JPH09235552A

JPH09235552A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH09235552A
Application number: JP7131196A
Authority: JP
Inventors: Yoshitake Tomi; 嘉剛富; Katsuyuki Muraki; 勝之村城; Fusayuki Takeshita; 房幸竹下; Tetsuya Matsushita; 哲也松下; Etsuo Nakagawa; 悦男中川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1996-02-29
Filing date: 1996-02-29
Publication date: 1997-09-09
Anticipated expiration: 2016-02-29
Also published as: JP3477980B2

Abstract

(57)【要約】【課題】しきい値電圧の低い、低温相溶性に優れたＡ
Ｍ−ＬＣＤ用液晶組成物。【解決手段】一般式（I）の化合物を１以上と一般式
（II−１）〜（II−７）の化合物群から選択される化合
物を１以上含む液晶組成物。これらの式において、ｎは
１〜１０の整数を、Ｈは１，４−シクロヘキシレンを、
Ｄは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを、ＴＦＰは
３，４，５−トリフルオロフェニル基をそれぞれ示す。 C_nH_2n+1-H-D-TFP (I) C_nH_2n+1-H-H-TFP (II-1) C_nH_2n+1-H-C₂H₄-H-TFP (II-2) C_nH_2n+1-H-H-C₂H₄-TFP (II-3) C_nH_2n+1-H-B-TFP (II-4) C_nH_2n+1-H-C₂H₄-B-TFP (II-5) C_nH_2n+1-H-H-COO-TFP (II-6) C_nH_2n+1-H-B-COO-TFP (II-7)

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはアクティブマトリックス方式の液晶
表示装置（ＬＣＤと略記する）に用いられる液晶組成
物、および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、陰極線管（ＣＲＴ）に
比べて、低消費電力であり、小型化ならびに軽量化が可
能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、ス
ーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トラン
ジスター（ＴＦＴ）方式等の種々の表示方式のＬＣＤが
実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦ
Ｔ）等のアクティブマトリックス方式のＬＣＤ（ＡＭ−
ＬＣＤと略記する）はカラー表示ならびに表示の高精細
化が進み、フラットディスプレイの本命として注目をあ
びている。このＡＭ−ＬＣＤ用の液晶材料に求められて
いる特性としては、（１）ＬＣＤの高コントラストを維
持するために、電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．と略記する）
が高いこと、（２）使用環境に応じて、ネマチック液晶
相の範囲が広いこと、（３）ＬＣＤのセル厚に応じて、
適度な屈折率異方性（Δｎ）を取り得ること、（４）Ｌ
ＣＤの駆動回路に応じて、適度なしきい値電圧を取り得
ること、等を挙げることができる。ＡＭ−ＬＣＤの動作
方式としては、素子の一組の基盤面における液晶分子の
配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式が採用され
ている。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加しな
い時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコント
ラストを得る為に、液晶材料の屈折率異方性（Δｎ）と
液晶セルの厚さ（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄ（μｍ）をある
一定の値（例えば、Δｎ・ｄ〜０．５μｍ等）に設定す
る必要がある。このような制限のもとで、現在実用化さ
れているＴＦＴ用の液晶材料のΔｎは、ファーストミニ
マムトランスミッション型の材料では０．０７〜０．１
１程度、とりわけ０．０８〜０．１０の材料が主体とな
っている。また、近年は携帯用のノート型パーソナルコ
ンピューターの開発に伴い、ＬＣＤの用途が広がってき
た。携帯用を目的としたＬＣＤは、駆動電源による特性
の大きな制約を受ける。長時間の使用を可能にするため
にはＬＣＤの消費電力を少なくする必要があるので、し
きい値電圧の小さい液晶組成物が要求されるようになっ
た。また、さらに駆動電源を軽量化、低コスト化するた
めにも、そのしきい値電圧の小さい液晶が要求されるよ
うになった。また、ＬＣＤの携帯化に伴って、ＬＣＤを
屋外で使用することも検討されるようになってきた。屋
外での使用に耐え得るにためには、ＬＣＤに用いられる
液晶材料が、使用環境の温度範囲を超える領域にわたっ
てネマチック液晶相を示す必要がある。このような観点
から現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物は、ネマ
チック液晶相の上限温度を表すネマチック−等方性液相
転移温度（透明点：Ｔ_NI）が６０℃以上あり、ネマチッ
ク液晶相の下限を表す相転移温度（Ｔ_L）がマイナス２
０℃以下であることが要求されている。このような背景
を伴って、特開平２−２３３６２６号公報には、誘電率
異方性（Δε）の比較的大きいトリフルオロ化合物が開
示されている。しかし該公報に開示された液晶材料は、
例えばその応用例２に示されたトリフルオロ化合物１５
重量％とジフルオロ化合物８５重量％との組成物に見ら
れるように、しきい値電圧が高く、また、特に低温にお
ける相溶性が悪く、ネマチック液晶相の範囲が狭いため
に実用性に欠けるという欠点を有している。ＷＯ９４０
３５５８号公報には、トリフルオロ化合物とジフルオロ
化合物との組成物例が開示されている。しかしながら、
その実施例１および２で開示されている組成物は、透明
点が５０℃以下と低く、またΔｎが０．０６以下であり
実用性に欠けているし、また、実施例４以降で開示され
ている組成物はしきい値電圧が高いという欠点を有して
いる。このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意
検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されて
いるのが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を
満たしながら、特に、しきい値電圧が低く、かつ、他の
液晶材料との低温相溶性に優れた、ネマチック液晶相の
範囲が広い液晶組成物を提供することにある。本発明者
らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用
いた組成物を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物を
ＡＭ−ＬＣＤに使用する場合に、この目的を達成できる
ことを見いだした。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、（１）第一成分として後記の一般式（I）で表される化
合物を少なくとも一つ含み、第二成分として、後記の一
般式（II−１）、（II−２）、（II−３）、（II−
４）、（II−５）、（II−６）および（II−７）のいず
れかで表される化合物群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を含む液晶組成物に関する。

【０００５】

【化５】

【０００６】これらの式において、ｎは１〜１０の整数
を表す。第一の発明の態様の一部は以下の（２）〜
（９）項に示される。（２）第一成分および第二成分の混合割合が、得られる
組成物の全重量に対して、それぞれ３〜５０％および５
０〜９７％である、前項に記載の液晶組成物。（３）前記（２）項において、第二成分が、得られる組
成物の全重量に対して、式（II−１）の化合物３０％以
下、式（II−２）の化合物５０％以下、式（II−３）の
化合物４０％以下、式（II−４）の化合物６０％以下、
式（II−５）の化合物４０％以下、式（II−６）の化合
物３０％以下および式（II−７）の化合物２５％以下か
らなる、液晶組成物。（４）前記の（１）〜（３）項のいずれかにおいて、第
三成分として後記の一般式（III）、（IV−１）、（IV
−２）、（V−１）、（V−２）、（V−３）、（V−
４）、（V−５）、（V−６）、（VI−１）または（VI−
２）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つ
をさらに含有する液晶組成物。

【０００７】

【化６】

【０００８】

【化７】

【０００９】（５）前記の（４）項において、第三成分
が一般式（III）で表される化合物の群から選ばれた少
なくとも一つである、液晶組成物。（６）前記の（４）項において、第三成分が一般式（IV
−１）または（IV−２）で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つである、液晶組成物。（７）前記の（４）項において、第三成分が一般式（V
−１）、（V−２）、（V−３）、（V−４）、（V−５）
または（V−６）で表される化合物の群から選ばれた少
なくとも一つである、液晶組成物。（８）前記の（４）項において、第三成分が一般式（VI
−１）または（VI−２）で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つである、液晶組成物。（９）前記の（４）項において、第三成分が一般式（II
I）の化合物、一般式（IV−１）の化合物、一般式（V−
１）の化合物、一般式（V−２）の化合物および一般式
（VI−１）の化合物である、液晶組成物。本発明の第二
は、（１０）前記の（１）〜（９）項のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた液晶表示素子、である。

【００１０】第一成分である一般式（I）の化合物およ
び第二成分である一般式（II−１）〜（II−７）で表さ
れる化合物は、大きなΔεを持ち、広いネマチックレン
ジを有する。また、比較的低温度域でもネマチック相を
示す物が多く、これらの化合物を用いた液晶組成物は、
低温度域から比較的高い温度領域にわたってネマチック
相を示す。また、この混合物はしきい値電圧を小さくす
るできる。これらの中でも一般式（I）で表される化合
物は、△εが１２〜１６と特に大きく、この化合物を用
いた液晶組成物は、特に低いしきい値電圧を達成でき
る。本発明における第一および第二の各成分の混合割合
は、組成物の全重量に対して、それぞれ３〜５０％およ
び５０〜９７％が好ましい。第一および第二の成分のよ
り好ましい混合割合はそれぞれ３〜３０％および７０〜
９７％である。第一成分の混合割合が３重量％未満では
しきい値電圧の降下が充分でないことがある。また、第
一成分の混合割合が５０重量％を越えると低温度領域で
ネマチック相の消失することがある。第二成分の化合物
は（I）式の化合物ほどではないが、やはりΔεの大き
な液晶物質であり、低温度領域における式（I）の化合
物との相溶性に優れている。この化合物を第二成分とし
て式（I）の化合物と混合することにより、しきい値電
圧が小さく、低温度域までネマチック相を有する液晶材
料を実現できる。第二成分の混合割合は、得られる組成
物の全重量に対して、５０〜９７％が好ましく、７０〜
９７％がより好ましい。混合割合が５０重量％未満では
低温度域でネマチック相を示さないことがあり、また、
９７重量％を越えるとしきい値電圧の降下が不充分とな
ることが生じる。第二成分としては、式（II−１）〜
（II−７）で表される異なる骨格構造を有するトリフル
オロフェニル化合物が示されるが、本発明においては少
なくとも二種の異なる一般式で表される化合物を混合し
て第二成分とすることが好ましく、少なくとも三種の異
なる骨格構造を有する化合物の群を第二成分とすること
がより好ましい。この場合、式（II−１）の化合物の混
合割合は得られる組成物の全重量に対して３０％以下で
あることが好ましく、２０％以下であることがより好ま
しい。式（II−２）の化合物の混合割合は５０重量％以
下が好ましく、４０％以下であることがより好ましい。
式（II−３）の化合物の混合割合、式（II−４）の化合
物の混合割合、式（II−５）の化合物の混合割合、式
（II−６）の化合物の混合割合、および式（II−７）の
化合物の混合割合はそれぞれ４０重量％以下、６０重量
％以下、４０重量％以下、３０重量％以下および２５重
量％以下であることが好ましく、また、それぞれが３０
重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、２０重
量％以下および１５重量％以下であることがより好まし
い。これら各式の化合物の混合割合が個々に前記の上限
値を越えると、得られる組成物に低温度域でネマチック
相が失われる物がしばしば現れることがある。

【００１１】一般式（III）、一般式（IV−１）及び（I
V−２）のトリフルオロフェニル化合物は、特開平２−
２３３６２６号公報に開示されているように、誘電率異
方性（Δε）が大きく、化学的安定性の高い液晶化合物
である。これらの化合物の適当量を前述の液晶混合物に
さらに混合することにより、低温領域においてもネマチ
ック相を有し、該相温度領域が広く、しきい値電圧の低
い液晶材料を実現し得る。式（III）の化合物には弾性
定数が第一および第二の成分に比べて小さい物が多く、
この化合物を第三成分として用いることにより、しきい
値電圧のさらなる降下を得ることができる。この化合物
は二つの六員環を有する、透明点がやや低い化合物であ
るので、本発明において該化合物を使用する場合には、
その混合割合は得られる組成物の全重量に対して２０％
以下であることが好ましく、１０％以下であることがよ
り好ましい。この化合物を過剰に用いると、得られる組
成物の透明点の低下をきたすことがある。式（IV−１）
の化合物および式（IV−２）の化合物は四つの六員環を
有するトリフルオロフェニル化合物であり、大きなΔε
と高い透明点とを有する液晶化合物である。第三成分と
して、この化合物を用いることにより、しきい値電圧を
さほど上昇させることなく、透明点を上昇させた液晶材
料を得ることができる。本発明における式（IV−１）お
よび（IV−２）の化合物の混合割合は、得られる組成物
の全重量に対して、２０％以下が好ましく、１５％以下
がより好ましい。この化合物の混合割合が２０重量％を
越えると低温度域においてネマチック相の消失すること
がある。

【００１２】式（V−１）〜（V−６）の化合物は、第一
成分や第二成分の化合物に比べて、Δεは大きくないが
正値である化合物である。この化合物は第一および第二
の成分の化合物に比べて、粘度が低いという特徴があ
る。これらの化合物を第三成分として混合することによ
り、得られる組成物のしきい値電圧をさほど上昇させる
ことなく、その粘度を低下することができる。本発明の
組成物に、式（V−１）〜（V−６）の化合物を用いる場
合、その混合割合は組成物の全重量に対して、４０％以
下であることが好ましく、１５重量％以下であることが
より好ましい。これらの化合物を４０重量％よりも過剰
に使用すると、しきい値電圧の低下が不充分な液晶組成
物を生じることがしばしば起きる。式（VI−１）および
（VI−２）の化合物には、第一成分および第二成分の化
合物に比べてΔεは小さいが、Δｎが大きい物が多い。
これらの化合物を第三成分として混合することにより、
しきい値電圧をさほど上昇させることなく、Δｎを大き
くした液晶材料を得ることができる。本発明における式
（VI−１）および式（VI−２）の化合物の混合割合は得
られる組成物の全重量に対して、３０％以下が好まし
く、１０重量％以下がより好ましい。これらの化合物を
３０重量％を越えて混合すると得られる組成物のしきい
値電圧が充分に低下しないことがしばしば起きる。本発
明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。
一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方
法がとられる。また、本発明の液晶材料は、適当な添加
物によって意図する用途に適するように改良される。こ
のような添加物は当業者によくしられており、文献等に
詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起
して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twis
t）を防ぐためキラルドープ剤（chiral dopant）などが
添加される。また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト（ＧＨ）
モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、
ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣ
ＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマー
ネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表される
ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組
成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣ
Ｂ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物と
しても使用できる。

【００１３】本発明のより好ましい態様を以下の（ア）
〜（カ）に示す。（ア）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−１）
の化合物を２０重量％以下、式（II−２）の化合物を４
０重量％以下、式（II−３）の化合物を３０重量％以
下、式（II−４）の化合物を３０重量％以下それぞれ含
み、第二成分の混合割合が７０〜９０重量％であり、第
二成分が少なくとも５個の化合物からなる、液晶組成
物。（イ）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−１）
の化合物を２０重量％以下、式（II−２）の化合物を４
０重量％以下、式（II−３）の化合物を３０重量％以
下、式（II−５）の化合物を２０重量％以下、式（II−
６）の化合物を２０重量％以下、式（II−７）の化合物
を１５重量％以下それぞれ含み、第二成分の混合割合が
７０〜９０重量％であり、第二成分が少なくとも８個の
化合物からなり、さらに第三成分として前記の式（II
I）の化合物を１０重量％以下含有する液晶組成物。（ウ）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−２）
の化合物を４０重量％以下、式（II−４）の化合物を３
０重量％以下、式（II−６）の化合物を２０重量％以
下、式（II−７）の化合物を１５重量％以下それぞれ含
み、第二成分の混合割合が７０〜９０重量％であり、第
二成分が少なくとも５個の化合物からなり、さらに第三
成分として前記の式（IV−１）の化合物および式（IV−
２）の化合物を１５重量％以下含有する液晶組成物。（エ）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−１）
の化合物を２０重量％以下、式（II−２）の化合物を４
０重量％以下、式（II−４）の化合物を３０重量％以
下、式（II−６）の化合物を２０重量％以下、式（II−
７）の化合物を１５重量％以下それぞれ含み、第二成分
の混合割合が７０〜９０重量％であり、第二成分が少な
くとも８個の化合物からなり、さらに第三成分として前
記の式（V−３）の化合物、式（V−４）の化合物、式
（V−５）の化合物、および式（V−６）の化合物を１５
重量％以下含有する液晶組成物。（オ）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−１）
の化合物を２０重量％以下、式（II−２）の化合物を４
０重量％以下、式（II−４）の化合物を３０重量％以
下、式（II−６）の化合物を２０重量％以下、式（II−
７）の化合物を１５重量％以下それぞれ含み、第二成分
の混合割合が７０〜９０重量％であり、第二成分が少な
くとも８個の化合物からなり、さらに第三成分として前
記の式（VI−２）の化合物を１５重量％以下含有する液
晶組成物。（カ）第一成分として前記の式（I）で表される少なく
とも二つの化合物を、得られる組成物の全重量に対して
１０〜３０％含み、第二成分として前記の式（II−１）
の化合物を２０重量％以下、式（II−２）の化合物を４
０重量％以下、式（II−４）の化合物を３０重量％以
下、式（II−６）の化合物を２０重量％以下、式（II−
７）の化合物を１５重量％以下それぞれ含み、第二成分
の混合割合が７０〜９０重量％であり、第二成分が少な
くとも８個の化合物からなり、さらに第三成分として前
記の式（III）の化合物を１０重量％以下、式（VI−
１）および式（VI−２）の化合物を１５重量％以下、、
式（V−１）および式（V−２）の化合物を１５重量％以
下、式（VI−１）の化合物を１０重量％以下それぞれ含
有する、液晶組成物。

【００１４】

【実施例】以下に、実施例ならびに比較例を示して本発
明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。また、これらの例における組成
は、全て重量％で示される。電圧保持率の測定は、日本
電子機械工業会規格ＥＩＡＪＥＤ−２５２１Ａに準じた
面積法で行った。即ち、試料をポリイミド系配向膜を設
けたセル厚６μｍのＴＮセルに封入して作成した液晶素
子に、波高値±５Ｖ、パルス幅６０μｓ．のパルス電圧
を、周期３０Ｈｚ．の交流電圧として印加したときの、
該液晶素子の電極間電圧波形を陰極線オシロスコープで
観測する。単位周期における観測電圧の絶対値の積算値
（面積）の、該印加電圧と周期との積（面積）に対する
割合を百分率で表し、電圧保持率とする。また、融点
（Ｔ_C）は、試料をそれぞれ、０℃、−１０℃、−２０
℃、および−３０℃のフリーザー中に３０日間放置した
後に、結晶相の析出したフリーザーの温度の中、最も高
い温度をもって、該温度以上として表した。たとえば０
℃のフリーザー中では結晶が析出せず−１０℃以下のフ
リーザー中で結晶の析出があった場合には融点は−１０
℃以上と表した。また、比較例および実施例の中で、成
分の化合物の表記は表１に示す表記方法により表した。

【００１５】

【表１】

【００１６】比較例１特開平２−２３３６２６号公報の応用例２で開示されて
いる、以下の組成物を調製した。３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２８．４％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２８．３％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２８．３％この液晶組成物の透明点（Ｔ_NI）は１１０．７℃、融点
（Ｔ_C）は−１０℃以上、２０℃における粘度（η₂₀）
は２５．０ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性
（Δｎ）は０．０７７、２５℃におけるしきい値電圧Ｖ
thは１．９７Ｖ、２５℃における電圧保持率（Ｖ．Ｈ．
Ｒ．）は９８．８％であった。この液晶組成物は、しき
い値電圧が高く、また、低温相溶性が良くないといえる
（Ｔ_Cが高い）。

【００１７】比較例２ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例１で開示されてい
る、以下の組成物を調製した。７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３５．０％５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１８．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１２．０％この液晶組成物の透明点は４２．９℃、融点は−１０℃
以上、２０℃における粘度は２２．２ｍＰａ・ｓ、２５
℃におけるΔｎは０．０５９、２５℃におけるしきい値
電圧は１．０７Ｖ、２５℃における電圧保持率は９８．
７％であった。この液晶組成物は、しきい値電圧は低い
が、透明点が低く、また低温相溶性が良くなかった。ま
た、Δｎが小さく実用性に欠けていると言える。

【００１８】比較例３ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例２に開示されてい
る、以下の組成物を調製した。２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２６．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２６．０％５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２６．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１２．０％５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ１０．０％この液晶組成物の透明点は４６．０℃、融点は−１０℃
以上、２０℃における粘度は２１．６ｍＰａ・ｓ、２５
℃におけるΔｎは０．０５８、２５℃におけるしきい値
電圧は１．１７Ｖ、２５℃における電圧保持率は９８．
５％であった。この液晶組成物は、しきい値電圧は低い
が、透明点が低く、また、低温相溶性が良くなかった。
また、Δｎが小さく実用性に欠けていると言える。

【００１９】比較例４ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例４に開示されてい
る、以下の組成物を調製した。２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＥＢ−Ｆ７．５％７−ＨＥＢ−Ｆ７．５％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．７％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．７％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１１．６％３−ＨＨＢ−Ｆ５．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ２．５％７−ＨＨＥＢ−Ｆ２．５％この液晶組成物の透明点は７１．３℃、融点は−３０℃
以上、２０℃における粘度は１９．２ｍＰａ・ｓ、２５
℃におけるΔｎは０．０７０、２５℃におけるしきい値
電圧は１．７７Ｖ、２５℃における電圧保持率は９８．
２％であった。この液晶組成物は、透明点が約７０℃と
高いが、しきい値電圧が高かった。

【００２０】比較例５一般式（II−１）〜（II−７）で表される化合物の群か
らなる組成物の例として以下の組成物を調製した。３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５．０％５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２０．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４０．０％この液晶組成物の透明点は６４．２℃、融点は−１０℃
以上、２０℃における粘度は２８．３ｍＰａ・ｓ、２５
℃におけるΔｎは０．１０３、２５℃におけるしきい値
電圧は１．０２Ｖ、２５℃のおける電圧保持率は９８．
４％であった。この液晶組成物は、しきい値電圧が低い
が、低温相溶性が悪いという点で実用性に乏しいと言え
る。

【００２１】実施例１２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％および５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は７４．０℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は２９．７ｍＰａ・ｓ、２５℃におけるΔｎは０．
０８４、２５℃におけるしきい値電圧は１．２２Ｖ、２
５℃における電圧保持率は９８．６％であった。この液
晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック液晶相の範
囲が広く、しきい値電圧が低く、比較例に示される液晶
組成物に比べて実用性に富んでいると言える。

【００２２】実施例２３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％および７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は７０．１℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は３１．４ｍＰａ・ｓ、２５℃におけるΔｎは０．
０８１、２５℃におけるしきい値電圧は１．１３Ｖ、２
５℃における電圧保持率は９８．５％であった。

【００２３】実施例３２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％４−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％および３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は８３．１℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は３８．０ｍＰａ・ｓ、２５℃におけるΔｎは０．
０９４、２５℃におけるしきい値電圧は１．１０Ｖ、２
５℃における電圧保持率は９８．３％であった。

【００２４】実施例４２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％および３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は７５．６℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は３０．４ｍＰａ・ｓ、２５℃におけるΔｎは０．
０８５、２５℃におけるしきい値電圧は１．２５Ｖ、２
５℃におけるＶ．Ｈ．Ｒ．は９８．２％であった。

【００２５】実施例５２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＨＢ−ＣＬ４．０％および４−ＨＨＢ−ＣＬ３．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は７９．６℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は３０．９ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．０８７、２５℃におけるしきい値電圧は１．３
０Ｖ、２５℃におけるＶ．Ｈ．Ｒ．は９８．３％であっ
た。

【００２６】実施例６２−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３．０％および７−ＨＢ−ＣＬ３．０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は７０．７℃、融点は−３０℃以上、２０℃における
粘度は３２．１ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．０８３、２５℃におけるしきい値電圧は１．３
１Ｖ、２５℃におけるＶ．Ｈ．Ｒ．は９８．５％であっ
た。

【００２７】

【発明の効果】実施例で示されたように本発明によっ
て、ＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物に求められる諸々の特
性を満たしながら、特に、しきい値電圧の低い、かつ低
温相溶性に優れネマチック液晶相温度範囲の広い液晶組
成物を提供される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第一成分として一般式（I）【化１】（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）で表される化合物
少なくとも一つを、第二成分として以下の一般式（II−
１）〜（II−７）のいずれかで表される化合物の群から
選択される化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とす
る液晶組成物。【化２】（これらの式において、ｎは１〜１０の整数を示す）
【請求項２】液晶組成物の全重量に対して、第一成分
の混合割合が３〜５０％であり、第二成分の混合割合が
５０〜９７％である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】第二成分の一般式（II−１）、（II−
２）、（II−３）、（II−４）、（II−５）、（II−
６）および（II−７）で表されるそれぞれの化合物の混
合割合が液晶組成物の全重量に対して、それぞれ３０％
以下、５０％以下、４０％以下、６０％以下、４０％以
下、３０％以下および２５％以下であることを特徴とす
る請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】第三成分として、一般式（III）、（IV
−１）、（IV−２）、（V−１）、（V−２）、（V−
３）、（V−４）、（V−５）、（V−６）、（VI−１）
または（VI−２）で表される化合物の群から選ばれた少
なくとも一つの化合物をさらに含有することを特徴とす
る、請求項１、請求項２または請求項３に記載の液晶組
成物。【化３】【化４】これらの式中のｎは１〜１０の整数を示す。
【請求項５】第三成分が一般式（III）で表される化
合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物である請
求項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】第三成分が一般式（IV−１）または一般
式（IV−２）で表される化合物の群から選ばれた少なく
とも一つの化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項７】第三成分が一般式（V−１）、（V−
２）、（V−３）、（V−４）、（V−５）または（V−
６）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つ
の化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項８】第三成分が、一般式（VI−１）または
（VI−２）で表される化合物の群から選ばれた少なくと
も一つの化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項９】第三成分が一般式（III）で表される少
なくとも一つの化合物、および一般式（IV−１）または
（IV−２）で表される少なくとも一つの化合物である、
請求項４の液晶混合物。
【請求項１０】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、および一般式（V−１）、（V
−２）、（V−３）、（V−４）、（V−５）または（V−
６）で表される化合物の群から選ばれる少なくとも一つ
の化合物である、請求項４の液晶混合物。
【請求項１１】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、および一般式（VI−１）また
は（VI−２）で表される少なくとも一つの化合物である
請求項４の液晶混合物。
【請求項１２】第三成分が一般式（IV）で表される少
なくとも一つの化合物、および一般式（V−１）、（V−
２）、（V−３）、（V−４）（V−５）または（VI−
２）で表される少なくとも一つの化合物である請求項４
の液晶混合物。【請求項１２】第三成分が一般式（IV）で表される少
なくとも一つの化合物、および一般式（VI−１）または
（VI−２）で表される少なくとも一つの化合物である請
求項４の液晶混合物。
【請求項１３】第三成分が一般式（V−１）、（V−
２）、（V−３）、（V−４）（V−５）または（V−６）
で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化
合物および一般式（VI−１）または（VI−２）で表され
る少なくとも一つの化合物である、請求項４の液晶混合
物。
【請求項１４】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、一般式（IV−１）または（IV
−２）で表される少なくとも一つの化合物、および一般
式（V−１）、（V−２）、（V−３）、（V−４）（V−
５）または（V−６）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物である、請求項４の液晶混合
物。
【請求項１５】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、一般式（IV−１）または（IV
−２）で表される少なくとも一つの化合物、および一般
式（VI−１）または（VI−２）で表される少なくとも一
つの化合物である、請求項４の液晶混合物。
【請求項１６】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、一般式（V−１）、（V−
２）、（V−３）、（V−４）（V−５）または（V−６）
で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化
合物、および一般式（VI−１）または（VI−２）で表さ
れる少なくとも一つの化合物である、請求項４の液晶混
合物。
【請求項１７】第三成分が一般式（IV−１）または
（IV−２）で表される少なくとも一つの化合物、一般式
（V−１）、（V−２）、（V−３）、（V−４）（V−
５）または（V−６）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物、および一般式（VI−１）ま
たは（VI−２）で表される少なくとも一つの化合物であ
る、請求項４の液晶混合物。
【請求項１８】第三成分が一般式（III）で表される
少なくとも一つの化合物、一般式（IV−１）または（IV
−２）で表される少なくとも一つの化合物、一般式（V
−１）、（V−２）、（V−３）、（V−４）（V−５）ま
たは（V−６）で表される化合物の群から選ばれた少な
くとも一つの化合物、および一般式（VI−１）または
（VI−２）で表される少なくとも一つの化合物である、
請求項４の液晶混合物。
【請求項１９】請求項１ないし請求項１８のいづれか
一項に記載の液晶組成物を用いる液晶表示素子。