JPH09202725A - Cosmetic - Google Patents

Cosmetic

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Publication number
JPH09202725A
JPH09202725A JP4396096A JP4396096A JPH09202725A JP H09202725 A JPH09202725 A JP H09202725A JP 4396096 A JP4396096 A JP 4396096A JP 4396096 A JP4396096 A JP 4396096A JP H09202725 A JPH09202725 A JP H09202725A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cosmetic
polyglycerol
glucosyl
skin
formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP4396096A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Ikuya Narubayashi
生也 成林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd filed Critical Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a cosmetic excellent in moisture retaining effect on skin, slight in sticky feeling and improved in emulsion stability, by blending a cosmetic prescription with a specific component. SOLUTION: This cosmetic is obtained by a cosmetic prescription with a glycosylpolyglycerol of formula I (one of R groups is a glucose residue and the rest are H; (n) is 1-9). The glycosylpolyglycerol of formula I is obtained, for example, by reacting a polyglycerol of formula II ((n) is 1-9) with a saccharide containing a glycerol skeleton using a glycosyltransferase or a glucohydrolase or a saccharide phosphorylase. The cosmetic is useful, for example, as a skin lotion, a milky lotion, a cream, a pack, a foundation, a hair dressing agent, a shampoo, a rinse, etc.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、有効成分として、グル
コシルポリグリセロールを配合することにより、皮膚に
対して高い保湿効果を与え、べたつき感がなく、乳化安
定性の良好な化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a cosmetic having a high moisturizing effect on the skin, no sticky feeling, and good emulsion stability by incorporating glucosyl polyglycerol as an active ingredient.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より皮膚改善効果、保湿効果を期待
する化粧料は数多く市販されている。皮膚における水分
保持は、皮膚をすこやかに保つために不可欠な要因であ
り、保湿に関する物質の研究も盛んに行われ、種々の保
湿剤が提供されている。中でも水溶性多価アルコール類
は保水性、吸湿性に優れていることより、多くの化粧料
に汎用されてきた。しかしながら、これら水溶性多価ア
ルコール類の中でも広く使用されている、例えばグリセ
リンやポリグリセリン、マルチトール等を配合した化粧
料は、皮膚改善効果、保湿効果は優れているものの使用
時にべたつき感が強く、塗布性(塗布時の皮膚へのの
び)が悪いため官能而で好ましくなかった。一方、プロ
ピレングリコールや1,3−ブチレングリコール等を配
合した化粧料は、使用時のべたつき感が少なく、塗布性
もよいが皮膚改善効果、保湿効果が不足し、特にその保
湿効果も塗布後1、2時間程度持続するのみで、持続性
に欠けるなど必ずしも満足出来るものではなかった。ま
た、効果が得られる量を配合すると系の安定性を損なう
等の問題があった。
2. Description of the Related Art Conventionally, many cosmetics which are expected to have a skin improving effect and a moisturizing effect are commercially available. Moisture retention in the skin is an indispensable factor for keeping the skin healthy, and studies on substances relating to moisturization have been actively conducted, and various moisturizers have been provided. Among them, water-soluble polyhydric alcohols have been widely used in many cosmetics because they are excellent in water retention and hygroscopicity. However, among these water-soluble polyhydric alcohols, widely used, for example, cosmetics containing glycerin, polyglycerin, maltitol, etc., have excellent skin improving effect and moisturizing effect, but have a strong sticky feeling at the time of use. However, the coating property (spreading to the skin at the time of coating) was poor, which was not desirable because it was functional. On the other hand, cosmetics containing propylene glycol, 1,3-butylene glycol, etc. have less sticky feeling at the time of use and have good coatability, but lack the skin-improving effect and moisturizing effect. It only lasted about 2 hours, and it was not always satisfactory such as lack of sustainability. In addition, there is a problem that the stability of the system is impaired by adding an amount in which the effect can be obtained.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、このよう
な事情に鑑み上記の欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、化粧料処方中にある特定の成分を配合することに
より、皮膚に対して優れた保湿効果とべたつき感が少な
く、乳化安定性の良好な化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
The present inventor has conducted diligent research to solve the above-mentioned drawbacks in view of such circumstances, and as a result, by incorporating a specific component in a cosmetic formulation, On the other hand, they have found that a cosmetic having an excellent moisturizing effect, a less sticky feeling, and good emulsion stability can be obtained, and thus completed the present invention.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は化粧
料処方中に有効成分として次の一般式(1)で表される
グルコシルポリグリセロールを配合することを特徴と
し、保湿効果、ウエット感付与効果を有し、その効果は
長時間持続し、かつべたつき感が少なく、乳化安定性の
良好な化粧料に関するものである。
Means for Solving the Problems That is, the present invention is characterized in that glucosyl polyglycerol represented by the following general formula (1) is added as an active ingredient in a cosmetic formulation, to impart a moisturizing effect and a wet feeling. The present invention relates to a cosmetic composition which has an effect, lasts for a long time, has less sticky feeling, and has good emulsion stability.

【0005】[0005]

【化1】[Chemical 1]

【0006】以下、本発明の構成について詳細に説明す
る。本発明に用いられるグルコシルポリグリセロール
は、糖転移酵素または糖加水分解酵素または糖加リン酸
分解酵素を用いてポリグリセリンとグルコース骨格を有
する糖類との反応により得られる。化学合成的には、ポ
リグリセリンまたは部分的に水酸基を保護したポリグリ
セリンとグルコースまたは部分的に水酸基を保護したグ
ルコースとの反応により得られる。
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. The glucosyl polyglycerol used in the present invention is obtained by reacting polyglycerin with a saccharide having a glucose skeleton using a glycosyltransferase, a sugar hydrolase, or a glycosyl phosphatase. Chemically, it can be obtained by reacting polyglycerin or polyglycerin partially protected with hydroxyl groups with glucose or glucose partially protected with hydroxyl groups.

【0007】ここでポリグリセリンは、次の一般式
(2)で表わされ、
Polyglycerin is represented by the following general formula (2):

【化2】 Embedded image

【0008】具体的には、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリ
セリン、ヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグ
リセリン、デカグリセリンが挙げられ、これらのポリグ
リセリンの混合物を用いても何ら問題はない。
Specific examples thereof include diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, pentaglycerin, hexaglycerin, heptaglycerin, octaglycerin, nonaglycerin and decaglycerin. Even if a mixture of these polyglycerins is used, there is no problem. There is no.

【0009】安全性、コスト、製造の容易さの点で糖転
移酵素または糖加水分解酵素または糖加リン酸分解酵素
を用いてポリグリセリンとグルコース骨格を有する糖類
を反応する製造法が好ましい。例えば、酵素としてグル
コアミラーゼを用いてポリグリセリンとグルコースの脱
水縮合反応にてグルコシルポリグリセロールが得られる
が、使用される原材料は何れも安全性が高く、安価で入
手が容易である。また、グルコースに対してポリグリセ
リンを過剰に用いることで、反応の主組成物はグルコシ
ルポリグリセロールと未反応のポリグリセリンになる。
未反応のポリグリセリンは、蒸留、溶剤分別、クロマト
グラフィ等の操作により除去が可能なため、容易に高純
度のグルコシルポリグリセロールを得ることができる。
From the viewpoint of safety, cost, and easiness of production, a production method of reacting polyglycerin with a saccharide having a glucose skeleton using a glycosyltransferase, a sugar hydrolase, or a glycosyl phosphate degrading enzyme is preferable. For example, glucosyl polyglycerol can be obtained by dehydration condensation reaction of polyglycerin and glucose using glucoamylase as an enzyme, but all the raw materials used are highly safe, inexpensive and easily available. Further, by using polyglycerin in excess with respect to glucose, the main composition of the reaction becomes glucosyl polyglycerol and unreacted polyglycerin.
Unreacted polyglycerin can be removed by operations such as distillation, solvent fractionation, and chromatography, so that high-purity glucosyl polyglycerol can be easily obtained.

【0010】本発明の化粧料はグルコシルポリグリセロ
ールを保湿性の有効成分とするものであるが、本発明の
目的を達成する範囲内で他の公知の保湿成分を含有して
いてもよい。公知の保湿成分としては、例えばポリエチ
レングリコールやポリプロピレングリコールなどのポリ
エーテル類、グリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、マルチトールなどの多価ア
ルコール類、さらにはアミノ酸類、ピロリドンカルボン
酸塩、乳酸塩、尿素などのNMF成分やムコ多糖類、タ
ンパク質などが挙げられる。また、本発明の皮膚化粧料
には所望に応じ、従来より化粧料に慣用されている各種
成分、例えば、油分、低級アルコール、界面活性剤、防
腐防菌剤、香料、増粘剤、酸化防止剤、キレート剤、p
H調製剤、色素、紫外線吸収剤、皮膚賦活剤、水などを
配合することができる。
The cosmetic of the present invention uses glucosyl polyglycerol as a moisturizing active ingredient, but may contain other known moisturizing ingredients within the scope of achieving the object of the present invention. Known moisturizing components include, for example, polyethers such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, polyhydric alcohols such as maltitol, further amino acids, pyrrolidone carboxylate, Examples include NMF components such as lactate and urea, mucopolysaccharides and proteins. Further, in the skin cosmetic of the present invention, if desired, various components conventionally used in cosmetics such as oil, lower alcohol, surfactant, antiseptic, antiseptic, fragrance, thickener, and antioxidant Agent, chelating agent, p
An H preparation agent, a dye, an ultraviolet absorber, a skin activator, water and the like can be added.

【0011】本発明の化粧料は、前記保湿成分及びこれ
らの任意成分を適当に配合することにより、例えば化粧
水、乳液、クリーム、パック、ファンデーションなど、
種々の製品形態として用いることができる。また、さら
には本発明の有効成分であるグルコシルポリグリセロー
ルは、毛髪に対してウエット感付与効果を求められる化
粧料、例えば整髪料、シャンプー、リンス等の頭皮、頭
髪用の化粧料にも利用することができる。以下本発明を
合成例、実施例、比較例を挙げて詳細に説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。なお、合成
例、実施例、比較例の%はwt%である。
The cosmetic composition of the present invention can be formulated, for example, as a lotion, an emulsion, a cream, a pack, a foundation, etc. by appropriately blending the moisturizing component and any of these optional components.
It can be used in various product forms. Furthermore, glucosyl polyglycerol, which is the active ingredient of the present invention, is also used for cosmetics required to have a wet feeling-imparting effect on hair, for example, hair dressing, shampoo, scalp such as rinse, and cosmetics for hair. be able to. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Synthesis Examples, Examples, and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. In the synthesis examples, examples and comparative examples,% is wt%.

【0012】[0012]

【合成例1】水100g、ジグリセリン740g、グル
コース160gを混合溶解し、グルコアミラーゼ(ノボ
ノルディスクインダストリー社製、商品名「AMG30
0L」)10mlを加えて50℃、96時間反応した。
反応物は、ガスクロマトグラフ分析より23%のグルコ
シルジグリセロールを含んでいた。常法通り酵素を除い
た後、薄膜蒸留によりジグリセリンを除去した。イオン
交換樹脂により精製し、無色透明の粘稠液302gを得
た。このものは、ガスクロマトグラフ分析より79%の
グルコシルジグリセロールを含んでいた。
[Synthesis Example 1] 100 g of water, 740 g of diglycerin, and 160 g of glucose were mixed and dissolved, and glucoamylase (manufactured by Novo Nordisk Industries Ltd., trade name "AMG30"
0 L ") was added and reacted at 50 ° C for 96 hours.
The reaction product contained 23% glucosyl diglycerol by gas chromatographic analysis. After removing the enzyme as usual, diglycerin was removed by thin film distillation. Purification with an ion exchange resin gave 302 g of a colorless transparent viscous liquid. It contained 79% glucosyl diglycerol by gas chromatographic analysis.

【0013】[0013]

【合成例2】合成例1で得られた組成物10gを活性炭
クロマトグラフィにかけ、エタノール濃度勾配により分
画して無色透明の粘稠液7.6gを得た。このものは、
ガスクロマトグラフ分析より99%のグルコシルジグリ
セロールを含んでいた。
[Synthesis Example 2] 10 g of the composition obtained in Synthesis Example 1 was subjected to activated carbon chromatography and fractionated with an ethanol concentration gradient to obtain 7.6 g of a colorless transparent viscous liquid. This one is
It contained 99% glucosyl diglycerol by gas chromatographic analysis.

【0014】[0014]

【実施例1及び比較例1〜2】第1表記載の組成よりな
る化粧水を調製し、角質層中の水分含量を測定して保湿
性の評価を行った。 結果を図1に示した。 (保湿性の評価方法)女性パネル10名の前腕屈側に実
施例1及び比較例1〜2の化粧水を20μl/16cm
になるように均一に塗布し、温度20℃、湿度60%
の条件下、120分間まで経時的に角質中の水分含量を
高周波伝導度測定装置を用いて測定し、パネル10名の
平均値を図示した。
Example 1 and Comparative Examples 1-2 A lotion having the composition shown in Table 1 was prepared, and the moisture content in the stratum corneum was measured to evaluate the moisturizing property. The results are shown in FIG. (Evaluation Method of Moisturizing Property) 20 μl / 16 cm of the lotion of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 was applied to the forearm flexion side of 10 female panels.
Apply evenly to 2 and temperature 20 ℃, humidity 60%
The water content in the corneum was measured with the use of a high frequency conductivity measuring device for 120 minutes under the above condition, and the average value of 10 panelists was shown.

【0015】[0015]

【表1】 [Table 1]

【0016】[0016]

【図1】FIG.

【0017】図1から明らかなように本発明の化粧料
は、優れた保湿性を有し、その保湿効果は長期間持続し
た。
As is apparent from FIG. 1, the cosmetic of the present invention has excellent moisturizing properties, and its moisturizing effect lasted for a long period of time.

【0018】[0018]

【実施例2〜3及び比較例3〜4】第2表記載の組成よ
りなるクリームを調製し、使用性の評価を行った。結果
は第2表に併記した。 (使用性の評価)女性パネル10人による使用テストを
行い、「べたつき感」、「しっとり感」、「塗布性」の
項目について「べたつき感が少ない」、「適度なしっと
り感がある」、「塗布時にのびがよい」と答えた人数を
示した。
Examples 2 to 3 and Comparative Examples 3 to 4 Creams having the compositions shown in Table 2 were prepared and their usability was evaluated. The results are also shown in Table 2. (Evaluation of usability) A use test was conducted by 10 female panels, and "less sticky feeling", "moderately moisturizing feeling", and "about sticky feeling", "moisturizing feeling", and "applicability" were selected. The number of respondents who answered, "It spreads well when applied."

【0019】[0019]

【表2】 [Table 2]

【0020】第2表の結果から明らかなように本発明の
化粧料は、その使用性において優れた性能を示した。
As is clear from the results shown in Table 2, the cosmetics of the present invention showed excellent performance in terms of usability.

【0021】[0021]

【実施例4及び比較例5】第3表記載の組成よりなる乳
液を調製し、乳化安定性の評価を行った。結果は第3表
に併記した。 (乳化安定性の評価)実施例4及び比較例5の乳液を調
製後から50℃、20日間放置して、放置前後の乳化粒
子径をレーザ回折式粒度分布測定装置を用いて測定し
た。
Example 4 and Comparative Example 5 An emulsion having the composition shown in Table 3 was prepared and the emulsion stability was evaluated. The results are shown in Table 3. (Evaluation of Emulsion Stability) After the emulsions of Example 4 and Comparative Example 5 were prepared, they were allowed to stand at 50 ° C. for 20 days, and the emulsified particle diameters before and after the standing were measured using a laser diffraction type particle size distribution measuring device.

【0022】[0022]

【表3】 [Table 3]

【0023】第3表の結果から明らかなように本発明の
化粧料は、優れた乳化安定性を有していた。
As is clear from the results shown in Table 3, the cosmetics of the present invention had excellent emulsion stability.

【0024】[0024]

【実施例5】 ファンデーション (%) ステアリン酸 8.0 セトステアリルアルコール 2.0 流動イソパラフイン 10.0 オクタン酸イソセチル 6.0 ラノリン 2.0 コレステリン 0.5 モノステアリン酸ソルビタン 2.0 モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1.0 ブチルパラベン 0.2 プロピレングリコール 3.0 グルコシルポリグリセロール(合成例1) 4.0 トリエタノールアミン 1.0 顔料 15.0 香料 適量 精製水 全体を100とする量Example 5 Foundation (%) Stearic Acid 8.0 Cetostearyl Alcohol 2.0 Liquid Isoparaffin 10.0 Isocetyl Octanoate 6.0 Lanolin 2.0 Cholesterin 0.5 Sorbitan Monostearate 2.0 Monostearin Acid polyoxyethylene (20) sorbitan 1.0 Butylparaben 0.2 Propylene glycol 3.0 Glucosyl polyglycerol (Synthesis example 1) 4.0 Triethanolamine 1.0 Pigment 15.0 Fragrance Suitable amount Purified water Amount to do

【0025】[0025]

【実施例6】 クレンジングクリーム (%) パラフィン 5.0 セチルアルコール 1.5 ワセリン 18.0 流動パラフィン 28.0 モノステアリン酸グリセリン 3.0 ポリオキシエチレン(20)モノラウレート 3.0 グルコシルポリグリセロール(合成例1) 3.0 プロピレングリコール 2.0 香料 適 量 精製水 全体を100とする量Example 6 Cleansing Cream (%) Paraffin 5.0 Cetyl Alcohol 1.5 Vaseline 18.0 Liquid Paraffin 28.0 Glycerin Monostearate 3.0 Polyoxyethylene (20) Monolaurate 3.0 Glucosyl Polyglycerol (Synthesis example 1) 3.0 Propylene glycol 2.0 Perfume Suitable amount Purified water Amount based on 100 as a whole

【0026】[0026]

【実施例7】 パック (%) 酢酸ビニル樹脂エマルジョン 15.0 ポリビニルアルコール 10.0 オリーブ油 3.0 亜鉛華 8・ 0 カオリン 7・0 エチルアルコール 5.0 グルコシルポリグリセロール(合成例1) 5.0 香料 適 量 精製水 全体を100とする量Example 7 Pack (%) Vinyl acetate resin emulsion 15.0 Polyvinyl alcohol 10.0 Olive oil 3.0 Zinc white 8.0 Kaolin 7.0 Ethyl alcohol 5.0 Glucosyl polyglycerol (Synthesis example 1) 5.0 Perfume Suitable amount Purified water 100%

【0027】[0027]

【実施例8】 ヘアリンス (%) セチルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0 セチルアルコール 3.0 流動パラフィン 3.0 メチルパラベン 0. 2 ポリオキシエチレン(60)グリセリル モノイソステアリルエーテル 0.7 モノオレイン酸グリセリン 0. 5 グリセリン 5・0 グルコシルポリグリセロール(合成例1) 3.0 香料 適 量 精製水 全体を100とする量Example 8 Hair rinse (%) Cetyl trimethyl ammonium chloride 1.0 Cetyl alcohol 3.0 Liquid paraffin 3.0 Methyl paraben 2 Polyoxyethylene (60) glyceryl monoisostearyl ether 0.7 Glycerin monooleate 0. 5 Glycerin 5.0 Glucosyl polyglycerol (Synthesis Example 1) 3.0 Perfume Suitable amount Purified water 100 parts as a whole

【0028】[0028]

【実施例9】 エアゾール整髪料 (%) 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.8 セチルアルコール 1.0 ジメチルシリコーン油 2.0 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 2.5 ポリビニルピロリドン 0.5 流動パラフィン 1.0 グリセリン 3・0 グルコシルポリグリセロール(合成例1) 2.0 メチルパラベン 0.2 エチルアルコール 10.0 香料 適量 精製水 全体を100とする量[Example 9] Aerosol hair styling agent (%) Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.8 Cetyl alcohol 1.0 Dimethyl silicone oil 2.0 Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 2.5 Polyvinylpyrrolidone 0.5 Liquid paraffin 1. 0 Glycerin 3.0 Glucosyl polyglycerol (Synthesis example 1) 2.0 Methylparaben 0.2 Ethyl alcohol 10.0 Perfume Suitable amount Purified water 100 parts based on total

【0029】[0029]

【発明の効果】本発明のグルコシルポリグリセロールを
有効成分とする化粧料は、十分な保湿効果、ウエット感
付与効果を有し、その保湿効果は長時間持続し、かつべ
たつき感が少なく、乳化安定性に優れていた。
[Effects of the Invention] The cosmetics containing glucosyl polyglycerol of the present invention as an active ingredient have a sufficient moisturizing effect and an effect of imparting a wet feeling, and the moisturizing effect lasts for a long time and has a small sticky feeling, and emulsion stability It was excellent.

【0030】[0030]

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図は、実施例1及び比較例1〜2の保湿性試験の結
果を示した図である。
FIG. 1 is a diagram showing the results of the moisturizing test of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】有効成分として、次の一般式(1)で表さ
れるグルコシルポリグリセロールを配合することを特徴
とする化粧料。 【化1】
1. A cosmetic comprising glucosyl polyglycerol represented by the following general formula (1) as an active ingredient. Embedded image
JP4396096A 1996-01-23 1996-01-23 Cosmetic Pending JPH09202725A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008208128A (en) * 2002-05-07 2008-09-11 Exploit Des Prod Pour Les Ind Chim Sepc:Soc Novel polyol-glycoside composition for skin
JP2009536619A (en) * 2006-04-28 2009-10-15 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック Novel method for improving foaming of cleansing and / or foaming formulations for topical use

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