JPH11139908A - Germination inducer for parasitic plant containing jasmonic acid-based compound - Google Patents
Germination inducer for parasitic plant containing jasmonic acid-based compoundInfo
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- JPH11139908A JPH11139908A JP32714297A JP32714297A JPH11139908A JP H11139908 A JPH11139908 A JP H11139908A JP 32714297 A JP32714297 A JP 32714297A JP 32714297 A JP32714297 A JP 32714297A JP H11139908 A JPH11139908 A JP H11139908A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、寄生植物、特に寄
生雑草を宿主植物が存在しないうちに発芽させることに
より宿主植物に寄生できないで枯れてしまう、いわゆる
自殺発芽を誘導するための寄生雑草用発芽誘導剤に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a parasitic weed for inducing so-called suicide germination, in which parasitic plants, especially parasitic weeds, germinate before the host plant is present and cannot withstand the host plants and die. It relates to a germination inducer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来からストリガ（Ｓｔｒｉｇａ）類や
ヤセウツボなどのハマウツボ科植物のような寄生雑草
は、地下部で宿主植物と接合しているため、その駆除が
難しい。その上ナンバンギセル（Ａｅｇｉｎｅｔｉａ）
などの寄生雑草は花茎が地上に表れるまで数か月もの間
宿主の根に寄生しているので、気がつくのにも時間がか
かり、その間は必然的に除草できず、宿主植物に被害を
与えつづけることになる。また寄生雑草の発生に気付い
たとしても、その除草は容易ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, it is difficult to control parasitic weeds, such as Striga and Oleoptera, such as Orobanchaceae, because they are joined to host plants underground. Besides, Nambanghicell (Aeginetia)
Parasitic weeds, etc., are infested on the roots of the host for several months until the flower stalks appear on the ground, so it takes time to notice, during which it can not necessarily be weeded and continues to damage the host plant Will be. Even if you notice the emergence of parasitic weeds, weeding is not easy.
【０００３】寄生植物は、宿主植物が発せられる成分に
よってのみ発芽する傾向があるが、なんらかの手段で宿
主植物を作付ける前に寄生植物の発芽を誘導させること
ができれば、発芽した寄生植物は宿主に取り付くことが
できず枯れてしまう、いわゆる自殺発芽を引き起こすこ
とができる。[0003] Parasitic plants tend to germinate only by the components that the host plant germinates, but if the germination of the parasitic plant can be induced before the host plant is produced by any means, the germinated parasitic plant will not It can cause so-called suicide germination that can not attach and die.
【０００４】このような目的で提案されている自殺発芽
を誘導するための発芽誘導剤としては、従来から下記式A germination inducer for inducing suicide germination proposed for such a purpose has heretofore been represented by the following formula:
【化２】 で示されるブラシノライドや下記式Embedded image And the following formula
【化３】 で示されるカスタステロンなどのブラシノステロイド類
あるいは非寄主植物のワタの根からとられた下記式Embedded image Brassinosteroids such as castosterone represented by the following or the following formula taken from the cotton root of a non-host plant
【化４】 ストリゴール（Ｓｔｒｉｇｏｌ）やその誘導体が提案さ
れている。しかしながら、このストリゴール類はシャー
レ内のような実験室的条件では、高い効果を発揮する
が、土壌中、とくにアルカリ性条件下では不安定で効果
を発揮できず、また構造が複雑な化合物であるため入手
が困難で、高価である。Embedded image Strigol and its derivatives have been proposed. However, these strigols are highly effective under laboratory conditions such as in petri dishes, but are unstable under soil conditions, especially under alkaline conditions, and have complex structures. Therefore, it is difficult to obtain and expensive.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、寄生
植物用発芽誘導剤として今まで知られていない新しい化
合物群を提供する点にある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a new group of compounds which have not been known as germination inducers for parasitic plants.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）Means for Solving the Problems The present invention provides the following general formula (1)
【化５】 （式中、Ｒは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜
６のアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニル基および
炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基よりなる群から選
ばれた基であり、ＸはＣＨ2−ＣＨ2またはＣＨ＝ＣＨで
ある。）で示されるジャスモン酸系化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする寄生植物用発芽誘導剤に
関する。Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to
A alkenyl group having 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms and a hydroxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms, and X is CH 2 —CH 2 or CH ＝ CH. The present invention relates to a germination inducer for parasitic plants, which comprises at least one jasmonic acid compound represented by the formula (1).
【０００７】前記化合物は、下記一般式The compound has the following general formula:
【化６】 （式中、ＸはＣＨ2−ＣＨ2またはＣＨ＝ＣＨである。）
で示されるΔ2−シクロペンテノン誘導体に、下記一般
式Embedded image (In the formula, X is CH 2 —CH 2 or CH ＝ CH.)
The Δ 2 -cyclopentenone derivative represented by the following general formula
【化７】 （式中、Ｒは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜
６のアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニル基および
炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基よりなる群から選
ばれた基である。）で示されるマロン酸エステルを付加
させた後、脱炭酸することにより製造することができ
る。Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to
A alkenyl group having 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a hydroxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms. )), Followed by decarboxylation.
【０００８】また、前記化合物は、下記一般式（２）The compound has the following general formula (2)
【化８】 （式中、ＸはＣＨ2−ＣＨ2またはＣＨ＝ＣＨである。）
で示されるジャスモン酸系のメチルエステルに、下記一
般式（４）Embedded image (In the formula, X is CH 2 —CH 2 or CH ＝ CH.)
The jasmonic acid methyl ester represented by the following general formula (4)
【化９】 （式中、Ｒは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜
６のアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニル基および
炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基よりなる群から選
ばれた基である。）で示されるアルコール類を作用させ
てエステル交換反応を行うことにより製造することがで
きる。Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to
A alkenyl group having 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a hydroxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms. )) To carry out a transesterification reaction with an alcohol represented by the formula (1).
【０００９】ジャスモン酸系のメチルエステルとアルコ
ールとのモル比は、ジャスモン酸系のメチルエステル１
モルに対して、アルコールを通常１〜６モル、好ましく
は３〜４モルを用いることが好ましい。The molar ratio between the jasmonic acid methyl ester and the alcohol is defined as the jasmonic acid methyl ester 1
It is preferable to use 1 to 6 moles, preferably 3 to 4 moles of alcohol, per mole.
【００１０】エステル交換反応の触媒としては、通常、
エステル交換反応の触媒として使用されるものであれば
特に制限はないが、例えば、アルカリ金属やアルカリ土
類金属の水酸化物やアルコキシドなどの塩基性触媒；硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのプロトン酸；酸性イ
オン交換樹脂；チタンアルコキシド、アルミニウムアル
コキシド、錫化合物、鉛化合物等の金属触媒等が使用で
きる。これらの触媒は、単独で使用しても２種類以上を
併用しても良い。触媒の使用量としては、通常、アルコ
ールの約０．０５〜２０重量％の割合で使用される。The catalyst for the transesterification reaction is usually
There is no particular limitation as long as it is used as a catalyst for the transesterification reaction. For example, basic catalysts such as hydroxides and alkoxides of alkali metals and alkaline earth metals; Acid; acidic ion exchange resin; metal catalysts such as titanium alkoxide, aluminum alkoxide, tin compound, lead compound and the like can be used. These catalysts may be used alone or in combination of two or more. The amount of the catalyst used is usually about 0.05 to 20% by weight of the alcohol.
【００１１】エステル交換反応においては特に溶媒を使
用する必要はない。使用する場合には、溶媒としては反
応を阻害しないものであれば特に制限はないが、炭化水
素系の溶媒が好ましい。その例としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素を例示するこ
とができる。これらの溶媒は、単独で使用しても２種類
以上を併用しても良い。これらの溶媒は、ジャスモン酸
系メチルエステル及びアルコールの総重量に対し通常０
〜１０００重量％、好ましくは０〜５００重量％、更に
好ましくは０〜３００重量％の割合で使用される。In the transesterification, it is not necessary to use a solvent. When used, the solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, but a hydrocarbon-based solvent is preferable. Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; and aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane. These solvents may be used alone or in combination of two or more. These solvents are usually used in an amount of 0 to the total weight of jasmonic acid methyl ester and alcohol.
To 1000% by weight, preferably 0 to 500% by weight, more preferably 0 to 300% by weight.
【００１２】エステル交換のための反応温度は、通常、
室温〜３００℃であればよく、圧力は、常圧又は減圧下
でもよい。反応は、不活性雰囲気下で行うのが好ましい
が、それに限定されない。反応中、副生するメタノール
は蒸留で除去するのが反応の促進上好ましいが、使用す
る溶媒と共沸する場合は、当該溶媒との共沸物として系
外へ留出除去することが、反応の促進上有利である。反
応は、上述のような条件下で、通常、３０分間〜２０時
間程度で終了させることができる。反応終了後、反応液
を冷却し、触媒を、水酸化ナトリウム溶液、炭酸水素ナ
トリウム溶液、炭酸ナトリウム溶液等のアルカリ水溶液
による中和、濾過、洗浄、酸による加水分解等の手段に
よって除去し、水で洗浄した後、更に所望ならば飽和食
塩水等で洗浄した後に、水層を分離し、有機層を硫酸マ
グネシウム、硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブ等に
より乾燥した後、残存する溶媒及び残留原料化合物など
を留去することにより、目的のジャスモン酸エステル化
合物を得ることができる。なお、上記各操作は適宜省略
可能であり、また、必要により適宜その順序を変更して
行うことができる。得られたエステルは、更に減圧下又
は常圧での蒸留、クロマトグラフィー等により精製する
ことができる。The reaction temperature for the transesterification is usually
The temperature may be from room temperature to 300 ° C., and the pressure may be normal pressure or reduced pressure. The reaction is preferably performed under an inert atmosphere, but is not limited thereto. During the reaction, it is preferable to remove by-produced methanol by distillation for the purpose of promoting the reaction. Is advantageous in promoting The reaction can be completed under the conditions described above, usually in about 30 minutes to 20 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is cooled, and the catalyst is removed by means of neutralization with an aqueous alkali solution such as sodium hydroxide solution, sodium hydrogen carbonate solution, sodium carbonate solution, filtration, washing, hydrolysis with acid, and the like. After further washing with saturated saline or the like, if desired, the aqueous layer is separated, and the organic layer is dried over magnesium sulfate, sodium sulfate, molecular sieve, or the like. By distilling off, the desired jasmonate compound can be obtained. The above operations can be omitted as appropriate, and the order can be appropriately changed as necessary. The obtained ester can be further purified by distillation under reduced pressure or normal pressure, chromatography and the like.
【００１３】前記Ｒがアルキル基の場合の具体例として
は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、２−メチルブチル基など
を挙げることができ、Ｒがアルケニル基の場合の具体例
としてはアリル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル
基、４−メチル−３−ペンテニル基、２−ヘキセニル
基、３−ヘキセニル基などを挙げることができ、Ｒがア
ルキニル基の場合の具体例としては、プロパギル基、３
−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ヘキシニル基な
どを挙げることができる。Specific examples of the case where R is an alkyl group include hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and 2-methylbutyl, and R is alkenyl. Specific examples of the group include an allyl group, a 3-butenyl group, a 2-pentenyl group, a 4-methyl-3-pentenyl group, a 2-hexenyl group, and a 3-hexenyl group, wherein R is an alkynyl group. In the case of the above, specific examples include a propargyl group, 3
-Butynyl group, 2-pentynyl group, 3-hexynyl group and the like.
【００１４】前記マロン酸エステルとしては、マロン酸
ジアリル、マロン酸ジ−（３−ブテニル）、マロン酸ジ
−（２−ペンテニル）、マロン酸ジ−（２−ヘキセニ
ル）、マロン酸ジ−（３−ヘキセニル）、マロン酸ジ−
（４−メチル−３−ペンテニル）、マロン酸プロパギ
ル、マロン酸−３−ブチニル、マロン酸−２−ペンチニ
ル、マロン酸−３−ヘキシニルなどを挙げることができ
る。The malonic acid esters include diallyl malonate, di- (3-butenyl) malonate, di- (2-pentenyl) malonate, di- (2-hexenyl) malonate, and di- (3-hexenyl) malonate. -Hexenyl), dimalonic acid-
(4-methyl-3-pentenyl), propargyl malonate, 3-butynyl malonate, 2-pentynyl malonate, 3-hexynyl malonate and the like.
【００１５】前記アルコールとしては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール、２
−メチルブチルアルコール、アリルアルコール、シス−
２−ペンテン−１−オール、トランス−２−ヘキセン−
１−オール、３−ブテン−１−オール、４−メチル−−
３−ペンテン−１−オール、シス−３−ヘキセン−１−
オール、プロパギルアルコール、２−ペンチン−１−オ
ール、３−ブチン−１−オール、３−ヘキシン−１−オ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコールなど
を挙げることができる。The alcohol includes methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, amyl alcohol, hexyl alcohol,
-Methylbutyl alcohol, allyl alcohol, cis-
2-penten-1-ol, trans-2-hexene-
1-ol, 3-buten-1-ol, 4-methyl-
3-penten-1-ol, cis-3-hexene-1-
Examples thereof include all, propargyl alcohol, 2-pentyn-1-ol, 3-butyn-1-ol, 3-hexyn-1-ol, ethylene glycol, and propylene glycol.
【００１６】前記ＸがＣＨ2−ＣＨ2の場合に相当するジ
ヒドロジャスモン酸類の代表的化合物としては、下記式
のものを挙げることができる。As representative compounds of dihydrojasmonic acids corresponding to the case where X is CH 2 —CH 2 , the following compounds can be mentioned.
【００１７】[0017]
【化１０】 Embedded image
【００１８】前記ＸがＣＨ＝ＣＨの場合に相当するジャ
スモン酸類の代表的化合物としては、下記式のものを挙
げることができる。Representative compounds of jasmonic acids corresponding to the case where X is CH = CH include the following compounds.
【００１９】[0019]
【化１１】 Embedded image
【００２０】本発明にかかるジャスモン酸類またはジヒ
ドロジャスモン酸類の発芽誘導剤としての使用濃度はお
おむね１０-2〜１０-4モル程度が好ましいが、寄生植物
の種子の様子などにより当然変更されるべきものであ
り、これに限るものではない。The use concentration of the jasmonic acids or dihydrojasmonic acids according to the present invention as a germination inducer is preferably about 10 −2 to 10 −4 mol, but should be naturally changed depending on the state of seeds of parasitic plants. , But is not limited to this.
【００２１】また、本発明の発芽誘導剤は、従来公知の
ジベレリン類などの植物ホルモンや除草剤などと併用す
ることもできる。The germination inducer of the present invention can be used in combination with conventionally known plant hormones such as gibberellins and herbicides.
【００２２】本発明の発芽誘導剤は、ヤセウツボなどの
ハマウツボ科植物、ヒルガオ科のネナシカズラ（Ｃｕｓ
ｃｕｔａ）類、ヤドリギ科植物、ストリガ類などの各種
寄生植物の種子に対して発芽を誘導する能力を示す。The germination-inducing agent of the present invention is a plant of the family Antelidae such as Orobanchidae, and the plant of the family Convolvulaceae (Cus).
It shows the ability to induce germination of seeds of various parasitic plants such as cuta), mistletoe plants, and striggers.
【００２３】[0023]
【実施例】以下に実施例、参考例を挙げて本発明を説明
するが本発明はこれにより何ら限定されるものではな
い。得られた化合物の同定は、プロトンＮＭＲ、ＩＲス
ペクトル、質量分析により行うことができる。The present invention will be described below with reference to examples and reference examples, but the present invention is not limited thereto. The obtained compound can be identified by proton NMR, IR spectrum, and mass spectrometry.
【００２４】本発明の実施例においては下記の試験方法
を用いた。すなわち直径９ｃｍのシャーレに濾紙を敷
き、水で十分湿らせ、その上にガラス繊維製のディスク
状濾紙（直径５ｍｍ）を３０枚敷き、寄生雑草の種子を
置床し、３０℃の暗黒下で７日間前培養（コンディショ
ング）した。その後、直径５ｃｍのシャーレに濾紙を敷
き被検容液を加え、前培養を終了した種子を置床し３０
℃暗黒下で２日間培養して顕微鏡（倍率３０倍）下で発
芽数を調べた。実験は３反復し、その平均発芽率を求め
た。In the examples of the present invention, the following test methods were used. That is, filter paper is spread on a 9 cm diameter petri dish, sufficiently moistened with water, 30 glass fiber disc-shaped filter papers (5 mm diameter) are spread thereon, and seeds of parasitic weeds are placed on the Petri dish at 30 ° C. in darkness at 30 ° C. The cells were pre-cultured (conditioned) for one day. Thereafter, filter paper was spread on a Petri dish having a diameter of 5 cm, the test solution was added, and the seeds that had been pre-cultured were placed on a 30-cm petri dish.
The cells were cultured in the dark at 2 ° C. for 2 days, and the number of germination was examined under a microscope (magnification: 30 ×). The experiment was repeated three times, and the average germination rate was determined.
【００２５】[0025]
【表１】 実施例の化合物の使用濃度は１０-3モルであり、ストリ
ゴールの使用濃度は１０-8モルである。[Table 1] The working concentration of the compounds of the examples is 10 -3 mol and the working concentration of strigol is 10 -8 mol.
【００２６】参考例１ 下記式のジヒドロジャスモン酸アリルの合成（アリルア
ルコールでエステル交換した場合）Reference Example 1 Synthesis of allyl dihydrojasmonate of the following formula (when transesterified with allyl alcohol)
【化１２】 蒸留塔を付けた２００ｍｌの４つ口反応器にジヒドロジ
ャスモン酸メチル６７．８ｇ、アリルアルコール６９．
７ｇおよび２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液
１．２ｇを加え、蒸留塔頂部より、反応で生成するメタ
ノールを抜き出しながら常圧、１１０℃で３．５時間反
応させた。反応後、アリルアルコールを留去し、希塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナト
リウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濾過した後、０．４ｍｍＨｇで減圧蒸留
したところ、沸点１３３−３４℃のジヒドロジャスモン
酸アリルを収率７４％（純度９８％：ガスクロマトグラ
フィー分析）で得た。Embedded image In a 200 ml four-necked reactor equipped with a distillation column, 67.8 g of methyl dihydrojasmonate and allyl alcohol.
7 g and 1.2 g of a 28% sodium methylate methanol solution were added, and the mixture was reacted at normal pressure and 110 ° C. for 3.5 hours while extracting methanol produced by the reaction from the top of the distillation column. After the reaction, allyl alcohol was distilled off, and the mixture was washed sequentially with dilute hydrochloric acid, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water, and a saturated aqueous solution of sodium chloride. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and distilled under reduced pressure at 0.4 mmHg to obtain allyl dihydrojasmonate having a boiling point of 133 to 34 ° C in a yield of 74% (purity 98%: gas chromatography analysis). .
【００２７】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８６
（ｔ，３Ｈ），１．２４−２．８２（１６Ｈ），４．６
０（ｄ，２Ｈ），５．２３（ｄ，１Ｈ），５．３３
（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３０８７，２
９５８，２９３３，２８６１，１７４４，１７３３，１
６５０，１４６１，１４１０，１３８２，１３３３，１
２４１，１１７１，１０９０，９９０，９３２，８１
４，７２４ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（４６），
５５（２６），６９（１１），７７（３），８３（２
６），９５（１０），１０９（５），１２３（６），１
３３（２），１４１（１００），１５３（２４），１６
５（２），１８２（１６），１９５（３），２１１（１
４），２５２（４）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.86
(T, 3H), 1.24-2.82 (16H), 4.6
0 (d, 2H), 5.23 (d, 1H), 5.33
(D, 1H), 5.89 (m, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3087,2
958, 2933, 2861, 1744, 1733, 1
650, 1461, 1410, 1382, 1333, 1
241,1171,1090,990,932,81
4,724 MASS (EI, 70 eV) 41 (46),
55 (26), 69 (11), 77 (3), 83 (2
6), 95 (10), 109 (5), 123 (6), 1
33 (2), 141 (100), 153 (24), 16
5 (2), 182 (16), 195 (3), 211 (1
4), 252 (4)
【００２８】参考例２ 下記式のジヒドロジャスモン酸−ｃｉｓ−２−ペンテニ
ルの合成（ｃｉｓ−２−ペンテン−１−オールでエステ
ル交換した場合）Reference Example 2 Synthesis of cis-2-pentenyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with cis-2-penten-1-ol)
【化１３】 ジヒドロジャスモン酸メチル５２．５ｇ、ｃｉｓ−２−
ペンテン−１−オール８０．７ｇおよび２８％ナトリウ
ムメチラートメタノール溶液１．０ｇを用い、減圧下
（３５０ｍｍＨｇ）で参考例１と同様に１４０℃、５時
間反応させた。参考例１と同様に処理し、０．１５ｍｍ
Ｈｇで減圧蒸留したところ、沸点１３８−４１℃のジヒ
ドロジャスモン酸−ｃｉｓ−２−ペンテニルを収率７０
％（純度９８％：ガスクロマトグラフィー分析）で得
た。Embedded image 52.5 g of methyl dihydrojasmonate, cis-2-
Using 80.7 g of penten-1-ol and 1.0 g of a 28% methanol solution of sodium methylate, the reaction was carried out at 140 ° C. for 5 hours under reduced pressure (350 mmHg) in the same manner as in Reference Example 1. Treated in the same manner as in Reference Example 1, 0.15 mm
After distillation under reduced pressure with Hg, dihydrojasmonate-cis-2-pentenyl having a boiling point of 138-41 ° C was obtained at a yield of 70.
% (Purity 98%: gas chromatography analysis).
【００２９】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８９
（ｔ，３Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ），１．２４−２．
８５（１８Ｈ），４．６７（ｄ，２Ｈ），５．５１
（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）２９６２，２
９３５，２８６１，２８７５，１７３７，１４６１，１
４１０，１３８０，１１６７，９７３ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（３８），５５（２
３），６９（２８），８３（３０），９５（９），１０
９（５），１２３（５），１３３（５），１４１（１０
０），１５３（１５），１６５（１），１９５（１），
２１１（１４），２８０（１）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.89
(T, 3H), 1.00 (t, 3H), 1.24-2.
85 (18H), 4.67 (d, 2H), 5.51
(M, 1H), 5.70 (m, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 2962,2
935, 2861, 2875, 1737, 1461, 1
410, 1380, 1167, 973 MASS (EI, 70 eV) 41 (38), 55 (2
3), 69 (28), 83 (30), 95 (9), 10
9 (5), 123 (5), 133 (5), 141 (10
0), 153 (15), 165 (1), 195 (1),
211 (14), 280 (1)
【００３０】参考例３ ジヒドロジャスモン酸−ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニルの
合成（ｔｒａｎｓ−２−ヘキセン−１−オールでエステ
ル交換した場合）Reference Example 3 Synthesis of trans-2-hexenyl dihydrojasmonate (in the case of transesterification with trans-2-hexen-1-ol)
【化１４】 ジヒドロジャスモン酸メチル５６．９ｇ、ｔｒａｎｓ−
２−ヘキセン−１−オール１００．０ｇおよび２８％ナ
トリウムメチラートメタノール溶液１．２ｇを用い、減
圧下（２５０ｍｍＨｇ）で参考例１と同様に１３０℃、
３時間反応させた。参考例１と同様に処理し、０．１５
ｍｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点１５０−５１℃の
ジヒドロジャスモン酸−ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニルを
収率８０％（純度９８％：ガスクロマトグラフィー分
析）で得た。Embedded image 56.9 g of methyl dihydrojasmonate, trans-
Using 100.0 g of 2-hexen-1-ol and 1.2 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (250 mmHg) at 130 ° C. in the same manner as in Reference Example 1,
The reaction was performed for 3 hours. Treated as in Reference Example 1, 0.15
After distillation under reduced pressure at mmHg, dihydrojasmonate-trans-2-hexenyl having a boiling point of 150-51 ° C. was obtained in a yield of 80% (purity 98%: gas chromatography analysis).
【００３１】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８６
（ｔ，３Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ），１．２２−２．
８４（２０Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），５．６１
（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）２９６０，２
９３３，２８７５，２８６３，１７３７，１４６１，１
４１０，１３８２，１３３５，１２６４，１２５２，１
１６７，９７３ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（３４），５５（４
６），６７（１６），８３（２９），９５（８），１０
９（５），１２３（５），１３３（４），１４１（１０
０），１５３（３９），１６５（１），１９５（１），
２１１（１１），２２４（２）２９４（１）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.86
(T, 3H), 0.91 (t, 3H), 1.22-2.
84 (20H), 4.57 (d, 2H), 5.61
(M, 1H), 5.81 (m, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 2960,2
933, 2875, 2863, 1737, 1461, 1
410,1382,1335,1264,1252,1
167, 973 MASS (EI, 70 eV) 41 (34), 55 (4
6), 67 (16), 83 (29), 95 (8), 10
9 (5), 123 (5), 133 (4), 141 (10
0), 153 (39), 165 (1), 195 (1),
211 (11), 224 (2) 294 (1)
【００３２】参考例４ 下記式のジヒドロジャスモン酸−３−ブテニルの合成
（３−ブテン−１−オ−ルでエステル交換した場合）Reference Example 4 Synthesis of 3-butenyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 3-buten-1-ol)
【化１５】 ジヒドロジャスモン酸メチル５６．５ｇ、３−ブテン−
１−オール７２．１ｇおよび２８％ナトリウムメチラー
トメタノール溶液１．２ｇを用い、減圧下（５００ｍｍ
Ｈｇ）で参考例１と同様に１００℃、９時間反応させ
た。参考例１と同様に処理し、０．９ｍｍＨｇで減圧蒸
留したところ、沸点１６４−５℃のジヒドロジャスモン
酸−３−ブテニルを収率７３％（純度９５％：ガスクロ
マトグラフィ分析）で得た。Embedded image 56.5 g of methyl dihydrojasmonate, 3-butene-
Using 72.1 g of 1-ol and 1.2 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (500 mm
Hg) and reacted at 100 ° C. for 9 hours in the same manner as in Reference Example 1. After treating in the same manner as in Reference Example 1 and distilling under reduced pressure at 0.9 mmHg, 3-butenyl dihydrojasmonate having a boiling point of 164-5 ° C was obtained in a yield of 73% (purity: 95%: gas chromatography analysis).
【００３３】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．２１−２．８４（１８Ｈ），４．２
０（ｔ，２Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ），５．１６
（ｄ，１Ｈ），５．８１（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３４６２，３
０８１，２９６０，２９３３，２８６１，１７４２，１
６４４，１４６１，１４１０，１３３５，１２５０，１
１７１，９９０，９１９，８１２，７２４ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（４２），５５（１０
０），６７（２０），８３（９２），９６（２９），１
０７（４），１１４（１１），１２３（７），１３３
（４），１４１（３８），１５３（８８），１６０
（１），１６８（８）１８１（７），１９６（２５），
２１１（４），２６６（８）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.21-2.84 (18H), 4.2
0 (t, 2H), 5.12 (d, 1H), 5.16
(D, 1H), 5.81 (m, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3462,3
081, 2960, 2933, 2861, 1742, 1
644,1461,1410,1335,1250,1
171, 990, 919, 812, 724 MASS (EI, 70 eV) 41 (42), 55 (10
0), 67 (20), 83 (92), 96 (29), 1
07 (4), 114 (11), 123 (7), 133
(4), 141 (38), 153 (88), 160
(1), 168 (8) 181 (7), 196 (25),
211 (4), 266 (8)
【００３４】参考例５ 下記式のジヒドロジャスモン酸−４−メチル−３−ペン
テニルの合成（４−メチル−３−ペンテン−１−オール
でエステル交換した場合）Reference Example 5 Synthesis of 4-methyl-3-pentenyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 4-methyl-3-penten-1-ol)
【化１６】 ジヒドロジャスモン酸メチル６．０ｇ、４−メチル−３
−ペンテン−１−オール１０．１ｇおよび２８％ナトリ
ウムメチラートメタノール溶液０．３ｇを用い、減圧下
（２００ｍｍＨｇ）で参考例１と同様に１３０℃、３時
間反応させた。参考例１と同様に処理し、０．２ｍｍＨ
ｇで減圧蒸留したところ、沸点１４６−８℃のジヒドロ
ジャスモン酸−４−メチル−３−ペンテニルを収率７５
％（純度９５％：ガスクロマトグラフィー分析）で得
た。Embedded image 6.0 g of methyl dihydrojasmonate, 4-methyl-3
Using 10.1 g of -penten-1-ol and 0.3 g of a 28% sodium methylate methanol solution, the reaction was carried out at 130 ° C for 3 hours under reduced pressure (200 mmHg) in the same manner as in Reference Example 1. Treated in the same manner as in Reference Example 1, 0.2 mmH
g under reduced pressure to give 4-methyl-3-pentenyl dihydrojasmonate having a boiling point of 146-8 ° C in a yield of 75.
% (Purity 95%: gas chromatography analysis).
【００３５】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８９
（ｔ，３Ｈ），１．２２−２．８４（１８Ｈ），１．６
４（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），４．０９
（ｔ，２Ｈ），５．１４（ｔ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３４６０，２
９６０，２９３３，２８６１，２７３２，１７４４，１
４５９，１４１０，１３８０，１３３５，１２５２，１
１７１，１１２１，１０７１，１００３，８３０，７６
０，７２６ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（２２），５５（２
８），６７（２８），８２（１００），９７（３），１
０９（１），１２３（１），１３３（１），１４１
（５），１５３（７），１６５（１），１７７（１），
１９５（２），２１３（３），２２４（１），２９４
（１）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.89
(T, 3H), 1.22-2.84 (18H), 1.6
4 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 4.09
(T, 2H), 5.14 (t, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3460,2
960, 2933, 2861, 2732, 1744, 1
459, 1410, 1380, 1335, 1252, 1
171, 1121, 1071, 1003, 830, 76
0,726 MASS (EI, 70 eV) 41 (22), 55 (2
8), 67 (28), 82 (100), 97 (3), 1
09 (1), 123 (1), 133 (1), 141
(5), 153 (7), 165 (1), 177 (1),
195 (2), 213 (3), 224 (1), 294
(1)
【００３６】参考例６ 下記式のジヒドロジャスモン酸−ｃｉｓ−３−ヘキセニ
ルの合成（ｃｉｓ−３−ヘキセン−１−オールでエステ
ル交換した場合）Reference Example 6 Synthesis of cis-3-hexenyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with cis-3-hexen-1-ol)
【化１７】 ジヒドロジャスモン酸メチル６７．８ｇ、ｃｉｓ−３−
ヘキセン−１−オール１２０．４ｇおよび２８％ナトリ
ウムメチラートメタノール溶液１．２ｇを用い、減圧下
（２００ｍｍＨｇ）で参考例１と同様に１３０℃、１０
時間反応させた。参考例１と同様に処理し、０．０６ｍ
ｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点１３５−３６℃のジ
ヒドロジャスモン酸−ｃｉｓ−３−ヘキセニルを収率７
０％（純度９８％：ガスクロマトグラフィー分析）で得
た。Embedded image 67.8 g of methyl dihydrojasmonate, cis-3-
Using 120.4 g of hexen-1-ol and 1.2 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (200 mmHg) at 130 ° C.
Allowed to react for hours. Treated as in Reference Example 1, 0.06 m
After distillation under reduced pressure at mHg, di-cis-3-hexenyl dihydrojasmonate having a boiling point of 135 to 36 ° C. was obtained at a yield of 7%.
Obtained at 0% (98% purity: gas chromatography analysis).
【００３７】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ），１．２６−２．
８４（２０Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），５．３６
（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３０１２，２
９６２，２９３３，２８６１，２８７３，１７４０，１
４６３，１４１０，１３８９，１３３５，１２５０，１
１６９，１１３６，１０７１，１００３ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（３６），５５（５
６），６７（５２），８２（１００），９６（８），１
０９（４），１２３（３），１３３（２），１４１（３
６），１５３（４３），１６５（２），１７７（１），
１９５（４），２１１（４），２９４（２）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 0.98 (t, 3H), 1.26-2.
84 (20H), 4.12 (t, 2H), 5.36
(M, 1H), 5.55 (m, 1H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3012, 2
962, 2933, 2861, 2873, 1740, 1
463, 1410, 1389, 1335, 1250, 1
169, 1136, 1071, 1003 MASS (EI, 70 eV) 41 (36), 55 (5
6), 67 (52), 82 (100), 96 (8), 1
09 (4), 123 (3), 133 (2), 141 (3
6), 153 (43), 165 (2), 177 (1),
195 (4), 211 (4), 294 (2)
【００３８】参考例７ 下記式のジヒドロジャスモン酸−プロパギルの合成（プ
ルパギルアルコールでエステル交換した場合）Reference Example 7 Synthesis of dihydrojasmonic acid-propagyl of the following formula (in the case of transesterification with purpagyl alcohol)
【化１８】 ジヒドロジャスモン酸メチル６７．８ｇ、プルパギルア
ルコール６７．３ｇおよび２８％ナトリウムメチラート
メタノール溶液１．２ｇを用い、減圧下（４００ｍｍＨ
ｇ）で参考例１と同様に１１０℃、７時間反応させた。
参考例１と同様に処理し、０．３ｍｍＨｇで減圧蒸留し
たところ、沸点１３５−３７℃のジヒドロジャスモン酸
−プロパギルを収率７０％（純度９７％：ガスクロマト
グラフィー分析）で得た。Embedded image Using 67.8 g of methyl dihydrojasmonate, 67.3 g of purpagyl alcohol and 1.2 g of a 28% sodium methylate methanol solution, under reduced pressure (400 mmH
In g), the reaction was carried out at 110 ° C. for 7 hours in the same manner as in Reference Example 1.
When treated in the same manner as in Reference Example 1 and distilled under reduced pressure at 0.3 mmHg, dihydrojasmonic acid-propargyl having a boiling point of 135 to 37 ° C was obtained in a yield of 70% (purity 97%: gas chromatography analysis).
【００３９】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．０５−２．５１（１６Ｈ），２．２
１（ｔ，１Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３２７４，２
９５８，２９３３，２８６１，２３１０，２２４２，１
７３７，１４６１，１４１０，１３８０，１３２２，１
２４３，１１６４，１０８４，１０２３，９７６，９５
３，７８２，７２６ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）３９（２７），４１（２
１），４５（１），５５（２６），６７（１３），７７
（４），８３（４６），９５（１３），１０９（７），
１２３（４），１３４（２），１４１（１００），１５
３（２５），１６５（２），１８０（６），１９４
（２），２１１（７），２５０（２）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.05-2.51 (16H), 2.2
1 (t, 1H), 4.73 (d, 2H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3274,2
958, 2933, 2861, 310, 2242, 1
737,1461,1410,1380,1322,1
243,1164,1084,1023,976,95
3,782,726 MASS (EI, 70 eV) 39 (27), 41 (2
1), 45 (1), 55 (26), 67 (13), 77
(4), 83 (46), 95 (13), 109 (7),
123 (4), 134 (2), 141 (100), 15
3 (25), 165 (2), 180 (6), 194
(2), 211 (7), 250 (2)
【００４０】参考例８ 下記式のジヒドロジャスモン酸−２−ペンチニルの合成
（２−ペンチン−１−オールでエステル交換した場合）Reference Example 8 Synthesis of 2-pentynyl dihydrojasmonate of the following formula (when transesterified with 2-pentyn-1-ol)
【化１９】 ジヒドロジャスモン酸メチル５６．５ｇ、２−ペンチン
−１−オール８５．３ｇおよび２８％ナトリウムメチラ
ートメタノール溶液１．０ｇを用い、減圧下（２５０ｍ
ｍＨｇ）で参考例１と同様に１３０℃、６時間反応させ
た。参考例１と同様に処理し、０．１５ｍｍＨｇで減圧
蒸留したところ、沸点１３９−４１℃のジヒドロジャス
モン酸−２−ペンチニルを収率７０％（純度９５％：ガ
スクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 56.5 g of methyl dihydrojasmonate, 85.3 g of 2-pentyn-1-ol and 1.0 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (250 m
The reaction was carried out at 130 ° C for 6 hours in the same manner as in Reference Example 1 at mHg). After treating in the same manner as in Reference Example 1 and distilling under reduced pressure at 0.15 mmHg, 2-pentynyl dihydrojasmonate having a boiling point of 139 to 41 ° C. was obtained in a yield of 70% (purity: 95%: gas chromatography analysis).
【００４１】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．２２−２．
８５（１８Ｈ），４．７２（ｄ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３４６２，２
９５８，２９３３，２８６１，２３１０，２２４２，１
７３７，１４６１，１４１０，１３８０，１３２２，１
２４３，１１６４，１０８４，１０２３，９７６，９５
３，７８２，７２６ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（２９），５５（２
０），６７（１７），８３（２０），９５（８），１０
９（５），１２３（６），１３３（３），１４１（１０
０），１５３（１７），１６５（１），１７９（１），
１９３（４），２１１（１９），２７８（２）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.15 (t, 3H), 1.22-2.
85 (18H), 4.72 (d, 2H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3462,2
958, 2933, 2861, 310, 2242, 1
737,1461,1410,1380,1322,1
243,1164,1084,1023,976,95
3,782,726 MASS (EI, 70 eV) 41 (29), 55 (2
0), 67 (17), 83 (20), 95 (8), 10
9 (5), 123 (6), 133 (3), 141 (10
0), 153 (17), 165 (1), 179 (1),
193 (4), 211 (19), 278 (2)
【００４２】参考例９ 下記式のジヒドロジャスモン酸−３−ブチニルの合成
（３−ブチン−１−オールでエステル交換した場合）Reference Example 9 Synthesis of 3-butynyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 3-butyn-1-ol)
【化２０】 ジヒドロジャスモン酸メチル６７．８ｇ、３−ブチン−
１−オール８４．２ｇおよび２８％ナトリウムメチラー
トメタノール溶液１．２ｇを用い、減圧下（３５０ｍｍ
Ｈｇ）で参考例１と同様に１２０℃、１０時間反応させ
た。参考例１と同様に処理し、０．０６ｍｍＨｇで減圧
蒸留したところ、沸点１４８−４９℃のジヒドロジャス
モン酸−３−ブチニルを収率７０％（純度９５％：ガス
クロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image 67.8 g of methyl dihydrojasmonate, 3-butyne-
Using 84.2 g of 1-ol and 1.2 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (350 mm
Hg) and reacted at 120 ° C. for 10 hours in the same manner as in Reference Example 1. After treating in the same manner as in Reference Example 1 and distilling under reduced pressure at 0.06 mmHg, 3-butynyl dihydrojasmonate having a boiling point of 148 to 49 ° C was obtained in a yield of 70% (purity: 95%: gas chromatography analysis).
【００４３】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．２４−２．８５（１８Ｈ），２．０
３（ｔ，１Ｈ），４．２４（ｔ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３２８４，２
９５８，２９３３，２８６１，１７４４，１４５９，１
４１０，１３９１，１３３５，１２４８，１１６９，１
０８４，１０３６，１００５，６４５ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（３８），５５（４
３），６９（２１），８３（１００），９６（２４），
１０５（４），１０９（１１），１１３（３０），１２
１（１４），１３５（４１），１４１（１１），１５３
（５９），１６５（８），１７９（５），１９５（１
１），２０７（４），２２５（４），２３９（３），２
６４（２）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.24-2.85 (18H), 2.0
3 (t, 1H), 4.24 (t, 2H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3284,2
958, 2933, 2861, 1744, 1459, 1
410, 1391, 1335, 1248, 1169, 1
084, 1036, 1005, 645 MASS (EI, 70 eV) 41 (38), 55 (4
3), 69 (21), 83 (100), 96 (24),
105 (4), 109 (11), 113 (30), 12
1 (14), 135 (41), 141 (11), 153
(59), 165 (8), 179 (5), 195 (1
1), 207 (4), 225 (4), 239 (3), 2
64 (2)
【００４４】参考例１０ 下記式のジヒドロジャスモン酸−３−ヘキシニルの合成
（３−ヘキシン−１−オールでエステル交換した場合）Reference Example 10 Synthesis of 3-hexynyl dihydrojasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 3-hexyn-1-ol)
【化２１】 ジヒドロジャスモン酸メチル５６．５ｇ、３−ヘキシン
−１−オール９８．２ｇおよび２８％ナトリウムメチラ
ートメタノール溶液１．０ｇを用い、減圧下（２００ｍ
ｍＨｇ）で参考例１と同様に１３０℃、５時間反応させ
た。参考例１と同様に処理し、０．１５ｍｍＨｇで減圧
蒸留したところ、沸点１５３−５５℃のジヒドロジャス
モン酸−３−ヘキシニルを収率７０％（純度９８％：ガ
スクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 56.5 g of methyl dihydrojasmonate, 98.2 g of 3-hexyn-1-ol and 1.0 g of a 28% sodium methylate methanol solution, the mixture was reduced under reduced pressure (200 m
The reaction was conducted at 130 ° C. for 5 hours in the same manner as in Reference Example 1 at mHg). After treating in the same manner as in Reference Example 1 and distilling under reduced pressure at 0.15 mmHg, -3-hexynyl dihydrojasmonate having a boiling point of 153 to 55 ° C was obtained in a yield of 70% (purity 98%: gas chromatography analysis).
【００４５】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ），１．２２−２．
８５（２０Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）２９６０，２
９３３，２８６１，１７４４，１４６１，１４１０，１
３９１，１３３７，１２５０，１１６９，１０８４，１
０７３，１０１９，８１４，７２６ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（２１），５５（５
７），６７（２８），７９（１００），８３（９３），
９６（３０），１０９（１２），１２５（２０），１３
３（６），１３５（１７），１４１（３８），１５３
（７０），１６３（２２），１７７（５），１９３
（９），２１３（９），２２２（５），２３９（１），
２９２（３）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.11 (t, 3H), 1.22-2.
85 (20H), 4.20 (t, 2H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 2960,2
933, 2861, 1744, 1461, 1410, 1
391, 1337, 1250, 1169, 1084, 1
073, 1019, 814, 726 MASS (EI, 70 eV) 41 (21), 55 (5
7), 67 (28), 79 (100), 83 (93),
96 (30), 109 (12), 125 (20), 13
3 (6), 135 (17), 141 (38), 153
(70), 163 (22), 177 (5), 193
(9), 213 (9), 222 (5), 239 (1),
292 (3)
【００４６】参考例１１ 下記式のジヒドロジャスモン酸−２−ヒドロキシエチル
の合成（エチレングリコールでエステル交換した場合）Reference Example 11 Synthesis of 2-hydroxyethyl dihydrojasmonate of the following formula (when transesterified with ethylene glycol)
【化２２】 ジヒドロジャスモン酸メチル５６．８ｇ、プロピレング
リコール７６．１ｇおよび２８％ナトリウムメチラート
メタノール溶液１．０ｇを用い、減圧下（１００ｍｍＨ
ｇ）で参考例１と同様に１４０℃、４時間反応させた。
参考例１と同様に処理し、０．１ｍｍＨｇで減圧蒸留し
たところ、沸点１５７−６０℃のジヒドロジャスモン酸
−２−ヒドロキシエチルを収率１５％（純度９８％：ガ
スクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 56.8 g of methyl dihydrojasmonate, 76.1 g of propylene glycol and 1.0 g of a 28% methanol solution of sodium methylate under reduced pressure (100 mmH
g) The reaction was carried out at 140 ° C. for 4 hours in the same manner as in Reference Example 1.
When treated in the same manner as in Reference Example 1 and distilled under reduced pressure at 0.1 mmHg, 2-hydroxyethyl dihydrojasmonate having a boiling point of 157-60 ° C was obtained at a yield of 15% (purity 98%: gas chromatography analysis). .
【００４７】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．８８
（ｔ，３Ｈ），１．２４−２．８４（１７Ｈ），３．８
３（ｔ，２Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，キャピラリー、ｃｍ-1）３４５８，２
９５８，２９３３，２８６１，１７３９，１４６１，１
４０９，１３８２，１３３５，１２５４，１１７１，１
０８２，１０３２，９５１，８８６，７２４ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（２１），５５（２
６），６７（１５），７９（８），８３（１００），９
６（２３），１０４（３２），１１０（８），１１７
（１），１２３（４），１３５（２），１４１（１
２），１５３（５４），１６３（２），１７７（１），
１８６（１７），１９３（６），２１１（１），２２５
（１），２３９（１），２５６（２）(Spectral data) 1 H-NMR (50
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.88
(T, 3H), 1.24-2.84 (17H), 3.8
3 (t, 2H), 4.21 (t, 2H) IR (Neat, capillary, cm -1 ) 3458,2
958, 2933, 2861, 1739, 1461, 1
409,1382,1335,1254,1171,1
082, 1032, 951, 886, 724 MASS (EI, 70 eV) 41 (21), 55 (2
6), 67 (15), 79 (8), 83 (100), 9
6 (23), 104 (32), 110 (8), 117
(1), 123 (4), 135 (2), 141 (1
2), 153 (54), 163 (2), 177 (1),
186 (17), 193 (6), 211 (1), 225
(1), 239 (1), 256 (2)
【００４８】参考例１２ 下記式のジャスモン酸アリルの合成（アリルアルコール
でエステル交換した場合）Reference Example 12 Synthesis of Allyl Jasmonate of the Following Formula (When Transesterified with Allyl Alcohol)
【化２３】 蒸留塔をつけた２００ｍｌの４つ口反応器にジャスモン
酸メチル５０．０ｇ、アリルアルコール５１．８ｇおよ
び２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液１．０ｇ
を加え、蒸留塔頂部より、反応で生成するメタノールを
抜き出しながら常圧１１０℃で６時間反応させた。反応
後、アリルアルコールを留去し、希塩酸、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順
次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾
過した後、０．４ｍｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点
１３２−３４℃のジャスモン酸アリルを収率７０％（純
度９７％：ガスクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image 50.0 g of methyl jasmonate, 51.8 g of allyl alcohol and 1.0 g of a 28% sodium methylate methanol solution were placed in a 200 ml four-necked reactor equipped with a distillation column.
Was added thereto, and the reaction was carried out at normal pressure of 110 ° C. for 6 hours while extracting methanol produced by the reaction from the top of the distillation column. After the reaction, allyl alcohol was distilled off, and the mixture was washed sequentially with dilute hydrochloric acid, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water, and a saturated aqueous solution of sodium chloride. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and distilled under reduced pressure at 0.4 mmHg to obtain allyl jasmonate having a boiling point of 132-34 ° C with a yield of 70% (purity: 97%: gas chromatography analysis).
【００４９】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．９６
（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．８−２．４
（１０Ｈ），２．７２（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｍ，２
Ｈ），５．２−５．４（３Ｈ），５．４７（ｑ，１
Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，ＫＢｒ、ｃｍ-1）３４６１，３０８
６，３００９，２９６３，２９３４，２８７６，１７３
８，１６４９，１４６０，１４１０，１３８３，１３３
３，１２３１，１１６３，９９０，９３２，７３７ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）３９（４５），４１（１０
０），５５（４６），６７（３７），７９（３７），８
３（３４），９３（２９），９５（２９），１０７（３
１），１２１（２７），１３１（２３），１４１（７
５），１４９（３０），１５１（３８），１６３（１
０），１８２（１１），１９１（１５），２０９（１
４），２３２（２），２５０（３３）(Spectral data) 1 H-NMR (40
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.96
(T, 3H), 1.51 (m, 1H), 1.8-2.4
(10H), 2.72 (q, 1H), 4.61 (m, 2
H), 5.2-5.4 (3H), 5.47 (q, 1
H), 5.96 (m, 1H) IR (Neat, KBr, cm -1 ) 3461, 308
6,3009,2963,2934,2876,173
8, 1649, 1460, 1410, 1383, 133
3,1231,1163,990,932,737 MASS (EI, 70 eV) 39 (45), 41 (10
0), 55 (46), 67 (37), 79 (37), 8
3 (34), 93 (29), 95 (29), 107 (3
1), 121 (27), 131 (23), 141 (7
5), 149 (30), 151 (38), 163 (1
0), 182 (11), 191 (15), 209 (1
4), 232 (2), 250 (33)
【００５０】参考例１３ 下記式のジャスモン酸プロパギルの合成（プロパギルア
ルコールでエステル交換した場合）Reference Example 13 Synthesis of Propagyl Jasmonate of the Following Formula (When Transesterified with Propagyl Alcohol)
【化２４】 ジャスモン酸メチル５０．２ｇ、プロパギルアルコール
５１．０ｇおよび２８％ナトリウムメチラートメタノー
ル溶液１．０ｇを用い、常圧で参考例１３と同様に１２
５℃、１５時間反応させた。参考例１３と同様に処理
し、０．６ｍｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点１６３
−６４℃のジャスモン酸プロパギルを収率５６％（純度
９７％：ガスクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 50.2 g of methyl jasmonate, 51.0 g of propargyl alcohol and 1.0 g of a 28% methanol solution of sodium methylate at normal pressure, 12
The reaction was performed at 5 ° C. for 15 hours. When treated in the same manner as in Reference Example 13 and distilled under reduced pressure at 0.6 mmHg, the boiling point was 163.
Propagyl jasmonate at −64 ° C. was obtained in a yield of 56% (purity: 97%: gas chromatography analysis).
【００５１】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．９５
（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．８−３．０
（１２Ｈ），４．６９（ｄ，２Ｈ），５．２７（ｑ，１
Ｈ），５．４４（ｑ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，ＫＢｒ、ｃｍ-1）３４６１，３２８
７，３００９，２９６５，２９３６，２８７６，２１３
０，１７４０，１４３７，１４０８，１３８５，１３３
３，１２３１，１１５９，１０２４，９９５，９３７，
８６８，８２４，７９７，６７７，５２７ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）３９（１００），４１（７
２），５５（６０），６７（５３），７９（５３），８
３（６８），９５（４８），１０７（２７），１０９
（３３），１２１（２４），１３３（２１），１３５
（２６），１４１（９５），１５１（７７），１６３
（１０），１８０（１０），１９１（１３），２０１
（６），２０９（１０），２１９（５），２３０
（２），２４８（２４）(Spectral data) 1 H-NMR (40
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.95
(T, 3H), 1.51 (m, 1H), 1.8-3.0
(12H), 4.69 (d, 2H), 5.27 (q, 1
H), 5.44 (q, 1H) IR (Neat, KBr, cm -1 ) 3461, 328
7,3009,2965,2936,2876,213
0, 1740, 1437, 1408, 1385, 133
3,1231,1159,1024,995,937,
868, 824, 797, 677, 527 MASS (EI, 70 eV) 39 (100), 41 (7
2), 55 (60), 67 (53), 79 (53), 8
3 (68), 95 (48), 107 (27), 109
(33), 121 (24), 133 (21), 135
(26), 141 (95), 151 (77), 163
(10), 180 (10), 191 (13), 201
(6), 209 (10), 219 (5), 230
(2), 248 (24)
【００５２】参考例１４ 下記式のジャスモン酸−３−ブテニルの合成（３−ブテ
ン−１−オールでエステル交換した場合）Reference Example 14 Synthesis of 3-butenyl jasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 3-buten-1-ol)
【化２５】 ジャスモン酸メチル５６．５ｇ、３−ブテン−１−オー
ル３０．０ｇおよび２８％ナトリウムメチラートメタノ
ール溶液１．０ｇを用い、常圧で参考例１３と同様に１
５５℃、５時間反応させた。参考例１３と同様に処理
し、０．９ｍｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点１４２
℃のジャスモン酸−３−ブテニルを収率５７％（純度９
７％：ガスクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 56.5 g of methyl jasmonate, 30.0 g of 3-buten-1-ol and 1.0 g of a 28% sodium methylate methanol solution, 1
The reaction was performed at 55 ° C. for 5 hours. When treated in the same manner as in Reference Example 13 and distilled under reduced pressure at 0.9 mmHg, the boiling point was 142.
C. 3-butenyl jasmonate at a yield of 57% (purity 9
7%: gas chromatography analysis).
【００５３】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．９５
（ｔ，３Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．８０−２．
６０（１２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），４．１５
（ｔ，２Ｈ），５．１０（２Ｈ），５．２５（ｑ，１
Ｈ），５．４４（ｑ，１Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，ＫＢｒ、ｃｍ-1）３４６１，３０７
９，２９６３，２９３４，１７３８，１６４４，１４６
０，１４３５，１４０８，１３８７，１３３５，１２３
３，１１６５，９９０，９１８，６６９ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）３９（３８），４１（５
４），５５（１００），６７（３５），７９（３２），
８３（５３），９５（３１），１０９（２４），１２１
（２０），１３３（１７），１３５（２１），１４１
（１９），１５１（６１），１６３（８），１９３（２
６），２１７（７），２４６（３），２６４（３３）(Spectral data) 1 H-NMR (40
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.95
(T, 3H), 1.50 (m, 1H), 1.80-2.
60 (12H), 2.71 (m, 1H), 4.15
(T, 2H), 5.10 (2H), 5.25 (q, 1
H), 5.44 (q, 1H), 5.78 (m, 1H) IR (Neat, KBr, cm -1 ) 3461, 307
9,2963,2934,1738,1644,146
0, 1435, 1408, 1387, 1335, 123
3, 1165, 990, 918, 669 MASS (EI, 70 eV) 39 (38), 41 (5
4), 55 (100), 67 (35), 79 (32),
83 (53), 95 (31), 109 (24), 121
(20), 133 (17), 135 (21), 141
(19), 151 (61), 163 (8), 193 (2
6), 217 (7), 246 (3), 264 (33)
【００５４】参考例１５ 下記式のジャスモン酸−３−ブチニルの合成（３−ブチ
ン−１−オールでエステル交換した場合）Reference Example 15 Synthesis of 3-butynyl jasmonate of the following formula (in the case of transesterification with 3-butyn-1-ol)
【化２６】 ジャスモン酸メチル３０．０ｇ、３−ブチン−１−オー
ル５１．７ｇおよび２８％ナトリウムメチラートメタノ
ール溶液１．０ｇを用い、常圧で参考例１３と同様に１
５０℃、７時間反応させた。参考例１３と同様に処理
し、０．５ｍｍＨｇで減圧蒸留したところ、沸点１３８
℃のジャスモン酸−３−ブチニルを収率５２％（純度９
７％：ガスクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 30.0 g of methyl jasmonate, 51.7 g of 3-butyn-1-ol and 1.0 g of a 28% sodium methylate methanol solution, 1
The reaction was performed at 50 ° C. for 7 hours. When treated in the same manner as in Reference Example 13 and distilled under reduced pressure at 0.5 mmHg, the boiling point was 138.
C. 3-butynyl jasmonate at a yield of 52% (purity 9
7%: gas chromatography analysis).
【００５５】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．９６
（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．８０−２．
８０（１４Ｈ），４．２１（ｔ，２Ｈ），５．２７
（ｑ，１Ｈ），５．４５（ｑ，１Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，ＫＢｒ、ｃｍ-1）３４５７，３２８
９，３００７，２９６５，２９３４，２８７６，２１２
３，１７３８，１４６０，１４０８，１３９０，１３３
５，１２３１，１１６３，１０９２，１０７１，１０３
８，１００３，８２０，６５０，５５２ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）３９（５２），４１（７
９），５３（９１），５５（６６），６７（６０），７
９（５７），８３（１００），９５（５６），１０９
（４４），１２１（３４），１３３（３０），１３５
（４４），１５１（８１），１６３（１０），１９３
（８３），２０５（８），２１５（７），２３３
（５），２４７（３），２６２（３）(Spectral data) 1 H-NMR (40
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.96
(T, 3H), 1.51 (m, 1H), 1.80-2.
80 (14H), 4.21 (t, 2H), 5.27
(Q, 1H), 5.45 (q, 1H) IR (Neat, KBr, cm -1 ) 3457, 328
9,3007,2965,2934,2876,212
3,1738,1460,1408,1390,133
5,1231,1163,1092,1071,103
8, 1003, 820, 650, 552 MASS (EI, 70 eV) 39 (52), 41 (7
9), 53 (91), 55 (66), 67 (60), 7
9 (57), 83 (100), 95 (56), 109
(44), 121 (34), 133 (30), 135
(44), 151 (81), 163 (10), 193
(83), 205 (8), 215 (7), 233
(5), 247 (3), 262 (3)
【００５６】参考例１６ 下記式のジャスモン酸−ｃｉｓ−３−ヘキセニルの合成
（ｃｉｓ−３−ヘキセン−１−オールでエステル交換し
た場合）Reference Example 16 Synthesis of cis-3-hexenyl jasmonate of the following formula (in the case of transesterification with cis-3-hexen-1-ol)
【化２７】 ジャスモン酸メチル５０．０ｇ、ｃｉｓ−３−ヘキセン
−１−オール８８．０ｇおよび２８％ナトリウムメチラ
ートメタノール溶液１．０ｇを用い、減圧下（２００ｍ
ｍＨｇ）で参考例１３と同様に１３０℃、１１間反応さ
せた。参考例１３と同様に処理し、０．７ｍｍＨｇで減
圧蒸留したところ、沸点１５４−５６℃のジャスモン酸
−ｃｉｓ−３−ヘキセニルを収率５６％（純度９８％：
ガスクロマトグラフィー分析）で得た。Embedded image Using 50.0 g of methyl jasmonate, 88.0 g of cis-3-hexen-1-ol and 1.0 g of a 28% sodium methylate methanol solution, under reduced pressure (200 m
The reaction was conducted at 130 ° C. for 11 hours in the same manner as in Reference Example 13 at mHg). When treated in the same manner as in Reference Example 13 and distilled under reduced pressure at 0.7 mmHg, -cis-3-hexenyl jasmonate having a boiling point of 154 to 56 ° C was obtained in a yield of 56% (purity of 98%:
Gas chromatography analysis).
【００５７】（スペクトルデータ）1Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）:０．９６
（６Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．８０−２．５０
（１４Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｔ，２
Ｈ），５．２８（２Ｈ），５．４８（２Ｈ） ＩＲ（Ｎｅａｔ，ＫＢｒ、ｃｍ-1）３４６１，３０１
１，２９６５，２９３４，２８７６，１７３８，１６５
５，１４６０，１４０８，１３８９，１３３５，１２３
１，１１６５，１０９０，１０７１，１０４６，１００
３，９０３，７９７，７２９，５８３ ＭＡＳＳ（ＥＩ，７０ｅＶ）４１（７８），５５（１０
０），６７（６４），８２（４２），８３（５８），９
５（２０），１０７（１４），１２１（１４），１３５
（１３），１４１（２９），１５１（５３），１６３
（９），１９３（１１），２１０（１７），２７４
（２），２９２（１５）(Spectral data) 1 H-NMR (40
0 MHz, CDCl 3 / TMS) δ (ppm): 0.96
(6H), 1.50 (m, 1H), 1.80-2.50
(14H), 2.69 (m, 1H) 4.10 (t, 2
H), 5.28 (2H), 5.48 (2H) IR (Neat, KBr, cm -1 ) 3461, 301
1,965,2934,2876,1738,165
5,1460,1408,1389,1335,123
1,1165,1090,1071,1046,100
3,903,797,729,583 MASS (EI, 70 eV) 41 (78), 55 (10
0), 67 (64), 82 (42), 83 (58), 9
5 (20), 107 (14), 121 (14), 135
(13), 141 (29), 151 (53), 163
(9), 193 (11), 210 (17), 274
(2), 292 (15)
【００５８】[0058]
【効果】本発明により、発芽誘導剤の種類を豊富化する
ことができた。According to the present invention, the types of germination inducers can be enriched.
Claims (1)
６のアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニル基および
炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基よりなる群から選
ばれた基であり、ＸはＣＨ2−ＣＨ2またはＣＨ＝ＣＨで
ある。）で示されるジャスモン酸系化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする寄生植物用発芽誘導剤。[Claim 1] The following general formula (1) (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to
A alkenyl group having 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms and a hydroxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms, and X is CH 2 —CH 2 or CH ＝ CH. A germination inducer for parasitic plants, which comprises at least one jasmonic acid compound represented by the formula (1).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32714297A JPH11139908A (en) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Germination inducer for parasitic plant containing jasmonic acid-based compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32714297A JPH11139908A (en) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Germination inducer for parasitic plant containing jasmonic acid-based compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11139908A true JPH11139908A (en) | 1999-05-25 |
Family
ID=18195792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32714297A Pending JPH11139908A (en) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Germination inducer for parasitic plant containing jasmonic acid-based compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11139908A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6651382B1 (en) | 1999-10-08 | 2003-11-25 | National Agricultural Research Organization | Method for preventing the release of gramineous plant pollens |
| JP2006215566A (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-17 | Toppoly Optoelectronics Corp | Signal driving circuit |
| WO2010047050A1 (en) | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 国立大学法人大阪大学 | Parasitic plant control agent and parasitic plant control method |
| JP2013199483A (en) * | 2005-12-07 | 2013-10-03 | Ramot At Tel-Aviv Univ Ltd | Chemical derivative of jasmonate, pharmaceutical composition and method of use thereof |
| US9284274B2 (en) | 2005-12-07 | 2016-03-15 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof |
| US9284252B2 (en) | 2009-06-09 | 2016-03-15 | Sepal Pharma Ltd. | Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders |
-
1997
- 1997-11-12 JP JP32714297A patent/JPH11139908A/en active Pending
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| WO2010047050A1 (en) | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 国立大学法人大阪大学 | Parasitic plant control agent and parasitic plant control method |
| US9284252B2 (en) | 2009-06-09 | 2016-03-15 | Sepal Pharma Ltd. | Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders |
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