JPH09302028A - ポリアルキルフェニル及びポリアルキルオキシカルボニルフェニルヒドロキシベンゾエート及びそれを含有する燃料組成物 - Google Patents

ポリアルキルフェニル及びポリアルキルオキシカルボニルフェニルヒドロキシベンゾエート及びそれを含有する燃料組成物

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JPH09302028A
JPH09302028A JP9000228A JP22897A JPH09302028A JP H09302028 A JPH09302028 A JP H09302028A JP 9000228 A JP9000228 A JP 9000228A JP 22897 A JP22897 A JP 22897A JP H09302028 A JPH09302028 A JP H09302028A
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formula
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hydroxy
substituent
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Phillips Chemical Co LP
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Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 内燃機関の付着物、特に吸気弁付着物の防止
及び抑制のための炭化水素燃料添加剤を与える。 【解決手段】式： 【化１】 〔式中、Ｘは、水素又はヒドロキシであり、Ｙは、−Ｒ
又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ（ここで、Ｒは、約４５０〜５０
００の平均分子量を有するポリアルキル基である）であ
る。〕を有する化合物又はその燃料可溶性塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、或るポリアルキル
フェニル及びポリアルキルオキシカルボニルフェニルヒ
ドロキシ及びジヒドロキシベンゾエートに関する。更に
別の態様として、本発明は、そのような化合物を、エン
ジン付着物の防止及び抑制のために燃料組成物中に使用
することに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンは、炭化水素燃料の酸化
及び重合のため、キャブレーター入口、スロットル本
体、燃料噴射器、吸気口、及び吸気弁のようなエンジン
部品の表面に付着物を形成する傾向があることはよく知
られている。これらの付着物は、比較的少量しか存在し
ない場合でも、失速及び加速低下の如き顕著な駆動性問
題を屡々起こす。更に、エンジン付着物は、自動車の燃
料消費量及び排気汚染物の生成を著しく増大することが
ある。従って、そのような付着物を防止又は抑制するの
に有効な燃料清浄剤、即ち「付着物抑制(deposit contr
ol)」添加剤を開発することは極めて重要であり、数多く
のそのような物質が当分野で知られている。例えば、脂
肪族炭化水素置換フェノールを、燃料組成物に用いる
と、エンジン付着物が減少することが知られている。ク
ロイツ（Kreuz)その他による１９７４年１１月１９日に
公告された米国特許第３，８４９，０８５号明細書に
は、脂肪族炭化水素基が約５００〜３５００の範囲の平
均分子量を有する高分子量脂肪族炭化水素置換フェノー
ルを約０．０１〜０．２５体積％含有するガソリン沸点
範囲の炭化水素混合物からなるモーター燃料組成物が記
載されている。この特許には、少量の脂肪族炭化水素置
換フェノールを含有するガソリン組成物が、ガソリンエ
ンジンの吸気弁及び吸気口での付着物の形成を防止又は
阻止するのみならず、エンジンのマニホルド中の分解及
び付着物形成を最小にしながら、比較的高い作動温度で
作動するように設計されたエンジンの燃料組成物の性能
を向上させることが教示されている。
【０００３】同様に、マクレーダー(Machleder）その他
による１９７９年１月１６日に公告された米国特許第
４，１３４，８４６号明細書には、（１）脂肪族炭化水
素置換フェノール、エピクロルヒドリン、及び第一級又
は第二級モノ−又はポリ−アミンの反応生成物と、
（２）ポリアルキレンフェノールとの混合物からなる燃
料添加剤組成物が記載されている。この特許は、そのよ
うな組成物がキャブレーター、吸気系統、及び燃焼室に
対する優れた清浄性を示し、更に、低い濃度で炭化水素
燃料中に入れて用いると効果的な防錆性を与えることを
教示している。アミノフェノールも、燃料組成物中に用
いると清浄剤／分散剤、酸化防止剤及び腐食防止剤とし
ての機能を果たすことが知られている。例えば、Ｒ．
Ｍ．ランゲ(Lange）による１９８２年３月１６日に公告
された米国特許第４，３２０，０２１号明細書には、少
なくとも３０個の炭素原子を有する少なくとも一つの実
質的に飽和した炭化水素系置換基を有するアミノフェノ
ールが記載されている。この特許のアミノフェノール
は、油系潤滑剤及び通常の液体燃料に有用な望ましい性
質を与えることが教示されている。ニトロフェノールも
燃料添加剤として用いられてきた。例えば、Ｋ．Ｅ．デ
イビス(Davis）による１９８２年８月３１日に公告され
た米国特許第４，３４７，１４８号明細書には、少なく
とも約４０個の炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪
族置換基を有するニトロフェノールが記載されている。
この特許のニトロフェノールは、潤滑油及び燃料組成物
のための清浄剤、分散剤、酸化防止剤及び解乳化剤とし
て有用であることが教示されている。
【０００４】更に、ウデルホーフェン(Udelhofen）その
他による１９８０年１１月４日に公告された米国特許第
４，２３１，７５９号明細書には、（１）アルキル基が
約６００〜約３，０００の数平均分子量を有する高分子
量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、（２）アミ
ン、及び（３）アルデヒドのマンニッヒ縮合生成物から
なる燃料添加剤組成物が記載されている。この特許は、
そのようなマンニッヒ縮合生成物を、単独で用いると気
化器を清浄にし、炭化水素キャリヤー流体と一緒に用い
ると、吸気弁を清浄にすることを教示している。フラン
ツ(Franz）その他による１９８９年８月２２日に公告さ
れた米国特許第４，８５９，２１０号明細書には、
（１）ポリブチル又はポリイソブチル基が３２４〜３０
００の数平均分子量を有する一種類以上のポリブチル又
はポリイソブチルアルコール、又は（２）ポリブチル又
はポリイソブチルアルコールのポリ（アルコキシレー
ト）、又は（３）ポリブチル又はポリイソブチルアルコ
ールのカルボキシレートエステルを含有する燃料組成物
が記載されている。この特許は、更に燃料組成物がポリ
ブチル又はポリイソブチルアルコールのエステルを含む
場合、エステルを形成する酸基は、飽和又は不飽和、脂
肪族又は芳香族、非環式又は環式モノ−又はポリ−カル
ボン酸から誘導することができることを教示している。
【０００５】デクスター(Dexter)その他による１９６６
年１１月１５日及び１９６７年７月１１日に夫々公告さ
れた米国特許第３，２８５，８５５号及び第３，３３
０，８５９号明細書には、エステル部分が６〜３０個の
炭素原子を有するジアルキルヒドロキシ安息香酸及びヒ
ドロキシフェニルアルカノイックアシッドのアルキルエ
ステルが記載されている。これらの特許は、そのような
エステルが、通常酸化劣化を受けるポリプロピレン及び
他の有機材料を安定化するのに有用であることを教示し
ている。立体障害をもつジアルキルヒドロキシフェニル
基を有する同様なアルキルエステルが、ロス(Ross)によ
る１９９３年３月２３日に公告された米国特許第５，１
９６，５６５号明細書に記載されており、トリアルキル
ヒドロキシ芳香族カルボン酸、アミド、及びエステル
が、１９７７年９月２０日に公告されたスピバック(Spi
vack）による米国特許第４，０４９，７１３号明細書に
記載されている。４′−ヒドロキシフェニルプロパノエ
ートエステルも、１９８７年１２月１５日に公告された
スピバックによる米国特許第４，７１３，４７５号明細
書に記載されている。モレ(Mollet)その他による１９９
３年３月２３日に公告された米国特許第５，１９６，１
４２号明細書には、エステル部分が２３個までの炭素原
子を有するヒドロキシフェニルカルボン酸のアルキルエ
ステルが記載されている。この特許は、そのような化合
物がエマルジョン重合した重合体を安定化するための酸
化防止剤として有用であることを教示している。１９９
３年１０月２８日に出願された、同じ譲受け人に譲渡さ
れた係属中の私の前の米国特許出願Ｓｅｒｉａｌ Ｎ
ｏ．０８／１４４，９８０（国際特許出願ＰＣＴ／Ｕ．
Ｓ．９４／１２３６５、１９９５年５月４日に公告され
た公告番号ＷＯ９５／１１９５５）（これは参考のため
全体的にここに入れてある）には、燃料組成物中の燃料
添加剤として用いると、吸気弁付着物を含めたエンジン
付着物の抑制を与える或るポリアルキルヒドロキシ芳香
族エステルが記載されている。私の前の米国特許第５，
３９９，１７８号明細書には、前記米国特許出願Ｓｅｒ
ｉａｌ Ｎｏ．０８／１４４，９８０に記載されている
化合物の或るマンニッヒ縮合生成物が記載されており、
私の米国特許第５，３８０，３４５号明細書には、エン
ジン付着物を抑制するための燃料添加剤として有用な或
るポリアルキルアミノ及びニトロ芳香族エステルが記載
されている（それら特許の両方共参考のため全体的にこ
こに入れてある）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】或るポリアルキルフェ
ニルヒドロキシベンゾエート及びポリアルキルオキシカ
ルボニルフェニルヒドロキシベンゾエートは、燃料組成
物中の燃料添加剤として用いると、エンジン付着物、特
に吸気弁付着物の抑制について優れた抑制を与えること
が今度発見された。
【０００７】
【発明の解決するための手段】本発明の化合物は、特
に、次の式：
【化４】 〔式中、Ｘは、水素又はヒドロキシであり、Ｙは、−Ｒ
又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ（ここでＲは、約４５０〜５０００
の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基である）で
ある。〕によって表すことができる。
【０００８】一般に、商業的製品は、式Ｉによる化合物
の混合物になっているであろう。なぜなら、ポリアルキ
ル安息香酸出発材料が、一般に商業的ポリアルキレン源
が通常混合物であるため混合物になっているからであ
る。一般に個々の化合物を分離する商業的理由は存在し
ない。もし望むならば、出発材料として個々の化合物を
用い、生成物から個々の化合物を分離することにより、
式Ｉの個々の化合物を製造することができる。しかし、
上で述べたように、生成物を燃料添加剤として用いる場
合、一般に特定の化合物を分離する商業的理由はなく、
そうすることは不経済になるであろう。本発明は、更
に、主成分量のガソリン又はディーゼル範囲で沸騰する
炭化水素と、エンジン付着物を抑制するのに効果的な量
の、本発明の化合物又は化合物の混合物からなる燃料組
成物を与える。更に、本発明は、約１５０°Ｆ〜４００
°Ｆの範囲で沸騰する不活性で安定な親油性有機溶媒及
び約１０〜７０重量％の本発明の化合物又は化合物の混
合物からなる燃料濃厚物を与える。本発明は、更に付着
物を抑制するのに効果的な量の本発明の化合物又は化合
物の混合物を含む燃料を用いることによって、エンジン
付着物、特に吸気弁付着物を抑制する方法を与える。本
発明は、更に前述の組成物を製造する方法を与える。
【０００９】Ｒは、好ましくは約７００〜５０００、一
層好ましくは約７００〜３０００、最も好ましくは約９
００〜２５００の範囲の平均分子量を有するポリアルキ
ル基である。ヒドロキシルベンゾエート部分が唯一つの
ヒドロキシ基を含む場合、即ち、Ｘが水素である場合、
そのヒドロキシ基は、二つのフェニル環を結合するカル
ボニルオキシ基に対しパラ位置にあるのが好ましい。同
様に、他のフェニル環のＹ置換基がカルボニルオキシ結
合基に対しパラ位置にあるのが好ましい。ヒドロキシベ
ンゾエート部分が二つのヒドロキシ基を持つ場合、即
ち、Ｘがヒドロキシである場合、その二つのヒドロキシ
置換基は、カルボニルオキシ結合基に対しパラ及びメタ
位置にあるのが好ましい。燃料添加剤に用いられる化合
物は、一般に通常のエンジン吸気弁作動温度（約２００
〜２５０℃）で非揮発性になるように、充分な分子量を
有する。好ましくは、本発明の化合物及び塩は、約９０
０〜３５００の分子量を有する。特定のポリアルキル置
換基を選択する時に考慮すべき主要な点は、得られる化
合物の揮発性及び燃料可溶性であり、生成混合物の技術
的な分子量ではない。しかし、最良の全体的性能は、一
般にポリアルキル置換基が約７００〜３０００の平均分
子量を有する場合に得られている。式Ｉの化合物の燃料
可溶性塩も、エンジン付着物を防止又は抑制するのに有
用であり、或る場合には、可溶性を改良することもでき
る。適当な塩には、例えば、ヒドロキシ置換基の塩基に
よる脱プロトン化により得られるものが含まれる。その
ような塩には、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニアなどの塩、及び置換アンモニウム塩が含
まれる。塩を選択する時の第一の条件は、燃料に対する
溶解度である。好ましい塩は、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、及び置換アンモニウム塩、例えば、テトラブ
チルアンモニウムのようなテトラアルキルアンモニウム
塩から誘導される。
【００１０】定義 ここで用いられる次の用語は、明らかに反することが述
べられない限り、次の意味を有する。用語「ポリアルキ
ル」とは、一般に、モノオレフィン、特に１−モノ−オ
レフィン、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン等
の重合体又は共重合体であるポリオレフィンから誘導さ
れたアルキル基を指す。用いられるモノ−オレフィン
は、好ましくは２〜約２４個の炭素原子、一層好ましく
は約３〜１２個の炭素原子を有する。一層好ましいモノ
−オレフィンには、プロピレン、ブチレン、特にイソブ
チレン、１−オクテン、及び１−デセンが含まれる。そ
のようなモノ−オレフィンから製造されるポリオレフィ
ンには、ポリプロピレン、ポリブテン、特にポリイソブ
テン、及び１−オクテンや１−デセンから生成したポリ
αオレフィンが含まれる。用語「燃料」とは、火花点火
又は燃焼消防ポンプで燃料として用いられ、少量の他の
補助的燃料を含んでいてもよい石油燃料又は合成燃料の
ような液体炭化水素化合物を指す。用語「エンジン」と
は、内燃機関を指し、火花点火エンジン及びディーゼル
エンジンのような燃焼消防ポンプの両方を含む。
【００１１】合成 式Ｉの化合物は、適当に置換された安息香酸を、適当に
置換されたフェノールでエステル化することにより製造
することができる：
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｙは上で定義した通りであり、Ｒ
2 は、水素、又は−ＯＲ3 であり、Ｒ 1 及びＲ3 は、独
立に水素、又は好ましくは適当なヒドロキシ保護基、例
えば、ベンジル、ｔ−ブチルジメチルシリル等であ
る。） 式Ｉ′のエステルの芳香族ヒドロキシ基（単数又は複
数）の保護基の除去により、式Ｉの化合物を与える。上
記方法は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを酸性触媒の
存在下で反応条件で接触させることにより、都合よく行
うことができる。反応はそのまま行うこともでき、或は
場合により、不活性溶媒又は有機液体反応媒体中で行う
こともできる。典型的には、この反応は、式（Ｂ）のフ
ェノール１モル当たり式（Ａ）の安息香酸約０．２５〜
１．５モル当量の範囲の反応物モル比を用いて、約７０
℃〜１６０℃の範囲の温度で約０．５〜４８時間行う。
用いることができる適当な酸性触媒には、例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が含まれる。
用いることができる典型的な不活性有機溶媒又は液体希
釈剤（液体反応媒体）には、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等、及びそれらの相容性混合物が含まれ
る。この反応により生じた水は、反応過程中、例えば、
共沸蒸留により除去するのが好ましい。
【００１４】式Ａの保護されていない化合物はヒドロキ
シ安息香酸又はジヒドロキシ安息香酸であり、一般に知
られた化合物であり、既知の方法により製造することが
できる。同様に、Ｙがポリアルキルである式Ｂの化合物
はポリアルキルフェノールであり、同様に一般に知られ
た化合物であり、既知のアルキル化法又は自明の変更し
た方法により製造することができる。そのような方法
は、例えば、米国特許第４，７４４，９２１号明細書に
記載されている。Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ポリアルキルであ
る式Ｂの化合物は、ＷＯ９５／１１９５５として１９９
５年５月４日に公告された私の国際特許出願Ｓｅｒｉａ
ｌ Ｎｏ．ＰＣＴ／Ｕ．Ｓ．９４／１２３６５及び同じ
く私の米国特許第５，３９９，１７８号明細書に記載さ
れた方法により製造することができる（それらの両方共
参考のため全体的にここに入れてある）。そこに記載さ
れた方法に従えば、Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−１１１ポリアル
キルである式Ｂの化合物は、式：
【化６】 を有するヒドロキシ安息香酸を、式： ＨＯ−Ｒ （Ｅ) （式中、Ｒは上で定義した通りである。）を有するポリ
アルキルアルコールで、慣用的エステル化反応条件を用
いてエステル化することにより製造することができる。
【００１５】式Ｄの安息香酸化合物はヒドロキシ安息香
酸であり、上で述べたように既知の化合物であり、慣用
的手順により既知の化合物から製造することができる。
本発明の方法で出発材料として用いるのに適したヒドロ
キシ安息香酸には、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒド
ロキシ安息香酸、及び３，４−ジヒドロキシ安息香酸が
含まれる。好ましい安息香酸は、４−ヒドロキシ安息香
酸及び３，４−ジヒドロキシ安息香酸である。式Ｅのポ
リアルキルアルコールも、当分野で既知の慣用的手順に
より製造することができる。そのような手順は、例え
ば、バックレイ(Buckley）による米国特許第５，０５
５，６０７号及びフランツ(Franz）その他による米国特
許第４，８５９，２１０号明細書（それらの記載は参考
のため全体的にここに入れてある）に教示されている。
【００１６】一般に、式Ｅのポリアルキルアルコール
は、本発明の化合物で得られるポリアルキル置換基が、
上で示した数平均分子量を有するように選択される。即
ち、式Ｅの置換基Ｒは、式Ｉの置換基Ｒに相当する。本
発明で用いられるポリアルキルアルコール及びポリアル
キルフェノールのポリアルキル置換基は、一般に、モノ
オレフィン、特にエチレン、プロピレン、ブチレン等の
ような１−モノ−オレフィンの重合体又は共重合体であ
るポリオレフィンから誘導することができる。用いられ
るモノ−オレフィンは、好ましくは２〜約２４個の炭素
原子、一層好ましくは約３〜１２個の炭素原子を有す
る。一層好ましいモノ−オレフィンには、プロピレン、
ブチレン、特にイソブチレン、１−オクテン及び１−デ
センが含まれる。そのようなモノ−オレフィンから製造
されるポリオレフィンには、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、特にポリイソブテン、及び１−オクテンや１−デセ
ンから生成したポリαオレフィンが含まれる。現在用い
られているポリアルキルアルコール及びポリアルキルフ
ェノールを製造するのに用いられる好ましいポリイソブ
テンは、少なくとも約２０％、好ましくは少なくとも５
０％、一層好ましくは少なくとも７０％の一層反応性の
メチルビニリデン異性体を含むポリイソブテンである。
適当なポリイソブテンには、ＢＦ3 触媒を用いて製造さ
れたものが含まれる。メチルビニリデン異性体が全組成
物中で大きな％を占めているそのようなポリイソブテン
の製造は、米国特許第４，１５２，４９９号及び第４，
６０５，８０８号明細書に記載されている。「反応性」
ポリイソブテンとして知られているそのようなポリイソ
ブテンは、ヒドロキシル基が炭化水素鎖の末端又はその
近くにある高分子量アルコールを生ずる。
【００１７】大きなアルキルビニリデン含有量を有する
適当なポリイソブテンの例には、約１３００の分子量及
び約７４％のメチルビニリデン含有量を有するポリイソ
ブテンであるウルトラビス(Ultravis)３０、及び約９５
０の分子量及び約７６％のメチルビニリデン含有量を有
するポリイソブテンであるウルトラビス１０が含まれ、
両方共ブリティッシュ・ペトロリアム(British Petrole
um）から入手することができる。ポリアルキルアルコー
ルは、対応するオレフィンから慣用的手順により製造す
ることができる。そのような手順には、アルコールを与
える二重結合の水和が含まれる。そのような長鎖アルコ
ールを製造するのに適した手順は、Ｉ．Ｔ．ハリソン(H
arrison)及びＳ．ハリソンによる、「有機合成法概説」
(Compendium ofOrganic Synthtic Methods) （ニューヨ
ーク、Wiley-Interscience、１９７１）第１１９頁〜第
１２２頁、及び米国特許第５，０５５，６０７号及び第
４，８５９，２１０号明細書に記載されている。
【００１８】同様に、Ｙがポリアルキルである式Ｂのポ
リアルキルフェノールは、慣用的手順を用いて対応する
オレフィンから製造することができる。例えば、上記式
Ｂのポリアルキルフェノールは、適当なオレフィン又は
オレフィン混合物をフェノールと、アルキル化触媒の存
在下で約６０℃〜約２００℃、好ましくは１２５℃〜１
８０℃の温度で、そのまま又は本質的に不活性な溶媒中
で大気圧で反応させることにより製造することができ
る。好ましいアルキル化触媒は、ペンシルバニア州フィ
ラデルフィアのローム・アンド・ハース(Rohm and Haa
s）社から入手できるアンバーリスト（Amberlyst)１５
（登録商標名）のようなスルホン酸触媒である。等モル
比の反応物を用いてもよい。別法として、過剰モルのフ
ェノール、即ち、オレフィン１当量当たり２〜２．５当
量のフェノールを用い、未反応のフェノールを再循環し
てもよい。後者の方法は、モノアルキルフェノールを最
大にする。不活性溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、及び芳香族、パラフィン、及びナフテ
ンの混合物である２５０シンナーが含まれる。式Ｄのヒ
ドロキシ安息香酸を式Ｅのポリアルキルアルコールでエ
ステル化して、式Ｂのポリアルキルヒドロキシベンゾエ
ート化合物を生成させる方法は、式Ｉの化合物の製造に
関して上で述べたエステル化と同様な仕方で行うことが
できる。典型的には、この反応は式Ｅのポリアルキルア
ルコールと、約０．２５〜約１．５モル当量の式Ｄのヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸とを、酸性触媒の存在下で約
７０℃〜約１６０℃の範囲の温度で約０．５〜約４８時
間接触することにより行われる。この反応に適した酸性
触媒には、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸
等が含まれる。反応は、ベンゼン、トルエン等のような
不活性溶媒を入れて、又は入れずに行うことができる。
この反応により生じた水は、反応過程中、例えば、トル
エンのような不活性溶媒と共沸蒸留することにより除去
するのが好ましい。式Ｉの化合物は、式Ｂ化合物を、式
Ａ′を有するアシルハロゲン化物と反応させることによ
り簡単に合成することができる：
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、及びＹは、上で定義
した通りであり、Ｚは、ハロゲン、好ましくは塩素又は
臭素である。） この反応は、式Ｂのアルコールと、約０．９〜約１．５
モル当量の式Ａ′のアシルハロゲン化物とを、トルエ
ン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル等のような不活
性溶媒中で約２５℃〜約１５０℃の範囲の温度で接触さ
せることにより行うのが典型的である。反応は一般に約
０．５〜約４８時間で完了する。この反応は、反応中に
発生した酸を中和することができる充分な量の除去剤塩
基を存在させて行うのが好ましい。典型的な除去剤塩基
には、例えば、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）
エチルアミン、ピリジン、又は４−ジメチルアミノ−ピ
リジンのようなアミンが含まれる。殆どの場合、出発材
料の遊離ヒドロキシ基は適当な保護基、例えばベンジル
等により保護されるであろう。一般にアシルハロゲン化
物は、対応するヒドロキシ安息香酸から調製され、ヒド
ロキシ基はアシルハロゲン化物を形成する前に保護され
る。従って殆どの場合、ヒドロキシ基は、式Ｉ′の生成
物中で保護される。
【００２１】次に式Ｉ′のエステルの芳香族ヒドロキシ
ル基（単数又は複数）の保護基を除くことにより、式Ｉ
のポリアルキルフェニル又はポリアルキルオキシカルボ
ニルフェニルヒドロキシ安息香酸エステルを与える。こ
の保護基除去工程に適切な条件は、合成で用いられる保
護基（単数又は複数）に依存し、当業者には容易に判る
であろう。例えば、ベンジル保護基は、炭素上のパラジ
ウムのような触媒の存在下で、１〜約４気圧の水素中で
水素化分解により除去することができる。この保護基除
去反応は、不活性溶媒、好ましくは酢酸エチルと酢酸と
の混合物中で、約０℃〜約４０℃の温度で約１〜２４時
間行われるのが典型的である。
【００２２】式Ａ′のアシルハロゲン化物も一般に知ら
れた化合物であり、どの場合でも、式Ａの対応するヒド
ロキシ又はジヒドロキシ安息香酸から製造することがで
き、その場合、ヒドロキシ基は適当な保護基で保護され
ているのが好ましく：
【化８】 （式中、ＯＲ1 は保護されたヒドロキシ基であり、Ｒ2
は、上で定義したように、水素又は保護されたヒドロキ
シ基である。） 次に式Ａのカルボン酸部分を慣用的手順を用いてアシル
ハロゲン化物へ転化する。
【００２３】式Ａの芳香族ヒドロキシル基の保護は、 よ
く知られた手順を用いて達成することができる。特定の
ヒドロキシ芳香族カルボン酸に適した保護基の選択は、
当業者には明らかであろう。種々の保護基及びそれらの
導入及び除去は、例えば、Ｔ．Ｗ．グリーネ(Greene)及
びＰ．Ｇ．Ｍ．ウッツ(Wuts)、「有機合成における保護
基」(Protective Groups in Organic Synthesis)第２版
（ニューヨーク、Wiley 、１９９１）及びそこに引用さ
れた文献に記載されている。別法として、式Ａの保護さ
れた誘導体は、対応するヒドロキシ芳香族化合物以外の
既知の出発材料から慣用的手順により製造することがで
きる。式Ａのカルボン酸部分は、塩化チオニル、三塩化
リン、三臭化リン、五塩化リンのような無機酸ハロゲン
化物と、又は別法として塩化オキサリルと、式Ａによる
化合物とを接触させることによりアシルハロゲン化物に
転化することができる。一般にこの反応は、約１〜５モ
ル当量の無機酸ハロゲン化物又は塩化オキサリルを用い
て、そのまま又はジエチルエーテルのような不活性溶媒
中で、約２０℃〜約８０℃の範囲の温度で約１〜約４８
時間で行われる。Ｎ, Ｎ−ジメチルホルムアミドのよう
な触媒をこの反応で用いてもよい。
【００２４】一般的合成法 典型的な又は好ましい工程条件（例えば、反応温度、時
間、反応物のモル比、溶媒、圧力等）が与えられている
場合、別に述べていない限り、他の工程条件も用いるこ
とができることは認められるべきである。最適の反応条
件は、用いる特定の反応物又は溶媒によって変化する
が、そのような条件は、当業者により適宜最適化手順に
より決定することができる。更に、当業者は、上記合成
手順を行う間に、或る官能基をブロック又は保護するこ
とが必要になることがあることは認めるであろう。その
ような場合、保護基はその官能基を望ましくない反応か
ら保護する働きをするか、又は他の官能基又は希望の化
学的転化を行わせるのに用いた反応物との望ましくない
反応をブロックする働きをする。特定の官能基のための
保護基の適切な選択は、当業者には容易に明らかになる
であろう。種々の保護基及びそれらの導入及び除去は、
例えば、Ｔ．Ｗ．グリーネ(Greene)及びＰ．Ｇ．Ｍ．ウ
ッツ(Wuts)、「有機合成における保護基」(Protective
Groups in Organic Synthesis)第２版（ニューヨーク、
Wiley 、１９９１）及びそこに引用された文献に記載さ
れている。上記合成手順で、ヒドロキシル基は、ベンジ
ル又はｔ−ブチルジメチルシリルエーテルのように、必
要ならば保護するのが好ましいであろう。これらの保護
基の導入及び除去は当分野で充分報告されている。生成
物又は生成物の混合物は、例えば、抽出、蒸発、及び再
結晶のような適当な分離及び精製法により、夫々の反応
生成物の混合物から回収することができる。生成物の混
合物を回収するのに適当な分離及び精製法は、例えば、
実施例で例示する。
【００２５】燃料組成物 本発明の化合物は、エンジン付着物、特に吸気弁付着物
を防止及び抑制するための、炭化水素燃料に入れる添加
剤として有用である。希望の付着物抑制を達成するのに
必要な添加剤の適切な濃度は、用いた燃料の種類、エン
ジンの型、他の燃料添加剤の存在によって変化する。一
般に、炭化水素燃料中の本発明の化合物の濃度は、重量
で、約５０〜約２５００ｐｐｍ、好ましくは７５〜１，
０００ｐｐｍの範囲になるであろう。他の付着物抑制添
加剤が存在する場合、本発明の添加剤の使用量は一層少
なくすることができる。
【００２６】本発明の化合物は、約６５℃〜２０５℃
（約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ）の範囲で沸騰する不活性
で安定な親油性（即ち、ガソリンに溶解する）有機溶媒
を用いて濃厚物として配合してもよい。ベンゼン、トル
エン、キシレン、又は一層高い沸点の芳香族又は芳香族
シンナーのような脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒を用い
るのが好ましい。炭化水素溶媒と組合せて、イソプロパ
ノール、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノール等の
ような約３〜８個の炭素原子を有する脂肪族アルコール
も、本発明の添加剤と共に用いるのに適している。濃厚
物では、添加剤の量は、一般に約１０〜約７０重量％、
好ましくは１０〜５０重量％、一層好ましくは２０〜４
０重量％の範囲にある。
【００２７】ガソリン燃料では、他の燃料添加剤を本発
明の添加剤と共に用いてもよく、それらには例えば、ｔ
−ブチルメチルエーテルのような酸素付加剤(oxygenat
e）、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボ
ニルのようなアンチノック剤、及びヒドロカルビルアミ
ン、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミン、
又はスクシンイミドのような他の分散剤／清浄剤が含ま
れる。更に、酸化防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤を
存在させてもよい。ガソリン燃料は、例えば、メタノー
ルのような他の燃料を或る量含んでいてもよい。ディー
ゼル燃料では、流動点降下剤、流動性改良剤、セタン改
良剤等のような他のよく知られた添加剤を用いることが
できる。ディーゼル燃料は、例えば、メタノールのよう
な他の燃料を含んでいてもよい。燃料可溶性不揮発性キ
ャリヤー流体又は油も、本発明の化合物と共に用いるこ
とができる。キャリヤー流体は、不揮発性残渣（ＮＶ
Ｒ）を実質的に増大する化学的に不活性な炭化水素可溶
性液体ビヒクルであるか、又は要求オクタン価上昇に対
し圧倒的に寄与することのない、燃料添加剤組成物の溶
媒を含まない液体部分である。キャリヤー流体は天然又
は合成の油でもよく、例えば、鉱油、精製石油系油、水
素化及び非水素化ポリαオレフィンを含めた合成ポリア
ルカン及びアルケン、及び例えば、ルイス(Lewis）によ
る米国特許第４，１９１，５３７号明細書に記載されて
いるもののような合成ポリオキシアルキレン誘導油、及
び、例えば、夫々ロビンソン(Robinson)及びボーゲル(V
ogel) その他による米国特許第３，７５６，７９３号及
び第５，００４，４７８号明細書、及び夫々１９９０年
３月７日及び１９９０年８月１６日に公告された欧州特
許出願第３５６，７２６号及び第３８２，１５９号明細
書に記載されているようなポリエステルでもよい。
【００２８】これらのキャリヤー流体は、本発明の燃料
添加剤のためのキャリヤーとして働き、付着物の除去及
び付着遅延に役立つものと考えられている。キャリヤー
流体は、本発明の化合物と組合せて用いると、相乗的付
着物抑制特性を示す。キャリヤー流体は、重量で、炭化
水素燃料の約１００〜約５０００ｐｐｍ、好ましくは燃
料の４００〜３０００ｐｐｍの範囲の量で用いられるの
が典型的である。好ましくは、キャリヤー流体対付着物
抑制添加剤の比は、約０．５：１〜約１０：１、一層好
ましくは１：１〜４：１、最も好ましくは約２：１の範
囲にある。燃料濃厚物として用いる場合、キャリヤー流
体は一般に約２０〜約６０重量％、好ましくは３０〜５
０重量％の範囲の量で存在する。
【００２９】
【発明の実施の形態】次の実施例により本発明を一層よ
く理解することができるであろうが、それら実施例は本
発明を限定するものではない。明白に反することが述べ
られていない限り、ここでは全ての温度及び温度範囲は
摂氏系で示されており、用語「周囲」又は「室温」は約
２０℃〜２５℃を指す。用語「％」は重量％を指し、用
語「モル」（単数又は複数）はｇモルを意味する。用語
「当量」とは、限定されたモル又は限定された重量又は
体積に関して、その実施例で述べられている前又は後の
反応物のモル数に対する等モルの反応物量を意味する。
プロトン・磁気共鳴スペクトル（ｐ．ｍ．ｒ．又はｎ．
ｍ．ｒ．）が与えられている場合、それらは３００ｍＨ
ｚで決定されたものであり、信号は一重項（ｓ）、広幅
一重項（ｂｓ）、二重項（ｄ）、重複二重項(double do
ublet)（ｄｄ）、三重項（ｔ）、重複三重項（ｄｔ）、
四重項（ｑ）、及び多重項（ｍ）として分類されてお
り、ｃｐｓはサイクル／秒を意味する。
【００３０】
【実施例】 例１ポリイソブチルフェノールの製造 磁気撹拌器、還流凝縮器、温度計、添加漏斗、及び窒素
導入口を具えたフラスコに、２０３．２ｇのフェノール
を入れた。そのフェノールを４０℃に温め、熱源を除去
した。次に７３．５ｍｌの三フッ化ホウ素エーテレート
を滴下した。１０４０ｇのウルトラビス(Ultravis)１０
ポリイソブテン〔ブリテッシュ・ペトロリアム(British
Petroleum）から入手された分子量９５０、メチルビニ
リデン７６％〕を１，８６３ｍｌのヘキサンに溶解し
た。そのポリイソブテンを、２２〜２７℃の温度を維持
する速度で反応に添加した。反応混合物を室温で１６時
間撹拌した。次に、濃水酸化アンモニウム４００ｍｌを
添加し、次に２，０００ｍｌのヘキサンを添加した。反
応混合物を水で洗浄し（２，０００ｍｌで３回）、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で溶媒を除去
し、１，０５６．５ｇの粗製反応生成物を得た。その粗
製反応生成物は、プロトンＮＭＲ、及びシリカゲルによ
るクロマトグラフで、ヘキサンで溶離し、次にヘキサ
ン：酢酸エチル：エタノール（９３：５：２）により溶
離するクロマトグラフにより、希望の生成物を８０％含
有することが決定された。
【００３１】例２塩化４−ベンジルオキシベンゾイルの製造 磁気撹拌器及び乾燥用管を具えたフラスコに、７５．０
ｇの４−ベンジルオキシ安息香酸及び７００ｍｌの無水
塩化メチレンを入れ、次に７２ｍｌの塩化オキサリルを
添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、次
に溶媒を真空除去し、７９．６ｇの希望の酸塩化物を生
成させた。
【００３２】例３
【化９】 の製造。
【００３３】塩化４−ベンジルオキシベンゾイル（例２
のようにして調製したもの、６．０ｇ）、ポリイソブチ
ルフェノール（例１のようにして調製し、クロマトグラ
フにかけたもの、２５．０ｇ）、トリエチルアミン
（３．５ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．５
ｇ）、及び無水トルエン（３００ｍｌ）を一緒にした。
得られた混合物を窒素中１６時間還流した。反応を６０
０ｍｌのジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で２回洗浄し、塩水で１回洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真
空除去し、３５．３ｇの黄色の油を生成させた。その油
をシリカゲルによるクロマトグラフにかけ、ヘキサン／
酢酸エチル（９５：５）で溶離し、明黄色の油として希
望の生成物２９．０ｇを得た。
【００３４】例４
【化１０】 の製造。
【００３５】例３からの生成物２９．０ｇを、１００ｍ
ｌの酢酸エチル及び１００ｍｌの酢酸に入れた溶液に、
木炭に１０％のパラジウムを付着したもの３．０ｇを含
有させ、それをパール(Parr)低圧水素化器で３５〜４０
ｐｓｉで１６時間水素化分解にかけた。触媒を濾過し、
トルエンを用いて真空中で残留酢酸を除去することによ
り、油として希望の生成物２１．７ｇを得た。 1Ｈ Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ13、Ｄ2 Ｏ）δ８．１（ｄ、２Ｈ）、７．
４（ｄ、２Ｈ）、７．１（ｄ、２Ｈ）、６．９（ｄ、２
Ｈ）、０．７−１．８（ｍ、１３７Ｈ）。
【００３６】例５ポリイソブチル４−ヒドロキシベンゾエートの製造 機械的撹拌器、温度計、ディーン・スターク(Dean-Star
k)トラップ、還流凝縮器及び窒素導入口を具えたフラス
コに、５２５ｇのポリイソブタノール〔商標名、アムコ
（Amoco)Ｈ−１００として販売されているポリイソブテ
ンのヒドロホルミル化を経て製造された、分子量９８
４〕、１２４．７ｇの４−ヒドロキシ安息香酸、及び１
３．０ｇのｐ−トルエンスルホン酸を入れた。混合物を
１３０℃で１６時間撹拌し、室温へ冷却し、２リットル
のジエチルエーテルで希釈した。有機相を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で２回、塩水で１回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して、黄
色の油として５１４．３ｇの希望の生成物を得た。ＩＲ
〔ニート(neat)〕１７１５、１６８５ｃｍ-1； 1ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ）Ｌ７．９５（ｄ、２Ｈ）、６．９
（ｄ、２Ｈ）、５．８（ｂｓ、１Ｈ）、４．３（ｔ、２
Ｈ）、０．６−１．８（ｍ、１３７Ｈ）。同様に、適当
な平均分子量を持つポリアルキルアルコール及び置換ヒ
ドロキシ安息香酸を用い、上記手順を適用することによ
り、次の化合物を製造することができる： ポリプロピル（Ｍｎ４５０）４−ヒドロキシベンゾエー
ト ポリイソブチル（Ｍｎ２１００）３−ヒドロキシベンゾ
エート ポリデシル（Ｍｎ３５００）４−ヒドロキシベンゾエー
ト ポリオクチル（Ｍｎ４５００）４−ヒドロキシベンゾエ
ート
【００３７】例６
【化１１】 の製造。
【００３８】塩化４−ベンジルオキシベンゾイル（例２
のようにして調製したもの、５．７ｇ）、例５のように
して調製したフェノール（２６．２ｇ）、トリエチルア
ミン（３．４ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
（１．４ｇ）、及び無水トルエン（４００ｍｌ）を一緒
にした。得られた混合物を窒素中１６時間還流した。反
応を８００ｍｌのジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で２回洗浄し、塩水で１回洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
溶媒を真空除去し、２０．０ｇの明黄色の油を生成させ
た。その油をシリカゲルによるクロマトグラフにかけ、
ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）で溶離し、明黄色の
油として希望の生成物１４．０ｇを得た。
【００３９】例７
【化１２】 の製造。
【００４０】例３からの生成物１４．０ｇを、１００ｍ
ｌの酢酸エチル及び１００ｍｌの酢酸に入れた溶液に、
木炭に１０％のパラジウムを付着したもの２．０ｇを含
有させ、それをパール低圧水素化器で３５〜４０ｐｓｉ
で１６時間水素化分解にかけた。触媒を濾過し、トルエ
ンを用いて真空中で残留酢酸を除去し、油として希望の
生成物９．７ｇを得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、Ｄ
2 Ｏ）δ８．１（ｄ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、
６．９５（ｄ、２Ｈ）、４．３（ｔ、２Ｈ）、０．７−
１．８（ｍ、１３７Ｈ）。
【００４１】例８
【化１３】 の製造。
【００４２】ウルトラビス１０ポリイソブテンの代わり
に例１のＢＰハイビス(Hyvis）５ポリイソブテン（ブリ
テッシュ・ペトロリアムから入手された、分子量７５
０）を用いて、例１〜４の手順を繰り返した。得られた
生成物は次のＭＮＲスペクトルを持っていた： 1Ｈ Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3 、Ｄ2 Ｏ）δ８．１（ｄ、２Ｈ）、
７．１−７．４（ｍ、４Ｈ）、６．９（ｄ、２Ｈ）、
０．７−１．８（ｍ、１０５Ｈ）。
【００４３】例９単シリンダーエンジン試験 下の表Ｉ及びIIに記載した試験化合物をガソリン中に混
合し、それらの付着物減少能力を、ＡＳＴＭ／ＣＦＲ単
シリンダーエンジン試験で決定した。ウォーケシャ(Wau
kesha)ＣＦＲ単シリンダーエンジンを用いた。各実験を
１５時間行い、その時間が終わった時、吸気弁を取り出
し、ヘキサンで洗浄し、秤量した。前に決定した奇麗な
弁の重量を、実験が終わった時の弁の重量から差し引い
た。二つの重量の差は、付着物の重量である。付着物の
量が少ない程、添加剤は優れていることを示している。
試験の操作条件は次の通りであった：水冷ジャケット温
度、２００°Ｆ；真空度、１２ｉｎＨｇ；空気・燃料
比、１２；点火スパークタイミング、４００ＢＴＣ；エ
ンジン速度、１８００ｒｐｍ；エンジンオイル、市販３
０Ｗ油。
【００４４】吸気弁に付着した炭素質付着物の量（ｍ
ｇ）を、試験化合物の各々について表Ｉ及びIIに報告す
る。 表Ｉ 吸気弁付着物重量（ｍｇ） 試料1 実験１ 実験２ 平均 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 基礎燃料 169.1 157.3 163.2 例４ 52.0 80.3 66.2 例８ 59.0 40.3 49.7 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 1 １５０ｐｐｍの活性体（ｐｐｍａ）で。 表II 吸気弁付着物重量（ｍｇ） 試料1 実験１ 実験２ 平均 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 基礎燃料 294.8 297.5 296.2 例７ 76.0 80.0 78.0 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 1 １５０ｐｐｍの活性体（ｐｐｍａ）で。
【００４５】上記単シリンダーエンジン試験で用いた基
礎燃料は、燃料清浄剤を含まないレギュラーオクタン無
鉛ガソリンであった。試験化合物を、その基礎燃料と１
５０ｐｐｍａ（ｐｐｍ活性体）の濃度を与えるように混
合した。表Ｉ及びIIのデーターは、本発明のポリアルキ
ルフェニル及びポリアルキルオキシカルボニルフェニル
ヒドロキシベンゾエート（例４、７、及び８）によって
与えられる吸気弁付着物の減少は、基礎燃料と比較し
て、顕著であることを例示している。上及び下に記載し
た本発明の多くの修正及び変更を、本発明の本質及び範
囲から離れることなく行えることは明らかである。

Claims (33)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ｘは、水素又はヒドロキシであり、Ｙは、−Ｒ
    又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ（ここで、Ｒは、約４５０〜５０
    ００の平均分子量を有するポリアルキル基である）であ
    る。〕を有する化合物又はその燃料可溶性塩。
  2. 【請求項２】 Ｘが水素である、請求項１に記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒが、約７００〜５０００の平均分子量
    を有するポリアルキル基である、請求項１に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｒが、約７００〜３０００の平均分子量
    を有するポリアルキル基である、請求項３に記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｒが、約９００〜２５００の平均分子量
    を有するポリアルキル基である、請求項４に記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシ置換基が、それが結合してい
    るフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位置にあ
    る、請求項２に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｙ置換基が、それが結合しているフェニ
    ル環の、カルボニルオキシ置換基に対しパラ位置にあ
    る、請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｙがポリアルキル基、Ｒである、請求項
    １に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒである、請求項１
    に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｘがヒドロキシである、請求項１に記
    載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ヒドロキシ基の一方が、それらが結合
    しているフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位
    置にあり、他方がメタ位置にある、請求項１０に記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】 主成分量のガソリン又はディーゼル範
    囲で沸騰する炭化水素と、エンジン付着物の抑制に効果
    的な量の式： 【化２】 〔式中、Ｘは、水素又はヒドロキシであり、Ｙは、−Ｒ
    又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ（ここで、Ｒは、約４５０〜５０
    ００の平均分子量を有するポリアルキル基である）であ
    る。〕を有する化合物又はその燃料可溶性塩からなる燃
    料組成物。
  13. 【請求項１３】 Ｘが水素である、請求項１２に記載の
    燃料組成物。
  14. 【請求項１４】 Ｒが、約７００〜５０００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項１２に記載の
    燃料組成物。
  15. 【請求項１５】 Ｒが、約７００〜３０００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項１４に記載の
    燃料組成物。
  16. 【請求項１６】 Ｒが、約９００〜２５００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項１５に記載の
    燃料組成物。
  17. 【請求項１７】 ヒドロキシ置換基が、それが結合して
    いるフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位置に
    ある、請求項１３に記載の燃料組成物。
  18. 【請求項１８】 Ｙ置換基が、それが結合しているフェ
    ニル環の、カルボニルオキシ置換基に対しパラ位置にあ
    る、請求項１２に記載の燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 Ｙがポリアルキル基、Ｒである、請求
    項１２に記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒである、請求項
    １２に記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 Ｘがヒドロキシである、請求項１２に
    記載の燃料組成物。
  22. 【請求項２２】 ヒドロキシ基の一方が、それらが結合
    しているフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位
    置にあり、他方がメタ位置にある、請求項２１に記載の
    燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 約１５０°Ｆ〜４００°Ｆの範囲で沸
    騰する不活性で安定な親油性有機溶媒と、約１０〜７０
    重量％の式： 【化３】 〔式中、Ｘは、水素又はヒドロキシであり、Ｙは、−Ｒ
    又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ（ここで、Ｒは、約４５０〜５０
    ００の平均分子量を有するポリアルキル基である）であ
    る。〕を有する化合物からなる燃料濃厚物。
  24. 【請求項２４】 Ｘが水素である、請求項２３に記載の
    燃料濃厚物。
  25. 【請求項２５】 Ｒが、約７００〜５０００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項２３に記載の
    燃料濃厚物。
  26. 【請求項２６】 Ｒが、約７００〜３０００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項２５に記載の
    燃料濃厚物。
  27. 【請求項２７】 Ｒが、約９００〜２５００の平均分子
    量を有するポリアルキル基である、請求項２６に記載の
    燃料濃厚物。
  28. 【請求項２８】 ヒドロキシ置換基が、それが結合して
    いるフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位置に
    ある、請求項２４に記載の燃料濃厚物。
  29. 【請求項２９】 Ｙ置換基が、それが結合しているフェ
    ニル環の、カルボニルオキシ置換基に対しパラ位置にあ
    る、請求項２３に記載の燃料濃厚物。
  30. 【請求項３０】 Ｙがポリアルキル基、Ｒである、請求
    項２３に記載の燃料濃厚物。
  31. 【請求項３１】 Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒである、請求項
    ２３に記載の燃料濃厚物。
  32. 【請求項３２】 Ｘがヒドロキシである、請求項２３に
    記載の燃料濃厚物。
  33. 【請求項３３】 ヒドロキシ基の一方が、それらが結合
    しているフェニル環の、カルボニル置換基に対しパラ位
    置にあり、他方がメタ位置にある、請求項３２に記載の
    燃料濃厚物。
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