JPH10130108A - Fungicide agent for industrial purpose and method therefor - Google Patents
Fungicide agent for industrial purpose and method thereforInfo
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- JPH10130108A JPH10130108A JP8284382A JP28438296A JPH10130108A JP H10130108 A JPH10130108 A JP H10130108A JP 8284382 A JP8284382 A JP 8284382A JP 28438296 A JP28438296 A JP 28438296A JP H10130108 A JPH10130108 A JP H10130108A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は、工業用防かび剤
及び工業用防かび方法に関する。更に詳しくは、この発
明は、染料、糊料、接着剤、ラテックス、木材、皮革、
繊維、ウェットパルプ、切削油剤、コーキング剤、樹
脂、壁紙、石膏ボード原紙等の紙製品等の各種工業用原
材料又は工業製品が、真菌等の微生物によって汚染され
たり、劣化することを防止するための工業用防かび剤及
び工業用防かび方法に関する。The present invention relates to an industrial fungicide and an industrial fungicide method. More specifically, the invention relates to dyes, pastes, adhesives, latex, wood, leather,
In order to prevent various industrial raw materials or industrial products such as fibers, wet pulp, cutting oils, caulking agents, resins, wallpaper, gypsum board base paper and other paper products from being contaminated or degraded by microorganisms such as fungi. The present invention relates to an industrial fungicide and an industrial fungicide method.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り工業用防かび剤として、有機水銀化合物、有機錫化合
物、塩素化フェノール等、多くの薬剤が使用されてきた
が、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、
環境汚染を引き起こすため使用が規制されるようにな
り、最近では比較的低毒性の窒素硫黄含有有機化合物、
ハロゲン含有有機化合物及び窒素含有有機化合物が汎用
されている。2. Description of the Related Art Conventionally, many chemicals such as organic mercury compounds, organic tin compounds, chlorinated phenols and the like have been used as industrial fungicides. And highly toxic to fish and shellfish,
Its use has been regulated to cause environmental pollution, and recently, nitrogen-sulfur-containing organic compounds with relatively low toxicity,
Halogen-containing organic compounds and nitrogen-containing organic compounds are widely used.
【０００３】また、上記の種々の低毒性有機化合物は、
低毒性とはいうもののその使用量をできるだけ減少する
ことが、公害や環境面並びに殺菌処理コスト低減の点か
ら望ましい。したがって、この発明は、低毒性で、かつ
低濃度で防かび効果の得られる工業用防かび剤及び工業
用防かび方法を提供することを課題とする。[0003] The various low-toxic organic compounds described above include
Despite its low toxicity, it is desirable to reduce its use as much as possible from the viewpoints of pollution, the environment, and the cost of sterilization treatment. Accordingly, it is an object of the present invention to provide an industrial fungicide and an industrial fungicide method having a low toxicity and a low concentration to obtain a fungicide effect.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
低毒性で広範囲の微生物に有効で、かつ低濃度で効果の
得られる工業用防かび剤について研究した結果、ピリジ
ン−トリフェニルボランと特定の公知の工業用殺菌・静
菌剤とを併用することにより、予期し得なかった相乗効
果により、低濃度で防かび効果が得られることを見出
し、この発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention provide:
Research on industrial fungicides that are low-toxic, effective against a wide range of microorganisms, and are effective at low concentrations. As a result, the combined use of pyridine-triphenylborane and certain known industrial bactericidal and bacteriostatic agents. As a result, the present inventors have found that a fungicidal effect can be obtained at a low concentration due to an unexpected synergistic effect, and have completed the present invention.
【０００５】かくして、この発明によれば、（ａ）ピリ
ジン−トリフェニルボランと、（ｂ）一般式（Ｉ）：Thus, according to the present invention, (a) pyridine-triphenylborane and (b) a general formula (I):
【０００６】[0006]
【化２】 Embedded image
【０００７】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル
基、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原子又は塩素
原子）で表されるイソチアゾロン類、２−（４−チオシ
アノメチルチオ）ベンゾチアゾール（以下、ＴＣＭＴＢ
と略す）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメ
ート（以下、ＩＰＢＣと略す）、メチレンビスチオシア
ネート（以下、ＭＢＴＣと略す）、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオール−３−オン（以下、ＤＣＤＴと略
す）、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（以下、Ｄ
ＩＭＴＳと略す）、２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル（以下、ＴＣＩＰＮと略す）、２，３，
５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリ
ジン（以下、ＴＣＭＳＰと略す）、２−メトキシカルボ
ニルアミノベンツイミダゾール（以下、ＢＣＭと略
す）、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛
（以下、Ｚ−ｐｔと略す）、２−（４−チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾール及び２−（４’−チアゾリ
ル）ベンツイミダゾール（以下、ＴＢＺと略す）から１
種以上選択された化合物とを、相乗効果を奏する割合で
有効成分として含有することを特徴とする工業用防かび
剤が提供される。Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom or a chlorine atom, and 2- (4-thiocyanomethylthio) ) Benzothiazole (hereinafter TCMTB)
), 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate (hereinafter abbreviated as IPBC), methylenebisthiocyanate (hereinafter abbreviated as MBTC), 4,5-dichloro-
1,2-dithiol-3-one (hereinafter abbreviated as DCDT), diiodomethyl-p-tolylsulfone (hereinafter D)
IMTS), 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (hereinafter abbreviated as TCIPN), 2,3,3
5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine (hereinafter abbreviated as TCMP), 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole (hereinafter abbreviated as BCM), bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc (hereinafter abbreviated as BCM) , Z-pt), 2- (4-thiocyanomethylthio) benzothiazole and 2- (4′-thiazolyl) benzimidazole (hereinafter abbreviated as TBZ).
An industrial fungicide characterized by containing, as an active ingredient, a compound selected from at least one kind in a ratio exhibiting a synergistic effect.
【０００８】また、この発明によれば、工業用防かび対
象系に、上記工業用防かび有効成分を、相乗効果を奏す
る割合で同時に又は別々に添加することを特徴とする工
業用防かび方法が提供される。Further, according to the present invention, an industrial fungicidal method comprising adding the above-mentioned industrial fungicidally active ingredients simultaneously or separately to a system for industrial fungicide in a ratio exhibiting a synergistic effect. Is provided.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】この発明に用いられる（ａ）成分
のピリジン−トリフェニルボランは、単独では水中防汚
塗料の防汚成分として知られ、２成分系では３−（３，
４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアと組
み合わせた地上構築物の防藻防かび塗料組成物の防藻防
かび成分として知られている（特開平６−２２０３６４
号公報）。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The pyridine-triphenylborane component (a) used in the present invention is known alone as an antifouling component of an underwater antifouling paint, and in a two-component system, 3- (3,3)
It is known as an anti-algal and fungicidal component of the anti-algal and anti-mycotic coating composition of the above-ground construction combined with 4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (Japanese Patent Laid-Open No. 6-220364).
No.).
【００１０】また、この発明に用いられる（ｂ）成分の
化合物は、殺菌・静菌剤、或いは防腐防かび剤の有効成
分として知られている〔「農薬ハンドブック１９９２年
版」（日本生物防免協会発行）及び「防菌防黴剤事典」
（昭和６１年、日本防菌防黴学会発行）参照〕。しかし
ながら、この発明の（ａ）成分と（ｂ）成分を組み合わ
せた工業用防かび剤及び工業用防かび方法は知られてい
ない。The compound of the component (b) used in the present invention is known as an active ingredient of a bactericidal / bacteriostatic agent or an antiseptic / fungicide [Agricultural Chemical Handbook 1992 Edition] (Japan Biological Protection Association) Issued) and "Encyclopedia of Bactericidal and Antifungal Agents"
(Published in 1986 by the Japan Society of Antimicrobial and Fungus Protection)]. However, there is no known industrial fungicide and industrial fungicide method combining the components (a) and (b) of the present invention.
【００１１】この発明に用いられる（ａ）成分のピリジ
ン−トリフェニルボラン、並びに（ｂ）成分のイソチア
ゾロン類、ＴＣＭＴＢ、ＩＰＢＣ、ＭＢＴＣ、ＤＣＤ
Ｔ、ＤＩＭＴＳ、ＴＣＩＰＮ、ＴＣＭＳＰ、ＢＣＭ、Ｚ
−ｐｔ及びＴＢＺは、いずれも公知の防腐防かび剤又は
防かび剤であり、市販のものを使用することができる。Pyridine-triphenylborane as the component (a) and isothiazolones as the component (b), TCMTB, IPBC, MBTC, DCD used in the present invention.
T, DIMTS, TCIPN, TCMPS, BCM, Z
-Pt and TBZ are both known antiseptic / fungicides or fungicides, and commercially available ones can be used.
【００１２】ここで（ｂ）成分のイソチアゾロン類を表
す一般式（Ｉ）における置換基Ｒ1の炭素数１〜８のア
ルキル基としては、具体的には、メチル、エチル、n-プ
ロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチ
ル、n-オクチルの直鎖状アルキル基；イソプロピル、イ
ソブチル、 sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチ
ル、tert−ペンチル、 neo−ペンチル、ジメチルブチ
ル、イソヘキシル、メチルヘキシル、エチルヘキシル、
ジメチルヘキシル、メチルヘキシル等の分枝状アルキル
基が挙げられ、特にメチル基、n-オクチル基が好まし
い。Here, the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms of the substituent R 1 in the general formula (I) representing the isothiazolones of the component (b) includes, specifically, methyl, ethyl, n-propyl, n -Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl linear alkyl group; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, tert-pentyl, neo-pentyl, dimethylbutyl, Isohexyl, methylhexyl, ethylhexyl,
Examples include a branched alkyl group such as dimethylhexyl and methylhexyl, and a methyl group and an n-octyl group are particularly preferable.
【００１３】一般式（Ｉ）で表されるイソチアゾロン類
の具体的な化合物としては、２−ｎ−オクチル−イソチ
アゾリン−３−オン（以下、ＯＩＴと略す）、５−クロ
ロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オン（以下、Ｃ
Ｌ−ＭＩＴと略す）、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−イソチアゾリン−３−オン（以下、ＤＣＯＴと略
す）が挙げられ、この発明の（ｂ）成分として、特に好
ましく用いることができる。Specific examples of the isothiazolones represented by the general formula (I) include 2-n-octyl-isothiazolin-3-one (hereinafter abbreviated as OIT), 5-chloro-2-methyl-isothiazoline. -3-one (hereinafter C
L-MIT), 4,5-dichloro-2-n-octyl-isothiazolin-3-one (hereinafter abbreviated as DCOT), and particularly preferably used as the component (b) of the present invention. .
【００１４】この発明の防かび剤の（ａ）成分と（ｂ）
成分の併用割合は、各成分の種類及び組み合わせにより
異なる。以下に、具体的な併用割合を記載する。ＰＴＰ
ＢとＯＩＴとの併用割合（重量比として）は、１：１９
０〜１９０：１、好ましくは１：９０〜８５：１であ
る。ＰＴＰＢとＣＬ−ＭＩＴとの併用割合（重量比とし
て）は、１：４５〜２３：１、好ましくは１：２０〜１
２：１である。ＰＴＰＢとＤＣＯＴとの併用割合（重量
比として）は、１：９５〜３２：１、好ましくは１：４
５〜３０：１である。ＰＴＰＢとＴＣＭＴＢとの併用割
合（重量比として）は、１：１９０〜１９０：１、好ま
しくは１：９０〜９０：１である。ＰＴＰＢとＩＰＢＣ
との併用割合（重量比として）は、１：９０〜１１：
１、好ましくは１：３５〜８：１である。The component (a) of the fungicide of the present invention and the component (b)
The combination ratio of the components differs depending on the type and combination of the components. The specific combination ratio is described below. PTP
The combined ratio of B and OIT (as a weight ratio) was 1:19.
It is from 0 to 190: 1, preferably from 1:90 to 85: 1. The combination ratio (as a weight ratio) of PTPB and CL-MIT is 1:45 to 23: 1, preferably 1:20 to 1
2: 1. The combined use ratio (as a weight ratio) of PTPB and DCOT is 1:95 to 32: 1, preferably 1: 4.
5 to 30: 1. The combination ratio (as a weight ratio) of PTPB and TCMTB is 1: 190 to 190: 1, preferably 1:90 to 90: 1. PTPB and IPBC
Is used in a ratio (as a weight ratio) of 1:90 to 11:
1, preferably 1:35 to 8: 1.
【００１５】ＰＴＰＢとＭＢＴＣとの併用割合（重量比
として）は、１：１９０〜１９０：１、好ましくは１：
９０〜９０：１である。ＰＴＰＢとＤＣＤＴとの併用割
合（重量比として）は、１：９５〜１６：１、好ましく
は１：４５〜１３：１である。ＰＴＰＢとＤＩＭＴＳと
の併用割合（重量比として）は、１：３６〜２１：１、
好ましくは１：１６〜１５：１である。ＰＴＰＢとＴＣ
ＩＰＮとの併用割合（重量比として）は、１：１９０〜
１９０：１、好ましくは１：９０〜９０：１である。Ｐ
ＴＰＢとＴＣＭＳＰとの併用割合（重量比として）は、
１：２６〜３６：１、好ましくは１：１８〜１６：１で
ある。ＰＴＰＢとＢＣＭとの併用割合（重量比として）
は、１：４０〜４０：１、好ましくは１：１０〜１０：
１である。ＰＴＰＢとＺ−ｐｔとの併用割合（重量比と
して）は、１：２０〜１６：１、好ましくは１：１７〜
７：１である。The combined ratio (by weight) of PTPB and MBTC is 1: 190 to 190: 1, preferably 1: 190.
90-90: 1. The combined ratio (as a weight ratio) of PTPB and DCDT is 1:95 to 16: 1, preferably 1:45 to 13: 1. The combination ratio (as a weight ratio) of PTPB and DIMTS is 1:36 to 21: 1,
Preferably it is 1:16 to 15: 1. PTPB and TC
The combination ratio (as a weight ratio) with IPN is 1: 190 to
190: 1, preferably 1: 90-90: 1. P
The combination ratio (as weight ratio) of TPB and TCCSP is
The ratio is 1:26 to 36: 1, preferably 1:18 to 16: 1. Combination ratio of PTPB and BCM (as weight ratio)
Is 1:40 to 40: 1, preferably 1:10 to 10:
It is one. The combination ratio (as a weight ratio) of PTPB and Z-pt is 1:20 to 16: 1, preferably 1:17 to
7: 1.
【００１６】この発明の工業用防かび剤は、（ａ）成分
と（ｂ）成分を工業用防かび対象系に、直接用いてもよ
いが、製剤化して使用することもできる。一般的には液
剤の形態で用いられることが多く、例えば、でん粉糊
液、接着剤、製紙ウェットパルプ、切削油、塗料等の防
かび対象系では液剤の形態が好ましい。また、通常一液
製剤として用いるのが好ましいが、製剤の長期安定性等
の点でそれぞれの有効成分を分離しておくのが好ましい
場合や別々に添加する場合には、それぞれの有効成分に
分けて製剤化してもよい。この観点より、工業用防かび
対象系に、この発明の工業用防かび有効成分を、相乗効
果を奏する割合で同時に又は別々に添加することを特徴
とする工業用防かび方法が提供される。In the industrial fungicide of the present invention, the components (a) and (b) may be used directly in an industrial fungicide target system, but they may also be formulated and used. In general, it is often used in the form of a liquid. For example, the liquid form is preferable for a fungicide target system such as starch paste liquid, adhesive, papermaking wet pulp, cutting oil, paint and the like. In addition, it is usually preferable to use the composition as a one-part preparation, but when it is preferable to separate the respective active ingredients in view of the long-term stability of the preparation or when they are added separately, they are divided into the respective active ingredients. May be formulated. From this viewpoint, there is provided an industrial fungicidal method characterized by adding the industrial fungicidal active ingredient of the present invention simultaneously or separately to a target system for industrial fungicide in a ratio exhibiting a synergistic effect.
【００１７】また、液剤とする場合には、通常、有機溶
媒、界面活性剤及び水を用いて製剤化することができる
が、更に増粘剤を加えてフロアブル（流動性）製剤とし
てもよい。When a liquid preparation is used, it can be usually formulated using an organic solvent, a surfactant and water, but a thickener may be further added to form a flowable (flowable) preparation.
【００１８】界面活性剤としては、アニオン性界面活性
剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤のいずれも
適当であるが、製剤としての安定性の点でアニオン性界
面活性剤が好ましい。具体的には、ポリオキシアルキレ
ンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸エ
ステル塩等が挙げられる。As the surfactant, any of anionic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants are suitable, but anionic surfactants are preferred in view of the stability of the preparation. Specifically, polyoxyalkylene styryl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate,
And polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate salts.
【００１９】また、増粘剤としては、例えばキサンタン
ガムや高分子系のカルボキシメチルセルロース等が用い
られる。この増粘剤を加えてフロアブル製剤とする場
合、親水性有機溶剤（例えば、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、又はこれらのモノ低級アルキルエ
ーテル等）を更に添加してもよい。As the thickener, for example, xanthan gum, high molecular weight carboxymethylcellulose and the like are used. When the thickener is added to form a flowable preparation, a hydrophilic organic solvent (for example, ethylene glycol, diethylene glycol, or a mono-lower alkyl ether thereof) may be further added.
【００２０】上記液剤及びフロアブル製剤のいずれの場
合であっても、防かび剤中に含有する（ａ）成分と
（ｂ）成分の合計濃度は、５〜４０重量％（好ましくは
１０〜２５重量％）とするのがよい。合計濃度が５重量
％より低い場合、添加量が多くなり、輸送コスト面や被
添加物の物性が変化する恐れがあるため好ましくなく、
４０重量％より高い場合、高粘度となり流動性が低下す
るため、特に冬期においてポンプ添加が困難になり好ま
しくない。In any of the above liquid preparations and flowable preparations, the total concentration of the components (a) and (b) contained in the fungicide is 5 to 40% by weight (preferably 10 to 25% by weight). %). If the total concentration is lower than 5% by weight, the amount of addition is large, and there is a possibility that the transport cost and the physical properties of the additive are changed, which is not preferable.
If it is higher than 40% by weight, the viscosity becomes high and the fluidity decreases, so that it becomes difficult to add a pump especially in winter, which is not preferable.
【００２１】また、界面活性剤は防かび剤の２〜１０重
量％程度が好ましい。またフロアブル製剤にあっては、
増粘剤は、防かび剤の０．５〜１０重量％程度が好まし
い。更に、それぞれの有効成分を分けて製剤化する場合
であっても、それぞれの有効成分について上記界面活性
剤、水、増粘剤、有機溶剤、配合割合で製剤化すること
ができる。The surfactant is preferably used in an amount of about 2 to 10% by weight of the fungicide. In the case of flowable preparations,
The thickener is preferably about 0.5 to 10% by weight of the fungicide. Further, even when each active ingredient is separately formulated, each active ingredient can be formulated with the above-mentioned surfactant, water, thickener, organic solvent, and blending ratio.
【００２２】一方、この発明の工業用防かび剤を塗料、
接着剤及び樹脂等に用いる場合にあっては、粉剤の形態
が好ましい。粉剤とする場合、各有効成分が粉末の形態
で供給される場合はそのまま添加してもよく、また固体
希釈剤〔例えば、カオリン、クレー、ベントナイト、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）等〕で希釈して用
いることもでき、更に前記界面活性剤を用いてもよい。
また、液剤の場合と同様にして、粉剤を有効成分に分け
て製剤化することもできる。On the other hand, the industrial fungicide of the present invention is coated with a paint,
When used for an adhesive, a resin, or the like, a powder form is preferable. In the case of a powder, each active ingredient may be added as it is when supplied in the form of a powder, or may be added as a solid diluent [for example, kaolin, clay, bentonite, C
MC (carboxymethylcellulose) etc.], and the above-mentioned surfactant may be used.
In the same manner as in the case of the liquid preparation, the powder preparation can be divided into active ingredients and formulated.
【００２３】このときの防かび剤中に含有する（ａ）成
分と（ｂ）成分の合計濃度は、５〜５０重量％（好まし
くは１０〜３０重量％）とするのがよい。また、有機溶
剤や界面活性剤により、ペースト剤とすることも可能で
ある。もちろん、他の用途の薬剤、例えば殺虫剤等を併
用したり混用しても差し支えない。At this time, the total concentration of the component (a) and the component (b) contained in the fungicide is preferably 5 to 50% by weight (preferably 10 to 30% by weight). In addition, a paste can be prepared by using an organic solvent or a surfactant. Needless to say, drugs for other uses, such as insecticides, may be used in combination or mixed.
【００２４】この発明の工業用防かび剤の添加量は、工
業用防かび対象系の種類、組み合わせる有効成分により
異なるが、通常有効成分の合計濃度として１〜５０００
ｐｐｍとなるように添加するのが好ましい。また、工業
用防かび対象系が木材、皮革及び壁紙や石膏ボート原紙
等の紙製品等である場合は、有効成分の合計濃度として
０．０１〜１０ｇ／ｍ2 となるように対象系の材内又は
表面に浸漬又は塗工するのが好ましく、工業用防かび対
象系がコーキング剤、樹脂等である場合は、有効成分の
合計濃度として０．５〜５０ｋｇ／ｍ3となるように含
有させるのが好ましい。The amount of the industrial fungicide of the present invention varies depending on the type of the industrial fungicide target system and the active ingredient to be combined, but is usually 1 to 5000 as the total concentration of the active ingredient.
It is preferable to add so that it may become ppm. When the target system for industrial fungicide is wood, leather, paper products such as wallpaper or gypsum boat base paper, the target system material is adjusted so that the total concentration of the active ingredient is 0.01 to 10 g / m 2. It is preferable to be immersed or coated on the inside or on the surface, and when the target system for industrial fungicides is a caulking agent, a resin or the like, it is contained so as to have a total concentration of the active ingredient of 0.5 to 50 kg / m 3 . Is preferred.
【００２５】この発明における工業用防かび対象系と
は、染料、糊料、接着剤、ラテックス、木材、皮革、繊
維、ウェットパルプ、切削油剤、コーキング剤、樹脂、
壁紙、石膏ボード原紙等の紙製品等の各種工業用原材料
又は工業製品等を意味する。In the present invention, the fungicide system for industrial use includes dyes, pastes, adhesives, latex, wood, leather, fibers, wet pulp, cutting oils, caulks, resins,
It refers to various industrial raw materials or industrial products such as paper products such as wallpaper and gypsum board base paper.
【００２６】[0026]
【実施例】この発明を試験例により例示するが、これに
よりこの発明は限定されるものではない。試験例に用い
た製剤は、下記の（ａ）成分と（ｂ）成分の２種の化合
物からなる製剤であり、その調整は、各防かび有効成分
とジメチルホルムアミド（但し、下記ＣＬ−ＭＩＴの場
合のみ、ジメチルホルムアミドと水との混合溶媒）とを
攪拌混合することにより行った。なお、比較例は（ｂ）
成分の代わりに下記の（ｃ）成分を用いた比較製剤を用
いた。EXAMPLES The present invention will be illustrated by test examples, but the present invention is not limited thereby. The preparations used in the test examples are preparations comprising the following two compounds of the following components (a) and (b). The preparation was carried out by adjusting each of the fungicidally active ingredients and dimethylformamide (provided that the following CL-MIT was used). Only in this case, the mixture was stirred and mixed with dimethylformamide and water. The comparative example is (b)
A comparative preparation using the following component (c) instead of the component was used.
【００２７】各成分を略称と共に列挙する。 （ａ）成分 ＰＴＰＢ ：ピリジン−トリフェニルボラン （ｂ）成分 ＯＩＴ ：２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン ＣＬ−ＭＩＴ：５−クロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オン ＤＣＯＴ ：４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン −３−オン ＴＣＭＴＢ ：２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール ＩＰＢＣ ：３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート ＭＢＴＣ ：メチレンビスチオシアネート ＤＣＤＴ ：４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン ＤＩＭＴＳ ：ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン ＴＣＩＰＮ ：２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル ＴＣＭＳＰ ：２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル） ピリジン ＢＣＭ ：２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾール Ｚ−ｐｔ ：ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛 ＴＢＺ ：２−（４’−チアゾリル）ベンツイミダゾール （ｃ）成分 ＰＣＭＸ ：パラクロロメタキシレノ−ル ＢＩＴ ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンEach component is listed together with abbreviations. (A) Component PTPB: pyridine-triphenylborane (b) Component OIT: 2-n-octyl-isothiazolin-3-one CL-MIT: 5-chloro-2-methyl-isothiazolin-3-one DCOT: 4,5 -Dichloro-2-n-octyl-isothiazoline-3-one TCMTB: 2- (4-thiocyanomethylthio) benzothiazole IPBC: 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate MBTC: methylenebisthiocyanate DCDT: 4,5-dichloro -1,2-Dithiol-3-one DIMTS: diiodomethyl-p-tolylsulfone TCIPN: 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile TCCSP: 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methyl Sulfonyl) pyridine BCM: 2-methoxycal Nylaminobenzimidazole Z-pt: bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc TBZ: 2- (4'-thiazolyl) benzimidazole (c) component PCMX: parachlorometaxylenol BIT: 1,2- Benzoisothiazolin-3-one
【００２８】試験例〔かびに対する相乗効果確認試験〕 滅菌したシリコ栓付試験管にツアペック・ドックス（Cz
apek-Dox）液体培地を１０ml分注し、Gliocladium vire
ns IF06355の胞子懸濁液を０．１ml加えた。次いで、薬
剤を各濃度になるように添加し、２７℃で７日間静置培
養した。培養後、菌糸の発育の有無を観察し、２元希釈
法による最低発育阻止濃度（ＴＤＭＩＣ）を求めた。そ
の結果を図１〜１５に示す。なお、図における各成分の
数値は重量比を表し、２種成分の各併用割合を示す点
は、防かび効果の有無により区別して示す。Test Example [Synergistic Effect Confirmation Test on Mold] Tupec Docks (Cz
apek-Dox) 10 ml of liquid medium was dispensed, and Gliocladium vire
0.1 ml of a spore suspension of ns IF06355 was added. Next, the drug was added to each concentration, and the mixture was incubated at 27 ° C. for 7 days. After the culture, the presence or absence of growth of hypha was observed, and the minimum growth inhibitory concentration (TDMIC) was determined by a binary dilution method. The results are shown in FIGS. In addition, the numerical value of each component in a figure shows a weight ratio, and the point which shows each combined use ratio of 2 types of components distinguishes by the presence or absence of a fungicidal effect.
【００２９】図１〜１３より明らかなように、この発明
の（ａ）成分と（ｂ）成分とからなる防かび剤は、相乗
効果を示す。一方、図１４、１５の比較製剤を用いた例
では、相乗効果は認められない。As is clear from FIGS. 1 to 13, the fungicide of the present invention comprising the components (a) and (b) exhibits a synergistic effect. On the other hand, in the examples using the comparative preparations of FIGS. 14 and 15, no synergistic effect is observed.
【００３０】[0030]
【発明の効果】この発明の工業用防かび剤は、ピリジン
−トリフェニルボランと特定の公知の防かび剤とを相乗
効果を奏する割合で有効成分として含有するので、低濃
度の添加で優れた相乗的防かび効果が得られ、工業上極
めて有用な工業用防かび剤を提供することができる。The industrial fungicide of the present invention contains pyridine-triphenylborane and a specific known fungicide as active ingredients in a ratio that exhibits a synergistic effect. A synergistic fungicidal effect can be obtained, and an industrially very useful industrial fungicide can be provided.
【図１】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＯＩＴとの相
乗効果を示す図である。FIG. 1 is a diagram showing a synergistic effect of a fungicide of the present invention, PTPB and OIT.
【図２】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＣＬ−ＭＩＴ
との相乗効果を示す図である。FIG. 2 is a fungicide of the present invention, PTPB and CL-MIT.
It is a figure which shows the synergistic effect with this.
【図３】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＤＣＯＴとの
相乗効果を示す図である。FIG. 3 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and DCOT.
【図４】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＴＣＭＴＢと
の相乗効果を示す図である。FIG. 4 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and TCMTB.
【図５】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＩＰＢＣとの
相乗効果を示す図である。FIG. 5 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and IPBC.
【図６】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＭＢＴＣとの
相乗効果を示す図である。FIG. 6 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and MBTC.
【図７】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＤＣＤＴとの
相乗効果を示す図である。FIG. 7 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and DCDT.
【図８】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＤＩＭＴＳと
の相乗効果を示す図である。FIG. 8 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and DIMTS.
【図９】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＴＣＩＰＮと
の相乗効果を示す図である。FIG. 9 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and TCIPN.
【図１０】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＴＣＭＳＰ
との相乗効果を示す図である。FIG. 10: Fungicides of the invention, PTPB and TCMPS
It is a figure which shows the synergistic effect with this.
【図１１】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＢＣＭとの
相乗効果を示す図である。FIG. 11 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and BCM.
【図１２】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＺ−ｐｔと
の相乗効果を示す図である。FIG. 12 is a view showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB, and Z-pt.
【図１３】この発明の防かび剤、ＰＴＰＢとＴＢＺとの
相乗効果を示す図である。FIG. 13 is a diagram showing the synergistic effect of the fungicide of the present invention, PTPB and TBZ.
【図１４】比較製剤、ＰＴＰＢとＰＣＭＸとの最低発育
阻止濃度を示す図である。FIG. 14 is a graph showing the minimum growth inhibitory concentrations of a comparative preparation, PTPB and PCMX.
【図１５】比較製剤、ＰＴＰＢとＢＩＴとの最低発育阻
止濃度を示す図である。FIG. 15 is a graph showing the minimum inhibitory concentrations of the comparative preparation, PTPB and BIT.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 55/08 47:48） (Ａ０１Ｎ 55/08 43:26） (Ａ０１Ｎ 55/08 41:10） (Ａ０１Ｎ 55/08 37:34） (Ａ０１Ｎ 55/08 43:40） (Ａ０１Ｎ 55/08 47:36） ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI (A01N 55/08 47:48) (A01N 55/08 43:26) (A01N 55/08 41:10) (A01N 55/08) 37:34) (A01N 55/08 43:40) (A01N 55/08 47:36)
Claims (3)
と、（ｂ）一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ2 及びＲ
3 は同一又は異なって水素原子又は塩素原子）で表され
るイソチアゾロン類、 ２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート、 メチレンビスチオシアネート、 ４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン、 ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン、 ２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、 ２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン、 ２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾール、 ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛及び ２−（４’−チアゾリル）ベンツイミダゾール から１種以上選択された化合物とを、相乗効果を奏する
割合で有効成分として含有することを特徴とする工業用
防かび剤。1. A method according to claim 1, wherein (a) pyridine-triphenylborane and (b) a compound of the general formula (I): (Wherein, R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 and R
3 is the same or different and is a hydrogen atom or a chlorine atom), isothiazolones, 2- (4-thiocyanomethylthio) benzothiazole, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, methylenebisthiocyanate, 4,5-dichloro -1,2-dithiol-3-one, diiodomethyl-p-tolylsulfone, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine , 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole, bis (2-pyridylthio-1-oxide) zinc and a compound selected from at least one of 2- (4'-thiazolyl) benzimidazole in an effective ratio in a proportion that exhibits a synergistic effect. An industrial fungicide characterized by containing as:
−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル
−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンである請求
項１記載の工業用防かび剤。2. The isothiazolones are 2-n-octyl-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro-2.
The industrial fungicide according to claim 1, which is -n-octyl-isothiazolin-3-one.
に記載の工業用防かび有効成分を、相乗効果を奏する割
合で同時に又は別々に添加することを特徴とする工業用
防かび方法。3. The system for industrial fungicide according to claim 1 or 2,
A fungicidal method for industrial use, characterized by adding the industrial fungicidal active ingredient described in (1) or (2) simultaneously or separately in a ratio exhibiting a synergistic effect.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8284382A JPH10130108A (en) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Fungicide agent for industrial purpose and method therefor |
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| JP8284382A JPH10130108A (en) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Fungicide agent for industrial purpose and method therefor |
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|---|---|
| JPH10130108A true JPH10130108A (en) | 1998-05-19 |
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| JP8284382A Pending JPH10130108A (en) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Fungicide agent for industrial purpose and method therefor |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10130108A (en) |
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