JPH10139787A - New silane coupling agent - Google Patents
New silane coupling agentInfo
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- JPH10139787A JPH10139787A JP29493396A JP29493396A JPH10139787A JP H10139787 A JPH10139787 A JP H10139787A JP 29493396 A JP29493396 A JP 29493396A JP 29493396 A JP29493396 A JP 29493396A JP H10139787 A JPH10139787 A JP H10139787A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、１，３−ジオキソ
ラン環とアルコキシシリル基を有する新規化合物に関す
るものである。詳しくは、接着剤、シーラントおよびプ
ライマーの添加剤として利用されるシランカップリング
剤として有用な１，３−ジオキソラン環とアルコキシシ
リル基を有する新規化合物に関するものである。[0001] The present invention relates to a novel compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group. More specifically, the present invention relates to a novel compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group useful as a silane coupling agent used as an additive for adhesives, sealants and primers.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、接着性発現のために種々のシラン
カップリング剤が使用されている。その中でも、エポキ
シ基含有シランカップリング剤は、接着剤、シーラント
およびプライマーの添加剤として幅広く利用されてい
る。しかし、グリシジルエーテルタイプのエポキシ基含
有シランカップリング剤は、やはり接着剤等の添加剤と
して用いられる３級アミン化合物存在下ではエポキシ基
が重合するため、貯蔵安定性に劣るという問題点があ
る。また、脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤
は、接着性が低く使用できる範囲が限定される等の問題
点がある。2. Description of the Related Art Conventionally, various silane coupling agents have been used to develop adhesiveness. Among them, epoxy group-containing silane coupling agents are widely used as additives for adhesives, sealants and primers. However, the glycidyl ether type epoxy group-containing silane coupling agent has a problem that storage stability is poor because an epoxy group is polymerized in the presence of a tertiary amine compound also used as an additive such as an adhesive. In addition, the alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent has problems such as low adhesiveness and limited usable range.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の持つ問題点を省みて成されたものであり、その目的
は、共存する添加剤の種類に係わらず貯蔵安定性に優
れ、また、接着性にも優れ、幅広い用途に使用可能なシ
ランカップリング剤として有用な新規化合物を提供しよ
うとするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in consideration of the above-mentioned problems of the prior art, and has as its object to provide excellent storage stability irrespective of the type of coexisting additives. Another object of the present invention is to provide a novel compound which is excellent in adhesiveness and useful as a silane coupling agent which can be used for a wide range of applications.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、１分子中に
１，３−ジオキソラン環とアルコキシシリル基を有する
化合物を提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule.
【０００５】また、前記１分子中に１，３−ジオキソラ
ン環とアルコキシシリル基を有する化合物が下記式
（１）または（２）で表される化合物であるのが好まし
い。Further, the compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule is preferably a compound represented by the following formula (1) or (2).
【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 は、同一であっても異なっていてもよく、
それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。
Ｒ3 、Ｒ4 は同一であっても異なっていてもよく、それ
ぞれ独立に、水素基または炭素数１〜６の炭化水素基で
あり、もしくは、Ｒ3とＲ4 が環状に結合した基であっ
てもよい。ｎは０〜２の整数である。）Embedded image (R 1 and R 2 may be the same or different,
Each is independently a methyl group or an ethyl group.
R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently a hydrogen group or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a group in which R 3 and R 4 are cyclically bonded. There may be. n is an integer of 0 to 2. )
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳細
に説明する。本発明の新規化合物は、１分子中に１，３
−ジオキソラン環とアルコキシシリル基を各々１個以上
有する構造であれば特に限定はされない。例えば、下記
一般式で表わされる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The novel compound of the present invention has 1,3
The structure is not particularly limited as long as the structure has at least one dioxolane ring and at least one alkoxysilyl group. For example, it is represented by the following general formula.
【０００７】[0007]
【化３】 Embedded image
【０００８】上記式中、Ａは、２価の炭化水素基、例え
ば２価の脂肪族基、２価の芳香族基、またはこれらの組
み合わせであってもよく、また、炭素、水素に加えてそ
の他の原子、例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を
含んでもよい。Ａの好ましい例としては、炭素数２〜６
のアルキレン基、例えばエチレン基、３−メチル−ペン
チル基；炭素数４〜８のアルキレンエーテル基、例えば
メチルプロピルエーテル基；炭素数５〜１０の炭化水素
エステル基等が挙げられる。In the above formula, A may be a divalent hydrocarbon group, for example, a divalent aliphatic group, a divalent aromatic group, or a combination thereof. It may contain other atoms, for example, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom and the like. Preferred examples of A include C 2-6
An alkylene group such as an ethylene group and a 3-methyl-pentyl group; an alkylene ether group having 4 to 8 carbon atoms such as a methylpropyl ether group; and a hydrocarbon ester group having 5 to 10 carbon atoms.
【０００９】上記本発明の新規化合物の好ましい態様と
して、下記式（１）および（２）により示される化合物
を示すことができる。Preferred embodiments of the novel compound of the present invention include compounds represented by the following formulas (1) and (2).
【００１０】[0010]
【化４】 Embedded image
【００１１】ここでＲ1 、Ｒ2 は、同一であっても異な
っていてもよく、それぞれ独立に、メチル基またはエチ
ル基である。ｎは０、１、または２であり、好ましくは
０または１である。Ｒ3 、Ｒ4 は同一であっても異なっ
ていてもよく、それぞれ独立に、水素基または炭素数１
〜６の炭化水素基である。具体的には、炭素数１〜６の
直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基等；炭素数６〜１２の
アリール基、例えばフェニル基等；炭素数４〜７のシク
ロアルキル基、例えばＲ3 とＲ4 が結合するシクロペン
チル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。Here, R 1 and R 2 may be the same or different and are each independently a methyl group or an ethyl group. n is 0, 1, or 2, and preferably 0 or 1. R 3 and R 4 may be the same or different, and each is independently a hydrogen group or a group having 1 carbon atom.
To 6 hydrocarbon groups. Specifically, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group; an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, such as a phenyl group; Cycloalkyl groups of the formulas 4 to 7, for example, a cyclopentyl group to which R 3 and R 4 are bonded, a cyclohexyl group, and the like.
【００１２】上記式（１）および（２）で表される化合
物の好ましい例として、上記式（１）、（２）の各々に
ついて下記式（３）、（４）で表される化合物を示すこ
とができる。Preferred examples of the compounds represented by the above formulas (1) and (2) include the compounds represented by the following formulas (3) and (4) for each of the above formulas (1) and (2). be able to.
【００１３】[0013]
【化５】 Embedded image
【００１４】本発明の１分子中に１，３−ジオキソラン
環とアルコキシシリル基を有する新規化合物は以下の２
つの方法により合成することができる。 方法１：エポキシ基含有アルコキシシラン化合物とケト
ンまたはアルデヒドを酸触媒存在下に反応させる。 方法２：アルケニル基含有エポキシ化合物とケトンを反
応させジオキソラン環を合成した後、Ｓｉ−Ｈ基を含有
するアルコキシシラン化合物を反応させる。The novel compounds having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule of the present invention are as follows:
It can be synthesized by two methods. Method 1: An epoxy group-containing alkoxysilane compound is reacted with a ketone or aldehyde in the presence of an acid catalyst. Method 2: An alkenyl group-containing epoxy compound is reacted with a ketone to synthesize a dioxolane ring, and then reacted with an Si-H group-containing alkoxysilane compound.
【００１５】方法１におけるエポキシ基含有アルコキシ
シラン化合物としては、エチレンオキシド基や、トリシ
クロデセンオキシド基、シクロペンテンオキシド基、シ
クロヘキセンオキシド基等の環式脂肪族エポキシ基と、
アルコキシシラン基とを各々１個以上有する化合物を用
いることができる。また、アルコキシシラン基含有エポ
キシ樹脂を用いることもできる。特に、前記式（１）、
（２）で示される本発明の新規化合物の合成には、エチ
レンオキシド基とアルコキシシラン基、シクロヘキセン
オキシド基とアルコキシシラン基を各々分子末端に有す
る化合物、例えば下記式（５）、（６）により示される
エポキシ基含有アルコキシシラン化合物等の市販品を各
々好適に用いることができる。The epoxy group-containing alkoxysilane compound in the method 1 includes a cyclic aliphatic epoxy group such as an ethylene oxide group, a tricyclodecene oxide group, a cyclopentene oxide group and a cyclohexene oxide group;
Compounds each having one or more alkoxysilane groups can be used. Further, an epoxy resin containing an alkoxysilane group can also be used. In particular, the formula (1),
In the synthesis of the novel compound of the present invention represented by (2), a compound having an ethylene oxide group and an alkoxysilane group and a cyclohexene oxide group and an alkoxysilane group at the molecular terminals, for example, represented by the following formulas (5) and (6) Commercial products such as epoxy group-containing alkoxysilane compounds can be suitably used.
【００１６】[0016]
【化６】 Embedded image
【００１７】また、方法１におけるケトンとしては、ア
セトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−メチル−
２−ブタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、４−
メチル−２−ペンタノン、４−ヘプタノン、３，３−ジ
メチル−２−ブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノン等が例示される。この中でもアセトン、２−ブタ
ノンが好ましい。アルデヒドとしては、プロピオンアル
デヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒ
ド、カプロアルデヒド、ヘプタアルデヒド、フェニルア
ルデヒド、ベンズアルデヒド等が例示される。The ketone in the method 1 includes acetone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-methyl-
2-butanone, 3-pentanone, 2-hexanone, 4-
Examples thereof include methyl-2-pentanone, 4-heptanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, cyclopentanone, and cyclohexanone. Of these, acetone and 2-butanone are preferred. Examples of the aldehyde include propionaldehyde, n-butyraldehyde, n-valeraldehyde, caproaldehyde, heptaldehyde, phenylaldehyde, and benzaldehyde.
【００１８】酸触媒としては、燐酸、硫酸や、塩化鉄
（ＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素
エーテルコンプレックス等のルイス酸等を用いることが
でき、これらの中でも、ルイス酸を好適に用いることが
できる。As the acid catalyst, phosphoric acid, sulfuric acid, Lewis acids such as iron (II) chloride, tin (IV) chloride, zinc chloride, boron trifluoride ether complex and the like can be used. Acids can be suitably used.
【００１９】方法１においては、上記エポキシ基含有ア
ルコキシシラン化合物と上記ケトンまたは上記アルデヒ
ドを、上記酸触媒の存在下に反応させることにより本発
明の１分子中に１，３−ジオキソラン環とアルコキシシ
リル基を有する化合物を合成することができるが、好ま
しい態様として、酸触媒としてルイス酸を用いることが
できる。しかし、エポキシ基のルイス酸による開環反
応、ケトンとの１，３−ジオキソラン環の生成反応に
は、ルイス酸によるエポキシ化合物の重合反応が副反応
として起こりうるので問題となるが、ケトンをエポキシ
基の好ましくは１．５〜１０倍当量、より好ましくは２
〜７倍当量使用し、ルイス酸を好ましくは０．０５〜５
重量％、より好ましくは０．５〜３重量％添加し、反応
温度を好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以
下で反応させると、重合反応を抑えることができるので
好ましい。しかし、この反応においても、重合反応が起
こりうるため、減圧蒸留を行って目的の本発明の化合物
を単離することができる。In the method 1, the epoxy group-containing alkoxysilane compound is reacted with the ketone or the aldehyde in the presence of the acid catalyst to form a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule of the present invention. A compound having a group can be synthesized. In a preferred embodiment, a Lewis acid can be used as an acid catalyst. However, a ring-opening reaction of an epoxy group with a Lewis acid and a formation reaction of a 1,3-dioxolane ring with a ketone are problematic because a polymerization reaction of an epoxy compound with a Lewis acid can occur as a side reaction. Preferably 1.5 to 10 equivalents of groups, more preferably 2 equivalents
ル イ ス 7 equivalents and the Lewis acid is preferably 0.05-5
%, More preferably 0.5 to 3% by weight, and the reaction is preferably performed at a reaction temperature of preferably 40 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or lower, since the polymerization reaction can be suppressed. However, even in this reaction, since a polymerization reaction may occur, the target compound of the present invention can be isolated by performing distillation under reduced pressure.
【００２０】方法２に用いる前記アルケニル基含有エポ
キシ化合物としては、エチレンオキシド基、シクロヘキ
センオキシド基等の環式脂肪族エポキシ基等のエポキシ
基と、アルケニル基とを各々１個以上有する化合物を用
いることができ、また、アルケニル基含有エポキシ樹脂
を用いることもできる。特に、前記式（１）により示さ
れる本発明の新規化合物合成には、エチレンオキシド基
とアルケニル基を有する化合物、例えば下記式（７）、
前記式（２）により示される本発明の新規化合物合成に
は、シクロヘキセンオキシド基とアルケニル基を有する
化合物、例えば下記式（８）、（９）より示されるアル
ケニル基含有エポキシ化合物等の市販品を各々好適に用
いることができる。As the alkenyl group-containing epoxy compound used in the method 2, a compound having at least one epoxy group such as a cycloaliphatic epoxy group such as an ethylene oxide group or a cyclohexene oxide group and one or more alkenyl groups may be used. Alternatively, an alkenyl group-containing epoxy resin can be used. Particularly, in the synthesis of the novel compound of the present invention represented by the formula (1), a compound having an ethylene oxide group and an alkenyl group, for example, a compound represented by the following formula (7):
In the synthesis of the novel compound of the present invention represented by the formula (2), a compound having a cyclohexene oxide group and an alkenyl group, for example, a commercially available product such as an alkenyl group-containing epoxy compound represented by the following formulas (8) and (9) is used. Each can be suitably used.
【００２１】[0021]
【化７】 Embedded image
【００２２】方法２において用いるケトンは、方法１で
例示したケトンを用いることができる。Ｓｉ−Ｈ基を含
有するアルコキシシラン化合物としては、下記式（１
０）に示されるアルコキシシラン化合物を用いることが
できる。式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、前記式（１）、（２）に
おけるＲ1 、Ｒ2 と同義である。As the ketone used in the method 2, the ketone exemplified in the method 1 can be used. As the alkoxysilane compound containing a Si—H group, the following formula (1)
The alkoxysilane compound shown in 0) can be used. Wherein, R 1, R 2, the formula (1) have the same meanings as R 1, R 2 in (2).
【００２３】[0023]
【化８】 Embedded image
【００２４】方法２においては、まず、公知の合成方
法、例えば特開昭５２−９５６６９号公報に記載の方法
等を利用して、前記アルケニル基含有エポキシ化合物と
前記ケトンとからアルケニル基含有１，３−ジオキソラ
ン化合物を合成することができる。すなわち、前記アル
ケニル基含有エポキシ化合物のエポキシ基に対して６５
％燐酸もしくは濃硫酸を等モル、さらに前記ケトンを１
０〜２０倍モル加える。この合成反応を通じて、アルケ
ニル基の重合反応を禁止するため、さらに塩化第二銅等
の重合禁止剤を前記アルケニル基含有エポキシ化合物に
対して０．０５〜０．１重量％加える。このようにして
得られた混合物を、６０℃で２時間撹拌して反応を行う
ことにより、エポキシド環もしくはシクロヘキセンオキ
シド環とケトンの間でケタール化を行ない１，３−ジオ
キソラン環を合成する。ついで前記Ｓｉ−Ｈ基を含有す
るアルコキシシラン化合物を、該ジオキソラン化合物中
のアルケニル基と該アルコキシシラン化合物のケイ素に
結合した水素原子とが等モル、もしくはアルコキシシラ
ン化合物が若干過剰になるよう、白金やクロロ白金酸等
の白金族金属含有化合物等の触媒の存在下、混合するこ
とにより本発明の１分子中に１，３−ジオキソラン環と
アルコキシシリル基を有する化合物を合成することがで
きる。白金等の触媒の添加量は、上記ジオキソラン化合
物と上記アルコキシシラン化合物の間の反応を促進する
に十分な量があればよく、用いる触媒に応じて適量を定
めればよい。In the method 2, first, the alkenyl group-containing epoxy compound and the ketone are converted from the alkenyl group-containing epoxy compound and the ketone using a known synthesis method, for example, a method described in JP-A-52-95669. A 3-dioxolane compound can be synthesized. That is, 65 to the epoxy group of the alkenyl group-containing epoxy compound.
% Phosphoric acid or concentrated sulfuric acid in equimolar,
Add 0 to 20 times mol. In order to inhibit the polymerization reaction of the alkenyl group during this synthesis reaction, a polymerization inhibitor such as cupric chloride is further added in an amount of 0.05 to 0.1% by weight based on the alkenyl group-containing epoxy compound. The mixture thus obtained is stirred at 60 ° C. for 2 hours to carry out a reaction, whereby ketalization is performed between an epoxide ring or a cyclohexene oxide ring and a ketone to synthesize a 1,3-dioxolane ring. Then, the alkoxysilane compound containing the Si-H group was converted to platinum so that the alkenyl group in the dioxolane compound and the hydrogen atom bonded to silicon of the alkoxysilane compound were equimolar or the alkoxysilane compound was slightly excessive. The compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule of the present invention can be synthesized by mixing in the presence of a catalyst such as a compound containing a platinum group metal such as chloroplatinic acid or chloroplatinic acid. The addition amount of a catalyst such as platinum may be an amount sufficient to promote the reaction between the dioxolane compound and the alkoxysilane compound, and an appropriate amount may be determined according to the catalyst used.
【００２５】[0025]
【実施例】以下に、本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限られるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail, but the present invention is not limited thereto.
【００２６】（実施例１）三口フラスコにアセトン１０
０ｇ、およびエポキシシラン（Ａ−１８７、日本ユニカ
ー社製）１００ｇをいれ、氷冷した。ついで、三フッ化
ホウ素エーテルコンプレックス（ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 ）２
ｇを２５ｇのアセトンに溶かし、三口フラスコにゆっく
り滴下した。反応温度は上昇するが、３０℃以上に上昇
しないようにした。滴下終了後、１時間氷冷下で攪拌し
た。アセトン留去後、減圧蒸留し、１分子中に１，３−
ジオキソラン環とアルコキシシリル基を有する化合物を
合成した。沸点は１１５℃／０．１ｍｍＨｇであった。
収率は５２％であった。得られた化合物の構造を、ＮＭ
Ｒにて確認した。ＮＭＲチャートを図１に示す。化学構
造式は下記式（１１）で示される。Example 1 Acetone 10 was placed in a three-necked flask.
0 g and 100 g of epoxysilane (A-187, manufactured by Nippon Unicar) were added and cooled with ice. Then, boron trifluoride ether complex (BF 3 OEt 2 ) 2
g was dissolved in 25 g of acetone, and the solution was slowly dropped into a three-necked flask. The reaction temperature rose, but did not rise above 30 ° C. After the addition, the mixture was stirred for 1 hour under ice cooling. After distilling off acetone, distillation under reduced pressure was performed, and 1,3-
A compound having a dioxolane ring and an alkoxysilyl group was synthesized. The boiling point was 115 ° C./0.1 mmHg.
The yield was 52%. The structure of the obtained compound is represented by NM
It was confirmed by R. FIG. 1 shows the NMR chart. The chemical structural formula is represented by the following formula (11).
【００２７】[0027]
【化９】 Embedded image
【００２８】（実施例２）三口フラスコにアセトン１０
０ｇ、およびエポキシシラン（Ａ−１８６、日本ユニカ
ー社製）１００ｇをいれ、氷冷した。ついで、三フッ化
ホウ素エーテルコンプレックス（ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 ）
０．２ｇを２５ｇのアセトンに溶かし、三口フラスコに
ゆっくり滴下した。反応温度は上昇するが、３０℃以上
に上昇しないようにした。滴下終了後、１時間氷冷下で
攪拌した。アセトン留去後、減圧蒸留し、１分子中に
１，３−ジオキソラン環とアルコキシシリル基を有する
化合物を合成した。沸点は１３５℃／０．１ｍｍＨｇで
あった。収率は４８％であった。得られた化合物の構造
を、ＮＭＲにて確認した。ＮＭＲチャートを図２に示
す。化学構造式は下記式（１２）で示される。(Example 2) Acetone 10 was placed in a three-necked flask.
0 g and 100 g of epoxy silane (A-186, manufactured by Nippon Unicar) were added, and the mixture was ice-cooled. Then, boron trifluoride ether complex (BF 3 · OEt 2 )
0.2 g was dissolved in 25 g of acetone and slowly dropped into a three-necked flask. The reaction temperature rose, but did not rise above 30 ° C. After the addition, the mixture was stirred for 1 hour under ice cooling. After acetone was distilled off, distillation under reduced pressure was performed to synthesize a compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule. The boiling point was 135 ° C./0.1 mmHg. The yield was 48%. The structure of the obtained compound was confirmed by NMR. The NMR chart is shown in FIG. The chemical structural formula is represented by the following formula (12).
【００２９】[0029]
【化１０】 Embedded image
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明の新規化合物は、分子内にグリシ
ジルエーテルタイプのエポキシ基を有さないので、３級
アミン化合物存在下でも重合することがなく、貯蔵中安
定である。また、脂環式エポキシ基含有シランカップリ
ング剤のように接着性が低いために用途が限定されるこ
ともない。このため、本発明の新規化合物は、３級アミ
ン化合物存在下でも安定で、プライマー、シーラント、
接着剤の添加剤等の幅広い用途に使用可能なシランカッ
プリング剤として有用である。The novel compound of the present invention has no glycidyl ether type epoxy group in the molecule and therefore does not polymerize even in the presence of a tertiary amine compound, and is stable during storage. Further, since the adhesiveness is low as in the case of the alicyclic epoxy group-containing silane coupling agent, the application is not limited. For this reason, the novel compound of the present invention is stable even in the presence of a tertiary amine compound,
It is useful as a silane coupling agent that can be used for a wide range of applications such as additives for adhesives.
【図１】 式（１１）で表される１分子中に１，３−ジ
オキソラン環とアルコキシシリル基を有する化合物のＮ
ＭＲチャートを示す図である。FIG. 1 shows the N of a compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule represented by the formula (11).
It is a figure showing an MR chart.
【図２】 式（１２）で表される１分子中に１，３−ジ
オキソラン環とアルコキシシリル基を有する化合物のＮ
ＭＲチャートを示す図である。FIG. 2 shows the N of a compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule represented by the formula (12).
It is a figure showing an MR chart.
Claims (2)
コキシシリル基を有する化合物。1. A compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule.
コキシシリル基を有する化合物が下記式（１）または
（２）で表される化合物である請求項１に記載の化合
物。 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 は、同一であっても異なっていてもよく、
それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である。
Ｒ3 、Ｒ4 は同一であっても異なっていてもよく、それ
ぞれ独立に、水素基または炭素数１〜６の炭化水素基で
あり、もしくは、Ｒ3とＲ4 が環状に結合した基であっ
てもよい。ｎは０〜２の整数である。）2. The compound according to claim 1, wherein the compound having a 1,3-dioxolane ring and an alkoxysilyl group in one molecule is a compound represented by the following formula (1) or (2). Embedded image (R 1 and R 2 may be the same or different,
Each is independently a methyl group or an ethyl group.
R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently a hydrogen group or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a group in which R 3 and R 4 are cyclically bonded. There may be. n is an integer of 0 to 2. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29493396A JP3819087B2 (en) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | New silane coupling agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29493396A JP3819087B2 (en) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | New silane coupling agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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