JPH1059807A - 耐性昆虫群の防除のためのアリールピロールの使用 - Google Patents
耐性昆虫群の防除のためのアリールピロールの使用Info
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- JPH1059807A JPH1059807A JP9111768A JP11176897A JPH1059807A JP H1059807 A JPH1059807 A JP H1059807A JP 9111768 A JP9111768 A JP 9111768A JP 11176897 A JP11176897 A JP 11176897A JP H1059807 A JPH1059807 A JP H1059807A
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- pyrethroid
- resistant
- pyrrole
- insects
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ピレスロイド耐性昆虫群の防除に有用である
ピレスロイド耐性昆虫の防除方法の提供。 【解決手段】 ピレスロイド耐性昆虫を毒性量の一般式
Ｉのアリールピロール化合物と接触させることからな
る、ピレスロイド耐性昆虫の防除方法及びこのものから
の動物の保護方法を提供する。 （Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ４アルコキシメチルであり；
ＸはＣ１またはＢｒであり、Ｌ、Ｍ及びＱは独立して水
素、Ｃ１、Ｂｒ、Ｉ、ＦまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
である。）
ピレスロイド耐性昆虫の防除方法の提供。 【解決手段】 ピレスロイド耐性昆虫を毒性量の一般式
Ｉのアリールピロール化合物と接触させることからな
る、ピレスロイド耐性昆虫の防除方法及びこのものから
の動物の保護方法を提供する。 （Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ４アルコキシメチルであり；
ＸはＣ１またはＢｒであり、Ｌ、Ｍ及びＱは独立して水
素、Ｃ１、Ｂｒ、Ｉ、ＦまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
である。）
Description
【０００１】
【発明の背景】実質的に全ての商業的及び殆んどのペッ
ト動物は寄生虫により冒されている。該動物における寄
生により、一般的に性能を減少させる臨床的病気及び準
臨床的状態となる。昆虫例えば双翅目（Diptera）（ハ
エ）及びシラミ目（Phthiraptera）（シラミ）は動物生
産において最も経済的に重要な寄生虫である。昆虫例え
ばノミ目（Siphonaptera）（ノミ）はペット動物に対し
て極めて有害である。多くの昆虫例えばヘマトビア・イ
リタンス（Haematobia irritans）（双翅目：イエバエ
科）は温暖な期間中にライフサイクルを完了するために
は１〜４週間のみを必要とする。南部の気候において
は、２０世代程度の昆虫が一年間に発育し得る。この急
速な再生により、殺虫剤の如き環境毒に対して耐性を発
達させた昆虫が多数発生し得る。
ト動物は寄生虫により冒されている。該動物における寄
生により、一般的に性能を減少させる臨床的病気及び準
臨床的状態となる。昆虫例えば双翅目（Diptera）（ハ
エ）及びシラミ目（Phthiraptera）（シラミ）は動物生
産において最も経済的に重要な寄生虫である。昆虫例え
ばノミ目（Siphonaptera）（ノミ）はペット動物に対し
て極めて有害である。多くの昆虫例えばヘマトビア・イ
リタンス（Haematobia irritans）（双翅目：イエバエ
科）は温暖な期間中にライフサイクルを完了するために
は１〜４週間のみを必要とする。南部の気候において
は、２０世代程度の昆虫が一年間に発育し得る。この急
速な再生により、殺虫剤の如き環境毒に対して耐性を発
達させた昆虫が多数発生し得る。
【０００２】多くの殺虫剤は昆虫を効果的に防除し得る
が、殆んどのものは頻繁な施用を必要とする。その結
果、殺虫剤の効能はピレスロイド耐性昆虫の如き耐性群
の発生により厳しく減じてしまう。したがって、ピレス
ロイド耐性昆虫に対する選択的毒性を有する新規な殺虫
剤群が最も有利であろう。
が、殆んどのものは頻繁な施用を必要とする。その結
果、殺虫剤の効能はピレスロイド耐性昆虫の如き耐性群
の発生により厳しく減じてしまう。したがって、ピレス
ロイド耐性昆虫に対する選択的毒性を有する新規な殺虫
剤群が最も有利であろう。
【０００３】従って、ピレスロイド耐性昆虫群の防除に
有用であるアリールピロール化合物の独特で、かつ高度
に有効な群を提供することが本発明の目的である。
有用であるアリールピロール化合物の独特で、かつ高度
に有効な群を提供することが本発明の目的である。
【０００４】ピレスロイド耐性昆虫の感染からの動物保
護を強化する方法を提供することが本発明の他の目的で
ある。
護を強化する方法を提供することが本発明の他の目的で
ある。
【０００５】
【発明の要約】本発明はピレスロイド耐性昆虫、その生
息地、食餌場所または食料供給物を、毒性量の式Ｉ
息地、食餌場所または食料供給物を、毒性量の式Ｉ
【０００６】
【化３】
【０００７】式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキ
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物と接触させることからなる、該ピレスロイド
耐性昆虫の防除方法を提供する。
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物と接触させることからなる、該ピレスロイド
耐性昆虫の防除方法を提供する。
【０００８】また動物に有効量の式Ｉのアリールピロー
ル化合物を投与または施用することからなる、ピレスロ
イド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法を提供す
る。
ル化合物を投与または施用することからなる、ピレスロ
イド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法を提供す
る。
【０００９】
【発明の詳細な記述】耐性は広く行きわたった現象であ
り、そして殆んど全ての経済的に重要な有害生物（pes
t）の耐性群が今日見い出され得る。ピレスロイド殺虫
剤に高度に耐性な昆虫は動物の健康に対して世界的に厳
しい問題を投げかけている。動物の生産及び動物の性能
は殊に双翅目（ハエ）及びシラミ目（シラミ）のピレス
ロイド耐性株により多きく制限される。更に、ノミ目
（ノミ）のピレスロイド耐性株はペット動物に対する持
続的な煩わしい刺激源、並びに病気の仲介物またはある
条虫類の中間宿主となり得る。
り、そして殆んど全ての経済的に重要な有害生物（pes
t）の耐性群が今日見い出され得る。ピレスロイド殺虫
剤に高度に耐性な昆虫は動物の健康に対して世界的に厳
しい問題を投げかけている。動物の生産及び動物の性能
は殊に双翅目（ハエ）及びシラミ目（シラミ）のピレス
ロイド耐性株により多きく制限される。更に、ノミ目
（ノミ）のピレスロイド耐性株はペット動物に対する持
続的な煩わしい刺激源、並びに病気の仲介物またはある
条虫類の中間宿主となり得る。
【００１０】ここに耐性は次のように定義される：有害
生物防除剤（pesticide）の作用に対する昆虫群の感受
性の遺伝的減少、その際に減少は（初期または曝露前の
同様の群に見られる頻度と比較して）有害生物防除剤へ
の曝露により影響される個々の昆虫の頻度の減少として
表わされる。
生物防除剤（pesticide）の作用に対する昆虫群の感受
性の遺伝的減少、その際に減少は（初期または曝露前の
同様の群に見られる頻度と比較して）有害生物防除剤へ
の曝露により影響される個々の昆虫の頻度の減少として
表わされる。
【００１１】広い種類のアリールピロール化合物は恒温
哺乳類に対する内部及び外部寄生虫の防除に有用である
ことが公知である（米国特許第５，４５５，２６３
号）。しかしながら、式Ｉ
哺乳類に対する内部及び外部寄生虫の防除に有用である
ことが公知である（米国特許第５，４５５，２６３
号）。しかしながら、式Ｉ
【００１２】
【化４】
【００１３】式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキ
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ールの特殊な部分集合がピレスロイド耐性昆虫に対して
高度に有効であることが見い出された。驚くべきこと
に、式Ｉのアリールピロールはピレスロイド感受性昆虫
に対するよりもピレスロイド耐性昆虫に対して約７００
〜１，１００％有効である。
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ールの特殊な部分集合がピレスロイド耐性昆虫に対して
高度に有効であることが見い出された。驚くべきこと
に、式Ｉのアリールピロールはピレスロイド感受性昆虫
に対するよりもピレスロイド耐性昆虫に対して約７００
〜１，１００％有効である。
【００１４】重要な農業用及びペット動物例えば牛、
羊、馬、豚、ヤギ、水牛、鹿、猫、犬、ウサギなどはか
み、そして吸う昆虫例えば双翅目、シラミ目及びノミ目
のものによる攻撃及び感染される傾向がある。殊に、双
翅目：イエバエ科例えばムスカ・オータムナリス（Musc
a autumnalis）［フェース・フライズ（face flie
s）］、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritan
s）［ホーン・フライズ（horn flies）］、ストモキシ
ス・カルシトランス（stomoxys calcitrans）［ステー
ブル・フライズ（stable flies）］、ヒール・フライ
ズ（heel flies）、ツェーツェーバエなどは汚物の運
搬者及び病気の宿主であり、そして動物例えば牛、馬及
び羊の重大な有害生物である。更に、羊の重大な寄生虫
である双翅目：ハエ科（Hippobos cidae）（シラミバ
エ）例えばヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）は
動物生産において問題がある。
羊、馬、豚、ヤギ、水牛、鹿、猫、犬、ウサギなどはか
み、そして吸う昆虫例えば双翅目、シラミ目及びノミ目
のものによる攻撃及び感染される傾向がある。殊に、双
翅目：イエバエ科例えばムスカ・オータムナリス（Musc
a autumnalis）［フェース・フライズ（face flie
s）］、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritan
s）［ホーン・フライズ（horn flies）］、ストモキシ
ス・カルシトランス（stomoxys calcitrans）［ステー
ブル・フライズ（stable flies）］、ヒール・フライ
ズ（heel flies）、ツェーツェーバエなどは汚物の運
搬者及び病気の宿主であり、そして動物例えば牛、馬及
び羊の重大な有害生物である。更に、羊の重大な寄生虫
である双翅目：ハエ科（Hippobos cidae）（シラミバ
エ）例えばヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）は
動物生産において問題がある。
【００１５】動物の寄生虫として知られるシラミ族には
次のものがある：獣毛蝨科例えばボビコラ・ボビス（Bo
vicola bovis）（重要なウシサシジラミ）またはＢ．
エクイ（equi）（ウマサシジラミ）；ケモノジラミ科例
えばブタジラミ（Haematopinus suis）またはウマジラ
ミ（H．asini）；イヌジラミ科（Linognathidae）例え
ばリノグナタス・ステノプシス（Linognathus stenops
is）（ヤギ吸血シラミ）またはＬ．ビタリ（vitali）
（長鼻ウシジラミ）など。
次のものがある：獣毛蝨科例えばボビコラ・ボビス（Bo
vicola bovis）（重要なウシサシジラミ）またはＢ．
エクイ（equi）（ウマサシジラミ）；ケモノジラミ科例
えばブタジラミ（Haematopinus suis）またはウマジラ
ミ（H．asini）；イヌジラミ科（Linognathidae）例え
ばリノグナタス・ステノプシス（Linognathus stenops
is）（ヤギ吸血シラミ）またはＬ．ビタリ（vitali）
（長鼻ウシジラミ）など。
【００１６】ペット動物に感染することが知られている
ノミ族の１種にヒトノミ科例えばネコ及びイヌノミ（Ar
chaeopsyllinae）、ウサギノミ（Spilopsyllinae）など
がある。
ノミ族の１種にヒトノミ科例えばネコ及びイヌノミ（Ar
chaeopsyllinae）、ウサギノミ（Spilopsyllinae）など
がある。
【００１７】耐性昆虫群は常法例えば生物分析法または
生化学分析法或いは分子技術により検出及び監視し得
る。従来の生物分析法例えばＳｈｅｐｐａｒｄ及びＨｉ
ｎｋｌｅ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｅｎｔｏｍｕｌ．４
（１）：８７〜８９（１９８７）に記載されるものは単
一試験における群中に存在する耐性の全体のレベルを検
出することができる。
生化学分析法或いは分子技術により検出及び監視し得
る。従来の生物分析法例えばＳｈｅｐｐａｒｄ及びＨｉ
ｎｋｌｅ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｅｎｔｏｍｕｌ．４
（１）：８７〜８９（１９８７）に記載されるものは単
一試験における群中に存在する耐性の全体のレベルを検
出することができる。
【００１８】殊に双翅目、シラミ目またはノミ目、より
殊に上記の族及び最も殊に上記の種のピレスロイド耐性
昆虫は、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給
物を毒性量の式Ｉのアリールピロール化合物と接触させ
ることにより効果的に防除し得る。好適なアリールピロ
ール化合物はＸがＢｒであり、そしてＬ、Ｍ及びＱが各
々独立して水素またはＣｌであるものである。より好適
な化合物はＬ及びＱが水素であり、そしてＭが４−クロ
ロであるものである。
殊に上記の族及び最も殊に上記の種のピレスロイド耐性
昆虫は、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給
物を毒性量の式Ｉのアリールピロール化合物と接触させ
ることにより効果的に防除し得る。好適なアリールピロ
ール化合物はＸがＢｒであり、そしてＬ、Ｍ及びＱが各
々独立して水素またはＣｌであるものである。より好適
な化合物はＬ及びＱが水素であり、そしてＭが４−クロ
ロであるものである。
【００１９】本発明の方法において用いる式Ｉのアリー
ルピロール化合物には次のものがある：４−ブロモ−２
−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リル；４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリル；４−ブロモ−２−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）−ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−ブロモ−２−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リルなど。
ルピロール化合物には次のものがある：４−ブロモ−２
−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リル；４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリル；４−ブロモ−２−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）−ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル；４−ブロモ−２−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リルなど。
【００２０】殊に双翅目、シラミ目及びノミ目のピレス
ロイド耐性昆虫の感染からの動物の保護は有効量の式Ｉ
のアリールピロール化合物の施用または投与により強化
し得る。実施において、式Ｉの化合物は浸漬、スプレ
ー、注入（pour−on）、バックラバー（backrubber）、
オイラー（oiler）、ダストバッグ、粉末、ローション
など；或いはイヤー・タグまたはカラー（collar）；或
いは経口飲薬、大丸薬、丸剤、移植、カプセル、餌また
は飲料水添加剤；或いは非経口的注射などとして動物に
投与し得る。
ロイド耐性昆虫の感染からの動物の保護は有効量の式Ｉ
のアリールピロール化合物の施用または投与により強化
し得る。実施において、式Ｉの化合物は浸漬、スプレ
ー、注入（pour−on）、バックラバー（backrubber）、
オイラー（oiler）、ダストバッグ、粉末、ローション
など；或いはイヤー・タグまたはカラー（collar）；或
いは経口飲薬、大丸薬、丸剤、移植、カプセル、餌また
は飲料水添加剤；或いは非経口的注射などとして動物に
投与し得る。
【００２１】本発明の方法において用いられる式Ｉのア
リールピロール化合物の有効量は用いる特殊な化合物、
用いる施の様式、防除するピレスロイド耐性昆虫の種
類、感染の程度、ピレスロイド耐性昆虫群数の度合、目
的宿主の特性、天候状態等により変えられる。効果的な
投与量は約０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約
１．０〜３０ｍｇ／ｋｇの範囲であり得る。自然には、
有効量以上の量のアリールピロール化合物を投与し得る
が、ピレスロイド耐性昆虫からの目的動物の保護に対し
ては必要とされない。
リールピロール化合物の有効量は用いる特殊な化合物、
用いる施の様式、防除するピレスロイド耐性昆虫の種
類、感染の程度、ピレスロイド耐性昆虫群数の度合、目
的宿主の特性、天候状態等により変えられる。効果的な
投与量は約０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約
１．０〜３０ｍｇ／ｋｇの範囲であり得る。自然には、
有効量以上の量のアリールピロール化合物を投与し得る
が、ピレスロイド耐性昆虫からの目的動物の保護に対し
ては必要とされない。
【００２２】本発明をより明瞭に理解するために、次の
特殊な実施例を下に示す。これらの実施例は単なる説明
であり、そして範囲を限定し、かつ本発明の原理を下げ
るものでは決してないことが理解されよう。事実、本明
細書に説明され、そして記載されるものに加え、本発明
の種々の改良が次の実施例及び前の記載から本分野に精
通せる者に明らかになろう。またかかる改良は付属の特
許請求の範囲の範囲内にある。
特殊な実施例を下に示す。これらの実施例は単なる説明
であり、そして範囲を限定し、かつ本発明の原理を下げ
るものでは決してないことが理解されよう。事実、本明
細書に説明され、そして記載されるものに加え、本発明
の種々の改良が次の実施例及び前の記載から本分野に精
通せる者に明らかになろう。またかかる改良は付属の特
許請求の範囲の範囲内にある。
【００２３】
【実施例】実施例１ ホーン・フライ（Haematobia irritans）の感受性及び
耐性株に対する試験化合物対シペルメトリンの効果の評
価 この生物分析法において、高度にピレスロイド耐性の野
生ハエ及びピレスロイド感受性の実験室株のハエを用い
た。全てのハエをプラスチック製のペトリ皿中に保持
し、そして一連の割合の濾紙上の試験化合物残渣に曝露
した1。１．２５インチの穴を１００ｍｌペトリ皿の底
半分中にあけ、そしてガラス繊維のウインドウ・スクリ
ーンで覆った。ハエがクエン酸塩加のウシ血液で飽和し
たモスリン製パッドであいたスクリーンを通して血液を
摂取できるように、この生物分析法においては底を上端
として用いた。
耐性株に対する試験化合物対シペルメトリンの効果の評
価 この生物分析法において、高度にピレスロイド耐性の野
生ハエ及びピレスロイド感受性の実験室株のハエを用い
た。全てのハエをプラスチック製のペトリ皿中に保持
し、そして一連の割合の濾紙上の試験化合物残渣に曝露
した1。１．２５インチの穴を１００ｍｌペトリ皿の底
半分中にあけ、そしてガラス繊維のウインドウ・スクリ
ーンで覆った。ハエがクエン酸塩加のウシ血液で飽和し
たモスリン製パッドであいたスクリーンを通して血液を
摂取できるように、この生物分析法においては底を上端
として用いた。
【００２４】感受性及びピレスロイド耐性ホーン・フラ
イに対する試験化合物及びシペルメトリンの２４時間Ｌ
Ｃ50データを測定するために、実験を３回行った。新た
に捕獲したピレスロイド耐性ホーン・フライを使用し得
るように実験はその場で行った。対照例として、極めて
高度のピレスロイド耐性を数年ピレスロイドのイヤー・
タグを用いたウシを通して選択した2。致死率のチェッ
クを最小にするために野性のピレスロイド耐性ホーン・
フライを捕獲１時間以内に試験した。耐性因子（ＲＦ）
は次式により測定した： ＲＦ＝耐性ＬＣ50÷感受性ＬＣ50 ＬＣ50は試験したハエ群数の５０％を死滅させるに必要
とされる試験化合物のμｇ／ｃｍ２における濃度であ
る。ＬＣ50値に標準ｌｏｇプロビット分析技術3を用い
て致死率データから測定し、そして９５％以内の信頼性
限界である1。得られたデータを表Ｉに示す。下記の参
照例を本明細書に参考として併記する。
イに対する試験化合物及びシペルメトリンの２４時間Ｌ
Ｃ50データを測定するために、実験を３回行った。新た
に捕獲したピレスロイド耐性ホーン・フライを使用し得
るように実験はその場で行った。対照例として、極めて
高度のピレスロイド耐性を数年ピレスロイドのイヤー・
タグを用いたウシを通して選択した2。致死率のチェッ
クを最小にするために野性のピレスロイド耐性ホーン・
フライを捕獲１時間以内に試験した。耐性因子（ＲＦ）
は次式により測定した： ＲＦ＝耐性ＬＣ50÷感受性ＬＣ50 ＬＣ50は試験したハエ群数の５０％を死滅させるに必要
とされる試験化合物のμｇ／ｃｍ２における濃度であ
る。ＬＣ50値に標準ｌｏｇプロビット分析技術3を用い
て致死率データから測定し、そして９５％以内の信頼性
限界である1。得られたデータを表Ｉに示す。下記の参
照例を本明細書に参考として併記する。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２ ホーン・フライ（Haematobia irritans）の感受性及び
耐性株に対する試験化合物対パーメトリンの評価 本質的に実施例１に記載される標準処理された濾紙−タ
ーサル（tarsal）接触２４時間生物分析法を用い、次の
試験化合物及びピレスロイド殺虫剤を評価した： 化合物Ａ＝４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル 化合物Ｃ＝４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リル 化合物Ｄ＝４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル 化合物Ｅ＝パーメトリン 結果を表ＩＩに示す。
耐性株に対する試験化合物対パーメトリンの評価 本質的に実施例１に記載される標準処理された濾紙−タ
ーサル（tarsal）接触２４時間生物分析法を用い、次の
試験化合物及びピレスロイド殺虫剤を評価した： 化合物Ａ＝４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル 化合物Ｃ＝４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニト
リル 化合物Ｄ＝４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−
１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル 化合物Ｅ＝パーメトリン 結果を表ＩＩに示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例３ 感受性及び耐性シープ・ボディー（sheep body）シラ
ミに対する試験化合物活性の評価 この評価において、試験化合物をアセトンに溶解し、そ
して一連の希釈率で希釈した。アセトン希釈液１ｍｌを
６ｃｍ四方の木綿上にピペットで取った。処理した木綿
片を乾燥し、そして９ｃｍのペトリ皿中に置いた。ピレ
スロイド感受性ピーク・ヒル（Peak Hill）株及びピレ
スロイド耐性ロウェナ（Rowena）株からの成虫のシラミ
を羊から吸引により捕集し、各々処理された片上に移
し、そしてステンレス・スチール環（５０ｍｍ直径×２
０ｍｍ）を用いて閉じ込めた。１６時間後、シラミを死
滅、ひん死または生存に分けて計数した。この生物分析
法において、試験化合物はシラミを倒すよりは死滅させ
た。処理の処理を繰り返した。死滅データからＬＣ50及
びＬＣ99を測定するために標準ｌｏｇプロビット分析技
術を用い、そして９５％以内の信頼性限界であった。次
に下に示すように耐性因子（ＲＦ）を測定するためにＬ
Ｃ50値を用いた。
ミに対する試験化合物活性の評価 この評価において、試験化合物をアセトンに溶解し、そ
して一連の希釈率で希釈した。アセトン希釈液１ｍｌを
６ｃｍ四方の木綿上にピペットで取った。処理した木綿
片を乾燥し、そして９ｃｍのペトリ皿中に置いた。ピレ
スロイド感受性ピーク・ヒル（Peak Hill）株及びピレ
スロイド耐性ロウェナ（Rowena）株からの成虫のシラミ
を羊から吸引により捕集し、各々処理された片上に移
し、そしてステンレス・スチール環（５０ｍｍ直径×２
０ｍｍ）を用いて閉じ込めた。１６時間後、シラミを死
滅、ひん死または生存に分けて計数した。この生物分析
法において、試験化合物はシラミを倒すよりは死滅させ
た。処理の処理を繰り返した。死滅データからＬＣ50及
びＬＣ99を測定するために標準ｌｏｇプロビット分析技
術を用い、そして９５％以内の信頼性限界であった。次
に下に示すように耐性因子（ＲＦ）を測定するためにＬ
Ｃ50値を用いた。
【００２９】ＲＦ＝耐性ＬＣ50÷感受性ＬＣ50 ＬＣ50は試験したシラミ群数の５０％を死滅させるに必
要とされる試験化合物のｍｇ／Ｌにおける濃度である。
ＬＣ99は試験したシラミ群数の９９％を死滅させるに必
要とされる試験化合物のｍｇ／Ｌにおける濃度である。
データを表ＩＩＩに示す。
要とされる試験化合物のｍｇ／Ｌにおける濃度である。
ＬＣ99は試験したシラミ群数の９９％を死滅させるに必
要とされる試験化合物のｍｇ／Ｌにおける濃度である。
データを表ＩＩＩに示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００３２】１．ピレスロイド耐性昆虫を防除する際
に、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物
を、毒性量の式Ｉ
に、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物
を、毒性量の式Ｉ
【００３３】
【化５】
【００３４】式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキ
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物と接触させることからなる、ピレスロイド耐
性昆虫の防除方法。
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物と接触させることからなる、ピレスロイド耐
性昆虫の防除方法。
【００３５】２．動物に有効量の式Ｉ
【００３６】
【化６】
【００３７】式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキ
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物を投与または施用することからなる、ピレス
ロイド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法。
シメチルであり；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｌ、Ｍ及びＱは各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ
またはＣ1〜Ｃ４ハロアルキルである、のアリールピロ
ール化合物を投与または施用することからなる、ピレス
ロイド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法。
【００３８】３．動物が牛、羊または野牛である、上記
２に記載の方法。
２に記載の方法。
【００３９】４．ピレスロイド耐性昆虫が双翅目、シラ
ミ目（Phthiraptera）またはノミ目である、上記１また
は２に記載の方法。
ミ目（Phthiraptera）またはノミ目である、上記１また
は２に記載の方法。
【００４０】５．シラミ目のものが獣毛蝨科、ケモノジ
ラミ科またはイヌジラミ科であり；ノミ目のものが人蚤
科であり；そして双翅目のものがイエバエ科またはハエ
科である、上記４に記載の方法。
ラミ科またはイヌジラミ科であり；ノミ目のものが人蚤
科であり；そして双翅目のものがイエバエ科またはハエ
科である、上記４に記載の方法。
【００４１】６．Ｒがエトキシメチルである、上記１ま
たは２に記載の方法。
たは２に記載の方法。
【００４２】７．アリールピロール化合物が４−ブロモ
−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリルまたは４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルである、上記６に
記載の方法。
−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリルまたは４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルである、上記６に
記載の方法。
【００４３】８．Ｒが水素である、上記１または２に記
載の方法。
載の方法。
【００４４】９．アリールピロール化合物が４−ブロモ
−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルである、上記８に
記載の方法。
−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルである、上記８に
記載の方法。
【００４５】１０．Ｌ及びＱが各々水素であり、そして
Ｍが４−クロロである、上記１または２に記載の方法。
Ｍが４−クロロである、上記１または２に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キヤスリーン・ヘニー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08520 ハイツタウン・アパートメントビー−10・ ダツチネツクロード400 (72)発明者 メアリー・エーラース・ドシヤー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08690 トレントン・ゲイリードライブ147
Claims (2)
- 【請求項１】 ピレスロイド耐性昆虫を防除する際に、
該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物を、毒
性量の式Ｉ 【化１】 式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキシメチルであ
り；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そしてＬ、Ｍ及びＱは
各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＦまたはＣ1〜Ｃ
４ハロアルキルである、のアリールピロール化合物と接
触させることからなる、ピレスロイド耐性昆虫の防除方
法。 - 【請求項２】 動物に有効量の式Ｉ 【化２】 式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ４アルコキシメチルであ
り；ＸはＣｌまたはＢｒであり、そしてＬ、Ｍ及びＱは
各々独立して水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＦまたはＣ1〜Ｃ
４ハロアルキルである、のアリールピロール化合物を投
与または施用することからなる、ピレスロイド耐性昆虫
の感染からの動物保護の強化方法。
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|---|---|---|---|
| US63514396A | 1996-04-19 | 1996-04-19 | |
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