JPH1114825A - Green composition for color filter, and color filter - Google Patents
Green composition for color filter, and color filterInfo
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- JPH1114825A JPH1114825A JP30879397A JP30879397A JPH1114825A JP H1114825 A JPH1114825 A JP H1114825A JP 30879397 A JP30879397 A JP 30879397A JP 30879397 A JP30879397 A JP 30879397A JP H1114825 A JPH1114825 A JP H1114825A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶ディス
プレイ、カラービデオカメラなどに使用されるカラーフ
ィルターの製造に有用な緑色着色組成物および、この緑
色組成物を用いたカラーフィルターに関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a green coloring composition useful for producing a color filter used for a color liquid crystal display, a color video camera, and the like, and a color filter using the green composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】カラー液晶ディスプレイ、カラービデオ
カメラなどに使用されるカラーフィルターは、一般に、
ガラスなどの透明基板またはシリコンなどの不透明基板
上に、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）および青（Ｂ）などの３色の
透明着色微細パターンを形成することにより製造され
る。2. Description of the Related Art In general, color filters used in color liquid crystal displays, color video cameras, etc.
It is manufactured by forming a transparent colored fine pattern of three colors such as red (R), green (G) and blue (B) on a transparent substrate such as glass or an opaque substrate such as silicon.
【０００３】カラーフィルターの製造には、ゼラチンな
どの感光層を染色とフォトリソグラフィーによりパター
ニングし、これを３回繰り返して３色の透明着色微細パ
ターンを形成する、いわゆる染色法が従来多く用いられ
ていた。この染色法に用いる染料は、色特性に優れるも
のの、耐光性や耐熱性に限界があることから、カラーフ
ィルター形成用の色材として、染料の代わりに、耐光性
および耐熱性に優れる有機顔料が用いられるようになっ
てきた。In the production of color filters, a so-called dyeing method, in which a photosensitive layer of gelatin or the like is patterned by dyeing and photolithography, and this process is repeated three times to form a transparent colored fine pattern of three colors, has conventionally been used in many cases. Was. Although the dye used in this dyeing method has excellent color characteristics, it has limited light fastness and heat resistance.Therefore, instead of the dye, an organic pigment excellent in light fastness and heat resistance is used as a coloring material for forming a color filter. It is being used.
【０００４】有機顔料を用いてカラーフィルターを製造
する場合、要求される色特性を得るためには、２種類以
上の顔料を用いて調色するのが普通である。そして、緑
フィルターについては一般に、主顔料として、色特性、
耐光性および耐熱性に優れたフタロシアニン系の緑色顔
料であるＣ.Ｉ.ピグメントグリーン７やＣ.Ｉ.ピグメン
トグリーン３６が、また調色用として、黄色顔料である
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３やＣ.Ｉ.ピグメントイエ
ロー１３９が使用されている。[0004] When a color filter is produced using an organic pigment, it is common to use two or more kinds of pigments in order to obtain required color characteristics. And, as for the green filter, generally, color characteristics,
CI pigment green 7 and CI pigment green 36, which are phthalocyanine-based green pigments having excellent light resistance and heat resistance, and CI pigment yellow 83 which is a yellow pigment for toning. CI Pigment Yellow 139 is used.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、透過
度、すなわち明度を高め、また色純度を上げるなど、カ
ラーフィルターに対する色特性の要求が日増しに高まる
なか、緑フィルターについては、上記の主顔料および調
色顔料を用いた場合、その微粒子化や微分散化を行って
も、これら顔料種の組合せだけではカラーフィルターと
しての色特性の向上に限界があった。However, as the demand for color characteristics for color filters, such as increasing the transmittance, that is, the lightness, and the color purity, is increasing day by day, the above-mentioned main pigment and In the case where a toning pigment is used, there is a limit to the improvement of the color characteristics as a color filter even if the pigment is finely divided or finely dispersed, only by the combination of these pigment types.
【０００６】本発明の目的は、色特性に優れた、特に透
過度が高く、したがって明度の高いカラーフィルター用
緑色組成物を提供することにある。本発明の別の目的
は、この緑色組成物を用いて作成された色特性のよいカ
ラーフィルターを提供することにある。An object of the present invention is to provide a green color composition for a color filter which has excellent color characteristics, in particular, has high transmittance and therefore has high lightness. Another object of the present invention is to provide a color filter having good color characteristics prepared using the green composition.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決するために、市販の緑色顔料を主顔料とし、同
じく市販の黄色または橙色顔料を調色顔料として用い、
さらにはこれらの微粒化品を用いて、種々調色検討を行
った結果、緑の調色顔料の種類を変えることにより、上
記の課題が解決できることを見出し、本発明を完成する
に至った。Means for Solving the Problems In order to solve the above problems, the present inventors have used a commercially available green pigment as a main pigment and also used a commercially available yellow or orange pigment as a toning pigment,
Furthermore, as a result of various toning studies using these atomized products, it was found that the above-mentioned problems could be solved by changing the type of green toning pigment, and the present invention was completed.
【０００８】すなわち本発明は、バインダー樹脂、緑色
主顔料および調色顔料を含有する組成物であって、その
調色顔料が、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３およびＣ.
Ｉ.ピグメントイエロー１３９より緑味で、透過スペク
トルの立ち上がり波長が４３０〜４８０nmの範囲にあ
り、かつ７００nm以上の波長の光に対して８５％以上の
透過率を有する黄色顔料であるカラーフィルター用緑色
組成物を提供するものである。本発明はまた、この組成
物を緑色画素に用いたカラーフィルターをも提供するも
のである。That is, the present invention is a composition containing a binder resin, a green main pigment and a toning pigment, wherein the toning pigment is CI Pigment Yellow 83 or C.I.
I. Pigment Yellow 139, which is greener than CI Pigment Yellow 139, has a rising wavelength of the transmission spectrum in the range of 430 to 480 nm, and has a transmittance of 85% or more for light having a wavelength of 700 nm or more. It provides a composition. The present invention also provides a color filter using the composition for a green pixel.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明で用いるバインダー樹脂
は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、感光性樹脂などであ
ることができる。このようなバインダー樹脂は、着色組
成物中の全固形分に対して、一般的には５〜９０重量
％、好ましくは２０〜７０重量％の範囲で使用される。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The binder resin used in the present invention can be a thermosetting resin, a thermoplastic resin, a photosensitive resin, or the like. Such a binder resin is used in an amount of generally 5 to 90% by weight, preferably 20 to 70% by weight, based on the total solid content in the coloring composition.
【００１０】熱硬化性または熱可塑性のバインダー樹脂
としては例えば、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リエステル樹脂、アミノ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、グアナミン樹脂、エポキシ樹脂、スチレン樹脂、ビ
ニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合体樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコ
ーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ゴム系樹
脂、環化ゴム、マレイン化油系樹脂、ブチラール系樹
脂、ポリブタジエン系樹脂、セルロース系樹脂、塩素化
ポリエチレン、塩素化ポリプロピレンなどが挙げられ
る。Examples of the thermosetting or thermoplastic binder resin include phenol resin, alkyd resin, polyester resin, amino resin, urea resin, melamine resin, guanamine resin, epoxy resin, styrene resin, vinyl resin, vinyl chloride resin, Vinyl chloride / vinyl acetate copolymer resin, acrylic resin, polyurethane resin, silicone resin, polyamide resin, polyimide resin, rubber resin, cyclized rubber, maleated oil resin, butyral resin, polybutadiene resin, cellulose resin Chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene and the like.
【００１１】また、感光性樹脂としては例えば、水酸
基、カルボキシル基またはアミノ基のような反応性の置
換基を有する線状高分子に、必要によりイソシアナート
基、アルデヒド基、エポキシ基などを介して、（メタ）
アクリル系化合物、ケイ皮酸系化合物またはビニルエス
テル系化合物のような反応性不飽和結合を有する化合物
から導かれる光架橋性基を導入した樹脂などが挙げられ
る。さらには、スチレン／無水マレイン酸共重合体やα
−オレフィン／無水マレイン酸共重合体のような酸無水
物を構造単位に含む線状高分子が、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートのような水酸基を有する（メタ）
アクリル系化合物でハーフエステル化されたものも、感
光性樹脂として用いることができる。As the photosensitive resin, for example, a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group may be added via an isocyanate group, an aldehyde group, an epoxy group or the like, if necessary. , (Meta)
Resins into which a photocrosslinkable group derived from a compound having a reactive unsaturated bond such as an acrylic compound, a cinnamic acid compound or a vinyl ester compound is introduced. Further, styrene / maleic anhydride copolymer and α
A linear polymer containing an acid anhydride such as an olefin / maleic anhydride copolymer in a structural unit has a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate (meth)
Those half-esterified with an acrylic compound can also be used as the photosensitive resin.
【００１２】本発明の組成物に用いる緑の主顔料は、こ
の分野で一般に用いられているものでよく、例えば、
Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン７やＣ.Ｉ.ピグメントグリー
ン３６などが挙げられる。 そして本発明では、このよ
うな緑の主顔料を調色するために、Ｃ.Ｉ.ピグメントイ
エロー８３およびＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９より
緑味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が４３０〜４
８０nmの範囲にあり、かつ７００nm以上の波長の光の透
過率が８５％以上である黄色顔料を使用する。この黄色
顔料は、６００nm以上の波長の光の透過率も８５％以上
であるのが好ましい。 また、ここでいうＣ.Ｉ.ピグメ
ントイエロー８３およびＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３
９より緑味とは、その顔料の透過スペクトルの立ち上が
り波長が、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３およびＣ.Ｉ.
ピグメントイエロー１３９の立ち上がり波長より緑側、
すなわち短波長側にあることを意味する。顔料の透過ス
ペクトルは、その顔料を透明樹脂に均一に分散させた状
態で測定される。The main green pigment used in the composition of the present invention may be any of those commonly used in this field.
CI Pigment Green 7 and CI Pigment Green 36. In the present invention, in order to tonify such a green main pigment, the CI pigment yellow 83 and the CI pigment yellow 139 are greener than the CI pigment yellow 139, and the rising wavelength of the transmission spectrum is 430 to 4
A yellow pigment having a transmittance in the range of 80 nm and a wavelength of 700 nm or more of 85% or more is used. The yellow pigment preferably has a transmittance of light having a wavelength of 600 nm or more of 85% or more. In addition, CI Pigment Yellow 83 and CI Pigment Yellow 13 referred to herein.
9, the greenish color means that the rising wavelength of the transmission spectrum of the pigment is CI Pigment Yellow 83 or CI Pigment Yellow 83.
Pigment Yellow 139 on the green side from the rising wavelength,
That is, it means that it is on the short wavelength side. The transmission spectrum of a pigment is measured in a state where the pigment is uniformly dispersed in a transparent resin.
【００１３】図１は、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８
〔曲線（１）〕、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０〔曲
線(２)〕、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５〔曲線
(３)〕、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３〔曲線（４）〕
およびＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９〔曲線（５）〕
の透過スペクトルを測定したグラフである。これらの透
過スペクトルはいずれも、酸価１００mg-KOH／ｇで重量
平均分子量約 50,000 のメタクリル酸／メタクリル酸ベ
ンジル共重合体樹脂に、それぞれの顔料を４０重量％濃
度で均一に分散させた厚さ１μm のフィルムについて測
定したものである。緑色を調色するための顔料として公
知の、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３〔曲線（４）〕お
よびＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９〔曲線（５）〕
は、いずれも約４９０nmの波長で立ち上がっている。こ
れに対して、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８〔曲線
（１）〕およびＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５〔曲線
（３）〕は約４４０nmの波長で、そしてＣ.Ｉ.ピグメン
トイエロー１５０〔曲線（２）〕は約４７０nmの波長
で、それぞれ立ち上がっている。また、曲線（１）〜
（５）はいずれも、７００nm以上の波長において、また
６００nm以上の波長においても、８５％以上の透過率を
示している。FIG. 1 shows CI Pigment Yellow 128.
[Curve (1)], CI Pigment Yellow 150 [Curve (2)], CI Pigment Yellow 155 [Curve
(3)], CI Pigment Yellow 83 [Curve (4)]
And CI Pigment Yellow 139 [Curve (5)]
5 is a graph obtained by measuring a transmission spectrum of the sample. All of these transmission spectra show the thickness of each pigment dispersed uniformly at a concentration of 40% by weight in a methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer resin having an acid value of 100 mg-KOH / g and a weight average molecular weight of about 50,000. It was measured on a 1 μm film. CI Pigment Yellow 83 [Curve (4)] and CI Pigment Yellow 139 [Curve (5)] known as pigments for toning green
All rise at a wavelength of about 490 nm. In contrast, CI Pigment Yellow 128 [Curve (1)] and CI Pigment Yellow 155 [Curve (3)] are at a wavelength of about 440 nm, and CI Pigment Yellow 150 [Curve (Curve (3)]). 2)] are each rising at a wavelength of about 470 nm. Also, curves (1) to
(5) shows a transmittance of 85% or more at a wavelength of 700 nm or more and also at a wavelength of 600 nm or more.
【００１４】図１を参照した以上の説明から分かるよう
に、本発明でいう透過スペクトルの立ち上がり波長と
は、その顔料の透過スペクトル曲線において、透過率が
急激に立ち上がりはじめる波長を意味する。より具体的
には、その波長より１０nm長い波長における透過率が、
パーセント表示で少なくとも５ポイント高くなりはじめ
る波長と定義することもできる。As can be seen from the above description with reference to FIG. 1, the rising wavelength of the transmission spectrum in the present invention means the wavelength at which the transmittance starts to rise sharply in the transmission spectrum curve of the pigment. More specifically, the transmittance at a wavelength 10 nm longer than that wavelength,
It can also be defined as a wavelength that begins to increase by at least 5 points in percent.
【００１５】本発明で調色に用いる黄色顔料として具体
的には、上記のＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８、Ｃ.
Ｉ.ピグメントイエロー１５０およびＣ.Ｉ.ピグメント
イエロー１５５が挙げられるほか、Ｃ.Ｉ.ピグメントイ
エロー１８０やＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１８５なども
用いることができる。特に、色特性などの観点からは、
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０が好ましく用いられ
る。Specific examples of the yellow pigment used for toning in the present invention include CI Pigment Yellow 128 and C.I.
In addition to CI Pigment Yellow 150 and CI Pigment Yellow 155, CI Pigment Yellow 180 and CI Pigment Yellow 185 can also be used. In particular, from the viewpoint of color characteristics, etc.,
CI Pigment Yellow 150 is preferably used.
【００１６】これらの調色用黄色顔料は、市販品をその
まま用いてもよいし、市販品をニーダー法、硫酸法、ア
ルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化したも
のを用いてもよい。これらの黄色顔料は、それぞれ単独
で、または組み合わせて用いることができる。また、従
来から緑の調色用に用いられているＣ.Ｉ.ピグメントイ
エロー８３やＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９、さらに
はその他適当な黄色顔料を組み合わせて用いることもで
きる。As these yellow pigments for toning, commercially available products may be used as they are, or those obtained by atomizing commercially available products by a known method such as a kneader method, a sulfuric acid method, or an alkali reduction dissolution method may be used. . These yellow pigments can be used alone or in combination. Further, CI Pigment Yellow 83 and CI Pigment Yellow 139 which have been conventionally used for green toning, and other suitable yellow pigments may be used in combination.
【００１７】顔料は、着色組成物の全固形分に対し、主
顔料および調色顔料の合計量として一般的には５〜８０
重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲で使用され
る。また主顔料と調色顔料の重量比は、カラーフィルタ
ー用緑色組成物中で、一般的には９５：５〜５０：５０
の範囲にあるのが好ましく、さらに好ましくは７５：２
５〜５５：４５の範囲である。The pigment is generally 5 to 80 as a total amount of the main pigment and the toning pigment based on the total solid content of the coloring composition.
%, Preferably in the range of 20 to 50% by weight. The weight ratio of the main pigment to the toning pigment is generally from 95: 5 to 50:50 in the green composition for a color filter.
And more preferably 75: 2
The range is 5 to 55:45.
【００１８】本発明のカラーフィルター用緑色組成物
は、以上説明したバインダー樹脂、緑色主顔料および調
色用の黄色顔料を、溶剤や分散剤などと、また必要に応
じて光重合性モノマーや光重合開始剤などと適宜混合
し、ロールミル、ボールミル、サンドミルまたはビーズ
ミルのような分散機を用いて分散させ、さらに必要に応
じてレットダウン（希釈）することにより、製造するこ
とができる。The green composition for a color filter of the present invention comprises the binder resin, the green main pigment, and the yellow pigment for toning described above, together with a solvent or a dispersant, and, if necessary, a photopolymerizable monomer or a photopolymer. It can be manufactured by appropriately mixing with a polymerization initiator and the like, dispersing using a dispersing machine such as a roll mill, a ball mill, a sand mill or a bead mill, and further let-down (diluting) as necessary.
【００１９】溶剤としては、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル類、ジエチレングリコールジアルキルエ
ーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、
エステル類、環状エステル類などが挙げられる。これら
の溶剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わ
せて用いることができる。溶剤は、着色組成物中の全固
形分に対して、一般的には０.2〜５０重量倍、好ましく
は１〜２０重量倍の範囲で使用される。Examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers, diethylene glycol dialkyl ethers, ethylene glycol alkyl ether acetates, propylene glycol alkyl ether acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols,
Esters and cyclic esters are exemplified. These solvents can be used alone or in combination of two or more. The solvent is used in an amount of generally from 0.2 to 50 times by weight, preferably from 1 to 20 times by weight, based on the total solid content in the coloring composition.
【００２０】分散剤としては、公知のものが広く使用で
き、例えば、ポリエステル系高分子分散剤、アクリル系
高分子分散剤、ポリウレタン系高分子分散剤、顔料誘導
体、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノ
ニオン系界面活性剤などが挙げられる。これらの分散剤
は、それぞれ単独で、または２種類以上組み合わせて用
いることができる。分散剤は、着色組成物中の顔料１０
０重量部に対して、一般的には１〜５０重量部、好まし
くは５〜４０重量部の範囲で使用される。As the dispersant, known ones can be widely used, and examples thereof include a polyester polymer dispersant, an acrylic polymer dispersant, a polyurethane polymer dispersant, a pigment derivative, a cationic surfactant, and an anionic dispersant. Surfactants, nonionic surfactants and the like can be mentioned. These dispersants can be used alone or in combination of two or more. The dispersant is the pigment 10 in the coloring composition.
It is used in an amount of generally 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight, based on 0 parts by weight.
【００２１】光重合性モノマーとしては、ノニルフェニ
ルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカ
ルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レートおよびＮ−ビニルピロリドンのような単官能モノ
マーのほか、トリプロピレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレートおよびビスフェノールＡジアクリレ
ートのような２官能モノマー、トリメチロールプロパン
トリアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアク
リレートのような３官能モノマー、ジペンタエリスリト
ールペンタおよびヘキサアクリレートのようなその他の
多官能モノマーなどが挙げられる。これらの光重合性モ
ノマーは、２種類以上使用することも可能である。光重
合性モノマーは、着色組成物中の全固形分に対して、一
般的には５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％
の範囲で使用される。Examples of the photopolymerizable monomer include monofunctional monomers such as nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate and N-vinylpyrrolidone. In addition, bifunctional monomers such as tripropylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate and bisphenol A diacrylate, and trifunctional monomers such as trimethylolpropane triacrylate and pentaerythritol triacrylate. Functional monomers, other polyfunctional monomers such as dipentaerythritol penta and hexaacrylate, etc. And the like. Two or more of these photopolymerizable monomers can be used. The photopolymerizable monomer is generally 5 to 90% by weight, preferably 20 to 70% by weight, based on the total solids in the coloring composition.
Used in the range.
【００２２】光重合開始剤としては、ベンゾインおよび
そのアルキルエーテル類、アセトフェノン類、チオキサ
ントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、アントラキ
ノン類、キサントン類、トリアジン類、ヘキサアリール
ビスイミダゾール系化合物などが挙げられる。これらの
光重合開始剤は、それぞれ単独で、または２種類以上組
み合わせて用いることができる。光重合開始剤は、バイ
ンダー樹脂および光重合性モノマーの合計量に対して、
一般的には０.2〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量
％の範囲で使用される。Examples of the photopolymerization initiator include benzoin and its alkyl ethers, acetophenones, thioxanthones, ketals, benzophenones, anthraquinones, xanthones, triazines, and hexaarylbisimidazole compounds. These photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. The photopolymerization initiator is based on the total amount of the binder resin and the photopolymerizable monomer.
Generally, it is used in the range of 0.2 to 30% by weight, preferably 2 to 20% by weight.
【００２３】本発明のカラーフィルター用緑色組成物を
用いて、顔料分散法、電着法、印刷法などの公知の方法
により、ガラスなどの透明基板上に緑の透明着色パター
ンを形成することができる。 例えば、上記のようにし
て調製した緑色組成物を基板上に塗布し、乾燥させた
後、マスクを介して紫外線を照射し、次に硬化の終了し
た塗膜を希アルカリ水溶液または適当な有機溶剤に接触
させて未硬化部を溶解させ、現像することにより、目的
とする緑の画素が得られる。また、カラーフィルターは
緑の画素のほか、赤および青の画素を有するが、赤およ
び青の各画素は、公知の各種着色組成物から上の方法に
準じて作成することができる。赤、緑および青の各画素
の作成順序は任意である。Using the green composition for a color filter of the present invention, a green transparent coloring pattern can be formed on a transparent substrate such as glass by a known method such as a pigment dispersion method, an electrodeposition method, and a printing method. it can. For example, the green composition prepared as described above is applied to a substrate, dried, irradiated with ultraviolet light through a mask, and then the cured coating film is diluted with a dilute alkali aqueous solution or a suitable organic solvent. To dissolve the uncured portion and develop it to obtain a target green pixel. The color filter has red and blue pixels in addition to green pixels. Each of the red and blue pixels can be prepared from various known coloring compositions according to the above method. The order in which the red, green, and blue pixels are created is arbitrary.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。例中、部は重量基準である。また、以下
の例で用いた材料は次のとおりであり、場合によりそれ
ぞれの記号で表示する。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, parts are by weight. The materials used in the following examples are as follows, and may be indicated by the respective symbols depending on the case.
【００２５】(1) 主顔料 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６：“Heliogen Green L93
61”、ビーエーエスエフ（BASF）社製。(1) Main pigment CI Pigment Green 36: "Heliogen Green L93
61 ", manufactured by BASF.
【００２６】(2) 調色顔料 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８：“Cromophtal Yello
w 8GN”、 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba S
pecialty Chemicals）社製（図１の曲線（１）に透過ス
ペクトルを示した顔料）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０：“BAYPLAST YELLOW
5GN 01”、 バイエル（Bayer）社製（図１の曲線（２）
に透過スペクトルを示した顔料）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０微粒：バイエル（Baye
r）社製の“BAYPLASTYELLOW 5GN 01”をニーダーで微粒
化した比表面積９０m2／ｇのもの。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５：“Graphtol Fast YE
LLOW 3GP”、クラリアント（Clariant）社製（図１の曲
線（３）に透過スペクトルを示した顔料）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１：“Seikafast Yell
ow 2720”、 大日精化社製（比較用）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２：“Lionol Yellow
1805-G”、東洋インキ社製（図１の曲線（４）に透過ス
ペクトルを示した比較用の顔料）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１：“Paliotol Yel
low D1819”、 ビーエーエフエス（BASF）社製（比較
用）。 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２：“IRGAPHOR YEL
LOW 2R-CF”、 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ci
ba Specialty Chemicals）社製 （図１の曲線（５）に
透過スペクトルを示した比較用の顔料）。(2) Toning pigment CI Pigment Yellow 128: "Cromophtal Yello
w 8GN ”, Ciba Specialty Chemicals (Ciba S
Pecialty Chemicals) (a pigment whose transmission spectrum is shown in curve (1) of FIG. 1). CI Pigment Yellow 150: "BAYPLAST YELLOW
5GN 01 ”, manufactured by Bayer (curve (2) in FIG. 1)
Which shows a transmission spectrum). CI Pigment Yellow 150 fine particles: Bayer
r) "BAYPLASTYELLOW 5GN 01" manufactured by the company, which has a specific surface area of 90 m 2 / g obtained by atomizing with a kneader. CI Pigment Yellow 155: "Graphtol Fast YE
LLOW 3GP ", manufactured by Clariant (pigment having a transmission spectrum shown by curve (3) in FIG. 1). CI Pigment Yellow 83-1:" Seikafast Yell
ow 2720 ", manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd. (for comparison) CI Pigment Yellow 83-2:" Lionol Yellow "
1805-G ", manufactured by Toyo Ink Co., Ltd. (a comparative pigment whose transmission spectrum is shown by curve (4) in FIG. 1). CI Pigment Yellow 139-1:" Paliotol Yel
low D1819 ", manufactured by BASF (for comparison). CI Pigment Yellow 139-2:" IRGAPHOR YEL
LOW 2R-CF ”, Ciba Specialty Chemicals (Ci
ba Specialty Chemicals) (a comparative pigment whose transmission spectrum is shown in curve (5) of FIG. 1).
【００２７】(3) バインダー樹脂 バインダー樹脂：メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル
共重合体、酸価１００mg-KOH／ｇ、重量平均分子量約 5
0,000 。(3) Binder resin Binder resin: methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, acid value 100 mg-KOH / g, weight average molecular weight about 5
0,000.
【００２８】(4) 溶剤 溶剤ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート。 溶剤ＣＹＨＯ：シクロヘキサノン。(4) Solvent Solvent PGMEA: propylene glycol monomethyl ether acetate. Solvent CYHO: cyclohexanone.
【００２９】(5) 分散剤 分散剤：高分子分散剤“ソルスパーズ 28000”、ゼネカ
（Zeneca）社製。(5) Dispersant Dispersant: Polymer dispersant “SOLSPERS 28000”, manufactured by Zeneca.
【００３０】(6) 光重合性モノマー 光重合性モノマー：ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート。(6) Photopolymerizable monomer Photopolymerizable monomer: dipentaerythritol hexaacrylate.
【００３１】(7) 光重合開始剤 開始剤ＭＭＰ：２−メチル−１−（４−メチルチオフェ
ニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン。 開始剤ＤＥＴＸ：２，４−ジエチルチオキサントン。(7) Photopolymerization initiator Initiator MMP: 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one. Initiator DETX: 2,4-diethylthioxanthone.
【００３２】(8) ガラスビーズ ガラスビーズ：東芝バロティーニ社製、φ＝１.５〜１.
９２mm。(8) Glass beads Glass beads: manufactured by Toshiba Barotini, φ = 1.5 to 1.
92mm.
【００３３】実施例１ 〈緑色組成物の作成〉１４０mlのマヨネーズ瓶に以下の
各成分を入れ、ペイントコンディショナーで２時間処理
して、分散させた。Example 1 <Preparation of Green Composition> The following components were placed in a 140 ml mayonnaise bottle, and treated with a paint conditioner for 2 hours to be dispersed.
【００３４】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 2.70 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８ 2.10 部 バインダー樹脂 2.33 部 溶剤ＰＧＭＥＡ 4.32 部 溶剤ＣＹＨＯ 16.63 部 分散剤 1.92 部 ガラスビーズ 90.00 部CI Pigment Green 36 2.70 parts CI Pigment Yellow 128 2.10 parts Binder resin 2.33 parts Solvent PGMEA 4.32 parts Solvent CYHO 16.63 parts Dispersant 1.92 parts Glass beads 90.00 parts
【００３５】その後、以下の各成分を追加し、ペイント
コンディショナーでさらに１０分間レットダウンして、
緑色組成物を作成した。Thereafter, the following components were added, and let down with a paint conditioner for another 10 minutes.
A green composition was made.
【００３６】 バインダー樹脂 0.89 部 溶剤ＰＧＭＥＡ 27.04 部 光重合性モノマー 1.38 部 開始剤ＭＭＰ 0.46 部 開始剤ＤＥＴＸ 0.23 部Binder resin 0.89 parts Solvent PGMEA 27.04 parts Photopolymerizable monomer 1.38 parts Initiator MMP 0.46 parts Initiator DETX 0.23 parts
【００３７】〈緑カラーフィルターの作成〉ガラス基板
上に、スピンコーターを用いて、上で作成した緑色組成
物（ガラスビーズが入らない状態）を 700〜1,800 rpm
で塗布した後、１００℃で３分間プリベークし、緑塗膜
を乾燥させた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを
用いて２００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分
間ポストベークして緑乾燥塗膜を硬化させ、緑フィルタ
ーを作成した。<Preparation of Green Color Filter> On a glass substrate, the green composition prepared above (without glass beads) was applied at 700 to 1,800 rpm using a spin coater.
After pre-baking at 100 ° C. for 3 minutes, the green coating film was dried. Next, the dried coating film was exposed at 200 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp, and post-baked at 220 ° C. for 30 minutes to cure the green dried coating film, thereby producing a green filter.
【００３８】〈色特性の評価〉上で作成した緑フィルタ
ーの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を、顕微分光光度計で測定し
た。ある緑の色度〔（ｘ，ｙ）＝（0.29，0.53）〕での
明度Ｙを表１に示す。<Evaluation of Color Characteristics> The color characteristics (x, y, Y) of the green filter prepared above were measured with a microspectrophotometer. Table 1 shows lightness Y at a certain green chromaticity [(x, y) = (0.29, 0.53)].
【００３９】実施例２ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例１と
同様の操作を行った。結果を表１に示す。Example 2 The same operation as in Example 1 was performed except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 1 shows the results.
【００４０】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.51 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０ 1.29 部CI Pigment Green 36 3.51 parts CI Pigment Yellow 150 1.29 parts
【００４１】実施例３ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例１と
同様の操作を行った。結果を表１に示す。Example 3 The same operation as in Example 1 was performed except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 1 shows the results.
【００４２】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.14 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０微粒 1.66 部CI Pigment Green 36 3.14 parts CI Pigment Yellow 150 fine granules 1.66 parts
【００４３】比較例１ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例１と
同様の操作を行った。結果を表１に示す。Comparative Example 1 The same operation as in Example 1 was performed, except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 1 shows the results.
【００４４】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.88 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−１ 0.92 部CI Pigment Green 36 3.88 parts CI Pigment Yellow 83-1 0.92 parts
【００４５】比較例２ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例１と
同様の操作を行った。結果を表１に示す。Comparative Example 2 The same operation as in Example 1 was performed except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 1 shows the results.
【００４６】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.86 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 0.94 部CI Pigment Green 36 3.86 parts CI Pigment Yellow 139-1 0.94 parts
【００４７】[0047]
【表１】 色特性評価結果〔（ｘ，ｙ）＝（0.29，0.53）〕 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例 緑の調色顔料 明度Ｙ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ C.I.ピグメントイエロー128 60.3 実施例２ C.I.ピグメントイエロー150 60.5 実施例３ C.I.ピグメントイエロー150 微粒 61.4 ──────────────────────── 比較例１ C.I.ピグメントイエロー83-1 55.6 比較例２ C.I.ピグメントイエロー139-1 48.7 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━[Table 1] Color characteristic evaluation result [(x, y) = (0.29, 0.53)] ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ Example Green toning Pigment Lightness Y━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ Example 1 CI Pigment Yellow 128 60.3 Example 2 CI Pigment Yellow 150 60.5 Example 3 CI Pigment Yellow 150 Fine 61.4 ──────────────────────── Comparative Example 1 CI Pigment Yellow 83-1 55.6 Comparative Example 2 CI Pigment Yellow 139-1 48.7 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４８】実施例４ 実施例１と同じ組成および同じ方法で緑色組成物を作成
し、これをガラスビーズが入らない状態で、ガラス基板
上にスピンコーターを用いて 700〜2,000 rpmで塗布し
た後、１００℃で３分間プリベークし、緑塗膜を乾燥さ
せた。次にこの乾燥塗膜に、高圧水銀ランプを用いて２
００mJ／cm2 で露光した後、２２０℃で３０分間ポスト
ベークして緑乾燥塗膜を硬化させ、緑フィルターを作成
した。この緑フィルターの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を、顕
微分光光度計で測定した。ある緑の色度〔（ｘ，ｙ）＝
（0.300，0.519）〕での明度Ｙを表２に示す。Example 4 A green composition was prepared in the same composition and in the same manner as in Example 1, and was applied to a glass substrate at 700 to 2,000 rpm using a spin coater without glass beads. At 100 ° C. for 3 minutes to dry the green coating. Next, the dried coating film was applied for 2 hours using a high-pressure mercury lamp.
After exposure at 00 mJ / cm 2 , post-baking was performed at 220 ° C. for 30 minutes to cure the green dried coating film, thereby forming a green filter. The color characteristics (x, y, Y) of this green filter were measured with a microspectrophotometer. The chromaticity of a certain green [(x, y) =
(0.300, 0.519)] is shown in Table 2.
【００４９】実施例５ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例４と
同様の操作を行った。結果を表２に示す。Example 5 The same operation as in Example 4 was performed except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 2 shows the results.
【００５０】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.48 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０ 1.32 部CI Pigment Green 36 3.48 parts CI Pigment Yellow 150 1.32 parts
【００５１】実施例６ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例４と
同様の操作を行った。結果を表２に示す。Example 6 The same operation as in Example 4 was performed, except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 2 shows the results.
【００５２】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.29 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５ 1.51 部CI Pigment Green 36 3.29 parts CI Pigment Yellow 155 1.51 parts
【００５３】比較例３ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例４と
同様の操作を行った。結果を表２に示す。Comparative Example 3 The same operation as in Example 4 was performed, except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 2 shows the results.
【００５４】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 4.25 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３−２ 0.55 部CI Pigment Green 36 4.25 parts CI Pigment Yellow 83-2 0.55 parts
【００５５】比較例４ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例４と
同様の操作を行った。結果を表２に示す。Comparative Example 4 The same operation as in Example 4 was performed, except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 2 shows the results.
【００５６】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 3.85 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−１ 0.95 部CI Pigment Green 36 3.85 parts CI Pigment Yellow 139-1 0.95 parts
【００５７】比較例５ 顔料の組合せを以下のように変えた以外は、実施例４と
同様の操作を行った。結果を表２に示す。Comparative Example 5 The same operation as in Example 4 was performed, except that the combination of the pigments was changed as follows. Table 2 shows the results.
【００５８】 Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６ 4.05 部 Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９−２ 0.75 部CI Pigment Green 36 4.05 parts CI Pigment Yellow 139-2 0.75 parts
【００５９】[0059]
【表２】 色特性評価結果〔（ｘ，ｙ）＝（0.300，0.519）〕 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例 緑の調色顔料 明度Ｙ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例４ C.I.ピグメントイエロー128 63.0 実施例５ C.I.ピグメントイエロー150 63.4 実施例６ C.I.ピグメントイエロー155 62.5 ──────────────────────── 比較例３ C.I.ピグメントイエロー83-2 57.5 比較例４ C.I.ピグメントイエロー139-1 52.8 比較例５ C.I.ピグメントイエロー139-2 53.8 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━[Table 2] Color characteristic evaluation result [(x, y) = (0.300, 0.519)] 例 Example Green toning Pigment Lightness Y━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ Example 4 CI Pigment Yellow 128 63.0 Example 5 CI Pigment Yellow 150 63.4 Example 6 CI Pigment Yellow 155 62.5 ──────────────────────── Comparative Example 3 CI Pigment Yellow 83-2 57.5 Comparative Example 4 CI Pigment Yellow 139-1 52.8 Comparative Example 5 CI Pigment Yellow 139-2 53.8 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００６０】表１および表２に示したように、緑の主顔
料Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン３６に対する調色用顔料と
して、従来のＣ.Ｉ.ピグメントイエロー８３またはＣ.
Ｉ.ピグメントイエロー１３９より緑味で、透過スペク
トルの立ち上がり波長が４３０〜４８０nmの範囲にある
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８、Ｃ.Ｉ.ピグメントイ
エロー１５０またはＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５を
使用することにより、緑フィルターの明度Ｙが向上して
いる。As shown in Tables 1 and 2, as a toning pigment for the green main pigment CI Pigment Green 36, a conventional CI Pigment Yellow 83 or C.I.
Use CI Pigment Yellow 128, CI Pigment Yellow 150, or CI Pigment Yellow 155, which is greener than CI Pigment Yellow 139 and has a transmission spectrum rising wavelength in the range of 430 to 480 nm. As a result, the brightness Y of the green filter is improved.
【００６１】[0061]
【発明の効果】本発明の緑色組成物を使用することによ
り、色特性に優れた、特に、透過度の高い、すなわち明
度の高いカラーフィルターを製造することができる。By using the green composition of the present invention, it is possible to produce a color filter having excellent color characteristics, in particular, high transmittance, that is, high brightness.
【図１】各種黄色顔料の透過スペクトルを示すグラフで
ある。FIG. 1 is a graph showing transmission spectra of various yellow pigments.
（１）Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１２８（立ち上がり波
長約４４０nm） （２）Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０（立ち上がり波
長約４７０nm） （３）Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５５（立ち上がり波
長約４４０nm） （４）従来のＣ.Ｉ.ピグメントイエロー８３（立ち上が
り波長約４９０nm） （５）従来のＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９（立ち上
がり波長約４９０nm）(1) CI Pigment Yellow 128 (rise wavelength about 440 nm) (2) CI Pigment Yellow 150 (rise wavelength about 470 nm) (3) CI Pigment Yellow 155 (rise wavelength about 440 nm) (4) ) Conventional CI Pigment Yellow 83 (rise wavelength about 490 nm) (5) Conventional CI Pigment Yellow 139 (rise wavelength about 490 nm)
Claims (5)
Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３およびＣ.Ｉ.ピグメント
イエロー１３９より緑味で、透過スペクトルの立ち上が
り波長が４３０〜４８０nmの範囲にあり、かつ７００nm
以上の波長の光の透過率が８５％以上である調色用の黄
色顔料を含有することを特徴とするカラーフィルター用
緑色組成物。1. A binder resin, a main green pigment, and
CI Pigment Yellow 83 and CI Pigment Yellow 139 are greener, the rising wavelength of the transmission spectrum is in the range of 430 to 480 nm, and 700 nm.
A green composition for a color filter, comprising a toning yellow pigment having a transmittance of light of the above wavelength of 85% or more.
８である請求項１記載の組成物。2. A yellow pigment is CI Pigment Yellow 12.
The composition of claim 1 wherein the composition is 8.
０である請求項１記載の組成物。3. The yellow pigment is CI Pigment Yellow 15.
The composition of claim 1, wherein the composition is 0.
５である請求項１記載の組成物。4. The yellow pigment is CI Pigment Yellow 15
The composition according to claim 1, which is 5.
ら作成された緑色画素を含むことを特徴とするカラーフ
ィルター。5. A color filter comprising a green pixel prepared from the composition according to claim 1. Description:
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|---|---|---|---|
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