JPH10195461A - 吸気弁の焼き付きを防止する方法 - Google Patents
吸気弁の焼き付きを防止する方法Info
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- JPH10195461A JPH10195461A JP9360844A JP36084497A JPH10195461A JP H10195461 A JPH10195461 A JP H10195461A JP 9360844 A JP9360844 A JP 9360844A JP 36084497 A JP36084497 A JP 36084497A JP H10195461 A JPH10195461 A JP H10195461A
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 内燃機関エンジンの吸気弁の焼き付きを防
止、減少または除去するために、燃料に添加して用いる
効果的な燃料清浄剤または沈積物抑制添加剤を開発す
る。 【解決手段】 ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートを効果的な量添加した燃料組成
物が有効であり、このカーバメート化合物は塩基性窒素
原子と５００〜１００００の平均分子量を有し、ヒドロ
カルビル基が１〜３０の炭素原子を有する。
止、減少または除去するために、燃料に添加して用いる
効果的な燃料清浄剤または沈積物抑制添加剤を開発す
る。 【解決手段】 ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートを効果的な量添加した燃料組成
物が有効であり、このカーバメート化合物は塩基性窒素
原子と５００〜１００００の平均分子量を有し、ヒドロ
カルビル基が１〜３０の炭素原子を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、内燃機関エンジン
の吸気弁の焼き付きを補修する方法に関する。特に、本
発明は、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミ
ノカーバメート燃料添加剤を用いた、吸気弁の焼き付き
を補修する方法に関する。
の吸気弁の焼き付きを補修する方法に関する。特に、本
発明は、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミ
ノカーバメート燃料添加剤を用いた、吸気弁の焼き付き
を補修する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンは、炭化水素燃料の酸化
と重合に起因して、気化器接続口、絞り弁本体、燃料噴
射装置、吸気接続口や吸気弁のようなエンジン構成部品
の表面上に沈積物を生成する傾向がある。これらの沈積
物が比較的少量存在する時でも、沈積物が失速や加速不
足のような顕著な駆動問題をしばしば引き起こしてい
る。さらに、エンジン内沈積物は、自動車の燃料消費と
排気汚染物質の生成をおおいに増大させる。それ故、効
果的な燃料清浄剤または「沈積物抑制」添加剤を開発し
て沈積を防止または抑制することが相当重要である。業
界ではこのような材料は多く知られている。
と重合に起因して、気化器接続口、絞り弁本体、燃料噴
射装置、吸気接続口や吸気弁のようなエンジン構成部品
の表面上に沈積物を生成する傾向がある。これらの沈積
物が比較的少量存在する時でも、沈積物が失速や加速不
足のような顕著な駆動問題をしばしば引き起こしてい
る。さらに、エンジン内沈積物は、自動車の燃料消費と
排気汚染物質の生成をおおいに増大させる。それ故、効
果的な燃料清浄剤または「沈積物抑制」添加剤を開発し
て沈積を防止または抑制することが相当重要である。業
界ではこのような材料は多く知られている。
【０００３】しかしながら、炭素質エンジン沈積物を除
去するある種の清浄添加剤は、弁操作桿を全開した時、
特に低温度で弁の焼き付きを起こし易いことで知られて
いる。例えば、Ｓ．ミッコウネンらの「或る種の気化器
エンジンにおける吸気弁の焼き付き」、ＳＡＥ技術報告
書第８８１６４３集、自動車エンジン協会、米国、１９
８８年を参照するとよい。この記事によれば、弁の焼き
付きは清浄添加剤を含有しないガソリンで起きなかった
が、清浄添加剤を同一のガソリンに添加した時に弁の焼
き付きがしばしば観察された。
去するある種の清浄添加剤は、弁操作桿を全開した時、
特に低温度で弁の焼き付きを起こし易いことで知られて
いる。例えば、Ｓ．ミッコウネンらの「或る種の気化器
エンジンにおける吸気弁の焼き付き」、ＳＡＥ技術報告
書第８８１６４３集、自動車エンジン協会、米国、１９
８８年を参照するとよい。この記事によれば、弁の焼き
付きは清浄添加剤を含有しないガソリンで起きなかった
が、清浄添加剤を同一のガソリンに添加した時に弁の焼
き付きがしばしば観察された。
【０００４】ポリ（オキシアルキレン）アミンは、エン
ジン沈積物の予防と抑制のための燃料添加剤として当業
界では知られている。例えば、米国特許第４，１９１，
５３７号、１９８０年３月４日にＲ．Ａ．ルイスらに発
行、はガソリン範囲に沸点を有する大部分の炭化水素、
と約６００〜１０，０００の分子量と少なくとも１つの
塩基性窒素原子を有する３０〜２０００ｐｐｍのヒドロ
カルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメート
を含む燃料組成物を開示している。ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）部位は、２〜５個の炭素のオキシ
アルキレン構成単位から選ばれえるオキシアルキレン構
成単位から構成される。これらの燃料組成物は、燃焼室
に沈積物を生成させることなく吸気系の清浄性を維持で
きることで知られている。
ジン沈積物の予防と抑制のための燃料添加剤として当業
界では知られている。例えば、米国特許第４，１９１，
５３７号、１９８０年３月４日にＲ．Ａ．ルイスらに発
行、はガソリン範囲に沸点を有する大部分の炭化水素、
と約６００〜１０，０００の分子量と少なくとも１つの
塩基性窒素原子を有する３０〜２０００ｐｐｍのヒドロ
カルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメート
を含む燃料組成物を開示している。ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）部位は、２〜５個の炭素のオキシ
アルキレン構成単位から選ばれえるオキシアルキレン構
成単位から構成される。これらの燃料組成物は、燃焼室
に沈積物を生成させることなく吸気系の清浄性を維持で
きることで知られている。
【０００５】同様なポリ（オキシアルキレン）アミン燃
料添加剤、及びこのような添加剤を含有する燃料組成物
が、米国特許第４，１６０，６４８号，第４，２３６，
０２０号と第４，２８８，６１２号に開示されている。
料添加剤、及びこのような添加剤を含有する燃料組成物
が、米国特許第４，１６０，６４８号，第４，２３６，
０２０号と第４，２８８，６１２号に開示されている。
【０００６】さらに、米国特許第４，２７０，９３０
号、１９８１年６月２日、キャンベルらに発行、は０．
３〜３重量％のヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメート添加剤を含み、燃焼室を清浄に
保つための燃料組成物を開示している。
号、１９８１年６月２日、キャンベルらに発行、は０．
３〜３重量％のヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメート添加剤を含み、燃焼室を清浄に
保つための燃料組成物を開示している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、効果的な燃料
清浄剤または沈積物抑制添加剤を開発して沈積を防止ま
たは抑制することが極めて重要であり、当業界の関心事
である。
清浄剤または沈積物抑制添加剤を開発して沈積を防止ま
たは抑制することが極めて重要であり、当業界の関心事
である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】ヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートは、燃料組成物に
添加剤として用いた時、エンジン沈積物をよく抑制し
て、吸気弁の焼き付きを防止し、減少し且つ完全に除去
する点で優れた性能を示すことが見つかった。
キシアルキレン）アミノカーバメートは、燃料組成物に
添加剤として用いた時、エンジン沈積物をよく抑制し
て、吸気弁の焼き付きを防止し、減少し且つ完全に除去
する点で優れた性能を示すことが見つかった。
【０００９】従って、本発明は、内燃機関エンジンの吸
気弁の焼き付きを防止する、または既に起きている吸気
弁の焼き付きを減少または除去する方法を提供するもの
であって、エンジンの吸気弁と燃料組成物を接触させる
ことから成り、前記燃料組成物がガソリン範囲に沸点を
有する大部分の炭化水素、と吸気弁の焼き付きの防止、
減少または除去に効果的な量のヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートを含み、前記カー
バメートが少なくとも１つの塩基性窒素原子と約５００
〜１０，０００の平均分子量を有し、そしてヒドロカル
ビル基が１〜３０の炭素原子を有する、前記の方法に関
するものである。
気弁の焼き付きを防止する、または既に起きている吸気
弁の焼き付きを減少または除去する方法を提供するもの
であって、エンジンの吸気弁と燃料組成物を接触させる
ことから成り、前記燃料組成物がガソリン範囲に沸点を
有する大部分の炭化水素、と吸気弁の焼き付きの防止、
減少または除去に効果的な量のヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートを含み、前記カー
バメートが少なくとも１つの塩基性窒素原子と約５００
〜１０，０００の平均分子量を有し、そしてヒドロカル
ビル基が１〜３０の炭素原子を有する、前記の方法に関
するものである。
【００１０】通常、燃料組成物中に存在するヒドロカル
ビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、
約１，０００重量ｐｐｍ〜１０，０００重量ｐｐｍ、好
適には約１，５００〜約５，０００重量ｐｐｍ、最適に
は約２，０００〜約４，０００重量ｐｐｍの範囲であ
る。
ビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、
約１，０００重量ｐｐｍ〜１０，０００重量ｐｐｍ、好
適には約１，５００〜約５，０００重量ｐｐｍ、最適に
は約２，０００〜約４，０００重量ｐｐｍの範囲であ
る。
【００１１】代替の実施態様では、本発明は、燃料組成
物中にエンジン吸気弁の焼き付きを防止、減少または除
去する添加剤として、全組成物に基づき約１，０００〜
約１０，０００重量ｐｐｍのヒドロカルビルポリ（オキ
シアルキレン）アミノカーバメートを使用することに関
するものであり、前記燃料組成物がガソリン範囲に沸点
を有する大部分の炭化水素を含み、ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミノカーバメートが少なくとも
１つの塩基性窒素原子と約５００〜約１０，０００の平
均分子量を有し、そしてヒドロカルビル基が１〜３０の
炭素原子を有するものである。
物中にエンジン吸気弁の焼き付きを防止、減少または除
去する添加剤として、全組成物に基づき約１，０００〜
約１０，０００重量ｐｐｍのヒドロカルビルポリ（オキ
シアルキレン）アミノカーバメートを使用することに関
するものであり、前記燃料組成物がガソリン範囲に沸点
を有する大部分の炭化水素を含み、ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミノカーバメートが少なくとも
１つの塩基性窒素原子と約５００〜約１０，０００の平
均分子量を有し、そしてヒドロカルビル基が１〜３０の
炭素原子を有するものである。
【００１２】他の要因に関しては、本発明は、或る種の
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートが、吸気弁の焼き付きの防止および既に焼き付き
が起きている状態の吸気弁の焼き付きの減少または完全
除去に対して、非常に効果的であると言う驚くべき発見
に基づくものである。
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートが、吸気弁の焼き付きの防止および既に焼き付き
が起きている状態の吸気弁の焼き付きの減少または完全
除去に対して、非常に効果的であると言う驚くべき発見
に基づくものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明で用いるヒドロカルビルポ
リ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、少なく
とも１つの塩基性窒素原子を含有し、約５００〜約１
０，０００の平均分子量を有する。さらに、ヒドロカル
ビル置換基は１〜約３０の炭素原子を含有する。
リ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、少なく
とも１つの塩基性窒素原子を含有し、約５００〜約１
０，０００の平均分子量を有する。さらに、ヒドロカル
ビル置換基は１〜約３０の炭素原子を含有する。
【００１４】一般的に、本発明で使用するヒドロカルビ
ルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、少
なくとも約５つのオキシアルキレン構成単位、好適には
約５〜１００、より好適には約８〜１００、そしてさら
により好適には約１０〜１００のオキシアルキレン構成
単位を含有する。特に、好適なヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートは、約１０〜２５
のオキシアルキレン構成単位を含有する。
ルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、少
なくとも約５つのオキシアルキレン構成単位、好適には
約５〜１００、より好適には約８〜１００、そしてさら
により好適には約１０〜１００のオキシアルキレン構成
単位を含有する。特に、好適なヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートは、約１０〜２５
のオキシアルキレン構成単位を含有する。
【００１５】一般的に、本発明で使用するヒドロカルビ
ルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、ヒ
ドロカルビル置換ポリ（オキシアルキレン）アミノカー
バメートであり、例えば、米国特許第４，２８８，６１
２号、第４，２３６，０２０号、第４，１６０，６４８
号、第４，１９１，５３７号、第４，２７０，９３０
号、第４，２３３，１６８号、第４，１９７，４０９
号、第４，２４３，７９８号、と第４，８８１，９４５
号に開示されており、それぞれの開示をここに参考文献
として編入する。
ルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメートは、ヒ
ドロカルビル置換ポリ（オキシアルキレン）アミノカー
バメートであり、例えば、米国特許第４，２８８，６１
２号、第４，２３６，０２０号、第４，１６０，６４８
号、第４，１９１，５３７号、第４，２７０，９３０
号、第４，２３３，１６８号、第４，１９７，４０９
号、第４，２４３，７９８号、と第４，８８１，９４５
号に開示されており、それぞれの開示をここに参考文献
として編入する。
【００１６】これらのヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカーバメートは、少なくとも１つの塩基
性窒素原子、そして約５００〜１０，０００、好適には
約５００〜５，０００、より好適には約１，０００〜
３，０００の平均分子量を有する。以下によく説明する
ように、これらのヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートは、（ａ）ポリ（オキシアルキ
レン）部位、（ｂ）アミノ部位、（ｃ）カーバメート結
合基を含有する。
キレン）アミノカーバメートは、少なくとも１つの塩基
性窒素原子、そして約５００〜１０，０００、好適には
約５００〜５，０００、より好適には約１，０００〜
３，０００の平均分子量を有する。以下によく説明する
ように、これらのヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートは、（ａ）ポリ（オキシアルキ
レン）部位、（ｂ）アミノ部位、（ｃ）カーバメート結
合基を含有する。
【００１７】Ａ．ポリ（オキシアルキレン）部位 本発明で使用するヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートの製造に有効なヒドロカルビル
末端ポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、モノヒドロ
キシ化合物、例えば、モノヒドロキシポリエーテル、ま
たはポリアルキレングリコールモノカルビルエーテルと
呼ばれるアルコール、または「封鎖した」ポリ（オキシ
アルキレン）グリコールであり、そしてヒドロカルビル
末端ではない、例えば封鎖していない、ポリ（オキシア
ルキレン）グリコール（ジオール）、またはポリオール
と区別されねばならない。
ン）アミノカーバメートの製造に有効なヒドロカルビル
末端ポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、モノヒドロ
キシ化合物、例えば、モノヒドロキシポリエーテル、ま
たはポリアルキレングリコールモノカルビルエーテルと
呼ばれるアルコール、または「封鎖した」ポリ（オキシ
アルキレン）グリコールであり、そしてヒドロカルビル
末端ではない、例えば封鎖していない、ポリ（オキシア
ルキレン）グリコール（ジオール）、またはポリオール
と区別されねばならない。
【００１８】これらのヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アルコールは、低級アルキレンオキサイド、例
えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドなどを、ヒドロキシ化合物、ＲＯＨに
重合条件下で添加することにより製造可能である；但し
Ｒはポリ（オキシアルキレン）鎖を封鎖するヒドロカル
ビル基である。
キレン）アルコールは、低級アルキレンオキサイド、例
えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドなどを、ヒドロキシ化合物、ＲＯＨに
重合条件下で添加することにより製造可能である；但し
Ｒはポリ（オキシアルキレン）鎖を封鎖するヒドロカル
ビル基である。
【００１９】本発明で使用するヒドロカルビルポリ（オ
キシアルキレン）アミノカーバメートにおいて、Ｒ基は
１〜約３０の炭素原子、好ましくは２〜２０の炭素原子
を含み、そして好ましくは脂肪族または芳香族、即ちア
ルキルまたはアルキルフェニルである；但しアルキルは
１〜約２４の炭素原子から成る直鎖または分岐鎖であ
る。より好ましくは、Ｒはアルキルフェニルであり、ア
ルキル基は１２の炭素原子を有する分岐鎖であって、プ
ロピレン四量体から誘導され、そして通常テトラプロペ
ニルと呼ばれる。
キシアルキレン）アミノカーバメートにおいて、Ｒ基は
１〜約３０の炭素原子、好ましくは２〜２０の炭素原子
を含み、そして好ましくは脂肪族または芳香族、即ちア
ルキルまたはアルキルフェニルである；但しアルキルは
１〜約２４の炭素原子から成る直鎖または分岐鎖であ
る。より好ましくは、Ｒはアルキルフェニルであり、ア
ルキル基は１２の炭素原子を有する分岐鎖であって、プ
ロピレン四量体から誘導され、そして通常テトラプロペ
ニルと呼ばれる。
【００２０】ポリ（オキシアルキレン）部位中のオキシ
アルキレン構成単位は、好ましくは２〜約５の炭素原子
を含有し、しかも、１またはそれ以上の大きい炭素数の
構成単位が存在してもよい。より好ましくは、ポリ（オ
キシアルキレン）部位は、ポリ（オキシプロピレン）ま
たはポリ（オキシブチレン）またはそれらの混合物であ
り、最も好ましくはポリ（オキシブチレン）である。
アルキレン構成単位は、好ましくは２〜約５の炭素原子
を含有し、しかも、１またはそれ以上の大きい炭素数の
構成単位が存在してもよい。より好ましくは、ポリ（オ
キシアルキレン）部位は、ポリ（オキシプロピレン）ま
たはポリ（オキシブチレン）またはそれらの混合物であ
り、最も好ましくはポリ（オキシブチレン）である。
【００２１】通常、各ポリ（オキシアルキレン）ポリマ
ーは、少なくとも約５のオキシアルキレン構成単位、好
適には約５〜約１００のオキシアルキレン構成単位、よ
り好適には約８〜約１００の構成単位、さらにより好適
には１０〜約２５のオキシアルキレン構成単位を含有す
る。本発明に使用するヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカーバメートのポリ（オキシアルキレ
ン）部位は、米国特許第４，１９１，５３７号、１９８
０年３月４日ルイスに発行、によく解説がなされ、例示
されており、その開示を参考文献としてここに編入す
る。
ーは、少なくとも約５のオキシアルキレン構成単位、好
適には約５〜約１００のオキシアルキレン構成単位、よ
り好適には約８〜約１００の構成単位、さらにより好適
には１０〜約２５のオキシアルキレン構成単位を含有す
る。本発明に使用するヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカーバメートのポリ（オキシアルキレ
ン）部位は、米国特許第４，１９１，５３７号、１９８
０年３月４日ルイスに発行、によく解説がなされ、例示
されており、その開示を参考文献としてここに編入す
る。
【００２２】Ｂ．アミン部位 ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートのアミン部位は、好適には２〜約１２のアミン窒
素原子と２〜約４０の炭素原子を有するポリアミンから
誘導される。
メートのアミン部位は、好適には２〜約１２のアミン窒
素原子と２〜約４０の炭素原子を有するポリアミンから
誘導される。
【００２３】ポリアミンは好適にはヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）クロロフォルメートと反応し、本
発明の範囲で有用な、ヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカーバメート燃料添加剤を生成する。こ
のクロロフォルメートは、ヒドロカルビルポリ（オキシ
アルキレン）アルコールとフォスゲンとの反応で誘導さ
れる。
（オキシアルキレン）クロロフォルメートと反応し、本
発明の範囲で有用な、ヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミノカーバメート燃料添加剤を生成する。こ
のクロロフォルメートは、ヒドロカルビルポリ（オキシ
アルキレン）アルコールとフォスゲンとの反応で誘導さ
れる。
【００２４】ポリアミンは、概して、カーバメート１分
子当たり、少なくとも約１個の塩基性窒素原子、即ち強
酸で滴定可能な窒素原子を有するヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミノカーバメートを提供する。
ポリアミンは、好適には、炭素：窒素の比率が約１：１
〜約１０：１である。ポリアミンは、水素、１〜約１０
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、２〜約１０の炭
素原子を有するアシル基、と１〜１０の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基のモノケトン、モノヒドロキシ、モ
ノニトロ、モノシアノ、アルキル及びアルコキシ誘導体
から選ばれる置換基で置換されてもよい。ポリアミンの
少なくとも１つの塩基性窒素原子が、第１級または第２
級アミノ窒素であることが好ましい。本発明に使用する
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートのアミン部位は米国特許第４，１９１，５３７号
に説明され、よく例示されている。
子当たり、少なくとも約１個の塩基性窒素原子、即ち強
酸で滴定可能な窒素原子を有するヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミノカーバメートを提供する。
ポリアミンは、好適には、炭素：窒素の比率が約１：１
〜約１０：１である。ポリアミンは、水素、１〜約１０
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、２〜約１０の炭
素原子を有するアシル基、と１〜１０の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基のモノケトン、モノヒドロキシ、モ
ノニトロ、モノシアノ、アルキル及びアルコキシ誘導体
から選ばれる置換基で置換されてもよい。ポリアミンの
少なくとも１つの塩基性窒素原子が、第１級または第２
級アミノ窒素であることが好ましい。本発明に使用する
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートのアミン部位は米国特許第４，１９１，５３７号
に説明され、よく例示されている。
【００２５】本発明の範囲に有効なヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミノカーバメートの製造に用い
るより好適なポリアミンは、アルキレンジアミンを含む
ポリアルキレンポリアミンであり、そして置換ポリアミ
ン、例えばアルキル及びヒドロキシアルキル置換ポリア
ルキレンポリアミンを含んでいる。好ましくは、アルキ
レン基は２〜６の炭素原子を含み、好適には窒素原子間
に２〜３の炭素原子があるものである。このようなポリ
アミンの例は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、ジ（トリメチレン）トリ
アミン、ジプロピレントリアミン、テトラエチレンペン
タミンなどである。
（オキシアルキレン）アミノカーバメートの製造に用い
るより好適なポリアミンは、アルキレンジアミンを含む
ポリアルキレンポリアミンであり、そして置換ポリアミ
ン、例えばアルキル及びヒドロキシアルキル置換ポリア
ルキレンポリアミンを含んでいる。好ましくは、アルキ
レン基は２〜６の炭素原子を含み、好適には窒素原子間
に２〜３の炭素原子があるものである。このようなポリ
アミンの例は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、ジ（トリメチレン）トリ
アミン、ジプロピレントリアミン、テトラエチレンペン
タミンなどである。
【００２６】ポリアルキレンポリアミンの中でも、２〜
約１２のアミノ窒素原子と２〜約２４の炭素原子を含有
するポリエチレンポリアミンとポリプロピレンポリアミ
ンが特に好ましく、そして殊に低級ポリアルキレンポリ
アミン、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、プロピレンジアミン、ジプロピレントリアミンな
どが最適である。
約１２のアミノ窒素原子と２〜約２４の炭素原子を含有
するポリエチレンポリアミンとポリプロピレンポリアミ
ンが特に好ましく、そして殊に低級ポリアルキレンポリ
アミン、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、プロピレンジアミン、ジプロピレントリアミンな
どが最適である。
【００２７】Ｃ．アミノカーバメート結合基 本発明で使用するヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートは、下式に示すように、ポリア
ミンとヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アルコ
ールをカーバメート環で結合して得られる； 式中、酸素はポリ（オキシアルキレン）アルコールの末
端ヒドロキシル基の酸素と見なされ、窒素はポリアミン
から誘導され、そしてカルボキシル基、−ＣＯ−はフォ
スゲンのようなカップリング剤により提供される。
ン）アミノカーバメートは、下式に示すように、ポリア
ミンとヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アルコ
ールをカーバメート環で結合して得られる； 式中、酸素はポリ（オキシアルキレン）アルコールの末
端ヒドロキシル基の酸素と見なされ、窒素はポリアミン
から誘導され、そしてカルボキシル基、−ＣＯ−はフォ
スゲンのようなカップリング剤により提供される。
【００２８】好適な製造方法では、ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アルコールをフォスゲンと反応さ
せてクロロフォルメートを製造し、このクロロフォルメ
ートをポリアミンと反応させる。クロロフォルメートと
反応し得るポリアミンの１つ以上の窒素原子が存在する
故、カーバメート製品は１つ以上のヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）部位を含有することがある。ヒド
ロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメー
ト製品は、概して１分子当たり（即ち、モノカーバメー
ト当たり）約１のポリ（オキシアルキレン）部位を含有
することが好ましく、一方この反応経路は、幾つかの反
応性窒素原子を含むポリアミン上に相当量のジまたは高
ポリ（オキシアルキレン）鎖置換を含有する混合物を生
み出す可能性があると理解されている。
（オキシアルキレン）アルコールをフォスゲンと反応さ
せてクロロフォルメートを製造し、このクロロフォルメ
ートをポリアミンと反応させる。クロロフォルメートと
反応し得るポリアミンの１つ以上の窒素原子が存在する
故、カーバメート製品は１つ以上のヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）部位を含有することがある。ヒド
ロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメー
ト製品は、概して１分子当たり（即ち、モノカーバメー
ト当たり）約１のポリ（オキシアルキレン）部位を含有
することが好ましく、一方この反応経路は、幾つかの反
応性窒素原子を含むポリアミン上に相当量のジまたは高
ポリ（オキシアルキレン）鎖置換を含有する混合物を生
み出す可能性があると理解されている。
【００２９】特に好適なアミノカーバメートは、アルキ
ルフェニルポリ（オキシブチレン）アミノカーバメート
であり、アミノ部位はエチレンジアミンまたはジエチレ
ントリアミンから誘導される。高水準の置換を回避する
方法、製造方法、本発明に用いるアミノカーバメートの
他の特性は、米国特許第４，１９１，５３７号に十分に
説明され、例示されている。
ルフェニルポリ（オキシブチレン）アミノカーバメート
であり、アミノ部位はエチレンジアミンまたはジエチレ
ントリアミンから誘導される。高水準の置換を回避する
方法、製造方法、本発明に用いるアミノカーバメートの
他の特性は、米国特許第４，１９１，５３７号に十分に
説明され、例示されている。
【００３０】燃料組成物 本発明で用いるヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメート燃料添加剤は、通常、吸気弁の
焼き付きの防止、減少または除去のために炭化水素燃料
中で用いられる。弁の焼き付きに対し所望の補正を行う
ために必要な添加剤組成物の適正濃度は、使用する燃料
のタイプ、エンジンのタイプ、他の燃料添加剤の存在に
応じて変化する。
ン）アミノカーバメート燃料添加剤は、通常、吸気弁の
焼き付きの防止、減少または除去のために炭化水素燃料
中で用いられる。弁の焼き付きに対し所望の補正を行う
ために必要な添加剤組成物の適正濃度は、使用する燃料
のタイプ、エンジンのタイプ、他の燃料添加剤の存在に
応じて変化する。
【００３１】通常、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキ
レン）アミノカーバメートは、炭化水素燃料中で、約
１，０００〜約１０，０００重量ｐｐｍ（０．１〜１重
量％）、好適には約１，５００〜約５，０００重量ｐｐ
ｍ（０．１５〜０．５重量％）、そしてより好適には約
２，０００〜約４，０００重量ｐｐｍ（０．２〜０．４
重量％）の範囲の濃度で使用されるであろう。
レン）アミノカーバメートは、炭化水素燃料中で、約
１，０００〜約１０，０００重量ｐｐｍ（０．１〜１重
量％）、好適には約１，５００〜約５，０００重量ｐｐ
ｍ（０．１５〜０．５重量％）、そしてより好適には約
２，０００〜約４，０００重量ｐｐｍ（０．２〜０．４
重量％）の範囲の濃度で使用されるであろう。
【００３２】１つの好適な実施態様においては、ヒドロ
カルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメート
は、約２，０００ｐｐｍ（０．２重量％）以上〜３，０
００ｐｐｍ（０．３重量％）以下、より好適には約２，
１００ｐｐｍ〜約２，９００ｐｐｍ（０．２１〜０．２
９重量％）、さらにより好適には約２，２００ｐｐｍ〜
約２，８００ｐｐｍ、さらにより好適には約２，３００
ｐｐｍ〜約２，７００ｐｐｍ、さらにより好適には約
２，４００ｐｐｍ〜約２，６００の濃度で使用されるで
あろう。
カルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメート
は、約２，０００ｐｐｍ（０．２重量％）以上〜３，０
００ｐｐｍ（０．３重量％）以下、より好適には約２，
１００ｐｐｍ〜約２，９００ｐｐｍ（０．２１〜０．２
９重量％）、さらにより好適には約２，２００ｐｐｍ〜
約２，８００ｐｐｍ、さらにより好適には約２，３００
ｐｐｍ〜約２，７００ｐｐｍ、さらにより好適には約
２，４００ｐｐｍ〜約２，６００の濃度で使用されるで
あろう。
【００３３】ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）
アミノカーバメートは、約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ（約
６５℃〜２０５℃）の範囲の沸点を有する、不活性にし
て安定な親油性（即ち、ガソリンに可溶）有機溶剤を用
いて、濃縮液として調合される。好ましくは、脂肪族ま
たは芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、または高沸点芳香族溶剤または芳香族希釈剤が
用いられる。炭化水素溶剤と組み合わせて、約３〜８の
炭素原子を含有する脂肪族アルコール、例えば、イソプ
ロパノール、イソブチルカービトール、ｎ−ブタノール
など、が現在使用している添加剤と共に使用するのに適
している。濃縮液において、添加剤の量は、通常、約１
０〜約７０重量％、好適には１０〜５０重量％、より好
適には２０〜４０重量％の範囲である。
アミノカーバメートは、約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ（約
６５℃〜２０５℃）の範囲の沸点を有する、不活性にし
て安定な親油性（即ち、ガソリンに可溶）有機溶剤を用
いて、濃縮液として調合される。好ましくは、脂肪族ま
たは芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、または高沸点芳香族溶剤または芳香族希釈剤が
用いられる。炭化水素溶剤と組み合わせて、約３〜８の
炭素原子を含有する脂肪族アルコール、例えば、イソプ
ロパノール、イソブチルカービトール、ｎ−ブタノール
など、が現在使用している添加剤と共に使用するのに適
している。濃縮液において、添加剤の量は、通常、約１
０〜約７０重量％、好適には１０〜５０重量％、より好
適には２０〜４０重量％の範囲である。
【００３４】ガソリン中には、その他の燃料添加剤が、
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートと共に用いられ、例えば、ｔ−ブチルメチルエー
テルのような酸素供給剤、メチルシクロペンタジエニル
・マンガン・トリカルボニルのようなアンチノック剤、
およびヒドロカルビルアミンまたはコハク酸イミドのよ
うな他の分散剤／清浄剤等の添加剤がある。さらに、酸
化防止剤、金属不活性化剤と解乳化剤が存在することが
ある。
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバ
メートと共に用いられ、例えば、ｔ−ブチルメチルエー
テルのような酸素供給剤、メチルシクロペンタジエニル
・マンガン・トリカルボニルのようなアンチノック剤、
およびヒドロカルビルアミンまたはコハク酸イミドのよ
うな他の分散剤／清浄剤等の添加剤がある。さらに、酸
化防止剤、金属不活性化剤と解乳化剤が存在することが
ある。
【００３５】燃料溶解性、不揮発性キャリアー流体また
はオイルも、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）
アミノカーバメート燃料添加剤と共に用いられる。キャ
リアー流体は、化学的に不活性な炭化水素溶解性液体媒
体であり、不揮発性残渣（ＮＶＲ）、または燃料添加剤
組成物の無溶剤液体留分を実質的に増加させ、一方でオ
クタン仕様の増大には全く寄与しない。キャリアー流体
は、天然または合成のオイルであり、例えば、鉱油、精
製石油オイル、合成ポリアルカンおよびアルケンなどで
あり、水素化または非水素化ポリアルファオレフィン、
およびルイスらの米国特許第４，１９１，５３７号の記
載に見られるような合成のポリ（オキシアルキレン）か
ら誘導されるオイルなども含む。
はオイルも、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）
アミノカーバメート燃料添加剤と共に用いられる。キャ
リアー流体は、化学的に不活性な炭化水素溶解性液体媒
体であり、不揮発性残渣（ＮＶＲ）、または燃料添加剤
組成物の無溶剤液体留分を実質的に増加させ、一方でオ
クタン仕様の増大には全く寄与しない。キャリアー流体
は、天然または合成のオイルであり、例えば、鉱油、精
製石油オイル、合成ポリアルカンおよびアルケンなどで
あり、水素化または非水素化ポリアルファオレフィン、
およびルイスらの米国特許第４，１９１，５３７号の記
載に見られるような合成のポリ（オキシアルキレン）か
ら誘導されるオイルなども含む。
【００３６】通常、キャリアー流体は、炭化水素燃料の
約１００〜約１０，０００重量ｐｐｍの範囲の量で使用
される。好適には、キャリアー流体と燃料添加剤の比率
は、約０．１：１〜約１０：１の範囲である。燃料濃縮
液で用いる時には、キャリアー流体は、通常約１０〜約
９０重量％の範囲の量で存在している。
約１００〜約１０，０００重量ｐｐｍの範囲の量で使用
される。好適には、キャリアー流体と燃料添加剤の比率
は、約０．１：１〜約１０：１の範囲である。燃料濃縮
液で用いる時には、キャリアー流体は、通常約１０〜約
９０重量％の範囲の量で存在している。
【００３７】
【実施例】以下の実施例は、本発明の特定の実施態様と
本発明の合成方法を例証するために提供するものであ
り、本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではな
い。
本発明の合成方法を例証するために提供するものであ
り、本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではな
い。
【００３８】実施例Ｂ１ ＣＥＣ法定燃料ＲＦ−０８−Ａ−８５、業界基準燃料、
を用いてエンジン試験を実施して、吸気弁の焼き付きを
起こし易い燃料の傾向を評価した。試験エンジンは、４
気筒、水冷式ボクサーＶＷエンジン、型式ＤＦであっ
た。ＶＷ水冷式ボクサーエンジンの主な仕様を表１に示
す。
を用いてエンジン試験を実施して、吸気弁の焼き付きを
起こし易い燃料の傾向を評価した。試験エンジンは、４
気筒、水冷式ボクサーＶＷエンジン、型式ＤＦであっ
た。ＶＷ水冷式ボクサーエンジンの主な仕様を表１に示
す。
【００３９】
【表１】
【００４０】試験方法は２０．５時間の連続試験走行か
ら成っている。各走行は、２１分毎の１３回の試験サイ
クル、冷水浸透時限、と圧縮試験から成る。試験サイク
ルは表２に示すように３工程より成っている。各１３サ
イクル後に、エンジンを停止し、６０分以内に５℃に冷
却し、そしてエンジンを５℃でさらに１５時間維持し
た。
ら成っている。各走行は、２１分毎の１３回の試験サイ
クル、冷水浸透時限、と圧縮試験から成る。試験サイク
ルは表２に示すように３工程より成っている。各１３サ
イクル後に、エンジンを停止し、６０分以内に５℃に冷
却し、そしてエンジンを５℃でさらに１５時間維持し
た。
【００４１】
【表２】
【００４２】冷水浸透時限の最後に、全４気筒について
圧縮圧力を測定した。気筒の圧縮圧力が８．０バール以
下であれば、吸気弁の焼き付きが起きていると考えられ
る。
圧縮圧力を測定した。気筒の圧縮圧力が８．０バール以
下であれば、吸気弁の焼き付きが起きていると考えられ
る。
【００４３】実施例Ｂ２ 実施例Ｂ１のガソリンに、（１）２１９重量ｐｐｍａ
（パーツ・パー・ミリオン・活性）のポリイソブテニル
（分子量約１３００）コハク酸イミド；と（２）３０８
重量ｐｐｍの５００溶剤中性タイプの鉱油キャリアー
を、添加して試料燃料組成物Ｂ２を調整した。この燃料
組成物を用いて、実施例Ｂ１と同様の実験を実施した。
２種の試験走行を実施し、結果を以下の表３に示す。
（パーツ・パー・ミリオン・活性）のポリイソブテニル
（分子量約１３００）コハク酸イミド；と（２）３０８
重量ｐｐｍの５００溶剤中性タイプの鉱油キャリアー
を、添加して試料燃料組成物Ｂ２を調整した。この燃料
組成物を用いて、実施例Ｂ１と同様の実験を実施した。
２種の試験走行を実施し、結果を以下の表３に示す。
【００４４】実施例Ｂ３ 実施例Ｂ２の燃料組成物に、（１）米国特許第４，１９
１，５３７号の実施例６〜８記載の如くに本質的に調整
して得た、２９１０重量ｐｐｍのドデシルフェニルポリ
（オキシブチレン）エチレンジアミンカーバメト（分子
量約１６００）を、添加して試料燃料組成物Ｂ３を調整
した。燃料組成物Ｂ２を燃料組成物Ｂ３に置き換えて、
実施例Ｂ２のように実験を継続し、そしてさらに２種の
試験走行を実施した。その結果を以下の表３に示す。
１，５３７号の実施例６〜８記載の如くに本質的に調整
して得た、２９１０重量ｐｐｍのドデシルフェニルポリ
（オキシブチレン）エチレンジアミンカーバメト（分子
量約１６００）を、添加して試料燃料組成物Ｂ３を調整
した。燃料組成物Ｂ２を燃料組成物Ｂ３に置き換えて、
実施例Ｂ２のように実験を継続し、そしてさらに２種の
試験走行を実施した。その結果を以下の表３に示す。
【００４５】実施例Ｂ４ 実施例Ｂ２の実験を繰り返し、その結果を燃料組成物Ｂ
４として以下の表３に示す。
４として以下の表３に示す。
【００４６】実施例Ｂ５ 実施例Ｂ１のガソリンに、（１）２９１０重量ｐｐｍの
ドデシルフェニルポリ（オキシブチレン）エチレンジア
ミンカーバメト（分子量約１６００）を、添加して試料
燃料組成物Ｂ５を調整した。燃料組成物Ｂ４を燃料組成
物Ｂ５に置き換えて、実施例Ｂ４のように実験を継続
し、そしてさらに２種の試験走行を実施した。その結果
を以下の表３に示す。
ドデシルフェニルポリ（オキシブチレン）エチレンジア
ミンカーバメト（分子量約１６００）を、添加して試料
燃料組成物Ｂ５を調整した。燃料組成物Ｂ４を燃料組成
物Ｂ５に置き換えて、実施例Ｂ４のように実験を継続
し、そしてさらに２種の試験走行を実施した。その結果
を以下の表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】燃料組成物Ｂ３とＢ５は、燃料組成物Ｂ２
とＢ４によりそれぞれ引き起こされた弁の焼き付きを効
果的に除去していることを、表３掲載の結果が例証す
る。
とＢ４によりそれぞれ引き起こされた弁の焼き付きを効
果的に除去していることを、表３掲載の結果が例証す
る。
Claims (12)
- 【請求項１】 内燃機関エンジンの吸気弁の焼き付きを
防止する、または既に起きている吸気弁の焼き付きを減
少または除去する方法であって、エンジンの吸気弁と燃
料組成物を接触させることから成り、前記燃料組成物が
ガソリン範囲に沸点を有する大部分の炭化水素、と吸気
弁の焼き付きの防止、減少または除去に効果的な量のヒ
ドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメ
ートを含み、前記カーバメートが少なくとも１つの塩基
性窒素原子と約５００〜１０，０００の平均分子量を有
し、そして該ヒドロカルビル基が１〜約３０の炭素原子
を有することを特徴とする、前記の方法。 - 【請求項２】 前記ヒドロカルビルポリ（オキシアルキ
レン）アミノカーバメートの前記ヒドロカルビル基がア
ルキルフェニル基である、請求項１に記載する方法。 - 【請求項３】 前記アルキルフェニル基のアルキル部位
がテトラプロペニルである、請求項２に記載する方法。 - 【請求項４】 前記ヒドロカルビルポリ（オキシアルキ
レン）アミノカーバメートのアミン部位が２〜１２のア
ミン窒素原子と２〜４０の炭素原子から誘導される、請
求項１に記載する方法。 - 【請求項５】 前記ポリアミンが２〜１２のアミン窒素
原子と２〜２４の炭素原子を有するポリアルキレンポリ
アミンである、請求項４に記載する方法。 - 【請求項６】 前記ポリアルキレンポリアミンが、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリア
ミンとジプロピレントリアミンより成る群から選ばれ
る、請求項５に記載する方法。 - 【請求項７】 前記ヒドロカルビルポリ（オキシアルキ
レン）アミノカーバメートのポリ（オキシアルキレン）
部位が、Ｃ2 〜Ｃ 5オキシアルキレン構成単位から誘導
される、請求項１に記載する方法。 - 【請求項８】 ポリ（オキシアルキレン）部位がポリ
（オキシブチレン）である、請求項７に記載する方法。 - 【請求項９】 前記ヒドロカルビルポリ（オキシアルキ
レン）アミノカーバメートがアルキルフェニルポリ（オ
キシブチレン）アミノカーバメートであり、アミン部位
がエチレンジアミンとジエチレントリアミンから誘導さ
れる、請求項１に記載する方法。 - 【請求項１０】 燃料組成物が約１，０００〜１０，０
００重量ｐｐｍのヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートを含有する、請求項１に記載す
る方法。 - 【請求項１１】 燃料組成物が約１，５００〜約５，０
００重量ｐｐｍのヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートを含有する、請求項１０に記載
する方法。 - 【請求項１２】 燃料組成物が約２，０００〜約４，０
００重量ｐｐｍのヒドロカルビルポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカーバメートを含有する、請求項１１に記載
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US778198 | 1996-12-30 | ||
| US08/778,198 US5951723A (en) | 1996-12-30 | 1996-12-30 | Method to remedy engine intake valve sticking |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195461A true JPH10195461A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=25112581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9360844A Pending JPH10195461A (ja) | 1996-12-30 | 1997-12-26 | 吸気弁の焼き付きを防止する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5951723A (ja) |
| EP (1) | EP0852258A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10195461A (ja) |
| CA (1) | CA2224450A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4790181B2 (ja) * | 1999-11-04 | 2011-10-12 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | ガソリン組成物用添加剤濃縮物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6837201B1 (en) | 2003-10-22 | 2005-01-04 | General Motors Corporation | Apparatus and method for lessening the accumulation of high boiling fraction from fuel in intake valves of combustion engines |
| US7104238B2 (en) * | 2003-10-22 | 2006-09-12 | General Motors Corporation | Apparatus and method for lessening the accumulation of high boiling fraction from fuel in intake valves of combustion engines |
Family Cites Families (12)
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|---|---|---|---|---|
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| US4191537A (en) * | 1976-06-21 | 1980-03-04 | Chevron Research Company | Fuel compositions of poly(oxyalkylene) aminocarbamate |
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| US4160648A (en) * | 1976-06-21 | 1979-07-10 | Chevron Research Company | Fuel compositions containing deposit control additives |
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- 1997-12-26 JP JP9360844A patent/JPH10195461A/ja active Pending
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