JPH10152452A - Azeotrope or the like containing fluorine-containing ether - Google Patents
Azeotrope or the like containing fluorine-containing etherInfo
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- JPH10152452A JPH10152452A JP8327848A JP32784896A JPH10152452A JP H10152452 A JPH10152452 A JP H10152452A JP 8327848 A JP8327848 A JP 8327848A JP 32784896 A JP32784896 A JP 32784896A JP H10152452 A JPH10152452 A JP H10152452A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、共沸及び共沸様組
成物と、冷媒、発泡剤、洗浄剤、水切り乾燥用溶剤に関
するものである。The present invention relates to azeotropic and azeotropic compositions, refrigerants, foaming agents, cleaning agents, and solvents for draining and drying.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、冷媒、発泡剤、洗浄剤、水切
り乾燥用溶剤等として、クロロフルオロカーボン、ヒド
ロクロロフルオロカーボン、ヒドロクロロカーボンが繁
用されてきた。これらのハロゲン化カーボンは、毒性が
少なく、ハロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また
化学的及び熱的に安定であって、各用途に適切な物性を
有することから各種の産業分野に広く使用されてきた。
これらのハロゲン化カーボンとしては、トリクロロフル
オロメタン（ＣＦＣ１１）、ジクロロジフルオロメタン
（ＣＦＣ１２）、クロロトリフルオロメタン（ＣＦＣ１
３）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタン（ＣＦＣ１１４）、１,１,２−トリクロロ−
１,２,２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ１１３）や１,
１,１−トリクロロエタン等が代表例として知られてい
る。しかしながら、前記のような塩素を含むハロゲン化
カーボンは、塩素原子を有する為、成層圏のオゾン層を
破壊するという重大な欠点が指摘され、その生産と使用
の停止や削減が既に世界的規模で進行中である。このよ
うな状況下、このような塩素を含むハロゲン化カーボン
に代わる物質の開発が要望されている。2. Description of the Related Art Conventionally, chlorofluorocarbon, hydrochlorofluorocarbon, and hydrochlorocarbon have been widely used as a refrigerant, a foaming agent, a cleaning agent, a solvent for draining and drying, and the like. These halogenated carbons are less toxic, show non-flammability when the number of halogen substitution is large, and are chemically and thermally stable, and have appropriate physical properties for each application. Widely used.
These halogenated carbons include trichlorofluoromethane (CFC11), dichlorodifluoromethane (CFC12), and chlorotrifluoromethane (CFC1).
3) 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane (CFC114), 1,1,2-trichloro-
1,2,2-trifluoroethane (CFC113) or 1,
1,1-trichloroethane and the like are known as typical examples. However, since the halogenated carbon containing chlorine as described above has chlorine atoms, it has been pointed out that a serious disadvantage of destroying the ozone layer in the stratosphere has been pointed out, and the suspension and reduction of its production and use have already progressed worldwide. Inside. Under such circumstances, there has been a demand for the development of a substance that can replace such halogenated carbon containing chlorine.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フロン系及
び塩素系炭化水素が有するのと同様の洗浄性や低毒性等
のすぐれた性質を有するとともに、オゾン層を破壊する
心配がなく、かつ温室効果の小さい新規の組成物を提供
するとともに、冷媒、発泡剤、洗浄剤、水切り乾燥用溶
剤を提供することをその課題とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has excellent properties such as detergency and low toxicity similar to those of chlorofluorocarbons and chlorinated hydrocarbons, and has no fear of destroying the ozone layer. It is an object of the present invention to provide a novel composition having a small greenhouse effect and to provide a refrigerant, a blowing agent, a cleaning agent, and a solvent for draining and drying.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have completed the present invention. That is, according to the present invention, the following general formula (1)
【化１】 ＲfＯＣＨ3 （１） （式中、Ｒfはパーフルオロイソプロピル基又はパーフ
ルオロ−ｎ−プロピル基を示す）で表されるメチルパー
フルオロプロピルエーテル２０〜９９モル％とメタノー
ル１〜８０モル％からなるか又は該メチルパーフルオロ
プロピルエーテル１２〜９５モル％とシクロペンタン５
〜８８モル％からなる共沸又は共沸様組成物が提供され
る。また、本発明によれば、式Embedded image 20-99 mol% of methyl perfluoropropyl ether represented by RfOCH 3 (1) (where Rf represents a perfluoroisopropyl group or a perfluoro-n-propyl group) and 1-80 mol of methanol % Or from 12 to 95 mol% of the methyl perfluoropropyl ether and cyclopentane 5
There is provided an azeotropic or azeotrope-like composition consisting of ~ 88 mol%. Also, according to the present invention, the formula
【化２】 ＣＦ3ＣＦ2ＯＣＨ3 （２） で表されるメチルパーフルオロエチルエーテル８０〜９
９モル％とメタノール１〜２０モル％からなる共沸又は
共沸様組成物が提供される。さらに、本発明によれば、
前記共沸又は共沸様組成物からなる冷媒、発泡剤、洗浄
剤又は水切り乾燥用溶剤が提供される。Embedded image Methyl perfluoroethyl ether represented by CF 3 CF 2 OCH 3 (2)
An azeotropic or azeotrope-like composition comprising 9 mol% and 1-20 mol% methanol is provided. Furthermore, according to the present invention,
A refrigerant, a foaming agent, a cleaning agent, or a solvent for draining and drying comprising the azeotropic or azeotropic composition is provided.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】本発明の組成物において用いるメ
チルパーフルオロエチルエーテルは、５．６℃の沸点有
し、メチルパーフルオロイソプロピルエーテルは２９．
４℃の沸点を有し、メチルパーフルオロ−ｎ−プロピル
エーテルは３４．２℃の沸点を有する。これらのメチル
パーフルオロアルキルエーテルは、人体には殆ど毒性を
示さずかつ不燃性のものであり、油溶解性にもすぐれ、
熱的に安定なものであることが本発明者らによって確認
された。また、これらのものは、塩素を含まないことか
ら、オゾン層の破壊を生じさせないものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Methyl perfluoroethyl ether used in the composition of the present invention has a boiling point of 5.6.degree.
It has a boiling point of 4 ° C., and methyl perfluoro-n-propyl ether has a boiling point of 34.2 ° C. These methyl perfluoroalkyl ethers show little toxicity to the human body and are nonflammable, have excellent oil solubility,
It has been confirmed by the present inventors that they are thermally stable. Further, since these do not contain chlorine, they do not cause destruction of the ozone layer.
【０００６】これらのメチルパーフルオロエーテルは、
文献記載の公知物質であり、例えば、メチルパーフルオ
ロエチルエーテルは、フッ化カリウム存在下にトリフル
オロアセチルクロリドとパラトルエンスルホン酸メチル
を反応させることにより容易に得られる（ドイツ特許第
１，２８３，８２０号明細書参照）。また、メチルパー
フルオロイソプロピルエーテルは、フッ化カリウム存在
下にヘキサフルオロアセトンとジメチル硫酸を反応させ
る方法により容易に得られる（フランス特許第１５０６
６３８号参照）。一方、メチルパーフルオロ−ｎ−プロ
ピルエーテルも該フランス特許に従って、例えば、フッ
化カリウム存在下、ペンタフルオロプロピオン酸クロリ
ド又はペンタフルオロプロピオン酸フルオリドとジメチ
ル硫酸を反応させて製造することができる。以下、本発
明による共沸様及び共沸組成物の具体例を示す。なお、
共沸組成物とは、一定圧力下で液体と気相の組成間に差
がなく、あたかも一つの物質のように挙動する組成物で
あり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成に変化
を生じないものである。一方、共沸様組成物とは、その
蒸気組成と液体組成とがほぼ同一であり、蒸発、凝縮を
繰り返した後の組成物の組成変化が無視できる程度のも
のである。[0006] These methyl perfluoroethers are
A known substance described in the literature, for example, methyl perfluoroethyl ether can be easily obtained by reacting trifluoroacetyl chloride with methyl paratoluenesulfonate in the presence of potassium fluoride (German Patent No. 1,283, No. 820). Methyl perfluoroisopropyl ether can be easily obtained by reacting hexafluoroacetone and dimethyl sulfate in the presence of potassium fluoride (French Patent No. 1506).
No. 638). On the other hand, methyl perfluoro-n-propyl ether can also be produced according to the French patent, for example, by reacting pentafluoropropionic acid chloride or pentafluoropropionic acid fluoride with dimethyl sulfate in the presence of potassium fluoride. Hereinafter, specific examples of the azeotropic-like and azeotropic compositions according to the present invention will be described. In addition,
An azeotropic composition is a composition that behaves as if it were a single substance, with no difference between the composition of the liquid and the gaseous phase under a constant pressure, and the composition of the composition after repeated evaporation and condensation. It does not change. On the other hand, the azeotropic composition has a vapor composition and a liquid composition that are substantially the same, and the composition change of the composition after repeated evaporation and condensation is negligible.
【０００７】メチルパーフルオロエチルエーテルは、こ
れにメタノールを混合することにより、５．３℃以下、
好ましくは５．１℃以下の沸点を有する共沸又は共沸様
組成物を得ることができる。この組成物において、メチ
ルパーフルオロエチルエーテルとメタノールとの混合比
は、メチルパーフルオロエチルエーテル８０〜９９モル
％、好ましくは８５〜９７モル％及びメタノール１〜２
０モル％、好ましくは３〜１５モル％である。本発明者
らの研究によれば、メチルパーフルオロエチルエーテル
９５．３モル％とメタノール４．７モル％からなる組成
物は、共沸組成物を構成し、その沸点は、大気圧（７６
０ｍｍＨｇ）で、４．９℃という低沸点を示すことが見
い出された。[0007] Methyl perfluoroethyl ether is mixed with methanol at 5.3 ° C or lower,
An azeotropic or azeotrope-like composition having a boiling point of preferably 5.1 ° C. or lower can be obtained. In this composition, the mixing ratio of methyl perfluoroethyl ether and methanol is 80 to 99 mol%, preferably 85 to 97 mol%, and 1 to 2 mol% of methanol.
0 mol%, preferably 3 to 15 mol%. According to the study of the present inventors, a composition consisting of 95.3 mol% of methyl perfluoroethyl ether and 4.7 mol% of methanol constitutes an azeotropic composition, and its boiling point is determined at atmospheric pressure (76%).
At 0 mmHg), it was found to exhibit a low boiling point of 4.9 ° C.
【０００８】メチルパーフルオロイソプロピルエーテル
は、これにメタノールを混合することにより、２７．８
℃以下、好ましくは２７．５℃以下の沸点を有する共沸
又は共沸様組成物を得ることができる。この組成物にお
いて、メチルパーフルオロイソプロピルエーテルとメタ
ノールとの混合比は、メチルパーフルオロイソプロピル
エーテル２０〜９８モル％、好ましくは２６〜９７モル
％及びメタノール２〜８０モル％、好ましくは３〜７４
モル％である。本発明者らの研究によれば、メチルパー
フルオロイソプロピルエーテル８５．３モル％とメタノ
ール１４．７モル％からなる組成物は、共沸組成物を構
成し、その沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で、２
６．１℃という低沸点を示すことが見出された。[0008] Methyl perfluoroisopropyl ether is mixed with methanol to give 27.8.
An azeotropic or azeotrope-like composition having a boiling point of not more than 2 ° C, preferably not more than 27.5 ° C can be obtained. In this composition, the mixing ratio of methyl perfluoroisopropyl ether to methanol is 20 to 98 mol%, preferably 26 to 97 mol%, and 2 to 80 mol%, preferably 3 to 74 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether.
Mol%. According to the study of the present inventors, a composition comprising 85.3 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether and 14.7 mol% of methanol constitutes an azeotropic composition, and the boiling point thereof is at atmospheric pressure (760 mmHg). And 2
It was found to exhibit a low boiling point of 6.1 ° C.
【０００９】メチルパーフルオロイソプロピルエーテル
は、これにシクロペンタンを混合することにより、２
７．８℃以下、好ましくは２７．５℃以下の沸点を有す
る共沸又は共沸様組成物を得ることができる。この組成
物において、メチルパーフルオロイソプロピルエーテル
とシクロペンタンとの混合比は、メチルパーフルオロイ
ソプロピルエーテル３１〜９５モル％、好ましくは４３
〜９０モル％及びシクロペンタン５〜６９モル％、好ま
しくは１０〜５７モル％である。本発明者らの研究によ
れば、メチルパーフルオロイソプロピルエーテル６９．
７モル％とシクロペンタン３０．３モル％からなる組成
物は、共沸組成物を構成し、その沸点は、大気圧（７６
０ｍｍＨｇ）で、２６．１℃という低沸点を示すことが
見出された。[0009] Methyl perfluoroisopropyl ether is mixed with cyclopentane to give 2
An azeotropic or azeotrope-like composition having a boiling point of 7.8 ° C. or lower, preferably 27.5 ° C. or lower can be obtained. In this composition, the mixing ratio of methyl perfluoroisopropyl ether and cyclopentane is 31 to 95 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether, preferably 43 to 95 mol%.
９０90 mol% and cyclopentane 5６９69 mol%, preferably 10５７57 mol%. According to the study of the present inventors, methyl perfluoroisopropyl ether
A composition comprising 7 mol% and 30.3 mol% of cyclopentane constitutes an azeotropic composition having a boiling point at atmospheric pressure (76%).
At 0 mmHg), it was found to exhibit a low boiling point of 26.1 ° C.
【００１０】メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテ
ルは、これにメタノールを混合することにより、３２．
０℃以下、好ましくは３１．０℃以下の沸点を有する共
沸又は共沸様組成物を得ることができる。この組成物に
おいて、メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテルと
メタノールとの混合比は、メチルパーフルオロ−ｎ−プ
ロピルエーテル２５〜９８モル％、好ましくは３５〜９
７モル％及びメタノール２〜７５モル％、好ましくは３
〜６５モル％である。本発明者らの研究によれば、メチ
ルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル８２．３モル％
とメタノール１７．７モル％からなる組成物は、共沸組
成物を構成し、その沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）
で、３０．２℃という低沸点を示すことが見出された。[0010] Methyl perfluoro-n-propyl ether can be prepared by mixing methanol with 32.
An azeotropic or azeotropic composition having a boiling point of 0 ° C or less, preferably 31.0 ° C or less can be obtained. In this composition, the mixing ratio of methyl perfluoro-n-propyl ether to methanol is 25 to 98 mol%, preferably 35 to 9 mol%, of methyl perfluoro-n-propyl ether.
7 mol% and methanol 2 to 75 mol%, preferably 3 mol%
~ 65 mol%. According to our studies, 82.3 mol% of methyl perfluoro-n-propyl ether
And 17.7 mol% of methanol constitute an azeotropic composition having a boiling point of atmospheric pressure (760 mmHg).
And a low boiling point of 30.2 ° C.
【００１１】メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテ
ルは、これにシクロペンタンを混合することにより、３
２．０℃以下、好ましくは３０．５℃以下の沸点を有す
る共沸又は共沸様組成物を得ることができる。この組成
物において、メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテ
ルとシクロペンタンとの混合比は、メチルパーフルオロ
−ｎ−プロピルエーテル１２〜９２モル％、好ましくは
２４〜８５モル％及びシクロペンタン８〜８８モル％、
好ましくは１５〜７６モル％である。本発明者らの研究
によれば、メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル
６３．４モル％とシクロペンタン３６．６モル％からな
る組成物は、共沸組成物を構成し、その沸点は、大気圧
（７６０ｍｍＨｇ）で、２９．４℃という低沸点を示す
ことが見出された。Methyl perfluoro-n-propyl ether is mixed with cyclopentane to give 3
An azeotropic or azeotrope-like composition having a boiling point of 2.0 ° C. or lower, preferably 30.5 ° C. or lower can be obtained. In this composition, the mixing ratio of methyl perfluoro-n-propyl ether and cyclopentane is 12 to 92 mol%, preferably 24 to 85 mol%, of methyl perfluoro-n-propyl ether and 8 to 88 mol of cyclopentane. %,
Preferably it is 15-76 mol%. According to the study of the present inventors, a composition comprising 63.4 mol% of methyl perfluoro-n-propyl ether and 36.6 mol% of cyclopentane constitutes an azeotropic composition, and its boiling point is large. At atmospheric pressure (760 mmHg), it was found to exhibit a low boiling point of 29.4 ° C.
【００１２】本発明の組成物は、その蒸発過程における
気相と液相の組成がほぼ同じであり、また、メタノール
やシクロペンタンを含むことから、そのメタノールやシ
クロペンタンによる特性を有し、高い溶解力を示す。ま
た、本発明の組成物は、メチルパーフルオロアルキルエ
ーテルを含むことから、不燃性又は難燃性物質として取
扱うことができる。The composition of the present invention has almost the same composition of the gas phase and the liquid phase in the evaporation process, and contains methanol and cyclopentane. Shows the dissolving power. Further, since the composition of the present invention contains methyl perfluoroalkyl ether, it can be handled as a nonflammable or flame-retardant substance.
【００１３】一般的に、混合溶剤の使用において、使用
後の混合溶剤を蒸発や蒸留によって回収し、再使用する
場合、その回収溶剤は、使用前の混合溶剤と比べて、で
きるだけ組成変動のないものであることが望まれるが、
本発明による前記混合物は、このような組成変動の非常
に少ないものである。In general, when using a mixed solvent, when the used mixed solvent is recovered by evaporation or distillation and reused, the recovered solvent has as little composition fluctuation as possible compared to the mixed solvent before use. It is hoped that it is
The mixture according to the invention has very little such composition variation.
【００１４】本発明の組成物には、これを過酷な条件で
使用するに際しては各種の安定剤を添加しても良い。安
定剤としては、蒸留操作により同伴流出される液状化合
物或いは共沸様混合物を形成する液状化合物が望まし
い。このような安定剤の具体例としては、ニトロメタ
ン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合物；ニトロベン
ゼン、ニトロスチレン等の芳香族ニトロ化合物；ジメト
キシメタン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオ
キサン、１，３，５−トリオキサン等のエーテル類；グ
リシドール、メチルグリシジルエーテル、アリルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、１，２−
ブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、エピクロ
ルヒドリン等のエポキシ類；ヘキセン、ヘプテン、ペン
タジエン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の不飽和
炭化水素類；アリルアルコール、１−ブテン−３−オー
ル等のオレフィン系アルコール類；３−メチル−１−ブ
チン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オ
ール等のアセチレン系アルコール類；アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル
酸ビニル等のアクリル酸エステル類等があげられる。ま
た更に相乗的安定化効果を得るために、フェノール類、
アミン類、ベンゾトリアゾール類等を併用しても良い。
安定剤の使用量は、安定剤の種類等により異なるが、通
常、含フッ素エーテルとメタノール及び／又はシクロペ
ンタンとの混合物に対して、０．０１〜１０重量％程度
であり、０．１〜５重量％程度とすることがより好まし
い。When the composition of the present invention is used under severe conditions, various stabilizers may be added. As the stabilizer, a liquid compound entrained and discharged by a distillation operation or a liquid compound forming an azeotropic mixture is desirable. Specific examples of such a stabilizer include aliphatic nitro compounds such as nitromethane and nitroethane; aromatic nitro compounds such as nitrobenzene and nitrostyrene; dimethoxymethane, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, Ethers such as 3,5-trioxane; glycidol, methyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, 1,2-
Epoxy such as butylene oxide, cyclohexene oxide and epichlorohydrin; unsaturated hydrocarbons such as hexene, heptene, pentadiene, cyclopentene and cyclohexene; olefinic alcohols such as allyl alcohol and 1-buten-3-ol; 3-methyl- Acetylenic alcohols such as 1-butyn-3-ol and 3-methyl-1-pentyn-3-ol; acrylic esters such as methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate and vinyl methacrylate; Can be In order to further obtain a synergistic stabilizing effect, phenols,
Amines, benzotriazoles and the like may be used in combination.
The amount of the stabilizer used depends on the type of the stabilizer and the like, but is usually about 0.01 to 10% by weight based on the mixture of the fluorinated ether and methanol and / or cyclopentane, and 0.1 to 0.1% by weight. More preferably, it is about 5% by weight.
【００１５】本発明の組成物には、その洗浄力、界面作
用等をより一層改善する為に、必要に応じて各種の界面
活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、
ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート等の
ソルビタン脂肪酸エステル類；ポリオキシエチレンのソ
ルビットテトラオエート等のポリオキシエチレンソルビ
ット脂肪酸エステル類；ポリオキシエチレンモノラウレ
ート等のポリオキシエチレンラウリルエーテル類；ポリ
オキシエチレンノニフェニルエーテル等のポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル；ポリオキシエチレン
オレイン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキルアミ
ン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活性剤が挙げら
れ、単独で使用してもよく、或いは２種以上の組み合わ
せで使用しても良い。相乗的に洗浄力及び界面作用を改
善する目的で、これらのノニオン系界面活性剤に更にカ
チオン系界面活性剤を又はアニオン系界面活性剤を併用
しても良い。Various surfactants can be added to the composition of the present invention, if necessary, in order to further improve its detergency, interfacial action and the like. As a surfactant,
Sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monooleate and sorbitan triolate; polyoxyethylene sorbite fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbite tetraoate; polyoxyethylene lauryl ethers such as polyoxyethylene monolaurate; polyoxyethylene Nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkylphenyl ethers such as noniphenyl ether; polyoxyethylene alkylamine fatty acid amides such as polyoxyethylene oleic acid amide; may be used alone or in combination of two or more. You may use in combination of the above. For the purpose of synergistically improving the detergency and the interfacial action, a cationic surfactant or an anionic surfactant may be used in combination with these nonionic surfactants.
【００１６】本発明の組成物は、従来のＣＦＣやトリク
ロロエタン等が用いられている各種用途に用いることが
できるが、特に、冷媒、発泡剤、洗浄剤及び水切り乾燥
用溶剤等として有利に使用することができる。本発明の
組成物をこれらの用途に用いる場合、使用時の液相と気
相との間で組成の変動がなく、装置の単純化、操作の簡
易化、性能の安定化を実現することができる。また、リ
サイクルにより溶剤として再利用する場合、蒸留等の再
生操作をしても組成の変動がほとんどない。本発明の組
成物を、例えば、洗浄剤や水切り乾燥用溶剤として使用
するに際しては、更に各種の安定剤を添加してもよい。
安定剤としては、蒸留操作により同伴留出されるもの或
いは共沸様混合物を形成するものが望ましい。また、洗
浄力、界面作用等をより一層改善する為に、必要に応じ
て各種の界面活性剤を添加することができる。本発明の
組成物は、公知の洗浄及び乾燥用途に広く使用できる
が、特にフラックス洗浄剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥用
溶剤として使用でき、従来のＣＦＣ１１３や１,１,１−
トリクロロエタンの代替物として有用である。その具体
的な用途としては、フラックス、グリース、油、ワック
ス、インキ等の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶
表示器、磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精
密機械部品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗
浄剤や水切り乾燥用溶剤等を挙げることができる。その
洗浄方法としては、浸漬、スプレ−、沸騰洗浄、超音波
洗浄、蒸気洗浄等或いはこれらの組み合わせ等の従来か
ら用いられている方法が採用できる。The composition of the present invention can be used for various applications in which conventional CFC, trichloroethane and the like are used. In particular, the composition is advantageously used as a refrigerant, a foaming agent, a cleaning agent, a solvent for draining and drying, and the like. be able to. When the composition of the present invention is used for these applications, there is no change in the composition between the liquid phase and the gas phase at the time of use, and simplification of the apparatus, simplification of operation, and stabilization of performance can be realized. it can. Further, in the case where the solvent is reused by recycling, the composition hardly fluctuates even if a regenerating operation such as distillation is performed. When the composition of the present invention is used as, for example, a detergent or a solvent for draining and drying, various stabilizers may be further added.
As the stabilizer, those which are entrained by distillation or those which form an azeotropic mixture are desirable. In order to further improve the detergency, the interfacial action and the like, various surfactants can be added as needed. The composition of the present invention can be widely used for known washing and drying applications, but can be used particularly as a flux detergent, a degreasing detergent, a solvent for draining and drying, and can be used as conventional CFC113 or 1,1,1-
Useful as an alternative to trichloroethane. Specific applications include flux, grease, oil, wax, and ink removers, electronic components (printed circuit boards, liquid crystal displays, magnetic recording components, semiconductor materials, etc.), electrical components, precision machinery components, and resin processing. Examples include cleaning agents for components, optical lenses, and clothing, and solvents for draining and drying. As the cleaning method, a conventionally used method such as immersion, spraying, boiling cleaning, ultrasonic cleaning, steam cleaning, or a combination thereof can be adopted.
【００１７】また本発明の組成物、特に、シクロペンタ
ンを含む組成物は、ポリウレタンやポリオレフィン、ポ
リスチレン、フェノールなどの硬質、半硬質及び軟質の
発泡体のための発泡剤としても使用できる。特に、ポリ
ウレタンの硬質発泡体では本発明の組成物の低いガス熱
伝導率を生かした断熱性発泡体を製造できるので重要で
ある。この場合の発泡体の製造方法は従来の技術に準じ
て実施することができる。例えば、ポリウレタンの硬質
発泡体を製造するためには、メシチレンジイソシアネー
ト（ＭＤＩ）やトルイレンジイソシアネート（ＴＤＩ）
のようなジイソシアネート、ポリオール、水、アミン触
媒などが必須成分として用いられる。更に、本発明の組
成物は、圧縮式ヒートポンプ用冷媒や熱伝導媒体として
用いることができる。該冷媒として用いる場合、潤滑油
としてのポリオールエステル、ポリアルキレングリコー
ル、鉱油との相溶性を有することも重要な要件となる
が、本発明の組成物の場合、メチルパーフルオロアルキ
ルエーテル単独と比べ、一般的にその相溶性が良く、こ
のことは本発明組成物の大きな利点である。本発明の組
成物は、従来のフロンと同様に塗料用溶剤、抽出剤、熱
媒体等の各種用途に使用することができる。The composition of the present invention, particularly a composition containing cyclopentane, can also be used as a foaming agent for rigid, semi-rigid and flexible foams such as polyurethane, polyolefin, polystyrene and phenol. In particular, a rigid polyurethane foam is important because a heat insulating foam utilizing the low gas thermal conductivity of the composition of the present invention can be produced. The method for producing the foam in this case can be carried out according to a conventional technique. For example, to produce a rigid polyurethane foam, mesitylene diisocyanate (MDI) or toluylene diisocyanate (TDI)
Such as diisocyanate, polyol, water, and amine catalyst are used as essential components. Further, the composition of the present invention can be used as a refrigerant for a compression heat pump or a heat conduction medium. When used as the refrigerant, polyol ester as a lubricating oil, polyalkylene glycol, it is also important to have compatibility with mineral oil, but in the case of the composition of the present invention, compared with methyl perfluoroalkyl ether alone, In general, their compatibility is good, which is a great advantage of the compositions according to the invention. The composition of the present invention can be used for various uses such as a solvent for a paint, an extractant, a heat medium and the like, like the conventional chlorofluorocarbon.
【００１８】[0018]
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころを一層明確にする。The following examples are provided to further clarify the features of the present invention.
【００１９】実施例１ 気液平衡測定装置を用いて測定した。メチルパーフルオ
ロ−ｎ−プロピルエ−テルとメタノ−ルの一定組成の混
合試料を試料容器部に入れ、加熱した。そして気相凝縮
液の滴下速度が適正になるように加熱を調整して、安定
した沸騰を40分間以上保った。圧力及び沸点が安定して
いることを確かめた後、それらを測定した。また液相及
び気相凝縮液をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
−によりサンプリング液の組成分析を行った。その測定
結果から液相組成（ｘ１）と気相組成（ｙ１）との関係
を図１に示した。この結果から、メチルパーフルオロ−
ｎ−プロピルエーテル（第１成分）25〜98モル％及びメ
タノール（第２成分）2〜75モル％の範囲にある組成物
は、蒸発又は蒸留によって生ずるその蒸気の組成がその
液体混合物の組成と同一であるか又はほぼ同一であり、
組成は変化しないか又は無視できる程度にしか変化しな
い共沸組成物及び共沸様組成物である。ここでメチルパ
ーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル82.3モル％及びメタ
ノール17.7モル％からなる組成物は、共沸組成物であ
り、その沸点は大気圧（760mmHg）で30.2℃である。Example 1 Measurement was performed using a gas-liquid equilibrium measuring device. A mixed sample having a constant composition of methyl perfluoro-n-propyl ether and methanol was placed in a sample container and heated. The heating was adjusted so that the dropping rate of the vapor-phase condensate became appropriate, and stable boiling was maintained for 40 minutes or more. After ensuring that the pressure and boiling point were stable, they were measured. The liquid phase and the gas phase condensate were sampled, and the composition of the sampled solution was analyzed by gas chromatography. FIG. 1 shows the relationship between the liquid phase composition (x1) and the gas phase composition (y1) based on the measurement results. From this result, methyl perfluoro-
Compositions in the range of 25-98 mol% of n-propyl ether (first component) and 2-75 mol% of methanol (second component) are those whose vapor composition resulting from evaporation or distillation has a composition different from that of the liquid mixture. Are identical or nearly identical,
Azeotropic and azeotrope-like compositions whose composition does not change or changes only negligibly. Here, the composition comprising 82.3 mol% of methyl perfluoro-n-propyl ether and 17.7 mol% of methanol is an azeotropic composition, and its boiling point is 30.2 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg).
【００２０】実施例２ メチルパーフルオロイソプロピルエーテルとメタノール
との共沸組成物及び共沸様組成物も実施例１と同様にし
て決定した。測定結果から液相組成（ｘ１）と気相組成
（ｙ１）との関係を図２に示した。この結果から、共沸
様組成物はメチルパーフルオロイソプロピルエーテル
（第１成分）20〜98モル％、メタノール（第２成分）2
〜80モル％であり、共沸組成物はメチルパーフルオロイ
ソプロピルエーテル85.3モル％、メタノール14.7モル％
である。共沸点（760mmHg）は26.1℃である。Example 2 An azeotropic composition and an azeotropic composition of methyl perfluoroisopropyl ether and methanol were determined in the same manner as in Example 1. FIG. 2 shows the relationship between the liquid phase composition (x1) and the gas phase composition (y1) from the measurement results. From these results, it was found that the azeotrope-like composition contained 20 to 98 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether (first component) and methanol (second component) 2
Azeotropic composition was 85.3 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether, 14.7 mol% of methanol
It is. The azeotropic point (760 mmHg) is 26.1 ° C.
【００２１】実施例３ メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテルとシクロペ
ンタンとの共沸組成物及び共沸様組成物も実施例１と同
様にして決定した。測定結果から液相組成（ｘ１）と気
相組成（ｙ１）との関係を図３に示した。この結果か
ら、共沸様組成物はメチルパーフルオロ−ｎ−プロピル
エーテル（第１成分）12〜92モル％、シクロペンタン
（第２成分）8〜88モル％であり、共沸組成物はメチル
パーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル63.4モル％、シク
ロペンタン36.6モル％である。共沸点（760mmHg）は29.
4℃である。Example 3 An azeotropic composition and an azeotropic composition of methyl perfluoro-n-propyl ether and cyclopentane were determined in the same manner as in Example 1. FIG. 3 shows the relationship between the liquid phase composition (x1) and the gas phase composition (y1) from the measurement results. From these results, it is found that the azeotropic composition is 12-92 mol% of methyl perfluoro-n-propyl ether (first component) and 8-88 mol% of cyclopentane (second component), and the azeotropic composition is methyl 63.4 mol% of perfluoro-n-propyl ether and 36.6 mol% of cyclopentane. The azeotropic point (760mmHg) is 29.
4 ° C.
【００２２】実施例４ メチルパーフルオロイソプロピルエーテルとシクロペン
タンとの共沸組成物及び共沸様組成物も実施例１と同様
にして決定した。測定結果から液相組成（ｘ１）と気相
組成（ｙ１）との関係を図４に示した。この結果から、
共沸様組成物はメチルパーフルオロイソプロピルエーテ
ル（第１成分）31〜95モル％、シクロペンタン5〜69
（第２成分）モル％であり、共沸組成物はメチルパーフ
ルオロイソプロピルエーテル69.7モル％、シクロペンタ
ン30.3モル％である。共沸点（760mmHg）は26.1℃であ
る。 実施例５ メチルパーフルオロエチルエーテルとメタノールの共沸
点の測定には、気相濃度の測定を省略し、液相濃度と沸
点を測定する簡易法を用いた。図５に液相組成（ｘ１）
−沸点の関係を示した。この結果から、共沸様組成物は
メチルパーフルオロエチルエーテル（第１成分）80〜99
モル％、メタノール（第２成分）1〜20モル％であり、
共沸組成物はメチルパーフルオロエチルエーテル95.3モ
ル％、メタノール4.7モル％であった。共沸点（760mmH
g）は4.9℃である。Example 4 An azeotropic composition and an azeotropic composition of methyl perfluoroisopropyl ether and cyclopentane were determined in the same manner as in Example 1. FIG. 4 shows the relationship between the liquid phase composition (x1) and the gas phase composition (y1) from the measurement results. from this result,
The azeotrope-like composition comprises methyl perfluoroisopropyl ether (first component) 31-95 mol%, cyclopentane 5-69.
(2nd component) mol%, and the azeotropic composition is 69.7 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether and 30.3 mol% of cyclopentane. The azeotropic point (760 mmHg) is 26.1 ° C. Example 5 For the measurement of the azeotropic point of methyl perfluoroethyl ether and methanol, the measurement of the gas phase concentration was omitted, and a simple method of measuring the liquid phase concentration and the boiling point was used. FIG. 5 shows the liquid phase composition (x1).
The boiling point relationship is shown. From these results, it was found that the azeotropic composition was methyl perfluoroethyl ether (first component) 80 to 99
Mol%, methanol (second component) 1 to 20 mol%,
The azeotropic composition was 95.3 mol% of methyl perfluoroethyl ether and 4.7 mol% of methanol. Azeotropic point (760mmH
g) is 4.9 ° C.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明の低沸点液体組成物は、塩素原子
を含まないため、オゾン層破壊の心配がなく、また、水
素原子を含むため、大気中の水酸ラジカルとの反応性が
高く対流圏で分解され易い為、温室効果が小さいという
利点を有する。本発明の低沸点液体組成物は、低毒性で
かつ不燃性である上、熱的安定性にもすぐれ、しかも油
性物質に対する溶解性にすぐれている。従って、本発明
の低沸点液体組成物は、その機能の点において、低沸点
溶剤として従来一般的に用いられてきたＣＦＣ−１１３
やＣＦＣ−１１の代替品として有利に適用し得るもので
ある。As described above, the low-boiling liquid composition of the present invention does not contain chlorine atoms, so there is no risk of destruction of the ozone layer. Further, since it contains hydrogen atoms, it has high reactivity with hydroxyl radicals in the atmosphere. Since it is easily decomposed in the troposphere, it has the advantage that the greenhouse effect is small. The low-boiling liquid composition of the present invention is low toxic and nonflammable, has excellent thermal stability, and has excellent solubility in oily substances. Therefore, the low-boiling liquid composition of the present invention is characterized by its function, and the CFC-113 which has been conventionally generally used as a low-boiling solvent is used.
And CFC-11 can be advantageously applied as a substitute.
【図１】メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテルと
メタノールとの混合物を気液平衡状態に保持したときの
液相組成と気相組成との関係図を示す。FIG. 1 shows a relationship diagram between a liquid phase composition and a gas phase composition when a mixture of methyl perfluoro-n-propyl ether and methanol is kept in a gas-liquid equilibrium state.
【図２】メチルパーフルオロイソプロロピルエーテルと
メタノールとの混合物を気液平衡状態に保持したときの
液相組成と気相組成との関係図を示す。FIG. 2 shows a relationship diagram between a liquid phase composition and a gas phase composition when a mixture of methyl perfluoroisopropylpropyl ether and methanol is maintained in a gas-liquid equilibrium state.
【図３】メチルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテルと
シクロペンタンとの混合物を気液平衡状態に保持したと
きの液相組成と気相組成との関係図を示す。FIG. 3 shows a relationship diagram between a liquid phase composition and a gas phase composition when a mixture of methyl perfluoro-n-propyl ether and cyclopentane is maintained in a gas-liquid equilibrium state.
【図４】メチルパーフルオロイソプロロピルエーテルと
シクロペンタンの混合物を気液平衡状態に保持したとき
の液相組成と気相組成との関係図を示す。FIG. 4 shows a relationship diagram between a liquid phase composition and a gas phase composition when a mixture of methyl perfluoroisopropylpropyl ether and cyclopentane is maintained in a gas-liquid equilibrium state.
【図５】メチルパーフルオロエチルエーテルとメタノー
ルとの混合物を気液平衡状態に保持したときの液相組成
と沸点との関係図を示す。FIG. 5 is a diagram showing a relationship between a liquid phase composition and a boiling point when a mixture of methyl perfluoroethyl ether and methanol is kept in a gas-liquid equilibrium state.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田窪 征司 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 山本 博志 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Seiji Takubo 6th floor of Hongo Wakai Building, 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo New Refrigerant Project Room, etc. (72) Inventor Hiroshi Yamamoto Tokyo 6F, Hongo Wakai Building, 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo New Refrigerant Project Room (72) Inventor Akira Sekiya 1-1-1 Higashi, Tsukuba, Ibaraki Pref. Inside
Claims (5)
ルオロ−ｎ−プロピル基を示す）で表されるメチルパー
フルオロプロピルエーテル２０〜９９モル％とメタノー
ル１〜８０モル％からなるか又は該メチルパーフルオロ
プロピルエーテル１２〜９５モル％とシクロペンタン５
〜８８モル％からなる共沸又は共沸様組成物。1. Methyl perfluoropropyl ether represented by the following general formula (1): RfOCH 3 (1) wherein Rf represents a perfluoroisopropyl group or a perfluoro-n-propyl group. 20-99 mol% and 1-80 mol% of methanol or 12-95 mol% of the methyl perfluoropropyl ether and cyclopentane 5
An azeotropic or azeotrope-like composition consisting of ~ 88 mol%.
ル８５．３モル％とメタノール１４．７モル％からなる
か、メチルパーフルオロイソプロピルエーテル６９．７
モル％とシクロペンタン３０．３モル％からなるか、メ
チルパーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル８２．３モル
％とメタノール１７．７モル％からなるか又はメチルパ
ーフルオロ−ｎ−プロピルエーテル６３．４モル％とシ
クロペンタン３６．６モル％からなる共沸組成物。2. A mixture comprising 85.3 mol% of methyl perfluoroisopropyl ether and 14.7 mol% of methanol, or 69.7 mol of methyl perfluoroisopropyl ether.
% Of cyclopentane, 82.3 mol% of methyl perfluoro-n-propyl ether and 17.7 mol% of methanol, or 63.4 mol of methyl perfluoro-n-propyl ether % And 36.6 mol% of cyclopentane.
９モル％とメタノール１〜２０モル％からなる共沸又は
共沸様組成物。3. Methyl perfluoroethyl ether represented by the formula: CF 3 CF 2 OCH 3 (2)
An azeotropic or azeotrope-like composition comprising 9 mol% and 1 to 20 mol% of methanol.
５．３モル％とメタノール４．７モル％からなる共沸組
成物。4. Methyl perfluoroethyl ether 9
An azeotropic composition comprising 5.3 mol% and 4.7 mol% of methanol.
成物からなる冷媒、発泡剤、洗浄剤又は水切り乾燥用溶
剤。5. A refrigerant, a blowing agent, a cleaning agent or a solvent for draining and drying, comprising the low-boiling liquid composition according to claim 1.
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|---|---|---|---|
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| US11797734B2 (en) | 2020-02-17 | 2023-10-24 | Fujitsu Limited | Information processing device, computer-readable recording medium recording mixture performance optimization program, and mixture performance optimization method for simplifying energy function formula by incorporating correlation formula into energy function formula |
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1996
- 1996-11-22 JP JP8327848A patent/JP2829322B2/en not_active Expired - Fee Related
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