JPH11511438A - Fluorobutenoic acid amide - Google Patents

Fluorobutenoic acid amide

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JPH11511438A
JPH11511438A JP9509775A JP50977597A JPH11511438A JP H11511438 A JPH11511438 A JP H11511438A JP 9509775 A JP9509775 A JP 9509775A JP 50977597 A JP50977597 A JP 50977597A JP H11511438 A JPH11511438 A JP H11511438A
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JP
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alkyl
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optionally
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JP9509775A
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クラーツ，ウド
アンデルシユ，ボルフラム
バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
トウルベルク，アンドレアス
メンケ，ノルベルト
ヤラマンチリ，ゴピチヤンド
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
モンサント・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規なフルオロブテン酸アミドに関し、式中、Ｒ1は水素又はハロゲンであり；Ｒ2は水素、アルキル又は、場合によりハロゲンもしくはアルキルにより置換されていることができるフェニルであり；Ｒ3はａ）；ｂ）；ｃ）［式中、メチレン基は場合によりＳＯ2により置き換えられていることができるか、あるいは１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素、硫黄又は窒素（場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されていることができる）により置き換えられていることができる］の下に特定される残基、あるいはｄ）場合によりアルキルにより又は場合によりハロゲン、アルキル、アルキルハライド、アルコキシもしくはアルコキシハライドにより置換されていることができるフェニルにより置換されていることができ且つ酸素、硫黄及び窒素の系列からの１〜３個の複素原子を有する５もしくは６−員のヘタリールアルキル；あるいはｅ）それぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルキルハライドにより置換されていることができるベンズチアゾリル又はピリジルの１つであり、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ4、Ｗ、ｎ、ｌ及びｍは明細書中に示されている意味を有する。本発明はまた、その製造法、ならびに有害動物の抑制のためのその利用にも関する。 The present invention relates to novel fluorobutenoic amides of the formula (I), wherein R 1 is hydrogen or halogen; R 2 is hydrogen, alkyl or optionally substituted by halogen or alkyl. R 3 is a); b); c) wherein the methylene group can be optionally replaced by SO 2 or one or two directly adjacent Unsubstituted methylene groups may be replaced by oxygen, sulfur or nitrogen, which may be optionally substituted by alkyl, phenyl or benzyl], or d) optionally May be substituted by alkyl or, optionally, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy or alkoxy halide. 5- or 6-membered hetarylalkyl, optionally substituted by halogen, alkyl or alkyl, each having 1 to 3 heteroatoms from the series oxygen, sulfur and nitrogen; Is one of benzthiazolyl or pyridyl which can be substituted by a halide, wherein X, Y, Z, R 4 , W, n, l and m have the meaning indicated in the description. The invention also relates to a method for its production and its use for controlling pests.

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロブテン酸アミド 本発明は新規なフルオロブテンアミド、それらの製造法、ならびに農業におい て、森林において、保存製品及び材料の保護において、及び衛生部門において遭 遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制のためのそれらの利用に関 する。 ＷＯ ９２／１５ ５５５は、化合物Ｎ−フェニル−３，４，４−トリフルオ ロブト−３−エンアミド及びＮ−（３−カルボキシフェニル）−３，４，４−ト リフルオロブト−３−エンアミドが殺虫性、殺ダニ性及び殺線虫剤性を有するこ とを開示している。殺虫性及び殺ダニ性を有するフルオロビニルカルボキシアミ ド誘導体はＥＰ−Ａ−０ ６６１２８９から既知である。 しかし、これらの化合物の効能及び活性範囲は、特に低適用比及び低濃度にお いて常に完全に満足できるわけではない。 従って、本発明は式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は水素又はハロゲンを示し、 Ｒ2は水素、アルキル又は場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されて いることができるフェニルを示し、 Ｒ3は ａ） を示し、 ここで Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ ゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又は ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ 、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルカルボ ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルア ミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを示すか、あるいは ｂ） 示し、 ここで Ｘ及びＹはそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ4は水素又はアルキルを示し、 ｎは０、１、２、３もしくは４を示すか、あるいは ｃ） ここで 場合により１つのメチレン基はＳＯ2により置き換えられていることができる か、又は環中の１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（そ れは場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されていること ができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０、１又は２を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノア ルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換さ れていることができるフェニルを示すか、あるいは ｄ）酸素、硫黄及び窒素の群からの１〜３個の複素原子を有し且つ場合により ハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル −、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができる５−もしくは６−員のヘタリールアル キルを示すか、あるいは ｅ）それぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル− 置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリルを示す］ の新規なフルオロブテンアミドを提供する。 式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して幾何学的及び／又は光学的異性 体、あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は 純粋な異性体及び異性体混合物の両方を提供する。 さらに、式（Ｉ）のフルオロブテンアミドは、 式（ＩＩ） ＨＮＲ2Ｒ3 （ＩＩ） ［式中、 Ｒ2及びＲ3はそれぞれ上記で定義された通りである］ のアミンを式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1は上記で定義された通りである］ のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在 下で反応させる場合に得られることが見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規なフルオロブテンアミドは顕著な生物学的性質を有し 、特に農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならび に衛生分野おいて遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制に適し ていることが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明のフルオロブテンアミドの一般的定義を与えている。 上記及び下記において言及される式に挙げられている好ましい置換基又は基の 範囲を下記に示す： Ｒ1は好ましくは水素、フッ素、塩素又は臭素を示す。 Ｒ2は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、 臭素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていることができるフェニルを示 す。 Ｒ3は好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている基の１ つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素 、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスル ホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニ ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカル ボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノカルボニル又はＣ2−Ｃ6−ハロゲノ アルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、 シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4− ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル カルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニル又はジ −（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノカルボニルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ及びＹはそれぞれａ）の下に、これらの置換基に関してそれぞれ好ましいとし て上記に示されている意味を有し、 Ｒ4は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、 ｎは０、１又は２を示す。 ｃ） 式中、場合により１つのメチレン基はＳＯ2により置き換えられていることがで きるか、又は１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（それ は場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されて いることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０又は１を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、臭素 −、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコ キシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルを示す。 ｄ）それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルにより、又は 場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル キル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換 されていることができるフェニルにより置換されていることができるピリジル− Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フラニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又はチエニル−Ｃ1−Ｃ2− アルキル。 ｅ）それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もし くはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるピリジル又はベ ンゾチアゾリル。 Ｒ1は特に好ましくは水素又はフッ素を示す。 Ｒ2は特に好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す。 Ｒ3は特に好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている基 の１つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはメルカプト、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカ ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、ア ミノカルボニル又はＣ3−Ｃ5−ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、カルボキシル、Ｃ1− Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルカルボニル 又はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ1はフッ素、塩素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、 Ｒ4は水素、メチル又はエチルを示す。 ｃ） 式中、ｍ≠０の場合、場合により１つのメチレン基はＳＯ2、酸素、硫黄又は窒 素（それは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはベンジルにより置換されてい ることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０又は１を示し、 ｍは０、２又は３を示す。 ｄ）それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルにより、又は場合により フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていることができるフェニルにより 置換されていることができるフラニルメチル又はピリジルメチル。 ｅ）それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはトリフ ルオロメチル−置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリル。 Ｒ1は特別に好ましくはフッ素を示す。 Ｒ2は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。 Ｒ3は特別に好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている 基の１つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、 メチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、メチルカルボニル、アミノカルボニル又は３，４，４−トリフルオロブト −３−エン−１−イル−カルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、カルボキシル、メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ1は塩素を示し、 Ｒ4は水素又はメチルを示す。 ｃ） ｄ） ｅ） 最も特に好ましい群の化合物は、Ｒ3がａ）の下に挙げられている基の１つを 示す式（Ｉ）の化合物である。 さらに別の最も特に好ましい群の化合物は、Ｒ3がｂ）の下に挙げられている 基の１つを示す式（Ｉ）の化合物である。 Ｒ3がｃ）の下に挙げられている基の１つを示す式（Ｉ）の化合物も最も特に 好ましい。 上記の一般的又は好ましい基の定義又は例は、最終的生成物ならびに、対応し て、出発材料及び中間体に適用される。これらの基の定義は所望通りに互いに組 み合わせることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせも可 能である。 好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（Ｉ）の 化合物は、本発明に従えば好ましい。 特に好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（Ｉ ）の化合物は、本発明に従えば特に好ましい。 特別に好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（ Ｉ）の化合物は、本発明に従えば特別に好ましい。 上記及び下記において言及されている基の定義において、アルキル又はアルケ ニルなどの炭化水素は、−アルコキシ又はアルキルチオなどの ように複素原子と組み合わされている場合を含めて−直鎖状もしくはこれが可能 な場合は分枝鎖状である。 式（Ｉ）の化合物の製造のための出発材料として例えば３，４，４−トリフル オロブト−３−エノイルクロリド及び４−ブロモアニリンを用いると、反応の経 路は下記の反応式により示すことができる： 式（Ｉ）の化合物の製造のための上記の方法は、式（ＩＩ）のアミンを式（Ｉ ＩＩ）のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在下 で反応させることを特徴とする。 本発明の方法は希釈剤の存在下で行うのが好ましい。 適した希釈剤は、特に有機溶媒、例えば場合により塩素化されていることがで きる脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばシクロヘキサン、トルエン、キシレン、 ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム又はクロロベンゼン、エーテル 類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、あるいはニ トリル類、例えばアセトニトリルである。 水と有機溶媒から成る２−相系、例えば水／メチレンクロリド又は水／トルエ ンも適した希釈剤である。 過剰の式（ＩＩ）のアミンを希釈剤として用いることもできる。 原則的に、適した塩基はそのようなアシル化反応に適したすべての有機もしく は無機塩基である。 アミン類、特に第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ジアザビシクロウン デセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロオクタン （ＤＡＢＣＯ）又はピリジン、あるいはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属 炭酸塩、重炭酸塩又は酸化物を用いるのが好ましい。例には炭酸ナトリウム、炭 酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び酸化カルシウムが含まれる。 反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に−２０℃〜１ ４０℃、好ましくは０℃〜６０℃の温度が用いられる。 式（ＩＩ）の化合物対式（ＩＩＩ）の化合物のモル比は一般に２：１〜１：２ である。 反応は一般に０．５〜６バールの圧力において行われるが、大気圧下が好まし い。 仕上げのために、例えば反応混合物を加水分解し、生成物を酢酸エチル、ジク ロロメタン又はトルエンなどの有機溶媒を用いて抽出し、次いで有機相を濃縮す る。 出発材料として必要な式（ＩＩＩ）のアシルクロリドは既知である（例えばＵ Ｓ−５ ３８９ ６８０及びＥＰ−４３２ ８６１を参照されたい）。 式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りである］ のカルボン酸と、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はカルボニルビスイミダゾ ールなどの反応性助剤の存在下に、テトラヒドロフラン、メチレンクロリド又は アセトニトリルなどの希釈剤の存在下で反応させることによっても製造すること ができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ５，ｐ．９４１ ｆｆ（１９８５ ）を参照されたい）。 活性化合物は農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において 、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の 抑制に適している。好ましくは作物保護剤としてそれらを用いることができる。 それらは通常の感受性の及び耐性の種に対して、ならびに生育のすべての又はい くつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル （Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ （Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐ ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏ ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ ｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅ ｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガ リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・ コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエ マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍ ａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス ・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリ プス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒ ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及 びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａ ｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈ ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ ｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリ ス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス ・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニ ウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａ ｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄ ｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａ ｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉ ｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ ｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓ ｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（ Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア （Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種 （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃ ｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（ Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔ ｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆ ｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌ ａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エ クシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（ Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉ ｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リツラ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕ ｒａ)、スポドプテラ種(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．)、トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏ ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、 チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス(Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、エフェスチア・クエニエラ(Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅ ｈｎｉｅｌｌａ)、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌ ｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィ ラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプ ア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミ フェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・ アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ ｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタタム（ Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス(Ｈｙ ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ)、アゲラスチカ・アルニ(Ａｇｅｌａｓｔｉ ｃａ ａｌｎｉ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ ｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓ ｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ ｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィ ルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓ ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒ ｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍ ｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕ ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐ ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒ ｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ． ）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔ ａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテ ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕ ｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ） 、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（ Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロ ロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソ ルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ ステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォ ラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎ ｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガスト ロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐ ｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．） 、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ.）、ヒポデルマ種(Ｈｙｐｏｄｅｒ ｍａ ｓｐｐ.)、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎ ｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕ ｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏ ｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ ａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔ ｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目か ら、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ） 、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）及びクテノセフ ァリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅ ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリ ナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス （Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａ ｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプ テス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ ｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソ ネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂ ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、 チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ 種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種 （Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる 本発明の式（Ｉ）の化合物は特に、例えばメロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅ ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対して顕著な殺線虫活性を、なら びに例えば普通のクモダニ（テトラニクス・ウルチカエ）に対して非常に優れた 殺ダニ活性を有する。 それらは全身的に作用し、葉を介して適用することができる。 さらに、それらは葉の昆虫に対する殺虫活性（ｆｏｌｉａｒ ｉｎｓｅｃｔｉ ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）、及び米におけるピリクラリア・オリザエ（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する活性を有する 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉剤、微粉剤 、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、サスポ−エマルジヨン濃厚物（ｓｕｓｐｏ− ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物を含浸させた天然 及び合成材料、ならびにポリマー物質中の微細カプセルに転化することができる 。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は 分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。 伸展剤として水を使用する場合は 例えは有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。本質的に以下のものが液体溶媒として適している：キシレン、トル エン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチ レン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、シ クロヘキサン、又は鉱油留分、鉱油 及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコ ールなどのアルコール類、ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、 メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケト ン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒、な らびに水。 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、 チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの 粉砕された天然鉱石、ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩など の粉砕された合成鉱石であり；顆粒のための適した固体担体は：例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石、ならび に無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は 発泡剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリ グリコールエーテル類を例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキ ルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類及びタン パク質加水分解産物などの非イオン性及びアニオン性乳化剤であり；適した分散 剤は：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル 、ならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質、ならびに合成リン脂 質などの粘着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物 油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、な らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、 ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの 微量の栄養素を使用することができる。 調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を 含有する。 本発明の活性化合物は、商業的に利用可能なその調剤の形態で、及びこれらの 調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、 殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として調製さ れる使用形態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばリン酸エステル 類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニルウレア 類、微生物により生産される物質などが含まれる。 特に有利な混合成分の例は以下のものである： 殺菌剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２ −メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリ ル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ− トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アン プロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベ ノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロ ムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプ タフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロ ロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモ キサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾ ル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフ ェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジ フェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾ キソロン、エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾ ール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フ ェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテー ト、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フル ジオキソニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルス ルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アル ミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、グア ザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル 、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロ ジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフ テン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合 物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカル ブ、メツフロキサム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレ ース、オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラゾエー ト、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、フタリド、ピマリシン、 ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラツ 、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォ ス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ） 、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコ ナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム 、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ ノル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリ フルミゾール、トリフロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロ ゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジ ンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスル タプ、ベータ−シフルツリン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス 、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチ ルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン 、カルボスルファン、カルタプ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９ 、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフル アズリン・クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レ スメツリン、シクロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツ リン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジ ン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス 、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビ ンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン 、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス 、エトプロフォス、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェン ブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フ ェノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、 フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロク スロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバ リネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロ クス、フラチオカルブ、ＨＣ Ｈ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、イミダクロプリド 、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソ キサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオ ン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクリ フォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカル ブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８ ４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ 、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェント エート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム 、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメ カルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメト ロジン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、 ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５ ９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロ フォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズ ロン、テフルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビン フォス、チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナ ジン、ツリンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、ト リアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオ ン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメツリン。 除草剤などの他の既知の活性化合物との又は肥料及び成長調節剤との 混合物も可能である。 本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤として、ならびにこ れらの調剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在することがで きる。相乗剤とは活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗 剤がそれ自身で活性である必要はない。 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は、広い 限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１ 〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることがで きる。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。 衛生及び保存−製品の有害生物に用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土 に対して優れた残留活性をならびに石灰化された基質上のアルカリに対して優れ た安定性を有する。 本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物のみでなく、獣医学 の部門において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ（ｉｘｏｄｉｄ ｔ ｉｃｋｓ）、アルガシドダニ（ａｒｇａｓｉｄ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、トロンビクリドダニ（ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄ ｍｉ ｔｅｓ）、ハエ類（刺す、及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥 ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐ ｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス 種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目、ならびにマルツノハジラミ類（ Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メ ノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓ ｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗ ｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒ ｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテ ス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフエリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏ ｌａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目、ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ） 及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅ ｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレ クス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ． ）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（ Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス 種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐ ｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｒ￥ｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ． ）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂ ｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕ ｓｃａ ｓｐｐ.）、ヒドロタエア種(Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ.)、ストモキ シス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉ ａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフ ォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓ ｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファル チア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐ ｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデ ルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒ ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ． ）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅ ｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びキセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラト フィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種(Ｃｉｍｅ ｘ ｓｐｐ.)、トリアトマ種(Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ.)、ロドニウス種（Ｒ ｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙ ｌｕｓ ｓｐｐ．）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・ アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲル マニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の綱、ならびに後気門類及び中気門 類の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（ Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐ ｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、 デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサルス種 (Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ.)、ヒアロマ種(Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐ ｐ.)、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニ スス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉ ｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（ Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（ Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅ ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ ムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓ ｔｒｏｐｈ ｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス 種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテ ロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒ ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） 、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒ ｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．） 、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス 種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓ ｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 が含まれる。 例えば、活性化合物はボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ ｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ ）に対して顕著な活性を有する。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、 ロバ、らくだ、水牛、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞鳥、蜜蜂、他の家畜、例えば 犬、猫、かごの鳥、養魚、ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モル モット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の抑制にも適している。これらの 節足動物の抑制により、死亡率及び性能の低下（ば肉、ミルク、羊毛、皮革、卵 、蜂蜜などにおける）を減少させ、本発明の活性化合物の使用により、より経済 的で簡単な動物の保護が可能になることが意図されている。 獣医学の部門において、本発明の活性化合物は既知の方法で、例えば 錠剤、カプセル、飲料、ドレンチ類、顆粒剤、ペースト、ボーラス類、フィード スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）、座薬の形態で腸内投与 により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植による非 経口的投与により、鼻内投与により、例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポアリング− オン及びスポッティング−オン、洗浄、粉剤散布などの形態の皮膚投与により、 ならびに活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアタグ、テールマーク、リ ムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。 家畜、家禽、家庭用動物などに投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物を、１〜 ８０重量％の活性化合物を含む調剤（例えば粉末、乳液、フロワブル（ｆｌｏｗ ａｂｌｅｓ））として直接、又は１００〜１０ ０００倍に希釈した後に用いる ことができ、あるいはそれらを化学浴の形態で用いることができる。 本発明の活性化合物の製造及び利用を下記の実施例により示す。製造実施例 実施例１ 氷−冷及び撹拌しながら、４０ｍｌのジクロロメタンに溶解された２３．８ｇ （０．１５モル）の３，４，４−トリフルオロブテ−３−エノイルクロリドを２ ００ｍｌのジクロロメタン及び１５．２ｇ（０．１５モル）のトリエチルアミン 中の１９．１ｇ（０．１５モル）の４−クロロアニリンの溶液に滴下する。混合 物を２０℃で３時間撹拌し、次いで 水を加え、有機相を分離し、希塩酸及び次いで水で洗浄する。有機相を減圧下で 濃縮し、残留物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、乾燥する。２９．５ ｇの融点が１２４℃のＮ−（４−クロロフェニル）−３，４，４−トリフルオロ ブテン−３−カルボキシアミドが得られる。 同様にして、及び／又は一般的製造法に従って、以下の式（Ｉ）の化合物が得 られる： ＊ｌｏｇＰ：Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣ分析により決定されるｎ− オクタノール／水分配係数の自然対数(logarithm to base ten。使用実施例 実施例Ａ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫：メロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita) 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記 の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃 度とする。 活性化合物の調剤を、試験線虫が重度に蔓延した土壌と緊密に混合する。調剤 中の活性化合物濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される単位体積 の土壌当たりの活性化合物の量のみが重要である。処理された土壌をポットに入 れ、レタスを撒き、ポットを２５℃の温室温度に保つ。 ４週間の後、線虫類の蔓延に関してレタスの根を調べ（根の虫こぶ（ルートガ ール（ｒｏｏｔ ｇａｌｌｓ））、％における活性化合物の効率を決定する。蔓 延が完全に避けられている場合に効率は１００％であり、蔓延の程度が、未処理 だが同程度に蔓延した土壌中の標準植物におけるとちょうど同じ高さの場合に０ ％である。 この試験において１００％の効率が、例えば製造実施例１、５、１５、１６、 １７、１８、１９、２０、２１、２４、２５、２６、２７、２８及び４４の化合 物により、２０ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。実施例Ｂ テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 すべての発生段階の普通のクモダニ、テトラニクス・ウルチカエが重 度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌ ｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物調剤中に浸漬する。 所望の期間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのクモダニが 殺されたことを意味し；０％はクモダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験において１３日後に少なくとも９５％の活性が、例えば製造実施例１ 、１３及び１９の化合物により、０．０１％の代表的活性化合物濃度において示 された。実施例Ｃ ハエを用いる試験（ムスカ・ドメスチカ(Musca demestica) 試験動物：成虫ムスカ・ドメスチカ、Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ株（ＯＰ、ＳＰ、カ ルバメート耐性） 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれに所望の濃度とする 。 ２ｍｌのこの活性化合物調剤を、対応する寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙 （直径９．５ｃｍ）上にピペットで入れる。円形濾紙が乾燥した後、２５匹の試 験動物をペトリ皿中に移し、覆う。 活性化合物調剤の活性を１、３、５及び２４時間後に決定する。１００％はす べてのハエが殺されたことを意味し；０％ははえが全く殺されなかったことを意 味する。 この試験において１００％の活性が、例えば製造実施例１２の化合物 により、１０００ｐｐｍの代表的濃度において示された。実施例Ｄ ハエ幼虫を用いる試験／発生−阻害作用 試験動物：すべての幼令段階のルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)（ＯＰ− 耐性）［蛹及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈して所望の濃度とする。 各濃度に関し、３０〜５０匹の幼虫を１ｃｍ3の馬肉を含有する試験管中に導 入する。５００μｌの試験されるべき希釈液をこの馬肉上にピペットで注ぐ。試 験管をプラスチックビーカー中に入れ、その底を海砂で覆い、空調された室（２ ６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）に保つ。２４時間及び４８時間の後 に活性を調べる（殺幼虫作用）。幼虫の羽化（約７２時間）の後、試験管を除去 し、孔開きプラスチック蓋をビーカー上に取り付ける。発生時間の１．５倍の後 （標準のハエの新化）、孵化したハエ及び蛹／繭を計数する。 活性の基準は処理幼虫における４８時間後の死亡率（殺幼虫効果）、又は蛹か らの成虫の孵化の阻害、又は蛹形成の阻害である。物質の試験管内活性に関する 基準はハエの発生の阻害、又は成虫段階の前の発生停止である。１００％殺幼虫 作用は、すべての幼虫が４８時間後に殺されたことを意味する。１００％発生− 阻害作用は、成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例６、７、８、 ９、１０、１２、１３、１４、１５、２２、２９、３２、３３、３４、４４及び ５５の化合物により、１０００ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された 。実施例Ｅ ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)耐性を用いる試験／ＳＰ− 耐性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株 試験動物：十分に吸液した（ｈａｖｅ ｓｕｃｋｅｄ ｔｈｅｍｓｅｌｖｅｓ ｆｕｌｌ）成虫の雌 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、同じ溶媒中 に希釈することにより低濃度液を調製する。 試験は５回繰り返して行う。１μｌの溶液を腹に注入し、動物を皿中に移し、 空調された室に保つ。産卵の阻害を介して活性を決定する。１００％はダニが卵 を産まなかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例３、６、７、 ８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、２５、３２、３３、３４、３６ 、３９、４０、４２及び４４の化合物により、２０μｇ／動物の代表的濃度にお いて示された。実施例Ｆ ゴキブリ試験 試験動物：ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana) 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれに所望の濃度とする 。 ２ｍｌのこの活性化合物調剤を、対応する寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙 （直径９．５ｃｍ）上にピペットで入れる。円形濾紙が乾燥した後、５匹の試験 動物、Ｐ．アメリカナを移し、覆う。 活性化合物調剤の活性を３日後に決定する。活性は％において表される。１０ ０％はすべてのゴキブリが殺されたことを意味し；０％はゴキブリが全く殺され なかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例１２及び５５ の化合物により、１０００ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION                          Fluorobutenoic acid amide   The present invention relates to novel fluorobutenamides, processes for their preparation, and In the forest, in the protection of preserved products and materials, and in the sanitation sector. Related pests, especially their use for controlling insects, arachnids and nematodes I do.   WO 92/15 555 describes the compound N-phenyl-3,4,4-trifluoro. Lobut-3-enamide and N- (3-carboxyphenyl) -3,4,4-to That the trifluorobut-3-enamide has insecticidal, acaricidal and nematicidal properties; Are disclosed. Insecticidal and acaricidal fluorovinylcarboxamic acid Derivatives are known from EP-A-0 661 289.   However, the potency and activity range of these compounds is particularly low at low application ratios and concentrations. And it is not always completely satisfactory.   Therefore, the present invention provides a compound of formula (I) [Where, R1Represents hydrogen or halogen; RTwoIs hydrogen, alkyl or optionally halogen- or alkyl-substituted Represents a phenyl that can be RThreeIs   a) Indicates that   here   X is amino, hydroxyl, mercapto, nitro, cyano, halogen, alkyl , Halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halo Genoalkylthio, alkylsulfonyl, halogenoalkylsulfonyl, alkyl Carbonyl, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, Minocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl or Represents halogenoalkenylcarbonylamino,   Y and Z are each independently hydrogen, amino, hydroxyl, mercapto , Cyano, carboxyl, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy , Halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylcarbo Nil, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, alkyla Represents minocarbonyl or dialkylaminocarbonyl, or   b) Show,   here   X and Y are each as defined above,   RFourRepresents hydrogen or alkyl,   n represents 0, 1, 2, 3, or 4, or   c)   here   Optionally one methylene group is SOTwoCan be replaced by Or one or two non-adjacent methylene groups in the ring may be oxygen, sulfur or nitrogen (such as Which are optionally substituted by alkyl, phenyl or benzyl Can be replaced by   l represents 0, 1 or 2;   m represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5;   W is halogen, alkyl or optionally halogen-, alkyl-, halogenoa Alkyl-, alkoxy- or halogenoalkoxy-substituted Represents phenyl which can be   d) has 1 to 3 heteroatoms from the group of oxygen, sulfur and nitrogen and optionally Halogen, alkyl or optionally halogen-, alkyl-, halogenoalkyl -, Alkoxy- or halogenoalkoxy-substituted 5- or 6-membered hetarylalkyl which can be substituted by phenyl Indicate a kill, or   e) each optionally halogen-, alkyl- or halogenoalkyl- Represents pyridyl or benzothiazolyl which may be substituted] A new fluorobutenamide is provided.   The compounds of the formula (I) may, depending on the nature of the substituents, have geometric and / or optical isomerism. It can exist as isomers or as a mixture of isomers of various compositions. The present invention It provides both pure isomers and isomer mixtures.   Further, the fluorobutenamide of formula (I) Formula (II)       HNRTwoRThree                (II) [Where, RTwoAnd RThreeAre as defined above, respectively. Of the formula (III) [Wherein, R1Is as defined above] And, optionally, in the presence of a diluent, and optionally, the presence of a base. It was found to be obtained when reacting below.   Finally, the novel fluorobutenamides of the formula (I) have remarkable biological properties Especially in agriculture, in the forest, in the protection of preserved products and materials, and Suitable for controlling pests encountered in the field of hygiene, especially insects, spiders and nematodes Was found.   Formula (I) provides a general definition of the fluorobutenamides of the present invention.   Of the preferred substituents or groups listed in the formulas referred to above and below The ranges are shown below: R1Preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine. RTwoIs preferably hydrogen, C1-C6-Alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, Bromine or C1-CFourRepresents phenyl which can be -alkyl-substituted. You. RThreeIs preferably one of the groups listed under a), b), c), d) or e) Show one. a) Where: X is amino, hydroxyl, mercapto, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine , C1-C6-Alkyl, C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-CFour-Halogenoalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-CFour-Halogeno Alkylthio, C1-C6-Alkylsul Honyl, C1-CFour-Halogenoalkylsulfonyl, C1-C6-Alkyl carboni Le, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, di- (C1 -C6-Alkyl) amino, aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocar Bonyl, di- (C1-C6-Alkyl) aminocarbonyl or CTwo-C6-Halogeno Represents alkenylcarbonylamino, Y and Z are each independently of the other hydrogen, amino, hydroxyl, mercapto, Cyano, carboxyl, fluorine, chlorine, bromine, C1-C6-Alkyl, C1-CFour− Halogenoalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-CFour-Halogenoalkoxy, C1 -C6-Alkylthio, C1-CFour-Halogenoalkylthio, C1-C6-Alkyl Carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, di − (C1-C6-Alkyl) amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl or di − (C1-C6-Alkyl) aminocarbonyl. b) Where: X and Y are each preferred under a) for each of these substituents Has the meaning indicated above, RFourIs hydrogen or C1-CFour-Alkyl, n represents 0, 1 or 2. c) Wherein optionally one methylene group is SO 2TwoCan be replaced by Or one or two non-adjacent methylene groups may be oxygen, sulfur or nitrogen (which Is sometimes C1-CFour-Substituted by alkyl, phenyl or benzyl Can be replaced by l represents 0 or 1, m represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5; W is fluorine, chlorine, C1-C6-Alkyl or optionally fluorine-, chlorine-, bromine -, C1-CFour-Alkyl-, C1-CFour-Halogenoalkyl-, C1-CFour−Arco Xy- or C1-CFour-Halogenoalkoxy-substituted Enyl. d) optionally fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-By alkyl, or Optionally fluorine-, chlorine-, C1-CFour-Alkyl-, C1-CFour-Halogenoal Kill-, C1-CFour-Alkoxy- or C1-CFour-Halogenoalkoxy-substituted Pyridyl which can be substituted by phenyl which can be C1-CTwo-Alkyl, furanyl-C1-CTwo-Alkyl or thienyl-C1-CTwo− Alkyl. e) optionally fluorine-, chlorine-, bromine-, C1-CFour-Alkyl-if Kuha C1-CFour-Halogenoalkyl-pyridyl or benzo which may be substituted Nzothiazolyl. R1Particularly preferably represents hydrogen or fluorine. RTwoIs particularly preferably hydrogen or C1-CFour-Represents alkyl. RThreeIs particularly preferably a group listed under a), b), c), d) or e) Is shown. a) Where: X is mercapto, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-Alkoxy , C1-CFour-Halogenoalkoxy, C1-CFour-Alkylthio, C1-CFour-Archi Rusulfonyl, C1-CTwo-Halogenoalkylsulfonyl, C1-CFour-Alkylka Rubonil, C1-CFour-Alkylamino, di- (C1-CFour-Alkyl) amino, a Minocarbonyl or CThree-CFive-Halogenoalkenylcarbonylamino, Y and Z each independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, carboxyl, C1− CFour-Alkyl, C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CTwo-Alkylcarbonyl Or C1-CFour-Alkoxycarbonyl. b) Where: X1Is fluorine, chlorine or C1-CFour-Alkyl, RFourRepresents hydrogen, methyl or ethyl. c) Where, when m ≠ 0, optionally one methylene group is SO 2Two, Oxygen, sulfur or nitrogen Elementary (it may be C1-CFour-Substituted by alkyl or benzyl Can be replaced by l represents 0 or 1, m represents 0, 2 or 3. d) each optionally with fluorine, chlorine, methyl, ethyl or optionally By phenyl which can be substituted by fluorine, chlorine or methyl Furanylmethyl or pyridylmethyl which may be substituted. e) in each case optionally fluorine, chlorine, methyl, ethyl or trif Fluoromethyl-pyridyl or benzothiazolyl which can be substituted. R1Particularly preferably represents fluorine. RTwoParticularly preferably represents hydrogen or methyl. RThreeIs particularly preferably listed under a), b), c), d) or e) Shows one of the groups. a) Where: X is nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, trifluoromethoxy, Methylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfo Nil, methylcarbonyl, aminocarbonyl or 3,4,4-trifluorobut -3-en-1-yl-carbonylamino, Y and Z each independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, carboxyl, methyl , Ethyl, n-propyl, isopropyl or trifluoromethyl. b) Where: X1Represents chlorine, RFourRepresents hydrogen or methyl. c) d) e)   The most particularly preferred group of compounds is RThreeIs one of the groups listed under a) It is a compound of Formula (I) shown below.   Yet another most particularly preferred group of compounds is RThreeAre listed under b) A compound of formula (I) which represents one of the groups   RThreeCompounds of the formula (I) in which one of the groups listed under c) is also most particularly preferable.   The definitions or examples of the above general or preferred groups are given in the final product as well as in the corresponding Applied to starting materials and intermediates. The definitions of these groups can be combined with each other as desired. Can be combined, i.e. combinations between the preferred ranges Noh.   Formula (I) containing a combination of the definitions given above as being preferred Compounds are preferred according to the invention.   Formulas (I) containing combinations of the definitions given above as particularly preferred Compounds according to (1) are particularly preferred according to the invention.   Formulas containing combinations of the definitions listed above as being particularly preferred ( The compounds of I) are particularly preferred according to the invention.   In the definitions of the groups mentioned above and below, alkyl or alk Hydrocarbons such as nil, such as -alkoxy or alkylthio As well as when combined with a heteroatom-linear or possible In other cases, it is branched.   Starting materials for the preparation of the compounds of the formula (I) are, for example, 3,4,4-trifur The use of olobut-3-enoyl chloride and 4-bromoaniline allows the reaction to proceed. The path can be represented by the following equation:   The process described above for the preparation of compounds of formula (I) comprises the conversion of an amine of formula (II) to a compound of formula (I II) with the acyl chloride, optionally in the presence of a diluent, and optionally in the presence of a base The reaction is characterized by   The method of the present invention is preferably performed in the presence of a diluent.   Suitable diluents are especially organic solvents, for example, which may be optionally chlorinated. Aliphatic or aromatic hydrocarbons such as cyclohexane, toluene, xylene, Dichloromethane, dichloroethane, chloroform or chlorobenzene, ether Such as diethyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, or Tolyls, such as acetonitrile.   Two-phase system consisting of water and an organic solvent, such as water / methylene chloride or water / tolue Are also suitable diluents.   An excess of the amine of formula (II) can also be used as a diluent.   In principle, a suitable base is any organic or organic suitable for such an acylation reaction. Is an inorganic base.   Amines, especially tertiary amines such as triethylamine, diazabicycloun Decene (DBU), diazabicyclononene (DBN), diazabicyclooctane (DABCO) or pyridine, or alkali metal or alkaline earth metal It is preferred to use carbonates, bicarbonates or oxides. Examples are sodium carbonate, charcoal Includes potassium acid, sodium bicarbonate and calcium oxide.   The reaction temperature can be varied within a relatively wide range. Generally -20 ° C to 1 A temperature of 40C, preferably 0C to 60C is used.   The molar ratio of the compound of formula (II) to the compound of formula (III) is generally from 2: 1 to 1: 2 It is.   The reaction is generally carried out at a pressure of 0.5 to 6 bar, but preferably at atmospheric pressure. No.   For work-up, for example, hydrolyze the reaction mixture and elute the product with ethyl acetate, dichloromethane. Extract with an organic solvent such as dichloromethane or toluene, then concentrate the organic phase. You.   The acyl chlorides of the formula (III) required as starting materials are known (eg U S-5 389 680 and EP-432 861).   Compounds of formula (I) can be prepared by converting an amine of formula (II) to a compound of formula (IV) [Where, R1Is as defined above] With a carboxylic acid of dicyclohexylcarbodiimide or carbonylbisimidazo Tetrahydrofuran, methylene chloride or Production by reacting in the presence of a diluent such as acetonitrile (Houben-Weyl, Method der Organi) schen Chemie, Volume E5, p. 941 ff (1985 )).   Active compounds are used in agriculture, in the forest, in the protection of preserved products and materials And pests encountered in the sanitation sector, especially insects, arachnids and nematodes Suitable for suppression. Preferably they can be used as crop protection agents. They are against normal susceptible and resistant species, as well as all or Active for several stages. For the above pests: From the eyes of an isopod (Isopoda), for example, Oniscus us asellus), Armadillidium brigale (Armadillid) ium vulgare and Porcellio Skabel (Porcellios) caber). From the eyes of a diplopid (Diplopoda), for example, Planiurus gruratus (B laniurus guttulatus). From the eyes of Chilopoda, for example, Geofilus carpofaglu (Geophilus carpophagus) and Scutella species (Scut igera spec. ). From the eyes of the conjugates (Symphyla), for example, Scutellera imacrata (Sc utigella immaculata). From the eyes of spots (Thysanyra), for example, Lepisma saccharina (Lepisma saccharina). From the eyes of Collembola, for example, Onichiurus almatsu (Onychiuru armatus). From the eyes of Orthoptera, for example, Blatter orietalis (B latta orientalis), Periplaneta americana (Parip) laneta americana, Leucofaea Maderae (Leuco) phaea maderae), Blattella germanica (Blattella) germanica), Aketa domestica (Acheta domestica) cus), Glylotalpa spp. ), Roxta Migratoria migratrioides (Locusta migratoria) migratpropodes), Melanoplus differential alice (Me lanplus plus differentialialis) and cystselka grega Rear (Schistocerca gregeria). From the eyes of earwigs (Dermaptera), for example, Forficula au Liclaria (Forficula auricularia). From the eyes of termites (Isoptera), for example, Reticulitermes species (Ret) iculitermes spp. ). From the eyes of lice (Anoplura), for example, pedicles humanus Colpolis (pediculus humanus corporis), flies Haematopinus spp. ) And Linognatus species (L ingnonatus spp. ). From the eyes of the whitefly (Mallophaga), for example, Trichodectes species (Tr ichodictes spp. ) And damarinea species (Dam) alinea spp. ). From the order of the Thrips (Thysanoptera), for example, Hercynotrips ・ Femoraris (Hercinothrips femoralis) and tree Pus tabaci. From the order of Heteroptera, for example, Eurigastel species (Eur igaster spp. ), Dysderks Internejius (Dysder) cus intermedius), Piesma quadrata (Piesma q uadrata), Simex Lecturarius (Cimex rectangular) ius), Rhodnius prolixus and And Triatoma spp. ). From the order of the Homoptera, for example, Aleurodes brassicae (A leurodes brassicae, Bemisia tabachi (Bemisia)   tabaci), Trialeurodes Vaporariolm (Trialeurod) es vaporarium, Aphis gosipii (Aphis gos) sipii), Bravicorine brass sicae), Cryptomyzus ribis ), Aphis Fabae, Aphis Pomi (Aph is pomi), Eriosoma lanigem rum), Hyalopterus arundinis dinis), Philoxera bastaturix (Phylloxera vas) tatrix), Pemphigus spp. ), Macrosi Hum avenae (Macrosiphus a) venae), Myzus spp. ), Forodon Humri (Ph orodon humuli, Rhopalosiph um padi), Empoasca spp. ), Euseri Euscelis bilobatus, nefotetics ・ Nephotettix cincticeps, Recani Lecanium corni, Saisetia oleae (Sa issitia oleae), Laodelfax Striatels (Laod) elphax striatellas, Nila Parvata rugens (Nila) parvata lugens, Aonidiera aurantii (Aonidi) ella aurantii), Aspidiotus hederae (Aspidiot) us hederae), Pseudococcus s pp. ) And Psylla spp. ). From the eyes of Lepidoptera, for example, Pectinophora gossipie La (Pectinophora gossypiella), Bpulse Pinia Rius (Bupalus pinarius), Caymatovia bulmata (C hematobia brumata), Lithocholetic bran caldera (L itocolletis blankcardella), Hyponomeuta Pade La (Hyponomeuta padella), Pluterra macripennis ( Plutella maculipennis), Malakosoma neusturia ( Malacosoma neustria), Euproctis chrysorhoea (Eupractis chrysorrhoea), Limanturia species (Lymantria spp. ), Bukratrics Turberiele (Bucc) ultrix thurberella), Filocristis citrela ( Phyllocnistis citrella, Agrotis species (Agrot) is spp. ), Euxoa spp. ), Felcia species (F altia spp. ), Erias insulana ana), Heliothis spp. ), Spodoptera et Kushigua (Spodoptera exigua), Mamestra brassicae ( Mamestra brassicae, Panolis Flamea (Panoli) s flamemea), Spodoptera litu ra), Spodoptera spp. ), Trichoplusia Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella capsa pomonella, Pieris spp. ), Chilo spp. ), Pyrausta ngolaris   nubilalis), Efestia kueniera (Efestia kue) hniella), Galeria melonella la), Tineola bisselliella , Tinea pellionella, Hofmanofi La Pseudospretera (Hofmannophila pseudospre) tella), Cacoesia podana, Capu A reticulana (Capua reticulana), Koristoneura Fumi Ferrisana (Choristoneura fumiferana), Crysia Ambiguela (Clysia)   ambiguella), Homona magnanima ima) and Tortrix viridana. From the order of the Coleoptera, for example, Anovium punctatum ( Anobium punctatum), Rhizoperta dominica (Rhizop) ertha dominica), Bruchisius obtex (Bruchi) dius obectus, Acant cellides obtecs (Acant) hoscelides obectus), Hirotulpes bajurus (Hy lotrupes bajulus, Agelastica alni (Agelasti) ca alni), Leptinotarsa desemlineata (Leptinotars) a decemlineata), Phaedon Cochleariae (Phaedo) n cochleariae, Diabrotica species (Diabrotica s) pp. ), Psylliodes chrysephara ocepala), Epilacuna varibetis (Epilachna vari) vestis), Atomaria spp. ), Oriza Effi Oryzaephilus surinamensis ), Anthonomus spp. ), Cytophilus species (S itophilus spp. ), Otiolinks Surkatus (Otiorr) Hynchus sulcatus, Cosmopolites sorgis (Cosm) opilites sordidus, Ceutrinus assimilis (Ceu) thorhynchus assimilis, Hypera postica (Hyp) era postica, Dermestes species (Der mestes spp. ), Trogoderma spp. ), Anthrenus spp. ), Atagenus species (Att genus spp. ), Lyctus spp. ), Merigete S. Aeneus (Meligethes aeneus), Putinus species (Pti nus spp. ), Niptus hololeux cus), Gibium psyloides , Tribolium spp. ), Tenebrio Molitor ( Tenebrio molitor, Agriotes s species (Agriotes s) pp. ), Conoderus spp. ), Meloronta Mello Longta (Melonlontha melonlontha), Amphimalon So Luchimthialis (Amphimalon solstialis) Costerytra zelandica. From the eyes of Hymenoptera, for example, the diprion species (Dipri on spp. ), Hoplocampa spp. ), Rashi Species (Lasius spp. ), Monomorium Pharaonis (Monom) oridium pharaonis and Vespa spp. ). From the order of the Diptera, for example, Aedes spp. ), Anopheles spp. ), Clex species (Cule) x spp. ), Drosophila melanogaster lanogaster), Musca spp. ), Fania species (F anna spp. ), California Calliphora erythrocephala ), Lucilia spp. ), Chrysomia species (Chrysin) yua spp. ), Cuterebra spp. ), Gust Gastrophilus spp. ), Hipobosca species (Hyp pobosca spp. ), Stomoxys spp. ) , Oestrus spp. ), Hypoderma species (Hypoder ma spp. ), Tabanus species (Tabanus spp. ), Tania species (Tan nia spp. ), Bibio Hortulanus s), Oscinella frit, Folvia species (P horbia spp. ), Pegomyia hyo scyami), Ceratitis capitat (Ceratitis capitat) a), Dacus oleae and chipra pardosa (T ipula pauludosa). Eyes of fleas (Siphonaptera) For example, Xenopsylla cheopis , Ceratophyllus spp. ) And Kutenosev Aridens Feliz (Ctenocephalides felis). From the eyes of Arachnida, for example, Scorpio maurus (Sc Orpio maurus and Latrodectus mactans (Lagrode) ctus mactans). From the eyes of mites (Acarina), for example, Acarus shiro iro), Argus spp. (Argas spp. ), Ornitodos species (Orni thodoros spp. ), Delmanissu Galli Nae (Dermanyssus gallinae), Eriofies livis (Eriophys rivis), Filocopterta oleira (Phy locoptruta oleivora, Boophilus spp. rus spp. ), Rhipicephalus spp. . ), Amblyoma spp. ), Hyaroma species (Hya lomma spp. ), Ixodes spp. ), Psorop Tess species (Psoroptes spp. ), Coriooptes species (Choriopt) es spp. ), Sarcoptes spp. ), Tarso Nemus species (Taronemus spp. ), Briovia Praetiosa (B ryobia praetiosa, Panonychus species (Panonychus) spp. ) And Tetranychus spp. ) Is included.   Plant parasitic nematodes include, for example, the species Platinenchus   spp. ), Radophorus similis s), Ditylenchus dipsaci, Tylenculus semipenes lance trans), Heterodera spp. ), Globodera Species (Globodera spp. ), Meloidogine species (Meloidogyn) e spp. ), Aphelenchoides sp. p. ), Longidorus spp. ), Kushifinema species (Xifinema spp. ) And Trichodrus species (Tricho dorus spp. ) Is included   The compounds of the formula (I) according to the invention are in particular, for example, meloidzine incognita (Me prominent nematicidal activity against L. iodogyne incognita) Very good against common spider mites (Tetranix urticae) Has acaricidal activity.   They act systemically and can be applied through the leaves.   In addition, they have a foliar insecticidal activity against leaf insects. Cidal activity, and Pyricularia oryzae in rice (P Yuricularia oryzae)   The active compounds are prepared in the customary preparations, for example solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, finely divided powders , Paste, soluble powder, granules, suspo-emulsion concentrate emulsion concentrates), natural impregnated with active compounds And synthetic materials, and can be converted into microcapsules in polymeric substances .   These preparations may be prepared in a known manner, for example by bringing the active compound into an extender, i.e. a liquid solvent. And / or a solid carrier and optionally a surfactant or emulsifier and / or It is manufactured by mixing with a dispersant and / or a foaming agent.   When using water as the extender, for example, use an organic solvent as an auxiliary solvent. Can also be. Essentially the following are suitable as liquid solvents: xylene, tol Aromatic compounds such as ene or alkylnaphthalene, chlorobenzene, chloroethyl Chlorinated aromatic and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlohexane or mineral oil fraction, mineral oil And aliphatic hydrocarbons such as paraffin such as vegetable oils, butanol or glycos Alcohols, and ethers and esters thereof, acetone, Keto such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone Solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide. Water to Rabi. Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts, as well as kaolin, clay, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth Ground natural ore, and finely ground silica, alumina and silicates Suitable solid carriers for the granules are: eg calcite, Crushed and separated natural rocks such as marble, pumice, sepiolite and dolomite, and Synthetic granules of inorganic and organic powders, as well as sawdust, coconut shells and corn Granules of organic material such as cobs and tobacco stems; suitable emulsifiers and / or Blowing agents include: polyoxyethylene fatty acid esters, alkylaryl poly Polyoxyethylene aliphatic ethers such as glycol ethers, alkyl Rusulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and tan Nonionic and anionic emulsifiers, such as protein hydrolysates; suitable dispersions Agents are: for example lignin-sulphite waste liquors and methylcellulose.   Carboxymethylcellulose and natural and in the form of powder, granules or latex Synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate And natural phospholipids such as cephalin and lecithin, and synthetic phospholipids Adhesives such as quality can also be used in the formulation. Minerals and plants as other additives Oil is possible.   Coloring agents, for example, inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; Organic dyes such as alizarin dye, azo dye and metal phthalocyanine dye And salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. Trace amounts of nutrients can be used.   The preparation is generally 0.1. From 1 to 95% by weight, preferably from 0. 5 to 90% of the active compound contains.   The active compounds according to the invention are prepared in the form of their commercially available preparations and From the preparation to other active compounds such as insecticides, attractants, sterilizers, bactericides, Prepared as a mixture with acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides Can be present in any form of use. Among the insecticides are, for example, phosphate esters , Carbamates, carboxylic esters, chlorinated hydrocarbons, phenylurea And substances produced by microorganisms.   Examples of particularly advantageous mixing components are: Fungicide: 2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidi 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'- Trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxyanilide; 2,6- Dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2 -Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) -acetamy 8-hydroxyquinoline sulfate; (E) -2- {2- [6- (2-cyanofu) Enoxy) -pyrimidin-4-yloxy] -phenyl} -3-methoxyacry Methyl eluate; (E) -methoxyimino [alpha- (o-tolyloxy) -o- Tolyl] methyl acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ann Propylphos, anilazine, azaconazole, benalaxyl, benodanil, Nomil, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromine Muconazole, bupirimate, butiobate, calcium polysulfide, cap Tafor, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate, black Loneb, chloropicrin, chlorothalonil, clozolinate, kufuraneb, shimo Xanil, cyproconazole, cyprofuram, dichlorophen, diclobutrazo , Diclofluanid, diclomedine, dichlorane, dietofencarb, dif Enoconazole, dimethymol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, di Phenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dozine, dorazo Xolone, edifenfos, epoxyconizole, etirimol, eturidiazo Fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, Fenpiclonil, fenpropidine, fenpropimorph, fentin acetate G, fentin hydroxide, ferbam, ferimzone, fluazinam, full Dioxonil, fluoromid, fluquinconazole, flusilazole, flus Rufamide, Flutolanil, Fluturiafor, Forpet, Fosetyl-Al Minium, phthalide, fveridazole, furaxyl, flumecyclox, guar Zatin, hexachlorobenzene, hexaconazole, himexazole, imazalil , Imibenconazole, iminoctazine, iprobenfos (IBP), ipro Dione, isoprothiolane, kasugamycin, copper preparations, such as: copper hydroxide, naph Copper formate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and bordeaux mixed Things, mancopper, mancozeb, maneb, Mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metsconazole, metasulfocal , Methufloxam, metiram, metulfovac, microbutanil, nickel Dimethyldithiocarbamate, nitrotal-isopropyl, nuarimol, Ose, oxadixyl, oximocarb, oxycarboxin, perfurazoe G, penconazole, penciclone, fosdifen, phthalide, pimaricin, Piperalin, polycarbamate, polyoxin, probenazole, prochlorat , Procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazopho , Pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, quintzen (PCNB) , Sulfur and sulfur preparations, tebuconazole, teclophthalam, technazen, tetraco Nazole, thiabendazole, tisiophen, thiophanate-methyl, thiram , Tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadime Nor, triazoxide, triclamide, tricyclazole, tridemorph, tri Flumizole, Triflorin, Triticonazole, Validamycin A, Vinclo Zolin, Zineb, Ziram. Bactericides: Bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbame , Kasugamycin, octillinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline Phosphorus, probenazole, streptomycin, teclophthalam, copper sulfate and other Copper preparation. Insecticide / Acaricide / Nematicide: Abamectin, AC 303 630, acephate, acrinatulin, alani Carb, aldicarb, alfametulin, amitraz, avermectin, AZ   60541, azadirachtin, azinfos A, horse mackerel Amphos M, azocyclotin, Bacillus thuringiensis (Bacillus)   thuringiensis), bendiocarb, benfracarb, bensul Tap, beta-cyfluturin, bifenturin, BPMC, brofenprox , Bromophos A, bufencarb, buprofezin, butocarboxin, buty Lupiridaben, Kazusaphos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothione , Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699 , Cloetcarb, chlorethoxyphos, chlorfenvinfos, chlorflu Azurin Chlormefos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Sis-le Smeturin, cyclocitrine, clofentezin, cyanophos, cycloprot Phosphorus, cyfluturin, cyhalothulin, cyhexatin, cypermethurin, shiromazi , Deltametulin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diaph Enchiurone, diazinon, diclofenthion, dichlorvos, diclifoss , Dicrotophos, diethion, diflubenzuron, dimethoate, dimethylbi Nmphos, dioxathione, disulfotone, edifenfos, emamectin , Esfenvalerate, Ethiophenecarb, Ethion, Etofenprox , Etoprofos, Etulimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fen Butatin oxide, fenitrothion, fenobcarb, phenothiocarb, Enoxycarb, fenpropatrine, fenpyrad, fenpyroximate, Fenthion, fenvalerate, fipronil, fluazinam, flucycloc Slon, Flusitulinate, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluva Linate, Phonophos, Formothion, Fostiazate, Hubufenpro Cousin, fratiothiocarb, HC H, heptenophos, hexaflumuron, hexthiazox, imidacloprid , Iprobenfos, Isazofos, Isofenfos, Isoprocarb, Iso Xathione, ivermectin, lambda-cyhalothulin, lufenuron, malachio , Mecarbam, mebinfos, mesulfenfos, metal aldehyde, methacrylic acid Fos, methamidofos, methidathion, methiocarb, methomyl, metrucal , Milbemectin, Monocrotofos, Moxidectin, Nared, NC18 4, NI 25, nitenpyram, ometoate, oxamyl, oxydemetone M , Odeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethurin, Fent Eat, Folate, Fosalon, Fosmet, Phosfamidon, Foxim , Pirimicarb, pirimiphos M, pirimiphos A, profenophos, prome Carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Protoate, Pimet Rosin, pyraclofos, pyridafenthion, pyrethmetulin, pyrethrum, Pyridaben, pyrimidifen, pyriproxyfen, quinalfoss, RH5 992, salicion, cebufos, silafluofen, sulfotep, sulpro Fos, tebufenozide, tebufenpyrad, tebupyrimifos, teflubenz Ron, tefluturin, temefos, terbam, terbufos, tetrachlorbin Fos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiona Gin, thuringiensin, tralometurin, trilatin, triazophos, Riazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimetacarb, Bamidothio , XMC, xylylcarb, YI5301 / 5302, zetametulin.   With other known active compounds such as herbicides or with fertilizers and growth regulators Mixtures are also possible.   The active compounds according to the invention can also be used as their commercially available preparations, as well as It can exist in use forms prepared from these preparations as mixtures with synergists. Wear. Synergists are compounds that enhance the action of the active compound, It is not necessary for the agent to be active on its own.   The active compound content of the use forms prepared from the commercially available preparations is wide Can be changed within limits. The active compound concentration in the use forms is 0,1. 0000001 ~ 95% by weight, preferably 0. 0001-1% by weight of active compound Wear.   The compound is used in a usual manner suitable for the use form.   Hygiene and preservation-When used on product pests, the active compound is wood and clay. Excellent residual activity against as well as alkali on calcified substrates It has good stability.   The active compounds according to the invention are useful not only in pests of plant, hygiene and preservation products, but also in veterinary medicine. Animal parasites (ectoparasites) such as ticks (ixodid t) icks), argasid ticks, scorpion mite ( scab mites), thrombiclid mi tes), flies (stab and suck), parasitic fly larvae, lice, hair lice, birds It is also active against lice and fleas. These parasites include: From the eyes of lice (Anopurida), for example, Haematopinus species (Hae matopinus spp. ), Linognatus species spp. ), Pediculus spp. ), Futyls species (P htirus spp. ) And Solenopotes Species (Solenopottes spp. ). Eyes of whiteflies (Mallophagida), as well as whiteflies ( Amblycerina) and white lice (Ischnocerina) ), For example, Trimenopon spp. ), Nopon species (Menopon spp. ), Trinotons pp. ), Bobicolla spp. ), Wellnequiera species (W erneckiella spp. ), Lepicentron species (Lepikentr) on spp. ), Damalina spp. ), Tricodette Species (Trichodictes spp. ) And Fuericola species (Felico) la spp. ). Eyes of Diptera and Nematocerina And from the suborder Brachycerina, for example, Aedes spp. des spp. ), Anopheles spp. ), Cle Culex spp. (Culex spp. ), Simulium spp. ), Eusimulium spp. ), Fleet bottoms species ( Phlebotomus spp. ), Lutzomiia species spp. ), Clicoides spp. ), Chrisopus Seeds (Chrysops spp. ), Hybomitra sp. p. ), Atylotus spp. ), Tabanus species (Taba) nus spp. ), Haematopota spp. ), Philippomyia spp. ), Braura seeds (B urala spp. ), Musca species (Mu sca spp. ), Hydrotaea spp. ), Stomoki Cis species (Stomoxys spp. ), Haematobia species (Haematobi) a spp. ), Morelia spp. ), Fania species (F anna spp. ), Grossina spp. ), Caliph Ora species (Calliphora spp. ), Lucilias (Lucilias) pp. ), Chrysomia spp. ), Wall Fal Chia species (Wohlfahrtia spp. ), Sarcofaga species (Sarcop haga spp. ), Oestrus spp. ), Hippod Luma species (Hypoderma spp. ), Gasterophilus species ophilus spp. ), Hippobosca spp. ), Lipoptena spp. ) And Merofags species (Me lophagus spp. ). From the eyes of fleas (Siphonapterida), for example, Plex species (Pul ex spp. ), Ctenocephalides species (Ctenocephalides) spp. ) And Xenopsylla spp. ) And Serat Filus species (Ceratophyllus spp. ). From the order of Heteropterida, for example, Simex species (Cime) x spp. ), Triatoma spp. ), Rodnius species (R hodnius spp. ) And Panstrongillus species (Panstrong) rus spp. ). From the eyes of cockroaches (Blattarida) (Blatta orientalis), Periplaneta Americana (Periplaneta americana), blatter ger Manica (Blatta germanica) and Spera species (Supella) spp. ). Classes of mites (Acaria (Acarida)), and posterior and middle phylums From the class of the class, for example, Argus spp. ), Ornitodos species ( Ornithodoros spp. ), Otavius sp. p. ), Ixodes spp. ), Amblyoma species (Ambl yomma spp. ), Boophilus spp. ), Dermacentor spp. ), Flymafisalus species (Haemaphysalis spp. ), Hyaloma sp. p. ), Rhipicephalus spp. ), Delmani Soot species (Dermanyssus spp. ), Raillietia species (Railli etia spp. ), Pneumonyssus spp. . ), Sternostoma spp. ) And Valois species ( Varroa spp. ). Actinedida (Prostigmata) From the eyes of Acaridida (Astigmata), for example, Acapapis species (A carapis spp. ), Cayletiella ssp. pp. ), Ornithocheletia spp. . ), Myobia spp. ), Psorerugates species (Psore) rgates spp. ), Demodex spp. ),Toro Mubikura species (Trombicula spp. ), Ristrophorus species (Lis) troph orus spp. ), Acarus spp. ), Chilofagus Species (Tyrophagus spp. ), Caloglyph species (Caloglyph) us spp. ), Hypodectes spp. ), Pute Lorix species (Pterolichus spp. ), Psoroptes species (Psor optes spp. ), Coriooptes spp. ) , Otodictes spp. ), Sarcoptes species (Sar copies spp. ), Notoedres spp. ) , Knemidocoptes spp. ), Citodites Species (Cytodites spp. ) And Laminosioptes species (Laminos) ioptes spp. ). Is included.   For example, the active compound may be Boophilus microplus. microplus) and Lucilia cuprina (Lucilia cuprina) ).   The active compounds of the formula (I) according to the invention can be used in agricultural livestock such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, Donkey, camel, buffalo, rabbit, chicken, turkey, duck, goose, bee, other livestock, such as Dogs, cats, caged birds, fish farming, as well as so-called laboratory animals such as hamsters, moles It is also suitable for controlling arthropods that attack Motts, rats and mice. these Deterioration of mortality and performance due to arthropod control (flesh, milk, wool, leather, eggs , Honey, etc.) and the use of the active compounds according to the invention makes them more economical. It is intended to enable targeted and simple animal protection.   In the veterinary sector, the active compounds according to the invention can be produced in known manner, for example by Tablets, capsules, beverages, drenches, granules, pastes, boluses, feeds Feed-through method, enteral administration in the form of a suppository For example, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), non-implantation By oral administration, by intranasal administration, for example, immersion or bathing, spraying, pouring- On and spotting-by dermal administration in the form of on, washing, dusting, etc. And articles containing active compounds, such as colours, ear tags, tail marks, It is used by band, holter, marking device, etc.   When administered to livestock, poultry, domestic animals, and the like, the active compound of formula (I) Preparations containing 80% by weight of active compound (e.g. powders, emulsions, flowables) ables)) directly or after diluting 100- to 10,000-fold Or they can be used in the form of chemical baths.   The preparation and use of the active compounds according to the invention is illustrated by the following examples.Manufacturing example Example 1   Ice-23.8 g dissolved in 40 ml dichloromethane with cooling and stirring (0.15 mol) of 3,4,4-trifluorobut-3-enoyl chloride in 2 parts 00 ml of dichloromethane and 15.2 g (0.15 mol) of triethylamine To a solution of 19.1 g (0.15 mol) of 4-chloroaniline therein. mixture Stir the material at 20 ° C. for 3 hours, then Water is added, the organic phase is separated and washed with dilute hydrochloric acid and then with water. Organic phase under reduced pressure Concentrate, stir the residue with petroleum ether, filter with suction and dry. 29.5 g of N- (4-chlorophenyl) -3,4,4-trifluoro. Butene-3-carboxamide is obtained.   Similarly and / or according to general manufacturing methods, the following compounds of formula (I) are obtained: Is: * LogP: HTwoO / CHThreeN- determined by reversed phase HPLC analysis using CN Natural logarithm of octanol / water partition coefficient (logarithm to base ten.Example of use Example A Limit concentration test / Nematodes Test nematode: Meloidogyne incognita Solvent: 4 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether   To make a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound Of the solvent, add the above amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Degree.   The preparation of active compound is intimately mixed with the soil in which the test nematodes are heavily infested. Dispensing The active compound concentration in is not critical and is expressed in unit volume expressed in ppm (= mg / l) Only the amount of active compound per soil is important. Put the treated soil in the pot Sprinkle lettuce and keep pot at greenhouse temperature of 25 ° C.   Four weeks later, the roots of the lettuce are examined for nematode infestations (root gall (root moth) (Root galls), determine the efficiency of the active compound in%. Vine Efficiency is 100% when spread is completely avoided and the degree of spread is untreated However, if the height is exactly the same as in a standard plant in soil of similar infestation, 0 %.   In this test, an efficiency of 100% was found, for example, in Production Examples 1, 5, 15, 16, Compounds of 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28 and 44 Showed at a typical active compound concentration of 20 ppm.Example B Tetranics test (OP-resistance / immersion treatment) Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether   In order to make a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the above amount of the solution. The medium is mixed with the above amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.   The common spider mite of all stages of development, tetranicus urticae, Peasolus vulgaris (Phaseolus vullis) garis)) is immersed in the desired concentration of the active compound preparation.   After the desired period of time, the kill in% is determined. 100% of all spider mites Mean killed; 0% means that no spider mites were killed.   After 13 days in this test at least 95% of the activity is, for example, in Production Example 1 , 13 and 19 at a typical active compound concentration of 0.01% Was done.Example C Test with flies (Musca demestica) Test animals: adult Musca domestica, Reichswald strain (OP, SP, mosquito Rubamate resistant) Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether       35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether   To make a suitable preparation, 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts of the above solvent-emulsifier Mix with the mixture and dilute the resulting concentrated emulsion with water to the desired concentration for each .   Add 2 ml of this active compound preparation to a circular filter paper placed in a Petri dish of the corresponding size (9.5 cm diameter) with a pipette. After the filter paper has dried, 25 The test animal is transferred into a Petri dish and covered.   The activity of the active compound preparation is determined after 1, 3, 5 and 24 hours. 100% lotus All flies have been killed; 0% means that no fly was killed. To taste.   In this test, 100% of the activity is, for example, the compound of Preparation Example 12. Indicated at a typical concentration of 1000 ppm.Example D Test / Development-inhibitory effect using fly larvae Test animals: Lucilia cuprina of all childhood stages (OP- Tolerance) [pupa and adult (no contact with active compound)] Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether   To make a suitable preparation, 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts of the above solvent-emulsifier Mix with the mixture and dilute the resulting concentrated emulsion to the desired concentration with water.   For each concentration, 30-50 larvae are 1 cmThreeInto a test tube containing horse meat Enter. Pipette 500 μl of the dilution to be tested on the horse meat. Trial Place the test tube in a plastic beaker, cover the bottom with sea sand, and place in an air-conditioned room (2 (6 ° C. ± 1.5 ° C., relative humidity 70% ± 10%). After 24 hours and 48 hours Investigate the activity (larvicidal action). After the larva emerges (about 72 hours), remove the test tube And place a perforated plastic lid on the beaker. After 1.5 times the onset time (Renewal of standard flies), count hatched flies and pupae / cocoons.   The criterion of activity is the mortality after 48 hours in the treated larvae (larvicidal effect) or Inhibition of hatching or pupation of these adults. In vitro activity of the substance Criteria are inhibition of fly development or cessation of development prior to the adult stage. 100% larvicide The effect means that all larvae were killed after 48 hours. 100% occurrence- Inhibitory action means that the adult flies did not hatch.   In this test, 100% of the activity was found, for example, in Production Examples 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 22, 29, 32, 33, 34, 44 and 55 compounds showed at a typical active compound concentration of 1000 ppm .Example E Test using Boophilus microplus resistance / SP- Resistant Parkhurst strain Test animal: Have sucked chemselves full) adult female Solvent: dimethyl sulfoxide   20 mg of the active compound are dissolved in 1 ml of dimethyl sulfoxide and dissolved in the same solvent. To prepare a low concentration solution.   The test is repeated five times. Inject 1 μl of solution into the belly, transfer the animals into dishes, Keep in an air-conditioned room. Activity is determined via inhibition of spawning. 100% eggs are mites Means did not give birth.   In this test, 100% of the activity was, for example, from Production Examples 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 25, 32, 33, 34, 36 , 39, 40, 42 and 44 at a typical concentration of 20 μg / animal. Was shown.Example F Cockroach test Test animal: Periplaneta americana Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether   To make a suitable preparation, 3 parts by weight of the active compound are mixed with 7 parts of the above solvent-emulsifier Mix with the mixture and dilute the resulting concentrated emulsion with water to the desired concentration for each .   Add 2 ml of this active compound preparation to a circular filter paper placed in a Petri dish of the corresponding size (9.5 cm diameter) with a pipette. After the filter paper has dried, test 5 animals Animals, P. Transfer and cover Americana.   The activity of the active compound preparation is determined after 3 days. Activity is expressed in%. 10 0% means that all cockroaches have been killed; 0% means that all cockroaches have been killed It means that there was no.   In this test, 100% of the activity was found, for example, in Preparation Examples 12 and 55, respectively. At a typical active compound concentration of 1000 ppm.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｄ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ １０１Ｋ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｃ 233/15 Ｃ０７Ｃ 233/15 233/27 233/27 233/33 233/33 233/44 233/44 233/55 233/55 237/42 237/42 255/60 255/60 317/40 317/40 323/41 323/41 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 307/14 307/14 307/52 307/52 333/36 333/36 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51468ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ヤラマンチリ，ゴピチヤンド アメリカ合衆国ミズーリ州63146セントル イス・キヤツスルバー12746 【要約の続き】 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 43/08 A01N 43/08 D 43/40 101 43/40 101C 101K 43/78 101 43/78 101 C07C 233/15 C07C 233 / 15 233/27 233/27 233/33 233/33 233/44 233/44 233/55 233/55 237/42 237/42 255/60 255/60 317/40 317/40 323/41 323/41 C07D 213/61 C07D 213/61 307/14 307/14 307/52 307/52 333/36 333/36 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB , GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, HU, JP, KR, KZ LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, TR, UA, US, VN (72) Inventor Andersuille, Wolfram Germany Day-51468 Belgium Jugrat Batzha Shurodsda Dehijabake 77 (72) Inventor Bachendorf-Neumann, Ulrike Federal Republic of Germany Day 56566 Neubeat Obermarkenbeek 85 (72) Inventor Toulberg, Andreas Federal Republic of Germany Day 40406 Erkrath Naevebeek 19 (72) Inventor Menke, Norbert Germany Federal Republic Day-51381 Reefel Kusen Grundelmiure 2 (72) Inventor Yarraman Chile, Gopitiand 63146 Saint Louis Catsulba, Missouri, United States 12746 [Continued summary]

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は水素又はハロゲンを示し、 Ｒ2は水素、アルキル又は場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されて いることができるフェニルを示し、 Ｒ3は ａ） を示し、 ここで Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ ゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又は ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ 、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルカルボ ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルア ミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを示すか、あるいは ｂ） を示し、 ここで Ｘ及びＹはそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ4は水素又はアルキルを示し、 ｎは０、１、２、３もしくは４を示すか、あるいは ｃ） を示し、 ここで 場合により１つのメチレン基はＳＯ2により置き換えられていることができる か、又は環中の１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（そ れは場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジル により置換されていることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０、１又は２を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノア ルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることがで きるフェニルを示すか、あるいは ｄ）酸素、硫黄及び窒素の群からの１〜３個の複素原子を有し且つ場合により ハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル −、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができる５−もしくは６−員のヘタリールアル キルを示すか、あるいは ｅ）それぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル− 置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリルを示す］ の化合物。 ２．式（ＩＩ） ＨＮＲ2Ｒ3 （ＩＩ） ［式中、 Ｒ2及びＲ3はそれぞれ上記で定義された通りである］ のアミンを式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1は上記で定義された通りである］ のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在下で反応 させる ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。 ３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ４．有害生物の抑制のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用 。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はその棲息 場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造法。 ７．有害生物防除剤の製造のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物 の利用。[Claims] 1. Formula (I) Wherein R 1 represents hydrogen or halogen, R 2 represents hydrogen, alkyl or phenyl optionally halogen- or alkyl-substituted, and R 3 represents a) Wherein X is amino, hydroxyl, mercapto, nitro, cyano, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylsulfonyl, halogenoalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylamino, Dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl or halogenoalkenylcarbonylamino, wherein Y and Z each independently represent hydrogen, amino, hydroxyl, mercapto, cyano, carboxyl, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy , Halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkyl Mino, dialkylamino, or an alkyl aminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl, or b) Wherein X and Y are each as defined above, R 4 represents hydrogen or alkyl, n represents 0, 1, 2, 3, or 4, or c) Wherein optionally one methylene group can be replaced by SO 2 , or one or two non-adjacent methylene groups in the ring can be oxygen, sulfur or nitrogen (which is optionally alkyl, phenyl L represents 0, 1, or 2; m represents 0, 1, 2, 3, 4, or 5; W is halogen, Represents alkyl or phenyl, which may be optionally halogen-, alkyl-, halogenoalkyl-, alkoxy- or halogenoalkoxy-substituted; or d) 1-3 heterocycles from the group of oxygen, sulfur and nitrogen. Having atoms and optionally halogen, alkyl or optionally halogen-, alkyl-, halogenoalkyl-, alkoxy Or a 5- or 6-membered hetarylalkyl which can be substituted by phenyl which can be halogenoalkoxy-substituted, or e) optionally halogen-, alkyl- or halogenoalkyl-substituted, respectively. Represents pyridyl or benzothiazolyl which can be used. 2. An amine of formula (II) HNR 2 R 3 (II) wherein R 2 and R 3 are each as defined above is converted to an amine of formula (III) Wherein R 1 is as defined above, and optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base. The method for producing a compound of the formula (I) according to the above item. 3. A pesticidal composition comprising at least one compound of the formula (I) according to claim 1. 4. Use of a compound of formula (I) according to claim 1 for controlling pests. 5. A method for controlling pests, which comprises causing the compound of the formula (I) according to claim 1 to act on pests and / or their habitats. 6. A method for producing a pesticidal composition, comprising mixing the compound of the formula (I) according to claim 1 with a spreading agent and / or a surfactant. 7. Use of a compound of formula (I) according to claim 1 for the preparation of a pesticide.
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