JPS5823843B2 - Preservative and fungicide - Google Patents

Preservative and fungicide

Info

Publication number
JPS5823843B2
JPS5823843B2 JP5531480A JP5531480A JPS5823843B2 JP S5823843 B2 JPS5823843 B2 JP S5823843B2 JP 5531480 A JP5531480 A JP 5531480A JP 5531480 A JP5531480 A JP 5531480A JP S5823843 B2 JPS5823843 B2 JP S5823843B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
parts
test
preservative
fungicide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP5531480A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS56152403A (en
Inventor
安部藤夫
荒川正澄
梅野正行
浜田三夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP5531480A priority Critical patent/JPS5823843B2/en
Publication of JPS56152403A publication Critical patent/JPS56152403A/en
Publication of JPS5823843B2 publication Critical patent/JPS5823843B2/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は1・2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(以
下化合物Aと称する)と2・4・5・6−チトラクロロ
イソフタロニトリル(以下化合物Bと称する)との混合
物を有効成分として含有する防腐防かび剤に関する。
Detailed Description of the Invention The present invention relates to a combination of 1,2-benzisothiazolin-3-one (hereinafter referred to as compound A) and 2,4,5,6-titrachloroisophthalonitrile (hereinafter referred to as compound B). The present invention relates to a preservative and fungicide containing the mixture as an active ingredient.

本発明の目的とするところはエマルジョン塗料、油性塗
料、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、インキ、切
削油、研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時の白水
等の各種工業用原材料および製品等が細菌、酵母、糸状
菌、放線菌および多種多様なかびにより劣化するのを防
止するための防腐防かび剤を提供するにある。
The object of the present invention is for various industries such as emulsion paints, oil-based paints, electrodeposition paints, organic adhesives, pastes, clays, inks, cutting oils, grinding oils, and white water used in the manufacture of wood, leather, fibers, and paper. The purpose of the present invention is to provide a preservative and a fungicide for preventing raw materials and products from deteriorating due to bacteria, yeast, filamentous fungi, actinomycetes, and a wide variety of molds.

従来、前記した工業用分野での防腐防かび剤としては有
機水銀系化合物、有機錫系化合物、ペンタクロルフェノ
ール(PCP)、デルドリン、ホルマリンなどが使用さ
れてきた。
Conventionally, organic mercury compounds, organic tin compounds, pentachlorophenol (PCP), deldrin, formalin, and the like have been used as preservatives and fungicides in the industrial field described above.

しかしながら、これらの薬剤は人畜に対する毒性および
環境衛生の見地からその使用が好ましくないとされるに
至っている。
However, the use of these drugs has come to be considered undesirable from the viewpoint of toxicity to humans and livestock and environmental hygiene.

したがって、これらの薬剤にかわって安全性が高くしか
も細菌、酵母、糸状菌、放線菌、かびに対して非選択的
で且つ撲滅的な性質を有する新規な防腐防かび剤の開発
が望まれている。
Therefore, it is desired to develop a new antiseptic and fungicidal agent that is highly safe and non-selective and eradicative against bacteria, yeast, filamentous fungi, actinomycetes, and molds in place of these drugs. There is.

本発明者等はこのような要望に合致した新規な防腐防か
び剤を開発するために多くの薬剤を鋭意研究した。
The inventors of the present invention have conducted extensive research into a number of agents in order to develop a new antiseptic and fungicidal agent that meets these demands.

その結果、化合物Aと化合物Bとの混合物をエマルジョ
ン塗料や有機質接着剤等の各種工業用原材料あるいは製
品中に添加すると次のような優れた防腐防かび効果を有
することを見出した。
As a result, it has been found that when a mixture of Compound A and Compound B is added to various industrial raw materials or products such as emulsion paints and organic adhesives, it has the following excellent antiseptic and antifungal effect.

すなわち化合物Aおよび化合物Bの固化合物は「ジャー
ナル・オブ・ペイント・テクノロジー」第46巻第58
9頁(1974)において既知であるが、これらを各々
単独で応用分野で使用した場合には防腐防かびの両方の
効果を十分に発揮することができないという欠点を有し
ていた。
That is, the solid compounds of Compound A and Compound B are described in "Journal of Paint Technology," Vol. 46, No. 58.
9 (1974), but when each of these is used alone in the applied field, it has the disadvantage that it cannot fully exhibit both the antiseptic and antifungal effects.

ところが本発明において示すように、これら両方の化合
物を混合して使用すると各々の化合物を単独で使用した
場合の欠点が相殺され、各種菌類に対して非選択的であ
り且つ撲滅的に防腐防かび効果が発揮されるという優れ
た性質を見い出したのである。
However, as shown in the present invention, when both of these compounds are used in combination, the disadvantages of using each compound alone are offset, and it is non-selective to various fungi and eradicated. They discovered an excellent property that is effective.

このような防腐防かび効果は化合物Aおよび化合物Bを
各々単独で使用した場合の効果からは当業者といえども
予期しえない顕著な相乗的防除効果をもって発現する。
Such a preservative and antifungal effect is developed with a remarkable synergistic control effect that even those skilled in the art would not have expected from the effects when Compound A and Compound B are used alone.

また本発明の防腐防かび剤はこのような強力な防腐防か
び力を有することに加えて、後記するようにマウスに対
する急性経口毒性LD5o値は3000m9/kg以上
と低毒性であり、従来の薬剤に比較して毒性面で極めて
安全性が高い薬剤である。
In addition to having such a strong antiseptic and fungicidal effect, the antiseptic and fungicidal agent of the present invention has low toxicity with an acute oral toxicity LD5o value of 3000 m9/kg or more for mice, as described later, and is superior to conventional drugs. It is an extremely safe drug in terms of toxicity compared to other drugs.

本発明はこのような新知見に基づいてなされたものであ
るが、このような知見は当業者といえども前記公知文献
に基づいて容易になしえたものではな(、本発明者等に
よって初めてなされたものである。
The present invention was made based on such new knowledge, but even a person skilled in the art could not have easily made such knowledge based on the above-mentioned known documents (although it was not made for the first time by the present inventors). It is something that

本発明を実施するに際して前記したような優れた防腐防
かび効果を効率よく発現させるには化合物Aおよび化合
物Bを常法にしたがい乳剤、フロアブル、水利剤、液剤
などに製剤化して一般の防腐防かび剤と同様に使用すれ
ばよ(、特別の使用法に限定されることはない。
In carrying out the present invention, in order to efficiently exhibit the excellent antiseptic and fungicidal effects described above, Compound A and Compound B are formulated into emulsions, flowables, irrigation agents, liquids, etc. according to conventional methods, and are used as general preservatives. It can be used in the same way as a fungicide (although there are no specific usage restrictions).

この場合化合物Aと化合物Bとの混合割合は化合物A1
部(重量部)に対して化合物Bは0,3〜50割合がよ
く、より好ましくは化合物A1部に対して化合物Bを0
.5部であり、この場合に最も高い相乗効果が発揮され
る。
In this case, the mixing ratio of compound A and compound B is compound A1
The proportion of compound B is preferably 0.3 to 50 parts (parts by weight), more preferably 0.3 to 50 parts of compound B to 1 part of compound A.
.. 5 parts, and in this case the highest synergistic effect is exhibited.

なお、混合割合は防腐防かび対象等により適宜変更して
使用することが好ましい。
In addition, it is preferable to change the mixing ratio as appropriate depending on the object of antiseptic and mold prevention.

また本発明の防腐防かび剤は既知の他の工業用防腐防か
び剤と混用または共用することができる。
Furthermore, the preservative and fungicide of the present invention can be mixed or used in combination with other known industrial preservative and fungicides.

これら既知の防腐防かび剤とは、例えば化学名でジンク
ジエチルジチオカーバメート、テトラメチルチウラムダ
イサルファイド、2−(4−チアゾリル)−ベンズイミ
ダゾール、メチルベンズイミダゾールカーバメート、パ
ラクロロ−メタキンレノール、ビス(2−ピリジルチオ
−1−オキシド)等が挙げられるがこれらの例示に限定
されることはない。
These known preservatives and fungicides include, for example, the chemical names zinc diethyldithiocarbamate, tetramethylthiuram disulfide, 2-(4-thiazolyl)-benzimidazole, methylbenzimidazole carbamate, parachloro-methachinelenol, bis(2- pyridylthio-1-oxide), but is not limited to these examples.

また本発明の防腐防かび剤は殺虫性化合物と混用または
共用して防腐防かび殺虫(または防虫)を目的として使
用することもできる。
The preservative and fungicidal agent of the present invention can also be used in combination with or in combination with an insecticidal compound for the purpose of preservative, fungicidal, and insecticidal (or insect repellent) purposes.

次に本発明の実施例を若干示す。Next, some examples of the present invention will be shown.

なお、実施例中で部は全て重量部を示す。In addition, all parts in the examples indicate parts by weight.

実施例 1 乳剤 化合物A3部、化合物83部、ツルポール800A(東
邦化学工業■製乳化剤の商品名32部、キシレン46部
およびメチルセロソルブ46部を混合溶解して乳剤を得
た。
Example 1 Emulsion An emulsion was obtained by mixing and dissolving 3 parts of Emulsion Compound A, 83 parts of Compound, 32 parts of Tulpol 800A (trade name of emulsifier manufactured by Toho Chemical Industries, Ltd.), 46 parts of xylene, and 46 parts of methyl cellosolve.

実施例 2 フロアブル 化合物A20部、化合物B20部(固化合物とも粒子の
大きさは10μ以下である)、ラウリルザルフェート2
部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ2部、ヒドロ
キシプロピルセルロース1部および水55部を均一に混
合してフロアブルを得た。
Example 2 20 parts of flowable compound A, 20 parts of compound B (particle size of both solid compounds is 10μ or less), lauryl sulfate 2
1 part, 2 parts of sodium alkylnaphthalene sulfonate, 1 part of hydroxypropyl cellulose, and 55 parts of water were uniformly mixed to obtain a flowable.

実施例 3 水利剤 化合物A20部、化合物B20部、ラウリルサルフェー
ト5部およびクレー55部を粉砕し且つ均一に混合して
水利剤を得た。
Example 3 Irrigation agent 20 parts of Compound A, 20 parts of Compound B, 5 parts of lauryl sulfate, and 55 parts of clay were ground and mixed uniformly to obtain an irrigation agent.

次に本発明の試験例を若干示す。Next, some test examples of the present invention will be shown.

試験例 1 抗菌力試験 殺菌水で希釈した薬液1 mlと50℃に冷した培地〔
糸状菌に対しては馬鈴薯煎汁寒天(pH5,8)を使用
また細菌に対してはブイヨン寒天(pH7,0)を使用
〕9mlを殺菌した直径9CTrLシヤーレ内で混合し
そして所定濃度の薬液含有寒天平板を調製する。
Test example 1 Antibacterial activity test 1 ml of drug solution diluted with sterilized water and medium cooled to 50°C [
Potato decoction agar (pH 5, 8) is used for filamentous fungi, and bouillon agar (pH 7, 0) is used for bacteria] Mix 9 ml in a sterilized 9CTrL shear dish and contain a drug solution of a specified concentration. Prepare agar plates.

予め斜面培地で培養(糸状菌については28℃で7日間
また細菌については30℃で2日間)した供試菌の胞子
懸濁液を白金耳で薬剤含有培地上に画線する。
A spore suspension of a test bacterium that has been previously cultured on a slant medium (for filamentous fungi at 28°C for 7 days and for bacteria at 30°C for 2 days) is streaked onto the drug-containing medium using a platinum loop.

糸状菌の場合は28℃で72時間そして細菌の場合は3
0℃で4部時間それぞれ培養した後、各画の成育の有無
を調査して菌の発育を完全に阻止するに要する培地中の
最低薬剤濃度(菌生育最低生育阻止濃度ppm )を求
めた。
72 hours at 28°C for filamentous fungi and 3 hours for bacteria.
After culturing at 0° C. for 4 hours, each plot was examined for growth or not, and the minimum drug concentration in the medium required to completely inhibit bacterial growth (minimum inhibitory concentration ppm) was determined.

その結果は第1表に示したとおりであり、化合物Aと化
合物Bとの混合物は明らかに相乗的殺菌効果が認められ
た。
The results are shown in Table 1, and the mixture of Compound A and Compound B was clearly found to have a synergistic bactericidal effect.

試験例 2 エマルジョン塗料のかび抵抗性試験 試験方法はJISZ−2911の方法に準じて行った。Test example 2 Emulsion paint mold resistance test The test method was conducted according to the method of JISZ-2911.

すなわち酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施例1〜
3に準じて調製した供試薬剤を所定濃度になるように加
えそしてホモジナイザーで30秒攪拌混合して塗料液を
調製した。
That is, Example 1 to vinyl acetate emulsion white paint
The test chemicals prepared according to 3 were added to the mixture to a predetermined concentration, and the mixture was stirred and mixed using a homogenizer for 30 seconds to prepare a coating liquid.

得られた塗料液に直径12cIrLの大きさのp紙(東
洋fj紙盃2)を浸漬しそして試料を均等につけてから
温度約20℃および温度約75%の室内に48時間風乾
した。
A piece of P paper (Toyo FJ Paper Cup 2) having a diameter of 12 cIrL was immersed in the resulting coating liquid, and the sample was evenly applied to it, and then air-dried for 48 hours in a room at a temperature of about 20° C. and a temperature of about 75%.

この場合において塗膜の厚さが均等で且つ重さがP紙の
重さの90〜110%になるように調整した。
In this case, the thickness of the coating film was adjusted to be uniform and the weight was adjusted to be 90 to 110% of the weight of the P paper.

このP紙を直径3CrfLの円形試験片とし、試験片1
個について200m1容量のビーカーを1個用意し、そ
れに水200m1を入れて約20℃に保ち、その中に試
験片を18時間浸し、その後試験片を取り出して室内に
2時間つるし、そしてさらに乾燥器(80〜85℃)の
中につるす。
This P paper was used as a circular test piece with a diameter of 3CrfL, and test piece 1
Prepare a beaker with a capacity of 200ml for each specimen, fill it with 200ml of water, keep it at about 20℃, soak the test piece in it for 18 hours, then take out the test piece and hang it indoors for 2 hours, and then put it in a dryer. (80-85℃).

2時間後に試験片を取り出してペトリ皿の寒天平板(ブ
ドウ糖4%、ペプトン1%、寒天2.5%)の培養面の
中央に張りつけそして2%葡萄糖加用馬鈴薯煎汁寒天培
地で各々別個に培養した供試菌(アスペルギルス・ニゲ
ルATCC9642、ペニシリウム・ルテウムATCC
9644、トIJコデルマT−I ATCC9645)
の混合胞子懸濁液(3種の菌の単一胞子懸濁液を等量ず
つ混合したもの)を培地の面および試験片の上に均等に
1mlずつ噴霧接種した。
After 2 hours, the specimens were taken out and pasted on the center of the culture surface of an agar plate (4% glucose, 1% peptone, 2.5% agar) in a Petri dish, and each was placed separately on a potato decoction agar medium supplemented with 2% glucose. Cultured test bacteria (Aspergillus niger ATCC9642, Penicillium luteum ATCC
9644, ToIJ Coderma T-I ATCC9645)
A mixed spore suspension (a mixture of equal amounts of single spore suspensions of three types of bacteria) was sprayed and inoculated equally onto the surface of the medium and the test piece.

ペトリ皿に蓋をして28±2℃の恒温器で培養し、その
3日後、5日後、7日後および14日後に試験片上のか
び生育状態を欠配の基準により調査した。
The Petri dish was covered with a lid and cultured in a thermostat at 28±2°C, and after 3, 5, 7, and 14 days, the state of mold growth on the test piece was investigated using the defect criterion.

その結果は第2表のとおりである。The results are shown in Table 2.

なお、表中比較薬剤(1)はトリブチル錫オキサイドを
含有する市販の薬剤(乳剤)であり、そして比較薬剤(
2)はメチルベンズイミダゾールカーバメートを含有す
る市販の薬剤である。
The comparative drug (1) in the table is a commercially available drug (emulsion) containing tributyltin oxide, and the comparative drug (1) is a commercially available drug (emulsion) containing tributyltin oxide.
2) is a commercially available drug containing methylbenzimidazole carbamate.

かび抵抗性の表示基準は次表による。The display standards for mold resistance are as shown in the table below.

試験例 3 エマルジョン塗料のかび抵抗性現場試験 実施例1に準じて調製した供試薬剤の所定量を酢酸ビニ
ルエマルジョン白色塗料中に加え、十分に混合して塗料
液とした。
Test Example 3 Mold Resistance Field Test of Emulsion Paint A predetermined amount of the test agent prepared according to Example 1 was added to a vinyl acetate emulsion white paint and thoroughly mixed to form a paint liquid.

この塗料液をコンクリート壁面に塗布し、3ケ月目、6
ケ月目、12ケ月目、18ケ月目および2種ケ月目にか
びの発生を下記基準により調査した。
This paint liquid was applied to the concrete wall surface, and after 3 months, 6
The occurrence of mold was investigated according to the following criteria at the 1st, 12th, 18th, and 2nd month.

また同時に、ブリキカンに保存した塗料液のかび発生に
よる劣化状態を調査した。
At the same time, we investigated the deterioration of the paint solution stored in tin cans due to mold growth.

調査基準 3 かびの発生なし 2 かびの発生が塗布面の1部に認められ、その面積が
全体の3分の1をこえない。
Investigation Criteria 3: No mold growth 2 Mold growth is observed on a portion of the coated surface, and the area does not exceed one-third of the total area.

1 かびの発生が全体に認められ、その面積が全体の3
分の1以上におよぶ その試験結果は、第3表のとおりである。
1. Mold growth was observed throughout the area, and the area covered 3.
The test results, which are more than 1/2 of the total, are shown in Table 3.

試験例 4 でんぷん糊のかび抵抗性試験 試験方法は、JIS 56023の方法に準じて行っ
た。
Test Example 4 Starch paste mold resistance test The test method was conducted according to the method of JIS 56023.

すなわち、タピオカでんぷん15.0部、水84.9部
および実施例1〜3の薬剤o、i部を200Tnlのフ
ラスコに入れ、かきまぜながら70℃とし、次いで徐々
に冷却してでんぷん糊を調製する。
That is, 15.0 parts of tapioca starch, 84.9 parts of water, and parts o and i of the drugs of Examples 1 to 3 are placed in a 200Tnl flask, heated to 70°C while stirring, and then gradually cooled to prepare a starch paste. .

それを直径9crILのペトリー皿に入れる。その中へ
混合胞子懸濁液(アスペルギルス・ニゲルATCC62
75、ペニシリウム・シトリヌムATCC9849、リ
ゾープス・ニグリカンスS、N、32、クラドスポリウ
ム・ヘルバルムIAMF517、ケトミウム・グロボス
ムATCC6205)を1mlずつ噴霧接種する。
Place it in a petrie dish with a diameter of 9crIL. Mixed spore suspension (Aspergillus niger ATCC62
75, Penicillium citrinum ATCC 9849, Rhizopus nigricans S, N, 32, Cladosporium herbalum IAMF 517, Chaetomium globosum ATCC 6205) in 1 ml each.

そして温度28±2℃湿度95〜99%の恒温器で培養
し1週間毎にかび抵抗性程度を試験例2と同様な基準に
より評価した。
Then, they were cultured in a constant temperature chamber at a temperature of 28±2° C. and a humidity of 95 to 99%, and the degree of mold resistance was evaluated every week using the same criteria as in Test Example 2.

なお比較薬剤として市販の有機窒素硫黄系防かび剤を実
施例1の薬剤と同様に調製して供試した。
As a comparison agent, a commercially available organic nitrogen sulfur fungicide was prepared in the same manner as the agent in Example 1 and tested.

その結果は第4表のとおりである。次に本発明の防腐防
かび剤について防腐効果試験例を示す。
The results are shown in Table 4. Next, a preservative effect test example will be shown for the preservative and fungicide of the present invention.

試験例 5 カゼイン溶液の防腐効果試験 カゼイン10.0部、水88.0部、実施例1〜3の薬
剤0.1部およびアンモニヤ水1.9部を200m1容
量のフラスコに入れて攪拌しながら加熱して80℃とし
、その抜栓々に冷却してカゼイン溶液とした。
Test Example 5 Preservative effect test of casein solution 10.0 parts of casein, 88.0 parts of water, 0.1 part of the drugs of Examples 1 to 3, and 1.9 parts of ammonia water were placed in a 200 ml flask and while stirring. The mixture was heated to 80° C. and cooled to obtain a casein solution.

このカゼイン溶液をビーカーに入れそしてアルミ箔でふ
たをして30℃の恒温器に保存した。
This casein solution was placed in a beaker, covered with aluminum foil, and stored in a thermostat at 30°C.

3日後、7日後、14日後および20日後にカゼイン溶
液1 mlずつをとり出して細菌数の増加を寒天希釈法
で測定した。
After 3, 7, 14, and 20 days, 1 ml of the casein solution was taken out and the increase in the number of bacteria was measured by the agar dilution method.

その結果は第5表に示したとおりであり、本発明の実施
例1〜3の薬剤はすぐれた防腐効果を示した。
The results are shown in Table 5, and the drugs of Examples 1 to 3 of the present invention showed excellent antiseptic effects.

比較薬剤(1)および(2)は、試験例2と同じ薬剤を
使用した。
As comparative drugs (1) and (2), the same drugs as in Test Example 2 were used.

次に本発明の防腐防かび剤の急性経口毒性LD5oを示
す。
Next, the acute oral toxicity LD5o of the preservative and fungicide of the present invention is shown.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 11・2−ベンズイソチアゾリン−3−オンと2・4・
5・6−チトラクロロイソフタロニトリルとの混合物を
有効成分として含有することを特徴とする防腐防かび剤
11,2-benzisothiazolin-3-one and 2,4.
A preservative and fungicide characterized by containing a mixture with 5,6-titrachloroisophthalonitrile as an active ingredient.
JP5531480A 1980-04-28 1980-04-28 Preservative and fungicide Expired JPS5823843B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5531480A JPS5823843B2 (en) 1980-04-28 1980-04-28 Preservative and fungicide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5531480A JPS5823843B2 (en) 1980-04-28 1980-04-28 Preservative and fungicide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56152403A JPS56152403A (en) 1981-11-26
JPS5823843B2 true JPS5823843B2 (en) 1983-05-18

Family

ID=12995091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5531480A Expired JPS5823843B2 (en) 1980-04-28 1980-04-28 Preservative and fungicide

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5823843B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60173542U (en) * 1984-04-23 1985-11-16 株式会社 キンダイ Winding device for long objects

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
JP2758066B2 (en) * 1990-05-31 1998-05-25 株式会社片山化学工業研究所 Industrial antiseptic and antifungal agents and industrial antiseptic and antifungal methods
JPH04133902U (en) * 1991-06-04 1992-12-14 亨 小林 tire anti-slip equipment
CN103704234B (en) * 2014-01-07 2015-04-01 中国农业科学院植物保护研究所 Composite for preventing and controlling agricultural bacterial disease

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60173542U (en) * 1984-04-23 1985-11-16 株式会社 キンダイ Winding device for long objects

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56152403A (en) 1981-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08301704A (en) Industrial antiseptic and antifungal agent compositon and underwater antifouling agent composition
JPS5823843B2 (en) Preservative and fungicide
JPH07133206A (en) Industrial preservative fungicide
JPH10175809A (en) Bactericidal composition for industrial use
JPH06183914A (en) Microbicidal composition for industrial use
JPS6019704A (en) Anticeptic mildewcide
JPS6054301A (en) Antiseptic mildewproofing agent
JP3489981B2 (en) Antiseptic and fungicide
JPS5929163B2 (en) Preservative and fungicide
JPH0542405B2 (en)
JP4225593B2 (en) Method for controlling benzimidazole resistant bacteria
JP3159424B2 (en) Industrial antiseptic / fungicide
JP3604534B2 (en) Antiseptic and fungicide
JP3604532B2 (en) Antiseptic and fungicide
JPH0225887B2 (en)
JP3257868B2 (en) Industrial antiseptic and fungicide
JP3598198B2 (en) Antiseptic and antifungal methods
JPH10316513A (en) Antiseptic and antifungal agent
JPH11130603A (en) Antiseptic and mildewproof agent
JPS5839124B2 (en) Kogiyoyousatsukinsobutsu
JP2897977B2 (en) Industrial antiseptic and fungicide
JP3195081B2 (en) Industrial antiseptic / antifungal composition
JP3538523B2 (en) Antiseptic and fungicide
CA1159604A (en) Aqueous slurry or pasty fungicidal composition
JPS59164703A (en) Antiseptic and antifungal agent