JPH10158562A - Ink composition for ink jet recording and its production - Google Patents

Ink composition for ink jet recording and its production

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JPH10158562A
JPH10158562A JP32553096A JP32553096A JPH10158562A JP H10158562 A JPH10158562 A JP H10158562A JP 32553096 A JP32553096 A JP 32553096A JP 32553096 A JP32553096 A JP 32553096A JP H10158562 A JPH10158562 A JP H10158562A
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acrylic resin
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仁紀 加野
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達郎 土屋
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正志 藤原
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a pigment type ink composition for ink jet printing capable of finely dispersing a pigment, good in preservation stability and hardly providing both coagulation of the pigment and plugging of an ejecting orifice by including the pigment, a specific acrylic resin, a specified compound, a basic compound and an aqueous medium under a specific condition. SOLUTION: The objective ink composition for ink jet printing consists essentially of (A) a pigment, (B) an acrylic resin obtained by copolymerizing monomer components comprising 5-30 pts.wt. (meth)acrylic acid alkyl ester compound having an 8-20C long chain alkyl group, 5-30 pts.wt. monoethylenic α,β-unsaturated carboxylic acid monomer, and 40-90 pts.wt. other copolymerizable and radically polymerizable monomer, (C) a compound of the formula [R<1> is a 6-20C monovalent hydrocarbon having benzene ring, naphthalene ring or anthracene ring; R<2> is a 2-4C divalent hydrocarbon; (n) is 1-30], (D) a basic compound and (E) an aqueous medium, and obtained by regulating the weight ratio of components B/C to be (20/80) to (80/20) and the content of the total amount of components B and C to be 8-300 pts.wt.% based on 100 pts.wt. component A.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録用インク組成物およびその製造方法に関する。さらに
詳しくは、直径0.2〜3.0mmのセラミックスビー
ズを粉砕メディアとした循環式ビーズミルで調製するこ
とにより、顔料を微細に分散でき、かつ得られたインク
ジェット記録用インク組成物は、貯蔵安定性が良好で、
顔料の凝集や吐出オリフィスの目詰まりのない顔料タイ
プのインクジェット記録用インク組成物およびその製造
方法に関する。
The present invention relates to an ink composition for ink jet recording and a method for producing the same. More specifically, by preparing a circulating bead mill using ceramic beads having a diameter of 0.2 to 3.0 mm as a pulverizing medium, the pigment can be finely dispersed, and the obtained ink composition for inkjet recording can be stored stably. Good quality,
The present invention relates to a pigment type ink jet recording ink composition free from pigment aggregation and clogging of an ejection orifice, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】インクジェット記録方式に用いられるイ
ンク組成物の着色剤として、従来より染料が広く利用さ
れていたが、耐水性や耐光性不良の問題は解決すること
が難しく、顔料への置き換えが常々要望されてきた。
2. Description of the Related Art Dyes have been widely used as colorants for ink compositions used in ink-jet recording systems. However, it is difficult to solve the problems of poor water resistance and poor light fastness. It has always been requested.

【0003】しかし、現時点の顔料タイプのインク組成
物には、実用上克服すべき課題が数多く残されており、
その中でも特に、顔料を微細粒子に分散する技術、顔料
の凝集及び吐出オリフィスの目詰まりの解決が大きな課
題となっている。
[0003] However, the pigment type ink composition at present has many problems to be overcome practically.
Among them, in particular, a technique of dispersing a pigment into fine particles, and a solution of aggregation of the pigment and clogging of an ejection orifice are major issues.

【0004】顔料の凝集や吐出オリフィスの目詰まりが
起こるメカニズムは以下の様に考えられている。
The mechanism by which aggregation of the pigment and clogging of the discharge orifice occur is considered as follows.

【0005】顔料自体は、インク媒体に不溶性であるか
ら、インクの着色剤として利用するためには、微粒子化
してインク媒体中に分散させなければならない。しか
し、顔料粒子は微細になるほど比表面積が増大し、顔料
表面の濡れが十分でないと、分散安定性が低下して凝集
を起こし易くなる。
[0005] Since the pigment itself is insoluble in the ink medium, in order to use it as a colorant for the ink, it must be formed into fine particles and dispersed in the ink medium. However, as the pigment particles become finer, the specific surface area increases, and if the pigment surface is not sufficiently wetted, the dispersion stability is reduced and aggregation tends to occur.

【0006】特にインクジェット記録方式で使用される
インク組成物では、低粘度で高い色濃度が要求されるこ
とから、顔料をより微細粒子にする必要があり、貯蔵中
に顔料凝集が起こり易い。
[0006] In particular, in the ink composition used in the ink jet recording system, since a low viscosity and a high color density are required, it is necessary to make the pigment into finer particles, and the pigment tends to aggregate during storage.

【0007】また、顔料タイプのものは、染料タイプと
比較して溶媒が乾燥した際の増粘が激しく、さらに顔料
の凝集が起こると、再溶解性、再分散性が低下し、吐出
オリフィスからの液滴形成が不可能な状態になり易い。
[0007] In addition, the pigment type violently thickens when the solvent is dried as compared with the dye type, and when the pigment is agglomerated, the resolubility and redispersibility are reduced, and the pigment is discharged from the discharge orifice. Droplets easily form.

【0008】そこで、顔料表面の濡れ性または増粘、乾
燥したインクの再溶解、再分散性の向上を目的として、
親水性部分と疎水性部分を有する重合体を用いる方法
(たとえば特開昭56−147863号公報)、または
界面活性剤を用いる方法(たとえば特開昭62−274
76号公報)等が提案されているが、十分な性能が得ら
れるまでには至っていないというのが現状である。
Therefore, in order to improve the wettability or thickening of the pigment surface, the re-dissolution and re-dispersibility of the dried ink,
A method using a polymer having a hydrophilic part and a hydrophobic part (for example, JP-A-56-147863) or a method using a surfactant (for example, JP-A-62-274)
No. 76) has been proposed, but the present situation is that sufficient performance has not yet been obtained.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料を容易
に微細粒子に分散でき、かつ顔料の凝集や吐出オリフィ
スの目詰まりのない、顔料タイプのインクジェット記録
用インク組成物およびその製造方法を提供することを課
題とするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a pigment type ink jet recording ink composition which can easily disperse a pigment into fine particles and which does not cause aggregation of the pigment or clogging of an ejection orifice, and a method for producing the same. The task is to provide.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明は、(1)顔料、
下記のa〜cの単量体成分を共重合して得られるアクリ
ル樹脂、一般式(1)で表される化合物、塩基性化合物
及び水性媒体から主として構成され、前記アクリル樹脂
と一般式(1)で表される化合物の割合がアクリル樹脂
/一般式(1)で表される化合物=20/80〜80/
20(重量比)であり、かつ顔料100重量部に対し
て、前記アクリル樹脂と前記一般式(1)で表される化
合物の総量を8〜300重量部含有することを特徴とす
るインクジェット記録用インク組成物に関する。
Means for Solving the Problems The present invention provides (1) a pigment,
An acrylic resin obtained by copolymerizing the following monomer components a to c, a compound represented by the general formula (1), a basic compound, and an aqueous medium are mainly constituted. ) Is the ratio of the acrylic resin / the compound represented by the general formula (1) = 20/80 to 80 /
20 (weight ratio) and contains the acrylic resin and the compound represented by the general formula (1) in a total amount of 8 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment. It relates to an ink composition.

【0011】 a.炭素数8〜20の長鎖アルキル基を有する(メタ) アクリル酸アルキルエステル化合物 5〜30重量部 b.α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸単量体 5〜30重量部 c.その他の共重合可能なラジカル重合性単量体 40〜90重量部 ただし、上記単量体成分a+b+cの総和は100重量
部である。
A. (Meth) acrylic acid alkyl ester compound having a long-chain alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, 5 to 30 parts by weight b. α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer 5 to 30 parts by weight c. Other copolymerizable radical polymerizable monomers 40 to 90 parts by weight However, the total of the above monomer components a + b + c is 100 parts by weight.

【0012】[0012]

【化3】 Embedded image

【0013】(式中、R1は、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環の少なくとも1個を有する炭素数6
〜20の1価の炭化水素基、R2は、炭素数2〜4の2
価の炭化水素基、nは1〜30の整数を示す)。
(Wherein, R 1 is a carbon atom having at least one of a benzene ring, a naphthalene ring and an anthracene ring)
20 monovalent hydrocarbon group, R 2 is 2 C2-4
Valent hydrocarbon group, n represents an integer of 1 to 30).

【0014】さらに本発明は、(2)前記一般式(1)
で表される化合物が、一般式(2)で表される化合物で
あることを特徴とする前記(1)項記載のインクジェッ
ト記録用インク組成物に関する。
Further, the present invention provides (2) the above general formula (1)
Wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the formula (2).

【0015】[0015]

【化4】 Embedded image

【0016】(式中、R3は、ビフェニル骨格を有する
炭素数12〜15の1価の炭化水素基、mは10〜20
の整数を表す)。
(Wherein, R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 12 to 15 carbon atoms having a biphenyl skeleton, and m is 10 to 20)
Represents an integer).

【0017】さらに本発明は、(3)前記水性媒体が、
ポリグリセリン1モル当たり5〜90モルのエチレンオ
キサイドを付加してなる化合物を含むことを特徴とする
前記(1)または(2)項記載のインクジェット記録用
インク組成物に関する。
Further, the present invention provides (3) the aqueous medium,
The present invention relates to the ink composition for inkjet recording according to the above (1) or (2), comprising a compound obtained by adding 5 to 90 mol of ethylene oxide per 1 mol of polyglycerin.

【0018】さらに本発明は、(4)前記(1)〜
(3)項のいずれかに記載のインクジェット記録用イン
ク組成物を直径0.2〜3.0mmのセラミックスビー
ズを粉砕メディアとした循環式ビーズミルで調製されて
なることを特徴とするインクジェット記録用インク組成
物の製造方法に関する。
Further, the present invention provides (4) the above (1) to
(3) An ink for ink-jet recording, which is prepared by a circulation type bead mill using ceramic beads having a diameter of 0.2 to 3.0 mm as a crushing medium. The present invention relates to a method for producing the composition.

【0019】[0019]

【発明の実施の形態】本発明者らは、前記課題を解決す
べく研究を重ねた結果、直径0.2〜3.0mmのセラ
ミックスビーズを粉砕メディアとした循環式ビーズミル
を用いることにより顔料を容易に微細粒子に分散でき、
かつ、炭素数8〜20のアルキル基を有する(メタ)ア
クリル酸アルキルエステル化合物、α,β−モノエチレ
ン性不飽和カルボン酸単量体、その他の共重合可能なラ
ジカル重合性単量体を共重合して得られるアクリル樹脂
と一般式(1)で表される化合物を特定の割合で併用す
ることにより、顔料の凝集や吐出オリフィスの目詰まり
を解決できることを見出だし、本発明を完成するに至っ
たものである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As a result of repeated studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a pigment is obtained by using a circulating bead mill using ceramic beads having a diameter of 0.2 to 3.0 mm as a grinding medium. Can be easily dispersed into fine particles,
And a (meth) acrylic acid alkyl ester compound having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, an α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer, and other copolymerizable radically polymerizable monomers. It has been found that by using the acrylic resin obtained by polymerization and the compound represented by the general formula (1) in a specific ratio in combination, it is possible to solve the aggregation of the pigment and the clogging of the discharge orifice. It has been reached.

【0020】以下に、本発明をさらに詳しく説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

【0021】まず、本発明のインクジェット記録用イン
ク組成物で使用する顔料としては、水性媒体中に分散可
能な公知の無機および有機顔料が使用でき、特に表面処
理により水性媒体に濡れやすくしたものが好ましい。
First, as the pigment used in the ink composition for ink jet recording of the present invention, known inorganic and organic pigments that can be dispersed in an aqueous medium can be used. preferable.

【0022】ここで使用可能な無機顔料としては、酸化
チタン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミウムレッ
ド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群
青、カーボンブラック、黒鉛等、有機顔料としては、溶
性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合ア
ゾ顔料、銅フタロシアニン顔料、縮合多環顔料等を挙げ
ることができる。これら顔料は単独で、または2種以上
を混合して使用できる。
The inorganic pigments usable herein include titanium oxide, red iron oxide, antimony red, cadmium red, cadmium yellow, cobalt blue, navy blue, ultramarine, carbon black, graphite, etc., and the organic pigments include soluble azo pigments, insoluble Examples include azo pigments, azo lake pigments, condensed azo pigments, copper phthalocyanine pigments, condensed polycyclic pigments, and the like. These pigments can be used alone or in combination of two or more.

【0023】なお、顔料の使用量としては、インクジェ
ット記録用インク組成物全体に対して1〜30重量%程
度、好ましくは2〜10重量%である。顔料の使用量が
前記範囲より少なくなると色濃度が低下し、一方前記範
囲より多くなるとインク粘度や流動性の面から使用が困
難となる。
The amount of the pigment used is about 1 to 30% by weight, preferably 2 to 10% by weight, based on the whole ink composition for ink jet recording. If the amount of the pigment used is less than the above range, the color density decreases, while if it is more than the above range, it becomes difficult to use the ink in terms of ink viscosity and fluidity.

【0024】次に、本発明のインクジェット記録用イン
ク組成物において顔料を分散するために使用するアクリ
ル樹脂は、下記のa〜cの単量体成分を共重合して得ら
れるアクリル樹脂である。
Next, the acrylic resin used for dispersing the pigment in the ink composition for ink jet recording of the present invention is an acrylic resin obtained by copolymerizing the following monomer components a to c.

【0025】 a.炭素数8〜20の長鎖アルキル基を有する(メタ) アクリル酸アルキルエステル化合物 5〜30重量部 b.α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸単量体 5〜30重量部 c.その他の共重合可能なラジカル重合性単量体 40〜90重量部 ただし、上記単量体成分a+b+cの総和は100重量
部である。
A. (Meth) acrylic acid alkyl ester compound having a long-chain alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, 5 to 30 parts by weight b. α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer 5 to 30 parts by weight c. Other copolymerizable radical polymerizable monomers 40 to 90 parts by weight However, the total of the above monomer components a + b + c is 100 parts by weight.

【0026】ここで、a成分の炭素数8〜20のアルキ
ル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合
物としては、具体的には、(メタ)アクリル酸オクチル
エステル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルエス
テル、(メタ)アクリル酸ノニルエステル、(メタ)ア
クリル酸デシルエステル、(メタ)アクリル酸ウンデシ
ルエステル、(メタ)アクリル酸ラウリルエステル、
(メタ)アクリル酸トリデシルエステル、(メタ)アク
リル酸ミリスチルエステル、(メタ)アクリル酸セチル
エステル、(メタ)アクリル酸ステアリルエステル等が
挙げられ、顔料分散性からとくに炭素数12〜18の長
鎖アルキル基を有するものが好ましい。
The (meth) acrylic acid alkyl ester compound having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms as the component a includes, specifically, octyl (meth) acrylate and 2- (meth) acrylic acid 2-ester. Ethylhexyl ester, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate,
Tridecyl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and the like, and particularly long chains having 12 to 18 carbon atoms from the viewpoint of pigment dispersibility. Those having an alkyl group are preferred.

【0027】これら炭素数8〜20の長鎖アルキル基を
有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物は、
1種を単独で使用してもよく、あるいは2種以上を併用
してもよい。
These alkyl (meth) acrylate compounds having a long-chain alkyl group having 8 to 20 carbon atoms include:
One type may be used alone, or two or more types may be used in combination.

【0028】当該炭素数8〜20の長鎖アルキル基を有
する(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物の使用
量はアクリル樹脂全体の全単量体の5〜30重量%であ
る。該化合物の使用量が5重量%より少なくなると顔料
分散性が低下し、一方30重量%を超えると皮膜が柔ら
かくなるため、乾燥性や皮膜強度が低下する。
The amount of the (meth) acrylic acid alkyl ester compound having a long-chain alkyl group having 8 to 20 carbon atoms is 5 to 30% by weight of the total monomers of the acrylic resin. When the amount of the compound is less than 5% by weight, the dispersibility of the pigment is reduced. On the other hand, when the amount is more than 30% by weight, the film becomes soft, so that the drying property and the film strength are reduced.

【0029】また、b成分のα,β−モノエチレン性不
飽和カルボン酸単量体として、具体的には、(メタ)ア
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマール酸、無水
マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル等が
挙げられる。これら、α,β−モノエチレン性不飽和カ
ルボン酸単量体は、1種を単独で使用してもよく、ある
いは2種以上を併用してもよい。
As the α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer as the component b, specifically, (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, fumaric acid, maleic anhydride, maleic acid And maleic acid monoester. One of these α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomers may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.

【0030】当該α,β−モノエチレン性不飽和カルボ
ン酸単量体の使用量はアクリル樹脂全体の全単量体の5
〜30重量%である。該単量体の使用量が5重量%未満
では、水性媒体中で良好な溶解性が得られず、一方、3
0重量%を超えるとプリント画像の耐水性が低下して好
ましくない。
The amount of the α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer used is 5% of the total monomers of the acrylic resin.
3030% by weight. If the amount of the monomer is less than 5% by weight, good solubility in an aqueous medium cannot be obtained, while
If it exceeds 0% by weight, the water resistance of the printed image is undesirably reduced.

【0031】また、c成分のその他の共重合可能なラジ
カル重合性単量体として、具体的には、(メタ)アクリ
ル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸プロピルエス
テル、(メタ)アクリル酸イソプロピルエステル、(メ
タ)アクリル酸ブチルエステル、(メタ)アクリル酸イ
ソブチルエステル、(メタ)アクリル酸t−ブチルエス
テル等の(メタ)アクリル酸の炭素数1〜7のアルキル
エステル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルエ
ステル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピルエステ
ルなどの(メタ)アクリル酸の炭素数2〜8のヒドロキ
シアルキルエステル類等が挙げられる。これら、その他
の共重合可能なラジカル重合性単量体は、1種を単独で
使用してもよく、あるいは2種以上を併用してもよい。
該単量体の使用量はアクリル樹脂全体の全単量体の40
〜90重量%である。
Examples of the other copolymerizable radical polymerizable monomers of the component c include methyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, and isopropyl (meth) acrylate. , (Meth) acrylic acid butyl ester, (meth) acrylic acid isobutyl ester, (meth) acrylic acid t-butyl ester and other (meth) acrylic acid alkyl esters having 1 to 7 carbon atoms, (meth) acrylic acid 2- Examples thereof include hydroxyalkyl esters of (meth) acrylic acid having 2 to 8 carbon atoms, such as hydroxyethyl ester and hydroxypropyl (meth) acrylate. One of these other copolymerizable radically polymerizable monomers may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
The amount of the monomer used is 40% of the total monomer of the entire acrylic resin.
~ 90% by weight.

【0032】以上の単量体成分を用いてアクリル樹脂を
得るには、窒素等の不活性ガスの雰囲気下、沸点が50
〜200℃の有機溶媒、例えばモノ又はポリアルキレン
グリコール或いはそのエーテル又はエステル系溶媒、酢
酸エステル系溶媒等の水混和性溶剤、又は芳香族炭化水
素系溶媒、ケトン系溶媒等の水非混和性溶剤中に単量体
を添加混合し、ジターシャリブチルパーオキサイド、ベ
ンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル
等の反応開始剤を添加して、60〜170℃で1〜10
時間、好ましくは4〜8時間共重合させた後、必要によ
り有機溶媒を除去する方法が利用できる。
In order to obtain an acrylic resin using the above-mentioned monomer components, a boiling point of 50% is obtained in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen.
Organic solvent at a temperature of up to 200 ° C., for example, a mono- or polyalkylene glycol or a water-miscible solvent such as an ether or ester solvent thereof, an acetate ester solvent or the like, or a water-immiscible solvent such as an aromatic hydrocarbon solvent or a ketone solvent A monomer is added and mixed therein, and a reaction initiator such as ditertiary butyl peroxide, benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile, and the like are added.
After copolymerization for a period of time, preferably 4 to 8 hours, a method of removing the organic solvent as necessary can be used.

【0033】通常アクリル樹脂はさらに塩基性化合物の
存在下、水性媒体中に溶解した水性樹脂ワニスとして使
用される。
Usually, the acrylic resin is used as an aqueous resin varnish dissolved in an aqueous medium in the presence of a basic compound.

【0034】なお、本発明で使用するアクリル樹脂は、
インク粘度を適性にするために、重量平均分子量が5,
000〜100,000、好ましくは,8,000〜3
0,000の範囲にあるのが好ましく、また、インク皮
膜の耐性が要求される場合は、ガラス転移温度(Tg)
が室温以上であることが望ましい。
The acrylic resin used in the present invention is:
In order to make the ink viscosity appropriate, the weight average molecular weight is 5,
000-100,000, preferably 8,000-3
In the case where the resistance of the ink film is required, the glass transition temperature (Tg)
Is preferably room temperature or higher.

【0035】次に、本発明のインクジェット記録用イン
ク組成物において顔料を分散するために使用する一般式
(1)で表される化合物について説明する。
Next, the compound represented by the general formula (1) used for dispersing the pigment in the ink composition for ink jet recording of the present invention will be described.

【0036】[0036]

【化5】 Embedded image

【0037】(式中、R1は、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環の少なくとも1個有する炭素数6〜
20の1価の炭化水素基であり、R2は、炭素数2〜4
の2価炭化水素基であり、nは1〜30の整数、好まし
くは、一般式(1)で表わされる化合物の水溶化、得ら
れるインクジェット記録用インク組成物の粘度の点か
ら、8〜20の整数である)。
(In the formula, R 1 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring having at least one carbon atom having 6 to 6 carbon atoms.
20 is a monovalent hydrocarbon group, and R 2 has 2 to 4 carbon atoms.
Wherein n is an integer of 1 to 30, preferably 8 to 20 from the viewpoint of water-solubility of the compound represented by the general formula (1) and viscosity of the obtained ink composition for inkjet recording. Is an integer).

【0038】一般式(1)で表される化合物の具体例と
して、フェノール、アルキルフェノール、ベンジルアル
コール、ナフトール、ヒドロキシビフェニル、ビフェニ
ルアルカノール、ヒドロキシアントラセン等に、炭素数
2〜4のアルキレンオキサイドを付加したものが例示で
きる。
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include phenol, alkylphenol, benzyl alcohol, naphthol, hydroxybiphenyl, biphenylalkanol, hydroxyanthracene and the like, to which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added. Can be exemplified.

【0039】付加するアルキレンオキサイドとしては、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイドなどがあげられるが、一般式(1)で表され
る化合物を水溶化する点から、エチレンオイサイドが好
ましい。
As the alkylene oxide to be added,
Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide and the like can be mentioned, but ethylene oxide is preferred from the viewpoint of solubilizing the compound represented by the general formula (1).

【0040】本発明では、顔料の分散効果の点より、一
般式(1)で表わされる化合物のうちで一般式(2)で
表される化合物を使用することが好ましい。
In the present invention, it is preferable to use the compound represented by the general formula (2) among the compounds represented by the general formula (1) from the viewpoint of the effect of dispersing the pigment.

【0041】[0041]

【化6】 Embedded image

【0042】(式中、R3は、ビフェニル骨格を有する
炭素数12〜15の1価の炭化水素基、mは10〜20
の整数である)。
(Wherein R 3 is a monovalent hydrocarbon group having a biphenyl skeleton and having 12 to 15 carbon atoms, m is 10 to 20)
Is an integer).

【0043】一般式(2)で表される化合物の具体例と
しては、ヒドロキシビフェニル、ビフェニルメタノー
ル、ビフェニルエタノール、ビフェニルプロパノールな
どにエチレンオキサイドを付加したものがあげられる。
Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include compounds obtained by adding ethylene oxide to hydroxybiphenyl, biphenylmethanol, biphenylethanol, biphenylpropanol and the like.

【0044】本発明においては、既に述べたように、本
発明で特定するアクリル樹脂と一般式(1)で表される
化合物を併用することが重要であり、その割合は、本発
明で特定するアクリル樹脂/一般式(1)で表される化
合物=20/80〜80/20、好ましくは30/70
〜70/30(重量比)である。前記アクリル樹脂/一
般式(1)で表される化合物の割合が前記所定の割合か
らはずれると、顔料分散性が低下する。
In the present invention, as described above, it is important to use the acrylic resin specified in the present invention in combination with the compound represented by the general formula (1), and the ratio is specified in the present invention. Acrylic resin / compound represented by general formula (1) = 20/80 to 80/20, preferably 30/70
7070/30 (weight ratio). When the ratio of the acrylic resin / the compound represented by the general formula (1) deviates from the predetermined ratio, the pigment dispersibility decreases.

【0045】また、本発明のインクジェット記録インク
組成物において、顔料を分散するための顔料分散剤(本
発明で特定するアクリル樹脂と一般式(1)で表される
化合物の総和)の使用量の下限は、顔料の濡れ性を向上
させるための必要量であり、顔料の使用量の10重量%
程度である。さらに本発明で使用する顔料分散剤の使用
量の上限値は、インクジェット記録インク組成物の定着
や乾燥したインクの再溶解の全てを本発明の顔料分散剤
で図るのであれば、顔料の使用量の300重量%程度ま
でであるが、通常は100重量%までが好ましい。ま
た、本発明で使用する顔料分散剤はインクジェット記録
インク組成物全体に対して、0.1〜20重量%、より
好ましくは0.2〜10重量%含有することが望まし
い。
In the ink jet recording ink composition of the present invention, the amount of the pigment dispersant (the sum of the acrylic resin specified in the present invention and the compound represented by the general formula (1)) for dispersing the pigment is determined. The lower limit is a necessary amount for improving the wettability of the pigment, and is 10% by weight of the amount of the pigment used.
It is about. Further, the upper limit of the amount of the pigment dispersant used in the present invention is, if all of the fixing of the inkjet recording ink composition and the re-dissolution of the dried ink are achieved by the pigment dispersant of the present invention, the amount of the pigment used Up to about 300% by weight, but usually up to 100% by weight. Further, the pigment dispersant used in the present invention is desirably contained in an amount of 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.2 to 10% by weight, based on the whole inkjet recording ink composition.

【0046】さらに、本発明のインクジェット記録用イ
ンク組成物には、インクの定着や乾燥したインクの再溶
解を目的として、分子内にカルボキシル基を有するスチ
レン−アクリル酸系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂
等の水性樹脂、特に好ましくはスチレン−マレイン酸系
樹脂を併用することができる。
Further, the ink composition for ink jet recording of the present invention contains a styrene-acrylic acid resin or a styrene-maleic acid resin having a carboxyl group in the molecule for the purpose of fixing the ink and re-dissolving the dried ink. An aqueous resin such as a resin, particularly preferably a styrene-maleic acid-based resin can be used in combination.

【0047】次に、本発明で特定するアクリル樹脂を水
性媒体に溶解するために使用する塩基性化合物として
は、ブチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン等のアルカノールアミン、モルホリ
ン、アンモニア水、水酸化ナトリウム等を挙げることが
でき、中でも吐出オリフィスの目詰まりを少なくすると
いう観点から、揮発性の速い塩基性化合物と揮発性の遅
い塩基性化合物を併用し使用することが望ましい。次
に、本発明のインクジェット記録用インク組成物で使用
する水性媒体としては、水と、吐出安定性、乾燥性、そ
の他の目的から水混和性溶剤を使用することができる。
The basic compounds used for dissolving the acrylic resin specified in the present invention in an aqueous medium include alkylamines such as butylamine and triethylamine, and alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. , Morpholine, aqueous ammonia, sodium hydroxide, and the like. Among them, from the viewpoint of reducing clogging of the discharge orifice, a combination of a basic compound with high volatility and a basic compound with low volatility is used. Is desirable. Next, as the aqueous medium used in the ink composition for inkjet recording of the present invention, water and a water-miscible solvent can be used for the purpose of ejection stability, drying properties, and other purposes.

【0048】ここで、水混和性溶剤としては、低級アル
コール類、多価アルコール類とその誘導体、含窒素環状
化合物等が挙げられる。
Here, examples of the water-miscible solvent include lower alcohols, polyhydric alcohols and derivatives thereof, and nitrogen-containing cyclic compounds.

【0049】具体的には、メタノール、エタノール、ノ
ルマルプロパノール、イソプロパノール等の低級アルコ
ール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリセリン、ポリグリセリン、ポリグセリンのエチレン
オキサイド付加物等の多価アルコール類、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル等の多価アルコール誘導体、
N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等の含窒
素環状化合物が利用でき、吐出安定性、乾燥性の点か
ら、水以外にポリグリセンリンのエチレンオキサイド付
加物(ポリグリセリン1モルに対して5〜90モルのエ
チレンオキサイドを付加したものが好ましい)と他の多
価アルコール類を併用して使用することが好ましい。こ
のばあい、水100重量部に対して、ポリグリセリンの
エチレンオキサイド付加物を1〜20重量部、その他の
多価アルコール類を1〜20重量部使用するのが好まし
い。
Specifically, lower alcohols such as methanol, ethanol, normal propanol and isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol,
Polyethylene glycol, polypropylene glycol,
Polyhydric alcohols such as glycerin, polyglycerin, and ethylene oxide adduct of polyglycerin, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, etc. Polyhydric alcohol derivatives of
Nitrogen-containing cyclic compounds such as N-methylpyrrolidone and N-ethylpyrrolidone can be used. In addition to water, ethylene oxide adducts of polyglycerin (5 to 1 mol of polyglycerin) are used in addition to water in view of ejection stability and drying properties. It is preferable that 90 mol of ethylene oxide is added) and another polyhydric alcohol. In this case, it is preferable to use 1 to 20 parts by weight of an ethylene oxide adduct of polyglycerin and 1 to 20 parts by weight of other polyhydric alcohols with respect to 100 parts by weight of water.

【0050】なお、水混和性溶剤として、アセトンや酢
酸エチル等は印字装置に損傷を与える可能性があり好ま
しくない。
As a water-miscible solvent, acetone, ethyl acetate and the like are not preferred because they may damage the printing device.

【0051】また、本発明のインクジェット記録用イン
ク組成物には、更に、必要に応じて、シリコン系界面活
性剤、フッ素を含有する界面活性剤、その他の界面活性
剤、粘度調整剤、消泡剤等の各種添加剤を添加すること
ができる。
The ink composition for ink-jet recording of the present invention may further comprise a silicone-based surfactant, a surfactant containing fluorine, another surfactant, a viscosity modifier, a defoaming agent, if necessary. Various additives such as an agent can be added.

【0052】以上の成分を用いてインクジェット記録用
インク組成物の製造は、まず、顔料、本発明の特定アク
リル樹脂、一般式(1)で表される化合物、塩基性化合
物、水性媒体、必要に応じて、定着や乾燥したインクの
再溶解を目的とした分子内にカルボキシル基を有する水
性樹脂、各種添加剤等を混合した後、直径0.2〜3.
0mmのセラミックスビーズを粉砕メディアとした循環
式ビーズミルを利用して練肉し、さらに残りの材料を添
加混合することにより行うことができる。より好ましく
は、直径0.2〜1.0mmのジルコニアビーズを粉砕
メディアとした循環式ビーズミルを用いることにより、
顔料を容易に微細粒子に分散でき、フィルタリングが容
易になる。
In the production of the ink composition for ink jet recording using the above components, first, the pigment, the specific acrylic resin of the present invention, the compound represented by the general formula (1), the basic compound, the aqueous medium, Accordingly, after mixing an aqueous resin having a carboxyl group in a molecule and various additives for the purpose of fixing and re-dissolving the dried ink, a diameter of 0.2 to 3.
This can be performed by kneading the meat using a circulation type bead mill using 0 mm ceramic beads as a grinding medium, and further adding and mixing the remaining materials. More preferably, by using a circulating bead mill using zirconia beads having a diameter of 0.2 to 1.0 mm as grinding media,
The pigment can be easily dispersed in fine particles, and filtering becomes easy.

【0053】[0053]

【実施例】以下、実施例でもって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、特にことわりのない限り、「部」、「%」は「重量
部」、「重量%」をそれぞれ表す。
EXAMPLES The present invention will now be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively.

【0054】<アクリル樹脂合成例>撹拌機、冷却管、
窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、酢酸エチル
350部を仕込み、75〜85℃に加熱した後、窒素ガ
スを導入しながら、表1の組成比率を有する単量体混合
物250部、及び反応開始剤として、ジターシャリーブ
チルパーオキサイド2.5部の混合物を2時間かけ滴下
した。さらに同温度に保ちながら2時間重合させた後、
溶剤を減圧下に留去させて、それぞれのアクリル樹脂1
〜4を得た。
<Synthesis Example of Acrylic Resin>
A four-necked flask equipped with a nitrogen gas inlet tube was charged with 350 parts of ethyl acetate, heated to 75 to 85 ° C., and then, while introducing nitrogen gas, 250 parts of a monomer mixture having a composition ratio in Table 1; A mixture of 2.5 parts of di-tert-butyl peroxide as a reaction initiator was added dropwise over 2 hours. After further polymerizing for 2 hours while maintaining the same temperature,
The solvent was distilled off under reduced pressure, and each acrylic resin 1
~ 4.

【0055】[0055]

【表1】 [Table 1]

【0056】<アクリル樹脂ワニスの調製>以上の合成
例によって得られたアクリル樹脂1〜4のそれぞれ40
0部破砕した後、中和量のトリエタノールアミンを溶解
させた水600部中に撹拌混合し、80℃で加熱溶解さ
せて、固形分40%のアクリル樹脂ワニス1〜4を得
た。
<Preparation of Acrylic Resin Varnish> Each of the acrylic resins 1 to 4 obtained by the above synthesis examples was 40
After crushing 0 parts, the mixture was stirred and mixed in 600 parts of water in which a neutralized amount of triethanolamine was dissolved, and heated and dissolved at 80 ° C. to obtain acrylic resin varnishes 1 to 4 having a solid content of 40%.

【0057】<インクジェット記録用インク組成物の実
施例および比較例> 実施例1〜5および比較例1〜4 実施例1〜5および比較例1〜4のインクジェット記録
用インク組成物は、表2の組成になるように調製した。
<Examples and Comparative Examples of Inkjet Recording Ink Compositions> Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 The ink jet recording ink compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 are shown in Table 2. Was prepared.

【0058】次に、具体的な調製方法について説明す
る。
Next, a specific preparation method will be described.

【0059】カーボンブラック(Prntex35、テ
グサ社製)、アクリル樹脂ワニス1〜4、p−ヒドロキ
シビフェニルにエチレンオキサイドを平均14モル付加
した化合物、イオン交換水とを撹拌混合し、直径0.3
mmのジルコニアビーズを粉砕メディアとした循環式ビ
ーズミルを使用して混練後、イオン交換水、ジエチレン
グリコール、ポリグリセリン(重合度:4)に20モル
のエチレンオキサイドを付加した化合物を加え撹拌混合
して実施例1〜5、比較例1〜3のインクジェット記録
用インク組成物を得た。
Carbon black (Prntex 35, manufactured by Texa Co.), acrylic resin varnishes 1-4, a compound obtained by adding an average of 14 moles of ethylene oxide to p-hydroxybiphenyl, and ion-exchanged water were stirred and mixed to give a diameter of 0.3.
After kneading using a circulating bead mill using zirconia beads of 0.2 mm in diameter as a crushing medium, a compound obtained by adding 20 mol of ethylene oxide to ion-exchanged water, diethylene glycol, and polyglycerin (degree of polymerization: 4) is added, followed by stirring and mixing. The ink compositions for inkjet recording of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained.

【0060】また、カーボンブラック(Prntex3
5、テグサ社製)、アクリル樹脂ワニス1、BYK−1
90(スチレン−マレイン酸共重合体のエチレンオキサ
イド変性物、ビック・ケミカル社製)、イオン交換水と
を撹拌混合し、直径0.3mmのジルコニアビーズを粉
砕メディアとした循環式ビーズミルを使用して混練後、
イオン交換水、ジエチレングリコール、ポリグリセリン
(重合度:4)に20モルのエチレンオキサイドを付加
した化合物を加え撹拌混合し、比較例4のインクジェッ
ト記録用インク組成物を得た。
Further, carbon black (Prtex 3)
5, manufactured by Tegusa Co., Ltd.), acrylic resin varnish 1, BYK-1
90 (ethylene oxide modified product of styrene-maleic acid copolymer, manufactured by BYK Chemical Co., Ltd.) and ion-exchanged water with stirring and using a circulating bead mill using zirconia beads having a diameter of 0.3 mm as a grinding media. After kneading,
A compound in which 20 mol of ethylene oxide was added to ion-exchanged water, diethylene glycol, and polyglycerin (degree of polymerization: 4) was added and mixed by stirring. Thus, an ink composition for inkjet recording of Comparative Example 4 was obtained.

【0061】<評価試験>実施例1〜5および比較例1
〜4の貯蔵安定性、吐出オリフィスの目詰まりの試験評
価を以下の方法により行い、その結果を表2に示した。
<Evaluation Test> Examples 1 to 5 and Comparative Example 1
Test evaluation of storage stability and clogging of the discharge orifice of Nos. To 4 were performed by the following methods. The results are shown in Table 2.

【0062】[貯蔵安定性]試験インクをガラス容器に
密閉し50℃の雰囲気温度下で1ヵ月保存し、状態の変
化から貯蔵安定性を評価した。 A:状態に変化が認められない。 B:顔料の分離はあるが沈降は認められず、軽く振れば
すぐに分離がなくなる。 C:顔料の分離、沈降はあるが、軽く振ればすぐにどち
らもなくなる。 D:顔料の分離、沈降があり、軽く振っても沈降はなく
ならない。
[Storage Stability] The test ink was sealed in a glass container and stored for one month at an ambient temperature of 50 ° C., and the storage stability was evaluated from the change in state. A: No change is observed in the state. B: Separation of the pigment was observed but no sedimentation was observed. C: Separation and sedimentation of the pigment are present, but both are eliminated immediately if shaken gently. D: Separation and sedimentation of the pigment occur, and sedimentation does not disappear even if shaken gently.

【0063】[吐出オリフィスの目詰まり]記録ヘッド
内のインクに熱エネルギーを与えて、液滴を発生させ記
録を行うオンデマンドタイプのマルチヘッドを有する記
録装置のヘッドに試験インキを充填し、キャップをせず
に20℃の雰囲気温度下3日放置し、印字が可能となる
条件から吐出オリフィスの目詰まりを評価した。
[Clogging of Discharge Orifice] A test ink is filled in a head of a recording apparatus having an on-demand type multi-head which performs recording by applying thermal energy to ink in the recording head to generate droplets and perform capping. Was left for 3 days at an ambient temperature of 20 ° C., and clogging of the discharge orifice was evaluated under conditions enabling printing.

【0064】 A:吐出オリフィスのクリーニング0回で印字可能 B:吐出オリフィスのクリーニング1又は2回で印字可
能 C:吐出オリフィスのクリーニング3〜5回で印字可能 D:吐出オリフィスのクリーニング6回以上で印字可能 E:吐出オリフィスのクリーニングを何回しても印字不
可能 <インクジェット記録用インク組成物の製造方法の実施
例および比較例> 実施例1〜5および比較例5〜9 実施例1〜5のインクジェット記録用インク組成物の組
成および製造方法は前記と同じである。
A: Printing can be performed by cleaning the ejection orifice 0 times. B: Printing can be performed by cleaning the ejection orifice once or twice. C: Printing can be performed by cleaning the ejection orifice 3 to 5 times. D: Cleaning of the ejection orifice is performed 6 times or more. Printing is possible E: Printing is impossible even if the ejection orifice is cleaned many times <Examples and Comparative Examples of Production Method of Ink Composition for Inkjet Recording> Examples 1 to 5 and Comparative Examples 5 to 9 Examples 1 to 5 The composition and production method of the ink composition for ink jet recording are the same as described above.

【0065】比較例5〜9のインクジェット記録用イン
ク組成物の組成はそれぞれ表2に示される実施例1〜5
と同じであるが、製造方法はつぎのように変更した。
The compositions of the ink compositions for ink jet recording of Comparative Examples 5 to 9 were as shown in Table 2 in Examples 1 to 5, respectively.
But the manufacturing method was changed as follows.

【0066】すなわち、カーボンブラック(Prnte
x35、テグサ社製)、アクリル樹脂ワニス1、p−ヒ
ドロキシビフェニルにエチレンオキサイドを14モル付
加した化合物、イオン交換水とを撹拌混合し、ダイノミ
ルを使用して混練後、イオン交換水、ジエチレングリコ
ール、ポリグリセリン(重合度:4)に20モルのエチ
レンオキサイドを付加した化合物を加え撹拌混合して、
比較例5〜9のインクジェット記録用インク組成物を製
造した。
That is, carbon black (Prnte
x35, manufactured by Tegusa Co., Ltd.), acrylic resin varnish 1, a compound obtained by adding 14 moles of ethylene oxide to p-hydroxybiphenyl, and ion-exchanged water, followed by stirring and kneading using a dyno mill, followed by ion-exchanged water, diethylene glycol, poly A compound obtained by adding 20 mol of ethylene oxide to glycerin (degree of polymerization: 4) is added, and mixed by stirring.
Ink compositions for inkjet recording of Comparative Examples 5 to 9 were produced.

【0067】<評価試験>実施例1〜5および比較例5
〜9のインクジェット記録用インク組成物のフィルタリ
ング性の試験評価を以下の方法により行った。
<Evaluation Test> Examples 1 to 5 and Comparative Example 5
Test evaluation of filtering properties of the ink compositions for inkjet recording of Nos. To 9 was performed by the following method.

【0068】[フィルタリング性]実施例1〜5および
比較例5〜9のインクジェット記録用インク組成物を3
μmのフィルタを用い、通過するかどうかにより判断し
た。
[Filtering Property] The ink compositions for ink jet recording of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 5 to 9 were
Judgment was made by using a μm filter based on whether or not the light passed.

【0069】その結果、循環式ビーズミルを用いて調製
した実施例1〜5のインクジェット記録用インク組成物
は、3μmのフィルタを通過するのに対し、ダイノミル
を用いて調製した比較例5〜9のインクジェット記録用
インク組成物は、3μmのフィルタをほとんど通過しな
かった。
As a result, the ink compositions for ink jet recording of Examples 1 to 5 prepared using a circulating type bead mill passed through a 3 μm filter, while those of Comparative Examples 5 to 9 prepared using a dyno mill. The ink composition for inkjet recording hardly passed through the 3 μm filter.

【0070】[0070]

【表2】 [Table 2]

【0071】[0071]

【発明の効果】以上、実施例を挙げ具体的に説明したよ
うに、本発明のインクジェット記録用インク組成物は、
直径0.2〜3.0mmのセラミックスビーズを粉砕メ
ディアとした循環式ビーズミルを用いることにより顔料
を容易に微細粒子に分散でき、かつ炭素数8〜20のア
ルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル
化合物、α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸単量
体、その他の共重合可能なラジカル重合性単量体を共重
合して得られるアクリル樹脂と一般式(1)で表される
化合物を特定の割合で併用することにより、顔料の凝集
や吐出オリフィスの目詰まりを防止することが可能とな
る。
As described above, the ink composition for ink-jet recording of the present invention has the following features.
The pigment can be easily dispersed in fine particles by using a circulation type bead mill using ceramic beads having a diameter of 0.2 to 3.0 mm as a crushing medium, and an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms. An acrylic resin obtained by copolymerizing an ester compound, an α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer, and other copolymerizable radically polymerizable monomers with a compound represented by the general formula (1) Is used together at a specific ratio, it is possible to prevent aggregation of the pigment and clogging of the discharge orifice.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 顔料、下記のa〜cの単量体成分を共重
合して得られるアクリル樹脂、一般式(1)で表される
化合物、塩基性化合物及び水性媒体から主として構成さ
れ、前記アクリル樹脂と一般式(1)で表される化合物
の割合がアクリル樹脂/一般式(1)で表される化合物
=20/80〜80/20(重量比)であり、かつ顔料
100重量部に対して、前記アクリル樹脂と前記一般式
(1)で表される化合物の総量を8〜300重量部含有
することを特徴とするインクジェット記録用インク組成
物。 a.炭素数8〜20の長鎖アルキル基を有する(メタ) アクリル酸アルキルエステル化合物 5〜30重量部 b.α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸単量体 5〜30重量部 c.その他の共重合可能なラジカル重合性単量体 40〜90重量部 ただし、上記単量体成分a+b+cの総和は100重量
部である。 【化1】 (式中、R1は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラ
セン環の少なくとも1個を有する炭素数6〜20の1価
の炭化水素基、R2は、炭素数2〜4の2価の炭化水素
基、nは1〜30の整数を示す)。
1. A pigment, an acrylic resin obtained by copolymerizing the following monomer components a to c, a compound represented by the general formula (1), a basic compound, and an aqueous medium, The ratio of the acrylic resin and the compound represented by the general formula (1) is acrylic resin / the compound represented by the general formula (1) = 20/80 to 80/20 (weight ratio), and 100 parts by weight of the pigment On the other hand, an ink composition for ink jet recording comprising a total amount of the acrylic resin and the compound represented by the general formula (1) of 8 to 300 parts by weight. a. (Meth) acrylic acid alkyl ester compound having a long-chain alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, 5 to 30 parts by weight b. α, β-monoethylenically unsaturated carboxylic acid monomer 5 to 30 parts by weight c. Other copolymerizable radical polymerizable monomers 40 to 90 parts by weight However, the total of the above monomer components a + b + c is 100 parts by weight. Embedded image (Wherein, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having at least one of a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, and R 2 is a divalent hydrocarbon having 2 to 4 carbon atoms.) And n represents an integer of 1 to 30).
【請求項2】 前記一般式(1)で表される化合物が、
一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする
請求項1記載のインクジェット記録用インク組成物。 【化2】 (式中、R3は、ビフェニル骨格を有する炭素数12〜
15の1価の炭化水素基、mは10〜20の整数を表
す)。
2. A compound represented by the general formula (1):
The ink composition for inkjet recording according to claim 1, which is a compound represented by the general formula (2). Embedded image (Wherein, R 3 has 12 to 12 carbon atoms having a biphenyl skeleton)
A monovalent hydrocarbon group of 15 and m represents an integer of 10 to 20).
【請求項3】 前記水性媒体が、ポリグリセリン1モル
当たり5〜90モルのエチレンオキサイドを付加してな
る化合物を含むことを特徴とする請求項1または2記載
のインクジェット記録用インク組成物。
3. The ink composition for inkjet recording according to claim 1, wherein the aqueous medium contains a compound obtained by adding 5 to 90 mol of ethylene oxide per 1 mol of polyglycerin.
【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載のインク
ジェット記録用インク組成物を直径0.2〜3.0mm
のセラミックスビーズを粉砕メディアとした循環式ビー
ズミルで調製することを特徴とするインクジェット記録
用インク組成物の製造方法。
4. The ink composition for ink jet recording according to claim 1, which has a diameter of 0.2 to 3.0 mm.
A method for producing an ink composition for ink-jet recording, characterized in that the composition is prepared by a circulation type bead mill using the ceramic beads as a pulverizing medium.
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US9181443B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Dic Corporation Resin for aqueous pigment dispersion, aqueous pigment dispersion, ink jet recording ink, and method for producing aqueous pigment dispersion
JP2016130014A (en) * 2015-01-08 2016-07-21 キヤノン株式会社 Image recording method, ink, and liquid composition
JP2019172832A (en) * 2018-03-28 2019-10-10 セイコーエプソン株式会社 Aqueous ink jet composition

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9181443B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Dic Corporation Resin for aqueous pigment dispersion, aqueous pigment dispersion, ink jet recording ink, and method for producing aqueous pigment dispersion
JP2016130014A (en) * 2015-01-08 2016-07-21 キヤノン株式会社 Image recording method, ink, and liquid composition
KR20190093533A (en) * 2015-01-08 2019-08-09 캐논 가부시끼가이샤 Image recording method, ink, and liquid composition
US10864748B2 (en) 2015-01-08 2020-12-15 Canon Kabushiki Kaisha Image recording method, ink, and liquid composition
JP2019172832A (en) * 2018-03-28 2019-10-10 セイコーエプソン株式会社 Aqueous ink jet composition

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