JPH10125468A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｌ、ｍ
およびｎは０または１を表す） 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、発光寿命が短く、耐久性
に乏しいなどの難点がある。正孔注入輸送材料として、
１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェ
ニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサンを用いること
が提案されている〔 Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1
987)〕。また、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。しかしなが
ら、これらの発光素子も発光寿命が短く、耐久性に乏し
いなどの難点がある。現在では、一層改良された有機電
界発光素子が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
寿命の改良された有機電界発光素子を提供することであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、

【０００５】

【化２】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｌ、ｍ
およびｎは０または１を表す） 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００７】

【化３】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ は置換または未置換のアリール
基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｌ、ｍ
およびｎは０または１を表す）

【０００８】一般式（１）で表される化合物において、
Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ は置換または未置換のアリール基を表
す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチ
ル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエ
ニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ａ
ｒ₁ 〜Ａｒ₈ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換
基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭
素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されて
いてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または
総炭素数４〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ま
しくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基で
あり、特に好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換
あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜２０のフ
ェニル基または総炭素数１０〜２０のナフチル基であ
る。

【０００９】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、
４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３
−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエ
ニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−
ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−
ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メ
チルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル
基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフ
ェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチ
ルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −
ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−
tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル
基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフ
ェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペン
チルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−
ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）
フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オ
クチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェ
ニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシ
ルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シ
クロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘ
キシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル
基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−
ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチル
フェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチ
ルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−
ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェ
ニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５
−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブ
チル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−
メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチ
ルフェニル基、

【００１０】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシ
フェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２
−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフ
チル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エト
キシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、

【００１１】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１２】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。一般式（１）で表
される化合物において、ｌ、ｍおよびｎは０または１を
表し、好ましくは、ｌが０または１で、且つｍおよびｎ
が０である化合物、ｌおよびｍが１で、且つｎが０であ
る化合物、あるいはｌ、ｍ、ｎの全てが１である化合物
である。

【００１３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 ・例示化合物 番号 （Ａ群） Ａ−１． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４，５ −トリフェニルチオフェン ２． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ５． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−エチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ６． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−tert−ブチルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ７． ２−〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ−（４''' −メチ ルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフ ェン ８． ２−〔４’−[ Ｎ−（２''−メチルフェニル）−Ｎ−（４''' −シク ロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニ ルチオフェン ９． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １０． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １１． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １２． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １３． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １４． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−ｎ−オクチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １５． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １６． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，６''−ジメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １７． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １８． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，４''−ジメチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン １９． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，５''−ジイソプロピルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２０． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，５''−ジメチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２１． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，４''，５''−トリメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン

【００１４】 ２２． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２３． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２４． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２５． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−ｎ−ブトキシフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２６． ２−〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ−（４''' −ｎ− ヘキシルオキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフ ェニルチオフェン ２７． ２−〔４’−[ Ｎ−（３''−メトキシフェニル）−Ｎ−（４''' −メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチ オフェン ２８． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ２９． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３０． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジメトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３１． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジメトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３２． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''，５''−トリメトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフ ェン ３３． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''−エトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３４． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチル−４''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェ ン ３５． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−エチル−５''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェ ン ３６． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル−４''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３７． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル−５''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３８． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フルオロフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ３９． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−フルオロフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４０． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−クロロフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４１． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−クロロフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４２． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−フルオロフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４３． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ−４''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４４． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ−４''−エトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４５． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル−４''−フルオロフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４６． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４７． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４８． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−フェニルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン ４９． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−[ ３''' −メチルフェニ ル ]フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルチオ フェン ５０． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）アミノ] フェ ニル〕−３，４，５−トリフェニルチオフェン

【００１５】 ５１． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４，５ −トリフェニルフラン ５２． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５３． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５４． ２−〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ−（４''' −メチ ルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５５． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５６． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５７． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５８． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ５９． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−クロロフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン ６０． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４，５−トリフェニルフラン

【００１６】 （Ｂ群） Ｂ−１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−エチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−tert−ブチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ−（４"' −メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−（２''−メチルフェニル）−Ｎ−（４"' −シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニ ルチオフェン ９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−tert−ブチルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−ｎ−オクチルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジメチル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １６． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，６''−ジメチル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジメチル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，４''−ジメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，５''−ジイソプロピルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，５''−ジメチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，４''，５''−トリメチル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２２． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フェニル〕 −３，４−ジフェニルチオフェン ２３． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２４． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' −メチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２５． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' ，５''' −ジメチルフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２６． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェ ン

【００１７】 ２７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−ｎ−ブトキシフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ−（４"' −ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフ ェニルチオフェン ３２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−（３''−メトキシフェニル）−Ｎ−（４ ''' −メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニル チオフェン ３３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジメトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３６． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジメトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''，５''−ト リメトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオ フェン ３８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''−エトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチル−４''− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ４０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−エチル−５''− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ４１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル−４''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル−５''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４３． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −シクロヘキシルオキシフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４４． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４５． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２''' −メチル−４''' −メトキシフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４６． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''''− エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ４７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−クロロフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−クロロフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−フルオロフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ−４''−メチル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン

【００１８】 ５３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−クロロ−４''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル−４''−フルオロ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''−フルオ ロフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５６． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −フルオロフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５７． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −クロロフェニル）アミノ] フェニル〕 −３，４−ジフェニルチオフェン ５８． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−クロロフェニル） アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５９． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メトキシフェニル）アミノ] フ ェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６０． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−ジ（３'''' −クロロフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ６１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６２． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−フェニルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６３． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４''''−フェニル フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−フリル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン

【００１９】 ６６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ジフェニルフラン ６７． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ６８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ６９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７１． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，４''−ジメチルフェニル ）アミノ ]フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７２． ２−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル−４''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７６． ２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７７． ２−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５−〔４'' −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２''' −メチル−４''' −メトキシフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ−４''−エトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ７９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン ８０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルフラン

【００２０】 （Ｃ群） Ｃ−１． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル 〕−４−フェニルチオフェン ２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−エチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−tert−ブ チルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ− （４''' −メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオ フェン ８． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−（２''−メチルフェニル）−Ｎ− （４''' −シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェ ニルチオフェン ９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １３． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−tert−ブチルフェ ニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−ｎ−オクチルフェ ニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １５． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １６． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，６''−ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １８． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，４''−ジメチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，５''−ジイソプロ ピルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，５''−ジメチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，４''，５''−トリ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン

【００２１】 ２２． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５ −〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −メチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕−４−フェニルチオフェン ２３． ２，３−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２４． ３−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−２，５−ビ ス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' −メチルフェニル）ア ミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２５． ３−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−２，５−ビ ス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' ，５''' −ジメチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２６． ３−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−２，５−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３ ''' −メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェ ン ２７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２８． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−ｎ−ブト キシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル）−Ｎ− （４''' −ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４− フェニルチオフェン ３２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−（３''−メトキシフェニル）−Ｎ −（４''' −メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニル チオフェン ３３． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３５． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''，４''−ジ メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３６． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''−ジ メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''，４''，５ ''−トリメトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオ フェン ３８． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''− エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチル− ４’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフ ェン ４０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−エチル− ５''−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフ ェン ４１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル−４''−メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル−５''−メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン

【００２２】 ４３． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５ −〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −シクロヘキシルオキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４４． ２，３−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４５． ３−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−２，５−ビ ス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２''' −メチル−４''' −メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４６． ３−〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−２，５−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（ ３''''−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオ フェン ４７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フルオロ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４８． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−フルオロ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−クロロフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−クロロフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−フルオロフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−フルオロ−２''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５３． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ−４''− エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル−５''−フ ルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５５． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ−４''− フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５６． ３，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−２ −〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５７． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−５ −〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −クロロフェニル）アミノ] フ ェニル〕−４−フェニルチオフェン ５８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−３−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−クロロフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メトキシフェニル）ア ミノ] フェニル〕−３−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−フルオ ロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３−〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−ジ （３''''−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオ フェン ６１． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニル フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチル− ４''−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフ ェン ６３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−３−〔４''−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４''''−フ ェニルフェニル）アミノ〕−４−フェニルチオフェン

【００２３】 ６４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６５． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−チエニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６６． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（９''−アントリ ル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ベンゾチ アゾリル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６８． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル 〕−４−フェニルフラン ６９． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７０． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７１． ２，３−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−５−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７２． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７３． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７４． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−メチル− ４’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７５． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メトキシフェニル）ア ミノ] フェニル〕−３−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−フルオ ロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７６． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニル フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン ７７． ２，３，５−トリス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルフラン

【００２４】 （Ｄ群） Ｄ−１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ） フェニル〕チオフェン ２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− エチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル ）−Ｎ−（４''' −メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−（２''−メチルフェニル ）−Ｎ−（４''' −シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕チ オフェン ９． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １３． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−tert−ブ チルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １４． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−ｎ−オク チルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''， ４''−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６''−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''， ４''−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，４''−ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １９． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''，５''−ジ イソプロピルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，５''−ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''，４''，５ ''−トリメチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン

【００２５】 ２２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −メチルフェニル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ２３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''− メチルフェニル）アミノ〕チオフェン ２４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' −メチルフェ ニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３''' ，５''' −ジ メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２６． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル− Ｎ’−（３''''−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２９． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− ｎ−ブトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−（３''−メチルフェニル ）−Ｎ−（４''' −ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ] フェニル 〕チオフェン ３２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−（３''−メトキシフェニ ル）−Ｎ−（４''' −メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフ ェン ３３． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３４． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''， ４''−ジメトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３６． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''， ４''−ジメトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''， ４''，５''−トリメトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ −４''−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３９． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− メチル−４''−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− エチル−５''−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メチル− ４''−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル− ５''−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −シクロヘキシルオキ シフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノフェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''−メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２''' −メチル−４ ''' −メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４６． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ ’−（３''−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン

【００２６】 ４７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４９． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− クロロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− クロロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−フルオロ フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−フルオロ −４''−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５３． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−フルオロ −４''−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５４． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''−メチル− ４''−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（２''−メトキシ −５''−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''' −フルオロフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン ５７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −クロロフェニル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ５８． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−クロロフェ ニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５９． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メトキシフェニル）ア ミノ〕−３，４−ビス−〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''''−フルオ ロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６０． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''' −メチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル− Ｎ’−（３''''−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''− フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６３． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（ ４''''−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６４． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− ナフチル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− チエニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６６． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（９''− アントリル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６７． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− ベンゾオキサゾリル）アミノ] フェニル〕チオフェン ６８． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕フラン ６９． ２，３−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（３''' −メチルフェニル）アミ ノ ]フェニル〕−４，５−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４''''− メチルフェニル）アミノ] フェニル〕フラン ７０． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−エトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕フラン ７１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− メチル−４’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕フラン ７２． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''− フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕フラン ７３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３ ，４−ビス〔４''−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３''' −クロロフェニル）ア ミノ] フェニル〕フラン ７４． ２，５−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''' −メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ビス〔４''−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（ ４''''−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕フラン ７５． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''− ナフチル）アミノ] フェニル〕フラン

【００２７】尚、一般式（１）で表される化合物は、其
自体公知の方法に従って製造することができる。例え
ば、特開平１−２８０７６４号公報に記載の方法に従っ
て製造することができる。すなわち、例えば、一般式
（２−Ａ）（化４）で表される化合物とハロゲン化アリ
ール誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反
応）させて製造することができる。また、例えば、一般
式（２−Ｂ）（化４）で表される化合物とＮ，Ｎ−ジア
リールアミン誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウル
マン反応）させて製造することもできる。

【００２８】

【化４】 （式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｘ、ｌ、ｍおよびｎ
は前記と同じ意味を表す）

【００２９】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００３０】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００３１】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００３２】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子である。

【００３３】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００３４】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００３５】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００３６】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【００３７】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３''−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４''−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４''−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４''，４''' −ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４’−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５''−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２''−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４''−ト
リス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス
〔４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕
ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一
般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を
有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％
程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製す
る。

【００３８】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９''−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]
キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体
〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−
ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン
１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン
１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１
５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００３９】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物とし
ては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体がより好
ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、
特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層
をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構
成することもできる。一般式（１）で表される化合物
を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、
さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもで
きる。一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物
として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、
例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。この場
合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光
機能を有する化合物を、好ましくは、０．００１〜４０
重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度
使用する。一般式（１）で表される化合物と併用する多
環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えが、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピ
レン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、
テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシ
クロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９''−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環
芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【００４０】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。

【００４１】 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００４２】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００４３】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００４４】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００４５】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００４６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００４７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００４８】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００４９】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００５０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００５１】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００５２】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００５３】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（例示化合物番
号Ｂ−３の化合物）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７
５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次い
で、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに
その上に、陰極として、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．５Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であ
った。

【００５４】実施例２〜３７ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ｂ−３の化合物を使用する代わりに、例示
化合物番号Ａ−２の化合物（実施例２）、例示化合物番
号Ａ−１２の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−
１８の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−２９の
化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−３６の化合物
（実施例６）、例示化合物番号Ａ−５５の化合物（実施
例７）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例８）、
例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例９）、例示化合
物番号Ｂ−２０の化合物（実施例１０）、例示化合物番
号Ｂ−２８の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ
−３９の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｂ−５
３の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｂ−６１の
化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｂ−６４の化合
物（実施例１５）、例示化合物番号Ｂ−６６の化合物
（実施例１６）、例示化合物番号Ｂ−７３の化合物（実
施例１７）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１
９）、例示化合物番号Ｃ−１７の化合物（実施例２
０）、例示化合物番号Ｃ−２４の化合物（実施例２
１）、例示化合物番号Ｃ−２７の化合物（実施例２
２）、例示化合物番号Ｃ−３９の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｃ−４４の化合物（実施例２
４）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例２
５）、例示化合物番号Ｃ−５４の化合物（実施例２
６）、例示化合物番号Ｃ−６９の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例２８）、
例示化合物番号Ｄ−３の化合物（実施例２９）、例示化
合物番号Ｄ−２２の化合物（実施例３０）、例示化合物
番号Ｄ−２７の化合物（実施例３１）、例示化合物番号
Ｄ−４２の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｄ−
５２の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｄ−５８
の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｄ−６１の化
合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｄ−６４の化合物
（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−７１の化合物（実
施例３７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１
表（表１、表２）に示した。

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】比較例１〜２ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ｂ−３の化合物を使用する代わりに、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス
〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４''−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕シクロヘキサン（比較例２）を使用した
以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さ
らにその特性を調べ、結果を第２表（表３）に示した。

【００５８】

【表３】

【００５９】実施例３８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示
化合物番号Ｂ−３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は１２００時間で
あった。

【００６０】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス（Ｎ
−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、例示化合物番号Ｂ−３の化合物とルブレンを、異
なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸
送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．２Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ² の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間で
あった。

【００６１】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気
圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次いで、例示化合物番号Ｂ−３の化合物とルブレン
を、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔
注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保ったま
ま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
減圧状態を保ったまま、さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０
ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５００時間であった。

【００６２】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｄ−１０の化
合物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに
蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合
物番号Ｂ−２の化合物とルブレンを、異なる蒸発源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた
発光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動
させた。初期には、６．１Ｖ、輝度４４０ｃｄ／ｍ² の
黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間
であった。

【００６３】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｂ−３の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−４２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層と
した。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の
定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝
度４６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の
半減期は１５００時間であった。

【００６４】実施例４３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号Ｂ−１７の化合物を、重量比１００：
５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用
いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸
送層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス
基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加した
ところ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１０３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５０時間であった。

【００６５】実施例４４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度５３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
２００時間であった。

【００６６】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５'' 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
   とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₈ は置換または未置換のアリール
   基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、ｌ、ｍ
   およびｎは０または１を表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１または２記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。