JP3995304B2 - 耐性昆虫群の防除のためのアリールピロールの使用 - Google Patents
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Description
【発明の背景】
実質的に全ての商業的及び殆んどのペット動物は寄生虫により冒されている。該動物における寄生により、一般的に性能を減少させる臨床的病気及び準臨床的状態となる。昆虫例えば双翅目(Diptera)(ハエ)及びシラミ目(Phthiraptera)(シラミ)は動物生産において最も経済的に重要な寄生虫である。昆虫例えばノミ目(Siphonaptera)(ノミ)はペット動物に対して極めて有害である。多くの昆虫例えばヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)(双翅目:イエバエ科)は温暖な期間中にライフサイクルを完了するためには1〜4週間のみを必要とする。南部の気候においては、20世代程度の昆虫が一年間に発育し得る。この急速な再生により、殺虫剤の如き環境毒に対して耐性を発達させた昆虫が多数発生し得る。
【0002】
多くの殺虫剤は昆虫を効果的に防除し得るが、殆んどのものは頻繁な施用を必要とする。その結果、殺虫剤の効能はピレスロイド耐性昆虫の如き耐性群の発生により厳しく減じてしまう。したがって、ピレスロイド耐性昆虫に対する選択的毒性を有する新規な殺虫剤群が最も有利であろう。
【0003】
従って、ピレスロイド耐性昆虫群の防除に有用であるアリールピロール化合物の独特で、かつ高度に有効な群を提供することが本発明の目的である。
【0004】
ピレスロイド耐性昆虫の感染からの動物保護を強化する方法を提供することが本発明の他の目的である。
【0005】
【発明の要約】
本発明はピレスロイド耐性昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物を、毒性量の式I
【0006】
【化3】
【0007】
式中、Rは水素またはC1〜C4アルコキシメチルであり;
XはClまたはBrであり、そして
L、M及びQは各々独立して水素、Cl、Br、I、FまたはC1〜C4ハロアルキルである、
のアリールピロール化合物と接触させることからなる、該ピレスロイド耐性昆虫の防除方法を提供する。
【0008】
また動物に有効量の式Iのアリールピロール化合物を投与または施用することからなる、ピレスロイド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法を提供する。
【0009】
【発明の詳細な記述】
耐性は広く行きわたった現象であり、そして殆んど全ての経済的に重要な有害生物(pest)の耐性群が今日見い出され得る。ピレスロイド殺虫剤に高度に耐性な昆虫は動物の健康に対して世界的に厳しい問題を投げかけている。動物の生産及び動物の性能は殊に双翅目(ハエ)及びシラミ目(シラミ)のピレスロイド耐性株により多きく制限される。更に、ノミ目(ノミ)のピレスロイド耐性株はペット動物に対する持続的な煩わしい刺激源、並びに病気の仲介物またはある条虫類の中間宿主となり得る。
【0010】
ここに耐性は次のように定義される:有害生物防除剤(pesticide)の作用に対する昆虫群の感受性の遺伝的減少、その際に減少は(初期または曝露前の同様の群に見られる頻度と比較して)有害生物防除剤への曝露により影響される個々の昆虫の頻度の減少として表わされる。
【0011】
広い種類のアリールピロール化合物は恒温哺乳類に対する内部及び外部寄生虫の防除に有用であることが公知である(米国特許第5,455,263号)。しかしながら、式I
【0012】
【化4】
【0013】
式中、Rは水素またはC1〜C4アルコキシメチルであり;
XはClまたはBrであり、そして
L、M及びQは各々独立して水素、Cl、Br、I、FまたはC1〜C4ハロアルキルである、
のアリールピロールの特殊な部分集合がピレスロイド耐性昆虫に対して高度に有効であることが見い出された。驚くべきことに、式Iのアリールピロールはピレスロイド感受性昆虫に対するよりもピレスロイド耐性昆虫に対して約700〜1,100%有効である。
【0014】
重要な農業用及びペット動物例えば牛、羊、馬、豚、ヤギ、水牛、鹿、猫、犬、ウサギなどはかみ、そして吸う昆虫例えば双翅目、シラミ目及びノミ目のものによる攻撃及び感染される傾向がある。殊に、双翅目:イエバエ科例えばムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)[フェース・フライズ(face flies)]、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)[ホーン・フライズ(horn flies)]、ストモキシス・カルシトランス(stomoxys calcitrans)[ステーブル・フライズ(stable flies)]、ヒール・フライズ(heel flies)、ツェーツェーバエなどは汚物の運搬者及び病気の宿主であり、そして動物例えば牛、馬及び羊の重大な有害生物である。更に、羊の重大な寄生虫である双翅目:ハエ科(Hippobos cidae)(シラミバエ)例えばヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)は動物生産において問題がある。
【0015】
動物の寄生虫として知られるシラミ族には次のものがある:獣毛蝨科例えばボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)(重要なウシサシジラミ)またはB.エクイ(equi)(ウマサシジラミ);ケモノジラミ科例えばブタジラミ(Haematopinus suis)またはウマジラミ(H.asini);イヌジラミ科(Linognathidae)例えばリノグナタス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)(ヤギ吸血シラミ)またはL.ビタリ(vitali)(長鼻ウシジラミ)など。
【0016】
ペット動物に感染することが知られているノミ族の1種にヒトノミ科例えばネコ及びイヌノミ(Archaeopsyllinae)、ウサギノミ(Spilopsyllinae)などがある。
【0017】
耐性昆虫群は常法例えば生物分析法または生化学分析法或いは分子技術により検出及び監視し得る。従来の生物分析法例えばSheppard及びHinkle、J.Agric.Entomul.4(1):87〜89(1987)に記載されるものは単一試験における群中に存在する耐性の全体のレベルを検出することができる。
【0018】
殊に双翅目、シラミ目またはノミ目、より殊に上記の族及び最も殊に上記の種のピレスロイド耐性昆虫は、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物を毒性量の式Iのアリールピロール化合物と接触させることにより効果的に防除し得る。好適なアリールピロール化合物はXがBrであり、そしてL、M及びQが各々独立して水素またはClであるものである。より好適な化合物はL及びQが水素であり、そしてMが4−クロロであるものである。
【0019】
本発明の方法において用いる式Iのアリールピロール化合物には次のものがある:
4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル;
4−クロロ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル;
4−ブロモ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル;
4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−ピロール−3−カルボニトリル;
4−クロロ−2−(p−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル;
4−ブロモ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルなど。
【0020】
殊に双翅目、シラミ目及びノミ目のピレスロイド耐性昆虫の感染からの動物の保護は有効量の式Iのアリールピロール化合物の施用または投与により強化し得る。実施において、式Iの化合物は浸漬、スプレー、注入(pour−on)、バックラバー(backrubber)、オイラー(oiler)、ダストバッグ、粉末、ローションなど;或いはイヤー・タグまたはカラー(collar);或いは経口飲薬、大丸薬、丸剤、移植、カプセル、餌または飲料水添加剤;或いは非経口的注射などとして動物に投与し得る。
【0021】
本発明の方法において用いられる式Iのアリールピロール化合物の有効量は用いる特殊な化合物、用いる施の様式、防除するピレスロイド耐性昆虫の種類、感染の程度、ピレスロイド耐性昆虫群数の度合、目的宿主の特性、天候状態等により変えられる。効果的な投与量は約0.1〜100mg/kg、好ましくは約1.0〜30mg/kgの範囲であり得る。自然には、有効量以上の量のアリールピロール化合物を投与し得るが、ピレスロイド耐性昆虫からの目的動物の保護に対しては必要とされない。
【0022】
本発明をより明瞭に理解するために、次の特殊な実施例を下に示す。これらの実施例は単なる説明であり、そして範囲を限定し、かつ本発明の原理を下げるものでは決してないことが理解されよう。事実、本明細書に説明され、そして記載されるものに加え、本発明の種々の改良が次の実施例及び前の記載から本分野に精通せる者に明らかになろう。またかかる改良は付属の特許請求の範囲の範囲内にある。
【0023】
【実施例】
実施例1
ホーン・フライ( Haematobia irritans )の感受性及び耐性株に対する試験化合物対シペルメトリンの効果の評価
この生物分析法において、高度にピレスロイド耐性の野生ハエ及びピレスロイド感受性の実験室株のハエを用いた。全てのハエをプラスチック製のペトリ皿中に保持し、そして一連の割合の濾紙上の試験化合物残渣に曝露した1。1.25インチの穴を100mlペトリ皿の底半分中にあけ、そしてガラス繊維のウインドウ・スクリーンで覆った。ハエがクエン酸塩加のウシ血液で飽和したモスリン製パッドであいたスクリーンを通して血液を摂取できるように、この生物分析法においては底を上端として用いた。
【0024】
感受性及びピレスロイド耐性ホーン・フライに対する試験化合物及びシペルメトリンの24時間LC50データを測定するために、実験を3回行った。新たに捕獲したピレスロイド耐性ホーン・フライを使用し得るように実験はその場で行った。対照例として、極めて高度のピレスロイド耐性を数年ピレスロイドのイヤー・タグを用いたウシを通して選択した2。致死率のチェックを最小にするために野性のピレスロイド耐性ホーン・フライを捕獲1時間以内に試験した。耐性因子(RF)は次式により測定した:
RF=耐性LC50÷感受性LC50
LC50は試験したハエ群数の50%を死滅させるに必要とされる試験化合物のμg/cm2における濃度である。LC50値に標準logプロビット分析技術3を用いて致死率データから測定し、そして95%以内の信頼性限界である1。得られたデータを表Iに示す。下記の参照例を本明細書に参考として併記する。
【0025】
【表1】
【0026】
実施例2
ホーン・フライ( Haematobia irritans )の感受性及び耐性株に対する試験化 合物対パーメトリンの評価
本質的に実施例1に記載される標準処理された濾紙−ターサル(tarsal)接触24時間生物分析法を用い、次の試験化合物及びピレスロイド殺虫剤を評価した:
化合物A=4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル
化合物C=4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル
化合物D=4−クロロ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル
化合物E=パーメトリン
結果を表IIに示す。
【0027】
【表2】
【0028】
実施例3
感受性及び耐性シープ・ボディー( sheep body )シラミに対する試験化合物活性の評価
この評価において、試験化合物をアセトンに溶解し、そして一連の希釈率で希釈した。アセトン希釈液1mlを6cm四方の木綿上にピペットで取った。処理した木綿片を乾燥し、そして9cmのペトリ皿中に置いた。ピレスロイド感受性ピーク・ヒル(Peak Hill)株及びピレスロイド耐性ロウェナ(Rowena)株からの成虫のシラミを羊から吸引により捕集し、各々処理された片上に移し、そしてステンレス・スチール環(50mm直径×20mm)を用いて閉じ込めた。16時間後、シラミを死滅、ひん死または生存に分けて計数した。この生物分析法において、試験化合物はシラミを倒すよりは死滅させた。処理の処理を繰り返した。死滅データからLC50及びLC99を測定するために標準logプロビット分析技術を用い、そして95%以内の信頼性限界であった。次に下に示すように耐性因子(RF)を測定するためにLC50値を用いた。
【0029】
RF=耐性LC50÷感受性LC50
LC50は試験したシラミ群数の50%を死滅させるに必要とされる試験化合物のmg/Lにおける濃度である。LC99は試験したシラミ群数の99%を死滅させるに必要とされる試験化合物のmg/Lにおける濃度である。データを表IIIに示す。
【0030】
【表3】
【0031】
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【0032】
1.ピレスロイド耐性昆虫を防除する際に、該昆虫、その生息地、食餌場所または食料供給物を、毒性量の式I
【0033】
【化5】
【0034】
式中、Rは水素またはC1〜C4アルコキシメチルであり;
XはClまたはBrであり、そして
L、M及びQは各々独立して水素、Cl、Br、I、FまたはC1〜C4ハロアルキルである、
のアリールピロール化合物と接触させることからなる、ピレスロイド耐性昆虫の防除方法。
【0035】
2.動物に有効量の式I
【0036】
【化6】
【0037】
式中、Rは水素またはC1〜C4アルコキシメチルであり;
XはClまたはBrであり、そして
L、M及びQは各々独立して水素、Cl、Br、I、FまたはC1〜C4ハロアルキルである、
のアリールピロール化合物を投与または施用することからなる、ピレスロイド耐性昆虫の感染からの動物保護の強化方法。
【0038】
3.動物が牛、羊または野牛である、上記2に記載の方法。
【0039】
4.ピレスロイド耐性昆虫が双翅目、シラミ目(Phthiraptera)またはノミ目である、上記1または2に記載の方法。
【0040】
5.シラミ目のものが獣毛蝨科、ケモノジラミ科またはイヌジラミ科であり;ノミ目のものが人蚤科であり;そして双翅目のものがイエバエ科またはハエ科である、上記4に記載の方法。
【0041】
6.Rがエトキシメチルである、上記1または2に記載の方法。
【0042】
7.アリールピロール化合物が4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルまたは4−クロロ−2−(p−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルである、上記6に記載の方法。
【0043】
8.Rが水素である、上記1または2に記載の方法。
【0044】
9.アリールピロール化合物が4−ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルである、上記8に記載の方法。
【0045】
10.L及びQが各々水素であり、そしてMが4−クロロである、上記1または2に記載の方法。
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