JPH11246669A - Dissolved composition of sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer - Google Patents
Dissolved composition of sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymerInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホン酸基含有
フルオロカーボン重合体の溶解組成物及び溶解方法に関
するものである。The present invention relates to a dissolving composition and a dissolving method for a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】スルホン酸基含有フルオロカーボン重合
体は、液体透過工程、ガス透過工程、電気分解、燃料電
池、透析および逆浸透法における膜材料などに用いられ
る。また、その溶解組成物は膜材料の製造に、あるいは
すでに製造された膜の補修に、さらにはコーティング材
として極めて有用である。2. Description of the Related Art Sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymers are used in liquid permeation processes, gas permeation processes, electrolysis, fuel cells, dialysis and reverse osmosis membrane materials. Further, the dissolved composition is extremely useful for producing a membrane material, for repairing a membrane already produced, and as a coating material.
【０００３】ところで、該重合体の溶解性が極めて低い
ことから、該重合体を溶媒に溶解させるための様々な技
術が提案されてきている。例えば、特開昭５７−１８２
３４５号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｏ
ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９巻
Ｐ．８１（１９８６）には、リン酸ヘキサメチルトリ
アミドを使う方法、特開昭５７−１８２３４６号公報に
は、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを使う方
法、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌｙ
ｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００巻 Ｐ．３７
９（１９８６）にはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使
う方法等が開示されている。Meanwhile, since the solubility of the polymer is extremely low, various techniques for dissolving the polymer in a solvent have been proposed. For example, JP-A-57-182
No. 345, Journal of Electro
Analytical Chemistry, vol. 81 (1986), a method using phosphoric acid hexamethyltriamide, JP-A-57-182346, a method using 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Journal of Electroanalysis
physical Chemistry, vol. 37
9 (1986) discloses a method using N, N-dimethylacetamide and the like.
【０００４】しかしながら、該重合体は側鎖に超強酸性
である−ＣＦ2 ＳＯ3 Ｈをもつため、酸に敏感な官能基
をもつ溶媒は、酸による分解反応が起こりうる。実際に
リン酸ヘキサメチルトリアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドを使った場合、再生膜中に溶媒の分解反応で生
じたジメチルアンモニウムカチオンが含有されているこ
とが確認されている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｌｅｃ
ｔｒｏａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１
９９巻 Ｐ．８１（１９８６）、同２００巻Ｐ．３７９
（１９８６））。特開昭５７−１９２４６４号公報等に
は水と低級アルコール等の混合溶媒を使う方法が開示さ
れているが、たとえば、沸騰溶媒中に該重合体の粉末を
投入し、オートクレーブ中で数時間から１昼夜加熱を継
続して溶解するものであり、製造プロセスは煩雑であ
る。特開平７−７６６４４号公報にはエタノール等の含
酸素炭化水素と含フッ素化合物の混合溶媒を使う方法が
開示されているが、低い当量重量を有する該重合体を溶
解する場合は、常温下、超音波照射で溶解するが、高い
当量重量を有する該重合体を溶解する場合は加圧下での
加熱が必要であり、やはり製造プロセスは煩雑なもので
あった。さらにこの時、該重合体が側鎖に超強酸性基を
もつため、エタノールは危険性の高いジエチルエーテル
を生じるという問題もあった。However, since the polymer has —CF 2 SO 3 H, which is super-acidic in the side chain, a solvent having an acid-sensitive functional group may undergo a decomposition reaction by the acid. When hexamethyltriamide phosphate and N, N-dimethylacetamide were actually used, it was confirmed that the regenerated membrane contained dimethylammonium cations generated by the decomposition reaction of the solvent (Journal of Elec).
Troanalytical Chemistry, 1
99 Vol. 81 (1986), volume 200, p. 379
(1986)). Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-192264 discloses a method of using a mixed solvent of water and a lower alcohol. The heating is continued for one day and night to melt, and the manufacturing process is complicated. Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-76644 discloses a method using a mixed solvent of an oxygen-containing hydrocarbon such as ethanol and a fluorine-containing compound, but when dissolving the polymer having a low equivalent weight, at room temperature, The polymer is dissolved by ultrasonic irradiation, but when the polymer having a high equivalent weight is dissolved, heating under pressure is necessary, and the production process is also complicated. Further, at this time, since the polymer has a very strong acidic group in a side chain, there is a problem that ethanol generates diethyl ether which is highly dangerous.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の欠点
を解消したスルホン酸基含有フルオロカーボン重合体溶
解組成物と溶解方法を提供しようとするものである。An object of the present invention is to provide a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer dissolving composition and a dissolving method which have solved the conventional disadvantages.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、ニトリル基含
有炭化水素と含フッ素有機化合物との混合溶媒に、スル
ホン酸基含有フルオロカーボン重合体を溶解してなるス
ルホン酸基含有フルオロカーボン重合体溶解組成物、お
よびニトリル基含有炭化水素と含フッ素有機化合物の混
合溶媒を用いるスルホン酸基含有フルオロカーボン重合
体の溶解方法である。According to the present invention, there is provided a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer dissolved composition obtained by dissolving a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer in a mixed solvent of a nitrile group-containing hydrocarbon and a fluorine-containing organic compound. And a method for dissolving a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer using a mixed solvent of a nitrile group-containing hydrocarbon and a fluorine-containing organic compound.
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて用いられるニトリル基含有炭化水素としては、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バ
レロニトリル、イソブチロニトリル等のアルカンニトリ
ル類、マロノニトリル、スクシノニトリル、アジポニト
リル等のアルカンジニトリル類、ベンゾニトリル等のア
リールニトリル類があげられ、好ましくは炭素数１０以
下で炭素数／ニトリル基数比が１．５〜７、より好まし
くは１．５〜４である。Hereinafter, the present invention will be described in detail. Examples of the nitrile group-containing hydrocarbon used in the present invention include alkane nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, isobutyronitrile, alkandinitrile such as malononitrile, succinonitrile, adiponitrile, and benzonitrile. And the like, preferably having 10 or less carbon atoms and a carbon number / nitrile group ratio of 1.5 to 7, more preferably 1.5 to 4.
【０００８】含フッ素有機化合物とは、炭化水素等の有
機化合物の水素の一部又は全部がフッ素で置換されたも
のであり、分子内に酸素、窒素、硫黄、塩素、臭素、ヨ
ウ素等を含んでいても良い。具体例を例示すれば、ＨＣ
ＦＣ−１４１ｂ（１，１−ジクロロ−１−フルオロエタ
ン）、ＨＣＦＣ−１２３（２，２，２−トリフルオロ−
１，１−ジクロロエタン）、ＨＣＦＣ−２２５（ジクロ
ロペンタフルオロプロパン）等のハイドロクロロフルオ
ロカーボン類（ＨＣＦＣ類）、ＨＦＣ−２３６ｅａ
（１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパ
ン）、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ（１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロプロパン）、ＨＦＣ−４３
−１０ｍｅｅ（１，１，１，２，３，４，４，５，５，
５−デカフルオロペンタン）、ＨＦＣ−５３−１２ｍｙ
ｅｅ（１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフル
オロ−２−（トリフルオロメチル）ペンタン）、ＨＦＣ
−５３−１２ｍｅｃｃｅ（１，１，１，２，３，３，
３，４，４，５，６，６，６−ドデカフルオロヘキサ
ン）、ＨＦＣ−５３−１３ｍｃｃｙ（１，１，１，２，
３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−（トリフ
ルオロメチル）ペンタン）等のハイドロフルオロカーボ
ン類（ＨＦＣ類）、ＦＣＣ−５１−１２ｍｙｍ（１，
２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，２−ジ（ト
リフルオロメチル）シクロブタン）、Ｒ−７１−１８
（パーフルオロオクタン）、Ｒ−６１−１６（パーフル
オロヘプタン）、Ｒ−５１−１４（パーフルオロヘキサ
ン）等のパーフルオロカーボン類、ＨＦＥ−３４７
（１，１，２，２−テトラフルオロエチル−１，１，１
−トリフルオロエチルエーテル）、ＨＦＥ−３５６ｍｅ
ｃ（メチル−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルエーテル）、ＨＦＥ−７１００（パーフルオロ
ブチルメチルエーテル）、ＨＦＥ−７２００（パーフル
オロブチルエチルエーテル）等のハイドロフルオロエー
テル類（ＨＦＥ類）、２，２，２−トリフルオロエタノ
ール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノー
ル、２−パーフルオロプロポキシ−２，３，３，３−テ
トラフルオロプロパノール、２−フルオロエタノール、
２Ｈ−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、１Ｈ，１
Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブタノール、２，２−ビス
（トリフルオロメチル）プロパノール等の含フッ素アル
コール類から選ばれる少なくとも１種のものを使用する
ことができる。これらの中で含フッ素有機化合物として
は、塩素を含まない化合物がオゾン層を破壊しないので
好ましく、分子中のカーボン数と同数以上のフッ素を有
する化合物がさらに好ましい。この他、ＣＦＣ−１１３
等のクロロフルオロカーボン類（ＣＦＣ類）も含フッ素
有機化合物として用いることが可能であるが、ＣＦＣ類
はオゾン層を破壊するので、その使用は好ましくない。[0008] The fluorine-containing organic compound is a compound in which part or all of hydrogen of an organic compound such as hydrocarbon is substituted with fluorine, and contains oxygen, nitrogen, sulfur, chlorine, bromine, iodine and the like in the molecule. You can go out. To give a specific example, HC
FC-141b (1,1-dichloro-1-fluoroethane), HCFC-123 (2,2,2-trifluoro-
Hydrochlorofluorocarbons (HCFCs) such as 1,1-dichloroethane) and HCFC-225 (dichloropentafluoropropane); HFC-236ea
(1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane), HFC-338pcc (1,1,2,2,3,3)
3,4,4-octafluoropropane), HFC-43
-10mee (1,1,1,2,3,4,4,5,5
5-decafluoropentane), HFC-53-12my
ee (1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-2- (trifluoromethyl) pentane), HFC
−53−12mecse (1,1,1,2,3,3,
3,4,4,5,6,6,6-dodecafluorohexane), HFC-53-13mccy (1,1,1,2,2,
Hydrofluorocarbons (HFCs) such as 3,4,4,5,5,5-decafluoro-2- (trifluoromethyl) pentane), FCC-51-12mym (1,
2,3,3,4,4-hexafluoro-1,2-di (trifluoromethyl) cyclobutane), R-71-18
Perfluorocarbons such as (perfluorooctane), R-61-16 (perfluoroheptane), and R-51-14 (perfluorohexane), and HFE-347.
(1,1,2,2-tetrafluoroethyl-1,1,1
-Trifluoroethyl ether), HFE-356me
Hydrofluoroethers such as c (methyl-1,1,1,2,3,3-hexafluoropropyl ether), HFE-7100 (perfluorobutyl methyl ether), and HFE-7200 (perfluorobutyl ethyl ether) ( HFEs), 2,2,2-trifluoroethanol, 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol, 2-perfluoropropoxy-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-fluoroethanol ,
2H-hexafluoro-2-propanol, 1H, 1
At least one selected from fluorinated alcohols such as H, 3H-hexafluorobutanol and 2,2-bis (trifluoromethyl) propanol can be used. Among these, as the fluorine-containing organic compound, a compound containing no chlorine is preferable because it does not destroy the ozone layer, and a compound having fluorine equal to or more than the number of carbon atoms in the molecule is more preferable. In addition, CFC-113
Although chlorofluorocarbons (CFCs) and the like can be used as the fluorine-containing organic compound, the use of CFCs is not preferable because they destroy the ozone layer.
【０００９】本発明で溶解されるスルホン酸基含有フル
オロカーボン重合体の好ましい例としては、下記［１］
式で示される構造式を繰り返し単位とするものがあげら
れる。Preferred examples of the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer dissolved in the present invention include the following [1]
Examples include those having a structural formula represented by the formula as a repeating unit.
【００１０】[0010]
【化１】 Embedded image
【００１１】（式中、ｘ＝０〜２の整数、ｙ＝２〜３の
整数、ｌとｍは、ｌ≧１、ｍ≧１、ｌ／ｍ＝１〜１０を
満たす整数である。） スルホン酸基含有フルオロカーボン重合体のイオン交換
容量は、溶解性に関連し充分な溶解性をもたらしめるた
めには、当量重量が２５０〜２０００ｇ／ｅｑ、好まし
くは８５０〜１２００ｇ／ｅｑである。該重合体の形状
は膜状、シート状または粒状のいずれでもよい。このよ
うな重合体としては、ｄｕ Ｐｏｎｔ社製のＮａｆｉｏ
ｎ（登録商標）、旭化成工業（株）製の アシプレック
ス−Ｓ（登録商標）が知られている。(Where x is an integer from 0 to 2, y is an integer from 2 to 3, and l and m are integers satisfying l ≧ 1, m ≧ 1, and l / m = 1 to 10.) The ion exchange capacity of the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer has an equivalent weight of 250 to 2000 g / eq, preferably 850 to 1200 g / eq, in order to bring about sufficient solubility in relation to solubility. The shape of the polymer may be any of a film, a sheet, and a particle. Examples of such a polymer include Nafio manufactured by du Pont.
n (registered trademark) and Aciplex-S (registered trademark) manufactured by Asahi Kasei Corporation are known.
【００１２】本発明において、ニトリル基含有炭化水素
と含フッ素有機化合物との混合溶媒を用いて、スルホン
酸基含有フルオロカーボン重合体を溶解させる場合、混
合溶媒に該重合体を浸漬させるか、または混合溶媒を該
重合体に塗布して溶解させる方法などがある。溶解を速
めるために必要に応じて、超音波照射や加熱をおこなっ
てもよい。In the present invention, when a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer is dissolved in a mixed solvent of a nitrile group-containing hydrocarbon and a fluorine-containing organic compound, the polymer is immersed in the mixed solvent or mixed. There is a method in which a solvent is applied to the polymer and dissolved. Ultrasonic irradiation or heating may be performed as necessary to accelerate dissolution.
【００１３】溶解温度は０〜２５０℃、好ましくは１０
〜２００℃の範囲で溶解できる。ニトリル基含有炭化水
素と含フッ素有機化合物との混合比は、重量％で５〜９
５：９５〜５、好ましくは１０〜９０：９０〜１０の範
囲である。上記の範囲をはずれると、スルホン酸基含有
フルオロカーボン重合体の溶解性が低下するなどの不都
合が生じる。また、本発明の溶解組成物を他の溶媒で希
釈して用いてもよい。The dissolution temperature is 0 to 250 ° C., preferably 10
Can be dissolved in the range of -200 ° C. The mixing ratio of the nitrile group-containing hydrocarbon and the fluorine-containing organic compound is 5 to 9% by weight.
The range is 5:95 to 5, preferably 10 to 90:90 to 10. If the ratio is out of the above range, problems such as a decrease in solubility of the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer occur. Further, the dissolution composition of the present invention may be used after being diluted with another solvent.
【００１４】本発明の溶解組成物中のスルホン酸基含有
フルオロカーボン重合体濃度は、０．０５重量％以上、
好ましくは０．１〜２０重量％である。本発明で得られ
るスルホン酸基含有フルオロカーボン重合体の溶解組成
物は様々な用途に使用できるが、特に、該溶解組成物を
注型するか、または、ポリテトラフルオロエチレン等の
多孔体に該溶解組成物を含浸させることにより、電解
用、透析用または燃料電池用などの任意の形状のフィル
ムを作るのに好適であり、またこのようにして作ったフ
ィルムまたは他のフィルムのピンホールなどの損傷個所
を修復するのに極めて有効である。さらに該溶解組成物
を使用することにより、スペーサーネットなどの物体の
表面被覆とするにも極めて便利である。[0014] The concentration of the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer in the dissolution composition of the present invention is 0.05% by weight or more,
Preferably it is 0.1 to 20% by weight. The dissolving composition of the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer obtained in the present invention can be used for various applications. In particular, the dissolving composition is cast or dissolved in a porous material such as polytetrafluoroethylene. The impregnation of the composition is suitable for making films of any shape, such as for electrolysis, dialysis or for fuel cells, and damages such as pinholes in films thus made or other films. It is extremely effective in repairing parts. Further, by using the dissolving composition, it is very convenient to form a surface coating on an object such as a spacer net.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】以下、実施例、比較例に基づいて
本発明について詳細に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples and comparative examples.
【００１６】[0016]
【実施例１】２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パノール２０ｇ、プロピオニトリル２０ｇの混合溶媒
に、スルホン酸基含有フルオロカーボン重合体として旭
化成工業（株）製のアシプレックス−Ｓ１００２膜（当
量重量９５０ｇ／ｅｑ）０．２５ｇを入れて１５時間加
熱還流した。その結果、スルホン酸基含有フルオロカー
ボン重合体は完全に溶解した。Example 1 Aciplex-S1002 membrane (available from Asahi Kasei Corporation) as a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer in a mixed solvent of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol (20 g) and propionitrile (20 g) 0.25 g of an equivalent weight (950 g / eq) was added thereto, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００１７】[0017]
【実施例２】２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パノールのかわりに２，２，２−トリフルオロエタノー
ルを用いた以外は実施例１と同様にして行った。その結
果、スルホン酸基含有フルオロカーボン重合体は完全に
溶解した。Example 2 The procedure of Example 1 was repeated except that 2,2,2-trifluoroethanol was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００１８】[0018]
【実施例３】２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パノールのかわりに２−パ−フルオロプロポキシ−２，
３，３，３−テトラフルオロプロパノールを用いた以外
は実施例１と同様にして行った。その結果、スルホン酸
基含有フルオロカーボン重合体は完全に溶解した。Example 3 Instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol, 2-perfluoropropoxy-2,
The procedure was performed in the same manner as in Example 1 except that 3,3,3-tetrafluoropropanol was used. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００１９】[0019]
【実施例４】２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パノールのかわりに２Ｈ−ヘキサフルオロ−２−プロパ
ノールを用いた以外は実施例１と同様にして行った。そ
の結果、スルホン酸基含有フルオロカーボン重合体は完
全に溶解した。Example 4 The procedure of Example 1 was repeated, except that 2H-hexafluoro-2-propanol was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００２０】[0020]
【実施例５】２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パノールのかわりにＨＦＥ−７１００（３Ｍ社製）を用
いた以外は実施例１と同様にして行った。その結果、ス
ルホン酸基含有フルオロカーボン重合体は完全に溶解し
た。Example 5 The same procedure as in Example 1 was carried out except that HFE-7100 (manufactured by 3M) was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００２１】[0021]
【実施例６】プロピオニトリルのかわりにアセトニトリ
ルを用いた以外は実施例１と同様にして行った。その結
果、スルホン酸基含有フルオロカーボン重合体は完全に
溶解した。Example 6 The procedure was performed in the same manner as in Example 1 except that acetonitrile was used instead of propionitrile. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer was completely dissolved.
【００２２】[0022]
【比較例１】溶媒として、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロパノールのみを用いた以外は実施例１と同
様にして行った。その結果、スルホン酸基含有フルオロ
カーボン重合体は膨潤するが溶解しなかった。Comparative Example 1 The same procedure as in Example 1 was carried out except that only 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol was used as a solvent. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer swelled but did not dissolve.
【００２３】[0023]
【比較例２】溶媒として、プロピオニトリルのみを用い
た以外は実施例１と同様にして行った。その結果、スル
ホン酸基含有フルオロカーボン重合体は膨潤するが溶解
しなかった。Comparative Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that only propionitrile was used as a solvent. As a result, the sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer swelled but did not dissolve.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明により、スルホン酸基含有フルオ
ロカーボン重合体を速やかに溶解することが可能であ
る。さらに、高価なスルホン酸基含有フルオロカーボン
重合体の膜を再生、再利用することが可能となった。According to the present invention, it is possible to rapidly dissolve a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer. Furthermore, it has become possible to regenerate and reuse expensive sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer membranes.
Claims (2)
化合物との混合溶媒に、スルホン酸基含有フルオロカー
ボン重合体が溶解されてなるスルホン酸基含有フルオロ
カーボン重合体溶解組成物。1. A sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer-dissolved composition comprising a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer dissolved in a mixed solvent of a nitrile group-containing hydrocarbon and a fluorine-containing organic compound.
化合物の混合溶媒を用いて、スルホン酸基含有フルオロ
カーボン重合体を溶解するスルホン酸基含有フルオロカ
ーボン重合体の溶解方法。2. A method for dissolving a sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer by using a mixed solvent of a nitrile group-containing hydrocarbon and a fluorine-containing organic compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5039698A JPH11246669A (en) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | Dissolved composition of sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5039698A JPH11246669A (en) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | Dissolved composition of sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246669A true JPH11246669A (en) | 1999-09-14 |
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ID=12857726
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5039698A Withdrawn JPH11246669A (en) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | Dissolved composition of sulfonic acid group-containing fluorocarbon polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1998
- 1998-03-03 JP JP5039698A patent/JPH11246669A/en not_active Withdrawn
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