JP3404541B2 - Composition comprising 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and alcohol - Google Patents

Composition comprising 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and alcohol

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JP3404541B2
JP3404541B2 JP35659999A JP35659999A JP3404541B2 JP 3404541 B2 JP3404541 B2 JP 3404541B2 JP 35659999 A JP35659999 A JP 35659999A JP 35659999 A JP35659999 A JP 35659999A JP 3404541 B2 JP3404541 B2 JP 3404541B2
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tetrafluoro
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潤治 村田
勇治 黒河
征宏 飯島
章 関屋
正則 田村
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独立行政法人産業技術総合研究所
旭化成株式会社
旭硝子株式会社
関東電化工業株式会社
昭和電工株式会社
セントラル硝子株式会社
ダイキン工業株式会社
東亞合成株式会社
三井・デュポンフロロケミカル株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素エーテル
をとアルコール類からなる組成物に関するものであり、
より詳しくはフラックス洗浄、脱脂洗浄、水切り乾燥、
溶剤等として用いられる組成物に関する。 【0002】 【従来の技術】従来より、電子部品、精密機械部品、樹
脂加工部品等の洗浄用溶剤としては、ハロゲン化炭化水
素が最もよく知られており、塩素原子または塩素原子と
フッ素原子が置換した炭化水素群としての特徴を有して
いる。これらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、
ハロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及
び熱的に安定であって、しかもプラスチックやゴムなど
の表面を侵食することなくワックスや油脂類を溶解する
という適度な溶解性を有することから各種の産業分野に
広く使用されている。例えばこれらのハロゲン化炭化水
素としては、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、1,1,1−トリクロロエタン等の塩素系炭化水素
や1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロ
エタン(フロン113)等のフロン系炭化水素が知られ
ており、特に後者のフロン系炭化水素は、毒性が少なく
不燃性で化学的及び熱的に安定であることから、広範囲
な分野で使用されている。しかし、かかる塩素を含むフ
ロン系炭化水素や1,1,1−トリクロロエタンは塩素
原子を有する為、成層圏のオゾン層を破壊するという重
大な欠点が指摘され、その生産と使用を停止することが
国際的に決められている。またトリクロロエチレン及び
テトラクロロエチレンは、地下水汚染問題がクローズア
ップされ、その後の環境汚染状況調査結果と慢性毒性等
が認められるとの有害性の調査結果に基づき、平成元年
より第2種特定化学物質に政令指定された。このような
状況下、かかる塩素を含むフロン系炭化水素や塩素系炭
化水素に代わる物質の開発が活発に行われている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の状況
を鑑みてなされたものであり、塩素を含むフロン系炭化
水素や塩素系炭化水素が有する洗浄性や低毒性等の優れ
た性質を損なうことなく、オゾン層破壊の心配がなく、
且つ温室効果の小さい新規な組成物を提供することを課
題としている。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、下記式(1) CHF2CF2CH2OCF2CHF2 (1) で表される1,1,2,2−テトラフルオロ−3−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパ
ンと、メタノール、エタノール及び2−プロパノールの
中から選ばれる1種のアルコールとからなる共沸または
共沸様組成物が提供される。 【0005】 【発明の実施の形態】本発明における組成物中のアルコ
ール類の含有量は全溶剤中1〜50重量%である。組成
物中のアルコール類は可燃性化合物であるため、その含
有量が前記範囲より多くなると溶剤の可燃性が増加する
ので好ましくなく、一方、前記範囲より少なくなると、
その添加効果が不十分になるので好ましくない。本発明
における共沸組成物とは、その蒸気組成と液体組成が同
一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成変
化がないものを意味する。また、共沸様組成物とは、そ
の蒸気組成と液体組成がほぼ同一であり、蒸発、凝縮を
繰り返した後の組成物の組成変化が無視できる程度にし
か変化しないものを意味する。本発明の共沸様組成物、
共沸組成物は具体的には以下のような組成である。 (1)1,1,2,2−テトラフルオロ−3−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパン50
−60重量%及びメタノール40−50重量%からなる
共沸様組成物、好ましくは1,1,2,2−テトラフル
オロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−プロパン56.08重量%及びメタノール43.
92重量%からなる共沸組成物である。この共沸組成物
の沸点は、大気圧(760mmHg)で64.11℃で
ある。 (2)1,1,2,2−テトラフルオロ−3−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパン65
−80重量%及びエタノール20−35重量%からなる
共沸様組成物、好ましくは1,1,2,2−テトラフル
オロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−プロパン70.96重量%及びエタノール29.
04重量%からなる共沸組成物である。この共沸組成物
の沸点は、大気圧(760mmHg)で74.44℃で
ある。 (3)1,1,2,2−テトラフルオロ−3−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパン60
−75重量%及び2−プロパノール25−40重量%か
らなる共沸様組成物、好ましくは1,1,2,2−テト
ラフルオロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ)−プロパン66.45重量%及び2−プロパノ
ール33.55重量%からなる共沸組成物である。この
共沸組成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で7
8.28℃である。 本発明に係る、1,1,2,2−テトラフルオロ−3−
(1,1,2,2−テラフルオロエトキシ)−プロパン
は既知物質であり、例えば塩基触媒存在下、2,2,
3,3−テトラフルオロプロパノールとテトラフルオロ
エチレンとの反応により容易に得られる。 【0006】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。安定
剤としては、蒸留操作により同伴留出されるもの或いは
共沸様混合物を形成するものが望ましい。このような安
定剤の具体例としては、ニトロメタン、ニトロエタン等
の脂肪族ニトロ化合物、ニトロベンゼン、ニトロスチレ
ン等の芳香族ニトロ化合物、ジメトキシメタン、1,2
−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、1,3,5
−トリオキサン等のエーテル類、グリシドール、メチル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキシド、
シクロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリン等のエポ
キシド類、ヘキセン、ヘプテン、ペンタジエン、シクロ
ペンテン、シクロヘキセン等の不飽和炭化水素類、アリ
ルアルコール、1−ブテン−3−オール等のオレフィン
系アルコール類、3−メチル−1−ブチン−3−オー
ル、3−メチル−1−ペンチン−3−オール等のアセチ
レン系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ビニル等のアク
リル酸エステル類が挙げられる。また更に相乗的安定化
効果を得る為に、フェノール類、アミン類、ベンゾトリ
アゾール類を併用してもよい。これらの安定剤は、単独
で使用してもよく或いは2種以上組み合わせて使用して
もよい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により異な
るが、共沸様の性質に支障のない程度とする。その使用
量は、通常本発明組成物の0.01〜10重量%程度で
あり、0.1〜5重量%程度とすることがより好まし
い。 【0007】また本発明組成物には、洗浄力、界面作用
等をより一層改善する為に、必要に応じて各種の界面活
性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ソ
ルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート等
のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの
ソルビットテトラオレエート等のポリオキシエチレンソ
ルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンモノラ
ウレート等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル類、ポリオキシエチレンオレイン酸ア
ミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸アミ
ド類等のノニオン系界面活性剤が挙げられ、単独で使用
してもよく或いは2種以上組み合わせて使用してもよ
い。相乗的に洗浄力及び界面作用を改善する目的で、こ
れらのノニオン系界面活性剤に更にカチオン系界面活性
剤またはアニオン系界面活性剤を併用してもよい。界面
活性剤の使用量は、その種類等により異なるが、共沸様
の性質に支障のない程度で、通常本発明組成物の0.1
〜20重量%程度であり、0.3〜5重量%程度とする
ことがより好ましい。 【0008】本発明の組成物は、公知の洗浄及び乾燥用
途に広く使用できるが、特にフラックス洗浄剤、洗浄溶
剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤として使用でき、従来の
フロン113や1,1,1−トリクロロエタンの代替物
として極めて有用なものである。その具体的な用途とし
ては、フラックス、グリース、油、ワックス、インキ等
の除去剤、電子部品(プリント基板、液晶表示器、磁気
記録部品、半導体材料等)、電機部品、精密機械部品、
樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤や水切り
乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄方法として
は、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗浄
等或いはこれらの組み合わせ等の従来から用いられてい
る方法が採用できる。また本発明の組成物は、従来のフ
ロンと同様に塗料用溶剤、抽出剤、熱媒体及び発泡剤等
の各種用途にも使用できる。 【0009】 【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころを一層明確にする。勿論、本発明は、これらの実施
例によって限定されるものではない。 【0010】実施例1 気液平衡測定装置を用いて1,1,2,2−テトラフル
オロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−プロパンの気液平衡及び共沸点を測定した。ビス
(2,2,2−トリフルオロエチル)エーテルとメタノ
ールとの一定組成の混合試料を試料容器部に入れ、加熱
した。そして気相凝縮液の滴下速度が適正になるように
加熱を調整して、安定した沸騰を40分間以上保った。
圧力及び沸点が安定していることを確かめた後、それら
を測定した。また液相及び気相凝縮液をサンプリング
し、ガスクロマトグラフィーによりサンプリング液の組
成分析を行った。その測定結果を表1、図1及び図2に
示す。この結果から、1,1,2,2−テトラフルオロ
−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−
プロパン50−60重量%及びメタノール40−50重
量%の範囲にある本発明の組成物は、共沸様組成物であ
る。ここで1,1,2,2−テトラフルオロ−3−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパ
ン56.08重量%及びメタノール43.92重量%か
らなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大気圧
(760mmHg)で64.11℃である。 【0011】 【表1】 *1:液相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 *2:気相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 【0012】実施例2 実施例1の組成物に変えて1,1,2,2−テトラフル
オロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−プロパンとエタノールを用いた以外、実施例1と
同様の装置及び手順で測定を行った。その測定結果を表
2、図3及び図4に示す。この結果から、1,1,2,
2−テトラフルオロ−3−(1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ)−プロパン65−80重量%及びエタ
ノール20−35重量%の範囲にある本発明の組成物
は、共沸様組成物である。ここで1,1,2,2−テト
ラフルオロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ)−プロパン70.96重量%及びエタノール2
9.04重量%からなる組成物は共沸組成物であり、そ
の沸点は大気圧(760mmHg)で74.44℃であ
る。 【0013】 【表2】 *1:液相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 *2:気相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 【0014】実施例3 実施例1の組成物に変えて1,1,2,2−テトラフル
オロ−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−プロパンと2−プロパノールを用いた以外、実施
例1と同様の装置及び手順で測定を行った。その測定結
果を表3、図5及び図6に示す。この結果から、1,
1,2,2−テトラフルオロ−3−(1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ)−プロパン60−75重量%
及び2−プロパノール25−40重量%の範囲にある本
発明の組成物は、共沸様組成物である。ここで1,1,
2,2−テトラフルオロ−3−(1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ)−プロパン66.45重量%及び
2−プロパノール33.55重量%からなる組成物は共
沸組成物であり、その沸点は大気圧(760mmHg)
で78.28℃である。 【0015】 【表3】*1:液相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 *2:気相中のCHF2CF2CH2OCF2CHF2濃度 【0016】 【発明の効果】本発明の組成物は、塩素原子を含まない
為、オゾン層破壊の心配がない。また本発明の組成物
は、水素原子を含む為、大気中の水酸ラジカルとの反応
性が高く対流圏で分解され易い為、温室効果が小さい。
Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition comprising a fluorinated ether and an alcohol.
More specifically, flux cleaning, degreasing cleaning, draining drying,
The present invention relates to a composition used as a solvent or the like. Conventionally, halogenated hydrocarbons are most well known as solvents for cleaning electronic parts, precision machine parts, resin processed parts, etc., and chlorine atoms or chlorine atoms and fluorine atoms are known. It has the characteristics as a substituted hydrocarbon group. These halogenated hydrocarbons are less toxic,
When the number of halogen substitutions is large, it exhibits nonflammability, is chemically and thermally stable, and has moderate solubility that dissolves waxes and fats and oils without eroding the surface of plastics and rubber. Therefore, it is widely used in various industrial fields. For example, these halogenated hydrocarbons include chlorinated hydrocarbons such as trichloroethylene, tetrachloroethylene, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (Freon 113), and the like. In particular, the latter fluorocarbons are used in a wide range of fields because they are less toxic, nonflammable, and chemically and thermally stable. However, since chlorofluorocarbons and 1,1,1-trichloroethane containing chlorine have chlorine atoms, a serious disadvantage of destroying the stratospheric ozone layer has been pointed out, and it is Is decided. In addition, trichlorethylene and tetrachlorethylene have been declared ordinances for Class 2 Specified Chemical Substances since 1989, based on the results of a survey on the groundwater contamination problem, the subsequent environmental pollution status survey results, and chronic toxicity. Designated. Under such circumstances, development of a substitute for such a chlorofluorocarbon containing chlorine and a chlorinated hydrocarbon has been actively conducted. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above situation, and has excellent detergency, low toxicity, etc. possessed by chlorofluorocarbon-containing hydrocarbons and chlorine-containing hydrocarbons. Without damaging the properties, there is no worry of ozone depletion,
In addition, it is an object to provide a novel composition having a small greenhouse effect. As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have completed the present invention. That is, according to the present invention, 1,1,2,2-tetrafluoro-3- 1 represented by the following formula (1) CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 (1)
(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy) - propane, methanol, ethanol and 2-azeotropic or azeotrope-like composition that Do and a one alcohol which Ru is selected from propanol is provided . The content of alcohols in the composition of the present invention is 1 to 50% by weight in the total solvent. Since the alcohols in the composition are flammable compounds, it is not preferable because the flammability of the solvent increases when the content is more than the above range, while when the content is less than the above range,
Since the effect of addition becomes insufficient, it is not preferable. The azeotropic composition in the present invention means that the vapor composition and the liquid composition are the same, and the composition does not change after repeated evaporation and condensation. The azeotrope-like composition means that the vapor composition and the liquid composition are almost the same, and the composition change of the composition after repeated evaporation and condensation changes only to a negligible level. An azeotrope-like composition of the invention,
Specifically, the azeotropic composition has the following composition. (1) 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,
1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 50
An azeotrope-like composition consisting of -60% by weight and 40-50% by weight of methanol, preferably 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 56 0.08 wt% and methanol 43.
An azeotropic composition consisting of 92% by weight. The boiling point of this azeotropic composition is 64.11 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). (2) 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,
1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 65
An azeotrope-like composition consisting of -80% by weight and 20-35% by weight of ethanol, preferably 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 70 96% by weight and ethanol 29.
It is an azeotropic composition consisting of 04% by weight. The boiling point of this azeotropic composition is 74.44 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). (3) 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,
1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 60
An azeotrope-like composition consisting of -75% by weight and 2-propanol 25-40% by weight, preferably 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)- An azeotropic composition consisting of 66.45% by weight of propane and 33.55% by weight of 2-propanol. The boiling point of this azeotropic composition is 7 at atmospheric pressure (760 mmHg).
8.28 ° C. 1,1,2,2-tetrafluoro-3- according to the present invention
(1,1,2,2-Terafluoroethoxy) -propane is a known substance, for example 2,2,2, in the presence of a base catalyst.
It can be easily obtained by the reaction of 3,3-tetrafluoropropanol and tetrafluoroethylene. The composition according to the present invention may further contain various stabilizers when used under severe conditions. Stabilizers are preferably those that are entrained by distillation or that form an azeotrope-like mixture. Specific examples of such stabilizers include aliphatic nitro compounds such as nitromethane and nitroethane, aromatic nitro compounds such as nitrobenzene and nitrostyrene, dimethoxymethane, 1,2
-Dimethoxyethane, 1,4-dioxane, 1,3,5
-Ethers such as trioxane, glycidol, methyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, 1,2-butylene oxide,
Epoxides such as cyclohexene oxide and epichlorohydrin, unsaturated hydrocarbons such as hexene, heptene, pentadiene, cyclopentene and cyclohexene, olefinic alcohols such as allyl alcohol and 1-buten-3-ol, and 3-methyl-1-butyne Examples include acetylene alcohols such as -3-ol and 3-methyl-1-pentyn-3-ol, and acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, and vinyl methacrylate. Further, in order to obtain a synergistic stabilizing effect, phenols, amines and benzotriazoles may be used in combination. These stabilizers may be used alone or in combination of two or more. The amount of stabilizer used varies depending on the type of stabilizer and the like, but does not interfere with the azeotropic properties. The amount used is usually about 0.01 to 10% by weight of the composition of the present invention, more preferably about 0.1 to 5% by weight. In addition, various surfactants can be added to the composition of the present invention as required in order to further improve the detergency, interfacial action and the like. Surfactants include sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monooleate and sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbite fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbite tetraoleate, and polyethylene glycol fatty acid such as polyoxyethylene monolaurate. Esters, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkylamine fatty acid amides such as polyoxyethylene oleic acid amide, etc. Nonionic surfactants may be used, and may be used alone or in combination of two or more. For the purpose of synergistically improving detergency and interfacial action, a cationic surfactant or an anionic surfactant may be used in combination with these nonionic surfactants. The amount of the surfactant used varies depending on the type and the like, but is usually 0.1% of the composition of the present invention as long as the azeotropic properties are not hindered.
About 20% by weight, and more preferably about 0.3-5% by weight. The composition of the present invention can be widely used for known cleaning and drying applications. In particular, it can be used as a flux cleaning agent, a cleaning solvent, a degreasing cleaning agent, and a draining drying agent. It is extremely useful as a substitute for 1-trichloroethane. Specific applications include removers such as flux, grease, oil, wax, ink, electronic parts (printed circuit boards, liquid crystal displays, magnetic recording parts, semiconductor materials, etc.), electrical parts, precision machine parts,
Examples thereof include cleaning agents such as resin processed parts, optical lenses, and clothing, and draining and drying agents. As the cleaning method, a conventionally used method such as immersion, spraying, boiling cleaning, ultrasonic cleaning, steam cleaning, or a combination thereof can be employed. Moreover, the composition of this invention can be used for various uses, such as a solvent for coating materials, an extractant, a heat medium, and a foaming agent similarly to the conventional Freon. The present invention will be more clearly understood from the following examples. Of course, the present invention is not limited to these examples. Example 1 The vapor-liquid equilibrium and azeotropic point of 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane were determined using a vapor-liquid equilibrium measuring apparatus. It was measured. A mixed sample having a constant composition of bis (2,2,2-trifluoroethyl) ether and methanol was placed in a sample container and heated. Then, the heating was adjusted so that the dropping speed of the vapor phase condensate was appropriate, and stable boiling was maintained for 40 minutes or more.
After confirming that the pressure and boiling point were stable, they were measured. In addition, the liquid phase and the gas phase condensate were sampled, and the composition of the sampling solution was analyzed by gas chromatography. The measurement results are shown in Table 1, FIG. 1 and FIG. From this result, 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-
Compositions of the present invention in the range of 50-60 wt% propane and 40-50 wt% methanol are azeotrope-like compositions. Here, 1,1,2,2-tetrafluoro-3-
A composition comprising 56,08% by weight of (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and 43.92% by weight of methanol is an azeotropic composition, and its boiling point is 64. at atmospheric pressure (760 mmHg). 11 ° C. [Table 1] * 1: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the liquid phase * 2: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the gas phase Example 2 Change to the composition of Example 1 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and ethanol were used, and the measurement was performed using the same apparatus and procedure as in Example 1. . The measurement results are shown in Table 2, FIG. 3 and FIG. From this result, 1, 1, 2,
The composition of the present invention in the range of 65-80 wt% 2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and 20-35 wt% ethanol is an azeotrope-like composition It is. Here, 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane 70.96% by weight and ethanol 2
The composition consisting of 9.04% by weight is an azeotropic composition and its boiling point is 74.44 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). [Table 2] * 1: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the liquid phase * 2: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the gas phase Example 3 Change to the composition of Example 1 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and 2-propanol were used, and the measurement was performed using the same apparatus and procedure as in Example 1. went. The measurement results are shown in Table 3, FIG. 5 and FIG. From this result,
1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-
Tetrafluoroethoxy) -propane 60-75% by weight
And the composition of the present invention in the range of 25-40% by weight of 2-propanol is an azeotrope-like composition. Where 1,1,
A composition comprising 66.45% by weight of 2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and 33.55% by weight of 2-propanol is an azeotropic composition, Its boiling point is atmospheric pressure (760mmHg)
78.28 ° C. [Table 3] * 1: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the liquid phase * 2: CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 concentration in the gas phase [Effects of the Invention] Because it does not contain chlorine atoms, there is no fear of ozone layer destruction. In addition, since the composition of the present invention contains hydrogen atoms, it has high reactivity with hydroxyl radicals in the atmosphere and is easily decomposed in the troposphere, so that the greenhouse effect is small.

【図面の簡単な説明】 【図1】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + メタノ
ール系の気液平衡における液相濃度/気相濃度曲線を示
す。 【図2】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + メタノ
ール系の気液平衡における液相濃度/温度曲線を示す。 【図3】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + エタノ
ール系の気液平衡における液相濃度/気相濃度曲線を示
す。 【図4】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + エタノ
ール系の気液平衡における液相濃度/温度曲線を示す。 【図5】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + 2−プ
ロパノール系の気液平衡における液相濃度/気相濃度曲
線を示す。 【図6】CHF2CF2CH2OCF2CHF2 + 2−プ
ロパノール系の気液平衡における液相濃度/温度曲線を
示す。
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 shows a liquid phase concentration / gas phase concentration curve in a vapor-liquid equilibrium of a CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + methanol system. FIG. 2 shows a liquid phase concentration / temperature curve in vapor-liquid equilibrium of CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + methanol. FIG. 3 shows a liquid phase concentration / gas phase concentration curve in vapor-liquid equilibrium of CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + ethanol system. FIG. 4 shows a liquid phase concentration / temperature curve in vapor-liquid equilibrium of CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + ethanol system. FIG. 5 shows a liquid phase concentration / gas phase concentration curve in a vapor-liquid equilibrium of a CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + 2-propanol system. FIG. 6 shows a liquid phase concentration / temperature curve in a vapor-liquid equilibrium of a CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 + 2-propanol system.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 000157119 関東電化工業株式会社 東京都千代田区丸の内1丁目2番1号 (73)特許権者 000002004 昭和電工株式会社 東京都港区芝大門1丁目13番9号 (73)特許権者 000002200 セントラル硝子株式会社 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 (73)特許権者 000002853 ダイキン工業株式会社 大阪府大阪市北区中崎西2丁目4番12号 梅田センタービル (73)特許権者 000003034 東亞合成株式会社 東京都港区西新橋1丁目14番1号 (73)特許権者 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町1丁目5番18号 (74)上記8名の代理人 100074505 弁理士 池浦 敏明 (72)発明者 村田 潤治 東京都文京区本郷2−40−17 本郷若井 ビル6F 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 黒河 勇治 東京都文京区本郷2−40−17 本郷若井 ビル6F 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 飯島 征宏 東京都文京区本郷2−40−17 本郷若井 ビル6F 財団法人地球環境産業技術研 究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東1丁目1番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 田村 正則 茨城県つくば市東1丁目1番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 特開 平5−271692(JP,A) 特開 平8−259995(JP,A) 特開 平11−26015(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11D 7/26 C11D 7/28 C11D 7/50 C11D 7/60 CA(STN)──────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (73) Patent holder 000157119 Kanto Denka Kogyo Co., Ltd. 1-2-1, Marunouchi, Chiyoda-ku, Tokyo (73) Patent holder 000002004 Showa Denko Co., Ltd. 1-13 Shiba Daimon, Minato-ku, Tokyo No. 9 (73) Patent holder 000002200 Central Glass Co., Ltd. 5253 Okibe, Ube City, Yamaguchi Prefecture (73) Patent holder 000002853 Daikin Industries Co., Ltd. Umeda Center Building 2-12-12 Nakazaki Nishi, Kita-ku, Osaka 73) Patent holder 000003034 Toagosei Co., Ltd. 1-14-1 Nishishinbashi, Minato-ku, Tokyo (73) Patent holder 000174851 Mitsui DuPont Fluoro Chemical Co., Ltd. 1-5-18 Sarugakucho, Chiyoda-ku, Tokyo (74 ) The above 8 representatives 100074505 Patent attorney Toshiaki Ikeura (72) Inventor Junji Murata 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo Hongo I Building 6F Global Environmental Industrial Technology Research Organization New Refrigerant Project Room (72) Inventor Yuji Kurokawa 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo Hongo Wakai Building 6F Global Environmental Industrial Technology Research Organization New Refrigerant, etc. Project Room (72) Inventor Masahiro Iijima 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo Hongo Wakai Building 6F New Refrigerant Project Room (72) Inventor Akira Sekiya 1-chome East Tsukuba, Ibaraki No. 1 Industrial Technology Institute of Materials Engineering Industrial Technology Research Institute (72) Inventor Masanori Tamura 1st East, Tsukuba City, Ibaraki Prefecture No. 1 Industrial Technology Institute of Materials Engineering Industrial Technology Laboratory (56) Reference Japanese Patent Laid-Open No. 5-271692 (JP, A ) JP 8-259995 (JP, A) JP 11-26015 (JP, A) (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C11D 7/26 C11D 7/28 C11D 7 / 50 C11D 7/60 CA (STN)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 ,1,2,2−テトラフルオロ−3−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−プロパ
ンと、メタノール、エタノール及び2−プロパノールの
中から選ばれる1種のアルコールとからなることを特徴
とする共沸または共沸様組成物。
(57) [Claims] [Claim 1] 1, 1,2,2-tetrafluoro-3-
An azeotropic or azeotrope-like composition comprising (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and one alcohol selected from methanol, ethanol and 2-propanol.
JP35659999A 1999-12-15 1999-12-15 Composition comprising 1,1,2,2-tetrafluoro-3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -propane and alcohol Expired - Lifetime JP3404541B2 (en)

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