JPH09506075A

JPH09506075A - Herbicidal azabisphosphonic acid composition

Info

Publication number: JPH09506075A
Application number: JP7511442A
Authority: JP
Inventors: ジョセフフィッシャー，カール; ザビエルウーラード，フランク; モンゴメリージャーデス，ジョン
Original assignee: ゼネカリミテッド
Priority date: 1993-10-07
Filing date: 1994-10-07
Publication date: 1997-06-17
Also published as: CN1134657A; NZ274000A; BR9407762A; TW401276B; AU7790194A; CA2173607A1; HUT74893A; HU9600839D0; ZA947814B; WO1995010188A3; IL111180A0; NO961389D0; NO961389L; WO1995010188A2; IL111180A; FI961520A; PL313820A1; SK45296A3; AU690581B2; CZ101596A3

Abstract

(57)【要約】以下を含有する除草性組成物：（Ａ）式（Ｉ）を有する化合物、およびそれらの農薬的に受容し得る塩ここで、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（ここでＲ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり；Ｒ²およびＲ³は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m-、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であるか；あるいはＲ²およびＲ³は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここで、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で必要に応じて置換された、３〜６員の炭素環を一緒に形成し；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、置換ヒドロカルビルチオ、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式Ｎ（Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は独立して水素、ヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビルである）を有するか；もしくはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいはＲ²およびＲ⁴は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；そしてｍは、０、１または２である；ならびに（Ｂ）その農薬的に受容し得る担体。他の局面では、本発明は、制御が所望される領域に、上式（Ｉ）の化合物の除草有効量を施用する工程を包含する植物の生長を制御する方法に関し、そして上式（Ｉ）の範囲内の構造を有する特定の新規な化合物に関する。 (57) [Summary] A herbicidal composition containing: (A) a compound having the formula (I), and a pesticidally acceptable salt thereof. Where R ¹ is hydrogen, hydroxy, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, hydroxy-C ₁ -C ₄ -alkyl, hydroxy-C ₁ -C. ₄ -alkoxy, or N (R ⁶ ) (R ⁷ ), where R ⁶ and R ⁷ are independently of each other hydrogen or C ₁ -C ₃ alkyl; R ² and R ³ are each other Independently hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O) _m- , or substituted hydrocarbyl-S (O) _m- ; or R ² and R ³ are halogen, Hydroxy, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, or N (R ⁸ ) (R ⁹ ), where R ⁸ and R ⁹ are independently of each other hydrogen or C ₁ -C ₁₂ alkyl Optionally substituted by a a) together form a carbocyclic ring of 3-6 members; and R ⁴ and R ⁵ are hydrogen independently of one another, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy , Hydrocarbylthio, substituted hydrocarbylthio, pyridyl, substituted pyridyl; or formula N (R ¹⁰ ) (R ¹¹ ), where R ¹⁰ and R ¹¹ are independently hydrogen, hydrocarbyl, or substituted hydrocarbyl. Or R ⁴ and R ⁵ together with the nitrogen to which they are attached are aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole. , Imidazole, pyrrole, triazo , Tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline or pyrrolidine ring to form; these rings are both C ₁ -C ₁₂ alkyl, halo, C ₆ -C ₁₀ aryl, halo, or C ₁ -C ₆ alkyl substituted C ₆ -C ₁₀ aryl, C ₇ -C ₁₆ aralkyl, halo or C ₁ -C ₆ alkyl substituted C ₇ -C ₁₆ aralkyl, nitro, halo -C ₁ -C ₁₀ - alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₁₀ alkylthio, C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ - C ₁₀ alkenyl, or it can be optionally substituted with cyano; or R ² and R ^4, Oyo nitrogen atom they are attached Along with carbon atoms, aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, Forms a perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine ring; any of these rings are C ₁ -C ₁₂ alkyl, halo, C ₆ -C ₁₀ aryl, halo or C ₁ -C ₆ alkyl. substituted C ₆ -C ₁₀ aryl, C ₇ -C ₁₆ aralkyl, halo or C ₁ -C ₆ C ₇ -C ₁₆ aralkyl substituted by alkyl, nitro, halo -C ₁ -C ₁₀ - alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ - C ₁₀ alkylthio, C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkenyl, or optionally substituted with cyano; and m is 0, 1 or 2; and (B) the agrochemically acceptable carrier. In another aspect, the invention relates to a method of controlling plant growth comprising the step of applying to the area where control is desired a herbicidally effective amount of a compound of formula (I), and above formula (I) Relates to certain novel compounds having structures within

Description

【発明の詳細な説明】除草性アザビスホスホン酸組成物発明の分野１つの局面では、本発明は、（Ａ）アザ−ビスホスホン酸（ここで、窒素原子および２つのホスホン酸基が結合している炭素原子は、１つの炭素原子で連結される）および（Ｂ）その適切な担体を含む、除草性アザ−ビスホスホン酸組成物に関する。別の局面では、本発明は、植物の生長を制御する方法に関し、この方法は、制御が所望される領域に、このようなアザ−ビスホスホン酸化合物の除草有効量を施用する工程を包含する。さらに別の局面では、本発明は、特定の新規なアザ−ビスホスホン酸化合物に関する。発明の背景効果的な除草剤の必要性は、特に強調する必要はない。雑草および所望でない植生の制御は、非常に経済的に重要である。なぜなら、雑草の競合は、農業用作物の葉、果実、または種子の生産を阻害するからである。雑草の存在は、収穫効率および収穫される作物の質を低下させ得る。作物が植え付けられていない場所の雑草は、火災、所望でない砂または雪の流れ(drift)を起こし得、および／またはアレルギーを有する者に炎症を起こし得る。従って、所望でない雑草の生長を抑制することは、非常に有利なことである。さらに、非常に所望されることは、植物に対して出芽後に用いた場合に、所望される効果を示すが、出芽前に用いた場合、顕著な活性をほとんど示さない除草剤を有することである。このような除草剤は、例えば、田畑にすでに存在する雑草の制御を可能にするが、まだ出芽していない作物には害を与えない。従って、本発明の目的は、有効で新規な除草剤組成物および雑草を制御する新規な方法、ならびに特定の新規な除草剤化合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、顕著な出芽前制御がなく、優れた出芽後の制御を示す新規な組成物、方法、および除草剤化合物を提供することである。特定のビスホスホン酸およびアザ−ビスホスホン酸除草性化合物が、当該分野で開示されている。このような除草剤化合物は、２つのホスホン酸基が結合している炭素原子が、１つの炭素原子を介してアミノ基の窒素に連結している構造を有していない。従って、日本国特許公開第54-147925号(Nissan Chemical)は、ホスホン酸基が１つの炭素原子に結合している除草性ビスホスホン酸化合物を開示している。このような化合物は、以下の式を有する：ここで、ＸおよびＹは、互いに水素、ハロゲン、アルキル、またはシクロアルキル；あるいはそれらの塩である。２つのホスホン酸基が結合している炭素がアミノ基の窒素原子に直接連結している、除草性アザ−ビスホスホン酸化合物は以下に開示されている：米国特許第 4,447,256号（Suzukiら）；英国特許第1,508,772号(Devlin)；日本国特許公開第 54-37829号(Nissan Chemical)；日本国特許公開第54-144383号(Nissan Chemical )；日本国特許公開第55-98105号(Nissan Chemical)；および「Herbicide Proper ties of Aminophosphonic Acid Derivatives」、Dr．Y．Okamoto、lst Internat ional Congress on Phosphorus Compounds、Rabat、10月17〜21日、1977年、pp. 649-652。日本国特許公開第55-98193号は、以下の式を有する特定の除草剤化合物およびそれらのアルカリ塩を開示している：ここで、ＲはＨ、低級アルキル、またはハロゲンであり；Ｘは-CH₂-、Ｓ、またはＯであり；ＹはＨ、低級アルキル、またはハロゲンである。２つのホスホン酸基が結合している炭素が１つの炭素原子を介して窒素原子に連結している、特定のアザ−ビスホスホン酸化合物が当該分野において開示されているが、これらの特別な化合物は、除草活性を有することを示していない。従って、米国特許第3,962,318号は、難燃剤として有用な化合物を開示しており；ドイツ国特許DE 2754821号は、水処理におけるキレート(chelator)として有用な化合物を開示しており；そして米国特許第5,133,972号、米国特許第4,990,503号、欧州特許公開第96,931号、欧州特許公開第96,933号、欧州特許公開第186,405 号、欧州特許公開第274,138号、欧州特許公開第522,576号、およびドイツ国特許公開DE 3,804,686号はすべて、それらに開示の特定の化合物についての薬学的使用を開示している。発明の要旨１つの局面では、本発明は、以下を含む除草性組成物に関する：（Ａ）以下の式（Ｉ）を有する化合物およびそれらの農薬的に受容し得る塩：ここで、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（ここでＲ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり；Ｒ²およびＲ³は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m- 、または置換ヒドロカルビル-S(O)_m-であるか；あるいはＲ²およびＲ³は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここで、Ｒ⁸およびＲ⁹ は互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で必要に応じて置換された、３〜６員の炭素環を一緒に形成し；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、置換ヒドロカルビルチオ、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式Ｎ（Ｒ¹⁰ ）（Ｒ¹¹）（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は独立して水素、ヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビルである）を有するか；もしくはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁ −Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁− Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；もしくはＲ²およびＲ⁴は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀ アリール、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇− Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆ アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；そしてｍは、０、１または２である；ならびに（Ｂ）その農薬的に受容し得る担体。別の局面では、本発明は、植物の生長を制御する方法に関し、この方法は、制御が所望される領域に、除草有効量の上式（Ｉ）の化合物を施用する工程を包含する。さらに別の局面では、本発明は、上式（Ｉ）の範囲内の構造を有する特定の新規な化合物に関する。好適な実施態様の詳細な説明本発明の除草剤組成物は、式（Ｉ）のビスホスホン酸化合物：ここで、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、またはＮ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（ここでＲ⁶およびＲ⁷は、互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである）であり；Ｒ²およびＲ³は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m- 、置換ヒドロカルビル-S(O)_mであるか；あるいはＲ²およびＲ³は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、またはＮ（Ｒ⁸）（Ｒ⁹）（ここで、Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で必要に応じて置換された、３〜６員の炭素環を一緒に形成し；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、置換ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、置換ヒドロカルビルチオ、ピリジル、置換ピリジルであるか；あるいは式Ｎ（Ｒ¹⁰ ）（Ｒ¹¹）（ここで、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は独立して水素、ヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビルである）を有するか；もしくはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁ −Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁− Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；もしくはＲ²およびＲ⁴は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇ −Ｃ₁₆アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆ アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；そしてｍは、０、１または２である；ならびにそれらの農薬的に受容し得る塩を含む。好ましくは：Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ²およびＲ³は、独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキニル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アラルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオであり；Ｒ⁴およびＲ⁵は、独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、ハロ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキニル、ピリジル、置換ピリジル、フェニル、置換フェニル、Ｃ₇−Ｃ₁₄ アラルキル、または置換Ｃ₇−Ｃ₁₄アラルキルであるか；あるいはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素と一緒に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₆アラルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ基で必要に応じて置換されたテトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリジン、イミダゾール環、あるいは-(CH₂)_n-N-環（ここで、ｎは２から６である）を形成する。より好ましくは、Ｒ¹は水素またはヒドロキシであり；Ｒ²およびＲ³は、互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルケニル、ベンジル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはハロで置換されたベンジルであるか；あるいはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素と一緒に、フッ素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換され得るピロリジンまたはピペリジン環を形成する。本発明の除草性組成物および方法に用いるための特に好適な化合物は、以下を包含する：２−（Ｒ−α−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２−メチルプロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−［１−（４−メチル−１，３−イミダゾリル）］エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（プロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−ブチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２−プロペニルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−［１−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル）］エチル−１，１− ビスホスホン酸；および２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸。別の局面では、本発明は、新規なアザ−ビスホスホン酸化合物の特定のクラスに関する。本発明の範囲内の新規なアザ−ビスホスホン酸化合物のこのようなクラスの１つには、構造式IIを有する化合物およびそれらの農業的に受容し得る塩が包含される：ここで、Ｒ¹²およびＲ¹³は、互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₆直鎖または分岐鎖アルキル、ヒドロキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルである。本属の範囲内の特定の化合物は以下を包含する：２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（プロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（イソプロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（プロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸、テトラブチルアンモニウム塩；２−（プロピルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸、トリブチルアミン塩；２−（ｔ−ブチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−ブチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−ヘキシルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸、テトラブチルアンモニウム塩；２−（ブト−３−エニルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−ヘキシルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−イソブチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ｎ−エチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（プロプ−２−エニルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（メトキシアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｎ−メトキシ，Ｎ−メチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｎ−ヒドロキシ，Ｎ−メチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；および２−（２−エトキシエチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸。本発明の範囲内の新規なアザ−ビスホスホン酸には、以下の式IIIを有する化合物ならびにそれらの農業的に受容し得る塩が包含される：ここで、ｑは０〜１０であり；ｊは０〜３であり；Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、互いに独立して水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ａｒは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ナフタレン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、またはチアジアゾールであり；Ｒ¹⁶は、ハロ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、アリール、置換アリール、ベンジル、置換ベンジル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルフェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノであり；そしてＲ¹⁷、Ｒ¹ ⁸ 、およびＲ¹⁹は、互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀置換アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₀アラルキル、またはＣ₂−Ｃ₁₀アルケニルである。ｑが２またはそれ以上の場合、各Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、それら自身が独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり得る。同様に、ｊが２またはそれ以上の場合、各Ｒ¹⁶は同一かまたは異なり得る。本属内の特定の化合物は以下を包含する：２−（α−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（３−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２−フェニルエチルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（ベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（Ｓ−α−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸；および２−（Ｒ―α−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸。２−（Ｒ―α−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸、テトラブチルアンモニウム塩。本発明の範囲内の化合物のさらに別の新規な属は、以下の式(IV)を有する化合物ならびにそれらの農業的に受容し得る塩である：ここで、Ａは、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換される、３個〜６個の炭素原子のアルキレニデン(alkylenidene)ラジカルである。本属の範囲内の特定の化合物は以下を包含する：２−（１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２，５−ジメチル−１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸、テトラメチルアンモニウム塩；２−（１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸、トリブチルアミノ塩；２−（１−ピロリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸、トリメチルスルホニウム塩；２−（１−ヘキサメチレンイミニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（４−メチル−１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；２−（２−メチル−１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸；および２−（３−メチル−１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸。本発明の範囲内の化合物の別の新規な属は、式(V)の化合物ならびにそれらの農業的に受容し得る塩である：ここで、Ｒ²⁰は水素またはヒドロキシルであり；そしてＢは、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換されるＣ₂−Ｃ₄アルキリデン連結基である。本属の範囲内の特定の化合物は以下を包含する：１−（２−ピペリジニル）−１−ヒドロキシメタン−１，１−ビスホスホン酸；１−（２−ピロリジニル）−１−ヒドロキシメタン−１，１−ビスホスホン酸；および１−（２−ピロリジニル）−１−ヒドロキシメタン−１，１−ビスホスホン酸、トリブチルアミン塩。本発明の範囲内の化合物の別のクラスは、式VIを有する化合物ならびにそれらの農業的に受容し得る塩である：ここで、Ｒ²¹およびＲ²²は、互いに独立してＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、またはＣ₁−Ｃ₆アルキルで必要に応じて置換されるＣ₃−Ｃ₅アルキリデン基を一緒に構成する。本発明の範囲内の例示的な化合物は、以下を包含する：２−アミノ−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ビスホスホン酸、塩酸塩；および１−（１−アミノシクロペンチル）−１−ヒドロキシメチル−１，１−ビスホスホン酸。本発明の範囲内の化合物のさらに別の新規な属は、式(VII)の化合物である：ここで、ｔは、２、３、または４であり；Ｒ²³およびＲ²⁴は、互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、ハロ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₉アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アラルキル、シアノ、トリフルオロメチルであるか、あるいは不飽和の単位を表し；そしてＲ²⁵は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₀アラルキル、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、またはシアノである。各Ｒ²³およびＲ²⁴は、それら自身、上記の基の異なるメンバーであり得る。本発明の範囲内の例示的な化合物は以下を包含する：２−［１−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−ピリミジニル）］−エチル−１，１−ビスホスホン酸；および２−［１−（４−メチル−１，３−イミダゾリル）］−エチル−１，１−ビスホスホン酸。上記で与えられた式は、そこに記載された構造の互変異性体、および物理的に区別可能な化合物の改変を包含することを意図する。この改変は、例えば、分子の結晶格子内の配列、または分子のある部分が他の部分との関係において自由に回転できないこと、または幾何異性現象、または分子内または分子間水素結合、または別の理由から生じ得る。このような式の化合物はエナンチオマーの形態で存在し得る。本発明は個々のエナンチオマーおよび２個のエナンチオマーのあらゆる割合の混合物の両方を包含する。本明細書中で、用語「ヒドロカルビル」は、それ自体が独立した置換基を表す場合も、（例えば、ヒドロカルビルオキシ、ヒドロカルビル-S(O)_m-などの中のような）より大きな基の定義の一部の場合も、いずれも、１〜16個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を包含することを意味する。従って、ヒドロカルビルという用語は、例えば、直鎖異性体および分岐鎖異性体の両方を包含するＣ₁〜Ｃ₁ ₆ アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ヘキシル、およびヘキシル）；３個〜16個の炭素原子を有するシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシル）；例えば、アリルおよびクロチルを包含するＣ₂〜Ｃ₁₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₆アルキニル（例えば、プロピニル）；フェニル；フェニルアルキル；アルキルフェニル、アルケニルフェニル、アルキニルフェニル、アルキルベンジル、アルケニルベンジル、アルキニルベンジル、ナフチルなどを包含する。用語「置換」とは、用語「ヒドロカルビル」に付した場合（または同様の用語に付した場合、特にそれ以外の定義がない限り）、ハロゲン（すなわち、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素）；Ｃ_1-10アルコキシ；Ｃ_1-10アルキル-S(O)_m-；シアノ；ニトロ；カルボキシ、ならびにその塩、アミド、およびエステル；２個〜10個の炭素原子を有するアルカノイル；および１つまたはそれ以上のＣ_1-10アルキル、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルキル-S(O)_m-、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、またはＣＦ₃基によって必要に応じて置換されるフェニルからなる群より選択される１つまたはそれ以上の置換基を有する、上記のように定義したヒドロカルビル基を包含することが意図される。上記定義において、ｍは０、１、または２である。さらに、ヒドロカルビル基が置換アリール基（例えば、フェニル、ベンジル、またはナフチル）である場合、置換基は、一つ前の段落に示した置換基の１つまたはそれ以上を包含し得、そしてさらにニトロを包含し得る。用語「置換ピリジル」は、置換アリール基について上記で詳述した置換基を包含することが意図される。さらに、他で特定されない限り、用語「アルキル」は、直鎖状化合物、分岐状化合物、およびシクロアルキル化合物を包含することが意図される。上記定義において、用語「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨード基を包含する。ポリハロゲン化基において、ハロゲンは同一かまたは異なり得る。本発明の化合物は活性な除草剤であることが見い出され、出芽後除草剤としての有用性を有し、そして広葉草およびイネ科の草を包含する広い範囲の植物種に対して有用である。従って、本発明はまた、所望されない植生を制御する方法であって、このような植生を制御することが所望される場所に、このような植生の出芽後に、本明細書中に記載される化合物の除草有効量を、除草剤との使用に適した不活性な希釈剤または担体と共に施用する工程を包含する方法に関する。用語「除草剤」および「除草（性）」は、本明細書中では、所望されない植物の生長を抑制的に制御または改変させることを意味するために使用される。抑制的制御および改変は、自然な発育からのすべての逸脱、例えば、完全な枯死、生長の遅滞、落葉、乾燥、調節(regulation)、生長萎縮(stunting)、分げつ(tille ring)、刺激、葉の灼け(burn)、および矯化などを包含する。用語「除草有効量」は、所望されない植物自身またはこれらの植物が生長している領域に施用した場合、このような制御または改変を達成する量を意味するために使用される。用語「植物」は、発芽した種子、出芽した実生、および確立した植生を包含することを意図し、根および地上部分の両方を包含する。用語「農業的に受容可能な塩」は、当業者には容易に決定され、そしてアルカリ金属塩、アンモニウム塩、ホスホン酸塩、スルホン酸塩、それらの有機誘導体などを包含する。本発明の化合物（ここで、Ｒ¹は水素である）は、一般にテトラエチルビニリデンビス（ホスホネート）と、適切なアミンとの反応により調製され得る。このような反応は、代表的にはアセトニトリル、ジエチルエーテル、トルエン、テトラヒドロフランなどの適切な非反応性溶媒の存在下、約０℃と約１０℃との間で行われる。次いで、エステル基は、ブロモトリメチルシランまたは塩酸水溶液を用いて除去され得る。テトラエチルビニリデンビス（ホスホネート）は、C．Degenhardtら、J．Org ．Chem、第51巻、3488-3490頁(1986)により開示される方法に従って調製され得る。使用されるアミンは市販されているか、または当業者に周知の手段（例えば、ガブリエル合成による対応するブロマイドからの調製（Vogel、「A Textbook of Practical Organic Chemistry」、第３版、569頁を参照のこと）により調製され得る。アミンが反応性の高い基(sensitive group)を含む場合の化合物の製造のためには、エステル基は、ブロモトリメチルシランのような化合物を使用することにより最初にエステル交換され得る。このような基は、その後、水による加水分解により脱保護され得る。あるいは、Ｒ¹がＨ以外である場合の化合物の製造のためには、適切なカルボン酸、アミド、またはニトリルが、PCl₃および亜リン酸またはP₂O₃を用いて転化され得る。この転化には、当業者に周知の手段が用いられる。本発明の組成物は、上記式（Ｉ）の化合物および適切な担体を含有する。これらの担体は、当業者に周知である。本発明の化合物は除草剤として有用であり、そして当業者に公知の種々の方法によって、種々の濃度で施用され得る。この化合物は、制御が所望される場所に出芽後に施用することによって、所望されない植生の生長を制御する点で有用である。実施においては、この化合物は、分散を容易にすることに関する業界で公知または使用されている、種々のアジュバントおよび担体を含む処方物として施用される。任意の既定の化合物について、処方の選択および施用形態はその活性に影響し得、そして選択は相応に行われる。従って、本発明の化合物は、水和剤 (wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate)、散剤(powder)または粉剤(dust)、流動剤(flowable)、溶液、懸濁液または乳濁液、あるいはマイクロカプセルのような徐放性形態として処方され得る。これらの処方物は、少なくて約 0.5重量％から多くて95重量％またはそれ以上の活性成分を含み得る。任意の既定の化合物についての適量は制御される植物の性質に依存する。施用率は、通常１エーカーあたり約0.01ポンドから約10ポンドまで、好ましくは１エーカーあたり約0.02ポンドから約４ポンドまで変化する。水和剤は、水または他の液体担体中に容易に分散する微細に分割された粒子の形態である。この粒子は固体マトリックス中に保持された活性成分を含む。代表的な固体マトリックスには、フラー土、カオリン粘土、シリカ、および他の濡れ性の有機固体または無機固体が包含される。水和剤は、通常、約５％から約95％の活性成分に加えて、少量の湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。乳剤は、水または他の液体中に分散し得る均一な液体組成物であり、全体が液体乳化剤または固体乳化剤と共に活性化合物から構成され得、あるいはまた、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶媒のような液体担体を含み得る。使用に際しては、これらの乳剤を水または他の液体中に分散させ、そして通常、処理する領域にスプレーとして施用する。活性成分の量は、乳剤の約0.5％から約95％の範囲であり得る。粉剤は、活性成分と、微細に分割された固体（例えば、タルク、粘土、穀物粉、ならびに分散剤および担体として作用する他の有機固体または無機固体）との自由に流動する混合物である。マイクロカプセルは、代表的には、不活性の多孔質の殻に被包された活性物質の小滴または溶液であり、この殻は被包された物質が制御された速度で周囲に放出されることを可能にする。カプセル化された小滴は、代表的には、直径約１ミクロン〜50ミクロンである。被包された物質は、代表的には、カプセルの重量の約50％〜95％を構成し、そして活性化合物に加えて溶媒を含み得る。殻または膜の材料としては、天然ゴムおよび合成ゴム、セルロース材料、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、ならびにデンプンキサンテート(starch xant hate)が包含される。除草用途に有用な他の処方物としては、活性成分を所望の濃度で完全に溶解する溶媒（例えば、水、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶媒）に溶かした単純な溶液が包含される。圧縮噴霧器（ここで、活性成分は、フレオン(Freon)のような低沸点の分散媒溶媒担体の気化の結果、微細に分割された形態で分散する）もまた使用され得る。これらの処方物の多くは、湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。例としては、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートおよびスルフェートならびにそれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エステルおよび脂肪アミンがある。これらの薬剤は、使用される場合には、通常、処方物の重量の0.1 ％から15％が含有される。上記処方物の各々は、除草剤と他の処方成分（希釈剤、乳化剤、界面活性剤など）とを共に含むパッケージとして調製され得る。これらの処方物はまた、タンク混合法によって調製され得る。ここで、成分は別々に得られ、そして栽培者の側で組み合わせられる。本発明の化合物はまた、他の除草剤および／または落葉剤、乾燥剤、生長抑制剤などと組み合わされる場合でも有用である。これらの他の物質は処方物に活性成分の約５％から約95％まで含有され得る。これらの組み合せは、頻繁に、雑草を制御する、より高レベルの有効性を提供し、そしてしばしば個々の除草剤の独立した処方物によっては達成できない結果を与えることが多い。本発明の化合物と組み合わせられ得る、他の除草剤、落葉剤、乾燥剤、および植物生長抑制剤の例としては以下のものがある：Ａ．ベンゾ-2,1,3-チアジアジン-4-オン-2,2-ジオキシド、例えばベンタゾン( bentazone)；Ｂ．ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸、例えば、MCPA、MCPA-チオエチル、ジクロルプロプ(dichlorprop)、2,4,5-T、MCPB、2,4-D、2,4-DB、メコプロプ(mecoprop)、トリクロピル(trichlopyr)、フルロキシピル(fluroxypyr)、クロピラリド(clopyralid)、およびそれらの誘導体（例えば、塩、エステル、およびアミド）；Ｃ．1,3-ジメチルピラゾール誘導体、例えばピラゾキシフェン(pyrazoxyfen) 、ピラゾレート(pyrazolate)、およびベンゾフェナプ(benzofenap)；Ｄ．ジニトロフェノールおよびその誘導体（例えば、アセテート、例えばDNOC 、ジノターブ(dinoterb)、ジノセブ(dinoseb)およびそのエステル、ジノセブアセテート；Ｅ．ジニトロアニリン除草剤、例えば、ジニトラミン(dinitramine)、トリフルラリン(trifluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、ペンジメタリン(p endimethalin)；およびオリザリン(oryzalin)；Ｆ．アリール尿素除草剤、例えばジウロン(diuron)、フルメツロン(flumeturo n)、メトクスロン(metoxuron)、ネブロン(neburon)、イソプロツロン(isoprotur on)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、リヌロン(linuron)、モノリヌロン(monolinuron)、クロロブロムロン(chlorobromuron) 、ダイムロン(daimuron)、およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)；Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート、例えば、フェンメジファム(phenmedipham)およびデスメジファム(desmedipham)；Ｈ．2-フェニルピリダジン-3-オン、例えば、クロリダゾン(chloridazon)、およびノルフルラゾン(norflurazon)；Ｉ．ウラシル除草剤、例えばレナシル(lenacil)、ブロマシル(bromacil)、およびテルバシル(terbacil)；Ｊ．トリアジン除草剤、例えば、アトラジン(atrazine)、シマジン(simazine) 、アジプロツリン(aziprotryne)、シアナジン(cyanazine)、プロメトリン(prome tryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、シメトリン(simetryne)、およびターブトリン(terbutryn)；Ｋ．ホスホロチオエート除草剤、例えば、ピペロホス(piperophos)、ベンスリド(bensulide)、およびブタミフォス(butamifos)；Ｌ．チオールカルバメート除草剤、例えば、シクロエート(cycloate)、ベルノレート(vernolate)、モリネート(molinate)、チオベンカルボ(thiobencarb)、ブチレート^*(butylate)、EPTC^*、トリアレート(triallate)、ジアレート(diallate )、エチルエスプロカルボ(ethyl esprocarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、ピリデート(pyridate)、およびジメピペレート(dimepiperate)；Ｍ．1,2,4-トリアジン-5-オン除草剤、例えば、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)；Ｎ．安息香酸除草剤、例えば、2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)およびクロラムベン(chloramben)；Ｏ．アニリド除草剤、例えば、プレチラクロル(pretilachlor)、ブタクロル(b utachlor)、対応するアラクロル(alachlor)、対応する化合物プロパクロル(comp ound propachlor)、プロパニル(propanil)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、アセトクロル(acetochlor)、およびジメタクロル(dime thachlor)；Ｐ．ジハロベンゾニトリル除草剤、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、およびイオキシニル(ioxynil)；Ｑ．ハロアルカン酸(haloalkanoic)除草剤、例えば、ダラポン(dalapon)、TCA 、およびそれらの塩；Ｒ．ジフェニルエーテル除草剤、例えば、ラクトフェン(lactofen)、フルログリコフェン(fluroglycofen)またはその塩またはエステル、ニトロフェン(nitrof en)、ビフェノックス(bifenox)、アシフルオルフェン(acifluorfen)およびその塩およびエステル、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)およびホメサフェン(fo mesafen)；クロルニトロフェン(chlornitrofen)およびクロメトキシフェン(chlo methoxyfen)；Ｓ．フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤、例えば、ジクロホプ(diclo fop)およびそのエステル、例えばメチルエステル、フルアジホプ(fluazifop)およびそのエステル、ハロキシホプ(haloxyfop)およびそのエステル、クイザロホプ(quizalofop)およびそのエステル、およびフェノキサプロプ(fenoxaprop)およびそのエステル、例えばエチルエステル；Ｔ．シクロヘキサンジオン除草剤、例えば、アロキシジム(alloxydim)およびその塩、セトキシジム(sethoxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、サルコトリオン(sulcotrione)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、およびクレトジム(cleth odim)；Ｕ．スルホニル尿素除草剤、例えば、クロロスルフロン(chlorosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、メトスルフロン(metsulfuron)およびそのエステル；ベンズスルフロン(benzsulfron)およびそのエステル、例えばそのメチルエステル、DPX-M6313、クロリムロン(chlorimuron)およびそのエステル、例えば、そのエチルエステル、ピリミスルフロン(pirimisulfuron)およびそのエステル、例えばメチルエステル、DPX-LS300、およびピラゾスルフロン(pyrazosulfuron) ；Ｖ．イミダゾリジノン除草剤、例えば、イマザキン(imazaquin)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびそのイソプロピルアンモニウム塩、イマゼタピル(imazethapyr)；Ｗ．アリールアニリド除草剤、例えば、フランプロプ(flamprop)およびそのエステル、ベンゾイルプロプ−エチル(benzoylprop-ethyl)、ジフルフェニカン(di flufenican)；Ｘ．アミノ酸除草剤、例えば、グリホセート(glyphosate)およびグルイホシネート(gluyfosinate)ならびにそれらの塩およびエステル、スルホセート(sulphos ate)、およびビラナホス(bilanafos)；Ｙ．有機ヒ素除草剤、例えばMSMA；Ｚ．除草性アミド誘導体、例えば、ナプロパミド(napropamide)、プロピザミド(propyzamide)、カルベタミド(carbetamide)、テブタン(tebutam)、ブロモブチド(bromobutide)、イソキサベン(isoxaben)、ナプロアニリド(naproanilide) 、ジフェナミド(diphenamid)、およびナプタラム(naptalam)； AA．混合除草剤、これは、エトフメセート(ethofumesate)、シンメチリン(cin methylin)、ジフェンゾコート(difenzoquat)およびその塩、例えば、メチルスルフェート塩、クロマゾン(clomazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、バーバン(barban)、トリジファン(tridiphane)、（３：１の比で）フルロクロリドン(flurochloridone)、キンクロラック(quinchlora c)、およびメファナセト(mefanacet)を包含する； BB.有用な接触除草剤の例、これはビピリジリウム(bipyridylium)除草剤、例えば活性物がパラコート(paraquat)のもの、および活性物がジコート(diquat)のものを包含する。^* これらの化合物は、好ましくは、2,2-ジクロロ-N,N-ジ-2-プロペニルアセトアミド（ジクロルミド(dichlormid)）のような毒性緩和剤と組み合わされて使用される。これらの処方物は、制御が所望される領域に常法によって施用され得る。粉剤および液体組成物は、例えば、動力散粉機、ブーム(boom)、および入力噴霧機および噴霧散粉機(spray duster)によって施用され得る。これらの処方物はまた、粉剤またはスプレーとして飛行機から施用され得るか、あるいはロープウィック (rope wick)により施用され得る。以下は典型的な処方物の例である。これらの粉剤は成分を混合し、次いでこの混合物を所望の粒子サイズに粉砕することによって形成される。水和剤：これらの水和剤は、適切なミキサー中で活性化合物を添加剤と良く混合し、そして得られる混合物をミルまたはローラー中で粉砕することによって調製される。乳剤：除草有効量を構成する本発明の組成物の量は、制御される種子または植物の性質に依存する。活性成分の施用率は１エーカーあたり約0.01ポンドから約25ポンドまで、好ましくは１エーカーあたり約0.10ポンドから約10ポンドまで変化し得、実際量は全体のコストおよび所望される結果に依存する。同程度の制御を得るためには、より低い除草活性を示す組成物は、より活性を有する化合物に比べて、より高い投与量が必要とされることは当業者には容易に理解できる。実施例以下の実施例は、本発明をさらに説明することを意図し、どのような方法においても本発明の範囲を限定することを意図しない。実施例１２−［１−（１，２，４−トリアゾール）］エチル−１，１−ビスホスホン酸（化合物番号３）の調製１ｇの１，２，４−トリアゾールを窒素雰囲気下で40mlのＴＨＦに溶解し、-7 8℃まで冷却した。次いで、ｎ−ブチルリチウム（974mg）を滴下し、得られた白色縣濁液を-78℃で５分間撹拌した。室温まで加温した後、混合物を45分間撹拌し、次いで、再び-78℃まで冷却した。次いで、テトラエチルビニリジンビホスホネート（biphosphonate）（4.78ｇ）を20分かけて滴下した。添加完了後、混合物を-78℃で15分間撹拌し、次いで、０℃まで加温し、連続して１時間撹拌した。反応を10mlの水でクエンチし、ＴＨＦを減圧留去して、粗生成物を得、次いで、35mlのＫ₂ＣＯ₃水溶液と合わせた。得られた混合物を100mlのジクロロメタンで３回抽出した。抽出液を合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、溶媒を減圧留去してモビルオイルを得た。10％メタノール／ジクロロメタンを用いる、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより1.3ｇのテトラエチル２−［１−（１，２，４ −トリアゾール）］エチル−１，１−ビスホスホネートを得た。テトラエチルエステルと500モル％のブロモトリメチルシランとのジクロロメタン溶液を 45℃で４時間加熱し、次いで、減圧下で揮発性物質を除去することにより、この材料を加水分解して化合物３を得た。残査のオイルを水と共に30分間還流し、続けて室温まで冷却し、そして高真空下で水を留去して、３を定量的に単離した。実施例２１−ヒドロキシ−（２−アミノ−２−メチル）プロピル−１，１− ビスホスホン酸（化合物番号８）の調製冷却管、メカニカルスターラー、油浴、および温度計を備えた250mlの３つ口丸底フラスコに2.37ｇの２−アミノイソ酪酸、85mlのクロロベンゼン、および3. 2ｇの亜リン酸を加えた。混合物を還流下で１時間加熱し、次いで、50℃まで冷却した。次いで、三塩化リン（9.62ｇ）を加え、そして混合物を再び５時間撹拌しながら還流下で加熱した。その後、混合物を室温まで冷却し、クロロベンゼンを注意深くデカントした。新しいクロロベンゼン（85ml）と80mlの６Ｎ HClとを加え、そして混合物を撹拌しながら還流下で加熱した。６時間後、黄色縣濁液を室温まで冷却し、ディカライト（dicalite）に通して真空濾過し、そして高真空下で揮発性物質を留去して無色のシロップを得た。蒸気加熱下でエタノールを用いて粉末状にし、真空濾過で単離した後、3.09ｇの白色固体の生成物８を得た。実施例３１−ヒドロキシ−１−（２−ピロリジノ）−１，１−ビスホスホン酸（化合物番号９）の調製メカニカルスターラーおよび窒素バブラーを有する還流管を備えた200mlの３つ口フラスコに、４ｇのプロリン、5.7ｇの亜リン酸、および25mlのジオキサンを加えた。次いで、三塩化リン（9.6ｇ）を80℃で滴下し、そして混合物を80℃ で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（150ml）を加え、得られた混合物を活性炭に通して濾過した。濾液を減圧蒸留し、きれいな残査のオイルを真空オーブン（60℃）内に一晩置いた。その後、残査をエタノールを用いて粉末状にし、真空濾過により単離して白色固体を得た。60℃の真空オーブンで固体を乾燥し、5.9ｇの化合物９を得た。実施例４２−（ブト−３−エニルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸（化合物番号２９）の調製 1.08ｇの１−アミノブト−３−エンの５mlメタノール溶液に、3.8 のテトラエチルビニリジンビスホスホネートを室温で加えた。得られた混合物を一晩撹拌した後、さらに0.12ｇの１−アミノブト−３−エンを加え、さらに４時間撹拌し続けた。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮して4.56ｇのテトラエチル２−（ブト −３−エニルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホネートを得た。この物質の4. 4ｇのサンプルを、５mlのアセトニトリルおよび7.2mlのブロモトリメチルシランと合わせた。48時間室温で撹拌した後、溶液を４時間還流下で加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られたテトラ（トリメチルシリル）エステルを、25mlの水と30分間還流して加水分解した。揮発性物質を凍結乾燥により留去し、3.2ｇの化合物２０を堅い、無色の吸湿性の泡として得た。実施例５２−（３−メチル−１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホン酸（化合物番号３７）の調製１mlの３−メチルピペリジンの５mlメタノール溶液に、2.43ｇのテトラエチルビニリジンビスホスホネートを室温で滴下した。反応物を一晩撹拌し、次いで、混合物を減圧下で濃縮して3.4ｇのテトラエチル２−（３−メチル−１−ピペリジニル）エチル−１，１−ビスホスホネートを得た。この物質の一部（3.37ｇ）を、５mlのアセトニトリルに溶解し、続いて５mlのブロモトリメチルシランを加えた。得られた混合物を一晩還流し、次いで、室温まで冷却し、次いで、減圧下で濃縮した。水（25ml）を残査のオイルに加え、混合物を３時間撹拌した。水と他の揮発性化合物とを高真空下で留去して2.84ｇの３７を堅い、吸湿性の無色の泡として得た。実施例６２−（４−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホン酸（化合物番号６７）の調製 100mlの沸騰フラスコに、3.5ｇのテトラエチルビニリジン−１，１−ビスホスホネート、20mlのアセトニトリル、および1.5ｇの４−メチルベンジルアミンを加えた。得られた混合物を室温で一晩磁気撹拌した。その後、溶媒を減圧下で留去して、4.66ｇのテトラエチル２−（４−メチルベンジルアミノ）エチル−１，１−ビスホスホネートを得た。この物質の一部（3.87ｇ）をマグネチッククスターラーを備えた100mlの沸騰フラスコ内に置き、25mlの濃HClと共に４時間還流した。揮発性物質を高真空下で留去して3.21ｇの６７を無色の吸湿性ガラスとして得た。実施例７上記と同様の工程を用いて、表Ｉに示す次の化合物を調製した：除草性スクリーニング試験前述の表に示す化合物を、種々の方法および種々の施用率で、除草活性について試験した。これらの試験のいくつかの結果を下に示す。除草性スクリーニングで得られた結果は、以下を包含する多くの要因に影響を受ける：日光の量、土壌のタイプ、土壌のｐＨ、温度、湿度、植え付け深度、植物生長段階、施用率、および多くの他の要因。全ての試験手順は、可能な限り最小の変化量で行われる。当該分野の設備および技術の状態はスクリーニング工程を矛盾なくそして信頼し得るようにすることを可能にする。出芽前除草性スクリーニング試験処理する前日に、数種の異なる雑草の種子を微量のみの有機物質を含有する砂質ローム土壌に植え付けた。むかご（propagule）をアルミニウム製平床（19.5x 9.5x6cm）の幅にわたって、個々の列に１列当たり１種類を用いて播いた。植え付けられたイネ科の草はグリーンフォックステイル（Setaria viridis）（”SET VI”）、カラスムギ、（Avena fatua）（”AVEFA”）、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）（”ECHCG”）である。用いた広葉草は、（Sinapis arvensis）としても知られているワイルドマスタード（Brassica Kaber）（”SINAR”)、ベルベットリーフ（Abutilon theophrasti）（”ABUTH”）そしてアサガオ（Ipomoea s pp.）（”IPOSS”）である。さらに、イエローナットセッジ（yellow nutsedge ）（Cyperus esculentus）（”CYPES”）、小堅果を播いた。植え付け深度は1.0 cmから1.5cmの範囲であり、そして植え付けの密度は個々の植物種に依存して、１列当たり３植物体から25植物体の範囲であった。試験化合物の溶液を、１kg/haまたは４kg/ha施用に対してそれぞれ18.8mgおよび74.7mgを計り分け、試験化合物を60mlの広口ビンに入れ、次いで、化合剤）を界面活性剤として含有する14.0mlの脱イオン化水に溶解することにより調製した。さらに溶媒を、化合物を溶解するのに必要であれば、２ml（噴霧量の15 ％）を越えないようにして用いた。土壌表面の、囲んだ直線状噴霧テーブル（linear spray table）内に、土壌線上30.5cm（12インチ）にセットしたノズルを用いて噴霧した。噴霧テーブルを、（以下の表IIに示されているように）4.0kg/haまたは1.0kg/haの施用率で748L/h a（80gal/A）を送給するように校正した。処理後、平床を温室に置き、そして頭上から散水した。温室の環境システムにより、植物に、自然光および（金属ハライドランプを経た）人工光を、１日当たり14時間となるように提供した。日中と夜間の温度を、それぞれ29℃および21℃に維持した。雑草制御の度合いを、処理後17日から21日に、未処理の対照平床内の同齢の同様の種類の生長と比較した雑草制御パーセントとして評価し、そして記録した。制御パーセントは以下を包含するすべての要因に起因する植物への総損傷である：抑制された出芽、萎縮、奇形、白化、および他のタイプの植物損傷。制御等級は、０パーセントから100パーセントの範囲に及び、ここで、０％は生長に影響がなく未処理対照に等しいことを表し、そして100％は完全な枯死を表す。ダッシュは、この施用レベルでは試験が行われなかったことを示す。出芽後除草性評価出芽前試験で記述されたのと同じ種類および方法を用いて土壌を調製し、そして播種を行った。出芽後平床は出芽前平床に記載と同一の環境条件下で温室に置き、頭上から散水した。植物は化合物施用の前に10日から12日間（もしくは適切な生長期まで）生長させた。イネ科の草には３から４葉期で噴霧し、そして広葉草には１から２葉期で噴霧した。イエローナットセッジは施用時５cmから７cmの高さであった。植物には葉の上30.5cm（12インチ）で出芽前試験に調製されたのと同様の噴霧溶液を噴霧した。施用率は、（以下の表IIIに示されるように）4.0kg/haあるいは1.0kg/haであった。次いで、処理された植物を温室に戻し、葉を濡らさないように毎日給水した。雑草制御の度合いを施用後17日から21日で同齢の未処理対照平床中の同種の生長と比較した制御パーセントとして評価し、そして記録した。出芽前処理を評価するのに用いた制御パーセントスケール（０〜100℃）を出芽後処理にも用いた。上記の結果は、出芽前に施用される場合の植物に対する安全性と合わせて、出芽後に利用される場合の本発明の化合物の有効性を示す。Detailed Description of the Invention Herbicidal azabisphosphonic acid composition Field of the invention In one aspect, the present invention provides (A) aza-bisphosphonic acid, wherein a nitrogen atom And the carbon atom to which the two phosphonic acid groups are attached is linked by one carbon atom. ) And (B) a herbicidal aza-bisphosphonic acid composition comprising said suitable carrier. About. In another aspect, the present invention relates to a method of controlling plant growth, which comprises The method involves weeding such aza-bisphosphonic acid compounds in areas where control is desired. Applying an effective amount. In yet another aspect, the present invention provides a particular novel Aza-bisphosphonic acid compound. Background of the Invention The need for effective herbicides need not be particularly emphasized. Weed and undesired Vegetation control is of great economic importance. Because weed competition is an agricultural practice This is because it inhibits the production of leaves, fruits, or seeds. The presence of weeds is a good harvest Rate and quality of harvested crops may be reduced. Where no crop is planted Weeds can cause fires, unwanted sand or snow drift, and / or Or can cause irritation to persons with allergies. Therefore, unwanted weed growth It is very advantageous to suppress the. Furthermore, what is highly desired is that it is desirable when used post-emergence on plants. Herbicides, but when used before emergence, herbicides show almost no significant activity To have an agent. Such herbicides are, for example, those that already exist in the fields. Allows control of grass but does not harm crops that have not yet emerged. Accordingly, it is an object of the present invention to provide effective new herbicide compositions and new weed control plants. To provide specific methods, as well as certain novel herbicidal compounds. Of the present invention A further objective is a novel set that shows excellent post-emergence control without significant pre-emergence control. Provided are products, methods, and herbicidal compounds. Certain bisphosphonic and aza-bisphosphonic herbicidal compounds are known in the art It is disclosed in. Such a herbicide compound has two phosphonic acid groups bonded to each other. The structure in which the carbon atom that is linked to the nitrogen of the amino group is linked via one carbon atom I don't have it. Therefore, Japanese Patent Publication No. 54-147925 (Nissan Chemical) has a phosphonic acid group. Disclosed are herbicidal bisphosphonic acid compounds bonded to one carbon atom. This Compounds such as have the formula: Wherein X and Y are each hydrogen, halogen, alkyl, or cycloal Kill; or their salts. The carbon to which the two phosphonic acid groups are attached is directly linked to the nitrogen atom of the amino group Disclosed herein are herbicidal aza-bisphosphonic acid compounds: US Pat. 4,447,256 (Suzuki et al.); British Patent 1,508,772 (Devlin); Japanese Patent Publication No. 54-37829 (Nissan Chemical); Japanese Patent Publication No. 54-144383 (Nissan Chemical) ); Japanese Patent Publication No. 55-98105 (Nissan Chemical); and "Herbicide Proper ties of Aminophosphonic Acid Derivatives ", Dr. Y. Okamoto, lst Internat ional Congress on Phosphorus Compounds, Rabat, October 17-21, 1977, pp. 649-652. Japanese Patent Publication No. 55-98193 describes certain herbicidal compounds having the formula: The alkaline salts thereof are disclosed: Where R is H, lower alkyl, or halogen; X is -CH₂-, S, again Is O; Y is H, lower alkyl, or halogen. The carbon to which two phosphonic acid groups are bound becomes a nitrogen atom via one carbon atom. Specific aza-bisphosphonic acid compounds that are linked are disclosed in the art. However, these particular compounds have not been shown to have herbicidal activity. Obedience Thus, US Pat. No. 3,962,318 discloses compounds useful as flame retardants; German patent DE 2754821 is useful as a chelator in water treatment. Disclosed compounds; and US Pat. No. 5,133,972, US Pat. No. 4,990,503 , European Patent Publication No. 96,931, European Patent Publication No. 96,933, European Patent Publication No. 186,405 , European Patent Publication No. 274,138, European Patent Publication No. 522,576, and German patents. Publication DE 3,804,686 discloses all pharmaceutical uses for certain compounds disclosed therein. Is disclosed. Summary of the Invention In one aspect the invention relates to a herbicidal composition comprising: (A) Compounds of formula (I) below and their agrochemically acceptable salts: here, R¹Is hydrogen, hydroxy, C₁-C_FourAlkoxy, halogen, C₁-C_FourArchi Le, C₁-C_FourHaloalkyl, hydroxy-C₁-C_Four-Alkyl, hydroxy C₁ -C_Four-Alkoxy, or N (R⁶) (R⁷) (Where R⁶And R⁷Are mutually Independently hydrogen or C₁-C_ThreeAlkyl)); R²And R^ThreeIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m- , Or substituted hydrocarbyl-S (O)_m-Is; or R²And R^ThreeIs halogen, hydroxy, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Arco Kissi, C₁-C₆Alkylthio, or N (R⁸) (R⁹) (Where R⁸And R⁹ Are independently hydrogen or C₁-C₁₂Optionally substituted with) Together to form a 3- to 6-membered carbocycle, R^FourAnd R^FiveIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, placement Substituted hydrocarbylthio, pyridyl, substituted pyridyl; or formula N (R^Ten ) (R¹¹) (Where R^TenAnd R¹¹Independently hydrogen, hydrocarbyl, or Substituted hydrocarbyl)); or R^FourAnd R^FiveAziridine, piperazyl, together with the nitrogen to which they are attached Morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine Sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, Razole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, Dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhi Forms doroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine ring; these All rings are C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAryl, halo or C₁ -C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆Aralquil, Haro Or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Nitro, Halo-C₁− C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenA Rukylsulphonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Alkyl substituted phen Noxy, C₁-C_TenOptionally substituted with alkenyl, or cyano; Kuha R²And R^FourTogether with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, Dilysine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfi Nyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetra Hydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetra Hydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydro Indole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine Form a ring; each of these rings is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_Ten Aryl, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇− C₁₆Aralkyl, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralki Le, nitro, halo-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenA Lucircio, C₁-C_TenAlkylsulfonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆ Phenoxy substituted with alkyl, C₁-C_TenRequired for alkenyl or cyano May be substituted accordingly; and m is 0, 1 or 2; and (B) The agriculturally acceptable carrier. In another aspect, the invention relates to a method of controlling plant growth, the method comprising controlling Controlling the area where control is desired, including the step of applying a herbicidally effective amount of a compound of formula (I) above. I do. In yet another aspect, the invention provides certain novel compounds having structures within the formula (I) above. Regarding certain compounds. Detailed Description of the Preferred Embodiment The herbicidal composition of the present invention comprises a bisphosphonic acid compound of formula (I): here, R¹Is hydrogen, hydroxy, C₁-C_FourAlkoxy, halogen, C₁-C_FourArchi Le, C₁-C_FourHaloalkyl, hydroxy-C₁-C_Four-Alkyl, hydroxy-C₁ -C_Four-Alkoxy, or N (R⁶) (R⁷) (Where R⁶And R⁷Are mutually Independently hydrogen or C₁-C_ThreeAlkyl)); R²And R^ThreeIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m- , Substituted hydrocarbyl-S (O)_mOr; R²And R^ThreeIs halogen, hydroxy, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Al Coxy, C₁-C₆Alkylthio, or N (R⁸) (R⁹) (Where R⁸and R⁹Are independently hydrogen or C₁-C₁₂Optionally substituted with alkyl) Together to form a 3- to 6-membered carbocycle; R^FourAnd R^FiveIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, placement Substituted hydrocarbylthio, pyridyl, substituted pyridyl; or formula N (R^Ten ) (R¹¹) (Where R^TenAnd R¹¹Independently hydrogen, hydrocarbyl, or Substituted hydrocarbyl)); or R^FourAnd R^FiveAziridine, piperazyl, together with the nitrogen to which they are attached Morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine Sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, Razole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, Dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhi Forms doroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine ring; these All rings are C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAryl, halo or C₁ -C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆Aralquil, Haro Or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Nitro, Halo-C₁− C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenA Rukylsulphonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Alkyl substituted phen Noxy, C₁-C_TenOptionally substituted with alkenyl, or cyano; Kuha R²And R^FourTogether with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, Dilysine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfi Nyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetra Hydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetra Hydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydro Indole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine Form a ring; each of these rings is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAlly Le, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇ -C₁₆Aralkyl, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aral Kill, Nitro, Halo-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_Ten Alkylthio, C₁-C_TenAlkylsulfonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆ Phenoxy substituted with alkyl, C₁-C_TenRequired for alkenyl or cyano May be substituted accordingly; and m is 0, 1 or 2; As well as their pesticidally acceptable salts. Preferably: R¹Is hydrogen, hydroxy, halogen, or C₁-C_FourAlkyl; R²And R^ThreeAre independently hydrogen, C₁-C₁₂Alkyl, C₂-C₁₂Alkenyl, C₂-C₁₂Alkynyl, halo-C₁-C₁₂Alkyl, halo-C₂-C₁₂Alkenyl , Halo-C₂-C₁₂-Alkynyl, C₆-C₁₄Aralkyl, C₁-C₁₂Alkoxy Or C₁-C₁₂Alkylthio; R^FourAnd R^FiveIs independently C₁-C₆Alkyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂-C₆ Alkynyl, halo-C₁-C₆Alkyl, halo-C₂-C₆Alkenyl, halo-C₁ -C₆Alkynyl, pyridyl, substituted pyridyl, phenyl, substituted phenyl, C₇-C₁₄ Aralkyl or substitution C₇-C₁₄Is aralkyl; or R^FourAnd R^FiveIs a halogen, hydroxy, together with the nitrogen to which they are attached. , C₁-C₆Alkoxy, nitro, C₁-C₆Alkyl, C₇-C₁₆Aralkyl Or C₁-C₆Tetrahydropyrimidines optionally substituted with alkylthio groups , Tetrahydropyridine, imidazole ring, or-(CH₂)_n-N-ring (where n Is 2 to 6). More preferably, R¹Is hydrogen or hydroxy; R²And R^ThreeAre independently hydrogen or C₁-C₆Is alkyl; and R^FourAnd R^FiveIndependently of each other, hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkene Le, benzyl; C₁-C₆Is benzyl substituted with alkyl or halo; Ruiha R^FourAnd R^FiveAre fluorine, hydroxy, along with the nitrogen to which they are attached, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Pyro optionally substituted with alkyl Form a lysine or piperidine ring. Particularly suitable compounds for use in the herbicidal compositions and methods of the present invention include: Include: 2- (R-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-methylpropylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- [1- (4-methyl-1,3-imidazolyl)] ethyl-1,1-bispho Sulfonic acid; 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N, N-methylethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-butylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-propenylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- [1- (1,2,3,6-tetrahydropyridinyl)] ethyl-1,1- Bisphosphonic acid; and 2- (N, N-dipropylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid. In another aspect, the present invention provides a specific class of novel aza-bisphosphonic acid compounds. About. One of such classes of novel aza-bisphosphonic acid compounds within the scope of the present invention Include compounds having structural formula II and their agriculturally acceptable salts. Is: here, R¹²And R¹³Independently of each other, hydrogen, C₁-C₆Straight or branched chain alkyl , Hydroxy, C₂-C₆Alkenyl, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Al Koxy-C₁-C₆Alkyl. Certain compounds within this genus include: RU: 2- (N, N-di-n-butylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N, N-diethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N, N-di-n-propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (isopropylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (Propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, tetrabutylan Monium salt; 2- (Propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, tributylamine salt; 2- (t-butylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-butylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-hexylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, tetrabutyl Ammonium salt; 2- (but-3-enylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-hexylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-isobutylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-ethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (prop-2-enylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (methoxyamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N-methoxy, N-methylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N-hydroxy, N-methylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid ;and 2- (2-Ethoxyethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid. Novel aza-bisphosphonic acids within the scope of the present invention include compounds of formula III Compounds as well as their agriculturally acceptable salts are included: Where q is 0-10; j is 0-3; R¹⁴And R^FifteenAre german with each other Standing hydrogen or C₁-C₆Alkyl; Ar is benzene, pyridine, pyri Midine, pyridazine, naphthalene, pyrazole, imidazole, triazole, Thiazole, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, or thiadiazo R;¹⁶Is halo, C₁-C_TenAlkyl, aryl, substituted aryl, Benzyl, substituted benzyl, nitro, halo-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenArco Kissi, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenAlkylsulfenyl, phenoxy, Substituted phenoxy, C₁-C_TenAlkenyl, or cyano; and R¹⁷, R¹ ⁸ , And R¹⁹Independently of each other, hydrogen, C₁-C_TenAlkyl, C₁-C_TenReplacement Luquil, C₇-C_TenAralkyl or C₂-C_TenAlkenyl. When q is 2 or more, each R¹⁴And R^FifteenAre themselves independent, Hydrogen or C₁-C_ThreeIt can be alkyl. Similarly, if j is 2 or more , Each R¹⁶Can be the same or different. Specific compounds within this genus include: 2- (α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (3-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-phenylethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (benzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (S-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; And 2- (R-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid. 2- (R-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, te Trabutyl ammonium salt. Yet another novel genus of compounds within the scope of the invention is a compound having formula (IV): The products and their agriculturally acceptable salts are: Where A is C₁-C₆3 to 6 carbons optionally substituted with alkyl Atomic alkylenidene radical. Specificization within the genus Compounds include: 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2,5-dimethyl-1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphone acid; 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, tetramethyl Ammonium salts; 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, tributylami Salt; 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid, trimethylsulfur Fonium salt; 2- (1-hexamethyleneiminyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (4-methyl-1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-methyl-1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; And 2- (3-Methyl-1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid. Another novel genus of compounds within the scope of the present invention is the compounds of formula (V) as well as their compounds Agriculturally acceptable salts: Where R²⁰Is hydrogen or hydroxyl; and B is C₁-C₆Alkyl Optionally substituted with₂-C_FourIt is an alkylidene linking group. Certain compounds within this genus include: 1- (2-piperidinyl) -1-hydroxymethane-1,1-bisphosphonic acid ; 1- (2-pyrrolidinyl) -1-hydroxymethane-1,1-bisphosphonic acid ;and 1- (2-pyrrolidinyl) -1-hydroxymethane-1,1-bisphosphonic acid , Tributylamine salt. Another class of compounds within the scope of the invention is the compounds having formula VI as well as those Are the agriculturally acceptable salts of: Where R^{twenty one}And R^{twenty two}Are C independent of each other₁-C₆Is alkyl, or C₁-C₆C optionally substituted with alkyl_Three-C_FiveTogether with the alkylidene group To achieve. Exemplary compounds within the scope of this invention include the following: 2-Amino-1-hydroxy-2-methylpropyl-1,1-bisphosphonic acid , Hydrochloride; and 1- (1-aminocyclopentyl) -1-hydroxymethyl-1,1-bispho Sphonic acid. Yet another novel genus of compounds within the scope of the invention are compounds of formula (VII): Where t is 2, 3, or 4; R^{twenty three}And R^{twenty four}Water independent of each other Elementary, C₁-C_TenAlkyl, halo, nitro, C₁-C₉Alkoxy, C₁-C_TenAral Kill, cyano, trifluoromethyl, or represents an unsaturated unit; Then R^{twenty five}Is hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₇-C_TenAralkyl, halo, nitro, Trifluoromethyl or cyano. Each R^{twenty three}And R^{twenty four}Are themselves It can be a different member of the above groups. Exemplary compounds within the scope of this invention include: 2- [1- (2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-1,3-pyrimidi Nyl)]-ethyl-1,1-bisphosphonic acid; and 2- [1- (4-methyl-1,3-imidazolyl)]-ethyl-1,1-bis Phosphonic acid. The formulas given above are tautomers of the structures described therein, and physically It is intended to include modifications of the compound that are distinguishable. This modification is, for example, a molecule In the crystal lattice of, or in which one part of the molecule is free in relation to the other Inability to rotate, or geometrical isomerism, or intramolecular or intermolecular hydrogen bonding, Or it may arise for another reason. Compounds of such formula may exist in enantiomeric forms. The present invention is Includes both enantiomers and mixtures of the two enantiomers in any proportion. Including. As used herein, the term "hydrocarbyl" refers to a substituent that is independent of itself. Also, (eg, hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m-In In some of the larger group definitions, each containing 1 to 16 carbon atoms. It is meant to include hydrocarbyl groups having. Therefore, with hydrocarbyl The term is, for example, C, which includes both straight chain and branched chain isomers.₁~ C₁ ₆ Alkyl (eg methyl, ethyl, propyl, isopropyl, sec-hexyl , And hexyl); cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms (eg, Cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl); for example, allyl and And C including crotyl₂~ C₁₆Alkenyl; C₂~ C₁₆Alkynyl (eg Ropynyl); phenyl; phenylalkyl; alkylphenyl, alkenylphene Nyl, alkynylphenyl, alkylbenzyl, alkenylbenzyl, alkynyl It includes rubenzyl, naphthyl and the like. The term “substituted” refers to the term “hydrocarbyl” (or similar terms). Attached to, unless otherwise defined), halogen (ie, fluorine) , Chlorine, bromine, and iodine); C_1-10Alkoxy; C_1-10Alkyl-S (O)_m-； Cyano; nitro; carboxy and its salts, amides and esters; 2 An alkanoyl having from 10 carbon atoms; and one or more C_1-10A Luquil, C_1-10Alkoxy, C_1-10Alkyl-S (O)_m-, Nitro, fluorine, chlorine, Bromine, cyano, or CF_ThreeConsisting of phenyl optionally substituted by a group As defined above, having one or more substituents selected from the group: It is intended to include such hydrocarbyl groups. In the above definition, m is 0, It is 1 or 2. Further, the hydrocarbyl group is a substituted aryl group (eg, phenyl, benzyl, Or naphthyl), the substituent is one of the substituents listed in the preceding paragraph. Or more, and may further include nitro. The term "substitution Is intended to include the substituents detailed above for substituted aryl groups. It is. Further, unless otherwise specified, the term "alkyl" refers to straight chained compounds, branched It is intended to include compounds and cycloalkyl compounds. As defined above Where the term “halogen” includes fluoro, chloro, bromo, and iodo groups. Including. In the polyhalogenated groups, the halogens can be the same or different. The compounds of the present invention have been found to be active herbicides and as post-emergence herbicides To a wide range of plant species, including broad-leaved grasses and grasses It is useful for Accordingly, the present invention also provides a method of controlling unwanted vegetation, such as Where such vegetation is emerged, wherever such vegetation is desired to be controlled. A herbicidally effective amount of a compound described in a book is diluted with an inert diluent suitable for use with herbicides. A method comprising the step of applying with an agent or carrier. The terms "herbicide" and "herbicide (sex)" are used herein to refer to undesired plants It is used to mean to suppressively control or modify the growth of. Suppression Control and modification can be applied to all deviations from natural development, such as complete death, Retardation of length, defoliation, desiccation, regulation, stunting, tiller (tille) ring), irritation, leaf burn, and coralization. The term "effective herbicidal amount Was applied to the undesired plants themselves or the areas where these plants are growing. When used, it is meant to mean an amount that achieves such control or modification. for The term “plant” includes germinated seeds, budding seedlings, and established vegetation. Intended to include both roots and aboveground parts. The term "agriculturally acceptable salt" is readily determined by one of ordinary skill in the art and Limetal salts, ammonium salts, phosphonates, sulfonates and their organic derivatives And the like. A compound of the invention (wherein R¹Is hydrogen) is generally tetraethylvinyl It can be prepared by reaction of denbis (phosphonate) with a suitable amine. this Such reactions are typically performed with acetonitrile, diethyl ether, toluene, tet Between about 0 ° C. and about 10 ° C. in the presence of a suitable non-reactive solvent such as lahydrofuran Done. Then, the ester group is bromotrimethylsilane or hydrochloric acid aqueous solution. Can be removed. Tetraethylvinylidene bis (phosphonate) is a C.I. Degenhardt et al. Org . Chem, Vol. 51, 3488-3490 (1986). You. The amines used are either commercially available or by means well known to those skilled in the art (eg , Preparation from corresponding bromide by Gabriel synthesis (Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry ”, 3rd edition, page 569). Can be done. For the preparation of compounds where the amine contains a sensitive group For the ester group to use compounds like bromotrimethylsilane It can be transesterified first. Such groups are then hydrolyzed by water. Can be deprotected by. Alternatively, R¹For the preparation of compounds where H is other than H, a suitable carbo Acid, amide, or nitrile is PCl_ThreeAnd phosphorous acid or P₂O_ThreeConvert using Can be done. Means well known to those skilled in the art are used for this conversion. The compositions of the present invention comprise a compound of formula (I) above and a suitable carrier. this Such carriers are well known to those of ordinary skill in the art. The compounds of the present invention are useful as herbicides, and various methods known to those skilled in the art. It can be applied at various concentrations. This compound is where control is desired By applying after emergence, it is useful in controlling the growth of unwanted vegetation. is there. In practice, this compound is well known in the industry for facilitating dispersion. It is applied as a formulation containing various adjuvants and carriers known or used. Used. For any given compound, the choice of formulation and the form of application is its activity. Can be affected, and the choice is made accordingly. Therefore, the compounds of the present invention are (wettable powder), emulsion (emulsifiable concentrate), powder or powder Dust, flowable, solution, suspension or emulsion, or microcapsule It can be formulated as a sustained release form such as Pucelle. These formulations are at least about It may contain from 0.5% up to 95% by weight or more of the active ingredient. Any already Suitable amounts for a given compound will depend on the nature of the plant being controlled. Application rate is normal About 0.01 to about 10 pounds per acre, preferably 1 acre Varies from about 0.02 pounds to about 4 pounds. Wettable powders are finely divided particles that disperse readily in water or other liquid carriers. It is a form. The particles contain the active ingredient retained in a solid matrix. representative Typical solid matrices include fuller's earth, kaolin clay, silica, and other wetting Organic or inorganic solids are included. Wettable powders are usually about 5% to about 95% In addition to the active ingredients of, they also contain minor amounts of wetting, dispersing or emulsifying agents. Emulsions are homogeneous liquid compositions that are dispersible in water or other liquids and are wholly liquid. It may consist of the active compound together with a body emulsifier or a solid emulsifier, or alternatively Such as siren, heavy aromatic naphtha, isophorone, and other non-volatile organic solvents It may include a liquid carrier. For use, disperse these emulsions in water or other liquids. Dispersed, and usually applied as a spray to the area to be treated. The amount of active ingredient , Can range from about 0.5% to about 95% of the emulsion. Dusts are active ingredients and finely divided solids (eg, talc, clay, grain flour). , And other organic or inorganic solids that act as dispersants and carriers) It is a free-flowing mixture. Microcapsules are typically an active substance encapsulated in an inert porous shell. Droplets or solution of the encapsulated substance that is released into the environment at a controlled rate. Allows to be issued. Encapsulated droplets typically have a diameter of about 1 micron. Clon ~ 50 microns. The encapsulated material is typically the weight of the capsule. It makes up about 50% to 95% and may contain a solvent in addition to the active compound. Shell or membrane The material of natural rubber and synthetic rubber, cellulose material, styrene-butadiene Ene copolymer, polyacrylonitrile, polyacrylate, polyester, poly Amides, polyureas, polyurethanes, and starch xanthates (starch xant hate) is included. Other formulations useful for herbicidal use include complete dissolution of the active ingredient at the desired concentration. Solvents such as water, acetone, alkylated naphthalenes, xylenes, and other A simple solution in an organic solvent) is included. Compressed atomizer (where active ingredient Are finely divided as a result of the vaporization of low boiling point dispersion medium solvent carriers such as Freon. Dispersed in split form) can also be used. Many of these formulations include wetting agents, dispersing agents, or emulsifying agents. As an example , Alkyl and alkylaryl sulfonates and sulfates and Their salts; polyhydric alcohols; polyethoxylated alcohols; esters and fatty acids There is Min. These agents, when used, are typically 0.1% by weight of the formulation. % To 15% contained. Each of the above formulations includes herbicides and other ingredients (diluents, emulsifiers, surfactants, And so on). These formulations also It can be prepared by a mixing method. Here, the ingredients are obtained separately, and the grower's Combined on the side. The compounds of the present invention may also include other herbicides and / or defoliants, desiccants, growth inhibitors It is also useful when combined with agents and the like. These other substances are active in the formulation It can contain from about 5% to about 95% of the ingredients. These combinations often result in weeds. To control higher levels of efficacy, and often for individual herbicides alone. It often gives results that cannot be achieved with the established formulations. Other herbicides, defoliants, desiccants, and, which may be combined with the compounds of this invention, and Examples of plant growth inhibitors include: A. Benzo-2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide such as bentazone ( bentazone) ； B. Hormonal herbicides, especially phenoxyalkanoic acids, eg MCPA, MCPA-thio Ethyl, dichlorprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-DB, meco Prop (mecoprop), triclopyr (trichlopyr), fluroxypyr (fluroxypyr), Clopyralid, and their derivatives (eg salts, esters, And amide); C. 1,3-dimethylpyrazole derivatives, such as pyrazoxyfen , Pyrazolate, and benzofenap; D. Dinitrophenol and its derivatives (eg acetate, eg DNOC , Dinoterb, dinoseb and its ester, dinocebua Sett; E. FIG. Dinitroaniline herbicides such as dinitramine, trif Luralin, ethalfluralin, pendimethalin (p endimethalin); and oryzalin; F. Aryl urea herbicides such as diuron and flumeturo n), metoxuron, neburon, isoproturon on), chlorotoluron, chloroxuron, linuro Linuron, monolinuron, chlorobromuron , Daimuron, and methabenzthiazuron; G. FIG. Phenylcarbamoyloxyphenylcarbamate, for example phenmed Femmedipham and desmedipham; H. 2-phenylpyridazin-3-one, such as chloridazon, And norflurazon; I. Uracil herbicides such as lenacil, bromacil, o And terbacil; J. Triazine herbicides such as atrazine, simazine , Adiproturin, cyanadine, promethrin tryn), dimethametryn, simetryne, and tar Butrin (terbutryn); K. Phosphorothioate herbicides such as piperophos, benthi Bensulide, and butamifos; L. Thiol carbamate herbicides, such as cycloate, verno Vernolate, molinate, thiobencarb, Chelate^*(butylate), EPTC^*, Triallate, dialate ), Ethyl esprocarb, thiocarbazil, Pyridate, and dimepiperate; M. 1,2,4-triazin-5-one herbicides such as metamitron and And metribuzin; N. Benzoic acid herbicides such as 2,3,6-TBA, dicamba and chloram Ben (chloramben); O. Anilide herbicides such as pretilachlor, butachlor (b utachlor), the corresponding alachlor, the corresponding compound propachlor (comp sound propachlor), propanil, metazachlor, met Lachlor (metolachlor), acetochlor (acetochlor), and dimetachlor (dime thachlor) ； P. Dihalobenzonitrile herbicides such as dichlobenil, Bromoxynil, and ioxynil; Q. Haloalkanoic herbicides such as dalapon, TCA , And their salts; R. Diphenyl ether herbicides such as lactofen, full log Flucoglycofen or its salt or ester, nitrofene en), bifenox, acifluorfen and its Salts and esters, oxyfluorfen and fomesafen (fo mesafen); chlornitrofen and chlomethoxyphen methoxyfen); S. Phenoxyphenoxypropionate herbicides such as diclohop. fop) and its esters, such as methyl esters, fluazifop and fluazifop. And its esters, haloxyfop and its esters, quizaroph Quizalofop and its esters, and fenoxaprop and And its esters, such as the ethyl ester; T. Cyclohexanedione herbicides such as alloxydim and Its salt, sethoxydim, cycloxydim, sarcotri On (sulcotrione), tralkoxydim, and clethim (cleth) odim) ； U. Sulfonylurea herbicides such as chlorosulfuron, suture Lufomethuron, metsulfuron and its esthetics Le; benzsulfron and its esters, such as its methyl ester Stell, DPX-M6313, chlorimuron and its esters, for example Its ethyl ester, pirimisulfuron and its ester, For example methyl ester, DPX-LS300, and pyrazosulfuron ; V. Imidazolidinone herbicides such as imazaquin, imazameta Benz (imazamethabenz), imazapyr and its isopropylammo Nium salt, imazethapyr; W. Arylanilide herbicides such as flamprop and its ethers. Stell, benzoylprop-ethyl, difluphenican (di flufenican); X. Amino acid herbicides such as glyphosate and glyphosine Glufossinates and their salts and esters, sulphos ate), and bilanafos; Y. Organic arsenic herbicides such as MSMA; Z. Herbicidal amide derivatives such as napropamide and propyzami (Propyzamide), carbetamide (tebutam), bromobu Tide (bromobutide), isoxaben, naproanilide , Diphenamid, and naptalam; AA. Mixed herbicides, which include ethofumesate, cinmethine methylin), difenzoquat and its salts, for example methylsulfate Fate salt, clomazone, oxadiazon, bromofe Bromofenoxim, barban, tridiphane, (3 Flurochloridone, quinchlora (in a ratio of 1) c), and including mefanacet; BB. Examples of useful contact herbicides, which are bipyridylium herbicides, eg For example, the active substance is paraquat, and the active substance is diquat. Including things.^* These compounds are preferably 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenylacetoacetate. Used in combination with safeners such as amide (dichlormid) It is. These formulations may be applied conventionally to the areas where control is desired. Powder And liquid compositions can be used, for example, in power dusters, booms, and input atomizers. And can be applied by means of a spray duster. These formulations also Can be applied from an airplane as a dust or spray, or a rope wick (rope wick). The following are examples of typical formulations. These powders mix the ingredients and then grind the mixture to the desired particle size. It is formed by Wettable powder: These wettable powders mix the active compound well with the additives in a suitable mixer, Prepared by milling the resulting mixture in a mill or roller . emulsion: The amount of the composition of the invention that constitutes a herbicidally effective amount is controlled by the seed or plant sex being controlled. Depends on quality. Active ingredient application rates of about 0.01 pounds to about 25 pons per acre Can vary from about 0.10 pounds per acre to about 10 pounds per acre The actual amount depends on the overall cost and the desired result. Get the same degree of control In order for the composition to exhibit lower herbicidal activity to be compared to the more active compound It will be readily appreciated by those skilled in the art that higher doses will be required. Example The following examples are intended to further illustrate the invention and in any way However, it is not intended to limit the scope of the invention. Example 1 2- [1- (1,2,4-triazole)] ethyl-1,1-bisphosphonic acid Preparation of (Compound No. 3) Dissolve 1 g of 1,2,4-triazole in 40 ml of THF under nitrogen atmosphere, -7 Cooled to 8 ° C. Then, n-butyllithium (974 mg) was added dropwise to obtain the white The color suspension was stirred at -78 ° C for 5 minutes. After warming to room temperature, stir the mixture for 45 minutes Then cooled again to −78 ° C. Next, tetraethylvinylidine biphos Biphosphonate (4.78 g) was added dropwise over 20 minutes. After addition is complete, mix The mixture was stirred at -78 ° C for 15 minutes, then warmed to 0 ° C and continuously stirred for 1 hour. Was. The reaction was quenched with 10 ml of water and THF was evaporated under reduced pressure to give a crude product, then And 35 ml of K₂CO_ThreeCombined with aqueous solution. The resulting mixture is mixed with 100 ml of dichlorometa It was extracted 3 times. Combine the extracts and dry (MgSO 4_Four), And the solvent was distilled off under reduced pressure. I got mobile oil. Silica gel with 10% methanol / dichloromethane By column chromatography, 1.3 g of tetraethyl 2- [1- (1,2,4 -Triazole)] ethyl-1,1-bisphosphonate was obtained. Tetraethyl A dichloromethane solution of Stell and 500 mol% bromotrimethylsilane This was done by heating at 45 ° C for 4 hours and then removing the volatiles under reduced pressure. Compound by hydrolyzing material3I got Reflux the remaining oil with water for 30 minutes and continue. And cool to room temperature and evaporate the water under high vacuum,3Was quantitatively isolated. Example 2 1-hydroxy- (2-amino-2-methyl) propyl-1,1- Preparation of bisphosphonic acid (Compound No. 8) 250ml 3 port with cooling tube, mechanical stirrer, oil bath, and thermometer In a round bottom flask 2.37 g 2-aminoisobutyric acid, 85 ml chlorobenzene, and 3. 2 g of phosphorous acid was added. The mixture is heated under reflux for 1 hour and then cooled to 50 ° C. I rejected it. Then phosphorus trichloride (9.62 g) was added and the mixture was stirred again for 5 hours. While heating under reflux. Then the mixture is cooled to room temperature and chlorobenzene is added. Was carefully decanted. Add new chlorobenzene (85 ml) and 80 ml of 6N HCl. Addition and the mixture was heated under reflux with stirring. After 6 hours, add the yellow suspension Cool to room temperature, vacuum filter through dicalite, and high vacuum The volatiles were distilled off underneath to give a colorless syrup. Use ethanol under steam heating Powdered and isolated by vacuum filtration, 3.09 g of white solid product8I got Example 3 1-hydroxy-1- (2-pyrrolidino) -1,1-bisphosphonic acid Preparation of (Compound No. 9) 200 ml 3 with reflux tube with mechanical stirrer and nitrogen bubbler In a two-necked flask, 4 g proline, 5.7 g phosphorous acid, and 25 ml dioxane. Was added. Phosphorus trichloride (9.6g) was then added dropwise at 80 ° C and the mixture at 80 ° C. It was stirred for 2 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, add water (150 ml) to obtain The resulting mixture was filtered through activated carbon. The filtrate is distilled under reduced pressure to remove a clean residue. The ill was placed in a vacuum oven (60 ° C.) overnight. After that, use the residue of ethanol Powdered and isolated by vacuum filtration to give a white solid. 60 ° C vacuum oven Dry the solids with 5.9 g of compound9I got Example 4 2- (but-3-enylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid Preparation of (Compound No. 29) To 1.08 g of 1-aminobut-3-ene in 5 ml of methanol was added 3.8 parts of tetraethyl. Cylvinilidine bisphosphonate was added at room temperature. The resulting mixture was stirred overnight After that, add 0.12 g of 1-aminobut-3-ene and stir for another 4 hours. I did. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure to give 4.56 g of tetraethyl 2- (but -3-enylamino) ethyl-1,1-bisphosphonate was obtained. 4. 4 g sample with 5 ml acetonitrile and 7.2 ml bromotrimethylsilane Combined with. After stirring for 48 hours at room temperature, the solution was heated under reflux for 4 hours, then Concentrated under reduced pressure. The obtained tetra (trimethylsilyl) ester was added to 25 ml of water. And refluxed for 30 minutes to hydrolyze. Volatile material was distilled off by freeze-drying to give 3.2 g of Compound20Was obtained as a firm, colorless, hygroscopic foam. Example 5 2- (3-methyl-1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid Preparation of (Compound No. 37) 2.43 g of tetraethyl was added to 1 ml of 3-methylpiperidine in 5 ml of methanol. Vinylidine bisphosphonate was added dropwise at room temperature. The reaction was stirred overnight, then The mixture was concentrated under reduced pressure to give 3.4 g of tetraethyl 2- (3-methyl-1-piperidyl). Dinyl) ethyl-1,1-bisphosphonate was obtained. Part of this material (3.37g) Is dissolved in 5 ml of acetonitrile, followed by addition of 5 ml of bromotrimethylsilane. I got it. The resulting mixture was refluxed overnight, then cooled to room temperature and then under reduced pressure. And concentrated. Water (25 ml) was added to the residual oil and the mixture was stirred for 3 hours. water and 2.84 g of other volatile compounds were distilled off under high vacuum.37A hard, hygroscopic colorless Obtained as a foam. Example 6 2- (4-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid Preparation of (Compound No. 67) In a 100 ml boiling flask, add 3.5 g of tetraethylvinylidine-1,1-bisphosphine. Phonate, 20 ml of acetonitrile, and 1.5 g of 4-methylbenzylamine added. The resulting mixture was magnetically stirred overnight at room temperature. Then, the solvent is distilled off under reduced pressure. 4.66 g of tetraethyl 2- (4-methylbenzylamino) ethyl-1, 1-bisphosphonate was obtained. A part of this material (3.87g) is magnetic Custa Place in a 100 ml boiling flask equipped with a roller and reflux for 4 hours with 25 ml of concentrated HCl. Was. Volatile material was distilled off under high vacuum to yield 3.21 g67As colorless hygroscopic glass Obtained. Example 7 The following compounds shown in Table I were prepared using similar steps as above: Herbicidal screening test The compounds shown in the above table were tested for herbicidal activity in different ways and with different application rates. Tested. The results of some of these tests are shown below. Herbicidal screening The results obtained with are influenced by many factors, including: amount of sunlight, soil Type, soil pH, temperature, humidity, planting depth, plant growth stage, application rate, And many other factors. All test procedures are performed with the smallest possible variation. The state of the art and equipment in the field is consistent and reliable in the screening process. Allows you to get. Pre-emergence herbicidal screening test The day before treatment, the seeds of several different weeds were sands containing only trace amounts of organic matter. Planted in quality loamy soil. Aluminum floor with propagule (19.5x Each row was sown with one species per row over a width of 9.5x6 cm). Planting The attached grass is green foxtail (Setaria viridis) ("SET VI ”), oats, (Avena fatua) (“ AVEFA ”), Echinochloa crusgalli) ("ECHCG"). The broad-leaved grass used was (Sinapis arvensis) Also known as wild mustard (Brassica Kaber) (“SINAR”), velvet Trefoil (Abutilon theophrasti) (“ABUTH”) and morning glory (Ipomoea s) pp.) ("IPOSS"). In addition, yellow nutsedge ) (Cyperus esculentus) (“CYPES”) and small nuts were sown. Planting depth is 1.0 cm to 1.5 cm, and the density of planting depends on the individual plant species, The range was from 3 to 25 plants per row. A solution of test compound was applied at 18.8 mg and 1 kg / ha or 4 kg / ha, respectively. And 74.7 mg are weighed out, the test compound is placed in a 60 ml wide-mouthed bottle, then the compound is Agent) as a surfactant in 14.0 ml of deionized water. Made. Further, if necessary to dissolve the compound, add 2 ml of solvent (spray volume of 15 %) So as not to exceed the value. The soil line is placed in the enclosed linear spray table on the soil surface. Atomization was done using a nozzle set on the top 30.5 cm (12 inches). Spray table, 748 L / h at an application rate of 4.0 kg / ha or 1.0 kg / ha (as shown in Table II below) Calibrated to deliver a (80gal / A). After treatment, place the flat bed in the greenhouse, and head Watered from above. The greenhouse's environmental system allows plants to get natural light and Artificial light (via id lamp) was provided for 14 hours per day. During the day Nighttime temperatures were maintained at 29 ° C and 21 ° C, respectively. The degree of weed control was determined from the 17th to 21st day after treatment by the same age group in untreated control flat beds. It was evaluated and recorded as the percent control of weeds compared to similar types of growth. Percent control is the total damage to the plant due to all factors including: : Suppressed budding, atrophy, malformations, bleaching, and other types of plant damage. Control grade Range from 0% to 100%, where 0% affects growth Is equal to the untreated control, and 100% represents complete mortality. Duck Shu indicates that no tests were performed at this level of application. Post-emergence herbicidal evaluation Prepare the soil using the same types and methods described in the pre-emergence test and then Seeding was performed. Place the flatbed after emergence in a greenhouse under the same environmental conditions as described for the flatbed before emergence. Watered from above. Plants should be treated for 10 to 12 days (or as appropriate) before compound application. It was allowed to grow. Grasses are sprayed at the 3-4 leaf stage and then broadleaf The grass was sprayed at the 1-2 leaf stage. Yellow nut sedge is 5 cm to 7 cm when applied It was high. The plant is sprayed at 30.5 cm (12 inches) above the leaves, similar to the one prepared in the pre-emergence test. The solution was sprayed. Application rate is 4.0 kg / ha or (as shown in Table III below) Was 1.0 kg / ha. Then the treated plants are returned to the greenhouse and the leaves are not wet. Sea urchin was supplied with water every day. Untreated controls aged 17 to 21 days after application with a degree of weed control It was evaluated and recorded as the percent control compared to allogeneic growth in flat beds. Budding Control Percentage Scale (0-100 ° C) used to evaluate pre-budding treatment It was also used for post-treatment. The above results, together with the safety of the plants when applied before emergence, Figure 3 shows the effectiveness of the compounds of the invention when utilized post-bud.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｆ 9/58 9450−4ＨＣ０７Ｆ 9/58 Ｚ 9/6506 9450−4Ｈ 9/6506 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ)，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ジャーデス，ジョンモンゴメリーアメリカ合衆国ペンシルバニア 15213, ピッツバーグ，ロウスロップストリート 200，プレズビタリアンユニバーシティーホスピタルビー938，デパートメントオブレイディオロジー【要約の続き】ルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ− Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；あるいはＲ²およびＲ⁴は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒に、アジリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルフィニル、チオモルホリンスルホニル、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロイミダゾール、ピロリン、アゼチジン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、またはピロリジン環を形成し；これらの環はいずれもＣ₁−Ｃ₁₂ アルキル、ハロ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、ハロまたはＣ₁− Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₆−Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇−Ｃ₁₆ アラルキル、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたＣ₇−Ｃ₁₆アラルキル、ニトロ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル、フェノキシ、ハロまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルで置換されたフェノキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₀アルケニル、またはシアノで必要に応じて置換され得；そしてｍは、０、１または２である；ならびに（Ｂ）その農薬的に受容し得る担体。他の局面では、本発明は、制御が所望される領域に、上式（Ｉ）の化合物の除草有効量を施用する工程を包含する植物の生長を制御する方法に関し、そして上式（Ｉ）の範囲内の構造を有する特定の新規な化合物に関する。─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI C07F 9/58 9450-4H C07F 9/58 Z 9/6506 9450-4H 9/6506 (81) Designated country EP ( AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (KE, MW, SD, SZ), AM, AT, AU, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CZ, DE , DK, ES, FI, GB, GE, HU, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LK, LT, LU, LV, MD, MG, MN, MW, NL, NO, NZ, PL, T, RO, RU, SD, SE, SI, SK, TJ, TT, UA, UZ, VN (72) Inventor Jardes, John Montgomery United States Pennsylvania 15213, Pittsburgh, Lowthrop Street 200, Presvitalian University Hospital 938, Department of Radiology [Continued Summary] C ₇ -C ₁₆ aralkyl, nitro, halo-C ₁ -C ₁₀ -alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₁₀ alkylthio, C ₁ substituted with ru —C ₁₀ alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkenyl, or optionally substituted with cyano; or R ² and R ⁴ are Aziridine, piperazine, mol, together with the nitrogen and carbon atoms attached Holin, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydro isoquinoline or pyrrolidine ring to form; these rings are both C ₁ -C ₁₂ alkyl, halo, C ₆ -C ₁₀ aryl, halo, or C ₁ - C ₆ alkyl substituted C ₆ -C ₁₀ aryl, C ₇ -C ₁₆ aralkyl, halo or C ₁ -C ₆ C ₇ -C ₁₆ aralkyl substituted by alkyl, nitro, halo -C ₁ -C ₁₀ - alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₁₀ Alkylthio, C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl , Phenoxy, halo or phenoxy substituted with C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkenyl, or optionally substituted with cyano; and m is 0, 1 or 2; and (B ) The agriculturally acceptable carrier. In another aspect, the invention relates to a method of controlling plant growth comprising the step of applying to the area where control is desired a herbicidally effective amount of a compound of formula (I), and above formula (I) Relates to certain novel compounds having structures within

Claims

[Claims] 1. A herbicidal composition containing: (A) Compounds of formula (I), and agrochemically acceptable salts thereof: here, R¹Is hydrogen, hydroxy, C₁-C_FourAlkoxy, halogen, C₁-C_FourArchi Le, C₁-C_FourHaloalkyl, hydroxy-C₁-C_Four-Alkyl, hydroxy C₁ -C_Four-Alkoxy, or N (R⁶) (R⁷) Here R⁶And R⁷Are german with each other Standing hydrogen or C₁-C_ThreeAlkyl)); R²And R^ThreeIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m- , Or substituted hydrocarbyl-S (O)_m-Is; or R²And R^ThreeIs halogen, hydroxy, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Arco Kissi, C₁-C₆Alkylthio, or N (R⁸) (R⁹) (Where R⁸And R⁹ Are independently hydrogen or C₁-C₁₂Optionally substituted with) Together to form a 3- to 6-membered carbocycle, R^FourAnd R^FiveIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m- , Substituted hydrocarbyl-S (O)_m-, Pyridyl, substituted pyridyl; or formula N (R^Ten) (R¹¹) (Where R^TenAnd R¹¹Independently hydrogen, hydrocarbyl , Or substituted hydrocarbyl); or R^FourAnd R^FiveAziridine, piperazyl, together with the nitrogen to which they are attached Morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine Sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, Pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine , Dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, per Forms a hydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine ring; Each of these rings is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAryl, halo or C₁ -C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆Aralquil, Haro Or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Nitro, Halo-C₁− C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenA Rukylsulphonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Alkyl substituted phen Noxy, C₁-C_TenOptionally substituted with alkenyl, or cyano, R²And R^FourTogether with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, Dilysine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfi Nyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetra Hydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetra Hydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydro Indole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine Form a ring; each of these rings is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAlly Le, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆A Ralkir, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Ni Toro, Haro-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkyl Thio, C₁-C_TenAlkylsulfonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Archi Phenoxy substituted with C, C₁-C_TenAlkenyl or cyano as needed Can be replaced by; m is 0, 1 or 2; and (B) The agriculturally acceptable carrier. 2. R¹The composition of claim 1, wherein is hydrogen or hydroxy. 3. R²And R^ThreeIndependently of each other hydrogen or C₁-C₆Alkyl, The composition according to claim 2. 4. R^FourAnd R^FiveIndependently of each other, hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Al Kenyl, benzyl, or C₁-C₆Benzyl substituted with alkyl or halo The composition according to claim 3, which is: 5. R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are bound, fluorine, hydroxy Si, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Pi optionally substituted with alkyl The composition according to claim 3, which forms a loridine or piperidine ring. 6. R¹Is hydrogen, hydroxy, halogen, or C₁-C_FourAlkyl; R²And R^ThreeBut independently C₁-C₁₂Alkyl, C₂-C₁₂Alkenyl, C₂− C₁₂Alkynyl, halo-C₁-C₁₂Alkyl, halo-C₂-C₁₂Alkenyl, halo -C₂-C₁₂-Alkynyl, C₆-C₁₄Aralkyl, C₁-C₁₂Alkoxy again Is C₁-C₁₂Alkylthio; R^FourAnd R^FiveBut independently hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂ -C₆Alkynyl, halo-C₁-C₆Alkyl, halo-C₂-C₆Alkenyl, halo -C₁-C₆Alkynyl, pyridyl, substituted pyridyl, phenyl, substituted phenyl, C₇ -C₁₄Aralkyl or substitution C₇-C₁₄Is aralkyl; or R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are attached, halogen, hydroxy , C₁-C₆Alkoxy, nitro, C₁-C₆Alkyl, C₇-C₁₆Aralkyl Or C₁-C₆Tetrahydropyrimidines optionally substituted with alkylthio groups , Tetrahydropyridine, or imidazole ring, or (CH₂)_n-N-ring (here Wherein n is 3 to 6). 7. R¹Is hydrogen or hydroxy; R²And R^ThreeIndependently of each other hydrogen or C₁-C₆Is alkyl; and R^FourAnd R^FiveIndependently of each other, hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkene Le, benzyl; C₁-C₆Is benzyl substituted with alkyl or halo; Ruiha R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are attached, fluorine, hydroxy, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Pyrroli optionally substituted with alkyl The composition according to claim 6, which forms a gin or piperidine ring. 8. Component (A) is 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphosphone Acid; 2- (1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (Propylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N-methyl- N-ethylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-butylamino) ) Ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (2-propenylamino) ethyl-1 , 1-Bisphosphonic acid; 2- (R-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1 -Bisphosphonic acid; 2- (2-methylpropylamino) ethyl-1,1-bispho Sphonic acid; 2- [1- (4-methyl-1,3-imidazolyl)] ethyl-1,1 -Bisphosphonic acid; or 2- [1- (1,2,3,6-tetrahydropyridini The composition of claim 1, which comprises:)) ethyl-1,1-bisphosphonic acid. 9. A method for controlling the growth of plants, In the location of such plants, the following formula (I) Of a herbicidally effective amount of the compound or a pesticidally acceptable salt thereof Including the steps of here, R¹Is hydrogen, hydroxy, C₁-C_FourAlkoxy, halogen, C₁-C_FourArchi Le, C₁-C_FourHaloalkyl, hydroxy-C₁-C_Four-Alkyl, hydroxy C₁ -C_Four-Alkoxy, or N (R⁶) (R⁷) (Where R⁶And R⁷Are mutually Independently halogen or C₁-C_ThreeAlkyl)); R²And R^ThreeIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbyl-S (O)_m- , Or substituted hydrocarbyl-S (O)_m-Is; or R²And R^ThreeIs hydrogen, hydroxy, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkoxy , C₁-C₆Alkylthio, or N (R⁸) (R⁹) (Where R⁸And R⁹Are mutual Independently hydrogen or C₁-C₁₂Optionally substituted with) Forming together a 3- to 6-membered carbocycle; and R^FourAnd R^FiveIndependently of one another, hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl , Hydrocarbyloxy, substituted hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, placement A substituted hydrocarbylthio, pyridyl, or the formula N (R^Ten) (R¹¹) (This Where R^TenAnd R¹¹Are independently of each other hydrogen, hydrocarbyl, or substituted hydr Is rocarbyl); or R^FourAnd R^FiveAziridine, piperazyl, together with the nitrogen to which they are attached Morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine Sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, Razole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, Dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhi Forms a droquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine ring; this ring Is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAryl, halo or C₁-C₆ C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆Aralkyl, halo or C₁ -C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Nitro, Halo-C₁-C_Ten− Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenAlkyl Sulfonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Substituted with alkyl Phenoxy, C₁-C_TenOptionally substituted with alkenyl, or cyano You. R²And R^FourTogether with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, Dilysine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfi Nyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetra Hydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetra Hydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydro Indole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, or pyrrolidine Form a ring; each of these rings is C₁-C₁₂Alkyl, halo, C₆-C_TenAlly Le, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₆-C_TenAryl, C₇-C₁₆A Ralkir, halo or C₁-C₆C substituted with alkyl₇-C₁₆Aralkyl, Ni Toro, Haro-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_TenAlkoxy, C₁-C_TenAlkyl Thio, C₁-C_TenAlkylsulfonyl, phenoxy, halo or C₁-C₆Archi Phenoxy substituted with C, C₁-C_TenAlkenyl or cyano as needed Can be replaced by; The method, wherein m is 0, 1 or 2. 10. R¹10. The method of claim 9, wherein is hydrogen or hydroxy. 11. R²And R^ThreeIndependently of each other hydrogen or C₁-C₆Is alkyl, The method according to claim 10. 12. R^FourAnd R^FiveIndependently of each other, hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆A Lucenyl, benzyl, or C₁-C₆Benzyl substituted with alkyl or halo The method of claim 11, wherein the method is 13. R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are attached, 12. The method of claim 11, wherein forms a piperidine ring. 14． R¹Is hydrogen, hydroxy, halogen, or C₁-C_FourIs alkyl ; R²And R^ThreeBut independently C₁-C₁₂Alkyl, C₂-C₁₂Alkenyl, C₂− C₁₂Alkynyl, halo-C₁-C₁₂Alkyl, halo-C₂-C₁₂Alkenyl, halo -C₂-C₁₂-Alkynyl, C₆-C₁₄Aralkyl, C₁-C₁₂Alkoxy again Is C₁-C₁₂Alkylthio; R^FourAnd R^FiveBut independently hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₂-C₆Alkenyl, C₂ -C₆Alkynyl, halo-C₁-C₆Alkyl, halo-C₂-C₆Alkenyl, halo -C₁-C₆Alkynyl, pyridyl, substituted pyridyl, phenyl, substituted phenyl, C₇ -C₁₄Aralkyl or C₇-C₁₄Is a substituted aralkyl; or R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are attached, halogen, hydroxy , C₁-C₆Alkoxy, nitro, C₁-C₆Alkyl, C₇-C₁₆Aralkyl Or C₁-C₆Tetrahydropyrimidines optionally substituted with alkylthio groups , Tetrahydropyridine, or imidazole ring, or-(CH₂)_n-N-ring (here Wherein n is 3 to 6). 15. R¹Is hydrogen or hydroxy; R²And R^ThreeIndependently of each other hydrogen or C₁-C₆Is alkyl; and R^FourAnd R^FiveIndependently of each other, hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkene Le, benzyl; C₁-C₆Is benzyl substituted with alkyl or halo; Ruiha R^FourAnd R^FiveBut with the nitrogen to which they are attached, fluorine, hydroxy, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Pyrroli optionally substituted with alkyl 15. The composition of claim 14, which forms a gin or piperidine ring. 16. The compound is 2- (1-pyrrolidinyl) ethyl-1,1-bisphospho Acid; 2- (1-piperidinyl) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (pro Pyramino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (N, N-methylethyla) Mino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2- (n-butylamino) ethyl-1 , 1-Bisphosphonic acid; 2- (2-propenylamino) ethyl-1,1-bispho Sphonic acid; 2- (R-α-methylbenzylamino) ethyl-1,1-bisphospho Acid; 2- (2-methylpropylamino) ethyl-1,1-bisphosphonic acid; 2 -[1- (4-Methyl-1,3-imidazolyl)] ethyl-1,1-bisphospho Acid; or 2- [1- (1,2,3,6-tetrahydropyridinyl)] ethyl 10. The method of claim 9, comprising -1,1-bisphosphonic acid. 17． Compounds having structural formula II and their agriculturally acceptable salts: here, R¹²And R¹³Independently of each other, hydrogen, C₁-C₆Straight or branched chain alkyl , Hydroxy, C₂-C₆Alkenyl, C₁-C₆Alkoxy or C₁-C₆Al Koxy-C₁-C₆Alkyl. 18. A compound of formula III and its agriculturally acceptable salts: Where q is 0 to 10 and j is 0 to 3; R¹⁴And R^FifteenAre each other Independently hydrogen or C₁-C₆Alkyl; Ar is benzene, pyridinium Amine, pyrimidine, pyridazine, naphthalene, pyrazole, imidazole, thoria Sol, thiazole, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, or thiazole. Asiazol; R¹⁶Is halo, C₁-C_TenAlkyl, aryl, substituted ari , Benzyl, substituted benzyl, nitro, halo-C₁-C_Ten-Alkyl, C₁-C_Ten Alkoxy, C₁-C_TenAlkylthio, C₁-C_TenAlkylsulfenyl, fe Noxy, substituted phenoxy, C₁-C_TenAlkenyl, or cyano; and R¹⁷, R¹⁸, And R¹⁹Independently of each other, hydrogen, C₁-C_TenAlkyl, C₁-C_Ten Substituted alkyl, C₇-C_TenAralkyl or C₂-C_TenAlkenyl. 19. A compound of formula (IV) and its agriculturally acceptable salts: Where A is C₁-C₆3 to 6 charcoals optionally substituted with alkyl It is an alkylenidene radical of elementary atoms. 20. Compounds of formula (V) and their agriculturally acceptable salts: Where R²⁰Is hydrogen or hydroxyl; and B is C₁-C₆Archi C, optionally substituted with a₂-C_FourIt is an alkylidene linking group. 21. A compound of formula (VI) and its agriculturally acceptable salts: Where R^{twenty one}And R^{twenty two}Are C independent of each other₁-C₆Is alkyl, or C₁-C₆C optionally substituted with alkyl_Three-C_FiveTogether with the alkylidene group To achieve. 22. Compound of formula (VII): Where t is 2, 3, or 4; R^{twenty three}And R^{twenty four}Water independent of each other Elementary, C₁-C_TenAlkyl, halo, nitro, C₁-C₉Alkoxy, C₁-C_TenAral Represents a unit of unsaturation, which may be kill, cyano, or trifluoromethyl. And R^{twenty five}Is hydrogen, C₁-C₆Alkyl, C₇-C_TenAralkyl, Haro, Ni Toro, trifluoromethyl, or cyano.