JPH09502729A - アンドロステノン - Google Patents
アンドロステノンInfo
- Publication number
- JPH09502729A JPH09502729A JP7509374A JP50937495A JPH09502729A JP H09502729 A JPH09502729 A JP H09502729A JP 7509374 A JP7509374 A JP 7509374A JP 50937495 A JP50937495 A JP 50937495A JP H09502729 A JPH09502729 A JP H09502729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen
- halogen
- formula
- trifluoromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 下記式(I)の化合物またはその薬学上許容される溶媒和物。 (式中、 炭素1および2は単結合または二重結合により結合されており、 R1は水素またはメチルであり、 R2は水素またはメチルであり、 R3は(A): (式中、R4およびR5は独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフ ルオロメチル、シアノ、ハロゲン、フェニル(1または2以上のハロゲンで置換 されていてもよい)であるか、またはR4およびR5は隣接する炭素上に存在する とき、一緒になって、1または2以上の酸素または硫黄原子を含有していてもよ い融合5、6または7員環を形成し、 WおよびZはメチレン基であり、前記メチレン基はそれらが結合する炭素原子 と一緒になって飽和3〜12員環系を形成し、前記環系は、 1)1または2以上の低級アルキル基で独立して置換されていてもよく、 2)酸素または硫黄原子を含有していてもよく、 3)前記3〜12員環の2つの前記メチレン基は(C1-6)アルキレン基と結 合して2環式環系を形成してもよく、そして Xは水素またはハロゲンである)であるか、または (B): (式中、R6はトリフルオロメチル、1または2以上のハロゲンもしくは分枝鎖 状(C4-7)アルキル基で置換されていてもよいフェニル、または分枝鎖状(C4 -7 )ァルキルであり、R7またはR8のいずれかはトリフルオロメチル、ハロゲン 、1または2以上のハロゲンもしくは分枝鎖状(C4-7)アルキル基で置換され ていてもよいフェニル、または分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、他方は水素 またはハロゲンである)であり、そして Xは水素またはハロゲンである) 2. Xが水素である、請求項1に記載の化合物。 3. R2が水素である、請求項1または2に記載の化合物。 4. R6がトリフルオロメチル、1または2以上のハロゲンで置換されてい てもよいフェニル、または分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、R7またはR8の いずれかはトリフルオロメチル、ハロゲン、1または2以上のハロゲンで置換さ れていてもよいフェニル、または分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、他方 は水素またはハロゲンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 5. 炭素1および2が二重結合により結合されている、請求項1〜4のいず れか一項に記載の化合物。 6. 式(IA)である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。 (式中、 炭素1および2は単結合または二重結合により結合されており、 R1は水素またはメチルであり、 R4およびR5は独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロ メチル、シアノ、ハロゲン、フェニル(1または2以上のハロゲンで置換されて いてもよい)であるか、またはR4およびR5は隣接する炭素上に存在するとき、 一緒になって、1または2以上の酸素または硫黄原子を含有していてもよい融合 5、6または7員環を形成し、 WおよびZはメチレン基であり、前記メチレン基はそれらが結合する炭素原子 と一緒になって飽和3〜12員環系を形成し、前記環系は、 1)1または2以上の低級アルキル基で置換されていてもよく、 2)酸素または硫黄原子を含有していてもよく、 3)前記3〜12員環の2つの前記メチレン基は(C1-6)アルキレン基と結 合して2環式環系を形成してもよく、そして Xは水素またはハロゲンである) 7. R4およびR5が独立して水素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフ ルオロメチル、シアノ、ハロゲン、フェニル(1または2以上のハロゲンで置換 されていてもよい)であり、そしてXが水素である、請求項6に記載の化合物。 8. X、R4およびR5の少なくとも1つが水素以外である、請求項6または 7に記載の化合物。 9. フェニル環のパラ(4−)位に置換基を有する、請求項6〜8のいずれ か一項に記載の化合物。 10. R4およびR5の少なくとも一方が低級アルキル、低級アルコキシ、ト リフルオロメチル、ハロゲンまたはフェニルである、請求項6〜9のいずれか一 項に記載の化合物。 11. R4およびR5の少なくとも一方が分枝鎖状アルキル、トリフルオロメ チルまたはハロゲンである、請求項10に記載の化合物。 12. 式(IB)である請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。 (式中、 炭素1および2は単結合または二重結合により結合されており、 R1は水素またはメチルであり、 R6はトリフルオロメチル、1または2以上のハロゲンで置換されていてもよ いフェニル、または分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、 R7またはR8のいずれかはトリフルオロメチル、ハロゲン、1または2以上の ハロゲンで置換されていてもよいフェニル、または分枝鎖状(C4-7)アルキル であるが、他方は水素またはハロゲンであり、そして Xは水素またはハロゲンである) 13. R7またはR8が分枝鎖状(C4-7)アルキルでありかつXが水素であ るとき、R6がトリフルオロメチルまたは1または2以上のハロゲンで置換され ていてもよいフェニルである、請求項12に記載の化合物。 14. R6がトリフルオロメチルまたは分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、 そしてR7またはR8のいずれかがトリフルオロメチル、ハロゲン、または1また は2以上のハロゲンで置換されたフェニルであるが、他方が水素またはハロゲン である、請求項12または13に記載の化合物。 15. R6がトリフルオロメチルまたは分枝鎖状(C4-7)アルキルであり、 R7またはR8のいずれかがトリフルオロメチルであるが、他方が水素であり、そ してXが水素である、請求項14に記載の化合物。 16. R6およびR8が独立してトリフルオロメチルまたはt−ブチルであり 、R7およびXが水素である、請求項12〜15のいずれか一項に記載の化合物 。 17. 17β−N−1−(4−クロロフェニル)シクロペンチルカルバモイ ル−4−アザ−5α−アンドロスト−1−エン−3−オンまたはその薬学上許容 される溶媒和物。 18. 請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物および薬学上許容され る担体を含んでなる医薬組成物。 19. アンドロゲン反応性またはアンドロゲン媒介疾患を治療または予防す るための薬物の製造における請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物の使 用。 20. (A)炭素1および2が単結合により結合されている式(I)の化合 物について、式(IVa): の化合物を水素化し、 (B)炭素1および2および二重結合により結合されている式(I)の化合物に ついて、式(V): の化合物を、式(IIa): H2NR3 (IIa) の化合物と反応させ、そして必要に応じておよび/または所望ならば、このよう にして得られた化合物を、 (i)式(I)の他の化合物に相互変換させる、 (ii)1または2以上の保護基を除去する、および/または (iii)式(I)の化合物またはその溶媒和物をその薬学上許容される溶媒和 物に変換する、 ことを含んでなる1または2以上の反応に付す、 ことを含んでなる請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物の製造法。 21. 方法(B)において、式(IIa)の化合物との反応の前に、式(V )の化合物を塩基の存在においてハロゲン化剤で処理する、請求項20に記載の 方法。 22. 工程(i)において、式(Ia): の化合物を脱水することによって、炭素1と炭素2との間に二重結合が存在しそ してR1が水素である式(I)の化合物を製造する、請求項20または21に記 載の方法。 23. 5α−テストステロンレダクターゼ酵素を有効5α−テストステロン 阻害量の請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含ん でなる、5α−テストステロンレダクターゼ酵素を阻害する方法。 24. アンドロゲン反応性または媒介疾患に罹患した哺乳動物に、アンドロ ゲン反応性またはアンドロゲン媒介疾患有効量の請求項1〜17のいずれか一項 に記載の化合物を投与することを含んでなる、前記哺乳動物におけるアンドロゲ ン反応性または媒介疾患を治療する方法。 25. アンドロゲン反応性または媒介疾患が良性前立腺過形成、前立腺癌、 26. 下記式(III)の化合物またはその溶媒和物。 (式中、R2は水素またはメチルでありそしてR3は請求項1に定義した通りであ る) 27. 17β−N−1−(4−クロロフェニル)シクロペンチルカルバモイ ル−アンドロスト−4−エン−3−オンまたはその溶媒和物。 28. 下記式(IV)の化合物またはその溶媒和物。 (式中、R2は水素またはメチルでありそしてR3は請求項1に定義した通りであ る) 29. 17β−N−1−(4−クロロフェニル)シクロペンチルカルバモイ ル−5−オキソ−A−ノル−3,5−セコアンドロスタン−3−オン酸またはそ の溶媒和物。 30. 下記式(IVa)の化合物またはその溶媒和物。 (式中、R1およびR2は独立して水素またはメチルでありそしてR3は請求項1 に定義した通りである) 31. 17β−N−1−(4−クロロフェニル)シクロペンチルカルバモイ ル-4−アザ−アンドロスト−5−エン−3−オンまたはその溶媒和物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/123,280 | 1993-09-17 | ||
US08/136,515 | 1993-10-12 | ||
US08/483,211 | 1995-06-07 | ||
US08/483,211 US6309853B1 (en) | 1994-08-17 | 1995-06-07 | Modulators of body weight, corresponding nucleic acids and proteins, and diagnostic and therapeutic uses thereof |
PCT/US1995/010479 WO1996005309A2 (en) | 1994-08-17 | 1995-08-17 | Modulators of body weight, corresponding nucleic acids and proteins, and diagnostic and therapeutic uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09502729A true JPH09502729A (ja) | 1997-03-18 |
JP3824636B2 JP3824636B2 (ja) | 2006-09-20 |
Family
ID=27382934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50937495A Expired - Fee Related JP3824636B2 (ja) | 1995-06-07 | 1994-09-16 | アンドロステノン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3824636B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005529897A (ja) * | 2002-04-30 | 2005-10-06 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | アンドロゲン受容体修飾因子としての4−アザステロイド誘導体 |
-
1994
- 1994-09-16 JP JP50937495A patent/JP3824636B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005529897A (ja) * | 2002-04-30 | 2005-10-06 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | アンドロゲン受容体修飾因子としての4−アザステロイド誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3824636B2 (ja) | 2006-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2904310B2 (ja) | アンドロステノン誘導体 | |
US5543406A (en) | Inhibitors of 5-α-testosterone reductase | |
RU2144037C1 (ru) | Производные андростен(ан)она или его фармацевтически приемлемый сольват, способы их получения, фармацевтический препарат, способ лечения | |
EP0700291B1 (en) | 15-substituted 4-azasteroids | |
CZ283894A3 (en) | 7beta-substituted 4-aza-5alpha-cholestanones, their use for the preparation of pharmaceutical preparations and pharmaceutical compositions containing thereof | |
EP0674651B1 (en) | Substituted 6-azaandrostenones | |
US5998427A (en) | Androstenones | |
JPH09502729A (ja) | アンドロステノン | |
US5708001A (en) | Substituted 6-azaandrostenones | |
US5817818A (en) | Androstenones | |
WO1996030391A1 (en) | Substituted 6-azacholesten-3-ones | |
JPH08500609A (ja) | フッ素化6−メチレンアンドロスタ−1,4−ジエン−3−オン誘導体及び該誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050509 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060628 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090707 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100707 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110707 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110707 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120707 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130707 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |