JPH10130182A - New azeotropic or azeotropic-like composition - Google Patents
New azeotropic or azeotropic-like compositionInfo
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- JPH10130182A JPH10130182A JP30136596A JP30136596A JPH10130182A JP H10130182 A JPH10130182 A JP H10130182A JP 30136596 A JP30136596 A JP 30136596A JP 30136596 A JP30136596 A JP 30136596A JP H10130182 A JPH10130182 A JP H10130182A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、共沸又は共沸様組
成物に関するものである。The present invention relates to azeotropic or azeotropic compositions.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、電子部品、精密機械部品、樹
脂加工部品等の洗浄用溶剤としては、ハロゲン化炭化水
素が最もよく知られており、塩素原子または塩素原子と
フッ素原子が置換した炭化水素群が用いられている。こ
れらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、ハロゲン
の置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及び熱的に
安定であって、しかもプラスチックやゴムなどの表面を
侵食することなくワックスや油脂類を溶解するという適
度な溶解性を有することから各種の産業分野に広く使用
されている。例えば、これらのハロゲン化炭化水素とし
ては、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、
１，１，１−トリクロロエタン等の塩素系炭化水素や
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タン（フロン１１３）等のフロン系炭化水素が知られて
おり、特に後者のフロン系炭化水素は、毒性が少なく不
燃性で化学的及び熱的に安定であることから、広範囲な
分野で使用されている。しかし、かかる塩素を含むフロ
ン系炭化水素や１，１，１−トリクロロエタンは塩素原
子を有する為、成層圏のオゾン層を破壊するという重大
な欠点が指摘され、その生産と使用を停止することが国
際的に決められている。またトリクロロエチレン及びテ
トラクロロエチレンは、地下水汚染問題がクローズアッ
プされ、その後の環境汚染状況調査結果と慢性毒性等が
認められるとの有害性の調査結果に基づき、平成元年よ
り第２種特定化学物質に政令指定された。このような状
況下、かかる塩素を含むフロン系炭化水素や塩素系炭化
水素に代わる物質の開発が強く要望されている。2. Description of the Related Art Conventionally, halogenated hydrocarbons are the most well-known solvents for cleaning electronic parts, precision machine parts, resin processed parts, etc., and chlorine atoms or carbon atoms obtained by substituting chlorine atoms for fluorine atoms. Hydrogen groups are used. These halogenated hydrocarbons are less toxic, show non-flammability when the number of halogen substitution is large, are chemically and thermally stable, and do not erode the surface of plastics and rubbers. It is widely used in various industrial fields because it has an appropriate solubility of dissolving fats and oils. For example, as these halogenated hydrocarbons, trichloroethylene, tetrachloroethylene,
Chlorinated hydrocarbons such as 1,1,1-trichloroethane and CFCs such as 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (CFC 113) are known. CFC-based hydrocarbons are used in a wide range of fields because of their low toxicity, nonflammability, and chemical and thermal stability. However, the serious disadvantage of destruction of the stratospheric ozone layer has been pointed out because such chlorofluorocarbon-based hydrocarbons and 1,1,1-trichloroethane have chlorine atoms. Is decided. In addition, trichlorethylene and tetrachlorethylene have been designated as Class 2 Specified Chemical Substances since 1989 based on the results of surveys on the status of environmental pollution and the findings of harmful effects of chronic toxicity, etc. Designated. Under such circumstances, there is a strong demand for the development of a CFC-based hydrocarbon containing chlorine or a substance replacing the chlorine-based hydrocarbon.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、塩素を含む
フロン系炭化水素や塩素系炭化水素が有するのと同様の
洗浄性や低毒性等の優れた性質を有するとともに、オゾ
ン層破壊の心配がなく、且つ温室効果の小さい新規な組
成物を提供することをその課題とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has excellent properties such as detergency and low toxicity similar to those of chlorofluorocarbon and chlorofluorocarbon-based hydrocarbons, and also has a concern that the ozone layer may be destroyed. An object of the present invention is to provide a novel composition having no greenhouse effect and having no greenhouse effect.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、下記式 ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2 （１） で表される１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフ
ロロエタンと、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、シクロヘキサン、ヘキサン及びシクロ
ペンタンから選ばれる少なくとも一種の有機溶媒からな
る共沸又は共沸様組成物が提供される。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have completed the present invention. That is, according to the present invention, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane represented by the following formula CH 2 FCF 2 OCHF 2 (1), methanol, ethanol, 2-propanol, acetone, cyclohexane An azeotropic or azeotrope-like composition comprising at least one organic solvent selected from hexane, hexane and cyclopentane.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】本発明の組成物の具体例を以下に
示す。なお、共沸組成物とは、その蒸気組成と液体組成
が同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組
成変化がないものを意味する。また、共沸様組成物と
は、その蒸気組成と液体組成がほぼ同一であり、蒸発、
凝縮を繰り返した後の組成物の組成変化が無視できる程
度にしか変化しないものを意味する。 （１）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ９４〜９９重量％及びエタノール １〜６重量
％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−ジフロロ
メトキシ １，１，２−トリフロロエタン ９７．６４
重量％及びエタノール ２．３６重量％からなる共沸液
体組成物。この共沸液体組成物の沸点は、大気圧（７６
０ｍｍＨｇ）で４２．４５℃である。 （２）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ９０〜９８重量％及びメタノール ２〜１０重
量％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−ジフロ
ロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ９５．１
８重量％及びメタノール ４．８２重量％からなる共沸
液体組成物。この共沸液体組成物の沸点は、大気圧（７
６０ｍｍＨｇ）で４０．０２℃である。 （３）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ９５〜９９．９重量％及び２−プロパノール
０．１〜５重量％からなる共沸様液体組成物、好ましく
は １−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロエ
タン ９９．４１重量％及び２−プロパノール ０．５
９重量％からなる共沸液体組成物。この共沸組液体成物
の沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で４３．０１℃で
ある。 （４）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ３０〜５５重量％及びアセトン ４５〜７０重
量％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−ジフロ
ロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ４１．６
６重量％及びアセトン ５８．３４重量％からなる共沸
液体組成物で。この共沸液体組成物の沸点は、大気圧
（７６０ｍｍＨｇ）で５７．３７℃である。 （５）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ４０〜９５重量％及びシクロヘキサン ５〜６
０重量％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−ジ
フロロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ８
６．７９重量％及びシクロヘキサン １３．２１重量％
からなる共沸液体組成物。この共沸液体組成物の沸点
は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で３９．５５℃である。 （６）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ５０〜９０重量％及びヘキサン １０〜５０重
量％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−ジフロ
ロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ８３．２
８重量％及びヘキサン １６．７２重量％からなる共沸
液体組成物。この共沸液体組成物の沸点は、大気圧（７
６０ｍｍＨｇ）で３７．６０℃である。 （７）１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ５０〜７５重量％及びシクロペンタン ２５〜
５０重量％からなる共沸様液体組成物、好ましくは１−
ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ６
５．１０重量％及びシクロペンタン ３４．９０重量％
からなる共沸液体組成物。この共沸液体組成物の沸点
は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で３０．７８℃である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Specific examples of the composition of the present invention are shown below. The azeotropic composition means a composition having the same vapor composition and liquid composition and no change in the composition of the composition after repeated evaporation and condensation. In addition, an azeotropic-like composition has almost the same vapor composition and liquid composition,
It means that the composition change of the composition after repeated condensation changes only negligibly. (1) An azeotropic liquid composition comprising 94 to 99% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 1 to 6% by weight of ethanol, preferably 1-difluoromethoxy 1,1,2 -Trifluoroethane 97.64
An azeotropic liquid composition consisting of 2% by weight and 2.36% by weight of ethanol. The boiling point of this azeotropic liquid composition is at atmospheric pressure (76
42.45 ° C. at 0 mmHg). (2) An azeotropic liquid composition comprising 90 to 98% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 2 to 10% by weight of methanol, preferably 1-difluoromethoxy 1,1,2 -Trifluoroethane 95.1
An azeotropic liquid composition comprising 8% by weight and 4.82% by weight of methanol. The boiling point of this azeotropic liquid composition is at atmospheric pressure (7
40.02 ° C. at 60 mmHg). (3) 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 95 to 99.9% by weight and 2-propanol
An azeotropic liquid composition consisting of 0.1 to 5% by weight, preferably 99.41% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 0.5 of 2-propanol
An azeotropic liquid composition comprising 9% by weight. The boiling point of the azeotropic liquid composition is 43.01 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). (4) An azeotropic liquid composition comprising 30 to 55% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 45 to 70% by weight of acetone, preferably 1-difluoromethoxy 1,1,2. -Trifluoroethane 41.6
An azeotropic liquid composition consisting of 6% by weight and 58.34% by weight of acetone. The boiling point of this azeotropic liquid composition is 57.37 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). (5) 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 40 to 95% by weight and cyclohexane 5 to 6
Azeotropic liquid composition consisting of 0% by weight, preferably 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 8
6.79% by weight and 13.21% by weight of cyclohexane
An azeotropic liquid composition comprising: The boiling point of this azeotropic liquid composition is 39.55 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg). (6) An azeotropic liquid composition comprising 50 to 90% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 10 to 50% by weight of hexane, preferably 1-difluoromethoxy 1,1,2. -Trifluoroethane 83.2
An azeotropic liquid composition comprising 8% by weight and 16.72% by weight of hexane. The boiling point of this azeotropic liquid composition is at atmospheric pressure (7
37.60 ° C. at 60 mmHg). (7) 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 50 to 75% by weight and cyclopentane 25 to 25% by weight
50% by weight azeotropic liquid composition, preferably 1-
Difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 6
5.10% by weight and 34.90% by weight of cyclopentane
An azeotropic liquid composition comprising: The boiling point of this azeotropic liquid composition is 30.78 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg).
【０００６】本発明で用いる１−ジフロロメトキシ
１，１，２−トリフロロエタンは既知物質であり、例え
ば市販の ２−クロロ １−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンを還元することにより容易に
得られる。本発明で用いる、１−ジフロロメトキシ
１，１，２−トリフロロエタンは沸点４３．１℃を有
し、１，１，１−トリクロロエタン とも共沸し、その
共沸組成は１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフ
ロロエタン９４．９３重量％及び１，１，１−トリクロ
ロエタン ５．０７重量％である。この共沸組成物の沸
点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で４３．０１℃であ
る。1-difluoromethoxy used in the present invention
1,1,2-Trifluoroethane is a known substance, for example, commercially available 2-chloro 1-difluoromethoxy 1,2
It is easily obtained by reducing 1,2-trifluoroethane. 1-difluoromethoxy used in the present invention
1,1,2-Trifluoroethane has a boiling point of 43.1 ° C. and azeotropes with 1,1,1-trichloroethane, and its azeotropic composition is 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane. 94.93% by weight and 5.07% by weight of 1,1,1-trichloroethane. The boiling point of this azeotropic composition is 43.01 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg).
【０００７】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。安定
剤としては、蒸留操作により同伴留出されるもの或いは
共沸様混合物を形成するものが望ましい。このような安
定剤の具体例としては、ニトロメタン、ニトロエタン等
の脂肪族ニトロ化合物、ニトロベンゼン、ニトロスチレ
ン等の芳香族ニトロ化合物、ジメトキシメタン、１，２
−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、１，３，５
−トリオキサン等のエーテル類、グリシドール、メチル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキシド、
シクロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリン等のエポ
キシド類、ヘキセン、ヘプテン、ペンタジエン、シクロ
ペンテン、シクロヘキセン等の不飽和炭化水素類、アリ
ルアルコ−ル、１−ブテン−３−オ−ル等のオレフィン
系アルコ−ル類、３−メチル−１−ブチン−３−オ−
ル、３−メチル−１−ペンチン−３−オール等のアセチ
レン系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ビニル等のアク
リル酸エステル類が挙げられる。また更に相乗的安定化
効果を得る為に、フェノール類、アミン類、ベンゾトリ
アゾ−ル類を併用してもよい。これらの安定剤は、単独
で使用してもよく或いは２種以上組み合わせて使用して
もよい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により異な
るが、組成物の共沸様の性質に支障のない程度とする。
その使用量は、通常、組成物中０．０１〜１０重量％程
度であり、０．１〜５重量％程度とすることがより好ま
しい。The composition according to the present invention may further contain various stabilizers when used under severe conditions. As the stabilizer, those which are entrained by distillation or those which form an azeotropic mixture are desirable. Specific examples of such a stabilizer include aliphatic nitro compounds such as nitromethane and nitroethane; aromatic nitro compounds such as nitrobenzene and nitrostyrene; dimethoxymethane;
-Dimethoxyethane, 1,4-dioxane, 1,3,5
Ethers such as trioxane, glycidol, methyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, 1,2-butylene oxide,
Epoxides such as cyclohexene oxide and epichlorohydrin; unsaturated hydrocarbons such as hexene, heptene, pentadiene, cyclopentene and cyclohexene; olefin alcohols such as allyl alcohol and 1-butene-3-ol; Methyl-1-butyn-3-o-
And acetylenic alcohols such as 3-methyl-1-pentyn-3-ol, and acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, and vinyl methacrylate. In order to further obtain a synergistic stabilizing effect, phenols, amines and benzotriazoles may be used in combination. These stabilizers may be used alone or in combination of two or more. The amount of the stabilizer used varies depending on the type of the stabilizer and the like, but is set to such an extent that the azeotropic property of the composition is not hindered.
The amount of use is usually about 0.01 to 10% by weight in the composition, and more preferably about 0.1 to 5% by weight.
【０００８】また本発明組成物には、洗浄力、界面作用
等をより一層改善する為に、必要に応じて各種の界面活
性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ソ
ルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート等
のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの
ソルビットテトラオレエート等のポリオキシエチレンソ
ルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンモノラ
ウレート等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル類、ポリオキシエチレンオレイン酸ア
ミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸アミ
ド類等のノニオン系界面活性剤が挙げられ、単独で使用
してもよく或いは２種以上組み合わせて使用してもよ
い。相乗的に洗浄力及び界面作用を改善する目的で、こ
れらのノニオン系界面活性剤に更にカチオン系界面活性
剤またはアニオン系界面活性剤を併用してもよい。界面
活性剤の使用量は、その種類等により異なるが、組成物
の共沸様の性質に支障のない程度で、通常、組成物中
０．１〜２０重量％程度であり、０．３〜５重量％程度
とすることがより好ましい。[0008] Various surfactants can be added to the composition of the present invention, if necessary, in order to further improve detergency, interfacial action and the like. Surfactants include sorbitan monooleate, sorbitan fatty acid esters such as sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbite fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbite tetraoleate, and polyethylene glycol fatty acids such as polyoxyethylene monolaurate. Esters, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkylamine fatty acid amides such as polyoxyethylene oleic amide, etc. Nonionic surfactants may be used alone or in combination of two or more. For the purpose of synergistically improving the detergency and the interfacial action, a cationic surfactant or an anionic surfactant may be used in combination with these nonionic surfactants. The amount of the surfactant to be used varies depending on the kind and the like, but is not so much as to hinder the azeotropic property of the composition, and is usually about 0.1 to 20% by weight in the composition, More preferably, it is about 5% by weight.
【０００９】本発明の組成物は、すぐれた溶解性を有
し、公知の洗浄及び乾燥用途に広く使用できるが、特に
フラックス洗浄剤、洗浄溶剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥
剤として使用でき、従来のフロン１１３や１、１，１−
トリクロロエタンの代替物として極めて有用なものであ
る。その具体的な用途としては、フラックス、グリー
ス、油、ワックス、インキ等の除去剤、電子部品（プリ
ント基板、液晶表示器、磁気記録部品、半導体材料
等）、電機部品、精密機械部品、樹脂加工部品、光学レ
ンズ、衣料品等の洗浄剤や水切り乾燥剤等を挙げること
ができる。その洗浄方法としては、浸漬、スプレー、沸
騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗浄等或いはこれらの組み合
わせ等の従来から用いられている方法が採用できる。ま
た本発明の組成物は、従来のフロンと同様に塗料用溶
剤、抽出剤、熱媒体及び発泡剤等の各種用途にも使用で
きる。The composition of the present invention has excellent solubility and can be widely used for known washing and drying applications. In particular, it can be used as a flux detergent, a washing solvent, a degreasing detergent and a draining desiccant. CFC 113 and 1,1,1-
It is a very useful alternative to trichloroethane. Specific applications include flux, grease, oil, wax, and ink removers, electronic components (printed circuit boards, liquid crystal displays, magnetic recording components, semiconductor materials, etc.), electrical components, precision machinery components, and resin processing. Examples include cleaning agents for components, optical lenses, clothing, and the like, and draining and drying agents. As the cleaning method, a conventionally used method such as immersion, spraying, boiling cleaning, ultrasonic cleaning, steam cleaning, or a combination thereof can be adopted. Further, the composition of the present invention can be used for various uses such as a solvent for a paint, an extractant, a heating medium, and a foaming agent, similarly to the conventional chlorofluorocarbon.
【００１０】[0010]
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００１１】実施例１ 気液平衡測定装置を用いて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとエタノールとの混合物の気
液平衡組成及び共沸点を測定した。１−ジフロロメトキ
シ １，１，２−トリフロロエタンとエタノールとの一
定組成の混合試料を試料容器部に入れ、加熱した。そし
て気相凝縮液の滴下速度が適正になるように加熱を調整
して、安定した沸騰を４０分間以上保った。圧力及び沸
点が安定していることを確かめた後、それらを測定し
た。また液相及び気相凝縮液をサンプリングし、ガスク
ロマトグラフィーによりサンプリング液の組成分析を行
った。前記実験結果を表１、図１及び図２に示す。図１
及び図２に示した実線は、実験により得られた複数の実
測値を相関するように決定したＷｉｌｓｏｎ式による計
算曲線である。この場合のＷｉｌｓｏｎ式については、
例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８６，１２７
（１９６４）に詳述されている。また、後記実施例との
関連で示す図３〜図８、図１１及び図１２における実線
も、同様のＷｉｌｓｏｎ式による計算曲線である。前記
実験結果から、１−ジフロロメトキシ １，１，２−ト
リフロロエタン９４〜９９重量％及びエタノール １〜
６重量％の範囲にある本発明の組成物は、共沸様組成物
である。ここで１−ジフロロメトキシ １，１，２−ト
リフロロエタン ９７．６４重量％及びエタノール
２．３６重量％からなる組成物は共沸組成物であり、そ
の沸点は大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で４２．４５℃であ
る。Example 1 1-Difluoromethoxy 1,
The vapor-liquid equilibrium composition and azeotropic point of a mixture of 1,2-trifluoroethane and ethanol were measured. A mixed sample having a fixed composition of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and ethanol was placed in a sample container and heated. The heating was adjusted so that the dropping rate of the vapor-phase condensate became appropriate, and stable boiling was maintained for 40 minutes or more. After ensuring that the pressure and boiling point were stable, they were measured. The liquid phase and the gas phase condensate were sampled, and the composition of the sampled solution was analyzed by gas chromatography. The experimental results are shown in Table 1, FIG. 1 and FIG. FIG.
The solid line shown in FIG. 2 is a calculated curve according to the Wilson equation determined so as to correlate a plurality of actually measured values obtained by experiments. For the Wilson expression in this case,
For example, J. Am. Chem. Soc. , 86,127
(1964). Also, the solid lines in FIGS. 3 to 8, 11, and 12 shown in connection with the examples described below are calculation curves based on the similar Wilson equation. From the above experimental results, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 94 to 99% by weight and ethanol 1 to 1
Compositions of the invention in the range of 6% by weight are azeotrope-like compositions. Here, 97.64% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and ethanol
The composition consisting of 2.36% by weight is an azeotropic composition and its boiling point is 42.45 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg).
【００１２】実施例２ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとメタノールを用いた以外、
実施例１と同様にして実験を行った。その結果を表２、
図３及び図４に示す。この結果から、１−ジフロロメト
キシ １，１，２−トリフロロエタン ９０〜９８重量
％及びメタノール ２〜１０重量％の範囲にある本発明
の組成物は、共沸様組成物である。ここで１−ジフロロ
メトキシ１，１，２−トリフロロエタン ９５．１８重
量％及びメタノール ４．８２重量％からなる組成物は
共沸組成物であり、その沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で４０．０２℃である。Example 2 In place of the composition of Example 1, 1-difluoromethoxy 1,
Except for using 1,2-trifluoroethane and methanol,
An experiment was performed in the same manner as in Example 1. Table 2 shows the results.
3 and 4. From this result, the composition of the present invention in the range of 90 to 98% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 2 to 10% by weight of methanol is an azeotropic composition. Here, a composition comprising 95.18% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 4.82% by weight of methanol is an azeotropic composition, and its boiling point is determined at atmospheric pressure (760 mmH
g) is 40.02 ° C.
【００１３】実施例３ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンと２−プロパノールを用いた
以外、実施例１と同様にして実験を行った。その結果を
表３、図５及び図６に示す。この結果から、１−ジフロ
ロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ９５〜９
９．９重量％及び２−プロパノール ０．１〜５重量％
の範囲にある本発明の組成物は、共沸様組成物である。
ここで１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロ
エタン ９９．４１重量％及び２−プロパノール ０．
５９重量％からなる組成物は共沸組成物であり、その沸
点は、大気圧（７６０ｍｍＨｇ）で４３．０１℃であ
る。Example 3 The composition of Example 1 was replaced with 1-difluoromethoxy 1,
An experiment was performed in the same manner as in Example 1, except that 1,2-trifluoroethane and 2-propanol were used. The results are shown in Table 3, FIG. 5 and FIG. From these results, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 95-9
9.9% by weight and 0.1 to 5% by weight of 2-propanol
The compositions of the present invention in the range are azeotropic-like compositions.
Here, 99.41% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 0.2% of 2-propanol.
The composition consisting of 59% by weight is an azeotropic composition having a boiling point of 43.01 ° C. at atmospheric pressure (760 mmHg).
【００１４】実施例４ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとアセトンを用いた以外、実
施例１と同様にして実験を行った。その結果を表４、図
７及び図８に示す。この結果から、１−ジフロロメトキ
シ １，１，２−トリフロロエタン ３０〜５５重量％
及びアセトン ４５〜７０重量％の範囲にある本発明の
組成物は、共沸様組成物である。ここで１−ジフロロメ
トキシ１，１，２−トリフロロエタン ４１．６６重量
％及びアセトン ５８．３４重量％からなる組成物は共
沸組成物であり、その沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で５７．３７℃である。Example 4 In place of the composition of Example 1, 1-difluoromethoxy 1,
An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that 1,2-trifluoroethane and acetone were used. The results are shown in Table 4, FIG. 7 and FIG. From these results, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 30 to 55% by weight
And acetone in the range of 45-70% by weight are azeotrope-like compositions. Here, the composition comprising 41.66% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 58.34% by weight of acetone is an azeotropic composition, and the boiling point thereof is at atmospheric pressure (760 mmH
g) is 57.37 ° C.
【００１５】実施例５ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとシクロヘキサンを用いた以
外、実施例１と同様にして実験を行った。前記実験結果
を表５、図９及び図１０に示す。図９及び図１０に示し
た実線は、実験により得られた複数の実測値を相関する
ように決定したＮＲＴＬ式による計算曲線である。この
場合のＮＲＴＬ式については、例えば、Ａ．Ｉ．Ｃｈ．
ＥＪ．，１４，１３５（１９６８）に詳述されている。
また、後記実施例との関連で示す図１３及び図１４にお
ける実線も、同様のＮＲＴＬ式による計算曲線である。
前記実験結果から、 １−ジフロロメトキシ １，１，
２−トリフロロエタン４０〜９５重量％及びシクロヘキ
サン ５〜６０重量％の範囲にある本発明の組成物は、
共沸様組成物である。ここで１−ジフロロメトキシ
１，１，２−トリフロロエタン ８６．７９重量％及び
シクロヘキサン １３．２１重量％からなる組成物は共
沸組成物であり、その沸点は、大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で３９．５５℃である。Example 5 In place of the composition of Example 1, 1-difluoromethoxy 1,
An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that 1,2-trifluoroethane and cyclohexane were used. The results of the experiment are shown in Table 5, FIG. 9 and FIG. The solid line shown in FIGS. 9 and 10 is a calculated curve according to the NRTL equation determined so as to correlate a plurality of measured values obtained by experiments. For the NRTL expression in this case, for example, I. Ch.
EJ. , 14, 135 (1968).
Further, solid lines in FIGS. 13 and 14 which are shown in connection with the examples described later are also calculated curves by the same NRTL equation.
From the above experimental results, 1-difluoromethoxy 1,1,
Compositions of the invention ranging from 40 to 95% by weight 2-trifluoroethane and 5 to 60% by weight cyclohexane comprise:
An azeotropic composition. Where 1-difluoromethoxy
A composition consisting of 86.79% by weight of 1,1,2-trifluoroethane and 13.21% by weight of cyclohexane is an azeotropic composition and has a boiling point at atmospheric pressure (760 mmH
g) is 39.55 ° C.
【００１６】実施例６ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとヘキサンを用いた以外、実
施例１と同様にして実験を行った。その結果を表６、図
１１及び図１２に示す。この結果から、１−ジフロロメ
トキシ １，１，２−トリフロロエタン ５０〜９０重
量％及びヘキサン １０〜５０重量％の範囲にある本発
明の組成物は、共沸様組成物である。ここで１−ジフロ
ロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン ８３．２
８重量％及びヘキサン １６．７２重量％からなる組成
物は共沸組成物であり、その沸点は大気圧（７６０ｍｍ
Ｈｇ）で３７．６０℃である。Example 6 1-Difluoromethoxy 1,1 was used in place of the composition of Example 1.
An experiment was performed in the same manner as in Example 1, except that 1,2-trifluoroethane and hexane were used. The results are shown in Table 6, FIG. 11 and FIG. From this result, the composition of the present invention in the range of 50 to 90% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 10 to 50% by weight of hexane is an azeotropic composition. Here, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 83.2
A composition consisting of 8% by weight and 16.72% by weight of hexane is an azeotropic composition whose boiling point is at atmospheric pressure (760 mm
Hg) 37.60 ° C.
【００１７】実施例７ 実施例１の組成物に変えて１−ジフロロメトキシ １，
１，２−トリフロロエタンとシクロペンタンを用いた以
外、実施例１と同様にして実験を行った。その結果を表
７、図１３及び図１４に示す。この結果から、１−ジフ
ロロメトキシ１，１，２−トリフロロエタン ５０〜７
５重量％及びシクロペンタン ２５〜５０重量％の範囲
にある本発明の組成物は、共沸様組成物である。ここで
１−ジフロロメトキシ １，１，２−トリフロロエタン
６５．１０重量％及びシクロペンタン ３４．９０重
量％からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大
気圧（７６０ｍｍＨｇ）で３０．７８℃である。Example 7 The composition of Example 1 was replaced with 1-difluoromethoxy 1,
An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that 1,2-trifluoroethane and cyclopentane were used. The results are shown in Table 7, FIG. 13 and FIG. From these results, 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 50 to 7
Compositions of the invention in the range of 5% by weight and 25-50% by weight of cyclopentane are azeotropic-like compositions. Here, the composition consisting of 65.10% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 34.90% by weight of cyclopentane is an azeotropic composition, and its boiling point is at atmospheric pressure (760 mmHg). 30.78 ° C.
【００１８】[0018]
【表１】 ＊１．液相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度 ＊２．気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度[Table 1] * 1. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in liquid phase * 2. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in gas phase
【００１９】[0019]
【表２】 ＊１．液相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度 ＊２．気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度[Table 2] * 1. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in liquid phase * 2. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in gas phase
【００２０】[0020]
【表３】 ＊１．液相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度 ＊２．気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度[Table 3] * 1. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in liquid phase * 2. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in gas phase
【００２１】[0021]
【表４】 ＊１．液相中の（ＣＦ3）2ＣＨＯＣＨ3濃度 ＊２．気相中の（ＣＦ3）2ＣＨＯＣＨ3濃度[Table 4] * 1. (CF 3 ) 2 CHOCH 3 concentration in liquid phase * 2. (CF 3 ) 2 CHOCH 3 concentration in gas phase
【００２２】[0022]
【表５】 ＊１．液相中の（ＣＦ3）2ＣＨＯＣＨ3濃度 ＊２．気相中の（ＣＦ3）2ＣＨＯＣＨ3濃度[Table 5] * 1. (CF 3 ) 2 CHOCH 3 concentration in liquid phase * 2. (CF 3 ) 2 CHOCH 3 concentration in gas phase
【００２３】[0023]
【表６】 ＊１．液相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度 ＊２．気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度[Table 6] * 1. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in liquid phase * 2. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in gas phase
【００２４】[0024]
【表７】 ＊１．液相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度 ＊２．気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度[Table 7] * 1. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in liquid phase * 2. CH 2 FCF 2 OCHF 2 concentration in gas phase
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明の共沸及び共沸様組成物は、塩素
原子を含まないため、、オゾン層破壊の心配がなく、ま
た、水素原子を含むため、大気中の水酸ラジカルとの反
応性が高く対流圏で分解され易い為、温室効果が小さい
という利点を有する。また、本発明の組成物は、蒸留等
によりリサイクルして使用しても組成の変動がないか無
視し得るほど小さいので、従来一般的に用いられてきた
ＣＦＣ−１１３やＣＦＣ−１１の代替品として有効であ
る。The azeotropic and azeotrope-like compositions of the present invention do not contain chlorine atoms, so there is no concern about destruction of the ozone layer. Also, since they contain hydrogen atoms, they can react with hydroxyl radicals in the atmosphere. Since it has high reactivity and is easily decomposed in the troposphere, it has the advantage of a small greenhouse effect. Further, the composition of the present invention has no change in composition or is so small that it can be neglected even when recycled and used by distillation or the like. Therefore, it is a substitute for CFC-113 and CFC-11 which have been generally used in the past. Is effective as
【図１】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／エタノール系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ
2濃度（ｙ1）との関係を示す。[1] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / ethanol system in the gas-liquid equilibrium CH 2 FCF 2 in the liquid phase in (760 mmHg)
OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 OCHF in gas phase
2 shows the relationship with the concentration (y 1 ).
【図２】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／エタノール系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関係を示
す。[Figure 2] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / ethanol system in the gas-liquid equilibrium CH 2 FCF 2 in the liquid phase in (760 mmHg)
The relationship between the OCHF 2 concentration (x 1 ) and the boiling point temperature (t) is shown.
【図３】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／メタノール系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ
2濃度（ｙ1）との関係を示す。[Figure 3] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / CH in the liquid phase in a gas in methanolic solution equilibrium (760mmHg) 2 FCF 2
OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 OCHF in gas phase
2 shows the relationship with the concentration (y 1 ).
【図４】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／メタノール系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関係を示
す。[4] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / CH in the liquid phase in a gas in methanolic solution equilibrium (760mmHg) 2 FCF 2
The relationship between the OCHF 2 concentration (x 1 ) and the boiling point temperature (t) is shown.
【図５】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／２−プロパノール系
の気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2
ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｙ1）との関係を示す。[5] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / 2- vapor propanol based liquid equilibrium CH 2 in the liquid phase in (760 mmHg)
FCF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 in gas phase
The relationship with the OCHF 2 concentration (y 1 ) is shown.
【図６】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／２−プロパノール系
の気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2
ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関
係を示す。[6] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / 2- vapor propanol based liquid equilibrium CH 2 in the liquid phase in (760 mmHg)
The relationship between FCF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and boiling point temperature (t) is shown.
【図７】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／アセトン系の気液平
衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2Ｏ
ＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2
濃度（ｙ1）との関係を示す。FIG. 7: CH 2 FCF 2 O in a liquid phase in a gas-liquid balance (760 mmHg) of a CH 2 FCF 2 OCHF 2 / acetone system
CHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 OCHF 2 in gas phase
The relationship with the concentration (y 1 ) is shown.
【図８】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／アセトン系の気液平
衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2Ｏ
ＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関係を示す。FIG. 8: CH 2 FCF 2 O in a liquid phase in a gas-liquid balance (760 mmHg) of a CH 2 FCF 2 OCHF 2 / acetone system
The relationship between the CHF 2 concentration (x 1 ) and the boiling point temperature (t) is shown.
【図９】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／シクロヘキサン系の
気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2Ｆ
ＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2Ｏ
ＣＨＦ2濃度（ｙ1）との関係を示す。FIG. 9: CH 2 F in a liquid phase in a gas-liquid balance (760 mmHg) of a CH 2 FCF 2 OCHF 2 / cyclohexane system
CF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 O in gas phase
The relationship with the CHF 2 concentration (y 1 ) is shown.
【図１０】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／シクロヘキサン系
の気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2
ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関
係を示す。[10] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / cyclohexane system of the gas-liquid equilibrium CH 2 in the liquid phase in (760 mmHg)
The relationship between FCF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and boiling point temperature (t) is shown.
【図１１】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／ヘキサン系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ
2濃度（ｙ1）との関係を示す。[11] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / hexane system CH liquid liquid phase in equilibrium (760 mmHg) of 2 FCF 2
OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 OCHF in gas phase
2 shows the relationship with the concentration (y 1 ).
【図１２】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／ヘキサン系の気液
平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関係を示
す。[12] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / hexane system CH liquid liquid phase in equilibrium (760 mmHg) of 2 FCF 2
The relationship between the OCHF 2 concentration (x 1 ) and the boiling point temperature (t) is shown.
【図１３】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／シクロペンタン系
の気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2
ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と気相中のＣＨ2ＦＣＦ2
ＯＣＨＦ2濃度（ｙ1）との関係を示す。[13] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / CH 2 in the liquid phase in the cyclopentane-based gas-liquid equilibrium (760 mmHg)
FCF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and CH 2 FCF 2 in gas phase
The relationship with the OCHF 2 concentration (y 1 ) is shown.
【図１４】ＣＨ2ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2／シクロペンタン系
の気液平衝（７６０ｍｍＨｇ）における液相中のＣＨ2
ＦＣＦ2ＯＣＨＦ2濃度（ｘ1）と沸点温度（ｔ）との関
係を示す。[14] CH 2 FCF 2 OCHF 2 / CH 2 in the liquid phase in the cyclopentane-based gas-liquid equilibrium (760 mmHg)
The relationship between FCF 2 OCHF 2 concentration (x 1 ) and boiling point temperature (t) is shown.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石村 隆行 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 鈴田 哲也 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Takayuki Ishimura 6F, Hongo Wakai Building 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo New Refrigerant etc. Project Room (72) Inventor Tetsuya Suzuda Tokyo 6F, Hongo Wakai Building, Hongo 2-40-17, Bunkyo-ku, Tokyo New Refrigerant Project Room (72) Inventor Akira Sekiya 1-1-1 Higashi, Tsukuba, Ibaraki Pref. Inside
Claims (14)
リフロロエタン ９４〜９９重量％及びエタノール １
〜６重量％からなることを特徴とする共沸又は共沸様組
成物。1. 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 94-99% by weight and ethanol 1
An azeotropic or azeotrope-like composition, characterized in that the composition comprises -6% by weight.
リフロロエタン ９７．６４重量％及びエタノール
２．３６重量％からなることを特徴とする請求項１記載
の共沸組成物。2. 97.64% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and ethanol
2. The azeotropic composition according to claim 1, comprising 2.36% by weight.
リフロロエタン ９０〜９８重量％及びメタノール ２
〜１０重量％からなることを特徴とする共沸又は共沸様
組成物。3. 90% to 98% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and methanol 2
An azeotropic or azeotropic composition comprising from 10 to 10% by weight.
リフロロエタン ９５．１８重量％及びメタノール
４．８２重量％からなることを特徴とする請求項３記載
の共沸組成物。4. 95% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and methanol
4. The azeotropic composition according to claim 3, comprising 4.82% by weight.
リフロロエタン ９５〜９９．９重量％及び２−プロパ
ノール ０．１〜５重量％からなることを特徴とする共
沸又は共沸様組成物。5. An azeotropic or azeotropic composition comprising 95 to 99.9% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 0.1 to 5% by weight of 2-propanol. Composition.
リフロロエタン ９９．４１重量％及び２−プロパノー
ル ０．５９重量％からなることを特徴とする請求項５
記載の共沸組成物。6. The composition according to claim 5, comprising 99.41% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 0.59% by weight of 2-propanol.
An azeotropic composition as described.
リフロロエタン ３０〜５５重量％及びアセトン ４５
〜７０重量％からなることを特徴とする共沸又は共沸様
組成物。7. 30-55% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 45 of acetone
An azeotropic or azeotrope-like composition comprising from about 70% by weight.
リフロロエタン ４１．６６重量％及びアセトン ５
８．３４重量％からなることを特徴とする請求項７記載
の共沸組成物。8. 1-Difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane 41.66% by weight and acetone 5
The azeotropic composition according to claim 7, comprising 8.34% by weight.
リフロロエタン ４０〜９５重量％及びシクロヘキサン
５〜６０重量％からなることを特徴とする共沸又は共
沸様組成物。9. An azeotropic or azeotropic composition comprising 40 to 95% by weight of 1-difluoromethoxy 1,1,2-trifluoroethane and 5 to 60% by weight of cyclohexane.
トリフロロエタン８６．７９重量％及びシクロヘキサン
１３．２１重量％からなることを特徴とする請求項９
記載の共沸組成物。10. 10-Difluoromethoxy 1,1,2-
10. The composition according to claim 9, comprising 86.79% by weight of trifluoroethane and 13.21% by weight of cyclohexane.
An azeotropic composition as described.
トリフロロエタン５０〜９０重量％及びヘキサン １０
〜５０重量％からなることを特徴とする共沸又は共沸様
組成物。11. 1-Difluoromethoxy 1,1,2-
Trifluoroethane 50-90% by weight and hexane 10
An azeotropic or azeotrope-like composition, characterized by comprising up to 50% by weight.
トリフロロエタン８３．２８重量％及びヘキサン １
６．７２重量％からなることを特徴とする請求項１１記
載の共沸組成物。12. 1-Difluoromethoxy 1,1,2-
83.28% by weight of trifluoroethane and hexane 1
The azeotropic composition according to claim 11, comprising 6.72% by weight.
トリフロロエタン５０〜７５重量％及びシクロペンタン
２５〜５０重量％からなることを特徴とする共沸又は
共沸様組成物。13. 1-Difluoromethoxy 1,1,2-
An azeotropic or azeotropic composition comprising 50 to 75% by weight of trifluoroethane and 25 to 50% by weight of cyclopentane.
トリフロロエタン６５．１０重量％及びシクロペンタン
３４．９０重量％からなることを特徴とする請求項１
３記載の共沸組成物。14. 1-Difluoromethoxy 1,1,2-
2. The composition according to claim 1, comprising 65.10% by weight of trifluoroethane and 34.90% by weight of cyclopentane.
3. The azeotropic composition according to 3.
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