JPH10218758A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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JPH10218758A
JPH10218758A JP2486697A JP2486697A JPH10218758A JP H10218758 A JPH10218758 A JP H10218758A JP 2486697 A JP2486697 A JP 2486697A JP 2486697 A JP2486697 A JP 2486697A JP H10218758 A JPH10218758 A JP H10218758A
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acid
weight
amide
amide ether
component
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JP2486697A
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Kazuo Isobe
和雄 磯部
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Kao Corp
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Kao Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a detergent composition that sustains high forming properties even in hard water and gives excellent skin feeling after washing by allowing the composition to include an amide-ether derivative mixture, fatty acid, basic substance and sequestering agent. SOLUTION: This composition contains the following components (A)-(D): (A) an amide-ether derivative mixture of an amide-ether carboxylic acid or its salt of formula I [R<1> is a 5-23C alkyl, alkenyl, substituted phenyl; R<2> is H, -(C2 H4 O)n CH2 COOM, -(C2 H4 O)m H, a 1-3C alkyl; M is H, a cation such as an alkali metal; n and m are each 1-20] and an amide-ether of formula II [R<3> is H, -(C2 H4 O)m H, a 1-3C 3 alkyl] at a weight ratio formula I/formula II of 99/1-10-90 in amount of >=50wt.% in total in the solid basis, in addition <=5wt.% of glycerol derivative of formula III [R<4> is H, -(C2 H4 O)n CH2 COOM, -(C2 H4 O)m H], (B) a fatty acid or its salt, (C) a basic substance selected from NaOH, KOH, triethanolamine and (D) a sequestering agent, for example, citric acid.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、硬水中においても高い起泡性を示
し、洗浄後の皮膚の感触に優れる洗浄剤組成物に関す
る。
[0001] The present invention relates to a detergent composition, and more particularly to a detergent composition which exhibits high foaming properties even in hard water and has excellent skin feel after washing.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、洗浄剤組成物として脂肪酸石鹸を
主成分とし、アニオン界面活性剤あるいは両性界面活性
剤を併用したものが用いられてきた。これらは高い洗浄
力と洗浄後のサッパリ感に優れるという利点を持ってい
るものの、洗浄中に水道水中の2価金属イオンと結合し
金属石鹸を生じ、それが洗浄後も皮膚上に残留するた
め、しっとりした感触は得られず、つっぱり感やかさつ
き感を生じるといった欠点を有し、また、硬水を用いて
洗浄した場合には、2価金属石鹸が多量に生成し起泡性
を低下させてしまうという問題がある。
2. Description of the Related Art Conventionally, a detergent composition containing a fatty acid soap as a main component and an anionic surfactant or an amphoteric surfactant in combination has been used. Although these have the advantage of high detergency and excellent refreshing feeling after washing, they combine with divalent metal ions in tap water during washing to produce metallic soap, which remains on the skin even after washing. However, it does not provide a moist touch, has the drawback of producing a tight feeling and a dry feeling, and when it is washed with hard water, a large amount of divalent metal soap is generated to reduce foaming properties. Problem.

【0003】かかる脂肪酸石鹸の起泡力を改良する目的
で、両性界面活性剤を併用することが提案されている
(特開昭51-31706号公報、特開昭51-31707号公報)。ま
た、脂肪酸石鹸とアルキロイルアルキルタウリン、トリ
アルキルアミノ酢酸ベタインを併用することにより、起
泡性、洗浄性が良好でかつ洗浄後のしっとり感の良好な
洗浄剤が提案されている(特開平6-88100号公報)。ま
た、特定の脂肪酸組成を有する脂肪酸石鹸とアミドアミ
ノ酸系両性界面活性剤、アルキロイルアルキルタウリン
を併用することにより、泡立ちが良く、洗浄後のすすぎ
性の良好な洗浄剤(特開平6-248298号公報)も提案さ
れている。
For the purpose of improving the foaming power of such fatty acid soaps, it has been proposed to use an amphoteric surfactant in combination (JP-A-51-31706, JP-A-51-31707). Further, there has been proposed a detergent which has good foaming properties, good detergency and a good moist feeling after washing by using fatty acid soap in combination with alkiroylalkyltaurine and betainetrialkylaminoacetate (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6 (1994) -106). -88100). In addition, by using a fatty acid soap having a specific fatty acid composition in combination with an amidoamino acid-based amphoteric surfactant and an alkylloylalkyltaurine, a foaming agent having a good foaming property and a good rinsing property after washing (JP-A-6-248298) can be obtained. Gazette) has also been proposed.

【0004】一方、アミドエーテルカルボン酸を応用し
たものとしては、主成分として石鹸を用い、アミドエー
テルカルボン酸やアルキルエーテルカルボン酸を配合し
た洗浄剤(米国特許第4865757号明細書)等が知られて
いる。
On the other hand, as an application of amide ether carboxylic acid, there is known a detergent (US Pat. No. 4,865,575) using soap as a main component and blending amide ether carboxylic acid and alkyl ether carboxylic acid. ing.

【0005】しかしながら、これら洗浄剤は、いずれも
硬水中においては起泡性が十分でなく、洗浄後の皮膚の
感触も未だ十分満足すべきものではなかった。
However, none of these detergents has sufficient foaming properties in hard water, and the feeling of the skin after washing has not been sufficiently satisfactory.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】従って、硬水中におい
ても高起泡性であり、かつ洗浄後の皮膚の感触に優れる
洗浄剤組成物の開発が望まれていた。
Therefore, there has been a demand for the development of a detergent composition which has a high foaming property even in hard water and which is excellent in skin feel after washing.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは、アミドエーテルカルボン酸を含む洗浄剤につ
いて検討を行った結果、原料に由来する不純物であるポ
リオキシエチレングリセリルエーテルやポリオキシエチ
レングリセリルエーテルカルボン酸を多量に含んだも
の、又は純粋なアミドエーテルカルボン酸そのものでは
起泡性が劣ることが判明した。そして更に検討を重ねた
結果、特定の比率でアミドエーテルを含み、かつグリセ
リン誘導体の含有量が一定比率以下であるアミドエーテ
ル誘導体混合物と、脂肪酸又はその塩、塩基性物質とキ
レート剤を併用すれば、硬水においても高起泡性で、か
つ洗浄後の感触に優れる洗浄剤組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
Under these circumstances, the present inventors have studied a cleaning agent containing amide ether carboxylic acid and found that impurities such as polyoxyethylene glyceryl ether and polyoxyethylene glyceryl derived from raw materials were used. It was found that a foam containing a large amount of ether carboxylic acid or pure amide ether carboxylic acid itself had poor foaming properties. And as a result of further examination, it contains an amide ether in a specific ratio, and the glycerin derivative content is a certain ratio or less, and an amide ether derivative mixture, a fatty acid or a salt thereof, if a basic substance and a chelating agent are used in combination. The present inventors have found that a detergent composition having high foaming properties even in hard water and having an excellent feel after washing can be obtained, and the present invention has been completed.

【0008】すなわち本発明は、次の成分(A)、(B)、
(C)及び(D)を配合してなり、かつpH7.5〜11である洗浄
剤組成物に係るものである。 (A) 一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又
はその塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
(1):(2)=99:1〜1:9の重量比で固形分中に合計50
重量%以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
ン誘導体の含有率が固形分中の5重量%以下であるアミ
ドエーテル誘導体混合物
That is, the present invention provides the following components (A), (B),
The present invention relates to a detergent composition comprising (C) and (D) and having a pH of 7.5 to 11. (A) An amide ether carboxylic acid represented by the general formula (1) or a salt thereof and an amide ether represented by the general formula (2),
(1) :( 2) = 99: 1 to 1: 9 in a weight ratio of 50
An amide ether derivative mixture containing at least 5% by weight of a glycerin derivative represented by the general formula (3) and not more than 5% by weight of the solid content.

【0009】[0009]

【化2】 Embedded image

【0010】(式中、R1は炭素数5〜23の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基又はそのよ
うなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、R2
水素原子、-(CH2CH2O)nCH2COOM、-(CH2CH2O)mH又は炭素
数1〜3のアルキル基を示し、Mは水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノール
アミン又は塩基性アミノ酸を示し、n及びmは同一でも
異なってもよくそれぞれ1〜20の数を示し、R3は水素
原子、-(CH2CH2O)mH又は炭素数1〜3のアルキル基を示
し、R4は水素原子、-(CH2CH2O)nCH2COOM又は-(CH2CH
2O)mHを示す。一般式(1)、(2)及び(3)相互における
1、M、n及びmは同一でも異なってもよい。) (B) 脂肪酸又はその塩 (C) 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びトリエタノ
ールアミンから選ばれる塩基性物質 (D) 金属封鎖剤
(Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom,-( CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM, — (CH 2 CH 2 O) m H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, or an alkanolamine. Or a basic amino acid, n and m may be the same or different and each represents a number of 1 to 20, and R 3 represents a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) m H or an alkyl having 1 to 3 carbon atoms. R 4 represents a hydrogen atom,-(CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM or-(CH 2 CH
Shows the 2 O) m H. R 1 , M, n and m in the general formulas (1), (2) and (3) may be the same or different. (B) Fatty acids or salts thereof (C) Basic substances selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide and triethanolamine (D) Sequestering agents

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】本発明において硬水とは硬度が10
〜30°DHのものをいう。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, hard water has a hardness of 10
の も の 30 ° DH.

【0012】本発明に用いられる(A)成分であるアミド
エーテル誘導体混合物において、一般式(1)又は(2)中、
1としては、炭素数7〜17のアルキル基もしくはアル
ケニル基、又はこのようなアルキル基で置換されたフェ
ニル基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、
トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘプ
タデセニル基等、特にウンデシル基及びトリデシル基が
好ましく、R2としては、水素原子又は炭素数1〜3の
アルキル基が好ましく、n及びmとしては、1〜15、更
に1〜10、特に2〜7の数が好ましく、Mとしては、例
えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アルギニン、リジン等が挙げられ
る。
In the amide ether derivative mixture which is the component (A) used in the present invention, in the general formula (1) or (2),
R 1 is an alkyl or alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms, or a phenyl group substituted with such an alkyl group, for example, a heptyl group, a nonyl group, an undecyl group,
A tridecyl group, a pentadecyl group, a heptadecyl group, a heptadecenyl group and the like, particularly an undecyl group and a tridecyl group are preferred.R 2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n and m are 1 to 15 Further, the number is preferably 1 to 10, particularly preferably 2 to 7, and examples of M include sodium, potassium, magnesium, calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, arginine, lysine and the like.

【0013】(A)成分におけるアミドエーテルカルボン
酸又はその塩(1)の好ましい具体例としては、例えばカ
プリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸(n=1〜15)、ラウリン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、
ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸(n=1〜15)、パルミチン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜
15)、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸(n=1〜15)、オレイン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=
1〜20)、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸(n=1〜20)、ラウリン酸-N-
メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸(n=1〜15)、ミリスチン酸-N-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜1
5)、パルミチン酸-N-メチルエタノールアミドポリオ
キシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、ステアリン
酸-N-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸(n=1〜15)、ラウリン酸イソプロパノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜1
5)、ミリスチン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、パルミチン酸イ
ソプロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
(n=1〜15)、ステアリン酸イソプロパノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、ラウ
リン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸(n=1〜15)、ミリスチン酸ジエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、パル
ミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸(n=1〜15)、ステアリン酸ジエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)等、
又はそれらの塩が、更に好ましい具体例としては、ラウ
リン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸(n=1〜10)、ミリスチン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜10)、
パルミチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸(n=1〜10)、ステアリン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜
10)等又はそれらの塩が挙げられ、特に好ましい具体例
としてはラウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸(n=2〜7)及びミリスチン酸モ
ノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
(n=2〜7)が挙げられる。
Preferred specific examples of the amide ether carboxylic acid or its salt (1) in the component (A) include, for example, monoethanolamide capric acid polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15) and monoethanolamide polylaurate. Oxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15),
Myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1)
15), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), oleic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n =
1-20), behenic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-20), lauric acid-N-
Methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), myristic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1)
5), palmitic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), stearic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), lauric acid isopropanolamide poly Oxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1
5), isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid myristic acid (n = 1 to 15), isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid palmitate (n = 1 to 15), isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid stearic acid (n = 1) -15), lauric acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), myristic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), palmitic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-15), stearic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-15),
Or a salt thereof, as more preferred specific examples, lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10),
Palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1)
10) and the like and salts thereof. Particularly preferred specific examples are lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 2 to 7) and myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 2 to 2). 7).

【0014】(A)成分におけるアミドエーテル(2)の好ま
しい具体例としては、例えばカプリン酸モノエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜15)、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル(n=1〜15)、ミリスチン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜15)、パルミ
チン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル(n=1〜15)、ステアリン酸モノエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル(n=1〜15)、オレイン
酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
(n=1〜20)、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリ
オキシエチレンエーテル(n=1〜20)、ラウリン酸-
N-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル(n=1〜15)、ミリスチン酸-N-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜15)、パ
ルミチン酸-N-メチルエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル(n=1〜15)、ステアリン酸-N-メチル
エタノールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1
〜15)、ラウリン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル(n=1〜15)、ミリスチン酸イソプ
ロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1
〜15)、パルミチン酸イソプロパノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル(n=1〜15)、ステアリン酸イソ
プロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=
1〜15)、ラウリン酸ジエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(n=1〜15)、ミリスチン酸ジエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜1
5)、パルミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル(n=1〜15)、ステアリン酸ジエタノー
ルアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜15)等
が、更に好ましい具体例としては、ラウリン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜1
0)、ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(n=1〜10)、パルミチン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル(n=1〜1
0)、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル(n=1〜10)等が挙げられ、特に好ま
しい具体例としてはラウリン酸モノエタノールアミドポ
リオキシエチレンエーテル(n=2〜7)及びミリスチ
ン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
(n=2〜7)が挙げられる。
Preferred examples of the amide ether (2) in the component (A) include, for example, monoethanolamide polyoxyethylene ether of capric acid (n = 1 to 15) and monoethanolamide polyoxyethylene ether of lauric acid (n = 1 to 15), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1-15), oleic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1-20), behenic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1-20), lauric acid-
N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), myristic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), palmitic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether ( n = 1 to 15), stearic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1
15), lauric acid isopropanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), myristic acid isopropanolamide polyoxyethylene ether (n = 1)
15), isopropanolamide polyoxyethylene ether palmitate (n = 1 to 15), isopropanolamide polyoxyethylene ether stearic acid (n =
1-15), lauric acid diethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), myristic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 1)
5), palmitic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15), stearic acid diethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 15) and the like are more preferable specific examples. Oxyethylene ether (n = 1 to 1
0), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 10), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 1)
0), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 1 to 10) and the like, and particularly preferred specific examples are lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether (n = 2 to 7) and myristic acid Ethanolamide polyoxyethylene ether (n = 2 to 7) may be mentioned.

【0015】(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中
のアミドエーテルカルボン酸又はその塩(1)及びアミド
エーテル(2)の合計含有率は、(A)成分の固形分中に50重
量%以上であることが必要であり、60重量%以上、更に
70重量%以上、特に80重量%以上であることが好まし
い。これらの合計含有率が固形分中の50重量%未満であ
ると、起泡性に劣り好ましくない。
The total content of the amide ether carboxylic acid or its salt (1) and the amide ether (2) in the amide ether derivative mixture of the component (A) is 50% by weight or more in the solid content of the component (A). Need to be more than 60% by weight
It is preferably at least 70% by weight, particularly preferably at least 80% by weight. If the total content of these components is less than 50% by weight of the solid content, the foaming properties are poor, which is not preferable.

【0016】また(A)成分中に含まれるアミドエーテル
カルボン酸又はその塩(1)とアミドエーテル(2)との重量
比は、(1):(2)=99:1〜10:90であることが必要であ
り、95:5〜60:40、特に92:8〜70:30であることが
好ましい。アミドエーテル(2)の比率が該範囲に満たな
いと(1重量%未満)起泡性に劣り、また該範囲を超え
ると(90重量%を超えると)泡立て時及びすすぎ時のキ
シミが強く、好ましくない。
The weight ratio of the amide ether carboxylic acid or its salt (1) and the amide ether (2) contained in the component (A) is (1) :( 2) = 99: 1 to 10:90. It is necessary that the ratio be in the range of 95: 5 to 60:40, particularly 92: 8 to 70:30. If the ratio of the amide ether (2) is less than the above range (less than 1% by weight), the foaming property is poor, and if it exceeds the above range (more than 90% by weight), the whisking and rinsing are strong, Not preferred.

【0017】更に、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)の
含有率は、(A)成分の固形分中に5重量%以下であるこ
とが必要であり、3重量%以下、特に実質上含まれない
ことが好ましい。グリセリン誘導体(3)の含有率が固形
分中の5重量%を超えると、起泡性が著しく低下し、好
ましくない。また、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)以
外の不純物である塩化ナトリウム等の無機塩の含有率は
少ない方が好ましい。
Further, the content of the glycerin derivative (3) in the component (A) must be 5% by weight or less in the solid content of the component (A), and is 3% by weight or less, particularly substantially Preferably, it is not included. When the content of the glycerin derivative (3) exceeds 5% by weight in the solid content, the foaming property is remarkably reduced, which is not preferable. It is preferable that the content of the inorganic salt such as sodium chloride, which is an impurity other than the glycerin derivative (3), in the component (A) is small.

【0018】(A)成分であるアミドエーテル誘導体混合
物の製造方法は特に限定されるものではなく、アミドエ
ーテルの一部を反応させて直接製造することもでき、ま
たアミドエーテルカルボン酸にアミドエーテルを後添加
することもできる。アミドエーテル誘導体混合物を合成
する方法としては、脂肪酸メチルエステル等の脂肪酸低
級アルコールエステルを出発原料としてアルカノールア
ミドをつくる方法、油脂を出発原料としてアルカノール
アミドをつくる方法、脂肪酸を出発原料としてアルカノ
ールアミドをつくる方法等が挙げられる。このうち、脂
肪酸メチルエステル等の脂肪酸低級アルコールエステル
を出発原料として製造する方法が、着色も少なく、不純
物であるグリセリン誘導体も実質上含まれないため好ま
しい。他の方法、例えば、ヤシ油脂肪酸組成の油脂を出
発原料とし、直接アルカノールアミドとした後アルコキ
シレート化及びカルボキシメチル化する方法の場合、油
脂に由来するグリセリン誘導体が多く生成し化合物(1)
及び(2)の収率が低くなるため、実用上好ましくない。
また脂肪酸を出発原料としてアルカノールアミンと反応
させ、アルカノールアミドとする方法の場合、アミド化
反応が高温であるため着色が著しく、好ましくない。
(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中のアミドエー
テルカルボン酸(1)とアミドエーテル(2)の比率は、アミ
ドエーテル(2)にモノハロ酢酸アルカリ塩等を反応させ
る際のモル比や混合方法等の反応条件を選択することに
よって調整することができる。
The method for producing the amide ether derivative mixture as the component (A) is not particularly limited, and it can be produced directly by reacting a part of the amide ether. It can be added later. As a method of synthesizing the amide ether derivative mixture, a method of producing an alkanolamide using fatty acid lower alcohol esters such as fatty acid methyl ester as a starting material, a method of producing alkanolamide using oils and fats as a starting material, and a method of producing alkanolamide using fatty acids as a starting material Method and the like. Among them, a method of producing a fatty acid lower alcohol ester such as a fatty acid methyl ester as a starting material is preferable because the coloring is less and the glycerin derivative which is an impurity is not substantially contained. In the case of other methods, for example, a method in which a fat or oil having a coconut oil fatty acid composition is used as a starting material and directly converted into an alkanolamide and then subjected to alkoxylation and carboxymethylation, a large amount of a glycerin derivative derived from the fat or oil is produced and the compound (1)
And (2) are not practically preferable because the yield is low.
In the case of a method in which a fatty acid is reacted with an alkanolamine as a starting material to form an alkanolamide, the coloration is remarkable due to the high temperature of the amidation reaction, which is not preferable.
The ratio of the amide ether carboxylic acid (1) to the amide ether (2) in the amide ether derivative mixture of the component (A) is determined by the molar ratio and the mixing method when the amide ether (2) is reacted with an alkali monohaloacetate or the like. Can be adjusted by selecting the reaction conditions.

【0019】これらの(A)成分は、単独で又は2種以上
を組合せて使用することができる。また本発明の洗浄剤
組成物中への(A)成分の配合量は特に限定されるもので
はないが、起泡性の観点から3重量%以上、特に5重量
%以上が好ましい。
These components (A) can be used alone or in combination of two or more. The amount of the component (A) in the cleaning composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 3% by weight or more, particularly preferably 5% by weight or more from the viewpoint of foaming properties.

【0020】本発明に用いられる(B)成分である脂肪酸
又はその塩としては、炭素数6〜32の直鎖もしくは分岐
鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪酸又はその塩が挙げら
れ、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウ
ンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン
酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール
酸、リノレイン酸、アラキン酸、ベヘニン酸、リグノセ
リン酸等、及びこれらのアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩、塩基
性アミノ酸塩等が挙げられる。中でもラウリン酸、ミリ
スチン酸もしくはパルミチン酸、又はこれらのナトリウ
ム塩、カリウム塩もしくはトリエタノールアミン塩が好
ましい。
The fatty acid or salt thereof which is the component (B) used in the present invention includes a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 32 carbon atoms or a salt thereof. , Caprylic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid,
Stearic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linoleic acid, arachinic acid, behenic acid, lignoceric acid, etc., and their alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, alkanolamine salts, basic amino acid salts, etc. Is mentioned. Among them, lauric acid, myristic acid or palmitic acid, or a sodium salt, a potassium salt or a triethanolamine salt thereof is preferable.

【0021】これらの(B)成分は、単独で又は2種以上
を組合せて使用することができる。また本発明の洗浄剤
組成物中への(B)成分の配合量は特に限定されるもので
はないが、泡質のクリーミィさ及び起泡性の観点より0.
1〜45重量%、特に0.5〜20重量%が好ましい。
These components (B) can be used alone or in combination of two or more. The amount of the component (B) in the cleaning composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.
Preferred is 1 to 45% by weight, especially 0.5 to 20% by weight.

【0022】また、本発明の洗浄剤組成物中への(A)成
分及び(B)成分の配合の比率は特に限定されるものでは
ないが、硬水中での起泡性及び洗浄後のさっぱり感の観
点より重量比で(A):(B)=1:99〜75:25、更に5:95
〜40:60、特に5:95〜40:60が好ましい。
The mixing ratio of the components (A) and (B) in the detergent composition of the present invention is not particularly limited, but the foaming property in hard water and the refreshing property after washing are as follows. From the viewpoint of feeling, (A) :( B) = 1: 99-75: 25, and further 5:95 by weight ratio.
~ 40: 60, particularly preferably from 5:95 to 40:60.

【0023】本発明に用いられる(C)成分の塩基性物質
は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することが
できる。本発明の洗浄剤組成物中への(C)成分の配合量
は、用いる脂肪酸又はその塩の種類、その中和度等によ
って異なるが、洗浄剤組成物のpHを7.5〜11に調整し得
る量であることが必要である。
The basic substance (C) used in the present invention can be used alone or in combination of two or more. The amount of the component (C) in the detergent composition of the present invention varies depending on the type of fatty acid or salt thereof used, the degree of neutralization, and the like, but the pH of the detergent composition can be adjusted to 7.5 to 11. It needs to be an amount.

【0024】また、本発明の洗浄剤組成物は、pHが7.5
〜11であることが必要であるが、特に7.5〜10.0である
のが好ましい(測定条件:有効分5重量%水溶液)。pH
が7.5未満では硬水中での起泡性が劣り、またpHが11を
超えると起泡性、泡質及びすすぎ性が劣ると共に、皮膚
への刺激が強くなり、好ましくない。pHの調整は、上記
(C)成分の配合量の調整により行うことができる。
Further, the cleaning composition of the present invention has a pH of 7.5.
It is necessary to be 〜11, but it is particularly preferable that the sulphate is 7.5〜10.0 (measurement condition: 5% by weight aqueous solution of active ingredient). pH
If it is less than 7.5, the foaming property in hard water is inferior, and if the pH exceeds 11, foaming property, foam quality and rinsing properties are inferior, and skin irritation becomes strong. Adjust the pH as above
The adjustment can be performed by adjusting the amount of the component (C).

【0025】本発明に使用される(D)成分の金属イオン
封鎖剤としては、通常使用されるものならば特に限定さ
れないが、例えば以下のものが挙げられる。
The sequestering agent of the component (D) used in the present invention is not particularly limited as long as it is usually used, and examples thereof include the following.

【0026】(1) オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリ
リン酸、メタリン酸、ヘキサメタリン酸、フィチン酸等
のリン酸系化合物のアルカリ金属塩又はアルカノールア
ミン
(1) Alkali metal salts or alkanolamines of phosphoric acid compounds such as orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, tripolyphosphoric acid, metaphosphoric acid, hexametaphosphoric acid and phytic acid

【0027】(2) エタン−1,1−ジホスホン酸、エタ
ン−1,1,2−トリホスホン酸、エタン−1−ヒドロ
キシ−1,1−ジホスホン酸及びその誘導体、エタンヒ
ドロキシ−1,1,2−トリホスホン酸、エタン−1,
2−ジカルボキシ−1,2−ジホスホン酸、メタンヒド
ロキシホスホン酸等のホスホン酸のアルカリ金属塩又は
アルカノールアミン塩。
(2) ethane-1,1-diphosphonic acid, ethane-1,1,2-triphosphonic acid, ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid and its derivatives, ethanehydroxy-1,1,2 Triphosphonic acid, ethane-1,
Alkali metal salts or alkanolamine salts of phosphonic acids such as 2-dicarboxy-1,2-diphosphonic acid and methanehydroxyphosphonic acid.

【0028】(3) 2−ホスホノブタン−1,2−ジカル
ボン酸、1−ホスホノブタン−2,3,4−トリカルボ
ン酸、α−メチルホスホノコハク酸等のホスホノカルボ
ン酸のアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩。
(3) Alkali metal salts or alkanolamines of phosphonocarboxylic acids such as 2-phosphonobutane-1,2-dicarboxylic acid, 1-phosphonobutane-2,3,4-tricarboxylic acid and α-methylphosphonosuccinic acid salt.

【0029】(4) アスパラギン酸、グルタミン酸、グリ
シン等のアミノ酸のアルカリ金属塩又はアルカノールア
ミン塩。
(4) Alkali metal salts or alkanolamine salts of amino acids such as aspartic acid, glutamic acid and glycine.

【0030】(5) ニトリロ三酢酸、イミノ二酢酸、エチ
レンジアミン四酢酸、ヒドロキシエチレンジアミン酢
酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリコールエーテル
ジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、トリ
エチレンテトラミン六酢酸、ジエンコル酸等のアミノポ
リ酢酸のアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩。
(5) Aminopolyacetic acids such as nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, hydroxyethylenediamineacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, glycol etherdiaminetetraacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, triethylenetetraminehexaacetic acid, diencoric acid, etc. Alkali metal salts or alkanolamine salts of

【0031】(6) ジグリコール酸、オキシジコハク酸、
カルボキシメチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒
石酸、シュウ酸、リンゴ酸、グルコン酸、カルボキシメ
チルコハク酸、カルボキシメチル酒石酸等の有機酸のア
ルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩。
(6) diglycolic acid, oxydisuccinic acid,
Alkali metal salts or alkanolamine salts of organic acids such as carboxymethyloxysuccinic acid, citric acid, lactic acid, tartaric acid, oxalic acid, malic acid, gluconic acid, carboxymethylsuccinic acid and carboxymethyltartaric acid.

【0032】(7) ゼオライトAに代表されるアルミノケ
イ酸のアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩。
(7) Alkali metal salts or alkanolamine salts of aluminosilicates represented by zeolite A.

【0033】(8) アミノポリ(メチレンホスホン酸)及
びそのアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩、ポリ
エチレンポリアミンポリ(メチレンホスホン酸)及びそ
のアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩。
(8) Aminopoly (methylene phosphonic acid) and its alkali metal salt or alkanolamine salt, polyethylene polyamine poly (methylenephosphonic acid) and its alkali metal salt or alkanolamine salt.

【0034】これらのうち、クエン酸あるいはリンゴ酸
等のヒドロキシカルボン酸、ピロリン酸等の縮合リン
酸、エチレンジアミン四酢酸あるいはヒドロキシエチレ
ンジアミン酢酸等のアミノカルボン酸、又はこれらのナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩又はアンモ
ニウム塩もしくはアルカノールアミン塩等及びそれらの
水溶性塩又はエタン−1,1−ジホスホン酸等のホスホ
ン酸又はこれらのアルカリ金属塩又はアンモニウム塩も
しくはアルカノールアミン塩が好ましいものとして挙げ
られる。上記金属イオン封鎖剤は、1種でも、また2種
以上を混合して使用してもよい。
Among them, hydroxycarboxylic acids such as citric acid or malic acid, condensed phosphoric acids such as pyrophosphoric acid, aminocarboxylic acids such as ethylenediaminetetraacetic acid or hydroxyethylenediamineacetic acid, and alkalis such as sodium salts and potassium salts thereof. Metal salts or ammonium salts or alkanolamine salts and the like, and water-soluble salts thereof, phosphonic acids such as ethane-1,1-diphosphonic acid, and alkali metal salts or ammonium salts or alkanolamine salts thereof are preferred. The sequestering agents may be used alone or in combination of two or more.

【0035】(D)成分は、硬水中での起泡性及び洗浄後
の感触の観点より組成物全量中、0.05〜2.0重量%、更
に0.1〜1.0重量%配合するのが好ましい。
The component (D) is preferably incorporated in an amount of 0.05 to 2.0% by weight, more preferably 0.1 to 1.0% by weight, based on the total amount of the composition, from the viewpoints of foaming properties in hard water and feeling after washing.

【0036】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
のほかに本発明の効果を損ねない範囲で、アミドエーテ
ルカルボン酸以外のアニオン界面活性剤、非イオン界面
活性剤、両性界面活性剤、コンディショニング成分等の
各種成分を配合することができる。
In the cleaning composition of the present invention, in addition to the above essential components, anionic surfactants other than amide ether carboxylic acid, nonionic surfactants, amphoteric surfactants are provided as long as the effects of the present invention are not impaired. And various components such as a conditioning component.

【0037】かかるアニオン界面活性剤としては、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキル硫
酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、
スルホコハク酸系界面活性剤、スルホサクシナメート系
界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルアミドエー
テル硫酸塩、モノグリセライド硫酸塩、オレフィンスル
ホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシル化イセチオン
酸塩、アシル化アミノ酸、アルキルリン酸塩、ポリオキ
シアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ、
非イオン界面活性剤としては、アルキルポリグルコシ
ド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、アルキ
ルアミンオキサイド、脂肪酸多価アルコールエステル等
が挙げられ、カチオン界面活性剤としては、直鎖もしく
は分岐鎖のモノもしくはジ長鎖アルキル第4級アンモニ
ウム塩又はモノもしくはジ長鎖アルキル第3級アミン等
が挙げられ、両性界面活性剤としては、アミドアミノ酸
系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、スルホベ
タイン系界面活性剤、アミドスルホベタイン系界面活性
剤、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤、アミノ酸
系ベタイン界面活性剤、ホスホベタイン系界面活性剤等
が挙げられ、コンディショニング成分としては、高級ア
ルコール、シリコーン、シリコーン誘導体、ラノリン、
スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリ
コールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セルロー
ス、カチオン化グアガム、マーコート550(メルク社
製)等のカチオン化ポリマーなどが挙げられる。
Examples of such anionic surfactants include polyoxyalkylene alkyl ether acetate, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate,
Sulfosuccinic acid-based surfactant, sulfosuccinamate-based surfactant, polyoxyalkylene alkylamide ether sulfate, monoglyceride sulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonate, acylated isethionate, acylated amino acid, alkyl Phosphates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates and the like,
Examples of the nonionic surfactant include alkyl polyglucoside, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether, alkylamine oxide, fatty acid polyhydric alcohol ester, and the like. Mono- or di-long-chain alkyl quaternary ammonium salts or mono- or di-long chain alkyl tertiary amines may be used. Examples of amphoteric surfactants include amidoamino acid surfactants and carbobetaine surfactants. Surfactants, sulfobetaine surfactants, amide sulfobetaine surfactants, imidazolinium betaine surfactants, amino acid betaine surfactants, phosphobetaine surfactants and the like, and as the conditioning component, Higher alcohol, silicon , Silicone derivatives, lanolin,
Examples include oils such as squalene, hydrocarbons, protein derivatives, and fatty acid esters of polyethylene glycol, and cationized polymers such as cationized cellulose, cationized guar gum, and Marcoat 550 (manufactured by Merck).

【0038】また、その他洗浄剤組成物中に通常使用さ
れる成分、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガ
ム等の多糖類などの水溶性高分子;ポリオキシアルキレ
ンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコール
ジステアレート、エタノール等の粘度調整剤;メチルパ
ラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;ビタミン又はその
前駆体等の栄養成分、レシチン、ゼラチン等の動植物抽
出物又はその誘導体;ナイロン、ポリエチレン等のポリ
マー微粉体;グリチルリチン酸カリウム等の消炎剤;ト
リクロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、
ジンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤;ジブチルヒド
ロキシトルエン等の酸化防止剤;その他パール化剤、紫
外線吸収剤、色素、香料などを、本発明の効果を損なわ
ない範囲で必要に応じて配合することができる。
Other components commonly used in detergent compositions, for example, water-soluble polymers such as polysaccharides such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxyvinyl polymer and xanthan gum; polyoxyalkylene sorbitan esters, polyoxyethylene glycol Viscosity modifiers such as distearate and ethanol; preservatives such as methylparaben and butylparaben; nutrients such as vitamins and precursors thereof; animal and plant extracts such as lecithin and gelatin or derivatives thereof; fine polymer powders such as nylon and polyethylene Anti-inflammatory agents such as potassium glycyrrhizinate; triclosan, trichlorocarban, octopirox,
Bactericides and antidandruff agents such as zinc pyrithione; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene; other pearling agents, ultraviolet absorbers, dyes, fragrances, and the like, if necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired. Can be.

【0039】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚用や毛髪用
の洗浄剤のほか、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤、フォー
ムバス等、各種目的の洗浄剤に適用することができ、そ
の形態は、液体状、ペースト状及び固体状のいずれでも
よい。この場合、(A)成分、(B)成分及びその他の界面活
性剤を合計した、全組成中における界面活性剤としての
総配合量は、10〜30重量%とするのが好ましい。
The detergent composition of the present invention can be applied to detergents for various purposes such as detergents for skin and hair, detergents for dishes, detergents for clothes, foam baths and the like. The form may be any of liquid, paste and solid. In this case, it is preferable that the total amount of the surfactants in the total composition of the components (A), (B) and other surfactants is 10 to 30% by weight.

【0040】[0040]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.

【0041】合成例1 アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成:ラウリン酸メチル214.4g
(1モル)、モノエタノールアミン61.7g(1.02モル)
及びナトリウムメトキシドの30重量%メタノール溶液1
5.3gを90℃、50mmHgで5時間加熱して得られた生成物
に、エチレンオキサイド88.2g(2モル)を、100〜110
℃、ゲージ圧0〜3.5気圧で導入した。反応混合物331g
を70〜75℃に加熱し、モノクロル酢酸ナトリウム(SMC
A)174.8g(1.5モル)及び固体水酸化ナトリウム65.2
gを4時間かけて添加した。SMCA及び水酸化ナトリウム
は5分割し、反応開始時及び反応開始後1、2、3、4
時間目に添加した。4時間目に添加した後、1時間熟成
した。次に、反応温度を85℃にし、水5.3gを加えて更
に1時間熟成し、反応混合物592gを得た。この反応混
合物に水500gを加え、90℃で36%塩酸水溶液を加えてp
H2.8に調整し、1時間攪拌した後、1時間静置分層させ
て酸型の生成物を545g得た。この酸型の化合物を30%
水酸化ナトリウム水溶液でpH7とし、水を加え透明な溶
液とし、表1に示すアミドエーテル誘導体混合物1を得
た。
Synthesis Example 1 Synthesis of amide ether carboxylate containing amide ether: 214.4 g of methyl laurate
(1 mol), 61.7 g (1.02 mol) of monoethanolamine
And sodium methoxide 30% by weight methanol solution 1
5.3 g was heated at 90 ° C. and 50 mmHg for 5 hours, and 88.2 g (2 mol) of ethylene oxide was added to 100 to 110 g of the product obtained.
C and a pressure of 0 to 3.5 atm. 331 g of reaction mixture
Is heated to 70-75 ° C, and sodium monochloroacetate (SMC
A) 174.8 g (1.5 mol) and solid sodium hydroxide 65.2
g was added over 4 hours. SMCA and sodium hydroxide are divided into 5 parts at the start of the reaction and 1, 2, 3, 4 after the start of the reaction.
Added at hour. After the addition at the 4th hour, the mixture was aged for 1 hour. Next, the reaction temperature was raised to 85 ° C., 5.3 g of water was added, and the mixture was aged for 1 hour to obtain 592 g of a reaction mixture. To this reaction mixture was added 500 g of water, and at 90 ° C., a 36% hydrochloric acid aqueous solution was added.
The mixture was adjusted to H2.8, stirred for 1 hour, and allowed to stand still for 1 hour to obtain 545 g of an acid type product. 30% of this acid form compound
The pH was adjusted to 7 with an aqueous solution of sodium hydroxide, and water was added to obtain a transparent solution. Thus, an amide ether derivative mixture 1 shown in Table 1 was obtained.

【0042】合成例2〜6 アミドエーテルを含むアミ
ドエーテルカルボン酸塩の合成:合成例1と同様にし
て、表1に示すアミドエーテル誘導体混合物2、3、4
及び5を得た。また、酸型への変換・精製を行わず、反
応後30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7としたままとす
る以外は合成例1と同様にして表1に示すアミドエーテ
ル誘導体混合物6を得た。
Synthesis Examples 2 to 6 Synthesis of amide ether carboxylate containing amide ether: In the same manner as in Synthesis Example 1, amide ether derivative mixtures 2, 3, and 4 shown in Table 1
And 5 were obtained. In addition, an amide ether derivative mixture 6 shown in Table 1 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that conversion to the acid form and purification were not performed, and the pH was kept at 7 with a 30% aqueous sodium hydroxide solution after the reaction.

【0043】[0043]

【表1】 [Table 1]

【0044】実施例1 表2に示す組成の液体洗浄剤組成物を調製し、それぞれ
について起泡量、泡質及びすすぎ性について評価を行っ
た。この結果を表2に示す。なお、pHの調整は48%水酸
化カリウム水溶液にて行い、また表2に示す配合重量%
は、活性剤の有効分(アミドエーテルカルボン酸塩類は
固形分)の値である。
Example 1 Liquid detergent compositions having the compositions shown in Table 2 were prepared, and the foaming amount, foam quality, and rinsing properties of each composition were evaluated. Table 2 shows the results. The pH was adjusted with a 48% aqueous solution of potassium hydroxide.
Is the value of the effective component of the activator (solid content of amide ether carboxylate).

【0045】〈評価方法〉各洗浄剤組成物について、男
女各5名のパネリストに身体の洗浄をさせ、その際の官
能評価を行った。なお、洗浄には15°DHに調整した水を
用いた。評価は次の基準に従って行い、各パネリストの
平均値を算出し、該平均値が4.5以上を非常に良好
(◎)、3.5〜4.4を良好(○)、2.5〜3.4を普通
(△)、2.4以下を不良(×)と判定した。
<Evaluation Method> For each of the detergent compositions, panelists of five men and women were allowed to clean their bodies, and a sensory evaluation was performed. Note that water adjusted to 15 ° DH was used for washing. The evaluation was performed according to the following criteria, and the average value of each panelist was calculated. The average value of 4.5 or more was very good (◎), 3.5 to 4.4 was good (○), 2.5 to 3.4 was normal (△), 2.4 The following were judged as bad (x).

【0046】〈基準〉 (1)起泡量 5:泡立ちが良い 4:泡立ちがやや良い 3:普通 2:泡立ちがやや悪い 1:泡立ちが悪い<Criterion> (1) Foaming amount 5: Good foaming 4: Good foaming 3: Normal 2: Good foaming 1: Poor foaming

【0047】(2)すすぎ性 5:良い 4:やや良い 3:普通 2:やや悪い 1:悪い(2) Rinsability 5: Good 4: Moderately Good 3: Normal 2: Moderately Bad 1: Bad

【0048】[0048]

【表2】 [Table 2]

【0049】実施例2 常法に従って、次に示す組成のpH8.8の液体全身洗浄料
を調整した。
Example 2 According to a conventional method, a liquid whole body cleaning agent having the following composition and having a pH of 8.8 was prepared.

【表3】 (組成) (重量%) アミドエーテル誘導体混合物3 6 ラウリン酸 10 水酸化カリウム(48%水溶液) 5.5 ラウリン酸アミドプロピルベタイン 3 プロピレングリコール 3 ジステアリン酸エチレングリコール 2 クエン酸 1 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 精製水 バランス 計 100Table 3 (Composition) (% by weight) Amide ether derivative mixture 3 6 Lauric acid 10 Potassium hydroxide (48% aqueous solution) 5.5 Amidopropyl betaine laurate 3 Propylene glycol 3 Ethylene glycol distearate 2 Citric acid 1 Methyl paraoxybenzoate 0.2 Purified water balance meter 100

【0050】実施例3 常法に従って、次に示す組成のpH8.2のペースト状洗顔
料を調整した。
Example 3 According to a conventional method, a paste-like face wash having the following composition and a pH of 8.2 was prepared.

【表4】 (組成) (重量%) アミドエーテル誘導体混合物4 10 ラウリン酸 5 ミリスチン酸 15 ステアリン酸 6 ラウリルヒドロキシスルホベタイン 3 エタン1,1−ジホスホン酸 0.5 水酸化ナトリウム(48%水溶液) 13.2 グリセリン 3 精製水 バランス 計 100Table 4 (Composition) (% by weight) Amide ether derivative mixture 4 10 Lauric acid 5 Myristic acid 15 Stearic acid 6 Laurylhydroxysulfobetaine 3 Ethane 1,1-diphosphonic acid 0.5 Sodium hydroxide (48% aqueous solution) 13.2 Glycerin 3 Purified water balance meter 100

【0051】実施例4 常法に従って、次に示す組成のpH10.3の固体状洗顔石鹸
を調整した。
Example 4 A solid facial cleansing soap having the following composition and having a pH of 10.3 was prepared according to a conventional method.

【表5】 (組成) (重量%) ステアリン酸ナトリウム 40 ステアリン酸 4 ヤシ脂肪酸ナトリウム 40 アミドエーテル誘導体混合物1 (50%に調整したもの使用) 6 塩化マグネシウム 0.2 クエン酸 0.8 エチレンジアミン四酢酸4Na 1.0 グリセリン 2.0 計 100(Table 5) (Composition) (% by weight) Sodium stearate 40 Stearic acid 4 Coconut fatty acid sodium 40 Amide ether derivative mixture 1 (adjusted to 50%) 6 Magnesium chloride 0.2 Citric acid 0.8 Ethylenediaminetetraacetic acid 4Na 1.0 Glycerin 2.0 Total 100

【0052】実施例2〜4で得られた洗浄剤組成物を15
°DHの硬水でそれぞれの用途に応じた洗浄を行ったとこ
ろ、起泡性も良く、洗浄後の感触に優れるものであっ
た。
The cleaning compositions obtained in Examples 2 to 4
When washing was performed with hard water of ° DH according to each application, the foaming property was good, and the feel after washing was excellent.

【0053】[0053]

【発明の効果】本発明洗浄剤組成物は、硬水中において
も高い起泡性を示し、洗浄後の皮膚に優れた感触を付与
するものである。
The cleaning composition of the present invention exhibits a high foaming property even in hard water and imparts an excellent feel to the skin after cleaning.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11D 9/30 C11D 9/30 10/04 10/04 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C11D 9/30 C11D 9/30 10/04 10/04

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 次の成分(A)、(B)、(C)及び(D)を配合し
てなり、かつpH7.5〜11である洗浄剤組成物。 (A) 一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又
はその塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
(1):(2)=99:1〜10:90の重量比で固形分中に合計50
重量%以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
ン誘導体の含有率が固形分中の5重量%以下であるアミ
ドエーテル誘導体混合物 【化1】 (式中、R1は炭素数5〜23の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基もしくはアルケニル基又はそのようなアルキル
基で置換されたフェニル基を示し、R2は水素原子、-(C
H2CH2O)nCH2COOM、-(CH2CH2O)mH又は炭素数1〜3のア
ルキル基を示し、Mは水素原子、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は塩
基性アミノ酸を示し、n及びmは同一でも異なってもよ
くそれぞれ1〜20の数を示し、R3は水素原子、-(CH2CH
2O)mH又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R4は水素
原子、-(CH2CH2O)nCH2COOM又は-(CH2CH2O)mHを示す。一
般式(1)、(2)及び(3)相互におけるR1、M、n及びmは
同一でも異なってもよい。) (B) 脂肪酸又はその塩 (C) 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びトリエタノ
ールアミンから選ばれる塩基性物質 (D) 金属封鎖剤
1. A cleaning composition comprising the following components (A), (B), (C) and (D) and having a pH of 7.5 to 11. (A) An amide ether carboxylic acid represented by the general formula (1) or a salt thereof and an amide ether represented by the general formula (2),
(1) :( 2) = 99: 1 to 10:90 by weight in solid content in total of 50
An amide ether derivative mixture containing at least 5% by weight of a glycerin derivative represented by the general formula (3) and not more than 5% by weight of the solid content. (Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom,-(C
H 2 CH 2 O) n CH 2 COOM, — (CH 2 CH 2 O) m H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, or an alkanolamine. Or n represents a basic amino acid, n and m may be the same or different and each represents a number of 1 to 20, R 3 represents a hydrogen atom,-(CH 2 CH
2 O) m H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom, — (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM or — (CH 2 CH 2 O) m H. R 1 , M, n and m in the general formulas (1), (2) and (3) may be the same or different. (B) Fatty acids or salts thereof (C) Basic substances selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide and triethanolamine (D) Sequestering agents
【請求項2】 一般式(1)及び(2)において、R1が炭素
数7〜17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはア
ルケニル基又はそのようなアルキル基で置換されたフェ
ニル基であり、R2が水素原子又は炭素数1〜3のアル
キル基であり、n及びmがそれぞれ1〜10の数である請
求項1記載の洗浄剤組成物。
2. In the general formulas (1) and (2), R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group. And R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n and m are each a number of 1 to 10.
【請求項3】 (A)成分が、一般式(1)で表されるアミド
エーテルカルボン酸又はその塩及び一般式(2)で表され
るアミドエーテルを、(1):(2)=95:5〜60:40の重量
比で固形分中に合計60重量%以上含有し、かつ一般式
(3)で表されるグリセリン誘導体の含有率が固形分中の
3重量%以下であるアミドエーテル誘導体混合物である
請求項1又は2記載の洗浄剤組成物。
(3) Component (A) is an amide ether carboxylic acid represented by the general formula (1) or a salt thereof and an amide ether represented by the general formula (2): (1): (2) = 95 : A total of 60% by weight or more in solid content in a weight ratio of 5 to 60:40, and a general formula
3. The cleaning composition according to claim 1, wherein the composition is an amide ether derivative mixture in which the content of the glycerin derivative represented by (3) is 3% by weight or less based on the solid content.
【請求項4】 (A)成分が、脂肪酸低級アルコールエス
テルから合成した脂肪酸アルカノールアミドを原料とす
るものである請求項1〜3のいずれか1項記載の洗浄剤
組成物。
4. The cleaning composition according to claim 1, wherein the component (A) is a fatty acid alkanolamide synthesized from a fatty acid lower alcohol ester as a raw material.
【請求項5】 (A)成分と(B)成分の重量比が1/99〜75/2
5 である請求項1〜4のいずれか1項記載の洗浄剤組成
物。
5. The weight ratio of component (A) to component (B) is from 1/99 to 75/2.
The cleaning composition according to any one of claims 1 to 4, wherein
【請求項6】 (D)成分の含有量が、組成物全量中、0.0
5〜2.0重量%である請求項1〜5のいずれか1項記載の
洗浄剤組成物。
6. The content of the component (D) is 0.0% of the total amount of the composition.
The cleaning composition according to any one of claims 1 to 5, which is 5 to 2.0% by weight.
【請求項7】 固体あるいはペースト状である請求項1
〜6のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
7. The method according to claim 1, which is in a solid or paste form.
The cleaning composition according to any one of claims 1 to 6.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2001078659A1 (en) * 2000-04-17 2001-10-25 Kabushiki Kaisha Frontier Milky lotions, cosmetic preparations, skin cleansers and skin cleansing articles
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