JPH0925219A - 毛髪処理用組成物 - Google Patents
毛髪処理用組成物Info
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- JPH0925219A JPH0925219A JP17585195A JP17585195A JPH0925219A JP H0925219 A JPH0925219 A JP H0925219A JP 17585195 A JP17585195 A JP 17585195A JP 17585195 A JP17585195 A JP 17585195A JP H0925219 A JPH0925219 A JP H0925219A
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Abstract
髪処理用組成物は、アミン臭があるという難点があっ
た。 【解決手段】 イ)アミノ基を含有するオルガノシロキ
サンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含
有しないオルガノシロキサンとの混合物 100重量部、
ロ)特定の4級ホスホニウム化合物または該4級ホスホ
ニウム化合物とシロキサン化合物との反応物 0.001〜1
重量部からなる混合物を加熱反応させて製造した経時的
にアミン臭が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを毛髪処理用組成物に配合する。
Description
るもので、特には経時的にアミン臭が発生しないアミノ
基含有オルガノポリシロキサンを配合した毛髪処理用組
成物に関するものである。
ンは、分子内にアミノ基を有することから、毛髪表面の
タンパク質と親和性があり、化学吸着し、毛髪表面で持
続性のある皮膜を形成する。したがって、従来のシリコ
ーンオイルに比べ、耐水・耐洗髪性に優れたコンディシ
ョニング効果を付与することができる。その結果、櫛の
通りを良くし、乾燥を早め、ブラッシング時の静電気発
生量を抑え、整髪時のドライヤーの使用時間の短縮、さ
らにヘアスプレーセットにつきものの、べとつき、樹脂
付着感、光沢などの点の改良に効果がみられる。しかし
ながら、アミノ基含有シリコーンには、アミン臭がある
ため毛髪処理用に使用するためには難点があった。
的にアミン臭が発生しないアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンを含有する毛髪処理用組成物を提供することを
目的とするものである。
検討した結果、アミノ基を含有するオルガノポリシロキ
サンの重合触媒に着目し、4級ホスホニウム化合物によ
り重合を行ったアミノ基含有オルガノポリシロキサン
は、アミン臭を経時的に抑えられることを見出し、本発
明を完成するに到ったものである。即ち本発明は、 イ)アミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオルガ
ノシロキサンとの混合物 100重量部、 ロ) R3 4P+(OR4)- (但し、式中R3は置換または非置換の一価炭化水素基、
R4は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基)で示さ
れる4級ホスホニウム化合物または該4級ホスホニウム
化合物とシロキサン化合物との反応物 0.001〜1重量部
からなる混合物を加熱反応させて製造した、一般式
の有機基、R2はアミノ基を含有しない炭素数1〜8の一
価炭化水素基または炭素数1〜6のアルコキシ基、m,
nは、n/m≧3で、 1.8<m+n<2.1 を満足する
数)で示される分子中に平均1個以上のアミノ基を含有
するオルガノポリシロキサンを配合したことを特徴とす
る毛髪処理用組成物である。
発明に用いられるアミノ基含有オルガノポリシロキサン
における始発材は、アミノ基を含有するオルガノシロキ
サンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含
有しないオルガノシロキサンとの混合物である。これら
のシロキサンはいずれも操作上有利であるということか
ら好ましくは重合度が 100以下のものとされるが、これ
らは環状シロキサン、分枝鎖状シロキサン、直鎖状シロ
キサンのいずれであってもよい。このアミノ基を含有す
るオルガノシロキサンまたはシランとしては一般式(I)
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該式中、 Zは水素原子、フェニル基または式
基、R5は炭素原子数1〜6の二価炭化水素基、R6は炭素
原子数1〜8の一価炭化水素基、 Yは水酸基または炭素
原子数1〜6のアルコキシ基、cは0、1または2、d
は0、1、2または3、ただし0≦c+d≦3である。
その他のシロキシ単位としては、下記式(II)で示され
るものが例示される。 R7 kSiO(4-k)/2 (II) ここで、R7は炭素原子数1〜8の一価炭化水素基、kは
0、1、2または3である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、3−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、N−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、N−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピル
メチルジメトキシシランなどが例示され、またアミノ基
含有シロキサンとしては、下記式で示されるようなもの
が例示され、これらの分子構造は環状、鎖状、分枝鎖状
のいずれであってもよい。特に好ましくはアミノ基含有
シランのみを加水分解、重合して得られるシロキサンで
ある。
キサンとしては、前述した式(II)で示されるシロキシ
単位からなるものが例示され、例えば以下に示すものが
挙げられる。
ようなアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくは
アミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオル
ガノシロキサンとの混合物とされるが、この両者の配合
比は目的とするオルガノポリシロキサン中に含有させる
べきアミノ基の量に応じて任意とすればよいが、好まし
くはアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシラン100 重量部に対して、アミノ基
を含有しないオルガノシロキサンが100 〜10,000重量
部、特に好ましくは500 〜5,000 重量部使用される。さ
らに、得られるシロキサンにおいて、アミノ基含有量が
0.01〜20重量%、特に0.05〜5重量%となるように混合
するのが好ましい。
スホニウム化合物は、一般式 R3 4P+(OR4)- (但し、式中R3は置換または非置換の一価炭化水素基、
R4は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基)で示さ
れるものであり、R3としては、アルキル基、アリール
基、シクロアルキル基、アルケニル基、及びこれらの基
がハロゲン原子などで置換されたものが例示されるが、
中でも炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、シクロ
ヘキシル基が好ましく、特にn−ブチル基が好ましい。
また、R4として好ましいのは水素原子、炭素数1〜4の
アルキル基であり、特に好ましいのは水素原子である。
かかる4級ホスホニウム化合物としては、例えばテトラ
メチルホスホニウムハイドロオキサイド、テトラ−n−
ブチルホスホニウムハイドロオキサイド、フェニルトリ
メチルホスホニウムハイドロオキサイド、テトラメチル
ホスホニウムメトキサイド、テトラブチルホスホニウム
ブトキサイド、ブチルトリシクロヘキシルホスホニウム
ハイドロオキサイドなどが例示され、特にシロキサン化
合物と反応させて一度シラノレート化した化合物が望ま
しい。シロキサン化合物としては、前述したアミノ基を
含有しないオルガノシロキサンと同様なものが例示され
る。なお、この塩基性平衡化触媒(4級ホスホニウム化
合物)の添加量は上記したイ)成分としてのオルガノシ
ロキサン混合物 100重量部に対し 0.001重量部未満では
オルガノシロキサンの平衡化反応が遅くなり、1重量部
より多くしてもそれ以上の効果は得られないので0.001
〜1重量部の範囲とすればよいが、この好ましい範囲は
0.1〜 0.5重量部とされる。
造は、上記したイ)成分としてのアミノ基を含有するオ
ルガノシロキサンもしくはアミノ基を含有するシランと
アミノ基を含有しないオルガノシロキサンとの混合物、
ロ)4級ホスホニウム化合物または該4級ホスホニウム
化合物とシロキサン化合物との反応物の所定量を混合し
て均一に混合した後、加熱してアルカリ平衡化反応させ
ればよいが、この加熱は60℃以上 240℃以下、好ましく
は80〜 130℃とすることがよく、これによればアミノ基
含有オルガノシロキサンの平衡化もスムーズに進行して
アミノ基を含有するオルガノポリシロキサンを容易に得
ることができるし、このオルガノポリシロキサンの粘度
も自由に制御することができるので、アミノ基を含有す
るオルガノポリシロキサンを有利に得ることができると
いう工業的な有用性が与えられる。
ガノポリシロキサンは、経時的にアミン臭が発生するこ
とがなく、毛髪化粧品として使用した場合もアミン臭が
出てこないため、生理的な不快感がない。本発明の組成
物はヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディシ
ョナー、ヘアクリーム、シャンプー、ヘアリキッド等の
毛髪処理剤として配合した場合の経時的なアミン臭の増
加が少ないため、生理的な不快感が少ないという有用性
を持つ。尚、本発明の毛髪処理剤には、必要に応じて、
本発明の効果を損なわない限り、界面活性剤、高分子化
合物、その他毛髪化粧料に一般的に用いられる添加物を
配合することができる。具体的には、アニオン活性剤と
しては、直鎖/分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、
EO/PO付加型アルキル/アルケニルエーテル硫酸塩、ア
ルキル/アルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、
アルカンスルホン酸塩、飽和/不飽和脂肪酸塩、EO/PO
付加型アルキル/アルケニルエーテルカルボン酸塩、α
−スルホ脂肪酸塩/エステル、スルホコハク酸型活性
剤、リン酸エステル型活性剤、アミノ酸型活性剤等が、
ノニオン活性剤としては、EO/PO/BO付加型ノニオン活
性剤、高級脂肪酸アルカノールアミド/そのアルキレン
オキサイド付加物、糖系ノニオン活性剤等が、カチオン
活性剤としては、ジ長鎖アルキル第4級アンモニウム
塩、モノ長鎖アルキル第4級アンモニウム塩、ジ長鎖ア
ルキルポリオキシエチレン第4級アンモニウム塩、モノ
長鎖アルキルポリオキシエチレン第4級アンモニウム
塩、ビス(ヒドロキシアルキル)第4級アンモニウム
塩、アミド/エステル結合を有する第4級アンモニウム
塩等が、両性活性剤としては、アルキルアミノオキサイ
ド、ベタイン型(例えばカルボベタイン、アミドベタイ
ン、スルホベタイン、ヒドロキシスルホベタイン、アミ
ドスルホベタイン)、イミダゾリン型、アミドアミン型
等が挙げられる。また、高分子化合物としては、ポリビ
ニルピロリドン系高分子化合物、酸性ビニルエーテル系
高分子化合物、酸性アクリル系高分子化合物、アルカリ
性アクリル系高分子化合物、カチオン性セルロース誘導
体、カチオン性デンプン、ジアリル第4級アンモニウム
/アクリルアミド共重合体、4級化ポリビニルピロリド
ン、ポリグリコールポリアミン縮合物、カチオン化グア
ーガム、アルギン酸誘導体、カラギーナン、アラビアゴ
ム、トラガントガム、セルロース誘導体、ポリビニルア
ルコール誘導体、ポリビニルアルキルエーテル誘導体、
ポリエチレンオキシド誘導体、カルボキシベタイン型誘
導体等が挙げられる。また、毛髪化粧料に一般的に用い
られる添加物としては、多価アルコール、油脂類、炭化
水素油、アルコール類、シリコーン油、ワックス、ワッ
クスエステル、植物抽出エキス、酸化防止剤、防腐剤、
ビタミン、金属イオン封鎖剤、pH調整剤、酸化剤、還元
剤、色素、香料、紫外線吸収剤等が挙げられる。又、本
発明の毛髪処理用組成物において、上記アミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンの配合量は特に限定されないが、
一般的には0.01〜20重量%、特に0.1 〜10重量%が好ま
しい。さらに本発明の毛髪処理用組成物においては、上
記アミノ基含有オルガノポリシロキサンとして、粘度が
200 〜20,000cP、特に500 〜5,000cP のものが好まし
く、またアミノ基含有量が特に0.1 〜2重量%のものが
好ましく使用される。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例1 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた2リットルの四つ口フラスコにN−β(アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン1800
gを仕込み、35℃まで昇温、攪拌した。イオン交換水 1
56gを30分間で滴下した。滴下終了後、80℃に昇温し、
徐々に減圧していき、減圧度が20mmHg以下に達してから
3時間攪拌を続けて、常温に冷却して減圧を破り、無色
透明で粘度300cP であり、アミノ基含有量が17.2重量%
のアミノ基含有オルガノポリシロキサン(合成物1)を
得た。
器、ならびに脱水管と脱炭酸管を通して窒素を導入する
ための導入口を備えた反応器に、[(CH3)2SiO]34.8重量
%、[(CH3)2SiO]4 77.4重量%、[(CH3)2SiO]5 17.4重
量%および[(CH3)2SiO]6 0.4重量%からなる環状ポリジ
メチルシロキサン混合物 136重量部と、水酸化テトラ−
n−ブチルホスホニウムを40重量%含有する水溶液10重
量部とを仕込み、水分と炭酸ガスを除去した少量の窒素
を送気しながら、温度を30℃に保って攪拌を行った。こ
の条件で徐々に減圧にしていき、減圧度が50mmHg以下に
達してから、8時間攪拌を続けた。反応器から水がまっ
たく留出しなくなったことを確認してから常温で冷却し
て減圧を破り、粘稠で透明液状のホスホニウム基含有ポ
リシロキサン(合成物2)を得た。得られたホスホニウ
ム基含有ポリシロキサンのホスホニウム基含有量は 2.2
重量%であった。
けた2リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650g、合成例1で作った合成物1
93.5g、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されて
いる平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9gを仕
込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、合成
例2で作った合成物2 23gを添加し、攪拌をしながら
110℃で2時間平衡化反応を行った。次いで、 150℃ま
で1時間かけゆっくり昇温させた後、10mmHgの減圧下で
2時間 140〜 150℃で加熱して未反応物をストリッピン
グしたところ、合成物3が得られた。このものは淡黄色
透明の液体で、揮発物(105℃×3時間)2.3重量%、粘度
720cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量が 0.930重量
%であった。
けた2リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650g、合成例1で作った合成物1
93.5g、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されて
いる平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9gを仕
込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
(n-C4H9)4POH 40%水溶液を1.11g滴下し、攪拌しなが
ら 110℃で2時間平衡化反応を行わせた。反応終了後、
150℃まで1時間かけゆっくり昇温させた後、10mmHgの
減圧下で2時間 140〜 150℃で加熱して未反応物をスト
リッピングしたところ、合成物4が得られた。このもの
は淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×3時間)2.5重量
%、粘度798cP 、屈折率1.4079で、アミノ基含有量が
0.930重量%であった。
けた2リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650g、合成例1で作った合成物1
93.5g、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されて
いる平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9gを仕
込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
(CH3)4NOH 20 %水溶液を1.11g滴下し、攪拌しながら9
0℃で5時間平衡化反応を行わせた。反応終了後、 150
℃まで1時間かけゆっくり昇温させた後、10mmHgの減圧
下で2時間 140〜 150℃で加熱して未反応物をストリッ
ピングしたところ、合成物5(比較品)が得られた。こ
のものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×3時間)
2.3重量%、粘度720cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含
有量が 0.930重量%であった。
けた2リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650g、N−β(アミノエチル)−γ
−アミノプロピルジメトキシシラン 120g、分子鎖末端
がトリメチルシリル基で封鎖されている平均重合度10の
ジメチルポリシロキサン31.9gを仕込み、 110℃で30分
間加熱、還流、脱水させた後、 (C4H9)4POH 40%水溶液
を1.81g滴下し、攪拌しながら 110℃で2時間平衡化反
応を行わせた。反応終了後、 150℃まで1時間かけゆっ
くり昇温させた後、10mmHgの減圧下で2時間 140〜 150
℃で加熱して未反応物をストリッピングしたところ、合
成物6が得られた。このものは淡黄色透明の液体で、揮
発物(105℃×3時間)3.2重量%、粘度580cP 、屈折率1.
4075で、アミノ基含有量が 0.890重量%であった。
けた2リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650g、合成例1で作った合成物1
93.5g、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されて
いる平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9gを仕
込み、 140℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、K
OHを0.01g、DMFを10g添加し、 140〜 150℃で5
時間反応させた。反応終了後、りん酸0.03gを添加し、
1時間攪拌し、中和した後、徐々に減圧度を上げ10mmHg
以下の減圧度で2時間 140〜 150℃で加熱を行い、未反
応物をストリッピングしたところ、合成物7(比較品)
が得られた。このものは黄色半透明の液体で、揮発物(1
05℃×3時間)2.4重量%、粘度700cP 、屈折率1.4073
で、アミノ基含有量が 0.900重量%であった。
℃で混合し、オイルリンスを調製した。
比較例1〜2のオイルリンスそれぞれを 100ccのガラス
ビンに入れ密閉し、50℃のオーブンで2週間養生した。
その後のアミン臭の変化を表2に示す。
℃で均一に溶解させ、ヘアコンディショナーを調製し
た。
比較例3〜4のヘアコンディショナーそれぞれを 100cc
のガラスビンに入れ密閉し、50℃のオーブンで2週間養
生した。その後のアミン臭の変化を表4に示す。
℃で均一に溶解させ、フォーム状トリートメント(ムー
スタイプ)を調製した。
比較例5〜6のフォーム状トリートメントそれぞれを 1
00ccのガラスビンに入れ密閉し、50℃のオーブンで2週
間養生した。その後のアミン臭の変化を表6に示す。
ンスを調製した。調製法としては、それぞれの組成にお
いて、先ず、、、、を50℃前後に加温、均一に
溶解させ、その後、を入れ混合し、均一にした。
比較例7〜8のヘアリンスそれぞれを 100ccのガラスビ
ンに入れ密閉し、50℃のオーブンで2週間養生した。そ
の後のアミン臭の変化を表8に示す。
混合し、オイルシャンプーを調製した。
5、比較例9〜10のオイルシャンプーそれぞれを 100cc
のガラスビンに入れ密閉し、50℃のオーブンで2週間養
生した。その後のアミン臭の変化を表10に示す。
Claims (1)
- 【請求項1】イ)アミノ基を含有するオルガノシロキサ
ンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含有
しないオルガノシロキサンとの混合物 100重量部、 ロ) R3 4P+(OR4)- (但し、式中R3は置換または非置換の一価炭化水素基、
R4は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基)で示さ
れる4級ホスホニウム化合物または該4級ホスホニウム
化合物とシロキサン化合物との反応物 0.001〜1重量部
からなる混合物を加熱反応させて製造した、一般式 【化1】 (但し、式中R1はアミノ基を含有する一価の有機基、R2
はアミノ基を含有しない炭素数1〜8の一価炭化水素基
または炭素数1〜6のアルコキシ基、m,nは、n/m
≧3で、 1.8<m+n<2.1 を満足する数)で示される
分子中に平均1個以上のアミノ基を含有するオルガノポ
リシロキサンを配合したことを特徴とする毛髪処理用組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7175851A JP2978423B2 (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | 毛髪処理用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7175851A JP2978423B2 (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | 毛髪処理用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0925219A true JPH0925219A (ja) | 1997-01-28 |
JP2978423B2 JP2978423B2 (ja) | 1999-11-15 |
Family
ID=16003317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7175851A Expired - Lifetime JP2978423B2 (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | 毛髪処理用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2978423B2 (ja) |
-
1995
- 1995-07-12 JP JP7175851A patent/JP2978423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2978423B2 (ja) | 1999-11-15 |
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