JPH09221496A - 新規ステロイド系化合物 - Google Patents
新規ステロイド系化合物Info
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- JPH09221496A JPH09221496A JP8048435A JP4843596A JPH09221496A JP H09221496 A JPH09221496 A JP H09221496A JP 8048435 A JP8048435 A JP 8048435A JP 4843596 A JP4843596 A JP 4843596A JP H09221496 A JPH09221496 A JP H09221496A
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- Japan
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- compound
- hydrogen atom
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- acetyloxy
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- Pending
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物中から医薬品として利用できる生理活性
物質を得ること。 【解決手段】 次の式（Ia）〜（Id） 【化１】 （式中、Ｒ1はＯＨまたはアセチルオキシを、Ｒ2はＨを
示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示し、Ｒ3はＨ
またはアセチルオキシを、Ｒ4はＯＨまたはＨを示し、
Ｒ5はＨまたはエチルを示し、Ｒ6はＨを示すか、Ｒ4と
Ｒ6が一緒になって−Ｏ−を形成し、点線結合は存在ま
たは不存在を示す）の何れかで表される、制癌剤や抗腫
瘍剤の薬剤等として利用できるステロイド系化合物。
物質を得ること。 【解決手段】 次の式（Ia）〜（Id） 【化１】 （式中、Ｒ1はＯＨまたはアセチルオキシを、Ｒ2はＨを
示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示し、Ｒ3はＨ
またはアセチルオキシを、Ｒ4はＯＨまたはＨを示し、
Ｒ5はＨまたはエチルを示し、Ｒ6はＨを示すか、Ｒ4と
Ｒ6が一緒になって−Ｏ−を形成し、点線結合は存在ま
たは不存在を示す）の何れかで表される、制癌剤や抗腫
瘍剤の薬剤等として利用できるステロイド系化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規ステロイド系化
合物に関し、更に詳細には、エジプト等に生育する植物
であるクレオーメ・アフリカーナ（Ｃｌｅｏｍｅ ａｆ
ｒｉｃａｎａ）から得られる新規ステロイド系化合物に
関する。 このステロイド系化合物は、抗癌活性を有
し、制癌剤や抗腫瘍剤の薬剤等として利用できるもので
ある。
合物に関し、更に詳細には、エジプト等に生育する植物
であるクレオーメ・アフリカーナ（Ｃｌｅｏｍｅ ａｆ
ｒｉｃａｎａ）から得られる新規ステロイド系化合物に
関する。 このステロイド系化合物は、抗癌活性を有
し、制癌剤や抗腫瘍剤の薬剤等として利用できるもので
ある。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以前より
エジプト産の種々の植物に含まれる成分について探索研
究を行っていたが、今回、クレオーメ・アフリカーナ中
に抗癌活性を有する成分が存在することを見出した。
そして、更にこの成分を分離精製した結果、これらが新
しいステロイド系化合物であることを見出し、本発明を
完成した。
エジプト産の種々の植物に含まれる成分について探索研
究を行っていたが、今回、クレオーメ・アフリカーナ中
に抗癌活性を有する成分が存在することを見出した。
そして、更にこの成分を分離精製した結果、これらが新
しいステロイド系化合物であることを見出し、本発明を
完成した。
【０００３】すなわち、本発明は次の式（Ia）〜（Id）
【化５】 （式中、Ｒ1は水酸基またはアセチルオキシ基を、Ｒ2は
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子またはアセチルオキシ基を示し、Ｒ4
は水酸基または水素原子を示す。 但し、Ｒ1とＲ2が一
緒になって＝Ｏを示すとき、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする）
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子またはアセチルオキシ基を示し、Ｒ4
は水酸基または水素原子を示す。 但し、Ｒ1とＲ2が一
緒になって＝Ｏを示すとき、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする）
【化６】 （式中、Ｒ1は水酸基またはアセチルオキシ基を、Ｒ2は
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子、水酸基またはアセチルオキシ基を
示し、Ｒ5は水素原子またはエチル基を示す。 但し、Ｒ
1が水酸基でＲ2が水素原子のときおよびＲ1とＲ2が一緒
になって＝Ｏを示すときは、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする）
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子、水酸基またはアセチルオキシ基を
示し、Ｒ5は水素原子またはエチル基を示す。 但し、Ｒ
1が水酸基でＲ2が水素原子のときおよびＲ1とＲ2が一緒
になって＝Ｏを示すときは、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする）
【化７】 （式中、Ｒ3は水素原子またはアセチルオキシ基を示
し、点線結合は存在または不存在を示す。 但し、Ｒ3が
水素原子のとき、点線結合は存在しないものとする）
し、点線結合は存在または不存在を示す。 但し、Ｒ3が
水素原子のとき、点線結合は存在しないものとする）
【化８】 （式中、Ｒ4は水素原子を、Ｒ6は水素原子を示すか、Ｒ
4とＲ6が一緒になって−Ｏ−を形成する）の何れかで表
されるステロイド系化合物を提供するものである。
4とＲ6が一緒になって−Ｏ−を形成する）の何れかで表
されるステロイド系化合物を提供するものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明のステロイド化合物を得る
ための原料となるクレオーメ・アフリカーナはフウチョ
ウソウ科セイヨウフウチョウ属に属する植物であり、そ
の茎は、高さ８０〜１００ｃｍで直立し、夏に茎の上方
に総状花序をつけ、桃色か白色の花を咲かせる。 この
植物は、主にアメリカやアフリカの熱帯や温帯を中心に
分布し、これらの地帯では、民間伝承薬として、疥癬、
リュウーマチ、炎症等の治療に利用されている。
ための原料となるクレオーメ・アフリカーナはフウチョ
ウソウ科セイヨウフウチョウ属に属する植物であり、そ
の茎は、高さ８０〜１００ｃｍで直立し、夏に茎の上方
に総状花序をつけ、桃色か白色の花を咲かせる。 この
植物は、主にアメリカやアフリカの熱帯や温帯を中心に
分布し、これらの地帯では、民間伝承薬として、疥癬、
リュウーマチ、炎症等の治療に利用されている。
【０００５】このクレオーメ・アフリカーナから本発明
のステロイド系化合物を得るには、乾燥させた枝葉を裁
断した後に、例えば、エタノール等の親水性有機溶媒で
抽出し、得られた抽出物を常法にしたがい、分離精製す
ればよい。
のステロイド系化合物を得るには、乾燥させた枝葉を裁
断した後に、例えば、エタノール等の親水性有機溶媒で
抽出し、得られた抽出物を常法にしたがい、分離精製す
ればよい。
【０００６】エタノールを利用する具体的な抽出方法と
しては、乾燥枝葉１ｋｇに対し２〜５リットルのエタノ
ールを用い、約８０℃程度の温度で、４時間から１昼夜
抽出を行えばよい。
しては、乾燥枝葉１ｋｇに対し２〜５リットルのエタノ
ールを用い、約８０℃程度の温度で、４時間から１昼夜
抽出を行えばよい。
【０００７】このようにして得られた抽出物から各ステ
ロイド系化合物を分離、精製するには、例えば、まずシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて粗分離を行い、得
られた成分のうち、中圧クロマトグラフィー及び高速液
体クロマトグラフィーを組み合わせて単一のピークが得
られるまで分離精製すればよい。
ロイド系化合物を分離、精製するには、例えば、まずシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて粗分離を行い、得
られた成分のうち、中圧クロマトグラフィー及び高速液
体クロマトグラフィーを組み合わせて単一のピークが得
られるまで分離精製すればよい。
【０００８】本発明のステロイド系化合物は、いずれも
強い細胞毒性を有するので、これを指標に精製を進めて
いけば良い。
強い細胞毒性を有するので、これを指標に精製を進めて
いけば良い。
【０００９】上記のようにして、クレオーメ・アフリカ
ーナから後記実施例４に示す１８のステロイド系化合物
を得た。 このうち、化合物１、３、４、６、７、８、
１０、１２、１４、１５、１６および１７は、文献未記
載の新規化合物であった。
ーナから後記実施例４に示す１８のステロイド系化合物
を得た。 このうち、化合物１、３、４、６、７、８、
１０、１２、１４、１５、１６および１７は、文献未記
載の新規化合物であった。
【００１０】これら化合物はいずれもダンマレン型のト
リテルペンであった。 そして、ダンマレン型化合物の
なかで化合物（Ic）の如くＡ環またはＥ環内に共役二重
結合を持つものは、極めて稀で、現在までに化合物１３
のみが知られている。 特にＡ環とＥ環の両方に二重結
合を持つ化合物１５は非常に特異的と思われる。
リテルペンであった。 そして、ダンマレン型化合物の
なかで化合物（Ic）の如くＡ環またはＥ環内に共役二重
結合を持つものは、極めて稀で、現在までに化合物１３
のみが知られている。 特にＡ環とＥ環の両方に二重結
合を持つ化合物１５は非常に特異的と思われる。
【００１１】
【実施例】次に実施例、試験例を挙げて本発明を更に詳
しく説明するが、本発明はこれら実施例等になんら制約
されるものではない。
しく説明するが、本発明はこれら実施例等になんら制約
されるものではない。
【００１２】実 施 例 １ （１） 空気乾燥したクレオーメ・アフリカーナ １２０
ｇを、７８℃の１００％エタノール ３リットルで３時
間抽出した。 エタノールを留去した後の抽出物は１１.
５ｇであった。 （２） 次いで、この抽出物をヘキサンと酢酸エチルの
混合液に溶解し、シリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−３
００）を用いるカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢
酸エチル＝８：２、７：３、５：５、２：８の割合の混
合液各５００ｍｌをこの順で加える）に付した。 ２０
０ｍｌづつの１０のフラクションを得、更に各フラクシ
ョンのＰ３８８に対する細胞毒性を調べ、細胞毒性を有
するフラクションを得た。
ｇを、７８℃の１００％エタノール ３リットルで３時
間抽出した。 エタノールを留去した後の抽出物は１１.
５ｇであった。 （２） 次いで、この抽出物をヘキサンと酢酸エチルの
混合液に溶解し、シリカゲル（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−３
００）を用いるカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢
酸エチル＝８：２、７：３、５：５、２：８の割合の混
合液各５００ｍｌをこの順で加える）に付した。 ２０
０ｍｌづつの１０のフラクションを得、更に各フラクシ
ョンのＰ３８８に対する細胞毒性を調べ、細胞毒性を有
するフラクションを得た。
【００１３】（３） 上記（２）で得た細胞毒性を有す
るフラクション（フラクション４〜６）は、シリカゲル
（Ｃ.Ｉ.Ｇカラムシステム（草野科学器械製作所）ＣＰ
Ｓ−ＨＳ−２２１−１Ｅ（２２ｉｄ×１００ｍｍシリカ
ゲル）、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２〜７：３）によ
り再分離し、更に逆相のＨＰＬＣで単一のピークとなる
まで精製した。フラクション４からは、化合物１が分離
され、フラクション５から化合物２〜４、６、９〜１３
および１８が分離された。 また、フラクション６から
は化合物５、７、８および１４〜１７が得られた。
るフラクション（フラクション４〜６）は、シリカゲル
（Ｃ.Ｉ.Ｇカラムシステム（草野科学器械製作所）ＣＰ
Ｓ−ＨＳ−２２１−１Ｅ（２２ｉｄ×１００ｍｍシリカ
ゲル）、ヘキサン：酢酸エチル＝８：２〜７：３）によ
り再分離し、更に逆相のＨＰＬＣで単一のピークとなる
まで精製した。フラクション４からは、化合物１が分離
され、フラクション５から化合物２〜４、６、９〜１３
および１８が分離された。 また、フラクション６から
は化合物５、７、８および１４〜１７が得られた。
【００１４】上記の各化合物を得るためのＨＰＬＣの条
件および各化合物ピークの保持時間を次に示す。
件および各化合物ピークの保持時間を次に示す。
【００１５】
【００１６】
【００１７】実 施 例 ２ 主要物理化学的データの測定：上記実施例１で得られた
各化合物について、その融点、ＩＲスペクトル、紫外ス
ペクトル、1ＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル
を調べた。 この結果は次の通りである。
各化合物について、その融点、ＩＲスペクトル、紫外ス
ペクトル、1ＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル
を調べた。 この結果は次の通りである。
【００１８】（ 化 合 物 １ ） 融 点 ： ２１１−２１６℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：３６００（ＯＨ）,
１７８０（γ−ラクトン）, １７００（カルボニル）,
１４７０, １４００； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ２４５ｎｍ（ε＝６８８）, ２７８ｎｍ（ε＝６０２） Ｍ Ｓ ｍ／ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４３０［Ｍ+］（１
５.４６）, ４１３（０.３７）, ３９７（３.１９）,３
３１（７９.９）, ３１４（８３.６２）, １０７（１０
０）.1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.００, １.０４, １.０８, １.１６, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）
１７８０（γ−ラクトン）, １７００（カルボニル）,
１４７０, １４００； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ２４５ｎｍ（ε＝６８８）, ２７８ｎｍ（ε＝６０２） Ｍ Ｓ ｍ／ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４３０［Ｍ+］（１
５.４６）, ４１３（０.３７）, ３９７（３.１９）,３
３１（７９.９）, ３１４（８３.６２）, １０７（１０
０）.1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.００, １.０４, １.０８, １.１６, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）
【００１９】（ 化 合 物 ３ ） 融 点 ： １０４℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1 １７８０（γ−ラクトン）, １７２０（カルボニル）,
１３８０, ９８０ Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝１８
０）, ２７７ｎｍ（ε＝１３８） Ｍ Ｓ ｍ／ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.３）, ４７２（０.６３）, ３９７（０.６６）,３
７３（５.６５）, ３１３（１００）, ２９５（６.１
９）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９, １.００, １.０３, １.２７, １.４２（ｓ,各３
Ｈ）,１.９８, ２.１１（ｓ,各,３Ｈ,Ａｃ）, ２.５９
−２.６７（ｍ,２Ｈ,Ｈ−１３,Ｈ−２３）, ４.５９
（ｔ,ｂｒ,Ｈ−３）, ５.２４（ｔｄ,ｂｒ,Ｈ−１２）
１３８０, ９８０ Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝１８
０）, ２７７ｎｍ（ε＝１３８） Ｍ Ｓ ｍ／ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.３）, ４７２（０.６３）, ３９７（０.６６）,３
７３（５.６５）, ３１３（１００）, ２９５（６.１
９）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９, １.００, １.０３, １.２７, １.４２（ｓ,各３
Ｈ）,１.９８, ２.１１（ｓ,各,３Ｈ,Ａｃ）, ２.５９
−２.６７（ｍ,２Ｈ,Ｈ−１３,Ｈ−２３）, ４.５９
（ｔ,ｂｒ,Ｈ−３）, ５.２４（ｔｄ,ｂｒ,Ｈ−１２）
【００２０】（ 化 合 物 ４ ） 性 状 ： 白色粉末 Ｍ Ｓ ｍ／ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４３２［Ｍ+］
（１.９４）, ３９９（０.９５）, ３３３（１１.３
２）,３１５（５７.０４）, ２９７（５８.２８）, ２
０７（４１.０３）,１０７（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８４,
０.８６, ０.９４, ０.９７, １.１７, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）,２.５５−２.７３（ｍ,２Ｈ）, ３.４（ｔ,ｂ
ｒ,Ｈ−３）
（１.９４）, ３９９（０.９５）, ３３３（１１.３
２）,３１５（５７.０４）, ２９７（５８.２８）, ２
０７（４１.０３）,１０７（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８４,
０.８６, ０.９４, ０.９７, １.１７, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）,２.５５−２.７３（ｍ,２Ｈ）, ３.４（ｔ,ｂ
ｒ,Ｈ−３）
【００２１】（ 化 合 物 ６ ） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３０［Ｍ+］
（０.２）, ４７０（１.４）, ４３７（２.６５）, ３
８４（３.５３）, ３６６（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.０４, １.０６, １.１１, １.２７, １.２８, １.４
２（ｓ,各３Ｈ）, ２.０３（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ２.３４
（ｍ,１Ｈ）, ２.５７（ｍ,１Ｈ）, ５.１５（ｔｄ,Ｊ
＝１０.８,４.８,Ｈ−１）
（０.２）, ４７０（１.４）, ４３７（２.６５）, ３
８４（３.５３）, ３６６（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.０４, １.０６, １.１１, １.２７, １.２８, １.４
２（ｓ,各３Ｈ）, ２.０３（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ２.３４
（ｍ,１Ｈ）, ２.５７（ｍ,１Ｈ）, ５.１５（ｔｄ,Ｊ
＝１０.８,４.８,Ｈ−１）
【００２２】（ 化 合 物 ７ ） 融 点 ： ９４℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：３６００（ＯＨ）,
１７２０（カルボニル）, １３８０, １２６０,１１６
０, １１２０, １０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.０１）, ３６８（６.０８）, １５９（２.９９）,
１４２（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９５, １.０, １.１, １.２７,１.２８, １.４（ｓ,
各３Ｈ）,２.０１（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ３.３８（ｔ,ｂ
ｒ,Ｈ−３）,５.２１（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１）
１７２０（カルボニル）, １３８０, １２６０,１１６
０, １１２０, １０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.０１）, ３６８（６.０８）, １５９（２.９９）,
１４２（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９５, １.０, １.１, １.２７,１.２８, １.４（ｓ,
各３Ｈ）,２.０１（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ３.３８（ｔ,ｂ
ｒ,Ｈ−３）,５.２１（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１）
【００２３】（ 化 合 物 ８ ） 融 点 ： ２１０℃ ＩＲ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：３６００（ＯＨ）,
１７２０（カルボニル）, １３８０, １２６０,１１６
０, １１２０, １０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.１５）, ５１４（２.６５）, ４８１（２.３３）,
４２８（２１.４５）, ４１１（６１）, １７８（１０
０）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８４,
０.９１, ０.９５, １.０７, １.１, １.２６, １.２
７, １.４（ｓ,各３Ｈ）, ２.０７（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）,
４.５９（ｔ,ｍ,Ｈ−３）
１７２０（カルボニル）, １３８０, １２６０,１１６
０, １１２０, １０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.１５）, ５１４（２.６５）, ４８１（２.３３）,
４２８（２１.４５）, ４１１（６１）, １７８（１０
０）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８４,
０.９１, ０.９５, １.０７, １.１, １.２６, １.２
７, １.４（ｓ,各３Ｈ）, ２.０７（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）,
４.５９（ｔ,ｍ,Ｈ−３）
【００２４】（ 化 合 物 １０ ） 融 点 ： ８８−８９℃ Ｉ Ｒmax ｃｍ-1：１７２０（カルボニル）, １３８０,
１２６０ Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４６ｎｍ（ε＝８３０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：６０２［Ｍ+］
（０.０２）, ５１５（１.５４）, ４８１（１.２７）,
４３９（０.９４）, ４１０（３６.６９）, １４２（１
００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８５,
０.８９, ０.９９, １.００, １.１２, １.２２, １.２
６,１.２７, １.４０（ｓ,各３Ｈ）, ２.００, ２.０９
（ｓ,各,３Ｈ,Ａｃ）,３.６９（ｑ,Ｊ＝７.０２,２Ｈ,
Ｈ−３１）, ４.５８（ｔ,ｍ,Ｈ−３）
１２６０ Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４６ｎｍ（ε＝８３０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：６０２［Ｍ+］
（０.０２）, ５１５（１.５４）, ４８１（１.２７）,
４３９（０.９４）, ４１０（３６.６９）, １４２（１
００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８５,
０.８９, ０.９９, １.００, １.１２, １.２２, １.２
６,１.２７, １.４０（ｓ,各３Ｈ）, ２.００, ２.０９
（ｓ,各,３Ｈ,Ａｃ）,３.６９（ｑ,Ｊ＝７.０２,２Ｈ,
Ｈ−３１）, ４.５８（ｔ,ｍ,Ｈ−３）
【００２５】（ 化 合 物 １２ ） 融 点 ： １４０−１４２℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：１７６０（γ−ラク
トン）, １６８０（カルボニル）,１４６０, １４００,
１１２０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝３２８
０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４１０［Ｍ+］
（１００）, ３９５（３.８７）, ２９９（７.７）, ２
８１（５.０６）, １６３（２０.１）, ９７（５５.７
７）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８８,
０.９７, １.０６, １.０８, １.２９, １.４７（ｓ,各
３Ｈ）,２.０９（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１７）, ５.８（ｄ,Ｊ＝
１０.２,１Ｈ,Ｈ−２）,６.０７（ｄ,Ｊ＝５.７,１Ｈ,
Ｈ−２３）, ７.２３（ｄ,Ｊ＝１０.２,１Ｈ,Ｈ−１）,
７.４（ｄ,Ｊ＝５.７,１Ｈ,Ｈ−２２）
トン）, １６８０（カルボニル）,１４６０, １４００,
１１２０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝３２８
０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４１０［Ｍ+］
（１００）, ３９５（３.８７）, ２９９（７.７）, ２
８１（５.０６）, １６３（２０.１）, ９７（５５.７
７）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８８,
０.９７, １.０６, １.０８, １.２９, １.４７（ｓ,各
３Ｈ）,２.０９（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１７）, ５.８（ｄ,Ｊ＝
１０.２,１Ｈ,Ｈ−２）,６.０７（ｄ,Ｊ＝５.７,１Ｈ,
Ｈ−２３）, ７.２３（ｄ,Ｊ＝１０.２,１Ｈ,Ｈ−１）,
７.４（ｄ,Ｊ＝５.７,１Ｈ,Ｈ−２２）
【００２６】（ 化 合 物 １３ ） 融 点 ： １１５℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：１７６０（γ−ラク
トン）, １６６０（カルボニル）,１４６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝１１７０
０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.１５）, ５１４（２.６５）, ４８１（２.３３）,
４２８（２１.４５）, ４１１（６１）, １７８（１０
０）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８９,
１.０３, １.０７, １.０８, １.１３, １.３７（ｓ,各
３Ｈ）,２.６４（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１７）, ５.８（ｄ,Ｊ＝
１０.２,１Ｈ,Ｈ−２）,７.１２（ｄ,Ｊ＝１０.２,１
Ｈ,Ｈ−１）
トン）, １６６０（カルボニル）,１４６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝１１７０
０） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：５３２［Ｍ+］
（０.１５）, ５１４（２.６５）, ４８１（２.３３）,
４２８（２１.４５）, ４１１（６１）, １７８（１０
０）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８９,
１.０３, １.０７, １.０８, １.１３, １.３７（ｓ,各
３Ｈ）,２.６４（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１７）, ５.８（ｄ,Ｊ＝
１０.２,１Ｈ,Ｈ−２）,７.１２（ｄ,Ｊ＝１０.２,１
Ｈ,Ｈ−１）
【００２７】（ 化 合 物 １４ ） 融 点 ： ６３−６５℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：１７６０（γ−ラク
トン）, １６６０（カルボニル）,１４６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４６（ε＝１７９７１） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４６８［Ｍ+］
（３.９２）, ４４４（１２.５）, ４０９（３２）, ３
１１（２２）, １２１（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９５,
１.０７, １.０８, １.１０, １.１２, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）,２.０４（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ５.２０（ｔｄ,Ｊ＝
１１.０６,４.８９,１Ｈ,Ｈ−１２）, ５.７４（ｄ,Ｊ
＝１０.４５,１Ｈ,Ｈ−２）, ６.０５（ｄ,Ｊ＝５.６
５,１Ｈ,Ｈ−２３）, ７.３６（ｄ,Ｊ＝５.６５,１Ｈ,
Ｈ−２２）,７.７９（ｄ,Ｊ＝１０.４５,１Ｈ,Ｈ−１）
トン）, １６６０（カルボニル）,１４６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４６（ε＝１７９７１） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４６８［Ｍ+］
（３.９２）, ４４４（１２.５）, ４０９（３２）, ３
１１（２２）, １２１（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９５,
１.０７, １.０８, １.１０, １.１２, １.４４（ｓ,各
３Ｈ）,２.０４（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ５.２０（ｔｄ,Ｊ＝
１１.０６,４.８９,１Ｈ,Ｈ−１２）, ５.７４（ｄ,Ｊ
＝１０.４５,１Ｈ,Ｈ−２）, ６.０５（ｄ,Ｊ＝５.６
５,１Ｈ,Ｈ−２３）, ７.３６（ｄ,Ｊ＝５.６５,１Ｈ,
Ｈ−２２）,７.７９（ｄ,Ｊ＝１０.４５,１Ｈ,Ｈ−１）
【００２８】（ 化 合 物 １５ ） 融 点 ： １６２℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：１７６０（γ−ラク
トン）, １７２０（カルボニル）,１６６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝３４７
８） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４７０［Ｍ+］
（５.８６）, ４２８（１０.２８）, ４１１（５１.
９）,３１３（５２.３）, １２１（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.０７, １.０９, １.１１, １.３４（ｓ,各３Ｈ）,
２.０２（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ５.２１（ｔｄ,Ｊ＝１１.０
８,４.８９,１Ｈ,Ｈ−１２）, ５.７４（ｄ,Ｊ＝１０.
４５,１Ｈ,Ｈ−２）, ７.７９（ｄ,Ｊ＝１０.４５,１
Ｈ,Ｈ−１）
トン）, １７２０（カルボニル）,１６６０, １３８０,
１１００, １０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４５ｎｍ（ε＝３４７
８） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４７０［Ｍ+］
（５.８６）, ４２８（１０.２８）, ４１１（５１.
９）,３１３（５２.３）, １２１（１００）；1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.９４,
１.０７, １.０９, １.１１, １.３４（ｓ,各３Ｈ）,
２.０２（ｓ,３Ｈ,Ａｃ）, ５.２１（ｔｄ,Ｊ＝１１.０
８,４.８９,１Ｈ,Ｈ−１２）, ５.７４（ｄ,Ｊ＝１０.
４５,１Ｈ,Ｈ−２）, ７.７９（ｄ,Ｊ＝１０.４５,１
Ｈ,Ｈ−１）
【００２９】（ 化 合 物 １６ ） 融 点 ： ７３−７７℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：３６００（ＯＨ）,
１７２０（カルボニル）, １４８０, １３８０,１１２
０,１０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４８８［Ｍ+］
（０.１２）, ４７０（１.９９）, ３８３（１７.６
７）,１４２（５０.１６）, ８４（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９９, １.０３, １.２６, １.２８, １.４０（ｓ,各
３Ｈ）,３.６８−３.７５（ｍ,２Ｈ,Ｈ−２４,Ｈ−１９
ａ）, ４.２５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１９ｂ）
１７２０（カルボニル）, １４８０, １３８０,１１２
０,１０８０ Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４８８［Ｍ+］
（０.１２）, ４７０（１.９９）, ３８３（１７.６
７）,１４２（５０.１６）, ８４（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８６,
０.９９, １.０３, １.２６, １.２８, １.４０（ｓ,各
３Ｈ）,３.６８−３.７５（ｍ,２Ｈ,Ｈ−２４,Ｈ−１９
ａ）, ４.２５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１９ｂ）
【００３０】（ 化 合 物 １７ ） 融 点 ： ６２−６５℃ Ｉ Ｒ（ＣＨＣｌ3）νmax ｃｍ-1：３６００（ＯＨ）,
３４５０（ＯＨ）, １７２０, １４６０, １３８０,１
０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４７（ε＝２００） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４９０［Ｍ+］
（０.２６）, ４７２（０.７３）, ４５７（２.６４）,
４３０（８.８８）, ４０５（２０.０４）, ３４７（４
４.３１）,３２９（２４.０５）, １２６（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８８,
０.９８, １.０３, １.１３, １.２０, １.２３（ｓ,各
３Ｈ）,３.６９−３.７７（ｍ,２Ｈ,Ｈ−２４,Ｈ−１９
ａ）, ４.２４（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１９ｂ）
３４５０（ＯＨ）, １７２０, １４６０, １３８０,１
０８０； Ｕ Ｖ（ＣＨＣｌ3）λmax ：２４７（ε＝２００） Ｍ Ｓ ｍ／Ｚ（ｒｅｌ.ｉｎｔ.）：４９０［Ｍ+］
（０.２６）, ４７２（０.７３）, ４５７（２.６４）,
４３０（８.８８）, ４０５（２０.０４）, ３４７（４
４.３１）,３２９（２４.０５）, １２６（１００）1 ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3）δ：０.８８,
０.９８, １.０３, １.１３, １.２０, １.２３（ｓ,各
３Ｈ）,３.６９−３.７７（ｍ,２Ｈ,Ｈ−２４,Ｈ−１９
ａ）, ４.２４（ｍ,１Ｈ,Ｈ−１９ｂ）
【００３１】実 施 例 ３13 ＣＮＭＲ：実施例１で得られた化合物について、その
13ＣＮＭＲのケミカルシフトを調べた。 化合物１〜１
０についての結果を表１に、化合物１１〜１８について
の結果を表２にそれぞれ示す。
13ＣＮＭＲのケミカルシフトを調べた。 化合物１〜１
０についての結果を表１に、化合物１１〜１８について
の結果を表２にそれぞれ示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】実 施 例 ４ 構 造 の 特 定 ：実施例２および実施例３の結果よ
り、化合物１〜１８の構造を求めた。その結果は次の通
りであった。
り、化合物１〜１８の構造を求めた。その結果は次の通
りであった。
【００３５】化合物１〜５は、次の式（Ia'）におい
て、基Ｒ1〜Ｒ7がそれぞれ次の基で表される。
て、基Ｒ1〜Ｒ7がそれぞれ次の基で表される。
【００３６】
【化９】
【００３７】化合物 １ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝
Ｏ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝
Ｏ 化合物 ２ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏ、Ｒ3がＨ、
Ｒ4がＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ３ ： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＡ
ｃ、Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ４ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が
−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ５ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が
−ＯＨ、Ｒ6がＨ、Ｒ7 が−Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ
Ｏ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝
Ｏ 化合物 ２ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏ、Ｒ3がＨ、
Ｒ4がＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ３ ： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＡ
ｃ、Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ４ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が
−ＯＨ、Ｒ6とＲ7が一緒になって＝Ｏ 化合物 ５ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ4が
−ＯＨ、Ｒ6がＨ、Ｒ7 が−Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ
【００３８】化合物６〜１１は、次の式（Ib）におい
て、基Ｒ1〜Ｒ3およびＲ5がそれぞれ次の基で表され
る。
て、基Ｒ1〜Ｒ3およびＲ5がそれぞれ次の基で表され
る。
【００３９】
【化１０】
【００４０】化合物 ６ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝
Ｏ、Ｒ3が−ＯＡｃ、Ｒ5がＨ 化合物 ７ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が−ＯＡｃ、
Ｒ5がＨ 化合物 ８ ： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＨ、
Ｒ5がＨ 化合物 ９ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏ、Ｒ3がＨ、
Ｒ5がＨ 化合物１０： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＡ
ｃ、Ｒ5が−ＣＨ2ＣＨ3 化合物１１： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ5が
Ｈ
Ｏ、Ｒ3が−ＯＡｃ、Ｒ5がＨ 化合物 ７ ： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が−ＯＡｃ、
Ｒ5がＨ 化合物 ８ ： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＨ、
Ｒ5がＨ 化合物 ９ ： Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏ、Ｒ3がＨ、
Ｒ5がＨ 化合物１０： Ｒ1が−ＯＡｃ、Ｒ2がＨ、Ｒ3が一ＯＡ
ｃ、Ｒ5が−ＣＨ2ＣＨ3 化合物１１： Ｒ1が−ＯＨ、Ｒ2がＨ、Ｒ3がＨ、Ｒ5が
Ｈ
【００４１】化合物１２〜１５は、次の式（Ic）におい
て、基Ｒ3が次の基で表され、点線結合がそれぞれ次の
意味を有するものである。
て、基Ｒ3が次の基で表され、点線結合がそれぞれ次の
意味を有するものである。
【００４２】
【化１１】
【００４３】化合物１２： Ｒ3がＨ、点線結合は存在し
ない 化合物１３： Ｒ3がＨ、点線結合が存在する 化合物１４： Ｒ3が−ＯＡｃ、点線結合は存在しない 化合物１５： Ｒ3が−ＯＡｃ、点線結合が存在する
ない 化合物１３： Ｒ3がＨ、点線結合が存在する 化合物１４： Ｒ3が−ＯＡｃ、点線結合は存在しない 化合物１５： Ｒ3が−ＯＡｃ、点線結合が存在する
【００４４】化合物１６〜１８は、次の式（Id）におい
て、基Ｒ4およびＲ6がそれぞれ次の基で表される。
て、基Ｒ4およびＲ6がそれぞれ次の基で表される。
【００４５】
【化１２】
【００４６】化合物１６： Ｒ4とＲ6が一緒になって−
Ｏ− 化合物１７： Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6がＨ 化合物１８： Ｒ4がＨ、Ｒ6がＨ
Ｏ− 化合物１７： Ｒ4が−ＯＨ、Ｒ6がＨ 化合物１８： Ｒ4がＨ、Ｒ6がＨ
【００４７】試 験 例 抗 癌 活 性 試 験 ：実施例１で得られた各化合物の抗
癌活性試験は、マウス白血病細胞（Ｐ３８８）を用い、
次の様にして行なった。 まず、対数増殖期にある継代
細胞を、血球計算盤でカウントした後に、ＲＰＭＩ１６
４０培地で３×１０4 細胞／ｍｌに調整し、これを９６
穴プレートに１００μｌ／ウエルで蒔く。 翌日、被検
試料をＤＭＳＯまたはエタノールに溶解させ、培地また
はＰＢＳで希釈してプレートに添加する。
癌活性試験は、マウス白血病細胞（Ｐ３８８）を用い、
次の様にして行なった。 まず、対数増殖期にある継代
細胞を、血球計算盤でカウントした後に、ＲＰＭＩ１６
４０培地で３×１０4 細胞／ｍｌに調整し、これを９６
穴プレートに１００μｌ／ウエルで蒔く。 翌日、被検
試料をＤＭＳＯまたはエタノールに溶解させ、培地また
はＰＢＳで希釈してプレートに添加する。
【００４８】被検試料添加から約４８時間経過後、ＭＴ
Ｔ試薬を２０μｌ／ウエル加え、よく攪拌し、恒温器中
で反応させる。 更に、ＭＴＴ試薬添加４時間後に１０
％ＳＤＳ−０.０１ＮＨＣｌを１００μｌ／ウエル添加
し、ピペッティングにより細胞およびＭＴＴホルマザン
を溶解する。 再度恒温器中で１晩安定化させた後に、
マイクロプレートリーダー（２波長：５５０ｎｍ, ７０
０ｎｍ）により比色値を測定し、これから被検試料のＰ
３８８細胞に対する細胞毒性を調べた。 この結果を次
の表３に示す。
Ｔ試薬を２０μｌ／ウエル加え、よく攪拌し、恒温器中
で反応させる。 更に、ＭＴＴ試薬添加４時間後に１０
％ＳＤＳ−０.０１ＮＨＣｌを１００μｌ／ウエル添加
し、ピペッティングにより細胞およびＭＴＴホルマザン
を溶解する。 再度恒温器中で１晩安定化させた後に、
マイクロプレートリーダー（２波長：５５０ｎｍ, ７０
０ｎｍ）により比色値を測定し、これから被検試料のＰ
３８８細胞に対する細胞毒性を調べた。 この結果を次
の表３に示す。
【００４９】
【００５０】上記結果から明らかなように、本発明化合
物のＰ３８８細胞に対する５０％阻止濃度（ＩＣ50）は
３μｇ／ｍｌ〜１８μｇ／ｍｌと強力な抗癌作用を示し
た。構造と活性の相関関係は抗癌活性においては特に見
られなかったが、一般的には抗癌活性（細胞毒性）は共
役二重結合を有する化合物に強い作用が見られる。その
ような点から化合物１２と１３はＩＣ50が４.１μｇ／
ｍｌ、１.９μｇ／ｍｌと特に強い抗癌性を示したもの
といえる。
物のＰ３８８細胞に対する５０％阻止濃度（ＩＣ50）は
３μｇ／ｍｌ〜１８μｇ／ｍｌと強力な抗癌作用を示し
た。構造と活性の相関関係は抗癌活性においては特に見
られなかったが、一般的には抗癌活性（細胞毒性）は共
役二重結合を有する化合物に強い作用が見られる。その
ような点から化合物１２と１３はＩＣ50が４.１μｇ／
ｍｌ、１.９μｇ／ｍｌと特に強い抗癌性を示したもの
といえる。
【００５１】
【発明の効果】本発明のテルペン系化合物は、前記試験
例で示すように癌化細胞であるＰ３８８に強い細胞毒性
を有するので、制癌剤や抗腫瘍剤の薬剤等として利用で
きるものである。また、テルペン系化合物は一般に種々
の生理活性を有するので、本発明のテルペン系化合物
も、各種の医薬やその中間体としての利用が期待され
る。 以 上
例で示すように癌化細胞であるＰ３８８に強い細胞毒性
を有するので、制癌剤や抗腫瘍剤の薬剤等として利用で
きるものである。また、テルペン系化合物は一般に種々
の生理活性を有するので、本発明のテルペン系化合物
も、各種の医薬やその中間体としての利用が期待され
る。 以 上
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 次の式（Ia）〜（Id） 【化１】 （式中、Ｒ1は水酸基またはアセチルオキシ基を、Ｒ2は
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子またはアセチルオキシ基を示し、Ｒ4
は水酸基または水素原子を示す。 但し、Ｒ1とＲ2が一
緒になって＝Ｏを示すとき、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする） 【化２】 （式中、Ｒ1は水酸基またはアセチルオキシ基を、Ｒ2は
水素原子を示すか、Ｒ1とＲ2が一緒になって＝Ｏを示
し、Ｒ3は水素原子、水酸基またはアセチルオキシ基を
示し、Ｒ5は水素原子またはエチル基を示す。 但し、Ｒ
1が水酸基でＲ2が水素原子のときおよびＲ1とＲ2が一緒
になって＝Ｏを示すときは、Ｒ3とＲ4は同時に水素原子
でないものとする） 【化３】 （式中、Ｒ3は水素原子またはアセチルオキシ基を示
し、点線結合は存在または不存在を示す。 但し、Ｒ3が
水素原子のとき、点線結合は存在しないものとする） 【化４】 （式中、Ｒ4は水素原子を、Ｒ6は水素原子を示すか、Ｒ
4とＲ6が一緒になって−Ｏ−を形成する）の何れかで表
されるステロイド系化合物。 - 【請求項２】クレオーメ・アフリカーナを親水性溶媒で
抽出し、分離精製することを特徴とする請求項１記載の
ステロイド系化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8048435A JPH09221496A (ja) | 1996-02-13 | 1996-02-13 | 新規ステロイド系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8048435A JPH09221496A (ja) | 1996-02-13 | 1996-02-13 | 新規ステロイド系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221496A true JPH09221496A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=12803284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8048435A Pending JPH09221496A (ja) | 1996-02-13 | 1996-02-13 | 新規ステロイド系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09221496A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010523527A (ja) * | 2007-04-05 | 2010-07-15 | ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク | 医薬品および化粧料組成物において用いられるセイヨウフウチョウソウ抽出物 |
-
1996
- 1996-02-13 JP JP8048435A patent/JPH09221496A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010523527A (ja) * | 2007-04-05 | 2010-07-15 | ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク | 医薬品および化粧料組成物において用いられるセイヨウフウチョウソウ抽出物 |
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