JPH11279034A - Hair setting agent composition - Google Patents

Hair setting agent composition

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Publication number
JPH11279034A
JPH11279034A JP9662798A JP9662798A JPH11279034A JP H11279034 A JPH11279034 A JP H11279034A JP 9662798 A JP9662798 A JP 9662798A JP 9662798 A JP9662798 A JP 9662798A JP H11279034 A JPH11279034 A JP H11279034A
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JP
Japan
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alcohol
polyether
weight
oil
hair
Prior art date
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Application number
JP9662798A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takayuki Omura
孝之 大村
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH11279034A publication Critical patent/JPH11279034A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a hair setting agent free from tackiness during the course from the application on the hair to drying and finishing, imparting smoothness and easy setting properties to the hair, capable of finishing the hair in a state free from stiff feeling and excellent in set-keeping property. SOLUTION: This hair-setting agent composition of an oil-in-alcohol type is composed of (a) one or more kinds of polyether compounds obtained by adding and polymerizing propylene oxide and/or ethylene oxide to a polyvalent alcohol, (b) a lower alcohol, (c) water, (d) one or more kinds of polyether- modified silicones expressed by the general formula [A is methyl, a phenyl group or a polyoxyalkylene group; R is methyl or a phenyl group; (m) is an integer of 50-1,000; (n) is an integer of 0-40; but, a molecule has at least one polyoxyalkylene group in it] as an emulsifier, and (e) an oil component.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、整髪剤に関する技
術分野の発明である。より具体的には、アルコール中油
型整髪剤組成物に関する発明であり、更に詳細には、毛
髪に対し、優れた光沢を与え、なめらかな感触を付与し
ながら、かつ良好なセット保持力を有するアルコール中
油型整髪剤組成物に関する発明である。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hair styling preparation in the technical field. More specifically, the present invention relates to an oil-in-alcohol type hair styling composition, and more specifically, an alcohol having excellent set gloss while imparting a smooth feel to hair. The present invention relates to a medium oil type hair styling composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から広く使用されている整髪剤は、
被膜形成性の高分子化合物を、水、低級アルコールある
いはそれらの混合溶媒等に溶解したものである。ここに
配合される高分子化合物は、毛髪同士を固着して、毛髪
のセットを保持させる作用を有するもの(セット成分)
である。しかし、従来用いられてきた整髪剤は、セット
保持力が不十分であり、また、毛髪に塗布し乾燥仕上げ
するまでの過程でべたつきが認められ、かつ、なめらか
さを欠き、使用感触に問題があった。かかる欠点を解消
するため、高分子化合物に加えて、化粧品用油脂類、界
面活性剤等を配合することによって、セット保持力及び
使用感触を改善する試みがなされてきた。しかし、未だ
十分満足すべきセット保持力と使用感触を併せ持つ整髪
剤は得られていなかった。
2. Description of the Related Art Hair styling agents that have been widely used in the past are:
A film-forming polymer compound is dissolved in water, lower alcohol, or a mixed solvent thereof. The polymer compound blended here has an effect of fixing hairs together and holding a set of hairs (set component)
It is. However, the hair styling agents that have been used in the past have insufficient set holding power, and stickiness is recognized in the process of being applied to the hair and drying and finishing, and lacks smoothness, causing a problem in use feel. there were. In order to solve such drawbacks, attempts have been made to improve the set holding power and the feel during use by blending oils and fats for cosmetics, surfactants and the like in addition to the polymer compound. However, a hair styling agent having both satisfactory set holding power and use feeling has not yet been obtained.

【0003】近年では、両性高分子化合物と陽イオン性
ポリマーを配合した毛髪処理剤(特公平2−44446
号公報、特公平3−14805号公報)や、両性高分子
化合物と陰イオン性ポリマーを配合した毛髪処理剤(特
公平3−21524号公報)が開発されている。しか
し、これらの毛髪処理剤も、塗布し乾燥仕上げするまで
の過程でべたついた使用感があり、かつ、なめらかさの
点で不十分であり、また、仕上がった髪のゴワゴワ感も
あり、満足できるものではなかった。
[0003] In recent years, hair treatment agents containing an amphoteric polymer compound and a cationic polymer (JP-B 2-44446).
And Japanese Patent Publication No. 3-14805, and a hair treatment agent containing an amphoteric polymer compound and an anionic polymer (Japanese Patent Publication No. 3-21524). However, these hair treatment agents also have a sticky feeling in the process of application and drying, and are insufficient in terms of smoothness, and the finished hair has a rough feeling and is satisfactory. It was not something.

【0004】また、毛髪の枝毛部分をコートすることを
目的として、ポリシロキサン−オキシアルキレン共重合
体の一種と、シリコーン誘導体とを併用した毛髪化粧料
が開発され、このものは、使用感触が良好で枝毛部分の
接着に優れているという報告がなされている(特開平6
−15724号公報)。しかしながらこの毛髪化粧料
も、セット保持力及びなめらかさの点ではいまだ不完全
であった。
[0004] Further, for the purpose of coating the split ends of hair, a hair cosmetic using a combination of a polysiloxane-oxyalkylene copolymer and a silicone derivative has been developed. It has been reported that they are good and have excellent adhesion of split ends (Japanese Patent Laid-Open No.
No. 15724). However, this hair cosmetic was still incomplete in terms of set holding power and smoothness.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、毛髪同士の固
着力が十分であり、優れたセット保持力を有し、かつ形
成被膜が弾力に富んで、仕上がった髪がゴワゴワせず、
さらには、塗布し乾燥仕上げするまでの過程でべたつか
ず、なめらかで、くせづけし易い整髪剤組成物の開発が
望まれていた。
Therefore, the hair has sufficient fixing power, has excellent set holding power, and has a resilient coating film, so that the finished hair is not rough.
Further, there has been a demand for the development of a hair styling composition that is non-sticky, smooth and easy to give in the process of application and drying.

【0006】本発明者らは、乳化剤として特定のポリエ
ーテル変性シリコーンを用いることにより、低級アルコ
ールを主体とする外相中に油相が均一かつ安定に分散し
たアルコール中油型乳化組成物が得られることを見出し
ており(国際公開番号:WO97/02888)、上記
課題に向けて、このような優れた特性を有するアルコー
ル中油型乳化組成物について検討した。
The present inventors have found that by using a specific polyether-modified silicone as an emulsifier, an oil-in-alcohol emulsion composition in which an oil phase is uniformly and stably dispersed in an external phase mainly composed of lower alcohol can be obtained. (International Publication Number: WO97 / 02888), and an oil-in-alcohol emulsified composition having such excellent properties was studied toward the above problem.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】その結果、本発明者は、
鋭意検討を行った結果、上記のポリエーテル変性シリコ
ーンを乳化剤として用いるアルコール中油型乳化組成物
に、特定のポリエーテル化合物を配合すると、優れたセ
ット保持力を持つと共に、仕上がった髪のゴワゴワ感が
なく、使用感触も良好である整髪剤組成物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
As a result, the present inventor has:
As a result of intensive studies, when a specific polyether compound is blended into the oil-in-alcohol-type emulsified composition using the above polyether-modified silicone as an emulsifier, it has excellent set holding power and a stiff feeling of the finished hair. The present inventors have found that a hair styling composition having a good feel upon use can be obtained, and have completed the present invention.

【0008】すなわち、本発明は、(a)多価アルコー
ルにプロピレンオキサイド及び/またはエチレンオキサ
イドが付加重合したポリエーテル化合物の一種または二
種以上と、(b)低級アルコールと、(c)水と、
(d)乳化剤として下記一般式(1)
That is, the present invention relates to (a) one or more polyether compounds obtained by addition polymerization of propylene oxide and / or ethylene oxide to a polyhydric alcohol, (b) a lower alcohol, and (c) water. ,
(D) The following general formula (1) as an emulsifier

【化2】 〔式中、Aは互いに無関係にメチル基、フェニル基また
は後述するBを示し、Bは一般式(2) −C3 6 O(C2 4 O)a (C3 6 O)b R’ (2) (式中、R’は水素原子、アシル基、及び炭素数1〜4
のアルキル基からなる群から選択される基であり、aは
5〜50の整数であり、bは5〜50の整数である。)
で示されるポリオキシアルキレン基であり、Rは互いに
無関係にメチル基またはフェニル基であり、mは50〜
1000の整数であり、nは0〜40の整数である。た
だし、1分子中に少なくとも1個はポリオキシアルキレ
ン基Bを有する。〕で示されるポリエーテル変性シリコ
ーンの一種または二種以上と、(e)油分とを含有する
アルコール中油型整髪剤組成物である。
Embedded image [In the formula, A represents a methyl group, a phenyl group or B described below independently of each other, and B represents a general formula (2) -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b R ′ (2) (wherein, R ′ is a hydrogen atom, an acyl group, and a C 1 -C 4)
Wherein a is an integer of 5 to 50, and b is an integer of 5 to 50. )
Wherein R is independently a methyl group or a phenyl group;
It is an integer of 1000, and n is an integer of 0 to 40. However, at least one has a polyoxyalkylene group B in one molecule. ] An oil-in-alcohol type hair styling composition comprising one or more of the polyether-modified silicones represented by the formula (1) and (e) an oil component.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態につい
て述べる。本発明にかかるアルコール中油型整髪剤組成
物(以下、本発明アルコール中油型整髪剤組成物とい
う)は、水に対して低級アルコールが過剰に存在する油
−低級アルコール−水系であって、乳化剤として前記一
般式(1)で示されるポリエーテル変性シリコーンの一
種または二種以上を用いた安定なアルコール中油型エマ
ルジョンに、前記のポリエーテル化合物を配合したアル
コール中油型整髪剤組成物である。
Next, an embodiment of the present invention will be described. The oil-in-alcohol hair styling composition according to the present invention (hereinafter referred to as the oil-in-alcohol hair styling composition of the present invention) is an oil-lower alcohol-water system in which a lower alcohol is present in excess with respect to water, and is used as an emulsifier. An oil-in-alcohol hair styling composition comprising a stable oil-in-alcohol emulsion using one or more of the polyether-modified silicones represented by the general formula (1) and the above-mentioned polyether compound.

【0010】すなわち、本発明アルコール中油型整髪剤
組成物は、従来の乳化とは全く異なり、親水性界面活性
剤を乳化剤として用いず、むしろ水と接触するとゲル化
するポリエーテル変性シリコーンを唯一の乳化剤とし
て、高濃度アルコール中で油分を乳化し、さらに前記の
ポリエーテル化合物を配合した、全く新しいアルコール
中油型整髪剤組成物である。
That is, unlike the conventional emulsification, the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention does not use a hydrophilic surfactant as an emulsifier, but rather uses only a polyether-modified silicone which gels when contacted with water. A completely new oil-in-alcohol hair styling composition comprising an oil emulsified in a high-concentration alcohol as an emulsifier and further containing the above-mentioned polyether compound.

【0011】本発明アルコール中油型整髪剤組成物に用
いられる(a)のポリエーテル化合物は、多価アルコー
ルにプロピレンオキサイド及び/またはエチレンオキサ
イドが付加重合したポリエーテル化合物であり、毛髪同
士を固着して、毛髪のセットを保持させる作用を有する
セット成分である。
The polyether compound (a) used in the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention is a polyether compound obtained by addition polymerization of propylene oxide and / or ethylene oxide to a polyhydric alcohol, and fixes the hairs together. And a set component having an action of holding a set of hair.

【0012】本発明において、好ましいポリエーテル化
合物は、主として2つの群(a1)及び(a2)に分けられ
る。そのうち一方のポリエーテル化合物群(a1)は、グ
リセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールエタン、マンニッ
タン、ソルビタン、マンニット及びソルビットのよう
な、末端水酸基数が3〜6個の多価アルコールに、プロ
ピレンオキサイド(以下POと略す)を20〜90モル
付加重合、好ましくは、50〜70モル付加重合させた
後、エチレンオキサイド(以下EOと略す)を1〜10
モル付加重合、好ましくは3〜7モル付加重合させたポ
リエーテル化合物(ブロック共重合体)である。これら
のうち、特に好ましいものは、ペンタエリスリトールに
PO40〜80モル及びEO3〜10モルを順次、付加
重合させたものである。
In the present invention, preferred polyether compounds are mainly divided into two groups (a 1 ) and (a 2 ). One of the polyether compound groups (a 1 ) has 3 to 6 terminal hydroxyl groups such as glycerin, diglycerin, pentaerythritol, trimethylolpropane, trimethylolethane, mannittan, sorbitan, mannitol and sorbit. 20 to 90 moles of propylene oxide (hereinafter abbreviated as PO) is added to the polyhydric alcohol, preferably 50 to 70 moles, and then ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO) is added to the polyhydric alcohol.
It is a polyether compound (block copolymer) that has been subjected to mole addition polymerization, preferably 3 to 7 mole addition polymerization. Of these, particularly preferred are those obtained by successively addition polymerizing pentaerythritol with 40 to 80 mol of PO and 3 to 10 mol of EO.

【0013】(a1)のポリエーテル化合物において、多
価アルコールとして、末端水酸基数が3〜6個の多価ア
ルコールを用いたことは、PO付加箇所を3〜6と多く
することをねらいとし、あくまでも適度な油性を失わず
に極性を増加する目的で選択したものである。しかし、
研究の結果、PO付加重合だけでは洗髪性や汚着要因を
十分に解決するだけの極性域までには達せず、モル数を
限定したEO付加重合が不可欠であった。ここでモル数
を1〜10モルと限定したのは、10モルより多いEO
付加では、セルロイド侵食性を生じるからである。ま
た、POの付加モル数を20〜90モルとしたのは、9
0モルより多いPO付加では、水−アルコール系への溶
解性の点で問題を生じるからである。
In the polyether compound (a 1 ), the use of a polyhydric alcohol having 3 to 6 terminal hydroxyl groups as the polyhydric alcohol is intended to increase the number of PO addition sites to 3 to 6. It is selected for the purpose of increasing the polarity without losing moderate oiliness. But,
As a result of the study, PO addition polymerization alone did not reach the polar region enough to sufficiently solve the hair washing property and the cause of staining, and EO addition polymerization with a limited number of moles was indispensable. Here, the number of moles is limited to 1 to 10 moles because EO more than 10 moles is used.
This is because addition causes celluloid erosion. The reason why the number of moles of PO added was 20 to 90 moles is that 9
This is because addition of PO at more than 0 mol causes a problem in solubility in a water-alcohol system.

【0014】また、(a)のポリエーテル化合物のう
ち、POとEOの両方が付加重合したコポリマー(共重
合体)を分子構造で分類すると、主に、ブロック共重合
体とランダム共重合体(サンドイッチ型も含む)に分け
られるが、研究の結果では、洗髪性についてはブロック
共重合体がランダム共重合体より優れていた。これは、
ランダム共重合体がブロック共重合体より大きな油溶性
を有するためと思われる。かかる理由から、(a1)のポ
リエーテル化合物も、後述する(a2)のポリエーテル化
合物が選択される。なお、セルロイド侵食性について
は、ブロック共重合体とランダム共重合体の間で有意差
は認められなかった。
Further, among the polyether compounds (a), copolymers (copolymers) in which both PO and EO are addition-polymerized are classified according to their molecular structures, and they are mainly classified into block copolymers and random copolymers ( (Including sandwich type), but as a result of the study, the block copolymer was superior to the random copolymer in terms of hair washability. this is,
This is probably because the random copolymer has higher oil solubility than the block copolymer. For this reason, the polyether compound of (a 2 ) described later is selected as the polyether compound of (a 1 ). As for the celluloid erosion, no significant difference was observed between the block copolymer and the random copolymer.

【0015】また、(a1)のポリエーテル化合物のリン
酸エステルについても研究を行ったが、(a1)のポリエ
ーテル化合物と比較して、セット保持力及び使用感触
(べたついた使用感)について好ましくないことが確認
された。
Further, (a 1) of was also studied the phosphoric acid ester of polyether compound, as compared with the polyether compound of (a 1), set retention and texture in use (stickiness feeling in use) Was found to be undesirable.

【0016】他方のポリエーテル化合物群(a2)は、
(a21) 多価アルコールであるトリグリセリン以上のポ
リグリセリンにPO20〜100モル、好ましくは40
〜80モルを付加重合させたポリエーテル化合物(ブロ
ック共重合体)、(a22) トリグリセリン以上のポリグ
リセリンにPO40〜120モル及びEO1〜20モ
ル、好ましくは3〜10モルを順次、付加重合させたポ
リエーテル化合物(ブロック共重合体)、並びに、(a
23) トリグリセリン以上のポリグリセリンにEO1〜2
0モル、好ましくは3〜10モル及びPO40〜120
モルを順次、付加重合させたポリエーテル化合物(ブロ
ック共重合体)からなる。
The other polyether compound group (a 2 )
(A 21 ) PO 20 to 100 mol, preferably 40, is added to polyglycerol of triglycerin or more, which is a polyhydric alcohol.
80 moles of a polyether compound obtained by addition polymerization (block copolymers), (a 22) PO40~120 mol and EO1~20 mol triglycerol or polyglycerol, preferably 3 to 10 mol sequentially, addition polymerization Polyether compound (block copolymer), and (a
23 ) EO1-2 for polyglycerols higher than triglycerin
0 mol, preferably 3 to 10 mol and PO 40 to 120
It consists of a polyether compound (block copolymer) obtained by sequentially polymerizing moles.

【0017】(a2)のポリエーテル化合物において、ト
リグリセリン以上のポリグリセリンは、末端水酸基を5
個以上有するポリグリセリン、好ましくは、末端水酸基
を5個以上10個以下有するポリグリセリンまたはその
混合物である。(a2)のポリエーテル化合物のうち、特
に好ましいものは、デカグリセリンにPO50〜90モ
ルを付加重合させたものである。
In the polyether compound (a 2 ), triglycerin or more polyglycerin has a terminal hydroxyl group of 5 or more.
Polyglycerol having at least 5 terminal hydroxyl groups, and preferably a polyglycerin having 5 to 10 terminal hydroxyl groups or a mixture thereof. Among the polyether compounds (a 2 ), particularly preferred are those obtained by addition-polymerizing 50 to 90 moles of PO to decaglycerin.

【0018】(a21) のポリエーテル化合物において、
ポリグリセリンに対するPOの付加モル数を20モル以
上としたのは、POの付加モル数が20モル未満である
と、セルロイド侵食性が強く、20モル以上のPOの付
加により、セルロイド侵食性をなくすことができ、粘性
も適度になり、セット成分として必要な500〜150
0mPa・Sの粘度を示すからである。また、ポリグリ
セリンに対するPOの付加モル数を100モル以下とし
たのは、付加モル数が100モル以下であれば、トリグ
リセリン以上のポリグリセリンのもつ末端水酸基が極性
基として有効に働き、水分散性が良好で、手に付着して
も水道水で簡単に洗い落とすことができるからである。
In the polyether compound (a 21 ),
The reason why the number of moles of PO added to polyglycerin is 20 mol or more is that if the number of moles of PO added is less than 20 mol, celluloid erosion is strong, and addition of 20 mol or more of PO eliminates celluloid erosion. And the viscosity becomes moderate.
This is because it shows a viscosity of 0 mPa · S. Further, the reason why the addition mole number of PO to polyglycerin is set to 100 moles or less is that if the addition mole number is 100 moles or less, the terminal hydroxyl group of triglycerin or more polyglycerin effectively functions as a polar group, and water dispersion This is because it has good properties and can be easily washed off with tap water even if it adheres to hands.

【0019】(a22) のポリエーテル化合物において、
PO付加後、更にEO1〜20モルを付加したのは、ポ
リグリセリンに100モルを超えたPOを付加すると、
得られる化合物は油性となり、水分散性に劣るが、更に
EOを1〜20モル付加することにより、水分散性が良
好になると共にセット保持力に優れ、セルロイド侵食性
がなくなるからである。また、この場合POの付加モル
数を40モル以上としたのは、POの付加モル数が40
モル未満であると、粘性が低くなりすぎて好ましくない
からであり、またPOの付加モル数を120モル以下と
したのは、POの付加モル数が120モルを超えると、
EOを付加しても水分散性が十分に良好とならないから
である。
In the polyether compound (a 22 ),
After PO addition, the addition of 1 to 20 moles of EO is more than 100 moles of PO added to polyglycerin.
The resulting compound becomes oily and inferior in water dispersibility, but when 1 to 20 mol of EO is further added, the water dispersibility is improved, the set holding power is excellent, and the celluloid erosion is lost. In this case, the addition mole number of PO is set to 40 moles or more because the addition mole number of PO is 40 moles or more.
If the amount is less than mol, the viscosity becomes too low, which is not preferable.The reason why the addition mole number of PO is 120 mol or less is that when the addition mole number of PO exceeds 120 mol,
This is because even if EO is added, the water dispersibility is not sufficiently improved.

【0020】以上のことは、ポリグリセリンにEO1〜
20モルを付加後、PO40〜120モルを付加した
(a23) のポリエーテル化合物についても同様である。
なお、(a2)のポリエーテル化合物のリン酸エステルに
ついても研究を行ったが、(a2)のポリエーテル化合物
と比較して、セット保持力及び使用感触(べたついた使
用感)について好ましくないことが確認された。
The above facts indicate that polyglycerin has EO1 to EO1.
After adding 20 moles, the same applies for the polyether compound that was added PO40~120 mole (a 23).
Incidentally, it is not preferable for (a 2) of was also studied the phosphoric acid ester of polyether compound, as compared with the polyether compound of (a 2), set retention and texture in use (stickiness feeling in use) It was confirmed that.

【0021】本発明アルコール中油型整髪剤組成物にお
いて、(a)のポリエーテル化合物は、組成物全体に対
して、0.5〜50.0重量%の範囲で配合されること
が好ましく、同1〜30.0重量%の範囲で配合される
のが特に好ましい。この配合量が、組成物全体の0.5
重量%未満であると、得られる組成物が十分に整髪力を
有するものとならず、また同50.0重量%を超える
と、得られる組成物がべたついた使用感を有するように
なり好ましくないからである。
In the oil-in-alcohol type hair styling composition of the present invention, the polyether compound (a) is preferably blended in a range of 0.5 to 50.0% by weight based on the whole composition. It is particularly preferred that the content be in the range of 1 to 30.0% by weight. This amount is 0.5% of the whole composition.
When the amount is less than 5% by weight, the obtained composition does not have sufficient hair-styling power, and when the amount exceeds 50.0% by weight, the obtained composition has a sticky feeling in use, which is not preferable. Because.

【0022】上記2つのポリエーテル化合物群を含め、
本発明アルコール中油型整髪剤組成物に用いられるポリ
エーテル化合物は、いずれも製造及び品質管理しやす
く、工業的にも有利である。
Including the above two polyether compound groups,
The polyether compounds used in the alcohol-in-alcohol hair styling composition of the present invention are easy to manufacture and control in quality, and are industrially advantageous.

【0023】これらのポリエーテル化合物は、公知の製
造方法に従って製造することができる(例えば、特公昭
55−10567号)。一例を示すと、N2 ガス中で、
多価アルコールに粒状の苛性ソーダを混合し、POを反
応温度100〜120℃、内圧5〜7kg/cm2 G下
でゆっくり添加し、次にEOを同様の条件下で添加すれ
ば、多価アルコールにPO及びEOが順次、付加重合し
たポリエーテル化合物が得られる。また、これらのポリ
エーテル化合物は市販もされている。本発明アルコール
中油型整髪剤組成物には、このように製造したポリエー
テル化合物も、市販されているポリエーテル化合物も配
合することができる。
These polyether compounds can be produced according to known production methods (for example, Japanese Patent Publication No. 55-10567). As an example, in N 2 gas,
By mixing granular caustic soda with a polyhydric alcohol, PO is slowly added at a reaction temperature of 100 to 120 ° C. and an internal pressure of 5 to 7 kg / cm 2 G, and then EO is added under the same conditions. PO and EO are sequentially added to obtain a polyether compound obtained by addition polymerization. These polyether compounds are also commercially available. The polyether compound thus produced and the commercially available polyether compound can be blended with the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention.

【0024】本発明アルコール中油型整髪剤組成物にお
いて、(b)の低級アルコールの種類は特に限定されな
いが、メタノールまたはエタノールが好ましく、安全性
の面を考慮すれば特に、エタノールが好ましい。なお、
i−プロパノール、n−プロパノール、t−ブタノー
ル、s−ブタノール等は疎水性が強すぎて水と混合しに
くいため、少なくともエタノールと併用することが望ま
しい。また、低級アルコールの配合量は、組成物中の水
の量に対し、3倍量以上(重量比)であることが好まし
い。低級アルコールの量が3倍未満であると、ポリエー
テル変性シリコーンにより系全体がゲル化を起こし、粘
度が上がって油分を乳化しにくくなり、好ましくないた
めである。
In the alcohol-in-alcohol hairdressing composition of the present invention, the type of the lower alcohol (b) is not particularly limited, but methanol or ethanol is preferred, and ethanol is particularly preferred in view of safety. In addition,
Since i-propanol, n-propanol, t-butanol, s-butanol and the like have too high a hydrophobicity and are hardly mixed with water, it is preferable to use at least ethanol. The amount of the lower alcohol is preferably at least 3 times (weight ratio) the amount of water in the composition. If the amount of the lower alcohol is less than 3 times, the entire system is gelled by the polyether-modified silicone, the viscosity increases, and it becomes difficult to emulsify the oil, which is not preferable.

【0025】さらに、従来技術では、高濃度アルコール
中での油分の乳化が困難であったことに照らし、低級ア
ルコールの配合量が、組成物全体に対して、30.0重
量%以上、殊に40.0重量%以上の場合に、特に本発
明の重要性が理解される。低級アルコールの配合量は、
組成物全体に対して、99.5重量%以下、特に95.
0重量%以下であることが好ましい。低級アルコールの
配合量が、組成物全体の99.5重量%を超えると、得
られる組成物の乳化安定性の点で問題を生じ、好ましく
ないからである。
Furthermore, in the prior art, in view of the difficulty in emulsifying oil in high-concentration alcohol, the blending amount of lower alcohol is 30.0% by weight or more, especially In the case of 40.0% by weight or more, the importance of the present invention is particularly understood. The lower alcohol content is
99.5% by weight or less, especially 95.5% by weight, based on the total composition.
It is preferably 0% by weight or less. If the amount of the lower alcohol exceeds 99.5% by weight of the whole composition, a problem occurs in the emulsion stability of the obtained composition, which is not preferable.

【0026】本発明アルコール中油型整髪剤組成物にお
いて、(c)の水は、組成物全体に対して、0.5〜2
0.0重量%の範囲で配合されるのが好ましく、1.0
〜10.0重量%の範囲で配合されるのが特に好まし
い。この配合量が、組成物全体の0.5重量%未満であ
ると、得られる組成物が乳化安定性に乏しいものとな
り、また同20.0重量%を超えると、系が転相し、得
られる組成物が、油中アルコール型の乳化物になってし
まい、好ましくないからである。
In the oil-in-alcohol type hair styling composition of the present invention, the water of (c) is used in an amount of 0.5 to 2 with respect to the whole composition.
It is preferred to be added in the range of 0.0% by weight.
It is particularly preferred to be added in the range of up to 10.0% by weight. If the amount is less than 0.5% by weight of the whole composition, the resulting composition will have poor emulsification stability, and if it exceeds 20.0% by weight, the system will undergo phase inversion, The resulting composition becomes an alcohol-in-oil emulsion, which is not preferable.

【0027】本発明アルコール中油型整髪剤組成物にお
いて乳化剤として配合される(d)のポリエーテル変性
シリコーンは、前記一般式(1)で示される、1分子中
に少なくとも1個の、前記一般式(2)で示されるポリ
オキシアルキレン基Bを有するオルガノポリシロキサン
であり、従来ゲル化剤として知られており、例えば、特
開平5−311076号公報に記載されている。一般式
(2)中、R’のアシル基として、具体的には、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、アク
リロイル基、ベンゾイル基、トルオイル基等が例示さ
れ、炭素数1〜4のアルキル基として、具体的には、メ
チル基、エチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、
t−ブチル基、n−ブチル基が例示される。
The polyether-modified silicone (d) to be blended as an emulsifier in the alcohol-in-alcohol hair styling composition of the present invention has at least one compound represented by the above-mentioned general formula (1) in one molecule. This is an organopolysiloxane having a polyoxyalkylene group B represented by (2), which is conventionally known as a gelling agent and described in, for example, JP-A-5-311076. In the general formula (2), specific examples of the acyl group of R ′ include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an acryloyl group, a benzoyl group, and a toluoyl group. As the alkyl group, specifically, a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, an n-propyl group,
A t-butyl group and an n-butyl group are exemplified.

【0028】また、一般式(2)中、a及びbは5〜5
0の整数である。これは、aまたはbが5未満である場
合には、ポリエーテル変性シリコーンが十分な界面活性
効果を示さなくなり、また、aまたはbが50を超える
場合には、得られる整髪剤組成物がべたついた使用感を
有するようになり、好ましくないからである。(d)の
ポリエーテル変性シリコーン中のポリオキシアルキレン
基の含有量は特に限定されないが、ポリオキシアルキレ
ン基の含有量が20重量%を超えるものが好ましい。こ
れは、ポリオキシアルキレン基の含有量が20重量%以
下の場合には、ポリエーテル変性シリコーンの増粘効果
が著しく低下し好ましくないからである。
In the general formula (2), a and b are 5 to 5
It is an integer of 0. This is because when a or b is less than 5, the polyether-modified silicone does not show a sufficient surface active effect, and when a or b exceeds 50, the resulting hairdressing composition becomes sticky. This is because it has an uncomfortable use feeling, which is not preferable. Although the content of the polyoxyalkylene group in the polyether-modified silicone of (d) is not particularly limited, it is preferable that the content of the polyoxyalkylene group exceeds 20% by weight. This is because when the content of the polyoxyalkylene group is 20% by weight or less, the thickening effect of the polyether-modified silicone is significantly reduced, which is not preferable.

【0029】また、式(1)中、mは50〜1000の
整数であり、nは0〜40の整数である。これは、mが
50未満である場合には、得られる組成物が乳化安定性
に乏しくなり、また、mが1000を超え、かつnが4
0を超える場合には、得られる組成物がべたついた使用
感を有するようになり好ましくないからである。本発明
アルコール中油型整髪剤組成物に配合される(d)のポ
リエーテル変性シリコーンの分子量は特に限定されず、
またその粘度も特に限定されないが、分子量は、安定
性、使用性の面から20000以上、好ましくは300
00〜130000の範囲にあるのが好ましく、粘度
は、特に乳化安定性のあるエマルジョンを形成し、さら
さらとした使用感を有する整髪剤組成物を得るために、
オクタメチルテトラシロキサンまたはイソパラフィンの
50重量%溶液とした時の25℃における粘度が100
0〜100000mPa・sの範囲にあるのが好まし
い。
In the formula (1), m is an integer of 50 to 1000, and n is an integer of 0 to 40. This is because when m is less than 50, the resulting composition has poor emulsification stability, and when m exceeds 1000 and n is 4
If it exceeds 0, the resulting composition has a sticky feeling of use, which is not preferable. The molecular weight of the polyether-modified silicone (d) blended in the oil-in-alcohol type hair styling composition of the present invention is not particularly limited,
The viscosity is not particularly limited, but the molecular weight is 20,000 or more, preferably 300, from the viewpoint of stability and usability.
The viscosity is preferably in the range of from 00 to 130,000, and the viscosity is particularly so as to form an emulsion having emulsion stability and to obtain a hair styling composition having a smooth feeling in use.
The viscosity at 25 ° C. of a 50% by weight solution of octamethyltetrasiloxane or isoparaffin is 100.
It is preferably in the range of 0 to 100000 mPa · s.

【0030】また、本発明アルコール中油型整髪剤組成
物における(d)のポリエーテル変性シリコーンの配合
量は特に限定されないが、好ましくは、組成物全体に対
して、1.0重量%〜30.0重量%であり、より好ま
しくは3.0重量%〜20.0重量%である。これは、
ポリエーテル変性シリコーンの配合量が、組成物全体の
1.0重量%未満であると、組成物の安定な乳化が難し
くなり、また、同30.0重量%を超えると、得られる
組成物がべたついた使用感を有するようになり好ましく
ないからである。
The blending amount of the polyether-modified silicone (d) in the alcohol-in-alcohol hairdressing composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably from 1.0% by weight to 30% by weight based on the whole composition. 0% by weight, more preferably 3.0% to 20.0% by weight. this is,
If the amount of the polyether-modified silicone is less than 1.0% by weight of the whole composition, stable emulsification of the composition becomes difficult, and if it exceeds 30.0% by weight, the resulting composition becomes This is because it has a sticky feeling of use and is not preferred.

【0031】(d)のポリエーテル変性シリコーンは、
公知の方法により製造することができる。例えば、白金
触媒下で、メチルハイドロジェンシロキサンとアリルエ
ーテルとを反応させることにより得られる。本発明アル
コール中油型整髪剤組成物における、ポリエーテル変性
シリコーンと低級アルコールの配合比(重量比)は、ポ
リエーテル変性シリコーン:低級アルコール=1:9〜
5:5であることが好ましい。ポリエーテル変性シリコ
ーンが低級アルコールの1/9未満では乳化剤としての
機能を発揮せず、また、低級アルコールがポリエーテル
変性シリコーンの同量未満ではポリエーテル変性シリコ
ーンの増粘効果が著しくなり、安定な乳化が難しくなっ
て、好ましくないからである。
The polyether-modified silicone (d) is
It can be manufactured by a known method. For example, it can be obtained by reacting methyl hydrogen siloxane with allyl ether under a platinum catalyst. The blending ratio (weight ratio) of the polyether-modified silicone and the lower alcohol in the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention is from polyether-modified silicone: lower alcohol = 1: 9 to
The ratio is preferably 5: 5. If the polyether-modified silicone is less than 1/9 of the lower alcohol, the polyether-modified silicone will not function as an emulsifier. If the lower alcohol is less than the same amount as the polyether-modified silicone, the thickening effect of the polyether-modified silicone will be remarkable and stable. This is because emulsification becomes difficult, which is not preferable.

【0032】(e)の油分としては、整髪剤に従来使用
されている油分、例えばオクタメチルシクロテトラシロ
キサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメ
チルシクロヘキサシロキサン、メチルシクロポリシロキ
サン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラ
シロキサン、ジメチルポリシロキサン、高重合メチルポ
リシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、
メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン系油分、
さらに、流動パラフィン、イソパラフィン、スクワラ
ン、ラノリン誘導体、高級アルコール、各種エステル
油、アボガド油、パーム油、牛脂、ホホバ油等の炭化水
素系油分等を使用することができる。
As the oil component (e), oil components conventionally used in hair styling agents, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, methylcyclopolysiloxane, octamethyltrisiloxane, Decamethyltetrasiloxane, dimethylpolysiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane,
Silicone oils such as methylphenylpolysiloxane,
Further, hydrocarbon-based oils such as liquid paraffin, isoparaffin, squalane, lanolin derivatives, higher alcohols, various ester oils, avocado oil, palm oil, beef tallow, jojoba oil and the like can be used.

【0033】本発明アルコール中油型整髪剤組成物にお
ける油分の配合量は、組成物全体に対して、0.1〜3
0.0重量%であることが好ましく、0.5〜20.0
重量%であることが特に好ましい。これは、油分の配合
量が、組成物全体の0.1重量%未満であると、得られ
る組成物が十分に整髪力を有するものとならず、また、
同30.0重量%を超えると、得られる組成物がべたつ
いた使用感を有するようになり、好ましくないからであ
る。なお、上記シリコーン油を本発明アルコール中油型
整髪剤組成物に配合することにより、毛髪の枝毛部分を
接着させ修復させることができるアルコール中油型整髪
剤組成物を得ることができる。
The amount of the oil component in the oil-in-alcohol hair styling composition of the present invention is 0.1 to 3 with respect to the whole composition.
0.0% by weight, preferably 0.5 to 20.0%.
It is particularly preferred that the amount is by weight. This is because if the amount of the oil component is less than 0.1% by weight of the whole composition, the obtained composition will not have a sufficient hair-styling power,
If the content exceeds 30.0% by weight, the resulting composition has a sticky feeling in use, which is not preferable. In addition, by blending the silicone oil with the oil-in-alcohol type hair styling composition of the present invention, it is possible to obtain an oil-in-alcohol type hair styling composition that can adhere and repair the split ends of hair.

【0034】本発明アルコール中油型整髪剤組成物に
は、上記の必須構成成分の他に、目的に応じて本発明の
効果を損なわない量的、質的範囲内で、さらにエチレン
グリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレン
グリコール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレン
グリコール等の水溶性多価アルコール、ヒアルロン酸、
コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等の保湿
剤;ベンゾフェノン誘導体等の紫外線吸収剤;紫外線散
乱剤;アクリル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピ
ロリドン等の樹脂類;大豆蛋白、ゼラチン、コラーゲ
ン、絹フィブロイン、エラスチン等の蛋白分解物;エチ
ルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;ビタミンE誘
導体、γ−オリザノール、デキストラン硫酸ナトリウ
ム、パントテン酸誘導体、ビオチン、各種アミノ酸等の
育毛用薬剤;テトラクロロジフルオロエタン等の希釈
剤;カルボキシビニルポリマー等の増粘剤;酸化防止
剤;コンディショニング剤;油脂類;高級脂肪酸エステ
ル類の可塑剤;殺菌剤;香料;色材等を必要に応じて適
宜配合してもよい。
The oil-in-alcohol type hair styling composition of the present invention may further comprise, in addition to the above essential components, ethylene glycol and propylene glycol within a quantitative and qualitative range which does not impair the effects of the present invention depending on the purpose. , 1,3-butylene glycol, glycerin, sorbitol, water-soluble polyhydric alcohols such as polyethylene glycol, hyaluronic acid,
Moisturizing agents such as chondroitin sulfate and pyrrolidone carboxylate; UV absorbers such as benzophenone derivatives; UV scattering agents; resins such as acrylic resins, silicone resins and polyvinylpyrrolidone; soybean proteins, gelatin, collagen, silk fibroin, elastin Preservatives such as ethylparaben and butylparaben; hair growth agents such as vitamin E derivatives, γ-oryzanol, sodium dextran sulfate, pantothenic acid derivatives, biotin, various amino acids; diluents such as tetrachlorodifluoroethane; Thickeners such as vinyl polymers; antioxidants; conditioning agents; fats and oils; plasticizers of higher fatty acid esters; bactericides; fragrances;

【0035】本発明のアルコール中油型整髪剤組成物
は、液状、クリーム状、水性エマルジョン状、ゲル状な
ど種々の剤型にすることができる。また、本発明アルコ
ール中油型整髪剤組成物において、上記(a)のポリエ
ーテル化合物を唯一のセット成分として配合してもよい
し、さらに従来からセット成分として知られている天然
系ポリマー、天然系変性ポリマーまたは合成系ポリマー
を配合することもできる。
The oil-in-alcohol type hairdressing composition of the present invention can be made into various dosage forms such as liquid, cream, aqueous emulsion, and gel. In the alcohol-in-alcohol hairdressing composition of the present invention, the polyether compound of the above (a) may be blended as a sole set component, or a natural polymer or a natural system conventionally known as a set component. A modified polymer or a synthetic polymer may be blended.

【0036】[0036]

【実施例】以下、実施例等により本発明をさらに詳細に
説明する。但し、これらの実施例により、本発明の技術
的範囲が限定されるものではない。なお、これらの実施
例等における配合量は、特に断らない限り、その成分が
配合される系全体に対する重量%である。
The present invention will be described below in more detail with reference to examples. However, these examples do not limit the technical scope of the present invention. In addition, the compounding amount in these Examples and the like is a percentage by weight based on the entire system in which the component is compounded, unless otherwise specified.

【0037】 〔実施例1〕 ヘアクリーム 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(n=3000) 2.0 (2)軽質流動イソパラフィン 30.0 (3)ポリエーテル変性シリコーン(下記一般式(3)で、 m=400、n=10、a=24、b=24、但し、 イソパラフィンの50重量%溶液) 20.0Example 1 Hair Cream Compounding Amount (% by Weight) (1) Dimethylpolysiloxane (n = 3000) 2.0 (2) Light Liquid Isoparaffin 30.0 (3) Polyether-Modified Silicone (General Formula shown below) (3), m = 400, n = 10, a = 24, b = 24, provided that a 50% by weight solution of isoparaffin is used.

【化3】 (4)エタノール 42.7 (5)グリセリンのPO(30モル)EO(2モル)付加物 1.5 (6)ソルビットのPO(60モル)EO(4モル)付加物 1.5 (7)イオン交換水 2.0 (8)香料 0.1 (9)パラベン 0.1 (10)酸化防止剤 0.1Embedded image (4) Ethanol 42.7 (5) PO (30 mol) EO (2 mol) adduct of glycerin 1.5 (6) PO (60 mol) EO (4 mol) adduct of sorbitol 1.5 (7) Deionized water 2.0 (8) Fragrance 0.1 (9) Paraben 0.1 (10) Antioxidant 0.1

【0038】<製法>(1)、(2)、(3)及び
(4)の一部の混合物を室温でホモミキサーで撹拌しな
がら、(4)の残部を加えて乳化し、次いで、(5)〜
(10)の混合物を添加し、ヘアクリームを得た。
<Production method> The mixture of (1), (2), (3) and a part of (4) was stirred at room temperature with a homomixer while adding the remainder of (4) to emulsify. 5)-
The mixture of (10) was added to obtain a hair cream.

【0039】 〔実施例2〕 スタイリングミスト 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(6CS) 4.0 (2)ジメチルポリシロキサン(n=1000) 4.0 (3)イオン交換水 1.0 (4)エタノール 80.6 (5)香料 0.3 (6)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.1 (7)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=500、n=20、a=40、b=40、但し、 デカメチルシクロペンタシロキサンの50重量%溶液) 5.0 (8)ポリグリセリン(平均分子量350)PO(40モル)付加物 5.0Example 2 Styling Mist Compounding Amount (% by Weight) (1) Dimethylpolysiloxane (6CS) 4.0 (2) Dimethylpolysiloxane (n = 1000) 4.0 (3) Ion-exchanged Water 0 (4) Ethanol 80.6 (5) Fragrance 0.3 (6) 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone 0.1 (7) Polyether-modified silicone (m = 500, n in the above general formula (3)) = 20, a = 40, b = 40, provided that a 50% by weight solution of decamethylcyclopentasiloxane was used. 5.0 (8) Polyglycerin (average molecular weight: 350) PO (40 mol) adduct 5.0

【0040】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(7)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を加えて乳化して、(5)、
(6)及び(8)の混合物を添加してスタイリングミス
トを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring a part of the mixture of (7) and the mixture of (7) at room temperature with a homomixer, the remaining part of (4) was added and emulsified to obtain (5),
A styling mist was obtained by adding the mixture of (6) and (8).

【0041】 〔実施例3〕 スタイリングスプレー(エアゾール)原液処方 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(6CS) 1.0 (2)ジメチルポリシロキサン(100CS) 5.0 (3)アミノ変性シリコーン 2.0 (4)イソパラフィン 16.0 (5)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=300、n=30、a=30、b=30、但し、 イソパラフィンの50重量%溶液) 7.0 (6)エタノール 39.9 (7)香料 0.1 (8)ペンタエリスリトールのPO(65モル)EO(4.5モル) 付加物 20.0 (9)イオン交換水 9.0 ──────────── 合計100.0充填処方 配合量(重量%) 上記原液 30.0 (10)液化石油ガス(LPG) 70.0 ─────────── 合計100.0[0041] Example 3 Styling Spray (aerosol) stock solution formulation amount (wt%) (1) dimethylpolysiloxane (6CS) 1.0 (2) Dimethyl polysiloxane (100 cs) 5.0 (3) Amino-modified Silicone 2.0 (4) Isoparaffin 16.0 (5) Polyether-modified silicone (m = 300, n = 30, a = 30, b = 30 in the above general formula (3), provided that 50% by weight of isoparaffin Solution) 7.0 (6) Ethanol 39.9 (7) Fragrance 0.1 (8) PO (65 mol) EO (4.5 mol) adduct of pentaerythritol 20.0 (9) Ion-exchanged water 9.0% 10 Total amount of 100.0 filling formulation (% by weight) Undiluted solution 30.0 (10) Liquefied petroleum gas (LPG) 70.0 ────────── ─ 100.0 in total

【0042】<製法>(6)及び(7)の混合物に
(1)〜(5)を添加して、ホモミキサーで撹拌し、乳
化した。次いで、(8)及び(9)を添加して、スプレ
ー用の原液を得た。この原液を缶に詰め、弁をし、(1
0)を充填して、スタイリングスプレーを得た。
<Production method> (1) to (5) were added to the mixture of (6) and (7), followed by stirring with a homomixer to emulsify. Next, (8) and (9) were added to obtain a stock solution for spraying. This undiluted solution is packed in a can, and the valve is opened.
0) to give a styling spray.

【0043】 〔実施例4〕 スタイリングローション 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(6CS) 3.0 (2)ジメチルポリシロキサン(n=1000) 3.0 (3)イオン交換水 1.0 (4)エタノール 79.7 (5)香料 0.2 (6)2−ヒドロキシ−4−ベンソフェノン 0.1 (7)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=700、n=40、a=25、b=25、但し、 オクタメチルテトラシロキサンの50重量%溶液) 3.0 (8)ジグリセリンのPO(30モル)EO(2モル)付加物 5.0 (9)マンニットのPO(20モル)EO(2モル)付加物 5.0Example 4 Styling lotion blending amount (% by weight) (1) dimethylpolysiloxane (6CS) 3.0 (2) dimethylpolysiloxane (n = 1000) 3.0 (3) ion-exchanged water 1. 0 (4) Ethanol 79.7 (5) Fragrance 0.2 (6) 2-hydroxy-4-bensophenone 0.1 (7) Polyether-modified silicone (m = 700, n = 40, a = 25, b = 25, provided that a 50% by weight solution of octamethyltetrasiloxane) 3.0 (8) PO (30 mol) EO (2 mol) adduct of diglycerin 5.0 (9) Man PO (20 mol) EO (2 mol) adduct of knit 5.0

【0044】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(7)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を加えて乳化し、次いで、
(5)、(6)、(8)及び(9)を添加して、スタイ
リングローションを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring the mixture of (7) and the mixture of (7) at room temperature with a homomixer, adding the remainder of (4) to emulsify,
(5), (6), (8) and (9) were added to obtain a styling lotion.

【0045】 〔実施例5〕 スタイリングジェル 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(6CS) 8.0 (2)ジメチルポリシロキサン(n=2000) 8.0 (3)イオン交換水 3.0 (4)エタノール 61.8 (5)香料 0.1 (6)オクチルメトキシシンナメート 0.1 (7)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=300、n=30、a=30、b=30、但し、 デカメチルシクロペンタシロキサンの50重量%溶液)15.0 (8)ポリグリセリン(平均分子量500)PO(50モル)EO(5モル)付加物 4.0Example 5 Styling Gel Compounding Amount (% by Weight) (1) Dimethylpolysiloxane (6CS) 8.0 (2) Dimethylpolysiloxane (n = 2000) 8.0 (3) Ion-exchanged Water 0 (4) Ethanol 61.8 (5) Fragrance 0.1 (6) Octyl methoxycinnamate 0.1 (7) Polyether-modified silicone (m = 300, n = 30, a in the above general formula (3)) = 30, b = 30, but 50% by weight solution of decamethylcyclopentasiloxane) 15.0 (8) Polyglycerin (average molecular weight 500) PO (50 mol) EO (5 mol) adduct 4.0

【0046】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(7)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を加えて乳化し、次いで、
(5)、(6)及び(8)を添加してスタイリングジェ
ルを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring the mixture of (7) and the mixture of (7) at room temperature with a homomixer, adding the remainder of (4) to emulsify,
(5), (6) and (8) were added to obtain a styling gel.

【0047】 〔実施例6〕 スタイリングローション 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(20CS) 15.0 (2)ジメチルポリシロキサン(n=5000) 10.0 (3)イオン交換水 5.0 (4)エタノール 39.7 (5)香料 0.2 (6)オクチルメトキシシンナメート 0.1 (7)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=500、n=20、a=40、b=40、但し、 オクタメチルテトラシロキサンの50重量%溶液) 15.0 (8)トリメチロールプロパンのPO(40モル)EO(5モル)付加物 15.0Example 6 Styling lotion blending amount (% by weight) (1) dimethylpolysiloxane (20CS) 15.0 (2) dimethylpolysiloxane (n = 5000) 10.0 (3) ion-exchanged water 0 (4) Ethanol 39.7 (5) Perfume 0.2 (6) Octyl methoxycinnamate 0.1 (7) Polyether-modified silicone (m = 500, n = 20, a in the above general formula (3)) = 40, b = 40, provided that a 50% by weight solution of octamethyltetrasiloxane was added. 15.0 (8) PO (40 mol) EO (5 mol) adduct of trimethylolpropane 15.0

【0048】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(7)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を加えて乳化し、次いで、
(5)、(6)及び(8)の混合物を添加してスタイリ
ングローションを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring the mixture of (7) and the mixture of (7) at room temperature with a homomixer, adding the remainder of (4) to emulsify,
A mixture of (5), (6) and (8) was added to obtain a styling lotion.

【0049】 〔比較例1〕 ヘアクリーム 配合量(重量%) (1)カラギーナン 1.0 (2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60EO) 1.0 (3)カルボキシビニルポリマー (商品名:カーボポール 940、BF. Goodrich社製) 0.6 (4)ジメチルポリシロキサン(n=1000) 5.0 (5)トリエタノールアミン 0.15 (pH=7.5) (6)グリセリン 2.0 (7)香料 0.1 (8)オクチルメトキシシンナメート 0.1 (9)エタノール 25.0 (10)イオン交換水 62.05 (11)グリセリンのPO(40モル)EO(5モル)付加物 3.0Comparative Example 1 Hair Cream Compounding Amount (% by Weight) (1) Carrageenan 1.0 (2) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60EO) 1.0 (3) Carboxyvinyl polymer (trade name: Carbopol) 0.6 (4) Dimethylpolysiloxane (n = 1000) 5.0 (5) Triethanolamine 0.15 (pH = 7.5) (6) Glycerin 2.0 (7 2.) Fragrance 0.1 (8) Octyl methoxycinnamate 0.1 (9) Ethanol 25.0 (10) Deionized water 62.05 (11) PO (40 mol) EO (5 mol) adduct of glycerin 0

【0050】<製法>(6)に(2)及び(4)を加え
て乳化する(乳化パーツ)。(10)に(1)及び
(3)を加えて均一に溶解した後、(5)、(7)、
(8)、(9)及び(11)を加えて得た混合物に乳化
パーツを混合し、ヘアクリームを得た。
<Production method> (2) and (4) are added to (6) and emulsified (emulsified parts). After (1) and (3) were added to (10) and uniformly dissolved, (5), (7),
Emulsified parts were mixed with the mixture obtained by adding (8), (9) and (11) to obtain a hair cream.

【0051】 〔比較例2〕 スタイリングミスト 配合量(重量%) (1)デカメチルシクロペンタシロキサン 6.0 (2)オクタメチルシクロテトラシロキサン 4.0 (3)ジメチルポリシロキサン(n=1000) 3.0 (4)1,3−ブチレングリコール 3.0 (5)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60EO) 2.0 (6)エタノール 5.0 (7)イオン交換水 73.8 (8)ベタイン化ジアルキルアミノアルキルアクリレート共重合体 (商品名:ユカフォーマー−SM、三菱化学社製) 3.0 (9)香料 0.2Comparative Example 2 Styling Mist Compounding Amount (% by Weight) (1) Decamethylcyclopentasiloxane 6.0 (2) Octamethylcyclotetrasiloxane 4.0 (3) Dimethylpolysiloxane (n = 1000) 3 2.0 (4) 1,3-butylene glycol 3.0 (5) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60EO) 2.0 (6) Ethanol 5.0 (7) Ion-exchanged water 73.8 (8) Betaine Dialkylaminoalkyl acrylate copolymer (trade name: Yuka Former-SM, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) 3.0 (9) Fragrance 0.2

【0052】<製法>(1)及び(2)の混合物に
(3)を溶解し、(4)及び(5)の混合物に加えて乳
化して、(6)、(7)、(8)及び(9)を混合し、
スタイイリングミストを得た。
<Production method> (3) is dissolved in the mixture of (1) and (2), and the mixture is emulsified by adding to the mixture of (4) and (5), and (6), (7) and (8) And (9) are mixed,
Obtained a styling mist.

【0053】 〔比較例3〕 セットローション 配合量(重量%) (1)ポリビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体 5.0 (2)セチル−2−エチルヘキサノエート 1.0 (3)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.3 (4)エタノール 70.0 (5)イオン交換水 23.6 (6)香料 0.1Comparative Example 3 Set Lotion Compounding Amount (% by Weight) (1) Polyvinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer 5.0 (2) Cetyl-2-ethylhexanoate 1.0 (3) Stearyl trimethyl chloride Ammonium 0.3 (4) Ethanol 70.0 (5) Deionized water 23.6 (6) Fragrance 0.1

【0054】<製法>(4)及び(5)を撹拌・溶解
し、さらに(1)〜(3)及び(6)を溶解してセット
ローションを得た。
<Production Method> (4) and (5) were stirred and dissolved, and (1) to (3) and (6) were further dissolved to obtain a set lotion.

【0055】 〔比較例4〕 スタイリングスプレー(エアゾール)原液処方 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(n=3000) 5.0 (2)軽質流動イソパラフィン 5.0 (3)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=400、n=10、a=24,b=24、但し、 イソパラフィンの50重量%溶液) 20.0 (4)エタノール 64.7 (5)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 3.0 (商品名:プラスサイズL−53P、互応化学(株)社製) (6)イオン交換水 2.0 (7)香料 0.1 (8)パラベン 0.1 (9)酸化防止剤 0.1 ──────────── 合計100.0充填処方 配合量(重量%) 上記原液 30.0 (10)液化石油ガス(LPG) 70.0 ─────────── 合計100.0Comparative Example 4 Styling Spray (Aerosol) Stock Solution Formulation Amount (% by Weight) (1) Dimethylpolysiloxane (n = 3000) 5.0 (2) Light Liquid Isoparaffin 5.0 (3) Polyether Modified Silicone (In the above general formula (3), m = 400, n = 10, a = 24, b = 24, but a 50% by weight solution of isoparaffin) 20.0 (4) Ethanol 64.7 (5) Acrylic resin Alkanolamine liquid (50%) 3.0 (trade name: Plus Size L-53P, manufactured by Kyogo Chemical Co., Ltd.) (6) Deionized water 2.0 (7) Fragrance 0.1 (8) Paraben 1 (9) Antioxidant 0.1 10 Total 100.0 Filling formulation blending amount (% by weight) Stock solution 30.0 (10) Liquefied petroleum gas (LPG) 70. 0 ──── ────── Total 100.0

【0056】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(6)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を添加して乳化した後、
(5)、(7)、(8)及び(9)の混合物を添加し、
乳化してヘアスプレーの原液とする。これを、エアゾー
ル缶に詰めた後、(10)を充填し、エアゾールスプレ
ーを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring the mixture of (6) and the mixture of (6) at room temperature with a homomixer, adding the remainder of (4) to emulsify,
Adding the mixture of (5), (7), (8) and (9),
Emulsify to make hairspray stock solution. After packing this in an aerosol can, (10) was filled to obtain an aerosol spray.

【0057】 〔比較例5〕 ヘアクリーム 配合量(重量%) (1)ジメチルポリシロキサン(n=3000) 2.0 (2)軽質流動イソパラフィン 30.0 (3)ポリエーテル変性シリコーン(上記一般式(3)で、 m=400、n=10、a=24,b=24、但し、 イソパラフィンの50重量%溶液) 20.0 (4)エタノール 42.7 (5)アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル・ アクリル酸オクチルアミド共重合体 (商品名:AMPHOMER LV-71、日本NSC(株)社製) 3.0 (6)イオン交換水 2.0 (7)香料 0.1 (8)パラベン 0.1 (9)酸化防止剤 0.1Comparative Example 5 Hair Cream Compounding Amount (% by Weight) (1) Dimethylpolysiloxane (n = 3000) 2.0 (2) Light Liquid Isoparaffin 30.0 (3) Polyether-Modified Silicone (the above general formula) (3), m = 400, n = 10, a = 24, b = 24, provided that a 50% by weight solution of isoparaffin is used. 20.0 (4) Ethanol 42.7 (5) Hydroxypropyl acrylate / methacrylic acid Butylaminoethyl / acrylic acid octylamide copolymer (trade name: AMPHOMER LV-71, manufactured by NSC Japan Ltd.) 3.0 (6) Deionized water 2.0 (7) Fragrance 0.1 (8) Paraben 0.1 (9) Antioxidant 0.1

【0058】<製法>(1)、(2)、(3)、(4)
の一部及び(6)の混合物を室温でホモミキサーで撹拌
しながら、(4)の残部を加えて乳化して、次いで、
(5)、(7)、(8)及び(9)の混合物を添加し、
ヘアクリームを得た。
<Production method> (1), (2), (3), (4)
While stirring the mixture of (6) and the mixture of (6) at room temperature with a homomixer, adding the remainder of (4) to emulsify,
Adding the mixture of (5), (7), (8) and (9),
I got a hair cream.

【0059】〔評価例〕以上、実施例1〜6で得られた
ものと、比較例1〜5で得られたものについて、(1)
塗布し乾燥仕上げするまでの過程におけるべたついた使
用感の有無、(2)塗布し乾燥仕上げするまでの過程に
おけるなめらかさの有無、(3)セット保持力、(4)
仕上がった髪のゴワゴワ感の有無について評価した。そ
の結果を第1表に示す。評価方法は次の通りである。
[Evaluation Examples] As described above, the samples obtained in Examples 1 to 6 and the samples obtained in Comparative Examples 1 to 5 were (1)
(2) Smoothness in the process from application to drying and finishing, (3) Smoothness in the process from application to drying and finishing, (4) Set holding power, (4)
The finished hair was evaluated for the feeling of rough feeling. Table 1 shows the results. The evaluation method is as follows.

【0060】<評価方法> (1)塗布し乾燥仕上げするまでの過程におけるべたつ
いた使用感の有無 毛髪ストランド(4g)に試料2gを塗布し、くしで形
を整え、乾燥仕上げするまでに過程におけるべたついた
使用感の有無を官能評価した。 (測定結果の表示) ○:全くべたついた使用感がない。 △:ややべたついた使用感がある。 ×:かなりべたついた使用感がある。
<Evaluation method> (1) Presence or absence of sticky feeling in the process from application to drying finish A 2 g sample was applied to a hair strand (4 g), the shape was adjusted with a comb, and the process was completed before drying and finishing. The presence or absence of sticky feeling was evaluated organoleptically. (Display of measurement results) :: No sticky feeling at all. Δ: There is a slightly sticky feeling. X: There is a considerably sticky feeling.

【0061】(2)塗布し乾燥仕上げするまでの過程に
おけるなめらかさの有無 (1)のべたついた使用感の有無の官能評価後、なめら
かさの有無を官能評価した。 (測定結果の表示) ◎:非常になめらかで、くし通りが非常によい。 ○:なめらかで、くし通りがよい。 △:ややなめらかでなく、僅かにひっかかる。 ×:なめらかでなく、ひっかかる。
(2) Smoothness in the process from application to drying and finishing (1) After sensory evaluation of the presence or absence of sticky feeling of use, the presence or absence of smoothness was sensory evaluated. (Display of measurement results) A: Very smooth and very good comb. :: Smooth, good comb. Δ: Not slightly smooth and slightly stuck. ×: Not smooth and caught.

【0062】(3)セット保持力 長さ25cm、重さ2gの毛束を水で濡らし、試料0.
5gを塗布し、直径15mmのロッドに巻いて、自然乾
燥させた。乾燥後、カールのついた毛束からロッドをは
ずし、恒温、恒湿箱(28℃、90%RH)に1時間吊
し、カールの長さを測定した。セット保持力は、ロッド
からはずした直後のカールの長さ(L1)と1時間放置後
の長さ(L2)から次式により算出した。 [セット保持力]={(25−L2)/(25−L1)}×
100(%) (測定結果の表示) ◎:セット保持力が90〜100%である。 ○:セット保持力が67〜89%である。 △:セット保持力が34〜66%である。 ×:セット保持力が0〜33%である。
(3) Set Retention Force A hair bundle having a length of 25 cm and a weight of 2 g was wetted with water, and the sample was washed with water.
5 g was applied, wound around a rod having a diameter of 15 mm, and air-dried. After drying, the rod was removed from the curled hair bundle, hung in a constant temperature and humidity chamber (28 ° C., 90% RH) for 1 hour, and the length of the curl was measured. The set holding force was calculated from the length of the curl (L 1 ) immediately after being removed from the rod and the length (L 2 ) after leaving for 1 hour by the following equation. [Set holding force] = {(25−L 2 ) / (25−L 1 )} ×
100 (%) (display of measurement results) A: The set holding force is 90 to 100%. :: The set holding force is 67 to 89%. Δ: The set holding power is 34 to 66%. X: The set holding force is 0 to 33%.

【0063】(4)仕上がった髪のゴワゴワ感の有無 (1)及び(2)の官能評価後得られる乾燥した毛髪ス
トランドのゴワゴワ感の有無を官能評価した。 (測定結果の表示) ○:全くゴワゴワ感がない。 △:ややゴワゴワ感がある。 ×:ゴワゴワ感がある。
(4) Presence or Absence of Roughness of Finished Hair The dry hair strands obtained after the sensory evaluations of (1) and (2) were subjected to a sensory evaluation of the presence or absence of a roughness. (Display of measurement results) :: No rough feeling at all. Δ: Somewhat rough feeling. ×: There is a rough feeling.

【0064】[0064]

【表1】 [Table 1]

【0065】第1表の結果から明らかなように、本発明
アルコール中油型整髪剤組成物は、セット保持力に優
れ、仕上がった髪のゴワゴワ感がなく、しかも、塗布し
乾燥仕上げするまでの過程でべたつかず、かつ、なめら
かで、使用感触に優れるものであった。これに対して、
比較例の組成物は、いずれも、本発明アルコール中油型
整髪剤組成物と比べて、上記評価方法(1)〜(4)の
少なくとも1つについて、評価が劣っていた。
As is evident from the results in Table 1, the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention has excellent set holding power, does not have a rough sensation on the finished hair, and has a process from application to drying and finishing. It was non-greasy, smooth and excellent in use feeling. On the contrary,
All of the compositions of the comparative examples were inferior to at least one of the evaluation methods (1) to (4) as compared with the oil-in-alcohol hairdressing composition of the present invention.

【0066】[0066]

【発明の効果】以上、説明したように、本発明アルコー
ル中油型整髪剤組成物は、塗布し乾燥仕上げするまでの
過程でべたつかず、かつ、なめらかで、くせづけし易
く、また、仕上がった髪のゴワゴワ感がなく、しかも、
セット保持力に優れたものである。
As described above, the alcohol-in-alcohol type hair styling composition of the present invention is non-greasy, smooth and easy to give in the course of application and drying, and has a finished hair. There is no feeling of stiffness, and
It has excellent set holding power.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (a)多価アルコールにプロピレンオキ
サイド及び/またはエチレンオキサイドが付加重合した
ポリエーテル化合物の一種または二種以上と、(b)低
級アルコールと、(c)水と、(d)乳化剤として下記
一般式(1) 【化1】 〔式中、Aは互いに無関係にメチル基、フェニル基また
は後述するBを示し、Bは一般式(2) −C3 6 O(C2 4 O)a (C3 6 O)b R’ (2) (式中、R’は水素原子、アシル基、及び炭素数1〜4
のアルキル基からなる群から選択される基であり、aは
5〜50の整数であり、bは5〜50の整数である。)
で示されるポリオキシアルキレン基であり、Rは互いに
無関係にメチル基またはフェニル基であり、mは50〜
1000の整数であり、nは0〜40の整数である。た
だし、1分子中に少なくとも1個はポリオキシアルキレ
ン基Bを有する。〕で示されるポリエーテル変性シリコ
ーンの一種または二種以上と、(e)油分とを含有する
アルコール中油型整髪剤組成物。
(1) one or more polyether compounds obtained by addition polymerization of propylene oxide and / or ethylene oxide to a polyhydric alcohol, (b) a lower alcohol, (c) water, and (d) As an emulsifier, the following general formula (1) [In the formula, A represents a methyl group, a phenyl group or B described later independently of each other, and B represents a general formula (2) -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b R ′ (2) (wherein, R ′ is a hydrogen atom, an acyl group, and a C 1 -C 4)
Wherein a is an integer of 5 to 50, and b is an integer of 5 to 50. )
Wherein R is independently a methyl group or a phenyl group;
It is an integer of 1000, and n is an integer of 0 to 40. However, at least one has a polyoxyalkylene group B in one molecule. ] An oil-in-alcohol hair styling composition comprising one or more polyether-modified silicones represented by
【請求項2】 (a)多価アルコールにプロピレンオキ
サイド及び/またはエチレンオキサイドが付加重合した
ポリエーテル化合物が、(a1)末端水酸基数が3〜6個
の多価アルコールに、プロピレンオキサイド20〜90
モル及びエチレンオキサイド1〜10モルが順次、付加
重合したポリエーテル化合物、並びに(a2)トリグリセ
リン以上のポリグリセリンにプロピレンオキサイド20
〜100モルが付加重合したポリエーテル化合物、トリ
グリセリン以上のポリグリセリンにプロピレンオキサイ
ド40〜120モル及びエチレンオキサイド1〜20モ
ルが順次、付加重合したポリエーテル化合物、並びに、
トリグリセリン以上のポリグリセリンにエチレンオキサ
イド1〜20モル及びプロピレンオキサイド40〜12
0モルが順次、付加重合したポリエーテル化合物からな
る群から選択される、請求項1記載のアルコール中油型
整髪剤組成物。
2. A polyether compound obtained by addition polymerization of (a) propylene oxide and / or ethylene oxide to a polyhydric alcohol, and (a 1 ) a polyhydric alcohol having 3 to 6 terminal hydroxyl groups to propylene oxide 20 to 90
Moles and 1 to 10 moles of ethylene oxide were sequentially added to the polyether compound, and (a 2 ) triglycerin or higher polyglycerin was added to propylene oxide 20
A polyether compound obtained by addition-polymerization of -100 to 100 mol of polyether compound, 40 to 120 mol of propylene oxide and 1 to 20 mol of ethylene oxide to triglycerin or more polyglycerin, and
1 to 20 mol of ethylene oxide and 40 to 12 propylene oxide are added to polyglycerin of triglycerin or more.
The oil-in-alcohol hairdressing composition according to claim 1, wherein 0 moles are sequentially selected from the group consisting of addition-polymerized polyether compounds.
【請求項3】 (a)多価アルコールにプロピレンオキ
サイド及び/またはエチレンオキサイドが付加重合した
ポリエーテル化合物を0.5〜50.0重量%と、
(b)低級アルコールを30.0〜90.0重量%と、
(c)水を0.5〜20.0重量%と、(d)ポリエー
テル変性シリコーンを1.0〜30.0重量%と、
(e)油分を0.1〜30.0重量%とを含有する請求
項1〜2記載のアルコール中油型整髪剤組成物。
(A) 0.5 to 50.0% by weight of a polyether compound obtained by addition polymerization of propylene oxide and / or ethylene oxide to a polyhydric alcohol;
(B) 30.0 to 90.0% by weight of lower alcohol,
(C) 0.5 to 20.0% by weight of water and (d) 1.0 to 30.0% by weight of the polyether-modified silicone,
The oil-in-alcohol type hairdressing composition according to claim 1 or 2, further comprising (e) 0.1 to 30.0% by weight of an oil component.
【請求項4】 (b)低級アルコールの配合量が、
(c)水の配合量の3倍(重量比)以上である請求項1
〜3のいずれかに記載のアルコール中油型整髪剤組成
物。
4. The blending amount of the lower alcohol (b) is as follows:
(C) at least three times (by weight) the amount of water.
4. An oil-in-alcohol type hair styling composition according to any one of claims 1 to 3.
【請求項5】 (d)ポリエーテル変性シリコーンと
(b)低級アルコールの配合比(重量比)が、(d):
(b)=1:9〜5:5である請求項1〜4のいずれか
に記載のアルコール中油型整髪剤組成物。
5. The compounding ratio (weight ratio) of (d) polyether-modified silicone and (b) lower alcohol is as follows:
(B) = 1: 9-5: 5, The alcohol-in-alcohol hairdressing composition according to any one of claims 1 to 4.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006290837A (en) * 2005-04-14 2006-10-26 Shiseido Co Ltd Hair tonic cosmetic material

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