JPH09507491A - Aryl-5-methylene-oxazole derivative - Google Patents

Aryl-5-methylene-oxazole derivative

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JPH09507491A
JPH09507491A JP7518804A JP51880495A JPH09507491A JP H09507491 A JPH09507491 A JP H09507491A JP 7518804 A JP7518804 A JP 7518804A JP 51880495 A JP51880495 A JP 51880495A JP H09507491 A JPH09507491 A JP H09507491A
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phenyl
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ウド クラーツ，
ウルリケ バヘンドルフ−ノイマン，
クリストフ エルデレン，
アンドレアス トウルベルク，
ノルベルト メンケ，
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式Ｉ［式中、Ｒ1がアルキル又は随時置換されたアリールであり；Ｒ2がアルキル又は随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル又はフェニルチオアルキルであるか；或いはＲ1及びＲ2が一緒になって二重結合しているか、随時置換されているか又はアネレートされた（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）アルカンジイルであり、但し、随時非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基がＯ及び／又はＳで置換されていても良く；そしてＲ3がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり；Ｒ4がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ又はハロゲノアルキルチオであり；そしてｎが数０、１、２、３又は４を示す、］の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体に関する。更に、本発明は、その製造法、式（ＩＩ）の新規な中間体生成物、ならびに式（Ｉ）の化合物の有害生物防除剤としての使用法にも関する。 (57) SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a compound of formula I wherein R 1 is alkyl or optionally substituted aryl; R 2 is alkyl or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, phenylalkenyl, phenoxyalkyl or phenylthio. Alkyl; or R 1 and R 2 together are a double bond, optionally substituted or annelated alkanediyl, provided that the two CH are optionally non-adjacent 2 groups or one CH 2 group may be substituted with O and / or S; and R 3 is halogen, alkyl or alkoxy; R 4 is halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl halide, A halogenated alkoxy or halogenoalkylthio; and n represents the number 0, 1, 2, 3 or 4.] On the oxazole derivatives - 5-methylene. The invention further relates to the process for its preparation, the novel intermediate products of formula (II) and the use of the compounds of formula (I) as pest control agents.

Description

【発明の詳細な説明】 アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体 本発明は、新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体、その製造法 、及び動物性有害生物を防除するためのその使用に関する。 ある種の除草剤が中間体、２−アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体 を経て代謝するということは、既に公知である［参照、例えばＪ．アグル・フー ド・ケム（Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９（２）、３１４−１８、１９ ７１；同上、３１９−２４、１７１］。種々の２−アリール−５−メチレン−オ キサゾール誘導体の、除草剤の中間体としての製造及び使用も、更に公知である ［参照、米国特許第３７４５１６８号、Ｊ．ヘテロサイクル・ケム（Ｈｅｔｅｒ ｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、２６（５）、１４９５−９、１９８９；ガズ・ヒム ・イタル（Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．）、１１５（１２、パートＢ），１ ２９８−３１２、１９８５；Ｚ．ナツールフォルシュ（Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ ）、Ｂ：ケム・サイ（Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．）、４４（１０）、１２９８−３１２ 、１９８９］．しかしながら、これらの動物性有害生物を防除するための使用は 、今日まで何も知られていない。 式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、 Ｒ2は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアル キル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表 すか、或いは Ｒ1及びＲ2は、一緒になって２価の、随時置換されたか又は融合したアルカン ジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基はＯ及 び／又はＳで置換されていても良く、 Ｒ3は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そして ｎは、数０、１、２、３又は４を表す］ の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体が発見された。 更に、式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体は、式 （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、上述の意味を有する］ の置換されたベンズアミドを、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば塩基 の存在下に環化させる時に得られることが発見された。 更に、式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導 体は、動物性有害生物を防除するのに非常に適当であることが発見された。特に 、それらは節足動物及び線虫に対する強力な活性が特徴である。 驚くことに、本発明による式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサ ゾール誘導体は、動物性有害生物に対して強力な活性を示す。 式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を与える。 上記の及び下記の式に言及する基の好適な置換基又は範囲を以下に例示する。 Ｒ1は、好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル又は随時Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1− Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオからなる群か らの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを表 す。 Ｒ2は、好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置 換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１ 、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル −１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフ ェニル置換基は、 ハロゲン、 Ｃ1−Ｃ18−アルキル、 Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、 Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、 随時更なる１−３つの酸素原子が介在していてよいＣ1−Ｃ18−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ18−アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルチオ、 ３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、 ３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、 随時Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル及び／又はハロゲンで置 換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、シクロヘキシル又 はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシロキシ、 随時ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルからなる 群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されていて良いピリジル オキシ、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル 、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ シ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6− アルキルチオ及び／又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一 の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されていて良いフェニル、ベンジル、 フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオ、 である。或いは、 Ｒ1及びＲ2は、一緒になって好ましくは、随時同一の又は異なる置換基で一置換 ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環 アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基は随時Ｏ 及び／又はＳで置換されていてよく、また 適当な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換 基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及びベンゾ融合基であり、なお この適当な、それぞれの場合の置換基はＲ2の定義に関連してフェニルに対して 言及したものである。 Ｒ3は、好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アル コキシを表す。 Ｒ4は、好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アル コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハ ロゲノアルコキシ又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを表す。 ｎは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。 Ｒ1は、特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル或いは随時Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ1−Ｃ4 −アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ3−アルキルチオ、又はＦ 及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換された Ｃ1−Ｃ2−アルキル、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基 で一置換ないし五置換されたＣ1−Ｃ4−アルコキシ、又はＳＣＦ3又はＳＣＨＦ2 からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良い フェニルを表す。 Ｒ2は、特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時同一 の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、 フェネチル−１、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フ ェノキシエチル−１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの 場合の適当なフェニル置換基は、 Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ、 Ｃ1−Ｃ18−アルキル、 Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、 Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないしヘキサ置 換されたＣ1−Ｃ8−アルコキシ、 Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換さ れたＣ1−Ｃ2−アルキル、 Ｃ1−Ｃ18−アルコキシ及び−（ＯＣ2Ｈ4）1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、 Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、 Ｆ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六 置換されたＣ1−Ｃ8−アルキルチオ、 ３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、 ３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、 随時Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、弗素及び／又は塩素で 置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシル又 はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ、 随時Ｆ，Ｃｌ又はＣＦ3からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換な いし二置換されていて良いピリジルオキシ、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ4−アル コキシ、又はそれぞれＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一 置換ないし六置換されたＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1− Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−エ チレンオキシ及びＣ1−Ｃ4−アルキルチオ、又はＦ及び／又はＣｌからなる群か らの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ1−Ｃ6−アルキルチ オからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されたフェニ ル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオを 表す。或いは Ｒ1及びＲ2は、一緒になって特に好ましくは、随時同一の又は異なる置換基で一 置換ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６ 員環アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基は随 時Ｏ及び／又はＳで置換されていてよく、また適当な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキ ル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されてい て良いフェニル及び融合ベンゾ基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置 換基はＲ2の定義に関連してフェニルに対して言及したものである。 Ｒ3は、特に好ましくは弗素、塩素、メチル又はメトキシを表す。 Ｒ4は、特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキ シ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ、弗素及び／又は塩素からなる群からの同一の又は 異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ1−Ｃ3−アルキル、又は弗素及び塩 素からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ1− Ｃ4−アルコキシ、又はＳＣＦ3及びＳＣＨＦ2を表す。 ｎは、特に好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。 それぞれの場合、ｎ＞１ならば、Ｒ4は同一でも、異なってもよい。 非常に特に好適な化合物は、式（Ｉ−１） ［式中、 Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フェニル、４−クロ ロフェニルを表し、 Ｒ2は、それぞれ下表１に示す置換基Ｒの１つで置換されたメチル、エチル、 ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、或いはフェニル又はベンジルを表し、 Ａは、下表２に示す置換基の１つを示し、或いは Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になってシクロペンチル又はシクロ ヘキシル基を表す］ のものである。 式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何及び／又は光学異性体の 形で或いは種々の組成の異性体混合物の形で存在できる。本発明は純粋な異性体 及び異性体の混合物に関する。 本発明の化合物の定義において、上述した炭化水素基、例えばアルキルは、ヘ テロ原子との結合の場合、例えばアルコキシでも、それぞれ可能ならば直鎖又は 分岐鎖である。 上述した基の定義は、一般に又は好適な範囲が示されている場合、式（Ｉ）の 最終生成物に、また同様にそれぞれ必要とされる出発物質又は中間体にも当ては まる。これらの基の定義は、所望により結び付けても よく、即ちこれらは示した好適な化合物の範囲の中での組み合わせて表現するこ とが可能である。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下表に示す。 例えば、Ｎ−（３−メチル−ブト−１−イン３−イル）−２、６−ジフルオロ ベンズアミド及び水素化ナトリウムを用いる場合、本発明による方法の反応課程 は次の方程式で表すことができる： 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明の方法ａ）において出 発物質として使用すべきベンズアミドの一般的な定義を与える。式（ＩＩ）にお いて、Ｒ1，Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、好ましくは又は特に好ましくは式（Ｉ）の 化合物の記述と関連して、Ｒ1，Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎに対し好適又は特に好適な ものとしてすでに上述した意味を有する。 式（ＩＩ）の出発物質のいくつかは、公知であり、及び／又は公知の方法で製 造することができる（参照、例えばＪ．アグル・フード・ケム、１９（３）、４ １７−２１、１９７１；米国特許第３４８１９７９号、 独国特許第１９５８１８０号）。 式（Ｉ）の新規なジアリール−５−メチレンオキサゾールの製造に対する出発 物質として必要な式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ1は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、 Ｒ2は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアル キル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表 すか、或いは Ｒ1及びＲ2は、一緒になって２価の、随時置換された又は融合したアルカンジ イルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基はＯ及び ／又はＳで置換されていても良く、 Ｒ3は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そして ｎは、数０、１、２、３又は４を表す］ のベンズアミドは、Ｒ1及びＲ2が同時にメチルを表す化合物を除いて、新規であ り、また本発明の主題である。 式（ＩＩ）の新規な並びに公知のベンズアミドは、例えば式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3、Ｒ4及びｎは上述の意味を有する］ のベンゾイルクロライドを、ショッテン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ）−バウマン（Ｂａ ｕｍａｎｎ）の方法による一般的に通常の且つ公知の方法により、適当ならば希 釈剤の存在下に、また適当ならば塩基の存在下に、式（ＩＶ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は上述の意味を有する」 のプロパ−ギルアミンと反応させることによって得られる［例えば，オルガニク ｍ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ），ＶＥＢ ドイツ科学出版、ベルリン、１９７６年、 ５０４及び５１３ページ、並びに製造実施例］。 式（ＩＩＩ）のベンゾイルクロライド及び式（ＩＶ）のプロパ−ギルアミンは 、公知であり、また公知の方法により簡単に製造することができる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明の方法は、好ましくは希釈剤の存在下 に行われる。 本発明の方法を行うのに適当な希釈剤は、ずべての通常の不活性な有機溶媒で ある。次の物は好適に使用できる：脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素例えば ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー テル、ヘキサン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、 ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエ チレングリコールジエチルコエーテル、アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルム アミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメ チルリン酸トリアミド。 本発明を行う場合、反応温度は実質的な範囲で変えることができる。一般に、 本方法は、２０−１２０℃の温度で、好ましくは４０−１００℃の温度で行われ る。 本発明の方法は、一般に大気圧下に行われる。しかしながら、本方法を昇圧下 に又は減圧下に、一般に０／１−１０バールで行うことも可能である。 本発明の方法は、好ましくは塩基の存在下に行われる。ここで適当な塩基は、 すべての通常の無機又は有機塩基である。つぎのものは好適に使用できる：アル カリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、 酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、 ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート 、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、更に第３ 級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ， Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ ノピリジン、ジアザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)，ジアザビシクロノナン(Ｄ ＢＮ)又はジアザビシクロウンデカン(ＤＢＵ)。 本発明の方法を行うためには、それぞれの場合に必要とされる式（ＩＩ）のベ ンズアミドを、０．１−９０モル％、好ましくは１−５０モル％、特に好ましく は１−２０モル％の塩基と反応させる。しかしながら、式（ＩＩ）のベンズアミ ドを、適当ならば不活性な希釈剤の存在下に、塩基を添加しないで長時間加熱す ることにより、本発明の式（Ｉ）の化合物に転化することも有利である。反応は 一般に適当な希釈剤の存在下に行われ、そして混合物を、それぞれの場合に必要 な温度で数時間撹拌する。本発明の方法での処理は、それぞれも場合常法で行わ れる（参照、製造実施例）。 本活性化合物は、動物性有害生物、好ましくは節足動物及び線虫、特に農業、 林業、貯蔵品の保護、及び衛生分野において遭遇する昆虫及びダニの駆除に適当 である。それらは、通常の感性種および耐性種に対して、またすべての又は個々 の発育段階に対して活性がある。上述の有害生物は次のものを含む。 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniul us guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイルス・カ ルポフアグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シ ムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutiger ella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ （Lepisma saccharina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウル ス・アルマツス（O nychiurus armatus）。直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエ ンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、 ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blatte lla germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryl lotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メ ラノプルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセ ルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptere）の もの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（P hylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（P ediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.)及びケモノ ホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケ モノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅 目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassic ae）、ワタコナジラミ（Bem isia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporarior um）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・フア バエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eri osoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒ ゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホ ツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiph um padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Eusc elis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタ カイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparva ta lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガ ラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及 びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブツカラ トリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocn istis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエル チア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチ ス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、ヨ トウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、 ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリ コプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa po monella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノ メイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella ）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola b isselliella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・ フミフエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダ ナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punc tatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、アカンソスセリデ ス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ブルキジウス・オブテクツス （Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus ）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ （Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa deceml ineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ （Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysoceph ala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリ ア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハ ナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリ ンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmopoli tes sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.） 、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタ ゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・ アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス ・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psyll oides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマ シ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conod erus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマ ロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼア ランジカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、 例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Mus ca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Call iphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysom ya spp.）、 クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボス カ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus sp p.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）・アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia s pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit） 、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami ）、セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacu s oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケアオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例 えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス （Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argass spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（P hyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（ Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalom ma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチユウ（Prat ylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセ ンチユウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus semipen etrans）、シストセンチユウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチユウ（Meloido gyne spp.）、アフエレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Lo ngidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドルス（Trichod orus spp.）。 本発明による式（Ｉ）の物質は、殺菌活性も有する。 本活性化合物は、普通の配合物、例えば溶液、乳化液、水和性粉剤、懸濁液、 粉剤、微粉剤、ペースト、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳化濃厚物、活性化合物を 含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーテイング組成物中の 非常に細かいカプセル、更に燃焼具を用いる配合物、例えば燻蒸カートリッジ、 燻蒸カン、燻蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト配合物に転化する ことができる。 これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活性化合物を増量剤、す なわち、液体の溶媒および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、す なわち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混合 することにより調製することができる。増量剤として水を用いる場合、たとえば 、補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のものが主とし で適する：芳香族炭化水素、たとえば、、キシレン、トルエンまたはアルキルナ フタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえば、 シクロヘキサンまたはパラフィン、たとえば、石油留分、無機油及び植物性油、 アルコール、たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにその エーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、 メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の有機溶媒、たとえ ば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスホキシドならびに水；更に液化ガス 増量剤又は担体は室温で及び常圧下に気体の液体、例えばエーロゾル噴射剤例え ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する ；固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アンモニウム塩及び粉砕天 然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジャ イト、モントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高 度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として 、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、、大理石 、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、 有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタ バコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば、 非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪族 アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、ア ルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにア ルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たとえば、リグニ ン−サルファイト廃液およびメチルセルロース。 接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、粒子または格 子の形態の天然および合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルア ルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂質、たとえば、 セファリンおよびレシチン、および合成リン 脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤は鉱油および植物油であるこ とができる。 着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア ンブルー、および有機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フ タロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、 コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を、使用することが可能である。 配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の活性 化合物を含有する。 本発明による活性化合物は、市販の配合物で及びその配合物から調製した使用 形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、魅惑剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤 、殺菌剤、成長調節剤、又は除草剤との混合物として存在できる。殺虫剤は、例 えばホスフェート、カーバメート、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿 素、及び微生物の産する物質等を含む。 次の化合物が言及できる： アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍ ｅｔｈｒｉｎ）、ベタフルトリン（ｂｅｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリ ン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、 シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏ ｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフル トリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、 シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルメトリン（ｄｅｌｍｅｔｈ ｒｉｎ）、 エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃ ｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ラムダ− シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅ ｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリ ン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、ト ラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタメトロン（ｚｅｔａｍｅｔｈ ｒｏｎ）、アラアニカーブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄ ｉｏｃａｒｂ）、ベナフラカーブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンｍｋア ーブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ） 、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、エチオフェ ンカーブ）ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカーブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒ ｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、イソプロカーブ（ｉｓｏｐ ｒｏｃａｒｂ）、メチオカーブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈ ｏｍｙｌ）、メトルカーブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカーブ（ｐｒｏｍｅｃａｒ ｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、チオジ カーブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ト リメタカーブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカーブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、 アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ、ア ジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ、ブロモフォス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ、 カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ ｏｔｈｉｎ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、 クロルフォメス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐ ｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）Ｍ、シアノフ ォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメト（ｄｅｍｅ ｔｏ）−Ｓ−メチル（ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ、ジアジ ノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフ ォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロルフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｒｆｅｎｔ ｈｉｏｎ）、ジクロロトフォス（ｄｉｃｈｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ ｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフトン（ｄｉｓｕｌｆ ｔｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏ ｎ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔ ｒｏｔｈｉｏｎ）、フェントン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェノフォス（ｆｏｎｏ ｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ヘプテノフォス（ｈｅ ｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフ ォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、フォ レート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバン（ ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォ ス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ） 、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍ ｉｄｏｐｈｏｓ）、マレド（ｍａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ、オキシデプロフォス（ｏｘｙ ｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）ａ、パラチオン（ｐａ ｒａｔｈｉｏｎ）ｍ、フェトエート（ｐｈｅｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈ ｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅ ｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘ ｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍ ｉｐｈｏｓ）Ｍ、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒ ｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス （ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔ ｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔ ｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔ ｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、チオメト ン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、トリクロル フォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ） 、バミソチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｕｒｏｆ ｅｚｉｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベ ンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃ ｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサ フルムロン （ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅ ｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅ ｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、イミ ダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテルピラム（ｎｉｔｅｒｐｙｒ ａｍ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ−Ｎ −メチル−エタンイミドアミド（ＮＩ−２５）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔ ｉｎ）、アミトラジン（ａｍｉｔｒａｚｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅ ｃｔｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタプ（ｂ ｅｎｓｕｌｔａｐ）、バチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチ ウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ） 、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピウラド（ｆｅｎｐ ｙｕｒａｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフェンプロクス（ｆｌ ｕｆｅｎｐｒｏｘ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、メタルデヒド（ｍ ｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ピメト ロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒ ａｄ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、アルジカーブ（ａｌｄｉｃａｒ ｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカーブ（ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆ ｏｓ）、クロ エトカーブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏ ｎ）、エトフォロフォス（ｅｔｈｏｐｈｒｏｐｈｏｓ）、エトリムフォス（ｅｔ ｒｉｍｐｈｏｓ）、フェネミフォス（ｆｅｎｅｍｉｐｈｏｓ）、フィプロニル（ ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォスチアゼート（ｆ ｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フラチオカーブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣ Ｈ、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐ ｈｏｓ）、メチオカーブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、モノクロトフォス（ｍｏｎ ｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オキサミル （ｏｘａｍｙｌ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈ ｌｏｆｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオレン（ｓｉｌａｆｌ ｕｏｆｅｎ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルト リン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオジカ ーブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアフェノクス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、アゾ シクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ブチピリダベン（ｂｕｔｙｐｙｒｉｄ ａｂｅｎ）、クロフェテジン（ｃｌｏｆｅｔｅｚｉｎｅ）、シゲキサチン（ｃｙ ｇｅｘａｔｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジエ チオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、フェナザ キン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔ ｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカーブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェン プロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａ ｄ）、フェ ンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ ｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、アルシクロクスロン（ａｌ ｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ） 、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ ｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、イベメクチン （ｉｖｅｍｅｃｔｉｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノク ロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキソデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃ ｔｉｎ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、プロフ ェンフォス（ｐｒｏｆｅｎｆｏｓ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ） 、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリメジフェン（ｐｙｒｉｍｅｄｉｆｅ ｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、スリンギエンシン（ｔ ｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トリアラテン）ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）及び４ −ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリ フルオロメチル）−１Ｈピロール−３−カーボニトリル（ＡＣ３０３６３０）。 本発明による活性化合物は、更に市販の配合物中に、またそれらの配合物から 調製した使用形態で、相乗剤との混合物として存在できる。この相乗剤は、添加 する相乗剤がそれ自体活性である必要はないが、活性化合物の作用を向上させる 化合物である。 市場で入手できる配合物から調製した使用形態の活性化合物含量は、広い範囲 内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．０００ ０００１−９５重量％、好ましくは０．０００１−１重量％であってよい。 本化合物は、使用形態にふさわしい普通の方法で施用される。 本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵品の害虫に対して活性がある ばかりでなく、動物の寄生虫（外生寄生虫及び内生寄生虫）、例えばスカリーテ イック、ヒメダニ、スカブマイト、ツツガムシ、ハエ（有刺針ハエ及び吸液バエ ）寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、鳥のシラミ、ノミ及び内生寄生虫に 対する獣医薬の分野にも活性がある。それらは、ダニ、例えばオウシマダニに対 して非常に活性がある。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、畜産動物例えば牛、羊、山羊、馬、豚 、ロバ、ラクダ、野牛、兎、鶏、七面鳥、アヒル、雁及び密蜂、他の愛がん動物 例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚、並びに更に所謂試験動物例えばハムス ター、モルモット、ラット、及びマウスに感染する節足動物を駆除するのにも適 当である。これらの節足動物を駆除することにより、死や生産性（肉、牛乳、羊 毛、皮革、卵、蜂密など）の低下の事例が減少する筈であり、斯して本発明の活 性化合物を用いることによってより経済的及び簡単な動物の飼育が可能である。 本発明の活性化合物は、公知の方法により、例えば錠剤、カプセル、ポション （ｐｏｔｉｏｎ）、ドレンチ、粒剤、ペースト、丸薬、飼料混入剤及び坐薬の形 での内服投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内など）による 如き非経口投与により、鼻腔投与により、例えば浸漬、入浴、噴霧、注薬、点滴 、洗浄及び粉末散布による並びに活性化合物を含む成形品例えば首輪、耳札、尾 札、足輪、端つな、目印具などを用いる経皮投与により獣医学分野で使用するこ とができる。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物の製造法及び使用法を、以下の実施例で例 示する。 製造実施例 実施例 １ ジメチルフォルムアミド５０ｍｌ中Ｎ−（３−メチル−ブト−１−イン３−イ ル）−２、６−ジフルオロベンズアミド６．７ｇ（３０ミリモル）の溶液に、６ ０％水素化ナトリウム０．４ｇ（１０ミリモル）を一部ずつ添加し、混合物を６ ０℃で２時間撹拌した。ジメチルフォルムアミドのほとんどを減圧下に留去し、 残渣を水に入れ、生成物を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム で乾燥し、ついで濃縮し、残渣４．６ｇをバルブ管を用いて１５０℃／０．５ｍ ｍで蒸留した。この結果、上式の、屈折率ｎD 20＝１．５０５０を有する２−（ ２、６−ジフルオロフェニル）−４、５−ジヒドロ−４、４−ジメチル−５−メ チレン−キサゾール２．６ｇ（理論量の４１．９％）を得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして、上式の、ｌｏｇp４．０５を有する２−（２、６−ジ フルオロフェニル）−１−アザ−３−オキサ−４−メチレンスピロ［４、５］− デス−１−エンを得た。 実施例 ３ 実施例１と同様にして、上式の、ｌｏｇp３．６５を有する２−（２、６−ジ フルオロフェニル）−４、５−ジヒドロ−４、４−ジエチル−５−メチレンオキ サゾールを得た。 出発化合物の製造 塩化メチレン１００ｍｌ及びトリエチルアミン１１．１ｇ（０．１１モル）中 ３−アミノ−３−メチル−ブト−１−イン８．３ｇ（０．１モル）の溶液に、塩 化メチレン２０ｍｌに溶解した２、６−ジフルオロベンジルクロライド１９．４ ｇ（０．１１モル）を滴下した。発熱反応が静まった時、混合物を１時間還流さ せ、溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ついでロータリーエバポレータ ーで濃縮した。 この結果、融点９４−９８℃のＮ−（３−メチル−ブト−１−イン−３−イル ）−２、６−ジフルオロベンズアミド１９．５ｇ（理論量の８７．４％）を得た 。 施用例 Ａ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒： ジメチルフォルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 乳化剤及び上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水で希釈することによって所望 の濃度にした。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｒａｃｅａ）の葉を、所望の濃度の活性化 合物の調製物に浸して処理し、葉が湿っている間にダイアモンド・ブラック・モ ス（ｄｉａｍｏｎｄ ｂｌａｃｋ ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌ ｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を感染させた。 特定の期間の後、死滅度を％で決定した。１００％はすべての幼虫の死滅を、 ０％は幼虫の死滅皆無を示す。 この試験において、例えば製造実施例２及び３の化合物を、例えば活性化合物 濃度０．１％で用いて、７日後に１００％の死滅度を得た。 施用例 Ｂ ツマグロヨコバエ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験 溶媒： ジメチルフォルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 乳化剤及び上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水で希釈することによって所望 の濃度にした。 稲の実生（Ｏｒｙｚａｅ ｓａｔｉｖａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製 物に浸して処理し、葉が湿っている間に若い稲のヨコバエ（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃ ｅ ｈｏｐｐｅｒ）（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫 を感染させた。 特定の期間の後、死滅度を％で決定した。１００％はすべての幼虫の死滅を、 ０％は幼虫の死滅皆無を示す。 この試験において、例えば製造実施例の化合物２を、例えば活性化合物濃度０ ．１％で用いて、６日後に１００％の死滅度を得た。 施用例 Ｃ ゴキブリ試験 試験動物：ゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 溶媒： エチレングリコールモノエチルエーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物３重量部を上記量の 溶媒／乳化剤７重量部と混合し、それぞれ得られた乳化液濃厚物を水で希釈する ことによって所望の濃度にした。 この活性化合物の調製物２ｍｌを、適当な大きさのペトリ皿の中に置いた円形 （直径９．５ｃｍ）の濾紙上にピペットでたらした。この円形濾紙を乾燥した後 、ゴキブリ（Ｐ．ａｍｅｒｉｃａｎａ）５匹の試験試料を入れ、蓋をした。 ３日後に活性化合物の調製物の活性を決定した。１００％はすべてのゴキブリ の死滅を、０％はゴキブリの死滅皆無を示す。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物を、例えば活性化合物濃度１ ００ｐｐｍで用いて、１００％の死滅度を得た。Detailed Description of the Invention       Aryl-5-methylene-oxazole derivative   The present invention relates to a novel aryl-5-methylene-oxazole derivative and a method for producing the same. , And its use for controlling animal pests.   Some herbicides are intermediates, 2-aryl-5-methylene-oxazole derivatives It is already known to be metabolized via [see, eg, J. Aguru Who De Chem (Agr. Food. Chem.), 19 (2), 314-18, 19 71; ibid., 319-24, 171]. Various 2-aryl-5-methylene-o The production and use of xazole derivatives as intermediates for herbicides is also known. [See U.S. Pat. No. 3,745,168, J. Heterocycle Chem (Heter occl. Chem. ), 26 (5), 1495-9, 1989; Gaz Him -Ital (Gazz. Chim. Ital.), 115 (12, Part B), 1 298-312, 1985; Z. Naturforsch ), B: Chem. Sci., 44 (10), 1298-312. , 1989]. However, its use to control these animal pests is , Nothing is known to date.   Formula (I)   [Where,   R1Represents alkyl or optionally substituted aryl,   R2Is alkyl or optionally substituted phenyl, phenylal optionally substituted Represents alkyl, phenylalkenyl, phenoxyalkyl and phenylthioalkyl. Or   R1And R2Are divalent, optionally substituted or fused alkanes together Represents diyl, but if appropriate, two non-adjacent CHs2Group or 1 CH2The group is O and And / or S may be substituted,   RThreeRepresents halogen, alkyl or alkoxy,   RFourIs halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl , Halogenoalkoxy, and halogenoalkylthio, and   n represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4] Of aryl-5-methylene-oxazole derivatives have been discovered.   Furthermore, the novel aryl-5-methylene-oxazole derivatives of formula (I) are of formula (II)   [Wherein, R1, R2, RThree, RFourAnd n have the meanings given above] The substituted benzamide of ## STR3 ## in the presence of a diluent and, if appropriate, a base. It was discovered that it was obtained when cyclized in the presence of.   Furthermore, novel aryl-5-methylene-oxazole derivatives of formula (I) The body was found to be very suitable for controlling animal pests. Especially , They are characterized by a strong activity against arthropods and nematodes.   Surprisingly, the novel aryl-5-methylene-oxa of formula (I) according to the invention Zole derivatives show potent activity against animal pests.   Formula (I) gives a general definition of the compounds according to the invention.   Suitable substituents or ranges for the groups mentioned above and below in the formulas are exemplified below. R1Is preferably C1-C6-Alkyl or optionally C1-C6-Alkyl, C1-C6 -Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenoalkyl, C1− C6-Halogenoalkoxy, and C1-C6-A group consisting of halogenoalkylthio Represent phenyl which may be mono- or penta-substituted with the same or different substituents. You. R2Is preferably C1-C6-Alkyl or the same or different positions, respectively, at any time Phenyl, benzyl, phenethyl-1, which may be mono- or tetra-substituted by a substituent , Phenethyl-2, phenoxymethyl, phenylthiomethyl, phenoxyethyl -1, phenoxyethyl-2 or styryl, provided that in each case a suitable group The phenyl substituent is   halogen,   C1-C18-Alkyl,   C1-C8-Alkoxy-C1-C8-Alkyl,   C1-C8-Halogenoalkoxy,   C1-CFour-Halogenoalkyl,   C optionally interspersed with one to three additional oxygen atoms1-C18-Alkoxy,   C1-C18-alkylthio,   C1-C8-Halogenoalkylthio,   3,4-difluoromethylenedioxo,   3,4-tetrafluoroethylenedioxo,   Any time C1-CFour-Alkyl, CThree-C6-With cycloalkyl and / or halogen Benzyliminooxymethyl, which may be substituted,   Each time C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, cyclohexyl or Is cyclohexyl and cyclohexyloxy optionally substituted with phenyl,   Halogen, C at any time1-CFour-Alkyl or C1-CFourConsisting of a halogenoalkyl Pyridyls which may be mono- or di-substituted with the same or different substituents from the group Oxy,   Each time C1-C12-Alkyl, halogen, C1-CFour-Halogenoalkyl , C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenoalkoxy, C1-C6-Alkoki Sea C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-ethyleneoxy, C1-C6− Alkylthio and / or C1-C6-Identical from the group consisting of halogenoalkylthio Or phenyl, benzyl, which may be mono- or tri-substituted with different substituents, Phenoxy, phenylthio, benzyloxy and benzylthio, It is. Alternatively, R1And R2Are preferably together mono-substituted, optionally with the same or different substituents. To divalent 2-6 membered ring which may be tetra-substituted or optionally fused with benzo Represents alkanediyl, but two non-adjacent CH2Group or 1 CH2The group is O at any time And / or S may be substituted, and Suitable substituents are C1-CFour-Alkyl, or optionally the same or different substitutions A phenyl and benzo-fused group which may be mono- or tetra-substituted with a group, This suitable, in each case, substituent is R2For phenyl in relation to the definition of The ones mentioned. RThreeIs preferably fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-Alkyl or C1-CFour-Al Represents Koxy. RFourIs preferably fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-Alkyl or C1-CFour-Al Coxy, C1-CFour-Alkylthio, C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CFour-C Logenoalkoxy or C1-CFour-Represents a halogenoalkylthio. n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4. R1Is particularly preferably C1-CFour-Alkyl or optionally F, Cl, Br, C1-CFour -Alkyl, C1-CThree-Alkoxy or C1-CThree-Alkylthio or F And mono- or penta-substituted with the same or different substituents from the group consisting of C1-C2-Alkyl, or the same or different substituents from the group consisting of F and Cl C mono- or penta-substituted with1-CFour-Alkoxy or SCFThreeOr SCHF2 May be mono- or penta-substituted with the same or different substituents from the group consisting of Represents phenyl. R2Is particularly preferably C1-CFour-Represents alkyl or is the same at each occurrence Or phenyl, benzyl, which may be mono- or tetra-substituted with different substituents, Phenethyl-1, Phenethyl-2, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Phenyl Represents enoxyethyl-1, phenoxyethyl-2 or styryl, provided that Suitable phenyl substituents in the case are:   F, Cl, Br,   C1-C18-Alkyl,   C1-C6-Alkoxy-C1-C8-Alkyl,   Mono- or hexa-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and Cl. Transformed C1-C8-Alkoxy,   Mono- or penta-substituted with identical or different substituents from the group consisting of F and Cl. C1-C2-Alkyl,   C1-C18-Alkoxy and-(OC2HFour)1-3-OC1-C6-Alkyl,   C1-C12-Alkylthio,   Mono- or hexa-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and / or Cl. The substituted C1-C8-Alkylthio,   3,4-difluoromethylenedioxo,   3,4-tetrafluoroethylenedioxo,   Any time C1-CFour-Alkyl, CThree-C6With cycloalkyl, fluorine and / or chlorine Benzyliminooxymethyl, which may be substituted,   Each time C1-CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkoxy, cyclohexyl or Is cyclohexyl and cyclohexyloxy optionally substituted with phenyl,   As needed F, Cl or CFThreeMonosubstitution with the same or different substituents from the group consisting of Pyridyloxy, which may be disubstituted,   Each time C1-C12-Alkyl, F, Cl, Br, CFThree, C1-CFour-Al Coxyl, or the same or different substituents from the group consisting of F and Cl respectively. Substituted or Hexasubstituted C1-CFour-Alkoxy, C1-CFour-Alkoxy-C1− CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkoxy-d Tyleneoxy and C1-CFour-Alkylthio, or a group consisting of F and / or Cl C mono- or hexa-substituted with the same or different substituents1-C6-Alkyl A mono- or tri-substituted phenyl group with the same or different substituents from the group consisting of Benzyl, phenoxy, phenylthio, benzyloxy and benzylthio Represent. Or R1And R2Are particularly preferably together together optionally at the same or different substituents. Divalent 2-6 optionally substituted or tetra-substituted and optionally fused to benzo Represents a membered alkanediyl, provided that two non-adjacent CH2Group or 1 CH2The base is It may be optionally substituted with O and / or S, and suitable substituents are C1-CFour-Archi Or optionally mono- or tetra-substituted with the same or different substituents. Phenyl and fused benzo groups, which are suitable for each case The substituent is R2Is a reference to phenyl in connection with the definition of. RThreeParticularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl or methoxy. RFourIs particularly preferably fluorine, chlorine, C1-CThree-Alkyl, C1-CThree-Alkoki Si, C1-CThree-Identical or from the group consisting of alkylthio, fluorine and / or chlorine C mono- or penta-substituted with different substituents1-CThree-Alkyl, or fluorine and salts C mono- or penta-substituted with identical or different substituents from the group consisting of primes1− CFour-Alkoxy or SCFThreeAnd SCHF2Represents n particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.   In each case, if n> 1, RFourMay be the same or different.   Very particularly preferred compounds are of formula (I-1)   [Where,   R1Is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, 4-chloro. Represents lophenyl,   R2Is methyl, ethyl, each substituted with one of the substituents R shown in Table 1 below, represents n-propyl, i-propyl, or phenyl or benzyl,   A represents one of the substituents shown in Table 2 below, or   R1And R2Together with the carbon to which they are attached cyclopentyl or cyclo Represents a hexyl group] belongs to.   The compounds of formula (I) may, depending on the nature of the substituents, have geometric and / or optical isomers. It can exist in the form or in the form of a mixture of isomers of various compositions. The present invention is a pure isomer And a mixture of isomers.   In the definition of the compounds of the present invention, the hydrocarbon groups mentioned above, for example alkyl, are In the case of a bond with a terror atom, even if it is, for example, an alkoxy It is a branched chain.   The definitions of the radicals given above generally or in the context of the preferred ranges given are of formula (I) The same applies to the final products, as well as the starting materials or intermediates respectively required. Maru The definitions of these groups may be combined as desired. Well, that is to say they may be expressed in combination within the indicated preferred compound range. And it is possible.   Examples of compounds of formula (I) according to the invention are shown in the table below.   For example, N- (3-methyl-but-1-yn-3-yl) -2,6-difluoro When using benzamide and sodium hydride, the reaction course of the process according to the invention Can be represented by the following equation:   Formula (II) appears in process a) of the invention for the preparation of compounds of formula (I). It gives a general definition of benzamides that should be used as educts. In formula (II) And R1, R2, RThree, RFourAnd n are preferably or particularly preferably of the formula (I) R in connection with the description of compounds1, R2, RThree, RFourAnd preferred or particularly preferred for n It has the meaning already given above.   Some of the starting materials of formula (II) are known and / or prepared by known methods. Can be made (see, eg, J. Aguru Food Chem, 19 (3), 4 17-21, 1971; U.S. Pat. No. 348,1979, German Patent No. 1958180).   Starting for the preparation of the novel diaryl-5-methyleneoxazoles of formula (I) Formula (II) required as a substance   [Where,   R1Represents alkyl or optionally substituted aryl,   R2Is alkyl or optionally substituted phenyl, phenylal optionally substituted Represents alkyl, phenylalkenyl, phenoxyalkyl and phenylthioalkyl. Or   R1And R2Are divalent, optionally substituted or fused alkanes together. 2 CHs that are not adjacent to each other2Group or 1 CH2The groups are O and And / or S may be substituted,   RThreeRepresents halogen, alkyl or alkoxy,   RFourIs halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl , Halogenoalkoxy, and halogenoalkylthio, and   n represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4] Benzamide is R1And R2Are novel except for compounds in which is simultaneously methyl. It is also the subject of the present invention.   The novel as well as the known benzamides of the formula (II) are described, for example, in the formula (III)   [Wherein, RThree, RFourAnd n have the meanings given above] Benzoyl chloride from Schotten-Baumann ummann), generally conventional and known, if appropriate In the presence of a diluent and, if appropriate, a base, a compound of formula (IV)   [Wherein, R1And R2Has the meaning given above. " Obtained by reaction with propargylamine of m (Organikum), VEB German Scientific Publishing, Berlin, 1976, 504 and 513, and Manufacturing Examples].   The benzoyl chloride of formula (III) and the propargylamine of formula (IV) are , Is known, and can be easily produced by a known method.   The process of the invention for the preparation of compounds of formula (I) is preferably carried out in the presence of a diluent. Done in   Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are all customary inert organic solvents. is there. The following may preferably be used: aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, for example Benzene, benzene, toluene, xylene, petroleum a Tell, hexane, ether such as diethyl ether, diisopropyl ether, Dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether or ether Tylene glycol diethyl coether, amide such as N, N-dimethylform Amide and N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or hexame Tyrphosphate triamide.   When carrying out the invention, the reaction temperatures can be varied within a substantial range. In general, The method is carried out at a temperature of 20-120 ° C, preferably at a temperature of 40-100 ° C. You.   The method of the present invention is generally carried out at atmospheric pressure. However, under pressure It is also possible to work at or under reduced pressure, generally at 0 / 1-10 bar.   The method of the present invention is preferably carried out in the presence of a base. A suitable base here is All customary inorganic or organic bases. The following are suitable for use: Potassium earth metal or alkali metal hydride, hydroxide, amide, alcoholate, Acetates, carbonates or bicarbonates such as sodium hydride, sodium amide, Sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butyrate , Sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, Potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate Um, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, and third Primary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylamido Nopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononane (D BN) or diazabicycloundecane (DBU).   In order to carry out the process according to the invention, the vector of the formula (II) required in each case The amide was added to 0. 1-90 mol%, preferably 1-50 mol%, particularly preferably React with 1-20 mol% of base. However, the benzamid of formula (II) Heat the mixture for extended periods of time without the addition of base, if appropriate in the presence of an inert diluent. It is also advantageous to convert to compounds of formula (I) according to the invention. The reaction is Generally carried out in the presence of a suitable diluent, and the mixture required in each case Stir for several hours at various temperatures. The treatments according to the method of the present invention are in each case carried out in a conventional manner. (Reference, manufacturing example).   The active compounds are animal pests, preferably arthropods and nematodes, especially agriculture, Suitable for controlling insects and mites encountered in forestry, storage protection, and hygiene It is. They can be used against normal sensitive and resistant species, as well as all or individually. Active against the developmental stage of. The pests mentioned above include:   Of the Isopoda, such as Oniscus asellus , Vulgare (Armadillidium vulgare), and Porcellio scover (Por) cellio scabar).   Of the Diplopoda, for example, Blaniul us guttulatus). Of the Chilopoda order, eg Geopheus mosquitoes Geophilus carpohagus and Scutigera spp. ). Shi Those of the order Symphyla, for example, Scutiger. ella immaculata). Thysanura, eg Lepshima Satsucarina (Lepisma saccharina). Those of the Collembola, for example, Onitiuru Su Armats (O nychiurus armatus). Orthoptera, such as Bratta Orie Antalis (Blatta orientalis), American cockroach (Periplaneta americana), Leucophaea maderae, Blatte cockroach (Blatte) lla germanica), Acheta domesticus, Gera lotalpa spp. ), Tonosamabutsuta (Locusta migratoria migratorioides), Melanoplus differentialis and cystoc Luka Gregaria (Schistocerca gregaria). Earwig (Dermaptere) Things such as Forficula auricularia.   From the order of the Isoptera, for example Reticulitermes  spp. ). Those of the order Lice (Anoplura), such as Firoxella bastalix (P hylloxera vastatrix), Penfigus (Pemphigus spp. ), And human lice (P ediculus humanus corporis), and lice (Haematopinus spp. ) And furry White lice (Linognathus spp. ). Those of the order of the Lice (Mallophaga), for example Monolouse (Trichodectes spp. ) And Damarina (Damalinea spp. ).   Those of the order Thysanoptera, for example Hercinot hrips femoralis) and thrips thrips (Thrips tabaci).   From the order of the Heteroptera (Heteroptera), for example the green stink bug (Eurygaster spp. ) , Dysdercus intermedius, Piesma Ku Wadrata (Piesma quadrata), Bedbug (Cimex lectularius), Rodoni Rhodnius prolixus and Triatoma spp. ). Same wing Of the eyes (Homoptera), for example Aleurodes brassic ae), cotton whitefly (Bem isia tabaci), Trialeurodes vaporarior um), cotton aphid (Aphis gossypii), radish aphid (Brevicoryne) brassicae), Cryptomyzus ribis, Affis Hua Fly (Aphis fabae), Doralis pomi, Apple Beetle (Eri) osoma lanigerum), peach aphid (Hyalopterus arundinis), wheat wheat Aphid (Macrosiphum avenae), Aphid (Myzus spp.) ), E Phlodon ahum (Phorodon humuli), Rhopalosiph um padi), leafhopper (Empoasca spp. ), Youth Celis Virobatus (Eusc elis bilobatus), leafhopper leafhopper (Nephotettix cincticeps), dogwood Scale insects (Lecanium corni), olive scale insects (Saissetia olea) e), Little brown planthopper (Laodelphax striatellus), Little brown planthopper (Nilaparva) ta lugens), Red scale bug (Aonidiella aurantii), White scallop Aphid (Aspidiotus hederae), Pseudococcus spp. ) Louse (Psylla spp. ).   Lepidoptera, such as the cotton bollworm (Pectinophora gossyp) iella), Bupalus piniarius, Keimatvian bull Mata (Cheimatobia brumata), Lithocolletis  blancardella), Hyponomeuta padella, Konaga ( Plutella maculipennis), plum worm (Malacosoma neustria), quail beetle Poppy (Euproctis chrysorrhoea), gypsy moth (Lyman-tria spp. ), Buttsara Bucculatrix thurberiella Phyllocn istis citrella), Yaga (Agrotis spp. ), Euxoa spp. ), Fell Chia (Feltia spp. ), Earias insulana, Helioch (Heliothis spp. ), Spodoptera exigua, Yo Beetle (Mamestra brassicae), Panolis flammea, Common pod (Prodenia litura), White pod (Spodoptera spp. ),bird Trichoplusia ni, Carpocapsa po monella), Pteris spp. ), Nikameichiyu (Chilo spp. ), Awano Greater moth (Pyrausta nubilalis), Greater moth (Ephestia kuehniella) ), Honey hemlock (Galleria mellonella), and Tineola b. isselliella), Capua reticulana, Cristoneura Chumistoneura fumiferana, Clysia  ambiguella), Chamah (Homona magnanima), and Tortricus virida Na (Tortrix viridana).   Those of the order Coleoptera, eg Anobium punc tatum), diamondback moth (Rhizopertha dominica), acanthos ceride Acanthoscelides obtectus, Burkisius obtexus (Bruchidius obtectus), common bean weevil (Acanthoscelides obtectus) ), Hylotrupes bajulus, Agelastika Arni (Agelastica alni), Leptinotarsa deceml ineata), Phedon cochleariae, Diabrotica (Diabrotica spp. ), Psylliodes chrysoceph ala), rainbow trout (Epilachna varivestis), Atari A (Atomaria spp. ), Sawtooth beetle (Oryzaephilus surinamensis), ha Weevil (Anthonomus spp. ), Weevil (Sitophilus spp. ), Otiri Oxorus sulcatus (Otiorrhychus sulcatus), weevil (Cosmopoli) tes sordidus), Ceuthorrhynchus assimillis ), Hypera postica, and Dermestes spp. ) , Trogoderma spp. ), Anthrenus (Anthrenus spp.) ), Atta Genus (Attagenus spp. ), Flycatcher beetle (Lyctus spp.) ), Merriguetes Aeneus (Meligethes aeneus), Pyrus beetle (Ptinus spp. ), Niptus ・ Hololeucus (Niptus hololeucus), Semuru Hyoreushi (Gibbium psyll) oides), Trifolium spp. ), Chiyokocomenogomushidama (Tenebrio molitor), click beetle (Agriotes spp. ), Conodels erus spp. ), Melolontha melolontha, Amjuima Amphimallon solstitialis and Costeritra zea The moose (Costelytra zealandica).   Hymenoptera, such as the honey bee (Diprion spp. ), Hoplo Kampa (Hoplocampa spp. ), Lasius (Lasius spp. ), Yehime Ali (Monomo rium pharaonis) and wasps (Vespa spp. ). From Diptera, For example, Aedes spp. ), Anopheles spp. ), Culex (Culex) spp. ), Drosophila melanogaster, Housefly (Mus ca spp. ), The fly (Fannia spp. ), Blowfly Erythros efara (Call iphoro erythrocephala), fruit fly (Lucilia spp. ), Lobster fly (Chrysom ya spp. ), Cutebra (Cuterebra spp. ), The fruit fly (Gastrophilus spp. ), Hitpo Boss Mosquito (Hyppobosca spp. ), The fly (Stomoxys spp. ), Sheep flies (Oestrus sp p. ), Bullfly (Hypoderma spp. ) Abu (Tabanus spp. ), Tania (Tannia s pp. ), Fruit fly (Bibio hortulanus), Oscinella frit , Black fly (Phorbia spp. ), Red-footed fly (Pegomyia hyoscyami) ), Ceratitis capitata, fruit fly Olea (Dacu) soleae) and Tipula paludosa.   Those of the flea order (Siphonaptera), such as the Care Ops Nezuminomi (Xenopsylla c heopis) and Japanese flea (Ceratopyllus spp. ). Arachnida, eg For example, Scorpio maurus and Latrodectus mactans (Latrodectus mactans).   Those of the order Acarina (eg Acarina siro), Himeda D (Argass spp. ), Kazuki mite (Ornithodoros spp. ), Red spider (Dermanyssus gallinae), Eliophyes ribis, citrus rust mite (P hyllocoptruta oleivora), the tick, Boophilus spp. ), Koi tick ( Rhipicephalus spp. ), Amblyomma spp. ), Ibomadani (Hyalom) ma spp. ), Tick (Ixodes spp.) ), P. oryzae (Psoroptes spp. ) , Chryoptes spp. ), And a mite (Sarcoptes spp. ), Dust mites (Tarsonemus spp. ), Clover spider mites (Bryobia praetiosa), Micah Black mites (Panonychus spp. ) And the spider mite (Tetranychus spp. ).   Plant parasitic nematodes include the following: ylenchus spp. ), Radhorus similis, Namikixe Nyuyu (Ditulenchus dipsaci), Citrus unshiu (Tylenchulus semipen) etrans), cyst sentiyuu (Heterodera spp. ), Nebubu Sentiyu (Meloido gyne spp. ), Aphelenchoides spp. ), Longidus (Lo ngidorus spp. ), Xiphinema spp. ) And Trichodrus (Trichod) orus spp. ).   The substances of formula (I) according to the invention also have bactericidal activity.   The active compounds are formulated in customary formulations, for example solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, Powders, fine powders, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active compounds In impregnated natural and synthetic materials, in polymeric materials for seeds and in coating compositions Very fine capsules, as well as formulations using burners, eg fumigation cartridges, Convert fumigation cans, fumigation coils, etc., and ULV cold mist and warm mist blends be able to.   These formulations may be prepared in known manner, for example by adding the active compound as a filler, That is, a liquid solvent and / or a solid carrier and, if necessary, a surfactant, That is, mixing using an emulsifier and / or dispersant, and / or a foaming agent It can be prepared by When using water as a bulking agent, for example An organic solvent can be used as an auxiliary solvent. The following are the main liquid solvents Suitable for: aromatic hydrocarbons, for example, xylene, toluene or alkylnaphtha Phthalene, chlorinated aromatic hydrocarbons or chlorinated aliphatic hydrocarbons, for example Robenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, for example, Cyclohexane or paraffin, for example petroleum fractions, mineral oils and vegetable oils, Alcohols such as butanol or glycols and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar organic solvent, even if Eg dimethylformamide and dimethylsulfoxide and water; further liquefied gas Bulking agents or carriers are gaseous liquids such as aerosol propellants at room temperature and under normal pressure. Means halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide Suitable as solid carriers are the following: for example, ammonium salts and grounds. Natural minerals such as kaolin, clay, talc, chiyoke, quartz, attaparja Ito, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic minerals, for example, high Highly dispersed silica, alumina and silicates; as solid carriers for granules , The following are suitable: crushed and fractionated natural rock, eg calcite, marble , Pumice, sepiolite and dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic powders, Granules of organic matter, such as sawdust, coconut, corncobs and taco Suitable as emulsifiers and / or effervescent agents are: Nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene-aliphatic Alcohol ethers, such as alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulphates, aryl sulphonates and The following are suitable as the rubumin hydrolysis products, dispersants: -Sulfite waste liquor and methylcellulose.   Adhesives, such as carboxymethyl cellulose and powders, particles or powders Natural and synthetic polymers in the form of offspring, such as gum arabic, polyvinyl alcohol Rucol and polyvinyl acetate, and naturally occurring phospholipids, such as Cephalin and lecithin, and synthetic phosphorus Lipids can be used in the formulation. Further additives should be mineral and vegetable oils. Can be.   Colorants such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian. Blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal dyes. Tarocyanine dyes, and micronutrients such as iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc salts can be used.   The formulation is generally 0. 1-95% by weight, preferably 0.1% 5 to 90% by weight activity Contains compounds.   The active compounds according to the invention are used in commercial formulations and in the preparations prepared from them. In the form, other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides , A fungicide, a growth regulator, or a mixture with herbicides. Insecticides are examples For example, phosphates, carbamates, carboxylates, chlorinated hydrocarbons, phenylurine. Including substances produced by elements and microorganisms.   The following compounds can be mentioned: Acrinatrin, alphamethrin (alpham) Ethrin), betafluthrin, bifentri (Bifenthrin), brofenprox (brofenprox), Cis-resmethrin, clocitrin (clo) Cythrin), cycloprothrin, cyflu Cyfluthrin, cyhalothrin, Cypermethrin, delmethrin rin), Esfenvalerate, Etofenprox ( etofenprox), fenpropathrin , Fenvalerate, flucitrinate (fluc) ythrinate), fluvalinate, lambda Cyhalothrin (lambda-cyhalothrin), permethrin (pe) rmethrin), pyrethmethrin, pyrethri Pyrethrin 9, silafluofen, Lalomethrin, zetamethron ron), alananicarb, bendiocurve (bend) iocarb), Benafuracarb, bufenmk (Bufencarb), butocarboxim (butocarboxim) , Carbaryl, cartap, ethiofe Curve) ethiofencarb) b), phenoxycarb, isoprocarb (isop) rocarb, methiocarb, methomyl omyl), metolcarb, oxamyl ), Pirimicarb, promecarb b), propoxur, terbam, thiodi Curb (thiodicarb), thiophanox, g Remetacarb, XMC, xylyl curve (xyl) ylcarb), Acephate, azinphos A, a Ginphos M, bromophos A, Cadusafos, carbophen othin), chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (chlorp) yrifos), chlorpyrifos M, cyanoph Cyanophos, demeton, deme to) -S-methyl, demethon S, diazi Nonaz, dichlorvos, dicliffe Dicrophos, dichlorfenthion hion), dichlorotophos, dimethoate ( dimethoate), dimethylvinphos (dimethylvinpho) s), dioxathion, disulfton ton), edifenphos, ethione (ethio) n), etrimphos, fenitrothion (fenit) rothion, Fenton, fenofos (fono) phos), formothion (formation), heptenophos (he) ptenophos), iprobenfos, isazov Isazophos, isoxathion, phos Phate, malathion, mecarban ( mecarbam), mevinphos, mesulfenfo Sus (mesulfenphos) , Methacrifos, methamidophos idophos, maled, omethoate ), Oxydemethon M, oxydeprophos (oxy) deprofos), parathion (parathion) a, parathion (pa) ratio m, fethoate, folate (ph) orate, phosalone, phosme t), phosphamidon, foxoxime im), pirimiphos A, pirimiphos iphos) M, propaphos, prothiophos (pr) othiophos), protoate, pyraclophos (Pyrachlophos), pyridaphenthion hion), quinalphos, salition (salit) hion), sebufos, sulfotep ), Sulprofos, tetrachlorbinphos (tet rachlorvinphos), temefos, thiometh Thiomethon, thionazine, trichlor Phon (trichorphon), triazophos (triazophos) , Vamisothion, buprofezin (bupurof) ezin), chlorfluazuron, diflube Nundron (diflubenzuron), Flucycloxuron (flucyc) loxuron), flufenoxuron, hexa Flumron (Hexaflumuron), pyriproxyfen n), tebufenozide, teflubenzuron (te flubenzuron), triflumuron, imi Dacloprid, niterpyram am), N-[(6-chloro-3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N -Methyl-ethaneimidamide (NI-25), abamectin in), amitrazine, avermectin (averme) ctin), azadirachtin, benzultap (b) ensultap), Bacillus thuringiensis ringiensis), cyromazine, diafenchi Uron (diafenthiuron), emamectin , Etofenprox, fenpiurad (fenp) yurad), fipronil, flurfenprox (fl) ufenprox), lufenuron, metal dehydrate (m etaldehyde), milbemectin, pimeto Rosin (pymetrozine), tebufenpyr (tebufenpyr) ad), triazuron, aldicarb b), bendiocarb, bendula curve (benfu) racarb, carbofuran, carbosulfan ( carbosulfan), chlorethoxyphosph (chlorethoxyf) os), black Clethocarb, disulfotone (disulfoto) n), etophorphos, etrimphos (et rimphos), fenemiphos, fipronil ( fipronil), phonofos, fostiazate (f ostiazate), furachiocarb, HC H, isazophos, isofenp hos), methiocarb, monocrotophos (mon) ocrotophos), nitenpyram, oxamyl (Oxamyl), folate, phoxim ), Prothiophos, pyracrophos (pyrach) lofos), sebufos, silafluoren (silafl) uofen), tebupirimiphos, tefuruto Tefluthrin, terbufos, thiodica Thiadicarb, thiafenox, azo Cyclotin, butypyridaben aben), clofetezine, shigexatin (cy) gexatin), diafenthiuron, die Thione (diation), emamectin, fenaza Fenazaquin, fenbutatin oxide in oxide), phenothiocarb, phen Propatrin (fenpropathrin), Fenpyrad (fenpyra) d), Fe Fenpyroximate, Fluazinam (fluaz) inam), fluazuron, alcycloxuron (al ucycloxuron), flufenoxuron , Fluvalinate, fubufenprox (fubf) enprox), hexithiazox, ivemectin (Ivemectin), methidathion, monoc Rotophos, moxodecin (modecide) tin), naled, phosalone, profile Enfoss, Pyraclofos , Pyridaben, pyrimedifen n), tebufenpyrad, seringiensin (t) huringiensin), trialatin) triarathene) and 4 -Bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (tri Fluoromethyl) -1H pyrrole-3-carbonitrile (AC303630).   The active compounds according to the invention can also be incorporated in commercially available formulations and from those formulations. It can be present in the prepared use form as a mixture with a synergist. This synergist is added The synergist that does not need to be active per se, but enhances the action of the active compound Compound.   The active compound content of the use forms prepared from the commercially available formulations varies widely. You can change within. The active compound concentration of the use forms is 0. 000 0001-95% by weight, preferably 0. It may be 0001-1% by weight.   The compound is applied in the usual manner appropriate to the mode of use.   The active compounds according to the invention are active against plant, hygiene and stored product pests As well as animal parasites (ectoparasites and endoparasites), such as scalite Ick, scabbard mites, scabmite, chiggers, flies (barbed flies and liquid-absorbing flies) ) For parasitic fly larvae, lice, lice, bird lice, fleas and endogenous parasites It is also active in the field of veterinary medicine. They are used against ticks, such as the tick And very active.   The active compounds of formula (I) according to the invention are used for livestock animals such as cattle, sheep, goats, horses, pigs. , Donkeys, camels, wild cattle, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese and bees, and other companion animals For example dogs, cats, cage birds and aquarium fish, and also so-called test animals such as hams. It is also suitable for combating arthropods that infect turf, guinea pigs, rats, and mice. It is right. By exterminating these arthropods, death and productivity (meat, milk, sheep) Hair, leather, eggs, close contact, etc.) should be reduced, and thus the activity of the present invention should be reduced. By using a sex compound, it is possible to breed animals more economically and easily.   The active compounds of the invention can be prepared according to known methods, for example tablets, capsules, potions. (Potion), drench, granules, pastes, pills, feed admixtures and suppositories By oral administration, for example, by injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) Such as parenteral administration, nasal administration, for example, dipping, bathing, spraying, injection, drip Articles by washing and dusting and containing the active compounds, for example collars, ear tags, tails It can be used in the veterinary field by transdermal administration using tags, foot rings, end ties, marking tools, etc. Can be.   The preparation and use of the active compounds of formula (I) according to the invention is illustrated in the examples below. To show. Manufacturing example Example 1   N- (3-methyl-but-1-yn-3-y in 50 ml of dimethylformamide ) -2,6-difluorobenzamide in a solution of 6.7 g (30 mmol) 0.4 g (10 mmol) of 0% sodium hydride was added in portions and the mixture was added to 6 Stirred at 0 ° C. for 2 hours. Most of the dimethylformamide was distilled off under reduced pressure, The residue was taken up in water and the product was extracted with methylene chloride. The organic layer is magnesium sulfate And then concentrated, and 4.6 g of the residue was added to a valve tube at 150 ° C./0.5 m. Distilled in m. As a result, the refractive index nD 202- (with = 1.5050 2,6-Difluorophenyl) -4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-me 2.6 g (41.9% of theory) of thylene-xazole were obtained. Example 2   In the same manner as in Example 1, log of the above formulap2- (2,6-di having 4.05 Fluorophenyl) -1-aza-3-oxa-4-methylenespiro [4,5,]- I got Death-1-en. Example 3   In the same manner as in Example 1, log of the above formulap2- (2,6-di having 3.65 Fluorophenyl) -4,5-dihydro-4,4-diethyl-5-methyleneoxy I got Sazole. Preparation of starting compounds   In 100 ml of methylene chloride and 11.1 g (0.11 mol) of triethylamine To a solution of 8.3 g (0.1 mol) of 3-amino-3-methyl-but-1-yne, salt 2,6-difluorobenzyl chloride 19.4 dissolved in 20 ml of methylene chloride g (0.11 mol) was added dropwise. When the exothermic reaction has subsided, the mixture is refluxed for 1 hour. The solution is washed with water, dried over magnesium sulphate and then rotary evaporated. Concentrated.   This resulted in N- (3-methyl-but-1-yn-3-yl having a melting point of 94-98 ° C. ) -2,6-Difluorobenzamide 19.5 g (87.4% of theory) were obtained. . Application example A Diamondback moth (Plutella) test Solvent: dimethylformamide 7 parts by weight Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether   To prepare suitable formulations of active compound, 1 part by weight of active compound is added in the abovementioned amounts. Desired by mixing the emulsifier and the above amount of solvent and diluting this concentrate with water. Was set to the concentration of.   Activated cabbage (Brassica olracea) leaves at desired concentration Dip in a mixture preparation to treat, while leaving the leaves moistened with diamond black moth. Diamond black moth (Plutella macul) (Ipennis) larvae were infected.   Mortality was determined in% after a specified period of time. 100% kill all larvae 0% indicates no larval death.   In this test, for example the compounds of Preparation Examples 2 and 3 were When used at a concentration of 0.1%, 100% killing was obtained after 7 days. Application example B Blackfly (Nephotettix) test Solvent: dimethylformamide 7 parts by weight Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether   To prepare suitable formulations of active compound, 1 part by weight of active compound is added in the abovementioned amounts. Desired by mixing the emulsifier and the above amount of solvent and diluting this concentrate with water. Was set to the concentration of.   Preparation of rice seedlings (Oryzae sativa) to the desired concentration of active compound The young rice leaf fly (green ric) e hopper (Nephotettix cincticeps) larvae Infected.   Mortality was determined in% after a specified period of time. 100% kill all larvae 0% indicates no larval death.   In this test, for example, the compound 2 of the production example is used, for example, the active compound concentration of 0. . Used at 1%, 100% killing was obtained after 6 days. Application example C Cockroach test Test animal: cockroach (periplaneta americana) Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether   In order to prepare suitable formulations of active compound, 3 parts by weight of active compound are added in the abovementioned amounts. Mix with 7 parts by weight of solvent / emulsifier and dilute each emulsion concentrate obtained. To the desired concentration.   2 ml of this active compound preparation was placed in a petri dish of suitable size It was pipetted onto a filter paper (diameter 9.5 cm). After drying this round filter paper , 5 cockroaches (P. americana) were placed and capped.   The activity of the preparation of active compound was determined after 3 days. 100% is all cockroaches 0% indicates no cockroach mortality.   In this test, for example, the compound of Preparation Example 1 was used, for example, the active compound concentration of 1 When used at 00 ppm, 100% killing was obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ， ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page    (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, M C, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG , CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, FI, HU, JP, KR, KZ, LK, N O, NZ, PL, RO, RU, SK, UA, US (72) Inventor Erderen, Christoph             Federal Republic of Germany Day 42799 Reichlin             Gen Unterbiyucher Hof 15 (72) Inventors Toulberg, Andreas             Federal Republic of Germany Day 40699 Erkhler             To Naebeek 19 (72) Inventor Menke, Norbert             Federal Republic of Germany Day-51381 Rafel             Kusen Grundelmiyure 2

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ1は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、 Ｒ2は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアル キル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表 すか、或いは Ｒ1及びＲ2は、一緒になって２価の、随時置換されたか又は融合したアルカン ジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基はＯ及 び／又はＳで置換されていても良く、 Ｒ3は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そして ｎは、数０、１、２、３又は４を表す］ のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体。 ２．Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は随時Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アル コキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハ ロゲノアルコキシ、及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一 の又は異なる置換基で一置換ないし五置換 されていて良いフェニルを表し、 Ｒ2が、Ｃ1−Ｃ6−アルキル或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置 換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１、フェネチ ル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル−１、フェ ノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフェニル置換 基は、 ハロゲン、 Ｃ1−Ｃ18−アルキル、 Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、 Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、 随時更なる１−３つの酸素原子が介在していてよいＣ1−Ｃ18−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ18−アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルチオ、 ３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、 ３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、 随時Ｃ1−Ｃ4−アルキルＣ3−Ｃ6−シクロアルキル及び／又はハロゲンで置換 されていてよいベンジルイミノオキシメチル、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、シクロヘキシル又 はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルロキシ、 随時ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルからなる 群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されて いて良いピリジルオキシ、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル 、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ シ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6− アルキルチオ及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一の又は 異なる置換基で一置換ないし三置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェノ キシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオ、 であるか、或いは、 Ｒ1及びＲ2が、一緒になって随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換 されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイ ルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基は随時Ｏ及び／又はＳ で置換されていてよく、また適当な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、或いはそれぞ れ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及 び融合ベンゾ基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ2の定義 に関連してフェニルに対して言及したものであり、 Ｒ3が、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシを表 し、 Ｒ4が、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル コキシ又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを表し、ｎが、数０、１、２、３又 は４を表す、 請求の範囲１の式（１）のアリール−５−メチレンオキサゾール誘導体。 ３．Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4−アルキル或いは随時Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ1−Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ3−アルキルチオ、又はＦ及びＣｌか らなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ1−Ｃ2− アルキル、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換な いし五置換されたＣ1−Ｃ4−アルコキシ、又はＳＣＦ3又はＳＣＨＦ2からなる群 からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを 表し、 Ｒ2が、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置 換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１ 、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル −１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフ ェニル置換基は、 Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ、 Ｃ1−Ｃ18−アルキル、 Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、 Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしヘキサ 置換されたＣ1−Ｃ8−アルコキシ、 Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしペンタ 置換されたＣ1−Ｃ2−アルキル、 Ｃ1−Ｃ18−アルコキシ及び−（ＯＣ2Ｈ4）1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、 Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、 Ｆ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六 置換されたＣ1−Ｃ8−アルキルチオ、 ３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、 ３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、 随時Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、弗素及び／又は塩素で 置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シクロヘキシル又 はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ、 随時Ｆ，Ｃｌ又はＣＦ3からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換な いし二置換されていて良いピリジルオキシ、 それぞれ随時Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ4−アル コキシ、又はそれぞれＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一 置換ないし六置換されたＣ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1− Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−エチレンオキシ及びＣ1−Ｃ4−アルキ ルチオ、又はＦ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置 換ないし六置換されたＣ1−Ｃ6−アルキルチオからなる群からの同一の又は異な る置換基で一置換ないし三置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニ ルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオを表すか、或いは Ｒ1及びＲ2が、一緒になって随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換 されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイ ルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基は随時Ｏ及び／又はＳ で置換されていてよく、また適当な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、或いはそれぞ れ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及 び融合ベンゾ基であり、 なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ2の定義に関連してフェニルに対 して言及したものであり、 Ｒ3が、弗素、塩素、メチル又はメトキシを表し、 Ｒ4が、弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3− アルキルチオ、弗素及び／又は塩素からなる群からの同一の又は異なる置換基で 一置換ないし五置換されたＣ1−Ｃ3−アルキル、又は弗素及び塩素からなる群か らの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ1−Ｃ4−アルコキシ 、及びＳＣＦ3及びＳＣＨＦ2を表し、 ｎが、数０、１、２、３又は４を表す、 請求の範囲１の式（１）のアリール−５−メチレンオキサゾール誘導体。 ４．式（ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは請求の範囲１に示した意味を有する］ の置換されたベンズアミドを、適当ならば希釈剤の存在下に、また適当ならば塩 基の存在下に環化させることを含んでなる、請求の範囲１の式（１）のアリール −５−メチレンオキサゾール誘導体の製造法。 ５．式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ1は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、 Ｒ2は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアル キル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表 すか、或いは Ｒ1及びＲ2は、一緒になって２価の、随時置換された又は融合したアルカンジ イルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ2基又は１個のＣＨ2基はＯ及び ／又はＳで置換されていても良く、 Ｒ3は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そして ｎは、数０、１、２、３又は４を表す］ の、Ｒ1及びＲ2が同時にメチルを表す化合物を除く、ベンズアミド。 ６．式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3、Ｒ4及びｎは上述の意味を有する］ ベンゾイルクロライドを、適当ならば希釈剤の存在下に、また適当ならば塩基の 存在下に、式（ＩＶ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は上述の意味を有する」 プロパルギルアミンと反応させることを含んでなる、請求の範囲５の式（ＩＩ） のベンズアミドの製造法。 ７．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体を 少なくとも１つ含んでなる有害生物防除剤。 ８．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体の 少なくとも１つを、動物性有害生物及びその成育環境に作用させる、動物性有害 生物の防除法。 ９．動物性有害生物を防除するための請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５− メチレン−オキサゾール誘導体の使用。 １０．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体 を増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを含んでなる、有害生物防除剤の 製造法。[Claims] 1. Formula (I)   [Where,   R1Represents alkyl or optionally substituted aryl,   R2Is alkyl or optionally substituted phenyl, phenylal optionally substituted Represents alkyl, phenylalkenyl, phenoxyalkyl and phenylthioalkyl. Or   R1And R2Are divalent, optionally substituted or fused alkanes together Represents diyl, but if appropriate, two non-adjacent CHs2Group or 1 CH2The group is O and And / or S may be substituted,   RThreeRepresents halogen, alkyl or alkoxy,   RFourIs halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl , Halogenoalkoxy, and halogenoalkylthio, and   n represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4] Aryl-5-methylene-oxazole derivative of. 2. R1But C1-C6-Alkyl or optionally C1-C6-Alkyl, C1-C6-Al Coxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenoalkyl, C1-C6-C Logenoalkoxy, and C1-C6-Identical from the group consisting of halogenoalkylthio Mono- or penta-substituted with different or different substituents Represents a good phenyl, R2But C1-C6-Alkyl or optionally substituted with the same or different substituents respectively Optionally substituted or tetrasubstituted phenyl, benzyl, phenethyl-1, phenethyl Le-2, phenoxymethyl, phenylthiomethyl, phenoxyethyl-1, phen Represents nokiethyl-2 or styryl, with appropriate phenyl substitution in each case The group is halogen,   C1-C18-Alkyl,   C1-C8-Alkoxy-C1-C8-Alkyl,   C1-C8-Halogenoalkoxy,   C1-CFour-Halogenoalkyl,   C optionally interspersed with one to three additional oxygen atoms1-C18-Alkoxy,   C1-C18-Alkylthio,   C1-C8-Halogenoalkylthio,   3,4-difluoromethylenedioxo,   3,4-tetrafluoroethylenedioxo,   Any time C1-CFour-Alkyl CThree-C6-Substituted by cycloalkyl and / or halogen Benzyliminooxymethyl, which may be   Each time C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, cyclohexyl or Is cyclohexyl and cyclohexyloxy optionally substituted with phenyl,   Halogen, C at any time1-CFour-Alkyl or C1-CFourConsisting of a halogenoalkyl Mono- or di-substituted with the same or different substituents from the group Good pyridyloxy,   Each time C1-C12-Alkyl, halogen, C1-CFour-Halogenoalkyl , C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenoalkoxy, C1-C6-Alkoki Sea C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-ethyleneoxy, C1-C6− Alkylthio and C1-C6-Identical or from the group consisting of halogenoalkylthio Phenyl, benzyl, pheno, which may be mono- or tri-substituted with different substituents. Xy, phenylthio, benzyloxy and benzylthio, Or R1And R2However, when they are combined, they are mono- or tetra-substituted with the same or different substituents at any time. A divalent 2-6 membered ring alkanediyne which may be optionally fused with benzo 2 CHs that are not adjacent to each other2Group or 1 CH2The group is O and / or S at any time And a suitable substituent is C1-CFour-Alkyl or so And phenyl and optionally tetra-substituted with the same or different substituents. And fused benzo groups, and this suitable, in each case, substituent is R2Definition of A reference to phenyl in relation to RThreeBut fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-Alkyl or C1-CFour-Representing alkoxy Then RFourBut fluorine, chlorine, bromine, C1-CFour-Alkyl or C1-CFour-Alkoxy, C1 -CFour-Alkylthio, C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CFour-Halogenoal Coxy or C1-CFourRepresents a halogenoalkylthio, n is a number 0, 1, 2, 3 or Represents 4, An aryl-5-methyleneoxazole derivative of formula (1) according to claim 1. 3. R1But C1-CFour-Alkyl or optionally F, Cl, Br, C1-CFour-Archi Le, C1-CThree-Alkoxy or C1-CThree-Alkylthio, or F and Cl C mono- or penta-substituted with identical or different substituents from the group consisting of1-C2− Alkyl, or mono-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and Cl. Ishi Five Substituted C1-CFour-Alkoxy or SCFThreeOr SCHF2Group consisting of Phenyl which may be mono- or penta-substituted with the same or different substituents from Represent R2But C1-CFour-Represents alkyl or, where appropriate, the same or different positions Phenyl, benzyl, phenethyl-1, which may be mono- or tetra-substituted by a substituent , Phenethyl-2, phenoxymethyl, phenylthiomethyl, phenoxyethyl -1, phenoxyethyl-2 or styryl, provided that in each case a suitable group The phenyl substituent is   F, Cl, Br,   C1-C18-Alkyl,   C1-C6-Alkoxy-C1-C8-Alkyl,   Mono- or hexa-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and Cl. The substituted C1-C8-Alkoxy,   Mono-substituted or penta-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and Cl. The substituted C1-C2-Alkyl,   C1-C18-Alkoxy and-(OC2HFour)1-3-OC1-C6-Alkyl,   C1-C12-Alkylthio,   Mono- or hexa-substituted with the same or different substituents from the group consisting of F and / or Cl. The substituted C1-C8-Alkylthio,   3,4-difluoromethylenedioxo,   3,4-tetrafluoroethylenedioxo,   Any time C1-CFour-Alkyl, CThree-C6With cycloalkyl, fluorine and / or chlorine Benzyliminooxymethyl, which may be substituted,   Each time C1-CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkoxy, cyclohexyl or Is cyclohexyl and cyclohexyloxy optionally substituted with phenyl,   As needed F, Cl or CFThreeMonosubstitution with the same or different substituents from the group consisting of Pyridyloxy, which may be disubstituted,   Each time C1-C12-Alkyl, F, Cl, Br, CFThree, C1-CFour-Al Coxyl, or the same or different substituents from the group consisting of F and Cl respectively. Substituted or Hexasubstituted C1-CFour-Alkoxy, C1-CFour-Alkoxy-C1− CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkoxy-ethyleneoxy and C1-CFour-Archi Substituted with the same or different substituents from the group consisting of ruthio, or F and / or Cl. Substituted or hexasubstituted C1-C6-Identical or different from the group consisting of alkylthio Phenyl, benzyl, phenoxy, phenyl, mono- or tri-substituted with a substituent Represents luthio, benzyloxy and benzylthio, or R1And R2However, when they are combined, they are mono- or tetra-substituted with the same or different substituents at any time. A divalent 2-6 membered ring alkanediyne which may be optionally fused with benzo 2 CHs that are not adjacent to each other2Group or 1 CH2The group is O and / or S at any time And a suitable substituent is C1-CFour-Alkyl or so And phenyl and optionally tetra-substituted with the same or different substituents. And a fused benzo group, This suitable, in each case, substituent is R2To phenyl in relation to the definition of And then mentioned, RThreeRepresents fluorine, chlorine, methyl or methoxy, RFourBut fluorine, chlorine, C1-CThree-Alkyl, C1-CThree-Alkoxy, C1-CThree− With the same or different substituents from the group consisting of alkylthio, fluorine and / or chlorine Mono- or penta-substituted C1-CThree-Alkyl, or a group consisting of fluorine and chlorine C mono- or penta-substituted with the same or different substituents1-CFour-Alkoxy , And SCFThreeAnd SCHF2Represents n represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4, An aryl-5-methyleneoxazole derivative of formula (1) according to claim 1. 4. Formula (II)   [Wherein, R1, R2, RThree, RFourAnd n have the meanings given in claim 1] The substituted benzamide of ## STR3 ## in the presence of a diluent, if appropriate, and in a salt, if appropriate. Aryl of formula (1) according to claim 1, comprising cyclizing in the presence of a group. A method for producing a 5-methyleneoxazole derivative. 5. Formula (II)   [Where,   R1Represents alkyl or optionally substituted aryl,   R2Is alkyl or optionally substituted phenyl, phenylal optionally substituted Represents alkyl, phenylalkenyl, phenoxyalkyl and phenylthioalkyl. Or   R1And R2Are divalent, optionally substituted or fused alkanes together. 2 CHs that are not adjacent to each other2Group or 1 CH2The groups are O and And / or S may be substituted,   RThreeRepresents halogen, alkyl or alkoxy,   RFourIs halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl , Halogenoalkoxy, and halogenoalkylthio, and   n represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4] Of R1And R2Benzamide, excluding compounds in which is simultaneously methyl. 6. Formula (III)   [Wherein, RThree, RFourAnd n have the meanings given above] Benzoyl chloride, if appropriate, in the presence of a diluent and, if appropriate, base In the presence of formula (IV)   [Wherein, R1And R2Has the meaning given above. " The formula (II) of claim 5 comprising reacting with propargylamine. Benzamide manufacturing method. 7. An aryl-5-methylene-oxazole derivative of formula (I) according to claim 1 A pest control agent comprising at least one. 8. Of an aryl-5-methylene-oxazole derivative of formula (I) according to claim 1 Animal pests that cause at least one to act on animal pests and their growth environment How to control organisms. 9. Aryl-5-of formula (I) according to claim 1 for controlling animal pests Use of methylene-oxazole derivatives. 10. An aryl-5-methylene-oxazole derivative of formula (I) according to claim 1. Of a pest control agent, which comprises admixing a pesticide with a filler and / or a surfactant. Manufacturing method.
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