JPH11246307A - Herbicide composition for paddy field and weeding - Google Patents

Herbicide composition for paddy field and weeding

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JPH11246307A
JPH11246307A JP4506298A JP4506298A JPH11246307A JP H11246307 A JPH11246307 A JP H11246307A JP 4506298 A JP4506298 A JP 4506298A JP 4506298 A JP4506298 A JP 4506298A JP H11246307 A JPH11246307 A JP H11246307A
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dimethoxypyrimidin
urea
methyl
paddy field
parts
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JP4506298A
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Japanese (ja)
Inventor
Hitoshi Nishioka
均 西岡
Masahiro Kanayama
正博 金山
Takashi Otsuka
隆 大塚
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Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition effective for killing weeds resistant to sulfonylurea herbicides, such as weeds belonging to the genus Lindernia, Vandellia angustifolia, Limnophila sessiliflora and Scirpus juncoides by compounding two kinds of specific compounds and a sulfonylurea compound. SOLUTION: This composition comprises (A) (RS)-2-(2,4-dichloro-m-tolyloxy) propionanilide in an amount of 30-90 pts.wt. per 100 pts.wt. of the composition, (B) a sulfonylurea compound [for example, methyl α-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- ylcarbamoylsulfamoyl)-o-toluate] in an amount of 0.005-0.6 pts.wt. per pt.wt. of the component A, and (C) 2-[2-(3-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl)-2- ethylindane-1,3-dione in an amount of 0.1-1 pt.wt. per pt.wt. of the component A. The composition is preferably processed into an agricultural formulation and subsequently used at a dose of 0.01 g to 1 kg per 10 are as the active ingredient.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は新規な水田用除草剤組成
物及び除草方法に関するものであり、更に詳しくはスル
ホニルウレア耐性雑草に有効な水田用除草剤組成物に関
するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel herbicidal composition for paddy fields and a method for herbicide, and more particularly to a herbicidal composition for paddy fields which is effective for sulfonylurea-resistant weeds.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、水田用除草剤として、稲苗移植後
の水田に長期持続型除草剤としてスルホニルウレア系化
合物を含有する除草剤が、その効果が長期に持続するた
め、又除草剤散布の回数を減らすために多くの地域で使
用されるようになっている。
2. Description of the Related Art In recent years, as a herbicide for paddy fields, a herbicide containing a sulfonylurea compound as a long-lasting herbicide in paddy fields after transplanting rice seedlings has been used. It has been used in many areas to reduce the frequency.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、その使用が多
くなるにつれてスルホニルウレア系除草剤に耐性を有す
る雑草、例えばアゼナ類、アゼトウガラシ、キクモ、ホ
タルイ、ミズアオイ等が出現し、これらの防除が問題と
なってきている。
However, as the use thereof increases, weeds resistant to sulfonylurea herbicides, such as azenas, phytospermum, spiders, fireflies and mizuoi, appear, and the control of these has become a problem. Is coming.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記問題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成させた
ものである。本発明は(RS)−2−(2,4−ジクロ
ロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリド(以下化合
物Aという)とスルホニルウレア系化合物及び2−〔2
−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピ
ル)−2−エチルインダン−1,3−ジオン(以下化合
物Bという)を有効成分とする水田用除草剤組成物に関
するものである。本発明の有効成分である化合物Aは特
開昭57−171904号公報に、化合物Bは特開平3
−304043号公報に記載の化合物であり、除草活性
を有することが記載されている。本発明の水田用除草剤
組成物100重量部に対して化合物Aの配合割合は、水
田除草剤組成物中に30重量部〜90重量部の範囲から
選択して配合し、農薬製剤上の常法に従って、粒剤、乳
剤、フロアブル剤等に製剤すれば良い。
Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, completed the present invention. The present invention relates to (RS) -2- (2,4-dichloro-m-tolyloxy) propionanilide (hereinafter referred to as compound A), a sulfonylurea compound and 2- [2
The present invention relates to a paddy field herbicide composition containing-(3-chlorophenyl) -2,3-epoxypropyl) -2-ethylindane-1,3-dione (hereinafter referred to as compound B) as an active ingredient. Compound A, which is an active ingredient of the present invention, is disclosed in JP-A-57-171904, and compound B is disclosed in JP-A-Hei.
It is a compound described in JP-A-304043, which has herbicidal activity. The compounding ratio of the compound A is selected from the range of 30 to 90 parts by weight in the paddy field herbicide composition with respect to 100 parts by weight of the paddy field herbicide composition of the present invention. According to the method, it may be formulated into granules, emulsions, flowables and the like.

【0005】本発明の有効成分の一つであるスルホニル
ウレア系化合物としては、例えばメチル=α−(4,6
−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルフ
ァモイル)−o−トルアート(一般名:ベンスルフロン
−メチル)、1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−3−〔2−(2−メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル〕ウレア(一般名:シノス
ルフロン)、エチル5−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチ
ルピラゾール−4−カルボイシレート(一般名:ピラゾ
スルフロン−エチル)、1−(2−クロロイミダゾ
〔1,2−a〕ピリジン−3−イルスルホニル)−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア
(一般名:イマゾスルフロン)、1−{〔シクロプロピ
ルカルボニル)フェニル〕スルファモイル}−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア
(一般名:シクロスルファムロン)、N−〔(4,6−
ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル−
1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−
5−イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド
(一般名:アジムスルフロン)、3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)−1−(2−エトキシフェ
ノキシスルホニル)ウレア(一般名:エトキシスルフロ
ン)等を例示することができ、これらは1種又は2種以
上配合して使用することができる。これらの化合物が除
草活性を有することは、例えば特開昭62−11656
7号公報、特開平3−41007号公報等に記載されて
いる。
As a sulfonylurea compound which is one of the active ingredients of the present invention, for example, methyl = α- (4,6
-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -o-toluate (generic name: bensulfuron-methyl), 1- (4,6-dimethoxy-1,3,5-
Triazin-2-yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (generic name: sinosulfuron), ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1 -Methylpyrazole-4-carboisylate (generic name: pyrazosulfuron-ethyl), 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3-
(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (generic name: imazosulfuron), 1-{[cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl} -3-
(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (generic name: cyclosulfamuron), N-[(4,6-
Dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl-
1-methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazole-
5-yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide (generic name: azimsulfuron), 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea (generic name: Ethoxysulfuron) and the like, and these can be used alone or in combination of two or more. The fact that these compounds have herbicidal activity is disclosed, for example, in JP-A-62-1656.
No. 7, JP-A-3-41007 and the like.

【0006】水田用除草剤組成物の有効成分の配合割合
は化合物A1重量部に対して、スルホニルウレア系化合
物を0.005〜0.6重量部及び化合物Bを0.1〜
1重量部の範囲から適宜選択して配合し、農薬製剤上の
常法に従って、粒剤、乳剤、フロアブル剤等に製剤すれ
ば良い。本発明の水田用除草剤組成物を使用する場合、
目的に応じた製剤形態の組成物をそのまま、又は水等で
希釈して使用すれば良く、その使用量は防除対象の雑草
の大きさ、発生時期等により異なるが、有効成分量とし
て10アール当たり通常0.01g〜1kgの範囲で処
理すれば良く、好ましくは0.1g〜0.1kgの範囲
である。
The proportion of the active ingredient in the paddy field herbicidal composition is 0.005 to 0.6 parts by weight of the sulfonylurea compound and 0.1 to 0.1 parts by weight of the compound B based on 1 part by weight of the compound A.
It may be appropriately selected from the range of 1 part by weight, blended, and formulated into granules, emulsions, flowables and the like in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulations. When using the paddy field herbicide composition of the present invention,
The composition in the form of a preparation according to the purpose may be used as it is, or may be diluted with water or the like, and the amount used may vary depending on the size of the weeds to be controlled, the time of occurrence, etc. Usually, the treatment may be performed in the range of 0.01 g to 1 kg, preferably in the range of 0.1 g to 0.1 kg.

【0007】本発明は水田における重要雑草、例えばノ
ビエ、タマガヤツリ、マツバイ、ウリカワ、ホタルイ等
の雑草に対して顕著な除草効果を有する他に、水田雑草
であり、スルホニルウレア系除草剤に対して耐性の発現
したアゼナ類、アゼトウガラシ、キクモ、ホタルイ、ミ
ズアオイ等にも顕著な除草効果を有するものである。
The present invention has a remarkable herbicidal effect on important weeds in paddy fields, for example, weeds such as Nobie, Tamayatsuri, pine tree, urikawa and firefly, and is a paddy field weed which is resistant to sulfonylurea herbicides. The expressed azena, zephyllum, spider, firefly, water mallow and the like also have a remarkable herbicidal effect.

【0008】[0008]

【実施例】以下に本発明の実施例を例示するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中、
部は重量部を示す。 実施例1.粒剤 化合物A 7.0部 ベンスルフロン−メチル 0.6部 アジムスルフロン 0.12部 化合物B 3.0部 粉末ポリエチレン 10.0部 塩化カリウム 74.28部 サーフィノール465(エアープロダクツ社) 3.0部 ゴーセノールGL−04(日本合成化学社) 1.0部 ポリアクリル酸ソーダ 1.0部 ─────────────────────────────────── 合 計 100.0部
EXAMPLES Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples. In the examples,
Parts are parts by weight. Embodiment 1 FIG. 2. Granules Compound A 7.0 parts Bensulfuron-methyl 0.6 parts Azimsulfuron 0.12 parts Compound B 3.0 parts Polyethylene powder 10.0 parts Potassium chloride 74.28 parts Surfynol 465 (Air Products) 0 parts Gohsenol GL-04 (Nippon Synthetic Chemical Company) 1.0 part Sodium polyacrylate 1.0 part ────────────────────────── ───────── Total 100.0 copies

【0009】 実施例2.粒剤 化合物A 3.5部 ベンスルフロン−メチル 0.7部 化合物B 1.5部 ベントナイト 30.0部 炭酸カルシウム 59.8部 ソーダ灰 0.5部 トキサノンGR−31A(40%品、三洋化成工業社) 2.0部 ニューコール565SNC(日本乳化剤社) 1.0部 ネオコールYSK(第一工業製薬社) 1.0部 ─────────────────────────────────── 合 計 100.0部Embodiment 2 Granules Compound A 3.5 parts Bensulfuron-methyl 0.7 parts Compound B 1.5 parts Bentonite 30.0 parts Calcium carbonate 59.8 parts Soda ash 0.5 parts Toxanone GR-31A (40% product, Sanyo Chemical) Industrial Co., Ltd.) 2.0 parts Newcol 565SNC (Nippon Emulsifier) 1.0 part Neocoll YSK (Daiichi Kogyo Pharmaceutical) 1.0 part ────────────────── ───────────────── Total 100.0 copies

【0010】 実施例3.フロアブル製剤 化合物A 7.0部 ベンスルフロン−メチル 1.4部 化合物B 3.0部 ハイテノールN−08(第一工業製薬社) 0.3部 デモールT(花王社) 2.0部 プロピレングリコール 5.0部 シリコンKM−73(信越化学工業社) 0.5部 プロキセルGXL(ゼネカ社) 0.1部 ロドポール23(ローヌプーラン社) 0.2部 クニピアG(クニミネ工業社) 1.0部 水 79.5部 ─────────────────────────────────── 合 計 100.0部Embodiment 3 Flowable formulation Compound A 7.0 parts Bensulfuron-methyl 1.4 parts Compound B 3.0 parts Hytenol N-08 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.3 parts Demol T (Kao Corporation) 2.0 parts Propylene glycol 5.0 parts Silicon KM-73 (Shin-Etsu Chemical) 0.5 parts Proxel GXL (Zeneca) 0.1 parts Rhodopol 23 (Rhone Poulin) 0.2 parts Kunipia G (Kunimine Industries) 1.0 parts 79.5 parts of water ─────────────────────────────────── 100.0 parts in total

【0011】試験例1.スルホニルウレア系除草剤抵抗
性のイヌホタルイに対する除草効果。1万分の1アール
ポットに土壌を詰めて水田状態とし、水田雑草であるス
ルホニルウレア系除草剤感受性及び抵抗性のイヌホタル
イの種子を播種し、湛水状態とし、1.5葉期になるよ
う調製した。これに本発明の除草剤組成物を所定濃度の
散布液として処理した。処理21日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草効果を算出した。結果を第1
表に示す。
Test Example 1 The herbicidal effect of the sulfonylurea herbicide resistance on the firefly. The soil was filled in a 1/1000 are pot to form a paddy field, and seeds of a paddy field weed, a sulfonylurea herbicide sensitive and resistant, were grown to be in a flooded state and adjusted to 1.5 leaf stage. . This was treated with the herbicidal composition of the present invention as a spray solution having a predetermined concentration. Twenty-one days after the treatment, the herbicidal effect was investigated, and the herbicidal effect was calculated in comparison with the non-treatment. First result
It is shown in the table.

【0012】[0012]

【表1】 表中、aiは活性成分を示す。[Table 1] In the table, ai indicates an active ingredient.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (RS)−2−(2,4−ジクロロ−m
−トリルオキシ)プロピオンアニリド、スルホニルウレ
ア系化合物及び2−〔2−(3−クロロフェニル)−
2,3−エポキシプロピル)−2−エチルインダン−
1,3−ジオンを有効成分として含有することを特徴と
する水田用除草剤組成物。
(1) (RS) -2- (2,4-dichloro-m
-Tolyloxy) propionanilide, a sulfonylurea compound and 2- [2- (3-chlorophenyl)-
2,3-epoxypropyl) -2-ethylindane-
A herbicidal composition for a paddy field, comprising 1,3-dione as an active ingredient.
【請求項2】 スルホニルウレア系化合物が、メチル=
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバ
モイルスルファモイル)−o−トルアート、1−(4,
6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−3−〔2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホ
ニル〕ウレア、エチル 5−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−
メチルピラゾール−4−カルボキシレート、1−(2−
クロロイミダゾ〔1,2−a〕ピリジン−3−イルスル
ホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)ウレア、1−{〔シクロプロピルカルボニル)フ
ェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレア、N−〔(4,6−ジメ
トキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル−1−
メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−
イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド及び3
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−
(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレアから選択
される1種又は2種以上の化合物である請求項2記載の
水田用除草剤組成物。
2. The method according to claim 1, wherein the sulfonylurea compound is methyl =
α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -o-toluate, 1- (4
6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)
-3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea, ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate, 1- (2-
Chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
Yl) urea, 1-{[cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl} -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl -1-
Methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazole-5
Yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide and 3
-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1-
The herbicidal composition for a paddy field according to claim 2, which is one or more compounds selected from (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea.
【請求項3】 (RS)−2−(2,4−ジクロロ−m
−トリルオキシ)プロピオンアニリドを1重量部に対し
て、スルホニルウレア系化合物を0.005〜0.6重
量部及び2−〔2−(3−クロロフェニル)−2,3−
エポキシプロピル)−2−エチルインダン−1,3−ジ
オンを0.1〜1重量部の範囲である請求項2記載の水
田用除草剤組成物。
3. (RS) -2- (2,4-dichloro-m
-Tolyloxy) propionanilide to 1 part by weight, 0.005 to 0.6 parts by weight of a sulfonylurea compound and 2- [2- (3-chlorophenyl) -2,3-
The herbicidal composition for a paddy field according to claim 2, wherein the amount of (epoxypropyl) -2-ethylindane-1,3-dione is in the range of 0.1 to 1 part by weight.
【請求項4】 (RS)−2−(2,4−ジクロロ−m
−トリルオキシ)プロピオンアニリド、スルホニルウレ
ア系化合物及び2−〔2−(3−クロロフェニル)−
2,3−エポキシプロピル)−2−エチルインダン−
1,3−ジオンを有効成分として含有する水田用除草剤
組成物の有効量を水田に処理することを特徴とする水田
の除草方法。
4. (RS) -2- (2,4-dichloro-m
-Tolyloxy) propionanilide, a sulfonylurea compound and 2- [2- (3-chlorophenyl)-
2,3-epoxypropyl) -2-ethylindane-
A herbicidal method for a paddy field, comprising treating an effective amount of a paddy field herbicide composition containing 1,3-dione as an active ingredient.
【請求項5】 スルホニルウレア系化合物が、メチル=
α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバ
モイルスルファモイル)−o−トルアート、1−(4,
6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−3−〔2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホ
ニル〕ウレア、エチル 5−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−
メチルピラゾール−4−カルボキシレート、1−(2−
クロロイミダゾ〔1,2−a〕ピリジン−3−イルスル
ホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)ウレア、1−{〔シクロプロピルカルボニル)フ
ェニル〕スルファモイル}−3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレア、N−〔(4,6−ジメ
トキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル−1−
メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−
イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド及び3
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−
(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレアから選択
される1種又は2種以上の化合物である請求項4記載の
除草方法。
5. The method according to claim 5, wherein the sulfonylurea compound is methyl =
α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -o-toluate, 1- (4
6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)
-3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea, ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate, 1- (2-
Chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2-
Yl) urea, 1-{[cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl} -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl -1-
Methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazole-5
Yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide and 3
-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1-
The herbicidal method according to claim 4, which is one or two or more compounds selected from (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea.
【請求項6】 有効成分量として10アール当たり0.
01g〜1kgの範囲で処理する請求項4項記載の除草
方法。
6. An amount of an effective ingredient of 0.1 per 10 ares.
The weeding method according to claim 4, wherein the treatment is performed in a range of from 01 g to 1 kg.
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JP2001172107A (en) * 1999-12-14 2001-06-26 Mitsubishi Chemicals Corp Herbicide
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