JPH11228802A - High refractive index type primer composition and plastic lens with primer using the same - Google Patents

High refractive index type primer composition and plastic lens with primer using the same

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JPH11228802A
JPH11228802A JP10303971A JP30397198A JPH11228802A JP H11228802 A JPH11228802 A JP H11228802A JP 10303971 A JP10303971 A JP 10303971A JP 30397198 A JP30397198 A JP 30397198A JP H11228802 A JPH11228802 A JP H11228802A
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JP
Japan
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refractive index
component
high refractive
primer composition
plastic lens
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JP10303971A
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Shusuke Takushima
秀典 宅島
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Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition capable of forming a primer layer in a short time, improving the impact resistance of a plastic lens and reducing interference fringes observed between a lens base and a hard coated film, by including a metal compound sol having a high refractive index. SOLUTION: This composition comprises 60-95 wt.% of a polymerizable composition containing (A) a polycarbonate of formula I (R is an unsaturated group; R<1> is a bifunctional aliphatic group or aromatic group; (n) is 1-9) [preferably diethylene glycol bis(allyl carbonate)], (B) a polythiol of formula II (R<2> is a polyfunctional organic group; (m) is >=2) [preferably pentaerythritol tetra(3- mercaptopropionate)] and (C) a photopolymerization initiator and 5-40 wt.% of a metal compound sol having a high refractive index. Preferably, the composition comprises the component A and the component B in the equivalent ratio of 2:1 to 3:1 and 0.005-10 wt.% of the component C.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、高屈折率のプラス
チックレンズ用の高屈折率型プライマー組成物及びこれ
を用いたプライマー付きレンズに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a high-refractive-index type primer composition for a high-refractive-index plastic lens and a lens with a primer using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】一般に、プラスチックレンズは、非常に
傷つき易いため、通常、レンズ表面にハードコート膜が
設けられ、さらにハードコート膜上に表面反射を抑える
ため、無機物質を蒸着した反射防止膜が設けられてい
る。しかしながら、ハードコート膜と反射防止膜の双方
を設けたプラスチックンズは、膜を一切設けないプラス
チックレンズやハードコート膜のみを設けたプラスチッ
クレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るという欠点があ
る。この欠点を解消するため、プラスチックレンズとハ
ードコート膜の間にウレタン系樹脂からなるプライマー
層を設ける方法が知られている。しかしながら、ウレタ
ン系樹脂は、熱硬化によって形成されるため、硬化時間
が数時間必要であった。また、従来のプライマーでは、
レンズ基板とハードコート膜の間に見られる干渉縞を調
整することができなかった。
2. Description of the Related Art In general, a plastic lens is very easily damaged, so that a hard coat film is usually provided on the lens surface, and an antireflection film on which an inorganic substance is vapor-deposited is formed on the hard coat film to suppress surface reflection. Is provided. However, plastics provided with both a hard coat film and an anti-reflection film have a disadvantage that the impact resistance is remarkably inferior to a plastic lens provided with no film or a plastic lens provided only with a hard coat film. In order to solve this drawback, there has been known a method of providing a primer layer made of a urethane resin between a plastic lens and a hard coat film. However, since the urethane resin is formed by heat curing, a curing time of several hours is required. Also, with conventional primers,
The interference fringes observed between the lens substrate and the hard coat film could not be adjusted.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、短時間にプ
ライマー層を形成することができ、プラスチックレンズ
の耐衝撃性を向上することができ、高屈折率のレンズ基
板とハードコート膜との間に見られる干渉縞を低減する
ことができるプライマー組成物及びこれを用いたプライ
マー付きレンズを提供することを目的とする。
According to the present invention, a primer layer can be formed in a short time, the impact resistance of a plastic lens can be improved, and a high refractive index lens substrate and a hard coat film can be formed. It is an object of the present invention to provide a primer composition that can reduce interference fringes seen between them, and a lens with a primer using the same.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、光硬化型樹脂
を用いれば短時間で膜を形成でき、高屈折率の金属化合
物ゾルを配合することによって干渉縞を低減しうること
を見出し、この知見に基づいて完成したものである。本
発明による高屈折率型プライマー組成物は、(A)一般
式(I) R−O−CO−〔−O−R1 −O−CO−〕n −O−R ・・・(I) 〔式中、Rは不飽和基を表し、R1 は2価の脂肪族又は
芳香族基を表し、nは1〜9の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、(B)一般式(II) R2 −(−SH)m ・・・(II) 〔式中、R2 は多価の有機基を表し、mは2以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び(C)光重合開始
剤を含有する重合性組成物60〜95重量%と高屈折率
の金属化合物ゾル5〜40重量%から成ることを特徴と
する。また、本発明のプライマー付きプラスチックレン
ズは、プラスチックレンズ基板上に上記のプライマー組
成物の光硬化プライマー層を有することを特徴とする。
According to the present invention, it has been found that a film can be formed in a short time by using a photocurable resin, and interference fringes can be reduced by blending a metal compound sol having a high refractive index. It was completed based on this finding. The high refractive index type primer composition according to the present invention comprises (A) a compound represented by the following general formula (I): R—O—CO — [— O—R 1 —O—CO—] n —OR (I) In the formula, R represents an unsaturated group, R 1 represents a divalent aliphatic or aromatic group, and n represents a number of 1 to 9], a polycarbonate represented by the general formula (II) ) R 2 - (- SH) m ··· (II) wherein, R 2 represents a polyvalent organic group, m represents an integer of 2 or more] polythiol and (C) a photopolymerization initiator represented by The composition comprises 60 to 95% by weight of a polymerizable composition containing an agent and 5 to 40% by weight of a metal compound sol having a high refractive index. The plastic lens with a primer of the present invention is characterized by having a photocurable primer layer of the above primer composition on a plastic lens substrate.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】本発明の高屈折率型プライマー組
成物は、上記のように前記の(A)成分であるポリ炭酸
エステル、(B)成分であるポリチオール及び(C)成
分である光重合開始剤を含有する重合性組成物と高屈折
率の金属化合物ゾルから成るものである。(A)成分と
して用いるポリ炭酸エステルは、上記の一般式(I)で
示されるポリ炭酸エステルであり、一般式(I)中、R
は1価の不飽和基であり、例えば、ビニル基、1−プロ
ペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル
基、2−ブテニル基、2−ペンチニル基、エチニル基な
どである。また、R1 は、2価の脂肪族又は芳香族基を
表し、その具体例としては、トリメチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、デカメチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、p−キシリレングリコール
等の脂肪族ジオールを構成する2価の脂肪族炭化水素基
又はビス(4−オキシフェニル)メタン、1,1−ビス
(4−オキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−オ
キシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−オキシフェ
ニル)イソブタン、1,1−ビス(4−オキシフェニ
ル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−オキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−オキシフェニル)ブ
タン等の芳香族ジオールを構成する2価の芳香族炭化水
素基が挙げられる。一般式(I)で示されるポリ炭酸エ
ステルのうち、トリメチレングリコールビスアリルカー
ボネート及びジエチレングリコールビス(アリルカーボ
ネート)が好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As described above, the high refractive index type primer composition of the present invention comprises a polycarbonate ester as the component (A), a polythiol as the component (B) and a light as the component (C). It comprises a polymerizable composition containing a polymerization initiator and a metal compound sol having a high refractive index. The polycarbonate used as the component (A) is a polycarbonate represented by the above general formula (I).
Is a monovalent unsaturated group, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-pentynyl group, an ethynyl group and the like. R 1 represents a divalent aliphatic or aromatic group, and specific examples thereof include trimethylene glycol,
Bivalent aliphatic hydrocarbon groups or bis (4-oxyphenyl) methane constituting aliphatic diols such as tetramethylene glycol, pentamethylene glycol, hexamethylene glycol, decamethylene glycol, diethylene glycol, p-xylylene glycol, etc. 1,1-bis (4-oxyphenyl) ethane, 1,1-bis (4-oxyphenyl) butane, 1,1-bis (4-oxyphenyl) isobutane, 1,1-bis (4-oxyphenyl) cyclohexane And divalent aromatic hydrocarbon groups constituting aromatic diols such as 2,2-bis (4-oxyphenyl) propane and 2,2-bis (4-oxyphenyl) butane. Of the polycarbonates represented by the general formula (I), trimethylene glycol bisallyl carbonate and diethylene glycol bis (allyl carbonate) are preferred.

【0006】(B)成分としては一般式(II)で示さ
れるポリチオールを用いるが、これらのうち、一般式
(III)
As the component (B), a polythiol represented by the general formula (II) is used.

【0007】[0007]

【化1】 Embedded image

【0008】〔式中、R3 は2価の有機基を表し、R4
は多価の有機基を表し、mは2以上の整数を表す〕で示
される化合物が、重合物の耐衝撃性、染色性などの点で
好ましい。この化合物は、ポリチオールのエステルであ
り、その具体例としては、エチレングリコールビス(チ
オグリコレート)、エチレングリコールビス(3−メル
カプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリ
ス(チオグリコレート)、トリメチロールプロパントリ
ス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリ
トールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリス
リトールテトラ(チオグリコレート)、ペンタエリスリ
トールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)などが
挙げられる。
[0008] wherein, R 3 represents a divalent organic group, R 4
Represents a polyvalent organic group, and m represents an integer of 2 or more.], From the viewpoints of impact resistance and dyeing properties of the polymer. This compound is an ester of polythiol, and specific examples thereof include ethylene glycol bis (thioglycolate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (thioglycolate), and trimethylolpropane. Tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetra (mercaptoacetate), pentaerythritol tetra (thioglycolate), pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) and the like can be mentioned.

【0009】本発明のプライマー組成物においては、上
記のような(A)成分のポリ炭酸エステルと(B)成分
のポリチオールとを、当量比で2:1〜1:3、好まし
くは1.2:1〜1:1.3の割合で配合する。この当
量比範囲より(A)成分の量が多くなると、重合が完結
せず、また、(B)成分の量が多くなると、重合後、モ
ノマー臭の強い重合物となる。なお、本発明の用いる重
合性組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の
(A)成分及び(B)成分以外の単量体を含んでいても
よい。含有しうる単量体としては、アクリル系化合物、
スチレン系化合物、エポキシ化合物などが挙げられる。
In the primer composition of the present invention, the above-mentioned polycarbonate (A) and polythiol (B) are used in an equivalent ratio of 2: 1 to 1: 3, preferably 1.2. : 1 to 1: 1.3. If the amount of the component (A) is larger than this equivalent ratio range, the polymerization is not completed, and if the amount of the component (B) is larger, a polymer having a strong monomer odor is obtained after the polymerization. The polymerizable composition used in the present invention may contain a monomer other than the components (A) and (B) as long as the object of the present invention is not impaired. Examples of monomers that can be contained include acrylic compounds,
Styrene-based compounds, epoxy compounds and the like can be mentioned.

【0010】本発明のプライマー組成物は、さらに
(C)成分として光重合開始剤を含有する。光重合開始
剤は、重合性組成物と高屈折率金属化合物ゾルの総量に
対して、0.005〜10重量%の割合で含まれるよう
に添加するのが好ましい。光重合開始剤の量が0.00
5重量%未満であると、硬化に充分な重合反応が起こら
ず、密着性が不充分となり、また、10重量%を超える
と、光重合開始剤を添加した後、急激に反応が起き、溶
液としての安定性が損なわれてしまう。こうした場合、
製造装置の重大なトラブルの原因にもなる。
[0010] The primer composition of the present invention further contains a photopolymerization initiator as a component (C). The photopolymerization initiator is preferably added so as to be contained in a ratio of 0.005 to 10% by weight based on the total amount of the polymerizable composition and the high refractive index metal compound sol. The amount of the photopolymerization initiator is 0.00
When the amount is less than 5% by weight, a polymerization reaction sufficient for curing does not occur and the adhesion becomes insufficient. When the amount exceeds 10% by weight, the reaction rapidly occurs after the photopolymerization initiator is added, and As a result, the stability is impaired. In these cases,
It can also cause serious troubles in manufacturing equipment.

【0011】光重合開始剤としては、特に制限はなく、
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパ
ン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2
−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−
(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキ
シ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、2−メチル−1−〔4−(メチルチ
オ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホ
リノフェニル)−ブタン−1−オン、ベンゾフェノン、
4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、
N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、2−メチルア
ントラキノン、2−エチルアントラキノン、1−クロロ
アントラキノン、2,4−ジエチルチオキサントン、
2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4,6−
トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(p−クロロ
フェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−
トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリ
クロロメチル)−4’−メトキシフェニル−s−トリア
ジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
p−メトキシスチリル−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシ
スチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−
トリアジン、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾリ
ル、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラ−(p−メトキシフェニル)ビ
スイミダゾリル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィン
オキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スファイト、トリラウリル−トリチオホスファイト、ビ
ス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−ト
リメチルペンチルホスフィンオキサイド、(η5 〜2,
4−シクロペンタジエン−1−イル)〔(1,2,3,
4,5,6−η)−(1−メチルエチル)ベンゼン〕−
アイアン(1+)−ヘキサフルオロホスフェイト(1
−)などが挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を
組み合わせて用いることができる。これらのうち、殊
に、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパ
ン−1−オン及びビスアシルホスフィンオキサイドを組
み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このような光
重合開始剤をN,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエ
ステル、トリエタノールアミン、2−メルカプトベンゾ
チアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−
メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−5−
メチルチオ−1,3,4−チアゾールなどの公知の光増
感剤の1種又は2種類以上と併用することもできる。
The photopolymerization initiator is not particularly limited.
Various types can be used, for example, benzoin,
Benzyl, benzoin methyl ether, acetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2
-Hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4-
(2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl 2-morpholinopropan-1-one,
2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzophenone,
4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone,
4,4′-bis (diethylamino) benzophenone,
N, N-dimethylaminoacetophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,4-diethylthioxanthone,
2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-
Trichloromethyl-s-triazine, 2- (p-chlorophenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-
Triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -4′-methoxyphenyl-s-triazine, 2- (4-methoxy -Naphth-1-yl) -4,
6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-
p-methoxystyryl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (2 ', 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-
Triazine, 2,2'-bis (o-chlorophenyl)-
4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbisimidazolyl, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,
4 ', 5,5'-tetra- (p-methoxyphenyl) bisimidazolyl, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bisacylphosphine oxide, triphenylphosphine, triphenylphosphite, trilauryl-trithiophosphite , Bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, (η 5 to 2,
4-cyclopentadien-1-yl) [(1,2,3,
4,5,6-η)-(1-methylethyl) benzene]-
Iron (1 +)-hexafluorophosphate (1
-) And the like, and these can be used alone or in combination of two or more. Among these, it is particularly preferable to use a combination of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and bisacylphosphine oxide. Further, such a photopolymerization initiator is used as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, triethanolamine, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole,
Mercaptobenzimidazole, 2-mercapto-5
It can be used in combination with one or more known photosensitizers such as methylthio-1,3,4-thiazole.

【0012】また、本発明のプライマー組成物は、高屈
折率の金属化合物ゾルを含有し、これによってレンズ基
板とハードコート膜との間に見られる干渉縞を解消する
よう調整することができる。ここで、高屈折率の金属化
合物ゾルとしては、Fe、Al、Ti、Zr、Sn及び
Sbから成る群から選ばれる少なくとも1種類の金属の
化合物を含んだ有機溶媒分散型ゾルが好ましい。このよ
うな金属化合物は、さらに具体的には、Fe、Al、T
i、Zr、Sn及びSbから成る群から選ばれる金属の
酸化物あるいは複合酸化物あるいは、これらの金属のう
ちの1種類を微量含有する金属酸化物などが挙げられ
る。有機溶媒としては、例えば、メタノール、イソプロ
ピルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
などが挙げられる。
Further, the primer composition of the present invention contains a metal compound sol having a high refractive index, which can be adjusted so as to eliminate interference fringes between the lens substrate and the hard coat film. Here, as the metal compound sol having a high refractive index, an organic solvent dispersed sol containing a compound of at least one metal selected from the group consisting of Fe, Al, Ti, Zr, Sn and Sb is preferable. Such metal compounds are more specifically Fe, Al, T
Examples include oxides or composite oxides of metals selected from the group consisting of i, Zr, Sn and Sb, and metal oxides containing a trace amount of one of these metals. Examples of the organic solvent include methanol, isopropyl alcohol, methyl cellosolve, and ethyl cellosolve.

【0013】本発明のプライマー組成物は、上記のよう
な高屈折率の金属化合物ゾルを5〜40重量%含有する
のが好ましく、13〜38重量%含有するのがより好ま
しい。高屈折率の金属化合物ゾルの含有量が5重量%未
満では、屈折率が低くなり、40重量%を超えると、ク
ラックが入りやすい。本発明のプライマー組成物におけ
る高屈折率金属化合物ゾルと重合組成物の配合割合を、
ゾルと樹脂との混合比(重量比)で示すと、1:1.5
〜1:19であるのが好ましく、1:2.33〜1:9
であるのが最適である。ゾルが多いとクラックが入りや
すく、樹脂が多いと屈折率が低くなる。
The primer composition of the present invention preferably contains the metal compound sol having a high refractive index as described above in an amount of 5 to 40% by weight, more preferably 13 to 38% by weight. When the content of the metal compound sol having a high refractive index is less than 5% by weight, the refractive index becomes low, and when it exceeds 40% by weight, cracks are easily formed. The mixing ratio of the high refractive index metal compound sol and the polymer composition in the primer composition of the present invention,
The mixing ratio (weight ratio) of the sol and the resin is 1: 1.5
1 : 1: 19, preferably 1: 2.33〜1: 9
Is optimal. If the amount of sol is large, cracks are easily formed, and if the amount of resin is large, the refractive index is low.

【0014】本発明のプライマー組成物には、必要に応
じて、紫外線吸収剤を0.01〜3.0重量%の量で添
加することができる。紫外線吸収剤の添加量が0.01
重量%未満であると、充分な紫外線吸収効果が得られ
ず、3.0重量%を超えると、紫外線吸収剤が飽和して
溶解しない。紫外線吸収剤としては、モノマーの一方又
は両方に溶解するものであれば、特に制限はなく、各種
のものを使用することができ、例えば、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート等のサリ
チレート系、(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス〔4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H
−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕等のベ
ンゾトリアゾール系、エチル−2−シアノ−3,3−ジ
フェニルアクリレート等のシアノアクリレート系の紫外
線吸収剤が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を
組み合わせて用いることができる。
The primer composition of the present invention may optionally contain an ultraviolet absorber in an amount of 0.01 to 3.0% by weight. The amount of UV absorber added is 0.01
If the amount is less than 30% by weight, a sufficient ultraviolet absorbing effect cannot be obtained. If the amount exceeds 3.0% by weight, the ultraviolet absorbing agent is saturated and does not dissolve. The ultraviolet absorber is not particularly limited as long as it is soluble in one or both of the monomers, and various types can be used. For example, benzophenone such as 2-hydroxybenzophenone and 2,4-dihydroxybenzophenone , Salicylate such as phenyl salicylate, (2′-hydroxyphenyl) benzotriazole, (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2,2-methylenebis [4-
(1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H
-Benzotriazol-2-yl) phenol] and cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers such as ethyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate. These may be used alone or in combination of two or more. They can be used in combination.

【0015】本発明のプライマー組成物には、さらに、
必要に応じて、安定剤、硬化促進剤、消泡剤、レベリン
グ剤、界面活性剤、顔料などを添加することができる。
本発明のプライマー組成物は、光の照射によって硬化す
るので、上記の各配合成分を暗所で混合することが必要
である。
[0015] The primer composition of the present invention further comprises:
If necessary, a stabilizer, a curing accelerator, an antifoaming agent, a leveling agent, a surfactant, a pigment and the like can be added.
Since the primer composition of the present invention is cured by light irradiation, it is necessary to mix the above components in a dark place.

【0016】本発明のプライマー付きプラスチックレン
ズは、プラスチックレンズ基板上に上記のような本発明
のプライマー組成物を塗布し、その塗膜に光を照射して
重合・硬化反応を行わせ、透明性が高い光硬化プライマ
ー層を形成することによって得られる。このとき、プラ
イマー組成物の塗布性を向上させる目的や、粘度調整、
各成分の均一混合の目的で、溶剤で希釈して用いること
ができるが、ここで使用する有機溶剤は、特に限定され
るものではない。塗布性の良好な組成物を得るために
は、例えば、3−メチル−3−メトキシブタノール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチルセロソルブ、メチルセ
ロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール等
の有機溶剤が挙げられる。
The plastic lens with a primer of the present invention is obtained by applying the above-described primer composition of the present invention onto a plastic lens substrate, irradiating the coating film with light to cause a polymerization / curing reaction, and Is obtained by forming a photocurable primer layer having a high value. At this time, the purpose of improving the coatability of the primer composition, viscosity adjustment,
The components can be diluted with a solvent for the purpose of uniformly mixing the components, but the organic solvent used here is not particularly limited. In order to obtain a composition having good coatability, for example, 3-methyl-3-methoxybutanol, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, ethyl cellosolve, methyl cellosolve, methyl carbitol And an organic solvent such as ethyl carbitol.

【0017】他に、n−ヘキサン、n−デカン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ブチルアセテート、
ベンジルアセテート等のエステル系溶剤、ブチルカルビ
トール、メチルセロソルブアセテート、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール等のアルコール系溶剤、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶剤及びそれらの誘導体
などが挙げられる。
In addition, hydrocarbon solvents such as n-hexane, n-decane and cyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, butyl acetate,
Examples include ester solvents such as benzyl acetate, butyl carbitol, methyl cellosolve acetate, alcohol solvents such as ethylene glycol and diethylene glycol, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, and derivatives thereof.

【0018】本発明のプライマー組成物をプラスチック
レンズ基板に塗布するには、スピンコート法、スプレー
コート法、浸漬法など任意の方法を適用することができ
る。塗布後直ちに紫外線を照射することによって、塗膜
が迅速に硬化してプライマー層を形成する。このとき、
プライマー層の層厚は、0.01〜2.0μmとするの
が好ましく、0.05〜0.5μmとするのがより好ま
しい。プライマー層の層厚が0.01μm未満である
と、プライマーとしての効果がみられず、また、2.0
μmを超えると、クラックがはいりやすくなる。
In order to apply the primer composition of the present invention to a plastic lens substrate, any method such as a spin coating method, a spray coating method, and a dipping method can be applied. By irradiating ultraviolet rays immediately after application, the coating film is quickly cured to form a primer layer. At this time,
The thickness of the primer layer is preferably 0.01 to 2.0 μm, more preferably 0.05 to 0.5 μm. If the thickness of the primer layer is less than 0.01 μm, the effect as a primer is not seen,
If it exceeds μm, cracks are likely to enter.

【0019】得られたプライマー層は、衝撃吸収性を有
するとともに、ハードコート膜の密着性を向上させ、レ
ンズ基板とハートコート膜との間に見られる干渉縞を低
減することができる。また、透明性が高く、レンズとし
ての外観を損ねることもない。このプライマー層の上に
任意の公知ハードコート膜及び反射防止膜を形成するこ
とができる。例えば、ハードコート膜は、オルガノアル
コキシシランの加水分解物、金属酸化物微粒子及び硬化
触媒を分散したハードコート液を浸漬法、刷毛塗り法、
スピンコート法などにより塗布した後、加熱硬化して形
成することができる。また、反射防止膜としては、光学
的な理論に基づいて設計された単層あるいは多層構造の
膜が用いられる。材料としては、高屈折率材料としてZ
nO、TiO2、CeO2 、Sb25 、SnO2 、Z
rO2 、Al23 、低屈折率材料としてMgF2 、S
iOx (xは1.50≦x≦2.00)、LiF、3N
aF・AlF3 、AlF3 、Na3 AlF6 などが挙げ
られる。反射防止層は、真空蒸着法、スパッタリング
法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法
など、任意の方法で形成することができる。
The obtained primer layer has a shock absorbing property, improves the adhesion of the hard coat film, and can reduce interference fringes seen between the lens substrate and the heart coat film. In addition, it has high transparency and does not impair the appearance as a lens. Any known hard coat film and antireflection film can be formed on the primer layer. For example, a hard coat film is formed by immersing a hard coat liquid in which a hydrolyzate of an organoalkoxysilane, metal oxide fine particles and a curing catalyst are dispersed, a brush coating method,
After coating by spin coating or the like, it can be formed by heat curing. As the antireflection film, a single-layer or multi-layer film designed based on an optical theory is used. As a material, Z is used as a high refractive index material.
nO, TiO 2, CeO 2, Sb 2 O 5, SnO 2, Z
rO 2 , Al 2 O 3 , MgF 2 as a low refractive index material, S
iO x (x is 1.50 ≦ x ≦ 2.00), LiF, 3N
aF.AlF 3 , AlF 3 , Na 3 AlF 6 and the like. The antireflection layer can be formed by any method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, an ion plating method, and an ion beam assist method.

【0020】次に、図面を参照して本発明をさらに説明
する。図1は、本発明のプライマー付きプラスチックレ
ンズの断面図であり、図2はプライマー層上にさらにハ
ードコート膜及び反射防止膜を備えたプラスチックレン
ズの断面図である。本発明のプライマー付きプラスチッ
クレンズは、図1に示したように、プラスチックレンズ
基板1の表面上に、本発明のプライマー組成物を塗布
し、光硬化させて得られるプライマー層2を有するもの
である。このプライマー層2は、透明性及び衝撃吸収性
に優れるとともに、その上に形成されるハードコート膜
3との密着性を向上させる。このハードコート膜3の上
にさらに反射防止膜4を形成することにより、干渉縞の
ない耐衝撃性に優れた反射防止膜付きプラスチックレン
ズを提供することができる。
Next, the present invention will be further described with reference to the drawings. FIG. 1 is a cross-sectional view of a plastic lens with a primer of the present invention, and FIG. 2 is a cross-sectional view of a plastic lens further provided with a hard coat film and an antireflection film on a primer layer. As shown in FIG. 1, the plastic lens with a primer of the present invention has a primer layer 2 obtained by applying the primer composition of the present invention on the surface of a plastic lens substrate 1 and photo-curing. . The primer layer 2 is excellent in transparency and shock absorption, and improves the adhesion with the hard coat film 3 formed thereon. By further forming the antireflection film 4 on the hard coat film 3, it is possible to provide a plastic lens with an antireflection film having no interference fringes and excellent in impact resistance.

【0021】[0021]

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。なお、下記の実施例に使用するジエチレングリ
コールビス(アリルカーボネート)は、一般式(I)に
おいてR=−CH2 −CH=CH2 、R1 =−CH2
CH2 −O−CH2 −CH2 −の化合物であり、ペンタ
エリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネー
ト)は、一般式(III)においてm=4、R3 =−C
2 −CH2 −、R4
Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Note that diethylene glycol bis (allyl carbonate) used in the following examples is represented by the formula (I) in which R = —CH 2 —CH = CH 2 and R 1 = —CH 2
It is a compound of CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) is represented by the formula (III) where m = 4 and R 3 = —C
H 2 —CH 2 —, R 4 =

【0022】[0022]

【化2】 Embedded image

【0023】の化合物である。 実施例1 (1)プライマー組成物(A1)の作製 メタノール分散酸化チタン酸化ジルコニウム複合ゾル
(固形分30重量%、触媒化成工業株式会社製、商品名
オプトレイク1130Z)20.0重量部、ジエチレン
グリコールビス(アリルカーボネート)42.32重量
部、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロ
ピオネート)37.68重量部、光重合開始剤として2
−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1
−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社
製、商品名ダロキュア1173)0.8重量部及びレベ
リング剤としてシリコン系界面活性剤L−7001(日
本ユニカー(株)製)0.7重量部を暗所で混合して均
一にした。このプライマー組成物(A1)には光が当た
らないように覆いを被せた。
Is a compound of the formula: Example 1 (1) Preparation of Primer Composition (A1) 20.0 parts by weight of methanol-dispersed titanium oxide / zirconium oxide composite sol (solid content: 30% by weight, trade name: Opto-Lake 1130Z), diethylene glycol bis (Allyl carbonate) 42.32 parts by weight, pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) 37.68 parts by weight, 2 as a photopolymerization initiator
-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1
0.8 parts by weight of ON (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., trade name: Darocur 1173) and 0.7 parts by weight of a silicon-based surfactant L-7001 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) as a leveling agent in a dark place. And made uniform. The primer composition (A1) was covered so as not to be exposed to light.

【0024】(2)ハードコート液(B1)の作製 回転子を備えた反応容器中に、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン180重量部を仕込み、マグネチ
ックスターラーで攪拌しながら、0.01N−HCl水
溶液40重量部を一度に添加し、2時間加水分解を行
い、加水分解物を得た。上記の加水分解物に、メタノー
ル分散酸化スズ酸化タングステン複合ゾル(固形分30
重量%、日産化学工業株式会社製、商品名HIS−30
M)360重量部と、硬化触媒としてアルミニウムアセ
チルアセトネート4重量部と、レベリング剤としてシリ
コン系界面活性剤SH30PA(東レダウコーニング株
式会社製)0.45重量部を添加し、充分に攪拌した
後、3μmのガラス繊維ろ紙でろ過し、ハードコート液
(B1)を得た。
(2) Preparation of Hard Coating Solution (B1) 180 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was charged into a reaction vessel equipped with a rotor, and stirred at 0.01 N with a magnetic stirrer. An aqueous solution of -HCl (40 parts by weight) was added at a time, and hydrolysis was performed for 2 hours to obtain a hydrolyzate. The above hydrolyzate is mixed with methanol-dispersed tin oxide / tungsten oxide composite sol (solid content: 30%).
% By weight, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., trade name: HIS-30
M) 360 parts by weight, 4 parts by weight of aluminum acetylacetonate as a curing catalyst, and 0.45 parts by weight of a silicon-based surfactant SH30PA (manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) as a leveling agent, and after sufficient stirring, The solution was filtered through a 3 μm glass fiber filter to obtain a hard coat solution (B1).

【0025】(3)コーティング 屈折率n=1.67のウレタン系プラスチックレンズを
洗浄した後、上記(1)で作製したプライマー組成物
(A1)を両面にスピンコート法でコートした。このと
きの回転速度は5000rpm、回転時間は30秒とし
た。コート直後、出力100Wのメタルハライドランプ
で360秒照射し、紫外線硬化させ、膜厚0.1μmの
プライマー層を形成した。次いで、そのプライマー層の
上に、上記(2)で作製したハードコート液(B1)を
ディップ法で塗布した。このときのレンズの引き上げ速
度は300mm/分であった。塗布したレンズを100
℃で4時間加熱処理して膜厚2μmのハードコート膜を
形成した。さらにこのハードコート層の上に真空蒸着法
によりレンズ側から大気側へ向かって、SiO2 、Zr
2 、SiO2 、TiO2 、SiO2 の5層からなる多
層薄膜を形成し、その光学的膜厚は順に、最初のSiO
2 層、次のZrO2 とSiO 2 の等価膜厚、次のTiO
2 、最上層のSiO2 層がそれぞれλ/4である(ここ
でλは550nmである)反射防止用マルチコートを施
した。
(3) Coating A urethane plastic lens having a refractive index n = 1.67 is used.
After washing, the primer composition prepared in the above (1)
(A1) was coated on both sides by spin coating. This and
The rotation speed is 5000 rpm and the rotation time is 30 seconds.
Was. Immediately after coating, 100W metal halide lamp
Irradiation for 360 seconds, UV curing, 0.1μm thick
A primer layer was formed. Then, the primer layer
The hard coat liquid (B1) prepared in (2) above was
It was applied by a dip method. The lifting speed of the lens at this time
The degree was 300 mm / min. 100 applied lenses
Heat treatment at 4 ° C for 4 hours to form a 2 µm thick hard coat film
Formed. Furthermore, a vacuum evaporation method is applied on this hard coat layer.
From the lens side to the atmosphere sideTwo , Zr
OTwo , SiOTwo , TiOTwo , SiOTwo Many consisting of five layers
A thin film is formed, and the optical film thickness of the first
Two Layer, next ZrOTwo And SiO Two Equivalent film thickness of the next TiO
Two , Top layer SiOTwo Each layer is λ / 4 (here
And λ is 550 nm).
did.

【0026】実施例2 プライマー組成物の光重合開始剤の成分として、2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ンとビスアシルホスフィンオキサイドとの混合物(チバ
・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名イル
ガキュア1700)0.8重量部を用いた以外は、実施
例1と同様に操作してプライマー層、ハードコート膜及
び反射防止膜を形成したプラスチックレンズを製造し
た。
Example 2 A mixture of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and bisacylphosphine oxide (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) was used as a component of the photopolymerization initiator of the primer composition. A plastic lens having a primer layer, a hard coat film and an anti-reflection film was produced in the same manner as in Example 1 except that 0.8 parts by weight of Irgacure 1700 (trade name) was used.

【0027】実施例3 プライマー組成物の成分中、(A)成分のポリ炭酸エス
テルとしてトリメチレングリコールビスアリルカーボネ
ート40重量部、(B)成分のポリチオールとしてペン
タエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネー
ト)40重量部を用いた以外は、実施例1と同様に操作
してプライマー層、ハードコート層を製造した。
Example 3 Among the components of the primer composition, 40 parts by weight of trimethylene glycol bisallyl carbonate as the polycarbonate of the component (A) and pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) as the polythiol of the component (B) A primer layer and a hard coat layer were produced in the same manner as in Example 1 except that 40 parts by weight were used.

【0028】比較例1 ヘキサメチレンジイソシアネートタイプの非ブロック型
ポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業(株)製、
商品名コロネートHX)100重量部と、ポリエステル
タイプのポリオール(日本ポリウレタン工業(株)製、
商品名ニッポラン125)167重量部と、硬化触媒と
してオクチル酸亜鉛2重量部と、レベリング剤としてフ
ロラードFC430(住友スリーエム株式会社製)0.
1重量部と、溶媒として酢酸エチル500重量部及びエ
チルメチルケトン250重量部とを均一に混合した。こ
のプライマー組成物を用い、プライマーの硬化条件を6
0℃で30分としたこと以外は、実施例1と同様に操作
してハードコート膜及び反射防止膜を形成したプラスチ
ックレンズを製造した。
Comparative Example 1 Hexamethylene diisocyanate type non-block polyisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.)
100 parts by weight of brand name Coronate HX) and a polyester type polyol (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.
167 parts by weight of Nipporan 125), 2 parts by weight of zinc octylate as a curing catalyst, and Florade FC430 (manufactured by Sumitomo 3M Limited) as a leveling agent.
One part by weight, 500 parts by weight of ethyl acetate and 250 parts by weight of ethyl methyl ketone as a solvent were uniformly mixed. Using this primer composition, the curing conditions of the primer were set to 6
A plastic lens having a hard coat film and an antireflection film formed thereon was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the temperature was set to 0 ° C. for 30 minutes.

【0029】比較例2 屈折率n=1.67のウレタン系プラスチックレンズを
用い、プライマー層を形成しないで、ハードコート膜及
び反射防止膜を有するプラスチックレンズを製造した。
Comparative Example 2 A plastic lens having a hard coat film and an antireflection film was produced using a urethane plastic lens having a refractive index of n = 1.67 without forming a primer layer.

【0030】上記の各実施例及び比較例で得られたプラ
スチックレンズの性能評価を下記の方法で行い、結果を
表1に示す。 評価方法 1)密着性 膜の密着性を評価するために、クロスカットテープテス
トを行った。具体的には、コーティング表面にカッター
ナイフで1mm角の碁盤目を100マス作り、その後セ
ロハン粘着テープ(ニチバン(株)製、商品名セロテー
プ)を強く貼り付けた後、テープの端を持ち、90°方
向に勢いよく剥がす。この操作を3回繰り返した。その
後、コーティング層表面の碁盤目がレンズから何個剥ぎ
取られずに残っているかを調べ、剥がれなかった碁盤目
の数をXとしてX/100で表した。この場合、Xが大
きいほど密着性が良いということになる。すなわち、ク
ロスカットテープテストの結果が「100/100」で
あれば、膜が全く剥がれなかったことを示している。 2)耐擦傷性 プラスチックレンズの反射防止膜の表面を、スチールウ
ール(#0000)で100gの荷重を作用させて30
回こすったときの傷の入り具合を、次のような基準で評
価した。 A:傷の入った面積が10%以内。 B:傷の入った面積が10%を超え、50%以内。 C:傷の入った面積が50%を超える。
The performance of the plastic lenses obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 1. Evaluation method 1) Adhesion A cross cut tape test was performed to evaluate the adhesion of the film. Specifically, a 100 mm square of 1 mm square was made on the coating surface with a cutter knife, and then cellophane adhesive tape (Nichiban Co., Ltd., trade name Cellotape) was strongly adhered. Remove vigorously in the ° direction. This operation was repeated three times. Thereafter, the number of grids on the surface of the coating layer that had not been peeled off from the lens was examined, and the number of grids that were not peeled was represented by X / X / 100. In this case, the larger the value of X, the better the adhesion. That is, if the result of the cross cut tape test is “100/100”, it indicates that the film was not peeled at all. 2) Scratch resistance The surface of the anti-reflection film of the plastic lens is treated with steel wool (# 0000) under a load of 100 g to apply a force of 30 g.
The degree of scratching when rubbing was evaluated according to the following criteria. A: The area with the scratch is within 10%. B: The area with a scratch exceeds 10% and is within 50%. C: The area with the scratch exceeds 50%.

【0031】3)耐衝撃性 FDA規格に従い、重さ16gの鋼球を127cmの高
さから落す落球試験を行って、レンズを観察することに
より耐衝撃性を調べた。 4)耐熱性 プラスチックレンズを100℃の恒温炉中に10分間放
置した後、常温環境下に取り出し、その時のクラックの
発生の有無及びクラックの多さを次のような基準で評価
した。 A:クラック発生せず。 B:レンズに微細なクラック発生。 C:レンズに極太なクラック発生。 5)干渉縞 プラスチックレンズの干渉縞発生の有無は、暗室にて蛍
光灯の光をレンズ表面で反射させたとき、光の干渉によ
る縞模様の発生を目視で確認した。評価は、次のような
基準で行った。 A:縞模様は認められない。 B:わずかに縞模様が認められる。 C:縞模様が著しく認められる。 6)透過率 プラスチックレンズの透過率は、分光光度計(株式会社
日立製作所製、U−4000型)を用いて測定した。測
定結果は、350〜750nmの平均値で示す。
3) Impact resistance According to the FDA standard, a ball drop test was conducted in which a steel ball weighing 16 g was dropped from a height of 127 cm, and the impact resistance was examined by observing the lens. 4) Heat Resistance After leaving the plastic lens in a constant temperature oven at 100 ° C. for 10 minutes, the plastic lens was taken out under a normal temperature environment, and the presence or absence of cracks and the number of cracks at that time were evaluated according to the following criteria. A: No crack occurred. B: Fine cracks occurred on the lens. C: Extremely thick cracks occurred on the lens. 5) Interference fringes The presence or absence of the interference fringes of the plastic lens was visually confirmed when the light of the fluorescent lamp was reflected on the lens surface in a dark room, and the occurrence of the fringe pattern due to the light interference. The evaluation was performed based on the following criteria. A: No stripe pattern is observed. B: A slight stripe pattern is observed. C: A stripe pattern is remarkably observed. 6) Transmittance The transmittance of the plastic lens was measured using a spectrophotometer (U-4000, manufactured by Hitachi, Ltd.). The measurement results are shown as average values from 350 to 750 nm.

【0032】[0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】[0033]

【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、光硬化性
であるため、数分の硬化時間で硬化し、透明性が高く、
しかも耐衝撃性が向上し、基板とハードコート膜との間
に見られる干渉縞が著しく低減したレンズが得られる。
また、本発明のプライマー付きレンズを用いれば、ハー
ドコート膜の密着性も向上する。
Since the primer composition of the present invention is photocurable, it cures in a curing time of several minutes, has high transparency,
In addition, a lens with improved impact resistance and significantly reduced interference fringes between the substrate and the hard coat film can be obtained.
Further, the use of the lens with a primer of the present invention also improves the adhesion of the hard coat film.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明のプライマー付きプラスチックレンズの
断面図である。
FIG. 1 is a cross-sectional view of a plastic lens with a primer of the present invention.

【図2】プライマー層上にハードコート膜及び反射防止
膜を形成した本発明のレンズの断面図である。 1 プラスチックレンズ基板 2 プライマー層 3 ハードコート膜 4 反射防止膜
FIG. 2 is a sectional view of a lens of the present invention in which a hard coat film and an antireflection film are formed on a primer layer. Reference Signs List 1 plastic lens substrate 2 primer layer 3 hard coat film 4 anti-reflection film

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G02B 1/10 G02B 1/10 A // C09D 169/00 Z ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI G02B 1/10 G02B 1/10 A // C09D 169/00 Z

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(I) R−O−CO−〔−O−R1 −O−CO−〕n −O−R ・・・(I) 〔式中、Rは不飽和基を表し、R1 は2価の脂肪族又は
芳香族基を表し、nは1〜9の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、(B)一般式(II) R2 −(−SH)m ・・・(II) 〔式中、R2 は多価の有機基を表し、mは2以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び(C)光重合開始
剤を含有する重合性組成物60〜95重量%と高屈折率
の金属化合物ゾル5〜40重量%から成ることを特徴と
する高屈折率型プライマー組成物。
(A) General formula (I) R—O—CO — [— O—R 1 —O—CO—] n—OR (I) wherein R is unsaturated R 1 represents a divalent aliphatic or aromatic group, and n represents a number of 1 to 9], (B) a general formula (II) R 2 -(-SH ) M (II) wherein R 2 represents a polyvalent organic group, and m represents an integer of 2 or more, and (C) a photopolymerization initiator. A high refractive index type primer composition comprising 60 to 95% by weight of a product and 5 to 40% by weight of a metal compound sol having a high refractive index.
【請求項2】 (A)成分と(B)成分とを、当量比で
2:1〜1:3の割合で含む請求項1記載のプラスチッ
クレンズ用プライマー組成物。
2. The plastic lens primer composition according to claim 1, wherein the component (A) and the component (B) are contained in an equivalent ratio of 2: 1 to 1: 3.
【請求項3】 (A)成分と(B)成分とを、当量比で
1.2:1〜1:1.3の割合で含む請求項2記載のプ
ラスチックレンズ用プライマー組成物。
3. The primer composition for a plastic lens according to claim 2, wherein component (A) and component (B) are contained in an equivalent ratio of 1.2: 1 to 1: 1.3.
【請求項4】 (C)成分を0.005〜10重量%の
割合で含む請求項1記載の高屈折率型プライマー組成
物。
4. The high refractive index type primer composition according to claim 1, wherein the component (C) is contained at a ratio of 0.005 to 10% by weight.
【請求項5】 さらに紫外線吸収剤を含む請求項1記載
の高屈折率型プライマー組成物。
5. The high refractive index primer composition according to claim 1, further comprising an ultraviolet absorber.
【請求項6】 (A)成分としてジエチレングリコール
ビス(アリルカーボネート)、(B)成分としてペンタ
エリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネー
ト)を用いた請求項1記載の高屈折率型プライマー組成
物。
6. The high refractive index primer composition according to claim 1, wherein diethylene glycol bis (allyl carbonate) is used as the component (A) and pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) is used as the component (B).
【請求項7】 (A)成分としてトリメチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、(B)成分としてペンタエ
リスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)
を用いた請求項1記載の高屈折率型プライマー組成物。
7. A trimethylene glycol bisallyl carbonate as the component (A) and pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) as the component (B).
The high refractive index type primer composition according to claim 1, wherein
【請求項8】 高屈折率の金属化合物ゾルがFe、A
l、Ti、Zr、Sn及びSbから成る群から選ばれる
少なくとも1種類の金属の化合物を含んだ有機溶媒分散
型ゾルである請求項1記載の高屈折率型プライマー組成
物。
8. A high-refractive index metal compound sol comprising Fe, A
The high refractive index type primer composition according to claim 1, which is an organic solvent dispersed sol containing a compound of at least one metal selected from the group consisting of 1, Ti, Zr, Sn and Sb.
【請求項9】 プラスチックレンズ基板上に請求項1〜
8のいずれか1項に記載のプライマー組成物の光硬化プ
ライマー層を有することを特徴とするプライマー付きプ
ラスチックレンズ。
9. The plastic lens substrate according to claim 1, wherein
A plastic lens with a primer, comprising a light-cured primer layer of the primer composition according to any one of items 8 to 10.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2020160212A (en) * 2019-03-26 2020-10-01 凸版印刷株式会社 Primer layer formation composition, barrier film and wavelength conversion sheet and method for manufacturing wavelength conversion sheet

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