JPH09508396A

JPH09508396A - Phenylthioacetic acid derivative, process for producing the same and intermediate product and agent containing the same

Info

Publication number: JPH09508396A
Application number: JP7520336A
Authority: JP
Inventors: バイヤー，ヘルベルト; ザウター，フーベルト; ミュラー，ルート; グラメノス，ヴァシリオス; ハロイス，アルブレヒト; キルストゲン，ラインハルト; レール，フランツ; アマーマン，エーベルハルト; ロレンツ，ギーゼラ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-02-04
Filing date: 1995-01-03
Publication date: 1997-08-26
Also published as: CA2182406A1; HUT76523A; EP0741698A1; IL112480A0; SK102296A3; AU686304B2; BR9506718A; MX9603175A; CZ231796A3; AU1454795A; WO1995021156A1; CN1143361A; NZ278588A

Abstract

(57)【要約】以下の式Ｉで表わされ、Ｒ¹が水素、アルキルを意味し、Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキル、アルコキシを意味し、ｍが０．１または２（ただしｍ＝２の場合、両Ｒ²は相互に異なってもよい）を意味し、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノを、Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、Ｎ−シクロアルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノを意味し、Ｒ⁵が水素、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味する場合のフェニルチオ酢酸誘導体。本発明はさらにこれらの塩、これらを製造するための方法および中空生成物ならびにこれらの用途に関する。 (57) [Summary] The following formula I R ¹ represents hydrogen or alkyl, R ² represents cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl or alkoxy, and m is 0.1 or 2 (provided that m = 2, R ² may be different from each other), and R ³ is hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, R 3 ⁴ is hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, optionally substituted alkylalkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, N-alkenyl-N-alkylamino, alkynyl , Alkynyloxy, alkynylthio, alkynylamino, N -Alkynyl-N-alkylamino optionally substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, N-cycloalkyl-N-alkylamino, cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkenylthio, cycloalkenyl Amino, N-cycloalkenyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino, N-heterocyclyl-N-heterocyclyl-N-alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl- N- alkylamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylamino means an N- heteroaryl -N- alkylamino and R ⁵ Elementary, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkylsulfonyl, optionally substituted aryl, arylcarbonyl, heteroaryl, heteroarylcarbonyl, heteroarylsulfonyl A phenylthioacetic acid derivative in the case of meaning. The invention further relates to these salts, the process for producing them and the hollow products and their use.

Description

【発明の詳細な説明】フェニルチオ酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物ならびにこれを含有する剤本発明は以下の式Ｉで表わされ、かつ式中のＲ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、ｍが０、１または２を意味するが、ｍ＝２の場合には、２個のＲ²は互に異なってもよく、Ｒ³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを意味し、Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆− アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味するが、これら炭化水素基は部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個までの以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリルチル、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、Ｒ⁴がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ−Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味するが、これら環式基は部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、また以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールを持っていてもよく、Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味するが、これらは部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを持っていてもよく、これら環式置換基自体がさらに部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、Ｒ⁵がさらにアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味するが、これらの基は部分的もしくは全体的にハロゲン置換されていてもよく、また１個から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、上述のＡは酸素、硫黄または窒素を意味するが、窒素は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを持っていてもよく、上述のｎは０または１を意味し、上述のＲ⁶は水素またはＣ₁−Ｃ₆を意味し、上述のＲ⁷は水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味することを特徴とする、フェニル酢酸誘導体またはこれらの塩に関する。本発明は、さらに上記した新規化合物を製造するための方法ならびに中間生成物およびこれらを含有する有害生物、菌類の防除剤に関する。各種文献から有害生物防除作用を有するフェニル酢酸誘導体は公知である（ヨーロッパ特願公開４３２５０３号、同４６３４８８号各公報）。本発明が解決すべき課題は、さらに改善された防除作用を示すこの種の新規化合物を見出だし、提供することである。しかるに冒頭に示した新規のフェニルチオ酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、これを含有する有害生物防除剤が本発明者らにより見出された。本発明化合物Ｉは、それ自体文献公知の各種方法により製造され得る。化合物Ｉの合成に際して、まず−Ｃ（ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＳＲ¹を形成するか、または−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵を形成するかは、基本的に重要なことではない。 −Ｃ（ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＳＲ¹の形成方法は、前述した文献から公知である。 −ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵側鎖の形成態様は、置換基Ｒ³ 、Ｒ⁴の種類によって本質的に左右される。（１）まずＲ³、Ｒ⁴がハロゲンを意味しない場合には、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³ ）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵の形成は、一般的に、下記の式ＩＩのベンジル誘導体と下記の式ＩＩＩのヒドロキシイミンとの反応から出発する。式中のＬ¹は、求核性置換可能の出発基、例えばハロゲンまたはスルホナート基、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラートを意味する。反応は、それ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻３７０頁、同１０／１巻１１８９頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不活性、有機溶媒中において行なわれる。必要なヒドロキシイミンＩＩＩは、対応するジヒドロキシイミンＩＶと、求核置換性試薬ＶＩとの反応により得られる。式ＶＩ中のＬ²は、同じく、求核性置換可能の出発基、例えばハロゲンまたはスルホナート基、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラートを意味する。この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻、３０７頁、３７０頁、３８５頁、同１０／４巻５５頁、１８０頁、２１７頁、同Ｅ５巻７８０頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、ピリジン、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不活性、有機溶媒中において行なわれる。（１．１）本発明化合物Ｉは、またベンジル誘導体ＩＩをまずジヒドロキシイミノ誘導体ＩＶと反応させて化合物Ｖを形成し、次いでこの化合物Ｖを求核置換性試薬ＶＩと反応させることにより目的生成物Ｉが得られる。この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルの１０／１巻１１８９頁、同Ｅ１４ｂ巻、３０７頁、３７０頁、３８５頁、同１０／４巻５５頁、１８０頁、２１７頁、同Ｅ５巻７８０頁）により、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、ピリジン、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不活性、有機溶媒中において行なわれる。（１．２）同様にして、必要なヒドロキシイミンＩＩＩは、カルボニルヒドロキシイミンＶＩＩａから出発し、ヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂとの反応により得られる。アニオンを意味する。この反応もそれ自体公知の方法（例えばヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報、ホウベン−ワイル１０／４巻７３頁、同Ｅ１４ｂ巻、３６９頁、３８５頁）により不活性有機溶媒中で行なわれる。（１．３）本発明化合物Ｉは、またベンジル誘導体ＩＩを、まずカルボニルヒドロキシイミノ誘導体ＶＩＩａにより対応するベンジルオキシイミンＶＩＩＩに転化し、次いでこれをヒドロキシルアミンＩＸａないしその塩ＩＸｂと反応させて得られる。この反応もそれ自体公知の方法（例えばホウベン−ワイルのＥ１４ｂ巻３６９頁、同１０／１巻１１８９頁、同１０／４巻７３頁、ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報）（１．４）本発明化合物Ｉを製造するためのさらに他の可能性は、ベンジル誘導体ＩＩとＮ−ヒドロキシフタルイミドの反応、生成物のヒドラジノリシスによるベンジルヒドロキシルアミンＩＩａへの転化、このＩＩａとカルボニル化合物Ｘとの反応である。この反応もそれ自体公知の方法（ヨーロッパ特願公開４６３４８８号、西独特願４２２８６７．３号明細書）により不活性有機溶媒中で行なわれる。ここで必要なカルボニル化合物Ｘは、例えば対応するヒドロキシイミノカルボニルＶＩＩｂの求核置換性試薬ＶＩとの反応により得られる。あるいはまた、対応するジカルボニル化合物ＸＩと、ヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂとの反応により得られる。これらの反応もそれ自体公知の方法（ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報、ホウベン−ワイルの１０／４巻５５頁、７３頁、１８０頁、２１７頁、同Ｅ５巻７８０頁）により、不活性有機溶媒中において行なわれる。（１．５）本発明化合物Ｉは、またベンジルヒドロキシルアミンＩＩａを、まずヒドロキシイミノカルボニルＶＩＩｂと反応させて対応するベンジルオキシイミンＶとし、これを求核置換性試薬ＶＩと反応させることにより得られる。（１．６）同様にして本発明化合物Ｉは、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａを、まずジカルボニルＸＩにより、ベンジルオキシイミンＶＩＩＩに転化し、次いでこのＶＩＩＩを、上述したヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと反応させることにより得られる。（２）式ＩのＲ³および／またはＲ⁴がハロゲン原子を意味する場合の本発明化合物は、これらに対応する置換基がヒドロキシ基を意味する場合の、それ自体公知の方法（ホウベン−ワイルのＥ５巻８２６頁、１２８０頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ３６、２３３（１９７１）、同５７、３２４５（１９９２）参照）により得られる。（３）またＲ³および／またはＲ⁴が、Ｏ、ＳまたはＮを介して骨格に結合されている場合の本発明化合物は、これらに対応する置換基がハロゲン原子を意味する場合の、それ自体公知の方法（ホウベン−ワイルのＢ５巻、８２６頁、１２８０頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ３６、２３３（１９７１）、同４６、３６２３（１９８１）参照）により製造される。ハロゲン誘導体の対応する反応は、工程ＩおよびＶＩＩＩにより行なうのが好ましい。（４）Ｒ³および／またはＲ⁴が酸素原子により骨格に結合されている場合の本発明の化合物は、部分的に、対応する基がヒドロキシル基を意味する場合の、それ自体公知の方法（ホウベン−ワイルのＥ５巻、８２６−８２９頁、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ）２７、１３４１−９（１９７４）参照）によっても得られる。アルコキシ誘導体をもたらす反応は、工程ＩおよびＶＩＩＩにより行なうのが好ましい。（５）Ｒ³がハロゲンを意味しない場合の本発明化合物Ｉは、まず化合物Ｘをヨーロッパ特願公開４９３７１１号公報に開示された方法により、ラクトンＸＩＩと反応させて、対応する安息香酸ＸＩＩＩに転化し、このＸＩＩＩを対応するハロゲニドを経て、シアノカルボン酸ＸＩＶに転化し、これをピナー反応（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ、９４、１（１９８２）参照）によりα−ケトンエステルＸＶに転化する。この誘導体ＸＶをエステル交換により対応するチオエステルとし、次いでこれを本発明化合物Ｉに転化する。（６）本発明化合物Ｉは、さらに他の方法、例えば化合物ＸＶから出発し、まずこれにケト基を導入してオキシムエーテルに転化し、次いでエステル官能性をカルボン酸を経て、直ちにもしくは活性化（例えばカルボンクロリドの形成）後に、対応するチオエステルに転化する（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ１６版（１９８５）４１５、４２３、６２２頁）ことにより得られる。また本発明化合物（Ｉ）を製造するための中間生成物（ＩＩ）は、ヨーロッパ特願公開４３２５０３号、４６３４８８号、３８６５６１号各公報に記載されている方法により製造され得る。化合物Ｉは、その製造に際して、Ｃ＝ＣおよびＣ＝Ｎ二重結合によりＥ／Ｚ異性体混合物として得られるが、一般的にその分離は必ずしも必要ではない。各異性体は使用のための調剤の間に、あるいは使用している間に相互に変換（例えば太陽光、酸性もしくは塩基性作用により）するからである。この相互変換は、使用後においても、例えば施与された植物体中において、あるいは防除されるべき菌、動物の体中において生起し得る。Ｃ＝ＮＯＣＨ₃二重結合に関しては、化合物ＩのＥ−異性体（−ＣＯＳＲ¹基に対する−ＯＣＨ₃の位置に基ずく構造）の方が有効性において秀れている。また−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂二重結合に関しては、化合物Ｉのシス異性体（− ＯＣＨ₂−基に対する基Ｒ³の位置に基ずく構造）の方が有効性において秀れている。本明細書冒頭において、本発明化合物Ｉの各基について集合概念的に説明されたが、これらは具体的には以下の各基をそれぞれ代表するものである。ハロゲン弗素、塩素、臭素、沃素アルキル炭素原子数１から４まで、６までまたは１０までの直鎖もしくは分岐アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１ −メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、１ −メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２′−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２ −ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリエチルプロピル、１，２，２−トリエチルプロピル、１−エチル−１− メチルプロピル、１−エチル-２−メチルプロピルアルキルアミノ上述した炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するアミノ基ジアルキルアミノ上述した炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基を、相互に無関係に２個有するアミノ基アルキルカルボニルカルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキルスルホニルスルホニル基（−Ｓ（＝Ｏ）₂−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１から６または１０までの直鎖もしくは分岐アルキル基、アルキルスルホキシルスルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル、アルキルアミノカルボニルカルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合される、上述の炭素原子数１から６のアルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニルカルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合される、アルキル部分の炭素原子数が１から６のジアルキルアミノ基、アルキルアミノチオカルボニルチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合される、上述の炭素原子数１から６のアルキルアミノ基ジアルキルアミノチオカルボニルチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合される、アルキル部分の炭素原子数１から６のジアルキルアミノ基ハロゲンアルキル水素原子が部分的もしくは全体的に上述のようなハロゲン原子により置換されている、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ −２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルのようなＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルアルコキシ酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１から４または６までの、直鎖もしくは分岐アルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２ −ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２，−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシのようなＣ₁−Ｃ₆ アルコキシアルコキシカルボニルオキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合されている、炭素原子数１から６の、直鎖もしくは分岐アルキルハロゲンアルコキシ冒頭に述べたようなハロゲン原子により部分的もしくは全体的に置換されており、かつ酸素原子を介して骨格に結合されている、炭素原子数１から６の、直鎖もしくは分岐アルキルアルキルチオ硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている炭素原子数１から４もしくは６までの、直鎖もしくは分岐アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２ −メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１ −ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２ −トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル −１−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオのようなＣ₁ −Ｃ₆アルキルチオシクロアルキルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような、炭素原子数３から６の、単環式アルキルアルケニル任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２から６、もしくは１０までの、直鎖もしくは分岐アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル −２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル −２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４ −ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４ −メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１，−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２ −ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１ −ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルのようなＣ₂−Ｃ₆アルケニルアルケニルオキシ酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合され、任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２から６の、直鎖もしくは分岐アルケニルアルケニルカルボニルカルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合され、任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２から１０の、直鎖もしくは分岐アルケニルアルケニルチオ、アルケニルアミノ硫黄原子を介して（前者）、窒素原子を介して（後者）骨格に結合され、任意の位置に二重結合を有する、炭素原子数２から６の、直鎖もしくは分岐アルケニルアルキニル任意の位置に三重結合を有する、炭素原子数２から１０の、直鎖もしくは分岐アルキニル、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３ −ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２− メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２− プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル− ４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル −２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２ −プロピニルアルキニルカルボニルカルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合され、任意の位置に三重結合を有する、炭素原子数３から１０の、直鎖もしくは分岐アルキニルアルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ酸素原子（前者）、硫黄原子（中者）、窒素原子（後者）を介して骨格に結合され、任意の位置に三重結合を有する、炭素原子数２から６の、直鎖もしくは分岐アルキニルシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ酸素原子（前者）、硫黄原子（中者）、窒素原子（後者）を介して骨格に結合され、炭素原子３から６環員の単環式アルケニル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルシクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ直接的に（１番目）、酸素原子を介して（２番目）、硫黄原子を介して（３番目）、窒素原子を介して（４番目）骨格に結合され、炭素原子３から６環員の単環式アルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ直接的に（１番目）、酸素原子を介して（２番目）、硫黄原子を介して（３番目）、窒素原子を介して（４番目）骨格に結合され、酸素、窒素、硫黄のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは部分的不飽和、３から６員の単一もしくは複数ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロフラニル、３ −テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４− チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフラニル− ２、２，３−ジヒドロフラニル−３、２，３−ジヒドロフラニル−４、２，３− ジヒドロフラニル−５、２，５−ジヒドロフラニル−２、２，５−ジヒドロフラニル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，３−ジヒドロチエニル−４、２，３−ジヒドロチエニル−５、２，５−ジヒドロチエニル−２、２，５−ジヒドロチエニル−３、２，３−ジヒドロピロリル− ２、２，３−ジヒドロピロリル−３、２，３−ジヒドロピロリル−４、２，３− ジヒドロピロリル−５、２，５−ジヒドロピロリル−２、２，５−ジヒドロピロリル−３、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−５、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−３、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−４、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−５、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル−３、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル−４、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル−５、２，３− ジヒドロチアゾリル−２、２，３−ジヒドロチアゾリル−４、２，３−ジヒドロチアゾリル−５、４，５−ジヒドロチアゾリル−２、４，５−ジヒドロチアゾリル−４、４，５−ジヒドロチアゾリル−５、２，３−ジヒドロイミダゾリル− ２、２，３−ジヒドロイミダゾリル−４、２，３−ジヒドロイミダゾリル−５、４，５−ジヒドロイミダゾリル−２、４，５−ジヒドロイミダゾリル−４、４，５−ジヒドロイミダゾリル−５、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル−２、３，４，５，６ −テトラヒドロピリジニル−２、４Ｈ−１，３−チアジニル−２、４Ｈ−３，１ −ベンゾチアジニル−２、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエニル−２、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル−３、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジニル−３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニルアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールスルホニル直接的に（１番目）、酸素基（−Ｏ−）を介して（２番目）、硫黄原子（−Ｓ−）を介して（３番目）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（４番目）、スルホニル基（−ＳＯ₂）を介して（５番目）骨格と結合されている、単環もしくは多環の炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、フェナントンニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナントンニルオキシ、対応するカルボニル、スルホニルアリールアミノ窒素原子を介して骨格と結合される、単環もしくは多環の炭化水素環ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル直接的に（１番目）、酸素原子（ −Ｏ）を介して（２番目）、硫黄原子（−Ｓ−）を介して（３番目）、カルボニル（−ＣＯ−）を介して（４番目）、スルホニル（−ＳＯ₂−）を介して（５番目）骨格と結合され、炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、３個までの窒素原子と１個の塩素原子、または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子とを環員として有する単環または多環の芳香族環、例えば３個までの窒素原子を有する５員ヘテロアリール環２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−トリアゾリル −４のような、炭素原子のほかに、３個までの窒素原子を環員として有する５員ヘテロアリール環４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロアリール２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３− ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアゾリル−３、１，２，４ −チアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２のような、炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい５員ヘテロアリール環３個までの窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール環炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよく、かつ隣接する２個の炭素環員または窒素原子と隣接炭素原子環員が１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基で架橋されていてもよい５員ヘテロアリール環１から４個の窒素原子を有する、窒素を介して結合されている５員ヘテロアリール環、または１から３個の窒素原子を有する、窒素を介して結合されている５員ヘテロアリール環炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、ないし３個までの窒素原子を環員として持っていてもよく隣接する炭素環員または窒素環員と隣接炭素環員が１，３−ブタジエン−１，４−ジイルで架橋されており、かつこれらの環が窒素環を介して骨格に結合されている５員ヘテロアリール環３個までの窒素原子、４個までの窒素原子を有する６員のヘテロアリール環２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２，４，５−テトラジニルのような、炭素原子のほかに３個までの、ないしは４個までの窒素原子を環員として持っていてもよい６員ヘテロアリール環４個までの窒素原子を有する６員の縮合ヘテロアリール環キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、対応するオキシ、チオ、カルボニル、スルホニルのような、隣接炭素環員が１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基により架橋されていてもよい６員ヘテロアリール環ヘテロアリールアミノ炭素環員のほかに、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を追加的に持っていてもよく、かつ窒素原子を介して骨格に結合されている単環ないし多環の芳香族環。上述の置換基の説明において「部分的もしくは全体的にハロゲン置換された」と称するのは、該当する基の各水素原子の一部もしくは全部が、上述したようなハロゲン原子中の同じ、もしくは異なるハロゲン原子により置換されていることを意味する。本発明化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、ｍは零であるのが好ましい。同様に、式Ｉ中のＲ¹はメチルを意味するのが好ましい。さらにＲ³は水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル、１ −メチルエチル、メトキシ、メチルチオまたはフェニルを意味するのが好ましい。ことにＲ³がメチルを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。さらに、Ｒ³がメトキシを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。Ｒ³がヒドロキシを意味する場合の化合物Ｉも同様に好ましい。さらに、Ｒ³が塩素を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。また、化合物Ｉとしては、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシまたはメチルチオを意味するのものが好ましい。ことにＲ⁴がメチルを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。同様にしてＲ⁴がメトキシを意味する化合物Ｉが好ましい。さらにＲ⁴がメトキシを意味する化合物Ｉも好ましい。さらにＲ⁴がヒドロキシを意味する化合物Ｉも好ましい。Ｒ⁴がエチルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。Ｒ⁴がイソプロピルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。さらに、Ｒ⁴がシクロプロピルを意味する化合物Ｉも好ましい。またＲ⁴がアリールまたはヘテロアリールを意味する化合物Ｉも好ましい。またＲ⁴がフェニルを意味する化合物Ｉも好ましい。式中のＲ⁵がメチルまたはエチルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。さらにＲ⁵がアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルを意味する化合物Ｉが好ましい。またＲ⁵がアリールオキシアルキルまたはヘテロアリールオキシアルキルを意味する化合物Ｉも好ましい。さらにＲ⁴が場合により置換されているアリールまたはヘテロアリールを意味する化合物Ｉも好ましい。Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニルを意味する化合物Ｉも好ましい。さらに、Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいフリル、チエニル、ピロリルを意味する化合物Ｉも好ましい。また、Ｒ⁴が場合により置換されていてもよいオキサジアゾイル、チアジアゾイル、トリアゾイルを意味する化合物Ｉも好ましい。さらに、Ｒ⁴が非置換フェニル、あるいは１個または２個の以下の基、すなわち、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルによって置換されているフェニルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。さらにＲ⁵がアリールまたはヘテロアリールを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。用途にかんがみてことに有利に使用され得る化合物を下表に列記する。化合物Ｉは殺菌剤として適している。化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して顕著な有効性を示す。化合物Ｉは一部では総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤としても使用される。新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物の種子に対する種々の菌類の防除にことに重要な意味を有する。新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、化合物Ｉは、菌類および菌類から保護されるべき植物、種子、資材および土壌を殺菌有効量の有効物質で処理するという方法で使用される。資材、植物または植物が菌類に感染する以前または後にこれを使用することが可能である。新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工可能である。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベンジルエステルの細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。本発明の化合物による殺菌剤は有効物質を、一般的には０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％含有する。その使用量は所望の効果の種類により異なるが、０．０１−２．０ｋｇ／１ヘクタールとされる。種子を処理する場合には、１ｋｇの種子に対する一般的な有効物質使用量は０．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。本発明の薬剤は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、或は堆肥とともに、殺菌剤としての使用形態を得ることも可能である。殺菌剤を混合可能としたことにより、多くの場合において殺菌効果範囲を拡大することが可能となる。以下に列挙する殺菌剤と本発明の化合物を共に使用することが可能である。以下の例は組み合わせの可能性を説明するためのものであり、本発明を制限するものではない。硫黄ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば鉄ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート、５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２−ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンおよび他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトアミノ、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類による悪影響を防除するために好適に使用される。本発明の化合物は植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学の各分野でも害虫防除剤として使用可能である。［害虫の例］害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテウオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、が属する。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃｔａ）が属する。異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル −ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属する。円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）が属する。包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効物質はそのまま、またはこの製剤形またはこれから調整される使用形で、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。完成した使用形態に調製された本発明の有効物質の濃度を広範囲に変化させることが可能である。一般的には０．０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％の濃度で使用される。有効物質は超少量法（ＵＬＶ）により使用した場合、良好な結果を得ることができ、９５％を上回る有効物質を含む調製または添加剤を含まずに用いることも可能である。害虫を防除するための有効物質の使用量は、栽培条件により１ヘクタールあたり０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一般的には混合物Ｉが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソフォロン等、強極性溶剤例えばＮ，Ｎ−ジメチルヒルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油性分散液）より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。製剤例は以下の通りである。Ｉ．５重量部の有効物質を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する振りかけ剤が得られる。ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量は２３％）。ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量％）。Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含有量は９０重量％）。ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を、必要に応じて使用の直前に（タンクミックス）添加することが可能である。上記薬剤の本発明の薬剤に対する重量比を１：１０ないし１０−１として混合することが可能である。合成実施例以下に記載する合成例に示す操作において、主発化合物を適宜変更させて使用し、化合物Ｉを得た。得られた各化合物およびその物理的データを以下の表に示す。合成実施例実施例１（Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′′− アセチル−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの製造１５０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．２１モル）のナトリウムヒドリド（８０％）に対し、保護ガス雰囲気およびわずかな冷却下に、２１ｇ（０．２１モル）のジアセチルモノオキシムを添加し、室温において３０分間攪拌し、次いで３６０ミリリットルのジメチルホルムアミドに溶解させた６０ｇ（０．２１モル）の２−メトキシイミノ−２−（２′−ブロモメチル）−フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下添加し、室温において１６時間攪拌する。１０％塩酸添加後、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、合併有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を僅かに冷却したメタノール中に懸濁させ、吸引濾過して表記化合物３８ｇ（５９％）を、融点６９−７１ ℃の明褐色結晶として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．８７（Ｓ、３Ｈ）、２．３０（Ｓ、３Ｈ）、３．８５（Ｓ、３Ｈ）、４．０５（Ｓ、３Ｈ）、５．１５（Ｓ、２Ｈ）、７．１７−７．４８（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ実施例２（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′ ′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステル６０ミリットルの温メタノールに溶解させた２．５ｇ（８．２モル）の（Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′′−アセチル）−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの溶液を室温まで冷却した後、これに、０．９６ｇ（９．８ミリモル）のＯ−エチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドと、０．６ｇの乾燥モレキュラーシーブビーズ（３Ａ）を添加し、５時間室温で放置する。モレキュラーシーブを濾別した後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−ｔ−エーテルと水の間に分配し、有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ ＳＯ₄で乾燥し、濃縮する。残渣をｎ−ヘキサンと共に磨砕し、吸引濾別して、１．８ｇ（６３％）の表記化合物を、融点６９−７２℃の明黄色結晶として得る。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）、４．０４（Ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、５．０６（Ｓ、２Ｈ）、７．１７−７．４９（ｍ、４Ｈ）実施例３（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′−メチル，１′ ′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシムエチル］−フェニルチオ酢酸−Ｓ−メチルエステル７．０ｇ（２０ミリモル）の（Ｅ，Ｅ，ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２ ′−（１′′−メチル，１′′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシムエチル］−フェニルチオ酢酸メチルエステルを６０ミリリットルのＫＯＨ−１Ｍ水溶液中において、８０℃に４時間加熱する。冷却後、メチル−ｔ− ブチルエーテルで抽出し、水性相を半濃度塩酸で酸性化し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出する。有機相を水で洗浄し、乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）で乾燥し、濃縮して、６．０ｇ（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２′−（１′′− メチル，１′′−（１′′′−エトキシイミノエチル））−イミノオキシムエチル］−フェニル酢酸を無色の固体として得る。これを１００ミリリットルの乾燥ＤＭＦに溶解させ、２．９ｇ（１８ミリモル）のカルボニルジイミダゾールを添加し、１時間攪拌し、ついで２．５ｇ（３６ミリモル）のナトリウムメタンチオラートを添加し、１６時間さらに攪拌する。これを濃縮し、残渣をメチル−ｔ− ブチルエーテルと水に投入し、有機相をＮａＯＨの１Ｍ水溶液で抽出し、水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、濃縮する。これにより４．１ｇ（５７％）の表記化合物を明黄色油状体として得る。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．９５（Ｓ、３Ｈ）、１．９８（Ｓ、３Ｈ）、２．３３（Ｓ、３Ｈ）、４．０５（Ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、５．０３（Ｓ、２Ｈ）、７．１２−７．４８（ｍ、４Ｈ）ＰＰｍ病原菌に対する使用実施例一般式Ｉの本発明化合物の殺菌効果を以下の実験により示す。この化合物を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主体とする、乳化、懸濁化作用を有する架橋剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中の２０％懸濁液調剤とし、水で所望濃度に希釈する。（１）Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面を、まず上記有効物質水性調剤（６３ｐｐｍ）で処理し、約２４時間後、小麦ベトカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子で感染させた。このように処理した被験植物を、２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で７時間栽培した。その結果をベトカビ病の蔓延度で測定した。本発明化合物で処理した苗はまったく被害がなかったが、公知有効物質（ヨーロッパ特願公開４６３４８８号公報、表２の化合物番号４９７号）で処理した苗は４０％の被害、非処理苗は７０％の被害を示した。有害動物に対する防除効果本発明化合物Ｉの殺虫効果を以下の実験で示す。有効化合物の（ａ）０．２％アセトンの溶液（ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主体とする、乳化、懸濁化作用を有する架橋剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中の１０％懸濁液を調整し、（ａ）の場合はアセトンで（ｂ）の場合は水でそれぞれ希釈して所望の濃度とした。実験終了後、有効化合物が、８０から１００％（非処理対照に対して）の防止ないし殺滅効果を示す最小限濃度を測定した（有効閾値ないし最小限濃度）。Detailed Description of the Invention Phenylthioacetic acid derivative, process for producing same And intermediate products and agents containing the same The present invention provides the following formula I And in the formula R¹Is hydrogen, C₁-C_FourMeans alkyl, R²Is cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourMeans alkoxy, m means 0, 1, or 2, but when m = 2, two R²Are different from each other May be R^ThreeIs hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, C₁-C_FourAl Kill, C₁-C_FourHalogen alkyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourHalogen al Coxy, C₁-C_FourAlkylthio, C₁-C_FourAlkylamino, di-C₁-C_FourArchi Means Lumino, R^FourIs hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, C₁-C₆Al Kill, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyl oki Si, C₂-C₆Alkenylthio, C₂-C₆Alkenylamino, N-C₂-C₆Arche Nyl-NC₁-C₆Alkylamino, C₂-C₆Alkynyl, C₂-C₆Alkynyl Oxy, C₂-C₆Alkynylthio, C₂-C₆Alkynylamino, N-C₂-C₆− Alkynyl-NC₁-C₆Alkylamino is meant, but these hydrocarbon groups are part Partially or wholly halogen-substituted And one to three of the following substituents: cyano, nitro , Hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, amino Thiocarbonyl, halogen, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆ Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁ -C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆ Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, C₁− C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkyl Oh, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkyl Aminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkyl Aminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂− C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, ant , Aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy , Heteroaryltyl, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have R^FourIs further C_Three-C₆Cycloalkyl, C_Three-C₆Cycloalkyloxy, C_Three− C₆Cycloalkylthio, C_Three-C₆Cycloalkylamino, N-C_Three-C₆Cyclo Alkyl-NC₁-C₆Alkylamino, C_Three-C₆Cycloalkenyl, C_Three-C₆ Cycloalkenyloxy, C_Three-C₆Cycloalkenylthio, C_Three-C₆Cycloal Kenylamino, N-C_Three-C₆-Cycloalkenylthio, C_Three-C₆Cycloalkenyl Ruamino, NC_Three-C₆Cycloalkenyl-NC₁-C₆Alkylamino, het Rocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylami No-N-heterocyclyl-NC₁-C₆-Alkylamino, aryl, aryl Oxy, arylthio, arylamino, N-aryl-NC₁-C₆-Archi Ruamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, hete Loarylamino, N-heteroaryl-NC₁-C₆Means alkylamino However, these cyclic groups may be partially or wholly halogenated, The following substituents: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino , Carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁− C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen al Kill, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆ Cycloalkoxy, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁− C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, Di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁− C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di- C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Arche Nyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroa May have reels, heteroaryl, R^FiveIs hydrogen, C₁-C_TenAlkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₂-C_TenArche Nil, C₂-C_TenAlkynyl, C₁-C_TenAlkylcarbonyl, C₂-C_TenArche Nilcarbonyl, C_Three-C_TenAlkynylcarbonyl, C₁-C_TenAlkylsulfoni But these may be partially or wholly halogen-substituted. And 1 to 3 of the following substituents: cyano, nitro, hydroxy , Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarboni Le, halogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Archi Rusulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxy, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Ha Logenalkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁ -C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylamino Carbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylamino Thiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆Arche Nil, C₂-C₆Alkenyloxy, C_Three-C₆Cycloalkyl, C_Three-C₆Cycloa Rukyroxy, heterocyclyl, heterocyclooxy, benzyl, benzyloxy Ci, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl May have an alkyloxy or heteroarylthio group, and these cyclic substituents may May be partially or wholly halogen-substituted, and 1 to 3 The following groups of: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, Ruboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆A Luquil, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆A Rutile sulfoxy Le, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoki Si, C₁-C₆Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Al Kiramino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl , J-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbo Nil, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂ -C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy Ci, arylthio, heteroaryl, heteroarylalkoxy, heteroaryl Lucio, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have R^FiveAre further aryl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl Means reel, heteroarylcarbonyl, heteroarylsulfonyl, These groups may be partially or wholly halogen substituted, and one To the following three groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amide No, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁ -C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁ -C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloa Luquil, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkyl Oxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁ -C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆Al Killaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆ -Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenylo Xy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl , Heteroaryloxy, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have The above A means oxygen, sulfur or nitrogen, but nitrogen means hydrogen, C₁-C₆Archi You may have a The above n means 0 or 1, R described above⁶Is hydrogen or C₁-C₆Means R described above⁷Is hydrogen or C₁-C₆F, characterized by meaning alkyl A phenylacetic acid derivative or a salt thereof. The present invention further provides a method for producing the above-mentioned novel compound and an intermediate product. The present invention relates to substances, pests containing these, and fungi control agents. Phenylacetic acid derivatives having pest control activity are known from various documents (Yo -Roppa Japanese Patent Application Publication Nos. 432503 and 464488). The problem to be solved by the present invention is the novelization of this kind showing a further improved control action. It is to find and provide a mixture. Accordingly, the novel phenylthioacetic acid derivative shown at the beginning, Methods and intermediates, pesticides containing them, found by the present inventors Was done. The compound I of the present invention can be produced by various methods known per se in the literature. In the synthesis of compound I, first, -C (NOCH_Three) -COSR¹Form or Or -CH₂ON = C (R^Three) -C (R^Four) = NOR^FiveIs basically formed It's not important. -C (NOCH_Three) -COSR¹The method of forming is known from the aforementioned documents. -CH₂ON = C (R^Three) -C (R^Four) = NOR^FiveThe side chain is formed by the substituent R^Three , R^FourEssentially depends on the type of. (1) First R^Three, R^FourIs not halogen, -CH₂ON = C (R^Three ) -C (R^Four) = NOR^FiveTo form a benzyl derivative of formula II below Starting from the reaction with the hydroxyimine of formula III below. L in the formula¹Is a nucleophilically displaceable starting group such as halogen or sulfonate Group, especially chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate, triflate You. The reaction is carried out by a method known per se (for example, Houben-Weill, E14b, p. 370). , 10/10, 1189), for example sodium hydride, potassium hydride. In the presence of a base such as roxide, potassium carbonate, triethylamine, Active, performed in an organic solvent. The required hydroxyimine III is the corresponding dihydroxyimine IV and the nucleophile Obtained by reaction with the displacing reagent VI. L in formula VI²Is also a nucleophilically displaceable starting group such as halogen or Sulfonate groups, especially chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate, trifura Means mart. This reaction is also a method known per se (eg Houben-Weill E14b, 30). 7 pages, 370 pages, 385 pages, 10/4 volume, 55 pages, 180 pages, 217 pages, the same E5, p. 780), for example sodium hydride, potassium hydroxide, In the presence of a base such as potassium carbonate, pyridine, triethylamine, Active, performed in an organic solvent. (1.1) The compound I of the present invention is prepared by converting the benzyl derivative II into a dihydroxy group. Reacting with a mino derivative IV to form compound V, which is then nucleophilically substituted The desired product I is obtained by reacting with the sex reagent VI. This reaction is also a method known per se (e.g., Houben-Weill 10/1 vol 118. Page 9, E14b, 307, 370, 385, 10/4, 55, 1 80, 217, E5, 780), for example sodium hydride, Sodium hydroxide, potassium carbonate, pyridine, triethylamine It is carried out in an inert, organic solvent in the presence of such a base. (1.2) Similarly, the required hydroxyimine III is carbonylhydro. Starting from xiimine VIIa, hydroxylamine IXa or its salt IXb It is obtained by the reaction with. Means an anion. This reaction is also a method known per se (for example, European Patent Application Publication No. 513580). (Houben-Weill 10/4, 73, E14b, 369, 385). In an inert organic solvent. (1.3) The compound I of the present invention is prepared by converting the benzyl derivative II into carbonyl The droxyimino derivative VIIa provides the corresponding benzyloxyimine VIII Conversion and then reacting this with hydroxylamine IXa or its salt IXb Obtained. This reaction is also a method known per se (for example, Houben-Weill E14b Vol. 369). Pp. 10/1, 1189 pp. 10/4, pp. 73, European Patent Application Publication 513 (Gazette No. 580) (1.4) Still another possibility for producing the compound I of the present invention is a benzyl derivative. Reaction of conductor II with N-hydroxyphthalimide, hydrazinolysis of the product Conversion to benzylhydroxylamine IIa, this IIa and carbonyl compound It is a reaction with X. This reaction is also a method known per se (European Patent Application Publication No. 463488, unique to Nishi) Application No. 4228673)) in an inert organic solvent. The carbonyl compound X required here is, for example, the corresponding hydroxyiminocarbo. Obtained by reaction of Nil VIIb with nucleophilic displacing reagent VI. Alternatively, the corresponding dicarbonyl compound XI and hydroxylamine IX Obtained by reaction with a or its salt IXb. These reactions are also known per se (European Patent Application Publication No. 513580). Houben-Weill 10/4, 55, 73, 180, 217, E5. Vol. 780) in an inert organic solvent. (1.5) The compound I of the present invention also contains benzylhydroxylamine IIa. Hydroxyiminocarbonyl VIIb to give the corresponding benzyloxy It is obtained by reacting Min V with nucleophilic displacing reagent VI. (1.6) Similarly, the compound I of the present invention is benzylhydroxylamine IIa. Is first converted to benzyloxyimine VIII with dicarbonyl XI, then Then, this VIII was combined with the above-mentioned hydroxylamine IXa or its salt IXb. Obtained by reacting. (2) R in formula I^ThreeAnd / or R^FourOf the present invention when is a halogen atom The compounds are themselves publicly available when the substituents corresponding to them mean a hydroxy group. Method of Knowledge (Houben-Weill, E5, pp. 826, 1280, J. Org. Ch. em36, 233 (1971), ibid. 57, 3245 (1992)). Can be (3) R again^ThreeAnd / or R^FourIs attached to the skeleton via O, S or N In the compounds of the present invention, the substituents corresponding to these are halogen atoms. Known methods (Houben-Weill, B5, page 826, 128). 0 pages, J. Org. Chem 36, 233 (1971), 46, 3623 (1) 981))). The corresponding reaction of the halogen derivative is described in Step I and And VIII are preferred. (4) R^ThreeAnd / or R^FourBook where is bound to the skeleton by an oxygen atom The compounds of the invention are, in part, when the corresponding group means a hydroxyl group. A method known per se (Houben-Weill, E5, 826-829, Aust. J. Chem)27, 1341-9 (1974)). A The reaction leading to the lucoxy derivative is preferably carried out by steps I and VIII. New (5) R^ThreeThe compound I of the present invention, wherein According to the method disclosed in Japanese Patent Application Publication No. 493711, lactone XI Reacting with I to convert it to the corresponding benzoic acid XIII, which corresponds to XIII It is converted to cyanocarboxylic acid XIV via halogenide, and this is converted to a pinner reaction (An gew. Chem, 94, 1 (1982)), α-ketone ester XV Convert to. This derivative XV is transesterified to the corresponding thioester, This is then converted to compound I of the invention. (6) The compound I of the present invention can be prepared by another method, for example, starting from the compound XV, Introduce a keto group into it to convert it to an oxime ether and then convert the ester functionality. Via carboxylic acid, immediately or after activation (eg formation of carboxylic chloride) To the corresponding thioester (Organicum 16th edition (1985 ) 415, 423, p. 622). The intermediate product (II) for producing the compound (I) of the present invention is Described in Japanese Patent Application No. 432503, 464488, 386562 Can be manufactured by any method. During its preparation, compound I has an E / Z difference due to the C = C and C = N double bonds. Although it is obtained as a mixture of sexes, its separation is not generally necessary. Each different The sexes are interconverted during preparation for use or during use (eg It is due to sunlight, acidic or basic action). This mutual conversion is Should be controlled even after use, for example in applied plants or Fungi can occur in the body of animals. C = NOCH_ThreeRegarding the double bond, the E-isomer of compound I (-COSR¹Based on To -OCH_ThreeThe structure based on the position) is superior in effectiveness. Also, -C (R^Three) = NOCH₂Regarding the double bond, the cis isomer of compound I (- OCH₂A radical R to a radical^ThreeThe structure based on the position of) is superior in effectiveness You. At the beginning of the present specification, the respective groups of the compound I of the present invention are collectively and conceptually described. However, these are representative of the following groups, respectively. halogen Fluorine, chlorine, bromine, iodine Alkyl Straight or branched chain having 1 to 4 carbon atoms, 6 carbon atoms or 10 carbon atoms Various alkyls such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1 -Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, butyl, 1 -Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2'-dimethyl Propyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2 -Dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl Ethyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl 1,3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1, 2-triethylpropyl, 1,2,2-triethylpropyl, 1-ethyl-1- Methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl Alkylamino The above-mentioned straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Having an amino group Dialkylamino Linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms as described above An amino group having two groups independently of each other Alkyl carbonyl Bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-), A linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Alkylsulfonyl Sulfonyl group (-S (= O)₂-) To the skeleton via A linear or branched alkyl group having 1 to 6 or 10 carbon atoms, Alkyl sulfoxyl Linked to the skeleton via a sulfoxyl group (-S (= O)-) A straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, Alkylaminocarbonyl Linked to the skeleton via a carbonyl group (-CO-) An alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms as described above, Dialkylaminocarbonyl Bonded to skeleton via carbonyl group (-CO-) A dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, Alkylaminothiocarbonyl Skeleton via thiocarbonyl group (-CS-) The above-mentioned alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, which is bonded to Dialkylaminothiocarbonyl Bone via thiocarbonyl group (-CS-) A dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl portion, which is bonded to a case Halogen alkyl Halogen is partially or wholly hydrogen as described above. A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by an atom , For example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, Difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofur Oromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro -2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, C such as pentafluoroethyl₁-C₂Halogen Lequil Alkoxy Bonded to the skeleton through an oxygen atom (-O-), has 1 carbon atom Up to 4 or 6 linear or branched alkyl groups such as methoxy, ethoxy , Propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy, 1-methylpropoxy Luoxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethyloxy, pliers Luoxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyl Luoxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hex Syloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy Ci, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyl Luoxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2 -Dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2, -dimethyl Butyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy , 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethyl Propyloxy, 1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl-1-me C such as tylpropyloxy, 1-ethyl-2-methylpropyloxy₁-C₆ Alkoxy Alkoxy carbonyl Bone via oxycarbonyl group (-OC (= O)-) Straight-chain or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms bonded in a case Halogen alkoxy Partially or by the halogen atom as described at the beginning A carbon source that is wholly substituted and is attached to the skeleton through an oxygen atom. Linear or branched alkyl having 1 to 6 children Alkylthio Number of carbon atoms bonded to the skeleton through a sulfur atom (-S-) 1 to 4 or 6 linear or branched alkyl, such as methylthio, ether Tylthio, propylthio, 1-methylethylthio, 1-methylpropylthio, 2 -Methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methyi Rubutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethyl Rupropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethyl Lopyruthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-me Tylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1 -Dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutyl Thio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-di Methylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2 -Trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl C such as -1-methylpropylthio, 1-ethyl-2-methylpropylthio₁ -C₆Alkylthio Cycloalkyl Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl Monocyclic C3-C6 alkyl such as xyl Alkenyl 2 to 6 carbon atoms having a double bond at any position, or Up to 10 linear or branched alkenyls such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butene Nyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pente Nyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyi Ru-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl -2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl , 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl Xenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-me Cyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentene Nyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl 2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl , 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4 -Pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4 -Methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1, -dime Cyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2 -Butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2, 2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dime Cyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1 -Butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-tri Methyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl Of ru-2-methyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl Like C₂-C₆Alkenyl Alkenyloxy It is attached to the skeleton through an oxygen atom (-O-), and at any position A straight-chain or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in Alkenyl carbonyl Bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-), A straight or branched chain alkyl group having a double bond at any position and having 2 to 10 carbon atoms. Lukenil Alkenylthio, alkenylamino Through the sulfur atom (the former), the nitrogen atom 2 carbon atoms, having a double bond at an arbitrary position, which is bonded to the (latter) skeleton through 6 to 6 straight or branched alkenyl Alkynyl A straight chain having a triple bond at any position and having 2 to 10 carbon atoms Or a branched alkynyl, such as ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3 -Butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2- Methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- Propinyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexini 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl- 4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl -2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-bu Tinyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-E Tyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2 -Propynyl Alkynyl carbonyl It is attached to the skeleton with a carbonyl group (-CO-), Linear or branched alkynyl having 3 to 10 carbon atoms having a triple bond in position Le Alkynyloxy, alkynylthio, alkynylamino Oxygen atom (the former), It is bonded to the skeleton through a sulfur atom (medium) and a nitrogen atom (latter), and it is attached at any position. Linear or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms having a heavy bond Cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino Oxygen atom ( The former), the sulfur atom (middle), and the nitrogen atom (latter) bind to the skeleton, 3 to 6 ring membered monocyclic alkenyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, silane. Clopentyl, cyclohexyl Cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkenylthio, cyclo Alkenylamino Directly (1st), via oxygen atom (2nd), sulfur source Bonded to the skeleton via the child (3rd) and the nitrogen atom (4th) 3 to 6 ring membered monocyclic alkenyls such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, Cyclopentenyl, cyclohexenyl Heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclyl Lumino Directly (1st), via oxygen atom (2nd), via sulfur atom (Third), bonded to the skeleton (fourth) through the nitrogen atom, and oxygen, nitrogen, sulfur Saturated or partially unsaturated with 1 to 3 heteroatoms selected from Saturated, 3 to 6 membered single or multiple heterocycles such as 2-tetrahydrofurani Group, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3 -Tetrahydrofuranyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isooxy Sazolidinyl, 4-isooxazolidinyl, 5-isooxazolidinyl, 3-i Sothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pi Lazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4- Thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazoli Dinyl, 1,2,4-oxadiazolidinyl-3,1,2,4-oxadiazoli Dinyl-5,1,2,4-thiadiazolidinyl-5,1,2,4-triazolide Nyl-3,1,3,4-oxadiazolidinyl-2,1,3,4-thiadiazoli Dinyl-2,1,3,4-triazolidinyl-2,2,3-dihydrofuranyl- 2,2,3-dihydrofuranyl-3,2,3-dihydrofuranyl-4,2,3- Dihydrofuranyl-5,2,5-dihydrofuranyl-2,2,5-dihydrofuran Nyl-3,2,3-dihydrothienyl-2,2,3-dihydrothienyl-3,2 , 3-Dihydrothienyl-4,2,3-dihydrothienyl-5,2,5-dihydride Rotienyl-2,2,5-dihydrothienyl-3,2,3-dihydropyrrolyl- 2,2,3-dihydropyrrolyl-3,2,3-dihydropyrrolyl-4,2,3- Dihydropyrrolyl-5,2,5-dihydropyrrolyl-2,2,5-dihydropyrro Ryl-3,2,3-dihydroisoxazolyl-3,2,3-dihydroisooxy Sazolyl-4,2,3-dihydroisoxazolyl-5,4,5-dihydroiso Oxazolyl-3,4,5-dihydroisoxazolyl-4,4,5-dihydro Isoxazolyl-5,2,5-dihydroisoxazolyl-3,2,5-dihi Droisoxazolyl-4,2,5-dihydroisoxazolyl-5,2,3- Dihydrothiazolyl-2,2,3-dihydrothiazolyl-4,2,3-dihydro Thiazolyl-5,4,5-dihydrothiazolyl-2,4,5-dihydrothiazo Ryl-4,4,5-dihydrothiazolyl-5,2,3-dihydroimidazolyl- 2,2,3-dihydroimidazolyl-4,2,3-dihydroimidazolyl-5, 4,5-dihydroimidazolyl-2,4,5-dihydroimidazolyl-4,4 5-dihydroimidazolyl-5, 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 2-pi Peridinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazine Nil, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-then Trahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropi Razinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazinyl-2,1,2,4-tetrahi Dorotriazinyl-3,1,3-dihydrooxazinyl-2,1,3-dithiani 2-tetrahydropyranyl, 1,3-dioxolanyl-2,3,4,5,6 -Tetrahydropyridinyl-2,4H-1,3-thiazinyl-2,4H-3,1 -Benzothiazinyl-2,1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothio Enyl-2,2H-1,4-benzothiazinyl-3,2H-1,4-benzoxy Sazinyl-3,1,3-dihydrooxazinyl-2,1,3-dithianyl Aryl, aryloxy, arylthio, arylcarbonyl, aryls Lefonil Directly (1st), via an oxygen group (-O-) (2nd), sulfur Through the atom (-S-) (3rd), through the carbonyl group (-CO-) (4th). Eye), sulfonyl group (-SO₂) Via the (fifth) skeleton, A cyclic or polycyclic hydrocarbon ring, for example phenyl, naphthyl, phenanthone, Phenyloxy, naphthyloxy, phenanthone nyloxy, the corresponding carbonyl Le, sulfonyl Arylamino Mono- or polycyclic charcoal linked to the skeleton via the nitrogen atom Hydrogen ring Heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroaryl Lecarbonyl, heteroarylsulfonyl Directly (first), oxygen atom ( -O) (second), sulfur atom (-S-) (third), carbon Via (-CO-) (4th), sulfonyl (-SO₂-) Via (5 Eye) bonded to the skeleton, in addition to carbon atoms, up to 4 nitrogen atoms, up to 3 nitrogen Atom and 1 chlorine atom, or 1 nitrogen atom and 1 oxygen or sulfur atom A monocyclic or polycyclic aromatic ring having and as ring members, for example 5-membered heteroaryl ring having up to 3 nitrogen atoms 2-pyrrolyl, 3-pyrrol Ril, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazolyl-3,1,3,4-triazolyl 5 members having up to 3 nitrogen atoms as ring members in addition to carbon atoms, such as -4 Heteroaryl ring Up to 4 nitrogen atoms, or up to 3 nitrogen atoms and 1 oxygen or sulfur source Child, or 5-membered heteroaryl having one oxygen or sulfur atom 2-f Ryl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl , 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxa Zolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl , 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl-3, 1,2,4-oxadiazolyl-5,1,2,4-thiazolyl-3,1,2,4 -Thiazolyl-5,1,2,4-triazolyl-3,1,3,4-oxadiazo Like ril-2,1,3,4-thiazolyl-2,1,3,4-triazolyl-2 In addition to carbon atoms, up to 4 nitrogen atoms, or up to 3 nitrogen atoms and 1 5-membered heteroaryl ring optionally having oxygen or sulfur atom as a ring member Up to 3 nitrogen atoms, or 1 nitrogen atom and / or 1 oxygen Is a benzo-fused 5-membered heteroaryl ring having a sulfur atom 4 in addition to carbon atoms Up to 3 nitrogen atoms, or up to 3 nitrogen atoms and 1 oxygen or sulfur atom, Or it may have one oxygen or sulfur atom as a ring member and Two carbon ring members or nitrogen atom and adjacent carbon atom ring member are 1,3-butadiene-1 5-membered heteroaryl ring optionally bridged by 4-diyl group 5-membered heteroaryl linked through nitrogen having 1 to 4 nitrogen atoms Ring, or having 1 to 3 nitrogen atoms, bonded through a nitrogen 5-membered heteroaryl ring In addition to carbon atoms, up to 4 nitrogen atoms, or 3 May have up to nitrogen atoms as ring members, adjacent carbon ring members or nitrogen ring members And an adjacent carbon ring member are crosslinked with 1,3-butadiene-1,4-diyl, and 5-membered heteroaryl ring in which these rings are bonded to the skeleton through a nitrogen ring 6-membered heteroaryl ring having up to 3 nitrogen atoms and up to 4 nitrogen atoms 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridinyl Ridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pymidinyl Razinyl, 1,3,5-triazinyl-2,1,2,4-triazinyl-3,1 , 2,4,5-tetrazinyl, in addition to carbon atoms up to 3 or 6-membered heteroaryl ring which may have up to 4 nitrogen atoms as ring members 6-membered fused heteroaryl ring having up to 4 nitrogen atoms Quinoline, isoki Norrin, quinazoline, quinoxaline, corresponding oxy, thio, carbonyl, sul Adjacent carbon ring members, such as phonyl, may be linked by 1,3-butadiene-1,4-diyl groups. 6-membered heteroaryl ring which may be bridged Heteroarylamino In addition to carbon ring members, up to 4 nitrogen atoms, or 3 Up to and including one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, or one oxygen or sulfur atom May have additional atoms and is attached to the skeleton via a nitrogen atom A monocyclic or polycyclic aromatic ring. In the above description of substituents, "partially or wholly halogen-substituted" Means that some or all of the hydrogen atoms of the corresponding group are as described above. Substituted by the same or different halogen atom in the halogen atom Means In view of the biological action of the compound I of the present invention, m is preferably zero. Similarly, R in formula I¹Preferably means methyl. Further R^ThreeIs hydrogen, hydroxy, cyclopropyl, chlorine, methyl, ethyl, 1 -Preferably meaning methylethyl, methoxy, methylthio or phenyl . Especially R^ThreeCompound I is preferred when is methyl. Furthermore, R^ThreeCompound I is also preferred when means methoxy. R^ThreeCompound I is also preferred where is means hydroxy. Furthermore, R^ThreeCompound I is also preferred where is chlorine. Further, as the compound I, R^FourIs hydrogen, hydroxy, cyclopropyl, chlorine, What means methyl, ethyl, isopropyl, methoxy or methylthio is preferable. Especially R^FourCompound I is preferred when is methyl. Similarly, R^FourCompound I is preferred, where is methoxy. Further R^FourCompound I in which is methoxy is also preferred. Further R^FourCompound I in which is hydroxy is also preferred. R^FourCompound I is also preferred when means ethyl. R^FourCompound I is also preferred when means isopropyl. Furthermore, R^FourCompound I is also preferred, which means cyclopropyl. Also R^FourCompounds I are also preferred, in which is meaning aryl or heteroaryl. Also R^FourCompound I in which is phenyl is also preferred. R in the formula^FiveCompound I is also preferred where is methyl or ethyl. Further R^FiveIs a compound in which is arylalkyl or heteroarylalkyl Item I is preferred. Also R^FiveMeans aryloxyalkyl or heteroaryloxyalkyl Compounds I that taste are also preferred. Further R^FourMeans optionally substituted aryl or heteroaryl Compound I is also preferred. R^FourIs an optionally substituted pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, Also preferred is compound I, which means pyridazinyl or triazinyl. Furthermore, R^FourIs optionally substituted furyl, thienyl, pyrrolyl Compound I which means is also preferred. Also, R^FourIs an optionally substituted oxadiazoyl, thiadiazo Preference is also given to compound I which means yl, triazoyl. Furthermore, R^FourIs unsubstituted phenyl, or one or two of the following groups, ie Chi, nitro, cyano, hydroxy, amino, aminocarbonyl, aminothiocal Bonyl, halogen, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourHalogen alkyl, C₁-C_FourA Lucoxy, C₁-C_FourHalogen alkoxy, C₁-C_FourAlkylamino, Di-C₁-C_FourAlkylamino, C₁-C_FourAlkylsulfonyl, C₁-C_FourAlkoki Cicarbonyl, C₁-C_FourAlkylaminocarbonyl, di-C₁-C_FourAlkylam Also preferred is compound I when referring to phenyl substituted by nocarbonyl. New Further R^FiveCompound I is also preferred where is meaning aryl or heteroaryl. New The compounds which can be used particularly advantageously for the purposes of use are listed in the table below. Compound I is suitable as a fungicide. Compound I has a significant activity against a wide range of plant pathogens, especially Ascomycetes and Basidiomycetes. Shows efficacy. Compound I has, in part, an overall effect and is a foliar and soil fungicide. Even used. The novel compounds are found in various cultivated plants such as wheat, rye, barley, oats, rice. , Corn, turf, cotton, soybean, coffee, sugar cane, grape, fruit, appreciation Plants and vegetables, such as cucumber, legumes and pumpkins, and these plants It has an important meaning in controlling various fungi against the seeds of the plant. The new compounds are particularly suitable for controlling the following plant diseases. Erysiphe graminis (Udo) Pollinosis), Erysiphe cichorace of the family Cucurbitaceae arum) and Spheroteca fruginea (Sphaerotheca fu liginea), Podosfera leuco of apple (Podosphaera leuco) tricha), Uncinula necator of grapes, Cereals of Puccinia, Rhizoctonia species of cotton and turf, Ustilago species of grains and sugar cane, Venturia inequalis of apple ; Rot), Helminthosporium of grain, Wheat's Septoria nodorum, Botrytis cinerea of strawberries and grapes ea; gray mold), Peanut Cercospora ara chdicola), Wheat and Barley Pseudokercosporella Herpotorikoides (Pseudocercosporella herpotrichoides ), Pyricularia oryzae of rice Phytophla infestans of potatoes and tomatoes thora infestans), Fusarium and Verticillium (Ve) from various plants rticillium) species, Plasmopara viticola of grape ), Alternaria species of fruits and vegetables, Compound I is a fungus and the plants, seeds, materials and soils to be protected from the fungus. Is treated with a bactericidal effective amount of the active substance. Material, plant or It is possible to use this before or after the plant is infected with the fungus. New The quality can be any of the usual formulation forms such as solutions, emulsions, suspensions, fine powders, powders, pastes. It can be processed into granules and granules. The applied form depends entirely on the intended use, but Subdivision and homogeneity of ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acid. One distribution should be guaranteed. The preparations are prepared in a known manner, e.g. And / or excipients, optionally using emulsifiers and dispersing aids. When water is used as a diluent, it can be dissolved by Other organic solvents can be used as auxiliaries. Auxiliaries for this purpose are mainly Solvents such as aromatic compounds (eg xylene), chlorinated aromatic compounds (eg Chlorobenzene), paraffin (eg petroleum fraction), alcohol (eg meta) , Butanol), ketones (eg, cyclohexanone), amines (eg, Tanolamine, dimethylformamide) and water; excipients such as natural rock powder ( For example, kaolin, alumina, talc, chalk), synthetic rock powder (eg, highly dispersible silica , Silicates); emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxy) Ciethylene-fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryls Ruphonate) and dispersants such as lignin-sulfite waste liquors and methylcellulose Is applicable. Fungicides according to the compounds of the invention contain active substances, generally 0. 1-95% by weight, Preferably 0. It contains 5-90% by weight. The amount used depends on the type of desired effect, but 01-2. 0 kg / 1 f It is called Kuta. When treating seeds, the general amount of active substance used per 1 kg of seeds is 0 . 001-0. 1 g, preferably 0. 01-0. It is 05 g. The agents of the present invention include other active substances such as herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides, Alternatively, it is possible to obtain a use form as a bactericide together with compost. In many cases, the range of bactericidal effect is expanded by allowing the mixture of bactericide It becomes possible to do. It is possible to use the fungicides listed below together with the compounds according to the invention. Less than The examples below serve to illustrate the possible combinations, which limit the invention. Not. sulfur Dithiocarbamate and its derivatives, for example Iron dimethyldithiocarbamate, Zinc dimethyldithiocarbamate, Zinc ethylene bisdithiocarbamate, Manganese ethylene bisdicarbamate, Manganese-zinc-ethylenediamine-bis-dithiocarbamate, Tetramethylthiuram disulfide, Ammonia complexation of zinc- (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate) Stuff, Ammonia complex of zinc- (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate) Compound, Zinc- (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N'N-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) -disulfide, Nitro derivatives, for example Dinitro- (1-methylheptyl) -phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacryle The 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate , 5-nitro-isophthalic acid-di-isopropyl ester, Heterocyclic substances, eg 2-heptadecyl-2-imidazoline-acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- (dimethylamino) -phosphinyl] -3-phenyl Ru-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithio- (4,5-b) -quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-methyl carbamate ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2))-benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4))-benzimidazole, N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -tetrahydrophthalimi De, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid Acid diamide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rodanemethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, Pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6-methyl-1,4-oxati Inn, 2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6-methyl-1,4-oxati In-4,4-dioxide, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carb Acid amide, 2-methyl-benzoic acid-anilide, 2-iodo-benzoic acid-anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, Piperazine-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichloro-ethyl ) -Formamide), 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-tri Chloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or a salt thereof, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or a salt thereof, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis -2,6-dimethylmorpholine, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -pipe lysine, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxola N-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dio Oxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl)- N'-imidazol-yl-urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4 -Triazol-1-yl) -2-butanone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4 -Triazol-1-yl) -2-butanol α- (2-chlorophenyl) -α- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine -Methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine , Bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene And other fungicides, eg Dodecylguanidine acetate, 3- (3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxy Ciethyl) -glutarimide, Hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl (2)- Alaninate, DL-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacetyl ) -Alanine-methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L-2-ami Nobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) -ara Nin methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dio Xoxo-1,3-oxazolidine, 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-methoxymethyl-1, 3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5-dichlorophenyl) -1-isopropylcarbamoylhydanto Inn, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1, 2-dicarboxylic imide, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoxyimino] -a Cetamino, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -pentyl] -1H-1,2,4- Triazole, 2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) -Benzohydryl alcohol, N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)- 5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1-((bis- (4-fluorophenyl) -methylcinnyl) -methyl) -1H -1,2,4-triazole. The compounds of formula I are suitable for controlling the harmful effects of insects, spiders and nematodes used. The compounds of the invention are used in plant protection and hygiene, storage protection and veterinary medicine. It can also be used as a pest control agent in the field. [Examples of pests] The pests are: That is, Examples of pests of the order Lepidoptera include Agrotes epsilon (Agrotis ypsilon), Agrotes segetum (Agrotis segetum), Alabama argillill (Alabama argill) acea), Anticarsia gematalis talis), Argirestia cojuguera (Arggresthia co njugella), Autographa gamm a), Bupalus piniarius, Kako Esia murinana, Capua reticu Lana (Capua reticulana), Keimatobia burmata (Cheimatobia) brumata), Choristoneura Fumiferana (Choristone) ura fumiferana), Cholistneura Occidentalis (Ch oristoneura Occidentalis), Sylpis Unipunk (Cirphis unipuncta), Cideia pomonera (Cydi) a pomonella), Dendrolimus Pini (Dendrolimus) pini), Diaphania nitida lis), Diatraea grundiosala iosella), Earias insulana ), Elasmopalpas lignoceras Osellus), Eupoecilia Ambiguella, Evetria bouliana iana), Feltia subterranea ea), Galleria melonella, Graphorita funebrana, gra Horita Moresta, (Grapholita molesta), Heliotes Heliothis armigera, Heliotes pyrethene Heliothis virescens, Heliotes Gee (heli) othis zea), Hellula undali s), Hibernia defoliaria ), Hyphantria cunea, Hyponom Hyponomeuta malinellus, Kaef Kellia Lycopersicell a), Lambdina fiscellaria a), Laphygma exigua, Leukop Terra Coffela, Leukopte La Citella (Leucoptera scitella), Lithocolitis blancalde Lara (Lithocoletis blankardella), Lovesia Lotlesia botrana, Loxostege Sticky Loxostesticis, Limantoria di Lymantria dispar, Limantoria monacha (Ly) mantria monacha, Lyonet Clerquera ia clerkella, Malacosom a neustria), Maestra bräkae ASSICAE), Orgyia pseudotugata tsugata), Ostrinia nubilaris (Ostrinia nubil) alis), Panolis flamea, pectino Pectinophora gossypiella ), Peridroma Saucia, Farrera Bushala (Phalera bucephala), Futrimaea Opel Curyla (Phthorimaea operculella), Philotis Phyllochitis citrella, Pieri Pieris brassicae, Platypena Skull Bra (Plathypena scarbra), Plutera xylostera (Plutella xylostella), Pseudopursia incrude (Pseudoplusia includens), Fiaceonia Rustrana (Phyacionia frustrana) ・ Absolutea (Scrobipalula absoluta), cytotroga ・ Cererella, Sparganotis ・ Spirangiana (Sparganothis pilleriana), Spodop Terra Frudiperda, Spod Spodoptera littoralis, Spod Sputoptera litura, Taumatopoeia Puma Pita (Thaumatopoea pitiocampa) Torrix viridana, Trichopursi Trichoplusia ni, Zairafera canadensis (Z eiraphera canadensis) belongs. Examples of Coleoptera include Agrilas sinuatus (A grilus sinuatus, Agriotes lineatus (Agriot) es lineatus), Agriotes obscurus (Agriotes) abscurus), Amphimarus sortitiaris (Amphi) mallus solstitialis, Anisandras Disper (A nisandrus dispar), Anthonymus Grandis (Anth onomus grandis, Anthonom pomorum (Anthonom) us pomorim), Atomalia line (Atomaria lin) earis), Blastophagus p iniperda), Blitophaga und ata), Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Brucas Vetula Bruchus betulae, Bruchus Lentis s lentis), Cassida nebulosa osa) and Cerotoma trifurcata ), Ceuthorrhynchus a Sisimilis), Shootleenkas Napi (Ceuthorrhynch) us napi), Chaetocnema tibiallyl (Chaetocnema) tibialis), Conoderus v. espertinus), Crioceris asparagi), Diabrotica Longicornis (Diabrotic) a longicornis), Diabrotica 12-Punctata (Dia brotica 12-puncata), diabrotica bilgefera (Diabrotica virgifera), Epirashna Balivesti Su (Epilachna varivestis, Epitrix Hilti Penis (Epitrix) hirtipennis), Oitino Bosraus brasiliensis (Eut) inobothrus brasiliensis), Hirobius Abieti (Hylobius abietis), Hypera postica (Hypera) postica), Hypera brunei penis (Hypera brunei) pennis), Ips typographhus ), Lema bilineata, Rema Melanopus (Lema melanopus), Leptino Tulsa desemlineata (Lep Tinotarsa decemlineata), Limonius californi Cass (Limonius californicus), Resol Hoptras O Lysophilus oryzophilus, Mela Melanotus communis, Meliguetes Melenethes aeneus, Meloronta hippocasta D (Melolontha hippocastani), Melolontah Melolo (Mellolontha mellontha), Onlema Oriza ( Onlema oryzae), Ortioleencas Sarkatas (Orti) orrhynchus sulcatus), Orteuorinukasu Obatas (Ortiorrhynchus ovatus), Faedon Cockreali A (Phaedon cochleariae), Pirotreta chrysocephala (Phyllotreta chrysocephala), Philofiga Phyllophaga sp. ), Filopersa Horticola (P hyllopertha forticola), Filotreta nemorum (P hyllotreta nemorum), Filotretta striolata (Ph) yllotreta striolata, Popiria japonica (Pop lilia japonica), Sitona lineatus (Sitona lin) Eatus, Sitophilus granaria ria) belongs. For Diptera, Aedes aegypti), Aedes vexans, Ana Anastrepha ludens, Anofele Anopheles maculipennis, Serate Ceratistis capitata, Crisomia Chrysomya bezziana, Krisomiya Hominipo Chrysomya hominivorax, Chrysomiya Mace -Laria (Chrysomya macellaria), contour sol Dichocola (Contarinia sorgichola), Cordyrovia Anthropofaga (Cordylobia anthropophaga), Ki Culex pipenes, Dacus Cucules Datea cucurbitae, Dacus oleare oleae), Dasineura brassi cae), Fania canicularis ), Gasterophilus i. ntestinalis), Glossia morcity sitans), Haematobia iritans ans), Haplodiplosis Equestrias), Hylemia pratura ura), Hypoderma lineata, Li Liriomyza sativae, Liriomyzato Lilyomyza trifolii, Lucilia Caprina ( Lucilia caprina, Lucilia cuprina (Lucilia c) uplina), Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Maeti Ola Destructor, Musca ・ Musca domestica, Musina Stubulin (Muscina stabulans), Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomia hisoshi Jami (Pegomya hysocyami), Folbia Antica (P horbia antiqua), Folbia brassica (Phorbia) brassicae), Forevia Coalcutata (Phorbia core) Ctata), Rhagoletis cerasi , Ragoletis pomonella, Tabanas bovinus, Tipra olerace A (Tipula oleracea), Tipula Pardosa (Tipula) Paludosa) belongs. As Thysanoptera, for example, Frankliniella Hus Mosquito (Frankliniella fusca), Frankliniella occi Frankliniella Occidentalis, Hula Frankliniella tritici , Sirtotrips citri, pickpocket Thrips oryzae, Thrips palmi (Th) rips palmi), Thrips tabaci Belongs to. Examples of Hymenoptera include Asaria rosae (At). halia rosae), Atta cephalots es), Atta sexdens, Ata texana (Atta texana), Hoplocampa minuta (Hoplocampa) minuta), Hoplocampa testinea (Hoplocampat) estudinea), Monomorium pharaonis), Solenopsis geminata (Solenopsis ge) minata), Solenopsis invita (Solenopsis invi cta) belongs. Examples of Heteroptera include, for example, Akrostelnam Hira. Acrostelnum hilare, Brisassus Leukopteras ( Blissus leucopterus), Syltpertis notatas (C yrtopeltis notatus, Dysderkas Singratus (D ysdercus cingulatus), disdercus intelmedia Ass (Dysdercus intermedius), Oily Gaster Lee Eurygaster integrals, Ouchis Tachys imictiventri s), Leptoglossus phylls lopus), Lygus lineolaris , Ligus platensis, Nezara Billi Dura (Nezara viridula), Piesma Cadorata (Piesm) a quadrata), Solubea insu laris), Thyanta perdito r) belongs to. For the order of the Homoptera, for example, acyltochiononobrysi Acyrthosiphon onobrychis, Adergues Lari Adelges laricis, Afidra Nasturti (Ap hidula nasturtii), Aphis faba bae), Aphis pomi, Aphis sambushi (A) phis sambuci), Brachycuda audus cardui, Breb Corinne brusquika (Brevico) ryne brassicae), Serosifa Goshypuy (Cerosi) pha gossypii), Dreyfussia Nordmannianie (Drey) fusia nordmannianae), Dreyfussia Pissea (Dre) yfusia piceae, Dreyfusia radicola radicola), Disosauracortum pseudosolani (Dysaula) corthum pseudosolani), Empoaska Fabei (E mpoasca fabei), Macrosifum avenae (Macrosiphum avenae), Macrosiphum euphorbia ( Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae (M acrosiphum rosae), Megura visa (Megoura v iciae), Metoporophium dirhodam (Metopolophium) dirhodum), Myzodes persicae (Myzodes persic) ae), Myzus cerasi, Nila Parvata Ruge (Nilaparvata lugens), Pemfigas balsalius (Pemphigus bursarius), Perkinshera saccharicy De (Perkinsiella saccharicida), Forodon hu Murie (Phodonon humuli), Psilala (Psylla) Mali), Psylla piri, Loparomises A Skaronicas (Rhopalomyzus ascalonicus), Loparo Rhopalosiphum maidis, sapahu Sappaphis mala, Sapphire Marie aphis mali), Sizaphis glaminum (Schizaphis g) Raminum), Schizoneura la nuginosa), Trialuroides Vaporariorum (Trialeuro) des vapororium, Viteus Vitifolia s vitifoliai) belongs. Examples of the order Isoptera include, for example, Carothermes flavicoris ( Calotermes flavicollis), Leucotelmis flavipe Leucotermes flavipes, Reticulitermes le Sifugus (Reticulitermes lucifuquus), Thermes It belongs to Natamelensis (Termes natalensis). Examples of Orthoptera include, for example, Achita domestica (Ach) eta domestica), Blatta orientalis (Blatta o) liantalis), Blatta germana ica), Forficula auricularia (Forficula auricularia), Guriro Tarpa Guriro Tarpa (Grillottalpa gryllotalpa), Rocasta Mig Latoria (Locusta migratoria), Melanoplus Bilitta Tass (Melanoplus brittatus), Melanoplus femur -Melanoplus femurrubrum, Melanoplus ・ Melancoplus, Melanoplus ・ Sanguiplus (Melanoplus sanguinipes), Melano Plus Spletas (Melanoplus spretus), Nomadarix ・ Septemfaciata (Nomadacris septemfascia) ta), Periplaneta americana ana), Schistocerca americana icana), Schistocerca perch Egrina), Stauronotas maroccanus (Stauronotus m) arocancan), Taxineth asina Moras (Tachycines) asynamorus). Acarina, for example Amblyonma americanum (Ambly) omma americanum), Ambulionma variegatum (Ambl) yomma variegatum), Argus persicas (Argas p) ersicus), Boophilus annatas ulatas, Boophilus deco lorus, Boophilus mic roplus), Brevipalpus phenisis (Brevipalpus ph) oenicis, Bryobia praeosa (Bryobia prae) tiosa), Dermacentor Silvaram (Dermacentor si) lvarum), Eotetranychus carpini (Eotetranychus) carpini, Eriphyes sheldon doni), Hyalomma truncat um), Ixodes ricinus, Ixodes ・ Rubikandas (Ixodes rubicundus, Ornithodras ornithodor us moubata, Otobins megnini ni), Parateranychus pilus osus), Permanysus galle (Permanysus gall) inae), Phyllocaptratta oleivora), Polyphagotarsonemus ratus (Polyphago) tarsonemus latus, Psoroptes Obis es ovis), Lipicephalus appendiculatus (Rhipicep halus appendiculatus), Lipicephalas avertosi -(Rhipicephalus eversi), Saxoptes scavier A (Saccoptes scabiei), Tetranikas cinnavarinas ( Tetranychus cinnabarinus), Tetranikas kanza Wye (Tetranychus kanzawa), Tetranikas pacific Cass (Tetranychus pacificus), Tetranikas terrari Usu (Tetranychus terrarius), Tetranikas Ulti Flies (Tetranychus urticae) belong. As a roundworm, for example, Rhizoma elegans, for example, Meloid Gine Hapla (Meloid) ogyne hapla), meloidogine incognita (Meloidog) yne incognita), Meloid Gine Javanica (Meloido) gyne javanica). Cyst-forming nematodes, such as Globodera lostiensis rostochiensis, Heterodera avenae avenae), Heterodera glycine inae), Heterodera schati i), Heterodera trifloli i), stem and leaf nematodes, ie Veronolyme longi caudatus (Belon) olaimus longicaudus), dithyrencus destructor ー (Diethylenechus destructor), Ditilencus dipsa Shi (Dilenchus dipsaci), Heliocotylencus mulch Hintercotylenchus multiincinctus , Longidorus elongatus , Radphorus similis, Rotire Rokylenchus robustus, Trichod Las Primitive Bass (Trichodorus primitiveus), Chi Trenlenchoynchus Clayt oni), Tylenchorynchus dubius), Platylenchus neglectus), Pratylen chus penetrans, Platyrenkas curbitatas (Pra tylenchus curvitatus), Prachylenkas Goody -(Platyrenchus goodyi) belongs to The active substance as it is, or in this formulation or in the form of use to be prepared, For example, directly sprayable solutions, powders, suspensions, highly concentrated aqueous, oily or Other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, powders By spraying, mist method, dust method, spraying method or pouring method in the form of cloth or granules Can be applied. The form of application will be determined entirely by the intended use; Even in the case of deviations, the finest possible content of the active substance according to the invention should be ensured. You. Widely vary the concentration of the active substance according to the invention prepared in the finished use form It is possible. Generally 0. 0001-10%, preferably 0. Used at a concentration of 01-1% It is. Good results can be obtained when the active substance is used by the ultra small amount method (ULV). And can be used without preparations or additives containing more than 95% active substance It is possible. The amount of active substance used for controlling pests is 1 hectare depending on cultivation conditions. 0. 1-2. 0 kg, preferably 0. 2-1. It is set to 0 kg. In order to produce a directly dispersible solution, emulsion, paste or oil dispersion, Mixture I is generally preferably used. Medium to high levels as inert additives Mineral oil fractions with boiling points such as kerosene or diesel oil, coal tar oil, etc. Oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons such as Ruene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkyl-substituted naphtha Phosphorus or its derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, etc. Polar solvents such as N, N-dimethylhilmamide, dimethyl sulfoxide, N-medium Tilpyrrolidone, water is used. Aqueous use forms emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oils). It can be produced by adding water. Emulsion, paste or In order to produce an oil dispersion, the substance may be dissolved in the oil as it is or in a solvent. Can be mixed homogeneously in water with a wetting agent, adhesive, dispersant or emulsifier You. Moreover, active substances, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and, where appropriate, It is also possible to produce concentrates consisting of agents or oils, which are suitable for dilution with water. I do. Surface-active substances include the following: aromatic sulphonic acids, for example Lignin sulfonic acid, phenol sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, di Butylnaphthalenesulfonic acid alkali salts, alkaline earth salts, ammonium Salts, fatty acids, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates , Alkyl sulphate, lauryl ether sulphate, fatty alcohol sulphate Alkaline and alkaline earth salts of ammonium phosphate, ammonium salts, and sulfates Salts of oxadecanol, heptadecanol and octadecanol, and sulfation Fatty alcohol glycol ether salts, sulfonated naphthalene and naphthalene Condensation product of phosphorus derivative and formaldehyde, naphthalene or naphthalene Condensation product of rufonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxy Cyethylene-octylphenol ether, ethoxylated isooctylpheno , Octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol Ether, tributylphenyl polyglycol ether, alkyl aryl Polyether alcohol, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene alcohol Xide-condensate, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether , Or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether Cetate, sorbit ester, lignin-sulfite waste liquor and methylcellulose . Powders, dusters and sprinkles mix or combine the active substances with solid carrier substances. It can be produced by grinding. The active form is usually 0. 01 to 95% by weight, especially 0.1. 1 to 90% by weight Contains. The active substance here has a purity of 90-100%, in particular 95-100% (NM R spectrum). Formulation examples are as follows. I. 5 parts by weight of the active substance are intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. Hide A sprinkling agent containing 5% by weight of the active substance is obtained. II. 30 parts by weight of the active substance were mixed with 92 parts by weight of powdered silica gel and this silica gel. Intimately mix with a mixture of 8 parts by weight of paraffin oil sprayed onto the surface of the You. Thus, a formulation of the active substance with good adhesiveness is obtained (active substance content Is 23%). III. 10 parts by weight of active substance, xylene 90 parts by weight, ethylene oxide 8 To 10 mol added to 1 mol of oleic acid-N-monoethanolamide 6 parts by weight of the product, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of an addition product obtained by adding 40 mol of ethylene oxide to 1 mol of castor oil. Dissolves in the mixture (active substance content 9%). IV. 20 parts by weight of the active substance, 60 parts by weight of cyclohexanone, isobutano 30 parts by weight of ethylene oxide and 7 mol of ethylene oxide are added to 1 mol of isooctylphenol. 5 parts by weight of the added product and 40 mol of ethylene oxide were added to 1 mol of castor oil. It is soluble in a mixture of 5 parts by weight of the addition product added (active substance content 16 weight%). V. 80 parts by weight of the active substance of diisobutyl-naphthalene-α-sulfonic acid 3 parts by weight of sodium salt, sulfurous acid-sodium salt of ligninsulfonic acid from waste liquid Sufficiently mixed with 10 parts by weight and 7 parts by weight of powdered silicate gel, and in a hammer mill At 80% by weight (active substance content 80% by weight). VI. 90 parts by weight of the active substance are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone. When combined, a solution suitable for use in the form of very small drops is obtained (effective) The substance content is 90% by weight). VII. 20 parts by weight of the active substance, 40 parts by weight of cyclohexanone, isobutano 30 parts by weight of alcohol, 7 mol of ethylene oxide per 1 mol of isooctylphenol 20 parts by weight of the addition product added and 40 mol of ethylene oxide were added to 1 mol of castor oil. Dissolved in a mixture of 10 parts by weight of the addition product added to. Add this solution to water 1 By injecting into 00000 parts by weight and finely distributing the active substance, 02 wt% An aqueous dispersion containing is obtained. VIII. 20 parts by weight of the active substance are added to diisobutyl-naphthalene-α-sulfone. 3 parts by weight of sodium salt of sulfuric acid, sulfurous acid-Natri of ligninsulfonic acid from waste liquid Sufficiently mixed with 17 parts by weight of um salts and 60 parts by weight of powdered silicate gel, and -Grind in a mill. Fine distribution of this mixture in 20,000 parts by weight of water According to the effective substance 0. A spray liquor containing 1% by weight is obtained. Granules, for example coated-, impregnated-and homogeneous granules, make the active substance a solid carrier substance. It can be manufactured by bonding. Solid carrier materials are, for example, mineral soils such as Silica gel, silicic acid, silica gel, silicate, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, Agglomerate grain soil, calcareous yellow clay, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate mug Nesium, magnesium oxide, ground synthetic resin, fertilizers such as ammonium sulfate, phosphorus Ammonium acid, ammonium nitrate, urea and vegetable products such as cereal flour, wood Peel, wood and walnut flour, fibrin powder and other solid carrier materials. Various oils, herbicides, fungicides, other pest control agents, bactericides as effective substances If necessary, it is possible to add (tank mix) immediately before use. Up The ratio of the above-mentioned drugs to the drug of the present invention is 1:10 to 10-1 and mixed. It is possible to Synthesis Examples In the operation shown in the synthesis example described below, the main compound is appropriately changed and used. Then, the compound I was obtained. The compounds obtained and their physical data are shown in the table below. You. Synthesis Examples Example 1 (E, E) -2-Methoxyimino-2- [2 '-(1' '-methyl, 1' '- Production of acetyl-iminooxymethyl] -phenylacetic acid methyl ester 6.4 g (0.21 mol) in 150 ml of anhydrous dimethylformamide. ) Sodium hydride (80%) against protective gas atmosphere and slight cooling To the bottom, add 21 g (0.21 mol) of diacetyl monooxime and stir at room temperature. For 30 minutes, then dissolve in 360 ml of dimethylformamide. 60 g (0.21 mol) of 2-methoxyimino-2- (2'-bromomethyl) ) -Phenylacetic acid methyl ester solution was added dropwise and stirred at room temperature for 16 hours. Mix. After adding 10% hydrochloric acid, extract with methyl-t-butyl ether and combine the organic phases Is washed with water and Na₂SO_FourAnd concentrated. Slightly cooled residue of methanol 38 g (59%) of the title compound, mp 69-71. Obtained as light brown crystals at ° C. ¹H-NMR (CDCl_Three), Δ = 1.87 (S, 3H), 2.30 (S, 3H) ) 3.85 (S, 3H), 4.05 (S, 3H), 5.15 (S, 2H), 7 . 17-7.48 (m, 4H) ppm Example 2 (E, E, E) -2-Methoxyimino-2- [2 ′-(1 ″ -methyl, 1 ′ ′-(1 ″ ′-Ethoxyiminoethyl))-iminooxymethyl] -phenyl Luacetic acid methyl ester 2.5 g (8.2 mol) of (E, dissolved in 60 ml of warm methanol E) -2-Methoxyimino-2- [2 '-(1 "-methyl, 1" -acetyl ) -Iminooxymethyl] -phenylacetic acid methyl ester solution was cooled to room temperature. This was followed by the addition of 0.96 g (9.8 mmol) of O-ethylhydroxylamine. Add min hydrochloride and 0.6 g of dried molecular sieve beads (3A). Add and leave at room temperature for 5 hours. After filtering off the molecular sieves, the solution was concentrated The residue was partitioned between methyl-t-ether and water, the organic phase washed with water, Na₂ SO_FourDry with and concentrate. The residue was triturated with n-hexane, filtered off with suction, 1.8 g (63%) of the title compound are obtained as light yellow crystals, mp 69-72 ° C. . ¹H-NMR (CDCl_Three), Δ = 1.27 (t, 3H), 4.04 (S, 3H) ), 4.17 (q, 2H), 5.06 (S, 2H), 7.17-7.49 (m, 4H) Example 3 (E, E, E) -2-Methoxyimino-2- [2 ′-(1 ″ -methyl, 1 ′ ′-(1 ′ ″ ′-Ethoxyiminoethyl))-iminooxime ethyl] -phen Nylthioacetic acid-S-methyl ester 7.0 g (20 mmol) of (E, E, e) -2-methoxyimino-2- [2 ′-(1 ″ -methyl, 1 ″-(1 ″ ″-ethoxyiminoethyl))-imi Nooxime ethyl] -phenylthioacetic acid methyl ester 60 ml K Heat to 80 ° C. for 4 hours in OH-1M aqueous solution. After cooling, methyl-t- Extract with butyl ether, acidify the aqueous phase with half-concentrated hydrochloric acid, and add methyl-t-butyl. Extract with ether. The organic phase is washed with water and dried (Na₂SO_Four) And concentrate Then, 6.0 g (E, E, E) -2-methoxyimino-2- [2 '-(1' '- Methyl, 1 ″-(1 ″ ″-ethoxyiminoethyl))-iminooximuethyl Lu] -phenylacetic acid is obtained as a colorless solid. Dry this to 100 ml Dissolve in DMF and add 2.9 g (18 mmol) of carbonyldiimidazole. And stirred for 1 hour, then 2.5 g (36 mmol) of sodium methanethio Add latte and stir for additional 16 hours. It is concentrated and the residue is methyl-t- Pour into butyl ether and water, extract the organic phase with a 1M aqueous solution of NaOH and wash with water. Purified, Na₂SO_FourDry with and concentrate. With this, 4.1g (57%) notation The compound is obtained as a light yellow oil. ¹H-NMR (CDCl_Three), Δ = 1.27 (t, 3H), 1.95 (S, 3H) ), 1.98 (S, 3H), 2.33 (S, 3H), 4.05 (S, 3H), 4 . 17 (q, 2H), 5.03 (S, 2H), 7.12-7.48 (m, 4H) PPm Examples of use against pathogenic bacteria The bactericidal effect of the compounds of the present invention of general formula I is shown by the following experiments. 70% by weight of cyclohexanone, 20% by weight of Nekanil (Registered trademark) LN (Lutensol® AP6, ethoxylated alky Cross-linking agent mainly composed of luphenol and having an emulsifying and suspending effect) and 10% by weight % Of Emulphor® EL (Emulan® EL, et. 20% suspension in a mixture of xylated fatty alcohol-based emulsifiers) Prepare as a preparation and dilute to the desired concentration with water. (1) Erysiphe graminis var. tritici The seedling leaf surface of wheat (Kanzler seed) was first treated with the above-mentioned aqueous preparation of the active substance (63 pp). m), and after about 24 hours, wheat mold (Erysiphe gramin) is var. tritici) spores. Tests treated in this way The plants were cultivated for 7 hours at 20-22 ° C. and 75-80% relative humidity. The results were measured by the spread of Botrytis cinerea. Although the seedlings treated with the compound of the present invention were not damaged at all, known active substances (y Seedlings treated with Roppa Japanese Patent Application No. 463488, Compound No. 497 in Table 2) Showed 40% damage and untreated seedlings had 70% damage. Control effect against pests The insecticidal effect of the compound I of the present invention is shown in the following experiments. Of active compounds (A) 0.2% acetone solution (B) 70 wt% cyclohexanone, 20 wt% Nekanil (registered trademark) Standard) LN (Lutensol (registered trademark) AP6, ethoxylated alkylpheno Emulsifying and suspending agent mainly composed of a polyol) and 10% by weight of Em ulphor (R) EL (Emulan (R) EL, ethoxylated Prepare a 10% suspension in a mixture consisting of fatty alcohol-based emulsifiers) , (A) is diluted with acetone and (b) is diluted with water to obtain a desired concentration. did. 80 to 100% (relative to untreated control) protection of active compounds after the end of the experiment Or the minimum concentration showing a killing effect was determined (effective threshold or minimum concentration).

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＡ０１Ｎ 43/36 7508−4ＨＡ０１Ｎ 43/36 Ａ 43/40 １０１ 7508−4Ｈ 43/40 １０１Ａ 43/50 7508−4Ｈ 43/50 Ｌ 43/54 7508−4Ｈ 43/54 Ｂ 43/58 7508−4Ｈ 43/58 Ａ 43/60 7508−4Ｈ 43/60 43/68 7508−4Ｈ 43/68 43/707 7508−4Ｈ 43/707 43/76 7508−4Ｈ 43/76 43/78 7508−4Ｈ 43/78 Ａ 43/80 １０１ 7508−4Ｈ 43/80 １０１１０２ 7508−4Ｈ１０２ 43/88 7508−4Ｈ 43/88 １０２ 7508−4Ｈ１０２ 47/02 7508−4Ｈ 47/02 Ｃ０７Ｃ 327/22 7106−4ＨＣ０７Ｃ 327/22 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ミュラー，ルートドイツ国、Ｄ−56626、アンデルナハ、イムブライトホルツ、３ (72)発明者グラメノス，ヴァシリオスドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒスハーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、５ (72)発明者ハロイス，アルブレヒトドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒスハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者キルストゲン，ラインハルトドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタット、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラーセ、17 (72)発明者アマーマン，エーベルハルトドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 【要約の続き】導体。本発明はさらにこれらの塩、これらを製造するための方法および中空生成物ならびにこれらの用途に関する。─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Office reference number FI A01N 43/36 7508-4H A01N 43/36 A 43/40 101 7508-4H 43/40 101A 43/50 7508- 4H 43/50 L 43/54 7508-4H 43/54 B 43/58 7508-4H 43/58 A 43/60 7508-4H 43/60 43/68 7508-4H 43/68 43/707 7508-4H 43 / 707 43/76 7508-4H 43/76 43/78 7508-4H 43/78 A 43/80 101 7508-4H 43/80 101 102 7508-4H 102 43/88 7508-4H 43/88 102 7508-4H 102 47/02 7508-4H 47/02 C07C 327/22 7106-4H C07C 327/22 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), AU, BR, BY, CA, CN, CZ, FI, HU , JP, KR, KZ, MX, NO, NZ, PL, RU, SK, UA, US (72) Inventor Muller, Route Germany, D-56626, Andernach, Im Brightholtz, 3 (72) Inventor GRAMENOS, Vasilios Germany, D-67063, Ludwigshafen, Borsigstraße, 5 (72) Inventor Harois, Albrecht Germany, D-67063, Ludwigshafen, Tyhigase, 13 (72) Inventor Kirstgen , Reinhardt Germany, D-67434, Neustadt, Erkenbrechtstraße, 23 A (72) Inventor Lehr, Franz Germany, D-67105, Schifferstadt, Sebastian-Kneipp-Strasse, 17 (72) Inventor Ammermann, Eberhardt Germany, D-64646, Heppenheim, Fon-Gagern-Stra Se, 2 (72) inventor Lorenz, Gisela Germany, D-sixty-seven thousand four hundred thirty-four, Hambach, El Rennweg, 13 SUMMARY Continued conductor. The invention further relates to these salts, the process for producing them and the hollow products and their use.

Claims

[Claims] 1. Formula I below And in the formula R¹Is hydrogen, C₁-C_FourMeans alkyl, R²Is cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourMeans alkoxy, m means 0, 1, or 2, but when m = 2, two R²Are different from each other May be R^ThreeIs hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, C₁-C_FourAl Kill, C₁-C_FourHalogen alkyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourHalogen al Coxy, C₁-C_FourAlkylthio, C₁-C_FourAlkylamino, di-C₁-C_FourArchi Means Lumino, R^FourIs hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, C₁-C₆Al Kill, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyl oki Si, C₂-C₆Alkenylthio, C₂-C₆Alkenylamino, N-C₂-C₆Arche Nyl-NC₁-C₆Alkylamino, C₂-C₆Alkynyl, C₂-C₆Alkynyl Oxy, C₂-C₆Alkynylthio, C₂-C₆Alkynylamino, N-C₂-C₆− Alkynyl-NC₁-C₆Alkylamino is meant, but these hydrocarbon groups are part It may be partially or wholly halogen-substituted, and from 1 to 3 The following substituents: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, Carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆ Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆ Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁ -C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Archi Lucio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Al Killaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Al Killaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂ -C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, a Reel, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl oki Ci, heteroaryltyl, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have R^FourIs further C_Three-C₆Cycloalkyl, C_Three-C₆Cycloalkyloxy, C_Three− C₆Cycloalkylthio, C_Three-C₆Cycloalkylamino, N-C_Three-C₆Cyclo Alkyl-NC₁-C₆Alkylamino, C_Three-C₆Cycloalkenyl, C_Three-C₆ Cycloalkenyloxy, C_Three-C₆Cycloalkenylthio, C_Three-C₆Cycloal Kenylamino, N-C_Three-C₆-Cycloalkenylthio, C_Three-C₆Cycloalkenyl Ruamino, NC_Three-C₆Cycloalkenyl-NC₁-C₆Alkylamino, het Rocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylami No-N-heterocyclyl-NC₁-C₆-Alkylamino, aryl, aryl Oxy, arylthio, arylamino, N-aryl-NC₁-C₆-Archi Ruamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, hete Loarylamino, N-heteroaryl-NC₁-C₆Means alkylamino However, these cyclic groups may be partially or wholly halogenated, The following substituents: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino , Carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁− C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁− C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkoxy, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Archi Lucio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Al Kiraminocal Bonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothio Carbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl , C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryl May have oxy, heteroaryl, heteroaryl, R^FiveIs hydrogen, C₁-C_TenAlkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₂-C_TenArche Nil, C₂-C_TenAlkynyl, C₁-C_TenAlkylcarbonyl, C₂-C_TenArche Nilcarbonyl, C_Three-C_TenAlkynylcarbonyl, C₁-C_TenAlkylsulfoni But these may be partially or wholly halogen-substituted. And 1 to 3 of the following substituents: cyano, nitro, hydroxy , Mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarboni Le, halogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Archi Rusulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxy, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Ha Logenalkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁ -C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino C₁-C₆Alkylaminoka Lubonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminochi Ocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆Alkene Le, C₂-C₆Alkenyloxy, C_Three-C₆Cycloalkyl, C_Three-C₆Cycloal Kiroxy, heterocyclyl, heterocyclooxy, benzyl, benzyloxy , Aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl It may have oxy or heteroarylthio, and these cyclic substituents themselves May be partially or wholly halogen-substituted, and 1 to 3 The following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, cal Voxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆Al Kill, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Al Killsulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Ha Logenalkoxy, C₁-C₆Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio , C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkyria Minocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆A Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂ -C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, a Reel, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl Coxy, heteroarylthio, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have , R^FiveAre further aryl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl Means reel, heteroarylcarbonyl, heteroarylsulfonyl, These groups may be partially or wholly halogen substituted, and one To the following three groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amide No, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁ -C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁ -C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloa Luquil, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkyl Oxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylaminodi-C₁− C₆Alkylamino C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkyl Aminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆-A Lucylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy , Benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, Teloaryloxy, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have The above A means oxygen, sulfur or nitrogen, but nitrogen means hydrogen, C₁-C₆Archi You may have a The above n means 0 or 1, R described above⁶Is hydrogen or C₁-C₆Means R described above⁷Is hydrogen or C₁-C₆Fe, characterized by meaning alkyl Compounds when referring to nilacetic acid derivatives or their salts. 2. Represented by the formula I of claim 1 and its R^Three, R^Four, R^FiveEach means the following Ie R^ThreeIs hydrogen, hydroxy, cyclopropyl, halogen, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourMeans alkylthio, R^FourIs hydrogen, hydroxy, halogen, cyclopropyl, cyclohexyl, C₁− C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, C₁-C_FourAlkylthio, aryl, hetero Means aryl, which may be partially or wholly halogen substituted Well, or up to 3 of the following groups: cyano, nitro, hydroxy, mel Capto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, ha Rogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsul Honyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆A Lucoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxyl carbonyl, C₁ -C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocal Bonil, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyl Oxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy Meaning, R^FiveIs hydrogen, C₁-C_TenAlkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₂-C_TenArche Nil, C₂-C_TenAlkynyl, C₁-C_TenAlkylcarbonyl, C₂-C_TenArche Nilcarbonyl, C₂-C_TenAlkynylcarbonyl, C₁-C_TenAlkylsulfoni And these groups may be partially or wholly halogenated. , And up to 3 of the following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto , Amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen , C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl , C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoki Si, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆A Lucircio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino C₁-C₆A Rukyiaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆A Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂ -C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, a Reel, aryl oki Ci, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio And an aromatic group or a heteroaromatic group as described above, Optionally or totally halogenated, and / or up to 3 The lower groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxy Syl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆Alkyl , C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Alkyl Sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen Alkoxy, C₁-C₆Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆Alkylthio, C₁ -C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkylamino, C₁-C₆Alkylamino Carbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆Alkylamino Thiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆Arche Nyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroari , Heteroaryloxy, heteroarylthio, C (= NOR⁶) -An = R⁷May have R^FiveIs further aryl, heteroaryl, arylcarbonyl, heteroaryl Means lucarbonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, which These groups may be partially or wholly halogenated, and up to 3 The following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carbo Xyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C₁-C₆Archi Le, C₁-C₆Halogen alkyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁-C₆Archi Rusulfonyl, C₁-C₆Alkyl sulfoxyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁ -C₆Alkoxy, C₁-C₆Halogen alkoxy, C₁-C₆Alkoxy Carboni Le, C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylamino, di-C₁-C₆Alkyria Mino, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminocarbo Nil, C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di-C₁-C₆Alkylaminochi Ocarbonyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆Alkenyloxy, benzyl, Benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryl X, C (= NOR⁶) -An-R⁷May have Where A is chlorine, sulfur, hydrogen or C₁-C₆Nitrogen with alkyl Meaning, n means 0 or 1, R⁶Is hydrogen or C₁-C₆Means alkyl, R⁷Is hydrogen or C₁-C₆Compounds when referring to alkyl. 3. A compound of the formula I according to claim 1, wherein m is 0. 4. R represented by the formula I in claim 1 and¹When is meaning methyl Compound. 5. R represented by the formula I in claim 1 and^ThreeDoes not mean halogen A method for producing the compound of Formula II below And L in the formula¹A benzyl derivative in which is a nucleophilic exchangeable starting group In a manner customary per se by the following formula III R^FiveON = C (R^Four) -C (R^Three) = NOH III A method comprising reacting with hydroxyimine. 6. R represented by the formula I in claim 1 and^ThreeAnd R^FourMeans halogen A process for preparing a compound in the absence of a benzene represented by formula II of claim 5 Zir derivatives are prepared in a manner known per se by the following formula IV HON = C (R^Four) -C (R^Three) = NOH IV By reacting with dihydroxyimine represented by the following formula V A compound of the formula VI R^Five-L² VI , And L²Reacts with a compound which means a nucleophilic exchangeable starting group Process for obtaining compound I. 7. Represented by the formula I of claim 1 and R^ThreeWhere x does not mean halogen A process for the preparation of a benzyl represented by formula II of claim 5 The derivative is prepared in a manner known per se by the following formula VIIa O = C (R^Four) -C (R^Three) = NOH VIIa By reacting with a carbonyl hydroxyimine represented by the following formula VIII To form a compound represented by (A) first hydroxylamine or a salt thereof, and then formula VI ( R^Five-L²) Or a compound represented by (B) the following formula IXa or IXb And a compound I) to obtain compound I. Method. 8. Containing conventional additives and an effective amount of a compound of formula I according to claim 1. Control agent for harmful animals or fungi. 9. A pest animal or fungus in an effective amount of a compound of formula I according to claim 1. , These living spaces or the plants, ground surfaces and materials to be protected from them. A harmful animal or a harmful fungus, and a method for controlling. 10. The compound of claim 1 for producing a pesticide or pest control agent. Method of using I. 11. Use of compound I of claim 1 for controlling pests or fungi how to. 12. Compound VIII of claim 7. 13. A method of using the compound VIII of claim 7 as an intermediate product.