JPH10500656A - ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキルホスホネート - Google Patents
ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキルホスホネートInfo
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Abstract
(57)【要約】
ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキルホスホネート化合物、例えば約１〜４個の炭素原子のアルキル基を含むもの、好ましくはビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）メチルホスホネートは、難燃剤化合物である。そのような化合物は、ペンタエリトリトールホスフェートアルコールと、所望のアルキル基を有するジフェニルアルキルホスホネートとのエステル交換により調製され得る。代りの調製法は、ペンタエリトリトールホスフェートアルコール、トリアルキルアミン、及びアルキルホスホニックジハライドの反応を含む。
Description
【発明の詳細な説明】
ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）
アルキルホスホネート
発明の背景
ペンタエリトリトールホスフェートの種々の誘導体は、ポリマー例えばポリプ
ロピン用の難燃剤添加物として公知である。最近の例は、ダブリュー ジェイ
パール(W.J.Parr)らの米国特許第４，８０１，６２５号明細書により与えられて
おり、それは、ペンタエリトリトールホスフェートのエーテル、エステル及びカ
ーボネート誘導体を述べている。そのような化合物のカーボネート型は、米国特
許第５，２３５，０８５号明細書中に述べられたようなジヒドロカルビルカーボ
ネートとペンタエリトリトールホスフェートアルコールとの反応により有利に調
製され得る。
発明の概要
本発明は、ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキルホ
スホネート化合物であるところの新規な難燃剤化合物に関する。
好ましい実施態様の説明
本発明の新規なビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキ
ルホスホネート化合物は、下記式で示される
（ここで、Ｒは、アルキル、例えば１〜４個の炭素原子のアルキル、好ましくは
メチルである。）。
上記の新規な化合物を形成するための一つの方法は、下記式を持つペンタエリ
トリトールホスフェートアルコールと、所望のアルキル基を有するジフェニルア
ルキルホスホネートとのエステル交換による。
該ホスホネート試薬は、式（ＡｒＯ）2Ｐ（Ｏ）Ｒのものであり、ここで、Ａ
ｒは、置換されている又は置換されていないフェニルであり、そしてＲは、上記
のアルキルである。エステル交換反応は、適切なエステル交換触媒（例えば、マ
グネシウムジクロリド、ナトリウムフェノキシド等）を使用して、高沸点有機溶
媒、例えば（米国特許第５，２３７，０８５号明細書中に述べられたような）ア
リールホスフェート溶媒中で、高められた温度（例えば、約
１７０〜２００℃の温度）で有利に行われる。反応混合物は、フェノール系の副
生物と所望の粗生成物を含むであろう。粗生成物は、所望の精製された生成物を
与えるために溶剤、例えばアセトニトリル又はメタノールでこなごなにされ得る
。
該新規化合物を調製する代りの方法は、本質的に環境温度（例えば、２０〜約
３０℃）での冷却下において、適切な溶媒、例えばアセトニトリル中でペンタエ
リトリトールホスフェートアルコール、トリアルキルアミン、例えばトリエチル
アミン、及びアルキルホスホニックジハライド、例えばメチルホスホニックジハ
ライドの反応による。
下記の実施例は更に、本発明を説明する。
実施例１
これは、ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）メチルホスホ
ネートの調製を説明する。
ペンタエリトリトールホスフェートアルコール（９０．１グラム、０．５モル
）、ジフェニルメチルホスホネート（６２．０グラム、０．２５モル）、マグネ
シウムクロリド（２３８ミリグラム、２．５ミリモル、ジフェニルメチルホスホ
ネートに対して１．０モル％）、及びイソプロピルトリアリールホスフェート（
ＰＨＯＳＦＬＥＸ ４１Ｐ、商標、Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．製
）の８５ミリリットルが、機械式攪拌機、温度計、３．５インチＶｉｇｒｅｕｘ
カラム、蒸留ヘッド及び真空用接続部を持つ受器を備えた２５０ミリリットルの
四つ首
丸底フラスコに仕込まれた。６０ｍｍＨｇの真空が適用され、そして反応混合物
は加熱された。
４時間に亘って、フラスコ温度が、室温から１９３℃に上げられた。約３５分
後、フェノールのゆっくりとした蒸留が、１８５℃のフラスコ温度、９７℃の蒸
留ヘッド温度、及び３５ｍｍＨｇの圧力で開始した。１時間後、２００℃におけ
るフラスコ温度、９０℃における蒸留ヘッド温度、及び１０ｍｍＨｇの圧力で、
反応が静められ、そしてマグネシウムクロリドの１０００ミリグラムが加えられ
た。次に、反応器は、更なる蒸留が生じなくなった後の冷却の前に、１９５℃で
（５．５ｍｍＨｇの圧力まで下る）２時間加熱された。
系は１００℃に冷却され、その時に、二つの相、一つは液体そしてもう一つは
ガム状の塊が観察された。８０℃に更に冷却した後、メタノールの１００ミリリ
ットルが加えられ、すると白色の固体を後に残して、液体相、及びガム状の塊の
一部を溶解した。固体は濾過により取り除かれ、そして２０ミリリットルのメタ
ノールで３回洗浄された。洗浄された生成物は、室温及び１ｍｍＨｇの圧力で、
一晩オーブン中で乾燥され、そして約３２５℃の分解温度を持つ白色粉末の１２
．０グラムをもたらした。
残存する母液は一晩静置された後、更なる固体が結晶化し、そして濾過され、
２０ミリリットルのメタノールで２回洗浄され、そして空気中で乾燥されて、５
．８グラムの白色の固体がもたらされた。
両方の単離された生成物は、ＤＭＳＯ中における31Ｐ‐ＮＭＲによる構造（１
：２の比率で＋３４．２ｐｐｍと−６．３ｐｐｍ）を持ち、該構造は、ビス（ペ
ンタエリトリトールホスフェートアルコール）メチルホスホネートに一致した。
実施例２
これは、ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）メチルホスホ
ネートの代りの調製を説明する。
ペンタエリトリトールホスフェートアルコール（６３．４グラム、０．３６モ
ル）、トリエチルアミン（４９．１ミリリットル、３５．６グラム、０．３６モ
ル）、及びアセトニトリルの１５０ミリリットルが、機械式攪拌機、温度計、窒
素供給口、及びメチルホスホニックジクロリド（２３．４グラム、０．１８モル
）及び５ミリリットルのアセトニトリルを含む滴下漏斗を備えた２５０ミリリッ
トルの四つ首丸底フラスコに仕込まれた。メチルホスホニックジクロリドを、２
０〜３０℃のポット温度を維持しながら１５分間に亘って滴状で添加しながら、
反応器が攪拌され、そして氷の浴で冷却された。
得られた濃厚なスラリーは加熱されて、１２時間還流され、２５℃に冷却され
、そして濾過された。白色の固体が、メタノールの５０ミリリットルで４回洗浄
され、そして次に、１００℃／２ｍｍＨｇで一晩乾燥された。白色の生成物は６
１．４グラム（８１．２％の収率）の重量があり、そして実施例１からの生成物
と実質的に同一の性質を持っ
ていた。
実施例３〜５
下記において「ビス（ＰＥＰＡ）ＭＰ」と略記される、実施例２の化合物は、
次の成分から下記の三つの調合においてポリプロピレン中での難燃剤として評価
された。
全ての成分は、ブラベンダーミキサーボウルにおいてコンパウンド化に先立っ
て予備混合された。混合が行われる状況は、５０〜７５ｒｐｍのローター速度で
、約５分間、１６４℃の温度であった。均質にされた混合物は次に、３〜５分間
、加熱された水圧プレス（２００℃）において１／１６インチの厚さに圧縮成形
され、そして室温に冷却
された。この成形された板から、ＵＬ‐９４試験片が切り出され、そして燃焼性
のために試験された。
難燃性データは次の通りであった。
本発明のある実施態様を説明するところの前述の実施例は、その理由のために
限定する意味に解釈してはならない。要求される保護の範囲は、続く請求項に記
載されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）アルキルホスホネー ト化合物。 ２．アルキルが、約１〜４個の炭素原子を含む請求項１記載の化合物。 ３．ビス（ペンタエリトリトールホスフェートアルコール）メチルホスホネート 。 ４．ペンタエリトリトールホスフェートアルコールと、所望のアルキル基を有す るジフェニルアルキルホスホネートとのエステル交換を含むところの請求項１記 載の化合物の調製法。 ５．ペンタエリトリトールホスフェートアルコールと、所望のアルキル基を有す るジフェニルアルキルホスホネートとのエステル交換を含むところの請求項２記 載の化合物の調製法。 ６．ペンタエリトリトールホスフェートアルコールと、所望のアルキル基を有す るジフェニルアルキルホスホネートとのエステル交換を含むところの請求項２記 載の化合物の調製法。 ７．ペンタエリトリトールホスフェートアルコール、トリアルキルアミン、及び アルキルホスホニックジハライドの反応を含むところの請求項１記載の化合物の 調製法。 ８．ペンタエリトリトールホスフェートアルコール、トリアルキルアミン、及び アルキルホスホニックジハライドの反応を含むところの請求項２記載の化合物の 調製法。 ９．ペンタエリトリトールホスフェートアルコール、トリアルキルアミン、及び アルキルホスホニックジハライドの反応を含むところの請求項３記載の化合物の 調製法。
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| US08/155,666 US5362898A (en) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Bis(pentaerythritol phosphate alcohol) alkylphosphonate |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Country Status (6)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014510028A (ja) * | 2011-01-13 | 2014-04-24 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビフェホスを製造する方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5536863A (en) * | 1995-05-09 | 1996-07-16 | Akzo Nobel N.V. | (Pentaerythritol phosphate alcohol) (cyclic neopentylene glycol) phosphite and phosphonate |
| US5536862A (en) * | 1995-05-09 | 1996-07-16 | Akzo Nobel N.V. | Pentaerythritol phosphate alcohol-containing phosphonate and phosphite compounds |
| US5614081A (en) * | 1995-06-12 | 1997-03-25 | Betzdearborn Inc. | Methods for inhibiting fouling in hydrocarbons |
| US5633301A (en) * | 1996-05-23 | 1997-05-27 | Akzo Nobel Nv | Flame retardant polyketone composition |
| US5858176A (en) * | 1997-04-22 | 1999-01-12 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting fouling of vinyl monomers |
| US6455722B1 (en) * | 2001-06-29 | 2002-09-24 | Pabu Services, Inc. | Process for the production of pentaerythritol phosphate alcohol |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA866204A (en) * | 1971-03-16 | Gordon Irving | Ester of phosphorus and method of preparation thereof | |
| US3494986A (en) * | 1963-07-01 | 1970-02-10 | Hooker Chemical Corp | Process for the preparation of triesters of phosphorus |
| US3772414A (en) * | 1971-01-05 | 1973-11-13 | Monsanto Co | Preparation of esters of phosphorus acids |
| US3965220A (en) * | 1971-06-24 | 1976-06-22 | Monsanto Company | Preparation of esters of phosphorus acids |
| US3789091A (en) * | 1971-11-15 | 1974-01-29 | Mobil Oil Corp | Cyclic phosphonate esters and their preparation |
| US3883478A (en) * | 1973-12-07 | 1975-05-13 | Fmc Corp | Flame-Retardant Polyester Fiber Compositions |
| US4152373A (en) * | 1975-09-22 | 1979-05-01 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing diaryl methylphosphonate and derivatives thereof |
| US4801625A (en) * | 1987-08-27 | 1989-01-31 | Akzo America Inc. | Bicyclic phosphate ether, ester, and carbonate intumescent flame retardant compositions |
| US5237085A (en) * | 1992-07-10 | 1993-08-17 | Akzo N V | Process for the formation of pentaerythritol-based phosphorous heterocycles |
| US5235085A (en) * | 1992-07-10 | 1993-08-10 | Akzo N.V. | Process for forming bis(pentaerythritol phosphate) carbonate |
-
1993
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-
1994
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2014510028A (ja) * | 2011-01-13 | 2014-04-24 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビフェホスを製造する方法 |
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