JPH09249876A - Light emission element - Google Patents

Light emission element

Info

Publication number
JPH09249876A
JPH09249876A JP6104996A JP6104996A JPH09249876A JP H09249876 A JPH09249876 A JP H09249876A JP 6104996 A JP6104996 A JP 6104996A JP 6104996 A JP6104996 A JP 6104996A JP H09249876 A JPH09249876 A JP H09249876A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
light emitting
emitting device
aryl
chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6104996A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3674133B2 (en
Inventor
Toru Kohama
亨 小濱
Yoshio Himeshima
義夫 姫島
Shigeo Fujimori
茂雄 藤森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP6104996A priority Critical patent/JP3674133B2/en
Publication of JPH09249876A publication Critical patent/JPH09249876A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3674133B2 publication Critical patent/JP3674133B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Led Devices (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a light emission element having high brightness, having high utilization efficiency of electric energy, improved in durability and useful for display elements, flat panel, etc., by including a specific compound in an element emitting light by electric energy. SOLUTION: An element having a substance controlling luminescence between positive electrode and negative electrode and emitting light by electric energy contains a compound represented by formula I [(n) is a natural number; X<1> and X<2> are each H, an alkyl, an aralkyl, an aryl, etc., Y is a single bond, an alkyl, an alkylene, a cycloalkyl, etc.; R<1> to R<8> are each H, an alkyl, an aralkyl, an aryl, an amine, a halogen nitro, cyano, etc.]. Furthermore, a compound of formula II (R<1> to R<22> are each H, an alkyl, an aralkyl, an aryl, a cycloalkyl, etc.) is most preferably used in the compound of formula I.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a device capable of converting electric energy into light, such as a display device, a flat panel display, a backlight, a lighting, an interior, a sign, a signboard, an electrophotographic machine and an optical signal generator. The present invention relates to a light emitting device that can be used in the field of.

【0002】[0002]

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。
2. Description of the Related Art In recent years, active research has been conducted on organic laminated thin-film light emitting devices that emit light when electrons injected from a negative electrode and holes injected from a positive electrode are recombined in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. There is. This device is characterized by thinness, high-luminance light emission under a low driving voltage, and multicolor light emission by selecting a fluorescent material.

【0003】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のC.W.Tangらによって初めて示
された(Appl.Phys.Lett.51(12)
21、p.913、1987)。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である8
−ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして負極として
Mg:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動
電圧で1000cd/m2の緑色発光が可能であった。
現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の
他に、電子輸送層を設けているものなど構成を変えてい
るものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲し
ている。
[0003] It is known from Kodak's C.I. W. Tang et al. (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987). A typical structure of the organic laminated thin film light emitting device presented by Kodak is a hole transporting diamine compound and a light emitting layer on an ITO glass substrate.
-Hydroxyquinoline aluminum and Mg: Ag as a negative electrode were sequentially provided, and a green emission of 1000 cd / m 2 was possible with a driving voltage of about 10V.
In addition to the above-mentioned element components, there are some current organic laminated thin-film light emitting elements that have different configurations such as an electron transport layer, but basically follow the configuration of Kodak Corporation. .

【0004】有機積層薄膜素子におけるキャリア輸送材
料については、対電力発光効率向上には高キャリア輸送
能力が必要であり、励起子の発光層への閉じ込めとキャ
リア注入効率向上に関しては、適切な電子準位材料の選
択が有効である。さらに電気エネルギーを効率的に光に
変換するために、発光層との界面でエキサイプレックス
を形成しないことも重要であることが示されている。膜
厚や膜形成能なども実際の素子作製において大切な要件
となる。キャリア輸送材料には電子輸送材料と正孔輸送
材料が含まれる。
Regarding the carrier transporting material in the organic laminated thin film element, a high carrier transporting ability is required to improve the luminous efficiency against electric power, and an appropriate electron quasi-concentration is required for confining excitons in the emitting layer and improving the carrier injection efficiency. The selection of material is effective. Further, it has been shown that it is also important not to form an exciplex at the interface with the light emitting layer in order to efficiently convert electric energy into light. Film thickness and film forming ability are also important requirements in actual device fabrication. The carrier transport material includes an electron transport material and a hole transport material.

【0005】電子輸送材料については、具体的にオキサ
ジアゾール誘導体や8−ヒドロキシキノリンアルミニウ
ムなどが知られているが、あまり多くの知見がなく検討
の余地が残されている。
Regarding the electron transport material, oxadiazole derivatives, 8-hydroxyquinoline aluminum and the like are specifically known, but there is not much knowledge and there is room for investigation.

【0006】一方、正孔輸送材料については盛んに研究
が行われており、具体的にヒドラゾン系化合物(特開昭
57−101844号公報、特開昭58−15936号
公報)、スチルベン系化合物(特開昭57−14875
0号公報、特開昭58−197043号公報)、トリフ
ェニルアミン系化合物(特公昭58−32372号公
報)、オキサジアゾール誘導体(特公昭34−1096
6号公報)やフタロシアニン誘導体(特開昭57−51
781号公報)に代表される複素環化合物が示されてい
る。
On the other hand, active studies have been conducted on hole transport materials, and specifically, hydrazone compounds (JP-A-57-101844 and JP-A-58-15936) and stilbene compounds ( JP-A-57-14875
No. 0, JP-A-58-197043), triphenylamine compounds (JP-B-58-32372), oxadiazole derivatives (JP-B-34-1096).
6) and phthalocyanine derivatives (JP-A-57-51).
Heterocyclic compounds typified by JP No. 781).

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】このように、従来よ
り、有機積層薄膜発光素子においては、高キャリア輸送
能を有し、成膜性が良く、発光時における熱的安定性や
電気化学的安定性を兼ね備えた材料が望まれていた。し
かし、キャリア輸送能は充分とは言えず、耐熱性が低
く、結晶化による界面の乱れが生じるなど、抱える問題
は依然として多かった。
As described above, conventionally, in an organic laminated thin film light emitting device, it has a high carrier transport ability, a good film forming property, and thermal stability and electrochemical stability during light emission. A material having both properties has been desired. However, the carrier transporting ability is not sufficient, the heat resistance is low, and the turbulence of the interface is caused by crystallization.

【0008】本発明は、かかる問題を解決し、低電圧下
でも高輝度発光が可能で、高耐久性の素子を提供するこ
とを目的とするものである。
It is an object of the present invention to solve the above problems and provide a highly durable element capable of emitting high brightness light even under a low voltage.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために、正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、前記
素子が下記一般式(I)で表わされる化合物を含むこと
を特徴とする発光素子とするものである。
In order to achieve the above object, the present invention is an element which emits light by electric energy when a substance controlling light emission exists between the positive electrode and the negative electrode, and the element has the following general formula: A light emitting device comprising a compound represented by (I).

【0010】[0010]

【化4】 (ここでnは自然数を表し、X,Xはそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。Yは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。R〜Rはそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。)
Embedded image (Here, n represents a natural number, X 1 and X 2 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents at least one kind of substituent selected from an aralkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group. Y represents a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain or an aralkyl chain. R 1 to R 8 may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group. And at least one kind of substituent selected from alkoxy groups. )

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ITOガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給
も可能になっていることから、20Ω/□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100
〜300nmの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、0.7mm以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ITO膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The positive electrode of the present invention is a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO), or gold, silver or chromium, as long as it is transparent for extracting light. Although not particularly limited, such as metals such as, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, polyaniline, etc., it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, an ITO substrate of 300Ω / □ or less will function as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate of about 10Ω / □, use a substrate with a low resistance of 20Ω / □ or less. Is especially desirable. The thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but normally 100
Often used between ~ 300 nm. Further, as the glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
As for the glass material, non-alkali glass is preferable because it is better to have less ions eluted from the glass,
Soda lime glass coated with a barrier such as SiO2 is also commercially available and can be used. The ITO film forming method is not particularly limited, such as an electron beam vapor deposition method, a sputtering method, and a chemical reaction method.

【0012】本発明における負極は、電子を効率よく発
光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質(例
えば電子輸送層)注入できる物質であれば特に限定され
ない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電子注入
効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
またはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。
しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不安定
であることが多く、電極保護のために白金、金、銀、
銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、ま
たはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニ
アなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニルな
どのポリマを積層することが好ましい。これらの電極の
作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、スパッ
タリング法、イオンプレーティング法、コーティング法
など導通を取ることができれば、特に制限されない。
The negative electrode in the present invention is not particularly limited as long as it is a substance capable of efficiently injecting electrons or a substance (for example, an electron transport layer) adjacent to the substance that controls light emission (for example, an electron transport layer). Generally, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, indium, lithium, sodium, potassium,
Examples include calcium and magnesium. In order to increase the electron injection efficiency and improve the device characteristics, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective.
However, these low work function metals are generally unstable in the atmosphere, and platinum, gold, silver, and
It is preferable to stack metals such as copper, iron, tin, aluminum, and indium, alloys using these metals, inorganic substances such as silica and titania, and polymers such as polyvinyl alcohol and vinyl chloride. The method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be established by resistance heating method vapor deposition, electron beam vapor deposition method, sputtering method, ion plating method, coating method or the like.

【0013】本発明における発光を司る物質の構成は、
1)正孔輸送材料/発光材料、2)正孔輸送材料/発光
材料/電子輸送材料、3)発光材料/電子輸送材料、そ
して、4)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記1)〜3)の多層
積層構造の他に,4)のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料および/または電子輸送材料を含む
層を一層設けるだけでもよい。
The structure of the substance that controls light emission in the present invention is as follows:
1) hole-transporting material / light-emitting material, 2) hole-transporting material / light-emitting material / electron-transporting material, 3) light-emitting material / electron-transporting material, and 4) a form in which the above combination substances are mixed in one layer,
Any of these may be used. That is, in addition to the multilayer laminated structure of 1) to 3) above, it is possible to provide a single layer of a light emitting material or a layer containing a light emitting material and a hole transport material and / or an electron transport material as in 4).

【0014】本発明における正孔輸送性材料は下記一般
式(I)で表される化合物を含有する。
The hole-transporting material in the present invention contains a compound represented by the following general formula (I).

【0015】[0015]

【化5】 (ここでnは自然数を表し、X,Xはそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。Yは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。R〜Rはそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。)
Embedded image (Here, n represents a natural number, X 1 and X 2 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents at least one kind of substituent selected from an aralkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group. Y represents a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain or an aralkyl chain. R 1 to R 8 may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group. And at least one kind of substituent selected from alkoxy groups. )

【0016】本発明で使用する上記式(I)で表わされ
る化合物を各種蒸着法などで用いる場合、分子量が大き
すぎると昇華せずに分解してしまうことがあるので、分
子量が1000程度を越えないことが望まれ、nは5以
内であることが好ましく、3以内であることがより好ま
しい。しかし、コーティング法などで製膜する場合はこ
の限りではない。
When the compound represented by the above formula (I) used in the present invention is used in various vapor deposition methods and the like, if the molecular weight is too large, it may decompose without sublimation, so the molecular weight exceeds about 1000. It is desirable that n is not present, and n is preferably 5 or less, more preferably 3 or less. However, this is not the case when a film is formed by a coating method or the like.

【0017】本発明で使用する上記式(I)で表わされ
る化合物において、nは1〜5が好ましく、X,X
の説明の内、アルキル基とは例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基
を示し、これは無置換でも、アミノ基やヒドロキシル基
またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。アルキル基は正孔輸送に直接は関与せず、分子のア
モルファス性を向上させるので、分子の中に占める割合
があまり大きくない方がよく、C1〜C4程度が好まし
い。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示すが、これ
は無置換でも、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基
またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。アリール基の中では共役が強いものが望ましいの
で、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレ
ニル基などが好ましい。また、アラルキル基とは例えば
ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を
介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香
族炭化水素はいずれも無置換でも、アルキル基、アミノ
基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換され
ていてもかまわない。アラルキル基の内の脂肪族炭化水
素部分は正孔輸送に直接は関与しないのであまり大きく
ない方がよく、C1〜C2程度が好ましい。アラルキル
基の内の芳香族炭化水素基は共役が強いものが望ましい
ので、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピ
レニル基などが好ましい。また、シクロアルキル基とは
例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換で
も、アルキル基、アリール基、アミノ基、ヒドロキシル
基またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
い。シクロアルキル基は正孔輸送に直接は関与せず、分
子のアモルファス性を向上させるので、分子の中に占め
る割合があまり大きくない方がよく、分子の安定性から
もシクロヘキシルが好ましい。Xの置換基の中では、拡
がった共役系が正孔輸送に有利なので、Xはアリール基
などの共役基が望ましい。
In the compound represented by the above formula (I) used in the present invention, n is preferably 1-5, and X 1 , X 2
In the description of, an alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which is unsubstituted or substituted with an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. It doesn't matter. Since the alkyl group does not directly participate in hole transport and improves the amorphous property of the molecule, it is preferable that the proportion of the alkyl group in the molecule is not so large, and C1 to C4 is preferable. Further, the aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, a pyrenyl group, etc., which is an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group even if it is unsubstituted. Alternatively, it may be substituted with an alkoxy group or the like. Among aryl groups, those having strong conjugation are desirable, and therefore, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and the like are preferable. Further, the aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and even if the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are both unsubstituted, an alkyl group, an amino group It may be substituted with a group, a hydroxyl group or an alkoxy group. The aliphatic hydrocarbon moiety in the aralkyl group is not directly involved in hole transport and therefore should not be too large, and is preferably C1 to C2. The aromatic hydrocarbon group in the aralkyl group is preferably one having strong conjugation, and therefore, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and the like are preferable. In addition, the cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or the like. It doesn't matter. Since the cycloalkyl group does not directly participate in hole transport and improves the amorphous property of the molecule, it is preferable that the ratio of the cycloalkyl group in the molecule is not too large, and cyclohexyl is preferable from the viewpoint of the stability of the molecule. Among the substituents of X, the expanded conjugated system is advantageous for hole transport, and therefore X is preferably a conjugated group such as an aryl group.

【0018】本化合物において、Yの説明の内、アルキ
ル鎖とは脂肪族炭化水素鎖を示し、これは無置換でも、
アリール基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキ
シ基などで置換されていてもかまわない。アルキル鎖は
正孔輸送に直接は関与しないのであまり大きくない方が
よく、C1〜C3程度が好ましい。また、アルキレン鎖
とは不飽和脂肪族炭化水素鎖を示し、これも無置換で
も、アルキル基、アリール基、アミノ基やヒドロキシル
基またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわな
いが、共役であることが望ましい。また、シクロアルキ
ル鎖とは環状炭化水素鎖を示し、これも無置換でも、ア
ルキル基、アリール基、アミノ基やヒドロキシル基また
はアルコキシ基などで置換されていてもかまわない。ま
た、アリール鎖とはフェニル鎖、ビフェニル鎖、ナフチ
ル鎖、ターフェニル鎖などの芳香族炭化水素鎖を示し、
これも無置換でも、アルキル基、アリール基、アミノ基
やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換されて
いてもかまわない。アラルキル鎖とは脂肪族炭化水素鎖
を介した芳香族炭化水素鎖を示し、脂肪族炭化水素と芳
香族炭化水素はいずれも無置換でも、アルキル基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。Yの置換基の中では、カルバゾ
ール環とアミノ基を連結する役割を持つので、Yはアル
キレン鎖やアリール鎖などの共役鎖が望ましく、中でも
アリール鎖がより望ましい。
In the present compound, in the explanation of Y, the alkyl chain means an aliphatic hydrocarbon chain, which may be unsubstituted or
It may be substituted with an aryl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. Since the alkyl chain is not directly involved in hole transport, it is better not to be so large, and C1 to C3 is preferable. The alkylene chain represents an unsaturated aliphatic hydrocarbon chain, which may be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or the like, but is conjugated. Is desirable. The cycloalkyl chain means a cyclic hydrocarbon chain, which may be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. The aryl chain refers to an aromatic hydrocarbon chain such as a phenyl chain, a biphenyl chain, a naphthyl chain, a terphenyl chain,
This may also be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like. The aralkyl chain refers to an aromatic hydrocarbon chain via an aliphatic hydrocarbon chain. Both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are unsubstituted or substituted with an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. It does not matter if it is done. Among the substituents of Y, Y has a role of connecting a carbazole ring and an amino group, and therefore Y is preferably a conjugated chain such as an alkylene chain or an aryl chain, and more preferably an aryl chain.

【0019】以上から、具体的には下記一般式(II)
で示される化合物が好ましい。
From the above, specifically, the following general formula (II)
Are preferred.

【化6】 (ここでnは自然数を表し、Arはアリール基、Ar’
はアリール鎖を表わす。R〜Rはそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロア
ルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少なく
とも1種類の置換基を表わす。) ここで、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、
ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピ
レニル基などがあげられるが、置換基の導入が容易なフ
ェニル基が簡便に用いることができる。また、アリール
鎖としてはフェニル鎖、ビフェニル鎖、ナフチル鎖、タ
ーフェニル鎖などがあげられるが、カルバゾール環とア
ミノ基の距離は空きすぎない方がよく、フェニル鎖が最
も好ましい。
[Chemical 6] (Here, n represents a natural number, Ar is an aryl group, Ar '
Represents an aryl chain. R 1 to R 8 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group,
It represents at least one kind of substituent selected from a hydroxyl group and an alkoxy group. ) Here, as the aryl group, a phenyl group, a naphthyl group,
Examples thereof include a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, a pyrenyl group, and the like, and a phenyl group in which a substituent is easily introduced can be simply used. Examples of the aryl chain include a phenyl chain, a biphenyl chain, a naphthyl chain, a terphenyl chain and the like. However, it is preferable that the distance between the carbazole ring and the amino group is not too long, and the phenyl chain is most preferable.

【0020】以上から、具体的には下記一般式(II
I)で示される化合物が最も好ましい。
From the above, specifically, the following general formula (II
Most preferred are the compounds of I).

【化7】 (ここでnは自然数を表し、R〜R22はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオ
ロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少
なくとも1種類の置換基を表わす。) ここでR〜R22の説明の内、アルキル基とは脂肪族炭
化水素基を示し、これは無置換でも、アリール基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。アミノ基には脂肪族炭化水素、
芳香族炭化水素、脂環式炭化水素などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環
式炭化水素はそれぞれ無置換でも、アルキル基、アリー
ル基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基な
どで置換されていてもかまわない。また、アリール基と
は芳香族炭化水素基を示すが、これは無置換でも、アル
キル基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基
などで置換されていてもかまわない。また、アラルキル
基とは脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示
し、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素基はそれぞれ無置
換でも、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基または
アルコキシ基などで置換されていてもかまわない。ま
た、シクロアルキル基とは飽和脂環式炭化水素基を示
し、これは無置換でも、アルキル基、アリール基、アミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換さ
れていてもかまわない。フルオロアルキル基とはフッ素
で一部および/または全部が置換された脂肪族炭化水素
基を示す。アルコキシ基とはエーテル結合を介した脂肪
族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも、
アリール基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキ
シ基などで置換されていてもかまわない。Rの置換基の
中では、カルバゾリル環の重なりによる構造的トラップ
を防いだり、対称性を崩してアモルファス性を高め、結
晶化を起こしにくくするためにメチル基やエチル基が好
ましく、また、正孔輸送材料のカルボカチオンの安定性
が正孔輸送に寄与するので、メトキシ基やジメチルアミ
ノ基などの電子供与性基も好ましい。
Embedded image (Here, n represents a natural number, R 1 to R 22 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents at least one kind of substituent selected from an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group and an alkoxy group. ) Here, in the description of R 1 to R 22 , the alkyl group refers to an aliphatic hydrocarbon group, which may be unsubstituted or substituted with an aryl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like. Absent. Aliphatic hydrocarbons for amino groups,
Aromatic hydrocarbons, including those substituted with alicyclic hydrocarbons, etc., further, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons are each unsubstituted, alkyl group, aryl group, amino group, It may be substituted with a hydroxyl group or an alkoxy group. The aryl group means an aromatic hydrocarbon group, which may be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. Further, the aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon group may be an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group, etc. It may be replaced. The cycloalkyl group means a saturated alicyclic hydrocarbon group, which may be unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. The fluoroalkyl group represents an aliphatic hydrocarbon group partially and / or entirely substituted with fluorine. The alkoxy group refers to an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond, and even if the aliphatic hydrocarbon group is unsubstituted,
It may be substituted with an aryl group, an amino group, a hydroxyl group or an alkoxy group. Among the substituents of R, a methyl group or an ethyl group is preferable in order to prevent structural traps due to the overlapping of carbazolyl rings, break the symmetry to improve the amorphous property, and prevent crystallization from occurring. Since the stability of the carbocation of the transport material contributes to hole transport, electron donating groups such as methoxy group and dimethylamino group are also preferable.

【0021】以下に本発明における正孔輸送材料の代表
的な構造式を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
The typical structural formulas of the hole transport material in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.

【0022】[0022]

【化8】 Embedded image

【化9】 Embedded image

【化10】 Embedded image

【化11】 Embedded image

【化12】 Embedded image

【化13】 Embedded image

【化14】 Embedded image

【0023】本発明における正孔輸送材料はカルバゾ−
ルまたはカルバゾ−ル誘導体からUllman反応の応
用によりアミノ基を導入し、塩化鉄などを用いて、酸化
重合で合成することができる。酸化重合の条件を調節す
れば、種々の分子量の化合物を得ることができる。ま
た、酸化重合の後にカルバゾ−ルまたはカルバゾ−ル誘
導体にアミノ基を導入すると、酸化重合の際の副生成物
を抑えることができる。
The hole transport material in the present invention is carbazo-
It can be synthesized by oxidative polymerization using iron chloride or the like by introducing an amino group from a phenol or carbazol derivative by applying the Ullman reaction. By adjusting the conditions of oxidative polymerization, compounds having various molecular weights can be obtained. In addition, by introducing an amino group into the carbazole or the carbazole derivative after the oxidative polymerization, by-products during the oxidative polymerization can be suppressed.

【0024】また、本化合物は正孔輸送材料として用い
た場合、単独でも用いられるが、誘導体を組み合わせて
用いると、結晶化を起こしにくい。また、他の正孔輸送
材料である、N、N´−ジフェニル−N、N´−ジ(3
−メチルフェニル)−4、4´−ジアミンなどのトリフ
ェニルアミン類、N−イソプロピルカルバゾ−ルなどの
3級アミン類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフ
タロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、C60
などと共に用いても同様の効果が得られる。
When this compound is used as a hole transport material, it can be used alone, but when it is used in combination with a derivative, crystallization is less likely to occur. In addition, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3
-Methylphenyl) -4,4'-diamine and other triphenylamines, N-isopropylcarbazol and other tertiary amines, pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, oxadiazole derivatives and phthalocyanine derivatives Heterocyclic compounds represented by C60
The same effect can be obtained when used together with.

【0025】本発明における発光材料としては、特に限
定されるものではないが、主に以前から発光体として知
られていたアントラセンやピレン、そして前述の8−ヒ
ドロキシキノリンアルミニウムの他にも、例えば、ビス
スチリルアントラセン誘導体、テトラフェニルブタジエ
ン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペ
リノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー
系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェ
ニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使
用できる。また発光材料に添加するドーパントとして
は、前述のルブレン、キナクリドン誘導体、フェノキサ
ゾン660、DCM1、ペリノン、ペリレン、クマリン
540などがそのまま使用できる。
The light-emitting material in the present invention is not particularly limited, but in addition to anthracene and pyrene, which have been known as light-emitting materials for a long time, and 8-hydroxyquinoline aluminum described above, for example, Bisstyrylanthracene derivative, tetraphenylbutadiene derivative, coumarin derivative, oxadiazole derivative,
Distyrylbenzene derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, and polymer systems include polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives. As the dopant added to the light emitting material, the above-mentioned rubrene, quinacridone derivative, phenoxazone 660, DCM1, perinone, perylene, coumarin 540 and the like can be used as they are.

【0026】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、オキサジア
ゾール誘導体や8−ヒドロキシキノリンアルミニウムな
どがあるが特に限定されるものではない。
As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport the electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, the electron injection efficiency is high, and it is desirable to efficiently transport the injected electrons. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. Examples of the substance satisfying such a condition include oxadiazole derivative and 8-hydroxyquinoline aluminum, but are not particularly limited.

【0027】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾ−
ル)、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロ−ス、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。
The materials used for the hole transporting layer, the light emitting layer and the electron transporting layer described above can be used to form each layer independently, but as the polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, Poly (N-vinylcarbazo-
), Polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polysulfone, polyamide,
Solvent-soluble resins such as ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane resin, phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin,
It is also possible to use the resin dispersed in a curable resin such as a silicone resin.

【0028】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、経験的には10〜10
00nmの間から選ばれる。
The method of forming the substance that controls the light emission in the present invention is not particularly limited to resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering method, molecular lamination method, coating method, etc. Beam evaporation is preferable in terms of characteristics. The layer thickness cannot be limited because it depends on the resistance value of the substance that controls light emission, but empirically it is 10 to 10.
It is selected from the range of 00 nm.

【0029】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。
The electric energy in the present invention mainly refers to a direct current, but it is also possible to use a pulse current or an alternating current. The current value and voltage value are not particularly limited,
Considering the power consumption and life of the device, the maximum brightness should be obtained with the lowest possible energy.

【0030】本発明の発光素子はマトリクスおよび/ま
たはセグメント方式によって表示するディスプレイを構
成することが好ましい。
The light emitting device of the present invention preferably constitutes a display for displaying by a matrix and / or segment system.

【0031】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が300 μm以下の四角
形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型ディ
スプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いる
ことになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配
列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の画
素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタイ
プとストライプタイプがある。尚本発明における発光素
子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表示方
法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示もで
きる。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線
順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよ
い。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があるが、
動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの方が優
れる場合があるので、これも用途により使い分けること
が必要である。
The matrix in the present invention is a matrix in which pixels for display are arranged, and a character or an image is displayed by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, square pixels with a side of 300 μm or less are usually used for displaying images and characters on personal computers, monitors, and televisions, and in the case of large displays such as display panels, use pixels with a side of mm order. become. In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. Since the light emitting device of the present invention can emit red, green and blue light, multi-color or full-color display can be performed by using the above-mentioned display method. The driving method of this matrix may be either a line-sequential driving method or an active matrix. Line-sequential drive has the advantage that the structure is simple,
In consideration of operating characteristics, the active matrix may be superior in some cases, and it is necessary to use the active matrix properly according to the application.

【0032】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。
In the segment type according to the present invention, a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light. Examples include time and temperature display on digital clocks and thermometers, operation status display of audio equipment and electromagnetic cookers, and panel display of automobiles. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.

【0033】本発明の発光素子はバックライトであるこ
とが好ましい。本発明におけるバックライトは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考える
と、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴に
なる。
The light emitting device of the present invention is preferably a backlight. The backlight in the present invention is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a timepiece, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like. In particular, as a backlight for a liquid crystal display device, in particular, a personal computer for which thinning has been a problem, it is difficult to reduce the thickness because the conventional type is composed of a fluorescent lamp and a light guide plate. The backlights in are characterized by being thin and lightweight.

【0034】[0034]

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0035】実施例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(15Ω/□)を所定の大きさに切断、エッチング後、
洗浄を行った。これを真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気し
た。まず、下記化合物を150nm蒸着し、8−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムを100nmの厚さに蒸着し
た。次にマグネシウムを50nm、アルミニウムを15
0nm蒸着して5×5mm角の素子を作製した。この発
光素子の発光開始電圧は4.5Vで、最高輝度は180
00cd/m2であった。HTL1のガラス転移温度は
140℃であり、1000時間以上連続発光が可能であ
った。
Example 1 A glass substrate (15 Ω / □) on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was cut into a predetermined size and after etching,
Washing was performed. This was installed in a vacuum vapor deposition apparatus and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 × 10 −4 Pa or less. First, the following compound was vapor-deposited to a thickness of 150 nm, and 8-hydroxyquinoline aluminum was vapor-deposited to a thickness of 100 nm. Next, magnesium is 50 nm and aluminum is 15 nm.
An element having a size of 5 × 5 mm was prepared by vapor deposition of 0 nm. The light emission starting voltage of this light emitting element is 4.5 V, and the maximum brightness is 180
It was 00 cd / m2. The glass transition temperature of HTL1 was 140 ° C., and continuous light emission was possible for 1000 hours or longer.

【0036】[0036]

【化15】 Embedded image

【0037】実施例2 下記化合物を用いた以外は実施例1と全く同様にして作
製した素子の発光開始電圧は4.8Vで、最高輝度は2
4000cd/m2 であった。HTL2のガラス転移
温度は152℃であり、1000時間以上連続発光が可
能であった。
Example 2 A device prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the following compounds were used, had a light emission starting voltage of 4.8 V and a maximum brightness of 2.
It was 4000 cd / m 2. The glass transition temperature of HTL2 was 152 ° C., and continuous light emission was possible for 1000 hours or longer.

【0038】[0038]

【化16】 Embedded image

【0039】比較例1 トリフェニルジアミン化合物(TPD)を用いた以外は
実施例1と全く同様にして得られた素子の発光開始電圧
は5.2Vで、最高輝度は12000cd/m2 であ
った。TPDのガラス転移温度は69℃であり、数百時
間で非発光部が大きくなり、著しい輝度の低下が見られ
た。
Comparative Example 1 A device obtained in exactly the same manner as in Example 1 except that the triphenyldiamine compound (TPD) was used had a light emission starting voltage of 5.2 V and a maximum luminance of 12000 cd / m 2. The glass transition temperature of TPD was 69 ° C., and the non-light emitting portion increased in several hundred hours, and a remarkable decrease in brightness was observed.

【0040】[0040]

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、耐久性の向上した高輝度発光素子を提供できるも
のである。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can provide a high-brightness light emitting device with high utilization efficiency of electric energy and improved durability.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式(I)で表される化合物を含むことを特
徴とする発光素子。 【化1】 (ここでnは自然数を表し、X,Xはそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基およびシクロアルキル基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。Yは単結
合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、ア
リール鎖あるいはアラルキル鎖を表す。R〜Rはそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から
選ばれる少なくとも1種類の置換基を表わす。)
1. A device which emits light by electric energy when a substance controlling light emission exists between a positive electrode and a negative electrode, wherein the device contains a compound represented by the following general formula (I). Light emitting element. Embedded image (Here, n represents a natural number, X 1 and X 2 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents at least one kind of substituent selected from an aralkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group. Y represents a single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, a cycloalkyl chain, an aryl chain or an aralkyl chain. R 1 to R 8 may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group. And at least one kind of substituent selected from alkoxy groups. )
【請求項2】化合物が下記一般式(II)で表されるこ
とを特徴とする請求項1記載の発光素子。 【化2】 (ここでnは自然数を表し、Arはアリール基、Ar’
はアリール鎖を表わす。R〜Rはそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロア
ルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少なく
とも1種類の置換基を表わす。)
2. The light emitting device according to claim 1, wherein the compound is represented by the following general formula (II). Embedded image (Here, n represents a natural number, Ar is an aryl group, Ar '
Represents an aryl chain. R 1 to R 8 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group,
It represents at least one kind of substituent selected from a hydroxyl group and an alkoxy group. )
【請求項3】化合物が下記一般式(III)で表される
N,N−ジフェニルアミノフェニルカルバゾール誘導体
であることを特徴とする請求項1記載の発光素子。 【化3】 (ここでnは自然数を表し、R〜R22はそれぞれ同一
であっても異なっていてもよく水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオ
ロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選ばれる少
なくとも1種類の置換基を表わす。)
3. The light emitting device according to claim 1, wherein the compound is an N, N-diphenylaminophenylcarbazole derivative represented by the following general formula (III). Embedded image (Here, n represents a natural number, R 1 to R 22 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents at least one kind of substituent selected from an aralkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a fluoroalkyl group, an amino group, a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group and an alkoxy group. )
【請求項4】化合物が正孔輸送材料であることを特徴と
する請求項1記載の発光素子。
4. The light emitting device according to claim 1, wherein the compound is a hole transport material.
【請求項5】発光素子が少くとも正極、正孔輸送材料、
発光材料および負極から構成されることを特徴とする請
求項1記載の発光素子。
5. A light emitting device having at least a positive electrode, a hole transport material,
The light emitting device according to claim 1, which is composed of a light emitting material and a negative electrode.
【請求項6】発光素子の正極、正孔輸送材料、発光材料
および負極が積層構造をとることを特徴とする請求項5
記載の発光素子。
6. The positive electrode, the hole transporting material, the light emitting material and the negative electrode of the light emitting element have a laminated structure.
The light-emitting element according to any one of the preceding claims.
【請求項7】発光素子が少くとも正極、正孔輸送材料、
発光材料、電子輸送材料および負極から構成されること
を特徴とする請求項1記載の発光素子。
7. A light emitting device having at least a positive electrode, a hole transport material,
The light emitting device according to claim 1, which is composed of a light emitting material, an electron transporting material, and a negative electrode.
【請求項8】発光素子の正極、正孔輸送材料、発光材
料、電子輸送材料および負極が積層構造をとることを特
徴とする請求項7記載の発光素子。
8. The light emitting device according to claim 7, wherein the positive electrode, the hole transporting material, the light emitting material, the electron transporting material and the negative electrode of the light emitting device have a laminated structure.
【請求項9】発光素子がマトリクスおよび/またはセグ
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項1記載の発光素子。
9. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device constitutes a display for displaying by a matrix and / or segment system.
【請求項10】発光素子がバックライトであることを特
徴とする請求項1記載の発光素子。
10. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a backlight.
JP6104996A 1996-03-18 1996-03-18 Light emitting element Expired - Lifetime JP3674133B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6104996A JP3674133B2 (en) 1996-03-18 1996-03-18 Light emitting element

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6104996A JP3674133B2 (en) 1996-03-18 1996-03-18 Light emitting element

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09249876A true JPH09249876A (en) 1997-09-22
JP3674133B2 JP3674133B2 (en) 2005-07-20

Family

ID=13159986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6104996A Expired - Lifetime JP3674133B2 (en) 1996-03-18 1996-03-18 Light emitting element

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3674133B2 (en)

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144867A (en) * 1997-11-05 1999-05-28 Toray Ind Inc Electroluminescent element
JP2003133075A (en) * 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc Luminescent element
WO2003077609A1 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP2004079265A (en) * 2002-08-13 2004-03-11 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element and display device
JP2004214050A (en) * 2003-01-06 2004-07-29 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element and display device
JP2006352046A (en) * 2005-06-20 2006-12-28 Fujifilm Holdings Corp Organic electroluminescent element
KR100669716B1 (en) * 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 Phenylcarbazole compounds and organic electroluminescence devices using the same
WO2007077810A1 (en) * 2006-01-05 2007-07-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2007284431A (en) * 2006-03-20 2007-11-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Aromatic amine compound and light-emitting element, light-emitting device and electronic device produced by using aromatic amine compound
KR100865661B1 (en) * 2006-12-29 2008-10-29 (재)대구경북과학기술연구원 Polymeric Compounds Containing Phenylcarbazole Group and Polymer Light Emitting Diode Employing the Same
JP2009141336A (en) * 2006-03-20 2009-06-25 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus
US7838128B2 (en) * 2005-07-14 2010-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element material, light emitting element, and electronic appliance obtained using the same
US7879464B2 (en) 2005-07-27 2011-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
WO2011024451A1 (en) * 2009-08-28 2011-03-03 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element and compound having carbazole ring structure
WO2011048821A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element
WO2011048822A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element
US20110163660A1 (en) * 2000-03-27 2011-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
WO2012008281A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 Light emitting element
JP2012018959A (en) * 2010-07-06 2012-01-26 Konica Minolta Holdings Inc Organic photoelectric conversion element and solar cell using the same
US8318322B2 (en) * 2008-05-16 2012-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using aromatic amine compound
WO2013122082A1 (en) * 2012-02-15 2013-08-22 東レ株式会社 Light-emitting element material, and light-emitting element
JP2014505678A (en) * 2010-12-21 2014-03-06 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8920941B2 (en) * 2005-12-28 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative
KR20140148368A (en) 2012-03-26 2014-12-31 도레이 카부시키가이샤 Material for luminescent element, and luminescent element
JP2016506414A (en) * 2013-01-03 2016-03-03 メルク パテント ゲーエムベーハー Materials for electronic devices
JP2016106396A (en) * 2011-12-23 2016-06-16 エルジー・ケム・リミテッド Organic light emitting element and method for manufacturing the same
US9543530B2 (en) 2010-05-03 2017-01-10 Cheil Industries, Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
US9871203B2 (en) 2012-02-10 2018-01-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
US9972786B2 (en) 2008-11-25 2018-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element

Cited By (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144867A (en) * 1997-11-05 1999-05-28 Toray Ind Inc Electroluminescent element
US20110163660A1 (en) * 2000-03-27 2011-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US8753757B2 (en) * 2000-03-27 2014-06-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP2003133075A (en) * 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc Luminescent element
WO2003077609A1 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP2004079265A (en) * 2002-08-13 2004-03-11 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element and display device
JP2004214050A (en) * 2003-01-06 2004-07-29 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element and display device
KR100669716B1 (en) * 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 Phenylcarbazole compounds and organic electroluminescence devices using the same
JP2006352046A (en) * 2005-06-20 2006-12-28 Fujifilm Holdings Corp Organic electroluminescent element
US7838128B2 (en) * 2005-07-14 2010-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element material, light emitting element, and electronic appliance obtained using the same
US7879464B2 (en) 2005-07-27 2011-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
US9324951B2 (en) 2005-12-28 2016-04-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative
US8920941B2 (en) * 2005-12-28 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative
USRE45216E1 (en) 2006-01-05 2014-10-28 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
JP5181676B2 (en) * 2006-01-05 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 Organic electroluminescence element, display device and lighting device
USRE44831E1 (en) 2006-01-05 2014-04-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
US8221908B2 (en) 2006-01-05 2012-07-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
WO2007077810A1 (en) * 2006-01-05 2007-07-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7935434B2 (en) 2006-01-05 2011-05-03 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
EP1970976A4 (en) * 2006-01-05 2010-07-14 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2012180354A (en) * 2006-03-20 2012-09-20 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Aromatic amine compound
JP2009141336A (en) * 2006-03-20 2009-06-25 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus
US7919773B2 (en) 2006-03-20 2011-04-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
JP2007284431A (en) * 2006-03-20 2007-11-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Aromatic amine compound and light-emitting element, light-emitting device and electronic device produced by using aromatic amine compound
KR100865661B1 (en) * 2006-12-29 2008-10-29 (재)대구경북과학기술연구원 Polymeric Compounds Containing Phenylcarbazole Group and Polymer Light Emitting Diode Employing the Same
US8852758B2 (en) 2008-05-16 2014-10-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the aromatic amine compound
US8318322B2 (en) * 2008-05-16 2012-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using aromatic amine compound
US9972786B2 (en) 2008-11-25 2018-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element
JPWO2011024451A1 (en) * 2009-08-28 2013-01-24 保土谷化学工業株式会社 Compound having carbazole ring structure and organic electroluminescence device
JP6049998B2 (en) * 2009-08-28 2016-12-21 保土谷化学工業株式会社 Compound having carbazole ring structure and organic electroluminescence device
US20120175599A1 (en) * 2009-08-28 2012-07-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having carbazole ring structure, and organic electroluminescent device
WO2011024451A1 (en) * 2009-08-28 2011-03-03 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element and compound having carbazole ring structure
CN102482216A (en) * 2009-08-28 2012-05-30 保土谷化学工业株式会社 Organic electroluminescent element and compound having carbazole ring structure
US9732036B2 (en) * 2009-08-28 2017-08-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having carbazole ring structure, and organic electroluminescent device
CN102576813A (en) * 2009-10-23 2012-07-11 保土谷化学工业株式会社 Organic electroluminescent element
WO2011048821A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element
WO2011048822A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescent element
JP6134476B2 (en) * 2009-10-23 2017-05-24 保土谷化学工業株式会社 Organic electroluminescence device
US9306175B2 (en) 2009-10-23 2016-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9306174B2 (en) 2009-10-23 2016-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9543530B2 (en) 2010-05-03 2017-01-10 Cheil Industries, Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
JP2012018959A (en) * 2010-07-06 2012-01-26 Konica Minolta Holdings Inc Organic photoelectric conversion element and solar cell using the same
WO2012008281A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 Light emitting element
JP2014505678A (en) * 2010-12-21 2014-03-06 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
JP2016106396A (en) * 2011-12-23 2016-06-16 エルジー・ケム・リミテッド Organic light emitting element and method for manufacturing the same
US9871203B2 (en) 2012-02-10 2018-01-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
CN104094434A (en) * 2012-02-15 2014-10-08 东丽株式会社 Light-emitting element material, and light-emitting element
US9627625B2 (en) 2012-02-15 2017-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
WO2013122082A1 (en) * 2012-02-15 2013-08-22 東レ株式会社 Light-emitting element material, and light-emitting element
KR20140148368A (en) 2012-03-26 2014-12-31 도레이 카부시키가이샤 Material for luminescent element, and luminescent element
JP2016506414A (en) * 2013-01-03 2016-03-03 メルク パテント ゲーエムベーハー Materials for electronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
JP3674133B2 (en) 2005-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3674133B2 (en) Light emitting element
JP4876333B2 (en) Light emitting element
JP4843889B2 (en) Light emitting element
JP2001023777A (en) Luminescent element
JP2002015871A (en) Luminescent element
JP2002063988A (en) Light emitting element
JP2004204140A (en) Material for light-emitting element and light-emitting element using the same
JP3924868B2 (en) Organic thin film light emitting device
JP2001057292A (en) Luminescent element
JP3924869B2 (en) Organic thin film light emitting device
JP2001196182A (en) Luminous element
JP4590678B2 (en) Light emitting element
JP4729776B2 (en) Light emitting element
JPH08143862A (en) Light-emitting element
JPH11144876A (en) Luminescent element
JP2001250689A (en) Light emission element
JP2003151774A (en) Light emitting element
JP2002008866A (en) Light element
JP2001332385A (en) Light emitting element
JP4038834B2 (en) Light emitting element
JP2000100569A (en) Luminescent element
JPH11354281A (en) Light-emitting device
JP2002134274A (en) Light emitting device
JP3893672B2 (en) Light emitting element
JP3803919B2 (en) Light emitting element

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050126

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050405

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050418

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080513

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090513

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090513

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100513

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110513

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120513

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120513

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130513

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130513

Year of fee payment: 8

EXPY Cancellation because of completion of term