JPH11322767A - 水安定化オルガノシランおよび使用方法 - Google Patents
水安定化オルガノシランおよび使用方法Info
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Abstract
つ、広範なpH範囲にわたって利用可能である水安定性オ
ルガノシラン化合物、生成物(すなわち、特定の反応を
行うことにより形成された化合物または組成物)および
組成物、これらの使用方法、ならびに、これらの化合
物、生成物および組成物を用いて調製された製品を提供
すること。 【解決手段】 以下のa)とb)との反応から形成され
る、生成物:a)式RnSiX4-nを有するオルガノシラ
ンであって、ここで、nは0〜3の整数であり;Rは、
それぞれ独立して、非加水分解性の有機基であり;およ
び、Xは、それぞれ独立して、加水分解可能な基であ
る、オルガノシラン、b)少なくとも3つのヒドロキシ
基を含むポリオールであって、ここで、該少なくとも3
つのヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3
つの介在原子により分離されている、ポリオール
Description
物、生成物およびそれらの使用方法に関する。特に、本
発明は、種々の基材の処理のための水安定化オルガノシ
ラン化合物、生成物、および組成物;化合物、生成物お
よび組成物で処理された製品;ならびに化合物、生成物
および組成物を用いた処理の方法を提供する。
こで、nが0〜3の整数であり、しかしより一般的には
0〜2(nが3である場合にのみ、オルガノシランは二量
体化し得る)であり;Rは非加水分解性の有機基であり
(例えば、アルキル、芳香族、有機官能基、またはその
組み合わせであるが、これに制限されない);およびXは
アルコキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)であ
る)、商業上関連のある時間に渡って、そのようなオル
ガノシランを水中で不安定にする自己縮合をする傾向に
ある。さらに、Xはハロゲン(例えば、Cl、Br、または
I)であり得、そしてHCl、HBr、またはHIとして同様に遊
離する。そのようなオルガノシランについて、X部分
が、ヒドロキシル化されているが自己縮合しやすい化合
物を形成するために、水性媒体中で種々のヒドロキシル
基含有分子と反応して、メタノール、エタノール、HC
l、HBr、HI、H2O、酢酸、または非置換もしくは置換カ
ルボン酸を遊離する。
〜2の整数である場合、最初の2つのX基の水での加水
分解は、部分構造HO-Si-(O-Si)mm-O-Si-O-Si-O-Si-OHを
有する直鎖および/または環状オリゴマーにヒドロキシ
ル部分を介して自己縮合し得る、-Si(OH)2-ユニットを
生じる種を生成する。ここでmmはオリゴマーを形成する
ような整数である。それらの場合について、RSiX3の場
合、第3のX基の加水分解は、Si(OH)ユニットの直鎖お
よび/または環状自己縮合を通じて、不溶性有機シリコ
ンポリマーを生成するシラントリオール(RSi(OH)3)を生
成する。この水で誘導された自己縮合は、大部分のオル
ガノシランRnSiX4-nの貯蔵を一般に妨げる(ここで、nは
0〜2であり、すべての種類を含む、水中)。特定のpH
の範囲の非常に希薄な溶液中で安定であり得るいくつか
のオルガノシランを除き、ほとんどのオルガノシランの
水溶液を使用することは、新たに(fleshly)調製された
溶液を使用することを要する。
ルガノシランの、商業上関連のある一つの例は抗菌剤Do
w Corning 5700(Dow Corning Corporation, Midland, M
I)である。文献には、3-(トリメトキシシリル)プロピル
-ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドであるD
ow Corning 5700の活性成分が記載されている。しか
し、水性媒体中で、正確な活性成分は、3-(トリヒドロ
キシシリル)プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロライドがより適当であると考えられる。それでも
なお、3-(トリメトキシシリル)プロピル-ジメチルオク
タデシルアンモニウムクロライドは、広範に種々の天然
および合成基材(繊維および織布を含む)と結合可能であ
る水活性化抗菌性統合系であり、耐久性の表面または織
布のコーティングを生成する。3-(トリメトキシシリル)
プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライ
ドは、3-クロロプロピルトリメトキシシランを用いたジ
メチルオクタデシルアミンの4級化によって調製され
る。スキーム1参照。
部分は、長期に有効な抗菌特性を有し、そしてイオン結
合および/または静電気的な相互作用を介して基材の表
面との初期の会合を提供する。さらに、水の存在下で、
および上に一般に記載するように、分子のプロピルトリ
メトキシシラン部分は、プロピルトリヒドロキシシリル
部分に転換し、そして基材のヒドロキシル化された表面
とのSi-O結合、および分子間O-Si結合を介して重合す
る。従って、3-(トリメトキシシリル)プロピル-ジメチ
ルオクタデシルアンモニウムクロライドを用いる伝統的
な方法は、メタノール中の3-(トリメトキシシリル)プロ
ピル-ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドの
希釈溶液を、水に添加するものである。この添加は、分
子の-Si(OCH3)3部分を反応性-Si(OH)3基に迅速に転換
し、これにより分子を活性化する。次いで、活性化され
た3-(トリヒドロキシシリル)プロピル-ジメチルオクタ
デシルアンモニウムクロライド系を、持続性の表面コー
ティングを提供するために、ほんの数時間から多くとも
約12時間といった短時間内で使用して、表面または織
布を処理しなければならない。スキーム2は、コーティ
ング反応を表すと考えられる2段階プロセスを示す。
ドロキシシリル)プロピル-ジメチルオクタデシルアンモ
ニウムクロライドとの初期の会合は、負に帯電した表面
のO-と正に帯電したアンモニウムイオンとの間のイオン
結合(表面が酸性OH基でヒドロキシル化されている場
合)、または表面のOHと-Si-OH基との間の共有結合(表面
が非酸性OH基を有する場合)、あるいは、非ヒドロキシ
ル化表面については、ほとんどの表面に存在する負電荷
と正電荷のアンモニウムイオンとの間の静電引力のいず
れかにより生じる。表面と水活性化3-(トリヒドロキシ
シリル)プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウムク
ロライドとの会合の後、表面への持続的な結合は、ヒド
ロキシル化された表面を備える-Si-OH結合へのさらなる
表面のOHの化合を通じて、およびより重要には、分子間
シロキサン重合(-Si-O-Si-結合)を通じて生じると考え
られる。トリヒドロキシシリル種が基材表面に結合する
部分である場合が常であるとは限らないことに注意する
べきである。また、トリメトキシシリル種も、表面と会
合および/または結合し、そしてメタノールの減少につ
れて重合する。それでもなお、シロキサンを重合すると
すぐに、処理された表面は共有結合的に結合したオクタ
デシルアンモニウムイオンで持続的にコーティングさ
れ、耐久性で、表面と接触するようになる微生物を死滅
させ得る長期に有効な抗菌性コーティングを提供する。
ノシラン(例えば、3-(トリヒドロキシシリル)プロピル-
ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドと水との
活性化混合物)は、一般に不安定で、自己縮合しやす
い。例えば、3-(トリヒドロキシシリル)プロピル-ジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロライドと水との混合
物は4時間から8時間ほどで効果を失い始める。ここで
の、および水中の類似のシラン処方物でのゲル形成は、
さらに短時間で生じ始める。水性媒体中でのそのような
オルガノシランの限界は、米国特許第5,411,585号にさ
らに記載されており、この内容は本明細書中で参考とし
て援用される。さらに、そのような生成物は、水にシラ
ンを添加する間、撹拌を困難にするため不評である。
化合物の使用は、先行技術に一致して、周知であり、そ
して広範に種々の米国特許で教示されている(例えば、
第3,560,385号;第3,794,736号;第3,814,739号、これ
らの内容は本明細書中で参考として援用される)。ま
た、これらの化合物が、特定の抗菌特性を有しているこ
とも教示されており、この特性がこれらの化合物を価値
ある物とし、そして種々の表面、基材、機器および適用
に非常に有用な物としている(例えば、米国特許第3,73
0,701号;第3,794,736号;第3,860,709号;第4,282,366
号;第4,504,541号;第4,615,937号;第4,692,374号;
第4,408,996号;および第4,414,268号を参照のこと、こ
れらの内容は本明細書中で参考として援用される)。こ
れら第4級アンモニウムシリコン化合物は、多くの表面
を滅菌または消毒するために使用されきたが、化合物を
送達するために用いられる溶媒系からしばしば生じるそ
れらの毒性、溶媒溶液の必要性(例えば、Dow Corning抗
菌剤は50%メタノールを含む)、短期間の安定性(シラン
水溶液の安定性はわずか数時間から数週間の間で変化す
る)、および水に対する難溶性のため、この化合物の使
用がなおも制限される。例えば、3-(トリメトキシシリ
ル)プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウムクロラ
イドは水に難溶性ではないが、水中で不安定であり、そ
してまた、50%メタノール中で輸送されるので、非常に
毒性がある。他の多くの抗菌性オルガノシラン、特に4
級アンモニウムシリコン化合物はまた、身体的健康障害
に関する問題(例えば、皮膚および目の両方への接触、
周辺領域への偶発的な散布、可燃性を回避するために予
め注意を払わなければならない)を招き、他の製品およ
び表面にそのような抗菌剤を取り込むために、さらなる
製造工程を必要とし、その結果より高額の製造コストが
かかる。
ノシラン化合物、生成物および組成物、これにより適用
において、オルガノシランの活性部分が、選択された適
用で有効であることに対する要請がある。さらに水安定
性オルガノシラン化合物、生成物および組成物に対する
要請があり、これらは、非毒性、不燃性、均一分散可能
で、かつ使用が単純で経済的であることを必須とする。
解決を課題とするものであり、その目的とするところ
は、非毒性、非可燃性、簡便、経済的であり、かつ、広
範なpH範囲にわたって利用可能である水安定性オルガノ
シラン化合物、生成物(すなわち、特定の反応を行うこ
とにより形成された化合物または組成物)および組成
物、これらの使用方法、ならびに、これらの化合物、生
成物および組成物を用いて調製された製品を提供するこ
とである。
b)との反応から形成される、生成物である:a)式R
nSiX4-nを有するオルガノシランであって、ここで、
nは0〜3の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非
加水分解性の有機基であり;および、Xは、それぞれ独
立して、加水分解可能な基である、オルガノシラン、
b)少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオールで
あって、ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のう
ちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分
離されている、ポリオール。そのことにより上記目的が
達成される。好適な実施態様においては、nが0〜2の
整数であり;Rは、それぞれ独立して、アルキル、アル
キルアルコール、または芳香族であり;Xは、それぞれ
独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、アセチ
ル、アセトキシ、アシル、ヒドロキシレート化された固
体または液体のポリマー性部分、ポリエーテル、あるい
はポリアルキルエーテルであり;および、前記ポリオー
ルが、以下の式Iを有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、oは、2〜3の整数であり;qは、1〜2の整
数であり;pは、0〜1の整数であり;Wは、アルキ
ル、ポリエーテル、アリールまたはヘテロアリールであ
り;R11およびR33は、独立して、ハロゲン、H、CH2O
H、N(CH2CH2OH)2CH3 +V -、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、
N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +V-、(CH2)OPO3H 2、(CH2)
PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3、ここで、eは、1〜約22の
整数であり、およびR34は、COまたはSO2であり、(W)pZ
O、ここで、Zは、H、アルキル、アリール、またはヘ
テロアリールであり、(W)pZS(O)r、ここで、Zは、H、
Na、適切な1価または2価のカチオン、アルキル、アリ
ール、またはヘテロアリールであり、およびrは、0〜
2の整数であり、(W)pZ1Z2N、ここで、Z1およびZ2は、
独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリ
ールであり、(W)pZ3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4およびZ5
は、独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロ
アリールであり、あるいは、(W)pZ6PO3、ここで、Z
6は、H、Na、適切な1価または2価のカチオン、アル
キル、アリール、またはヘテロアリールであり;V-は、
該式Iの化合物の塩を形成する適切なアニオン性部分で
ある。
ド、スルフェート、トシレート、カルボキシレート、ポ
リカルボキシレート、アルキル、アリールスルホネー
ト、ホスフェート、ホスホネート、ボレート、またはボ
ロネートである。
個の炭素原子を有するアルキルである。
個の炭素原子を有するアルキルである。
個の炭素原子を有するアルキルである。
テルである。
ピレングリコールである。
レングリコールである。
である。
またはベンジルである。
リールであり、ヘテロ原子の1つ以上が、独立して、
N、OまたはSである。
シランが、式II、III、IVまたはVを有し: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個の炭素原子
を有するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシ
ルであり;R35は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR2、NH2R
2、C3H5O2R2、C4H 5O2R2、NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH
2C6H4R2であり;R36およびR37は、独立して、ハロゲ
ン、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソ
ブチル、フェニル、またはn-オクチルであり;R2は、ベ
ンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原子を有する
アルキルであり;R3およびR4は、独立して、低級アルキ
ルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコ
キシ、1〜約22個の炭素原子を有するアルキル;また
は、R3およびR4は、一緒になって、モルホリン、あるい
は式VIの環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5
〜7員環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2の整数であり、R7は、該環が飽和
である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R 8)(R
9)(R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であ
り、ここで、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
ベンジル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり、およびR7は、該環が不飽和である場合
には、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N
+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-
N、N+(アリール)-CH2-N、またはN +(ベンジル)-CH2-Nで
あり;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、1
〜22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデ
ヒド、カルボキシレート、アミド、チオアミド、ニト
ロ、アミンまたはハライドで置換され、R5は、低級アル
キルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテル、アルキル、
アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアル
キルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカルボ
キシレートであり、ここで、該アルキル、アルコキシ、
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルスルホネ
ート、またはパーフルオロアルキルカルボキシレート
は、1〜約22個の炭素原子を有し;およびY-は、該式I
I、III、IVまたはVの化合物の塩を形成する適切なアニ
オン性部分であり;ならびに、上記ポリオールが式Iを
有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、qは、1〜2の整数であり;pは、0〜1の整
数であり;Wは、アルキル、ポリエーテル、アリールま
たはヘテロアリールであり;R11およびR33は、独立し
て、ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3 +V-、NH2、
NO2、N(H)(CH2)3OSO 3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +
V-、(CH2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3、こ
こで、eは、1〜約22の整数であり、およびR34は、CO
またはSO2であり、N(H)R34(CF2)eCF3、ここで、eは、
1〜約22の整数であり、およびR34は、COまたはSO2であ
り、(W)pZO、ここで、Zは、H、アルキル、アリール、
またはヘテロアリールであり、(W)pZS(O)r、ここで、Z
は、H、Na、適切な1価または2価のカチオン、アルキ
ル、アリール、またはヘテロアリールであり、およびr
は、0〜2の整数であり、(W)pZ1Z2N、ここで、Z1およ
びZ2は、独立して、H、アルキル、アリール、またはヘ
テロアリールであり、(W)pZ3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4
およびZ5は、独立して、H、アルキル、アリール、また
はヘテロアリールであり、あるいは(W)pZ6PO3、ここ
で、Z6は、H、Na、適切な1価または2価のカチオン、
アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;V-
は、該式Iの化合物の塩を形成する適切なアニオン性部
分である。
が、それぞれ独立して、ハライド、スルフェート、トシ
レート、カルボキシレート、ポリカルボキシレート、ア
ルキル、アリールスルホネート、ホスフェート、ホスホ
ネート、ボレート、またはボロネートである。
ルが、式VIIを有する化合物、またはそれらのパーフル
オロアナログ、あるいはそれらの混合物である: (R12)(R13)C[(CH2)sR14]2 (VII) ここで、sは、1〜2の整数であり;R12は、(CH2)gR14
(ここで、gは0〜10の整数である)、1〜約4個の炭
素原子を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO
3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(C
H2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、N+(R17)(R18)(R19)T-であり、
ここでR15、R16、R17およびR18は、独立して、H、O、
または1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、ポ
リアルキルエステル、ベンジルであり、またはR15およ
びR16が一緒になって、またはR17およびR18が一緒にな
って、独立して、アミド、スルホンアミド、ホスホンア
ミド、オキシム、チオアミド、4級アンモニウム、イミ
ン、イミド、グアニジン、ピペラジン、モルホリン、ま
たはN(O)R20R21を形成し得、ここで、R20およびR21は、
独立して、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルア
ルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキ
シ、または1〜約4個の炭素原子を有するアルキルであ
り;R19は、H、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり;およびT-は、該式VIIの化合物の4級
アンモニウム塩を形成する適切なアニオン性部分であ
り;R13は、H、OH、(CH2)sR14、(CH2)OPO3H2、または
(CH2)PO3H2、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシであ
り;およびR14は、それぞれ独立して、OH、または[-CH2
C(CH2OH)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0〜5の整数
であり、該R14部分の1つは、ヒドロキシの酸素がSi
に結合するようにヒドロキシから水素を除去することに
より前記Siに結合する。
整数であり;R12が、(CH2)gR14、1〜約4個の炭素原子
を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)
(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO 3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、
N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R19)T-であり;R
13が、H、OH、(CH2)sR14、(CH2)OPO3H2、または(CH2)P
O3H2、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル、1〜
約4個の炭素原子を有する低級アルコキシであり;およ
び、R14が、それぞれ独立して、OH、または[-CH2C(CH2O
H)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0〜5の整数であ
り、該R14部分の1つは、ヒドロキシの酸素がSiに結
合するようにヒドロキシから水素を除去することにより
前記Siに結合する。
gR14、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、ま
たは1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシであ
る。
(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH 2)3OSO3H、N(H)
(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、また
はN+(R17)(R18)(R19)T-である。
整数であり;R12が、(CH2)gR14、1〜約4個の炭素原子
を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)
(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO 3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、
N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R19)T-であり;およ
び、R14の各々がOHである。
整数であり;R12が、(CH2)gR14、1〜約4個の炭素原子
を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)
(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO 3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、
N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R19)T-であり;およ
び、R14が、それぞれ独立して、[-CH2C(CH2OH)2CH2O]j-
Hであり、ここで、jは0〜5の整数であり、該R14部分
の1つは、ヒドロキシの酸素がSiに結合するようにヒ
ドロキシから水素を除去することにより前記Siに結合
する。
41)yを有する化合物である:ここで、nは0〜3の整
数であり;yは、1〜4の整数であり;Rは、それぞれ
独立して、非加水分解性の有機基であり;Xは、それぞ
れ独立して、加水分解可能な基であり;および、R
41は、それぞれ独立して、少なくとも3つのヒドロキシ
基を含むポリオールであり、ここで、該少なくとも3つ
のヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つ
の介在原子により分離されており、該ポリオールは、該
少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1つの酸素がS
iに結合するように、該少なくとも3つのヒドロキシ基
のうちの1つから水素を除去することにより該Siに結
合している。
有する、化合物である: [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N+(R26)(R27)(R28)U- (VIII) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N(R26)(R27) (IX) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]u(OH)3-uSiR25R38 (X) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]v(OH)2-vSi(R39)(R40) (XI) ここで、mは、1〜3の整数であり;iは、1〜2の整
数であり;uは、0〜3の整数であり;vは、0〜2の
整数であり;R22は、それぞれ独立して、H、またはOR
33であり、ここで、R33は、独立して、[-CH2C(CH2OH)2C
H2O]f-Hであり、ここで、fは0〜5の整数であり;R38
は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR25、NH2R25、C3H5O2R
25、C4H5O2R25、NaO(CH3O)P(O)R25、またはClCH2C6H4R
25であり;R 39およびR40は、独立して、ハロゲン、H、
1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソブチル、
フェニル、またはn-オクチルであり;R23およびR24は、
独立して、ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH
3 +Q-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3
-、N(CH3)3 +Q-、(CH2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF
2)eCF3、ここで、eは、1〜約22の整数であり、および
R34は、COまたはSO2であり、(W)pZO、ここで、Zは、
H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
り、(W)pZS(O)r、ここで、Zは、H、Na、適切な1価ま
たは2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテ
ロアリールであり、およびrは、0〜2の整数であり、
(W)pZ1Z2N、ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、ア
ルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、(W)p
Z3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立して、
H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
り、あるいは(W)pZ6PO3、ここで、Z6は、H、Na、適切
な1価または2価のカチオン、アルキル、アリール、ま
たはヘテロアリールであり;ここで、pは、0〜1の整
数であり;Wは、アルキル、ポリエーテル、アリール、
またはヘテロアリールであり、およびQ-は、該式VIII、
IX、XまたはXIの化合物の塩を形成する適切なアニオン
性部分であり;R25は、ベンジル、ビニル、または1〜
約3個の炭素原子を有するアルキルであり;R26およびR
27は、独立して、低級アルキルアルコール、1〜4個の
炭素原子を有する低級アルコキシ、1〜約22個の炭素原
子を有するアルキル;またはR26およびR27は、一緒にな
って、モルホリン、あるいは式XIIの環状またはヘテロ
環状の不飽和または飽和の5〜7員環を形成し得: -R26-(R29)h-R27- (XII) ここで、hは、0〜2の整数であり、R29は、該環が飽
和である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH
2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R 30)(R
31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)で
あり、ここで、R30、R31およびR32は、独立して、ベン
ジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコール、1〜4
個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約22
個の炭素原子を有するアルキルであり、およびR29は、
該環が不飽和である場合には、CH、N、N+H、N+(アルキ
ル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-
N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、またはN
+(ベンジル)-CH2-Nであり;ここで、該環は、非置換で
あるか、あるいは、1〜22個の炭素原子を有するアルキ
ル、エステル、アルデヒド、カルボキシレート、アミ
ド、チオアミド、ニトロ、アミンまたはハライドで置換
され、R28は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、ポリ
エーテル、アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキ
ル、パーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフ
ルオロアルキルカルボキシレートであり、ここで、該ア
ルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフル
オロアルキルスルホネート、またはパーフルオロアルキ
ルカルボキシレートは、1〜約22個の炭素原子を有し;
およびU-は、該式XIIの化合物の塩を形成する適切なア
ニオン性部分である。
が、それぞれ独立して、ハライド、スルフェート、トシ
レート、カルボキシレート、ポリカルボキシレート、ア
ルキル、アリールスルホネート、ホスフェート、ホスホ
ネート、ボレート、またはボロネートである。
式VIIIを有する。
式IXを有する。
式Xを有する。
式XIを有する。
たはOHである。
が、独立して、ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3
+Q-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3S
O3 -、N(CH3)3 +Q-、(CH2)OPO3H2、または(CH2)PO3H2であ
る。
が、独立して、N(H)R34(CF2)eCF3である。
が、独立して、(W)pZOである。
が、独立して、(W)pZS(O)rである。
が、独立して、(W)pZ1Z2Nである。
が、独立して、(W)pZ3Z4Z5N+Q-である。
が、独立して、(W)pZ6PO3である。
が、独立して、低級アルキルアルコール、1〜4個の炭
素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約10個の炭
素原子を有するアルキルである。
が、一緒になって、モルホリン、あるいは前記式XIIの
環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7員環
を形成し、R29は、該環が飽和である場合には、CH2、
O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2
N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R30)(R31)(R32)、N(アルキル)、
N(アリール)、N(ベンジル)であり、ここで、R30、R31お
よびR32は、独立して、ベンジル、ポリエーテル、低級
アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級
アルコキシ、または1〜約22個の炭素原子を有するアル
キルであり、およびR29は、該環が不飽和である場合に
は、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベ
ンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N
+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nであ
り;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、1〜
22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデヒ
ド、カルボキシレート、アミド、チオアミド、ニトロ、
アミンまたはハライドで置換されている。
が、一緒になって、モルホリン、あるいは前記式XIIの
環状またはヘテロ環状の飽和の5〜7員環を形成し、R
29が、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2NH
3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH 2N+(R30)(R31)(R32)、N
(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であり、ここ
で、R30、R31およびR32は、独立して、ベンジル、ポリ
エーテル、低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原
子を有する低級アルコキシ、または1〜約22個の炭素原
子を有するアルキルである。
が、一緒になって、モルホリン、あるいは前記式XIIの
環状またはヘテロ環状の不飽和の5〜7員環を形成し
得、R29が、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリー
ル)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキ
ル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-
CH2-Nである。
置換であるか、あるいは、1〜22個の炭素原子を有する
アルキル、エステル、アルデヒド、カルボキシレート、
アミド、チオアミド、ニトロ、アミンまたはハライドで
置換されている。
アルキルアルコール、CH2C6H5、アルキル、アルコキシ
である。
ーテルである。
フルオロアルキル、パーフルオロアルキルスルホネー
ト、またはパーフルオロアルキルカルボキシレートであ
る。
式XIIIを有する: (R42)(R43)(R44)SiR45N+(R46)2(R47)X- (XIII) ここで、Xはハロゲンであり;R44は、1〜3個の炭素
原子を有する低級アルキルであり;R46は、1〜3個の
炭素原子を有する低級アルキルであり;R47は、1〜22
個の炭素原子を有するアルキルであり;R42、R43および
R44は、独立して、OH、CH2OH、または(-OCH2)C(Z)(R6)
(R7)であり、ここで、Zは、それぞれ独立して、-CH2O
H、-CH3、-NH2、-NO2、-(CH2)OPO3H2、-(CH2)PO3H2、-N
+(CH3)3Cl-、N(H)(CH2)3OSO3H、またはN+(CH3)2(CH2)3S
O3 -であり、ただし、R42、R43およびR4 4の少なくとも1
つは、OHでもCH2OHでもない。
である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2-C(CH2OH)
3である。
る。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
(CH3)である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
(NH2)である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
(NO2)である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[(CH2)OPO3H2]である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[(CH2)PO3H2]である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[N+(CH3)3]Cl-である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[N(H)(CH2)3OSO3H]である。
びR44が、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[N+(CH3)2(CH2)3SO3 -]である。
水安定性組成物である。
水安定性組成物である。
水安定性組成物である。
シランが3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオ
クタデシルアンモニウムクロライドであり、前記ポリオ
ールがペンタエリスリトールである。
生成物とを含む、基材を処理するための組成物である。
化合物とを含む、基材を処理するための組成物である。
化合物とを含む、基材を処理するための組成物である。
が水以外である。
が水以外である。
が水以外である。
シランが、3-(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオ
クタデシルアンモニウムクロライド、3-(トリメトキシ
シリル)プロピルメチルジ(デシル)アンモニウムクロ
ライド、3-クロロプロピルトリメチルシラン、3-クロロ
プロピルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキ
シシラン、またはパーフルオロオクチルトリエトキシシ
ランであり、上記ポリオールが、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトー
ル、テトラペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシ
メチル)エタン、トリス(ヒドロキシメチル)プロパ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタン、トリス
(ヒドロキシメチル)アミノメタン、またはトリス(ヒ
ドロキシメチル)メタントリメチルアンモニウムヨーダ
イドである。
シランが、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3) 2C18H37Br-、(CH3O)
3Si(CH2)3N+(C10H21)CH3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H
21)CH 3Br-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)3Cl-、(CH3O)3Si(C
H2)3N+(CH3)2C8H17Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H
21Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C12H25Cl-、(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH3)2C14H29Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C
16H33Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C20H41Cl-、(CH3O)
3Si(CH2)3N+(C4H9)3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C2H5)3C
l-、(CH3CH2O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H27Cl-、(CH3O)3Si
(CH2)3NHC(O)(CF2)6CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)8
CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH 3O)3Si(CH
2)3NHC(O)(CF2)12CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)14C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(C
H2)3NHSO2(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3N
HC(O)(CH2)6CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC
(O)(CH2)8CH 3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)
(CH2)10CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3) 2(CH2)3NHC(O)(CH
2)12CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)
14CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)16C
H3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)6CF3、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3
O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH3O)3
Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)12CF3、(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)14CF3、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(CH2)3
N+(CH3)2(CH2)3NHSO 2(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH
3)2(CH2)3NHSO2(CF2)9CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(C
H2)3NHSO2(CF2)11CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3
NHSO2(CF2)13CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO
2(CF2)15CF3、または(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NH
SO2(CF2)16CF3である。
シランが、NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3、NH2(CH2)3Si
(OCH3)3、NH2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、Cl(CH2)3Si(OC
H3)3、Cl(CH2)3Si(OCH2CH3)3、Cl(CH2)3SiCl3、C3H5O
2(CH2)3Si(OCH3)3、C3H5O2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、C4H5O2
(CH2)3Si(OCH3)3、C4H5O2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、CH3SiHC
l2、NaO(CH3O)P(O)(CH2)3Si(OH)3、SiHCl3、n-2-ビニル
ベンジルアミノ-エチル-3-アミノプロピルトリメトキシ
シランHCl、H2C=CHSi(OCOCH3)3、H2C=CHSi(OCH3)3、H2C
=CHSi(OCH2CH3)3、H2C=CHSiCl3、(CH3)2SiCl2、(CH3)2S
i(OCH3)2、(C6H5)2SiCl2、(C2H5)SiCl3、(C2H5)Si(OC
H3)3、(C2H5)Si(OCH2CH3)3、イソブチルトリメトキシシ
ラン、n-オクチルトリエトキシシラン、CH3(C6H5)SiC
l2、CH3SiCl3、CH3Si(OCH3)3、C6H5SiCl3、C6H5Si(OC
H3)3、C3H7SiCl3、C3H7Si(OCH3)3、SiCl4、ClCH2C6H4CH
2CH2SiCl3n、ClCH2C6H4CH2CH2Si(OCH3)3、ClCH2C6H4CH2
CH2Si(OCH2CH3)3、デシルトリクロロシラン、ジクロロ
メチル(4-メチルフェネチル)シラン、ジエトキシメチル
フェニルシラン、[3-(ジエチルアミノ)プロピル]トリメ
トキシシラン、3-(ジメトキシメチルシリル)-1-プロパ
ンチオール、ジメトキシメチルビニルシラン、3-[トリ
ス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピルメタクリ
レート、トリクロロ[4-(クロロメチル)フェニル]シラ
ン、メチルビス(トリメチルシリルオキシ)ビニルシラ
ン、メチルトリプロポキシシラン、またはトリクロロシ
クロペンチルシランである。
ルが、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリ
トール、トリス(ヒドロキシメチル)エタン、トリス
(ヒドロキシメチル)プロパン、トリス(ヒドロキシメ
チル)ニトロメタン、トリス(ヒドロキシメチル)アミ
ノメタン、トリス(ヒドロキシメチル)メタントリメチ
ルアンモニウムヨーダイド、またはテトラキス(ヒドロ
キシメチル)ホスホニウムクロライドである。
41)yを有する化合物である:ここで、nは0〜3の整
数であり;yは、1〜4の整数であり;Rは、それぞれ
独立して、非加水分解性の有機基であり;Xは、それぞ
れ独立して、加水分解可能な基であり;および、R
41は、それぞれ独立して、少なくとも3つのヒドロキシ
基を含む、ポリ(テトラヒドロフラン)、ポリ(ビニ
ル)アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、デンプ
ン、またはセルロース性誘導体であり、ここで、該少な
くとも3つのヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少な
くとも3つの介在原子により分離されており、該R
41が、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1つの
酸素がSiに結合するように、該少なくとも3つのヒド
ロキシ基のうちの1つから水素を除去することにより該
Siに結合している。
はVを有するオルガノシランと、ポリ(テトラヒドロフ
ラン)、ポリ(ビニル)アルコール、ヒドロキシエチル
セルロース、デンプン、セルロース性誘導体、またはそ
れらの混合物との反応から形成される、生成物である: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個の炭素原子
を有するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシ
ルであり;R35は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR2、NH2R
2、C3H5O2R2、C4H 5O2R2、NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH
2C6H4R2であり;R36およびR37は、独立して、ハロゲ
ン、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソ
ブチル、フェニル、またはn-オクチルであり;R2は、ベ
ンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原子を有する
アルキルであり;R3およびR4は、独立して、低級アルキ
ルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコ
キシ、1〜約22個の炭素原子を有するアルキル;または
R3およびR4は、一緒になって、モルホリン、あるいは式
VIの環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7
員環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2の整数であり、R7は、該環が飽和
である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R 8)(R
9)(R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であ
り、ここで、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
ベンジル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり、およびR7は、該環が不飽和である場合
には、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N
+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-
N、N+(アリール)-CH2-N、またはN +(ベンジル)-CH2-Nで
あり;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、1
〜22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデ
ヒド、カルボキシレート、アミド、チオアミド、ニト
ロ、アミンまたはハライドで置換され、R5は、低級アル
キルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテル、アルキル、
アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアル
キルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカルボ
キシレートであり、ここで、該アルキル、アルコキシ、
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルスルホネ
ート、またはパーフルオロアルキルカルボキシレート
は、1〜約22個の炭素原子を有し;およびY-は、該式I
I、III、IVまたはVの化合物の塩を形成する適切なアニ
オン性部分である。
ルが、以下の式XIVを有するか、-(OCH2)C(CH2OH)3を有
する2〜6個の部分で置換されたアリールである: (HOCH2)aaC[CH2OP(R60)(R61)]4-aa (XIV) ここで、aaは、0〜4の整数であり;R60は、それぞれ
独立して、O2またはOHであり;R61は、それぞれ独立し
て、H、1価または2価のカチオン、またはOR62であ
り、ここで、R62は、1〜22個の炭素原子を有するアル
キル、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルアルコ
ール、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシで
ある。
に十分な量の上記生成物と、該基材を処理するに十分な
時間接触させる工程を含む基材を処理する方法である。
に十分な量の上記化合物と、該基材を処理するに十分な
時間接触させる工程を含む基材を処理する方法である。
に十分な量の上記化合物と、該基材を処理するに十分な
時間接触させる工程を含む基材を処理する方法である。
る、処理された基材である。
る、処理された基材である。
る、処理された基材である。
で、nは0〜3、好ましくは0〜2の整数であり;R
は、それぞれ独立して、非加水分解性の有機基であり;
および、Xは、それぞれ独立して、加水分解可能な基で
ある)を有するオルガノシランと、少なくとも3つのヒ
ドロキシ基を含むポリオール(ここで、該少なくとも3
つのヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3
つの介在原子により分離されている)との反応から形成
される生成物を提供する。
(R)nSi(X)4-n-y(R41)yを有する化合物を提供す
る。ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2の整数であ
り;yは、1〜4の整数であり;Rは、それぞれ独立し
て、非加水分解性の有機基であり;Xは、それぞれ独立
して、加水分解可能な基であり;および、R41は、それ
ぞれ独立して、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポ
リオールであり、ここで、該少なくとも3つのヒドロキ
シ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子
により分離されており、該ポリオールは、該少なくとも
3つのヒドロキシ基のうちの1つの酸素がSiに結合す
るように、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1
つから水素を除去することにより該Siに結合してい
る。
は、式VIII、IX、XまたはXIを有する化合物を提供す
る: [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N+(R26)(R27)(R28)U- (VIII) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N(R26)(R27) (IX) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]u(OH)3-uSiR25R38 (X) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]v(OH)2-vSi(R39)(R40) (XI) ここで、mは、1〜3の整数であり;iは、1〜2の整
数であり;uは、0〜3の整数であり;vは、0〜2の
整数であり;R22は、それぞれ独立して、H、またはOR
33であり、ここで、R33は、独立して、[-CH2C(CH2OH)2C
H2O]f-Hであり、ここで、fは0〜5の整数であり;R38
は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR25、NH2R25、C3H5O2R
25、C4H5O2R25、NaO(CH3O)P(O)R25、またはClCH2C6H4R
25であり;R 39およびR40は、独立して、ハロゲン、H、
1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソブチル、
フェニル、またはn-オクチルであり;R23およびR24は、
独立して、ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH
3 +Q-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3
-、N(CH3)3 +Q-、(CH2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF
2)eCF3(ここで、eは、1〜約22の整数であり、および
R34は、COまたはSO2である)、(W)pZO(ここで、Zは、
H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
る)、(W)pZS(O)r(ここで、Zは、H、Na、適切な1価
または2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘ
テロアリールであり、およびrは、0〜2の整数であ
る)、(W)pZ1Z2N(ここで、Z1およびZ2は、独立して、
H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
る)、(W)pZ3Z4Z5N+Q-(ここで、Z3、Z4およびZ5は、独
立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリー
ルである)、あるいは、(W)pZ6PO3(ここで、Z6は、
H、Na、適切な1価または2価のカチオン、アルキル、
アリール、またはヘテロアリールである);ここで、p
は、0〜1の整数であり;Wは、アルキル、ポリエーテ
ル、アリール、またはヘテロアリールであり、および、
Q-は、該式VIII、IX、XまたはXIの化合物の塩を形成す
る適切なアニオン性部分であり;R25は、ベンジル、ビ
ニル、または1〜約3個の炭素原子を有するアルキルで
あり;R26およびR27は、独立して、低級アルキルアルコ
ール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、1
〜約22個、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有するア
ルキル;またはR26およびR27は、一緒になって、モルホ
リン、あるいは式XIIの環状またはヘテロ環状の不飽和
または飽和の5〜7員環を形成し得: -R26-(R29)h-R27- (XII) ここで、hは、0〜2の整数であり、R29は、該環が飽
和である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH
2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R 30)(R
31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)で
あり、ここで、R30、R31およびR32は、独立して、ベン
ジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコール、1〜4
個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約22
個、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有するアルキル
であり、および、R29は、該環が不飽和である場合に
は、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベ
ンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N
+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nであ
り;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、1〜
22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデヒ
ド、カルボキシレート、アミド、チオアミド(thionamid
e)、ニトロ、アミンまたはハライドで置換され;R
2 8は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテ
ル、アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パ
ーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフルオロ
アルキルカルボキシレートであり、ここで、該アルキ
ル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロ
アルキルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカ
ルボキシレートは、1〜約22個の炭素原子を有し;およ
び、U-は、該式XIIの化合物の塩を形成する適切なアニ
オン性部分である。
は、式XIIIを有する化合物を提供する: (R42)(R43)(R44)SiR45N+(R46)2(R47)X- (XIII) ここで、Xはハロゲンであり;R44は、1〜3個の炭素
原子を有する低級アルキルであり;R46は、1〜3個の
炭素原子を有する低級アルキルであり;R47は、1〜22
個の炭素原子を有するアルキルであり;R42、R43および
R44は、独立して、OH、CH2OH、または(-OCH2)C(Z)(R6)
(R7)であり、ここで、Zは、それぞれ独立して、-CH2O
H、-CH3、-NH2、-NO2、-(CH2)OPO3H2、-(CH2)PO3H2、-N
+(CH3)3Cl-、N(H)(CH2)3OSO3H、またはN+(CH3)2(CH2)3S
O3 -であり、ただし、R42、R43およびR4 4の少なくとも1
つは、OHでもCH2OHでもない。
は、本発明の生成物または化合物と水とを含む水安定性
組成物を提供する。
は、キャリアと有効量の本発明の生成物または化合物と
を含む、基材を処理するための組成物を提供する。
は、式(R)nSi(X)4-n-y(R41)yを有する化合物を提
供する。ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2の整数
であり;yは、1〜4の整数であり;Rは、それぞれ独
立して、非加水分解性の有機基であり;Xは、それぞれ
独立して、加水分解可能な基であり;および、R41は、
それぞれ独立して、少なくとも3つのヒドロキシ基を含
む、ポリ(テトラヒドロフラン)、ポリ(ビニル)アル
コール、ヒドロキシエチルセルロース、デンプン、また
はセルロース性誘導体であり、ここで、該少なくとも3
つのヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3
つの介在原子により分離されており、該R4 1が、該少な
くとも3つのヒドロキシ基のうちの1つの酸素がSiに
結合するように、該少なくとも3つのヒドロキシ基のう
ちの1つから水素を除去することにより該Siに結合し
ている。
は、以下の式II、III、IVまたはVを有するオルガノシ
ランと、ポリ(テトラヒドロフラン)、ポリ(ビニル)
アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、デンプン、
セルロース性誘導体、またはそれらの混合物との反応か
ら形成される生成物を提供する: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個の炭素原子
を有するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシ
ルであり;R35は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR2、NH2R
2、C3H5O2R2、C4H 5O2R2、NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH
2C6H4R2であり;R36およびR37は、独立して、ハロゲ
ン、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソ
ブチル、フェニル、またはn-オクチルであり;R2は、ベ
ンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原子を有する
アルキルであり;R3およびR4は、独立して、1〜4個の
炭素原子を有する低級アルキルアルコール、1〜4個の
炭素原子を有する低級アルコキシ、1〜約22個、好まし
くは1〜約10個の炭素原子を有するアルキル;またはR3
およびR4は、一緒になって、モルホリン、あるいは式VI
の環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7員
環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2の整数であり、R7は、該環が飽和
である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R 8)(R
9)(R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であ
り、ここで、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
ベンジル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、または1〜約22個、好ましくは1〜約
10個の炭素原子を有するアルキルであり、およびR7は、
該環が不飽和である場合には、CH、N、N+H、N+(アルキ
ル)、N +(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-
N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、またはN
+(ベンジル)-CH2-Nであり;ここで、該環は、非置換で
あるか、あるいは、1〜22個の炭素原子を有するアルキ
ル、エステル、アルデヒド、カルボキシレート、アミ
ド、チオアミド、ニトロ、アミンまたはハライドで置換
され、R5は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、ポリ
エーテル、アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキ
ル、パーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフ
ルオロアルキルカルボキシレートであり、ここで、該ア
ルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフル
オロアルキルスルホネート、またはパーフルオロアルキ
ルカルボキシレートは、1〜約22個の炭素原子を有し;
およびY-は、該式II、III、IVまたはVの化合物の塩を
形成する適切なアニオン性部分である。
は、上記のような生成物を提供し、ここで、上記ポリオ
ールは、以下の式XIVを有するか、-(OCH2)C(CH2OH)3を
有する2〜6個の部分で置換されたアリールである: (HOCH2)aaC[CH2OP(R60)(R61)]4-aa (XIV) ここで、aaは、0〜4の整数であり;R60は、それぞれ
独立して、O2またはOHであり;R61は、それぞれ独立し
て、H、1価または2価のカチオン、またはOR62であ
り、ここで、R62は、1〜22個の炭素原子を有するアル
キル、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルアルコ
ール、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシで
ある。
は、基材を処理する方法を提供する。この方法は、基材
を、該基材を処理するに十分な量の本発明の生成物、化
合物または組成物と、該基材を処理するに十分な時間接
触させる工程を含む。
は、本発明の生成物、化合物または組成物が付着してい
る、処理された基材を提供する。
方法を提供する。この方法は、基材を、該基材を染色す
るに適切な水溶性染料と生成物とを含む水性組成物に、
該基材を染色し処理するに十分な時間接触させる工程を
含む。この生成物は、式RnSiX4-n(ここで、nは0
〜3、好ましくは0〜2の整数であり;Rは、それぞれ
独立して、非加水分解性の有機基であり;および、X
は、それぞれ独立して、加水分解可能な基である)を有
するオルガノシランと、少なくとも3つのヒドロキシ基
を含むポリオール(ここで、該少なくとも3つのヒドロ
キシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原
子により分離されている)との反応から形成される。
は、食品を抗菌処理する方法を提供する。この方法は、
食品を、有効量の生成物に、該食品を抗菌処理するに十
分な時間接触させる工程を含む。この生成物は、式Rn
SiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2の
整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性の
有機基であり;および、Xは、それぞれ独立して、加水
分解可能な基である)を有する抗菌性オルガノシラン
と、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオール
(ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの任
意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分離され
ている)との反応から形成される。
は、ヒトまたは動物の消耗性産物を収容するために用い
られる液体コンテナを抗菌コーティングする方法を提供
する。この方法は、コンテナを、有効量の生成物に、該
コンテナを抗菌コートするに十分な時間接触させる工程
を含む。この生成物は、式RnSiX4-n(ここで、nは
0〜3、好ましくは0〜2の整数であり;Rは、それぞ
れ独立して、非加水分解性の有機基であり;および、X
は、それぞれ独立して、加水分解可能な基である)を有
する抗菌性オルガノシランと、少なくとも3つのヒドロ
キシ基を含むポリオール(ここで、該少なくとも3つの
ヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの
介在原子により分離されている)との反応から形成され
る。
は、ヒトまたは動物の医学的手順に用いられるラテック
ス医用製品を抗菌コーティングする方法を提供する。こ
の方法は、製品を、有効量の生成物に、該製品を抗菌コ
ートするに十分な時間接触させる工程を含む。この生成
物は、式RnSiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましく
は0〜2の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加
水分解性の有機基であり;および、Xは、それぞれ独立
して、加水分解可能な基である)を有する抗菌性オルガ
ノシランと、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリ
オール(ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のう
ちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分
離されている)との反応から形成される。
ートパイプ、歯ブラシ、櫛、ヘアブラシ、義歯、歯科矯
正用保持具、温泉またはプール用フィルタ、エアフィル
タ、HVACエアシステム、キャビンエアシステム、大理石
製品、彫刻、風雨にさらされる美術作品、HDPプラスチ
ックカバー、シリコーンまたはTEFLONコートされたガラ
ス繊維製品、Dryvitt仕上げ、スタッコ仕上げ、ブレン
ド綿、バイオフィルム、バイオ接着剤、単一層の屋根、
こけら板、およびガラス繊維強化製品からなる群より選
択される基材を抗菌処理する方法を提供する。この方法
は、基材を、有効量の生成物に、該基材を抗菌処理する
に十分な時間接触させる工程を含む。この生成物は、式
RnSiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2
の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性
の有機基であり;および、Xは、それぞれ独立して、加
水分解可能な基である)を有する抗菌性オルガノシラン
と、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオール
(ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの任
意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分離され
ている)との反応から形成される。
ール、花用防腐剤、または撥水性溶液の生産品を抗菌的
に増強する方法を提供する。この方法は、生産品を、有
効量の生成物と、該生産品を抗菌的に増強するに十分な
時間混合する工程を含む。この生成物は、式RnSiX
4-n(ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2の整数で
あり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性の有機基
であり;および、Xは、それぞれ独立して、加水分解可
能な基である)を有する抗菌性オルガノシランと、少な
くとも3つのヒドロキシ基を含むポリオール(ここで、
該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの任意の2つ
は、少なくとも3つの介在原子により分離されている)
との反応から形成される。
細な説明に記載され、一部はこの詳細な説明から明らか
であるか、または本発明を実施することにより理解され
得る。本発明の利点は、添付の請求の範囲で特定された
要件およびその組み合わせにより実現されおよび達成さ
れ得る。上記の一般的な説明および以下の詳細な説明
は、単なる例示および説明であり、請求の範囲に記載さ
れた本発明を限定するものではないことが理解されるべ
きである。
い実施態様の詳細な説明の参照によってより容易に理解
され得る。
びに方法を開示し記載する前に、本明細書中で使用され
る用語は、特定の実施態様のみを記載する目的に対し、
これらに制限することを意図しないことが理解されるべ
きである。明細書および添付の請求の範囲で使用される
ように、文脈が明らかに異なって指示しない限り、単数
形「a」「an」および「the」は、複数対象を含む
ことが留意されるべきである。
本発明が属する技術の現状をより十分に記載するため
に、これらの出版物の開示の全部が本明細書中で参照と
して本願に援用される。
は、メチル(「Me」)、エチル(「Et」)、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−
ブチル、オクチル、デシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、エイコシル、テトラコシルなどのような、1〜24個
の炭素原子の分岐状または非分岐状の飽和炭化水素基を
いう。本明細書中で好ましいアルキル基は、1〜12個の
炭素原子を含む。用語「低級アルキル」は、1〜6個の炭
素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子のアルキル基をい
う。用語「シクロアルキル」は、3〜8個の、好ましくは
5個または6個の炭素原子を有する環状アルキル基をい
う。「低級アルキルアルコール」は、それに1個以上の
ヒドロキシ部分の付着した低級アルキルをいい、例え
ば、-CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH3、CH2OH、CH2CH2CH2OH、C
H2CH2CH(OH)CH3、CH2CH2CH(OH)CH2OH、またはCH2CH(OH)
CH(OH)CH3が挙げられるが、これらに限定されない。
シ」は、単一の末端エーテル結合によって結合されたア
ルキル基をいう;すなわち、「アルコキシ」基は、-OR
として定義され得る(ここでRは上記で定義されたアル
キルである)。「低級アルコキシ」基は、1〜6個の、よ
り好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ基をい
う。「ポリエーテル」は、複数のエーテル結合を有する
化合物または部分をいい、例えば、ポリエチレングリコ
ールまたはポリプロピレングリコールが挙げられるが、
これらに限定されない。「ポリアルキルエーテル」は、
複数のエーテル結合によって相互に結合されたか、ある
いはそれらを有するアルキルをいう。 本明細書中で使
用される「必要に応じての」または「必要に応じて」
は、続いて記述された出来事または状況が起こっても起
こらなくても良いこと、ならびにその記載がその出来事
または状況が起こる場合、およびそれが起こらない場合
を含むことを意味する。例えば、表現「必要に応じて置
換された低級アルキル」は、低級アルキル基が置換され
ていてもされていなくても良く、およびこの記述は、非
置換の低級アルキルおよび置換のある低級アルキルの両
方を意味する。
化合物、生成物、または組成物は、所望の結果を与える
のに十分な量の化合物、生成物または組成物を意味す
る。以下で指摘するように、要求される正確な量は、基
質によって、使用される特定の化合物、生成物または組
成物、およびその投与の方式などに依存して変わる。従
って、正確な「有効量」は、必ずしも定義できない。し
かし、適切な有効量は、当業者によってルーチン作業の
みを使用して決定され得る。
は、分子が、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、
アントラセンなどを特徴とする環または多環構造、すな
わち、ベンゼンの6個の炭素環か、他の芳香族誘導体の
縮合された6個の炭素環のいずれかを有する化合物また
は部分をいい、フェニル、ベンジル、ナフチル、ベンジ
リデン、キシリル、スチレン、スチリル、フェネチル、
フェニレン、ベンゼントリルなどを含むが、これらに限
定されない。本明細書中で使用される用語「芳香族」
は、不飽和環状炭化水素の基をいい、ベンゼンで代表さ
れ、3個の二重結合を含む6個の炭素環、または複数付
加されたベンゼン環を有する。さらに、フラン(ヘテロ
環状)のような特定の5員環化合物は芳香族化合物のア
ナログである。芳香族は、上記の「アリール」で特定さ
れたような、ベンゼンの官能基に基づく環状化合物を含
む。さらに、用語「環状」は、1個以上の閉じた環を有
する全ての脂肪族または芳香族炭化水素を示して使わ
れ、不飽和か、飽和かにかかわらない。好ましくは、環
状化合物は、5〜7個の炭素原子、好ましくは6個の炭素
原子を有する環を有する。このような環は、3つの種類
に分類される:脂環状環、芳香族環(「アレーン」)、
およびヘテロ環状環。さらに、環状の化合物または部分
に関して使用される場合、用語「不飽和」は、少なくと
も1個の二重または三重結合を有するか、あるいは芳香
族の化合物または部分を構成するような化合物または部
分をいう。さらに、用語「飽和」は、二重または三重結
合を有しない化合物または部分、すなわち、原子(特に
炭素)の利用可能な全ての原子価結合が他の原子に付着
している化合物または部分をいう。
の1個以上が、O、N、またはSを含む(ただしこれら
に限定されない)ヘテロ原子で置換されているアリール
をいう。同様に、用語「ヘテロ環状」は、環の炭素原子
の1個以上が、O、N、Sを含む(ただしこれらに限定
されない)ヘテロ原子で置換されている環状の化合物ま
たは部分をいう。
キシに関して使用される用語「低級」は、1〜6個の炭素
原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する部分をい
う。
は、明白に規定する目的で本明細書中で提供される化合
物、生成物、または組成物に適合した部分を示して使わ
れる。明白に規定する目的のための適切性は、当業者に
よってルーチン作業のみを使用して決定され得る。
に、水素または他の原子を有し、これらが脱離され別の
部分に置き換えられた炭素または適切なヘテロ原子をい
うのに使われる。1つの実施態様では、ハロゲン、ヒド
ロキシ、および窒素に基づく炭化水素の水素の置換は、
本発明の請求の範囲の構造の範囲内として考えられる。
さらに「置換」は、本発明の基礎をなす化合物、生成物
または組成物の基本的および新規な有用性を変えないよ
うな置換をいうことを意図する。「非置換」は、対照の
原子が、それに付着するか、置換する、いかなる別の部
分も有さない構造を示す。
般に、炭素鎖骨格(例えば、アルキルまたはアルコキ
シ)を有する部分をいうのに使われ、その骨格は1個以
上の付随する炭素側鎖を含み得る。例えば、イソブチ
ル、t−ブチル、イソプロピル、CH2CH2C(CH3)(H)CH2CH
3、CH2C(CH2CH3)(H)CH2CH3、CH2CH2C(CH3)2CH3、および
CH 2CH2C(CH3)3は、全て分岐状部分と考えられる。さら
に本明細書で記載の部分の「分岐状」改変は、本発明の
基礎をなす化合物、生成物または組成物の基本的および
新規な有用性を変えない改変を示すことを意味する。
「非分岐状」は、炭素鎖がそれにいかなる分岐も有しな
い構造、すなわち、炭素鎖が直線上に伸びる構造をい
う。
は、Rが有機分子であり、かつXが、ヒドロキシである
代わりに、別の置換基、好ましくは、ハロゲン(F、C
l、BrまたはIを含む、ただしこれらに限定されな
い)のような適切なアニオンで置換されている、式RC
OXの有機酸から誘導された部分をいう。
ロ」または「パーフルオロアナログ」は、炭素に付着し
た水素原子がF原子で置換された炭化水素をいう。パー
フルオロアナログでは、好ましくは、H原子の全てでは
なくてもほとんどが、F原子で置換されているが、この
ことは必須ではない。「フルオロ」アナログは、炭素に
付着した少なくとも1つの水素原子が、F原子で置換さ
れた炭化水素をいうと考えられる。
明の化合物で処理され得る任意の製品、生成物、または
他の表面をいい、好ましくは、使用を冠して以下に列挙
されるような、本明細書の実施例で記載されるような、
および本明細書に添付の関連する請求の範囲で特定され
るようなものである。適切な基質は、一般に、好ましく
は酸素原子の負に荷電した表面、または本発明の化合
物、生成物、または組成物に静電的、イオン的または共
有的に付着または結合し得る任意の表面を有することを
特徴とする。好ましくは、付着または結合は、本発明の
化合物、生成物、または組成物のオルガノシラン部分の
ケイ素原子で起こるが、このような結合は必須ではな
い。それゆえに、本明細書で使用される用語「付着す
る」は、化合物、生成物、または組成物の基材へのイオ
ン的、共有的、静電的、または他の化学的付着を示すこ
とを意味する。
増強する」は、本発明の化合物、生成物、または組成
物、好ましくは、オルガノシランが抗菌活性を有すると
ころのものを、他の成分(界面活性剤、フィラー、湿潤
剤、顔料、染料、抗移動剤(antimigrant)など)と一
緒に使用して、他の成分に基づくその本来の目的を果た
し得、およびまた特定の適用の間に抗菌性保護を与え得
る化合物または溶液を作製することをいう。用語「増
強」は、そのような活性が予め存在しないような化合物
または溶液への抗菌活性の付加、または原料の化合物ま
たは溶液が本来、抗菌活性を有する場合の抗菌活性の増
加を示す。
な」は、水性または他の適切な媒体中で、部分が加水分
解(すなわち、分子または部分を2つ以上の新しい分子
または部分に分割すること)可能か、または加水分解し
やすいかのいずれかをいう。逆に、「非加水分解性」
は、水性または他の適切な媒体中で、加水分解しにくい
か、または加水分解不可能である部分をいう。
は、正電荷を有する任意の化合物、イオン、または部分
をいうのに使用される。さらに、「アニオン性」は、負
電荷を有する任意の化合物、イオンまたは部分をいうの
に使用される。さらに、「1価」および「2価」は、そ
れぞれ1個および2個の原子価を有する部分をいうのに
使用される。さらに、本明細書中で使用される用語
「塩」は、「酸の水素イオンのすべてまたは一部を塩基
の1つ以上のカチオンで置換することによって形成され
る化合物」のような、その一般に定義される意味で用い
ることを意味する。例えば、American Heritage Dictio
nary、「塩」の定義(1981)を参照のこと。従って、本
発明に適切な塩は、部分の水素イオンを、K+、Na+、Ca
2+、Mg2+などのようなカチオンで置換することによって
形成され得る。さらに、塩を生成する他の適した方法
は、この明細書を通じて特定され、そして本発明の定義
の範囲内にある。本発明の目的に対して、塩を形成する
ために使用されるカチオンの特定の独自性は、塩を形成
するアニオンの化学構造よりも重要ではないと考える。
果物および野菜のような生鮮または非生鮮食品を示し、
およびまた穀物および乳製品のような他の食物を示す。
好ましい実施態様において、本明細書中で示す食品は、
生鮮のもの、あるいは、微生物または他の病原菌に曝さ
れると腐敗しやすいものである。さらに、「消耗性産
物」は、食品、液体飲料、経口薬、あるいは任意の手段
で人間または動物の内部に摂取される任意の他の製品を
示すことを意味する。
は、その一般的意味で使用されて、記載の化合物、生成
物、組成物または製品が有機体(例えば、バクテリア、
ウィルス、原生動物、カビ、あるいは腐敗または感染を
起こしそうな他の有機体)の生長、広がり、形成、また
は、他の生態(livelihood)を妨げるか、低減させる特
性をいう。
は、治療患者(人間または動物)、治療介護者、体液、
あるいは一般に病院、診療所、医局などに関係する他の
あらゆる汚染源または感染源に接触するか、接触するよ
うになり得る任意の適切な基材をいうのに使用される。
ザー」は、少なくとも3個のヒドロキシ基のうち任意の
2個が少なくとも3個の原子によって分離されている、
本明細書中で特定したようなポリオールの種類をいうの
に使用される。このような化合物は、得られる化合物お
よび生成物の自己縮合または他の不活性化を妨げること
によって、本発明のオルガノシランを安定化させること
が見出されている。
「F」、塩素「Cl」、臭素「Br」、ヨウ素「I」、
およびアスタチン「At」をいうのに使用される。好ま
しくは、ハロゲンまたはハライドは、F、Cl、または
Brを示す。用語「ハライド」は、これらのハロゲンを
含むことを意味する。
RnSiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2
の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性
の有機基であり;および、Xは、それぞれ独立して、加
水分解可能な基である)を有するオルガノシランと、少
なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオール(ここ
で、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの任意の2
つ(すなわち、これらのヒドロキシ基の可能な全ての対
から選択される2つの基の任意の組み合わせ)は、少な
くとも3つの介在原子により分離されている)との反応
から形成される生成物を提供する。
nは0〜2(好ましくは1)の整数であり;Rは、それ
ぞれ独立して、好ましくは1〜22個、さらに好ましくは
1〜6個または10〜20個、最も好ましくは1〜4個また
は14〜18個のの炭素原子を有する分岐状または非分岐状
の置換または非置換のアルキル、同様の炭素鎖長を有す
る分岐状および置換アルキルアルコール、または芳香族
(例えば、ベンジル、フェニルなど)であり;Xは、そ
れぞれ独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン
(例えば、Cl、Br、IまたはF、しかし、これらに限定
はされない)、アセチル、アセトキシ、アシル、ヒドロ
キシレート化された固体または液体のポリマー性部分、
ポリエーテル、あるいはポリアルキルエーテルであり;
および、上記ポリオールは、以下の式Iを有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、oは、2〜3の整数であり;qは、1〜2の整
数であり;pは、0〜1(好ましくは0)の整数であ
り;Wは、好ましくは1〜22個、さらに好ましくは1〜
6個または10〜20個、最も好ましくは1〜4個または14
〜18個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の置換
または非置換のアルキル、ポリエーテル、置換または非
置換のアリール(好ましくは、フェニルまたはベンジ
ル)、あるいは、1つ以上のN、OまたはS、好ましく
は1〜2個のN、OまたはS、さらに好ましくは1〜2
個のNで置換されたヘテロアリールであり;R11およびR
33は、独立して、ハロゲン(例えば、Cl、Br、Iまたは
F)、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3 +V-、NH2、NO2、N
(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +V-、(C
H2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3(ここで、
eは、1〜約22、好ましくは10〜20、さらに好ましくは
14〜18の整数であり、およびR34は、COまたはSO2であ
る)、(W)pZO(ここで、Zは、H、好ましくは1〜22
個、さらに好ましくは1〜6個または10〜20個、最も好
ましくは1〜4個または14〜18個のの炭素原子を有する
分岐状または非分岐状の置換または非置換のアルキル、
アリール(好ましくは、フェニルまたはベンジル)、あ
るいは、1つ以上のN、OまたはS、好ましくは1〜2
個のN、OまたはS、さらに好ましくは1〜2個のNで
置換されたヘテロアリールである)、(W)pZS(O)r(ここ
で、Zは、H、Na、適切な1価または2価のカチオン
(例えば、K、Mg、またはCa)、上記のようなアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールであり、およびr
は、0〜2の整数である)、(W)pZ1Z2N(ここで、Z1お
よびZ2は、独立して、H、上記のようなアルキル、アリ
ールまたはヘテロアリールである)、(W)pZ3Z4Z5N+Q
-(ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立して、H、上記の
ようなアルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
る)、あるいは、(W)pZ6PO3(ここで、Z6は、H、Na、
上記のような適切な1価または2価のカチオン、アルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールである)であり;V-
は、該式Iの化合物の塩を形成する適切なアニオン性部
分である。好ましい実施態様においては、V-が、ハライ
ド、スルフェート、トシレート、カルボキシレート、ポ
リカルボキシレート、アルキル、アリールスルホネー
ト、ホスフェート、ホスホネート、ボレート、またはボ
ロネートである。
〜22個、さらに好ましくは1〜10個、とりわけ好ましく
は1〜3個の炭素原子を有するアルキルである。あるい
は、Wは、ポリエーテル(さらに好ましくは、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリエチレングリコール)であ
る。あるいは、Wは、アリール(好ましくは、フェニル
またはベンジル)である。さらに別の実施態様において
は、Wはヘテロアリールであり、ヘテロ原子の1つ以上
は、独立して、N、OまたはSである。
発明は上記生成物(ここで、上記オルガノシランは、式
II、III、IVまたはVを有する)を提供する: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個、好ましく
は1〜4個、さらに好ましくは1〜2個の炭素原子を有
するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシルで
あり;R35は、H、ハロゲン(例えば、Cl、Br、Iまた
はF)、NH2(CH2)2NHR2、NH2R2、C3H5O2R2、C4H5O2R2、
NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH2C6H4R2であり;R36およ
びR37は、独立して、ハロゲン、H、1〜約8個、好ま
しくは1〜4個、さらに好ましくは1〜2個の炭素原子
を有するアルキル、イソブチル、フェニル、またはn-オ
クチルであり;R2は、ベンジル、ビニル、または1〜約
3個の炭素原子を有するアルキルであり;R3およびR
4は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する低級アル
キルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アル
コキシ、1〜約22個、好ましくは1〜約10個、さらに好
ましくは1〜4個または1〜2個の炭素原子を有するア
ルキル;または、R3およびR4は、一緒になって、モルホ
リン、あるいは式VIの環状またはヘテロ環状の不飽和ま
たは飽和の5〜7員環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2(好ましくは0〜1、最も好まし
くは1)の整数であり、R7は、該環が飽和である場合に
は、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2N
H3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R8)(R9)(R10)、N
(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であり、ここ
で、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、ベンジ
ル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルコキシ、または1〜約22個、好ましくは1〜約10個の
炭素原子を有するアルキルであり、上記で定義したよう
に、「アルキル」は、1〜22個、さらに好ましくは1〜
10個、最も好ましくは1〜3個の炭素原子を有し、「ア
リール」は、さらに好ましくはフェニルまたはベンジル
であり、および、R7は、該環が不飽和である場合には、
CH、N、N+H、N+(アルキル)、N +(アリール)、N+(ベンジ
ル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(ア
リール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-N(ここで、
アルキル、アリールまたはベンジルは、上記で定義した
とおりである)であり;ここで、該環は、非置換である
か、あるいは、1〜22個、さらに好ましくは1〜10個、
最も好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキル、
エステル、アルデヒド、カルボキシレート(好ましく
は、アセトキシ、アセチル、アシルまたはパーフルオロ
カルボキシレート)、アミド、チオアミド、ニトロ、ア
ミンまたはハライド(最も好ましくは、Cl、Brまたは
I)で置換され;R5は、低級アルキルアルコール(好ま
しくは1〜6個、さらに好ましくは1〜4個の炭素原子
を有する低級アルキルアルコール)、CH2C6H5、ポリエ
ーテル(例えば、ポリエチレングリコールまたはポリプ
ロピレングリコール)、1〜22個、さらに好ましくは1
〜10個、最も好ましくは1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜22個、さらに好ましくは1〜10個、最も好
ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜
22個、さらに好ましくは1〜10個、最も好ましくは1〜
6個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル、1〜22
個、さらに好ましくは1〜10個、最も好ましくは1〜6
個の炭素原子を有するパーフルオロアルキルスルホネー
ト、またはパーフルオロアルキルカルボキシレートであ
り;および、Y-は、該式II、III、IVまたはVの化合物
の塩を形成する適切なアニオン性部分であり;ならび
に、上記ポリオールは式Iを有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、oは、2〜3の整数であり;qは、1〜2の整
数であり;pは、0〜1(好ましくは0)の整数であ
り;Wは、好ましくは1〜22個、さらに好ましくは1〜
6個または10〜20個、最も好ましくは1〜4個または14
〜18個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の置換
または非置換のアルキル、ポリエーテル、置換または非
置換のアリール(好ましくは、フェニルまたはベンジ
ル)、あるいは、1つ以上のN、OまたはS、好ましく
は1〜2個のN、OまたはS、さらに好ましくは1〜2
個のNで置換されたヘテロアリールであり;R11およびR
33は、独立して、ハロゲン(例えば、Cl、Br、Iまたは
F)、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3 +V-、NH2、NO2、N
(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +V-、(C
H2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3(ここで、
eは、1〜約22、好ましくは10〜20、さらに好ましくは
14〜18の整数であり、およびR34は、COまたはSO2であ
る)、(W)pZO(ここで、Zは、H、好ましくは1〜22
個、さらに好ましくは1〜6個または10〜20個、最も好
ましくは1〜4個または14〜18個のの炭素原子を有する
分岐状または非分岐状の置換または非置換のアルキル、
アリール(好ましくは、フェニルまたはベンジル)、あ
るいは、1つ以上のN、OまたはS、好ましくは1〜2
個のN、OまたはS、さらに好ましくは1〜2個のNで
置換されたヘテロアリールである)、(W)pZS(O)r(ここ
で、Zは、H、Na、適切な1価または2価のカチオン
(例えば、K、Mg、またはCa)、上記のようなアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールであり、およびr
は、0〜2の整数である)、(W)pZ1Z2N(ここで、Z1お
よびZ2は、独立して、H、上記のようなアルキル、アリ
ールまたはヘテロアリールである)、(W)pZ3Z4Z5N+Q
-(ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立して、H、上記の
ようなアルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
る)、あるいは、(W)pZ6PO3(ここで、Z6は、H、Na、
上記のような適切な1価または2価のカチオン、アルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールである)であり;V-
は、該式Iの化合物の塩を形成する適切なアニオン性部
分である。好ましい実施態様においては、YおよびV
は、それぞれ独立して、ハライド、スルフェート、トシ
レート、カルボキシレート、ポリカルボキシレート、ア
ルキル、アリールスルホネート、ホスフェート、ホスホ
ネート、ボレート、またはボロネートである。
上記生成物を提供し、ここで、上記ポリオールは、式VI
Iを有する化合物、またはそれらのパーフルオロアナロ
グ(すなわち、1つ以上の炭化水素の水素原子がF原子
で置換されている)、あるいはそれらの混合物である: (R12)(R13)C[(CH2)sR14]2 (VII) ここで、sは、1〜2の整数であり;R12は、(CH2)gR14
(ここで、gは0〜10、好ましくは1〜6、さらに好ま
しくは1〜3の整数である)、1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を有する低
級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(C
H2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+
(CH3)3T-、N+(R17)(R18)(R19)T-であり、ここで、R15、
R16、R17およびR18は、独立して、H、O、または1〜
約4個の炭素原子を有する低級アルキル、ポリアルキル
エステル、ベンジルであり、または、R15およびR16が一
緒になって、またはR17およびR18が一緒になって、独立
して、アミド、スルホンアミド、ホスホンアミド、オキ
シム、チオアミド、4級アンモニウム、イミン、イミ
ド、グアニジン、ピペラジン、モルホリン、またはN(O)
R20R21を形成し得、ここで、R20およびR21は、独立し
て、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルアルコー
ル、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、また
は1〜約4個の炭素原子を有するアルキルであり;R19
は、H、または1〜約22個、好ましくは1〜10個、とり
わけ好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルで
あり;および、T-は、該式VIIの化合物の4級アンモニ
ウム塩を形成する適切なアニオン性部分であり;R
13は、H、OH、(CH2)sR14、(CH2)OPO3H2、または(CH2)P
O3H2、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル、1〜
約4個の炭素原子を有する低級アルコキシであり;およ
び、R14は、それぞれ独立して、OH、または[-CH2C(CH2O
H)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0〜5、好ましくは
0〜2、さらに好ましくは0の整数であり、該R14部分
の1つは、ヒドロキシの酸素がSiに結合するようにヒ
ドロキシから水素を除去することにより前記Siに結合
する。
は、gが0〜3の整数であり;R12が、(CH2)gR14、1〜
約4個の炭素原子を有する低級アルキル、1〜約4個の
炭素原子を有する低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)
(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N
+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)
(R 19)T-であり;R13が、H、OH、(CH2)sR14、(CH2)OPO3
H2、または(CH2)PO3H2、1〜4個の炭素原子を有する低
級アルキル、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコ
キシであり;および、R14が、それぞれ独立して、OH、
または[-CH2C(CH2OH) 2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0
〜5の整数であり、該R14部分の1つは、ヒドロキシの
酸素がSiに結合するようにヒドロキシから水素を除去
することにより前記Siに結合する。さらに好ましい実
施態様においては、R12が、(CH2)gR14、1〜約4個の炭
素原子を有する低級アルキル、または1〜約4個の炭素
原子を有する低級アルコキシである。好ましい別の実施
態様においては、R12が、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3
H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)
3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R19)T-であ
る。
が0〜3の整数であり;R12が、(CH 2)gR14、1〜約4個
の炭素原子を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原
子を有する低級アルコキシ、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3O
SO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(C
H2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R19)T-で
あり;および、R14の各々がOHである。さらに別の実施
態様においては、gが0〜3の整数であり;R12が、(CH
2)gR14、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、
1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、N(R15)
(R16)、N(H)(CH 2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)
3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R
17)(R18)(R19)T-であり;および、R14が、それぞれ独立
して、[-CH2C(CH2OH)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0
〜5の整数であり、該R14部分の1つは、ヒドロキシの
酸素がSiに結合するようにヒドロキシから水素を除去
することにより前記Siに結合する。
(R)nSi(X)4-n-y(R41)yを有する化合物を提供す
る。ここで、nは0〜3の整数であり;yは、1〜4の
整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性の
有機基(好ましくは、4級アンモニウム部分)であり;
Xは、それぞれ独立して、加水分解可能な基(好ましく
は、メトキシまたはエトキシ)であり;および、R
41は、それぞれ独立して、少なくとも3つのヒドロキシ
基を含むポリオールであり、ここで、該少なくとも3つ
のヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つ
の介在原子により分離されており、該ポリオールは、該
少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1つの酸素がS
iに結合するように、該少なくとも3つのヒドロキシ基
のうちの1つから水素を除去することにより該Siに結
合している。
式VIII、IX、XまたはXIを有する化合物を提供する: [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N+(R26)(R27)(R28)U- (VIII) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N(R26)(R27) (IX) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]u(OH)3-uSiR25R38 (X) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]v(OH)2-vSi(R39)(R40) (XI) ここで、mは、1〜3(好ましくは3)の整数であり;
iは、1〜2(好ましくは1)の整数であり;uは、0
〜3の整数であり;vは、0〜2の整数であり;R
22は、それぞれ独立して、H、またはOR33であり、ここ
で、R33は、独立して、[-CH2C(CH2OH)2CH2O]f-Hであ
り、ここで、fは0〜5(好ましくは0〜2、さらに好
ましくは0)の整数であり;R38は、H、ハロゲン(例
えば、Cl、BrまたはI)、NH2(CH2)2NHR25、NH2R25、C3
H5O2R25、C4H5O2R25、NaO(CH3O)P(O)R25、またはClCH2C
6H4R25であり;R39およびR40は、独立して、ハロゲン
(例えば、Cl、BrまたはI)、H、1〜約8個、好まし
くは1〜3個の炭素原子を有するアルキル、イソブチ
ル、フェニル、またはn-オクチルであり;R23およびR24
は、独立して、ハロゲン(Cl、BrまたはI)、H、CH2O
H、N(CH2CH2OH)2CH3 +Q-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、
N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +Q-、(CH2)OPO3H2、(CH2)
PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3(ここで、eは、1〜約22、
好ましくは1〜約10、さらに好ましくは1〜4の整数で
あり、およびR34は、COまたはSO2である)、(W)pZO(こ
こで、Zは、H、上記のようなアルキル、アリール、ま
たはヘテロアリールである)、(W)pZS(O)r(ここで、Z
は、H、Na、上記のような適切な1価または2価のカチ
オン、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであ
り、およびrは、0〜2の整数である)、(W)pZ1Z2N
(ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、上記のような
アルキル、アリール、またはヘテロアリールである)、
(W)pZ3Z4Z5N+Q-(ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立し
て、H、上記のようなアルキル、アリール、またはヘテ
ロアリールである)、あるいは、(W)pZ6PO3(ここで、Z
6は、H、Na、上記のような適切な1価または2価のカ
チオン、アルキル、アリール、またはヘテロアリールで
ある)であり;ここで、pは、0〜1(好ましくは0)
の整数であり;Wは、好ましくは1〜22個、さらに好ま
しくは1〜6個または10〜20個、最も好ましくは1〜4
個または14〜18個の炭素原子を有するアルキル、ポリエ
ーテル(好ましくは、ポリエチレングリコールまたはポ
リプロピレングリコール)、アリール(好ましくは、ベ
ンジルまたはフェニル)、またはヘテロアリール(好ま
しくは、ヘテロ原子は、N、SまたはOの1つ以上であ
る)であり、および、Q-は、該式VIII、IX、XまたはXI
の化合物の塩を形成する適切なアニオン性部分であり;
R25は、ベンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原
子を有するアルキルであり;R26およびR27は、独立し
て、低級アルキルアルコール(好ましくは1〜6個、さ
らに好ましくは1〜3個の炭素原子を有する低級アルキ
ルアルコール)、1〜4個の炭素原子を有する低級アル
コキシ、1〜約22個、好ましくは1〜約10個の炭素原子
を有するアルキルであり;または、R26およびR27は、一
緒になって、モルホリン、あるいは式XIIの環状または
ヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7員環を形成し
得: -R26-(R29)h-R27- (XII) ここで、hは、0〜2(好ましくは1)の整数であり、
R29は、該環が飽和である場合には、CH2、O、S、NH、
NH2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、N
CH2CH2N+(R30)(R31)(R32)、N(アルキル)、N(アリー
ル)、N(ベンジル)であり、ここで、R30、R31およびR32
は、独立して、ベンジル、ポリエーテル、低級アルキル
アルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキ
シ、または1〜約22個、好ましくは1〜約10個の炭素原
子を有するアルキルであり、ここで、アルキル、アリー
ルおよびベンジルは、上記で定義したとおりであり、お
よび、R29は、該環が不飽和である場合には、CH、N、N
+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH
2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-C
H2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nであり、ここで、アル
キル、アリールおよびベンジルは、上記で定義したとお
りであり;ここで、該環は、非置換であるか、あるい
は、1〜22個、好ましくは1〜10個、さらに好ましくは
1〜6個、最も好ましくは1〜3個の炭素原子を有する
アルキル、エステル、アルデヒド、カルボキシレート、
アミド、チオアミド、ニトロ、アミンまたはハライドで
置換され;R28は、低級アルキルアルコール(好ましく
は1〜6個、さらに好ましくは1〜3個の炭素原子を有
する低級アルキルアルコール)、CH2C6H5、ポリエーテ
ル(好ましくは、ポリエチレングリコールまたはポリプ
ロピレングリコール)、アルキル、アルコキシ、パーフ
ルオロアルキル、パーフルオロアルキルスルホネート、
またはパーフルオロアルキルカルボキシレートであり、
ここで、該アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキ
ル、パーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフ
ルオロアルキルカルボキシレートは、1〜約22個、好ま
しくは1〜10個、さらに好ましくは1〜6個の炭素原子
を有し;および、U-は、該式XIIの化合物の塩を形成す
る適切なアニオン性部分である。さらに好ましい実施態
様においては、QおよびUは、それぞれ独立して、ハラ
イド、スルフェート、トシレート、カルボキシレート、
ポリカルボキシレート、アルキル、アリールスルホネー
ト、ホスフェート、ホスホネート、ボレート、またはボ
ロネートである。
は式VIIIを有する。さらなる実施態様においては、上記
化合物は式IXを有する。さらに別の実施態様において
は、上記化合物は式Xを有する。さらに別の実施態様に
おいては、上記化合物は式XIを有する。
は、R22がHまたはOHである上記化合物を提供する。さ
らに別の実施態様においては、本発明は、R23およびR24
が、独立して、ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3
+Q-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO 3H、N+(CH3)2(CH2)3S
O3 -、N(CH3)3 +Q-、(CH2)OPO3H2、または(CH2)PO3H2であ
る、上記化合物を提供する。さらに別の実施態様におい
ては、R23およびR24は、独立してN(H)R34(CF2)eCF3であ
る。さらに別の実施態様においては、R23およびR24は、
独立して、(W)pZOである。さらに別の実施態様において
は、R23およびR24は、独立して、(W)pZS(O)rである。あ
るいは、R23およびR24は、独立して、(W)pZ1Z2Nであ
る。さらに、別の実施態様においては、R23およびR
24は、独立して、(W) pZ3Z4Z5N+Q-である。さらに別の実
施態様においては、R23およびR24は、独立して、(W)pZ6
PO3である。さらに、別の実施態様においては、R26およ
びR27は、独立して、低級アルキルアルコール、1〜4
個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約22
個、好ましくは1〜約10個、さらに好ましくは1〜4個
の炭素原子を有するアルキルである。さらに別の実施態
様においては、R26およびR27が、一緒になって、モルホ
リン、あるいは上記式XIIの環状またはヘテロ環状の不
飽和または飽和の5〜7員環を形成し、R29は、該環が
飽和である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2
NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R30)
(R31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)
であり、ここで、R3 0、R31およびR32は、独立して、ベ
ンジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコール、1〜
4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約
22個、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、および、R29は、該環が不飽和である場合に
は、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベ
ンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N
+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nであ
り;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、上記
のような1〜22個の炭素原子を有するアルキル、エステ
ル、アルデヒド、カルボキシレート、アミド、チオアミ
ド、ニトロ、アミンまたはハライドで置換されている。
あるいは、R26およびR27が、一緒になって、モルホリ
ン、あるいは上記式XIIの環状またはヘテロ環状の飽和
の5〜7員環を形成し、R29が、CH2、O、S、NH、N
H2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NC
H2CH2N+(R30)(R31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、
N(ベンジル)であり、ここで、R30、R31およびR32は、独
立して、ベンジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコ
ール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、ま
たは1〜約22個、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有
するアルキルである。さらに別の実施態様においては、
R26およびR27が、一緒になって、モルホリン、あるいは
上記式XIIの環状またはヘテロ環状の不飽和の5〜7員
環を形成し、R29が、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N
+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N
+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベ
ンジル)-CH2-Nである。さらに別の実施態様において
は、上記環は、非置換であるか、あるいは、1〜22個の
炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデヒド、カ
ルボキシレート、アミド、チオアミド、ニトロ、アミン
またはハライドで置換されている。
28は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、アルキル、
アルコキシである。あるいは、R28はポリエーテルであ
る。あるいは、R28は、パーフルオロアルキル、パーフ
ルオロアルキルスルホネート、またはパーフルオロアル
キルカルボキシレートである。
発明は、式XIIIを有する化合物を提供する: (R42)(R43)(R44)SiR45N+(R46)2(R47)X- (XIII) ここで、Xはハロゲン(例えば、Cl、BrまたはI、好ま
しくはCl)であり;R44は、1〜3個(好ましくは3
個)の炭素原子を有する低級アルキルであり;R46は、
1〜3個(好ましくは1個)の炭素原子を有する低級ア
ルキルであり;R47は、1〜22個、好ましくは10〜20
個、さらに好ましくは14〜18個、最も好ましくは18個の
炭素原子を有するアルキルであり;R42、R43およびR44
は、独立して、OH、CH2OH、または(-OCH2)C(Z)(R6)(R7)
であり、ここで、Zは、それぞれ独立して、-CH2OH、-C
H3、-NH2、-NO2、-(CH2)OPO3H2、-(CH2)PO3H2、-N+(C
H3)3Cl-、N(H)(CH2)3OSO3H、またはN+(CH3)2(CH2)3SO3 -
であり、ただし、R42、R43およびR4 4の少なくとも1つ
は、OHでもCH2OHでもない。
がC18H37である式XIIIの化合物を提供する。あるいは、
R42、R43およびR44は、独立して、OH、CH2OH、または-O
CH2-C(CH2OH)3である。別の実施態様においては、R42、
R43およびR44は、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C
(CH2OH)2(CH3)である。別の実施態様においては、R42、
R43およびR44は、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C
(CH2OH)2(NH2)である。さらに別の実施態様において
は、R42、R43およびR44は、独立して、OH、CH2OH、また
は-OCH2C(CH2OH)2(NO2)である。さらに別の実施態様に
おいては、R42、R43およびR44は、独立して、OH、CH2O
H、または-OCH2C(CH2OH)2[(CH2)OPO3H2]である。さらに
別の実施態様においては、R42、R43およびR44は、独立
して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2[(CH2)PO3H2]
である。さらに別の実施態様においては、R42、R43およ
びR44は、独立して、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2
[N+(CH3) 3]Cl-である。さらに別の実施態様において
は、R42、R43およびR44は、独立して、OH、CH2OH、また
は-OCH2C(CH2OH)2[N(H)(CH2)3OSO3H]である。さらに別
の実施態様においては、R42、R43およびR44は、独立し
て、OH、CH2OH、または-OCH2C(CH2OH)2[N+(CH3)2(CH2)3
SO3 -]である。
発明は、上記生成物と水とを含む水安定性組成物を提供
する。さらなる実施態様においては、本発明はまた、1
つ以上の上記化合物と水とを含む水安定性組成物を提供
する。
いては、上記オルガノシランが3-(トリヒドロキシシリ
ル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロラ
イドであり、上記ポリオールがペンタエリスリトールで
ある。さらに好ましい実施態様においては、上記オルガ
ノシランが3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチル
オクタデシルアンモニウムクロライドであり、上記ポリ
オールがトリス(ヒドロキシメチル)エタンである。さ
らに別の好ましい実施態様においては、上記オルガノシ
ランが3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオク
タデシルアンモニウムクロライドであり、上記ポリオー
ルが、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、テトラペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキ
シメチル)プロパン、トリス(ヒドロキシメチル)ニト
ロメタン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、
またはトリス(ヒドロキシメチル)メタントリメチルア
ンモニウムヨーダイドである。
の上記生成物とを含む、基材を処理するための組成物を
提供する。別の実施態様においては、本発明は、キャリ
アと有効量の上記化合物とを含む、基材を処理するため
の組成物を提供する。さらなる実施態様においては、上
記キャリアは水以外である。
は、上記オルガノシランが、3-(トリメトキシシリル)プ
ロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、
3-(トリメトキシシリル)プロピルメチルジ(デシル)ア
ンモニウムクロライド、3-クロロプロピルトリメチルシ
ラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、オクタデ
シルトリメトキシシラン、またはパーフルオロオクチル
トリエトキシシランであり、上記ポリオールが、ペンタ
エリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタ
エリスリトール、テトラペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシメチル)エタン、トリス(ヒドロキシメチ
ル)プロパン、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、または
トリス(ヒドロキシメチル)メタントリメチルアンモニ
ウムヨーダイドである。さらに別の実施態様において
は、上記オルガノシランは、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C
18H3 7Br-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)CH3Cl-、(CH3O)3
Si(CH2)3N+(C10H21)CH3Br-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)3C
l-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C8H17Cl-、(CH3O)3Si(C
H2)3N+(CH3)2C10H21Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C12H
25Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C14H29Cl-、(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH3)2C16H33Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C
20H41Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C4H9)3Cl-、(CH3O)3Si(C
H2)3N+(C2H5)3Cl-、(CH3CH2O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H27
Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)6CF3、(CH3O)3Si(C
H2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)10C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)12CF3、(CH3O)3Si(C
H2)3NHC(O)(CF2)14CF3、(CH3O)3Si(CH2) 3NHC(O)(CF2)16
CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHSO2(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)
3N+(CH3) 2(CH2)3NHC(O)(CH2)6CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N
+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)8CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH
3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)10CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2
(CH2)3NHC(O)(CH2)12CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH
2)3NHC(O)(CH2)14CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3
NHC(O)(CH2)16CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC
(O)(CF2)6CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)
(CF2)8CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(C
F2)10CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)
12CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)14C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)16C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)7CF3、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)9CF3、(CH
3O)3Si(CH2)3N+(CH 3)2(CH2)3NHSO2(CF2)11CF3、(CH3O)3
Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)13CF3、(CH3O)3Si(C
H2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)15CF3、または(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH 3)2(CH2)3NHSO2(CF2)16CF3である。さら
に、別の実施態様においては、上記オルガノシランは、
NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3、NH2(CH2)3Si(OCH3)3、NH
2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、Cl(CH2)3Si(OCH3)3、Cl(CH2)3Si
(OCH2CH3)3、Cl(CH2)3SiCl3、C3H 5O2(CH2)3Si(OCH3)3、
C3H5O2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、C4H5O2(CH2)3Si(OCH3)3、C
4H 5O2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、CH3SiHCl2、NaO(CH3O)P(O)
(CH2)3Si(OH)3、SiHCl3、n-2-ビニルベンジルアミノ-エ
チル-3-アミノプロピルトリメトキシシランHCl、H2C=CH
Si(OCOCH3)3、H2C=CHSi(OCH3)3、H2C=CHSi(OCH2CH3)3、
H2C=CHSiCl3、(CH3)2SiCl2、(CH3)2Si(OCH3)2、(C6
H5)2SiCl2、(C2H5)SiCl3、(C2H5)Si(OCH3)3、(C2H 5)Si
(OCH2CH3)3、イソブチルトリメトキシシラン、n-オクチ
ルトリエトキシシラン、CH3(C6H5)SiCl2、CH3SiCl3、CH
3Si(OCH3)3、C6H5SiCl3、C6H5Si(OCH3)3、C3H7SiCl3、C
3H7Si(OCH3)3、SiCl4、ClCH2C6H4CH2CH2SiCl3n、ClCH2C
6H4CH2CH2Si(OCH3)3、ClCH2C6H4CH2CH2Si(OCH2CH3)3、
デシルトリクロロシラン、ジクロロメチル(4-メチルフ
ェネチル)シラン、ジエトキシメチルフェニルシラン、
[3-(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、3-
(ジメトキシメチルシリル)-1-プロパンチオール、ジメ
トキシメチルビニルシラン、3-[トリス(トリメチルシリ
ルオキシ)シリル]プロピルメタクリレート、トリクロロ
[4-(クロロメチル)フェニル]シラン、メチルビス(トリ
メチルシリルオキシ)ビニルシラン、メチルトリプロポ
キシシラン、またはトリクロロシクロペンチルシランで
ある。
(R41)yを有する化合物を提供する。ここで、nは0〜
3(好ましくは0〜2)の整数であり;yは、1〜4の
整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性の
有機基であり;Xは、それぞれ独立して、加水分解可能
な基であり;および、R41は、それぞれ独立して、少な
くとも3つのヒドロキシ基を含む、ポリ(テトラヒドロ
フラン)、ポリ(ビニル)アルコール、ヒドロキシエチ
ルセルロース、デンプン、またはセルロース性誘導体で
あり、ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうち
の任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分離
されており、該R41が、該少なくとも3つのヒドロキシ
基のうちの1つの酸素がSiに結合するように、該少な
くとも3つのヒドロキシ基のうちの1つから水素を除去
することにより該Siに結合している。
I、IVまたはVを有するオルガノシランと、ポリ(テト
ラヒドロフラン)、ポリ(ビニル)アルコール、ヒドロ
キシエチルセルロース、デンプン、セルロース性誘導
体、またはそれらの混合物との反応から形成される生成
物を提供する: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) 式II、III、IVおよびVについては、実質的に前述した
とおりである。
また、上記のようにして生成される生成物を提供する
が、ここで、上記ポリオールは、リン酸化ペンタエリス
リトールまたはペンタエリスリトール置換アリールであ
る。さらに別の実施態様においては、上記ポリオール
は、以下の式XIVを有するか、-(OCH2)C(CH2OH)3を有す
る2〜6個の部分で置換されたアリール(好ましくは、
フェニル)である(ここで、置換基は、互いにオルト、
メタまたはパラの関係にある): (HOCH2)aaC[CH2OP(R60)(R61)]4-aa (XIV) ここで、aaは、0〜4(好ましくは1〜2、さらに好ま
しくは1)の整数であり;R60は、それぞれ独立して、O
2またはOHであり;R61は、それぞれ独立して、H、1価
または2価のカチオン(例えば、K+、Na+、Ca2+または
Mg2+であるがこれらに限定されない)、またはOR62であ
り、ここで、R62は、1〜22個、好ましくは1〜10個の
炭素原子を有するアルキル(さらに好ましくは、1〜6
個の炭素原子を有する低級アルキル)、1〜4個の炭素
原子を有する低級アルキルアルコール、または1〜4個
の炭素原子を有するアルコキシである。
法を提供する。この方法は、基材を、該基材を処理する
に十分な量の上記生成物と、該基材を処理するに十分な
時間接触させる工程を含む。さらに、別の実施態様にお
いては、本発明は、基材を処理する方法を提供する。こ
の方法は、基材を、該基材を処理するに十分な量の上記
化合物と、該基材を処理するに十分な時間接触させる工
程を含む。
いる処理された基材を提供する。あるいは、本発明は、
上記化合物が付着している処理された基材を提供する。
は、基材を染色し処理する方法を提供する。この方法
は、基材を、該基材を染色するに適切な水溶性染料と生
成物とを含む水性(すなわち、実質的に水溶性の)組成
物に、該基材を染色し処理するに十分な時間接触させる
工程を含む。この生成物は、式RnSiX4-n(ここで、
nは0〜3、好ましくは0〜2の整数であり;Rは、そ
れぞれ独立して、非加水分解性の有機基であり;およ
び、Xは、それぞれ独立して、加水分解可能な基であ
る)を有するオルガノシランと、少なくとも3つのヒド
ロキシ基を含むポリオール(ここで、該少なくとも3つ
のヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つ
の介在原子により分離されている)との反応から形成さ
れる。
は、食品を抗菌処理する方法を提供する。この方法は、
食品を、有効量の生成物に、該食品を抗菌処理するに十
分な時間接触させる工程を含む。この生成物は、式Rn
SiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましくは0〜2の
整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水分解性の
有機基であり;および、Xは、それぞれ独立して、加水
分解可能な基である)を有する抗菌性オルガノシラン
と、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオール
(ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの任
意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分離され
ている)との反応から形成される。
は、ヒトまたは動物の消耗性産物を収容するために用い
られる液体コンテナを抗菌コーティングする方法を提供
する。この方法は、コンテナを、有効量の生成物に、該
コンテナを抗菌コートするに十分な時間接触させる工程
を含む。この生成物は、式RnSiX4-n(ここで、nは
0〜3、好ましくは0〜2の整数であり;Rは、それぞ
れ独立して、非加水分解性の有機基であり;および、X
は、それぞれ独立して、加水分解可能な基である)を有
する抗菌性オルガノシランと、少なくとも3つのヒドロ
キシ基を含むポリオール(ここで、該少なくとも3つの
ヒドロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの
介在原子により分離されている)との反応から形成され
る。
は、ヒトまたは動物の医学的手順に用いられるラテック
ス医用製品を抗菌コーティングする方法を提供する。こ
の方法は、製品を、有効量の生成物に、該製品を抗菌コ
ートするに十分な時間接触させる工程を含む。この生成
物は、式RnSiX4-n(ここで、nは0〜3、好ましく
は0〜2の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加
水分解性の有機基であり;および、Xは、それぞれ独立
して、加水分解可能な基である)を有する抗菌性オルガ
ノシランと、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリ
オール(ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のう
ちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分
離されている)との反応から形成される。この方法のさ
らなる実施態様においては、上記製品は、手術用手袋で
ある。
は、コンクリートパイプ、歯ブラシ、櫛、ヘアブラシ、
義歯、歯科矯正用保持具、温泉またはプール用フィル
タ、エアフィルタ、HVACエアシステム、キャビンエアシ
ステム、大理石製品、彫刻、風雨にさらされる美術作
品、HDPプラスチックカバー、シリコーンまたはTEFLON
コートされたガラス繊維製品、Dryvitt仕上げ、スタッ
コ仕上げ、ブレンド綿、バイオフィルム、バイオ接着
剤、単一層の屋根、こけら板、およびガラス繊維強化製
品からなる群より選択される基材を抗菌処理する方法を
提供する。この方法は、基材を、有効量の生成物に、該
基材を抗菌処理するに十分な時間接触させる工程を含
む。この生成物は、式RnSiX4-n(ここで、nは0〜
3、好ましくは0〜2の整数であり;Rは、それぞれ独
立して、非加水分解性の有機基であり;および、Xは、
それぞれ独立して、加水分解可能な基である)を有する
抗菌性オルガノシランと、少なくとも3つのヒドロキシ
基を含むポリオール(ここで、該少なくとも3つのヒド
ロキシ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの介在
原子により分離されている)との反応から形成される。
は、グラウト、消毒アルコール、花用防腐剤、または撥
水性溶液の生産品を抗菌的に増強する方法を提供する。
この方法は、生産品を、有効量の生成物と、該生産品を
抗菌的に増強するに十分な時間混合する工程を含む。こ
の生成物は、式RnSiX4-n(ここで、nは0〜3、好
ましくは0〜2の整数であり;Rは、それぞれ独立し
て、非加水分解性の有機基であり;および、Xは、それ
ぞれ独立して、加水分解可能な基である)を有する抗菌
性オルガノシランと、少なくとも3つのヒドロキシ基を
含むポリオール(ここで、該少なくとも3つのヒドロキ
シ基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子
により分離されている)との反応から形成される。
シラン化合物、生成物および組成物、これらの使用方
法、ならびに、これらの化合物、生成物および組成物を
用いて調製された製品を提供する。特に、本発明は、一
般式RnSiX4-nを有する広範なオルガノシランの安定
化において有用である。ここで、nは0〜3、好ましく
は0〜2の整数であり;Rは、非加水分解性の有機基
(例えば、アルキル、芳香族、有機官能性、またはそれ
らの組み合わせ、しかしこれらに限定されない)であ
り;および、Xは、ハロゲン(例えば、Cl、Brまたは
I、しかしこれらに限定されない)、ヒドロキシ、アル
コキシ(例えば、メトキシまたはエトキシ)、アセトキ
シ、あるいは非置換または置換アシルである。このよう
なオルガノシランについては、Xは、種々のヒドロキシ
ル含有分子と反応して、メタノールまたはエタノールを
遊離する傾向がある。しかし、このXの反応が、このよ
うなオルガノシランの不安定性(多くの場合、水不溶
性)の原因となる。
約0.001重量%〜約15重量%の加水分解可能な基を含む
オルガノシランと、約0.25〜約5.0モル当量(好ましく
は、1〜約2モル当量)の本発明のポリオールスタビラ
イザーとを用いる。本発明の化合物、生成物および組成
物は、任意の上記ポリオールスタビライザーを所望の最
終容量より少ない量の水に混合または溶解し、任意の所
望のオルガノシランをこの水溶液に加え、次いで、所望
の濃度まで水でさらに希釈することにより調製される。
好ましくは、この調製は、水溶性スタビライザー(例え
ば、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシメチル)
エタン、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタンなど)
についてのものである。あるいは、スタビライザーが十
分に水溶性でない場合には、さらなる安定性は、トリオ
キサシラビシクロオクチル種を直接形成することにより
達成され、オルガノシランは、非水性溶媒中でスタビラ
イザーと反応し得る。このような代替的な調製において
は、残りの溶媒(例えば、メタノール)は、下記の実施
例3に一般的に記載するように、蒸留により遊離する。
これらの方法は共に、オルガノシランの安定な透明溶液
を提供する。この溶液は、該溶液で表面を処理する際
に、オルガノシランで表面をコーティングし得る。この
溶液は、約2.0〜約10.5(好ましくは、約2.0〜約7.0)
のpH範囲で、長期間(数カ月以上)にわたって安定であ
る。下記で別に説明するように、高いpH安定性(>7.
0)もまた本発明の範囲内である。本発明の溶液は、あ
る好ましい実施態様においては、工業的および家庭的用
途において、毒性および/または可燃性の有機溶媒を使
用することなく種々のオルガノシランカップリング剤を
表面に適用するに有用である。当業者は、上記調製工程
が単なる指針であることを認識し得る。本発明の基本的
で新規な特徴から逸脱することなく反応パラメーターお
よび試薬の導入順序および出発材料を変更することによ
り、このような当業者は、過度の実験を行うことなくこ
れらの組成物を調製し得る。シラン本発明は、一般式Rn
SiX4-nのオルガノシランを安定化するために有用である
(ここで、nは0〜3の整数であり、好ましくは0〜2
である;Rは、加水分解できない有機基(アルキル、芳
香族、有機官能性、またはそれらの組合せ)である;X
は、ヒドロキシ、アルコキシ(好ましくは、メトキシま
たはエトキシ)、ハロゲン(好ましくはCl、Br、または
I)、アセトキシ、アシルもしくは置換アシル、または
加水分解可能ポリマー、あるいは、加水分解および/ま
たは環境的に有害な傾向がある他の成分である)。
シランは、水溶性である必要はなく、およびしばしば水
溶性ではない。スタビライザーおよび調製方法が変動す
ることにより、本発明での使用のために選択されるオル
ガノシランは、スタビライザーによって水中で可溶化さ
れる。
は、本発明の安定化手順に対して適切であり、水安定化
(water-stabilized)化合物、生成物および組成物を生
成する。米国特許第5,411,585号;同第5,064,613号;同
第5,145,592号および表題「AGuide to DC Silane Coupl
ing Agent」(Dow Corning,1990)の出版物は、多くの
適切なオルガノシランを開示している。その参考文献の
内容は、本明細書中で適切なオルガノシランを教示する
ための参考として、これらの全体を援用する。これらの
オルガノシランは、本発明の水安定化オルガノシラン化
合物、生成物および組成物の形成に対して適切である。
ける使用ならびに方法に関して好ましいシランは、以下
の式のシランを含む: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- または (R1)3SiR2N+C5H5Y
-ここで、各R1は、独立して、ハロゲン(Cl、Br、I、
F)またはR6Oであり、ここでR6は、H、非置換のもしく
は置換された炭素原子1個から約6個の(好ましくは炭
素原子1個から約2個の、およびさらに好ましくは炭素
原子1個の)アルキル、またはアセチルもしくは他のア
シル(置換アシルを含む)であり、あるいは、R6Oは、
水溶性にかかわらず、任意のヒドロキシル化ポリマー、
ヒドロキシル化液体、またはヒドロキシル化固体から誘
導され得るか、あるいは、R6Oは任意のポリエーテル、
例えば、限定されないが、ポリエチレングリコールもし
くはポリプロピレングリコール(例えば、ポリ(プロピ
レングリコール)トリオール(グリセロールプロポキシ
レート))、から誘導され得る;R2は、非置換のもしく
は置換されたベンジル、または非置換のもしくは置換さ
れた炭素原子1個から約3個のアルキルであり、好まし
くは炭素原子1個から3個のアルキルである;R3および
R4は、独立して、炭素原子1個から4個の(好ましくは
炭素原子2個の)低級アルコキシ(例えば、CH2CH2OH、
CH2CH(OH)CH3)であるか、炭素原子1個から約22個の
(好ましくは炭素原子1個から約10個、および最も好ま
しくは炭素原子1個から2個の)アルキルであるか、あ
るいは、R3およびR4は、一緒になって、モルホリンまた
は他の環式もしくは複素環式の、不飽和のもしくは飽和
の、次式の5〜7員環を形成し得る: -R3-(R7)k-R4- ここで、kは、0〜2の整数であり、そして、R7は、環
が飽和される場合、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R8)(R
9) (R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)で
あり、そしてR7は、環が不飽和である場合、N、N+H、N+
(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N
+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、 N+(アリール)-CH2-N
またはN+(ベンジル)-CH2-Nであり、ここで、R8、R9およ
びR10は、独立して、ベンジル、ポリエーテル、炭素原
子1個から4個の低級アルキルアルコール、炭素原子1
個から4個の低級アルコキシ、または炭素原子1個から
約22個の(好ましくは炭素原子1個から約10個の)アル
キルである;R5は、CH2C6H5、CH2CH2OH、CH2CH(OH)C
H3、ポリエーテル(例えば、ポリエチレングリコール:
-(CH2CH2O)aH、ポリプロピレングリコール:-(CH2CH(CH
3)O)aH、またはアルキル化ポリオキシエチレン:-(CH2C
H2O)aB(ここで、Bは、非置換のもしくは置換された炭
素原子1個から22個のアルキルである)、ここで、各a
は、独立して、1〜12の整数、より好ましくは約1〜約
5であり、あるいは、 R5は、炭素原子1個から約22個
の(好ましくは炭素原子12個から約20個、およびさらに
好ましくは炭素原子14個から約18個の)アルキルまたは
パーフルオロアルキルである;およびYは、ハロゲン
(例えば、Cl、Br、I)、酢酸塩、硫酸塩、トシル塩も
しくはカルボン酸塩(例えば、酢酸塩)、ポリカルボン
酸塩、官能性カルボン酸塩(例えば、トリフルオロ酢酸
塩およびパーフルオロアルキルカルボン酸塩、または他
のアルキルおよびアリールスルホン酸塩(トリフルオロ
メチルスルホン酸塩およびパーフルオロアルキルスルホ
ン酸塩を含む))、リン酸塩およびホスホン酸塩、ホウ
酸塩およびボロン酸塩(boronate)、または任意の他の
適切なアニオン性部分である。
挙げられるが、これらに限定されない: 3-(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオクタデシ
ルアンモニウムクロライド、3-(トリメトキシシリル)
プロピルメチルジ(デシル)アンモニウムクロライド、3
-クロロプロピルトリメチルシラン、オクタデシルトリ
メトキシシラン、パーフルオロオクチルトリエトキシシ
ラン、 (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Br-、(CH3O)3Si(CH2)3N
+(C10H21)CH3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)CH3Br-、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)
2C8H17Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H21Cl-、(CH
3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C12H25Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C
H3)2C14H29Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C16H33Cl-、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C20H41Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N
+(C4H9)3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C2H5)3Cl-、(CH3CH
2O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H27Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3NHC
(O)(CF2)6CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3
O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)
(CF2)12CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)14CF3、(CH
3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHSO2
(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(C
H2)6CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)8
CH3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)10C
H3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)12C
H3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)14C
H3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)16C
H3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)6CF3、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3
O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH3O)3
Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)12CF3、(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)14CF3、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(CH2)3
N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH
3)2(CH2)3NHSO2(CF2)9CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(C
H2)3NHSO2(CF2)11CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3
NHSO2(CF2)13CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO
2(CF2)15CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF
2)16CF3、 アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン:NH
2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3、 3-アミノプロピルトリメトキシシラン:NH2(CH2)3Si(O
CH3)3、 3-アミノプロピルトリエトキシシラン:NH2(CH2)3Si(O
CH2CH3)3、 3-クロロプロピルトリメトキシシラン:Cl(CH2)3Si(OC
H3)3、 3-クロロプロピルトリエトキシシラン:Cl(CH2)3Si(OC
H2CH3)3、3-クロロプロピルトリクロロシラン:Cl(C
H2)3SiCl3、 3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:C3H5O
2(CH2)3Si(OCH3)3、 3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン:C3H5O
2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、 3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン:C4H5O
2(CH2)3Si(OCH3)3、 3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン:C4H5O
2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、 メチルジクロロシラン:CH3SiHCl2、 シラン-修飾メラミン:Dow Corning Q1-6106、 (トリヒドロキシシリル)プロピルメチルホスホン酸ナト
リウム:NaO(CH3O)P(O)(CH2)3Si(OH)3、 トリクロロシラン、SiHCl3、 n-2-ビニルベンジルアミノ-エチル-3-アミノプロピル
トリメトキシシラン HCL:Dow Corning Z-6032、 ビニルトリアセトキシシラン:H2C=CHSi(OCOCH3)3、 ビニルトリメトキシシラン:H2C=CHSi(OCH3)3、 ビニルトリエトキシシラン:H2C=CHSi(OCH2CH3)3、 ビニルトリクロロシラン:H2C=CHSiCl3、 ジメチルジクロロシラン:(CH3)2SiCl2、 ジメチルジメトキシシラン:(CH3)2Si(OCH3)2、 ジフェニルジクロロシラン:(C6H5)2SiCl2、 エチルトリクロロシラン:(C2H5)SiCl3、 エチルトリメトキシシラン:(C2H5)Si(OCH3)3、 エチルトリエトキシシラン:(C2H5)Si(OCH2CH3)3、 イソブチルトリメトキシシラン、n-オクチルトリエトキ
シシラン、メチルフェニルジクロロシラン:CH3(C6H5)S
iCl2、 メチルトリクロロシラン:CH3SiCl3、 メチルトリメトキシシラン:CH3Si(OCH3)3、 フェニルトリクロロシラン:C6H5SiCl3、 フェニルトリメトキシシラン:C6H5Si(OCH3)3、 n-プロピルトリクロロシラン:C3H7SiCl3、 n-プロピルトリメトキシシラン:C3H7Si(OCH3)3、 四塩化ケイ素:SiCl4、 ClCH2C6H4CH2CH2SiCl3n、ClCH2C6H4CH2CH2Si(OCH3)3、C
lCH2C6H4CH2CH2Si(OCH2CH3)3、 デシルトリクロロシラン、ジクロロメチル(4-メチルフ
ェネチル)シラン、ジエトキシメチルフェニルシラン、
[3-(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、3-
(ジメトキシメチルシリル)-1-プロパンチオール、ジメ
トキシメチルビニルシラン、3-[トリス(トリメチルシリ
ロキシ)シリル]プロピルメタクリレート、トリクロロ[4
-(クロロメチル)フェニル]シラン、メチルビス(トリメ
チルシリロキシ)ビニルシラン、メチルトリプロポキシ
シラン、およびトリクロロシクロペンチルシラン。 スタビライザー 本明細書で記載するように、本発明の好ましいスタビラ
イザーは、好ましくは少なくとも3つのヒドロキシ基を
含有し、ここで3つのヒドロキシ基の任意の2つは、好
ましくは少なくとも3つの介在原子により分離されてい
る(すなわち、HO-A-B-C-OH)。このようなスタビライ
ザーは、上記オルガノシランRnSiX4-nの水溶液を安定化
し得、そして一般に全てのこのような溶液の安定化のた
めに有用である。ここで、nは、0〜2の整数であり、
そして、水溶性か、または水が誘導するシラノールの自
己縮合(および関連した重合)の最小化もしくは防止
が、所望される。特に、好ましいスタビライザーは、3
つ以上のOH基を含有し、かつ任意の2つのOH基を分離す
る少なくとも3つの炭素原子を有するポリオールであ
る。
切なスタビライザーは、以下の式のものである: [R11(W)p](R33)C[(CH2)qOH]o ここで、oは、2〜3の整数である;qは、0より大きい
整数であり、好ましくは1または2である;pは、0〜
1の整数である;Wは、アルキル、ポリエーテル、アリ
ールまたはヘテロアリールである;R11およびR33は、独
立して、ハロゲン[Cl、Br、I、F]、H、CH2OH、N(CH2CH2
OH)2CH3 +V-、炭化水素、ヘテロ原子、または最終形態が
水に可溶性であるような任意の他の適切な官能性置換基
である。従って、適切なR11またはR33部分としては、以
下が挙げられるが、これらに限定されない:NH2、NO2、
N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +Cl-、
(CH2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、ZO(ここでZは、H、アルキ
ル、有機官能性アルキル、アリール、有機官能性アリー
ル、またはヘテロアリール)、ZS(O)r(ここでZは、H、
Na、あるいは、任意の他の1価もしくは2価のカチオン
(アンモニウム、アルキル、有機官能性アルキル、アリ
ール、有機官能性アリール、またはヘテロアリールを含
む)であり、そしてrは、0〜2の整数である)、Z1Z2N
(ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、アルキル、有
機官能性アルキル、アリール、有機官能性アリール、ま
たはヘテロアリールである)、Z3Z4Z5N+X-(ここで、 Z
3、Z4およびZ5は、独立して、アルキル、有機官能性ア
ルキル、アリール、有機官能性アリール、またはヘテロ
アリールである)、Z6PO3(ここでZ6は、H、Na、あるい
は、任意の他の1価もしくは2価のカチオン(アンモニ
ウム、アルキル、有機官能性アルキル、アリール、有機
官能性アリール、またはヘテロアリールを含む)であ
る)、およびN(H)R34(CF2)eCF3(ここで、R34は、COま
たはSO2であり、そしてeは、1〜22の整数である);お
よびVは、ハロゲン[F、Cl、Br、またはI]、硫酸塩、ト
シル塩もしくはカルボン酸塩(例えば、酢酸塩)、ポリ
カルボン酸塩、官能性カルボン酸塩(例えば、トリフル
オロ酢酸塩およびパーフルオロアルキルカルボン酸
塩)、または他のアルキルおよびアリールスルホン酸塩
(トリフルオロメチルスルホン酸塩およびパーフルオロ
メチルスルホン酸塩を含む)、リン酸塩およびホスホン
酸塩、ホウ酸塩およびホウ素酸塩、あるいは、任意の他
の適切な負に荷電したイオンである。
施に有用であるスタビライザーは、以下の一般式のもの
である: (HOCH2)2C(R12)(R13) ここで、R12およびR13は、独立して、H、OH、非置換の
もしくはOHによって置換された炭素原子1個から約4個
のアルキル、カルボン酸エステルまたはリン酸エステル
(例えば、限定されないが、CH2CO2 -、CH2OPO3 -、CH2CH
2OH、CH2CH2OPO3 -)である。さらに、R12およびR13はま
た、非置換の(アミノ、すなわち、NH2)、またはOによ
って置換された(ニトロ、すなわち、NO2)、あるい
は、アミド、スルホンアミド、ホスホンアミド、オキシ
ム、チオンアミド、四級アンモニウム、イミン、イミド
(例えば、スクシンイミド)、グアニジン、アミンオキ
シド(例えば、N(O)R50R51、ここで、R50およびR51は、
独立して、炭素原子1個から4個の低級アルキルアルコ
ール、炭素原子1個から4個の低級アルコキシ、または
炭素原子1個から約4個のアルキルである)を生成する
ために置換された、Nであり得る。ここで、R12またはR
13がNである場合、好ましいスタビライザーは、以下の
式のものであり得る: (HOCH2)3CN(R14)(R15) または (HOCH2)3CN+(R14)(R15)
(R16)U- ここで、R14またはR15は、独立して、H、-O-(すなわ
ち、ニトロ官能性)、または炭素原子1個から約4個の
非置換のもしくはOHで置換されたアルキル、あるいは、
ピペラジン、ピペラジン誘導体、モルホリン、ポリアル
キルエーテル、またはベンジルである;R16は、H、フェ
ニル、あるいは、炭素原子1個から22個の非置換のまた
はOH、フェニル、またはポリアルキルエーテルとなり得
るもの(例えば、ポリエチレングリコール)で置換され
たアルキルである;およびUは、ハロゲン[F、Cl、Br、
またはI]、硫酸塩、トシル塩もしくはカルボン酸塩(例
えば、酢酸塩)、ポリカルボン酸塩、官能性カルボン酸
塩(例えば、トリフルオロ酢酸塩およびパーフルオロア
ルキルカルボン酸塩)、または他のアルキルおよびアリ
ールスルホン酸塩(トリフルオロメチルスルホン酸塩お
よびパーフルオロアルキルスルホン酸塩を含む)、リン
酸塩およびホスホン酸塩、ホウ酸塩およびボロン酸塩、
あるいは、任意の他の適切な負に荷電したイオンであ
る。
が、本発明の適切なスタビライザーは、好ましくはO原
子(通常、ヒドロキシ基からの)が、少なくとも3つの
炭素により分離されることを必要とすると考えられてい
る。なぜなら、これは、オルガノシランからの-O-Si-O-
およびスタビライザーからの3つの原子(通常、炭素)
からなる6員環の好ましい形態だからである。式RnSiX
4-nのオルガノシラン(ここで、nは0または1である)
によって、2つまでの6員環が、任意の特定のケイ素原
子において生成され得る。式RnSiX4-nのオルガノシラン
(ここで、nは2である)によって、1つの6員環のみ
が形成され得る。例えば、スキーム3を参照のこと。
ールスタビライザーは、利用可能な各ケイ素原子に対し
て2つまでの6員環を生成し得ると考えられている。し
かし、1つまたは2つの上記の特定のケイ素原子上の環
の存在は、本発明の生成物、化合物、製品および組成
物、ならびに方法の実施可能性にとって重要ではなく、
そして考えられるメカニズム(これにより、本発明が実
施される)の説明のために、その代わりとして提供され
る。
ことを所望しないが、1つ以上の以下の構造式または反
応平衡式は、本発明の驚くべき安定化オルガノシランを
導き得る: 1.水中で、スタビライザーは、示された2つの6員環
を有するオルガノシラン(RSiX3)を生成する:
を有する種として優勢に存在するが、示された2つの6
員環を有する種との平衡で存在する、オルガノシラン
(RSiX3)の平衡混合物を生成する:
を有しない種として優勢に存在するが、示された1つの
6員環を有する種および示した2つの6員環を有する種
との平衡で存在する、オルガノシラン(RSiX3)の平衡
混合物を生成する:
シラン(RSiX3)と結合しないが、シラントリオール
と、自己縮合からそれを安定化する水素結合を介して結
合する。 5.水中で、スタビライザーは、(HOCH2)3CZ単位によっ
て縮合されるRSi(OH)3の規則的な繰り返し単位からなる
直鎖状および/または環状オリゴマー(直鎖状オリゴマ
ーを以下に示す)を形成する。ここで、安定化は、O-Si
-O-Si-O-Si-Oポリマーの形成を防止し、そして同時に、
水溶性を保持することによって達成される。この概要に
おいてさえも、6員環化合物の小さな平衡の形成は、安
定化メカニズムに重要であり得る:
て縮合されるRSi(OH)3の規則的な繰り返し単位と、いく
らかの短いO-Si-O-Si-O-Si-Oポリマー単位を含有する部
分との両方からなる直鎖状および/または環状オリゴマ
ー(直鎖状オリゴマーを以下に示す)を形成する。ここ
で、安定化は、広範囲なO-Si-O-Si-O-Si-Oポリマー(直
鎖状および/または環状)の形成を防止し、そして同時
に、水溶性を保持することによって達成される。この概
要においてさえも、6員環化合物の小さな平衡の形成
は、安定化メカニズムに重要であり得る:
は、3-(トリメトキシシリル)プロピル-ジメチルオクタ
デシルアンモニウムクロライドを調製するための反応ス
キーム、そして引き続く加水分解、および本明細書を通
して考察されるような完全複合体化(fully-complexe
d)されたペンタエリスリトール安定化形態への変換を
示す。このスキームは、最初に3-(トリメトキシシリル)
プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライ
ドの加水分解を想定するが、安定化形態の形成は、アル
コーリシスによりトリメトキシ種からも直接生じ得ると
理解されている:
下のように変動し得る。四級アンモニウムシランがメタ
ノールのような溶媒中で調製される場合、得られるペン
タエリスリトール安定化水溶液は、エージング後に粘性
溶液をもたらすわずかなゲル化を受ける。オルガノシラ
ンの結合特性は、粘性生成物において保持される。実施
例Iのように溶媒を含まずに調製された場合、溶液は、
数ヶ月後に、同じpHであっても非粘性となる。
としては、以下が挙げられるが、これらに限定されな
い:ペンタエリスリトールのようなポリオールおよびそ
の高度なホモログ(すなわち、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリ
トールなど)、トリス(ヒドロキシメチル)エタン、トリ
ス(ヒドロキシメチル)プロパン、トリス(ヒドロキシメ
チル)アミノメタン、トリス(ヒドロキシメチル)メタン
トリメチルアンモニウムヨーダイド、およびトリス(ヒ
ドロキシメチル)ニトロメタン。
ラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロライド[(HO
CH2)4P+Cl-]である。
(テトラヒドロフラン)、ポリ(ビニル)アルコール、ヒド
ロキシエチルセルロース、デンプンおよびセルロース誘
導体もまた、水溶性および/または安定化有用性を有す
ると考えられている。
タビライザーがトリス(ヒドロキシメチル)メタントリメ
チルアンモニウムヨーダイドである場合、いくつかの安
定化オルガノシランは、不活性有機溶媒中で出発オルガ
ノシランとスタビライザーとの反応およびメタノールの
留去により、安定でかつ水溶性である粉末として調製さ
れ得る。これは、対応するトリオキサシラビシクロオク
チル化合物(以下の式1を参照のこと)を、安定でかつ
水溶性である粉末として生成するために形成される。
と不混合性の媒体(例えば、可塑剤およびプラスチッ
ク、粘土、モルタル、フィラー、染料および色素)の混
合に有用である。さらに、このような組成物は、カプセ
ル化またはマイクロカプセル化形態で容易に送達され
得、ここで、オルガノシランは、カプセルの摩耗(abra
sion)または侵食(erosion)により再発生され、それ
により、継続的、断続的、またはその他のオルガノシラ
ンの所定の供給が提供される。
飾化合物は、水以外の溶媒に特に可溶性ではない。その
一方、トリス(ヒドロキシメチル)エタン安定化化合物
は、メタノールおよび恐らく他の溶媒に可溶性である。
従って、このスタビライザーは、濃縮され安定化された
抗菌性オルガノシラン(その後、これはオンサイト(on
-site)の用途のために希釈される)を調製するために
使用され得る。さらに、このスタビライザーはまた、あ
るいは、水をオンサイトで添加して使用するための、固
体の安定化された抗菌性オルガノシランを調製するため
に使用され得る。このような、濃縮されたまたは固体で
の調製物は、製品の輸送および保存において著しい費用
削減を提供する。さらに、トリス(ヒドロキシメチル)エ
タン安定化化合物のメタノール溶液の保存期間は、不定
であると予想される。
ルガノシランにより誘導される抗菌剤、3-(トリメトキ
シシリル)プロピル-ジメチルオクタデシルアンモニウム
クロライドを使用するが、シラン上のメトキシ基の3つ
までを水溶性安定化部分と交換する。さらに、シラン上
の任意の残留するメトキシ基は、加水分解されない。適
切な水溶性スタビライザー成分としては、ポリオール
(例えば、限定されないが、テトラオール(例えば、ペ
ンタエリスリトールまたはその高度なホモログ(二量
体、三量体、など)))、または化学的に関連したペン
タエリスリトールの変形物が挙げられる。 pH安定性 さらに、本発明のスタビライザー化合物および方法は、
上記の一般式RnSiX4-nのオルガノシランを低pHかまたは
高pHかのいずれかの状態下の水中で安定化するために有
用である。高いpH安定性は、スタビライザーの過剰(1
モル当量より多い)の使用により、または種々のpH範囲
で水中での安定性のいくらかの増強を提供することがす
でに知られている、他のスタビライザーと本発明のスタ
ビライザーとを一緒に使用することにより生じる。米国
特許第5,411,585号を参照のこと(これは、本明細書中
で参考として援用する)。これは、特定のスタビライザ
ーを開示している。特に、高いpH安定性は、3つの方法
の任意の1つにより達成され得る。1つめは、スタビラ
イザーの過剰の使用(好ましくは2.0〜5.0、またはそれ
より多くのモル当量)である。2つめは、米国特許第5,
411,585号の手順に沿った、0.25〜5.0モル当量のスタビ
ライザーの使用である。3つめは、有機官能性基R
17(ここで、R17は任意のアニオン性またはイオン化可
能な官能性基であり、これは、高pHにおいてシラントリ
オールの重合を防止、抑制、または遅延する)を有する
ように化学的改変されたポリオールスタビライザー(例
えば、(HOCH2)3C(CH2)nR17(ここで、nは0〜4の整数
である)、(HOCH2)3C(アリール)R17、または(HOCH2)3C
(ベンジル)R17)の使用である。好ましい官能性基R17と
しては、限定されないが、COOH、COONa、-P(O)(OH)2、-
P(O)(ONa)2、-P(O)(OH)(OR18)、-P(O)(ONa)(OR18)、-SO
3H、-SO3Na、-B(OH)2、-B(OH)(ONa)、または-B(ONa)2が
挙げられ、ここでR18は、分岐または非分岐の、炭素原
子1個から22個のアルキルまたはパーフルオロアルキ
ル、アリールもしくはヘテロアリール(例えば、フェニ
ルまたはベンジル)、ポリエーテル(例えば、ポリエチ
レングリコールもしくはポリプロピレングリコール)で
ある。さらに、これらの好ましい官能性基のいずれかに
おいて、選択されたヒドロキシ基の任意の水素が、任意
の他の適切な1価または2価のカチオン(例えば、確実
には限定されないが、Na+、K+、NH4 +、Mg2+、Ca2+、ま
たはN(R70)4 +、ここでR70は、分岐または非分岐の、炭
素原子1個から22個のアルキルまたはパーフルオロアル
キル、アリールもしくはヘテロアリール(例えば、フェ
ニルまたはベンジル)、ポリエーテル(例えば、ポリエ
チレングリコールもしくはポリプロピレングリコール)
である)によって置換され得ることは、当業者によって
容易に理解される。 使用 本発明の化合物、生成物および組成物は、多数の目的に
有用である。そのような目的は、出発物質である上記一
般式のオルガノシランの任意の公知の使用(例えば、抗
菌性、撥水性、化学反応中間体等が挙げられるが、これ
らに限定されない)を含む。好ましい実施態様におい
て、本明細書に記載されている水安定性オルガノシラン
化合物、生成物および組成物は、以下のような適用に適
している:1)充填剤および顔料を含む表面処理、2)
染料のような、コーティング剤に対する添加剤、または
3)それぞれのポリマーの形成に先行する、有機モノマ
ー(例えば、アクリリックス)に対する添加剤。
ピル−ジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドの
ような従来のオルガノシラン4級アンモニウム化合物の
表面結合性抗菌剤としての有用性に加えて、有機官能性
シランの多数の他の使用(例えば、表面または粒子(顔
料または充填剤)の処理を含むコーティング適用、プラ
イマー、ペイント、インク、染料および粘着剤における
本発明の化合物、生成物、および組成物の使用、ならび
にシリコーン樹脂合成の反応性中間体としての使用)が
企図される。
物、抗菌スポンジ、抗菌漂白剤、ペイント、プラスチッ
ク、またはコンクリートのための抗菌充填剤を調製する
ため、および微生物の横行が問題となる家畜シェルター
のようなコンクリート構造物を処理するために使用され
得る。
物、生成物および組成物の溶液で処理可能な表面および
基材としては、織物、カーペット、カーペットの裏張
り、座席の布張り地、衣類、スポンジ、プラスチック、
金属、外科用包帯、石造建築、シリカ、砂、アルミナ、
アルミニウムクロロハイドレート、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、木材、ガラスビーズ、コンテナ、タイル、
床、カーテン、水産物、テント、バックパック、屋根ふ
き剤、下見板、フェンス剤、トリム(trim)、絶縁材、
壁板、ゴミ容器および置き場、アウトドア道具、水精製
システム、および土壌が挙げられるが、これらに限定さ
れない。さらに、本発明の化合物、生成物および組成物
で処理可能な製品は、エアフィルターおよびその製造に
使用される材料、水槽フィルター、緩衝パッド、座席布
張り用の繊維充填材、ガラス繊維ダクトボード、下着お
よび上着衣服、ポリウレタンおよびポリエチレンフォー
ム、サンドバック、防水布、帆、ロープ、靴、ソック
ス、タオル、使い捨て布巾、靴下類および肌着類、化粧
品、ローション、クリーム、軟膏、消毒殺菌剤、木材防
腐剤、プラスチック、粘着剤、ペイント、パルプ、紙、
冷却水、ならびに一般の洗濯添加剤および非食物または
食物に接触する表面が挙げられるが、それらに限定され
ない。
一般的に処理は、処理されるべき製品を、本発明の水安
定化オルガノシラン溶液(水溶液中のオルガノシランス
タビライザー誘導化合物を含む)と、その製品との活性
オルガノシラン成分(またはその部分)の恒久結合に十
分な期間接触させる工程を包含する。一般的に、処理は
接触とほぼ同時に始まるが、好ましくは約15秒から約48
時間、より好ましくは約1分から約24時間、さらに好ま
しくは約5分から1時間、そしてなおさらに好ましくは
約30分間を必要とする。適用のさらに一般的なガイドラ
インを以下に示す:大きな物品に含浸させるためには、
溶液に1〜2分間浸漬し、次いで物品を乾燥可能にする
かまたは乾燥させることが好ましい。しかし、いくつか
の物品は、非常に短い含浸時間または接触時間から利益
を得る。例えば、布は40ヤード/分までかまたはそれ以
上の速度で組成物の水浴に通し得る。含浸の後、過剰の
溶液は穏やかにふき取られるかまたはすすぎ落とされ
る。あるいは、溶液は基材上にスプレーされ得る。さら
に、本発明の組成物は、高強度固体ミキサー中に置かれ
て、粉末に形成され、次いで乾燥され得る。次いで乾燥
粉末は、所望される場合、スプレー装置で用いられ得
る。さらに、溶液は基質上に塗り付けられ得、そしてス
ポンジまたは布等を用い塗布され得る。その上、本発明
の溶液は顔料および充填剤に添加され得、そして数分
(2〜3分)間それらとともに撹拌され得る。さらに、
溶液は、使用の前に、エマルジョンまたは他の現行の処
方物に添加され得る。また、溶液は、押出繊維のための
スプレー冷却剤としてか、これに加えてか、またはこれ
とともに使用され得る。しかし、当業者は、多数の他の
使用および適用様式が、本発明の安定化オルガノシラン
化合物、生成物および組成物より容易に明らかであるこ
とを認識し、そして過度の実験を要することなく、任意
の特定の基材、製品、または他の適用に効果的な適用方
法および処理時間を決定し得る。さらに、組成物は、織
物工作機において公知のようなパディングプロセスにお
いて用いられ得る。
成物で表面または布を処理した後、表面または布は、必
要に応じて、表面または基材への化合物、生成物または
組成物の結合をさらに完了させるために加熱され得る。
ン化合物、生成物および組成物は、有毒な有機溶媒を使
用せずに種々の基材を処理することにおいて有利であ
り、さらに調製することなく使用され得る活性化オルガ
ノシラノール化合物の安全な長期保存を提供する。その
上、本明細書に記載の安定化スキームは、基材に対する
オルガノシラン(または少なくともそのコアの有効な部
分)の結合に干渉しない。さらに、本発明は、いくつか
の水不溶性オルガノシランを溶媒和するための一般に適
用可能なスキームを提供する。
溶解し、保存し、適用し、そして任意の方法で水中で用
いる適用も明らかである。さらに、また、水への曝露は
生じるがこれは、所望でないかもしくは早すぎるシラノ
ールの自己縮合のために有害であり得る、他の溶媒中
の、または他の媒体(固体、ポリマー混合物、充填剤、
顔料、粉末、染料、またはエマルジョン)中で混合され
た、オルガノシランRnSiX4-nの適用も明らかである。
オルガノシランのための種々の当該分野において公知の
安定化法(例えば、イオン性または非イオン性界面活性
剤および洗剤の使用)に加えるかまたはこれと共同して
用いられ得る。
成物は、ぬれ性および/またはコーティングの改善を導
くと考えられる。なぜなら、部分的に加水分解されたス
タビライザー/オルガノシラン複合体は、ヒドロキシル
基が高密度であり、その結果、表面OH基への水素結合の
増加を提供する。
は、ほとんどの繊維製品(織物および不織製品)および
糸(合成および天然)へのオルガノシラン抗菌剤の組み
込みに用いられ得る。このプロセスは、耐久性のある製
品を提供し、そしてこのプロセスは、それ単独で効果的
であり、そしてさらなる製造工程を必要とせず、製造コ
ストも増加させない。
成物および組成物の組み込みは、オルガノシラン特性
(結合および抗菌防御)を有する内蔵された抗菌剤を含
む繊維材料を生じる。組み込みプロセスは、1)製造プ
ロセスに追加工程を加えず、そして設備改変を必要とせ
ず;そして2)繊維製品のさらなる生産の間にその抗菌
特性およびその有効性を失わないと考えられる。染色プ
ロセスに本発明の水安定性化合物、生成物および組成物
を組み込むことよって、オルガノシラン抗菌剤が染色剤
によって影響されずに残るだけでなく、末端生産物であ
る繊維製品はまた、優れた染色特性を示す。
生成物および組成物は、以前の不安定性、不溶性が、い
くつかのオルガノシラン剤の使用を、防止していたか、
あるいは、少なくとも妨げていたかまたは制限してい
た、多数の適用に有用である。例えば、:採取した(摘
んだ/収穫した)後の食用作物(例えば、野菜、果物、
または穀物のような腐敗しやすいもの)を、本発明の化
合物、生成物および組成物で処理することは、食用作物
の外表面に抗菌防御を付与する。そのような防御は、食
品の結合させた抗菌コーティングから抗菌剤を拡散、移
動または浸出することなく生じ、そして延長された安全
で無毒な抗菌防御を提供すると考えられている。この方
法は、通常の洗浄/水スプレーの間またはその後、もし
くは湯がく間またはその後のすすぎサイクルにおいて果
物および野菜を処理する工程を包含する。この加工工場
での果物および野菜の徹底的洗浄は、最初に微生物を除
去するために好適である。当業者が認識するように、機
械は土壌、生育に使用される化学物質、腐敗細菌、およ
び他の外来物質を最初に除去するために用いられる。こ
れらの機械はまた、生産物を洗浄するために高速の水ス
プレーを用いる。洗浄後、生の食物または他の作物材料
は、湯がく(すなわち、食物を華氏190度から210度の湯
に漬けるかまたは蒸気に曝す)というようなさらなる加
工のために調製される。
で、生産植物によって制御される。しかし、一旦採取さ
れると、酵母、カビおよび細菌のような生物は、複製し
始め、食物の風味をなくし、そして色や組織の変化を引
き起こす。食物を腐敗から守るために、微生物の勢いを
弱めそして劣化を遅らせるために多数の方法(例えば、
冷蔵庫)が使用されている。不運にも、そのような公知
の方法は、生の食物をせいぜい2〜3週間も保存できな
い。本発明の化合物、生成物および組成物は、これらの
品を延長された期間保存し得る。例として、組成物、生
成物または化合物は、食物用スプレー装置(上記のよう
なスプレー装置が使用される)に供給する現行の送水線
に添加され得る。さもなければ、単純な含浸プロセス
(ここで含浸は、抗菌防御を付与するために2、3秒し
か必要としない)が使用され得る。0.1〜1%の低濃度
の組成物水溶液(0.1から1容量%)は、満足な結果を
提供する。さらに、本記載の方法はまた、家禽生肉およ
び他の影響され易い肉や魚の病原体を制御し得ると考え
られている。
ボトル、ニップル、おしゃぶりおよびおもちゃを、本発
明の化合物、生成物および組成物で処理すること、また
は結合表面から試薬を浸出することは、延長された、安
全/無毒な抗菌防御を提供し得る。そのような製品の処
理はまた、微生物汚染によって引き起こされる臭気を排
除する。上記の含浸方法は、これらの製品を処理するた
めに用いられ得る。現在まで、親は、石鹸、洗剤および
表面洗浄剤を使用して、これらの製品の汚染の問題を多
少とも解決していた。しかし、これらおよび他の同様の
処理は、ほとんどが、不十分でありそして処理の繰り返
しが必要であった。さらに、これらの処理は、微生物の
広いスペクトルの制御を提供する能力において制限され
ることがわかっている。それゆえ、本化合物、生成物お
よび組成物は、これらの製品を処理して微生物の増殖お
よび汚染を防ぐために、有効量の本発明の生成物および
組成物をそれらにコーティングすることによって用いら
れ得る。使用される製品は、1〜2分間浸清(例えば、
含浸による)させることによってコーティングされ得、
そしてその後、処理された表面は、室温で乾燥される。
次いで製品は、過剰な抗菌剤をすすぎ流される。徹底的
な洗浄および滅菌は、製品を「コーティングする」前
に、その製品の表面上の微生物の除去に好適な工程であ
る。さらに、好ましくは、10容量%かそれ以上の濃度の
本発明の化合物、生成物および組成物が、長期の防御に
用いられる。
生成物および組成物で外科用手袋を処理すると、接触に
より微生物を殺傷し得る。処理された手袋は、手袋表面
から抗菌剤を拡散または浸出せず、そして安全で無毒の
抗菌防御を伴う、延長された抗菌活性を提供すると考え
られる。外科用手袋は、好ましくは、1%W/Vに希釈さ
れた実施例1に記載の溶液中に少なくとも30秒間浸すこ
とによって処理される。この方法は、医者が不都合な汚
染の恐れなしに(それらを取りはずすことなく)同じ手
袋を使用し、必要ならば再使用することを可能にする。
物および組成物の開示に基づく多数の他の末端使用を実
施し得る。例としては、以下の使用、適用および基材が
企図される: 1.本発明の化合物、生成物および組成物である、接触
により微生物を殺傷し、そして延長された抗菌防御を提
供してコンクリートおよびそのコーティングの劣化を防
ぐための試薬で処理された、コンクリートおよびグラウ
ト(grout)、コンクリート導水路、雨水渠 2.歯ブラシ、櫛、ヘアブラシ、義歯および保持具 3.他の抗菌剤が満たし得ない厳しい要件を満たす温泉
およびプール用フィルター、およびエアコンフィルタ
ー、HVAC適用およびキャビンエアのようなエアフィルタ
のための防御 4.本発明の化合物、生成物および組成物で処理された
大理石板(建築用鼻隠し、墓石、床) 5.消毒用アルコール 6.風雨に曝される彫刻および工作物 7.ごみ捨て場、貯水槽のため、および一般的には土壌
保護のためのHDP(高密度ポリエステル)布プラスチッ
クカバー 8.液体添加剤(例えば、ポットに植えられた植物およ
び切り花用の花水防腐剤) 9.シリコーンおよびテフロンでコートした、抗菌防御
を有するガラス繊維(アクリル性裏打ち壁紙を含む) 10. dryvittおよびストッコ仕上げ 11.本発明の化合物、生成物および組成物で処理された
防水材 12.摘み取り機が綿をロールまたはラップにする前また
は後にブレンド綿を処理する方法 13.食品包装材およびコンテナ 14.バイオフィルムおよびバイオ接着剤(テープおよび
シリコーンウエハ) 15.単一層の屋根およびこけら板 16.ガラス繊維強化製品(例えば、ボートの船体、穀物
および食物の貯蔵タンク、タブ、および囲いなどが挙げ
られるが、それらに制限されない)。
物、生成物または組成物は、小売りまたは市販の洗浄製
品に、4級アミンスタビライザー(例えば、米国特許第
5,145,696号に記載されるもの、この内容を本明細書中
で参考として援用する)を使用する必要なく組み込み得
る。そのような洗浄製品は、以下の成分(重量%)で処
方され得る:
および方法の好ましい実施態様は、以下の実施例に示さ
れる。本発明の他の特徴は、以下の実施例(例示のため
だけであり、本発明の制限として意図されない)から明
白になる。 (実施例1)好ましい実施態様において、本発明は、以
下の式Aの水安定性ペンタエリスリトール修飾シリル化
第四級アンモニウムクロライドを提供する。
を参照して述べているものの、特定の構造の変更が可能
であるということが明確に理解される。それゆえ、本発
明のシランを本発明のスタビライザーと混合することに
よって生成した生成物もまた、ここで請求した本発明の
範囲である。式Aの好ましい分子は、水不溶性線形およ
び/または架橋オリゴマーであり、これは、式Aの同じ
分子内の分子内O-Si-O結合の平衡化混合物の形成によっ
て生じ、また、式Bに示すように、式Aの異なる分子間の
分子内O-Si-O結合の形成によって生じると考えられる。
分子内または分子間結合である。式AおよびBの混合物を
適用すると、ペンタエリスリトールは、最も部分的に遊
離され易く、その生成物は、3−(トリヒドロキシシリ
ル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロラ
イドに加水分解される。しかし、そのような遊離は、本
発明の実施に必要ではない。遊離が起こるか起こらない
かは、本発明の化合物、生成物および組成物の一般的な
効率を損ねない。その代わりとして、ペンタエリスリト
ール(または任意の他のスタビライザー)が遊離される
という概念を、請求発明の驚くべき有用性および有効性
の一つの可能な説明として提供する。このスタビライザ
ーが、オルガノシランが基質と結合するときに遊離され
るということは、明らかではない。基質への結合は、イ
オン結合、水素結合または共有結合の組み合わせを介し
て生じ得るため、本発明の改質されたオルガノシラン
は、基質に結合した後でも、このスタビライザー部分
を、少なくともある程度まで保持しそうである。
シリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムク
ロライドの5%W/V(重量/容量)水溶液を、以下のよ
うに調製した。22Lの反応フラスコに、6250g(21.0モ
ル)のジメチルオクタデシルアミン、5844g(29.4モル)
の3−クロロプロピルトリメトキシシラン、および76g
(0.84モル)のトリオキサンを充填した。この混合物
を、撹拌しながら、12時間で140℃まで熱し、次いで、8
0℃に冷却した。次いで、2Lのメタノールを加え、この
混合物を約40℃に冷却した。次いで、この混合物を、40
00gのペンタエリストールを事前に溶解した171Lの水に
移した。充分に混合した後に、この溶液のpHを確認し
た。このpHが7.0(塩基性)であった場合、少量の塩酸
を、pHが7.0以下になるまで加える。次いで、この混合
物を、追加の水で209Lに希釈した。得られた溶液は、約
5%の3−(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオ
クタデシルアンモニウムクロライド、0.8%の3−クロ
ロプロピルトリメトキシシラン、および1.9%のペンタ
エリスリトールを含んでいた。
トキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニ
ウムクロライドは、約15%W/Vの濃度まで水に溶解性で
ある。通常の当業者なら、他のオルガノシランの溶解度
が、変更し得、そして使用する特定のスタビライザーに
依存することを理解するだろう。 (実施例2)トリス(ヒドロキシメチル)エタン(THM
E)安定化のための反応スキームは、実施例1と同一で
あるが、ペンタエリスリトールを3500gのTHMEで置き換
えた。 (実施例3)無水条件下のトリオキサシリルビシクロオ
クチル種を前形成するのが望ましいかまたは必要である
状況が存在し得る。これは、このスタビライザーが水に
不溶である場合か、または水性条件では充分なアルコー
リシスが起こらない場合に、必要であり得る。この実施
例の目的のために、オルガノシランとして3−クロロプ
ロピルトリメトキシシランを用い、スタビライザーとし
てトリス(ヒドロキシメチル)メタンを用いてトリオキ
サシリルビシクロオクチル種を調製するための、現在考
えられる好ましい様式を以下に示す。:500mlの丸底フ
ラスコに、トルエン(100ml)、第二ブチルアルコール
(5ml)、3−クロロプロピルトリメトキシシラン(50
g、252mmol)、およびトリス(ヒドロキシメチル)エタ
ン(36.27g、302mmol)を充填した。このフラスコに
は、蒸留ヘッドおよび受け器を装備し、そして14時間で
110℃まで加熱し、その後メタノールの理論量を受け器
フラスコ中で回収した。得られた透明な混合物を、室温
まで冷却し、そして溶媒を減圧下で除去した。
ールまたは他のポリオールを、最初に、この反応フラス
コに添加でき、このアルコーリシスによって生成したメ
タノールは、蒸留によって回収される。 (実施例4)ペンタエリスリトール安定化3−(トリメ
トキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニ
ウムクロライドの試料は、室温で保存したとき、少なく
とも6カ月間安定であった。好ましくは、最大安定性の
ための溶液のpHは、約4.0〜約6.7であった。しかし、pH
が4.0以下のときでさえ、この試料は、一ヶ月まで安定
であった。pHが約2.0以下のときは、この試料は、一週
間まで安定であった。さらに、pH7.0から約10.2のとき
に、この試料はまた、少なくとも一ヶ月間安定であっ
た。しかし、pH11.0以上では、この試料は不安定で、そ
して数分以内に不透明になった。そのような場合に、こ
の化合物、生成物および組成物は、本明細書中に記載さ
れる高pH安定化手順によって利益が得られる。同様の結
果は、トリス(ヒドロキシメチル)エタン安定化3−
(トリメトキシシリル)プロピルジメチルオクタデシル
アンモニウムクロライドの試料においても見られ、これ
は室温で保存したときに、少なくとも6カ月間の安定性
を示した。
に基づく安定性データを要約している。
H2)3Si(OMe)3は、水に不溶である。しかし、ペンタエリ
スリトールを含む水にCl(CH2)3Si(OMe)3を加えると、一
晩放置後に、透明な溶液が生成した。それゆえ、Cl(C
H2)3Si(OMe)3のような水不溶性シランは、官能基化オル
ガノシランの水溶液が有用ないずれかの用途で使用でき
る。 (実施例6)工程を、以下のように行った。染浴中で以
下の成分(抗菌剤、顔料色素(染料)、バインダー、抗
移動剤(antimigrant)、湿潤剤、アンモニア)を混合
した。ポリエステルのキャンパー材料を、この浴に浸し
た。処理の後、このポリエステルキャンパーの抗菌効果
を試験したところ、抗菌特性を示すことがわかった。
x Textile Fabric 401A Gray,Style6048を使用し、これ
はDow Corning「振とうフラスコ試験」にかけた。特
に、Southern Phenixによって、工場でのフルスケール
の操業を行い、実施例1の組成物が染色工程中に組み込
むことができるかどうかを決定した。以下の工程に従っ
た。油、泥、糸くず、および糊付け化合物のいずれかの
残留物を除去するためのこの布の研磨洗いに続いて、過
剰の水分を除去するための乾燥を含めた予備処理を行っ
た。次いで、この布を、以下の成分を有する染浴に浸し
たが、ここで、これらの成分は、室温にて、以下で挙げ
た順序で、500ガロンのやかんに加えた。:
50ヤード/分で、この組成で処理した。次いで、この実
施例の染色布を、(物品を染色するときに一般に考えら
れるようにして)乾燥し、そして試験した。この結果か
ら、この抗菌剤は、その抗菌特性または染色工程のいず
れかに影響せずに、布に混入し得るということが証明さ
れた。
剤無しで試験した。その布を、2%のフッ化炭素(Scot
chguard(3M,Minneapolis,MN)と類似のもの)および1
0重量%のこの布で仕上げ(浸漬工程)、そして400Fで
40ヤード/分で乾燥した。この試験結果もまた、良好で
あった(すなわち、得られた布は、統計学的に有意な病
原体低減能を示した)。 (実施例7)実施例1のペンタエスリトール安定化オル
ガノシラン組成物で処理した種々の物品を、抗菌効能に
ついて試験した。特に、 Southern Phenix Textile,In
c., Fabric 401A Gray,Style 6048,Finish ES,Lot 1474
1は、1) Dow Corning「振とうフラスコ試験」法(092
3)および2)Kirby Bauer Standerd Antimicrobial Su
sceptibility Testを用いて試験した。この物品を、1
%W/Vの濃度に水で希釈した実施例1の組成物の浴中に
布を浸漬することによって調製し、そしてこの布の10重
量%ピックアップ/アドオンを測定しそして観察した。
次いで、この布を、270Fで乾燥して、水を除去した。
この材料の最適な適用条件および乾燥条件は、溶液を作
る前に決定した。処理した材料を、二つの異なる試験方
法を用いて試験して、1)この試料に入った微生物の減
少%および2)阻害される区域が無いことを決定した。
これら二つの試験の結果は、非常に良好であった(すな
わち微生物数が99.90%減少し、そして阻害された区域
が無かった)。
erial(STD)、Napery Style 6662、Drapery/Slipcover/C
ubicle Curtain Style 7242、Shoe Liner Style 8428、
Mattress Ticking Style 6832-1を、上記に参照された
標準化した「振とうフラスコ」試験にかけた。上記の布
を、実施例1の組成の浴中に浸漬することによって調製
し、水で1%W/V濃度に希釈し、そして10重量%ピック
アップ/アドオンを測定しそして観察した。次いで、こ
の布を、280Fで乾燥して、水を除去した。この材料の
最適な適用条件および乾燥条件を、溶液を作る前に決定
した。再び、この布は顕著な抗菌活性を示した。
パ、プールまたは暖かい浴槽、MediaStyle 2040フィル
ターおよび2)Air Filtrationのための保護培地(A/C
フィルター、HVAC Applications & Cabin Air)を、AAT
CC43520「振とうフラスコ試験」およびAATCC147-1993
「阻害区域試験」を用いて抗菌活性を試験した。スパン
ボンデッドポリエステル試料フィルター材料を、実施例
1の組成物の溶液中に浸水した。この試料を、1〜2分
浸し、そして処理した表面を、空気温度(68〜72F)で
乾燥した。この結果から、処理されたフィルター材料
は、著しい量の微生物を蓄積しないことが明らかとなっ
た。これらの結果は、いくつかの他のフィルター処理と
異なり、pH調節を必要としない。
c、2)DCI, Inc. 32 Ozシリコンコート繊維ガラス布、
3)Heywinkel-ポリエステルコートビニル布、および
4)Ferro Corp.-20 Mil PVC Placquesを、Dow Corning
「振とうフラスコ試験」を用いて試験した。上記の物品
で用いた試験化合物は、実施例1の5%W/V溶液であっ
た。この試料を浸水し(1回づつ)、そして1分間浸し
た。次いで、処理した材料は、室温で乾燥した。Emory
白リネン布をまた、1回および4回手洗いし、そして同
様に試験した。これらの結果から、処理した物品は、顕
著な抗菌活性を示すことが明らかとなった。
塗料セルローススポンジを、ATCC-43520「振とうフラス
コ試験」およびATCC147-1993「阻害区域試験」を用いて
試験した。これらの試験に用いた試験組成物は、水中で
1%W/Vに希釈した実施例1の組成物であった。 EZ>>>O
ne塗料セルローススポンジを、そのパッケージから取り
出し、そしてこの組成物400mlで浸した。この溶液を、1
0分間スポンジに接触させ、次いで、このスポンジを絞
った。このスポンジを一晩乾燥させた。3Mスポンジを、
そのパッケージから取り出し、そしてEZスポンジと同じ
試験にかけた。処理したEZスポンジ(本発明の組成物で
処理した)は、顕著な抗菌活性および阻害区域を示し
た。3Mスポンジも同様に、抗菌活性および阻害区域を示
した。未処理のEZスポンジは、阻害および阻害区域を示
さなかった。種々の改善および変更は、本発明におい
て、本発明の範囲または精神からはずれないで実行され
得ることは、当業者には明らかである。本発明の他の実
施態様は、明細書の検討および本明細書に開示される本
発明の実行から、当業者には明らかである。本明細書お
よび実施例は、例示としてのみ考えられ、本発明の真の
範囲および精神は、以下の請求項により示すつもりであ
る。
便、経済的であり、かつ、広範なpH範囲にわたって利用
可能である水安定性オルガノシラン化合物、生成物(す
なわち、特定の反応を行うことにより形成された化合物
または組成物)および組成物、これらの使用方法、なら
びに、これらの化合物、生成物および組成物を用いて調
製された製品が得られる。
Claims (78)
- 【請求項1】 以下のa)とb)との反応から形成され
る、生成物: a)式RnSiX4-nを有するオルガノシランであって、ここ
で、nは0〜3の整数であり;Rは、それぞれ独立し
て、非加水分解性の有機基であり;および、Xは、それ
ぞれ独立して、加水分解可能な基である、オルガノシラ
ン、 b)少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオールで
あって、ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のう
ちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分
離されている、ポリオール。 - 【請求項2】 nが0〜2の整数であり;Rは、それぞ
れ独立して、アルキル、アルキルアルコール、または芳
香族であり;Xは、それぞれ独立して、ヒドロキシ、ア
ルコキシ、ハロゲン、アセチル、アセトキシ、アシル、
ヒドロキシレート化された固体または液体のポリマー性
部分、ポリエーテル、あるいはポリアルキルエーテルで
あり;および、前記ポリオールが、以下の式Iを有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、oは、2〜3の整数であり;qは、1〜2の整
数であり;pは、0〜1の整数であり;Wは、アルキ
ル、ポリエーテル、アリールまたはヘテロアリールであ
り;R11およびR33は、独立して、ハロゲン、H、CH2O
H、N(CH2CH2OH)2CH3 +V-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、
N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +V-、(CH2)OPO3H2、(CH 2)
PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3、ここで、eは、1〜約22の
整数であり、およびR34は、COまたはSO2であり、 (W)pZO、ここで、Zは、H、アルキル、アリール、また
はヘテロアリールであり、 (W)pZS(O)r、ここで、Zは、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり、およびrは、0〜2の整数であり、 (W)pZ1Z2N、ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、ア
ルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、 (W)pZ3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立し
て、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールで
あり、あるいは (W)pZ6PO3、ここで、Z6は、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり;V-は、該式Iの化合物の塩を形成する適
切なアニオン性部分である、請求項1に記載の生成物。 - 【請求項3】 V-が、ハライド、スルフェート、トシレ
ート、カルボキシレート、ポリカルボキシレート、アル
キル、アリールスルホネート、ホスフェート、ホスホネ
ート、ボレート、またはボロネートである、請求項2に
記載の生成物。 - 【請求項4】 Wが、1〜22個の炭素原子を有するアル
キルである、請求項2に記載の生成物。 - 【請求項5】Wが、1〜10個の炭素原子を有するアルキ
ルである、請求項2に記載の生成物。 - 【請求項6】 Wが、1〜3個の炭素原子を有するアル
キルである、請求項2に記載の生成物。 - 【請求項7】 Wがポリエーテルである、請求項2に記
載の生成物。 - 【請求項8】 Wがポリプロピレングリコールである、
請求項2に記載の生成物。 - 【請求項9】Wがポリエチレングリコールである、請求
項2に記載の生成物。 - 【請求項10】 Wがアリールである、請求項2に記載
の生成物。 - 【請求項11】 Wがフェニルまたはベンジルである、
請求項2に記載の生成物。 - 【請求項12】 Wがヘテロアリールであり、ヘテロ原
子の1つ以上が、独立して、N、OまたはSである、請
求項2に記載の生成物。 - 【請求項13】 前記オルガノシランが、式II、III、I
VまたはVを有し: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個の炭素原子
を有するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシ
ルであり;R35は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR2、NH2R
2、C3H5O2R2、C4H5O2R2、NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH
2C6H4R2であり;R36およびR37は、独立して、ハロゲ
ン、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソ
ブチル、フェニル、またはn-オクチルであり;R2は、ベ
ンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原子を有する
アルキルであり;R3およびR4は、独立して、低級アルキ
ルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコ
キシ、1〜約22個の炭素原子を有するアルキル;または
R3およびR4は、一緒になって、モルホリン、あるいは式
VIの環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7
員環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2の整数であり、R7は、該環が飽和
である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H 2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R8)(R
9)(R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であ
り、ここで、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
ベンジル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり、および R7は、該環が不飽和である場
合には、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N
+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N +(アルキル)-CH2-
N、N+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nで
あり;ここで、 該環は、非置換であるか、あるいは、1〜22個の炭素原
子を有するアルキル、エステル、アルデヒド、カルボキ
シレート、アミド、チオアミド、ニトロ、アミンまたは
ハライドで置換され、 R5は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテ
ル、アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パ
ーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフルオロ
アルキルカルボキシレートであり、ここで、該アルキ
ル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロ
アルキルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカ
ルボキシレートは、1〜約22個の炭素原子を有し;およ
びY-は、該式II、III、IVまたはVの化合物の塩を形成
する適切なアニオン性部分であり;ならびに、前記ポリ
オールが式Iを有し: [R11(W)p](R33)3-oC[(CH2)qOH]o (I) ここで、qは、1〜2の整数であり;pは、0〜1の整
数であり;Wは、アルキル、ポリエーテル、アリールま
たはヘテロアリールであり; R11およびR33は、独立して、ハロゲン、H、CH2OH、N(C
H2CH2OH)2CH3 +V-、NH2、NO2、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(C
H3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +V-、(CH2)OPO3H2、(CH 2)PO3H
2、 N(H)R34(CF2)eCF3、ここで、eは、1〜約22の整数であ
り、およびR34は、COまたはSO2であり、 N(H)R34(CF2)eCF3、ここで、eは、1〜約22の整数であ
り、およびR34は、COまたはSO2であり、 (W)pZO、ここで、Zは、H、アルキル、アリール、また
はヘテロアリールであり、 (W)pZS(O)r、ここで、Zは、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり、およびrは、0〜2の整数であり、 (W)pZ1Z2N、ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、ア
ルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、 (W)pZ3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立し
て、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールで
あり、あるいは (W)pZ6PO3、ここで、Z6は、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり;V-は、該式Iの化合物の塩を形成する適
切なアニオン性部分である、請求項1に記載の生成物。 - 【請求項14】 YおよびVが、それぞれ独立して、ハ
ライド、スルフェート、トシレート、カルボキシレー
ト、ポリカルボキシレート、アルキル、アリールスルホ
ネート、ホスフェート、ホスホネート、ボレート、また
はボロネートである、請求項13に記載の生成物。 - 【請求項15】前記ポリオールが、式VIIを有する化合
物、またはそれらのパーフルオロアナログ、あるいはそ
れらの混合物である、請求項1に記載の生成物: (R12)(R13)C[(CH2)sR14]2 (VII) ここで、sは、1〜2の整数であり;R12は、(CH2)gR14
(ここで、gは0〜10の整数である)、1〜約4個の炭
素原子を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルコキシ、N(R1 5)(R16)、N(H)(CH2)3OSO
3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(C
H2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、N+(R17)(R18)(R19)T-であり、
ここでR15、R16、R17およびR18は、独立して、H、O、
または1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、ポ
リアルキルエステル、ベンジルであり、またはR15およ
びR16が一緒になって、またはR17およびR18が一緒にな
って、独立して、アミド、スルホンアミド、ホスホンア
ミド、オキシム、チオアミド、4級アンモニウム、イミ
ン、イミド、グアニジン、ピペラジン、モルホリン、ま
たはN(O)R20R21を形成し得、ここで、R20およびR21は、
独立して、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルア
ルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキ
シ、または1〜約4個の炭素原子を有するアルキルであ
り;R19は、H、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり;およびT-は、該式VIIの化合物の4級
アンモニウム塩を形成する適切なアニオン性部分であ
り;R13は、H、OH、(CH2)sR14、(CH2)OPO3H2、または
(CH2)PO3H2、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシであ
り;およびR14は、それぞれ独立して、OH、または[-CH2
C(CH2OH)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0〜5の整数
であり、該R14部分の1つは、ヒドロキシの酸素がSi
に結合するようにヒドロキシから水素を除去することに
より前記Siに結合する。 - 【請求項16】gが0〜3の整数であり;R12が、(CH2)
gR14、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、1
〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、N(R15)(R
16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3O
SO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN
+(R17)(R18)(R19)T-であり;R13が、H、OH、(CH2)
sR14、(CH2)OPO3H2、または(CH2)PO3H2、1〜4個の炭
素原子を有する低級アルキル、1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルコキシであり;および、R14が、それぞ
れ独立して、OH、または[-CH2C(CH2OH)2CH2O]j-Hであ
り、ここで、jは0〜5の整数であり、該R14部分の1
つは、ヒドロキシの酸素がSiに結合するようにヒドロ
キシから水素を除去することにより前記Siに結合す
る、請求項15に記載の生成物。 - 【請求項17】 R12が、(CH2)gR14、1〜約4個の炭素
原子を有する低級アルキル、または1〜約4個の炭素原
子を有する低級アルコキシである、請求項16に記載の
生成物。 - 【請求項18】 R12が、N(R15)(R16)、N(H)(CH2)3OSO3
H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)
3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R17)(R18)(R1 9)T-であ
る、請求項16に記載の生成物。 - 【請求項19】 gが0〜3の整数であり;R12が、(CH
2)gR14、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、
1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、N(R15)
(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)
3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R
17)(R18)(R19)T-であり;および、R14の各々がOHであ
る、請求項15に記載の生成物。 - 【請求項20】 gが0〜3の整数であり;R12が、(CH
2)gR14、1〜約4個の炭素原子を有する低級アルキル、
1〜約4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、N(R15)
(R16)、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)3OSO3H、N(H)(CH2)
3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N+(CH3)3T-、またはN+(R
17)(R18)(R19)T-であり;および、R14が、それぞれ独立
して、[-CH2C(CH2OH)2CH2O]j-Hであり、ここで、jは0
〜5の整数であり、該R14部分の1つは、ヒドロキシの
酸素がSiに結合するようにヒドロキシから水素を除去
することにより前記Siに結合する、請求項15に記載
の生成物。 - 【請求項21】 式(R)nSi(X)4-n-y(R41)yを有する化合
物であって、ここで、nは0〜3の整数であり;yは、
1〜4の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水
分解性の有機基であり;Xは、それぞれ独立して、加水
分解可能な基であり;および、R41は、それぞれ独立し
て、少なくとも3つのヒドロキシ基を含むポリオールで
あり、ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうち
の任意の2つは、少なくとも3つの介在原子により分離
されており、該ポリオールは、該少なくとも3つのヒド
ロキシ基のうちの1つの酸素がSiに結合するように、
該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1つから水素
を除去することにより該Siに結合している、化合物。 - 【請求項22】 式VIII、IX、XまたはXIを有する、化
合物: [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N+(R26)(R27)(R28)U- (VIII) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]m(OH)3-mSiR25N(R26)(R27) (IX) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]u(OH)3-uSiR25R38 (X) [[R22(CH2)i]2C(R23)(R24)]v(OH)2-vSi(R39)(R40) (XI) ここで、mは、1〜3の整数であり;iは、1〜2の整
数であり;uは、0〜3の整数であり;vは、0〜2の
整数であり;R22は、それぞれ独立して、H、またはOR
33であり、ここで、R33は、独立して、[-CH2C(CH2OH)2C
H2O]f-Hであり、ここで、fは0〜5の整数であり;R38
は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR25、NH2R25、C3H5O2R
25、C4H5O2R25、NaO(CH3O)P(O)R25、またはClCH2C6H4R
25であり;R39およびR40は、独立して、ハロゲン、H、
1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソブチル、
フェニル、またはn-オクチルであり;R23およびR24は、
独立して、 ハロゲン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3 +Q-、NH2、N
O2、N(H)(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +Q
-、(CH2)OPO3H2、(CH2)PO3H2、N(H)R34(CF2)eCF3、ここ
で、eは、1〜約22の整数であり、およびR34は、COま
たはSO2であり、 (W)pZO、ここで、Zは、H、アルキル、アリール、また
はヘテロアリールであり、 (W)pZS(O)r、ここで、Zは、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり、およびrは、0〜2の整数であり、 (W)pZ1Z2N、ここで、Z1およびZ2は、独立して、H、ア
ルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、 (W)pZ3Z4Z5N+Q-、ここで、Z3、Z4およびZ5は、独立し
て、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールで
あり、あるいは (W)pZ6PO3、ここで、Z6は、H、Na、適切な1価または
2価のカチオン、アルキル、アリール、またはヘテロア
リールであり;ここで、pは、0〜1の整数であり;W
は、アルキル、ポリエーテル、アリール、またはヘテロ
アリールであり、およびQ-は、該式VIII、IX、Xまたは
XIの化合物の塩を形成する適切なアニオン性部分であ
り;R25は、ベンジル、ビニル、または1〜約3個の炭
素原子を有するアルキルであり;R26およびR27は、独立
して、低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を
有する低級アルコキシ、1〜約22個の炭素原子を有する
アルキル;またはR26およびR27は、一緒になって、モル
ホリン、あるいは式XIIの環状またはヘテロ環状の不飽
和または飽和の5〜7員環を形成し得: -R26-(R29)h-R27- (XII) ここで、hは、0〜2の整数であり、R29は、該環が飽
和である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2NH
2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R30)(R
31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)で
あり、ここで、R30、R31およびR32は、独立して、ベン
ジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコール、1〜4
個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜約22
個の炭素原子を有するアルキルであり、およびR29は、
該環が不飽和である場合には、CH、N、N+H、N+(アルキ
ル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-
N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、またはN
+(ベンジル)-CH2-Nであり;ここで、 該環は、非置換であるか、あるいは、1〜22個の炭素原
子を有するアルキル、エステル、アルデヒド、カルボキ
シレート、アミド、チオアミド、ニトロ、アミンまたは
ハライドで置換され、 R28は、低級アルキルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテ
ル、アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パ
ーフルオロアルキルスルホネート、またはパーフルオロ
アルキルカルボキシレートであり、ここで、該アルキ
ル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロ
アルキルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカ
ルボキシレートは、1〜約22個の炭素原子を有し;およ
びU-は、該式XIIの化合物の塩を形成する適切なアニオ
ン性部分である。 - 【請求項23】 QおよびUが、それぞれ独立して、ハ
ライド、スルフェート、トシレート、カルボキシレー
ト、ポリカルボキシレート、アルキル、アリールスルホ
ネート、ホスフェート、ホスホネート、ボレート、また
はボロネートである、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項24】 式VIIIを有する、請求項22に記載の
化合物。 - 【請求項25】 式IXを有する、請求項22に記載の化
合物。 - 【請求項26】 式Xを有する、請求項22に記載の化
合物。 - 【請求項27】 式XIを有する、請求項22に記載の化
合物。 - 【請求項28】 R22が、HまたはOHである、請求項2
2に記載の化合物。 - 【請求項29】 R23およびR24が、独立して、ハロゲ
ン、H、CH2OH、N(CH2CH2OH)2CH3 +Q-、NH2、NO2、N(H)
(CH2)3OSO3H、N+(CH3)2(CH2)3SO3 -、N(CH3)3 +Q-、(CH2)
OPO3H2、または(CH2)PO3H2である、請求項22に記載の
化合物。 - 【請求項30】 R23およびR24が、独立して、N(H)R
34(CF2)eCF3である、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項31】 R23およびR24が、独立して、(W)pZOで
ある、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項32】 R23およびR24が、独立して、(W)pZS
(O)rである、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項33】 R23およびR24が、独立して、(W)pZ1Z2
Nである、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項34】 R23およびR24が、独立して、(W)pZ3Z4
Z5N+Q-である、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項35】 R23およびR24が、独立して、(W)pZ6PO
3である、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項36】 R26およびR27が、独立して、低級アル
キルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アル
コキシ、または1〜約10個の炭素原子を有するアルキル
である、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項37】 R26およびR27が、一緒になって、モル
ホリン、あるいは前記式XIIの環状またはヘテロ環状の
不飽和または飽和の5〜7員環を形成し、R29は、該環
が飽和である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2C
H2NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R
30)(R31)(R32)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジ
ル)であり、ここで、R30、R31およびR32は、独立して、
ベンジル、ポリエーテル、低級アルキルアルコール、1
〜4個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または1〜
約22個の炭素原子を有するアルキルであり、およびR29
は、該環が不飽和である場合には、CH、N、N+H、N+(ア
ルキル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-
CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2-N、ま
たはN+(ベンジル)-CH2-Nであり;ここで、該環は、非置
換であるか、あるいは、1〜22個の炭素原子を有するア
ルキル、エステル、アルデヒド、カルボキシレート、ア
ミド、チオアミド、ニトロ、アミンまたはハライドで置
換されている、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項38】 R26およびR27が、一緒になって、モル
ホリン、あるいは前記式XIIの環状またはヘテロ環状の
飽和の5〜7員環を形成し、R29が、CH2、O、S、NH、
NH2 +、NCH2CH2NH2、NCH2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、N
CH2CH2N+(R30)(R31)(R32)、N(アルキル)、N(アリー
ル)、N(ベンジル)であり、ここで、R30、R31およびR32
は、独立して、ベンジル、ポリエーテル、低級アルキル
アルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコキ
シ、または1〜約22個の炭素原子を有するアルキルであ
る、請求項22に記載の化合物。 - 【請求項39】 R26およびR27が、一緒になって、モル
ホリン、あるいは前記式XIIの環状またはヘテロ環状の
不飽和の5〜7員環を形成し得、R29が、CH、N、N+H、
N+(アルキル)、N+(アリール)、N+(ベンジル)、N-CH2-
N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-N、N+(アリール)-CH2
-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nである、請求項22に記
載の化合物。 - 【請求項40】 前記環が、非置換であるか、あるい
は、1〜22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、
アルデヒド、カルボキシレート、アミド、チオアミド、
ニトロ、アミンまたはハライドで置換されている、請求
項22に記載の化合物。 - 【請求項41】 R28が、低級アルキルアルコール、CH2
C6H5、アルキル、アルコキシである、請求項22に記載
の化合物。 - 【請求項42】 R28がポリエーテルである、請求項2
2に記載の化合物。 - 【請求項43】 R28が、パーフルオロアルキル、パー
フルオロアルキルスルホネート、またはパーフルオロア
ルキルカルボキシレートである、請求項22に記載の化
合物。 - 【請求項44】 式XIIIを有する、化合物: (R42)(R43)(R44)SiR45N+(R46)2(R47)X- (XIII) ここで、Xはハロゲンであり;R44は、1〜3個の炭素
原子を有する低級アルキルであり;R46は、1〜3個の
炭素原子を有する低級アルキルであり;R47は、1〜22
個の炭素原子を有するアルキルであり;R42、R43および
R44は、独立して、OH、CH2OH、または(-OCH2)C(Z)(R6)
(R7)であり、ここで、Zは、それぞれ独立して、-CH2O
H、-CH3、-NH2、-NO2、-(CH2)OPO3H2、-(CH2)PO3H2、-N
+(CH3)3Cl-、N(H)(CH2)3OSO3H、またはN+(CH3)2(CH2)3S
O 3 -であり、 ただし、R42、R43およびR44の少なくとも1つは、OHで
もCH2OHでもない。 - 【請求項45】 R47がC18H37である、請求項44に記
載の化合物。 - 【請求項46】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2-C(CH2OH)3である、請求項44
に記載の化合物。 - 【請求項47】 XがClである、請求項44に記載の化
合物。 - 【請求項48】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2(CH3)である、請求項
44に記載の化合物。 - 【請求項49】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2(NH2)である、請求項
44に記載の化合物。 - 【請求項50】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2(NO2)である、請求項
44に記載の化合物。 - 【請求項51】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2[(CH2)OPO3H2]であ
る、請求項44に記載の化合物。 - 【請求項52】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2[(CH2)PO3H2]である、
請求項44に記載の化合物。 - 【請求項53】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2[N+(CH3)3]Cl-であ
る、請求項44に記載の化合物。 - 【請求項54】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2[N(H)(CH2)3OSO3H]で
ある、請求項44に記載の化合物。 - 【請求項55】 R42、R43およびR44が、独立して、O
H、CH2OH、または-OCH 2C(CH2OH)2[N+(CH3)2(CH2)3SO3 -]
である、請求項44に記載の化合物。 - 【請求項56】 請求項1に記載の生成物と水とを含
む、水安定性組成物。 - 【請求項57】 請求項21に記載の化合物と水とを含
む、水安定性組成物。 - 【請求項58】 請求項44に記載の化合物と水とを含
む、水安定性組成物。 - 【請求項59】 前記オルガノシランが3-(トリヒドロ
キシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロライドであり、前記ポリオールがペンタエリスリ
トールである、請求項1に記載の生成物。 - 【請求項60】 キャリアと、有効量の請求項1に記載
の生成物とを含む、基材を処理するための組成物。 - 【請求項61】 キャリアと、有効量の請求項21に記
載の化合物とを含む、基材を処理するための組成物。 - 【請求項62】 キャリアと、有効量の請求項44に記
載の化合物とを含む、基材を処理するための組成物。 - 【請求項63】 前記キャリアが水以外である、請求項
60に記載の組成物。 - 【請求項64】 前記キャリアが水以外である、請求項
61に記載の組成物。 - 【請求項65】 前記キャリアが水以外である、請求項
62に記載の組成物。 - 【請求項66】 前記オルガノシランが、3-(トリメト
キシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロライド、3-(トリメトキシシリル)プロピルメチル
ジ(デシル)アンモニウムクロライド、3-クロロプロピ
ルトリメチルシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、オクタデシルトリメトキシシラン、またはパーフ
ルオロオクチルトリエトキシシランであり、 前記ポリオールが、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、テトラペン
タエリスリトール、トリス(ヒドロキシメチル)エタ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)プロパン、トリス(ヒ
ドロキシメチル)ニトロメタン、トリス(ヒドロキシメ
チル)アミノメタン、またはトリス(ヒドロキシメチ
ル)メタントリメチルアンモニウムヨーダイドである、
請求項1に記載の生成物。 - 【請求項67】 前記オルガノシランが、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)2C18H37Br-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)CH3
Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)CH3Br-、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)3Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C8H17Cl-、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H21Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N
+(CH3)2C12H25Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C14H29C
l-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C16H33Cl-、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)2C20H41Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C4H9)3C
l-、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C2H5)3Cl-、(CH3CH2O)3Si(CH2)
3N+(CH3)2C18H27Cl-、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)6C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3O)3Si(CH2)
3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)12C
F3、(CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)14CF3、(CH3O)3Si(C
H2)3NHC(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(CH2)3NHSO2(CF2)7CF
3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)6CH3、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)8CH3、(CH3
O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)10CH3、(CH3O)3
Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)12CH3、(CH3O)3Si
(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)14CH3、(CH3O)3Si(CH
2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)16CH3、(CH3O)3Si(CH2)3
N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)6CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(C
H3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2
(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH
2)3NHC(O)(CF 2)12CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3
NHC(O)(CF2)14CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N +(CH3)2(CH2)3NHC
(O)(CF2)16CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO
2(CF2)7CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(C
F2)9CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)11
CF3、(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)13C
F3、(CH 3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)15CF3、
または(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)16CF3
である、請求項1に記載の生成物。 - 【請求項68】 前記オルガノシランが、NH2(CH2)2NH
(CH2)3Si(OCH3)3、NH 2(CH2)3Si(OCH3)3、NH2(CH2)3Si(O
CH2CH3)3、Cl(CH2)3Si(OCH3)3、Cl(CH2)3Si(OCH2C
H3)3、Cl(CH2)3SiCl3、C3H5O2(CH2)3Si(OCH3)3、C3H5O2
(CH2)3Si(OCH2CH3)3、C4H5O2(CH2)3Si(OCH3)3、C4H5O
2(CH2)3Si(OCH2CH3)3、CH3SiHCl2、NaO(CH3O)P(O)(CH2)
3Si(OH)3、SiHCl3、n-2-ビニルベンジルアミノ-エチル-
3-アミノプロピルトリメトキシシランHCl、H2C=CHSi(OC
OCH3)3、H2C=CHSi(OCH3)3、H2C=CHSi(OCH2CH3)3、H2C=C
HSiCl3、(CH3)2SiCl2、(CH3)2Si(OCH3)2、(C6H5)2SiC
l2、(C2H5)SiCl3、(C2H5)Si(OCH3)3、(C2H5)Si(OCH2C
H3)3、イソブチルトリメトキシシラン、n-オクチルトリ
エトキシシラン、CH3(C6H5)SiCl2、CH3SiCl3、CH3Si(OC
H3)3、C6H5SiCl3、C6H5Si(OCH3)3、C3H7SiCl3、C3H7Si
(OCH3)3、SiCl4、ClCH2C6H4CH2CH2SiCl3n、ClCH2C6H4CH
2CH2Si(OCH3)3、ClCH2C6H4CH2CH2Si(OCH2CH3)3、デシル
トリクロロシラン、ジクロロメチル(4-メチルフェネチ
ル)シラン、ジエトキシメチルフェニルシラン、[3-(ジ
エチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、3-(ジメ
トキシメチルシリル)-1-プロパンチオール、ジメトキシ
メチルビニルシラン、3-[トリス(トリメチルシリルオキ
シ)シリル]プロピルメタクリレート、トリクロロ[4-(ク
ロロメチル)フェニル]シラン、メチルビス(トリメチル
シリルオキシ)ビニルシラン、メチルトリプロポキシシ
ラン、またはトリクロロシクロペンチルシランである、
請求項1に記載の生成物。 - 【請求項69】 前記ポリオールが、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、テトラペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキ
シメチル)エタン、トリス(ヒドロキシメチル)プロパ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタン、トリス
(ヒドロキシメチル)アミノメタン、トリス(ヒドロキ
シメチル)メタントリメチルアンモニウムヨーダイド、
またはテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムク
ロライドである、請求項1に記載の生成物。 - 【請求項70】 式(R)nSi(X)4-n-y(R41)yを有する化合
物であって、ここで、nは0〜3の整数であり;yは、
1〜4の整数であり;Rは、それぞれ独立して、非加水
分解性の有機基であり;Xは、それぞれ独立して、加水
分解可能な基であり;および、R41は、それぞれ独立し
て、少なくとも3つのヒドロキシ基を含む、ポリ(テト
ラヒドロフラン)、ポリ(ビニル)アルコール、ヒドロ
キシエチルセルロース、デンプン、またはセルロース性
誘導体であり、ここで、該少なくとも3つのヒドロキシ
基のうちの任意の2つは、少なくとも3つの介在原子に
より分離されており、該R41が、該少なくとも3つのヒ
ドロキシ基のうちの1つの酸素がSiに結合するよう
に、該少なくとも3つのヒドロキシ基のうちの1つから
水素を除去することにより該Siに結合している、化合
物。 - 【請求項71】 以下の式II、III、IVまたはVを有す
るオルガノシランと、ポリ(テトラヒドロフラン)、ポ
リ(ビニル)アルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、デンプン、セルロース性誘導体、またはそれらの混
合物との反応から形成される、生成物: (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y- (II) (R1)3SiR2N(R3)(R4) (III) (R1)3SiR2R35 (IV) (R1)2Si(R36)(R37) (V) ここで、3つのR1は、それぞれ独立して、ハロゲンまた
はR6Oであり、ここでR6は、H、1〜約6個の炭素原子
を有するアルキル、アセチル、アセトキシ、またはアシ
ルであり;R35は、H、ハロゲン、NH2(CH2)2NHR2、NH2R
2、C3H5O2R2、C4H5O2R2、NaO(CH3O)P(O)R2、またはClCH
2C6H4R2であり;R36およびR37は、独立して、ハロゲ
ン、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、イソ
ブチル、フェニル、またはn-オクチルであり;R2は、ベ
ンジル、ビニル、または1〜約3個の炭素原子を有する
アルキルであり;R3およびR4は、独立して、低級アルキ
ルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する低級アルコ
キシ、1〜約22個の炭素原子を有するアルキル;または
R3およびR4は、一緒になって、モルホリン、あるいは式
VIの環状またはヘテロ環状の不飽和または飽和の5〜7
員環を形成し得: -R3-(R7)k-R4- (VI) ここで、kは、0〜2の整数であり、R7は、該環が飽和
である場合には、CH2、O、S、NH、NH2 +、NCH2CH2N
H2、NCH 2CH2NH3 +、NCH2CH2N(R8)(R9)、NCH2CH2N+(R8)(R
9)(R10)、N(アルキル)、N(アリール)、N(ベンジル)であ
り、ここで、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
ベンジル、ポリエーテル、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキルアルコール、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルコキシ、または1〜約22個の炭素原子を有する
アルキルであり、およびR7は、該環が不飽和である場合
には、CH、N、N+H、N+(アルキル)、N+(アリール)、N
+(ベンジル)、N-CH2-N、N+H-CH2-N、N+(アルキル)-CH2-
N、N+(アリール)-CH2-N、またはN+(ベンジル)-CH2-Nで
あり;ここで、該環は、非置換であるか、あるいは、1
〜22個の炭素原子を有するアルキル、エステル、アルデ
ヒド、カルボキシレート、アミド、チオアミド、ニト
ロ、アミンまたはハライドで置換され、R5は、低級アル
キルアルコール、CH2C6H5、ポリエーテル、アルキル、
アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアル
キルスルホネート、またはパーフルオロアルキルカルボ
キシレートであり、ここで、該アルキル、アルコキシ、
パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルスルホネ
ート、またはパーフルオロアルキルカルボキシレート
は、1〜約22個の炭素原子を有し;およびY-は、該式I
I、III、IVまたはVの化合物の塩を形成する適切なアニ
オン性部分である。 - 【請求項72】 前記ポリオールが、以下の式XIVを有
するか、-(OCH2)C(CH 2OH)3を有する2〜6個の部分で置
換されたアリールである、請求項1に記載の生成物: (HOCH2)aaC[CH2OP(R60)(R61)]4-aa (XIV) ここで、aaは、0〜4の整数であり;R60は、それぞれ
独立して、O2またはOHであり;R61は、それぞれ独立し
て、H、1価または2価のカチオン、またはOR62であ
り、ここで、R62は、1〜22個の炭素原子を有するアル
キル、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキルアルコ
ール、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシで
ある。 - 【請求項73】 基材を処理する方法であって、該基材
を、該基材を処理するに十分な量の請求項1に記載の生
成物と、該基材を処理するに十分な時間接触させる工程
を含む方法。 - 【請求項74】 基材を処理する方法であって、該基材
を、該基材を処理するに十分な量の請求項21に記載の
化合物と、該基材を処理するに十分な時間接触させる工
程を含む方法。 - 【請求項75】 基材を処理する方法であって、該基材
を、該基材を処理するに十分な量の請求項44に記載の
化合物と、該基材を処理するに十分な時間接触させる工
程を含む方法。 - 【請求項76】 請求項1に記載の生成物が付着してい
る、処理された基材。 - 【請求項77】 請求項21に記載の化合物が付着して
いる、処理された基材。 - 【請求項78】 請求項44に記載の化合物が付着して
いる、処理された基材。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10130880A JPH11322767A (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | 水安定化オルガノシランおよび使用方法 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007159727A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Risen Kim | 歯ブラシの毛にシリコン酸化物によりコーティングされたナノメータサイズの抗菌性金属粒子が均一に含浸された抗菌性歯ブラシ及びその製造方法 |
JP2007209878A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Sk Kaken Co Ltd | 塗装仕上げ方法 |
JP2007209877A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Sk Kaken Co Ltd | 装飾面の塗装仕上げ方法、及び装飾積層体 |
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-
1998
- 1998-05-13 JP JP10130880A patent/JPH11322767A/ja active Pending
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JP2007209878A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Sk Kaken Co Ltd | 塗装仕上げ方法 |
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KR102403718B1 (ko) * | 2021-07-22 | 2022-06-07 | 애경특수도료 주식회사 | 내오염성이 우수한 수용성 유무기 하이브리드 표면 코팅제 |
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