CN) C CH, C
H 2 NO 2 , CH 2 CH 2 NO 2 , CHMeNO 2 , CH 2 CHMeNO 2 , CH 2 CMe 2 NO 2 ,
CH 2 CH = CHNO 2 , CH 2 CH (NO 2 ) CH = CH 2 , CH 2 C (NO 2 ) = CH 2 , CH 2 C
(NO 2 ) = CHMe, CH 2 CH (NO 2 ) C CH, CH 2 CH (NO 2 ) C CMe, CH
(NO 2 ) C CH,

【0103】CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2CO2Pr-n, CH2CO2
Pr-iso, CH2CO2Bu-n, CHMeCO2Me, CHMeCO2Et, CH2CH2CO
2Me, CH2CH2CO2Et, CH2CHMeCO2Me, CH2CH2CH2CO2Me, CH
2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCO2Et, CH2CH=CHCO2Pr-n, CH2CH
=CMeCO2Me, CH2CMe=CHCO2Me, CHMeCH=CHCO2Me, CHMeCH=
CHCO2Et, CH2CH2CH=CHCO2Me, CH2CH=CHCH2CO2Me, CH2CC
CO2Me, CH2C CCO2Et, CH2C CCO2Pr-n, CH2CH2C CCO2
Me, CH2CHMeC CCO2Me, CH2CMe2C CCO2Me, CH2C CCH2
CO2Me, CH2COMe, CH2COEt, CH2COPr-n, CH2CH 2COMe, CH
2CH2COEt, CH2CHMeCOMe, CH2CMe2COMe, CH2COCF3, CH2C
OCCl3, CH2CH2COCF3, CH2COCH2CF3, CH2COCH2CHF2, CH2
COCH2CHCl2, CH2COCH2F, CH2COCH2Cl,CH2COCH2Br, CH2C
OCH=CH2, CH2COCH=CHMe, CH2COCH2CH=CH2, CH2CH2COCH=
CH2, CH2CH2COCH=CHMe, CH2COC CH, CH2COC CMe, CH2
COCH2C CH, CH2CH2COC CH, CH2CH2COC CMe,
CHTwoCOTwoMe, CHTwoCOTwoEt, CHTwoCOTwoPr-n, CHTwoCOTwo
Pr-iso, CHTwoCOTwoBu-n, CHMeCOTwoMe, CHMeCOTwoEt, CHTwoCHTwoCO
TwoMe, CHTwoCHTwoCOTwoEt, CHTwoCHMeCOTwoMe, CHTwoCHTwoCHTwoCOTwoMe, CH
TwoCH = CHCOTwoMe, CHTwoCH = CHCOTwoEt, CHTwoCH = CHCOTwoPr-n, CHTwoCH
= CMeCOTwoMe, CHTwoCMe = CHCOTwoMe, CHMeCH = CHCOTwoMe, CHMeCH =
CHCOTwoEt, CHTwoCHTwoCH = CHCOTwoMe, CHTwoCH = CHCHTwoCOTwoMe, CHTwoCC
COTwoMe, CHTwoC CCOTwoEt, CHTwoC CCOTwoPr-n, CHTwoCHTwoC CCOTwo
Me, CHTwoCHMeC CCOTwoMe, CHTwoCMeTwoC CCOTwoMe, CHTwoC CCHTwo
COTwoMe, CHTwoCOMe, CHTwoCOEt, CHTwoCOPr-n, CHTwoCH TwoCOMe, CH
TwoCHTwoCOEt, CHTwoCHMeCOMe, CHTwoCMeTwoCOMe, CHTwoCOCFThree, CHTwoC
OCClThree, CHTwoCHTwoCOCFThree, CHTwoCOCHTwoCFThree, CHTwoCOCHTwoCHFTwo, CHTwo
COCHTwoCHClTwo, CHTwoCOCHTwoF, CHTwoCOCHTwoCl, CHTwoCOCHTwoBr, CHTwoC
OCH = CHTwo, CHTwoCOCH = CHMe, CHTwoCOCHTwoCH = CHTwo, CHTwoCHTwoCOCH =
CHTwo, CHTwoCHTwoCOCH = CHMe, CHTwoCOC CH, CHTwoCOC CMe, CHTwo
COCHTwoC CH, CHTwoCHTwoCOC CH, CHTwoCHTwoCOC CMe,

【0104】PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-Ph
CH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2,2,6-Cl2-PhCH2,
2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhC
H2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-Ph
CH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH
2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,
3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhC
H2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-P
hCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-
PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2-CN
-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, PhCH2CH2, 2-Cl-PhC
H2CH2, 3-Cl-PhCH2CH2, 4-Cl-PhCH2CH2, 2,4-Cl2-PhCH2
CH2, 3,5-Cl2-PhCH2CH2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2, 2,3-Cl2-P
hCH2CH2, 2,5-Cl2-PhCH2CH2, 2-F-PhCH2CH2, 3-F-PhCH2
CH2, 4-F-PhCH2CH2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2, 2-Br-PhCH2CH
2, 3-Br-PhCH2CH2, 4-Br-PhCH2CH2, 2-Me-PhCH2CH2, 3-
Me-PhCH2CH2, 4-Me-PhCH2CH2, 2,4-Me2-PhCH2CH2, 3,5-
Me2-PhCH2CH2, 2,6-Me2-PhCH2CH2, 2,3-Me2-PhCH2CH2,
2,5-Me2-PhCH2CH2, 2-MeO-PhCH2CH2, 3-MeO-PhCH2CH2,4
-MeO-PhCH2CH2, 2-CF3-PhCH2CH2, 3-CF3-PhCH2CH2, 4-C
F3-PhCH2CH2, 2,4,6-Cl 3-PhCH2CH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH
2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2, 2-NO2-PhCH2CH2, 3-NO 2-PhCH2
CH2, 4-NO2-PhCH2CH2, 2-CN-PhCH2CH2, 3-CN-PhCH2CH2,
4-CN-PhCH2CH2,
PhCHTwo, 2-Cl-PhCHTwo, 3-Cl-PhCHTwo, 4-Cl-Ph
CHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwo,
2,3-ClTwo-PhCHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwo, 2-F-PhCHTwo, 3-F-PhC
HTwo, 4-F-PhCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwo, 2-Br-PhCHTwo, 3-Br-Ph
CHTwo, 4-Br-PhCHTwo, 2-Me-PhCHTwo, 3-Me-PhCHTwo, 4-Me-PhCH
Two, 2,4-MeTwo-PhCHTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwo, 2,6-MeTwo-PhCHTwo, 2,
3-MeTwo-PhCHTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwo, 2-MeO-PhCHTwo, 3-MeO-PhC
HTwo, 4-MeO-PhCHTwo, 2-CFThree-PhCHTwo, 3-CFThree-PhCHTwo, 4-CFThree-P
hCHTwo, 2,4,6-ClThree-PhCHTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwo, 2,3,4-ClThree-
PhCHTwo, 2-NOTwo-PhCHTwo, 3-NOTwo-PhCHTwo, 4-NOTwo-PhCHTwo, 2-CN
-PhCHTwo, 3-CN-PhCHTwo, 4-CN-PhCHTwo, PhCHTwoCHTwo, 2-Cl-PhC
HTwoCHTwo, 3-Cl-PhCHTwoCHTwo, 4-Cl-PhCHTwoCHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwo
CHTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,3-ClTwo-P
hCHTwoCHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-F-PhCHTwoCHTwo, 3-F-PhCHTwo
CHTwo, 4-F-PhCHTwoCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwo, 2-Br-PhCHTwoCH
Two, 3-Br-PhCHTwoCHTwo, 4-Br-PhCHTwoCHTwo, 2-Me-PhCHTwoCHTwo, 3-
Me-PhCHTwoCHTwo, 4-Me-PhCHTwoCHTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 3,5-
MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwo,
2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-MeO-PhCHTwoCHTwo, 3-MeO-PhCHTwoCHTwo,Four
-MeO-PhCHTwoCHTwo, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwo, 3-CFThree-PhCHTwoCHTwo, 4-C
FThree-PhCHTwoCHTwo, 2,4,6-Cl Three-PhCHTwoCHTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCH
Two, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwo, 2-NOTwo-PhCHTwoCHTwo, 3-NO Two-PhCHTwo
CHTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwo, 2-CN-PhCHTwoCHTwo, 3-CN-PhCHTwoCHTwo,
 4-CN-PhCHTwoCHTwo,

【0105】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl2-PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-P
hCHMe, 2,3-Cl2-PhCHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH2, 2-Cl-PhCHMeCH2, 3-C
l-PhCHMeCH2, 4-Cl-PhCHMeCH2, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2, 3,
5-Cl2-PhCHMeCH2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2, 2,3-Cl2-PhCHMe
CH2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2, 2-F-PhCHMeCH2, 3-F-PhCHMeC
H2, 4-F-PhCHMeCH2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2, 2-Br-PhCHMe
CH2, 3-Br-PhCHMeCH2, 4-Br-PhCHMeCH2, 2-Me-PhCHMeCH
2, 3-Me-PhCHMeCH2, 4-Me-PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 2-Cl
-PhCH2CHMe, 3-Cl-PhCH2CHMe, 4-Cl-PhCH2CHMe, 2,4-Cl
2-PhCH2CHMe, 3,5-Cl2-PhCH2CHMe, 2,6-Cl2-PhCH2CHMe,
2,3-Cl2-PhCH2CHMe, 2,5-Cl2-PhCH 2CHMe, 2-F-PhCH2CH
Me, 3-F-PhCH2CHMe, 4-F-PhCH2CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH2CH
Me,2-Br-PhCH2CHMe, 3-Br-PhCH2CHMe, 4-Br-PhCH2CHMe,
2-Me-PhCH2CHMe, 3-Me-PhCH2CHMe, 4-Me-PhCH2CHMe, P
hCMe2, PhCHMeCHMe, PhCH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2,PhC
H2CH2CH2CH2CH2, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph2CH,
PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-ClTwo-PhCHMe, 3,5-ClTwo-PhCHMe, 2,6-ClTwo-P
hCHMe, 2,3-ClTwo-PhCHMe, 2,5-ClTwo-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
 3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCHTwo, 2-Cl-PhCHMeCHTwo, 3-C
l-PhCHMeCHTwo, 4-Cl-PhCHMeCHTwo, 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 3,
5-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2,3-ClTwo-PhCHMe
CHTwo, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwo, 2-F-PhCHMeCHTwo, 3-F-PhCHMeC
HTwo, 4-F-PhCHMeCHTwo, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwo, 2-Br-PhCHMe
CHTwo, 3-Br-PhCHMeCHTwo, 4-Br-PhCHMeCHTwo, 2-Me-PhCHMeCH
Two, 3-Me-PhCHMeCHTwo, 4-Me-PhCHMeCHTwo, PhCHTwoCHMe, 2-Cl
-PhCHTwoCHMe, 3-Cl-PhCHTwoCHMe, 4-Cl-PhCHTwoCHMe, 2,4-Cl
Two-PhCHTwoCHMe, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHMe, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHMe,
 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHMe, 2,5-ClTwo-PhCH TwoCHMe, 2-F-PhCHTwoCH
Me, 3-F-PhCHTwoCHMe, 4-F-PhCHTwoCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH
Me, 2-Br-PhCHTwoCHMe, 3-Br-PhCHTwoCHMe, 4-Br-PhCHTwoCHMe,
 2-Me-PhCHTwoCHMe, 3-Me-PhCHTwoCHMe, 4-Me-PhCHTwoCHMe, P
hCMeTwo, PhCHMeCHMe, PhCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhC
HTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso, PhTwoCH,

【0106】CO2Me, CO2Et, CO2Pr-n, CO2Pr-iso, CO2B
u-n, CO2Bu-iso, CO2Bu-sec, CO2Bu-tert, CO2Pen-n, C
O2CH2Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl2-PhOCO, 3,5-Cl2-PhOCO, 2,6-Cl2-PhOCO, 2,
3-Cl2-PhOCO, 2,5-Cl2-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me2-PhOCO, 3,5-Me2-PhOCO, 2,6-Me2-PhOCO, 2,3-Me2
-PhOCO, 2,5-Me2-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF3-PhOCO, 3-CF3-PhOCO, 4-CF3-PhOCO,
2,4,6-Cl3-PhOCO, 2,3,5-Cl3-PhOCO, 2,3,4-Cl3-PhOC
O, 2-NO2-PhOCO, 3-NO2-PhOCO, 4-NO2-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,
CO 2 Me, CO 2 Et, CO 2 Pr-n, CO 2 Pr-iso, CO 2 B
un, CO 2 Bu-iso, CO 2 Bu-sec, CO 2 Bu-tert, CO 2 Pen-n, C
O 2 CH 2 Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl 2 -PhOCO, 3,5-Cl 2 -PhOCO, 2,6-Cl 2 -PhOCO, 2,
3-Cl 2 -PhOCO, 2,5-Cl 2 -PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me 2 -PhOCO, 3,5-Me 2 -PhOCO, 2,6-Me 2 -PhOCO, 2,3-Me 2
-PhOCO, 2,5-Me 2 -PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF 3 -PhOCO, 3-CF 3 -PhOCO, 4-CF 3 -PhOCO,
2,4,6-Cl 3 -PhOCO, 2,3,5-Cl 3 -PhOCO, 2,3,4-Cl 3 -PhOC
O, 2-NO 2 -PhOCO, 3-NO 2 -PhOCO, 4-NO 2 -PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,

【0107】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH2Pr-cyc, COCH2Bu-cy
c, COCH2Pen-cyc, COCH2Hex-cyc, COCH2CH2Pr-cyc, COC
H2CH=CH2, COCH2CH=CHMe, COCH2CH=CHEt, COCH2CMe=C
H2,COCH2CH2CH=CH2, COCH2CH2CH=CHMe, COCH2CH=CMe2,
COCHMeCH=CH2, COCH2CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH2C
Me=CHEt, COCH2CH2CH=CMe2, COCH2CMe=CMe2, COCH2C C
H, COCH2C CMe, COCH2C CEt, COCH2CH2C CH, COCH2C
H2C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl2-PhCO,3,5-Cl2-PhC
O, 2,6-Cl2-PhCO, 2,3-Cl2-PhCO, 2,5-Cl2-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me2-PhCO, 3,5-Me2-PhCO, 2,6-Me2-PhCO, 2,
3-Me 2-PhCO, 2,5-Me2-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF3-PhCO, 3-CF3-PhCO, 4-CF3-PhCO, 2,
4,6-Cl3-PhCO, 2,3,5-Cl3-PhCO, 2,3,4-Cl3-PhCO, 2-NO
2-PhCO, 3-NO2-PhCO, 4-NO2-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,
MeCO, EtCO, (Pr-n) CO, (Pr-iso) CO, (Bu-
n) CO, (Bu-iso) CO, (Bu-sec) CO, (Bu-tert) CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n) CO, (Hep-n) CO, (Pr-cyc) CO, (Bu-cyc) CO,
(Pen-cyc) CO, (Hex-cyc) CO, COCHTwoPr-cyc, COCHTwoBu-cy
c, COCHTwoPen-cyc, COCHTwoHex-cyc, COCHTwoCHTwoPr-cyc, COC
HTwoCH = CHTwo, COCHTwoCH = CHMe, COCHTwoCH = CHEt, COCHTwoCMe = C
HTwo, COCHTwoCHTwoCH = CHTwo, COCHTwoCHTwoCH = CHMe, COCHTwoCH = CMeTwo,
COCHMeCH = CHTwo, COCHTwoCMe = CHMe, COCHMeCH = CHMe, COCHTwoC
Me = CHEt, COCHTwoCHTwoCH = CMeTwo, COCHTwoCMe = CMeTwo, COCHTwoC C
H, COCHTwoC CMe, COCHTwoC CEt, COCHTwoCHTwoC CH, COCHTwoC
HTwoC CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-ClTwo-PhCO, 3,5-ClTwo-PhC
O, 2,6-ClTwo-PhCO, 2,3-ClTwo-PhCO, 2,5-ClTwo-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
 3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-MeTwo-PhCO, 3,5-MeTwo-PhCO, 2,6-MeTwo-PhCO, 2,
3-Me Two-PhCO, 2,5-MeTwo-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CFThree-PhCO, 3-CFThree-PhCO, 4-CFThree-PhCO, 2,
4,6-ClThree-PhCO, 2,3,5-ClThree-PhCO, 2,3,4-ClThree-PhCO, 2-NO
Two-PhCO, 3-NOTwo-PhCO, 4-NOTwo-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,

【0108】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)2CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me2CHCH2CH2O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH2Pr-cyc, OCH2Bu-cyc,
OCH2Pen-cyc, OCH2Hex-cyc, OCH2CH2Pr-cyc, OCH2CH=CH
2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2C
H=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH 2, O
CH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH
=CMe2, OCH2CMe=CMe 2, OCH2C CH, OCH2C CMe, OCH2C
CEt, OCH2CH2C CH, OCH2CH2C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH2OMe, OCH2OEt, OCH2OPr-n, OCH2OPr-is
o, OCH2OBu-n,OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-ter
t, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH2OPr-n, OCH2CH2CH
2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe,
OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, EtTwoCHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me (Pr-n) CHO, Me (Bu-n) CHO, Et (Pr-n) CH
O, Et (Bu-n) CHO, (Pr-n)TwoCHO, Me (Pen-n) CHO, Et (Pen-
n) CHO, (Pr-n) (Bu-n) CHO, MeTwoCHCHTwoCHTwoO, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCHTwoPr-cyc, OCHTwoBu-cyc,
OCHTwoPen-cyc, OCHTwoHex-cyc, OCHTwoCHTwoPr-cyc, OCHTwoCH = CH
Two, OCHTwoCH = CHMe, OCHTwoCH = CHEt, OCHTwoCMe = CHTwo, OCHTwoCHTwoC
H = CHTwo, OCHTwoCHTwoCH = CHMe, OCHTwoCH = CMeTwo, OCHMeCH = CH Two, O
CHTwoCMe = CHMe, OCHMeCH = CHMe, OCHTwoCMe = CHEt, OCHTwoCHTwoCH
= CMeTwo, OCHTwoCMe = CMe Two, OCHTwoC CH, OCHTwoC CMe, OCHTwoC
 CEt, OCHTwoCHTwoC CH, OCHTwoCHTwoC CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCHTwoOMe, OCHTwoOEt, OCHTwoOPr-n, OCHTwoOPr-is
o, OCHTwoOBu-n, OCHTwoOBu-iso, OCHTwoOBu-sec, OCHTwoOBu-ter
t, OCHTwoCHTwoOMe, OCHTwoCHTwoOEt, OCHTwoCHTwoOPr-n, OCHTwoCHTwoCH
TwoOMe, OCHTwoCHTwoCHTwoOEt, OCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0109】PhCH2O, 2-Cl-PhCH2O, 3-Cl-PhCH2O, 4-Cl
-PhCH2O, 2,4-Cl2-PhCH2O, 3,5-Cl2-PhCH2O, 2,6-Cl2-P
hCH2O, 2,3-Cl2-PhCH2O, 2,5-Cl2-PhCH2O, 2-F-PhCH2O,
3-F-PhCH2O, 4-F-PhCH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2O, 2-Br-PhC
H2O, 3-Br-PhCH2O, 4-Br-PhCH2O, 2-Me-PhCH2O, 3-Me-P
hCH2O, 4-Me-PhCH2O, 2,4-Me2-PhCH2O, 3,5-Me2-PhCH
2O, 2,6-Me2-PhCH2O, 2,3-Me2-PhCH2O, 2,5-Me2-PhCH
2O, 2-MeO-PhCH2O, 3-MeO-PhCH2O, 4-MeO-PhCH2O, 2-CF
3-PhCH2O, 3-CF3-PhCH2O, 4-CF3-PhCH2O, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2O, 2-NO2-Ph
CH2O, 3-NO2-PhCH2O,4-NO2-PhCH2O, 2-CN-PhCH2O, 3-CN
-PhCH2O, 4-CN-PhCH2O, PhCH2CH2O, 2-Cl-PhCH2CH2O, 3
-Cl-PhCH2CH2O, 4-Cl-PhCH2CH2O, 2,4-Cl2-PhCH2CH2O,
3,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2,6-Cl2-PhCH2CH2O, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2O, 2,5-Cl2-PhCH2CH2O, 2-F-PhCH2CH2O, 3-F-PhCH2
CH2O, 4-F-PhCH2CH2O, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2O, 2-Br-PhCH
2CH2O,3-Br-PhCH2CH2O, 4-Br-PhCH2CH2O, 2-Me-PhCH2CH
2O, 3-Me-PhCH2CH2O, 4-Me-PhCH2CH2O, 2,4-Me2-PhCH2C
H2O, 3,5-Me2-PhCH2CH2O, 2,6-Me2-PhCH2CH2O, 2,3-Me2
-PhCH2CH2O, 2,5-Me2-PhCH2CH2O, 2-MeO-PhCH2CH2O, 3-
MeO-PhCH2CH2O, 4-MeO-PhCH2CH2O, 2-CF3-PhCH2CH2O, 3
-CF3-PhCH2CH2O, 4-CF3-PhCH2CH2O, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2O, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2O, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2O, 2-NO
2-PhCH2CH2O, 3-NO2-PhCH2CH2O, 4-NO2-PhCH2CH2O, 2-C
N-PhCH2CH2O, 3-CN-PhCH2CH2O, 4-CN-PhCH 2CH2O,
PhCHTwoO, 2-Cl-PhCHTwoO, 3-Cl-PhCHTwoO, 4-Cl
-PhCHTwoO, 2,4-ClTwo-PhCHTwoO, 3,5-ClTwo-PhCHTwoO, 2,6-ClTwo-P
hCHTwoO, 2,3-ClTwo-PhCHTwoO, 2,5-ClTwo-PhCHTwoO, 2-F-PhCHTwoO,
 3-F-PhCHTwoO, 4-F-PhCHTwoO, 2-F-4-Cl-PhCHTwoO, 2-Br-PhC
HTwoO, 3-Br-PhCHTwoO, 4-Br-PhCHTwoO, 2-Me-PhCHTwoO, 3-Me-P
hCHTwoO, 4-Me-PhCHTwoO, 2,4-MeTwo-PhCHTwoO, 3,5-MeTwo-PhCH
TwoO, 2,6-MeTwo-PhCHTwoO, 2,3-MeTwo-PhCHTwoO, 2,5-MeTwo-PhCH
TwoO, 2-MeO-PhCHTwoO, 3-MeO-PhCHTwoO, 4-MeO-PhCHTwoO, 2-CF
Three-PhCHTwoO, 3-CFThree-PhCHTwoO, 4-CFThree-PhCHTwoO, 2,4,6-ClThree-Ph
CHTwoO, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoO, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoO, 2-NOTwo-Ph
CHTwoO, 3-NOTwo-PhCHTwoO, 4-NOTwo-PhCHTwoO, 2-CN-PhCHTwoO, 3-CN
-PhCHTwoO, 4-CN-PhCHTwoO, PhCHTwoCHTwoO, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 3
-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 4-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO,
3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,3-ClTwo-PhCH
TwoCHTwoO, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-F-PhCHTwoCHTwoO, 3-F-PhCHTwo
CHTwoO, 4-F-PhCHTwoCHTwoO, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoO, 2-Br-PhCH
TwoCHTwoO, 3-Br-PhCHTwoCHTwoO, 4-Br-PhCHTwoCHTwoO, 2-Me-PhCHTwoCH
TwoO, 3-Me-PhCHTwoCHTwoO, 4-Me-PhCHTwoCHTwoO, 2,4-MeTwo-PhCHTwoC
HTwoO, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2,3-MeTwo
-PhCHTwoCHTwoO, 2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoO, 3-
MeO-PhCHTwoCHTwoO, 4-MeO-PhCHTwoCHTwoO, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 3
-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoO, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH
TwoO, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoO, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoO, 2-NO
Two-PhCHTwoCHTwoO, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoO, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoO, 2-C
N-PhCHTwoCHTwoO, 3-CN-PhCHTwoCHTwoO, 4-CN-PhCH TwoCHTwoO,

【0110】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH(Me)O, 3,5-Cl2-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH(Me)O, 2,3-Cl2-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl2-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH2O, 2-Cl-PhCHMe
CH2O, 3-Cl-PhCHMeCH2O,4-Cl-PhCHMeCH2O, 2,4-Cl2-PhC
HMeCH2O, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2O,
2,3-Cl2-PhCHMeCH2O, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2O, 2-F-PhCHMe
CH2O, 3-F-PhCHMeCH2O, 4-F-PhCHMeCH2O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH2O, 2-Br-PhCHMeCH2O, 3-Br-PhCHMeCH2O, 4-Br-Ph
CHMeCH2O, 2-Me-PhCHMeCH2O, 3-Me-PhCHMeCH2O, 4-Me-P
hCHMeCH2O,PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)O, 3-Cl-PhCH2CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH2CH(Me)O, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 3,
5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2,3-Cl2-
PhCH2CH(Me)O, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)O, 2-F-PhCH2CH(M
e)O, 3-F-PhCH2CH(Me)O, 4-F-PhCH2CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH2CH(Me)O, 2-Br-PhCH2CH(Me)O, 3-Br-PhCH2CH(Me)
O, 4-Br-PhCH2CH(Me)O, 2-Me-PhCH2CH(Me)O, 3-Me-PhCH
2CH(Me)O, 4-Me-PhCH2CH(Me)O, PhCMe2O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2O, PhCH2CH2CH2CH2CH
2O, PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2O,
PhCH (Me) O, 2-Cl-PhCH (Me) O, 3-Cl-PhCH (M
e) O, 4-Cl- PhCH (Me) O, 2,4-Cl 2 -PhCH (Me) O, 3,5-Cl 2 -Ph
CH (Me) O, 2,6-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2,3-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2,5
-Cl 2 -PhCH (Me) O, 2-F-PhCH (Me) O, 3-F-PhCH (Me) O, 4-F-
PhCH (Me) O, 2-F-4-Cl-PhCH (Me) O, 2-Br-PhCH (Me) O, 3-B
r-PhCH (Me) O, 4-Br-PhCH (Me) O, 2-Me-PhCH (Me) O, 3-Me-
PhCH (Me) O, 4-Me-PhCH (Me) O, PhCHMeCH 2 O, 2-Cl-PhCHMe
CH 2 O, 3-Cl-PhCHMeCH 2 O, 4-Cl-PhCHMeCH 2 O, 2,4-Cl 2 -PhC
HMeCH 2 O, 3,5-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2,6-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O,
2,3-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2,5-Cl 2 -PhCHMeCH 2 O, 2-F-PhCHMe
CH 2 O, 3-F-PhCHMeCH 2 O, 4-F-PhCHMeCH 2 O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH 2 O, 2-Br-PhCHMeCH 2 O, 3-Br-PhCHMeMe 2 O, 4-Br-Ph
CHMeCH 2 O, 2-Me-PhCHMeCH 2 O, 3-Me-PhCHMeCH 2 O, 4-Me-P
hCHMeCH 2 O, PhCH 2 CH, 2-Cl-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Cl-PhCH 2 CH
(Me) O, 4-Cl-PhCH 2 CH (Me) O, 2,4-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 3,
5-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2,6-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2,3-Cl 2-
PhCH 2 CH (Me) O, 2,5-Cl 2 -PhCH 2 CH (Me) O, 2-F-PhCH 2 CH (M
e) O, 3-F-PhCH 2 CH (Me) O, 4-F-PhCH 2 CH (Me) O, 2-F-4-Cl-
PhCH 2 CH (Me) O, 2-Br-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Br-PhCH 2 CH (Me)
O, 4-Br-PhCH 2 CH (Me) O, 2-Me-PhCH 2 CH (Me) O, 3-Me-PhCH
2 CH (Me) O, 4-Me-PhCH 2 CH (Me) O, PhCMe 2 O, PhCHMeCH (Me)
O, PhCH 2 CH 2 CH 2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
2 O, PhCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O,

【0111】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl2-PhO, 3,5-Cl2-PhO, 2,6-Cl2-PhO, 2,3-Cl2-PhO,
2,5-Cl2-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me2-PhO, 3,5-Me2-PhO, 2,6-Me2-Ph
O, 2,3-Me2-PhO, 2,5-Me2-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF3-PhO, 3-CF3-PhO, 4-CF3-PhO, 2,4,6-
Cl3-PhO, 2,3,5-Cl3-PhO,2,3,4-Cl3-PhO, 2-NO2-PhO, 3
-NO2-PhO, 4-NO2-PhO, 2,4-(NO2)2-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,
PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl 2 -PhO, 3,5-Cl 2 -PhO, 2,6-Cl 2 -PhO, 2,3-Cl 2 -PhO,
2,5-Cl 2 -PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me 2 -PhO, 3,5-Me 2 -PhO, 2,6-Me 2 -Ph
O, 2,3-Me 2 -PhO, 2,5-Me 2 -PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF 3 -PhO, 3-CF 3 -PhO, 4-CF 3 -PhO, 2,4,6-
Cl 3 -PhO, 2,3,5-Cl 3 -PhO, 2,3,4-Cl 3 -PhO, 2-NO 2 -PhO, 3
-NO 2 -PhO, 4-NO 2 -PhO, 2,4- (NO 2 ) 2 -PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,

【0112】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)2CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me2CHCH2CH2S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH2Pr-cyc, SCH2Bu-cyc,
SCH2Pen-cyc, SCH2Hex-cyc, SCH2CH2Pr-cyc, SCH2CH=CH
2, SCH2CH=CHMe, SCH2CH=CHEt, SCH2CMe=CH2, SCH2CH2C
H=CH2, SCH2CH2CH=CHMe, SCH2CH=CMe2, SCHMeCH=CH 2, S
CH2CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH2CMe=CHEt, SCH2CH2CH
=CMe2, SCH2CMe=CMe 2, SCH2C CH, SCH2C CMe, SCH2C
CEt, SCH2CH2C CH, SCH2CH2C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH2OMe, SCH2OEt, SCH2OPr-n, SCH2OPr-is
o, SCH2OBu-n,SCH2OBu-iso, SCH2OBu-sec, SCH2OBu-ter
t, SCH2CH2OMe, SCH2CH2OEt, SCH2CH2OPr-n, SCH2CH2CH
2OMe, SCH2CH2CH2OEt, SCH2CH2CH2CH2OMe,
SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, EtTwoCHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me (Pr-n) CHS, Me (Bu-n) CHS, Et (Pr-n) CH
S, Et (Bu-n) CHS, (Pr-n)TwoCHS, Me (Pen-n) CHS, Et (Pen-
n) CHS, (Pr-n) (Bu-n) CHS, MeTwoCHCHTwoCHTwoS, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCHTwoPr-cyc, SCHTwoBu-cyc,
SCHTwoPen-cyc, SCHTwoHex-cyc, SCHTwoCHTwoPr-cyc, SCHTwoCH = CH
Two, SCHTwoCH = CHMe, SCHTwoCH = CHEt, SCHTwoCMe = CHTwo, SCHTwoCHTwoC
H = CHTwo, SCHTwoCHTwoCH = CHMe, SCHTwoCH = CMeTwo, SCHMeCH = CH Two, S
CHTwoCMe = CHMe, SCHMeCH = CHMe, SCHTwoCMe = CHEt, SCHTwoCHTwoCH
= CMeTwo, SCHTwoCMe = CMe Two, SCHTwoC CH, SCHTwoC CMe, SCHTwoC
 CEt, SCHTwoCHTwoC CH, SCHTwoCHTwoC CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCHTwoOMe, SCHTwoOEt, SCHTwoOPr-n, SCHTwoOPr-is
o, SCHTwoOBu-n, SCHTwoOBu-iso, SCHTwoOBu-sec, SCHTwoOBu-ter
t, SCHTwoCHTwoOMe, SCHTwoCHTwoOEt, SCHTwoCHTwoOPr-n, SCHTwoCHTwoCH
TwoOMe, SCHTwoCHTwoCHTwoOEt, SCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0113】PhCH2S, 2-Cl-PhCH2S, 3-Cl-PhCH2S, 4-Cl
-PhCH2S, 2,4-Cl2-PhCH2S, 3,5-Cl2-PhCH2S, 2,6-Cl2-P
hCH2S, 2,3-Cl2-PhCH2S, 2,5-Cl2-PhCH2S, 2-F-PhCH2S,
3-F-PhCH2S, 4-F-PhCH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2S, 2-Br-PhC
H2S, 3-Br-PhCH2S, 4-Br-PhCH2S, 2-Me-PhCH2S, 3-Me-P
hCH2S, 4-Me-PhCH2S, 2,4-Me2-PhCH2S, 3,5-Me2-PhCH
2S, 2,6-Me2-PhCH2S, 2,3-Me2-PhCH2S, 2,5-Me2-PhCH
2S, 2-MeO-PhCH2S, 3-MeO-PhCH2S, 4-MeO-PhCH2S, 2-CF
3-PhCH2S, 3-CF3-PhCH2S, 4-CF3-PhCH2S, 2,4,6-Cl3-Ph
CH2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2S, 2-NO2-Ph
CH2S, 3-NO2-PhCH2S,4-NO2-PhCH2S, 2-CN-PhCH2S, 3-CN
-PhCH2S, 4-CN-PhCH2S, PhCH2CH2S, 2-Cl-PhCH2CH2S, 3
-Cl-PhCH2CH2S, 4-Cl-PhCH2CH2S, 2,4-Cl2-PhCH2CH2S,
3,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2,6-Cl2-PhCH2CH2S, 2,3-Cl2-PhCH
2CH2S, 2,5-Cl2-PhCH2CH2S, 2-F-PhCH2CH2S, 3-F-PhCH2
CH2S, 4-F-PhCH2CH2S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S, 2-Br-PhCH
2CH2S,3-Br-PhCH2CH2S, 4-Br-PhCH2CH2S, 2-Me-PhCH2CH
2S, 3-Me-PhCH2CH2S, 4-Me-PhCH2CH2S, 2,4-Me2-PhCH2C
H2S, 3,5-Me2-PhCH2CH2S, 2,6-Me2-PhCH2CH2S, 2,3-Me2
-PhCH2CH2S, 2,5-Me2-PhCH2CH2S, 2-MeO-PhCH2CH2S, 3-
MeO-PhCH2CH2S, 4-MeO-PhCH2CH2S, 2-CF3-PhCH2CH2S, 3
-CF3-PhCH2CH2S, 4-CF3-PhCH2CH2S, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH
2S, 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2S, 2-NO
2-PhCH2CH2S, 3-NO2-PhCH2CH2S, 4-NO2-PhCH2CH2S, 2-C
N-PhCH2CH2S, 3-CN-PhCH2CH2S, 4-CN-PhCH 2CH2S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl 2-PhCH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH(Me)S, 2,6-Cl2
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH(Me)S, 2,5-Cl2-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH2S, 2-Cl-PhCHMeCH2S, 3-Cl-PhCHM
eCH2S, 4-Cl-PhCHMeCH2S, 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S, 3,5-Cl
2-PhCHMeCH2S, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S, 2,3-Cl2-PhCHMeCH
2S, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2S, 2-F-PhCHMeCH2S, 3-F-PhCHMe
CH2S, 4-F-PhCHMeCH2S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S, 2-Br-Ph
CHMeCH2S, 3-Br-PhCHMeCH2S, 4-Br-PhCHMeCH2S, 2-Me-P
hCHMeCH2S, 3-Me-PhCHMeCH2S, 4-Me-PhCHMeCH2S, PhCH2
CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)S, 3-Cl-PhCH2CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H2CH(Me)S, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 3,5-Cl2-PhCH2CH(M
e)S, 2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S,
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S, 2-F-PhCH2CH(Me)S, 3-F-PhCH2C
H(Me)S, 4-F-PhCH2CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)S, 2
-Br-PhCH2CH(Me)S, 3-Br-PhCH2CH(Me)S, 4-Br-PhCH2CH
(Me)S, 2-Me-PhCH2CH(Me)S, 3-Me-PhCH2CH(Me)S, 4-Me-
PhCH2CH(Me)S, PhCMe2S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH2CH2CH
2S, PhCH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2CH2CH2CH2S, PhCH2CH2C
H2CH2CH2CH2S,
PhCHTwoS, 2-Cl-PhCHTwoS, 3-Cl-PhCHTwoS, 4-Cl
-PhCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHTwoS, 3,5-ClTwo-PhCHTwoS, 2,6-ClTwo-P
hCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCHTwoS, 2,5-ClTwo-PhCHTwoS, 2-F-PhCHTwoS,
 3-F-PhCHTwoS, 4-F-PhCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHTwoS, 2-Br-PhC
HTwoS, 3-Br-PhCHTwoS, 4-Br-PhCHTwoS, 2-Me-PhCHTwoS, 3-Me-P
hCHTwoS, 4-Me-PhCHTwoS, 2,4-MeTwo-PhCHTwoS, 3,5-MeTwo-PhCH
TwoS, 2,6-MeTwo-PhCHTwoS, 2,3-MeTwo-PhCHTwoS, 2,5-MeTwo-PhCH
TwoS, 2-MeO-PhCHTwoS, 3-MeO-PhCHTwoS, 4-MeO-PhCHTwoS, 2-CF
Three-PhCHTwoS, 3-CFThree-PhCHTwoS, 4-CFThree-PhCHTwoS, 2,4,6-ClThree-Ph
CHTwoS, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoS, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS, 2-NOTwo-Ph
CHTwoS, 3-NOTwo-PhCHTwoS, 4-NOTwo-PhCHTwoS, 2-CN-PhCHTwoS, 3-CN
-PhCHTwoS, 4-CN-PhCHTwoS, PhCHTwoCHTwoS, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 3
-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 4-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS,
3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCH
TwoCHTwoS, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-F-PhCHTwoCHTwoS, 3-F-PhCHTwo
CHTwoS, 4-F-PhCHTwoCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoS, 2-Br-PhCH
TwoCHTwoS, 3-Br-PhCHTwoCHTwoS, 4-Br-PhCHTwoCHTwoS, 2-Me-PhCHTwoCH
TwoS, 3-Me-PhCHTwoCHTwoS, 4-Me-PhCHTwoCHTwoS, 2,4-MeTwo-PhCHTwoC
HTwoS, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2,3-MeTwo
-PhCHTwoCHTwoS, 2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoS, 3-
MeO-PhCHTwoCHTwoS, 4-MeO-PhCHTwoCHTwoS, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 3
-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoS, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH
TwoS, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoS, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoS, 2-NO
Two-PhCHTwoCHTwoS, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS, 2-C
N-PhCHTwoCHTwoS, 3-CN-PhCHTwoCHTwoS, 4-CN-PhCH TwoCHTwoS, PhCH
(Me) S, 2-Cl-PhCH (Me) S, 3-Cl-PhCH (Me) S, 4-Cl-PhCH (M
e) S, 2,4-Cl Two-PhCH (Me) S, 3,5-ClTwo-PhCH (Me) S, 2,6-ClTwo
-PhCH (Me) S, 2,3-ClTwo-PhCH (Me) S, 2,5-ClTwo-PhCH (Me) S,
2-F-PhCH (Me) S, 3-F-PhCH (Me) S, 4-F-PhCH (Me) S, 2-F-4
-Cl-PhCH (Me) S, 2-Br-PhCH (Me) S, 3-Br-PhCH (Me) S, 4-B
r-PhCH (Me) S, 2-Me-PhCH (Me) S, 3-Me-PhCH (Me) S, 4-Me-
PhCH (Me) S, PhCHMeCHTwoS, 2-Cl-PhCHMeCHTwoS, 3-Cl-PhCHM
eCHTwoS, 4-Cl-PhCHMeCHTwoS, 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 3,5-Cl
Two-PhCHMeCHTwoS, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 2,3-ClTwo-PhCHMeCH
TwoS, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS, 2-F-PhCHMeCHTwoS, 3-F-PhCHMe
CHTwoS, 4-F-PhCHMeCHTwoS, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoS, 2-Br-Ph
CHMeCHTwoS, 3-Br-PhCHMeCHTwoS, 4-Br-PhCHMeCHTwoS, 2-Me-P
hCHMeCHTwoS, 3-Me-PhCHMeCHTwoS, 4-Me-PhCHMeCHTwoS, PhCHTwo
CH, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Cl-PhC
HTwoCH (Me) S, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 3,5-ClTwo-PhCHTwoCH (M
e) S, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 2,3-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S,
2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S, 2-F-PhCHTwoCH (Me) S, 3-F-PhCHTwoC
H (Me) S, 4-F-PhCHTwoCH (Me) S, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH (Me) S, 2
-Br-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Br-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Br-PhCHTwoCH
(Me) S, 2-Me-PhCHTwoCH (Me) S, 3-Me-PhCHTwoCH (Me) S, 4-Me-
PhCHTwoCH (Me) S, PhCMeTwoS, PhCHMeCH (Me) S, PhCHTwoCHTwoCH
TwoS, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS, PhCHTwoCHTwoC
HTwoCHTwoCHTwoCHTwoS,

【0114】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl2-PhS, 3,5-Cl2-PhS, 2,6-Cl2-PhS, 2,3-Cl2-PhS,
2,5-Cl2-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me2-PhS, 3,5-Me2-PhS, 2,6-Me2-Ph
S, 2,3-Me2-PhS, 2,5-Me2-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF3-PhS, 3-CF3-PhS, 4-CF3-PhS, 2,4,6-
Cl3-PhS, 2,3,5-Cl3-PhS,2,3,4-Cl3-PhS, 2-NO2-PhS, 3
-NO2-PhS, 4-NO2-PhS, 2,4-(NO2)2-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,
PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl 2 -PhS, 3,5-Cl 2 -PhS, 2,6-Cl 2 -PhS, 2,3-Cl 2 -PhS,
2,5-Cl 2 -PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me 2 -PhS, 3,5-Me 2 -PhS, 2,6-Me 2 -Ph
S, 2,3-Me 2 -PhS, 2,5-Me 2 -PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF 3 -PhS, 3-CF 3 -PhS, 4-CF 3 -PhS, 2,4,6-
Cl 3 -PhS, 2,3,5-Cl 3 -PhS, 2,3,4-Cl 3 -PhS, 2-NO 2 -PhS, 3
-NO 2 -PhS, 4-NO 2 -PhS, 2,4- (NO 2 ) 2 -PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,

【0115】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et2CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)2CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me2CHCH2CH2S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH2Pr-cyc, S(O)CH2Bu-cyc, S(O)CH2Pen-cyc,
S(O)CH2Hex-cyc, S(O)CH2CH2Pr-cyc, S(O)CH2CH=CH 2,
S(O)CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CHEt, S(O)CH2CMe=CH2, S
(O)CH2CH2CH=CH2, S(O)CH2CH2CH=CHMe, S(O)CH2CH=CM
e2, S(O)CHMeCH=CH2, S(O)CH2CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH2CMe=CHEt, S(O)CH2CH2CH=CMe2, S(O)CH2CMe
=CMe2, S(O)CH2CCH, S(O)CH2C CMe, S(O)CH2C CEt, S
(O)CH2CH2C CH, S(O)CH2CH2C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH2OMe, S(O)CH2OEt, S(O)CH2OPr-
n, S(O)CH2OPr-iso, S(O)CH2OBu-n, S(O)CH2OBu-iso, S
(O)CH2OBu-sec, S(O)CH2OBu-tert, S(O)CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2OPr-n, S(O)CH2CH2CH2OMe, S
(O)CH2CH2CH2OEt, S(O)CH2CH2CH2CH2OMe,
S (O) Me, S (O) Et, S (O) Pr-n, S (O) Pr-iso,
S (O) Bu-n, S (O) Bu-iso, S (O) Bu-sec, S (O) Bu-tert, S (O)
Pen-n, EtTwoCHS (O), S (O) Hex-n, S (O) Hep-n, S (O) Oct-n,
 Me (Pr-n) CHS (O), Me (Bu-n) CHS (O), Et (Pr-n) CHS (O), E
t (Bu-n) CHS (O), (Pr-n)TwoCHS (O), Me (Pen-n) CHS (O), Et
(Pen-n) CHS (O), (Pr-n) (Bu-n) CHS (O), MeTwoCHCHTwoCHTwoS
(O), S (O) Pr-cyc, S (O) Bu-cyc, S (O) Pen-cyc, S (O) Hex-
cyc, S (O) CHTwoPr-cyc, S (O) CHTwoBu-cyc, S (O) CHTwoPen-cyc,
 S (O) CHTwoHex-cyc, S (O) CHTwoCHTwoPr-cyc, S (O) CHTwoCH = CH Two,
S (O) CHTwoCH = CHMe, S (O) CHTwoCH = CHEt, S (O) CHTwoCMe = CHTwo, S
(O) CHTwoCHTwoCH = CHTwo, S (O) CHTwoCHTwoCH = CHMe, S (O) CHTwoCH = CM
eTwo, S (O) CHMeCH = CHTwo, S (O) CHTwoCMe = CHMe, S (O) CHMeCH = CH
Me, S (O) CHTwoCMe = CHEt, S (O) CHTwoCHTwoCH = CMeTwo, S (O) CHTwoCMe
= CMeTwo, S (O) CHTwoCCH, S (O) CHTwoC CMe, S (O) CHTwoC CEt, S
(O) CHTwoCHTwoC CH, S (O) CHTwoCHTwoC CMe, S (O) CHMeC CH, S
(O) CHMeC CMe, S (O) CHTwoOMe, S (O) CHTwoOEt, S (O) CHTwoOPr-
n, S (O) CHTwoOPr-iso, S (O) CHTwoOBu-n, S (O) CHTwoOBu-iso, S
(O) CHTwoOBu-sec, S (O) CHTwoOBu-tert, S (O) CHTwoCHTwoOMe, S
(O) CHTwoCHTwoOEt, S (O) CHTwoCHTwoOPr-n, S (O) CHTwoCHTwoCHTwoOMe, S
(O) CHTwoCHTwoCHTwoOEt, S (O) CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0116】PhCH2S(O), 2-Cl-PhCH2S(O), 3-Cl-PhCH2S
(O), 4-Cl-PhCH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2S(O), 3,5-Cl2-Ph
CH2S(O), 2,6-Cl2-PhCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2S(O), 2,5
-Cl2-PhCH2S(O), 2-F-PhCH2S(O), 3-F-PhCH2S(O), 4-F-
PhCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2S(O), 2-Br-PhCH2S(O), 3-B
r-PhCH2S(O), 4-Br-PhCH2S(O), 2-Me-PhCH2S(O), 3-Me-
PhCH2S(O), 4-Me-PhCH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2S(O), 3,5-
Me2-PhCH2S(O), 2,6-Me2-PhCH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2S
(O), 2,5-Me2-PhCH2S(O), 2-MeO-PhCH2S(O), 3-MeO-PhC
H2S(O), 4-MeO-PhCH2S(O), 2-CF3-PhCH2S(O), 3-CF3-Ph
CH2S(O), 4-CF3-PhCH2S(O), 2,4,6-Cl3-PhCH2S(O), 2,
3,5-Cl3-PhCH2S(O), 2,3,4-Cl3-PhCH2S(O), 2-NO2-PhCH
2S(O), 3-NO2-PhCH2S(O), 4-NO2-PhCH2S(O), 2-CN-PhCH
2S(O), 3-CN-PhCH2S(O), 4-CN-PhCH2S(O), PhCH2CH2S
(O), 2-Cl-PhCH2CH2S(O), 3-Cl-PhCH2CH2S(O), 4-Cl-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH2
S(O), 2,6-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH2S(O), 2-F-PhCH2CH2S(O), 3-F-PhCH2C
H2S(O), 4-F-PhCH2CH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCH2CH2S(O), 2
-Br-PhCH2CH2S(O), 3-Br-PhCH2CH2S(O), 4-Br-PhCH2CH2
S(O), 2-Me-PhCH2CH2S(O),3-Me-PhCH2CH2S(O), 4-Me-Ph
CH2CH2S(O), 2,4-Me2-PhCH2CH2S(O), 3,5-Me2-PhCH 2CH2
S(O), 2,6-Me2-PhCH2CH2S(O), 2,3-Me2-PhCH2CH2S(O),
2,5-Me2-PhCH2CH2S(O), 2-MeO-PhCH2CH2S(O), 3-MeO-Ph
CH2CH2S(O), 4-MeO-PhCH2CH2S(O), 2-CF3-PhCH2CH2S
(O), 3-CF3-PhCH2CH2S(O), 4-CF3-PhCH2CH2S(O), 2,4,6
-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,5-Cl3-PhCH2CH2S(O), 2,3,4-C
l3-PhCH2CH2S(O), 2-NO2-PhCH2CH2S(O),3-NO2-PhCH2CH2
S(O), 4-NO2-PhCH2CH2S(O), 2-CN-PhCH2CH2S(O), 3-CN-
PhCH2CH2S(O), 4-CN-PhCH2CH2S(O),
PhCHTwoS (O), 2-Cl-PhCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHTwoS
(O), 4-Cl-PhCHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-Ph
CHTwoS (O), 2,6-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2,5
-ClTwo-PhCHTwoS (O), 2-F-PhCHTwoS (O), 3-F-PhCHTwoS (O), 4-F-
PhCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHTwoS (O), 2-Br-PhCHTwoS (O), 3-B
r-PhCHTwoS (O), 4-Br-PhCHTwoS (O), 2-Me-PhCHTwoS (O), 3-Me-
PhCHTwoS (O), 4-Me-PhCHTwoS (O), 2,4-MeTwo-PhCHTwoS (O), 3,5-
MeTwo-PhCHTwoS (O), 2,6-MeTwo-PhCHTwoS (O), 2,3-MeTwo-PhCHTwoS
(O), 2,5-MeTwo-PhCHTwoS (O), 2-MeO-PhCHTwoS (O), 3-MeO-PhC
HTwoS (O), 4-MeO-PhCHTwoS (O), 2-CFThree-PhCHTwoS (O), 3-CFThree-Ph
CHTwoS (O), 4-CFThree-PhCHTwoS (O), 2,4,6-ClThree-PhCHTwoS (O), 2,
3,5-ClThree-PhCHTwoS (O), 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS (O), 2-NOTwo-PhCH
TwoS (O), 3-NOTwo-PhCHTwoS (O), 4-NOTwo-PhCHTwoS (O), 2-CN-PhCH
TwoS (O), 3-CN-PhCHTwoS (O), 4-CN-PhCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoS
(O), 2-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Cl-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwo
S (O), 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O),
2,5-ClTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-F-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-F-PhCHTwoC
HTwoS (O), 4-F-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoS (O), 2
-Br-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Br-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Br-PhCHTwoCHTwo
S (O), 2-Me-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-Me-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-Me-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3,5-MeTwo-PhCH TwoCHTwo
S (O), 2,6-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O),
2,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-MeO-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-MeO-Ph
CHTwoCHTwoS (O), 4-MeO-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoS
(O), 3-CFThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,4,6
-ClThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3,5-ClThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2,3,4-C
lThree-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwo
S (O), 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoS (O), 2-CN-PhCHTwoCHTwoS (O), 3-CN-
PhCHTwoCHTwoS (O), 4-CN-PhCHTwoCHTwoS (O),

【0117】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl2-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl2-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl2-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH2S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH2S(O), 3-Cl-PhCHMeCH2S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH2S(O), 2,4-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 3,5-Cl2-PhCHMeCH2S
(O), 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2,3-Cl2-PhCHMeCH2S(O),
2,5-Cl2-PhCHMeCH2S(O), 2-F-PhCHMeCH2S(O), 3-F-PhC
HMeCH2S(O), 4-F-PhCHMeCH2S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2S
(O), 2-Br-PhCHMeCH2S(O), 3-Br-PhCHMeCH2S(O), 4-Br-
PhCHMeCH2S(O), 2-Me-PhCHMeCH2S(O), 3-Me-PhCHMeCH2S
(O), 4-Me-PhCHMeCH2S(O), PhCH2CH, 2-Cl-PhCH2CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH2CH(Me)S(O),
2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 3,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,6-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2,3-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O),
2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-PhCH2CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH2CH(Me)S(O), 4-F-PhCH2CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H2CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH2CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH2CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH2CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH2CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH2CH(Me)S(O), P
hCMe2S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH2CH2CH 2S(O), PhCH
2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2CH2CH2S(O), PhCH2CH2CH2
CH2CH2CH2S(O),
PhCH (Me) S (O), 2-Cl-PhCH (Me) S (O), 3-Cl-
PhCH (Me) S (O), 4-Cl-PhCH (Me) S (O), 2,4-ClTwo-PhCH (Me) S
(O), 3,5-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2,6-ClTwo-PhCH (Me) S (O),
2,3-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2,5-ClTwo-PhCH (Me) S (O), 2-F-Ph
CH (Me) S (O), 3-F-PhCH (Me) S (O), 4-F-PhCH (Me) S (O), 2-F
-4-Cl-PhCH (Me) S (O), 2-Br-PhCH (Me) S (O), 3-Br-PhCH (M
e) S (O), 4-Br-PhCH (Me) S (O), 2-Me-PhCH (Me) S (O), 3-Me
-PhCH (Me) S (O), 4-Me-PhCH (Me) S (O), PhCHMeCHTwoS (O), 2
-Cl-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Cl-PhCHMeCHTwoS (O), 4-Cl-PhCHMe
CHTwoS (O), 2,4-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 3,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS
(O), 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 2,3-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O),
 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoS (O), 2-F-PhCHMeCHTwoS (O), 3-F-PhC
HMeCHTwoS (O), 4-F-PhCHMeCHTwoS (O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoS
(O), 2-Br-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Br-PhCHMeCHTwoS (O), 4-Br-
PhCHMeCHTwoS (O), 2-Me-PhCHMeCHTwoS (O), 3-Me-PhCHMeCHTwoS
(O), 4-Me-PhCHMeCHTwoS (O), PhCHTwoCH, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me)
S (O), 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-Cl-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,6-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2,3-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O),
2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-F-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3-F-
PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-F-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-F-4-Cl-PhC
HTwoCH (Me) S (O), 2-Br-PhCHTwoCH (Me) S (O), 3-Br-PhCHTwoCH (M
e) S (O), 4-Br-PhCHTwoCH (Me) S (O), 2-Me-PhCHTwoCH (Me) S
(O), 3-Me-PhCHTwoCH (Me) S (O), 4-Me-PhCHTwoCH (Me) S (O), P
hCMeTwoS (O), PhCHMeCH (Me) S (O), PhCHTwoCHTwoCH TwoS (O), PhCH
TwoCHTwoCHTwoCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoS (O), PhCHTwoCHTwoCHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoS (O),

【0118】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl2-PhS(O), 3,5-Cl2-PhS(O), 2,6-Cl2-P
hS(O), 2,3-Cl2-PhS(O), 2,5-Cl2-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me2-PhS(O), 3,5-Me2-PhS
(O), 2,6-Me2-PhS(O), 2,3-Me2-PhS(O), 2,5-Me2-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F3-PhS(O), 3-CF3-PhS(O), 4-CF3-PhS(O), 2,4,6-Cl3-P
hS(O), 2,3,5-Cl3-PhS(O), 2,3,4-Cl3-PhS(O), 2-NO2-P
hS(O), 3-NO2-PhS(O),4-NO2-PhS(O), 2,4-(NO2)2-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),
PhS (O), 2-Cl-PhS (O), 3-Cl-PhS (O), 4-Cl
-PhS (O), 2,4-Cl 2 -PhS (O), 3,5-Cl 2 -PhS (O), 2,6-Cl 2 -P
hS (O), 2,3-Cl 2 -PhS (O), 2,5-Cl 2 -PhS (O), 2-F-PhS (O),
3-F-PhS (O), 4-F-PhS (O), 2-F-4-Cl-PhS (O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS (O), 4-Br-PhS (O), 2-Me-PhS (O), 3-Me-P
hS (O), 4-Me-PhS (O), 2,4-Me 2 -PhS (O), 3,5-Me 2 -PhS
(O), 2,6-Me 2 -PhS (O), 2,3-Me 2 -PhS (O), 2,5-Me 2 -PhS
(O), 2-MeO-PhS (O), 3-MeO-PhS (O), 4-MeO-PhS (O), 2-C
F 3 -PhS (O), 3-CF 3 -PhS (O), 4-CF 3 -PhS (O), 2,4,6-Cl 3 -P
hS (O), 2,3,5-Cl 3 -PhS (O), 2,3,4-Cl 3 -PhS (O), 2-NO 2 -P
hS (O), 3-NO 2 -PhS (O), 4-NO 2 -PhS (O), 2,4- (NO 2 ) 2 -PhS
(O), 2-CN-PhS (O), 3-CN-PhS (O), 4-CN-PhS (O),

【0119】SO2Me, SO2Et, SO2Pr-n, SO2Pr-iso, SO2B
u-n, SO2Bu-iso, SO2Bu-sec, SO2Bu-tert, SO2Pen-n, E
t2CHSO2, SO2Hex-n, SO2Hep-n, SO2Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O2, Me(Bu-n)CHSO2, Et(Pr-n)CHSO2, Et(Bu-n)CHSO2,
(Pr-n)2CHSO2, Me(Pen-n)CHSO2,Et(Pen-n)CHSO2, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO2, Me2CHCH2CH2SO2, SO2Pr-cyc, SO2Bu-cy
c, SO2Pen-cyc, SO2Hex-cyc, SO2CH2Pr-cyc, SO2CH2Bu-
cyc, SO2CH2Pen-cyc, SO2CH2Hex-cyc, SO2CH2CH2Pr-cy
c, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CH=CHMe, SO2CH2CH=CHEt,SO2C
H2CMe=CH2, SO2CH2CH2CH=CH2, SO2CH2CH2CH=CHMe, SO2C
H2CH=CMe2, SO2CHMeCH=CH2, SO2CH2CMe=CHMe, SO2CHMeC
H=CHMe, SO2CH2CMe=CHEt, SO2CH2CH2CH=CMe 2, SO2CH2CM
e=CMe2, SO2CH2C CH, SO2CH2C CMe, SO2CH2C CEt, S
O2CH2CH2CCH, SO2CH2CH2C CMe, SO2CHMeC CH, SO2CHM
eC CMe, SO2CH2OMe, SO2CH2OEt,SO2CH2OPr-n, SO2CH2O
Pr-iso, SO2CH2OBu-n, SO2CH2OBu-iso, SO2CH2OBu-sec,
SO2CH2OBu-tert, SO2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2OPr-n, SO2CH2CH2CH2OMe, SO2CH2CH2CH2OEt, SO2CH
2CH2CH2CH2OMe,
[0119] SOTwoMe, SOTwoEt, SOTwoPr-n, SOTwoPr-iso, SOTwoB
u-n, SOTwoBu-iso, SOTwoBu-sec, SOTwoBu-tert, SOTwoPen-n, E
tTwoCHSOTwo, SOTwoHex-n, SOTwoHep-n, SOTwoOct-n, Me (Pr-n) CHS
OTwo, Me (Bu-n) CHSOTwo, Et (Pr-n) CHSOTwo, Et (Bu-n) CHSOTwo,
(Pr-n)TwoCHSOTwo, Me (Pen-n) CHSOTwo, Et (Pen-n) CHSOTwo, (Pr-
n) (Bu-n) CHSOTwo, MeTwoCHCHTwoCHTwoSOTwo, SOTwoPr-cyc, SOTwoBu-cy
c, SOTwoPen-cyc, SOTwoHex-cyc, SOTwoCHTwoPr-cyc, SOTwoCHTwoBu-
cyc, SO2CHTwoPen-cyc, SOTwoCHTwoHex-cyc, SOTwoCHTwoCHTwoPr-cy
c, SOTwoCHTwoCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCH = CHMe, SOTwoCHTwoCH = CHEt, SOTwoC
HTwoCMe = CHTwo, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CHMe, SOTwoC
HTwoCH = CMeTwo, SOTwoCHMeCH = CHTwo, SOTwoCHTwoCMe = CHMe, SOTwoCHMeC
H = CHMe, SOTwoCHTwoCMe = CHEt, SOTwoCHTwoCHTwoCH = CMe Two, SOTwoCHTwocm
e = CMeTwo, SOTwoCHTwoC CH, SOTwoCHTwoC CMe, SOTwoCHTwoC CEt, S
OTwoCHTwoCHTwoCCH, SOTwoCHTwoCHTwoC CMe, SOTwoCHMeC CH, SOTwoCHM
eC CMe, SOTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoOEt, SOTwoCHTwoOPr-n, SOTwoCHTwoO
Pr-iso, SOTwoCHTwoOBu-n, SOTwoCHTwoOBu-iso, SOTwoCHTwoOBu-sec,
 SOTwoCHTwoOBu-tert, SOTwoCHTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoCHTwoOEt, SOTwoCH
TwoCHTwoOPr-n, SOTwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe, SOTwoCHTwoCHTwoCHTwoOEt, SOTwoCH
TwoCHTwoCHTwoCHTwoOMe,

【0120】PhCH2SO2, 2-Cl-PhCH2SO2, 3-Cl-PhCH2S
O2, 4-Cl-PhCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2SO2,3,5-Cl2-PhCH2S
O2, 2,6-Cl2-PhCH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2SO2, 2,5-Cl2-Ph
CH2SO2,2-F-PhCH2SO2, 3-F-PhCH2SO2, 4-F-PhCH2SO2, 2
-F-4-Cl-PhCH2SO2, 2-Br-PhCH2SO2, 3-Br-PhCH2SO2, 4-
Br-PhCH2SO2, 2-Me-PhCH2SO2, 3-Me-PhCH2SO2, 4-Me-Ph
CH2SO2, 2,4-Me2-PhCH2SO2, 3,5-Me2-PhCH2SO2, 2,6-Me
2-PhCH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2SO2, 2-
MeO-PhCH2SO2, 3-MeO-PhCH2SO2, 4-MeO-PhCH2SO2, 2-CF
3-PhCH2SO2, 3-CF3-PhCH2SO2, 4-CF3-PhCH2SO2, 2,4,6-
Cl3-PhCH2SO2, 2,3,5-Cl3-PhCH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2S
O2, 2-NO2-PhCH2SO2, 3-NO2-PhCH2SO2, 4-NO2-PhCH2S
O2, 2-CN-PhCH2SO2, 3-CN-PhCH2SO2, 4-CN-PhCH2SO2, P
hCH2CH2SO2,2-Cl-PhCH2CH2SO2, 3-Cl-PhCH2CH2SO2, 4-C
l-PhCH2CH2SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH2SO 2, 3,5-Cl2-PhCH2C
H2SO2, 2,6-Cl2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Cl2-PhCH2CH2SO2,
2,5-Cl 2-PhCH2CH2SO2, 2-F-PhCH2CH2SO2, 3-F-PhCH2CH2
SO2, 4-F-PhCH2CH2SO2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH2SO2, 2-Br-P
hCH2CH2SO2, 3-Br-PhCH2CH2SO2, 4-Br-PhCH2CH2SO2, 2-
Me-PhCH2CH2SO2, 3-Me-PhCH2CH2SO2, 4-Me-PhCH2CH2S
O2, 2,4-Me2-PhCH2CH2SO2,3,5-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,6-M
e2-PhCH2CH2SO2, 2,3-Me2-PhCH2CH2SO2, 2,5-Me2-PhCH2
CH2SO2, 2-MeO-PhCH2CH2SO2, 3-MeO-PhCH2CH2SO2, 4-Me
O-PhCH2CH2SO2, 2-CF3-PhCH2CH2SO2, 3-CF3-PhCH2CH2SO
2, 4-CF3-PhCH2CH2SO2, 2,4,6-Cl3-PhCH2CH 2SO2, 2,3,5
-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2,3,4-Cl3-PhCH2CH2SO2, 2-NO2-PhC
H2CH2SO2, 3-NO2-PhCH2CH2SO2, 4-NO2-PhCH2CH2SO2, 2-
CN-PhCH2CH2SO2, 3-CN-PhCH2CH2SO2,4-CN-PhCH2CH2SO2,
PhCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHTwoSOTwo, 3-Cl-PhCHTwoS
OTwo, 4-Cl-PhCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoSOTwo, 3,5-ClTwo-PhCHTwoS
OTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,3-ClTwo-PhCHTwoSO2, 2,5-ClTwo-Ph
CHTwoSOTwo, 2-F-PhCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHTwoSOTwo, 4-F-PhCHTwoSOTwo, 2
-F-4-Cl-PhCHTwoSOTwo, 2-Br-PhCHTwoSOTwo, 3-Br-PhCHTwoSOTwo, Four-
Br-PhCHTwoSO2, 2-Me-PhCHTwoSOTwo, 3-Me-PhCHTwoSOTwo, 4-Me-Ph
CHTwoSOTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,6-Me
Two-PhCHTwoSOTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwoSOTwo, 2-
MeO-PhCHTwoSOTwo, 3-MeO-PhCHTwoSOTwo, 4-MeO-PhCHTwoSOTwo, 2-CF
Three-PhCHTwoSOTwo, 3-CFThree-PhCHTwoSOTwo, 4-CFThree-PhCHTwoSOTwo, 2,4,6-
ClThree-PhCHTwoSOTwo, 2,3,5-ClThree-PhCHTwoSOTwo, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoS
OTwo, 2-NOTwo-PhCHTwoSOTwo, 3-NOTwo-PhCHTwoSOTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoS
OTwo, 2-CN-PhCHTwoSOTwo, 3-CN-PhCHTwoSOTwo, 4-CN-PhCHTwoSOTwo, P
hCHTwoCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-C
l-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSO Two, 3,5-ClTwo-PhCHTwoC
HTwoSOTwo, 2,6-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3-ClTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo,
2,5-Cl Two-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-F-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHTwoCHTwo
SOTwo, 4-F-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-Br-P
hCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Br-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Br-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-
Me-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-Me-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Me-PhCHTwoCHTwoS
OTwo, 2,4-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3,5-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,6-M
eTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3-MeTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,5-MeTwo-PhCHTwo
CHTwoSOTwo, 2-MeO-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-MeO-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-Me
O-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-CFThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-CFThree-PhCHTwoCHTwoSO
Two, 4-CFThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,4,6-ClThree-PhCHTwoCH TwoSOTwo, 2,3,5
-ClThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2,3,4-ClThree-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-NOTwo-PhC
HTwoCHTwoSOTwo, 3-NOTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-NOTwo-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 2-
CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 3-CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo, 4-CN-PhCHTwoCHTwoSOTwo,

【0121】PhCH(Me)SO2, 2-Cl-PhCH(Me)SO2, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO2, 4-Cl-PhCH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH(Me)SO2,
3,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2,3-Cl2-
PhCH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH(Me)SO2, 2-F-PhCH(Me)SO2,
3-F-PhCH(Me)SO2, 4-F-PhCH(Me)SO2, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO2, 2-Br-PhCH(Me)SO2, 3-Br-PhCH(Me)SO2, 4-Br-Ph
CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH(Me)SO2, 3-Me-PhCH(Me)SO2, 4-M
e-PhCH(Me)SO2, PhCHMeCH2SO2, 2-Cl-PhCHMeCH2SO2, 3-
Cl-PhCHMeCH2SO2, 4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2,4-Cl2-PhCHMe
CH2SO2, 3,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,6-Cl2-PhCHMeCH2S
O2, 2,3-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2,5-Cl2-PhCHMeCH2SO2, 2-
F-PhCHMeCH2SO2, 3-F-PhCHMeCH2SO2, 4-F-PhCHMeCH2S
O2, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH2SO2, 2-Br-PhCHMeCH2SO2, 3-Br
-PhCHMeCH2SO2,4-Br-PhCHMeCH2SO2, 2-Me-PhCHMeCH2S
O2, 3-Me-PhCHMeCH2SO2, 4-Me-PhCHMeCH2SO2, PhCH2CH
(Me)SO2, 2-Cl-PhCH2CH(Me)SO2, 3-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,
4-Cl-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,4-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 3,5-
Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,6-Cl2-PhCH 2CH(Me)SO2, 2,3-Cl
2-PhCH2CH(Me)SO2, 2,5-Cl2-PhCH2CH(Me)SO2, 2-F-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-F-PhCH2CH(Me)SO2, 4-F-PhCH2CH(Me)S
O2, 2-F-4-Cl-PhCH2CH(Me)SO2,2-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 3
-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Br-PhCH2CH(Me)SO2, 2-Me-PhCH
2CH(Me)SO2, 3-Me-PhCH2CH(Me)SO2, 4-Me-PhCH2CH(Me)S
O2, PhCMe2SO2, PhCHMeCH(Me)SO2, PhCH2CH2CH2SO2, Ph
CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH2CH2CH2CH2CH2SO2, PhCH 2CH2CH2
CH2CH2CH2SO2,
PhCH (Me) SOTwo, 2-Cl-PhCH (Me) SOTwo, 3-Cl-Ph
CH (Me) SOTwo, 4-Cl-PhCH (Me) SOTwo, 2,4-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo,
3,5-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2,6-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2,3-ClTwo-
PhCH (Me) SOTwo, 2,5-ClTwo-PhCH (Me) SOTwo, 2-F-PhCH (Me) SOTwo,
 3-F-PhCH (Me) SOTwo, 4-F-PhCH (Me) SOTwo, 2-F-4-Cl-PhCH (M
e) SOTwo, 2-Br-PhCH (Me) SOTwo, 3-Br-PhCH (Me) SOTwo, 4-Br-Ph
CH (Me) SOTwo, 2-Me-PhCH (Me) SOTwo, 3-Me-PhCH (Me) SOTwo, 4-M
e-PhCH (Me) SOTwo, PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-
Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHMe
CHTwoSOTwo, 3,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,6-ClTwo-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 2,3-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2,5-ClTwo-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-
F-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-F-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-F-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 2-F-4-Cl-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Br-PhCHMeCHTwoSOTwo, 3-Br
-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Br-PhCHMeCHTwoSOTwo, 2-Me-PhCHMeCHTwoS
OTwo, 3-Me-PhCHMeCHTwoSOTwo, 4-Me-PhCHMeCHTwoSOTwo, PhCHTwoCH
(Me) SOTwo, 2-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo,
 4-Cl-PhCH TwoCH (Me) SOTwo, 2,4-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3,5-
ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2,6-ClTwo-PhCH TwoCH (Me) SOTwo, 2,3-Cl
Two-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2,5-ClTwo-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-F-PhCH
TwoCH (Me) SOTwo, 3-F-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-F-PhCHTwoCH (Me) S
OTwo, 2-F-4-Cl-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 3
-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-Br-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 2-Me-PhCH
TwoCH (Me) SOTwo, 3-Me-PhCHTwoCH (Me) SOTwo, 4-Me-PhCHTwoCH (Me) S
OTwo, PhCMeTwoSOTwo, PhCHMeCH (Me) SOTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, Ph
CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, PhCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoSOTwo, PhCH TwoCHTwoCHTwo
CHTwoCHTwoCHTwoSOTwo,

【0122】PhSO2, 2-Cl-PhSO2, 3-Cl-PhSO2, 4-Cl-Ph
SO2, 2,4-Cl2-PhSO2, 3,5-Cl2-PhSO2,2,6-Cl2-PhSO2,
2,3-Cl2-PhSO2, 2,5-Cl2-PhSO2, 2-F-PhSO2, 3-F-PhS
O2, 4-F-PhSO2, 2-F-4-Cl-PhSO2, 2-Br-PhSO2, 3-Br-Ph
SO2, 4-Br-PhSO2, 2-Me-PhSO2, 3-Me-PhSO2, 4-Me-PhSO
2, 2,4-Me2-PhSO2, 3,5-Me2-PhSO2, 2,6-Me2-PhSO2, 2,
3-Me2-PhSO2, 2,5-Me2-PhSO2, 2-MeO-PhSO2, 3-MeO-PhS
O2, 4-MeO-PhSO2, 2-CF3-PhSO2, 3-CF3-PhSO2, 4-CF3-P
hSO2, 2,4,6-Cl3-PhSO2, 2,3,5-Cl3-PhSO2, 2,3,4-Cl3-
PhSO2, 2-NO2-PhSO2, 3-NO2-PhSO2, 4-NO2-PhSO2, 2,4-
(NO2)2-PhSO2, 2-CN-PhSO2, 3-CN-PhSO2, 4-CN-PhSO2,
PhSO 2 , 2-Cl-PhSO 2 , 3-Cl-PhSO 2 , 4-Cl-Ph
SO 2 , 2,4-Cl 2 -PhSO 2 , 3,5-Cl 2 -PhSO 2 , 2,6-Cl 2 -PhSO 2 ,
2,3-Cl 2 -PhSO 2 , 2,5-Cl 2 -PhSO 2 , 2-F-PhSO 2 , 3-F-PhS
O 2 , 4-F-PhSO 2 , 2-F-4-Cl-PhSO 2 , 2-Br-PhSO 2 , 3-Br-Ph
SO 2 , 4-Br-PhSO 2 , 2-Me-PhSO 2 , 3-Me-PhSO 2 , 4-Me-PhSO
2 , 2,4-Me 2 -PhSO 2 , 3,5-Me 2 -PhSO 2 , 2,6-Me 2 -PhSO 2 , 2,
3-Me 2 -PhSO 2 , 2,5-Me 2 -PhSO 2 , 2-MeO-PhSO 2 , 3-MeO-PhS
O 2 , 4-MeO-PhSO 2 , 2-CF 3 -PhSO 2 , 3-CF 3 -PhSO 2 , 4-CF 3 -P
hSO 2 , 2,4,6-Cl 3 -PhSO 2 , 2,3,5-Cl 3 -PhSO 2 , 2,3,4-Cl 3-
PhSO 2 , 2-NO 2 -PhSO 2 , 3-NO 2 -PhSO 2 , 4-NO 2 -PhSO 2 , 2,4-
(NO 2 ) 2 -PhSO 2 , 2-CN-PhSO 2 , 3-CN-PhSO 2 , 4-CN-PhSO 2 ,

【0123】CH2NMe2, CH2NEt2, CH2N(Pr-n)2, CH2N(Pr
-iso)2, CH2N(Bu-n)2, CH2N(Bu-iso)2, CH2N(Bu-sec)2,
CH2NEtMe, CH2NMePr-n, CH2NMePr-iso, CH2NMeBu-n, C
H2NMeBu-iso, CH2NMeBu-sec, CH2NMeBu-tert, CH2NMePe
n-n, CH2NMeHex-n, CH2NMeHep-n, CH2NMeOct-n, CH2CH2
NMe2, CH2CH2NEt2, CH2CH2N(Pr-n)2, CH2CH2N(Pr-is
o)2, CH2CH2N(Bu-n)2, CH2CH2N(Bu-iso)2, CH2CH2N(Bu-
sec)2, CH2CH2NEtMe, CH2CH 2NMePr-n, CH2CH2NMePr-is
o, CH2CH2NMeBu-n, CH2CH2NMeBu-iso, CH2CH2NMeBu-se
c, CH2CH2NMeBu-tert, CH2CH2NMePen-n, CH2CH2NMeHex-
n, CH2CH2NMeHep-n, CH 2CH2NMeOct-n,
CHTwoNMeTwo, CHTwoNEtTwo, CHTwoN (Pr-n)Two, CHTwoNPR
-iso)Two, CHTwoN (Bu-n)Two, CHTwoN (Bu-iso)Two, CHTwoN (Bu-sec)Two,
 CHTwoNEtMe, CHTwoNMePr-n, CHTwoNMePr-iso, CHTwoNMeBu-n, C
HTwoNMeBu-iso, CHTwoNMeBu-sec, CHTwoNMeBu-tert, CHTwoNMePe
n-n, CHTwoNMeHex-n, CHTwoNMeHep-n, CHTwoNMeOct-n, CHTwoCHTwo
NMeTwo, CHTwoCHTwoNEtTwo, CHTwoCHTwoN (Pr-n)Two, CHTwoCHTwoN (Pr-is
o)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-n)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-iso)Two, CHTwoCHTwoN (Bu-
sec)Two, CHTwoCHTwoNEtMe, CHTwoCH TwoNMePr-n, CHTwoCHTwoNMePr-is
o, CHTwoCHTwoNMeBu-n, CHTwoCHTwoNMeBu-iso, CHTwoCHTwoNMeBu-se
c, CHTwoCHTwoNMeBu-tert, CHTwoCHTwoNMePen-n, CHTwoCHTwoNMeHex-
n, CHTwoCHTwoNMeHep-n, CH TwoCHTwoNMeOct-n,

【0124】[0124]

【化26】 Embedded image

【0125】[0125]

【化27】 Embedded image

【0126】NMe2, NEt2, N(Pr-n)2, N(Pr-iso)2, N(Bu
-n)2, N(Bu-iso)2, N(Bu-sec)2, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,
NMe 2 , NEt 2 , N (Pr-n) 2 , N (Pr-iso) 2 , N (Bu
-n) 2 , N (Bu-iso) 2 , N (Bu-sec) 2 , NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,

【0127】[0127]

【化28】 Embedded image

【0128】CONMe2, CONEt2, CON(Pr-n)2, CON(Pr-is
o)2, CON(Bu-n)2, CON(Bu-iso)2, CON(Bu-sec)2, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,
CONMe 2 , CONEt 2 , CON (Pr-n) 2 , CON (Pr-is
o) 2 , CON (Bu-n) 2 , CON (Bu-iso) 2 , CON (Bu-sec) 2 , CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,

【0129】[0129]

【化29】 Embedded image

【0130】SO2NMe2, SO2NEt2, SO2N(Pr-n)2, SO2N(Pr
-iso)2, SO2N(Bu-n)2, SO2N(Bu-iso)2, SO2N(Bu-sec)2,
SO2NEtMe, SO2NMePr-n, SO2NMePr-iso, SO2NMeBu-n, S
O2NMeBu-iso, SO2NMeBu-sec, SO2NMeBu-tert, SO2NMePe
n-n, SO2NMeHex-n, SO2NMeHep-n, SO2NMeOct-n,
SO 2 NMe 2 , SO 2 NEt 2 , SO 2 N (Pr-n) 2 , SO 2 N (Pr
-iso) 2 , SO 2 N (Bu-n) 2 , SO 2 N (Bu-iso) 2 , SO 2 N (Bu-sec) 2 ,
SO 2 NEtMe, SO 2 NMePr-n, SO 2 NMePr-iso, SO 2 NMeBu-n, S
O 2 NMeBu-iso, SO 2 NMeBu-sec, SO 2 NMeBu-tert, SO 2 NMePe
nn, SO 2 NMeHex-n, SO 2 NMeHep-n, SO 2 NMeOct-n,

【0131】[0131]

【化30】 Embedded image

【0132】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2
-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-
Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl
3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF3)2-Ph, 4-(PhSO
2)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF3-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,
Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl 2
-Ph, 3,5-Cl 2 -Ph, 2,6-Cl 2 -Ph, 2,3-Cl 2 -Ph, 2,5-Cl 2 -P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
2 -Ph, 3,5-Me 2 -Ph, 2,6-Me 2 -Ph, 2,3-Me 2 -Ph, 2,5-Me 2-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF 3 -Ph, 3-CF 3-
Ph, 4-CF 3 -Ph, 2,4,6-Cl 3 -Ph, 2,3,5-Cl 3 -Ph, 2,3,4-Cl
3 -Ph, 2-NO 2 -Ph, 3-NO 2 -Ph, 4-NO 2 -Ph, 2,4- (NO 2 ) 2 -Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph, 4- (PhSO
2 ) -Ph, 4- (4-Cl-Ph) -Ph, 4- (4-CF 3 -Ph) -Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47, Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76, Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,

【0133】Q1-CH2, Q2-CH2, Q3-CH2, Q4-CH2, Q5-C
H2, Q6-CH2, Q7-CH2, Q8-CH2, Q9-CH2,Q10-CH2, Q11-CH
2, Q12-CH2, Q13-CH2, Q14-CH2, Q15-CH2, Q16-CH2, Q1
7-CH2,Q18-CH2, Q19-CH2, Q20-CH2, Q21-CH2, Q22-CH2,
Q23-CH2, Q24-CH2, Q25-CH2,Q26-CH2, Q27-CH2, Q28-C
H2, Q29-CH2, Q30-CH2, Q31-CH2, Q32-CH2, Q33-CH2,Q3
4-CH2, Q35-CH2, Q36-CH2, Q37-CH2, Q38-CH2, Q39-C
H2, Q40-CH2, Q41-CH2,Q42-CH2, Q43-CH2, Q44-CH2, Q4
5-CH2, Q46-CH2, Q47-CH2, Q48-CH2, Q49-CH2,Q50-CH2,
Q51-CH2, Q52-CH2, Q53-CH2, Q54-CH2, Q55-CH2, Q56-
CH2, Q57-CH2,Q58-CH2, Q59-CH2, Q60-CH2, Q61-CH2, Q
62-CH2, Q63-CH2, Q64-CH2, Q65-CH2,Q66-CH2, Q67-C
H2, Q68-CH2, Q69-CH2, Q70-CH2, Q71-CH2, Q72-CH2, Q
73-CH2,Q74-CH2, Q75-CH2, Q76-CH2, Q77-CH2, Q78-C
H2, Q79-CH2, Q80-CH2, Q81-CH2,Q82-CH2, Q83-CH2, Q8
4-CH2, Q85-CH2, Q86-CH2, Q87-CH2, Q88-CH2, Q89-C
H2,Q90-CH2, Q91-CH2, Q92-CH2, Q93-CH2, Q94-CH2, Q9
5-CH2, Q96-CH2, Q97-CH2,Q98-CH2, Q99-CH2, Q100-C
H2, Q101-CH2, Q102-CH2, Q103-CH2, Q104-CH2, Q105-C
H2, Q106-CH2, Q107-CH2, Q108-CH2, Q109-CH2, Q110-C
H2, Q111-CH2, Q112-CH2, Q113-CH2, Q114-CH2, Q115-C
H2, Q116-CH2, Q117-CH2, Q118-CH2, Q119-CH2, Q120-C
H2, Q121-CH2, Q122-CH2, Q123-CH2, Q124-CH2, Q125-C
H2, Q126-CH2,Q127-CH2, Q128-CH2, Q129-CH2, Q130-CH
2, Q131-CH2, Q132-CH2, Q133-CH2, Q134-CH2, Q135-CH
2, Q136-CH2, Q137-CH2, Q138-CH2, Q139-CH2, Q140-CH
2, Q141-CH2, Q142-CH2-CH2, Q143-CH2, Q144-CH2, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S 更に、本発明に含まれる化合物の例を第5表に示すが、
特にこれらに限定されるものではない。
Q1-CH 2 , Q2-CH 2 , Q3-CH 2 , Q4-CH 2 , Q5-C
H 2 , Q6-CH 2 , Q7-CH 2 , Q8-CH 2 , Q9-CH 2 , Q10-CH 2 , Q11-CH
2 , Q12-CH 2 , Q13-CH 2 , Q14-CH 2 , Q15-CH 2 , Q16-CH 2 , Q1
7-CH 2 , Q18-CH 2 , Q19-CH 2 , Q20-CH 2 , Q21-CH 2 , Q22-CH 2 ,
Q23-CH 2 , Q24-CH 2 , Q25-CH 2 , Q26-CH 2 , Q27-CH 2 , Q28-C
H 2 , Q29-CH 2 , Q30-CH 2 , Q31-CH 2 , Q32-CH 2 , Q33-CH 2 , Q3
4-CH 2 , Q35-CH 2 , Q36-CH 2 , Q37-CH 2 , Q38-CH 2 , Q39-C
H 2 , Q40-CH 2 , Q41-CH 2 , Q42-CH 2 , Q43-CH 2 , Q44-CH 2 , Q4
5-CH 2 , Q46-CH 2 , Q47-CH 2 , Q48-CH 2 , Q49-CH 2 , Q50-CH 2 ,
Q51-CH 2 , Q52-CH 2 , Q53-CH 2 , Q54-CH 2 , Q55-CH 2 , Q56-
CH 2 , Q57-CH 2 , Q58-CH 2 , Q59-CH 2 , Q60-CH 2 , Q61-CH 2 , Q
62-CH 2 , Q63-CH 2 , Q64-CH 2 , Q65-CH 2 , Q66-CH 2 , Q67-C
H 2 , Q68-CH 2 , Q69-CH 2 , Q70-CH 2 , Q71-CH 2 , Q72-CH 2 , Q
73-CH 2 , Q74-CH 2 , Q75-CH 2 , Q76-CH 2 , Q77-CH 2 , Q78-C
H 2, Q79-CH 2, Q80-CH 2, Q81-CH 2, Q82-CH 2, Q83-CH 2, Q8
4-CH 2 , Q85-CH 2 , Q86-CH 2 , Q87-CH 2 , Q88-CH 2 , Q89-C
H 2 , Q90-CH 2 , Q91-CH 2 , Q92-CH 2 , Q93-CH 2 , Q94-CH 2 , Q9
5-CH 2 , Q96-CH 2 , Q97-CH 2 , Q98-CH 2 , Q99-CH 2 , Q100-C
H 2 , Q101-CH 2 , Q102-CH 2 , Q103-CH 2 , Q104-CH 2 , Q105-C
H 2 , Q106-CH 2 , Q107-CH 2 , Q108-CH 2 , Q109-CH 2 , Q110-C
H 2, Q111-CH 2, Q112-CH 2, Q113-CH 2, Q114-CH 2, Q115-C
H 2 , Q116-CH 2 , Q117-CH 2 , Q118-CH 2 , Q119-CH 2 , Q120-C
H 2 , Q121-CH 2 , Q122-CH 2 , Q123-CH 2 , Q124-CH 2 , Q125-C
H 2 , Q126-CH 2 , Q127-CH 2 , Q128-CH 2 , Q129-CH 2 , Q130-CH
2, Q131-CH 2, Q132 -CH 2, Q133-CH 2, Q134-CH 2, Q135-CH
2, Q136-CH 2, Q137 -CH 2, Q138-CH 2, Q139-CH 2, Q140-CH
2 , Q141-CH 2 , Q142-CH 2 -CH 2 , Q143-CH 2 , Q144-CH 2 , Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S, Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S Further, examples of compounds included in the present invention are shown in Table 5,
It is not particularly limited to these.

【0134】〔第5表〕[Table 5]

【0135】[0135]

【化31】 Embedded image

【0136】[0136]

【化32】 Embedded image

【0137】[0137]

【化33】 Embedded image

【0138】[0138]

【化34】 Embedded image

【0139】[0139]

【化35】 Embedded image

【0140】[0140]

【化36】 Embedded image

【0141】[0141]

【化37】 Embedded image

【0142】[0142]

【表14】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe2 Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH2Pr-cyc Me CH2Bu-cyc Me CH2Pen-cyc Me CH2Hex-cyc Me CH2CH2Pr-cyc Me CH2CH=CHMe Me CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CMe Me CH2OMe Me CH2OEt Me CH2OPr-n Me CH2OBu-n ──────────────────────[Table 14] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe 2 Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH 2 Pr-cyc Me CH 2 Bu-cyc Me CH 2 Pen-cyc Me CH 2 Hex-cyc Me CH 2 CH 2 Pr-cyc Me CH 2 CH = CHMe Me CH 2 CH 2 CH = CH 2 Me CH 2 C≡CMe Me CH 2 OMe Me CH 2 OEt Me CH 2 OPr-n Me CH 2 OBu-n ──────────────────────

【0143】[0143]

【表15】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Me CH2OBu-iso Me CH2OBu-sec Me CH2OBu-tert Me CH2CH2OMe Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OPr-n Me CH2CH2CH2OMe Me CH2CH2CH2OEt Me CH2CH2CH2CH2OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl2-Ph Me 3,5-Cl2-Ph Me 2,6-Cl2-Ph Me 2,3-Cl2-Ph Me 2,5-Cl2-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph ──────────────────────[Table 15] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Me CH 2 OBu-iso Me CH 2 OBu-sec Me CH 2 OBu-tert Me CH 2 CH 2 OMe Me CH 2 CH 2 OEt Me CH 2 CH 2 OPr-n Me CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me CH 2 CH 2 CH 2 OEt Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl 2 -Ph Me 3,5-Cl 2 -Ph Me 2,6-Cl 2 -Ph Me 2,3-Cl 2 -Ph Me 2,5-Cl 2 -Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2- F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph ──────────────────────

【0144】[0144]

【表16】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me2-Ph Me 3,5-Me2-Ph Me 2,6-Me2-Ph Me 2,3-Me2-Ph Me 2,5-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me 2,4,6-Cl3-Ph Me 2,3,5-Cl3-Ph Me 2,3,4-Cl3-Ph Me 2-NO2-Ph Me 3-NO2-Ph Me 4-NO2-Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph ──────────────────────[Table 16] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me 2 -Ph Me 3,5-Me 2 -Ph Me 2,6-Me 2 -Ph Me 2,3-Me 2 -Ph Me 2,5-Me 2 -Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF 3 -Ph Me 3-CF 3 -Ph Me 4-CF 3 -Ph Me 2,4,6-Cl 3 -Ph Me 2,3,5-Cl 3 -Ph Me 2,3,4-Cl 3 -Ph Me 2-NO 2 -Ph Me 3-NO 2 -Ph Me 4-NO 2 -Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph ──────────────────────

【0145】[0145]

【表17】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Me 4-CN-Ph Me CH2Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe2 Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Hex-cyc Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH2Pr-cyc Et CH2Bu-cyc ──────────────────────[Table 17] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Me 4-CN-Ph Me CH 2 Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu -sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe 2 Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Hex-cyc Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH 2 Pr-cyc Et CH 2 Bu-cyc ───── ─────────────────

【0146】[0146]

【表18】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Et CH2Pen-cyc Et CH2Hex-cyc Et CH2CH2Pr-cyc Et CH2CH=CH2 Et CH2CH=CHMe Et CH2CH2CH=CH2 Et CH2C≡CH Et Ph Pr-n Pr-n Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH2CH=CH2 Pr-n CH2C≡CH Bu-n Bu-n Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH2CH=CH2 Bu-n CH2C≡CH CH2CH=CH2 CH2C≡CH Me CH2SMe Me CH2SEt Me CH2SPr-n ──────────────────────[Table 18] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Et CH 2 Pen-cyc Et CH 2 Hex-cyc Et CH 2 CH 2 Pr-cyc Et CH 2 CH = CH 2 Et CH 2 CH = CHMe Et CH 2 CH 2 CH = CH 2 Et CH 2 C≡CH Et Ph Pr-n Pr-n Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH 2 CH = CH 2 Pr-n CH 2 C≡CH Bu-n Bu-n Bu -n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH 2 CH = CH 2 Bu-n CH 2 C≡CH CH 2 CH = CH 2 CH 2 C≡CH Me CH 2 SMe Me CH 2 SEt Me CH 2 SPr-n ──────────────────────

【0147】[0147]

【表19】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Me CH2SBu-n Me CH2SBu-iso Me CH2SBu-sec Me CH2SBu-tert Me CH2CH2SMe Me CH2CH2SEt Me CH2CH2SPr-n Me CH2CH2CH2SMe Me CH2CH2CH2SEt Me CH2CH2CH2CH2SMe Pr-iso 2-Cl-Ph Pr-iso 3-Cl-Ph Pr-iso 4-Cl-Ph Pr-iso 2,4-Cl2-Ph Pr-iso 3,5-Cl2-Ph Pr-iso 2,6-Cl2-Ph Pr-iso 2,3-Cl2-Ph Pr-iso 2,5-Cl2-Ph Pr-iso 2-F-Ph Pr-iso 3-F-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2-Br-Ph Pr-iso 3-Br-Ph ──────────────────────[Table 19] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Me CH 2 SBu-n Me CH 2 SBu-iso Me CH 2 SBu-sec Me CH 2 SBu-tert Me CH 2 CH 2 SMe Me CH 2 CH 2 SEt Me CH 2 CH 2 SPr-n Me CH 2 CH 2 CH 2 SMe Me CH 2 CH 2 CH 2 SEt Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SMe Pr-iso 2-Cl-Ph Pr-iso 3-Cl-Ph Pr-iso 4-Cl-Ph Pr-iso 2 , 4-Cl 2 -Ph Pr-iso 3,5-Cl 2 -Ph Pr-iso 2,6-Cl 2 -Ph Pr-iso 2,3-Cl 2 -Ph Pr-iso 2,5-Cl 2- Ph Pr-iso 2-F-Ph Pr-iso 3-F-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2-Br-Ph Pr-iso 3-Br-Ph ───── ─────────────────

【0148】[0148]

【表20】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Pr-iso 4-Br-Ph Pr-iso 2-Me-Ph Pr-iso 3-Me-Ph Pr-iso 4-Me-Ph Pr-iso 2,4-Me2-Ph Pr-iso 3,5-Me2-Ph Pr-iso 2,6-Me2-Ph Pr-iso 2,3-Me2-Ph Pr-iso 2,5-Me2-Ph Pr-iso 2-MeO-Ph Pr-iso 3-MeO-Ph Pr-iso 4-MeO-Ph Pr-iso 2-CF3-Ph Pr-iso 3-CF3-Ph Pr-iso 4-CF3-Ph Pr-iso 2,4,6-Cl3-Ph Pr-iso 2,3,5-Cl3-Ph Pr-iso 2,3,4-Cl3-Ph Pr-iso 2-NO2-Ph Pr-iso 3-NO2-Ph Pr-iso 4-NO2-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph ──────────────────────[Table 20] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Pr-iso 4-Br-Ph Pr-iso 2-Me-Ph Pr-iso 3-Me-Ph Pr-iso 4-Me-Ph Pr-iso 2,4-Me 2 -Ph Pr-iso 3, 5-Me 2 -Ph Pr-iso 2,6-Me 2 -Ph Pr-iso 2,3-Me 2 -Ph Pr-iso 2,5-Me 2 -Ph Pr-iso 2-MeO-Ph Pr-iso 3-MeO-Ph Pr-iso 4-MeO-Ph Pr-iso 2-CF 3 -Ph Pr-iso 3-CF 3 -Ph Pr-iso 4-CF 3 -Ph Pr-iso 2,4,6-Cl 3 -Ph Pr-iso 2,3,5-Cl 3 -Ph Pr-iso 2,3,4-Cl 3 -Ph Pr-iso 2-NO 2 -Ph Pr-iso 3-NO 2 -Ph Pr-iso 4-NO 2 -Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph ──────────────────────

【0149】[0149]

【表21】 ────────────────────── R2 3 ────────────────────── Pr-iso 4-CN-Ph Pr-iso CH2Ph ──────────────────────[Table 21] ────────────────────── R 2 R 3 ──────────────────── ── Pr-iso 4-CN-Ph Pr-iso CH 2 Ph ──────────────────────

【0150】第5表の続きとして、以下にR2とR3が結
合している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。
Continuing from Table 5, examples of forming a ring together with the nitrogen atom to which R 2 and R 3 are bonded are described below.

【0151】[0151]

【化38】 Embedded image

【0152】[0152]

【化39】 Embedded image

【0153】カルバモイルテトラゾールの除草剤として
の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑
草、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.001〜50kg程
度、好ましくは0.01〜10kg程度が適当である。カ
ルバモイルテトラゾールは水田用の除草剤として、湛水
下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法において
も使用できる。水田雑草(Paddy weeds)としては、例
えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダ
カ(Sagittaria trifolia)およびウリカワ(Sagittari
a pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alismatacea
e)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ミズガ
ヤツリ(Cyperus serotinus)、ホタルイ(Scirpus jun
coides)およびクログワイ(Eleocharis kuroguwai)等
に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、アゼ
ナ(Lindemia pyxidaria)に代表されるゴマノハグサ科
(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochoria vagin
alis)に代表されるミズアオイ科(Potenderiaceae)雑
草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)に代表され
るヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、キカシグサ
Rotala indica)に代表されるミソハギ科(Lythracea
e)雑草、タイヌビエ(Echinochloa crus-galli)に代
表されるイネ科(Gramineae)雑草等があげられる。
Although the amount of carbamoyltetrazole applied as a herbicide varies depending on the application scene, application time, application method, target weeds, cultivated crops, etc., it is generally 0.001 to 0.001 per hectare (ha) as an active ingredient. About 50 kg, preferably about 0.01 to 10 kg is appropriate. Carbamoyltetrazole can be used as a herbicide for paddy fields in any of soil treatment and foliage treatment under flooding. Examples of paddy weeds include paddy weeds ( Alisma canaliculatum ), pokeweeds ( Sagittaria trifolia ) and urikawa ( Sagittari ).
Alismataceae family, which is represented by a pygmaea), etc. (Alismatacea
e) weeds, smallflower umbrellaplant (Cyperus difformis), Cyperus (Cyperus serotinus), bulrush (Scirpus jun
coides ) and Cyperaceae weeds such as Eleocharis kuroguwai , Scrothulariaceae weeds such as Lindemia pyxidaria , and Monochoria vagin
pontederiaceae represented by alis) (Potenderiaceae) weed, pondweed (potamogetonaceae represented by Potamogeton distinctus) (Potamogetonaceae) weeds, Lythraceae represented by Rotala indica (Rotala indica) (Lythracea
e) Weeds and Gramineae weeds represented by Echinochloa crus-galli .

【0154】また、カルバモイルテトラゾールは、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地、
果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。カルバモイルテトラゾールは必要に応じて製剤
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
The carbamoyltetrazole can be used as a herbicide for upland fields in any of soil treatment, soil admixture treatment and foliage treatment.
In addition to agricultural or horticultural fields such as orchards, the present invention can be applied to the control of various weeds on non-cultivated lands such as athletic fields, open spaces, and track ends. If necessary, carbamoyltetrazole may be mixed and applied with other kinds of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists and the like at the time of preparation or spraying.

【0155】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。カルバモイルテトラゾールと
混合使用するのに好ましい除草剤としては、例えば、ピ
ラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron ethyl/一般
名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron methyl/一
般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イ
マゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムス
ルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメ
チル(halosulfuron methyl/一般名)、プレチラクロ
ール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(espr
ocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般
名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベ
ンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン
(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/
一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、
クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般
名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、
ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン
(oxadiazon/一般名)、
In particular, by mixing and applying other herbicides, it is possible to expect a reduction in cost due to a decrease in the amount of applied medicine, an increase in the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed chemicals, and a higher herbicidal effect. At this time, a combination with a plurality of known herbicides is also possible at the same time. Preferred herbicides to be used in combination with carbamoyltetrazole include, for example, pyrazosulfuron ethyl (pyrazosulfuron ethyl / generic name), bensulfuron methyl (bensulfuron methyl / generic name), sinosulfuron (cinosulfuron / generic name), imazosulfuron / Generic name), azimsulfuron (azimsulfuron / generic name), halosulfuron methyl (halosulfuron methyl / generic name), pretilachlor (pretilachlor / generic name), esprocarb (esprcarb)
ocarb / generic name, pyrazolate (pyrazolate / generic name), pyrazoxyfen (pyrazoxyfen / generic name), benzofenap (benzofenap / generic name), daimuron (daimuron / generic name), bromobutide /
Generic name), naproanilide (naproanilide / generic name),
Clomeprop (generic name), CNP (generic name), chlomethoxynil (generic name),
Bifenox (common name), oxadiazon (oxadiazon / common name),

【0156】オキサジアルギル(一般名)、カフェンス
トロール(cafenstrole/一般名)、MY-100(試験
名)、MK-243(試験名)、KPP-314(試験名)、KUH-920
(試験名)、DEH-112(試験名)、NBA-061(試験名)、
メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール
(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor
/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベン
フレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ
(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthioc
arb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般
名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス
(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac
/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、
シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensul
ide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般
名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzani
d)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロー
ル(thenylchlor/一般名)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron/一般名)、エトキシスルフロン(etho
xysulfuron/一般名)、アニロホス(anilofos/一般
名)、シハロホップブチル(cyhalofop butyl/一般
名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac methyl/一
般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、オ
キサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、ベンゾ
ビシクロン(benzobicyclon/一般名)及びACN(一
般名)等があげられる。
Oxaziargyl (generic name), cafenstrole (cafenstrole / generic name), MY-100 (test name), MK-243 (test name), KPP-314 (test name), KUH-920
(Test name), DEH-112 (test name), NBA-061 (test name),
Mefenacet (mefenacet / generic name), butachlor (butachlor / generic name), butenachlor (butenachlor)
/ Generic name), dithiopyl (generic name), benfresate (benfuresate / generic name), pyributicarb (pyributicarb / generic name), benthiocarb (benthioc)
arb / generic name), dimepiperate (generic name), molinate (molinate / generic name), butamifos (butamifos / generic name), quinclorac
/ Generic name), cinmethrin (cinmethylin / generic name),
Simetryn (simetryn / common name), bensulide (bensul
ide / generic name), dimethametryn (dimethametryn / generic name), MCPA, MCPB, etobenzani
d), cumyluron (common name), tenylchlor (thenylchlor / common name), cyclosulfamuron (c
yclosulfamuron / generic name), ethoxysulfuron (etho)
xysulfuron / generic name), anilofos (anilofos / generic name), cyhalofop butyl (cyhalofop butyl / generic name), pyriminobac methyl (pyriminobac methyl / generic name), pentoxazone (pentoxazone / generic name), oxadiclomefone / oxaziclomefone / Common name), benzobicyclon (common name) and ACN (common name).

【0157】カルバモイルテトラゾールを除草剤として
施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液
体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤
または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ド
ライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。
When carbamoyltetrazole is applied as a herbicide, it is generally mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if necessary, a surfactant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, a deicing agent, A binder, an anti-caking agent or an anti-decomposition agent is added, and the composition can be put to practical use in any form such as a liquid, emulsion, wettable powder, dry flowable, flowable, powder or granule.

【0158】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。固体担体としては、例えばカオリナイ
ト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナ
イト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
In addition, from the viewpoint of labor saving and improvement of safety,
The preparation of any of the above dosage forms can also be provided in a water-soluble package. Examples of solid carriers include natural minerals such as kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride; Synthetic silicic acid, synthetic silicate, and the like are included.

【0159】液体担体としては、例えば水、アルコール
類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類
(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン
等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド
類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン
等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等)等が挙げられる。
Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, isopropanol), aromatic hydrocarbons (eg, xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene), ethers (eg, butyl cellosolve), and ketones (eg, cyclohexanone). And the like, esters (γ-butyrolactone, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.) and vegetable oils (soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, etc.).

【0160】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても2種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩およびアル
キルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more. As a surfactant,
For example, polyoxyethylene alkyl aryl ether,
Nonionic surfactants such as polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonic acid Salt, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate and phosphate, Polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate and ionic surfactants such as phosphates and alkylamine salts.

【0161】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。次にカルバモイルテトラゾールを用いる
場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、こ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合
例において「部」は重量部を意味する。
The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of usually 0.05 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. Next, a formulation example of a preparation when carbamoyltetrazole is used will be described. However, the composition examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight.

【0162】水和剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜80部 固体担体 5〜98.9部 界面活性剤 1〜10部 その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
Wetting agent carbamoyltetrazole 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anti-caking agents and decomposition inhibitors.

【0163】乳 剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜30部 液体担体 55〜95部 界面活性剤 4.9〜15部Emulsion carbamoyltetrazole 0.1-30 parts Liquid carrier 55-95 parts Surfactant 4.9-15 parts

【0164】フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜70部 液体担体 15〜98.89部 界面活性剤 1〜12部 その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
Flowable agent Carbamoyltetrazole 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, an antifreezing agent and a thickener.

【0165】ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜90部 固体担体 0〜98.9部 界面活性剤 1〜20部 その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
Dry flowable agent Carbamoyltetrazole 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, a binder and a decomposition inhibitor.

【0166】液 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜30部 液体担体 0.1〜50部 水 50〜99.89部 その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。
Liquid Carbamoyltetrazole 0.01 to 30 parts Liquid carrier 0.1 to 50 parts Water 50 to 99.89 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.

【0167】粒 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜10部 固体担体 90〜99.99部 その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
Granules Carbamoyltetrazole 0.01 to 10 parts Solid carrier 90 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.

【0168】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で1〜10000倍に希釈して散布する。
For use, the above preparation is sprayed as it is or after diluting it with water 1 to 10,000 times.

【0169】[0169]

【実施例】【Example】

製剤例 次に具体的にカルバモイルテトラゾールを有効成分とす
る農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものでは
ない。。なお、以下の配合例において「部」は重量部を
意味する。
Formulation Examples Next, specific examples of agrochemical formulations containing carbamoyltetrazole as an active ingredient will be shown, but the invention is not limited thereto. . In the following formulation examples, "parts" means parts by weight.

【0170】〔配合例1〕水和剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 20部 パイロフィライト 76部 ソルポール5039 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80 2部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
Formulation Example 1 Wettable powder carbamoyltetrazole No. 1a-1 20 parts Pyrophyllite 76 parts Solpol 5039 2 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. (Trade name) Carplex # 80 2 parts (synthetic hydrated silica: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【0171】〔配合例2〕乳 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 5部 キシレン 75部 N−メチルピロリドン 15部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
[Formulation Example 2] Emulsion carbamoyltetrazole No. 1a-1 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho The above are mixed uniformly to form an emulsion.

【0172】〔配合例3〕フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 25部 アグリゾールS−710 10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。
[Formulation Example 3] Flowable agent Carbamoyltetrazole No. 1a-1 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C 0.5 part (Anionic interface) Activator: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing, wet pulverize to obtain a flowable agent.

【0173】〔配合例4〕ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 75部 ハイテノールNE-15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名) カープレックス#80 10部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
[Formulation Example 4] Dry flowable agent Carbamoyltetrazole No. 1a-1 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Vanirex N 10 parts (anion Surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.) Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrated silicic acid: Shionogi & Co., Ltd.) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, followed by stirring and mixing. It is kneaded, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.

【0174】〔配合例5〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 1部 ベントナイト 55部 タルク 44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
[Compounding Example 5] Granules Carbamoyltetrazole No. 1a-1 1 part Bentonite 55 parts Talc 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water was added, followed by stirring, mixing and kneading, followed by extrusion granulation. Granulate with a machine and dry to make granules.

【0175】〔配合例6〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 1部 化合物(A) 0.07部 DBSN 3部 エポキシ化大豆油 1部 ベントナイト 30部 タルク 64.93部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
Formulation Example 6 Granules Carbamoyltetrazole No. 1a-1 1 part Compound (A) 0.07 part DBSN 3 parts Epoxidized soybean oil 1 part Bentonite 30 parts Talc 64.93 parts The above components are uniformly mixed and pulverized. After that, a small amount of water is added, and the mixture is kneaded by stirring, kneaded, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain granules.

【0176】なお、上記の化合物(A)はピラゾスルフ
ロンエチル(pyrazosulfuron ethyl、一般名)、DBS
Nはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。 試験例 次に、カルバモイルテトラゾールの除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
The compound (A) may be pyrazosulfuron ethyl (general name), DBS
N means sodium dodecylbenzenesulfonate. Test Examples Next, the usefulness of carbamoyltetrazole as a herbicide will be specifically described in the following test examples.

【0177】〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、2.5葉期のイネ苗を
移植した。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後1日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例1に準じて調整したカルバモイルテトラゾー
ルの水和剤を水で希釈して処理した。処理後3週間目
に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行っ
た。0は影響なし、5は完全枯死を示す5段階評価であ
る。結果を第6表に示す。
[Test Example 1] Test on herbicidal effect by pretreatment of emergence of weeds under flooded conditions. After placing alluvial soil in a 1 / 5000-are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooded condition at a depth of 4 cm. .
After seeding each of the seeds of Nobie, Firefly, Konagi and Kikashigusa in the above pot, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. The pot is placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow the plant, and a carbamoyltetrazole wettable powder adjusted according to Formulation Example 1 is added to water on the first day after sowing so that the water level becomes a predetermined amount. And diluted. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on rice and various weeds was investigated. 0 is no effect and 5 is a 5-point scale showing complete withering. The results are shown in Table 6.

【0178】〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した。ポットを25〜30℃の
温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサが1〜2葉期に達したとき、水面へ所定
の薬量になるように、配合例1に準じて調整したカルバ
モイルテトラゾールの水和剤を水で希釈して処理した。
処理後3週間目に、各種雑草に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第7表に示
す。
[Test Example 2] Herbicidal effect test by weed growing season treatment under flooded conditions 1/5000 arel Wagner pot was put into alluvial soil, water was added and mixed, and the water depth was 4 cm. .
The seeds of each of Nobie, Firefly, Konagi and Kikashigusa were mixed and sown in the above pot. The pot was placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow the plant, and when Nobie, Firefly, Konagi and Kikasigusa reached the 1-2 leaf stage, the formulation amount was adjusted to the prescribed amount on the water surface. The carbamoyltetrazole wettable powder prepared according to the above procedure was diluted with water and treated.
Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 7.

【0179】〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合
となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例1に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布3週間後に植物に対する除草効果を試験例
1の判定基準に従って調査を行った。結果を第8表に示
す。
[Test Example 3] Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized laid soil in a plastic box 21 cm long, 13 cm wide and 7 cm deep, and spot the seeds of lobster, enokorogosa, corn, soybean and cotton. After the seeds were sowed and covered with about 1.5 cm of soil, they were evenly sprayed on the soil surface with a small spray so that the amount of the active ingredient became a predetermined ratio. As a chemical solution at the time of spraying, a wettable powder appropriately adjusted according to Formulation Example 1 was used by diluting with water, and this was sprayed over the entire surface. Three weeks after spraying the chemical solution, the herbicidal effect on the plants was investigated in accordance with the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 8.

【0180】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 A(ノビエ)、B(エノコログサ)、C(ホタルイ)、
D(コナギ)、E(キカシグサ)、a(トウモロコ
シ)、b(ダイズ)、c(ワタ)、d(移植イネ)
The symbols in the tables have the following meanings. A (Nobie), B (Enokorogosa), C (Firefly),
D (Eel), E (Europea), a (corn), b (soybean), c (cotton), d (transplanted rice)

【0181】[0181]

【表22】 〔第6表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−1 10 5 5 5 5 0 1a−2 10 5 5 5 5 0 1a−3 10 3 4 5 5 0 1a−4 10 5 5 5 5 0 1a−5 10 5 5 5 5 0 1a−6 10 5 5 5 5 3 1a−7 10 5 5 5 5 0 1a−8 10 5 5 5 5 2 1a−9 10 5 5 5 5 0 1a−10 10 5 5 5 5 0 1a−11 10 4 2 2 0 0 1a−12 10 5 5 5 5 0 1a−13 10 5 4 5 5 0 1a−14 10 5 5 5 5 0 1a−15 10 4 2 5 4 0 1a−16 10 5 5 5 5 0 1a−17 10 5 5 5 5 0 1a−18 10 5 5 5 5 0 1a−20 10 5 5 5 5 0 1a−21 10 5 5 5 5 0 1a−22 10 5 0 5 5 0 ─────────────────────────── [Table 6] 化合物 Compound treatment dose AC D Ed No. g / a 1 1a-1 10 5 5 5 5 0 1a-2 10 5 5 5 5 0 1a-3 10 3 4 5 5 0 1 a-4 10 5 5 5 5 5 0 1 a-5 10 5 5 5 5 0 1 a-6 10 5 5 5 5 5 3 1 a-7 10 5 5 5 5 0 5 a 1-8 10 5 5 5 5 5 2 5 a 1 a -9 10 5 5 5 5 0 1a-10 10 5 5 5 5 5 0 1a-11 10 4 2 2 0 1 0 1a-12 10 5 5 5 5 5 0 1a-13 10 5 4 5 5 5 0 1a-14 10 5 5 5 5 0 1 a-15 10 4 2 5 4 0 1 a-16 10 5 5 5 5 0 1 a-17 10 5 5 5 5 0 5 1 a-18 10 5 5 5 5 5 0 1 −20 10 5 5 5 5 0 1a-21 10 5 5 5 5 5 0 1a-22 10 5 0 5 5 5 0} ───

【0182】[0182]

【表23】 〔第6表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−23 10 5 5 5 5 0 1a−24 10 5 5 5 5 0 1a−25 10 5 3 4 5 0 1a−26 10 5 5 5 5 0 1a−27 10 5 5 5 5 0 1a−28 10 5 5 5 5 0 1a−29 2.52 5 3 5 5 0 1a−30 10 5 5 5 5 0 1a−31 10 5 5 5 5 0 1a−32 10 5 5 5 5 0 1a−37 10 5 5 5 0 1a−38 10 5 5 5 1 1a−39 10 5 5 5 0 1a−40 10 5 5 5 0 1a−41 10 5 5 5 0 1a−43 10 5 5 5 0 1a−44 10 5 5 5 0 1a−45 10 5 5 5 0 1a−46 10 5 5 5 0 1a−47 10 5 5 5 0 1a−48 10 5 5 5 1 ─────────────────────────── [Table 23] [Continued from Table 6] ─────────────────────────── Compound Treatment dose AC D E d No. g / a ─────────────────────────── 1a-23 10 5 5 5 5 0 1a-24 10 5 5 5 5 0 1a-25 10 5 3 4 5 0 1a-26 10 5 5 5 5 0 1a-27 10 5 5 5 5 5 0 1a-28 10 5 5 5 5 0 1a-29 2.52 5 3 5 5 0 1a-30 10 5 5 5 5 5 0 1a-31 10 5 5 5 5 5 0 1a-32 10 5 5 5 5 5 0 1a-37 10 5 5 5 5 0 1a-38 10 5 5 5 5 1 1a-39 10 5 5 5 0 1a-40 10 5 5 5 5 0 1a-41 10 5 5 5 0 1a-43 10 5 5 5 0 1a-44 10 5 5 5 0 1a-45 10 5 5 5 0 1 -46 10 5 5 5 0 1a-47 10 5 5 5 5 0 1a-48 10 5 5 5 1}

【0183】[0183]

【表24】 〔第6表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A C D E d No. g/a ─────────────────────────── 1a−49 10 5 5 5 0 1a−50 10 5 5 5 0 1a−51 10 5 5 5 0 1b−1 10 5 0 0 0 0 1b−3 10 5 5 5 5 0 1b−4 10 5 4 5 5 0 1b−5 10 5 4 3 3 0 1b−6 10 5 5 5 5 0 1b−7 10 0 3 3 2 0 1b−8 10 5 2 0 0 0 1b−9 10 5 5 5 5 0 1b−10 10 2 2 3 2 0 1b−11 10 5 5 5 5 0 1b−18 10 5 5 5 0 1b−19 20 5 5 5 0 ─────────────────────────── [Table 24] [Continued from Table 6] Compound treatment dose AC D No. g / a ─────────────────────────── 1a-49 10 5 5 5 0 1a-50 10 5 5 5 5 0 1a-51 10 5 5 500 1b-1 10 500 0 00 1b-3 10 5 5 5 5 5 0 5 1 5 4 5 5 5 5 5 0 1b-5 10 5 4 3 3 0 1b-6 10 5 5 5 5 0 1b-7 10 0 3 3 2 0 1b-8 10 5 2 0 0 0 1b-9 10 5 5 5 5 5 0 1b-10 10 2 2 3 2 0 1b-11 1 10 5 5 5 5 0 1b-18 10 5 5 5 5 0 1b-19 20 55 55 ───────────────────────────

【0184】[0184]

【表25】 [Table 25]

【0185】[0185]

【表26】 [Table 26]

【0186】[0186]

【表27】 [Table 27]

【0187】[0187]

【表28】 〔第8表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A B a b c No. g/a ─────────────────────────── 1a−1 25 5 5 0 0 0 1a−2 25 5 4 0 0 0 1a−4 25 5 4 0 0 0 1a−5 25 4 1 0 0 0 1a−6 25 5 5 0 0 0 1a−7 25 5 0 0 0 0 1a−8 25 5 5 0 1 3 1a−9 25 5 5 0 0 0 1a−10 25 5 5 0 0 0 1a−11 25 5 0 0 0 0 1a−12 25 4 0 0 0 0 1a−13 25 5 1 0 0 0 1a−14 25 5 1 0 0 0 1a−16 25 5 5 0 0 0 1a−17 25 4 0 0 0 0 1a−23 25 5 0 0 0 0 1a−24 25 5 4 0 0 0 1a−25 25 5 5 0 0 0 1a−26 25 3 3 0 0 0 1a−27 25 5 3 0 0 0 1a−28 25 5 4 0 0 0 ─────────────────────────── [Table 28] 化合物 Compound treatment dose A B abc No. g / a 1 1a-1 255 5500 0a 1a-2 255 5500 1a-4 255 400 000 1a-5 254 1 000 1a-6 525 5 000 000 1a-7 525 000 000 001 aa 825 5 550 001 3a-9 525 550 000 001 -10 25 55 00 00 1a-11 25 55 00 00 1a-12 25 25 00 00 0 1a-13 25 55 100 0 0 1a-14 25 55 100 00 1a-16 25 55 55 0 0 0 1a-17 25 4 0 0 0 0 1a-23 25 5 500 0 0 0 1a-24 25 5 4 0 0 0 1a-25 25 5 5 5 0 0 0 0 a-26 25 33 00 0 1a-27 25 55 300 0 1a-28 25 55 400 0} ────

【0188】[0188]

【表29】 〔第8表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 A B a b c No. g/a ─────────────────────────── 1a−29 6.3 5 5 0 0 0 1a−31 25 5 4 0 0 0 1a−32 25 5 5 0 0 0 1b−1 25 4 1 0 0 0 1b−2 25 4 1 0 0 0 1b−3 25 5 5 0 0 0 1b−4 25 5 3 0 0 0 1b−5 25 5 0 0 0 0 1b−6 25 5 5 0 0 0 1b−8 25 5 5 0 0 0 1b−9 25 5 5 0 0 0 1b−11 25 4 3 0 0 0 1b−12 6.3 0 3 0 0 0 1b−14 25 2 3 0 0 0 ───────────────────────────Table 29 [Continued in Table 8] 処理 Compound treatment dose A Babc No. g / a ─────────────────────────── 1a-29 6.3 5 500 0 1a-31 25 5 400 0 1a-32 25 550 000 1b-1 254 10 000 1b-2 254 000 001 b-3 225 550 000 lb-1 525 300 000 lb-5 225 000 000 1b-6 25 55 00 00 1b-8 25 55 500 0 1b-9 25 55 500 0 1b-11 25 25 34 00 00 1b-12 6.3 30 00 00 1b-1425 22 300 ───────────────────────────

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 403/06 209 C07D 403/06 209 405/04 257 405/04 257 409/04 257 409/04 257 417/06 257 417/06 257 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C07D 403/06 209 C07D 403/06 209 405/04 257 405/04 257 409/04 257 409/04 257 417/06 257 417/06 257 ( 72) Inventor Tsutomu Naomaki 1470, Shirooka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture (72) Inventor Kunimitsu Nakahira 1470, Shirooka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Nissan Chemical Industry Co., Ltd. Inside

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 式(1a)または(1b): 【化1】 〔式中、R1は水素原子、C1-8アルキル基、C3-7シク
ロアルキル基、C3-7シクロアルキル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7シクロアルケニル基、C
3-7シクロアルケニル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基、C1-6
アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキル基、C
2-6アルケニルオキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、C2-6アルキニルオキシ基によって置換されたC
1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルケニルオキシ基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C2-6ハロアルキニ
ルオキシ基によって置換されたC 1-6アルキル基、C1-6
アルキルチオ基によって置換されたC1-6アルキル基、
1 -6アルキルスルフィニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-8ハロアルキル基、C2- 8
ハロアルケニル基、C2-8ハロアルキニル基、シアノ基
によって置換されたC1- 6アルキル基、シアノ基によっ
て置換されたC2-6アルケニル基、シアノ基によって置
換されたC2-6アルキニル基、ニトロ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、ニトロ基によって置換されたC
2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換されたC2-6
ルキニル基、C2-6アルコキシカルボニル基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルコキシカルボニル
基によって置換されたC2-6アルケニル基、C2-6アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルキニル
基、C2- 6アルキルカルボニル基によって置換されたC
1-6アルキル基、C2-6ハロアルキルカルボニル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、C3-6アルケニルカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C3-6アル
キニルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル
基、フェニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)によって置換されたC1-6アルキル
基、C2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基(但し、フェノキ
シカルボニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4
ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-6アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)、C2-8アルキルカルボニル基、C4-8シクロア
ルキルカルボニル基、C3-7シクロアルキル基によって
置換されたC2-6アルキルカルボニル基、C3-8アルケニ
ルカルボニル基、C3-8アルキニルカルボニル基、フェ
ニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニル基のベン
ゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、フェニル
基によって置換されたC2-8アルケニル基(但し、フェ
ニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上
の置換基によって置換されていてもよい。)、C1-8
ルコキシ基、C3-7シクロアルコキシ基、C3-7シクロア
ルキル基によって置換されたC1-6アルコキシ基、C2-8
アルケニルオキシ基、C2-8アルキニルオキシ基、C1-6
アルコキシ基によって置換されたC1-6アルコキシ基、
フェニル基によって置換されたC1-6アルコキシ基(但
し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル
基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る1以上の置換基によって置換されていてもよい。)、
フェノキシ基(但し、フェノキシ基のベンゼン環はC
1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C 1-4アルコキ
シ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基に
よって置換されていてもよい。)、C 1-8アルキルチオ
基、C3-7シクロアルキルチオ基、C3-7シクロアルキル
基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、C2-8アル
ケニルチオ基、C2-8アルキニルチオ基、C1-6アルコキ
シ基によって置換されたC1-6アルキルチオ基、フェニ
ル基によって置換されたC1-6アルキルチオ基(但し、
フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以
上の置換基によって置換されていてもよい。)、フェニ
ルチオ基(但し、フェニルチオ基のベンゼン環はC1-4
アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ
基、C2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)、C1-8アルキルスルフ
ィニル基、C3-7シクロアルキルスルフィニル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキルス
ルフィニル基、C2-8アルケニルスルフィニル基、C2-8
アルキニルスルフィニル基、C1-6アルコキシ基によっ
て置換されたC1-6アルキルスルフィニル基、フェニル
基によって置換されたC1-6アルキルスルフィニル基
(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニルスルフィニル基(但し、フェニルスル
フィニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4ハロ
アルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、C1-8アルキルスルホニル基、C3-7シクロアル
キルスルホニル基、C3-7シクロアルキル基によって置
換されたC1-6アルキルスルホニル基、C2-8アルケニル
スルホニル基、C2-8アルキニルスルホニル基、C1-6
ルコキシ基によって置換されたC1-6アルキルスルホニ
ル基、フェニル基によって置換されたC1-6アルキルス
ルホニル基(但し、フェニル基はC1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる1以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)、フェニルスルホニル基(但し、フェニル
スルホニル基のベンゼン環はC1-4アルキル基、C1-4
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2 -4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、R45Nによって置換されたC1-6アルキル
基、R45N、R45NCO、R45NSO2、ナフチ
ル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、
1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる1以
上の置換基によって置換されていてもよい。)、5〜6
員ヘテロアリール基(但し、C1-4アルキル基、C1-4
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールメチル基(但し、5〜
6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールオキシ基(但し、5〜
6員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、5〜6員ヘテロアリールチオ基(但し、5〜6
員ヘテロアリール基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアル
キル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)、フェニル基(但し、C1-4アルキル基、C1-4
ロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる1以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたフェニル基、オキシラン環
(但し、C1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。)またはフェニル基(但し、C1-4アルキル基、C
1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、C1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる1以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。)を表し、5〜6員ヘテロアリールはチ
オフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラ
ン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−
イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル
基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イ
ル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イ
ル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル
基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イ
ル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−
イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾ
ール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イ
ソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル
基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イ
ル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル
基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジア
ゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2
−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、
1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−
オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−
3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,
4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾ
ール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4
−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル
基、1,2,3−チアジアゾール−3−イル基、1,
2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−ト
リアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−
4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、
1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,
3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−
テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾ
ール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−
3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−
イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリミジン−4−イ
ル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル
基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン
−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、
1,2,4−トリアジン−5−イル基または1,2,4
−トリアジン−6−イル基、キノリン−2−イル基、キ
ノリン−3−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソ
キノリン−3−イル基、キノキザリン−2−イル基また
はベンゾチアゾール−2−イル基を表し、R2およびR3
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 2とR3が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R2およびR3
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、R4およびR5
はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6
シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニ
ル基、C1-4ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基で
置換されたC1-2アルキル基、C1-4アルコキシ基(但
し、R 4とR5が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。)、C1-4アルコキシC1-4アルキル基、C1-4アル
キルチオC1-4アルキル基、フェニル基(但し、フェニ
ル基はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる1以上の置換基によって置換されていても
よい。)またはベンジル基を表し、但し、R4およびR5
は結合している窒素原子とともに3〜9員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はC
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Wは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールを有効成分として含有する農薬。
1. Formula (1a) or (1b):[Wherein, R1Is a hydrogen atom, C1-8Alkyl group, C3-7Shiku
Loalkyl group, C3-7Substituted by a cycloalkyl group
C1-6Alkyl group, C3-7Cycloalkenyl group, C
3-7C substituted by a cycloalkenyl group1-6Archi
Group, C2-8Alkenyl group, C2-8Alkynyl group, C1-6
C substituted by an alkoxy group1-6Alkyl group, C
2-6C substituted by an alkenyloxy group1-6Archi
Group, C2-6C substituted by an alkynyloxy group
1-6Alkyl group, C1-6Substituted by a haloalkoxy group
C1-6Alkyl group, C2-6Haloalkenyloxy group
Therefore, C replaced1-6Alkyl group, C2-6Halo alkini
C substituted by a ruoxy group 1-6Alkyl group, C1-6
C substituted by an alkylthio group1-6Alkyl group,
C1 -6C substituted by an alkylsulfinyl group1-6
Alkyl group, C1-6Substituted by alkylsulfonyl group
Done C1-6Alkyl group, C1-8Haloalkyl group, C2- 8
Haloalkenyl group, C2-8Haloalkynyl group, cyano group
Replaced by C1- 6Alkyl and cyano groups
Replaced by2-6Alkenyl group or cyano group
Transformed C2-6Alkynyl group, substituted by nitro group
C1-6C substituted by an alkyl group or a nitro group
2-6C substituted by an alkenyl group or a nitro group2-6A
Rukinyl group, C2-6Replaced by an alkoxycarbonyl group
Transformed C1-6Alkyl group, C2-6Alkoxycarbonyl
Substituted by a group2-6Alkenyl group, C2-6Arco
C substituted by a xycarbonyl group2-6Alkynyl
Group, C2- 6C substituted by an alkylcarbonyl group
1-6Alkyl group, C2-6By haloalkylcarbonyl group
Replaced by1-6Alkyl group, C3-6Alkenylcarbo
C substituted by a nyl group1-6Alkyl group, C3-6Al
C substituted by a quinylcarbonyl group1-6Alkyl
Group, phenyl group (provided that the phenyl group is C1-4Alkyl
Group, C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4
Alkoxycarbonyl, cyano, nitro and halo
Substituted by one or more substituents selected from
It may be. C) replaced by1-6Alkyl
Group, C2-6Alkoxycarbonyl group, benzyloxyca
Rubonyl group, phenoxycarbonyl group (however,
The benzene ring of the cyclocarbonyl group is C1-4Alkyl group, C1-4
Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-6Alkoxy
Carbonyl, cyano, nitro and halogen atoms
Even if substituted by one or more substituents selected from
Good. ), C2-8Alkylcarbonyl group, C4-8Cycloa
Alkylcarbonyl group, C3-7By a cycloalkyl group
Replaced C2-6Alkylcarbonyl group, C3-8Alkene
Carbonyl group, C3-8Alkynylcarbonyl group,
Nilcarbonyl group (provided that the phenylcarbonyl group
Zen ring is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C
1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group, shea
At least one selected from a nitro group, a nitro group and a halogen atom
May be substituted. ), Phenyl
Substituted by a group2-8Alkenyl group (however,
Nyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C
1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group, shea
At least one selected from a nitro group, a nitro group and a halogen atom
May be substituted. ), C1-8A
Lucoxy group, C3-7Cycloalkoxy group, C3-7Cycloa
C substituted by an alkyl group1-6Alkoxy group, C2-8
Alkenyloxy group, C2-8Alkynyloxy group, C1-6
C substituted by an alkoxy group1-6An alkoxy group,
C substituted by a phenyl group1-6Alkoxy group (however
And the phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl
Group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl
Group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted by one or more substituents. ),
Phenoxy group (provided that the benzene ring of the phenoxy group is C
1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C 1-4Alkoki
Si group, C2-4Alkoxycarbonyl group, cyano group, nitro
B or one or more substituents selected from halogen atoms
Therefore, it may be substituted. ), C 1-8Alkylthio
Group, C3-7Cycloalkylthio group, C3-7Cycloalkyl
Substituted by a group1-6Alkylthio group, C2-8Al
Kenylthio group, C2-8Alkynylthio group, C1-6Alkoki
C substituted by a group1-6Alkylthio group, phenyl
C substituted by a1-6Alkylthio group (however,
The phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group,
C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group,
At least one selected from an ano group, a nitro group and a halogen atom
It may be substituted by the above substituent. ), Pheni
Ruthio group (provided that the benzene ring of the phenylthio group is C1-4
Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy
Group, C2-4Alkoxycarbonyl group, cyano group, nitro
Group and one or more substituents selected from halogen atoms
May be substituted. ), C1-8Alkylsulf
Inyl group, C3-7Cycloalkylsulfinyl group, C3-7
C substituted by a cycloalkyl group1-6Alkyls
Rufinyl group, C2-8Alkenylsulfinyl group, C2-8
Alkynylsulfinyl group, C1-6By an alkoxy group
Replaced by1-6Alkylsulfinyl group, phenyl
Substituted by a group1-6Alkylsulfinyl group
(However, the phenyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloal
Kill group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarboni
, Cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more substituents
No. ), Phenylsulfinyl group (provided that phenylsulfinyl
The benzene ring of the finyl group is C1-4Alkyl group, C1-4Halo
Alkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycal
From bonyl, cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more selected substituents
No. ), C1-8Alkylsulfonyl group, C3-7Cycloal
Killsulfonyl group, C3-7Replaced by a cycloalkyl group
Transformed C1-6Alkylsulfonyl group, C2-8Alkenyl
Sulfonyl group, C2-8Alkynylsulfonyl group, C1-6A
C substituted by a alkoxy group1-6Alkylsulfoni
Substituted with a phenyl or phenyl group1-6Alkyls
A rufonyl group (provided that the phenyl group is C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl, cyano, nitro and halogen
Substituted by one or more substituents selected from atoms
You may. ), Phenylsulfonyl group (provided that phenyl
The benzene ring of the sulfonyl group is C1-4Alkyl group, C1-4C
Loalkyl group, C1-4Alkoxy group, CTwo -FourAlkoxyka
Rubonyl group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted with one or more substituents selected from
No. ), RFourRFiveC replaced by N1-6Alkyl
Group, RFourRFiveN, RFourRFiveNCO, RFourRFiveNSOTwo, Nahchi
Group (however, C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group,
C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbonyl group,
At least one selected from an ano group, a nitro group and a halogen atom
It may be substituted by the above substituent. ), 5-6
Membered heteroaryl group (however, C1-4Alkyl group, C1-4C
Loalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxyka
Rubonyl group, cyano group, nitro group and halogen atom
May be substituted with one or more substituents selected from
No. ), A 5- to 6-membered heteroarylmethyl group (provided that
The 6-membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloa
Alkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbo
Nyl, cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more substituents
No. ), A 5- to 6-membered heteroaryloxy group (provided that
The 6-membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloa
Alkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarbo
Nyl, cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more substituents
No. ), A 5- to 6-membered heteroarylthio group (provided that 5 to 6
Membered heteroaryl group is C1-4Alkyl group, C1-4Haloal
Kill group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxycarboni
, Cyano, nitro and halogen atoms
May be substituted by one or more substituents
No. ), Phenyl group (however, C1-4Alkyl group, C1-4C
Loalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Alkoxyka
A rubonyl, cyano, nitro or halogen atom
May be substituted with one or more substituents selected from
No. ) Substituted phenyl group, oxirane ring
(However, C1-4May be substituted by an alkyl group
No. ) Or a phenyl group (provided that C1-4Alkyl group, C
1-4Haloalkyl group, C1-4Alkoxy group, C2-4Arco
Xycarbonyl group, cyano group, nitro group, halogen source
Child, C1-4Haloalkoxy and phenylsulfonyl
Substituted by one or more substituents selected from
Or cross-linked by a methylenedioxy group
May be. ) Represents a 5- or 6-membered heteroaryl
Ofen-2-yl group, thiophen-3-yl group, fura
2-yl group, furan-3-yl group, pyrrole-1-
Yl group, pyrrol-2-yl group, pyrrol-3-yl
Group, oxazol-2-yl group, oxazol-4-i
Group, oxazol-5-yl group, thiazol-2-i
Group, thiazol-4-yl group, thiazol-5-yl
Group, imidazol-1-yl group, imidazol-2-i
Group, imidazol-4-yl group, imidazole-5
Yl group, isoxazol-3-yl group, isoxazo
4-yl group, isoxazol-5-yl group, a
Sothiazol-3-yl group, isothiazol-4-yl
Group, isothiazol-5-yl group, pyrazol-1-i
Group, pyrazol-3-yl group, pyrazol-4-yl
Group, pyrazol-5-yl group, 1,3,4-oxadia
Zol-2-yl group, 1,3,4-thiadiazole-2
-Yl group, 1,3,4-triazol-1-yl group,
1,3,4-triazol-2-yl group, 1,2,4-
Oxadiazol-3-yl group, 1,2,4-oxadi
Azole-5-yl group, 1,2,4-thiadiazole-
3-yl group, 1,2,4-thiadiazol-5-yl
A 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,2
4-triazol-3-yl group, 1,2,4-triazo
5-yl group, 1,2,3-oxadiazole-4
-Yl group, 1,2,3-oxadiazol-5-yl
Group, 1,2,3-thiadiazol-3-yl group, 1,
2,3-thiadiazol-5-yl group, 1,2,3-to
Liazol-1-yl group, 1,2,3-triazole-
4-yl group, 1,2,3-triazol-5-yl group,
1,2,3,4-tetrazol-1-yl group, 1,2,2
3,4-tetrazol-5-yl group, 1,2,3,5-
Tetrazol-1-yl group, 1,2,3,5-tetrazo
-4-yl group, pyridine-2-yl group, pyridine-
3-yl group, pyridin-4-yl group, pyrimidine-2-
Yl group, pyrimidin-5-yl group, pyrimidine-4-i
Group, pyrazin-2-yl group, pyridazin-3-yl
Group, pyridazin-4-yl group, 1,3,5-triazine
-2-yl group, 1,2,4-triazin-3-yl group,
1,2,4-triazin-5-yl group or 1,2,4
-Triazin-6-yl group, quinolin-2-yl group,
Nolin-3-yl group, isoquinolin-1-yl group, iso
A quinolin-3-yl group, a quinoxalin-2-yl group or
Represents a benzothiazol-2-yl group;TwoAnd RThree
Is independently a hydrogen atom, C1-6Alkyl group, C3-6
Cycloalkyl group, C2-4Alkenyl group, C2-4Alkini
Group, C1-4Haloalkyl group, C3-6With a cycloalkyl group
Replaced C1-2Alkyl group, C1-4Alkoxy group (however
Then R TwoAnd RThreeCannot simultaneously represent an alkoxy group
No. ), C1-4Alkoxy C1-4Alkyl group, C1-4Al
Kircio C1-4Alkyl group, phenyl group (provided that phenyl
The radical is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4
Alkoxy, cyano, nitro and halogen atoms
Even if substituted by one or more substituents selected from
Good. ) Or a benzyl group, provided that RTwoAnd RThree
Constitutes a 3- to 9-membered ring with the nitrogen atom
Oxygen atom, sulfur atom, C1-4Alkyl group
A nitrogen atom, a carbonyl group,
It may contain a honyl group or an unsaturated bond, and the ring is
1-4The ring may be substituted by an alkyl group,
1-4The ring may be bridged by alkylene,
May be condensed by a benzene ring;FourAnd RFive
Is independently a hydrogen atom, C1-6Alkyl group, C3-6
Cycloalkyl group, C2-4Alkenyl group, C2-4Alkini
Group, C1-4Haloalkyl group, C3-6With a cycloalkyl group
Replaced C1-2Alkyl group, C1-4Alkoxy group (however
Then R FourAnd RFiveCannot simultaneously represent an alkoxy group
No. ), C1-4Alkoxy C1-4Alkyl group, C1-4Al
Kircio C1-4Alkyl group, phenyl group (provided that phenyl
The radical is C1-4Alkyl group, C1-4Haloalkyl group, C1-4
Alkoxy, cyano, nitro and halogen atoms
Even if substituted by one or more substituents selected from
Good. ) Or a benzyl group, provided that RFourAnd RFive
Constitutes a 3- to 9-membered ring with the nitrogen atom
Oxygen atom, sulfur atom, C1-4Alkyl group
A nitrogen atom, a carbonyl group,
It may contain a honyl group or an unsaturated bond, and the ring is
1-4The ring may be substituted by an alkyl group,
1-4The ring may be bridged by alkylene,
W may be fused with an oxygen ring
Alternatively, it represents a sulfur atom. Carbamoylte represented by
A pesticide containing tolazole as an active ingredient.
【請求項2】 請求項1記載の化合物を有効成分として
含有する除草剤。
2. A herbicide comprising the compound according to claim 1 as an active ingredient.
【請求項3】 R1がフェニル基(但し、C1-4アルキル
基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ基、C2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる1以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。)であるものを除く請求項1記載のカ
ルバモイルテトラゾール。
Wherein R 1 is a phenyl group (wherein, C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl group, C 1-4 alkoxy, C 2-4
It may be substituted by one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom. 2. The carbamoyltetrazole according to claim 1, except for the following.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6596746B1 (en) 1999-04-15 2003-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
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