JPH11209254A - Liquid composition for oral cavity - Google Patents

Liquid composition for oral cavity

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JPH11209254A
JPH11209254A JP2145298A JP2145298A JPH11209254A JP H11209254 A JPH11209254 A JP H11209254A JP 2145298 A JP2145298 A JP 2145298A JP 2145298 A JP2145298 A JP 2145298A JP H11209254 A JPH11209254 A JP H11209254A
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JP
Japan
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cetylpyridinium chloride
cetyl ether
composition
sodium
acid
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Application number
JP2145298A
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Japanese (ja)
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Kazuo Mukogasa
和夫 向笠
Emi Kataoka
恵美 片岡
Takao Yokoo
孝男 横尾
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition with high germicidal power and favorable appearance, useful for preventing periodontosis and dental caries, by making the composition include cetylpyridinium chloride and a specific polyoxyethylene cetyl ether to prevent the cetylpyridinium chloride from hampering its adsorption to the teeth surface. SOLUTION: This composition is obtained by including (A) pref. 0.001-0.5 wt.% of cetylpyridinium chloride and (B) pref. 0.1-1.5 wt.% of a polyoxyethylene cetyl ether with the number of addition moles of ethylene oxide of 10-30 (pref. 15-20) on average. This composition can be prepared to such formulations as mouthwash, dental rinse and dilution-type mouthwash.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、塩化セチルピリジ
ニウムとポリオキシエチレンセチルエーテルとを併用し
てなる口腔用組成物に関し、更に詳述すると、塩化セチ
ルピリジニウムの歯牙表面への吸着阻害を防止し、殺菌
力が優れ、しかも外観の良好な液体口腔用組成物に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an oral composition comprising a combination of cetylpyridinium chloride and polyoxyethylene cetyl ether. More specifically, the present invention prevents the inhibition of cetylpyridinium chloride from adsorbing to the tooth surface. The present invention relates to a liquid oral composition having excellent sterilizing power and good appearance.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】歯周病
やう蝕の予防にはプラークの抑制が重要であり、プラー
ク抑制を目的として殺菌剤を配合した口腔用組成物が広
く用いられている。これらの殺菌剤の中で塩化セチルピ
リジニウムは、口腔細菌の殺菌効果,プラーク抑制効
果,歯肉炎改善効果を有することから広く使用されてい
る。この塩化セチルピリジニウムの作用機作は口腔粘膜
や歯牙表面に吸着し細菌の働きを抑制するため、歯垢の
形成を防止するものと考えられている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Plaque suppression is important for preventing periodontal disease and dental caries, and oral compositions containing a bactericide for the purpose of suppressing plaque are widely used. . Among these fungicides, cetylpyridinium chloride is widely used because it has a bactericidal effect on oral bacteria, a plaque suppressing effect, and a gingivitis improving effect. This mechanism of action of cetylpyridinium chloride is considered to prevent the formation of plaque because it adsorbs on the oral mucosa and the tooth surface and suppresses the action of bacteria.

【0003】実際に塩化セチルピリジニウムを配合した
口腔用組成物として、特開平4−198120号,同7
−25734号公報記載の公知例がある。この口腔用組
成物には、塩化セチルピリジニウムによる苦味改善や嗜
好性向上のために香料が配合され、加えて香料の可溶化
のため非イオン界面活性剤が必須成分として同時配合さ
れている。しかしながら、塩化セチルピリジニウムと非
イオン界面活性剤を同時に配合すると、歯牙表面への吸
着力が低下し、その結果殺菌力が低下する欠点が従来か
ら知られていた。
As an oral composition actually containing cetylpyridinium chloride, JP-A-4-198120, JP-A-4-198120.
There is a known example described in JP-A-25734. In this oral composition, a fragrance is blended with cetylpyridinium chloride to improve bitterness and palatability, and a nonionic surfactant is simultaneously blended as an essential component for solubilizing the fragrance. However, when cetylpyridinium chloride and a nonionic surfactant are simultaneously added, a drawback has been heretofore known that the adsorptive power to the tooth surface is reduced, and as a result, the bactericidal power is reduced.

【0004】そこで、特開平8−259428号公報で
は、アルキル四級アンモニウム化合物に対して1/5〜
40倍モルのシクロデキストリン類を添加することによ
り、発泡性と殺菌作用に優れることを見出している。し
かし、液体口腔用組成物では優れた発泡性を要求されな
いため、高濃度の非イオン界面活性剤を配合する必要が
ない。
Therefore, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 8-259428 discloses that 1/5 to alkyl quaternary ammonium compounds are used.
It has been found that by adding a 40-fold molar amount of cyclodextrins, the foaming property and the bactericidal action are excellent. However, since the liquid oral composition does not require excellent foaming properties, it is not necessary to incorporate a high concentration of a nonionic surfactant.

【0005】また、特開平4−173728号公報に塩
化セチルピリジニウムに特定のポリオキシエチレン硬化
ひまし油を組み合わせることにより、塩化セチルピリジ
ニウムの歯牙表面への吸着を阻害しないことを見出して
いる。しかし、ポリオキシエチレン硬化ひまし油は、特
に高温保存での加水分解が進むと不溶性の12−ヒドロ
キシステアリン酸を生成し、外観安定性を損なう場合が
ある。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-173728 discloses that the combination of cetylpyridinium chloride with a specific polyoxyethylene hardened castor oil does not inhibit the adsorption of cetylpyridinium chloride on the tooth surface. However, polyoxyethylene hardened castor oil produces insoluble 12-hydroxystearic acid, particularly when hydrolysis proceeds during high-temperature storage, and may impair the appearance stability.

【0006】以上の点から、非イオン界面活性剤が共存
しても塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着阻害
を防止し、殺菌力が優れ、しかも外観の良好な液体口腔
用組成物の開発が望まれていた。
In view of the above, the development of a liquid oral composition which prevents cetylpyridinium chloride from inhibiting adsorption to the tooth surface even in the presence of a nonionic surfactant, has an excellent bactericidal activity, and has a good appearance. Was desired.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記要望に応えるため鋭意検討を重ねた結
果、塩化セチルピリジニウムと酸化エチレンの平均付加
モル数10〜30であるポリオキシエチレンセチルエー
テルを併用することにより、塩化セチルピリジニウムの
歯牙表面への吸着阻害を防止し、殺菌力が優れ、しかも
外観の良好な液体口腔用組成物が得られることを見出し
た。
Means for Solving the Problems and Embodiments of the Invention The present inventors have conducted intensive studies to meet the above-mentioned demand, and as a result, it has been found that cetylpyridinium chloride and ethylene oxide have an average addition mole number of 10 to 30. By using oxyethylene cetyl ether in combination, it was found that inhibition of adsorption of cetylpyridinium chloride on the tooth surface was prevented, and a composition for liquid oral cavity having excellent bactericidal activity and good appearance was obtained.

【0008】以下、本発明について更に詳細に説明する
と、本発明の口腔用組成物は塩化セチルピリジニウムと
ポリオキシエチレンセチルエーテルを併用してなるもの
である。本発明において、塩化セチルピリジニウムの配
合量は特に制限されないが、通常使用時の濃度が0.0
01〜0.5%(重量%、以下同じ)である。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The oral composition of the present invention comprises cetylpyridinium chloride and polyoxyethylene cetyl ether in combination. In the present invention, the amount of cetylpyridinium chloride is not particularly limited.
01 to 0.5% (% by weight, the same applies hereinafter).

【0009】また、ポリオキシエチレンセチルエーテル
としては、酸化エチレンンの平均重合度が10〜30モ
ル、好ましくは15〜20モルのポリオキシエチレンセ
チルエーテルを用いる。このポリオキシエチレンセチル
エーテルの配合量は特に制限されないが、通常口腔用組
成物全体の0.01〜3%、好ましくは0.05〜2
%、より好ましくは0.1〜1.5%である。
As the polyoxyethylene cetyl ether, a polyoxyethylene cetyl ether having an average degree of polymerization of ethylene oxide of 10 to 30 mol, preferably 15 to 20 mol is used. The amount of the polyoxyethylene cetyl ether is not particularly limited, but is usually 0.01 to 3%, preferably 0.05 to 2% of the whole oral composition.
%, More preferably 0.1 to 1.5%.

【0010】本発明の口腔用組成物は、洗口液,デンタ
ルリンス,希釈タイプ洗口剤などの剤型に調製すること
ができ、上記成分に加えてそれぞれの種類に応じた種々
の公知成分を本発明の効果が損なわれない範囲で配合す
ることができる。例えば、グリセリン,ソルビット,プ
ロピレングリコール,エチレングリコール,ポリエチレ
ングリコール,キシリット,マルチット,ラクチット等
の湿潤剤、サッカリン,グリチルリチン酸ジカリウム,
ステビアエキス,アスパルテーム,パラメトキシシンナ
ミックアルデヒド,ネオヘスペリジルジヒドロカルコ
ン,ペリラルチン等の甘味剤、メントール,カルボン,
アネトール,オイゲノール,サリチル酸メチル,チモー
ル,リモネン,スペアミント油,ペパーミント油,レモ
ン油,オレンジ油等の香料、フタル酸,リン酸,クエン
酸,コハク酸,酢酸,フマル酸,リンゴ酸,炭酸並びに
それらのナトリウム,カリウム,アンモニウム塩等の緩
衝剤、安息香酸ナトリウム,パラオキシ安息香酸エステ
ル,低級脂肪酸モノグリセライド,p−ヒドロキシメチ
ルベンゾイックアシド,p−ヒドロキシエチルベンゾイ
ックアシド等の防腐剤、エタノール、色素、キサンタン
ガム,カラギーナン,カルボキシメチルセルロース,ヒ
ドロキシエチルセルロース,アルギン酸ナトリウム,ポ
リビニルアルコール,ポリアクリル酸ナトリウム,カル
ボキシビニルポリマー,ポリビニルピロリドン等の粘結
剤、グリシン,アラニン,セリン,ロイシン,アスパラ
ギン酸,グルタミン酸等のアミノ酸、モノフルオロリン
酸ナトリウム,フッ化ナトリウム,フッ化第1錫等のフ
ッ化物、デキストラナーゼ,アミラーゼ,プロテアー
ゼ,ムタナーゼ,リゾチーム等の酵素、トラネキサム
酸,ε−アミノカプロン酸,アラントイネート,グリチ
ルリチン塩類,グリチルリチン酸ジカリウム等の抗炎症
剤、リン酸ナトリウム,ピロリン酸ナトリウム,トリポ
リリン酸ナトリウム,テトラポリリン酸ナトリウム等の
縮合リン酸塩、塩化ナトリウム等の無機塩類、チョウ
ジ,ローズマリー,タイム,オウゴン等の植物抽出物な
どの有効成分を配合することができる。
The oral composition of the present invention can be prepared into dosage forms such as a mouthwash, a dental rinse, and a diluted mouthwash. In addition to the above-mentioned components, various well-known components depending on the type of each component can be prepared. Can be blended within a range that does not impair the effects of the present invention. For example, wetting agents such as glycerin, sorbit, propylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol, xylit, maltitol, lactit, saccharin, dipotassium glycyrrhizinate,
Sweeteners such as stevia extract, aspartame, paramethoxycinnamic aldehyde, neohesperidyl dihydrochalcone, perillartin, menthol, carvone,
Flavors such as anethole, eugenol, methyl salicylate, thymol, limonene, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, orange oil, phthalic acid, phosphoric acid, citric acid, succinic acid, acetic acid, fumaric acid, malic acid, carbonic acid and the like Buffers such as sodium, potassium and ammonium salts, preservatives such as sodium benzoate, paraoxybenzoate, lower fatty acid monoglyceride, p-hydroxymethylbenzoic acid, p-hydroxyethylbenzoic acid, ethanol, coloring matter, xanthan gum, Binders such as carrageenan, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, sodium alginate, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, and polyvinylpyrrolidone; glycine; Amino acids such as nin, serine, leucine, aspartic acid, and glutamic acid; fluorides such as sodium monofluorophosphate, sodium fluoride and stannous fluoride; enzymes such as dextranase, amylase, protease, mutanase, and lysozyme; Acid, ε-aminocaproic acid, allantoinate, glycyrrhizinate salts, anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyrrhizinate, condensed phosphates such as sodium phosphate, sodium pyrophosphate, sodium tripolyphosphate, sodium tetrapolyphosphate, sodium chloride, etc. Active ingredients such as inorganic salts, plant extracts such as clove, rosemary, thyme, and goug can be blended.

【0011】[0011]

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、塩化セチルピ
リジニウムの歯牙表面への吸着阻害を防止し、殺菌力が
優れ、しかも外観の良好なものである。
EFFECTS OF THE INVENTION The oral composition of the present invention prevents cetylpyridinium chloride from inhibiting adsorption to the tooth surface, has excellent bactericidal activity and good appearance.

【0012】[0012]

【実施例】以下、実験例及び実施例により本発明の効果
を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限され
るものではない。
EXAMPLES Hereinafter, the effects of the present invention will be specifically described with reference to experimental examples and examples, but the present invention is not limited to the following examples.

【0013】〔実験例1〕粉末のアパタイト1gに表1
に示す評価サンプル10mLを37℃で1時間撹拌浸漬
した後、上清5mLを採取し、液体クロマトグラフによ
り塩化セチルピリジニウムを定量した。液体クロマトグ
ラフは、30℃の恒温下移動相としてアセトニトリル・
リン酸緩衝液を毎分1.2mLの条件でODSカラム
(4mmφ×150mm)を用いて波長265nmの吸
光度により測定した。結果を表1に示す。
[Experimental Example 1] 1 g of powdered apatite is shown in Table 1.
After 10 mL of the evaluation sample shown in (1) was stirred and immersed at 37 ° C. for 1 hour, 5 mL of the supernatant was collected, and cetylpyridinium chloride was quantified by liquid chromatography. The liquid chromatograph uses acetonitrile
The phosphate buffer was measured at an absorbance of 265 nm using an ODS column (4 mmφ × 150 mm) under the condition of 1.2 mL / min. Table 1 shows the results.

【0014】[0014]

【表1】 [Table 1]

【0015】表1より、塩化セチルピリジニウムのアパ
タイト粉末への吸着は、ラウリル硫酸ナトリウムでは阻
害される傾向にあるが、非イオン界面活性剤のポリオキ
シエチレン(20)セチルエーテルやポリオキシエチレ
ン(60)硬化ひまし油では阻害しないことが認めら
れ、3種類の中ではポリオキシエチレン(20)セチル
エーテルが最もアパタイトへの吸着を阻害しないことが
認められた。
From Table 1, it can be seen that the adsorption of cetylpyridinium chloride to apatite powder tends to be inhibited by sodium lauryl sulfate, but the nonionic surfactants polyoxyethylene (20) cetyl ether and polyoxyethylene (60 ) Hardened castor oil was found not to inhibit, and of the three types, polyoxyethylene (20) cetyl ether was found not to inhibit the adsorption to apatite most.

【0016】〔実験例2〕実験例1と同条件でポリオキ
シエチレンセチルエーテルの酸化エチレンの付加モル数
を変え、粉末アパタイトへの塩化セチルピリジニウムの
吸着量を測定した。結果を表2に示す。
[Experimental Example 2] The amount of cetylpyridinium chloride adsorbed on powdered apatite was measured under the same conditions as in Experimental Example 1 except that the number of moles of ethylene oxide added to polyoxyethylene cetyl ether was changed. Table 2 shows the results.

【0017】[0017]

【表2】 [Table 2]

【0018】表2より、酸化エチレンの付加モル数が5
であると外観の良好な製剤を調製できず、逆に酸化エチ
レンの付加モル数が40であると塩化セチルピリジニウ
ム吸着量が低下する傾向にあることが認められた。
From Table 2, it is found that the number of moles of added ethylene oxide is 5
In the case of, a preparation having a good appearance could not be prepared. Conversely, when the number of moles of added ethylene oxide was 40, the amount of cetylpyridinium chloride adsorbed tended to decrease.

【0019】〔実験例3〕ポリオキシエチレン(20)
セチルエーテルとポリオキシエチレン(60)硬化ひま
し油の外観安定性を比較するために、下記組成でサンプ
ルを調製した。 <成分> エタノール 1 重量% グリセリン 5 サッカリンナトリウム 0.01 塩化セチルピリジニウム 0.05 香料 0.4 非イオン界面活性剤 3 精製水 残 計 100.0 重量%
Experimental Example 3 Polyoxyethylene (20)
To compare the appearance stability of cetyl ether and polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil, samples were prepared with the following composition. <Ingredients> ethanol 1% by weight glycerin 5 sodium saccharin 0.01 cetylpyridinium chloride 0.05 fragrance 0.4 nonionic surfactant 3 purified water balance 100.0% by weight

【0020】調製した各サンプルを40℃で3カ月保存
後、5℃で外観安定性を下記評価基準で判定した。結果
を表3に示す。 ○:透明性良好で、濁りが認められない。 ×:透明性不良で、濁りが認められる。
Each of the prepared samples was stored at 40 ° C. for 3 months, and the appearance stability at 5 ° C. was determined according to the following evaluation criteria. Table 3 shows the results. :: Good transparency, no turbidity observed. X: Poor transparency and turbidity observed.

【0021】[0021]

【表3】 [Table 3]

【0022】 〔実施例4〕 洗口剤 エタノール 10.0 重量% グリセリン(85%) 10.0 クエン酸 3.0 クエン酸ナトリウム 6.0 フッ化ナトリウム 0.2 サッカリンナトリウム 0.1 安息香酸ナトリウム 0.2 色素 0.0002 香料 0.2 塩化セチルピリジニウム 0.05 ポリオキシエチレン(30)セチルエーテル 0.2 精製水 残 計 100.0 重量%Example 4 Mouthwash Ethanol 10.0% by weight Glycerin (85%) 10.0 Citric acid 3.0 Sodium citrate 6.0 Sodium fluoride 0.2 Sodium saccharin 0.1 Sodium benzoate 0 .2 dye 0.0002 fragrance 0.2 cetylpyridinium chloride 0.05 polyoxyethylene (30) cetyl ether 0.2 purified water balance 100.0% by weight

【0023】 〔実施例5〕 希釈タイプ洗口剤 エタノール 40.0 重量% グリセリン(85%) 30.0 サッカリンナトリウム 0.5 香料 3.0 塩化セチルピリジニウム 5.0 ポリオキシエチレン(10)セチルエーテル 3.0 精製水 残 計 100.0 重量%Example 5 Diluent Mouthwash Ethanol 40.0% by weight Glycerin (85%) 30.0 Saccharin sodium 0.5 Fragrance 3.0 Cetylpyridinium chloride 5.0 Polyoxyethylene (10) cetyl ether 3 0.0 purified water balance 100.0% by weight

【0024】 〔実施例6〕 口中剤 エタノール 40.0 重量% グリセリン(85%) 10.0 サッカリンナトリウム 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 香料 5.0 塩化セチルピリジニウム 0.01 ポリオキシエチレン(15)セチルエーテル 1.0 精製水 残 計 100.0 重量%Example 6 Oral Preparation Ethanol 40.0% by weight Glycerin (85%) 10.0 Saccharin sodium 0.1 Sodium benzoate 0.3 Fragrance 5.0 Cetylpyridinium chloride 0.01 Polyoxyethylene (15) Cetyl ether 1.0 Purified water Balance 100.0% by weight

【0025】実施例4〜6の組成物は、いずれも塩化セ
チルピリジニウムの歯牙表面への吸着阻害を防止し、外
観も良好なものである。
All of the compositions of Examples 4 to 6 prevent cetylpyridinium chloride from inhibiting adsorption to the tooth surface and have good appearance.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 塩化セチルピリジニウムと酸化エチレン
の平均付加モル数が10〜30であるポリオキシエチレ
ンセチルエーテルを配合してなることを特徴とする液体
口腔用組成物。
1. A liquid oral composition comprising cetylpyridinium chloride and polyoxyethylene cetyl ether having an average addition mole number of ethylene oxide of 10 to 30.
JP2145298A 1998-01-19 1998-01-19 Liquid composition for oral cavity Pending JPH11209254A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003113059A (en) * 2001-09-29 2003-04-18 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd Composition for oral cavity and method for enhancing absorbing ability to tooth which cetylpyridinium chloride has
KR20210071934A (en) 2018-10-09 2021-06-16 라이온 가부시키가이샤 Tooth remineralization accelerator and liquid oral composition containing the same

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