JPH11149981A - Organic electroluminescent element - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は、ホール注入電極
と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキ
ャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に係り、特に、発光層やキャリア輸送層に
おける有機材料として広く利用できる新規なキレート化
合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
るものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device having a light emitting layer using an organic material and a carrier transporting layer provided between a hole injection electrode and an electron injection electrode. The present invention relates to an organic electroluminescence device using a novel chelate compound which can be widely used as an organic material in a layer or a carrier transport layer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。2. Description of the Related Art In recent years, with the diversification of information equipment and the like, the need for a flat display element which consumes less power and has a smaller volume than conventional CRTs has been increased. As one of them, an electroluminescence element (hereinafter, abbreviated as an EL element) has attracted attention.
【０００３】そして、このようなＥＬ素子は、使用する
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。[0003] Such EL elements are roughly classified into inorganic EL elements and organic EL elements depending on the materials used.
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子は、一般に発光部に
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。Here, in the inorganic EL element, a high electric field is generally applied to the light emitting portion, and electrons are accelerated in the high electric field to collide with the luminescent center, thereby exciting the luminescent center to emit light. ing. On the other hand, the organic EL element injects electrons and holes into the light-emitting portion from the electron injection electrode and the hole injection electrode, respectively, and recombines the injected electrons and holes at the emission center to form an organic EL device. The molecule is set in an excited state, and emits fluorescence when the organic molecule returns from the excited state to the ground state.
【０００５】そして、無機ＥＬ素子の場合には、上記の
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。[0005] In the case of an inorganic EL device, a high driving voltage of 100 to 200 V is required in order to apply a high electric field as described above.
In the case of an organic EL element, there is an advantage that it can be driven at a low voltage of about 5 to 20 V.
【０００６】また、上記の有機ＥＬ素子の場合には、発
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。In the case of the above-mentioned organic EL device, a light-emitting device which emits light of an appropriate color can be obtained by selecting a fluorescent substance as a light-emitting material. It is also expected to be able to be used, and furthermore, because it can emit surface light at a low voltage, it has been considered to use it as a backlight for a liquid crystal display device or the like.
【０００７】そして、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。[0007] In recent years, various researches have been conducted on such organic EL devices.
A three-layer structure called a DH structure in which a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer are stacked between a hole injection electrode and an electron injection electrode, or between a hole injection electrode and an electron injection electrode. A two-layer structure called an SH-A structure in which a hole transporting layer and a light emitting layer having a high electron transporting property are stacked, or a light emitting layer having a high hole transporting property between a hole injecting electrode and an electron injecting electrode. A two-layer structure called an SH-B structure in which an electron transport layer is laminated has been developed.
【０００８】ここで、このような有機ＥＬ素子において
は、発光層やキャリア輸送層における有機材料として、
従来より様々な有機材料が使用されており、このような
有機材料の一つとして、下記の化１に示すトリス（８−
キノリノール）アルミニウムＡｌｑ3 等の一つの金属イ
オンに複数の配位子が配位されたキレート化合物が広く
利用されていた。Here, in such an organic EL device, as an organic material in a light emitting layer or a carrier transport layer,
Conventionally, various organic materials have been used. As one of such organic materials, tris (8-
Chelate compounds in which a plurality of ligands are coordinated with one metal ion such as quinolinol) aluminum Alq 3 have been widely used.
【０００９】[0009]
【化１】 Embedded image
【００１０】しかし、従来より使用されている種々のキ
レート化合物は、必ずしも十分な特性を有しているとは
いえず、例えば、上記のＡｌｑ3 の場合、発光ピーク波
長が５２０〜５３０ｎｍと長く、その励起エネルギーが
小さいため、このようなＡｌｑ3 を発光層のホスト材料
として使用した場合、励起エネルギーの大きいペリレン
等のドーパントを発光させることができない等の問題が
あった。However, various chelate compounds conventionally used do not necessarily have sufficient properties. For example, in the case of Alq 3 described above, the emission peak wavelength is as long as 520 to 530 nm. Because of its low excitation energy, when such Alq 3 is used as a host material of a light emitting layer, there is a problem that a dopant such as perylene having high excitation energy cannot be emitted.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光
層とキャリア輸送層とが設けられた有機ＥＬ素子におけ
る上記のような問題を解決することを課題とするもので
あり、発光層やキャリア輸送層における有機材料とし
て、様々な用途に好適に利用できる新たなキレート化合
物を提供することを課題とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to an organic EL device having a light emitting layer using an organic material and a carrier transport layer between a hole injection electrode and an electron injection electrode. It is an object of the present invention to provide a new chelate compound which can be suitably used for various uses as an organic material in a light emitting layer or a carrier transport layer.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】この発明における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、有機材料を用いた発光層とキャリア輸送層とが
設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、上記の発光層とキャリア輸送層との少なくとも一層
に、金属に対して２つの８−キノリノール誘導体が配位
されると共に１つのハロゲン元素が結合されてなるキレ
ート化合物を含有させるようにした。In the organic electroluminescence device according to the present invention, in order to solve the above-mentioned problems, a light emitting layer using an organic material and a carrier are provided between a hole injection electrode and an electron injection electrode. In an organic electroluminescence device provided with a transport layer, two 8-quinolinol derivatives are coordinated to a metal and at least one of the halogen elements is bound to at least one of the light emitting layer and the carrier transport layer. And a chelating compound.
【００１３】ここで、この発明における有機ＥＬ素子に
おいて、発光層やキャリア輸送層に使用する上記のキレ
ート化合物は、一般に用いられているキレート化合物に
比べて立体的な歪みが生じ、このようなキレート化合物
を発光層に使用した場合には、その発光ピーク波長が短
波長側にシフトして励起エネルギーが大きくなる。Here, in the organic EL device according to the present invention, the above-mentioned chelate compound used for the light-emitting layer and the carrier transport layer causes steric distortion as compared with the chelate compound generally used, and such a chelate compound is used. When a compound is used in the light emitting layer, the emission peak wavelength shifts to the shorter wavelength side and the excitation energy increases.
【００１４】このため、このようなキレート化合物を発
光層における発光材料に使用した場合には、短波長の発
光が得られるようになり、また発光層におけるホスト材
料に使用した場合には、励起エネルギーの大きいドーパ
ントを発光させることもできるようになり、また、特定
のドーパントを用いた場合には、このキレート化合物が
ドーパントとエキサイプレックスを形成して、発光スペ
クトルの半値幅が増大し、ドーパントやこのキレート化
合物による発光とは異なった発光が得られるようにな
る。For this reason, when such a chelate compound is used as a light emitting material in a light emitting layer, light emission of a short wavelength can be obtained. Can emit light with a large dopant, and when a specific dopant is used, the chelate compound forms an exciplex with the dopant, thereby increasing the half-value width of the emission spectrum. Light emission different from light emission by the chelate compound can be obtained.
【００１５】ここで、上記のキレート化合物としては、
下記の化２に示すように、金属Ｍに対して２つの８−キ
ノリノール誘導体が配位されると共に１つのハロゲン元
素Ｘが結合されたキレート化合物が用いられる。Here, the above-mentioned chelate compound includes:
As shown in the following Chemical Formula 2, a chelate compound in which two 8-quinolinol derivatives are coordinated with a metal M and one halogen element X is bonded is used.
【００１６】[0016]
【化２】 Embedded image
【００１７】ここで、上記の化２に示すキレート化合物
においては、その金属Ｍとして、周期律表第３族のＡ
ｌ，Ｇａ，Ｉｎから選択される金属が使用され、特に、
金属ＭにＧａを用いた場合に優れた特性が得られるよう
になる。Here, in the chelate compound represented by Chemical Formula 2, as the metal M, A of Group 3 of the periodic table is used.
Metals selected from 1, Ga, In are used.
When Ga is used for the metal M, excellent characteristics can be obtained.
【００１８】また、このような金属Ｍに配位する８−キ
ノリノール誘導体において、上記のＲとしては、−Ｃn
Ｈ2n+1（ｎ＝０〜１０）、−Ｎ（Ｃn ２Ｈn+1 ）（ｎ＝
０〜１０）、−Ｏ（Ｃn Ｈ2n+1）（ｎ＝０〜１０）、−
ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2n+1）（ｎ＝０〜１０）、−ＣＮ、−
Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、芳香族基から選択される置
換基が用いられ、またこのＲと８−キノリノールとによ
って芳香族環が形成されたものであってもよい。In the 8-quinolinol derivative coordinated to the metal M, R is -C n
H 2n + 1 (n = 0~10 ), - N (C n 2H n + 1) (n =
0~10), - O (C n H 2n + 1) (n = 0~10), -
COO (C n H 2n + 1 ) (n = 0~10), - CN, -
A substituent selected from F, -Cl, -Br, -I and an aromatic group is used, and an aromatic ring may be formed by R and 8-quinolinol.
【００１９】また、上記の化２に示すように、金属Ｍに
対して２つの８−キノリノール誘導体が配位されると共
に１つのハロゲン元素Ｘが結合されたキレート化合物が
形成されるようにするためには、８−キノリノール誘導
体における２位や７位の位置に置換基Ｒを設け、この置
換基Ｒが金属Ｍに８−キノリノール誘導体が配位する際
の立体障害となるようにし、この金属Ｍに対して３つの
８−キノリノール誘導体が配位するのを抑制することが
好ましい。In addition, as shown in the above chemical formula 2, in order to form a chelate compound in which two 8-quinolinol derivatives are coordinated to the metal M and one halogen element X is bonded. Has a substituent R at the 2- or 7-position in the 8-quinolinol derivative, so that the substituent R acts as a steric hindrance when the 8-quinolinol derivative is coordinated to the metal M. It is preferable to suppress coordination of three 8-quinolinol derivatives with respect to.
【００２０】ここで、このように８−キノリノール誘導
体の２位や７位に置換させる置換基Ｒとしては、例え
ば、メチル基，エチル基，プロピル基等を用いることが
できるが、このキレート化合物を発光材料として使用す
る場合においては、十分な発光輝度が得られるようにす
るために、この置換基Ｒとしてメチル基を用いることが
好ましい。Here, as the substituent R to be substituted at the 2- or 7-position of the 8-quinolinol derivative, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or the like can be used. When used as a light emitting material, it is preferable to use a methyl group as the substituent R in order to obtain sufficient light emission luminance.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子
を添付図面に基づいて具体的に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, an organic EL device according to an embodiment of the present invention will be specifically described with reference to the accompanying drawings.
【００２２】（実施例１）この実施例１においては、発
光材料として、下記の化３に示すＧａＭｑ2 Ｃｌを用い
るようにした。Example 1 In Example 1, GaMq 2 Cl shown in Chemical Formula 3 below was used as a light emitting material.
【００２３】[0023]
【化３】 Embedded image
【００２４】ここで、このＧａＭｑ2 Ｃｌを合成するに
あたっては、３００ｍｌのマイヤーフラスコに塩化ガリ
ウムＧａＣｌ3 を１．９７ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）加
え、これを水１００ｍｌに溶解させた。一方、別の３０
０ｍｌのマイヤーフラスコに２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリンを３．５７ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）加え、こ
れをエタノール５０ｍｌに溶解させ、この溶液を上記の
塩化ガリウム水溶液に加えて混合させ、黄白色の沈殿物
を得た。Here, in synthesizing this GaMq 2 Cl, 1.97 g (11.2 mmol) of gallium chloride GaCl 3 was added to a 300 ml Meyer flask, and this was dissolved in 100 ml of water. Meanwhile, another 30
To a 0 ml Meyer flask was added 3.57 g (22.4 mmol) of 2-methyl-8-hydroxyquinoline, which was dissolved in 50 ml of ethanol. This solution was added to the above-mentioned aqueous gallium chloride solution and mixed to obtain a yellow-white precipitate. I got something.
【００２５】そして、この沈殿物を吸引濾過した後、こ
れを乾燥させ、さらにトレイン・サブリメーション法を
用いた昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.
K.Hsiao ; J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により
精製し、この精製物を元素分析したところ、下記の表１
に示すように、Ｃ，Ｈ，Ｎの比率の実測値が、ＧａＭｑ
2 Ｃｌの計算値とほぼ一致していた。The precipitate is filtered by suction, dried, and further purified by a sublimation purification apparatus [HJ Wagner, ROLoutfy, and C.S.
K. Hsiao; J. Mater. Sci. Vol. 17, P2781 (1982)], and the purified product was subjected to elemental analysis.
As shown in the figure, the measured value of the ratio of C, H, N is GaMq
It almost coincided with the calculated value of 2 Cl.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】また、マススペクトルを用いて上記の精製
物の分子量を測定した。ここで、上記の精製物の分子量
をマススペクトルにより測定するにあたっては、上記の
精製物の粉末０．１〜０．５ｇをクロロホルム５ｍｌに
溶解させ、マススペクトル分析器（日立製作所社製：Ｍ
−８０Ａ）を使用すると共に、分子のイオン化には電界
脱離イオン化法を用い、チャンバー電圧３ｋＶ，エミッ
タ電流０〜４０ｍＡ，ｓｃａｎ ｒａｎｇｅ ０〜１０
００，ｓｃａｎ ｒａｔｅ ８秒，ｇａｉｎ１．５ｋＶ
の測定条件で測定し、その結果を図１に示した。Further, the molecular weight of the above purified product was measured using a mass spectrum. Here, when measuring the molecular weight of the purified product by mass spectrum, 0.1 to 0.5 g of the powder of the purified product is dissolved in 5 ml of chloroform, and a mass spectrum analyzer (M: Hitachi, Ltd.) is used.
-80 A), and using a field desorption ionization method for ionizing molecules, a chamber voltage of 3 kV, an emitter current of 0 to 40 mA, and a scan range of 0 to 10
00, scan rate 8 seconds, gain1.5kV
The measurement was performed under the following measurement conditions, and the results are shown in FIG.
【００２８】この結果、ＧａＭｑ2 Ｃｌのイオンに対応
したｍ／ｅ：４２０のイオンが観測され、上記の精製物
がＧａＭｑ2 Ｃｌであることが確認された。なお、Ｇａ
及びＣｌには一定の比率で同位体が含まれているため、
同位体のパターンも観測された。As a result, an ion of m / e: 420 corresponding to the ion of GaMq 2 Cl was observed, and it was confirmed that the purified product was GaMq 2 Cl. Note that Ga
And Cl contain isotopes at a certain ratio,
Isotopic patterns were also observed.
【００２９】そして、この実施例１における有機ＥＬ素
子においては、図２に示すように、ガラス基板１上にＩ
ＴＯで構成された透明なホール注入電極２を形成し、こ
のホール注入電極２上に、下記の化４に示すＮ，Ｎ−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）
で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層３
と、前記の化３に示したＧａＭｑ2 Ｃｌで構成されて膜
厚が５００Åになった発光層４と、マグネシウム・イン
ジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚
が２０００Åになった電子注入電極６とを積層させた。In the organic EL device according to the first embodiment, as shown in FIG.
A transparent hole injection electrode 2 made of TO is formed, and N, N-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-shown in the following chemical formula 4 is formed on the hole injection electrode 2.
1,1′-diphenyl-4,4′-diamine (TPD)
Hole transport layer 3 composed of
A light emitting layer 4 made of GaMq 2 Cl shown in Chemical Formula 3 and having a film thickness of 500 °, and a light emitting layer 4 made of magnesium-indium alloy (Mg: In = 10: 1) and having a film thickness of 2000 ° The resulting electron injection electrode 6 was laminated.
【００３０】[0030]
【化４】 Embedded image
【００３１】ここで、この実施例１の有機ＥＬ素子を製
造する方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯからなる
ホール注入電極２を表面に形成したガラス基板１を中性
洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分間、
エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さらに
上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１分間
入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送風乾
燥させた。Here, a method for manufacturing the organic EL device of Example 1 will be specifically described. First, the glass substrate 1 on which the hole injection electrode 2 made of ITO is formed is washed with a neutral detergent. Put this in acetone for 20 minutes
After ultrasonic cleaning in ethanol for 20 minutes, the glass substrate 1 was placed in boiling ethanol for about 1 minute and taken out. The glass substrate 1 was immediately blow-dried.
【００３２】次いで、このガラス基板１上に形成された
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＧａＭｑ2 Ｃｌを真空蒸着させて発光層４を形
成し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウ
ム合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成した。な
お、これらの真空蒸着は、何れも真空度６×１０-6Ｔｏ
ｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。Next, the above-mentioned TPD is vacuum-deposited on the hole injection electrode 2 formed on the glass substrate 1 to form the hole transport layer 3, and then the GaMq 2 is deposited on the hole transport layer 3. The light-emitting layer 4 was formed by vacuum-depositing Cl, and the electron-injection electrode 6 was formed on the light-emitting layer 4 by vacuum-depositing a magnesium-indium alloy. In addition, all of these vacuum depositions have a degree of vacuum of 6 × 10 −6 To.
rr was performed without controlling the substrate temperature.
【００３３】そして、この実施例１の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧９Ｖで輝度が１０４
９０ｃｄ／ｍ2 、色度座標ｘ＝０．２８１、ｙ＝０．４
８７になった前記のＧａＭｑ 2 Ｃｌによる高輝度な緑色
発光が得られた。Then, in the organic EL device of Example 1,
Plus the hole injection electrode 2 and the electron injection electrode 6
When a voltage is applied in the form of an eggplant, the luminance becomes 104 at a voltage of 9V.
90 cd / mTwo, Chromaticity coordinates x = 0.281, y = 0.4
The above GaMq which became 87 TwoHigh brightness green by Cl
Luminescence was obtained.
【００３４】（実施例２）この実施例２における有機Ｅ
Ｌ素子においては、図３に示すように、ガラス基板１上
にＩＴＯで構成された透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化５に示すトリ
フェニルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成されて膜
厚が４００Åになった第１ホール輸送層３ａと、前記の
化４に示したＴＰＤで構成されて膜厚が１００Åになっ
た第２ホール輸送層３ｂと、前記の化３に示したＧａＭ
ｑ2 Ｃｌからなるホスト材料に下記の化６に示すペリレ
ンが３重量％ドープされて膜厚が２００Åになった発光
層４と、下記の化７に示す１０−ベンゾ（ｈ）キノリノ
ール−ベリリウム錯体（ＢｅＢｑ2 ）で構成されて膜厚
が４００Åになった電子輸送層５と、マグネシウム・イ
ンジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜
厚が２０００Åになった電子注入電極６とを真空蒸着法
により積層させた。(Example 2) The organic E in Example 2 was used.
In the L element, as shown in FIG. 3, a transparent hole injection electrode 2 made of ITO is formed on a glass substrate 1, and a triphenylamine derivative represented by the following chemical formula 5 is formed on the hole injection electrode 2. A first hole transport layer 3a made of (MTDATA) and having a thickness of 400 °, a second hole transport layer 3b made of TPD shown in Chemical Formula 4 and having a thickness of 100 °, and GaM shown in Chemical Formula 3
A light emitting layer 4 having a thickness of 200 ° formed by doping a host material composed of q 2 Cl with 3 wt% of perylene shown in Chemical Formula 6 below, and a 10-benzo (h) quinolinol-beryllium complex shown in Chemical Formula 7 below An electron transport layer 5 composed of (BeBq 2 ) and having a thickness of 400 °; and an electron injection electrode 6 composed of magnesium-indium alloy (Mg: In = 10: 1) and having a thickness of 2000 °. Were laminated by a vacuum evaporation method.
【００３５】[0035]
【化５】 Embedded image
【００３６】[0036]
【化６】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化７】 Embedded image
【００３８】そして、この実施例２の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで輝度が４５
００ｃｄ／ｍ2 、色度座標ｘ＝０．３００、ｙ＝０．３
８５になった白色発光が得られた。なお、この発光スペ
クトルを図３に示した。Then, when a voltage is applied with the hole injection electrode 2 being plus and the electron injection electrode 6 being minus in the organic EL device of Example 2, the luminance becomes 45 at 10 V.
00 cd / m 2 , chromaticity coordinates x = 0.300, y = 0.3
A white light emission of 85 was obtained. This emission spectrum is shown in FIG.
【００３９】ここで、上記のようにＧａＭｑ2 Ｃｌから
なるホスト材料にペリレンをドープさせた発光層４を設
けた場合において、ペリレンからの青色発光ではなく、
白色発光が得られたのは、ペリレンとホスト材料である
ＧａＭｑ2 Ｃｌがエキサイプレックスを形成して、発光
スペクトルの半値幅が増大したためであると考えられ
る。Here, in the case where the light emitting layer 4 in which the host material made of GaMq 2 Cl is doped with perylene is provided as described above, the light emission is not blue light from perylene.
It is considered that the reason why white light emission was obtained is that perylene and GaMq 2 Cl, which is a host material, formed an exciplex, and the half width of the emission spectrum was increased.
【００４０】（実施例３）この実施例３の有機ＥＬ素子
においては、上記の実施例２における有機ＥＬ素子にお
いて、発光層４を形成するにあたり、上記のＧａＭｑ2
Ｃｌからなるホスト材料に下記の化８に示すクマリン６
を１重量％ドープさせるようにし、それ以外について
は、上記の実施例２の場合と同様にして有機ＥＬ素子を
得た。(Example 3) In the organic EL device of Example 3, in forming the light emitting layer 4 in the organic EL device of Example 2 described above, the GaMq 2
Coumarin 6 represented by the following chemical formula 8 is used as a host material composed of Cl
Was doped at 1% by weight, and otherwise, an organic EL device was obtained in the same manner as in Example 2 described above.
【００４１】[0041]
【化８】 Embedded image
【００４２】そして、この実施例３の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで輝度が２３
０００ｃｄ／ｍ2 、色度座標ｘ＝０．２３２、ｙ＝０．
６１１になったクマリン６による高輝度な緑色発光が得
られた。なお、この場合には、クマリン６とホスト材料
であるＧａＭｑ2 Ｃｌがエキサイプレックスを形成せ
ず、ＧａＭｑ2 Ｃｌが通常のホスト材料として作用して
いることがわかった。When a voltage is applied to the organic EL device of Example 3 with the hole injection electrode 2 being plus and the electron injection electrode 6 being minus, the luminance is 23 at a voltage of 10 V.
000 cd / m 2 , chromaticity coordinates x = 0.232, y = 0.
High-intensity green light emission was obtained by coumarin 6 which became 611. In this case, GaMq 2 Cl coumarin 6 and a host material does not form exciplexes, it was found that GaMq 2 Cl is acting as a normal host material.
【００４３】（実施例４）この実施例４における有機Ｅ
Ｌ素子においては、図４に示すように、ガラス基板１上
にＩＴＯで構成された透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、前記の化５に示したＭ
ＴＤＡＴＡで構成されて膜厚が４００Åになったホール
輸送層３と、下記の化９に示すαＮＰＤからなるホスト
材料に下記の化１０に示すルブレンが５重量％ドープさ
れて膜厚が３００Åになった発光層４と、前記の化３に
示したＧａＭｑ2 Ｃｌで構成されて膜厚が４００Åにな
った電子輸送層５と、マグネシウム・インジウム合金
（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成されて膜厚が２０００
Åになった電子注入電極６とを真空蒸着法により積層さ
せた。Example 4 Organic E in Example 4
In the L element, as shown in FIG. 4, a transparent hole injection electrode 2 made of ITO is formed on a glass substrate 1, and the M shown in the above chemical formula 5 is formed on the hole injection electrode 2.
A hole transport layer 3 composed of TDATA and having a thickness of 400 ° and a host material composed of αNPD represented by the following formula 9 and a rubrene represented by the following formula 10 doped with 5% by weight to a thickness of 300 ° Light emitting layer 4, an electron transporting layer 5 made of GaMq 2 Cl shown in Chemical Formula 3 and having a thickness of 400 °, and a magnesium-indium alloy (Mg: In = 10: 1). 2000 film thickness
The 注入 -shaped electron injection electrode 6 was laminated by a vacuum deposition method.
【００４４】[0044]
【化９】 Embedded image
【００４５】[0045]
【化１０】 Embedded image
【００４６】そして、この実施例４の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１２Ｖで輝度が２７
７００ｃｄ／ｍ2 、色度座標ｘ＝０．２３２、ｙ＝０．
６１１になったルブレンによる高輝度な黄色発光が得ら
れた。この結果、上記のＧａＭｑ2 Ｃｌは電子輸送材料
としても優れた特性を示すことがわかった。When a voltage is applied to the organic EL device of Example 4 with the hole injection electrode 2 being positive and the electron injection electrode 6 being negative, the luminance is 27 at a voltage of 12V.
700 cd / m 2 , chromaticity coordinates x = 0.232, y = 0.
High-brightness yellow luminescence due to rubrene of 611 was obtained. As a result, it was found that the above GaMq 2 Cl exhibited excellent characteristics as an electron transporting material.
【００４７】（実施例５）この実施例５においては、発
光材料として、下記の化１１に示すＩｎＭｑ2 Ｃｌを用
いるようにした。Example 5 In Example 5, InMq 2 Cl shown in Chemical Formula 11 below was used as a light emitting material.
【００４８】[0048]
【化１１】 Embedded image
【００４９】ここで、このＩｎＭｑ2 Ｃｌを合成するに
あたっては、上記の実施例１におけるＧａＭｑ2 Ｃｌの
合成において使用した塩化ガリウムＧａＣｌ3 に代え
て、塩化インジウムＩｎＣｌ3 を用いるようにし、それ
以外は、上記の実施例１におけるＧａＭｑ2 Ｃｌの場合
と同様にして、ＩｎＭｑ2 Ｃｌを合成した。なお、この
場合においても、上記の実施例１の場合と同様にして、
元素分析及びマススペクトルによる分子量の測定を行な
い、精製物がＩｎＭｑ2 Ｃｌであることを確認された。[0049] Here, in order to synthesize this InMq 2 Cl, in place of the gallium chloride GaCl 3 used in the synthesis of GaMq 2 Cl in Example 1 above, to use a indium chloride InCl 3, otherwise InMq 2 Cl was synthesized in the same manner as in the case of GaMq 2 Cl in Example 1 described above. In this case, also in the same manner as in the first embodiment,
The molecular weight was measured by elemental analysis and mass spectrum, and it was confirmed that the purified product was InMq 2 Cl.
【００５０】そして、この実施例５の有機ＥＬ素子にお
いては、上記のＩｎＭｑ2 Ｃｌを用いて発光層４を形成
するようにし、それ以外は、上記の実施例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。In the organic EL device of the fifth embodiment, the light emitting layer 4 is formed by using the above InMq 2 Cl. Otherwise, the organic EL device is the same as in the case of the first embodiment. An element was obtained.
【００５１】そして、この実施例５の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで輝度が１８
７０ｃｄ／ｍ2 になったＩｎＭｑ2 Ｃｌによる黄緑色発
光が得られた。When a voltage is applied to the organic EL device of Example 5 with the hole injection electrode 2 being positive and the electron injection electrode 6 being negative, the luminance is 18 at a voltage of 10V.
A yellow-green emission was obtained with InMq 2 Cl of 70 cd / m 2 .
【００５２】（実施例６）この実施例６においては、上
記のＩｎＭｑ2 Ｃｌを用いて電子輸送層５を形成するよ
うにし、それ以外は、上記の実施例４の場合と同様にし
て有機ＥＬ素子を得た。(Embodiment 6) In this embodiment 6, the electron transport layer 5 is formed by using the above-described InMq 2 Cl. An element was obtained.
【００５３】そして、この実施例６の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１３Ｖで輝度が４０
９０ｃｄ／ｍ2 になったルブレンによる黄色発光が得ら
れた。この結果、上記のＩｎＭｑ2 Ｃｌも前記のＧａＭ
ｑ2 Ｃｌと同様に、電子輸送材料としても優れた特性を
示すことがわかった。When a voltage is applied to the organic EL device of Example 6 with the hole injection electrode 2 being positive and the electron injection electrode 6 being negative, the luminance is 40 at a voltage of 13V.
Yellow light emission from rubrene at 90 cd / m 2 was obtained. As a result, the above InMq 2 Cl is also changed to the above GaM
As in the case of q 2 Cl, it was found that the material exhibited excellent characteristics as an electron transporting material.
【００５４】[0054]
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子においては、発光層やキャリア輸送層に使
用するキレート化合物として、金属に対して２つの８−
キノリノール誘導体が配位されると共に１つのハロゲン
元素が結合されてなるキレート化合物を使用したため、
一般に用いられているキレート化合物に比べて、このキ
レート化合物に立体的な歪みが生じており、このような
キレート化合物を発光層に使用した場合には、従来のキ
レート化合物に比べて、その発光ピーク波長が短波長側
にシフトして励起エネルギーが大きくなった。As described in detail above, in the organic EL device according to the present invention, two 8- to 8-metals are used as chelating compounds for the light emitting layer and the carrier transporting layer.
Since a quinolinol derivative is coordinated and a chelate compound formed by binding one halogen element is used,
This chelate compound is sterically distorted compared to a commonly used chelate compound, and when such a chelate compound is used in the light emitting layer, its luminescence peak is lower than that of a conventional chelate compound. The wavelength shifted to the shorter wavelength side, and the excitation energy increased.
【００５５】この結果、この発明における有機ＥＬ素子
において、上記のキレート化合物を発光層における発光
材料に使用すると、短波長の発光が得られるようにな
り、また発光層におけるホスト材料に使用した場合に
は、励起エネルギーの大きいドーパントを発光させるこ
ともできるようになった。As a result, in the organic EL device of the present invention, when the above-mentioned chelate compound is used as a light-emitting material in the light-emitting layer, short-wavelength light emission can be obtained. Can emit light from a dopant having a large excitation energy.
【００５６】また、上記のキレート化合物に対して特定
のドーパントをドープさせると、このキレート化合物が
ドーパントとエキサイプレックスを形成して、発光スペ
クトルの半値幅が増大し、ドーパントやこのキレート化
合物による発光とは異なった発光が得られるようになっ
た。When a specific dopant is doped into the above-mentioned chelate compound, the chelate compound forms an exciplex with the dopant, and the half width of the emission spectrum increases. Can obtain different luminescence.
【００５７】さらに、この発明における有機ＥＬ素子に
おいて、上記のキレート化合物を電子輸送層に使用した
場合には、このキレート化合物によって電子を適切に輸
送させることができた。Further, in the organic EL device according to the present invention, when the above-mentioned chelate compound was used in the electron transport layer, electrons could be appropriately transported by the chelate compound.
【図１】この発明の実施例１における有機ＥＬ素子にお
いて、発光材料として使用したＧａＭｑ2 Ｃｌのマスス
ペクトルの測定結果を示した図である。FIG. 1 is a diagram showing a measurement result of a mass spectrum of GaMq 2 Cl used as a light emitting material in an organic EL device according to Example 1 of the present invention.
【図２】この発明の実施例１及び５における有機ＥＬ素
子の構造を示した概略説明図である。FIG. 2 is a schematic explanatory view showing a structure of an organic EL element in Examples 1 and 5 of the present invention.
【図３】この発明の実施例２及び３における有機ＥＬ素
子の構造を示した概略説明図である。FIG. 3 is a schematic explanatory view showing a structure of an organic EL element according to Examples 2 and 3 of the present invention.
【図４】この発明の実施例２の有機ＥＬ素子における発
光スペクトルの状態を示した図である。FIG. 4 is a diagram showing a state of an emission spectrum in the organic EL device of Example 2 of the present invention.
【図５】この発明の実施例４及び６における有機ＥＬ素
子の構造を示した概略説明図である。FIG. 5 is a schematic explanatory view showing a structure of an organic EL element according to Examples 4 and 6 of the present invention.
【符号の説明】 １ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ３ａ 第１ホール輸送層 ３ｂ 第２ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Glass substrate 2 Hole injection electrode 3 Hole transport layer 3a First hole transport layer 3b Second hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Electron injection electrode
Claims (2)
に、有機材料を用いた発光層とキャリア輸送層とが設け
られた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上
記の発光層とキャリア輸送層との少なくとも一層に、金
属に対して２つの８−キノリノール誘導体が配位される
と共に１つのハロゲン元素が結合されてなるキレート化
合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。1. An organic electroluminescence device in which a light emitting layer using an organic material and a carrier transport layer are provided between a hole injection electrode and an electron injection electrode, wherein at least one of the light emitting layer and the carrier transport layer is provided. An organic electroluminescence device, characterized by further comprising a chelate compound in which two 8-quinolinol derivatives are coordinated to a metal and one halogen element is bonded to the metal.
ネッセンス素子において、上記のキレート化合物におけ
る金属が周期律表第３族の金属であることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the metal in the chelate compound is a metal belonging to Group 3 of the periodic table.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9315245A JPH11149981A (en) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Organic electroluminescent element |
| US09/331,775 US6555253B2 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Organic electroluminescent device |
| PCT/JP1998/001999 WO1998051131A1 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Organic electroluminescent device |
| EP98917757A EP1026924A4 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Organic electroluminescent device |
| US10/379,568 US6743526B2 (en) | 1997-05-08 | 2003-03-06 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9315245A JPH11149981A (en) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11149981A true JPH11149981A (en) | 1999-06-02 |
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ID=18063125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9315245A Pending JPH11149981A (en) | 1997-05-08 | 1997-11-17 | Organic electroluminescent element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11149981A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6139616A (en) * | 1997-07-31 | 2000-10-31 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd | Rust-preventive pigment composition and rust-preventive paints containing the same |
| US7453202B2 (en) | 2001-11-28 | 2008-11-18 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic EL display device having organic soluble derivative layer |
-
1997
- 1997-11-17 JP JP9315245A patent/JPH11149981A/en active Pending
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050222 |
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| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20051226 |