JPH09281721A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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Publication number
JPH09281721A
JPH09281721A JP11111596A JP11111596A JPH09281721A JP H09281721 A JPH09281721 A JP H09281721A JP 11111596 A JP11111596 A JP 11111596A JP 11111596 A JP11111596 A JP 11111596A JP H09281721 A JPH09281721 A JP H09281721A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
general formula
represented
hydrogen atom
Prior art date
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Pending
Application number
JP11111596A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kenji Kawate
健司 川手
Osamu Nabeta
修 鍋田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Co Ltd filed Critical Fuji Electric Co Ltd
Priority to JP11111596A priority Critical patent/JPH09281721A/en
Publication of JPH09281721A publication Critical patent/JPH09281721A/en
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To enhance abrasion resistance without deteriorating the merit of the electrophotographic organic photoreceptor by using a a combination of a specified naphthalene type polycarbonate copolymer as a binder resin with a specified antioxidant. SOLUTION: The binder resin of this organic photoreceptive layer contains the naphthalene type polycarbonate copolymer comprising repeating units represented by formulae I and II in a molar ratio of the repeating units of formula II to the sum of those of formulae I and II of 0.01<=[i-b]/ [i-a]+[i- b]}<=0.5, and at least one kind of phenolic antioxidant represented by formula III and in formulae I-III, Y is a -O-, -CO-, -S- atom or atomic group or the like; each of R<51> -R<54> is, independently, an H atom or the like; each of (a) and (b) in an integer of 0-4; each of (c) and (d) is an integer of 0-3; each of R1 -R3 is an H atom or the like; (n) is an integer of 1-3; and [i-a] and [i-b] are the total numbers of the repeating units of formula I and formula II, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関し、詳しくは有機材料を含む感光層を有する、電子写
真方式のプリンターや複写機などに用いられる電子写真
用有機感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoconductor, and more particularly to an electrophotographic organic photoconductor having a photosensitive layer containing an organic material and used in an electrophotographic printer or a copying machine.

【0002】[0002]

【従来の技術】電子写真用感光体は導電性基体上に光導
電性を有する感光体層を積層した構造をとる。電荷の発
生や輸送を担う機能成分として有機化合物を含有する電
子写真用有機感光体、とりわけ材料の選択性が高く電荷
発生層、電荷輸送層などの機能層を積層してなる積層型
電子写真用有機感光体は機能設計が容易であり、塗工法
による生産性が高く、しかも安全性に優れているなどの
利点から、複写機をはじめとして各種プリンターへの応
用が活発に研究されている。
2. Description of the Related Art An electrophotographic photoconductor has a structure in which a photoconductive photoconductor layer is laminated on a conductive substrate. An organic electrophotographic photoreceptor for electrophotography, which contains an organic compound as a functional component responsible for charge generation and transport, especially for laminated electrophotography in which functional layers such as a charge generation layer and a charge transport layer are laminated with high material selectivity. Organic photoconductors are easy to design functionally, have high productivity by a coating method, and are excellent in safety. Therefore, application to various printers such as copying machines is being actively researched.

【0003】特に近年は、可撓性、熱安定性、膜形成性
などの利点を生かした有機材料を用いた感光体が実用に
供されている。さらには、電荷発生材料としての新規ア
ゾ化合物や電荷輸送材料としての新規スチルベン誘導体
などが開発されて高感度化し、複写速度の速い複写機に
利用されている。
Particularly in recent years, a photoreceptor using an organic material, which has advantages such as flexibility, thermal stability and film-forming property, has been put into practical use. Further, a new azo compound as a charge generating material and a new stilbene derivative as a charge transporting material have been developed to have high sensitivity and are used in a copying machine having a high copying speed.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
感光体は、感光体としてのすべての特性を充分に満足す
るものではない。特に近年は、印刷速度の高速化に伴
い、高感度化、高耐刷性化が強く求められている。
However, such a photoreceptor does not fully satisfy all the characteristics as a photoreceptor. Particularly in recent years, as the printing speed has increased, higher sensitivity and higher printing durability have been strongly demanded.

【0005】かかる課題のうち高耐刷性化については、
耐刷による膜削れ量および電気特性劣化を抑制すること
が必要である。耐刷による膜削れ量は主に用いる樹脂バ
インダーにより性能が決まり、従来から樹脂バインダー
として、ビスフェノールA型、C型、Z型ポリカーボネ
ート樹脂やその共重合体が用いられ、改良が加えられて
きたが、未だ充分に満足するものが得られていない。
Among the above-mentioned problems, regarding the improvement of printing durability,
It is necessary to suppress the amount of film scraping and the deterioration of electrical characteristics due to printing durability. The amount of film abrasion due to printing durability is mainly determined by the resin binder used, and conventionally, bisphenol A type, C type, Z type polycarbonate resins and their copolymers have been used as resin binders, and improvements have been made. , I haven't got enough satisfaction yet.

【0006】一方、耐刷による電気特性劣化は、帯電電
位の低下、残留電位の上昇、感度の低下等の問題として
あらわれる。これらの原因として、幾つかの外的要因を
挙げることができる。即ち、帯電の放電によりオゾンに
曝されること、露光、除電プロセスで光に曝されるこ
と、そしてメンテナンス時に強力な外光に曝されること
などである。これら外的要因によっても劣化が起こらな
い電荷発生材や電荷輸送材の材料開発が進められると共
に、劣化を抑制するための酸化防止剤の開発がなされて
きた。しかし、未だ全ての要求性能を満足しうる技術は
確立されていないのが現状である。
On the other hand, the deterioration of electrical characteristics due to printing durability appears as problems such as a decrease in charging potential, an increase in residual potential, and a decrease in sensitivity. Some of these causes can be external factors. That is, it is exposed to ozone due to electrostatic discharge, exposed to light during exposure and static elimination processes, and exposed to strong external light during maintenance. With the progress of material development of charge generation materials and charge transport materials that are not deteriorated by these external factors, antioxidants for suppressing deterioration have been developed. However, at present, no technology has been established that can satisfy all required performances.

【0007】そこで本発明の目的は、電子写真用有機感
光体の利点を保ちながら、高耐刷性化を実現することに
ある。
Therefore, an object of the present invention is to realize high printing durability while maintaining the advantages of the organic photoconductor for electrophotography.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、樹脂バインダーとして特
定のナフタレン系共重合ポリカーボネートを用いると共
に、特定の酸化防止剤を併用することにより、電気的特
性を劣化させることなく、耐摩耗性(耐刷性)を向上さ
せることができることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は夫々下記の構成よりなる。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that by using a specific naphthalene-based copolycarbonate as a resin binder, a specific antioxidant is used in combination. The inventors have found that abrasion resistance (printing durability) can be improved without deteriorating electrical characteristics, and have completed the present invention. That is, the present invention has the following configurations, respectively.

【0009】(1)導電性基体上に感光層を有する電子
写真用有機感光体において、該感光層中に、樹脂バイン
ダーとして下記構造式[i-a]および式[i-b]、 (式中、Yは−、−O−、−CO−、−S−、−SO
−、−CR5556−(ただしR55およびR56
各々独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基また
は炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基)
または炭素数5〜7の1,1−シクロアルキリデン基で
あり、R51、R52、R53およびR54は各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基または炭素数6〜
12の置換もしくは無置換のアリール基を表し、aおよ
びbは各々独立に0〜4の整数であり、cおよびdは各
々独立に0〜3の整数である。)で示される繰り返し単
位からなり、一般式[i-b]で表される繰り返し単位の含
有割合が、一般式[i-a]で表される繰り返し単位と一般
式[i-b]で表される繰り返し単位との合計に対するモル
比で下記式、 0.01≦[i-b]/{[i-a]+[i-b]}≦0.5 で表される範囲にあるナフタレン系共重合ポリカーボネ
ートを含有し、かつ酸化防止剤として下記一般式[l-
a]、 (式中、R、RおよびRは水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、または置換されてもよいアルキル
基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アシル基もしくは複素環基を表し、nは1〜3
の整数である)で示されるフェノール化合物を少なくと
も1種含有することを特徴とする電子写真用感光体であ
る。
(1) In an organic photoconductor for electrophotography having a photosensitive layer on a conductive substrate, the following structural formulas [ia] and [ib] are used as resin binders in the photosensitive layer. (In the formula, Y is-, -O-, -CO-, -S-, -SO 2
—, —CR 55 R 56 — (wherein R 55 and R 56 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms).
Or a 1,1-cycloalkylidene group having 5 to 7 carbon atoms, wherein R 51 , R 52 , R 53, and R 54 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 5 carbon atoms. To 7 cycloalkyl groups or 6 to 6 carbon atoms
12 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a and b are each independently an integer of 0 to 4, and c and d are each independently an integer of 0 to 3. ), The content of the repeating unit represented by the general formula [ib] is the same as that of the repeating unit represented by the general formula [ia] and the repeating unit represented by the general formula [ib]. It contains a naphthalene-based copolycarbonate in a range represented by the following formula in a molar ratio to the total, 0.01 ≦ [ib] / {[ia] + [ib]} ≦ 0.5, and also as an antioxidant. The following general formula [l-
a], (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or an optionally substituted alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an acyl group or a heterocyclic group. Where n is 1 to 3
Is an integer). At least one phenol compound represented by the formula (1) is contained in the electrophotographic photoreceptor.

【0010】(2)前記(1)の電子写真用感光体にお
いて、前記フェノール化合物に代えて、下記一般式[l-
b]、 (式中、R、R、R、RおよびRは水素原子
または置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、ア
リール基を表す。)で示される化合物を少なくとも1種
含有する電子写真用感光体である。
(2) In the electrophotographic photoreceptor of (1) above, the following general formula [l-
b], (In the formula, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group or aryl group.) Electron containing at least one compound It is a photoconductor for photography.

【0011】(3)前記(1)の電子写真用感光体にお
いて、前記フェノール化合物に代えて、下記一般式[l-
c]、 (式中、RおよびR10は水素原子または置換されて
もよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、R11
は直接結合または酸素原子を表す。)で示される化合物
を少なくとも1種含有する電子写真用感光体である。
(3) In the electrophotographic photoreceptor of (1) above, the following general formula [l-
c], (In the formula, R 9 and R 10 are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, aryl group, R 11
Represents a direct bond or an oxygen atom. ) An electrophotographic photoreceptor containing at least one compound represented by the formula (1).

【0012】(4)前記(1)の電子写真用感光体にお
いて、前記フェノール化合物に代えて、下記一般式[l-
d]、 (式中、R12およびR13は水素原子または置換され
てもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、もし
くは複素環基を表す。)で示される化合物を少なくとも
1種含有する電子写真用感光体である。
(4) In the electrophotographic photoreceptor of (1) above, instead of the phenol compound, the following general formula [l-
d], (In the formula, R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, aryl group, or heterocyclic group.) An electrophotographic photoreceptor containing at least one compound represented by Is.

【0013】(5)前記(1)の電子写真用感光体にお
いて、前記フェノール化合物に代えて、下記一般式[l-
e]、 (R14およびR15は水素原子または置換されてもよ
いアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル
基、アルコキシ基、アシル基,アジン基もしくは複素環
基を表す。)で示されるアミン化合物を少なくとも1種
含有する電子写真用感光体である。
(5) In the electrophotographic photoreceptor of (1) above, the following general formula [l-
e], (R 14 and R 15 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, aryl group, alkenyl group, aralkyl group, alkoxy group, acyl group, azine group or heterocyclic group.) It is an electrophotographic photoreceptor containing one kind.

【0014】(6)前記(1)〜(5)のいずれかの電
子写真用感光体において、樹脂バインダーとして、前記
ナフタレン系共重合ポリカーボネートと共に、下記構造
式[i-a-1]、 で示される構造単位からなるビスフェノールA型ポリカ
ーボネート、下記構造式[i-a-18]、 で示される構造単位からなるビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート、下記構造式[i-a-1]および式[i-a-2]、 で示される繰り返し単位からなり、一般式[i-a-2]で表
される繰り返し単位の含有割合が、一般式[i-a-1]で表
される繰り返し単位と一般式[i-a-2]で表される繰り返
し単位との合計に対するモル比で下記式 0.01≦[i-a-2]/{[i-a-1]+[i-a-2]}≦0.5 で表される範囲にあるビフェニル系共重合ポリカーボネ
ートからなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂バイ
ンダーが混合して用いられている電子写真用感光体であ
る。
(6) In the electrophotographic photoreceptor of any one of (1) to (5), the following structural formula [ia-1] is used as a resin binder together with the naphthalene-based copolycarbonate. A bisphenol A-type polycarbonate having a structural unit represented by the following structural formula [ia-18], A bisphenol Z type polycarbonate having a structural unit represented by the following structural formula [ia-1] and formula [ia-2], The content ratio of the repeating unit represented by the general formula [ia-2] is represented by the repeating unit represented by the general formula [ia-1] and the general formula [ia-2]. Biphenyl copolymerization in the range represented by the following formula 0.01 ≦ [ia-2] / {[ia-1] + [ia-2]} ≦ 0.5 in terms of molar ratio to the total of repeating units It is an electrophotographic photoreceptor in which at least one resin binder selected from the group consisting of polycarbonate is mixed and used.

【0015】(7)前記(1)〜(6)のいずれかの電
子写真用感光体において、導電性基体上に少なくとも電
荷発生層と電荷輸送層とを積層してなる積層型電子写真
用有機感光体であり、該電荷輸送層中に、前記樹脂バイ
ンダーと前記酸化防止剤が含まれている電子写真用感光
体である。
(7) In the electrophotographic photosensitive member according to any one of (1) to (6) above, at least a charge generating layer and a charge transport layer are laminated on a conductive substrate to form a laminated electrophotographic organic material. The photoconductor is a photoconductor for electrophotography in which the resin binder and the antioxidant are contained in the charge transport layer.

【0016】上述の本発明の電子写真用感光体において
は、実際の電子写真装置による長期の使用を経ても電位
特性および感度特性の経時変化は少なく、また膜削れ量
の少ないことが確認された。即ち、その感光層を形成す
る有機材料が帯電、露光、除電プロセスにより劣化する
こと、クリーニングブレードにより膜が削れることなど
を防止する作用を有することが確かめられた。
It has been confirmed that in the above-described electrophotographic photoreceptor of the present invention, the potential characteristics and the sensitivity characteristics do not change with time even after long-term use in an actual electrophotographic apparatus, and the amount of film abrasion is small. . That is, it was confirmed that the organic material forming the photosensitive layer has a function of preventing deterioration of the organic material due to charging, exposure and static elimination processes, and abrasion of the film by a cleaning blade.

【0017】[0017]

【発明の実施の形態】電子写真用有機感光体の感光層中
に含まれる樹脂バインダーとしては、ビスフェノールA
型、PCZ型およびビフェニル系共重合ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテルアクリル樹
脂などが公知材料として広く用いられているが、本発明
では、前記ナフタレン系共重合ポリカーボネート単独
系、または該ポリカーボネートとビスフェノールA型、
Z型若しくはビフェニル系共重合ポリカーボネートとの
混合系を用いることができる。またこれらポリカーボネ
ートを3種以上組み合わせて用いることもできる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Bisphenol A is used as a resin binder contained in a photosensitive layer of an organic photoreceptor for electrophotography.
Type, PCZ type and biphenyl type copolycarbonate, polystyrene, polyphenylene ether acrylic resin and the like are widely used as known materials, but in the present invention, the naphthalene type copolycarbonate alone type, or the polycarbonate and bisphenol A type,
A mixed system with Z-type or biphenyl-based copolycarbonate can be used. Further, these polycarbonates may be used in combination of three or more kinds.

【0018】本発明において用いる前記ナフタレン系共
重合ポリカーボネートの最適粘度平均分子量範囲は1万
〜20万であり、前記ビフェニル系共重合ポリカーボネ
ートの最適平均分子量範囲は1万〜20万である。ま
た、かかるナフタレン系共重合ポリカーボネートをビス
フェノールA型、Z型、若しくはビフェニル系共重合ポ
リカーボネートと混合して用いる場合、その重量混合比
率は5:95〜95:5の範囲が最適範囲である。
The optimum viscosity average molecular weight range of the naphthalene-based copolycarbonate used in the present invention is 10,000 to 200,000, and the optimum average molecular weight range of the biphenyl-based copolycarbonate is 10,000 to 200,000. When the naphthalene-based copolycarbonate is mixed with the bisphenol A-type, Z-type or biphenyl-based copolycarbonate, the optimum weight mixing ratio is 5:95 to 95: 5.

【0019】本発明において用いる前記ナフタレン系共
重合ポリカーボネートの具体例として下記の構造式[i-a
-1]〜[i-a-22]および構造式[i-b-1]〜[i-b-18]を夫々挙
げることができる。
As a specific example of the naphthalene-based copolycarbonate used in the present invention, the following structural formula [ia
-1] to [ia-22] and structural formulas [ib-1] to [ib-18] can be mentioned respectively.

【0020】 [0020]

【0021】 [0021]

【0022】 [0022]

【0023】 [0023]

【0024】また、本発明の電子写真用感光体の感光層
に添加する上記一般式[l-a]、[l-b]、[l-c]、[l-d]、[l
-e]で示される酸化防止剤の具体例を下記に構造式にて
列挙する。
Further, the above-mentioned general formulas [la], [lb], [lc], [ld] and [l] added to the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention.
Specific examples of the antioxidant represented by -e] are listed below by structural formulas.

【0025】 [0025]

【0026】 [0026]

【0027】 [0027]

【0028】以下に、本発明の具体的適用例を図面に基
づき説明する。図1に示す所謂負帯電積層型感光体は支
持体1、電荷発生層2、電荷輸送層3より構成されてな
る。また、図2に示す所謂正帯電積層型感光体は支持体
1、電荷輸送層3、電荷発生層2、保護層4より構成さ
れてなる。さらに、図3に示す所謂正帯電単層型感光体
は支持体1、感光層5より構成されてなる。
Specific application examples of the present invention will be described below with reference to the drawings. The so-called negatively charged laminated type photoreceptor shown in FIG. 1 comprises a support 1, a charge generation layer 2 and a charge transport layer 3. The so-called positively charged laminated type photoreceptor shown in FIG. 2 comprises a support 1, a charge transport layer 3, a charge generation layer 2 and a protective layer 4. Further, the so-called positively charged single-layer type photoreceptor shown in FIG. 3 comprises a support 1 and a photosensitive layer 5.

【0029】以下、本発明を負帯電型の積層型感光体に
適用した場合を例にとり具体的に説明する。支持体とし
ては、アルミニウム製円筒やアルミニウム蒸着のフィル
ム等の導電性基体単独、あるいは該導電性基体の表面を
アルマイト化したもの、あるいは樹脂被膜などによる表
面修飾を施したものが用いられる。
The case where the present invention is applied to a negative charging type laminated photoreceptor will be specifically described below. As the support, a conductive base such as an aluminum cylinder or an aluminum vapor-deposited film may be used alone, or the surface of the conductive base may be anodized, or a surface modified with a resin coating or the like may be used.

【0030】支持体の表面修飾に用いられる高分子分散
被膜の材料としては、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ナイロン、ポリアミド、メラニン、セルロースなど
の絶縁性高分子あるいはポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性高分子、あるいはこれら
高分子に二酸化チタン、酸化亜鉛等の金属酸化物粉末、
低分子化合物を含有せしめたものが用いられる。
Examples of the material of the polymer dispersed film used for modifying the surface of the support include insulating polymers such as casein, polyvinyl alcohol, nylon, polyamide, melanin and cellulose, or conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole and polyaniline. , Or metal oxide powders such as titanium dioxide and zinc oxide in these polymers,
Those containing a low molecular weight compound are used.

【0031】電荷発生層は、電荷発生物質と樹脂バイン
ダーより構成される。電荷発生物質としては、以下にお
いて具体例II−1〜II−26として示す各種フタロシア
ニン化合物、アゾ化合物、多環キノン化合物およびこれ
らの誘導体を用いることができる。電荷発生層用のバイ
ンダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、エポキシポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、フェノキシ樹脂、シリコー
ン樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ホマール樹脂、セルロース樹
脂、またはこれらの共重合体、およびこれらのハロゲン
化物、シアノエチル化合物が用いられる。
The charge generating layer is composed of a charge generating substance and a resin binder. As the charge generating substance, various phthalocyanine compounds, azo compounds, polycyclic quinone compounds and derivatives thereof shown in Specific Examples II-1 to II-26 below can be used. As the binder for the charge generation layer, polycarbonate, polyester, polyamide, polyurethane, epoxy polyvinyl butyral, polyvinyl acetal, phenoxy resin, silicone resin, acrylic resin, vinyl chloride resin, vinylidene chloride resin, vinyl acetate resin, homar resin, cellulose resin , Or their copolymers, their halides, and cyanoethyl compounds are used.

【0032】電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂バイン
ダーより構成される。電荷輸送物質としては、以下にお
いて具体例III−1〜III−12として示す各種ヒドラゾ
ン系化合物、スチリル系化合物、アミン系化合物および
これらの誘導体を単独/または組み合わせて用いること
ができる。
The charge transport layer comprises a charge transport material and a resin binder. As the charge-transporting substance, various hydrazone compounds, styryl compounds, amine compounds and derivatives thereof shown below as Specific Examples III-1 to III-12 can be used alone or in combination.

【0033】電荷輸送用の樹脂バインダーとしては、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテ
ルアクリル樹脂などが一般に広く用いられているが、本
発明では、前記ナフタレン系共重合ポリカーボネートが
用いられる。
Polycarbonate, polystyrene, polyphenylene ether acrylic resin, etc. are generally widely used as the charge transporting resin binder, but in the present invention, the naphthalene copolymer polycarbonate is used.

【0034】また、本発明においては、電荷輸送層塗布
液に添加する酸化防止剤として、前記一般式[l-a]、[l-
b]、[l-c]、[l-d]、[l-e]で示される酸化防止剤が用い
られる。
Further, in the present invention, as the antioxidant added to the charge transport layer coating solution, the above-mentioned general formulas [la] and [l-
Antioxidants represented by b], [lc], [ld], and [le] are used.

【0035】 [0035]

【0036】 [0036]

【0037】 [0037]

【0038】 [0038]

【0039】 [0039]

【0040】 [0040]

【0041】[0041]

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきより具体的に
説明する。 実施例1 導電性基体として、アルミニウム製の円筒基体を洗浄、
乾燥したものを用いた。数平均分子量10万のポリアミ
ド(商品名:T171、(株)ダイセル−ヒュルス製)
4重量部とスチレン−マレイン酸樹脂(商品名:スプラ
パールAP、BASF Japan Ltd.製)1重量部をメタノー
ル200重量部と1−ブタノール100重量部との混合
溶媒に溶解させ調製した樹脂被膜塗布液を用い、前記円
筒基体上に樹脂被膜0.1μmをディップ法(Dip
法)にて形成せしめ、支持体を作製した。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below more specifically based on embodiments. Example 1 A cylindrical substrate made of aluminum was washed as a conductive substrate,
The dried one was used. Polyamide having a number average molecular weight of 100,000 (trade name: T171, manufactured by Daicel-Hüls)
Resin coating solution prepared by dissolving 4 parts by weight and 1 part by weight of styrene-maleic acid resin (trade name: Sprapearl AP, manufactured by BASF Japan Ltd.) in a mixed solvent of 200 parts by weight of methanol and 100 parts by weight of 1-butanol. Resin coating on the cylindrical substrate by a dip method (Dip method).
Method) to form a support.

【0042】電荷発生物質として前記構造式II-3にて示
されるフタロシアニン1重量部と、樹脂バインダーとし
て変性塩化ビニル樹脂(商品名:MR110、日本ゼオ
ン(株)製)1重量部とを、ジクロロメタン60重量部
と混合し、3時間混合機により混練を行い、塗布液を調
製し、電荷発生層用の塗液を作製した。
Dichloromethane was prepared by using 1 part by weight of the phthalocyanine represented by the structural formula II-3 as a charge generating substance and 1 part by weight of a modified vinyl chloride resin (trade name: MR110, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) as a resin binder. After mixing with 60 parts by weight and kneading with a mixer for 3 hours, a coating liquid was prepared and a coating liquid for a charge generation layer was prepared.

【0043】次に、電荷輸送物質として前記構造式III-
1にて示される化合物100重量部と、樹脂バインダー
として、前記構成単位[i-a-1]・[i-b-1]で示される繰り
返し単位よりなる次式、 で表される粘度平均分子量30000の共重合ポリカー
ボネート100重量部と、酸化防止剤として前記構造式
I−1で示される化合物5重量部をジクロロメタン80
0重量部に溶解し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。
ここで、粘度平均分子量とは、溶剤として塩化メチレン
を用い濃度0.5g/dl、温度20℃における還元濃
度より求めたものである。以上の塗布液を用いて、前記
支持体上に電荷発生層および電荷輸送層をおのおの0.
2μm、20μmの厚さで順次ディップ法(Dip法)
にて形成せしめ、感光体を作製した。
Next, as the charge transport material, the above structural formula III-
100 parts by weight of the compound represented by 1 and the following formula consisting of the repeating unit represented by the structural unit [ia-1] / [ib-1] as a resin binder: And 100 parts by weight of a copolycarbonate having a viscosity average molecular weight of 30,000 and the above structural formula as an antioxidant.
5 parts by weight of the compound represented by I-1 was added to 80 parts of dichloromethane.
It was dissolved in 0 part by weight to prepare a coating liquid for the charge transport layer.
Here, the viscosity average molecular weight is determined from the reduction concentration at a temperature of 20 ° C. and a concentration of 0.5 g / dl using methylene chloride as a solvent. Each of the charge generation layer and the charge transport layer was formed on the support by using the above coating solution.
Sequential dipping method (Dip method) with a thickness of 2 μm and 20 μm
To form a photoconductor.

【0044】実施例2 実施例1の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-16で示さ
れる化合物2重量部を用いた以外は実施例1と同様にし
て感光体を作製した。
Example 2 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2 parts by weight of the compound represented by Structural Formula I-16 was used in place of the antioxidant of Example 1.

【0045】実施例3 実施例1の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-31で示さ
れる化合物5重量部を用いた以外は実施例1と同様にし
て感光体を作製した。
Example 3 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that 5 parts by weight of the compound represented by Structural Formula I-31 was used in place of the antioxidant of Example 1.

【0046】実施例4 実施例1の電荷輸送物質の代わりに前記構造式III-3で
示される化合物50重量部と、III-4で示される化合物
50重量部を用いた以外は実施例1と同様にして感光体
を作製した。
Example 4 Example 1 was repeated except that 50 parts by weight of the compound represented by the structural formula III-3 and 50 parts by weight of the compound represented by III-4 were used in place of the charge transport material of Example 1. A photoconductor was prepared in the same manner.

【0047】実施例5 実施例4の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-9で示さ
れる化合物5重量部を用いた以外は実施例4と同様にし
て感光体を作製した。
Example 5 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 4 except that 5 parts by weight of the compound represented by the structural formula I-9 was used in place of the antioxidant of Example 4.

【0048】実施例6 実施例4の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-29で示さ
れる化合物0.5重量部を用いた以外は実施例4と同様に
して感光体を作製した。
Example 6 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 4 except that 0.5 part by weight of the compound represented by Structural Formula I-29 was used in place of the antioxidant of Example 4.

【0049】比較例1 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、かつ電荷輸送
塗布液中に前記構造式I−1で示される化合物を配合し
ない以外は実施例1と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 1 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
A photoconductor was produced in the same manner as in Example 1 except that 100 parts by weight of the type polycarbonate was used and the compound represented by the structural formula I-1 was not blended in the charge transport coating solution.

【0050】比較例2 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、他は実施例1
と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 2 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
Example 1 in place of 100 parts by weight of type polycarbonate
A photoreceptor was produced in the same manner as described above.

【0051】比較例3 電荷輸送塗布液中に前記構造式I-1で示される化合物を
配合しない他は実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
Comparative Example 3 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Structural Formula I-1 was not added to the charge transport coating solution.

【0052】比較例4 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、かつ電荷輸送
塗布液中に前記構造式I−1で示される化合物を配合し
ない他は実施例4と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 4 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
A photoconductor was produced in the same manner as in Example 4 except that 100 parts by weight of the type polycarbonate was not used and the compound represented by the structural formula I-1 was not mixed in the charge transport coating solution.

【0053】比較例5 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、他は実施例4
と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 5 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
Example 4 in place of 100 parts by weight of type polycarbonate
A photoreceptor was produced in the same manner as described above.

【0054】比較例6 電荷輸送塗布液中に前記構造式I-1で示される化合物を
配合しない他は実施例4と同様にして感光体を作製し
た。
Comparative Example 6 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 4 except that the compound represented by Structural Formula I-1 was not added to the charge transport coating solution.

【0055】実施例7 数平均分子量10万のポリアミド(商品名:T171、
(株)ダイセル−ヒュルス製)4重量部とスチレン−マ
レイン酸樹脂(商品名:スプラパールAP、BASF Japan
Ltd.製)1重量部をメタノール200重量部と1−ブ
タノール100重量部との混合溶媒に溶解させ調製した
樹脂被膜塗布液を用い、前記円筒基体上に樹脂被膜0.
1μmをディップ法(Dip法)にて形成せしめ、支持
体を作製した。
Example 7 Polyamide having a number average molecular weight of 100,000 (trade name: T171,
4 parts by weight of Daicel-Huls Co., Ltd. and styrene-maleic acid resin (trade name: Suprapearl AP, BASF Japan
Ltd.) 1 part by weight was dissolved in a mixed solvent of 200 parts by weight of methanol and 100 parts by weight of 1-butanol to prepare a resin film coating solution.
1 μm was formed by a dip method (Dip method) to prepare a support.

【0056】電荷発生物質として前記構造式II-17にて
示されるビスアゾ化合物1重量部と、樹脂バインダーと
してジアリルフタレート樹脂(商品名:ダップK、大阪
ソーダ(株)製)1重量部とを、メチルエチルケトン6
0重量部と混合し、3時間混合機により混練を行い、塗
布液を調製し、電荷発生層用の塗液を作製した。
1 part by weight of the bisazo compound represented by the structural formula II-17 as a charge generating substance, and 1 part by weight of a diallyl phthalate resin (trade name: DAP K, manufactured by Osaka Soda Co., Ltd.) as a resin binder, Methyl ethyl ketone 6
The mixture was mixed with 0 parts by weight and kneaded with a mixer for 3 hours to prepare a coating liquid, to prepare a coating liquid for the charge generation layer.

【0057】次に、電荷輸送物質として前記構造式III-
7にて示される化合物100重量部と、樹脂バインダー
として、実施例1で用いた構成単位[i-a-1]・[i-b-1]す
なわち粘度平均分子量30000のビスフェノールA・
ナフタレン共重合ポリカーボネート100重量部と、酸
化防止剤として前記構造式I-1で示される化合物5重量
部とをジクロロメタン800重量部に溶解し、電荷輸送
層用の塗布液を調製した。以上の塗布液を用いて、上述
支持体上に電荷発生層および電荷輸送層をおのおの0.
2μm、30μmの厚さで順次ディップ法(Dip法)
にて形成せしめ、感光体を作製した。
Next, as the charge transport material, the above structural formula III-
100 parts by weight of the compound represented by 7 and the structural unit [ia-1]. [Ib-1] used in Example 1 as a resin binder, that is, bisphenol A having a viscosity average molecular weight of 30,000.
100 parts by weight of naphthalene copolymerized polycarbonate and 5 parts by weight of the compound represented by the structural formula I-1 as an antioxidant were dissolved in 800 parts by weight of dichloromethane to prepare a coating solution for the charge transport layer. Each of the charge generation layer and the charge transport layer was formed on the support by using the above coating solution.
Sequential dipping method (Dip method) with a thickness of 2 μm and 30 μm
To form a photoconductor.

【0058】実施例8 実施例7の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-19で示さ
れる化合物1重量部を用いた以外は実施例7と同様にし
て感光体を作製した。
Example 8 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 7 except that 1 part by weight of the compound represented by Structural Formula I-19 was used in place of the antioxidant of Example 7.

【0059】実施例9 実施例7の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-27で示さ
れる化合物0.1重量部を用いた以外は実施例7と同様
にして感光体を作製した。
Example 9 A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 7 except that 0.1 part by weight of the compound represented by Structural Formula I-27 was used in place of the antioxidant of Example 7.

【0060】実施例10 実施例7の電荷輸送物質の代わりに前記構造式III-8で
示される化合物50重量部、III-12で示される化合物5
0重量部を用いた以外は実施例7と同様にして感光体を
作製した。
Example 10 In place of the charge transport material of Example 7, 50 parts by weight of the compound represented by the structural formula III-8 and the compound 5 represented by III-12 were used.
A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 7 except that 0 part by weight was used.

【0061】実施例11 実施例10の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-28で示
される化合物0.1重量部を用いた以外は実施例10と
同様にして感光体を作製した。
Example 11 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 10 except that 0.1 part by weight of the compound represented by Structural Formula I-28 was used in place of the antioxidant of Example 10.

【0062】実施例12 実施例10の酸化防止剤の代わりに前記構造式I-31で示
される化合物5重量部を用いた以外は実施例10と同様
にして感光体を作製した。
Example 12 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 10 except that 5 parts by weight of the compound represented by Structural Formula I-31 was used in place of the antioxidant of Example 10.

【0063】比較例7 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、かつ電荷輸送
塗布液中に前記構造式I-1で示される化合物を配合しな
い他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 7 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 7 except that 100 parts by weight of the type polycarbonate was used and the compound represented by the structural formula I-1 was not added to the charge transport coating solution.

【0064】比較例8 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、他は実施例7
と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 8 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
Example 7 in place of 100 parts by weight of type polycarbonate
A photoreceptor was produced in the same manner as described above.

【0065】比較例9 電荷輸送塗布液中の構造式I-1で示される化合物を配合
しない他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 9 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 7 except that the compound represented by Structural Formula I-1 was not added to the charge transport coating solution.

【0066】比較例10 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、かつ電荷輸送
塗布液中の前記構造式I-1で示される化合物を配合しな
い他は実施例10と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 10 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
A photoconductor was produced in the same manner as in Example 10 except that 100 parts by weight of the type polycarbonate was not added and the compound represented by the structural formula I-1 was not blended in the charge transport coating solution.

【0067】比較例11 電荷輸送塗布液中の樹脂バインダーをビスフェノールA
型ポリカーボネート100重量部に代え、他は実施例1
0と同様にして感光体を作製した。
Comparative Example 11 Bisphenol A was used as the resin binder in the charge transport coating solution.
Example 1 in place of 100 parts by weight of type polycarbonate
A photoconductor was prepared in the same manner as in No. 0.

【0068】比較例12 電荷輸送塗布液中に前記構造式I-1で示される化合物を
配合しない他は実施例10と同様にして感光体を作製し
た。
Comparative Example 12 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 10 except that the compound represented by Structural Formula I-1 was not added to the charge transport coating solution.

【0069】感光体の評価 上述した実施例1〜6および比較例1〜6で作製した感
光体の電子写真特性を次のように評価した。連続使用時
における電位変動を評価する目的で、帯電機構・露光機
構・除電機構の出力を固定したレーザービームプリンタ
ーに各種感光体を搭載し、常温常湿(20℃、60R
H)の雰囲気下でA4用紙2万枚を実際にプリントする
ランニング試験を行った。ランニング開始時の明部電位
(VL)と暗部電位(VO)を測定し、ランニング終了
時の各電位変化量(△VL、△VO)を得た。また、ラ
ンニング開始前に対するランニング後の膜厚の変化量を
膜削れ量とした。
Evaluation of Photoreceptor The electrophotographic characteristics of the photoreceptors prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 described above were evaluated as follows. For the purpose of evaluating potential fluctuations during continuous use, various photoconductors were mounted on a laser beam printer with fixed outputs of the charging mechanism, exposure mechanism, and static elimination mechanism, and the temperature and humidity (20 ° C, 60R
A running test was performed in which 20,000 A4 sheets were actually printed under the atmosphere of H). The light portion potential (VL) and the dark portion potential (VO) at the start of running were measured to obtain respective potential change amounts (ΔVL, ΔVO) at the end of running. Further, the amount of change in the film thickness after the running compared to before the running was defined as the film abrasion amount.

【0070】また、実施例7〜12および比較例7〜1
2で作製した感光体の電子写真特性を次のように評価し
た。連続使用時における電位変動を評価する目的で、帯
電機構・露光機構・除電機構の出力を固定した複写機に
各種感光体を搭載し、常温常湿(20℃、60RH)の
雰囲気下でA3用紙5万枚を実際に複写するランニング
試験を行った。ランニング開始時の白紙電位(Vw)と
黒紙電位(Vb)を測定し、ランニング終了時の各電位
変化量(△Vw、△Vb)を得た。また、ランニング開
始前に対するランニング後の膜厚の変化量を膜削れ量と
した。
Further, Examples 7 to 12 and Comparative Examples 7-1
The electrophotographic characteristics of the photoconductor prepared in 2 were evaluated as follows. For the purpose of evaluating potential fluctuations during continuous use, various photoconductors were mounted on a copying machine with fixed outputs of the charging mechanism, exposure mechanism, and static elimination mechanism, and A3 paper was used under normal temperature and humidity (20 ° C, 60RH) atmosphere. A running test was performed to actually copy 50,000 sheets. The white paper potential (Vw) and the black paper potential (Vb) at the start of running were measured to obtain the respective potential change amounts (ΔVw, ΔVb) at the end of running. Further, the amount of change in the film thickness after the running compared to before the running was defined as the film abrasion amount.

【0071】これらの結果を実施例1〜6および比較例
1〜6については表1に、また実施例7〜12および比
較例7〜12については表2に示す。
The results are shown in Table 1 for Examples 1-6 and Comparative Examples 1-6, and Table 2 for Examples 7-12 and Comparative Examples 7-12.

【0072】[0072]

【表1】 [Table 1]

【0073】[0073]

【表2】 [Table 2]

【0074】以上の結果から明らかなように、電荷輸送
層の樹脂バインダーとして本発明に係るビスフェノール
A・ナフタレン共重合ポリカーボネートが含まれていな
い感光体はランニングによる膜削れが激しく、また本発
明に係る酸化防止剤を含んでいない感光体はランニング
による電位変動が著しく実用範囲から逸脱している。従
って、本発明におけるビスフェノールA・ナフタレン共
重合ポリカーボネートと各種酸化防止剤を同時に用いる
ことにより、ランニング特性の優れた寿命の長い電子写
真用感光体が得られることが確かめられた。
As is clear from the above results, the photoreceptor not containing the bisphenol A / naphthalene copolycarbonate according to the present invention as the resin binder of the charge transport layer has a sharp film abrasion due to running, and also the present invention. A photoreceptor containing no antioxidant has a large potential fluctuation due to running and deviates from the practical range. Therefore, it was confirmed that by using the bisphenol A / naphthalene copolymer polycarbonate of the present invention and various antioxidants at the same time, an electrophotographic photoreceptor having excellent running characteristics and a long life can be obtained.

【0075】[0075]

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体においては、
ランニングによる特性変化が少なく、長期に亘る連続使
用での特性安定性、特に耐刷性に優れた効果を奏する。
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention,
There is little change in characteristics due to running, and it exhibits excellent characteristics stability in continuous use over a long period of time, especially excellent printing durability.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】負帯電積層型電子写真用感光体の構造を示す断
面図である。
FIG. 1 is a cross-sectional view showing the structure of a negatively charged laminated electrophotographic photoconductor.

【図2】正帯電積層型電子写真用感光体の構造を示す断
面図である。
FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating the structure of a positively charged laminated electrophotographic photoconductor.

【図3】正帯電単層型電子写真用感光体の構造を示す断
面図である。
FIG. 3 is a cross-sectional view showing a structure of a positively charged single-layer type electrophotographic photoconductor.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 支持体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 保護層 5 感光層 1 Support 2 Charge Generation Layer 3 Charge Transport Layer 4 Protective Layer 5 Photosensitive Layer

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 導電性基体上に感光層を有する電子写真
用有機感光体において、該感光層中に、樹脂バインダー
として下記構造式[i-a]および式[i-b]、 (式中、Yは−、−O−、−CO−、−S−、−SO
−、−CR5556−(ただしR55およびR56
各々独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基また
は炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基)
または炭素数5〜7の1,1−シクロアルキリデン基で
あり、R51、R52、R53およびR54は各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基または炭素数6〜
12の置換もしくは無置換のアリール基を表し、aおよ
びbは各々独立に0〜4の整数であり、cおよびdは各
々独立に0〜3の整数である。)で示される繰り返し単
位からなり、一般式[i-b]で表される繰り返し単位の含
有割合が、一般式[i-a]で表される繰り返し単位と一般
式[i-b]で表される繰り返し単位との合計に対するモル
比で下記式、 0.01≦[i-b]/{[i-a]+[i-b]}≦0.5 で表される範囲にあるナフタレン系共重合ポリカーボネ
ートを含有し、かつ酸化防止剤として下記一般式[l-
a]、 (式中、R、RおよびRは水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、または置換されてもよいアルキル
基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アシル基もしくは複素環基を表し、nは1〜3
の整数である)で示されるフェノール化合物を少なくと
も1種含有することを特徴とする電子写真用感光体。
1. An organic photoreceptor for electrophotography having a photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the following structural formula [ia] and formula [ib] are used as a resin binder in the photosensitive layer: (In the formula, Y is-, -O-, -CO-, -S-, -SO 2
—, —CR 55 R 56 — (wherein R 55 and R 56 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms).
Or a 1,1-cycloalkylidene group having 5 to 7 carbon atoms, wherein R 51 , R 52 , R 53, and R 54 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 5 carbon atoms. To 7 cycloalkyl groups or 6 to 6 carbon atoms
12 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a and b are each independently an integer of 0 to 4, and c and d are each independently an integer of 0 to 3. ), The content of the repeating unit represented by the general formula [ib] is the same as that of the repeating unit represented by the general formula [ia] and the repeating unit represented by the general formula [ib]. It contains a naphthalene-based copolycarbonate in a range represented by the following formula in a molar ratio to the total, 0.01 ≦ [ib] / {[ia] + [ib]} ≦ 0.5, and also as an antioxidant. The following general formula [l-
a], (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or an optionally substituted alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an acyl group or a heterocyclic group. Where n is 1 to 3
Which is an integer of at least one).
【請求項2】 前記フェノール化合物に代えて、下記一
般式[l-b]、 (式中、R、R、R、RおよびRは水素原子
または置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、ア
リール基を表す。)で示される化合物を少なくとも1種
含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
2. The following general formula [lb], in place of the phenol compound, (Wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7, and R 8 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, or aryl group), and at least one compound is contained. Item 1. An electrophotographic photoreceptor according to Item 1.
【請求項3】 前記フェノール化合物に代えて、下記一
般式[l-c]、 (式中、RおよびR10は水素原子または置換されて
もよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、R11
は直接結合または酸素原子を表す。)で示される化合物
を少なくとも1種含有する請求項1記載の電子写真用感
光体。
3. Instead of the phenol compound, the following general formula [lc], (In the formula, R 9 and R 10 are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, aryl group, R 11
Represents a direct bond or an oxygen atom. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which contains at least one compound represented by the formula (1).
【請求項4】 前記フェノール化合物に代えて、下記一
般式[l-d]、 (式中、R12およびR13は水素原子または置換され
てもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基、もし
くは複素環基を表す。)で示される化合物を少なくとも
1種含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
4. Instead of the phenol compound, the following general formula [ld], (Wherein R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, aryl group, or heterocyclic group) and at least one compound is contained. Electrophotographic photoreceptor.
【請求項5】 前記フェノール化合物に代えて、下記一
般式[l-e]、 (R14およびR15は水素原子または置換されてもよ
いアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル
基、アルコキシ基、アシル基,アジン基もしくは複素環
基を表す。)で示されるアミン化合物を少なくとも1種
含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
5. The following general formula [le], instead of the phenol compound, (R 14 and R 15 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, aryl group, alkenyl group, aralkyl group, alkoxy group, acyl group, azine group or heterocyclic group.) The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, which contains one kind.
【請求項6】 樹脂バインダーとして、前記ナフタレン
系共重合ポリカーボネートと共に、下記構造式[i-a-
1]、 で示される構造単位からなるビスフェノールA型ポリカ
ーボネート、下記構造式[i-a-18]、 で示される構造単位からなるビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート、下記構造式[i-a-1]および式[i-a-2]、 で示される繰り返し単位からなり、一般式[i-a-2]で表
される繰り返し単位の含有割合が、一般式[i-a-1]で表
される繰り返し単位と一般式[i-a-2]で表される繰り返
し単位との合計に対するモル比で下記式 0.01≦[i-a-2]/{[i-a-1]+[i-a-2]}≦0.5 で表される範囲にあるビフェニル系共重合ポリカーボネ
ートからなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂バイ
ンダーが混合して用いられている請求項1〜5のうちい
ずれか一項記載の電子写真用感光体。
6. A resin binder, together with the naphthalene-based copolycarbonate, represented by the following structural formula [ia-
1], A bisphenol A-type polycarbonate having a structural unit represented by the following structural formula [ia-18], A bisphenol Z type polycarbonate having a structural unit represented by the following structural formula [ia-1] and formula [ia-2], The content ratio of the repeating unit represented by the general formula [ia-2] is represented by the repeating unit represented by the general formula [ia-1] and the general formula [ia-2]. Biphenyl copolymerization in the range represented by the following formula 0.01 ≦ [ia-2] / {[ia-1] + [ia-2]} ≦ 0.5 in terms of molar ratio to the total of repeating units The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein at least one resin binder selected from the group consisting of polycarbonate is mixed and used.
【請求項7】 導電性基体上に少なくとも電荷発生層と
電荷輸送層とを積層してなる積層型電子写真用有機感光
体であり、該電荷輸送層中に、前記樹脂バインダーと前
記酸化防止剤が含まれている請求項1〜6のうちいずれ
か一項記載の電子写真用感光体。
7. A laminated type organic photoconductor for electrophotography, comprising at least a charge generation layer and a charge transport layer laminated on a conductive substrate, wherein the resin binder and the antioxidant are contained in the charge transport layer. 7. The electrophotographic photoconductor according to claim 1, wherein the electrophotographic photoconductor contains:
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