JPH1058610A - Antibacterial resin molding - Google Patents

Antibacterial resin molding

Info

Publication number
JPH1058610A
JPH1058610A JP8220194A JP22019496A JPH1058610A JP H1058610 A JPH1058610 A JP H1058610A JP 8220194 A JP8220194 A JP 8220194A JP 22019496 A JP22019496 A JP 22019496A JP H1058610 A JPH1058610 A JP H1058610A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antibacterial
resin molded
molded product
antibacterial resin
contact lens
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP8220194A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoichi Ushiyama
洋一 牛山
Kanji Katagiri
寛司 片桐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP8220194A priority Critical patent/JPH1058610A/en
Publication of JPH1058610A publication Critical patent/JPH1058610A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To enhance safety for a human body by forming a hydrophilic coat on the surface of a resin molding with which an antibacterial agent is bonded and thereby minimizing the causes for rash or allergy through contact with the skin or mucosa. SOLUTION: A hydrophilic coat is formed on the surface of a resin molding with which an antibacterial agent is bonded. Therefore, the active group of the antibacterial agent which cause rash or allergy no longer comes into contact directly with the skin or mucosa. The hydrophilic coat is as thick as, for example, 10-2000nm. If this thickness is excessively small, the active group of the antibacterial agent easily comes into contact with an organism such as skin or mucosa and the coat is less durable. On the contrary, if the thickness is excessively large, bacteria hardly come into contact with the antibacterial agent, resulting in the deterioration of antibacterial performance. In addition, the transparency is deteriorated, so that this tendency is sometimes disadvantageous for this resin molding. Thus it is possible to obtain the highly safe antibacterial resin molding which hardly causes rash or allergy through contact with the skin or mucosa.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は抗菌性樹脂成形体に
関する。さらにいえば、人体にとって安全な抗菌性樹脂
成形体に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antibacterial resin molded article. Furthermore, it relates to an antibacterial resin molded product that is safe for the human body.

【0002】[0002]

【従来の技術】現在、抗菌性を付与した樹脂製品が数多
く発売されている.家庭用樹脂製品としては、まな板・
歯ブラシなど(特公昭63−54013号公報等)、電
気製品の樹脂部分に抗菌性を付与したもの(特開平5−
295127号公報等)、抗菌性繊維等への応用(特開
平5−310820号公報)がある。また、抗菌性コン
タクトレンズ(特開平4−76518号公報、特開平5
−269181号公報、PCT/JP94/01149
号公報)等の医療用具もある。その他、抗菌性フィルム
(特公平6−18898号公報)もある。
2. Description of the Related Art At present, many resin products having antibacterial properties are on the market. For household resin products, cutting boards and
Toothbrushes and the like (Japanese Patent Publication No. 63-54013, etc.), in which an antibacterial property is imparted to a resin part of an electric product
295127) and application to antibacterial fibers and the like (JP-A-5-310820). Also, antibacterial contact lenses (JP-A-4-76518, JP-A-5-765)
-269181, PCT / JP94 / 01149
There is also a medical device such as Japanese Patent Publication No. In addition, there is also an antibacterial film (Japanese Patent Publication No. 6-18898).

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】上記のような抗菌性を
付与した樹脂製品は生体に接触する機会が多いため、安
全性に十分な配慮が必要である。なかでも、コンタクト
レンズ等の医療用具、内視鏡等の医療用機器の部品は生
体粘膜に接触するため高い安全性が要求される。また、
コンタクトレンズ関連樹脂製品やベビー用品、体温計等
の家庭用プラスチック製品等の抗菌性樹脂成形体も皮膚
や粘膜と接触するため安全性が重要である。
The resin products provided with the antibacterial properties as described above have many opportunities to come into contact with the living body, so that sufficient consideration is required for safety. Above all, medical devices such as contact lenses and medical device components such as endoscopes are required to have high safety because they come into contact with living mucous membranes. Also,
Since antibacterial resin moldings such as contact lens-related resin products, baby products, and household plastic products such as thermometers are in contact with skin and mucous membranes, safety is important.

【0004】しかしながら、抗菌性を有するこれらの抗
菌性樹脂成形体は、皮膚や粘膜と接触すると、かぶれや
アレルギーを引き起こす場合があり、これらの抗菌性樹
脂成形体は人体にとって必ずしも十分な安全性を有して
いるとはいえなかった。
[0004] However, these antibacterial resin molded articles having antibacterial properties may cause rash and allergy when they come into contact with skin and mucous membranes, and these antibacterial resin molded articles do not always have sufficient safety for the human body. I couldn't say I had it.

【0005】そこで、本発明はこのような問題点を解決
するためになされたものであり、その目的は、皮膚や粘
膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引き起こすこと
の少ない、人体にとってより安全性の高い抗菌性樹脂成
形体を提供することにある。
Accordingly, the present invention has been made to solve such problems, and an object of the present invention is to provide a safer human body which is less likely to cause rash or allergy even when it comes into contact with skin or mucous membranes. An object of the present invention is to provide an antibacterial resin molded article having high property.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、抗菌性樹
脂成形体について、鋭意研究を重ねた結果、抗菌剤の結
合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成されてなる抗
菌性樹脂成形体が、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれや
アレルギーを引き起こすことの少ない、人体にとってよ
り安全性の高い抗菌性樹脂成形体であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on an antibacterial resin molded product, and as a result, have found that a hydrophilic film is formed on the surface of the resin molded product to which an antibacterial agent is bonded. The present inventors have found that the resin molded article is an antibacterial resin molded article which is less likely to cause rash or allergy even when it comes into contact with skin or mucous membranes and which is safer for the human body, and has completed the present invention.

【0007】すなわち、本発明の抗菌性樹脂成形体は、
抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成さ
れてなることを特徴とする。
That is, the antibacterial resin molded article of the present invention comprises:
It is characterized in that a hydrophilic film is formed on the surface of the resin molded body to which the antibacterial agent is bonded.

【0008】このように、本発明の抗菌性樹脂成形体
は、抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形
成されてなるため、かぶれやアレルギーを引き起こす原
因となる抗菌剤の活性基が皮膚や粘膜と直接接触するこ
とがなくなる。その結果、本発明の抗菌性樹脂成形体
は、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引
き起こすことが少なく、人体にとってより安全性の高い
抗菌性樹脂成形体となるのである。
As described above, since the antibacterial resin molded article of the present invention has a hydrophilic film formed on the surface of the resin molded article to which the antibacterial agent is bonded, the activity of the antibacterial agent which causes rash and allergy is caused. The groups no longer come into direct contact with the skin and mucous membranes. As a result, the antibacterial resin molded article of the present invention is less likely to cause rash and allergy even when it comes into contact with skin and mucous membranes, and becomes an antibacterial resin molded article having higher safety for the human body.

【0009】この親水性膜は、その膜厚が10nm〜2
000nmであることが好ましく、100nm〜100
0nmであることがさらに好ましい。この膜厚が薄すぎ
ると皮膚や粘膜等の生体と抗菌剤の活性基とが直接接触
し易くなり、膜の耐久性も低下するため好ましくない。
この膜厚が厚すぎると菌が抗菌剤に接触しにくくなり抗
菌性能を低下させるため好ましくない。さらに、透明性
等を損なうため好ましくない場合も生ずる。
This hydrophilic film has a thickness of 10 nm to 2 nm.
000 nm, preferably 100 nm to 100 nm.
More preferably, it is 0 nm. If the film thickness is too small, the living body such as skin and mucous membrane easily comes into direct contact with the active group of the antibacterial agent, and the durability of the film is undesirably reduced.
If the film thickness is too large, bacteria are less likely to come into contact with the antibacterial agent and the antibacterial performance is reduced, which is not preferable. Further, there are cases where the transparency is impaired, which is not preferable.

【0010】また、この親水性膜は、親水性モノマーを
グラフト重合させて形成されてなることが好ましい。親
水性モノマーを重合させるのは、涙液、粘液とのなじみ
がいいからである。また、グラフト重合させるのは、適
度の隙間があり菌を通過させ易く抗菌効果を低下させな
い重合膜を得られるからである。また、親水性モノマー
を塗布させただけの膜、親水性モノマーを塗布後重合さ
せた重合膜と比較して、このグラフト重合膜は樹脂成形
体の表面と化学的に強固に結合しているので十分な耐久
性がある重合膜を形成できるからである。
The hydrophilic film is preferably formed by graft polymerization of a hydrophilic monomer. The reason why the hydrophilic monomer is polymerized is that it is well compatible with tears and mucus. In addition, the graft polymerization is performed because a polymer film having an appropriate gap, easily allowing bacteria to pass through, and not deteriorating the antibacterial effect can be obtained. In addition, compared to a film in which only a hydrophilic monomer is applied and a polymer film in which a hydrophilic monomer is applied and then polymerized, the graft polymer film is chemically bonded to the surface of the resin molded body more strongly. This is because a polymer film having sufficient durability can be formed.

【0011】グラフト重合は、抗菌性樹脂成形体の表面
を紫外線照射、コロナ放電または低温プラズマ放電、ガ
ンマー線照射等を施し、発生するラジカルにモノマーを
グラフト重合することによって行なう。例えば、抗菌性
樹脂成形体を10-3〜10torrの減圧下のグロー放
電でレンズをプラズマ処理後、モノマーを蒸気または液
体として装置内へ導入し、直接ラジカルと反応させる方
法、あるいは低温プラズマ処理後、被処理基材を装置か
ら取り出しモノマーと反応させる方法等がある。
The graft polymerization is carried out by irradiating the surface of the antibacterial resin molded article with ultraviolet rays, corona discharge or low-temperature plasma discharge, gamma ray irradiation, etc., and graft-polymerizing monomers to the generated radicals. For example, a method of subjecting an antibacterial resin molded body to plasma treatment of a lens by glow discharge under a reduced pressure of 10 −3 to 10 torr, introducing monomers as vapor or liquid into the apparatus, and directly reacting with radicals, or after a low-temperature plasma treatment And a method in which the substrate to be treated is removed from the apparatus and reacted with the monomer.

【0012】このグラフト重合には、一般的に用いられ
るラジカル重合可能な化合物のうち、親水性を有するも
の、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、または
メタクリル基等を分子中に1個以上含む親水性モノマー
を用いることができる。
In the graft polymerization, a compound having a hydrophilic property, such as a vinyl group, an allyl group, an acryl group, or a methacryl group, which is generally used in the molecule, may be used. Hydrophilic monomers can be used.

【0013】この親水性モノマーは、メタクリル酸、ア
クリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシ
プロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド
及びN−ビニル−2−ピロリドンからなる群より選ばれ
た1種以上の親水性モノマーであることが好ましい。
The hydrophilic monomers include methacrylic acid, acrylic acid, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxybutyl methacrylate, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, acrylamide, N, N- It is preferably at least one hydrophilic monomer selected from the group consisting of dimethylacrylamide and N-vinyl-2-pyrrolidone.

【0014】具体的には、ヒドロキシアルキルメタアク
リレート、ヒドロキシアルキルアクリレート、ポリエチ
レングリコールメタアクリレート、ポリエチレングリコ
ールアクリレート、多価アルコールの(メタ)アクリル
酸エステル等が挙げられる。
Specific examples thereof include hydroxyalkyl methacrylate, hydroxyalkyl acrylate, polyethylene glycol methacrylate, polyethylene glycol acrylate, and polyhydric alcohol (meth) acrylate.

【0015】さらに具体的には、例えば、(メタ)アク
リル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミ
ド、N−ビニル−2−ピロリドン等が挙げられる。
More specifically, for example, (meth) acrylic acid, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxybutyl methacrylate, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-vinyl-2-pyrrolidone and the like can be mentioned.

【0016】また、直接親水性モノマーをグラフト重合
させずに上記化合物中の有機酸のエステル体等をグラフ
ト重合させ、続いてそれらを加水分解することにより親
水性グラフト層を得る方法もある。
There is also a method of obtaining a hydrophilic graft layer by graft-polymerizing an ester of an organic acid in the above compound without directly grafting a hydrophilic monomer, and then hydrolyzing them.

【0017】さらに、グラフト膜の架橋密度を高め、耐
久性を向上させるために、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6
−ヘキサンジオールジメタクリレート、グリセリンジメ
タクリレート、ジビニルベンゼンジアリルフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、エチレ
ンビスアクリルアミド等の多官能モノマーを用い、耐久
性を高めることが好ましい。
Further, in order to increase the crosslink density of the graft membrane and improve the durability, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, Diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6
-Hexanediol dimethacrylate, glycerin dimethacrylate, divinylbenzene diallyl phthalate,
It is preferable to improve durability by using a polyfunctional monomer such as diethylene glycol bisallyl carbonate and ethylene bisacrylamide.

【0018】本発明のグラフト重合は、通常の重合開始
剤の存在下、加熱あるいは紫外線などの活性エネルギー
線の照射によって行われる。
The graft polymerization of the present invention is carried out by heating or irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays in the presence of a usual polymerization initiator.

【0019】具体的な重合開始剤としては、ラジカル重
合開始剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、t−ブ
チルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチ
ルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシジイソ
ブチレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリ
ル)等が用いられる。また、モール塩等を使ったレドッ
クス法も用いることができる。
As a specific polymerization initiator, a radical polymerization initiator is desirable, for example, benzoyl peroxide, diisopropylperoxydicarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypiate. Valate, t-butyl peroxydiisobutyrate, t-butyl peroxyisopropyl carbonate, lauroyl peroxide, azobisisobutyronitrile, azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and the like are used. Further, a redox method using Mohr salt or the like can also be used.

【0020】活性エネルギー線の照射の場合には、ベン
ゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応じて増感剤
を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用するモノマ
ーに対し、0.001〜2重量パーセントが望ましい。
In the case of irradiation with an active energy ray, a photopolymerization initiator such as benzoin ether or a sensitizer is used if necessary. The amount of these initiators used is preferably 0.001 to 2% by weight based on the monomers used.

【0021】抗菌性樹脂成形体に結合することができる
抗菌剤としては、抗菌性金属系抗菌剤、ビグアニド系抗
菌剤、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、
キトサン及びアクリジン系抗菌剤からなる群より選ばれ
た1種または2種以上の抗菌剤を用いることができる。
Antibacterial agents which can be bonded to the antibacterial resin molded product include antibacterial metal antibacterial agents, biguanide antibacterial agents, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts,
One or more antibacterial agents selected from the group consisting of chitosan and acridine antibacterial agents can be used.

【0022】本発明の抗菌性樹脂成形体は、医療用具、
医療機器の部品または家庭用樹脂製品に適しており、特
に、コンタクトレンズ、コンタクトレンズ保存容器、コ
ンタクトレンズ保存剤容器、コンタクトレンズ洗浄剤容
器、コンタクトレンズ関連樹脂製品、内視鏡被覆膜及び
眼圧測定装置接眼部に最適である。
The antibacterial resin molded article of the present invention comprises a medical device,
Suitable for medical device parts or household resin products, especially contact lenses, contact lens storage containers, contact lens preservative containers, contact lens cleaning agent containers, contact lens-related resin products, endoscope coating films and eyes Ideal for pressure measurement device eyepiece.

【0023】さらに、本発明は、上記製品に限らず、ま
な板等の調理用品、プラスチック製箸、茶碗等の食器、
おもちゃ、哺乳瓶等のベビー用品、ピアス等の装飾品、
自動体温計、浴槽、便器、抗菌性壁紙等、生体と直接接
触する可能性のある製品に広く応用することができる。
Further, the present invention is not limited to the above products, but also includes cooking utensils such as cutting boards, tableware such as plastic chopsticks and bowls,
Baby goods such as toys and baby bottles, ornaments such as piercings,
It can be widely applied to products that may come into direct contact with living bodies, such as automatic thermometers, bathtubs, toilets, antibacterial wallpapers, and the like.

【0024】[0024]

【発明の実施の形態】以下実施例により、更に詳しく説
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto.

【0025】1.親水性モノマーグラフト抗菌性樹脂成
形体の作製 (試料1) (1)抗菌性コンタクトレンズの作製 N,N−ジメチルアクリルアミド45重量%、2,2,
2−トリフルオロエチルメタクリレート30重量%、ト
リス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレ
ート18重量%、トリオクチルメタクリルホスホニウム
クロライド5重量%、エチレングリコールジメタクリレ
ート0.7重量%、2,2’−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)0.3重量%を室温でよく混合し
た。この混合液をガラス製試験管に注入し、内部を窒素
で置換した後密封した。この試験管をプログラムコント
ローラーで温度制御する温水槽に浸漬し、28℃で6時
間、30℃で4時間、32℃で3時間、40℃で2時
間、50℃で2時間、60℃で1.5時間、80℃で2
時間、更に大気炉中105℃で2時間加熱し、重合を行
った。得られた共重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後
コンタクトレンズを得た。
1. Preparation of hydrophilic monomer-grafted antibacterial resin molded article (Sample 1) (1) Preparation of antibacterial contact lens N, N-dimethylacrylamide 45% by weight, 2,2,2
30% by weight of 2-trifluoroethyl methacrylate, 18% by weight of tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, 5% by weight of trioctyl methacrylphosphonium chloride, 0.7% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, 2,2′-azobis (2, 0.3% by weight of 4-dimethylvaleronitrile) was mixed well at room temperature. This mixture was poured into a glass test tube, the inside of which was replaced with nitrogen, and then sealed. The test tube was immersed in a hot water bath controlled by a program controller for 6 hours at 28 ° C, 4 hours at 30 ° C, 3 hours at 32 ° C, 2 hours at 40 ° C, 2 hours at 50 ° C, and 1 hour at 60 ° C. 2.5 hours at 80 ° C.
Then, the mixture was heated at 105 ° C. for 2 hours in an air furnace to carry out polymerization. A round bar of the obtained copolymer was cut, cut and polished to obtain a contact lens.

【0026】(2)プラズマ処理: 次にこのコンタク
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度0.1torr
の酸素雰囲気中、放電周波数13.56MHz、放電電
力50Wで15分間低温プラズマ処理した。
(2) Plasma treatment: Next, the contact lens was vacuumed in a plasma polymerization apparatus at a pressure of 0.1 torr.
Low-temperature plasma treatment at a discharge frequency of 13.56 MHz and a discharge power of 50 W for 15 minutes in an oxygen atmosphere.

【0027】(3)グラフト重合: アクリルアミド7
0重量%、メチレンビスアクリルアミド10重量%、モ
ール塩1.6重量%水溶液3mlに(2)でプラズマ処
理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、40℃で10分間のグラフト重合処理を行った。
(3) Graft polymerization: acrylamide 7
A contact lens treated with plasma in (2) is immersed in 3 ml of an aqueous solution of 0% by weight, 10% by weight of methylenebisacrylamide and 1.6% by weight of Mohr salt, quickly degassed, sealed, and graft-polymerized at 40 ° C. for 10 minutes. Was done.

【0028】このレンズを純水中で膨潤させ、洗浄した
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
The lens was swollen in pure water, washed, and then immersed in a physiological saline to absorb a predetermined amount of water and complete elution of the eluted material.

【0029】(試料2) (1)コンタクトレンズの重合、切削、研磨: トリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
30重量%、メチルメタクリレート30重量%、イソプ
ロピルヘプタデカフルオロメタクリレート25重量%、
トリオクチルアリルホスホニウムクロライド5重量%、
メタクリル酸5重量%、アリルメタクリレート4重量
%、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート1
重量%をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入
れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封し
た。この封管を、温水中30℃で10時間、40℃で5
時間、50℃で5時間、60℃で3時間、70℃で3時
間加熱し、更に大気炉中100℃で2時間加熱して重合
を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コン
タクトレンズを得た。
(Sample 2) (1) Polymerization, cutting and polishing of contact lenses: Tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate 30% by weight, methyl methacrylate 30% by weight, isopropyl heptadecafluoromethacrylate 25% by weight,
Trioctyl allyl phosphonium chloride 5% by weight,
5% by weight of methacrylic acid, 4% by weight of allyl methacrylate, t-butyl peroxyisopropyl carbonate 1
% By weight, the mixture was placed in a glass sealed tube, the inside of which was replaced with nitrogen, degassed repeatedly, and sealed under vacuum. The sealed tube is heated at 30 ° C. for 10 hours in hot water and 5 hours at 40 ° C.
The mixture was heated at 50 ° C. for 5 hours, at 60 ° C. for 3 hours, at 70 ° C. for 3 hours, and further heated at 100 ° C. for 2 hours in an air furnace to carry out polymerization to obtain a round bar. The obtained rod was cut to obtain a contact lens.

【0030】(2)コンタクトレンズへのキトサンの結
合: 作製したコンタクトレンズをキトサンのN−メチ
ルピロリドン溶液に浸漬後、水酸化ナトリウムで処理
し、ジメチルホルムアミドで処理して架橋させた。
(2) Binding of chitosan to contact lens: The prepared contact lens was immersed in a solution of chitosan in N-methylpyrrolidone, treated with sodium hydroxide, and treated with dimethylformamide to crosslink.

【0031】(試料3) (1)コンタクトレンズの重合、切削、研磨: 2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート92.7重量%、エチレ
ングリコールジメタクリレート2重量%、ビニルクロル
ヘキシジン5重量%、ジイソプロピルオキシジパーカー
ボネイト0.3重量%をよく混合し、この混合物をガラ
ス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真
空下溶封した。この封管を、温水中30℃で10時間、
40℃で5時間、50℃で5時間、60℃で3時間、7
0℃で3時間加熱し、更に大気炉中100℃で2時間加
熱して重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加
工し、コンタクトレンズを得た。
(Sample 3) (1) Polymerization, cutting and polishing of contact lens: 92.7% by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate, 2% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, 5% by weight of vinyl chlorhexidine, 0% of diisopropyloxy dipercarbonate 0.3% by weight, the mixture was placed in a glass sealed tube, the inside of which was replaced with nitrogen and degassed repeatedly, and sealed under vacuum. The sealed tube is heated at 30 ° C. for 10 hours in hot water,
5 hours at 40 ° C., 5 hours at 50 ° C., 3 hours at 60 ° C., 7
The mixture was heated at 0 ° C. for 3 hours and further heated at 100 ° C. for 2 hours in an air furnace to carry out polymerization to obtain a round bar. The obtained rod was cut to obtain a contact lens.

【0032】(2)コロナ:抗菌性樹脂に12KV,各
5分のコロナ放電をFC面、BC面共に行った。
(2) Corona: Corona discharge was performed on the antibacterial resin at 12 KV for 5 minutes for each of the FC surface and the BC surface.

【0033】(3)グラフト重合:得られたコンタクト
レンズをアクリル酸に浸漬後、脱気し、40℃、30分
間グラフト重合した。このレンズを純水中で膨潤させ、
洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさ
せると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
(3) Graft polymerization: The obtained contact lens was immersed in acrylic acid, degassed, and graft-polymerized at 40 ° C. for 30 minutes. Swell this lens in pure water,
After washing, the sample was immersed in a physiological saline to absorb a predetermined amount of water, and at the same time, elution of the eluate was completed.

【0034】(試料4) (1)コンタクトレンズの重合、切削、研磨: 2,3
−ジヒドロキシプロピルメタクリレート68.95重量
%、メチルメタクリレート26重量%、エチレングリコ
ールジメタクリレート1量%、ビニルベンゼトニウム4
重量%、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキサイド0.05重量%をよく混合し、こ
の混合物の脱気、窒素置換を行った。この混合物をコン
タクトレンズ形状に成形した樹脂(プラスチック)製型
に滴下し、これに80W/cm高圧水銀ランプを用いて
距離10cmで100秒間紫外線を照射した。
(Sample 4) (1) Polymerization, cutting and polishing of contact lenses: 2, 3
68.95% by weight of dihydroxypropyl methacrylate, 26% by weight of methyl methacrylate, 1% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, vinylbenzethonium 4
% By weight and 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (0.05% by weight) were mixed well, and the mixture was degassed and purged with nitrogen. This mixture was dropped into a resin (plastic) mold formed into a contact lens shape, and the mixture was irradiated with ultraviolet rays at a distance of 10 cm for 100 seconds using an 80 W / cm high pressure mercury lamp.

【0035】(2)プラズマ処理: 次にこのコンタク
トレンズを、プラズマ重合装置内で、真空度0.1to
rrの空気雰囲気中、放電周波数13.56MHz、放
電電力200Wで30秒間低温プラズマ処理した。
(2) Plasma treatment: Next, this contact lens is placed in a plasma polymerization apparatus at a degree of vacuum of 0.1 ton.
A low-temperature plasma treatment was performed for 30 seconds at a discharge frequency of 13.56 MHz and a discharge power of 200 W in an air atmosphere of rr.

【0036】(3)グラフト重合: ジメチルアクリル
アミド10重量%およびエチレングリコールジメタクリ
レート5重量%ベンゼン溶液3mlに(2)でプラズマ
処理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、35℃で5分間のグラフト重合処理を行った。
(3) Graft polymerization: A contact lens treated with plasma in (2) was immersed in 3 ml of a benzene solution of 10% by weight of dimethylacrylamide and 5% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, quickly degassed, and then sealed. The graft polymerization treatment was performed for 5 minutes.

【0037】(4)抽出:このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
(4) Extraction: The lens was swollen in pure water, washed, and immersed in a physiological saline solution to absorb a predetermined amount of water, and at the same time complete elution of the eluate.

【0038】(試料5) (1)抗菌性コンタクトレンズの作製 2−ヒドロキシエチルメタクリレート87.7重量%、
エチレングリコールジメタクリレート2重量%、トリオ
クチルメタクリルホスホニウムクロライド10重量%、
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリ
ル)0.3重量%を室温でよく混合した。この混合液を
ガラス製試験管に注入し、内部を窒素で置換した後密封
した。この試験管をプログラムコントローラーで温度制
御する温水槽に浸漬し、28℃で6時間、30℃で4時
間、32℃で3時間、40℃で2時間、50℃で2時
間、60℃で1.5時間、80℃で2時間、更に大気炉
中105℃で2時間加熱し、重合を行った。得られた共
重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後コンタクトレンズ
を得た。
(Sample 5) (1) Preparation of antibacterial contact lens 2-hydroxyethyl methacrylate 87.7% by weight,
2% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, 10% by weight of trioctyl methacryl phosphonium chloride,
0.3% by weight of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was mixed well at room temperature. This mixture was poured into a glass test tube, the inside of which was replaced with nitrogen, and then sealed. The test tube was immersed in a hot water bath controlled by a program controller for 6 hours at 28 ° C, 4 hours at 30 ° C, 3 hours at 32 ° C, 2 hours at 40 ° C, 2 hours at 50 ° C, and 1 hour at 60 ° C. The mixture was heated at 80 ° C. for 2 hours and further heated at 105 ° C. for 2 hours in an air furnace to conduct polymerization. A round bar of the obtained copolymer was cut, cut and polished to obtain a contact lens.

【0039】(2)プラズマ処理: 次にこのコンタク
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度0.1torr
の酸素雰囲気中、放電周波数13.56MHz、放電電
力50Wで15分間低温プラズマ処理した。
(2) Plasma treatment: Next, the contact lens was vacuumed at 0.1 torr in a plasma polymerization apparatus.
Low-temperature plasma treatment at a discharge frequency of 13.56 MHz and a discharge power of 50 W for 15 minutes in an oxygen atmosphere.

【0040】(3)グラフト重合: N−ビニル−2−
ピロリドン3mlに(2)でプラズマ処理したコンタク
トレンズを浸漬後、素早く脱気後密封し、40℃で10
分間のグラフト重合処理を行った。
(3) Graft polymerization: N-vinyl-2-
After immersing the contact lens treated with plasma in (2) in 3 ml of pyrrolidone, quickly evacuating and sealing, then at 40 ° C. for 10 minutes
The graft polymerization treatment was performed for 5 minutes.

【0041】このレンズを純水中で膨潤させ、洗浄した
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
The lens was swollen in pure water, washed, and then immersed in a physiological saline to absorb a predetermined amount of water, and at the same time complete elution of the eluate.

【0042】(試料6) (1)コンタクトレンズの重合、切削、研磨: 2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート91.7重量%、エチレ
ングリコールジメタクリレート2重量%、トリオクチル
アリルホスホニウムクロライド5重量%、2,2’−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3重量
%をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この
封管を、温水中30℃で10時間、40℃で5時間、5
0℃で5時間、60℃で3時間、70℃で3時間加熱
し、更に大気炉中100℃で2時間加熱して重合を行な
い、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクト
レンズを得た。
(Sample 6) (1) Polymerization, cutting and polishing of contact lenses: 91.7% by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate, 2% by weight of ethylene glycol dimethacrylate, 5% by weight of trioctyl allyl phosphonium chloride, 2,2 0.3% by weight of '-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was mixed well, and the mixture was placed in a glass sealed tube, the inside of which was replaced with nitrogen and degassed repeatedly, and sealed under vacuum. This sealed tube is heated at 30 ° C for 10 hours in warm water, 5 hours at 40 ° C, and
The mixture was heated at 0 ° C. for 5 hours, at 60 ° C. for 3 hours, at 70 ° C. for 3 hours, and further heated at 100 ° C. for 2 hours in an air furnace to carry out polymerization to obtain a round bar. The obtained rod was cut to obtain a contact lens.

【0043】(2)紫外線による親水性モノマーのグラ
フト重合:得られたコンタクトレンズを0.2mol/l
ベンゾフェノン、0.5mol/lN,N−ジメチルアク
リルアミドを含むベンゼン溶液に浸漬し、窒素ガスを吹
き込みながら、300W高圧水銀ランプにて紫外線を5
分間照射し、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーを
グラフト重合させた。
(2) Graft polymerization of hydrophilic monomer by ultraviolet rays: 0.2 mol / l of the obtained contact lens
It is immersed in a benzene solution containing benzophenone and 0.5 mol / l N, N-dimethylacrylamide.
The surface of the contact lens was graft-polymerized with a hydrophilic monomer.

【0044】(3)抽出:このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
(3) Extraction: The lens was swollen in pure water, washed and then immersed in a physiological saline solution to absorb a predetermined amount of water, and at the same time complete elution of the eluted material.

【0045】(試料7) (1)抗菌樹脂の作製:アクリル酸90重量%、ビニル
ベンゾイルアセトナト銀10重量%をよく混合し、この
混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を
繰り返し、真空下溶封した。この封管を、温水中30℃
で10時間、40℃で5時間、50℃で5時間、60℃
で3時間、70℃で3時間加熱し、更に大気炉中100
℃で2時間加熱して重合を行ない、丸棒を得た。この丸
棒を粉砕し、ポリスチレン樹脂を射出成形し、コンタク
トレンズボトルを作成した。
(Sample 7) (1) Preparation of antibacterial resin: 90% by weight of acrylic acid and 10% by weight of silver vinylbenzoylacetonate were mixed well, and the mixture was placed in a glass sealed tube. The air was repeatedly sealed under vacuum. Place the sealed tube in hot water at 30 ° C.
10 hours, 40 ° C for 5 hours, 50 ° C for 5 hours, 60 ° C
For 3 hours and at 70 ° C for 3 hours.
Polymerization was performed by heating at 2 ° C. for 2 hours to obtain a round bar. This round bar was pulverized, and a polystyrene resin was injection molded to prepare a contact lens bottle.

【0046】(2)コロナ:コンタクトレンズボトルに
12KV,各5分のコロナ放電を行った。
(2) Corona: Corona discharge was applied to the contact lens bottle at 12 KV for 5 minutes each.

【0047】(3)グラフト重合: アクリルアミド7
0重量%、メチレンビスアクリルアミド10重量%、モ
ール塩1.6重量%水溶液3mlに(2)でプラズマ処
理したコンタクトレンズボトルを浸漬後、素早く脱気後
密封し、40℃で10分間のグラフト重合処理を行っ
た。
(3) Graft polymerization: acrylamide 7
A contact lens bottle plasma-treated in (2) is immersed in 3 ml of an aqueous solution of 0% by weight, 10% by weight of methylenebisacrylamide and 1.6% by weight of Mohr salt, quickly degassed, sealed, and graft-polymerized at 40 ° C. for 10 minutes. Processing was performed.

【0048】(試料8) (1)抗菌樹脂の作製:アクリル酸90重量%、トリオ
クチルアリルホスホニウムクロライド10重量%をよく
混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素
置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この封管を、
温水中30℃で10時間、40℃で5時間、50℃で5
時間、60℃で3時間、70℃で3時間加熱し、更に大
気炉中100℃で2時間加熱して重合を行ない、丸棒を
得た。この丸棒を粉砕し、常法に従ってポリエチレン樹
脂を射出成形し、抗菌性薄膜を作成した。
(Sample 8) (1) Preparation of antibacterial resin: 90% by weight of acrylic acid and 10% by weight of trioctylallylphosphonium chloride were mixed well, and the mixture was placed in a glass sealed tube. The air was repeatedly sealed under vacuum. This sealed tube,
10 hours at 30 ° C, 5 hours at 40 ° C, 5 hours at 50 ° C
The mixture was heated at 60 ° C. for 3 hours, at 70 ° C. for 3 hours, and further heated at 100 ° C. for 2 hours in an air furnace to carry out polymerization to obtain a round bar. This round bar was pulverized, and a polyethylene resin was injection-molded according to a conventional method to prepare an antibacterial thin film.

【0049】(2)コロナ:抗菌性薄膜に12KV,各
5分のコロナ放電を行った。
(2) Corona: Corona discharge was performed on the antibacterial thin film at 12 KV for 5 minutes each.

【0050】(3)グラフト重合: アクリルアミド7
0重量%、メチレンビスアクリルアミド10重量%、モ
ール塩1.6重量%水溶液3mlに(2)でプラズマ処
理した薄膜を浸漬後、素早く脱気後密封し、40℃で1
0分間のグラフト重合処理を行った。この薄膜は抗菌性
を持つ内視鏡被覆膜として利用した。
(3) Graft polymerization: acrylamide 7
0% by weight, 10% by weight of methylenebisacrylamide, 1.6% by weight of Mohr salt, 3 ml of the plasma-treated thin film was immersed, quickly degassed, sealed, and heated at 40 ° C. for 1 hour.
Graft polymerization treatment was performed for 0 minutes. This thin film was used as an endoscope coating film having antibacterial properties.

【0051】(試料9) (1)プラズマ処理:バクテキラーMB(鐘紡株式会社
製、2%銀ゼオライトをポリプロピレンに練り込み)の
樹脂板(3cm×3cm)をプラズマ重合装置内で真空度0.
01torrの酸素雰囲気中、放電周波数13.56M
Hz、放電電力50Wで30分間低温プラズマ処理し
た。
(Sample 9) (1) Plasma treatment: A resin plate (3 cm × 3 cm) of Bactekiller MB (manufactured by Kanebo Co., Ltd., kneaded with 2% silver zeolite in polypropylene) was vacuumed to a degree of 0.degree.
Discharge frequency 13.56M in an oxygen atmosphere of 01 torr
Low-temperature plasma treatment at 50 Hz for 30 minutes at a discharge power of 50 Hz.

【0052】(2)グラフト重合: アクリルアミド7
0重量%、メチレンビスアクリルアミド10重量%、モ
ール塩1.6重量%水溶液3mlに(2)でプラズマ処
理した樹脂板を浸漬後、素早く脱気後密封し、40℃で
10分間のグラフト重合処理を行った。この方法で作成
した樹脂を切削することにより眼圧測定機樹脂部分を作
成した。
(2) Graft polymerization: acrylamide 7
A resin plate treated with plasma in (2) is immersed in 3 ml of an aqueous solution of 0% by weight, 10% by weight of methylenebisacrylamide and 1.6% by weight of Mohr salt, quickly degassed, sealed, and graft-polymerized at 40 ° C. for 10 minutes. Was done. By cutting the resin prepared by this method, a resin part of the tonometer was prepared.

【0053】2.抗菌活性の評価 菌数測定法。以下の操作は全て無菌的に行った。2. Evaluation of antimicrobial activity Bacteria count method. The following operations were all performed aseptically.

【0054】イ、菌の培養: 以下の菌を、それぞれ、
斜面培地で37℃、16〜24時間少なくとも3代継代
し、ブイヨン8〜10mlに移植、37℃、16〜24
時間培養して菌液とする。この菌は15℃に保存し、3
日以内に使用した。
B. Culture of fungi:
Passage at least 3 passages at 37 ° C. for 16 to 24 hours in a slant medium, transplant into 8 to 10 ml of broth, 37 ° C., 16 to 24
Cultivate for a time to obtain a bacterial solution. This bacterium is stored at 15 ° C.
Used within days.

【0055】ロ、検定菌: 大腸菌(Escherichia col
i)及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus ATCC
6538P) ハ、抗菌性の評価: それぞれの菌を普通ブイヨン培地
を用い、1ml当りの菌数が103〜3.0×106とな
るように調製した。紫外線滅菌した上記試料1〜7をそ
れぞれ上記2種類の菌で作成した菌液1mlに浸漬し、
37℃で保存した。保存開始直前(0 hr)および保存開
始後0.5、1.0、2.0 時間後のそれぞれの培養液中の残存
菌数を求め抗菌性を評価した。培養液中の菌数はそれぞ
れの培養液を滅菌生理食塩水で希釈後、菌数測定用培地
(栄研化学社製、標準寒天培地)で混釈平板培養(37
℃、2日間)することにより出現する菌のコロニー数を
測定し、求めた。
B. Test bacteria: Escherichia coli
i) and Staphylococcus aureus ATCC
6538P) C. Evaluation of antibacterial activity: Each of the bacteria was prepared using a common broth medium so that the number of bacteria per ml was 10 3 to 3.0 × 10 6 . Each of the samples 1 to 7 sterilized by ultraviolet light was immersed in 1 ml of a bacterial solution prepared with the above two types of bacteria,
Stored at 37 ° C. Immediately before the start of storage (0 hr) and 0.5, 1.0, and 2.0 hours after the start of storage, the number of remaining bacteria in each culture was determined, and the antibacterial activity was evaluated. The number of bacteria in the culture solution was determined by diluting each culture solution with sterile physiological saline, and then pour plate culture medium (manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd., standard agar medium) (37 plates).
C. for 2 days), the number of colonies of the bacteria appearing was measured and determined.

【0056】[0056]

【表1】 [Table 1]

【0057】[0057]

【表2】 [Table 2]

【0058】[0058]

【表3】 [Table 3]

【0059】[0059]

【表4】 [Table 4]

【0060】[0060]

【表5】 [Table 5]

【0061】[0061]

【表6】 [Table 6]

【0062】[0062]

【表7】 [Table 7]

【0063】[0063]

【表8】 [Table 8]

【0064】[0064]

【表9】 [Table 9]

【0065】表に抗菌性樹脂成形体の抗菌活性を上記の
方法で評価した結果を示した。また、表中において「対
照」は、親水性モノマーのグラフト重合を施さない抗菌
性樹脂成形体を示す。
The results of evaluation of the antibacterial activity of the antibacterial resin molded article by the above method are shown in the table. In the table, "Control" indicates an antibacterial resin molded product not subjected to graft polymerization of a hydrophilic monomer.

【0066】3.安全性評価 家兎眼に上記試料1〜6および、それぞれ、グラフト重
合未処理の対照試料1〜6を装着後、7日間経過観察を
行った。その後、ISO9394に示された方法に準じ
て、病理学的に抗菌コンタクトレンズの安全性を評価し
た。
3. Safety Evaluation The above samples 1 to 6 and control samples 1 to 6 not treated with graft polymerization were respectively attached to rabbit eyes, and were followed for 7 days. Thereafter, the safety of the antimicrobial contact lens was evaluated pathologically according to the method described in ISO 9394.

【0067】親水性モノマーをグラフト重合した試料1
〜6は何れも無装着眼との差は認められなかった。一
方、親水性モノマーをグラフト重合しない対照試料1〜
6は、眼脂、結膜の充血等の弱い毒性が認められた。
Sample 1 grafted with a hydrophilic monomer
In any of the samples No. to No. 6, no difference from the non-wearing eye was recognized. On the other hand, control samples 1 to which no graft polymerization of a hydrophilic monomer was performed
In No. 6, weak toxicity such as eye oil and conjunctival hyperemia was observed.

【0068】上記試料7〜9および、それぞれ、グラフ
ト重合未処理の対照試料7〜9については家兎を用いた
皮膚一次刺激試験(Federal Register準拠)を行った。
家兎の角化層に擦り傷をつけ、試料を接触後4、24、48お
よび96時間経過観察を行った。
For the samples 7 to 9 and the control samples 7 to 9 not treated with the graft polymerization, respectively, primary skin irritation tests (based on Federal Register) using rabbits were performed.
The cornified layer of the rabbit was scratched, and the sample was contacted and observed for 4, 24, 48 and 96 hours.

【0069】その結果、対照試料には弱い紅斑が観察さ
れたのに対し、処理試料では皮膚刺激反応は観察されな
かった。
[0069] As a result, weak erythema was observed in the control sample, whereas no skin irritation was observed in the treated sample.

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 47/44 A01N 47/44 57/34 57/34 59/16 59/16 A A61L 31/00 A61L 31/00 Z B29D 11/00 B29D 11/00 C08J 7/04 C08J 7/04 T C08L 51/00 LLV C08L 51/00 LLV LLW LLW G02B 1/10 G02C 7/04 G02C 7/04 G02B 1/10 Z Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Reference number in the agency FI Technical display location A01N 47/44 A01N 47/44 57/34 57/34 59/16 59/16 A A61L 31/00 A61L 31 / 00 Z B29D 11/00 B29D 11/00 C08J 7/04 C08J 7/04 T C08L 51/00 LLV C08L 51/00 LLV LLW LLW G02B 1/10 G02C 7/04 G02C 7/04 G02B 1/10 Z

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水
性膜が形成されてなることを特徴とする抗菌性樹脂成形
体。
1. An antibacterial resin molded article characterized in that a hydrophilic film is formed on the surface of a resin molded article to which an antibacterial agent is bonded.
【請求項2】請求項1記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 前記親水性膜は、その膜厚が10nm〜2000nmで
あることを特徴とする抗菌性樹脂成形体。
2. The antibacterial resin molded product according to claim 1, wherein the hydrophilic film has a thickness of 10 nm to 2000 nm.
【請求項3】請求項1又は2に記載の抗菌性樹脂成形体
において、 前記親水性膜は、親水性モノマーをグラフト重合させて
形成された親水性膜であることを特徴とする抗菌性樹脂
成形体。
3. The antibacterial resin molded product according to claim 1, wherein the hydrophilic film is a hydrophilic film formed by graft-polymerizing a hydrophilic monomer. Molded body.
【請求項4】請求項3記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 前記親水性モノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリ
レート、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、アクリル
アミド、N,N−ジメチルアクリルアミド及びN−ビニ
ル−2−ピロリドンからなる群より選ばれた1種以上の
親水性モノマーであることを特徴とする抗菌性樹脂成形
体。
4. The antibacterial resin molded product according to claim 3, wherein the hydrophilic monomer is methacrylic acid, acrylic acid, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxybutyl methacrylate, fumaric acid. An antimicrobial resin molded article characterized in that it is at least one hydrophilic monomer selected from the group consisting of acid, maleic acid, itaconic acid, acrylamide, N, N-dimethylacrylamide and N-vinyl-2-pyrrolidone .
【請求項5】請求項1乃至4のいずれかの請求項に記載
の抗菌性樹脂成形体において、 前記抗菌剤は、抗菌性金属系抗菌剤、ビグアニド系抗菌
剤、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、キ
トサン及びアクリジン系抗菌剤からなる群より選ばれた
1種または2種以上の抗菌剤であることを特徴とする抗
菌性樹脂成形体。
5. The antibacterial resin molded product according to claim 1, wherein the antibacterial agent is an antibacterial metal antibacterial agent, a biguanide antibacterial agent, a quaternary ammonium salt, An antibacterial resin molded product, which is one or more antibacterial agents selected from the group consisting of quaternary phosphonium salts, chitosan and acridine antibacterial agents.
【請求項6】請求項1乃至5のいずれかの請求項に記載
の抗菌性樹脂成形体において、 この抗菌性樹脂成形体が、医療用具、医療機器の部品ま
たは家庭用樹脂製品であることを特徴とする抗菌性樹脂
成形体。
6. The antibacterial resin molded product according to any one of claims 1 to 5, wherein the antibacterial resin molded product is a medical device, a component of a medical device, or a household resin product. Characterized antibacterial resin molding.
【請求項7】請求項6に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、コンタクトレンズであること
を特徴とする抗菌性樹脂成形体。
7. The antibacterial resin molded product according to claim 6, wherein the antibacterial resin molded product is a contact lens.
【請求項8】請求項6に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、コンタクトレンズ保存容器、
コンタクトレンズ保存剤容器、コンタクトレンズ洗浄剤
容器又はコンタクトレンズ関連樹脂製品であることを特
徴とする抗菌性樹脂成形体。
8. The antibacterial resin molded product according to claim 6, wherein the antibacterial resin molded product is a contact lens storage container,
An antibacterial resin molded product, which is a contact lens preservative container, a contact lens detergent container or a contact lens-related resin product.
【請求項9】請求項6に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、内視鏡被覆膜であることを特
徴とする抗菌性樹脂成形体。
9. The antibacterial resin molded product according to claim 6, wherein the antibacterial resin molded product is an endoscope coating film.
【請求項10】請求項6に記載の抗菌性樹脂成形体にお
いて、 この抗菌性樹脂成形体が、眼圧測定装置接眼部であるこ
とを特徴とする抗菌性樹脂成形体。
10. The antibacterial resin molded product according to claim 6, wherein the antibacterial resin molded product is an eyepiece of an intraocular pressure measuring device.
JP8220194A 1996-08-21 1996-08-21 Antibacterial resin molding Withdrawn JPH1058610A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8220194A JPH1058610A (en) 1996-08-21 1996-08-21 Antibacterial resin molding

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8220194A JPH1058610A (en) 1996-08-21 1996-08-21 Antibacterial resin molding

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1058610A true JPH1058610A (en) 1998-03-03

Family

ID=16747369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8220194A Withdrawn JPH1058610A (en) 1996-08-21 1996-08-21 Antibacterial resin molding

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH1058610A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003050378A (en) * 2001-08-07 2003-02-21 Menicon Co Ltd Manufacturing method and manufacturing apparatus for ophthalmologic article
JP2004538220A (en) * 2001-08-17 2004-12-24 クリアラボ ピーティーイー リミテッド Disposable soft contact lens packaging container
JP2006218209A (en) * 2005-02-14 2006-08-24 Olympus Medical Systems Corp Shell for curved part of endoscope
CN114106565A (en) * 2021-11-19 2022-03-01 广州市瑞合新材料科技有限公司 Hydrophilic antibacterial silicone rubber and preparation method and application thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003050378A (en) * 2001-08-07 2003-02-21 Menicon Co Ltd Manufacturing method and manufacturing apparatus for ophthalmologic article
JP4738663B2 (en) * 2001-08-07 2011-08-03 株式会社メニコン Ophthalmic article manufacturing method and manufacturing apparatus
JP2004538220A (en) * 2001-08-17 2004-12-24 クリアラボ ピーティーイー リミテッド Disposable soft contact lens packaging container
JP2006218209A (en) * 2005-02-14 2006-08-24 Olympus Medical Systems Corp Shell for curved part of endoscope
CN114106565A (en) * 2021-11-19 2022-03-01 广州市瑞合新材料科技有限公司 Hydrophilic antibacterial silicone rubber and preparation method and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3700761A (en) Fabrication of soft plastic contact lens blank
TWI441835B (en) Novel polymers
JP4681882B2 (en) Stabilization of poly (oxyalkylene) -containing polymer materials
JP7163985B2 (en) Ophthalmic lens manufacturing method
WO1995002617A1 (en) Antimicrobial polymer, contact lens, and contact lens care products
US5135965A (en) Hydrogel-forming polymers used in intraocular lenses
JPS63271410A (en) Method for imparting hydrophilicity to contact lens
US4687816A (en) Surface treatment of soft contact lenses
US4379893A (en) Surface-treated soft contact lenses
CA1311095C (en) Hydrogel-forming polymers
CN108690211A (en) Ophthalmic lens and method for producing same
US3816571A (en) Fabrication of soft plastic lens
US20200355848A1 (en) Ophthalmic lens and method for manufacturing the same
JPH11315157A (en) Biologically active and hydrophilic coating of polymer support, its production, product consisting of the support and its use
US3829329A (en) Method of cleaning a soft hydrophilic contact lens
JPH1058610A (en) Antibacterial resin molding
JPH05269181A (en) Antimicrobial resin molding and its production
JPH06337378A (en) Antimicrobial hydrogel and antimicrobial soft contact lens containing that
US3822196A (en) Fabrication of soft plastic contact lens blank and composition therefor
JP6944124B2 (en) Ophthalmic agent
CA1335015C (en) Highly water-absorptive ocular lens material
JP4418541B2 (en) Method for producing UV-absorbing ophthalmic lens
GB2171106A (en) Hydrogel-forming polymers
JPH0624584B2 (en) Optical prosthesis and its manufacturing method
JP3620613B2 (en) Hydrous ophthalmic lens material

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050622

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050921

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20051101